[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2011088877A1 - Verbindungen für elektronische vorrichtungen - Google Patents

Verbindungen für elektronische vorrichtungen Download PDF

Info

Publication number
WO2011088877A1
WO2011088877A1 PCT/EP2010/007740 EP2010007740W WO2011088877A1 WO 2011088877 A1 WO2011088877 A1 WO 2011088877A1 EP 2010007740 W EP2010007740 W EP 2010007740W WO 2011088877 A1 WO2011088877 A1 WO 2011088877A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
group
mmol
substituted
aromatic
Prior art date
Application number
PCT/EP2010/007740
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Amir Hossain Parham
Christof Pflumm
Constanze Brocke
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Priority to CN201080062377.XA priority Critical patent/CN102725268B/zh
Priority to US13/574,004 priority patent/US9133119B2/en
Priority to KR1020187004620A priority patent/KR101928714B1/ko
Priority to JP2012550325A priority patent/JP5844282B2/ja
Priority to DE201011005174 priority patent/DE112010005174A5/de
Priority to KR1020127022037A priority patent/KR101831272B1/ko
Publication of WO2011088877A1 publication Critical patent/WO2011088877A1/de
Priority to US14/814,994 priority patent/US9708262B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00—Azine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B21/00—Thiazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to compounds according to formula (I) and their use in electronic devices as well as electronic devices containing these compounds.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the compounds for use as organic semiconductor materials have high thermal stability and high glass transition temperature and sublime indestructible.
  • Hole transport materials that have a high charge carrier mobility have, so that thicker hole transport layers can be realized with only a slight increase in the operating voltage.
  • Arylamine derivatives are known in the art as hole transport and
  • Vapor deposition or coating process can lead to premature deposition and thus to a complication of the technical process.
  • the known hole transporting materials often have low electron stability, resulting in low lifetimes of the electronic devices containing the
  • carbazole derivatives e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • carbazole derivatives e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • ketones WO 04/093207
  • phosphine oxides phosphine oxides
  • sulfones phosphine oxides
  • ketoketonate ligands for example acetylacetonate.
  • metal complexes for example BAIq or bis [2- (2-benzothiazole) phenolate] zinc (II), are used as matrix materials for phosphorescent emitters. There is still room for improvement here, especially with regard to the operating voltage and the chemical stability. Pure organic compounds are often more stable than these metal complexes. Thus, some of these metal complexes are sensitive to hydrolysis, which makes the handling of the complexes more difficult.
  • a mixed-matrix system is understood to mean a system in which two or more different matrix compounds are used together with one or more dopant compounds mixed as the emitting layer. These systems are of particular interest in phosphorescent organic
  • Electroluminescent devices For more detailed information, reference is made to the not yet disclosed application DE 102009014513.3.
  • WO 03/095445 and CN 1362464 disclose 9,10-bis (-naphthyl) -anthracene derivatives for use in OLEDs. Further anthracene derivatives are described in WO 01/076323, in WO 01/021729, in WO 04/013073, in WO 04/018588, in WO 03/087023 or in US Pat
  • WO 04/018587 discloses. Matrix materials based on aryl-substituted pyrenes and chrysenes are disclosed in WO 04/016575. Matrix materials based on benzanthracene derivatives are disclosed in WO 08/145239. It is desirable for high-quality applications to have available further matrix materials which preferably have improved properties.
  • arylvinylamines can be mentioned (for example WO 04/013073, WO 04/016575, WO 04/018587).
  • these compounds are thermally unstable and can not evaporate without decomposition, which requires a high technical complexity for the OLED production and thus represents a technical disadvantage. Therefore it is for high quality
  • Applications desirably have improved emitters particularly in terms of device and sublimation stability as well as having emission color available.
  • Electronic devices require alternative materials, which preferably have improved properties.
  • US 2009/0136779 discloses triarylamine derivatives in which the individual aryl groups are bridged with one another.
  • the compounds are used as hole transport materials and / or as emissive materials in electronic devices.
  • Compounds are used as hole transport materials and / or as emissive materials in electronic devices.
  • the compounds are preferred as Matrix materials for phosphorescent dopants and as
  • Electron transport materials used.
  • the compounds have a high thermal stability and a high glass transition temperature and can be sublimated undecomposed.
  • Y is the same or different at each occurrence
  • T 1 , T 2 , T 3 are the same or different at each instance and are a single bond
  • Ar 1 is an aromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms which may be substituted with one or more R 1 ;
  • R 1 , R 2 are identical or different at each occurrence H, D, F, Cl,
  • H atoms can be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2 , or a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60
  • aromatic ring atoms each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 3 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 3 , or a combination these systems, where two or more radicals R and R 2 may be linked together and a mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic radicals R 3 , or a combination these systems, where two or more radicals R and R 2 may be linked together and a mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic
  • R 1 which represents a group of the formula N (R 3 ) 2 wherein R 3 is an aryl group, is attached to a single one
  • Triarylamine group in formula (I) may be bound.
  • Embodiment of the invention is that for the case that p is equal to 1 and the sum of the values of the indices m1, m2 and m3 is 1, T 1 , T 2 and T 3 is not a single bond.
  • R 1 which represents a group of the formula N (R 3 ) 2 with R 3 as aryl group, may be bonded to a single triarylamino group in formula (I) will be explained in more detail below.
  • Both the left part (formula (Ia)) and the right part (formula (Ib)) of the structural formula of the compounds according to the invention represent a single triarylamino group in the sense of the above definition.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 1 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, carbazole, etc. understood.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 5 to 60 aromatic ring atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups a non-aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as e.g. As an sp 3 - hybridized C, N or O atom, may be connected.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by a linear or cyclic alkyl group or interrupted by a silyl group.
  • An aryl or heteroaryl group which may be substituted in each case by the abovementioned radicals and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic compounds is understood in particular to mean groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, Dihydropyrenes, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, indolocarbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, Acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quino
  • An aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by radicals as defined above and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic compounds, is understood in particular to mean groups derived from benzene, naphthalene , Anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzphenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, indenofluorene, indenocarbazole, spirobifluorene, dihydrophenanthren, dihydropyrenes, tetrahydropyrenes, cis- or trans- indenofluorene, truxene, isotruxene, spirotrux
  • Phenanthridine benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyrimididazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, Benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1, 2-thiazole, 1, 3-thiazole, benzothiazole,
  • a straight-chain alkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 C atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms in which individual H atoms or CH 2 groups can also be substituted by the groups mentioned above in the definition of the radicals R 1 and R 2 , preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, neo-pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, neo-hexyl, n- heptyl,
  • alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s Pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, n -propylthio, i -propylthio , n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthi
  • the groups Y if present, each bind to the group Ph in the ortho position for bonding to the nitrogen atom.
  • R 2 is preferably selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a
  • Aryl group having 6 to 10 carbon atoms said groups may each be substituted with one or more groups R 3 .
  • T 1 , T 2 and T 3 are each one occurrence
  • T 2 does not represent a single bond. Furthermore, it is preferred according to the invention that
  • R 2 is preferably selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10
  • Carbon atoms, wherein said groups may each be substituted with one or more groups R 3 .
  • the sum of the values of the indices m1, m2 and m3 is equal to 2.
  • the sum of the values of the indices m1, m2 and m3 is 1.
  • all indices m1, m2 and m3 are equal to zero.
  • R 1 is preferably not a group N (R 3 ) 2 with R 3 as aryl group.
  • Carbon atoms a branched alkyl group having 3 to 8
  • Carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms may each be substituted with one or more groups R 3 .
  • R 2 is H, D, methyl or phenyl.
  • At least one group R 2 represents an aryl group having 6 to 0 carbon atoms which is substituted by one or more radicals R 3 .
  • Particularly preferred is in the
  • two or more radicals R 2 form a ring with each other. It is particularly preferred that a spiro compound is formed by the ring formation of two radicals R 2 . With particular preference, two radicals R 2 form a spiro compound which are part of a group C (R 2 ) 2 which represents Y, T 1 , T 2 , T 3 or L. Where L is defined as in one of the following sections.
  • radicals R 1 and R 2 are not structures according to the following formulas (A) to (G)
  • Ar 2 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5-30 aromatic
  • Ring atoms which may be substituted with one or more non-aromatic radicals R 3 ; two Ar 2 radicals which bind to the same N atom or P atom can also be linked to one another by a single bond or a bridge selected from N (R 3 ), C (R 3 ) 2 or O;
  • R 3 is as defined above; p is 0 or 1; and the symbol * indicates the position to which the group is bound.
  • radicals R and R 2 are not linked to one another.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can also be represented alternatively by one of the two formulas (II) and (III):
  • Preferred embodiments of the group Ph correspond to the formulas (Ph-1) and (Ph-2)
  • Nitrogen atom and to the group Ar 1 are represented by the dashed lines and the symbols # mark the position of the bond to a group Y, if present, and wherein the structures at all free positions with radicals R 1 may be substituted as defined above.
  • Preferred embodiments of the group Ar 1 correspond to the following formulas (Ar 1 -1) to (Ar-7)
  • L is the same or different at each occurrence
  • bonds to the group Ph and to the nitrogen atom are represented by the dashed lines and the symbols # mark the position of the bond to a group T 1 , T 2 or T 3 , if present, and the groups at all free Positions with radicals R 1 may be substituted as defined above.
  • L is the same or different at every occurrence
  • R 2 is preferably selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10
  • Carbon atoms, wherein said groups may each be substituted with one or more groups R 3 .
  • L is the same or different at each occurrence selected from C (R) 2 and NR 2 .
  • R 2 is preferably selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10
  • Carbon atoms, wherein said groups may each be substituted with one or more groups R 3 .
  • Ar 1 represents an aromatic ring system having 6 to 20 aromatic ring atoms which is substituted by one or more radicals R 1 .
  • Ar 1 is particularly preferably an aromatic system having 6 to 18 aromatic ring atoms, which comprises exclusively phenyl groups and which is substituted by one or more radicals R 1 .
  • Ar 1 is a phenyl group which is substituted by one or more R 1 radicals.
  • Formula (Ar 1 -34) Formula (Ar 1 -35) wherein the bonds to the group Ph and to the nitrogen atom are represented by the dashed lines and the symbols # are the position of bonding to a group T 1 , T 2 and T 3 , if present, mark and where the groups can be substituted at all free positions with radicals R 1 and the groups R 1 are linked together can and thereby span another aliphatic or aromatic ring.
  • L and R 1 are defined as indicated above.
  • L in the abovementioned formulas is the same or different at each occurrence selected from C (R 2 ) 2 and NR 2 .
  • R 2 is preferably selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10
  • Carbon atoms, wherein said groups may each be substituted with one or more groups R 3 .
  • Embodiments for Ar 1 , R 1 , Y, T, T 2 , T 3 and L occur in combination with one another.
  • the compounds of the invention can according to the expert known synthesis steps, such as. B. transition metal-catalyzed coupling reactions and acid-catalyzed ring closure reactions can be obtained.
  • a diarylamino group can be introduced by Hartwig-Buchwald coupling if a halogen-substituted group Ar 1 is present in a precursor molecule of the compounds according to the invention.
  • R and R 'in the following schemes is a radical as defined above by R 1 and R 2 .
  • Suitable starting compounds for forming the C (R ') 2 bridging are, for example, a carboxylic acid ester group or an acetyl group, which can then be converted in the ring-closing reaction to form a carbon bridge. Furthermore, a phenol group or thiophenol group, which can then be reacted in the ring closure reaction to an oxygen or sulfur bridge (D). Likewise suitable is a nitro group or amino group, which is then in the Ring closure reaction can be converted to a nitrogen bridge (E).
  • the bivalent bridge can be substituted in the further course with further radicals, for example with alkyl or aryl groups.
  • the bridged carbazole compound thus prepared can now be functionalized in a further step, for example halogenated, preferably brominated.
  • Scheme 1 provides a central building block for the others
  • the compounds A to E can be aryl-substituted with corresponding arylboronic acids by Suzuki coupling
  • Another object of the present invention is a process for preparing a compound according to formula (I), characterized in that at least one ring closure reaction for introducing a
  • bridging group Y, T 1 , T 2 , T 3 or L is performed.
  • the ring closure reaction may optionally have a
  • diarylamino group Connect the coupling reaction to the introduction of the diarylamino group.
  • said diarylamino group may already be present in the molecule before introduction of the bridging groups.
  • the oligomerization or polymerization is preferably carried out via the halogen functionality or the boronic acid functionality.
  • Another object of the invention are therefore oligomers, polymers or dendrimers containing one or more compounds according to Formula (I), wherein the bond (s) to the polymer, oligomer or dendrimer can be located at any, in formula (I) with R 1 or R 2 substituted positions.
  • the compound is part of a side chain of the oligomer or polymer or constituent of the main chain.
  • An oligomer in the context of this invention is understood as meaning a compound which is composed of at least three monomer units.
  • a polymer in the context of the invention is understood as meaning a compound which is composed of at least ten monomer units.
  • the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers of the invention may be linear, branched or dendritic.
  • the units of formula (I) may be directly linked or may be linked together via a divalent group, for example via a substituted or unsubstituted alkyl group, via a heteroatom or via a divalent aromatic or heteroaromatic group.
  • three or more units of formula (I) may be linked via a trivalent or higher valent group, for example via a trivalent or higher valent aromatic or heteroaromatic group, to a branched or dendritic oligomer or polymer.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers.
  • Suitable and preferred comonomers are selected from fluorenes (eg according to EP 842208 or WO 00/22026), spirobifluorenes (eg according to EP 707020, EP 894107 or WO 06/061181), paraphenylenes (eg. according to WO 92/18552), carbazoles (for example according to WO 04/070772 or WO 04/113468), thiophenes (for example according to
  • EP 1028136 dihydrophenanthrenes (for example according to WO 05/014689 or WO 07/006383), cis and trans indenofluorenes (for example according to WO
  • the polymers, oligomers and dendrimers usually also contain further units, for example emitting (fluorescent or phosphorescent) units, such as. Vinyltriarylamines (for example according to WO 07/068325) or phosphorescent metal complexes (for example according to WO 06/003000), and / or charge transport units, especially those based on triarylamines.
  • the polymers, oligomers and dendrimers according to the invention have advantageous properties, in particular high lifetimes, high efficiencies and good color coordinates.
  • the polymers and oligomers according to the invention are generally prepared by polymerization of one or more types of monomer, of which at least one monomer in the polymer leads to repeat units of the formula (I). Suitable polymerization reactions are known in the art and described in the literature. Particularly suitable and preferred polymerization reactions which lead to C-C or C-N linkages are the following:
  • the present invention thus also provides a process for the preparation of the polymers, oligomers and dendrimers according to the invention which is prepared by polymerization according to SUZUKI, polymerization according to YAMAMOTO, polymerization according to SILENCE or polymerization according to HARTWIG-BUCHWALD.
  • the dendrimers according to the invention can according to the method known to the person skilled in the art or in analogy thereto. Suitable methods are described in the literature, such as.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are suitable for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices (OLEDs). Depending on the substitution, the compounds are used in different functions and layers.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the electronic devices are preferably selected from the group consisting of organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), and most preferably organic electroluminescent devices (OLEDs).
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field-effect transistors
  • OF-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • organic optical detectors organic photoreceptors
  • O-FQDs organic field quench devices
  • LECs organic laser diodes
  • O-lasers organic laser diodes
  • the invention also relates to formulations comprising at least one compound of the formula (I) or at least one polymer, oligomer or dendrimer comprising at least one unit of the formula (I) and at least one solvent, preferably an organic solvent.
  • Yet another object of the invention are electronic devices containing at least one compound of formula (I).
  • the electronic devices are preferably selected from the above-mentioned devices.
  • organic electroluminescent devices comprising the anode, cathode and at least one emitting layer, characterized in that at least one organic layer, which may be an emitting layer, a hole transport layer or another layer, contains at least one compound according to formula (I).
  • the organic electroluminescent device may contain further layers. These are, for example, selected from in each case one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers,
  • the organic electroluminescent device may also include a plurality of emitting layers.
  • these emission layers particularly preferably have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie. H.
  • various emitting compounds are used which can fluoresce or phosphoresce and which emit blue and yellow, orange or red light.
  • Particularly preferred are three-layer systems, ie
  • Systems with three emitting layers wherein at least one of these layers contains at least one compound according to formula (I) and wherein the three layers show blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 05/011013).
  • the compounds according to the invention can also be present in the hole transport layer.
  • white emission emitters which have broadband emission bands and thereby show white emission.
  • the compounds of the formula (I) are used as hole transport material.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer which is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between the hole injection layer and the emission layer. The hole transport layer can directly adjoin the emission layer.
  • Hole transport material it may be preferred if they are doped with electron acceptor compounds, for example with F 4 -TCNQ or with compounds as described in EP 1476881 or EP 1596445. If the compound according to formula (I) is used as
  • Hole transport material used in a hole transport layer so the compound as a pure material, i. in a proportion of 100% in the hole transport layer or it can be used in combination with other compounds in the hole transport layer. It is preferred according to the invention if the compound according to formula (I) is used in an electronic device containing one or more phosphorescent emitters. In this case, the compound can be used in a hole transport layer, a hole injection layer or in the emitting layer, particularly preferably in a hole transport layer.
  • the compounds of formula (I) are used as matrix material for emitting materials, preferably phosphorescent dopants. It is particularly preferred here that the compounds of the formula (I) are used as matrix material for emitting materials in an organic electroluminescent device.
  • the organic electroluminescent device can also contain a plurality of emitting layers, wherein at least one emitting layer contains at least one compound according to formula (I) and at least one preferably phosphorescent emitter.
  • the mixture of the compound according to formula (I) and the phosphorescent emitter used in the emitting layer preferably contains between 99 and 50% by volume, preferably between 98 and 50% by volume, more preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 85% by volume of the compound of the formula (I), based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 50% by volume, preferably between 2 and 50% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 5% by volume of the phosphorescent emitter relative to the total mixture made of emitter and matrix material.
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound according to the invention as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with a further matrix material.
  • Particularly suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. B. according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or the application WO 10/006680,
  • Triarylamines carbazole derivatives, e.g. B. CBP (N, N-Biscarbazolylbiphenyl) or in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 08/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, z. B. according to WO 07/063754 or WO 08/056746, azacarbazole derivatives, z. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, for. B. according to WO 07/137725, silanes, z. B.
  • Indenocarbazole derivatives e.g. B. according to the unpublished application DE 102009023155.2.
  • Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum.
  • the compound of the formula (I) is used in an interlayer between an emission layer containing a singlet emitter compound and an emission layer containing a triplet emitter compound.
  • interlayer When the compounds of the invention are used in an interlayer, it is preferred that these interlayers be used in an electronic device containing three emissive layers between a green emitting layer containing a triplet emitter compound and a blue emitting layer containing a singlet emitter compound.
  • the compound of the formula (I) is used as the emitting material in an emitting layer.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable as emitting material if at least one condensed aryl or heteroaryl group or another
  • Diarylaminosubstituent is present in the molecule.
  • the compound of the formula (I) When used as an emitting material in an emitting layer, it is preferably used in combination used with a matrix material.
  • a matrix material is understood in a system of matrix and dopant that component which is present in the system in the higher proportion.
  • the matrix In the case of a system comprising a matrix and a plurality of dopants, the matrix is understood to be the component whose proportion is the highest in the mixture.
  • the proportion of the compound according to formula (I) in the mixture of the emitting layer is between 0.1 and 50.0% by volume, preferably between 0.5 and 20.0% by volume, particularly preferably between 1.0 and 10.0% by volume. Accordingly, the proportion of the matrix material is between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume, particularly preferably between 90.0 and 99.0% by volume.
  • Preferred emitter materials are selected from the class of monostyrylamines, distyrylamines, tristyrylamines, tetrastyrylamines, styrylphosphines, styryl ethers and arylamines.
  • a monostyrylamine is meant a compound containing a substituted or unsubstituted styryl group and at least one, preferably aromatic, amine. Under a distyrylamine becomes a
  • Styryl phenomenon and at least one, preferably aromatic, amine is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • a tetrastyrylamine is meant a compound containing four substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • the styryl groups are particularly preferred stilbenes, which may also be further substituted.
  • Corresponding phosphines and ethers are defined in analogy to the amines.
  • aromatic amine is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems bonded directly to the nitrogen. At least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is preferably a fused ring system, more preferably at least 14 aromatic ring atoms. Preferred examples of these are aromatic anthraceneamines, aromatic
  • Anthracenediamines, aromatic pyrenamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysenamines or aromatic chrysendiamines By an aromatic anthracene amine is meant a compound in which a diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position.
  • An aromatic anthracenediamine is understood to mean a compound in which two diarylamino groups are bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9,10-position.
  • Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines and chrysenediamines are defined analogously thereto, the diarylamino groups on the
  • Pyrene are preferably bonded in the 1-position or in the 1, 6-position.
  • Further preferred emitter materials are selected from indenofluorenamines or -diamines, for example according to WO 06/122630, benzoindenofluorenamines or -diamines, for example according to WO 08/006449, and dibenzoindenofluorenamines or -diamines, for example according to WO
  • Styrylamines are substituted or unsubstituted tristilbenamines or the emitter materials described in WO 06/000388, WO 06/058737, WO 06/000389, WO 07/065549 and WO 07/115610. Farther. preferred are the condensed hydrocarbons disclosed in the application WO 10/012328.
  • emitter materials are the compounds according to the invention of formula (I).
  • Suitable emitter materials are furthermore the structures depicted in the following table, as well as the derivatives of these structures disclosed in JP 06/001973, WO 04/047499, WO 06/098080, WO 07/065678, US 2005/0260442 and WO 04/092111.
  • Preferred matrix materials are selected from the classes of the oligoarylenes (eg 2,2 ', 7,7'-tetraphenylspirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligoarylenes containing condensed aromatic groups, the oligoarylenevinylenes (eg DPVBi or spiro EP-DPI according to EP 676461), the polypodal metal complexes (eg according to WO 04/081017), the hole-conducting compounds (eg according to WO 04/058911), the electron-conducting compounds, in particular ketones, phosphine oxides, sulfoxides, etc. (eg according to
  • WO 05/084081 and WO 05/084082 the atropisomers (for example according to WO 06/048268), the boronic acid derivatives (for example according to WO 06/117052) or the benzanthracenes (for example according to WO 08 / 145239).
  • Further suitable matrix materials are also the compounds according to the invention. Apart from the compounds according to the invention, particularly preferred matrix materials are selected from the classes of the oligoarylenes containing naphthalene, anthracene, benzanthracene and / or pyrene or atropisomers of these compounds, the oligoarylenevinylenes, the ketones, the phosphine oxides and the sulphoxides.
  • materials are selected from the classes of oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene, benzphenanthrene and / or pyrene or atropisomers thereof
  • an oligoarylene is to be understood as meaning a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded to one another.
  • Suitable matrix materials are, for example, the materials depicted in the following table, as well as derivatives of these materials, as described in WO 04/018587, WO 08/006449, US 5935721, US 2005/0181232, JP 2000/273056, EP 681019, US 2004/0247937 and US 2005/02 1958.
  • Suitable charge transport materials as used in Lochinjetechnische transport layer or in the electron transport layer of the organic electroluminescent device according to the invention are, for example, the compounds disclosed in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953-1010 or other materials as known from the prior art Technique can be used in these layers.
  • low work function metals, metal alloys or multilayer structures of various metals are preferable, such as
  • Alkaline earth metals alkali metals, main group metals or lanthanides (eg Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Furthermore, are suitable
  • Alloys of an alkali or alkaline earth metal and silver for example, an alloy of magnesium and silver.
  • further metals which have a relatively high work function, such as, for example, As Ag or Al, which then usually combinations of metals, such as Ca / Ag or Ba / Ag are used. It may also be preferred to introduce between a metallic cathode and the organic semiconductor a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant.
  • Suitable examples of this are alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (for example LiF, Li 2 O, BaF 2 , MgO, NaF, CsF, CS 2 CO 3, etc.). Furthermore, lithium-quinolinate can be used for this purpose
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • the anode high workfunction materials are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV. Vacuum up.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • metal / metal oxide electrodes eg Al / Ni / NiO x , Al / PtO x
  • at least one of the electrodes must be transparent to either irradiate the organic material (organic
  • a preferred construction uses a transparent anode.
  • Preferred anode materials are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). Preference is furthermore given to conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally sealed, since the life of the devices according to the invention is shortened in the presence of water and / or air.
  • Organic electroluminescent device characterized in that one or more layers coated by a sublimation process become.
  • the materials are vacuum deposited in vacuum sublimation at an initial pressure less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example less than 10.sup.- 7 mbar .
  • An organic electroluminescent device is also preferred, which comprises one or more layers with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a The materials are applied at a pressure between 10 ⁇ 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such as by spin coating, or with a any printing method, such as screen printing, flexographic printing, nozzle printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light In Duced Thermal Imaging,
  • Light sources used in lighting applications and as light sources in medical and / or cosmetic applications eg light therapy.
  • the compounds of the invention have an excellent
  • the high hole mobility allows a reduction in the operating voltage and an improvement in the operational life of the electronic devices containing the compounds of the invention. Continue to lead the
  • the compounds of formula (I) are characterized by a high oxidation stability in solution, which is advantageous in the purification and handling of the compounds and in their
  • the compounds are outstandingly suitable for use as matrix materials in mixed-matrix systems. They preferably lead to a reduction of the operating voltage and to an extension of the life of the electronic devices.
  • the compounds of formula (I) are temperature stable and can thus be sublimated largely decomposition-free.
  • Compounds can be obtained in higher purity, which has a positive effect on the performance of electronic devices containing the materials. In particular, devices with longer operational lifetimes can be produced thereby.
  • the starting materials can be obtained from the companies ALDRICH or ABCR (palladium (II) acetate, tri-o-tolylphosphine, inorganics, solvents).
  • ALDRICH or ABCR palladium (II) acetate, tri-o-tolylphosphine, inorganics, solvents.
  • the synthesis of 8,8-dimethylindolo [3,2,1-d-acridine and 7,7,11,11-tetramethyl-7,1-H-benz [1,8] indolo [2,3,4,5 , 6-de] acridine can be carried out according to the literature (Chemische Berichte 1980, 113 (1), 358-84).
  • Methyl 2- (3-phenyl-9H-carbazole) benzoate 85 g (350 mmol) 3-phenyl-9H-carbazole, 63 mL (262 mmol) methyl 2-iodobenzoate, 87 g (631 mmol) potassium carbonate and 9.3 g ( 35 mmol) of 18-crown-6 are introduced under protective gas in 1200 ml of DMF and heated to 130 ° C for 86 h. The mixture is then concentrated, stirred hot with heptane and purified by chromatography (heptane / CH 2 Cl 2 1: 1). The product is stirred with hot hexane and filtered with suction.
  • 2- (3-bromo-6-phenyl-9H-carbazol) benzoate 78 4 9 (207 mmol) of 2- (3-phenyl-9 / - carbazole - /) are benzoic acid methyl ester in 2000 ml of DMF cooled to -10 ° C , in portions with 37.3 g (207 mmol) of NBS and stirred for 6 h at room temperature.
  • the mixture is mixed with 500 mL of water and with
  • Methyllithium added. It is allowed to warm within 1 h to -40 ° C and controls the reaction via DC. After complete reaction is quenched carefully at -30 ° C with MeOH. The reaction solution is concentrated to 1/3 and treated with 1 L CH 2 Cl 2 , washed and the organic phase dried over MgS0 and concentrated.
  • Bromo-8-phenyl-8H-8,12b-diaza-benzo [a] aceanthrylene A degassed solution of 30 g (86.6 mmol) of 3-bromo-8 / - / - 8,12b-diazabenzo [a] aceanthrylene and 8.8 g (95.9 mmol) of phenylamine in 1000 mL of dioxane is saturated with N 2 for 1 h. Thereafter, the solution is first treated with 0.9 mL (4.3 mmol) of P (fBu) 3 , then with 0.48 g (2.1 mmol) of palladium (II) acetate and then 12.6 g (131 mmol) of NaOfBu in the solid state
  • the compound is synthesized according to the same procedure as Example 13 by reacting the corresponding indolo [3,2,1-de] acridineboronic acid with 35.6 g (110 mmol) of 4-bromophenyldiphenylamine.
  • the compound is according to the same procedure as Example 13 by reacting the corresponding indolo [3,2,1-de] acridine boronic acid with 39 g (110 mmol) of 3-bromo-8,8-dimethyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine synthesized.
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 13 by reacting the corresponding indolo [3,2,1-de] achendinboronic acid with 39 g (110 mmol) of 6-bromo-8,8-dimethyl-8H-indolo [3, 2,1-de] acridine synthesized.
  • a degassed solution of 31 g (86.6 mmol) of 3-bromo-8,8-dimethyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine and 16 g (95.9 mmol) of diphenylamine in 1000 ml of dioxane is treated with N 2 for 1 h saturated. Thereafter, the solution is first treated with 0.9 mL (4.3 mmol) of P (fBu) 3 , then with 0.48 g (2.1 mmol) of palladium (II) acetate and then 12.6 g (131 mmol) of NaOfBu in the solid state
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 18 by reacting 31 g (86.6 mmol) of 3-bromo-8,8-dimethyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine and 20 g (95.9 mmol) 9 , 9'-dimethyl-9,10-dihydro-acridine synthesized.
  • the residue is recrystallized from toluene and finally sublimed under high vacuum.
  • Example 17 (8,8-Dimethyl-6-phenyl-8tf-indolo [3,2,1-cfe] acridine diphenylamine (Compound HT 6)
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 18 by reacting 37.6 g (86.6 mmol) of 6-bromo-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine with the appropriate amine synthesized. The residue is recrystallized from toluene and finally sublimed under high vacuum.
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 18 by reacting 44 g (86.6 mmol) of 10-bromo-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine with corresponding amine synthesized.
  • the residue is recrystallized from toluene and finally sublimed under high vacuum.
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 18 by reacting 31 g (86.0 mmol) of 3-bromo-8,8-dimethyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine with 16 g (95.9 mmol) of carbazole synthesized.
  • the residue is recrystallized from toluene and finally sublimed under high vacuum.
  • Example 20 8-Carbazol-9-yl-2-eth- ( ⁇ ) -ylidene-3-phenyl-1-prop-2-ene (EJ-ylidenes) - dihydro-IH-pyrazinois-1 - / fl carbazole ( Connection HTM9)
  • the compound is synthesized according to the same procedure as Example 18 by reacting 37 g (86.6 mmol) of 3-bromo-8H-8,12b-diazabenzo [a] aceanthrylene with 16 g (95.9 mmol) of carbazole.
  • the residue is recrystallized from toluene and finally sublimed under high vacuum.
  • Biphenyl-4-yl- (4-bromophenyl) - (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) A degassed solution of 490 mg (0.16 mmol) of copper (I) chloride and 906 mg (5 mmol) of 1 , 10-phenanthroline in 100 mL toluene is saturated with N 2 for 1 h and heated to 130 ° C. The solution is then treated with 18 g (50 mmol) of A / - [1,1'-biphenyl] -4-yl-9,9-dimethyl-9 / - / - fluoren-2-amine and 14 g (50 mmol).
  • the compound is prepared according to the same procedure as Example 13 by reacting the corresponding indolo [3,2,1-de] acridineboronic acid with 15 g (29 mmol) of biphenyl-4-yl- (4-bromophenyl) - (9.9 -dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amine.
  • the compound is prepared according to the same instructions as Example 13 by reacting the corresponding indolo [3,2,1-de] acridineboronic acid with 48 g (110 mmol) of 7-bromo-2,12-dimethyl-10-phenyl-10, 12-dihydro-10-aza-indeno [2, 1-biofluorenes synthesized.
  • the residue is from toluene and from CH 2 Cl 2 // so-propanol
  • a degassed solution of 42 g (86.6 mmol) of 3-bromo-8,8-diphenyl-8H-indolo [3,2,1-de] acridine and 16 g (95.9 mmol) of diphenylamine in 1000 ml of dioxane is treated with N 2 for 1 h saturated. Thereafter, the solution is first treated with 0.9 mL (4.3 mmol) of P (Su) 3 , then with 0.48 g (2.1 mmol) of palladium (II) acetate and then 12.6 g (131 mmol) of NaOfBu in the solid state
  • Heptane / acetic acid ester (20: 1) gives 25.1 g (89%) of 2-chloro-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-acridine as pale yellow crystals.
  • a degassed solution of 16.6 mL (147 mmol) of 4-iodobenzene and 30 g (123 mmol) of 2-chloro-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-acridine in 600 mL of toluene is saturated with N 2 for 1 h. Thereafter, the solution is first treated with 2.09 mL (8.6 mmol) of P (fBu) 3 and then with 1.38 g (6.1 mmol) of palladium (II) acetate. Then 17.7 g (185 mmol) NaOfBu is added as a solid. The reaction mixture is heated under reflux for 1 h. After cooling to room temperature, carefully add 500 mL of water.
  • HIL Hole Injection Layer
  • HTL Hole Transport Layer
  • IL Optional Interlayer
  • EBL Electron Blocker Layer
  • Emission Layer EML
  • HBL Optional Hole Blocking Layer
  • ETL Electron Transport Layer
  • EIL Optional Electron Injection Layer
  • cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • Table 1 The exact structure of the OLEDs is shown in Table 1. The materials needed to make the OLEDs are shown in Table 4.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a specific volume fraction.
  • the electron transport layer may consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default.
  • the lifetime is defined as the time after which the luminance has dropped to a certain level from a certain starting luminance.
  • LD80 means that the stated lifetime is the time at which the
  • Luminance has dropped to 80% of the starting luminance, ie from 4000 cd / m 2 to 3200 cd / m 2 .
  • LD50 refers to the time after which the initial brightness has fallen to half.
  • OLEDs containing the blue-fluorescent emitter D1 are started to determine the lifetime at an initial luminance of 6000 cd / m 2 .
  • OLEDs containing the green fluorescent emitter D2 are started at a luminance of 25,000 cd / m 2 .
  • OLEDs with the phosphorescent emitters TER1 and TEG1 are started at 4000 cd / m 2 .
  • Tables 2 and 3 The data of the different OLEDs are summarized in Tables 2 and 3.
  • Examples V1-V22 are comparative examples according to the prior art, examples E1-E63 show data of OLEDs in which materials according to the invention are used. In the following, some of the examples are explained in more detail in order to clarify the advantages of the compounds according to the invention. It should be noted, however, that this is only a selection of the data shown in Tables 2 and 3. As can be seen from the table, even when using the unspecified compounds of the invention significant improvements over the prior
  • the materials of the invention can be, inter alia
  • Comparative examples V1-V9, V11, V12 and V19-V22 according to the prior art contain the materials HTM1 and HTM12 as Hole transport and NPB, EBM1, HTM 11 and HTM 12 as
  • Example E1 Comparing Example E1 with Example V3, it can be seen that the operating voltage can be lowered by 0.2 V using the material HTM8 according to the invention in the hole transport layer, which, in conjunction with the slightly improved quantum efficiency, improves the power efficiency of 10.7 Im / W 12.1 In / W, ie about 15%. A similar improvement is even with a 200 nm thick
  • Examples V5 and E2 To observe hole transport layer (Examples V5 and E2). Furthermore, the difference between the voltage at a thick (200 nm) and a thinner (110 nm) HTL of 0.5 V (Examples V3 and V5) is reduced to 0.3 V (Examples E1 and E2). This is an important aspect, as thicker ones are often used to optimize optical extraction
  • the material HTM8 is the increase in life. Although the improvement is only 10% in the case of a 110 nm-thick layer, in an OLED with the 200 nm-thick HTL, the material HTM1 according to the prior art shows a significant drop in lifetime to 250,000 h compared to an OLED with 110 nm thick HTL while a 200 nm OLED of the material according to the invention even shows a slight improvement in lifetime to 340000h (Examples V3, V5, E1 and E2). Compared with the threefold arylamine-substituted
  • the HTM8 material shows even more significant performance improvement (Examples V19, V20, E1 and E2).
  • HTM3 as the electron blocking material together with the fluorescent dopants D1 and D2 results in a significant improvement in operating voltage and efficiency over NPB (Examples V1-3, V5, E3-E6). Much more important, however, is that the
  • Lifetime can be increased by using HTM3 with blue emission (examples V1, V2, E3 and E4) to about 7700 h compared to 5200 h with NPB (with ETM1 as electron transport material). This corresponds to a significant increase of 50%.
  • green emission is the Improve the life a little lower, you get one
  • the lifetime improves by about 50% and the power efficiency by about 25% (examples V2 and E12).
  • the compounds of the invention can also be used as single layers, which represents a significant advantage over the combination of HTM1 and NPB with respect to the processing effort. This is shown by the materials HTM2 and HTM3 in conjunction with the blue fluorescent dopant D1.
  • the two-layer structure HTM1 / HTM2 (Ex: E8) or HTM1 / HTM3 (Ex: E4) shows better voltage and efficiency than the single layer (Examples E10 and E11), with regard to service life the single layer is state-of-the-art (Ex ) still clearly superior. Voltage and efficiency are about the same.
  • Ketone matrix Ket1 and the Diazaphospholmatrix DAP1 (Examples V14-V17, E28 and E29). Very good lifetimes can also be achieved with the compounds H12 and H14, in which the bridge atoms are substituted by phenyl rings (Examples E58, E60). Others too
  • HIL1 HTM1 NPB H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HTM1 HIL1 EBM1 H3 CBP: TEG1 H3 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 EBM1 H3 TEG1 (90%: 10%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 EBM1 Ket1 FTPh: TEG1 Ket1 ETM2 LiF
  • HIL1 EBM1 Ket1 TCTA: TEG1 Ket1 ETM2 LiF
  • HIL1 EBM1 Ket1 CBP: TEG1 Ket1 ETM2 LiF
  • HT 1 HIL1 EBM1 DAP1 CBP: TEG1 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 EBM1 H3 TCTA: TEG1 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 HTM12 NPB H2 D2 (90%: 10%) Alq 3, LiF
  • HTM1 HIL1 HTM11 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 HTM 12 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 HT 1 HTM 3 H1 D1 (95%: 5%) Alq 3, LiF
  • HIL1 HTM1 HTM3 H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HIL1 HTM1 HTM3 H2 D2 (90%: 10%) Alq 3, LiF
  • HIL1 HTM1 HTM 3 H2 D2 (90%: 10%) Alq 3, LiF
  • HIL1 HT 1 HTM2 H1 D1 (95%: 5%) Alq 3, LiF
  • HIL1 HTM1 HTM2 H1 D1 (95%: 5%) ETMLLiQ
  • HIL1 HTM2 H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 l_iQ
  • HIL1 HTM3 H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HIL1 HTM8 HTM3 H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HTM1 HTM3 H3 TEG1 (90%: 10%)
  • ETM1 LiQ
  • HT 1 HIL1 HTM3 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM3 H3 TEG1 (90%: 10%)
  • H3 H3 LiQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 HTM3 H3 TEG1 (90%: 10%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM4 H4 EG1 (85%: 15%) H3: LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM5 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM7 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HTM HIL1 HTM9 H4 TEG1 (85%: 15%) - H3: LiQ (50%: 50%) 70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
  • HTM1 HIL1 HTM 10 H4 TEG1 (85%: 15%) H3: üQ (50%: 50%)
  • HTM1 HTM3 H3 CBP: TER1 H3 Alq3 LiF
  • HT 1 HIL1 EBM1 H3 H10: TEG1 H3 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 EBM1 Ket1 H10: TEG1 Ket1 ETM2 LiF
  • HTM1 HIL1 EBM1 DAP1 H10: TEG1 H3: UQ (50% .50%)
  • HT 1 HIL1 EBM1 H3 H7: TEG1 H3 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 EBM1 et1 H7: TEG1 Ket1 ETM2 LiF
  • HT 1 HIL1 EBM1 DAP1 H7: TEG1 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 EBM1 H3 H8: TEG1 H3 H3: üQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 EBM1 H3 H9: TEG1 H3 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 HTM1 HTM 13 H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HTM1 HIL1 HTM13 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HIL1 HTM1 HTM 14 H1 D1 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HTM1 HIL1 HTM 14 H4 TEG1 (85%: 15%) H3: UQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 HTM 15 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 HTM 18 H4 TEG1 (85%: 15%) H3.UQ (50%: 50%)
  • HIL1 HT 1 HTM20 H1 01 (95%: 5%)
  • ETM1 LiQ
  • HT 1 HIL1 HTM21 H4 TEG1 (35%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM22 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM24 H4 EG1 (85%: 15%) H3: LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 EBM1 H3 H11: TEG1 H3 H3.UQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 HTM 16 H4 TEG1 (85%: 15%)
  • H3 LiQ (50%: 50%)
  • HT 1 HIL1 EBM1 H3 H12: TEG1 H3 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 HIL1 EBM1 H3 H14: TEG1 H3 H3: LiQ (50%: 50%)
  • HTM1 NPB H3 H16: TER1 H3 Alq3 LiF
  • V3 5.0 V 17.1 cd / A 10.7 In / W 5.0% 0.28 / 0.61 300000 h
  • V10 4.4 V 48 cd / A 34 In / W 13.3% 0.37 / 0.60 450 h
  • V11 4.4 V 54 cd / A 39 In / W 15.0% 0.36 / 0.60 320 h

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen sowie organische elektronische Vorrichtungen, welche Verbindungen gemäß Formel (I) enthalten, bevorzugt als Lochtransportmaterialien und/oder als Matrixmaterialien, insbesondere in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial.

Description

Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen sowie elektronische Vorrichtungen, welche diese Verbindungen enthalten.
Organische Halbleitermaterialien wie die erfindungsgemäßen
Verbindungen werden für eine Reihe verschiedenartiger Anwendungen in elektronischen Vorrichtungen entwickelt.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen als funktionelle Materialien eingesetzt werden können, ist beispielsweise in US 4539507,
US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27 36 beschrieben.
Betreffend die Leistungsdaten der organischen Elektrolumineszenz- Vorrichtungen sind, insbesondere in Hinblick auf eine breite kommerzielle Verwendung, noch weitere Verbesserungen erforderlich. Von besonderer Bedeutung sind in diesem Zusammenhang die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen sowie die realisierten Farbwerte. Insbesondere bei blau emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen besteht
Verbesserungspotential bezüglich der Lebensdauer der Vorrichtungen.
Zudem ist es wünschenswert, dass die Verbindungen zur Verwendung als organische Halbleitermaterialien eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
Weiterhin steigt bei Lochtransportmaterialien gemäß dem Stand der Technik im Allgemeinen die Spannung mit der Schichtdicke der
Lochtransportschicht an. In der Praxis wäre häufig eine höhere
Schichtdicke der Lochtransportschicht wünschenswert, dies hat jedoch oftmals eine höhere Betriebsspannung und schlechtere Leistungsdaten zur Folge. In diesem Zusammenhang besteht Bedarf an neuen
Lochtransportmaterialien, die eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit aufweisen, so dass dickere Lochtransportschichten mit lediglich geringem Anstieg der Betriebsspannung realisiert werden können.
Arylaminderivate sind im Stand der Technik als Lochtransport- und
Lochinjektionsmaterialien bekannt. Derartige Materialien basierend auf Indenofluorenen sind beispielsweise in WO 06/100896 und
WO 06/122630 offenbart. Die oben beschriebenen Indenofluorenamine weisen Nachteile bei der Prozessierbarkeit auf: Während des
Aufdampfungs- bzw. Beschichtungsprozesses kann es zur verfrühten Abscheidung und damit zu einer Komplikation des technischen Prozesses kommen. Darüber hinaus weisen die bekannten lochtransportierenden Materialien häufig eine geringe Elektronenstabilität auf, was zu niedrigen Lebensdauern der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die
Verbindungen führt. Hier besteht weiterer Verbesserungsbedarf. Weiterhin besteht Bedarf an alternativen Matrixmaterialien zur
Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Insbesondere besteht Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, die
gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer
Betriebsspannung führen. Gerade die Eigenschaften der Matrixmaterialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer und die Effizienz der
organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterialien verwendet. Hier besteht noch Verbesserungspotential insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer und die Glasübergangstemperatur der Materialien. Weiterhin besteht Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Betriebsspannung der
elektronischen Vorrichtungen enthaltend die betreffenden Materialien. Weiterhin werden Ketone (WO 04/093207), Phosphinoxide, Sulfone
(WO 05/003253) sowie Triazinverbindungen wie Triazinylspirobifluoren (vgl. die Anmeldung WO 05/053055 sowie die Anmeldungen
WO 0/015306 und WO 10/072300) als Matrixmaterialien für
phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt. Hier besteht noch Verbesserungspotential insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Kompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat- Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat.
Weiterhin werden Metallkomplexe, beispielsweise BAIq oder Bis[2-(2- benzothiazol)phenolat]-zink(ll), als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Betriebsspannung und die chemische Stabilität. Rein organische Verbindungen sind häufig stabiler als diese Metallkomplexe. So sind einige dieser Metallkomplexe hydrolyse- empfindlich, was die Handhabung der Komplexe erschwert.
Von besonderem Interesse ist weiterhin die Bereitstellung von alternativen Materialien als Matrixkomponenten von Mixed-Matrix-Systemen. Unter einem Mixed-Matrix-System wird im Sinne dieser Anmeldung ein System verstanden, in dem zwei oder mehr verschiedene Matrixverbindungen zusammen mit einer (alternativ auch mehreren) Dotandverbindungen gemischt als emittierende Schicht verwendet werden. Diese Systeme sind insbesondere von Interesse bei phosphoreszierenden organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen. Für detailliertere Informationen wird auf die noch nicht offengelegte Anmeldung DE 102009014513.3 verwiesen.
Als im Stand der Technik bekannte Verbindungen als Matrixkomponenten in Mixed-Matrix-Systemen sind unter anderem CBP
(Biscarbazolylbiphenyl) und TCTA (Triscarbazolyltriphenylamin) (vgl.
Beispielteil Tabelle 4) zu nennen. Es besteht jedoch weiterhin Bedarf an alternativen Verbindungen zur Verwendung als Matrixkomponenten in
Mixed-Matrix-Systemen. Insbesondere besteht Bedarf an Verbindungen, welche eine Verbesserung der Betriebsspannung und Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen bewirken. Für fluoreszierende OLEDs werden gemäß dem Stand der Technik vor allem kondensierte Aromaten, insbesondere Anthracenderivate, als Matrix- Materialien vor allem für blau emittierende Elektrolumineszenz- vorrichtungen verwendet, z. B. 9,10-Bis-(2-naphthyl)-anthracen
(US 5935721). In WO 03/095445 und in CN 1362464 werden 9,10-Bis- ( -naphthyl)-anthracen-Derivate für die Verwendung in OLEDs offenbart. Weitere Anthracenderivate sind in WO 01/076323, in WO 01/021729, in WO 04/013073, in WO 04/018588, in WO 03/087023 oder in
WO 04/018587 offenbart. Matrixmaterialien, basierend auf Aryl- substituierten Pyrenen und Chrysenen, werden in WO 04/016575 offenbart. Matrixmaterialien basierend auf Benzanthracenderivaten werden in WO 08/145239 offenbart. Es ist für hochwertige Anwendungen wünschenswert, weitere Matrixmaterialien zur Verfügung zu haben, welche bevorzugt verbesserte Eigenschaften aufweisen.
Als Stand der Technik bei blau emittierenden Verbindungen kann die Verwendung von Arylvinylaminen genannt werden (z. B. WO 04/013073, WO 04/016575, WO 04/018587). Diese Verbindungen sind jedoch thermisch instabil und lassen sich nicht unzersetzt verdampfen, was einen hohen technischen Aufwand für die OLED-Herstellung erfordert und somit einen technischen Nachteil darstellt. Daher ist es für hochwertige
Anwendungen wünschenswert, verbesserte Emitter besonders im Bezug auf Device- und Sublimationsstabilität sowie Emissionsfarbe zur Verfügung zu haben.
Insgesamt besteht auf dem Gebiet der Funktionsmaterialien für
elektronische Vorrichtungen Bedarf an alternativen Materialien, welche bevorzugt verbesserte Eigenschaften aufweisen.
Unter anderem in den Anmeldungen WO 2006/033563 und
US 2009/0136779 werden Triarylaminderivate offenbart, in denen die einzelnen Arylgruppen miteinander verbrückt sind. Die Verbindungen werden als Lochtransportmaterialien und/oder als emittierende Materialien in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt.
In der Anmeldung WO 10/083871 werden Verbindungen offenbart, in denen an einen Piperidinring Arylgruppen ankondensiert sind. Die
Verbindungen werden als Lochtransportmaterialien und/oder als emittierende Materialien in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt.
Weiterhin werden in der noch nicht offengelegten Anmeldung
DE 102009048791.3 verbrückte Carbazolderivate enthaltend
Triazinylgruppen offenbart. Die Verbindungen werden bevorzugt als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden sowie als
Elektronentransportmaterialien eingesetzt.
In Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtungen besteht jedoch weiterhin Verbesserungsbedarf. Zusätzlich ist es vorteilhaft, wenn die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung gemäß Formel (I),
Figure imgf000006_0001
Formel (I) wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt:
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, O, S, SO, S02, PR2, POR2 oder NR2, wobei mindestens eine Gruppe Y vorhanden ist, welche eine Einfachbindung darstellt;
T1,T2,T3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2l C=O, C=NR2, O, S, SO, S02, PR2, POR2 oder NR2; ist eine Phenylgruppe, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; Ar1 ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
R1, R2 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl,
Br, I, CHO, N(R3)2, C(=0)R3, P(=0)(R3)2, S(=0)R3, S(=0)2R3,
CR3=C(R3)2, CN, N02, Si(R3)3, B(OR3)2l OS02R3, OH, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2) Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere
H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60
aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Reste R bzw. R2 miteinander verknüpft sein können und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches
Ringsystem bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R4)2, C(=O)R4, P(=O)(R )2, S(=O)R4, S(=O)2R4,
CR4=C(R4)2, CN, NO2, Si(R )3, B(OR )2, OSO2R4, OH, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch R4C=CR4, C C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R )2, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60
aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Reste R3 miteinander verknüpft sein können und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten R4 auch miteinander verknüpft sein und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei die Summe der Werte von n gleich 1 oder 2 ist und wobei für n=0 statt einer Gruppe Y eine Gruppe R1 gebunden ist;
,m2,m3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei für m1 , m2 bzw. m3 = 0 gilt, dass statt einer Gruppe T , T2 bzw. T3 eine Gruppe R1 gebunden ist; p ist gleich 0 oder 1; wobei die folgenden Strukturen ausgenommen sind:
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
und wobei nicht mehr als eine Gruppe R1, welche eine Gruppe der Formel N(R3)2 darstellt, wobei R3 eine Arylgruppe ist, an eine einzelne
Triarylamingruppe in Formel (I) gebunden sein darf.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gilt für Verbindungen der Formel (I), dass für p=1 und m1=m3=0 die Gruppe T2 keine
Einfachbindung darstellen darf. In einer besonders bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung gilt, dass für den Fall, dass p gleich 1 ist und die Summe der Werte der Indices m1 , m2 und m3 gleich 1 ist, T1, T2 bzw. T3 keine Einfachbindung darstellt. In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gilt für Verbindungen der Formel (I), dass für m1=m3=0 die Gruppe T2 keine Einfachbindung darstellen darf. Die Bedingung, dass nicht mehr als eine Gruppe R1, welche eine Gruppe der Formel N(R3)2 mit R3 als Arylgruppe darstellt, an eine einzelne Triarylaminogruppe in Formel (I) gebunden sein darf, soll im Folgenden näher erläutert werden. Sowohl der linke Teil (Formel (la)) als auch der rechte Teil (Formel (lb)) der Strukturformel der erfindungsgemäßen Verbindungen stellen dabei eine einzelne Triarylaminogruppe im Sinne der obenstehenden Definition dar.
Figure imgf000011_0001
Formel (la) Formel (lb)
Beispielsweise werden durch die unten angegebene Formel, in der R3 für eine Arylgruppe steht, Verbindungen wiedergegeben, die nicht unter den Umfang der Ansprüche der vorliegenden Anmeldung fallen:
Figure imgf000011_0002
In den durch die oben gezeigte generische Formel wiedergegebenen Verbindungen sind zwei Gruppen N(R3)2 mit R3 als Arylgruppe an eine einzelne Triarylaminogruppe wie oben erläutert gebunden. Ebenso verhält es sich mit Verbindungen der folgenden Formel, in der R3 für eine Arylgruppe steht:
Figure imgf000012_0001
Im Gegensatz dazu sind Verbindungen der untenstehenden Formel, in der R3 für eine Arylgruppe steht, von den Ansprüchen der vorliegenden Anmeldung umfasst:
Figure imgf000012_0002
In diesem Fall ist nämlich lediglich eine einzige Gruppe N(R3)2, wobei R3 für eine Arylgruppe steht, an eine einzelne Triarylaminogruppe wie oben erläutert gebunden.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (annellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Carbazol, etc., verstanden. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C- Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3- hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8- chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benz- imidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol,
Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenan- throlin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, ,2,3-Oxadiazol,
1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, ,3,4-Oxadiazol, ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4- Thiadiazol, 1 ,2,5-T iadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spiro- truxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin,
Phenanthridin, Benzo-5,6-chinoIin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol,
Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste R1 und R2 genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl,
Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C- Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i- Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n- Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butyithio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio,
Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptyithio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2- Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2- Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio,
Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
Es ist bevorzugt, dass die Gruppen Y, soweit vorhanden, jeweils in ortho- Position zur Bindung zum Stickstoffatom an die Gruppe Ph binden.
Es ist weiterhin bevorzugt, dass die Gruppen T , T2 und T3, falls
vorhanden, jeweils in ortho-Position zur Bindung zum Stickstoffatom an Ar1 binden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen
Verbindungen sind maximal 2 Gruppen Y vorhanden, welche eine
Einfachbindung darstellen. Besonders bevorzugt ist genau eine Gruppe Y vorhanden, welche eine Einfachbindung darstellt. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe der Werte von n gleich 1.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt genau eine Gruppe Y eine Einfachbindung dar und genau eine weitere Gruppe Y ist ausgewählt aus BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 und NR2.
Es ist weiterhin bevorzugt, dass T1, T2 und T3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus einer Einfachbindung, C(R2)2) C=O, O, S und NR2. In diesem Fall ist R2 bevorzugt ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer
verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer
Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können.
Besonders bevorzugt sind T1, T2 und T3 bei jedem Auftreten eine
Einfachbindung. Dabei gilt in Kombination mit den beiden zuvor genannten bevorzugten Ausführungsformen von T1, T2 und T3 weiterhin bevorzugt, dass wenn p=1 ist und m1=m3=0 sind, T2 keine Einfachbindung darstellt. Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass
Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, C(R2)2, C=O, O, S oder NR2 ist, wobei mindestens eine Gruppe Y vorhanden ist, welche eine Einfachbindung darstellt.
In diesem Fall ist R2 bevorzugt ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können. in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe der Werte der Indices m1 , m2 und m3 gleich 2.
In diesem Fall ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass genau eine der beiden Gruppen T , T2 bzw. T3 eine Einfachbindung darstellt und die andere der beiden vorhandenen Gruppen T1, T2 bzw. T3 eine Gruppe ausgewählt aus der Gruppe enthaltend C(R2)2, C=0, O, S, oder NR2 darstellt. In diesem Fall ist es weiterhin bevorzugt, dass gleichzeitig die Summe der Werte n gleich eins ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe der Werte der Indices m1 , m2 und m3 gleich 1. In Kombination mit der genannten bevorzugten Ausführungsform gilt bevorzugt, dass die einzige vorhandene Gruppe T1, T2 bzw. T3 in diesem Fall keine
Einfachbindung darstellt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Indices m1 , m2 und m3 gleich Null.
Weiterhin bevorzugt ist R1 keine Gruppe N(R3)2 mit R3 als Arylgruppe.
Nochmals weiterhin bevorzugt ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R3)3 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -CEC-, R3C=CR3, Si(R3)2, C=0, C=NR3, NR3, O, S, COO oder CONR3 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann. Bevorzugt ist der Rest R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R3)3, N(R3)2 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-, R3C=CR3, Si(R3)2, C=0, C=NR3, NR3, O, S, COO oder CONR3 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8
Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt ist R2 gleich H, D, Methyl oder Phenyl.
Weiterhin gilt bevorzugt, dass in den erfmdungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Gruppe R2 vorhanden sein muss, welche eine Arylgruppe mit 6 bis 0 Kohlenstoffatomen darstellt, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert ist. Besonders bevorzugt ist in den
erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Gruppe R2
vorhanden, welche eine Phenylgruppe darstellt, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert ist.
Es ist weiterhin bevorzugt, dass zwei oder mehr Reste R2 miteinander einen Ring bilden. Besonders bevorzugt ist es, dass durch die Ringbildung von zwei Resten R2 eine Spiro-Verbindung gebildet wird. Weiterhin besonders bevorzugt bilden zwei Reste R2 eine Spiroverbindung, die Bestandteil einer Gruppe C(R2)2 sind, die für Y, T1, T2, T3 oder L steht. Dabei ist L wie in einem der folgenden Abschnitte definiert.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Reste R1 und R2 keine Strukturen gemäß den folgenden Formeln (A) bis (G) darstellen
Figure imgf000018_0001
Formel (A) Formel (B) Formel (C) Formel (D)
Figure imgf000019_0001
Formel (E) Formel (F) Formel (G), wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt:
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-30 aromatischen
Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar2, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2 oder O, miteinander verknüpft sein;
R3 ist wie oben definiert; p steht für 0 oder 1 ; und das Symbol * deutet die Position an, an der die Gruppe gebunden ist.
Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Reste R bzw. R2 nicht miteinander verknüpft sind.
Bevorzugt ist der Rest R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R )3, N(R )2 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Aikoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Aikoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C^C-, R C=CR4, Si(R )2, C=O, C=NR4, NR4, O, S, COO oder CONR4 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) lassen sich auch alternativ durch eine der beiden Formeln (II) und (III) wiedergeben:
Figure imgf000020_0001
wobei die auftretenden Symbole und Indices wie oben angegeben definiert sind.
Es gilt für Verbindungen der Formel (III) bevorzugt, dass für m1=m3=0 die Gruppe T2 keine Einfachbindung darstellen darf.
Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ph entsprechen den Formeln (Ph-1) und (Ph-2)
Figure imgf000020_0002
# #
Formel (Ph-1) Formel (Ph-2), wobei die Bindungen an die beiden Stickstoffatome bzw. an das
Stickstoffatom und an die Gruppe Ar1 durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe Y, falls vorhanden, markieren und wobei die Strukturen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie oben definiert substituiert sein können.
Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ar1 entsprechen den folgenden Formeln (Ar1-1) bis (Ar -7)
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000021_0003
wobei
L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus
BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 und NR2;
und wobei die Bindungen an die Gruppe Ph und an das Stickstoffatom durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe T1, T2 bzw. T3, falls vorhanden, markieren und wobei die Gruppen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie oben definiert substituiert sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist
L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus
C(R )2, C=O, O, S und NR2.
In diesem Fall ist R2 bevorzugt ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können.
Ganz besonders bevorzugt ist L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus C(R )2 und NR2. In diesem Fall ist R2 bevorzugt ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen darstellt, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist. Besonders bevorzugt ist Ar1 ein aromatisches System mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches ausschließlich Phenylgruppen umfasst und welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar1 eine Phenylgruppe, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ar1 entsprechen den folgenden Formeln (Ar -8) bis (Ar -35),
Figure imgf000022_0001
Formel (Ar -8) Formel (Ar1 -9) Formel (Ar1-10)
Figure imgf000022_0002
Formel (Ar -11) Formel (Ar1 -12) Formel (Ar1
Figure imgf000022_0003
Formel (Ar -14) Formel (Ar
Figure imgf000023_0001
Formel (Ar1 -16) Formel (Ar1 -17)
Figure imgf000023_0002
Formel (Ar1 -18) Formel (Ar1-19)
Figure imgf000023_0003
Formel (Ar1 -22) Formel (Ar1 -23)
Figure imgf000023_0004
Formel (Ar1 -24) Formel (Ar -25)
Figure imgf000024_0001
Formel (Ar1 -26) Formel (Ar -27)
Figure imgf000024_0002
Formel (Ar1 -28) Formel (Ar1 -29)
Figure imgf000024_0003
Formel (Ar -30) Formel (Ar -31)
Figure imgf000024_0004
Formel (Ar1 -32) Formel (Ar1 -33)
Figure imgf000024_0005
Formel (Ar1-34) Formel (Ar1 -35), wobei die Bindungen an die Gruppe Ph und an das Stickstoffatom durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe T1, T2 bzw. T3, falls vorhanden, markieren und wobei die Gruppen an allen freien Positionen mit Resten R1 substituiert sein können und die Gruppen R1 miteinander verknüpft sein können und dadurch einen weiteren aliphatischen oder aromatischen Ring aufspannen können.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) werden durch die folgenden Formeln (1-1) bis (I-55) wiedergegeben:
Figure imgf000025_0001
Formel (1-1) Formel (I-2)
Figure imgf000025_0002
Formel (I-5) Formel (I-6)
Figure imgf000025_0003
Formel (I-7) Formel (I-8)
Figure imgf000026_0001
Formel (1-1 1) Formel (1-12)
Figure imgf000026_0002
Formel (1-15) Formel (1-16)
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000027_0001
Formel (1-19) Formel (I-20)
Figure imgf000027_0002
Formel (I-23) Formel (I-24)
Figure imgf000027_0003
Formel (I-25) Formel (I-26)
Figure imgf000027_0004
Formel (I-27) Formel (I-28)
Figure imgf000028_0001

Figure imgf000029_0001

Figure imgf000030_0001
Formel (I-45) Formel (I-46)
Figure imgf000030_0002
Formel (I-47) Formel (I-48)
Figure imgf000030_0003
Formel (I-49) Formel (I-50)
Figure imgf000030_0004
Formel (1-51) Formel (I-52)
Figure imgf000030_0005
Formel (I-53) Formel (I-54)
Figure imgf000031_0001
wobei die Gruppen L und R1 wie oben angegeben definiert sind. Ganz besonders bevorzugt ist L in den oben angegebenen Formeln bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus C(R2)2 und NR2.
In diesem Fall ist R2 bevorzugt ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können.
Generell sind die in der vorliegenden Anmeldung genannten bevorzugten und besonders bevorzugten Ausführungsformen erfindungsgemäß beliebig miteinander kombinierbar.
Insbesondere ist es bevorzugt, dass die genannten bevorzugten
Ausführungsformen für Ar1, R1, Y, T , T2, T3 und L in Kombination miteinander auftreten.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (I) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen.
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001

Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
112 113 114
Figure imgf000041_0001
115 116 117
118 118 120
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
163 164 165
166
10
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen und säurekatalysierte Ringschlussreaktionen, erhalten werden.
^ So kann beispielsweise eine Diarylaminogruppe durch Hartwig-Buchwald- Kupplung eingeführt werden, wenn in einem Vorläufermolekül der erfindungsgemäßen Verbindungen eine halogensubstituierte Gruppe Ar1 vorhanden ist.
2Q Im folgenden Schema 1 ist die Synthese von verschiedenen verbrückten Triarylamin-Bausteinen (A-E) gezeigt, welche wichtige Zwischenstufen in der Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen darstellen.
Allgemein steht R und R' in den folgenden Schemata für einen Rest wie oben durch R1 und R2 definiert.
25
30
35
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000048_0003
Je nach gewünschter Bromsubstitution (A-C, Schema 1) kann eine
Cyclisierung über die Zwischenstufe eines tertiären Alkohols vor oder nach der Bromierung des aromatischen Grundkörpers erfolgen. Durch den Ringschluss entsteht eine bivalente C(R')2-Brücke (A-C, Schema 1).
Als Ausgangsverbindungen zur Bildung der C(R')2-Verbrückung eignen sich beispielsweise eine Carbonsäureestergruppe oder eine Acetylgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Kohlenstoffbrücke umgesetzt werden kann. Weiterhin eignet sich eine Phenolgruppe oder Thiophenolgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Sauerstoff- bzw. Schwefelbrücke umgesetzt werden kann (D). Ebenso eignet sich eine Nitrogruppe oder Aminogruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Stickstoffbrücke umgesetzt werden kann (E). Die bivalente Brücke kann im weiteren Verlauf mit weiteren Resten substituiert werden, beispielsweise mit Alkyl- oder Arylgruppen. Die so hergestellte verbrückte Carbazolverbindung kann nun in einem weiteren Schritt funktionalisiert werden, beispielsweise halogeniert, bevorzugt bromiert.
Die funktionalisierten, insbesondere bromierten Verbindungen aus
Schema 1 stellen einen zentralen Baustein für die weitere
Funktionalisierung dar, wie in Schema 2 dargestellt wird.
Die Kupplung mit Diarylaminen nach Hartwig-Buchwald führt direkt zu den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. zu Vorläuferverbindungen, welche weiter funktionalisiert werden können. Auf diese Weise können Arylamino- und Carbazolgruppen eingeführt werden (Schema 2).
Alternativ lassen sich die Verbindungen A bis E mit entsprechenden Arylboronsäuren durch Suzuki-Kupplung zu Aryl-substituierten
Verbindungen umsetzen. Auf diese Weise können größere aromatische Systeme als Ausführungsformen der Gruppen Ar1 in den Verbindungen gemäß Formel (I) realisiert werden. Anschließend kann eine
Halogenierung und eine Kupplung mit Arylamino- bzw. Carbozolgruppen folgen, so dass erneut erfindungsgemäße Verbindungen erhalten werden.
Schema 2
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0002
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eine Ringschlussreaktion zur Einführung einer
verbrückenden Gruppe Y, T1, T2, T3 oder L durchgeführt wird.
An die Ringschlussreaktion kann sich gegebenenfalls eine
Kupplungsreaktion zur Einführung der Diarylaminogruppe anschließen. Alternativ kann die genannte Diarylaminogruppe bereits vor Einführung der verbrückenden Gruppen im Molekül vorhanden sein.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere
Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I), wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 oder R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus mindestens drei Monomereinheiten aufgebaut ist. Unter einem Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die aus mindestens zehn Monomereinheiten aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht- konjugiert sein. Die erfindungsgemäßen Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (I) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkyiengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe miteinander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (I) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein.
Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (I) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben für
Verbindungen gemäß Formel (I) beschrieben. Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 06/061181), Para- phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468), Thiophenen (z. B. gemäß
EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 oder WO 07/006383), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO
04/041901 oder WO 04/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/ 04264 oder WO 07/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 07/068325) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen.
Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere weisen vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere hohe Lebensdauern, hohe Effizienzen und gute Farbkoordinaten auf.
Die erfindungsgemäßen Polymere und Oligomere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Wiederholungseinheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, die zu C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende:
(A) SUZUKI-Polymerisation;
(B) YAMAMOTO-Polymerisation;
(C) STILLE-Polymerisation; und
(D) HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation.
Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 03/048225, WO 04/037887 und
WO 04/037887, im Detail beschrieben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, wie z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36;
Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6; WO 02/067343 A1 und WO 2005/026144 A1.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen. Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Gegenstand der Erfindung sind auch Formulierungen enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel. Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I). Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Vorrichtungen. Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronen- blockierschichten, Excitonenblockierschichten,
Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organischen oder anorganischen p/n- Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten in diesem Fall insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also
Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Alternativ und/oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in der Lochtransportschicht vorhanden sein. Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial eingesetzt. Die
Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Die Lochtransportschicht kann direkt an die Emissionschicht angrenzen. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (I) als
Lochtransportmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sind, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie sie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben werden. Wird die Verbindung gemäß Formel (I) als
Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht eingesetzt, so kann die Verbindung als Reinmaterial, d.h. in einem Anteil von 100 % in der Lochtransportschicht eingesetzt werden oder sie kann in Kombination mit weiteren Verbindungen in der Lochtransportschicht eingesetzt werden. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Verbindung gemäß Formel (I) in einer elektronischen Vorrichtung enthaltend einen oder mehrere phosphoreszierende Emitter eingesetzt wird. Dabei kann die Verbindung in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder in der emittierenden Schicht verwendet werden, besonders bevorzugt in einer Lochtransportschicht.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Fomel (I) als Matrixmaterial für emittierende Materialien, vorzugsweise phosphoreszierende Dotanden eingesetzt. Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass die Verbindungen der Formel (I) als Matrix- material für emittierende Materialien in einer organischen Elektrolumines- zenzvorrichtung eingesetzt werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung auch mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) und mindestens einen bevorzugt phosphoreszierenden Emitter enthält.
Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (I) und dem phosphores- zierenden Emitter, die in der emittierenden Schicht eingesetzt wird, enthält bevorzugt zwischen 99 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (I) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 5 Vol.-% des phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 oder der Anmeldung WO 10/006680,
Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolo- carbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746, Aza- carbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silane, z. B. gemäß WO 05/ 1 172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß der Anmeldung WO 10/015306, WO 07/063754 oder WO 08/056746, Zink komplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol- Derivate, z. B. gemäß der Anmeldung WO 10/054729, Diazaphosphol- Derivate, z. B. gemäß der Anmeldung WO 10/054730, oder
Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009023155.2.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 und
US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphores- zierende Komplexe verwenden.
Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitterverbindungen können der folgenden Tabelle entnommen werden:
Figure imgf000058_0001

Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001

Figure imgf000062_0001

Figure imgf000063_0001

Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (I) in einer Interlayer zwischen einer Emissionsschicht enthaltend eine Singulett-Emitterverbindung und einer Emissionsschicht enthaltend eine Triplett-Emitterverbindung eingesetzt. In diesem
Zusammenhang wird auf die Anmeldung WO 10/115498 verwiesen. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Interlayer verwendet werden, ist es bevorzugt, dass diese Interlayer in einer elektronischen Vorrichtung enthaltend drei emittierende Schichten zwischen einer grün emittierenden Schicht enthaltend eine Triplett-Emitterverbindung und einer blau emittierenden Schicht enthaltend eine Singulett-Emitterverbindung eingesetzt wird.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (I) als emittierendes Material in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere dann als emittierendes Material, wenn mindestens eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe oder ein weiterer
Diarylaminosubstituent im Molekül vorhanden ist.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (I) als emittierendes Material in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem Matrixmaterial eingesetzt. Unter einem Matrixmaterial wird in einem System aus Matrix und Dotand diejenige Komponente verstanden, die in dem System im höheren Anteil vorliegt. Bei einem System aus einer Matrix und mehreren Dotanden wird als Matrix diejenige Komponente verstanden, deren Anteil der höchste in der Mischung ist.
Der Anteil der Verbindung gemäß Formel (I) in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Matrixmaterials zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Vol.-%.
Erfindungsgemäß bevorzugte Matrixmaterialien werden in einem
folgenden Abschnitt aufgeführt.
Im Folgenden werden die in den erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen für die jeweiligen Funktionen bevorzugt eingesetzten Materialien aufgeführt. Bevorzugte Emittermaterialien sind ausgewählt aus der Klasse der Mono- styrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine
Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte
Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind jn Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische
Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysen- diamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am
Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1 ,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Emittermaterialien sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630, Benzoindenofluorena- minen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 08/006449, und Diben- zoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO
07/140847. Beispiele für Emittermaterialien aus der Klasse der
Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die Emittermaterialien, die in WO 06/000388, WO 06/058737, WO 06/000389, WO 07/065549 und WO 07/115610 beschrieben sind. Weiterhin. bevorzugt sind die in der Anmeldung WO 10/012328 offenbarten kondensierten Kohlenwasserstoffe.
Weiterhin bevorzugt sind als Emittermaterialien die erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel (I).
Geeignete Emittermaterialien sind weiterhin die in der folgenden Tabelle abgebildeten Strukturen, sowie die in JP 06/001973, WO 04/047499, WO 06/098080, WO 07/065678, US 2005/0260442 und WO 04/092111 offenbarten Derivate dieser Strukturen.
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
^^^^^^^^^^
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000075_0001
Als Matrixmaterialien in den erfindungsgemäßen elektronischen
Vorrichtungen kommen Materialien verschiedener Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß
WO 05/084081 und WO 05/084082), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 06/048268), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052) oder der Benzanthracene (z. B. gemäß WO 08/145239). Weiterhin kommen als Matrixmaterialien auch die erfindungsgemäßen Verbindungen in Frage. Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind außer den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrix- materialien sind außer den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser
Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
Geeignete Matrixmaterialien sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle abgebildeten Materialien, sowie Derivate dieser Materialien, wie sie in WO 04/018587, WO 08/006449, US 5935721 , US 2005/0181232, JP 2000/273056, EP 681019, US 2004/0247937 und US 2005/02 1958 offenbart werden.
°*8<b
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000078_0001
Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektionsbzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
Als Kathode der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise
Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich
Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder AI, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, CS2CO3, etc.). Weiterhin kann dafür Lithiumchinolinat
(LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOx, AI/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (organische
Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-LASER) zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße
organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10~5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301). Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, nozzle printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging,
Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein
Sublimationsverfahren aufgetragen werden. Erfindungsgemäß können die elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) in Displays, als
Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z.B. Lichttherapie) eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine hervorragende
Lochbeweglichkeit auf und sind daher sehr gut als
Lochtransportmaterialien geeignet. Die hohe Lochbeweglichkeit ermöglicht eine Senkung der Betriebsspannung und eine Verbesserung der operativen Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin führen die
erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Verwendung in elektronischen Vorrichtungen zu einer höheren Leistungseffizienz der Vorrichtungen.
Weiterhin zeichnen sich die Verbindungen gemäß Formel (I) durch eine hohe Oxidationsstabilität in Lösung aus, was sich vorteilhaft bei der Aufreinigung und Handhabung der Verbindungen sowie bei ihrer
Verwendung in elektronischen Vorrichtungen auswirkt.
Weiterhin eignen sich die Verbindungen hervorragend zum Einsatz als Matrixmaterialien in Mixed-Matrix-Systemen. Sie führen dabei bevorzugt zu einer Herabsetzung der Betriebsspannung und zu einer Verlängerung der Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen.
Ferner sind die Verbindungen gemäß Formel (I) temperaturstabil und können somit weitgehend zersetzungsfrei sublimiert werden. Die
Aufreinigung der Verbindungen wird dadurch erleichtert und die
Verbindungen können in höherer Reinheit erhalten werden, was sich positiv auf die Leistungsdaten der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die Materialien auswirkt. Insbesondere können dadurch Vorrichtungen mit längeren operativen Lebensdauern hergestellt werden.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Ausführunasbeispiele
A) Synthesen von erfindungsgemäßen Verbindungen nach den
Beispielen 1 bis 30
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR (Palladium(ll)acetat, Tri-o-tolylphosphin, Anorganika, Lösemittel) bezogen werden. Die Synthese von 8,8-Dimethyl- indolo[3,2, 1 -dejacridin und 7,7, 11 , 11 -Tetramethyl-7 , 1 H-benz[1 ,8]indolo- [2,3,4,5,6-de]acridin kann gemäß der Literatur (Chemische Berichte 1980, 113 (1), 358-84) erfolgen. Ebenso sind die Synthesen von 8H-lndolo[3,2,1- dejphenazin (Journal of the Chemical Society 1958, 4492-4) und B-[4-(1- Phenyl-1 H-benzimidazol-2-yl)phenyl]boronsäure (Advanced Functional Materials 2008, 18 (4), 584-590), 2-Bromindolo[3,2,1-jk]carbazol und lndolo[3,2,1-jk]carbazolboronsäure (Chemistry A European Journal, 2009, 15 (22), 5482-5490), A/-[1,r-Biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-9H-Fluoren-2-amin (WO 2006073054) sowie 7-Bromo-2,12-Dimethyl-10-phenyl-10,12- dihydro-10-aza-indeno[2,1-b]fluoren (siehe noch nicht offengelegte
Anmeldung DE 102009023155.2) aus der Literatur bekannt.
Beispiel 1 : 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
Figure imgf000082_0001
2-(3-Brom-9H-carbazol)benzoesäuremethylester:
62 g (207 mmol) 2-(9/-/-Carbazol)benzoesäuremethylester werden in 2000 mL DMF auf -10 °C gekühlt, portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 72 g (190 mmol), 92% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. 2-[2-(3-Bromcarbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol:
81 g (213 mmol) 2-(3-Brom-9H-carbazol)benzoesäuremethylester werden in 1500 mL getrocknetem THF gelöst und entgast. Es wird auf -78 °C gekühlt und innerhalb von 40 min mit 569 mL (854 mmol) Methyllithium versetzt. Man lässt innerhalb 1 h bis auf -40 °C erwärmen und kontrolliert die Umsetzung via DC. Nach vollständiger Umsetzung wird bei -30 °C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 eingeengt und mit 1 L CH2CI2 versetzt, gewaschen und die organische Phase über MgS04 getrocknet und eingeengt.
Ausbeute: 73 g (193 mmol), 91 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 94%.
6-Brom-8, 8-dimethyl-8H-indolo[3,2, 1-de]acridin:
16.3 g (44 mmol) 2-[2-(3-Bromcarbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol werden in 1200 mL entgastem Toluol gelöst und mit einer Suspension aus 40 g Poly- phosphorsäure und 28 mL Methansulfonsäure versetzt und für 1 h auf 60 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der mit CH2CI2 THF (1 :1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgS04 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt. Ausbeute: 13.5 g (37 mmol), 87% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 95%.
Figure imgf000084_0001
2-(3-Phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester: 85 g (350 mmol) 3-Phenyl-9H-carbazol, 63 mL (262 mmol) Methyl-2- iodbenzoat, 87 g (631 mmol) Kaliumcarbonat und 9.3 g (35 mmol) 18- Crown-6 werden unter Schutzgas in 1200 mL DMF vorgelegt und 86 h auf 130 °C erhitzt. Anschließend wird die Mischung eingeengt, heiß mit Heptan ausgerührt und chromatographisch gereinigt (Heptan/CH2Cl2 1 :1)· Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 82 g (219 mmol), 62% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
2-(3-Brom-6-phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester: 78 4 9 (207 mmol) 2-(3-Phenyl-9/-/-carbazol)benzoesäuremethylester werden in 2000 mL DMF auf -10 °C gekühlt, portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt.
Anschließend wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit
CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 91.4 g (200 mmol), 95% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. 2-[2-(3-Brom-6-phenyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol:
97 g (213 mmol) 2-(3-Brom-6-phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester werden in 1500 ml_ getrocknetem THF gelöst und entgast. Es wird auf -78 °C gekühlt und innerhalb von 40 min mit 569 ml_ (854 mmol)
Methyllithium versetzt. Man lässt innerhalb 1 h bis auf -40 °C erwärmen und kontrolliert die Umsetzung via DC. Nach vollständiger Umsetzung wird bei -30 °C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 eingeengt und mit 1 L CH2CI2 versetzt, gewaschen und die organische Phase über MgS0 getrocknet und eingeengt.
Ausbeute: 93.4g (204 mmol), 96% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 96%.
6-Brom-8, 8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo[3,2, 1-de]acridin:
20 g (43.6 mmol) 2-[2-(3-Brom-6-phenyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol werden in 1200 ml_ entgastem Toluol gelöst und mit einer Suspension aus
40 g Polyphosphorsäure und 28 ml_ Methansulfonsäure versetzt und für
1 h auf 60 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt.
Es fällt ein Feststoff aus, der in CH2CI2/THF (1 :1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgS04 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt. Ausbeute: 16.3 g (37 mmol), 84% d. Th., Reinheit nach
1H-NMR ca. 95%.
Beispiel 3: 3-Brom-8,8-dimethyl-8W-indolo[3,2,1-de]acridin
Figure imgf000085_0001
6.3 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 50 ml_ CH2CI2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -15 °C eine Lösung aus 3.9 g (22.3 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS0 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 4.5 g (12 mmol), 57% d. Th., Reinheit nach 1 H-NMR ca. 97%.
Beispiel 4: 3,6-Dibrom-8,8-dimethyl-8 V-indolo[3,2,1-de]acridin
Figure imgf000086_0001
6.3 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 150 mL CH2CI2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -15 °C eine Lösung aus 8 g (45.1 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt. Ausbeute: 7.3 g (16 mmol), 75% d. Th., Reinheit nach 1 H-NMR ca. 97%.
Beispiel 5: 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1- de]acridin
Figure imgf000086_0002
8, 8-Dimethyl-3, 6-diphenyl-8H-indolo[3, 2, 1-deJacridin:
19.8 g (45 mmol ) 3,6-Dibrom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin, 11.4 g (94 mmol) Phenylboronsäure und 164 mL gesättigte NaHCO3- Lösung werden in 1500 mL Toluol und 150 mL Ethanol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 1.9 g (1.6 mmol) Pd(PPh)3 gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Ausbeute: 18.5 g (42 mmol), 95% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
10-Brom-8, 8-dimet yl-3, 6-diphenyl-8H-indolo[3,2, 1-de]acridin:
9.6 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 150 mL CH2CI2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -15 °C eine Lösung aus 3.9 g (22.3 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit
CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 10.7 g (20.8 mmol), 94% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
piel 6: 3-Bromo-8H-8,12b-diaza-benzo[a]aceanthryl
Figure imgf000088_0001
Fluor-9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazol:
Eine entgaste Lösung von 97 mL (990 mmol) 2-Fluoranilin und 165 g (862 mmol) 2-Bromchlorbenzol in 1000 mL NMP wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 28.9 g (100 mmol)
Trichlorhexylphosphin, dann mit 11.2 g (50 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 549 g (2.5 mol) Kaliumcarbonat im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 x 50 mL Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
Ausbeute: 111 g (760 mmol), 70% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
6-Brom- 1 -fluor-9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazol:
6.7 g (22.2 mmol) Fluor-9-(2-nitrophenyl]-9H-carbazol werden in 150 mL CH2CI2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -15 °C eine Lösung aus 3.9 g (22.3 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die
Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 8 g (20 mmol), 97% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
2- (6-Brom-1-fluor-carbazol-9-yl)-phenylamin:
67 g (219 mmol) 6-Brom-1-fluor-9-(2-nitrophenyl)-9/-/-carbazol werden in 820 mL EtOH gelöst, bei Raumtemperatur mit 143 g (755 mmol) ZnCI2 versetzt und 6 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 20%iger NaOH versetzt und nach Phasentrennung das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand
chromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 44 g (125 mmol), 72% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
3- Brom-8H-8, 12b-diaza-benzo[a]aceanthrylen:
Unter Schutzgas werden 25 g (72 mmol) 2-(6-Brom-1-fluor-carbazol-9-yl)- phenylamin in 200 mL DMF gelöst, bei Raumtemperatur mit 2.8 g
(72 mmol) NaH (60%ig in Öl) versetzt und 6 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das
Lösungsmittel entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt. Ausbeute: 19 g (54 mmol), 78% d. Th., Reinheit nach ^-NMR ca. 98%.
Brom-8-phenyl-8H-8, 12b-diaza-benzo[a]aceanthrylen: Eine entgaste Lösung von 30 g (86.6 mmol) 3-Brom-8/-/-8,12b-diaza- benzo[a]aceanthrylen und 8.8 g (95.9 mmol) Phenylamin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 mL (4.3 mmol) P(fBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOfBu im festen Zustand
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 x 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
Ausbeute: 27 g (64 mmol), 76% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
Figure imgf000090_0001
93.9 g (259 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 135 mL (337 mmol) einer
2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt. Ausbeute: 77 g (235 mmol), 91% d. Th., Reinheit nach 1 H-NMR ca. 98%.
Beispiel 8: 8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1 -de]acridin-6-boronsäure
Figure imgf000090_0002
93.7 g (259 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8W-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von r?-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1 H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt. Ausbeute: 67 g (204 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach H-NMR ca. 96%. Beispiel 9: 8,8-Dimethyl-6-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3- boronsäure
Figure imgf000091_0001
113.4 g (259 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo[3,2,1- de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt.
Ausbeute: 92 g (229 mmol), 89% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
Beispiel 10: 8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-10- boronsäure
Figure imgf000091_0002
133 g (259 mmol) 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1- de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von rt-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere
Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt.
Ausbeute: 111 g (233 mmol), 90% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
Beispiel 11 : 8,8-Dimethyl-3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-8H-
Figure imgf000092_0001
H5
36 g (110 mmol) 8,8-Dimethyl-8/- -indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure, 35 g (110 mmol) 3-Brom-9-phenyl-9H-carbazol und 9.7 g (92 mmol) Natriumcarbonat werden in 350 ml_ Toulol, 350 ml_ Dioxan und 500 ml_ Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri- o-tolylphosphin und 112 mg (0.5 mmol) Palladium(ll)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 ml_ Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Ch Cla/Zso-Propanol
umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 52 g (100 mmol), 91% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Figure imgf000093_0001
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden lndolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 35.6 g (110 mmol) 4-Bromphenyldiphenylamin synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/ so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 51 g (97 mmol), 89% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Figure imgf000093_0002
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden lndolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 39 g (110 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl -8H-indolo[3,2,1-de]acridin synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/ so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 55 g (100 mmol), 92% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Figure imgf000094_0001
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden lndolo[3,2,1-de]achdin-boronsäure mit 39 g (110 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2CI2//so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 49.5 g (90 mmol), 82% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 15: (8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)- diphenylamin (Verbindung HTM4)
Figure imgf000095_0001
HTM4
Eine entgaste Lösung von 31 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl -8H- indolo[3,2,1-de]acridin und 16 g (95.9 mmol) Diphenylamin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 mL (4.3 mmol) P(fBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOfBu im festen Zustand
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4x 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation und abschließende Sublimation.
Ausbeute: 34 g (76 mmol), 89% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 16: 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-8,8-dimethyl-8H- indolo[3,2,1-cte]acridin (Verbindung HTM5)
Figure imgf000096_0001
HTM5
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 31 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1- de]acridin und 20 g (95.9 mmol) 9,9'-Dimethyl-9,10-dihydro-acridin synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 37 g (76 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 17: (8,8-Dimethyl-6-phenyl-8tf-indolo[3,2,1 -cfe]acridin diphenylamin (Verbindung HT 6)
Figure imgf000096_0002
HTM6
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 37.6 g (86.6 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H- indolo[3,2,1-de]acridin mit dem entsprechendem Amin synthetisiert. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 39 g (79 mmol), 87% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 18: (8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8W-indolo[3,2,1-de]acridin-10- yl)-diphenylamin (Verbindung HTM7)
Figure imgf000097_0001
HTM7
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 44 g (86.6 mmol) 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H- indolo[3,2,1-de]acridin mit dem entsprechendem Amin synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 39 g (64 mmol), 75% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 19: 3-Carbazol-9-yl-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
(Verbindung H9)
Figure imgf000097_0002
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 31 g (86.0 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1- de]acridin mit 16 g (95.9 mmol) Carbazol synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 38 g (64 mmol), 85% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 20: 8-Carbazol-9-yl-2-eth-(£)-ylidene-3-phenyl-1-prop-2-en- (EJ-ylidene^^-dihydro-IH-pyrazinoIS^ - /flcarbazol (Verbindung HTM9)
Figure imgf000098_0001
HTM9
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 37 g (86.6 mmol) 3-Brom-8H-8,12b-diaza- benzo[a]aceanthrylen mit 16 g (95.9 mmol) Carbazol synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 31 g (60 mmol), 70% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 21 : W4,/V4'-Bis-(8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)- A 4,/V4'-diphenyl-biphenyl-4,4,-diamin (Verbindung HTM8)
Figure imgf000099_0001
Eine entgaste Lösung von 31 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H- indolo[3,2,1-de]acridin und 13.4 g (40 mmol) A/./V-Diphenylbenzidin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 ml (4.3 mmol) P(iBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol)
Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOfBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 x 50 mL H2O gewaschen, über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
Ausbeute: 29 g (32 mmol), 81% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 22: Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8- dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)phenyl]amin (Verbindung HTM3)
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000100_0002
Biphenyl-4-yl-(4-bromphenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) Eine entgaste Lösung von 490 mg (0.16 mmol) Kupfer(l)chlorid und 906 mg (5 mmol) 1 ,10-Phenanthrolin in 100 mL Toluol wird 1 h mit N2 gesättigt und auf 130 °C erhitzt. Anschließend wird die Lösung mit 18 g (50 mmol) A/-[1 ,1'-Biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-9/-/-fluoren-2-amin und 14 g (50 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol versetzt und 2 h auf 180 °C erhitzt. Nach Abkühlen wird die Mischung mit 180 mL Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird aus n-Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 15 g (29 mmol), 58% d. Th., Reinheit nach H-NMR ca. 98%. Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8-dim^^
indolo[3, 2, 1-de]acridin-3-yl)phenyl]amin:
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden lndolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 15 g (29 mmol) Biphenyl-4-yl-(4-bromphenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- yl)amin synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Essigsäureethylester/Heptan umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 14.4 g (20 mmol), 69% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 23: 3-(12,12-Dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza- indeno[2,1-b]fluoren-7-yl)-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (Verbindung H10)
Figure imgf000101_0001
Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden lndolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 48 g (110 mmol) 7-Brom- 2,12-dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza- indeno[2, 1 -bjfluoren synthetisiert.
Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2CI2//so-Propanol
umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 54.5 g (85 mmol), 78% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 24: [4'-(8,12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen-8-yl)-biphenyl-4-yl]- diphenylamin (Verbindung HTM10)
Figure imgf000102_0001
HTM 10
1-Fluor-9-(2-aminophenyl)-9H-carbazol:
50 g (163 mmol) 1-Fluor-9-(2-nitrophenyl)-9/-/-carbazol werden in 600 mL EtOH gelöst, bei Raumtemperatur mit 67 g (489 mmol) ZnCfe versetzt und 6 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 20%iger NaOH versetzt und nach
Phasentrennung das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand
chromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 33 g (119 mmol), 73% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. 8H-8, 12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen:
Unter Schutzgas werden 30 g (109 mmol) 1-Fluor-9-(2-aminophenyl)-9H- carbazol in 200 mL DMF gelöst, bei Raumtemperatur mit 4.4 g (109 mmol) NaH (60%ig in Öl) versetzt und 6 h unter Rückfluss gekocht. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 23.4 g (86 mmol), 79% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. [4'-(8, 12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen-8-yl)-biphenyl-4-yl]-dipheny
Eine entgaste Lösung von 35.6 g (89 mmol) (4'-Brombiphenyl-4-yl)- diphenylamin und 22.0 g (81 mmol) 8H-8,12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 1.0 mL (4 mmol) P(fBu)3, dann mit 0.4 g (2 mmol)
Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 11.7 g (122 mmol) NaOiBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 4 x 50 mL Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation und abschließende Sublimation im Hochvakuum.
Ausbeute: 33.4 g (58 mmol), 72% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Beispiel 25: 3-Bromo-8,8-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
Figure imgf000103_0001
2-(3-Brom-9H-carbazol)benzoesäuremethylester:
62 g (207 mmol) 2-(9H-Carbazol) benzoesäuremethylester wird in
2000 mL DMF auf -10 °C gekühlt, portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet, und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 72 g (190 mmol), 92% d. Th., Reinheit nach H-NMR ca. 98%. [2-(3-Bromo-carbazol-9-yl)-phenyl]-diphenyl-methanol:
21.3 g (86,7 mmol) Ce(lll)-chlorid wird in 250 ml THF vorgelegt. Zu dieser Lösung wird bei Raumtemperatur 30 g (78.9 mmol) 2-(3-Brom-9H- carbazol)- benzoesäuremethylester (gelöst in 600 mL getrocknetem THF) zugetropft und 2.5 Stunden gerührt. Die Mischung wird auf 0°C gekühlt und mit 118.3 ml (236 mmol) 2M Phenylmagnesiumbromid in THF versetzt und über Nacht gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird bei -30 °C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 eingeengt, mit 1 L CH2CI2 versetzt und gewaschen. Anschließend wird die organische Phase über MgS04 getrocknet und eingeengt.
Ausbeute: 38.7 g (76.7 mmol), 97% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 94%.
Bromo-8, 8-diphenyl-8H-indolo[3, 2, 1-de]acridin:
38.7 g (76.7 mmol) 2-[2-(3-Bromcarbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol werden in 750 mL entgastem Dichloromethan gelöst, mit einer Suspension aus 49.6 g Polyphosphorsäure und 33 mL Methansulfonsäure versetzt und für 1 h auf 60 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der mit CH2CI2/THF (1 :1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgS04 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt. Ausbeute: 22 g (45 mmol), 59% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 95%.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000105_0002
Beispiel 26: 8,8-Dipheny l-8H-indolo[3,2,1 -de]acridin-6-boronsäure
Figure imgf000105_0001
125.9 g (259 mmol) Bromo-8,8-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst. Bei -70 °C werden 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h werden 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft. Es wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, wird ohne weitere Reinigung in der Folgereaktion eingesetzt.
Ausbeute: 87.6 g (194 mmol), 75% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 96%. Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000106_0001
Beispiel 27: Biphenyl-4-yl-(4-bromo-phenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren- 2-yl)-amin
Figure imgf000107_0001
Eine entgaste Lösung von 24.6 g (87 mmol) -Brom-4-iod-benzol und 28.8 g (80 mmol) Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-amin in 1000 mL Dioxän wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 mL (4.3 mmol) P(fBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt. Anschließend wird 12.6 g (131 mmol) NaOiBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4x 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation und abschließende Sublimation.
Ausbeute: 31.5 g (61 mmol), 70% d. Th., Reinheit nach HPLC 98%.
Beispiel 28: Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8- diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)-phenyl]-amin (HTM14)
Figure imgf000108_0001
85 g (190 mmol ) 8,8-Diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure, 98 g (190 mmol) Biphenyl-4-yl-(4-bromo-phenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren- 2-yl)-amin und 13 g (123 mmol) Natriumcarbonat werden in 180 mL Toulol, 180 mL Dioxan und 60 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 3.0 mg (2.6 mmol) Pd(PPh3) gegeben, und die
Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan / /so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 124 g (147 mmol), entsprechend 78 % der Theorie. Analo werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000110_0001
Beispiel 29: (8,8-Diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)- diphenylamin (HTM21)
Figure imgf000111_0001
HTM21
Eine entgaste Lösung von 42 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-diphenyl -8H- indolo[3,2,1-de]acridin und 16 g (95.9 mmol) Diphenylamin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 mL (4.3 mmol) P(Su)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOfBu im festen Zustand
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4x 50 mL Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation und abschließende Sublimation.
Ausbeute: 39 g (69 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000113_0001
Beispiel 30: 3-(9,9-Dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydro-acridin-2-yl)-8,8- dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
2-Chlor-9, 9-dimethyl-9, 10-dihydro-acridin
Figure imgf000113_0002
[918163-16-3]
30.3 g (1 16 mmol) 2-[2-(4-Chloro-phenylamino)-phenyl]-propan-2-ol werden in 700 mL entgastem Toluol gelöst, mit einer Suspension aus 93 g Polyphosphorsäure und 61.7 g Methansulfonsäure versetzt und für 1 h bei Raum-temperatur gerührt und 1 h auf 50 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und auf Eis gegeben und dreimal mit Essigsäureester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter
Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Filtration des Rohproduktes über Kieselgel mit
Heptan/Essigsäureester (20:1) erhält man 25.1 g (89 %) 2-Chlor-9,9- dimethyl-9,10-dihydro-acridin als hellgelbe Kristalle.
2-Chlor-9, 9-dimethyl- 10-phenyl-9, 10-dihydro-acridin
Figure imgf000114_0001
Eine entgaste Lösung von 16.6 mL (147 mmol) 4-lodbenzol und 30 g (123 mmol) 2-Chlor-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-acridin in 600 mL Toluol wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 2.09 mL (8.6 mmol) P(fBu)3 und dann mit 1.38 g (6.1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt. Anschließend wird 17.7 g (185 mmol) NaOfBu als Feststoff zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 1 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 500 mL Wasser zugesetzt. Die wässrige Phase wird mit 3x 50 mL Toluol gewaschen, über MgS0 getrocknet und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Nach Filtration des Rohproduktes über Kieselgel mit Heptan/Essigsäureester (20:1) erhält man 32.2 g (81 %) 2-Chlor-9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydro-acridin als hellgelbe Kristalle. 3-(9, 9-Dimethyl- 10-phenyl-9, 10-dihydro-acridin-2-yl)-8, 8-dimethyl-8H-
Figure imgf000115_0001
36 g (110 mmol) 8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure, 35.2 g (110 mmol) 2-Chlor-9,9-dimethyl-10-phenyl-9, 1 O-dihydro-acridin und 9.7 g (92 mmol) Natriumcarbonat werden in 350 mL Toluol, 350 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und 112 mg (0.5 mmol)
Palladium(ll)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2//'so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
Ausbeute: 52 g (100 mmol), 91% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
B) Device-Beispiele V1-E63: Herstellung der OLEDs Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/05891 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten
(Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird. In den folgenden Beispielen V1 bis E63 (siehe Tabellen 1-3) werden Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen, aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Optionale
Lochinjektionsschicht (HIL) / Lochtransportschicht (HTL) / Optionale Zwischenschicht (IL) / Elektronenblockerschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / Optionale Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL) / Optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 4 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H3:CBP:TER1 (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material H3 in einem Volumenanteil von 55%, CBP in einem Anteil von 35% und TER1 in einem Anteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (lUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte von einer bestimmten Startleuchtdichte aus auf einen gewissen Anteil abgesunken ist. Die Angabe LD80 bedeutet, dass es sich bei der genannten Lebensdauer um die Zeit handelt, bei der die
Leuchtdichte auf 80% der Startleuchtdichte abgefallen ist, also von z.B. 4000 cd/m2 auf 3200 cd/m2. Analog bezeichnet LD50 die Zeit, nach der die Anfangshelligkeit auf die Hälfte abgefallen ist. Die Werte für die
Lebensdauer können mit Hilfe dem Fachmann bekannten
Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Startleuchtdichten umgerechnet werden. Hierbei ist die Lebensdauer für eine
Startleuchtdichte von 1000 cd/m2 eine übliche Angabe.
OLEDs, welche den blau fluoreszierenden Emitter D1 enthalten, werden zur Bestimmung der Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 6000 cd/m2 gestartet. OLEDs, welche den grün fluoreszierenden Emitter D2 enthalten, werden bei einer Leuchtdichte von 25000 cd/m2 gestartet. OLEDs mit den phosphoreszierenden Emittern TER1 und TEG1 werden bei 4000 cd/m2 gestartet. Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in den Tabellen 2 und 3 zusammengefasst. Die Beispiele V1 -V22 sind Vergleichsbeispiele gemäß dem Stand der Technik, die Beispiele E1-E63 zeigen Daten von OLEDs, in welchen erfindungsgemäße Materialien zum Einsatz kommen. Im folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der in den Tabellen 2 und 3 gezeigten Daten darstellt. Wie sich der Tabelle entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der
Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist aber nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung einer der genannten Parameter einen signifikanten Fortschritt dar.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als
Lochtransport- bzw. Elektronenblockiermaterialien
Die erfindungsgemäßen Materialien lassen sich unter anderem
erfindungsgemäß auf der Lochtransportseite von OLEDs, genauer als Lochtransport- bzw. Elektronenblockiermaterialien, einsetzen. Dies ist anhand der Beispiele E1-E26, E40-E55, E57 gezeigt. Die
Vergleichsbeispiele V1-V9, V11 , V12 sowie V19-V22 gemäß dem Stand der Technik enthalten die Materialien HTM1 und HTM12 als Lochtransport- und NPB, EBM1 , HTM 11 und HTM 12 als
Elektronenblockiermaterialien.
Vergleicht man Beispiel E1 mit Beispiel V3, so sieht man, dass sich die Betriebsspannung durch Einsatz des erfindungsgemäßen Materials HTM8 in der Lochtransportschicht um 0.2 V senken lässt, was in Verbindung mit der leicht verbesserten Quanteneffizienz zu einer Verbesserung der Leistungseffizienz von 10.7 Im/W auf 12.1 Im/W, also um etwa 15%, führt. Eine ähnliche Verbesserung ist auch bei einer 200 nm dicken
Lochtransportschicht zu beobachten (Beispiele V5 und E2). Weiterhin zeigt sich, dass sich die Differenz zwischen der Spannung bei einer dicken (200 nm) und einer dünneren (110 nm) HTL von 0.5 V (Beispiel V3 und V5) auf 0.3 V (Beispiel E1 und E2) verringert. Dies ist ein wichtiger Aspekt, da für die Optimierung der optischen Auskopplung oft dickere
Lochtransportschichten wünschenswert sind. Hierbei ist es
wünschenswert, dass die Betriebsspannung möglichst niedrig bleibt. Ein weiterer Vorteil des Materials HTM8 ist die Erhöhung der Lebensdauer. Bei einer 110 nm dicken Schicht liegt die Verbesserung zwar bei nur 10%, in einer OLED mit der 200 nm dicken HTL jedoch zeigt das Material HTM1 gemäß dem Stand der Technik einen deutlichen Abfall der Lebensdauer auf 250000 h gegenüber einer OLED mit 110 nm dicker HTL, während eine OLED mit 200 nm des erfindungsgemäßen Materials sogar eine leichte Verbesserung der Lebensdauer auf 340000h zeigt (Beispiele V3, V5, E1 und E2). Gegenüber der dreifach Arylamin-substituierten
Verbindung HTM 12 gemäß dem Stand der Technik zeigt das Material HTM8 eine noch deutlichere Verbesserung der Leistungsdaten (Beispiele V19, V20, E1 und E2).
Verwendet man HTM3 als Elektronenblockiermaterial zusammen mit den fluoreszierenden Dotanden D1 und D2, so ergibt sich gegenüber NPB eine deutliche Verbesserung von Betriebsspannung und Effizienz (Beispiele V1-3, V5, E3-E6). Viel wesentlicher ist allerdings, dass sich die
Lebensdauer durch Einsatz von HTM3 bei blauer Emission (Beispiele V1 , V2, E3 und E4) auf etwa 7700 h gegenüber 5200 h mit NPB steigern lässt (mit ETM1 als Elektronentransportmaterial). Dies entspricht einer deutlichen Erhöhung um 50%. Im Fall grüner Emission ist die Verbesserung der Lebensdauer etwas geringer, man erhält eine
Steigerung um etwa 25 % (Beispiele V3, V5, E5 und E6). Ähnliche
Verbesserungen lassen sich durch Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung HTM2 erzielen (Beispiele E7-E9). Insbesondere liefert eine Kombination der erfindungsgemäßen Materialien HTM8 als Lochtransport und HTM3 als Elektronenblockiermaterial sehr gute Leistungsdaten:
Gegenüber dem Stand der Technik verbessert sich die Lebensdauer um etwa 50% und die Leistungseffizienz um etwa 25% (Beispiele V2 und E12). Weiterhin lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Einzelschichten einsetzen, was einen deutlichen Vorteil gegenüber der Kombination von HTM1 und NPB bezüglich des Prozessierungsaufwands darstellt. Dies ist anhand der Materialien HTM2 und HTM3 in Verbindung mit dem blau fluoreszierenden Dotanden D1 gezeigt. Zwar zeigt der Zweischichtaufbau HTM1/HTM2 (Bsp. E8) bzw. HTM1/HTM3 (Bsp. E4) bessere Spannung und Effizienz als die Einzelschicht (Beispiele E10 und E11), bezüglich Lebensdauer ist die Einzelschicht aber dem Stand der Technik (Bsp. V2) immer noch deutlich überlegen. Spannung und Effizienz sind ungefähr gleich.
In phosphoreszierenden OLEDs zeigen die erfindungsgemäßen
Verbindungen beim Einsatz als Elektronenblockierschicht vor allem eine deutliche Verbesserung der Lebensdauer sowie eine Verbesserung der Quanten- bzw. Stromeffizienz (Beispiele V4, V6-V9, V11 , V12 und E13- E26, E41 , E43, E44, E46, E50-E53, E57). Verwendet man beispielsweise die erfindungsgemäße Verbindung HTM3 in einer OLED mit dem grün phosphoreszierenden Emitter TEG1 , so steigert sich die Lebensdauer um bis zu mehr als 60% gegenüber dem Material EBM1 gemäß dem Stand der Technik (Beispiele V12 und E17). Die Quanteneffizienz erhöht sich um etwa 10%, was aufgrund der praktisch unveränderten Betriebsspannung zur Folge hat, dass auch die Leistungseffizienz um etwa 10% steigt. Die Erhöhung der Effizienz lässt sich durch das höhere Triplet-Gap der erfindungsgemäßen Verbindungen erklären. Gegenüber den Materialien HTM11 und HTM12 gemäß dem Stand der Technik ergeben sich ebenfalls signifikante Verbesserungen beim Einsatz von HTM3 als Elektronenblockiermaterial (Beispiele V21 , V22 und E15). Die anderen erfindungsgemäßen Materialien zeigen ähnliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik. Im Falle roter Emission zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen vor allem eine deutliche Verbesserung der Lebensdauer gegenüber NPB gemäß dem Stand der Technik
(Beispiele V4, V6, E25 und E26).
Durch den Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen auf der
Lochtransportseite von OLEDs erhält man also signifikante
Verbesserungen vor allem bezüglich Lebensdauer sowie
Betriebsspannung, Leistungseffizienz, Lebensdauer und
Prozessierungsaufwand.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Komponente in Mixed-Matrix-Systemen
Mixed-Matrix-Systeme, d.h. OLEDs mit einer Emissionsschicht bestehend aus drei oder mehr Komponenten, zeigen gegenüber Systemen mit Einzelmatrixmaterialien teilweise deutliche Vorteile. Die genannten
Systeme sind unter anderem in der Anmeldung WO 10/108579 detailliert beschrieben. Die Verbindungen lassen sich auch in solchen Systemen gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzen. Gegenüber Mixed Matrix Komponenten gemäß dem Stand der Technik ergeben sich deutliche Verbesserungen hinsichtlich Effizienz, Spannung und Lebensdauer. Als Verbindungen gemäß dem Stand der Technik werden die Materialien CBP, TCTA und FTPh verwendet (siehe Tabelle 4). Die entsprechenden OLEDs sind mit V6, V10 und V14-V18 bezeichnet. Als erfindungsgemäße Materialien werden die Verbindungen H5-H17 in Kombination mit den Matrixmaterialien H3, Ket1 sowie DAP1 eingesetzt. Die entsprechenden OLEDs sind mit E27-E39, E56, E58-E63 bezeichnet.
Es werden zuerst Mixed Matrix Systeme mit dem grün emittierenden Dotanden TEG1 verglichen. Bei Austausch von CBP bzw. TCTA gegen die erfindungsgemäßen Verbindungen beobachtet man eine deutliche
Verbesserung der Betriebsspannung, Leistungseffizienz und vor allem auch der Lebensdauer. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung H10 in Kombination mit H3 z.B. erhöht sich die
Leistungseffizienz um 60% gegenüber der Verwendung von CBP und um etwa 70% gegenüber TCTA (Beispiele V10, V18 und E27). Die
Lebensdauer erhöht sich gegenüber CBP um fast 60%, gegenüber TCTA beobachtet man fast eine Vervierfachung der Lebensdauer. Ähnliche Verbesserungen erhält man auch bei Kombination von H10 mit der
Ketonmatrix Ket1 sowie der Diazaphospholmatrix DAP1 (Beispiele V14- V17, E28 und E29). Sehr gute Lebensdauern lassen sich auch mit den Verbindungen H12 und H14 erzielen, bei denen die Brückenatome durch Phenylringe substituiert sind (Beispiele E58, E60). Auch andere
erfindungsgemäße Verbindungen zeigen deutliche Verbesserungen hinsichtlich Spannung, Leistungseffizienz und Lebensdauer.
In rot emittierenden Mixed Matrix Systemen erhält man ebenfalls
signifikante Verbesserungen bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (vgl. Beispiel V6 mit E37-E39, E62, E63). Beim Ersatz von CBP gegen H10 erhält man beispielsweise eine Verbesserung der
Spannung um 1.1 V, eine Erhöhung der Leistungseffizienz um ca. 50% und eine fast verdoppelte Lebensdauer (Beispiele V6 und E37). Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen H7 und H9 lassen sich ähnlich gute Leistungsdaten erzielen. Weiterhin erhält man auch mit den Verbindungen H16 und H17, die an den Brückenatomen mit Phenylringen substituiert sind, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik (E62, E63) Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Materialien in Mixed-Matrix- Systemen erhält man also deutliche Verbesserungen hinsichtlich
Spannung, Effizienz und vor allem auch Lebensdauer der OLEDs. Diese Verbesserungen lassen sich in Kombination mit sehr unterschiedlichen Klassen von Matrixmaterialien erreichen (Ketone: Ket1 , Spiro-Triazine: H3, Diazaphosphole: DAP1). Es kann somit davon ausgegangen werden, dass ähnliche Verbesserungen auch durch Kombination der
erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Materialklassen erzielbar sind. Tabelle 1: Aufbau der OL EDs
HIL HTL IL EBL EML HBL ETL EIL
Bsp.
Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke
HIL1 HT 1 NPB H1.D1 (95%:5%) Atq3 LiF
V1 — — 20nm 1 nm 5nm 140nm 20nm 30nm
HIL1 HTM1 NPB H1 :D1 (95%:5%) ETM1 :LiQ
V2 — — — 5nm 1 0nm 20nm 30nm (50%:50%) 20nm
HIL1 HTM1 NPB H2.D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
V3 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1nm
HTM1 — NPB H3:TER1 (85%: 15%) Alq3 LiF
V4 — —
20nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HIL1 HT 1 NPB H2.D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
V5 — —
5nm 200nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HTM1 NPB H3-.CBP.TER1 H3 Alq3 LiF
V6 — —
20nm 20nm (45%:45%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HT 1 EBM1 H3.TEG1 (90%:10%) H3 ETM1 :LiQ
V7 — — —
160nm 20nm 30nm 10nm (50%:50%) 30nm
HT 1 EBM1 H3:TEG1 (90%: 10%) ETM1 :LiQ
V8 — · — — —
160nm 20nm 30nm (50%:50%) 40nm
HT 1 HIL1 EBM1 H4.TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
V9 — — —
70nm 5nm 90nm 30ntn 40nm
HTM1 HIL1 EBM1 H3:CBP:TEG1 H3 H3:LiQ (50%:50%)
V10 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 0nm 30nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3 EG1 (90%: 10%) H3 H3:LiQ (50%:50%)
V11 — —
70nm 5nm 90nm 30nm 10nm 30 nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:TEG1 (90%: 10%) H3:LiQ (50%:50%)
V12 — — ...
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HIL1 EBM1 Ket1 :FTPh:TEG1 Ket1 ETM2 LiF
V14 — —
20nm 20nm (60%:30%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HIL1 EBM1 Ket1 :TCTA:TEG1 Ket1 ETM2 LiF
V15 — —
20nm 20nm (60%:30%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HIL1 EBM1 Ket1 :CBP:TEG1 Ket1 ETM2 LiF
V16 — —
20nm 20nm (60%:30%:10%) 30nm 10nm 20nm 1nm
HT 1 HIL1 EBM1 DAP1 :CBP:TEG1 H3:LiQ (50%:50%)
V17 — — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 30nm
HTM1 HIL1 EBM1 H3:TCTA:TEG1 H3:LiQ (50%:50%)
V18 — — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 30nm
HIL1 HTM12 NPB H2:D2 (90%:10%) Alq3 LiF
V19 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1nm
HIL1 HTM 12 NPB H2:D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
V20 — —
5nm 200nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HTM1 HIL1 HTM11 H4:TEG1 (85%: 15%) H3:LiQ (50%:50%)
V21 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HT 1 HIL1 HTM 12 H4:TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
V22 — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm HIL1 HTM8 NPB H2:D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
E1 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HIL1 HTM8 NPB H2:D2 (90%:10%) Atq3 LiF
E2 — —
5nm 200nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HIL1 HT 1 HTM 3 H1 :D1 (95%:5%) Alq3 LiF
E3 — 20nm 1nm 5nm 140nm 20nm 30nm --
HIL1 HTM1 HTM3 H1 :D1 (95%:5%) ETM1 :LiQ
E4 — — — 5nm 140nm 20nm 30nm (50%:50%) 20nm
HIL1 HTM1 HTM3 H2:D2 (90%:10%) Alq3 LiF
E5 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HIL1 HTM1 HTM 3 H2:D2 (90%:10%) Alq3 LiF
E6 — —
5nm 200nm 20nm 30nm 20nm 1nm
HIL1 HT 1 HTM2 H1 :D1 (95%:5%) Alq3 LiF
E7 — — 20nm 1nm 5nm 140nm 20nm 30nm
HIL1 HTM1 HTM2 H1 :D1 (95%:5%) ETMLLiQ
E8 — — — 5nm 140nm 20nm 30nm (50%:50%) 20nm
H1L1 HTM1 HTM2 H2.D2 (90%:10%) Alq3 LiF
E9 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HIL1 HTM2 H1 :D1 (95%:5%) ETM1:l_iQ
E10 — — — — 5nm 160nm 30nm (50%:50%) 20nm
HIL1 HTM 3 H1 :D1 (95%:5%) ETM1 :LiQ
E11 — — — — 5nm 160nm 30nm (50%:50%) 20nm
HIL1 HTM8 HTM3 H1 :D1 (95%:5%) ETM1 :LiQ
E12 — — — 5nm 140nm 20nm 30nm (50%:50%) 20nm
HTM1 HTM 3 H3 EG1 (90%:10%) H3 ETM1 :LiQ
E13 — — —
160nm 20nm 30nm 10nm (50%:50%) 30nm
HTM1 HTM3 H3:TEG1 (90%: 10%) ETM1 :LiQ
E14 — — — —
160nm 20nm 30nm (50%:50%) 40nm
HT 1 HIL1 HTM3 H4:TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E15 — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM3 H3:TEG1 (90%:10%) H3 H3:LiQ (5O%:50%)
E16 — —
70nm 5nm 90nm 30nm 10nm 30 nm
HT 1 HIL1 HTM3 H3:TEG1 (90%:10%) H3:LiQ (50%:50%)
E17 — — _ 70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HT 1 HIL1 HTM2 H4.TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E18 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM4 H4 EG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E19 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM5 H4:TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E20 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM HIL1 HTM6 H4.TEG1 (85%: 15%) H3:LiQ (50%:50%)
E21 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM7 H4:TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E22 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
E23 HTM HIL1 HTM9 H4:TEG1 (85%: 15%) — H3:LiQ (50%:50%) 70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM 10 H4:TEG1 (85%: 15%) H3:üQ (50%:50%)
E24 ... — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 — HTM3 H3 ER1 (85%: 15%) Alq3 LiF
E25 — —
20nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HTM1 HTM3 H3:CBP:TER1 H3 Alq3 LiF
E26 — —
20nm 20nm (45%:45%: 0%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:H10:TEG1 H3 H3:LiQ (50%:50%)
E27 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 10nm 30nm
HIL1 EBM1 Ket1 :H10:TEG1 Ket1 ETM2 LiF
E28 — —
20nm 20nm (60%:30%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HTM1 HIL1 EBM1 DAP1 :H10:TEG1 H3:UQ (50%.50%)
E29 — — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 30nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:H7:TEG1 H3 H3:LiQ (50%:50%)
E30 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 10nm 30nm
HIL1 EBM1 et1 :H7:TEG1 Ket1 ETM2 LiF
E31 — —
20nm 20nm (60%:30%.10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HT 1 HIL1 EBM1 DAP1:H7:TEG1 H3:LiQ (50%:50%)
E32 — — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 30nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:H5:TEG1 H3 H3.ÜQ (50%: 50%)
E33 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 10nm 30nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:H8:TEG1 H3 H3:üQ (50%:50%)
E35 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 10nm 30nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:H9:TEG1 H3 H3:LiQ (50%:50%)
E36 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 10nm 30nm
HT 1 NPB H3.H10.TER1 H3 Afq3 LiF
E37 — —
20nm 20nm (45%:45%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HT 1 NPB H3:H7:TER1 H3 Alq3 LiF
E38 — —
20nm 20nm (45%:45%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HT 1 NPB H3:H9.TER1 H3 Alq3 LiF
E39 — 20nm 20nm (45%:45%:10%) 30nm 10nm 20nm 1 nm
HIL1 HTM1 HTM 13 H1 :D1 (95%:5%) ETM1 :LiQ
E40 — —
5nm 140nm 20nm 30nm (50%:50%) 20nm --
HTM1 HIL1 HTM 13 H4:TEG1 (85%: 15%) H3:LiQ (50%:50%)
E41 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HIL1 HTM1 HTM 14 H1 :D1 (95%:5%) ETM1 :LiQ
E42 — — — 5nm 140nm 20nm 30nm (50%: 50%) 20nm
HTM1 HIL1 HTM 14 H4:TEG1 (85%:15%) H3:UQ (50%:50%)
E43 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HT 1 HIL1 HTM 15 H4:TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E44 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HIL1 HTM 17 NPB H2:D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
E45 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HT 1 HIL1 HTM 18 H4:TEG1 (85%:15%) H3.UQ (50%:50%)
E46 — —
70nm 5nm 90nm 30nm —
40nm HIL1 HTM 19 NPB H2:D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
E47 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm nm
HIL1 HT 1 HTM20 H1 :01 (95%:5%) ETM1 :LiQ
E48 — — — 5nm 140nm 20nm 30nm (50%:50%) 20nm
HIL1 HT 1 HTM20 H2.D2 (90%:10%) Alq3 LiF
E49 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HT 1 HIL1 HTM21 H4:TEG1 (35%: 15%) H3:LiQ (50%:50%)
E50 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM22 H4:TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E51 — -- —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM23 H4.TEG1 (85%:15%) H3:LiQ (50%:50%)
E52 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HTM1 HIL1 HTM24 H4 EG1 (85%: 15%) H3:LiQ (50%:50%)
E53 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HIL1 HTM25 NPB H2.D2 (90%: 10%) Alq3 LiF
E54 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HIL1 HT 1 HT 26 H2:D2 (90%:10%) Alq3 LiF
E55 — —
5nm 110nm 20nm 30nm 20nm 1 nm
HTM1 HIL1 EBM1 H3:H11 :TEG1 H3 H3.UQ (50%:50%)
E56 — —
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 0nm ) 30nm
HTM1 HIL1 HTM 16 H4:TEG1 (85%: 15%) H3:LiQ (50%:50%)
E57 — — —
70nm 5nm 90nm 30nm 40nm
HT 1 HIL1 EBM1 H3:H12:TEG1 H3 H3:LiQ (50%:50%)
E58 — _
70nm 5nm 90nm (30%:60%:10%) 30nm 10nm 30nm
HTM1 HIL1 EBM1 H3:H14:TEG1 H3 H3:LiQ (50%:50%)
E60 —
70nm 5nm 90nm (3D%:60%:10%) 30nm lOnm 30nm
HTM1 NPB H3:H16:TER1 H3 Alq3 LiF
E62 — —
20nm 20nm (45%:45%:10%) 30nm 10nm 20nm 1nm
HTM1 NPB H3:H17:TER1 H3 Alq3 LiF
E63 — —
20nm 20nm (45%.45%:10%) 30nm 10nm 20nm 1nm
Tabelle 2: Daten der OLEDs
Bsp. Spannung Effizienz Effizienz EQE bei CIE x/y bei LD50 ab
für 1000 bei 1000 bei 1000 1000 1000 cd/m2 1000 cd/m2 cd/m2 cd/m2 cd/m2 cd/m2
V1 6.4 V 5.1 cd/A 2.5 Im/W 4.2% 0.14/0.15 5500 h
V2 4.7 V 8.1 cd/A 5.4 Im/W 6.3% 0.14/0.16 5200 h
V3 5.0 V 17.1 cd/A 10.7 Im/W 5.0% 0.28/0.61 300000 h
V4 5.0 V 7.2 cd/A 4.5 Im W 12.0% 0.69/0.31 14000 h
V5 5.5 V 15.9 cd/A 9.1 Im/W 4.8% 0.31/0.58 250000 h
V6 5.2 V 8.1 cd/A 4.9 Im/W 11.4% 0.68/0.32 15000 h
V19 5.2 V 16.8 cd/A 10.1 Im/W 4.9% 0.28/0.61 280000 h
V20 5.7 V 15.5 cd/A 8.5 Im/W 4.7% 0.31/0.58 220000 h
E1 4.8 V 18.5 cd/A 12.1 Im/W 5.4% 0.28/0.61 330000 h
E2 5.1 V 17.2 cd/A 10.6 Im/W 5.2% 0.30/0.59 340000 h E3 5.8 V 5.8 cd/A 3.2 Im/W 4.8% 0.14/0.15 7800 h
E4 4.4 V 8.8 cd/A 6.3 Im/W 6.8% 0.14/0.15 7700 h
E5 4.7 V 19.5 cd/A 13.0 Im/W 5.7% 0.28/0.61 380000 h
E6 5.2 V 18.2 cd/A 11.0 Im W 5.5% 0.31/0.58 350000 h
E7 6.0 V 5.7 cd/A 3.0 Im/W 4.7% 0.14/0.15 7100 h
E8 4.7 V 8.5 cd/A 5.7 Im W 6.6% 0.14/0.15 6700 h
E9 4.8 V 19.1 cd/A 12.5 Im W 5.6% 0.28/0.61 340000 h
E10 4.7 V 8.0 cd/A 5.3 Im/W 6.2% 0.14/0.16 6700 h
E11 4.6 V 8.3 cd/A 5.7 Im/W 6.5% 0.14/0.16 6300 h
E12 4.2 V 9.1 cd/A 6.8 Im/W 7.0% 0.14/0.15 7900 h
E25 4.9 V 7.5 cd/A 4.8 Im W 12.5% 0.69/0.31 21000 h
E26 5.1 V 8.3 cd/A 5.1 Im/W 11.6% 0.68/0.32 21000 h
E37 4.1 V 9.6 cd/A 7.4 Im/W 13.3% 0.68/0.32 29000 h
E38 4.0 V 9.2 cd/A 7.2 Im W 12.8% 0.68/0.32 27000 h
E39 4.0 V 9.3 cd/A 7.3 Im W 13.0% 0.68/0.32 24000 h
E40 4.6 V 9.0 cd/A 6.1 Im W 7.0% 0.14/0.15 6500 h
E42 4.6 V 8.7 cd/A 6.0 Im/W 6.7% 0.14/0.16 7200 h
E45 5.1 V 18.5 cd/A 11.3 Im/W 5.4% 0.28/0.61 280000 h
E47 4.9 V 17.5 cd/A 11.1 Im/W 5.1% 0.28/0.61 310000 h
E48 4.8 V 8.5 cd/A 5.6 Im W 6.6% 0.14/0.16 6700 h
E49 5.0 V 17.8 cd/A 1.2 Im/W 5.2% 0.28/0.61 340000 h
E54 5.0 V 18.0 cd/A 11.3 Im W 5.3% 0.28/0.61 320000 h
E55 4.9 V 18.8 cd/A 11.9 Im/W 5.5% 0.28/0.61 340000 h
E62 4.2 V 8.7 cd/A 6.5 Im W 12.2% 0.68/0.32 19000 h
E63 4.4 V 7.7 cd/A 5.5 Im/W 10.8% 0.68/0.32 16000 h
Tabelle 3: Daten der OLEDs
Bsp. Spannung Effizienz Effizienz EQE bei CIE x/y bei LD80 ab für 1000 bei 1000 bei 1000 1000 1000 cd/m2 4000 cd/m2 cd/m2 cd/m2 cd/m2 cd/m2
V7 4.7 V 55 cd/A 37 Im W 15.4% 0.36/0.61 350 h
V8 4.6 V 54 cd/A 37 Im W 15.0% 0.37/0.60 320 h
V9 3.6 V 52 cd/A 45 Im W 14.6% 0.37/0.60 430 h
V10 4.4 V 48 cd/A 34 Im/W 13.3% 0.37/0.60 450 h
V11 4.4 V 54 cd/A 39 Im/W 15.0% 0.36/0.60 320 h
V12 4.3 V 55 cd/A 40 m/W 15.3% 0.37/0.61 300 h
V14 4.0 V 46 cd/A 36 Im/W 12.8% 0.36/0.61 430 h
V15 3.9 V 42 cd/A 34 Im W 11.6% 0.35/0.60 160 h
V16 4.1 V 44 cd/A 34 Im/W 12.3% 0.36/0.61 320 h
V17 4.6 V 47 cd/A 32 Im/W 13.2% 0.36/0.60 480 h
V18 4.2 V 43 cd/A 32 Im W 12.0% 0.35/0.60 190 h
V21 3.6 V 55 cd/A 48 Im/W 15.5% 0.37/0.60 450 h
V22 3.9 V 46 cd/A 38 Im W 12.9% 0.36/0.60 360 h
E13 4.7 V 61 cd/A 41 Im/W 17.0% 0.36/0.61 460 h
E14 4.5 V 59 cd/A 41 Im/W 16.4% 0.37/0.60 440 h E15 3.7 V 56 cd/A 48 Im W 15.7% 0.37/0.60 670 h
E16 4.4 V 63 cd/A 45 (m W 17.5% 0.36/0.61 510 h
E17 4.5 V 61 cd/A 43 Im/W 16.9% 0.37/0.61 500 h
E18 3.9 V 62 cd/A 50 Im/W 17.4% 0.37/0.60 570 h
E19 3.7 V 64 cd/A 54 Im/W 17.9% 0.36/0.60 520 h
E20 4.0 V 60 cd/A 47 Im/W 16.7% 0.37/0.60 540 h
E21 3.7 V 65 cd/A 52 Im W 18.2% 0.37/0.60 550 h
E22 3.7 V 58 cd/A 49 Im/W 16.3% 0.36/0.60 490 h
E23 3.8 V 56 cd/A 46 Im/W 15.7% 0.36/0.61 470 h
E24 3.5 V 57 cd/A 5 Im/W 16.0% 0.36/0.60 510 h
E27 3.2 V 56 cd/A 55 Im/W 15.8% 0.36/0.61 710 h
E28 3.1 V 49 cd/A 50 Im/W 13.8% 0.36/0.61 630 h
E29 4.0 V 46 cd/A 36 Im/W 12.9 % 0.36/0.60 640 h
E30 3.3 V 54 cd/A 52 Im/W 15.2% 0.36/0.61 680 h
E31 3.1 V 50 cd/A 51 Im/W 13.9% 0.36/0.61 590 h
E32 4.1 V 48 cd/A 37 Im/W 13.5% 0.36/0.60 620 h
E33 3.3 V 56 cd/A 53 Im/W 15.7% 0.36/0.61 640 h
E35 3.3 V 54 cd/A 52 Im/W 15.3% 0.36/0.61 660 h
E36 3.5 V 50 cd/A 45 Im/W 14.0 % 0.36/0.61 620 h
E41 3.9 V 60 cd/A 49 Im/W 16.7% 0.36/0.60 640 h
E43 3.8 V 56 cd/A 46 Im/W 15.5% 0.36/0.60 610 h
E44 3.6 V 61 cd/A 53 Im/W 16.8% 0.36/0.60 520 h
E46 3.8V 60 cd/A 49 Im W 16.5% 0.36/0.60 650 h
E50 3.8 V 62 cd/A 51 Im/W 17.2% 0.36/0.60 500 h
E51 3.8 V 63 cd/A 52 Im/W 17.4% 0.36/0.60 560 h
E52 3.7 V 60 cd/A 50 Im/W 16.6% 0.36/0.60 510 h
E53 3.9 V 55 cd/A 45 lm/W 15.3% 0.36/0.60 450 h
E56 3.7 V 49 cd/A 42 lm/W 13.7% 0.37/0.61 540 h
E57 4.0 V 57 cd/A 45 lm/W 15.8% 0.37/0.60 420 h
E58 3.4 V 54 cd/A 49 lm W 14.8% 0.36/0.61 710 h
E60 3.8 V 51 cd/A 42 lm/W 14.0% 0.37/0.61 660 h
Tabelle 4: Strukturformeln der verwendeten Materialien
Figure imgf000127_0001
HIL1 HT ΦM1 (Stand der Te Φchnik)
Figure imgf000128_0001

Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
Η5 Η7
H8
HTM 5
Figure imgf000130_0002
ΗΤΜ6 HTM7
HTM 8 H9
Figure imgf000131_0001
Figure imgf000132_0001
35
Figure imgf000133_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung gemäß Formel (I),
Figure imgf000134_0001
wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt:
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 oder NR2, wobei mindestens eine Gruppe Y vorhanden ist, welche eine Einfachbindung darstellt;
Γ 1,τ-2ντ-3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 oder NR2; ist eine Phenylgruppe, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R3)2, C(=O)R3, P(=O)(R3)2> S(=O)R3, S(=O)2R3, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, OH, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyh Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2> Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=0)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60
aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Reste R bzw. R2 miteinander verknüpft sein können und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches
Ringsystem bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R4)2, C(=O)R4, P(=O)(R )2, S(=O)R4, S(=O)2R4, CR4=C(R4)2, CN, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, OH, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch R4C=CR4, C=C, Si(R4)2> Ge(R )2, Sn(R )2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Reste R3 miteinander verknüpft sein können und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches
Ringsystem bilden können; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten R4 auch miteinander verknüpft sein und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei die Summe der Werte von n gleich 1 oder 2 ist und wobei für n=0 statt einer Gruppe Y eine Gruppe R1 gebunden ist;
,m2,m3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei für m1 , m2 bzw. m3 = 0 gilt, dass statt einer Gruppe T1, T2 bzw. T3 eine Gruppe R1 gebunden ist; ist gleich 0 oder 1 ; wobei die folgenden Strukturen ausgenommen sind:
Figure imgf000137_0001

Figure imgf000138_0001
und wobei nicht mehr als eine Gruppe R1, welche eine Gruppe Formel -N(R3>2 darstellt, wobei R3 eine Arylgruppe ist, an eine einzelne Triarylamingruppe in Formel (I) gebunden sein darf.
Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass für p=1 und m1=m3=0 die Gruppe T2 keine Einfachbindung darstellen darf.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Werte von n gleich 1 ist.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass genau eine Gruppe Y eine
Einfachbindung darstellt und genau eine weitere Gruppe Y ausgewählt ist aus BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 und NR2.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, CN, Si(R3)3 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substi- tuiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C^C-, R3C=CR3, Si(R3)2, C=O, C=NR3, NR3, O, S, COO oder CONR3 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 18
Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Gruppe R2
vorhanden sein muss, welche eine Arylgruppe mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen darstellt, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert ist.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ph einer der Formeln (Ph-1) und (Ph-2) entspricht
Figure imgf000139_0001
Formel (Ph-1) Formel (Ph-2), wobei die Bindungen an die beiden Stickstoffatome bzw. an das Stickstoffatom und an die Gruppe Ar1 durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe Y, falls vorhanden, markieren und wobei die Strukturen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie in Anspruch 1 oder 5 definiert substituiert sein können.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (1-1) bis (I-55) entspricht
Figure imgf000140_0001
Formel (I-7) Formel (I-8)
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000141_0002
Formel (1-11) Formel (1-12)
Figure imgf000141_0003
Formel (1-15) Formel (1-16)
Figure imgf000141_0004
Formel (1-17) Formel (1-18)
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000142_0002
Formel (1-21) Formel (I-22)
Formel (I-27) Formel (I-28)
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000143_0002
Figure imgf000143_0003
Figure imgf000143_0004
Formel (I-35) Formel (I-36)
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000144_0002
Figure imgf000144_0003
Figure imgf000144_0004

Figure imgf000145_0001
Formel (I-45)
Figure imgf000145_0002
Formel (I-48)
Figure imgf000145_0003
Formel (I-49) Formel (I-50)
Figure imgf000145_0004
Formel (1-51) Formel (I-52)
Figure imgf000145_0005
Formel (I-53)
Figure imgf000146_0001
wobei gilt, dass bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO SO2, PR2, POR2 und NR2; und
R wie in Anspruch 1 oder 5 definiert ist.
Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 oder R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können.
Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer gemäß Anspruch 10 sowie mindestens ein Lösungsmittel.
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eine Ringschlussreaktion zur Einführung einer
verbrückenden Gruppe Y, T1, T2, T3 oder L durchgeführt wird.
13. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 9 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 10 in elektronischen Vorrichtungen, bevorzugt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
14. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 10, insbesondere ausgewählt aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen
Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs),
organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden
(O-Laser) und organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
(OLEDs).
15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 oder das Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 10 als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht oder Lochinjektionsschicht und/oder als
Matrixmaterial, bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Matrixmaterialien, in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird.
PCT/EP2010/007740 2010-01-25 2010-12-17 Verbindungen für elektronische vorrichtungen WO2011088877A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201080062377.XA CN102725268B (zh) 2010-01-25 2010-12-17 用于电子器件的化合物
US13/574,004 US9133119B2 (en) 2010-01-25 2010-12-17 Compounds for electronic devices
KR1020187004620A KR101928714B1 (ko) 2010-01-25 2010-12-17 전자 소자용 화합물
JP2012550325A JP5844282B2 (ja) 2010-01-25 2010-12-17 電子デバイス用化合物
DE201011005174 DE112010005174A5 (de) 2010-01-25 2010-12-17 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR1020127022037A KR101831272B1 (ko) 2010-01-25 2010-12-17 전자 소자용 화합물
US14/814,994 US9708262B2 (en) 2010-01-25 2015-07-31 Compounds for electronic devices

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010005697A DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2010-01-25 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010005697.9 2010-01-25

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US13/574,004 A-371-Of-International US9133119B2 (en) 2010-01-25 2010-12-17 Compounds for electronic devices
US14/814,994 Division US9708262B2 (en) 2010-01-25 2015-07-31 Compounds for electronic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011088877A1 true WO2011088877A1 (de) 2011-07-28

Family

ID=43495123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2010/007740 WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2010-12-17 Verbindungen für elektronische vorrichtungen

Country Status (7)

Country Link
US (2) US9133119B2 (de)
JP (1) JP5844282B2 (de)
KR (2) KR101928714B1 (de)
CN (2) CN102725268B (de)
DE (2) DE102010005697A1 (de)
TW (1) TW201139608A (de)
WO (1) WO2011088877A1 (de)

Cited By (293)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012049828A1 (ja) * 2010-10-12 2012-04-19 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012079741A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012110182A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2012191031A (ja) * 2011-03-11 2012-10-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2012136296A1 (de) 2011-04-04 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP2012248663A (ja) * 2011-05-27 2012-12-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、並びに化合物
WO2013018530A1 (en) * 2011-08-01 2013-02-07 Canon Kabushiki Kaisha AMINOINDOLO[3,2,1-jk]CARBAZOLE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013077344A1 (ja) * 2011-11-22 2013-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013087142A1 (de) 2011-12-12 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
JP2013147481A (ja) * 2012-01-23 2013-08-01 Udc Ireland Ltd 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US20130228770A1 (en) * 2010-12-10 2013-09-05 Canon Kabushiki Kaisha Indolophenoxazine compound and organic light emitting device using the same
KR20130100708A (ko) 2012-03-01 2013-09-11 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 그 소자에 사용되는 화합물
KR20130101726A (ko) * 2012-03-06 2013-09-16 덕산하이메탈(주) 아크리딘 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013153780A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
WO2014008967A2 (de) 2012-07-10 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2014079532A1 (de) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US9000171B2 (en) 2012-11-19 2015-04-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence material including a substituted acridine compound and organic electroluminescence device including the same
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015192941A1 (de) 2014-06-18 2015-12-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische vorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016091353A1 (de) 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9543528B2 (en) 2013-09-05 2017-01-10 Cheil Industries, Inc. Compound for an organic optoelectric device, organic optoelectric device including the same, and display device including the optoelectric device
WO2017012694A1 (en) 2015-07-23 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Phenyl derivatives substituted with at least two electron acceptors and at least two electron donors for use in organic electronic devices
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP2017139473A (ja) * 2012-08-03 2017-08-10 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
US9771373B2 (en) 2014-05-15 2017-09-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018054798A1 (de) 2016-09-21 2018-03-29 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069196A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2018077769A1 (de) 2016-10-25 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018100029A1 (de) * 2016-12-02 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen zur verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018177981A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN108727429A (zh) * 2017-04-14 2018-11-02 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019020538A1 (de) 2017-07-25 2019-01-31 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115423A1 (de) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019158453A1 (de) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019179909A1 (de) 2018-03-19 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2020039007A (ja) * 2011-04-07 2020-03-12 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053314A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053315A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
CN111004243A (zh) * 2019-12-02 2020-04-14 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板
EP3647393A1 (de) 2013-07-30 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020165064A1 (de) 2019-02-11 2020-08-20 Merck Patent Gmbh Mononukleare iridiumkomplexe mit drei ortho-metallierten bidentaten liganden und optischer orientierungsanisotropie
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US10862050B2 (en) 2017-05-15 2020-12-08 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic electroluminescence device including the same
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089447A1 (de) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021110741A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021110720A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021160898A2 (de) 2020-05-27 2021-08-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021180614A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021180625A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3904361A2 (de) 2013-10-02 2021-11-03 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
WO2021239772A1 (de) 2020-05-29 2021-12-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069380A1 (de) 2020-09-29 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4037000A1 (de) 2014-07-21 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (de) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
WO2024038029A1 (de) 2022-08-17 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024038068A1 (de) 2022-08-19 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024056625A1 (de) * 2022-09-15 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von materialien für die verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024104934A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010005697A1 (de) * 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5936229B2 (ja) * 2010-07-30 2016-06-22 保土谷化学工業株式会社 インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012013271A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20140058099A1 (en) * 2011-03-03 2014-02-27 Kyushu University National University Corporation Novel compound, charge transport material, and organic device
US9620722B2 (en) 2011-04-18 2017-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013000531A1 (de) 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101967014B1 (ko) 2011-08-10 2019-04-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103765623B (zh) 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
JP6234100B2 (ja) * 2012-07-31 2017-11-22 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、複素環化合物、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器
KR101503431B1 (ko) 2013-01-30 2015-03-17 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
KR20140131133A (ko) * 2013-05-03 2014-11-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2015122356A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015122371A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101627211B1 (ko) * 2014-04-02 2016-06-13 주식회사 이엘엠 방향족 화합물을 포함하는 유기 전기 발광 조성물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102420202B1 (ko) * 2014-06-27 2022-07-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102242140B1 (ko) * 2014-11-10 2021-04-20 엘지디스플레이 주식회사 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102303490B1 (ko) * 2014-11-26 2021-09-17 엘지디스플레이 주식회사 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102398063B1 (ko) * 2014-12-26 2022-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10177316B2 (en) * 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102404141B1 (ko) 2015-07-17 2022-06-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102395817B1 (ko) * 2015-08-03 2022-05-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101796227B1 (ko) 2015-08-21 2017-11-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6743896B2 (ja) * 2016-02-15 2020-08-19 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
WO2017142310A1 (ko) * 2016-02-15 2017-08-24 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108699070B (zh) * 2016-02-15 2021-03-19 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
KR20170111387A (ko) * 2016-03-28 2017-10-12 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN107686484A (zh) * 2016-08-05 2018-02-13 南京高光半导体材料有限公司 有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
KR102630325B1 (ko) * 2016-08-18 2024-01-29 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP2018174279A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 国立大学法人九州大学 有機半導体レーザー素子
KR102413121B1 (ko) * 2017-09-07 2022-06-23 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
US11329237B2 (en) * 2018-01-05 2022-05-10 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Boron and nitrogen containing heterocyclic compounds
KR102618349B1 (ko) 2018-09-21 2023-12-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200075193A (ko) * 2018-12-17 2020-06-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
TW202039417A (zh) * 2018-12-20 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置之材料
KR20200134383A (ko) * 2019-05-21 2020-12-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN112072455B (zh) * 2020-09-16 2021-08-06 深圳市恒川激光技术有限公司 一种具有染料激光性质的固体激光工作物质的制备方法
EP4214776A1 (de) 2020-09-18 2023-07-26 Samsung Display Co., Ltd. Organische elektrolumineszente vorrichtung

Citations (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001021729A1 (fr) 1999-09-21 2001-03-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Support organique a electroluminescence et support organique lumineux
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001076323A1 (en) 2000-03-30 2001-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic luminescent medium
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN1362464A (zh) 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
WO2003087023A1 (fr) 2002-04-17 2003-10-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nouveau compose aromatique et element electroluminescent organique contenant ledit compose
WO2003095445A1 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Lg Chem, Ltd. New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004016575A1 (ja) 2002-08-12 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018588A1 (ja) 2002-07-19 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004047499A1 (ja) 2002-11-18 2004-06-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2004092111A1 (ja) 2003-04-10 2004-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053055A1 (de) 2003-11-27 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
US20050260442A1 (en) 2004-05-24 2005-11-24 Chen-Ping Yu Anthracene compound for organic electroluminescent device
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006033563A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Lg Chem. Ltd. Organic light emitting device
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006073054A1 (ja) 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006098080A1 (ja) 2005-03-15 2006-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
US20090136779A1 (en) 2007-11-26 2009-05-28 Chien-Hong Cheng Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010012328A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010072300A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit triazinderivaten
WO2010083871A1 (de) 2009-01-20 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010108579A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010115498A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05107784A (ja) * 1991-04-29 1993-04-30 Kao Corp 電子写真感光体
US6723445B2 (en) * 2001-12-31 2004-04-20 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting devices
KR100537620B1 (ko) * 2003-10-29 2005-12-19 삼성에스디아이 주식회사 카바졸 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7402681B2 (en) * 2004-12-14 2008-07-22 Xerox Corporation Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound
JP2009524703A (ja) * 2005-12-20 2009-07-02 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 高分子カルバゾール化合物
US20080079354A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline Derivative, And Light Emitting Element, Light Emitting Device, And Electronic Device Using the Quinoxaline Derivative
KR100939627B1 (ko) * 2006-12-01 2010-01-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US7381985B1 (en) * 2006-12-13 2008-06-03 General Electric Company Bis-carbazole monomers and polymers
JP5483962B2 (ja) 2008-09-04 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101506919B1 (ko) * 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101417996B (zh) * 2008-12-09 2013-04-10 苏州大学 具有对称结构的含咔唑和萘酰亚胺基团的化合物、其制备方法及用途
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) * 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen

Patent Citations (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001021729A1 (fr) 1999-09-21 2001-03-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Support organique a electroluminescence et support organique lumineux
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2001076323A1 (en) 2000-03-30 2001-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic luminescent medium
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
CN1362464A (zh) 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
WO2003087023A1 (fr) 2002-04-17 2003-10-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nouveau compose aromatique et element electroluminescent organique contenant ledit compose
WO2003095445A1 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Lg Chem, Ltd. New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
WO2004018588A1 (ja) 2002-07-19 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004016575A1 (ja) 2002-08-12 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004047499A1 (ja) 2002-11-18 2004-06-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004092111A1 (ja) 2003-04-10 2004-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053055A1 (de) 2003-11-27 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
US20050260442A1 (en) 2004-05-24 2005-11-24 Chen-Ping Yu Anthracene compound for organic electroluminescent device
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006033563A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Lg Chem. Ltd. Organic light emitting device
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006073054A1 (ja) 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006098080A1 (ja) 2005-03-15 2006-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
US20090136779A1 (en) 2007-11-26 2009-05-28 Chien-Hong Cheng Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010012328A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010072300A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit triazinderivaten
WO2010083871A1 (de) 2009-01-20 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010108579A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010115498A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung

Non-Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS, vol. 18, no. 4, 2008, pages 584 - 590
B. M. S. ARNOLD ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 92, 2008, pages 053301
CHEMISCHE BERICHTE, vol. 113, no. 1, 1980, pages 358 - 84
CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL, vol. 15, no. 22, 2009, pages 5482 - 5490
FRECHET, JEAN M. J.; HAWKER, CRAIG J.: "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS, vol. 26, no. 1-3, 1995, pages 127 - 36
JANSSEN, H. M.; MEIJER, E. W.: "The synthesis and characterization of dendritic molecules", MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 20, 1999, pages 403 - 458
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1958, pages 4492 - 4
T. MATSUMOTO; T. NAKADA; J. ENDO; K. MORI; N. KAWAMURA; A. YOKOI; J. KIDO, MULTIPHOTON ORGANIC EL DEVICE HAVING CHARGE GENERATION LAYER
TOMALIA, DONALD A.: "Dendrimer molecules", SCIENTIFIC AMERICAN, vol. 272, no. 5, 1995, pages 62 - 6
Y. SHIROTA ET AL., CHEM. REV., vol. 107, no. 4, 2007, pages 953 - 1010
ZUOQUAN JIANG: "Diarylmethylene-bridged 4,40-(bis(9-carbazolyl))biphenyl: morphologicalstable host material for highly efficient electrophosphorescence", J. MATER. CHEM., vol. 19, 27 August 2009 (2009-08-27), pages 7661 - 7665, XP002618952 *

Cited By (362)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102548968A (zh) * 2010-10-12 2012-07-04 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物及使用该芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件
WO2012049828A1 (ja) * 2010-10-12 2012-04-19 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20130228770A1 (en) * 2010-12-10 2013-09-05 Canon Kabushiki Kaisha Indolophenoxazine compound and organic light emitting device using the same
US9515270B2 (en) * 2010-12-10 2016-12-06 Canon Kabushiki Kaisha Indolophenoxazine compound and organic light emitting device using the same
WO2012079741A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012110182A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2012191031A (ja) * 2011-03-11 2012-10-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2012136296A1 (de) 2011-04-04 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2021185616A (ja) * 2011-04-07 2021-12-09 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
JP2020039007A (ja) * 2011-04-07 2020-03-12 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2012248663A (ja) * 2011-05-27 2012-12-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、並びに化合物
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013018530A1 (en) * 2011-08-01 2013-02-07 Canon Kabushiki Kaisha AMINOINDOLO[3,2,1-jk]CARBAZOLE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
JP2013033804A (ja) * 2011-08-01 2013-02-14 Canon Inc アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP7379619B2 (ja) 2011-11-22 2023-11-14 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
JP2017199925A (ja) * 2011-11-22 2017-11-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
JPWO2013077344A1 (ja) * 2011-11-22 2015-04-27 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
WO2013077344A1 (ja) * 2011-11-22 2013-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
US11171293B2 (en) 2011-11-22 2021-11-09 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, material for organic electroluminescent element, light emitting device, display device and lighting device each using said element, and compound used for said element
JP2022188018A (ja) * 2011-11-22 2022-12-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
JP2020004964A (ja) * 2011-11-22 2020-01-09 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
WO2013087142A1 (de) 2011-12-12 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
JP2013147481A (ja) * 2012-01-23 2013-08-01 Udc Ireland Ltd 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
EP3101088A1 (de) 2012-02-14 2016-12-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3235892A1 (de) 2012-02-14 2017-10-25 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20130100708A (ko) 2012-03-01 2013-09-11 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 그 소자에 사용되는 화합물
US9000421B2 (en) 2012-03-01 2015-04-07 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, materials for organic electroluminescent element, and light emitting device, display device, or illumination device, each using the element, and compounds used in the element
KR101968925B1 (ko) * 2012-03-06 2019-04-16 덕산네오룩스 주식회사 아크리딘 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20130101726A (ko) * 2012-03-06 2013-09-16 덕산하이메탈(주) 아크리딘 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
EP4369378A2 (de) 2012-03-15 2024-05-15 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
EP3460864A1 (de) 2012-03-15 2019-03-27 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013153780A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2013153780A1 (ja) * 2012-04-10 2015-12-17 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013182263A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Phenanthrenverbindungen für organische elektronische vorrichtungen
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US10622567B2 (en) 2012-07-10 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN104471020B (zh) * 2012-07-10 2017-03-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2014008967A2 (de) 2012-07-10 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN104471020A (zh) * 2012-07-10 2015-03-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE202013012401U1 (de) 2012-07-23 2016-10-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen und Organische Elektronische Vorrichtungen
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3424907A2 (de) 2012-07-23 2019-01-09 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
JP7199475B2 (ja) 2012-08-03 2023-01-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2020170853A (ja) * 2012-08-03 2020-10-15 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2017139473A (ja) * 2012-08-03 2017-08-10 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
US11968889B2 (en) 2012-08-03 2024-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10897012B2 (en) 2012-08-03 2021-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2023029394A (ja) * 2012-08-03 2023-03-03 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
CN107068913A (zh) * 2012-08-03 2017-08-18 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
JP2020025111A (ja) * 2012-08-03 2020-02-13 株式会社半導体エネルギー研究所 発光層用材料
JP2020017751A (ja) * 2012-08-03 2020-01-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US11043637B2 (en) 2012-08-03 2021-06-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2021170644A (ja) * 2012-08-03 2021-10-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2019024115A (ja) * 2012-08-03 2019-02-14 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置および発光装置用化合物
US10069076B2 (en) 2012-08-03 2018-09-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP3424936A1 (de) 2012-08-07 2019-01-09 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US9000171B2 (en) 2012-11-19 2015-04-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence material including a substituted acridine compound and organic electroluminescence device including the same
WO2014079532A1 (de) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3647393A1 (de) 2013-07-30 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US9543528B2 (en) 2013-09-05 2017-01-10 Cheil Industries, Inc. Compound for an organic optoelectric device, organic optoelectric device including the same, and display device including the optoelectric device
KR101759238B1 (ko) 2013-09-05 2017-07-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
EP3904361A2 (de) 2013-10-02 2021-11-03 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
EP3693437A1 (de) 2013-12-06 2020-08-12 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3708634A1 (de) 2013-12-19 2020-09-16 Merck Patent GmbH Heterocyclische spiroverbindungen
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
EP4438693A2 (de) 2013-12-19 2024-10-02 Merck Patent GmbH Heterocyclische spiroverbindungen
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3533794A2 (de) 2014-04-30 2019-09-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9771373B2 (en) 2014-05-15 2017-09-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
WO2015192941A1 (de) 2014-06-18 2015-12-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische vorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4037000A1 (de) 2014-07-21 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10683453B2 (en) 2014-12-12 2020-06-16 Merck Patent Gmbh Organic compounds with soluble groups
WO2016091353A1 (de) 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017012694A1 (en) 2015-07-23 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Phenyl derivatives substituted with at least two electron acceptors and at least two electron donors for use in organic electronic devices
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4301110A2 (de) 2015-07-30 2024-01-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017097397A1 (de) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3978477A2 (de) 2016-06-03 2022-04-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3792235A1 (de) 2016-07-08 2021-03-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2018054798A1 (de) 2016-09-21 2018-03-29 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
EP4255151A2 (de) 2016-10-10 2023-10-04 Merck Patent GmbH Spiro[fluoren-9,9'-(thio)xanthen] verbindungen
EP4113643A1 (de) 2016-10-10 2023-01-04 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069196A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018077769A1 (de) 2016-10-25 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
EP4271163A2 (de) 2016-11-14 2023-11-01 Merck Patent GmbH Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018100029A1 (de) * 2016-12-02 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen zur verwendung in elektronischen vorrichtungen
US11329233B2 (en) 2016-12-02 2022-05-10 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for use in electronic devices
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3978491A1 (de) 2016-12-05 2022-04-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110431136A (zh) * 2017-03-15 2019-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN110431136B (zh) * 2017-03-15 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2018177981A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3389109B1 (de) * 2017-04-14 2021-06-02 Samsung Display Co., Ltd. Heterozyklisch substituierte phosphor-verbindungen und organische leuchtdiode diese enthaltend
CN108727429B (zh) * 2017-04-14 2022-07-08 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
US12069948B2 (en) 2017-04-14 2024-08-20 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN108727429A (zh) * 2017-04-14 2018-11-02 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
US11145823B2 (en) 2017-04-14 2021-10-12 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
US10862050B2 (en) 2017-05-15 2020-12-08 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic electroluminescence device including the same
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019020538A1 (de) 2017-07-25 2019-01-31 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4242286A2 (de) 2017-11-23 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115423A1 (de) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
EP4451832A2 (de) 2017-12-20 2024-10-23 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019158453A1 (de) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019179909A1 (de) 2018-03-19 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053314A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053315A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
DE202019005924U1 (de) 2018-09-12 2023-05-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Elektrolumineszierende Vorrichtungen
DE202019005923U1 (de) 2018-09-12 2023-06-27 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Elektrolumineszierende Vorrichtungen
EP4190880A1 (de) 2018-09-27 2023-06-07 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020165064A1 (de) 2019-02-11 2020-08-20 Merck Patent Gmbh Mononukleare iridiumkomplexe mit drei ortho-metallierten bidentaten liganden und optischer orientierungsanisotropie
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089447A1 (de) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN111004243A (zh) * 2019-12-02 2020-04-14 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板
CN111004243B (zh) * 2019-12-02 2021-08-03 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板
WO2021110741A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021110720A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021180614A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021180625A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021160898A2 (de) 2020-05-27 2021-08-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021239772A1 (de) 2020-05-29 2021-12-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069380A1 (de) 2020-09-29 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (de) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
WO2024038029A1 (de) 2022-08-17 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024038068A1 (de) 2022-08-19 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024056625A1 (de) * 2022-09-15 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von materialien für die verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024104934A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013518068A (ja) 2013-05-20
KR20120129922A (ko) 2012-11-28
KR101928714B1 (ko) 2018-12-12
DE102010005697A1 (de) 2011-07-28
CN102725268A (zh) 2012-10-10
CN106083848A (zh) 2016-11-09
CN102725268B (zh) 2016-07-06
JP5844282B2 (ja) 2016-01-13
CN106083848B (zh) 2018-06-19
US9708262B2 (en) 2017-07-18
KR101831272B1 (ko) 2018-02-22
KR20180021899A (ko) 2018-03-05
US20150340613A1 (en) 2015-11-26
US9133119B2 (en) 2015-09-15
US20120292576A1 (en) 2012-11-22
TW201139608A (en) 2011-11-16
DE112010005174A5 (de) 2012-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112011101314B4 (de) Materialien für elektronische Vorrichtungen
EP3027707B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011088877A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2705550B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2740165B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2699641B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011107186A2 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012048780A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011060867A1 (de) Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds
WO2011160757A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) Verbindung für elektronische Vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012069121A1 (de) Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2875092A1 (de) Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2011137951A1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048781A1 (de) Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2697225B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2828266A1 (de) 9,9&#39;-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048074A1 (de) Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2014106524A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3060623A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011157346A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013091762A1 (de) Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201080062377.X

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10794896

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13574004

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012550325

Country of ref document: JP

Ref document number: 112010005174

Country of ref document: DE

Ref document number: 1120100051747

Country of ref document: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127022037

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R225

Ref document number: 112010005174

Country of ref document: DE

Effective date: 20121031

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 10794896

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1