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WO2005058838A1 - Pyrazolinole als pestizide - Google Patents

Pyrazolinole als pestizide Download PDF

Info

Publication number
WO2005058838A1
WO2005058838A1 PCT/EP2004/013875 EP2004013875W WO2005058838A1 WO 2005058838 A1 WO2005058838 A1 WO 2005058838A1 EP 2004013875 W EP2004013875 W EP 2004013875W WO 2005058838 A1 WO2005058838 A1 WO 2005058838A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
cyano
substituted
halogen
optionally
Prior art date
Application number
PCT/EP2004/013875
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jürgen Scherkenbeck
Jutta BÖHMER
Klaus Kunz
Oliver Gaertzen
Ulrich Görgens
Peter Lösel
Olga Malsam
Udo Reckmann
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority to US10/583,310 priority Critical patent/US20070275967A1/en
Priority to BRPI0417202-7A priority patent/BRPI0417202A/pt
Priority to EP04803568A priority patent/EP1697328A1/de
Priority to JP2006544274A priority patent/JP2007514669A/ja
Publication of WO2005058838A1 publication Critical patent/WO2005058838A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present application of an invention relates to the use of known and new pyrazolinols and their derivatives as plant treatment agents, in particular for controlling animal pests, plant treatment agents based on known and new pyrazolinols and their derivatives, and new trifluoromethyl-pyrazolinols and their derivatives and processes for their manufacture.
  • A represents optionally substituted alkyl
  • Q represents oxygen or sulfur
  • R 1 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkenyl,
  • R 2 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl,
  • R 3 stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl, R 2 and R 3 also together represent alkanediyl (alkylene),
  • R 4 stands for hydrogen, for amino, or for optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, alkenyl, alkenylcarbonyl or alkynyl, and
  • R 5 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, have strong activity against animal pests.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • alkyl or alkenyl are in each case straight-chain or branched as far as possible, also in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitution the substituents can be the same or different.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention contain at least one asymmetrically freshly substituted carbon atom and can therefore exist in various enantiomeric (R- and S-configured forms) or diastereomeric forms.
  • the invention relates both to the use of the various possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (T) and to the mixtures of these isomeric compounds.
  • A preferably represents optionally by hydroxy, cyano, halogen, CC 4 alkoxy or
  • C haloalkoxy substituted C r C 8 alkyl is C haloalkoxy substituted C r C 8 alkyl.
  • A particularly preferably represents in each case optionally by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine,
  • Bromine methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, monofluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, monofluoroethoxy, difluoroethoxy or trifluoroethoxy substituted methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso- or sec-butyl, pentyl, Hexyl, heptyl or octyl.
  • A stands out for difluoromethyl, trifluoromethyl, fluorodichloromethyl, chlorodifluoromethyl, trichloromethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl, in particular for trifluoromethyl.
  • Q preferably represents oxygen
  • Q also preferably represents sulfur.
  • R 1 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen, -CC alkoxy or CrC 4 -haloalkoxy-Ci-Cio-alkyl or (C r C ⁇ o-alkyl) carbonyl, each optionally by cyano or halogen-substituted C 2 -C 0 -alkenyl or (C 2 -C ⁇ o-alkenyl) carbonyl, for each optionally substituted by cyano, halogen, -C - alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl-substituted C3-C 6 -cycloalkyl or (C 3 -C 6 cycloalkyl) carbonyl, for each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, CC-alkyl, CC -halogen al yl, -C-C 4 alkoxy or CC 4 -haloalkoxy substituted C 6
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, n-, iso-, sec-, tert- or neo-pentyl, acetyl, propionyl, n- or iso-butyroyl, each optionally by cyano , Fluorine, chlorine or bromine-substituted propenyl, butenyl, pentenyl, propenylcarbonyl, butenylcarbonyl or pentenylcarbonyl, for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or isopropyl substitute
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso- or sec-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy , Acetyl, propionyl, n- or iso-butyroyl, for propenyl, butenyl, propenylcarbonyl or butenylcarbonyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, for each optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen.
  • R 2 preferably represents hydrogen, represents optionally cyano-, halogen- or C 4 - alkoxy-substituted CC 10 alkyl, (C ⁇ -C ⁇ 0 -alkyl) carbonyl or (C C ⁇ o alkoxy) carbonyl, or represents optionally cyano-, halogen- or C 4- alkyl substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, for each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, CC-alkyl, C r C -haloalkyl, -C-C alkoxy or CC 4 -haloalkoxy substituted C 6 -C ⁇ 0 -aryl or C 6 -aryl -C ⁇ 0-C ⁇ -C 4 - alkyl, or optionally nitro, cyano, halogen, -C alkyl, CC 4 haloalkyl, CC CC 4 -alkoxy or haloalkoxy substituted heterocyclyl having
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy substituted methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, acetyl, propionyl, n- or iso-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or iso-propoxycarbonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl,
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or isopropyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, fluoromethyl, chlor
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 3 preferably represents optionally substituted by 'cyano, halogen or C r C -alkoxy-C ⁇ C_O-alkyl, represents optionally cyano-, halogen or C 4 -alkyl-substituted C 3 -
  • C 6 cycloalkyl for each optionally by nitro, cyano, halogen, CC alkyl, -C 4 - Haloalkyl, CC 4 -alkoxy or CC -haloalkoxy substituted C 6 -C ⁇ o-A_yl or C 6 - C ⁇ o-aryl-C ⁇ -C 4 -alkyl, or for optionally nitro, cyano, halogen, CC -alkyl, CC 4 - haloalkyl, CC 4 -alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkoxy substituted heterocyclyl having up to 6 carbon atoms and at least one heteroatom from the series N, O, S.
  • R 3 particularly preferably represents in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, Ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy substituted methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, for each optionally by Cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, each optionally with nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl,
  • R 3 very particularly preferably represents in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine,
  • R 3 particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, tert-butyl, trifluoromethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloro-cyclopropyl, phenyl, bromophenyl, nitrophenyl, Methoxyphenyl, methylphenyl, naphthyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl or 3-thienyl.
  • R 3 stands for methyl, ethyl, isopropyl.
  • R 2 and R 3 also together preferably represent C 3 -C 5 alkanediyl (alkylene).
  • R 2 and R 3 together also particularly preferably represent propane-1,3-diyl (trimethylene), butane-1,4-diyl (tetramethylene) or pentane-1,5-diyl (pentamethylene).
  • R 2 and R 3 together also very particularly preferably represent propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).
  • R 4 preferably represents hydrogen, amino, each optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or -CC 4 -alkoxy -CC-alkyl, (-CIO-alkyl) carbonyl, C
  • Alkenyl, (C 2 -C ⁇ o-alkenyl) carbonyl or Qr o-alkynyl Alkenyl, (C 2 -C ⁇ o-alkenyl) carbonyl or Qr o-alkynyl.
  • R 4 particularly preferably stands for hydrogen, for amino, for each methyl optionally substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy , Ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, acetyl, propionyl, n- or iso-butyroyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or iso-propylsulfonyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or iso-propylamino, n-, iso-, sec- or tert-butyl_unino, acetylamino
  • Pentenylcarbonyl propynyl, butynyl or pentynyl.
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy,
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 5 preferably represents hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or - C 4 alkoxy-substituted C C ⁇ 0 alkyl, optionally substituted by cyano or halogen-substituted C 2 -C ⁇ o alkenyl or C 2 -C 10 alkynyl , represents optionally cyano-, halogen or C.
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso- or sec- optionally substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy.
  • Propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy substituted phenyl is substituted) substituted phenyl, naphthyl, benzyl, phenylethyl or naphthylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl , n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, fluoroethoxy, chlorine ethoxy, difluoroethoxy, dichlor
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso- or sec-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy , for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each optionally substituted by fluorine,
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • Residues substituted by halogen such as haloalkyl, are halogenated once or more than once. In the case of multiple halogenation, the halogen atoms can be the same or different.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular for fluorine, chlorine and bromine.
  • radical definitions listed above apply both to the compounds of the formula (I) and correspondingly to the starting ec or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • a A stands for haloalkyl
  • Q A stands for oxygen or sulfur
  • R 1A represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, aryl, arylcarbonyl, arylalkyl or arylalkylcarbonyl
  • R 2A represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl stands
  • R 3A for optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl
  • R 2A and R 3A also together represent alkanediyl (alkylene),
  • R 4A stands for hydrogen, for amino, or for optionally optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, alkenyl, alkenylcarbonyl or alkynyl, and
  • R 5A stands for optionally substituted alkyl (with at least 2 carbon atoms), alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl.
  • a A preferably represents -C 8 haloalkyl.
  • a ⁇ particularly preferably represents C r C 5 -alkyl substituted by fluorine and / or chlorine.
  • Ethyl, n-propyl or iso-propyl (such as trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl,
  • a A particularly preferably represents trifluoromethyl.
  • Q A preferably represents oxygen
  • Q A also preferably represents sulfur.
  • R preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, halogen or C.
  • Cycloalkyl) carbonyl represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halo, C ⁇ -C 4 -alkyl, C haloalkyl, C ⁇ -C4 alkoxy or haloalkoxy CC substituted C 6 -C ⁇ 0 -aryl or (C 6 - C 10 aryl) carbonyl, or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halo, C ⁇ -C 4 - yl Al, C ⁇ -C 4 haloalkyl, C_-C 4 alkoxy or C ⁇ -C -haloalkoxy substituted (C 6 - C ⁇ 0 - aryl) -C ⁇ -C 4 alkyl or (C 6 -C ⁇ 0 aryl-C C 4 alkyl) carbonyl.
  • R 1A particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, n-, iso-, sec-, tert- or neo-pentyl, acetyl, propionyl, n- or iso-butyroyl, each optionally by cyano , Fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, pentenyl, propenylcarbonyl,
  • Butenylcarbonyl or pentenylcarbonyl each optionally by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl or cyclohexylcarbonyl, each optionally with nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl , n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy,
  • R 1A very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 2A is preferably hydrogen, represents optionally cyano-, halogen or C ⁇ -C 4 - (. C ⁇ -C -alkyl) alkoxy -Cio-alkyl, carbonyl, or (CC 10 alkoxy) carbonyl, optionally substituted by cyano, Halogen or -CC alkyl substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, for each optionally by nitro, cyano, halogen, C] -C 4 alkyl, C_-C haloalkyl, -C-C 4 alkoxy or CC 4 - haloalkoxy substituted C 6 -aryl -C ⁇ 0 or C ⁇ -Cio-aryl-Ci-Gr alkyl, or optionally nitro, cyano, halo, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, CC alkoxy or C ⁇ - C 4 -haloalkoxy substituted heterocyclyl with up to
  • R 2A particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, acetyl, propionyl, n- or iso-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or iso-propoxycarbonyl, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, Bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, each optionally with nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine
  • R 2A very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or iso- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy.
  • R 3A preferably represents alkyl with 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or CC alkoxy, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl with 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by nitro, cyano , Halogen, -CC alkyl, -C -haloalkyl, CC alkoxy or -C - haloalkoxy substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for optionally nitro, Cyano, halogen, -CC 4 -alkyl, Q- -haloalkyl, - -alkoxy or CC 4 -haloalkoxy-substituted heterocyclyl with up to 6 carbon atoms and at least one heteroatom from the series N, O,
  • R 3A is particularly preferred for each methyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy, Ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl or cyclohexyl, each optionally with nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl , Trifluor
  • R 3A very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or isopropyl, isobutyl or tert-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, each in each case optionally by fluorine, Chloro or methyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, each optionally with nitro, cyano, fluorine,
  • R 3A particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, tert-butyl,
  • R 2A and R 3A also together preferably represent C 3 -C 5 alkanediyl (alkylene).
  • R 2A and R 3A together also particularly preferably represent propane-1,3-diyl (trimethylene), butane-1,4-diyl (tetramethylene) or pentane-1,5-diyl (pentamethylene).
  • R 2 ⁇ and R 3A also together very particularly preferably represent propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).
  • R A preferably represents hydrogen, represents amino, in each case optionally substituted by cyano, halogen or CC-alkoxy-C 1 -C 10 -alkyl, (C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, C 1 -C 10 -alkylsulfonyl, C C ⁇ o-All_y__u ⁇ _no , (-Cio-Alkytycarbonyl ⁇ miino or Ci-Cio-Alkylsulfonylamino, or for each optionally substituted by halogen substituted C 2 -C 10 alkenyl, (C 2 -C ⁇ 0 alkenyl) carbonyl or C 2 -C ⁇ 0 alkynyl.
  • R 4A particularly preferably represents hydrogen, amino, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-
  • Pentenylcarbonyl propynyl, butynyl or pentynyl.
  • R 4A very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy,
  • R 4A particularly preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 5A preferably represents optionally cyano-, halogen or C r C -alkoxy-substituted C 2 -C ⁇ o-Al_cyl, in each case optionally halogen-substituted C 2 -alkenyl or -C ⁇ 0
  • C 2 -C 8 -alkynyl for C 3 - which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl C ö cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl -CC 4 -alkyl, for each optionally by nitro, cyano, halogen, CC 4 -alkyl, C r C 4 -haloalkyl, CC 4 -alkoxy, CC 4 - Haloalkoxy, CC alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, phenyl, phenoxy or piperazinyl (which is optionally substituted by C 1 -C 4 alkyl or by phenyl which is optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl or CC alkoxy) substituted C) 6 -C ⁇ 0 aryl or C 6 -C ⁇ 0 -
  • R 5A particularly preferably represents ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso- or sec-butyl, optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, in each case if appropriate propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or isopropyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iod
  • Propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy substituted phenyl is substituted) substituted phenyl, naphthyl, benzyl, phenylethyl or naphthylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl , n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, fluoroethoxy, chloroethoxy, difluoroethoxy, dichlor
  • R 5A very particularly preferably represents ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso- or sec-butyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, each in each case by Fluorine, chlorine or bromine-substituted propenyl,
  • Propyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy substituted phenyl is substituted) substituted phenyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or iso- Propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy , Fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, fluoroethoxy, chloroethoxy, difluoroethoxy, dichloroethoxy, fluorochloroe
  • a A represents C 1 -C 8 -alkyl substituted by fluorine and / or chlorine
  • Q A represents oxygen or sulfur
  • R 3A for methyl, ethyl, iso-propyl, iso-butyl, tert-butyl, 1-chloro-cyclopropyl, phenyl, 2-furyl, 3-
  • R 5A each represents ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy or sec-butyl, for propenyl, butenyl, pentenyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine,
  • Q A represents oxygen or sulfur
  • R 3A for methyl, ethyl, iso-propyl, iso-butyl, tert-butyl, 1-chloro-cyclopropyl, phenyl, 2-furyl, 3-
  • R 5A is cyclohexyl, each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec - or tert-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, fluoroethoxy, chloroethoxy, difluoroethoxy, dichloroethoxy, Fluorchlorethoxy or trifluoroethoxy, methylthio , Ethylthio, n- or iso-propylthio, difluoromethylthio, triflu
  • Methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy substituted phenyl is substituted) substituted phenyl, benzyl, phenylethyl or pyridinyl.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon residues such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • Halogen substituted residues such as e.g. Haloalkyl, are halogenated once or several times. , In the case of multiple halogenation, the halogen atoms can be the same or different.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular for fluorine, chlorine and bromine.
  • the new trifluoromethylpyrazolinols and their derivatives of the formula (LA) - and analogously also the partially known pyrazolinols and their derivatives of the formula (I) - are obtained by (a) 1,3-dicarbonyl compounds of the general formula (H) in which R 2A and R 3A have the meaning given above, with (thio) semicarbazides of the general formula (HI)
  • R 2A and R 3A have the meaning given above and R represents alkyl
  • X represents halogen, or with iso (thio) cyanates of the general formula (VH)
  • R 5A with the exception of H (hydrogen) has the meaning given above, optionally in the presence of one or more diluents and, if appropriate, in
  • the compounds of the formula (IA) in which R 1A is H (hydrogen) can be converted by conventional methods into corresponding compounds of the formula (LA) in which R 1A has the other meanings given above, generally by reaction with compounds of the formula X'-R ⁇ (VLLl), in which R 1A, with the exception of hydrogen, has the meaning given above and X 1 is halogen, preferably in the presence of reaction auxiliaries, such as, for example, triethylamine or ethyldiisopropylamine , and optionally in the presence of diluents, such as, for example, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl isobutyl ketone, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethyl-acetamide, at temperatures between 0 ° C. and 200 ° C. Diazomethane or trimethyloxonium tetrafluoroborate can also be used for the methylation.
  • Formula (H) provides a general definition of the 1,3-dicarbonyl compounds to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (LA).
  • R 2A and R 3A have preferred, particularly preferably, very particularly preferably, etc. those meanings which are preferred as particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (LA) according to the invention , very particularly preferred, etc. for these residues.
  • the starting materials of the general formula (S) are known and / or can be prepared by processes known per se [cf. J. Fluorine Chem. 118: 135-148 (2002); J. Med. Chem. 40 (1997), 1347-1365; Synthesis 11: 1321-1324 (1997); Tetrahedron Lett. 43 (2002), 8701-8705].
  • Formula (TV) provides a general definition of the alkoxyalkenyl ketones to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (IA).
  • R 2A and R 3A preferably, particularly preferably, very particularly preferably etc. have all those meanings which have already been mentioned above as preferred, particularly preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (IA) according to the invention particularly preferred, etc. for these residues.
  • the starting materials of the general formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se [cf. Chem. Ber. 115: 2766 (1982); ibid. 1984, 117: 3270; Chem. Lett. 1976, 499-502; J. Fluorine Chem. 99: 177-182 (1999); Synthesis 1986, 1013-1014; ibid. 1991, 483; Preparation Examples].
  • Formula (DL) provides a general definition of the (thio) semicarbazides to be used further as starting materials in processes (a) and (b) for the preparation of the compounds of the general formula (IA).
  • Q A R 4A and R 5A have preferred, particularly preferably, very particularly preferably etc. those meanings which have been particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (LA) according to the invention , very particularly preferred, etc. for these residues.
  • the starting materials of the general formula (HL) are known and / or can be prepared by processes known per se [cf. Arch. Pharm. 335 (2002), 129-134; Bioorg. Med. Chem. Lett. 11: 1149-1152 (2001); Egypt. J. Chem. 41: 257-266 (1998); Org. Synth. Collect. Vol. 5 (1973), 168-170; Pharmazie 55 (2000), 500-502; ibid. 56: 121-124 (2001); Preparation Examples].
  • Formula (V) provides a general definition of the pyrazolinols to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (LA).
  • R 2A and R 3A have preferred, particularly preferably, very particularly preferably etc. those meanings which have been preferred as particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (LA) according to the invention , very particularly preferred, etc. for these residues.
  • the starting materials of the general formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se [cf. Chem. Het. Comp. 38: 668-676 (2002); J. Fluorine Chem. 94: 199-203 (1999); Soot. Chem. Bull. 51 (2002), 1280-1291; Preparation Examples].
  • Formula (VL) provides a general definition of the aminocarbonyl compounds to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (LA).
  • Q A , R A and R 5A have preferred, particularly preferably, very particularly preferably etc. those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (IA) according to the invention preferred, very particularly preferred, etc. for these radicals have been specified.
  • X preferably represents chlorine.
  • Arninocarbonyl compounds of formula (VI) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (VH) provides a general definition of the iso (thio) cyanates to be used alternatively as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (IA).
  • Q A and R 5A have preferred, particularly preferably, very particularly preferably etc. those meanings which have already been preferred as particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (LA) according to the invention , very particularly preferred, etc. for these residues.
  • Iso (thio) cyanates of the formula (VH) are known organic synthetic chemicals.
  • the processes (a), (b) and (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (LA) are preferably carried out using one or more diluents.
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out processes (a), (b) and (c) according to the invention.
  • aliphatic, alicyclic or aromatic optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyrometrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as N, N-d
  • reaction auxiliaries for the preparation of the compounds of the general formula (J) are optionally carried out using one or more reaction auxiliaries.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction aids for the processes according to the invention. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetate, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b) and (c). In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the processes (a), (b) and (c) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active ingredients are suitable for protecting plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture , in forests, in gardens and leisure facilities, in the protection of stored goods and materials as well as in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include: From the order of the Isopoda, for example Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of the Diplopoda, for example, Blaniulus guttulatus. From the order of the Chilopoda, for example, Geophilus carpophagus and Scutigera spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi,
  • Nephotettix cincticeps Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens,
  • Ephestia kuehniella Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnapehalocerus s.
  • Oryzaephüus surinamensis Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenusespp., Melctinespp.
  • Niptus hololeucus gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. From the order of the Diptera e.g.
  • Chorioptes spp. Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaph.
  • the compounds of the formula (L) according to the invention are particularly notable for strong action against aphids (for example Myzus persicae), beetles and the corresponding larvae (for example Phaedon cochleariae), caterpillars (for example Spodoptera frugiperda), spider mites (for example Tetranychus urticae), fleas (for example Ctenocephalides felis) ,. Flies and the corresponding larvae (e.g. Lucilia cuprina) and nematodes (e.g. Meloidogyne incognita).
  • aphids for example Myzus persicae
  • beetles and the corresponding larvae for example Phaedon cochleariae
  • caterpillars for example Spodoptera frugiperda
  • spider mites for example Tetranychus urticae
  • fleas for example Ctenocephalides felis
  • Flies and the corresponding larvae e.g.
  • the compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates as herbicides or as safeners for herbicides, or as microbicides, for example as fungicides, antifungal agents and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including those by Plant variety rights of protectable or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of the plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading, injecting and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Solid carriers are possible: e.g. Ammonium salts and natural rock flour, such as
  • Kaolins clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid
  • Carriers for granules are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks;
  • Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • the following may be used as dispersants: for example lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic see powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • fungicides 2-phenylphenol; 8-hydroxyquinoline sulfates; Acibenzolar-S-methyl; aldimorph; amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine; azaconazole; azoxystrobin; benalaxyl; Benodanil; benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; bilanafos; binapacryl; biphenyl; bitertanol; Blasticidin-S; bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butylamine; Calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvones; Quinomethionate; Chlobenthiazone; Chlor
  • Bactericides bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel-dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and others Copper preparations.
  • Pyrethroids e.g. acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-C! Yflu1brin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlorosaporhrin -Cypeimethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Per nethrin, Clocythrin, ( ⁇ ycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypemiethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), (phenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin, IR-isomer Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithr
  • oxadiazines e.g. indoxacarb
  • acetylcholine receptor agonists / antagonists e.g. acetylcholine receptor agonists / antagonists
  • CWoronicotinyle / neonicotinoids e.g. acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, lmidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam
  • Nicotine Bensultap, Cartap
  • GABA-controlled chloride channel antagonists 5.1 Cyclodienes organochlorines (e.g. camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
  • organochlorines e.g. camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
  • Fiprole e.g. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole
  • Mectins e.g. abamectin, avermectin, emamectin, emamectin-benzoate, ivermectin, mitemectin, milbemycin
  • diacylhydrazines e.g. chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide
  • Benzoyl ureas e.g. bistrifluron, chlofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron.
  • Buprofezin e.g. bistrifluron, chlofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron.
  • Organotins e.g. azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin-oxide
  • METI's e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • 12.2 Hydramethylnone e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • Page III electron transport inhibitors 14.1 acequinocyl, fluacrypyrim
  • tetronic acids e.g. spirodiclofen, spiromesifen
  • 16.2 tetramic acids [e.g. 3- (2,5-Dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4- yl ethyl ester, CAS Reg.-No .: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3- ( 2,5-dimethyl ⁇ henyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS Reg.-No .: 203313-25-1)]
  • Carboxamides e.g. Flomcamid
  • Octopaminergic agonists e.g. Amitraz
  • Phthalamides e.g. ⁇ t ⁇ l-Dimeth l ⁇ - ⁇ e ⁇ lsulfony e ⁇ yS-iod-N ⁇ p-me yM-Cl ⁇ - tetiafluor-l ⁇ trifluoromethyl
  • ethyl] phenyl] -l 2-benzenedicarboxamide (CAS Reg.No .: 272451-65-7)
  • Biolog ⁇ ka hormones or pheromones (e.g. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizin spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.)
  • hormones or pheromones e.g. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizin spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.
  • fumigants e.g. aluminum phosphide, methyl bromide, sulfuryl fluoride
  • Selective feeding inhibitors e.g. Cryolite, Flomcamid, Pymetrozine
  • Mites growth inhibitors e.g. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present in their customary formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their customary formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with inhibitors which break down the active compound after use in the environment of the plant, on the surface of parts of plants or in plant Reduce tissues.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active substance When used against hygiene pests and pests of stored products, the active substance is distinguished by an excellent residual action on wood and clay and by a good stability to alkali on limed substrates.
  • all plants and their parts can be treated.
  • wild plant species or plant species and their parts obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant varieties are understood to mean plants with new properties ("traits"), both by conventional breeding, by mutagenesis or have been grown by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced expenditure and / or expansion of the W l mg spectrum and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content are increased Flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the expected effects.
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, through the genetic engineering modification, have received genetic material which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvesting products , higher shelf life and / or workability of the harvest products.
  • transgenic plants are the important cultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes , Cotton, tobacco and rapeseed are highlighted.
  • the traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins arising in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryLA (a) , CryLA (b), CryLA (c), CryLLA, CryL lA, CryLLLB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses through systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors as well as resistance genes and speaking proteins and toxins.
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene).
  • the genes which confer the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® Cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties which are marketed under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosates, for example corn, cotton, soybeans), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, for example rapeseed), IMI® (Tolerance to imidazolinones) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as corn).
  • the herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). It goes without saying that these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the active substances according to the invention act not only against pests of plants, hygiene and stored products, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, mite mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, Hair lice, featherlings and fleas.
  • animal parasites ectoparasites
  • tick ticks leather ticks
  • mite mites running mites
  • flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae lice, Hair lice, featherlings and fleas.
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. From the order of the Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina e.g.
  • Trimenopon spp. Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemec ella spp., Lepikentron spp.,
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota .,
  • Philipomyia spp. Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp.,
  • Siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
  • Supella spp. From the subclass of the Acari (Acarina) and the orders of the Meta and Mesostigmata e.g.
  • Dermacentor spp. Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp.,
  • Raillietia spp. Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp.
  • Pterolichus spp. Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating arthropods which are used in agricultural animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods By fighting these arthropods, deaths and reduced performance (in meat, milk, wool, skins, eggs, honey, etc.) are to be reduced, so that the use of the active compounds according to the invention enables more economical and simple animal husbandry.
  • the active compounds according to the invention are used in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing , powdering and with the help of active substance-containing shaped bodies, such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories
  • parenteral administration for example by Injections (intr
  • the active compounds of the formula (L) can be used directly as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active compounds in an amount of 1 to 80% by weight or after 100 to 10,000-fold dilution or use it as a chemical bath.
  • insects may be mentioned by way of example and without limitation - beetles such as Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Emobius ollis, Priobium ca ⁇ ini, Lyctus africanus, Lyctus brunicanus, Lyctus brunicanus Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the material to be protected from insect infestation is very particularly preferably wood and wood processing products.
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples: timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone masts, wooden cladding, wooden windows and - Doors, plywood, chipboard, carpentry or wood products that are used in general in house construction or in carpentry.
  • the active compounds can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations, such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellants, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments and other processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects and on the medium. The optimum amount of use can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active ingredient, based on the material to be protected.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-soluble, oily and oily solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, Te ⁇ entinöl and Like. Used.
  • liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 210 ° C. or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 220 ° C. and / or locker oil and / or monochlomaphthalene, preferably ⁇ -monochlomaphthalene, are used.
  • organic low-volatility oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • the organic-chemical binders used are the water-thinnable synthetic resins which are known per se and / or which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin ,
  • binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a lubricant (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to volatilize the active ingredients and prevent crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, glycerol glycol ether or higher glycerol ether and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as butyl stearate or amy
  • Fixatives are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure process.
  • the ready-to-use compositions may optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • insecticides and fungicides mentioned in WO 94/29268 are preferably suitable as additional admixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as Chlo ⁇ yriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, C ⁇ ermethrin, Deltamethrin, Permethrin, hnidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Trifloxidonidridine, Methiflium dinopridos, Methiflium dinopridos, Thifloxidonidridine, Thifloxidonidridine, Thiflium dinopridos, Thifloxidonidridine, Thiflium dinopridos, Tefluthrin, and fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluoride, tolylflu
  • the compounds according to the invention can be used to protect objects, in particular ship hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signaling systems which come into contact with sea or brackish water.
  • heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri-w-butylzirmlaurat, tri-butyltin chloride, copper (L) oxide, triethyltin chloride, tri-n-butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide, Antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl (bispyridine) bismuth chloride, tri-n-butyltin fluoride, manganese ethylene bisthiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisthiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-l-oxydiamide, bisdimoxidylamide (bisdimide) amide, bisdimide amide, -ethylene-bisdithio-c
  • the ready-to-use antifouling paints can optionally contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Suitable combination partners for the antifouling agents according to the invention are preferably: algicides such as 2-tert-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methyltl_io-l, 3,5-triaz_n, dichlorophene, diuron, endothal, fentin acetate, isoproturon, methabenzthiazuron, oxyfluorfen , Quinoclamine and Terbutryn; Fungicides such as Be__zo [ ⁇ ] thiophenecarboxylic acid cyclohexylamide-S, S-dioxide, dichlofluanid, fluorfolpet, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, tolylfluanid and azoles such as azaconazole, cyproconazole, epoxyconazole, hexaconazole, metazazole, metconazole; Molluscicides such as fentin a
  • the antifouling agents used contain the active compound according to the invention of the compounds according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular 0.01 to 20% by weight.
  • the antifouling agents according to the invention further contain the usual ingredients such as in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
  • antifoulm paints contain in particular binders.
  • Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in a solvent system, in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene.'styroVAcryliiitrile rubbers , drying oils, such as linseed oil, resin esters or modified hard resins in combination with tar or bitumen, asphalt and epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
  • Paints may also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes, which are preferably insoluble in seawater. Paints may also contain materials, such as rosin, to enable controlled release of the active ingredients. The paints may also contain plasticizers, modifiers affecting theological properties, and other conventional ingredients. The compounds according to the invention or the abovementioned mixtures can also be incorporated into self-polishing antifouling systems.
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular of
  • Pests alone or in combination with other active ingredients and auxiliary agents in household insecticide Products are against sensitive and resistant species as well as against all
  • Stages of development effective. These pests include:
  • Sco ⁇ ionidea e.g. Buthus occitanus.
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Omithodoms moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Opiliones e.g. Pseudosco ⁇ iones chelifer, Pseudosco ⁇ iones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
  • Saltatoria e.g. Acheta domesticus.
  • Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
  • Anopheles spp. Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.,
  • Sarcophaga camaria e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inte ⁇ unctella,
  • Tinea cloacella Tineapellionella, Tineolabisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans,
  • Hymenoptera for example Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • anoplura for example Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus co ⁇ oris, Phthims pubis.
  • the calibration was carried out using unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive alkanones).
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals. Production of starting materials of the formula (HD
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Vessels are filled with sand, active ingredient solution, Meloidogyne z.zcograt ⁇ -egg-L__rven suspension and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal effect is determined in% using the formation of bile. 100% means that no galls were found; 0% means that the number of galls on the treated plants corresponds to that of the untreated control.
  • dimethylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis), which are affected by all stages of the green peach aphid (Myzus persicae), are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • dimemylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimemylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis) are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • dimethylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Corn leaf disks (Zea mays) are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration and, after drying, are covered with caterpillars of the army worm (Spodoptera frugiperda).
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • dimethylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Bean leaf slices Phaseolus vulgaris
  • Triticae Tricholine dexase
  • Bean leaf slices Phaseolus vulgaris
  • which are affected by all stages of the common spider mite Tetranychus urticae
  • an active ingredient preparation of the desired concentration is sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Test animals adults of Ctenocephalides felis
  • a suitable active substance solution is prepared from 10 mg active substance with 0.5 ml DMSO. 10 ⁇ l of this formulation are added to 2 ml of citrated cattle blood and stirred.
  • Blood drug formulation that can be taken up by the fleas through the parafilm membrane. While the blood is heated to 37 ° C, room temperature is in the area of the flea chambers.
  • Controls are mixed with the same volume of DMSO without the addition of a compound.
  • Test animals Lucilia cuprina larvae
  • Solvent dimethyl sulfoxide
  • test tube which contains approx. 1 cm 3 horse meat and 0.5 ml of the active ingredient preparation to be tested. After 48 hours, the effectiveness of the active substance preparation is determined as% larval mortality.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the active ingredient preparation is poured onto the floor.
  • the concentration of the active ingredient in the preparation is practically irrelevant, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit volume of soil, which is given in ppm (mg / 1). You fill the bottom in 0.25 1 pots and let them stand at 20 ° C.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Soybean shoots (Glycine max) of the Roundup Ready variety (trademark of Monsanto Comp. USA) are treated by dipping into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with the tobacco bud caterpillar Heliothis virescens while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.

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Abstract

Verwendung von Pyrazolinolen Formel (I) in welcher A, Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zum Bekämpfen von Schädlingen, neue Pyrazolinole und mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe.

Description

PYRAZOLINO E ALS PESTIZIDE
Die vorliegende Anmeldung einer Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten und neuen Pyra- zolinolen und deren Derivaten als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tie- rischen Schädlingen, Pflanzenbehandlungsmittel auf Basis von bekannten und neuen Pyrazolinolen und deren Derivaten, und neue Trifluormethyl-pyrazolinole und deren Derivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Eine größere Zahl von Pyrazolinol-Derivaten ist bereits aus der Literatur bekannt [vgl. Chemistry of Heterocycl. Compounds (Translation of Khim. Geterots. Soedin.) 35 (1999), 87-92; Doldad. Akad.
Nauk Respub. Uzbekistan 2000, 42-45 - zitiert in Chem. Abstracts 136:69766; Eur. J. Pharmacol.
451 (2002), 141-147; Heteroatom Chemistry 14 (2003), 132-137; J. Chem. Res., Synopses 2001, 12-
13, 133-147; J. Fluorine Chem. 92 (1998), 23-26; ibid. 99 (1999), 177-182; J. Med. Chem. 14 (1971),
997-998; Khim. Geterots. Soedin. 1986, 128 - zitiert in Chem. Abstracts 105:172346; Khim. Geterots. Soedin. 1990, 1260-1270 - zitiert in Chem. Abstracts 114:228877; Khim. Geterots. Soedin.
1993, 267-268 - zitiert in Chem. Abstracts 120:54516; Russian J. Org. Chem.(Translation of Zhurnal
Organi. Khim.) 35 (1999), 357-363; ibid. 36 (2000), 1144-1149; Spectroscopy Letters 32 (1999),
851-865; Synthesis 2002; 1079-1083; ibid. 2002, 2353-2358; Synthetic Commun. 30 (2000), 1457-
1465; Tetrahedron 55 (1999), 345-352; Tetrahedron Lett. 43 (2002), 8701-8705; Zhurnal Obshchei Khimii 57 (1987), 584-595 - zitiert in Chem. Abstracts 108:150362; Zhurnal Organi. Khimii 31
(1995), 937-943 - zitiert in Chem. Abstracts 124:260918].
Diese Verbindungen sind jedoch nur als Produkte chemisch-wissenschaftlicher Arbeiten und ohne Bezug zu irgendeiner kommerziellen Verwendung beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten Pyrazolinole und deren Derivate der Formel (I)
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in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl,
Alkenylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Aryl- alkylcarbonyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy- carbonyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R2 und R3 außerdem gemeinsam für Alkandiyl (Alkylen) stehen,
R4 für Wasserstoff, für Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alke- nylcarbonyl oder Alkinyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo- alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, starke Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge aufweisen.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten mindestens ein asymme- frisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwendung der verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (T) wie auch der Gemische dieser isomeren Verbindungen.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhanden Reste werden im Folgenden beschrieben.
A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C C4-Alkoxy oder -
C -Halogenalkoxy substituiertes CrC8-Alkyl. A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl. A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Hexyl oder Octyl. A steht insbesondere bevorzugt für Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Trichlormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Perfluorhexyl oder Perfluoroctyl.
A steht hervorgehoben für Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Trichlormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl, insbesondere für Trifluormethyl.
Q steht bevorzugt für Sauerstoff.
Q steht außerdem bevorzugt für Schwefel.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Ci-Cio-Alkyl oder (CrCιo-Alkyl)car- bonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-Cι0-Alkenyl oder (C2-Cιo-Alkenyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, -C - Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6-Cycloalkyl)car- bonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C -A_kyl, C C -Halogen- al yl, Cι-C4-Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Cι0-Aryl oder (C6-Cιo-Aryl)- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, C C4- Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder CrC -Halogenalkoxy substituiertes (C6-Cι0-Aryl)-Cι-C - alkyl oder (Cö-Cio-Aiyl- -Gralky carbonyl.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, n-, iso-, sec-, tert- oder neo-Pentyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Bute- nylcarbonyl oder Pentenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclo- hexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Me- thyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso- Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlor- ethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylcarbonyl oder Naphthyl- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth- oxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluor- chlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl, Phenyl- methylcarbonyl, Phenylethylcarbonyl oder Naphthylmethylcarbonyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl oder Butenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylcarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl. R1 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C4- Alkoxy substituiertes C C10-Alkyl, (Cι-Cι0-Alkyl)carbonyl oder (C Cιo-Alkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C -Alkyl, CrC -Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Cι0-Aryl oder C6-Cι0-Aryl-Cι-C4- alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, -C -Alkyl, C C4-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder C C -Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S. R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder iso-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl,
Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl. R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, CHordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Di- fluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlor- ethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe
Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl. R2 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch' Cyano, Halogen oder CrC -Alkoxy substituiertes Cι-C_o-Alkyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C4-Alkyl substituiertes C3-
C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C -Alkyl, -C4- Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder C C -Halogenalkoxy substituiertes C6-Cιo-A_yl oder C6- Cιo-Aryl-Cι-C4-alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, C C -Alkyl, C C4- Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S. R3 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naph- thyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa- diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Pyrimidinyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, iso- Butyl oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluor- ethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl.
R3 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, Bromphenyl, Nitro- phenyl, Methoxyphenyl, Methylphenyl, Naphthyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl.
R3 steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, iso-Propyl.
R2 und R3 stehen außerdem gemeinsam bevorzugt für C3-C5-Alkandiyl (Alkylen). R2 und R3 stehen außerdem gemeinsam besonders bevorzugt für Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan-l,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-l,5-diyl (Pentamethylen).
R2 und R3 stehen außerdem gemeinsam ganz besonders bevorzugt für Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oderButan-l,4-diyl (Tetramethylen).
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Cι-Cιo-Alkyl, (Cι-Cιo-Alkyl)carbonyl, C
Cio-Alkylsulfonyl, C1-C10-Alkylamino, (Cι-Cιo-Alkyl)carbonylamino, -Cio-Alkylsulfonyl- a ino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-Cι0-
Alkenyl, (C2-Cιo-Alkenyl)carbonyl oder Qr o-Alkinyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsul- fonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder iso-Propylami- no, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl_unino, Acetylamino, Propionylamino, n- oder iso-Buryroyl- εumno, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl,
Pentenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder iso-Propylamino, Acetylamino, Propionylamino, Memylsulfonylarnino, Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl oder
Butinyl. R4 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder - C4-Alkoxy substituiertes C Cι0-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-Cιo-Alkenyl oder C2-C10-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C.-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-CrC -alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C -Halogenalkyl, C C - Alkoxy, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch -GrAlkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Cβ-Cio-Aryl oder C6-Cι0-Aryl-Cι-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, CrC -Alkoxy oder Cι-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-Cι-C -alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe. R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl sübstitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec- oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-,' iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-
Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlor- ethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazo- lylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylme- thyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl,
Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl. R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub- stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl- methyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstofϊreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Verbindungen der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsec- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden, teilweise bekannten Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 aufgeführt.
Figure imgf000011_0001
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
A Q R1 R2 R3 R4 R5
CHF2 O H H CH3 H H
CF3 O H H CH3 H H
CF3 S H H CH3 H H
Figure imgf000011_0002
CF3 S H H \\ lj H H A Q R1 R2 R3 R4 R5
CF3 S H H ϋr H H
CF3 S H H co" H H
Figure imgf000012_0001
CF2CHF2 O H H CH3 H H
Figure imgf000012_0002
CF2CHF2 O H H CF2CHF2 H H
Figure imgf000012_0003
C3F7 O H H CH3 H H
C3F7 S H H CH3 H H
Figure imgf000012_0004
F9 O H H CH3 H H
C8Fπ s H H C H.9-n H H
CF3 O H H CH3 H CH3
CF3 O H H CÄ-n H H
Figure imgf000012_0005
CF3 S H H CH3 H CH3
CF3 S H H GtHij-t H H Q R1 Rz R3 R4 R5
Figure imgf000013_0001
Tabelle 2: Weitere Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
A Q R1 R2 + R3 R4 R5
CHF2 s H -(CH2)4- H H
CF3 s H -(CH2)4- H H
CF2CHF2 s H -(CH2)4- H H
Figure imgf000014_0001
C8Fπ s H -(CH2)4- H H
CF3 O H -(CH2)4- H H
Figure imgf000014_0002
C8Fι7 O H -(CH2)4- H H
CF3 s H -(CH2)5- H H
CF3 s H -CH2-C(CH3)2-(CH2)5- H H
Ein Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist bereits bekannt (vgl. die oben einleitend angegebene Literatur).
Ein Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (T) ist noch nicht aus der Literatur bekannt.
Es werden also als erfindungsgemäße neue Stoffe die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) - unten— beansprucht.
Eine besondere Gruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, welche als neue Stoffe Gegenstand dieser Anmeldung sind, wird also durch die Formel (JA) wiedergegeben,
Figure imgf000014_0003
in welcher
AA für Halogenalkyl steht, QA für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1A für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Arylalkylcarbonyl steht, R2A für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy- carbonyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R3A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl
R2A und R3A außerdem gemeinsam für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4A für Wasserstoff, für Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinyl steht, und
R5A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl (mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen), Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel (TA) vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
AA steht bevorzugt für Cι-C8-Halogenalkyl.
AΛ steht besonders bevorzugt für durch Fluor und/oder Chlor substituiertes CrC5-Alkyl. AA steht ganz besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl,
Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl (wie z.B. Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl,
Heptafluorisopropyl). AA steht insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.
QA steht bevorzugt für Sauerstoff.
QA steht außerdem bevorzugt für Schwefel.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C
C4-Alkoxy substituiertes Cι-Cι0-Alkyl oder (Cι-C10-Alkyl)carbonyl, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Halogen oder C C -Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6-
Cycloalkyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C C -Halogenalkoxy substituiertes C6-Cι0-Aryl oder (C6-C10-Aryl)carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4- Al yl, Cι-C4-Halogenalkyl, C_-C4-Alkoxy oder Cι-C -Halogenalkoxy substituiertes (C6-Cι0- Aryl)-Cι-C4-alkyl oder (C6-Cι0-Aryl-C C4-alkyl)carbonyl.
R1A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, n-, iso-, sec-, tert- oder neo-Pentyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl,
Butenylcarbonyl oder Pentenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl- carbonyl oder Naphthylcarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Naphthyl- methyl, Phenylmethylcarbonyl, Phenylethylcarbonyl oder Naphthylmethylcarbonyl.
R1A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R2A steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes -Cio-Alkyl, (Cι-C.o-Alkyl)carbonyl oder (C C10-Alkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C -Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C]-C4-Alkyl, C_-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Cι0-Aryl oder Cβ-Cio-Aryl-Ci-Gr alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C -Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoff- atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.
R2A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder iso-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-But- oxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy,
Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substitu- iertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Diflu- ormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl. R2A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-
Propyl, für Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri- fluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl. R2A steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R3A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C C -Alkoxy oder -C - Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Q- -Halogenalkyl, - -Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S. R3A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naph- thyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl. R3A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, iso-Butyl oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlor- ethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert- Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluor- ethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl,
Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.
R3A steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl,
Trifluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, Bromphenyl, Nitrophenyl, Methoxyphenyl, Methylphenyl, Naphthyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-
Thienyl oder 3-Thienyl. R steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, iso-Propyl.
R2A und R3A stehen außerdem gemeinsam bevorzugt für C3-C5-Alkandiyl (Alkylen). R2A und R3A stehen außerdem gemeinsam besonders bevorzugt für Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan-1 ,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1 ,5-diyl (Pentamethylen).
R2Λ und R3A stehen außerdem gemeinsam ganz besonders bevorzugt für Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-l,4-diyl (Tetramethylen).
R A steht bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C -Alkoxy substituiertes Cj-Cio-Alkyl, (Cι-Cι0-Alkyl)carbonyl, Ci-Cio-Alkylsulfo- nyl, C Cιo-All_y__uΗ_no, ( -Cio-Alkytycarbonylεmiino oder Ci-Cio-Alkylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C10-Alkenyl, (C2-Cι0-Alkenyl)- carbonyl oder C2-Cι0-Alkinyl.
R4A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-
Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder iso-Propylamino, n-, iso-, sec- oder tert-Butylamino, Acetylamino, Propionylamino, n- oder iso-Butyroylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl,
Pentenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl.
R4A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder iso-Propylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl oder
Butinyl, insbesondere für Wasserstoff. R4A steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R5A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC -Alkoxy substituiertes C2-Cιo-Al_cyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-Cι0-Alkenyl oder
C2-Cιo-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes C3- Cö-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Halogenalkoxy, C C -Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Cι-C -Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C4-Alkyl oder C C -Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes C6-Cι0-Aryl oder C6-Cι0-
Aryl-CrC -alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, -C ~ lkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-Cι-C4-alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Hetero- ato aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe. R5A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec- oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-
Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyra- zolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolyl- methyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl. R5A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlor- methyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-
Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetiahydrofuryl- ethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (TOB), in welcher
Figure imgf000021_0001
in welcher
AA für durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cι-C8-Alkyl steht,
QA für Sauerstoff oder Schwefel steht, R3A für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, 2-Furyl, 3-
Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl steht, R5A für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl,
Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso- Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec- oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl
(welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryl- methyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidiriylmethyl steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel QB), in welcher
AA für Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder
Heptafluorisopropyl steht, QA für Sauerstoff oder Schwefel steht, R3A für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, 2-Furyl, 3-
Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl steht, R5A für Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl oder Pyridinyl steht.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstofϊreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbin- d ng mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. . Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (LA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt für die Reste QA, R1A, R2A, R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (LA.), bei welchen eine
Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt für die Reste QA, R1A, R2A, R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (TA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt für die Reste QA, R1A, R2A R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Man erhält die neuen Trifluormethyl-pyrazolinole und deren Derivate der Formel (LA) - und analog auch die teilweise bekannten Pyrazolinole und deren Derivate der Formel (I) - indem man (a) 1 ,3-Dicarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (H)
Figure imgf000024_0001
in welcher R2A und R3A die oben angegebene Bedeutung haben, mit (Thio)Semicarbaziden der allgemeinen Formel (HI)
Figure imgf000024_0002
in welcher QA R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, oder
(b) Alkoxyalkenylketone der allgemeinen Formel (TV)
Figure imgf000024_0003
in welcher
R2A und R3A die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl steht,
- und wobei neben der durch die Formel (IV) skizzierten eis- oder Z-Konfiguration auch die entsprechende trans- oder E-Konfiguration eingeschlossen sein soll - mit (Thio)Semicarbaziden der allgemeinen Formel (DT)
Figure imgf000024_0004
in welcher QA, R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, oder (c) Pyrazolinole der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000024_0005
in welcher R2 imd R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VT)
Figure imgf000025_0001
in welcher QA,
Figure imgf000025_0002
Q )ea angegeben Bedeutung haben,
X für Halogen steht, oder mit Iso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VH)
QA=C=N-R5A (VII) in welcher
QA die oben angegebene Bedeutung hat und
R5A unter Ausnahme von H (Wasserstoff) die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in
Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den unter (a), (b) oder (c) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel (IA) nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel (f) [oder auch (IA)] umwandelt.
Die Verbindungen der Formel (IA), in welcher R1A für H (Wasserstoff) steht, können nach üblichen Methoden in entsprechende Verbindungen der Formel (LA), in welcher R1A die weiteren oben angebebenen Bedeutungen hat, umgewandelt werden, im Allgemeinen durch Umsetzung mit Ver- bindungen der Formel X'-R^ (VLLl), in welcher R1A unter Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und X1 für Halogen steht, vorzugsweise in Gegenwart von Reaktionshilfs- mitteln, wie z.B. Triethylamin oder Ethyl-diisopropylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z.B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Methylisobutylketon, N,N-Dimethyl- formamid oder N,N-Dimethyl-acetamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C. Zur Methylierung können auch Diazomethan oder Trimethyloxonium-tetrafluoroborat eingesetzt werden.
Verwendet man beispielsweise l,l,l-Trifluor-hexan-2,4-dion und 4-Phenyl-thiosemicarbazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000025_0003
Verwendet man beispielsweise 2-Methoxy-5,5,5-trifluor-2-penten-4-on und 4-Ethyl-semicarbazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000026_0001
Verwendet man beispielsweise 3-Methyl-5-trifluormethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol und Cyclo- hexylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000026_0002
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1,3-Dicarbonylverbindungen sind durch die Formel (H) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (H) haben R2A und R3A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (S) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden [vgl. J. Fluorine Chem. 118 (2002), 135-148; J. Med. Chem.40 (1997), 1347-1365; Synthesis 11 (1997), 1321-1324; Tetrahedron Lett.43 (2002), 8701-8705].
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxyalkenylketone sind durch die Formel (TV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (LV) haben R2A und R3A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Chem. Ber. 115 (1982), 2766; ibid. 117 (1984), 3270; Chem. Lett. 1976, 499-502; J. Fluorine Chem. 99 (1999), 177-182; Synthesis 1986, 1013-1014; ibid. 1991, 483; Herstellungsbeispiele].
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der allge- meinen Formel (IA) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Semicarbazide sind durch die Formel (DL) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (LÜ) haben QA R4A und R5A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (HL) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Arch. Pharm. 335 (2002), 129-134; Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (2001), 1149-1152; Egypt. J. Chem. 41 (1998), 257-266; Org. Synth. Collect. Vol. 5 (1973), 168-170; Pharmazie 55 (2000), 500-502; ibid. 56 (2001), 121-124; Herstellungsbeispiele].
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrazolinole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben R2A und R3A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz be- sonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Chem. Het. Comp. 38 (2002), 668-676; J. Fluorine Chem. 94 (1999), 199-203; Russ. Chem. Bull. 51 (2002), 1280-1291; Herstellungsbeispiele].
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als Ausgangsstoffe weiterhin zu verwendenden Arninocarbonylverbindungen sind durch die Formel (VL) allgemein definiert. Ln der allgemeinen Formel (VL) haben QA, R A und R5A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden. X steht bevorzugt für Chlor.
Arninocarbonylverbindungen der Formel (VI) sind bekannte organische Synthesechemikalien. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) alternativ als Ausgangsstoffe zu verwendenden Iso(thio)cyanate sind durch die Formel (VH) allgemein definiert. Ln der allgemeinen Formel (VH) haben QA und R5A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
lso(thio)cyanate der Formel (VH) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (LA) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere ali- phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie bei- spielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclo- hexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyromtril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder iso-Propanol, Ethylen- glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylen- glykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (J) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, . Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbo- nat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n-propanolat oder -iso-propanolat, -n-butanolat, -iso-butanolat, -sec-butanolat oder -tert- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl- εαnin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexyl- amin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimemyl-ber_zylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Di- methyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza- bicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Lm Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Verfahren (a), (b) und (c) eignen sich in gleicher Weise für die neuen Verbindungen der Formel (LA) wie die teilweise bekannten Verbindungen der Formel (1). Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) haben in den Formeln (H) bis (VH) die Reste R2A, R3A, R4A und R5A die entsprechenden Bedeutungen von R2, R3, R4 und R5.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbe- sondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea aderae,
Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Lsoptera z.B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Alis der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi,
Frankliniella accidentalis. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata,
Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi,
Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon hurnuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus,
Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens,
Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp.,
Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea,
Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis,
Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata,
Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephüus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp. Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Sco io maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Lxodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Zu den pfϊanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (L) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirkung gegen Blattläuse (z.B. Myzus persicae), Käfer und die entsprechenden Larven (z.B. Phaedon cochleariae), Schmetterlingsraupen (z.B. Spodoptera frugiperda), Spinnmilben (z.B. Tetranychus urticae), Flöhe (z.B. Ctenocephalides felis),. Fliegen und die entsprechenden Larven (z.B. Lucilia cuprina) sowie Nematoden (z.B. Meloidogyne incognita) aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide oder als Safener für Herbizide, oder auch als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimienmgsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn- thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste
Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Pofyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsul- fonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti- sehe pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gumrmarabicum, Polyvi- nylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden: Fungizide: 2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampro- pylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benoda- nil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinome- thionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazo- famid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; C prodinil; Cyprofüram; Dagger G; Debacarb; Di- chlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenocon- azole; Diflumetorim; DimetMrimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditelimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Ep- oxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fen- buconazole; Ferifuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferba ; Fluazinam; Fluben__imine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprirriidol; Flusilazole; Flusulfa ide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexa- chlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Imin- octadine tris(albesilate); lodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Lsoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepampyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Pro- cymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfiir; Pyrrol trine; Quincon- azole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxεanine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tec- nazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemoφh; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uni- conazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2- propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-me yl-2-[(me ylsulfonyl)aιnino]-butanamide; 1-(1-Naphtha- lenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrac or-4-(memylsulfonyl)-pyridin; 2-Amino- -me1hyl-N-phenyl- 5-thiazolcarboxamid; 2-CMor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trime yl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxarrü 3,4,5-TricWor-2,6-Pyridindicarbonitril; Actinovate; cis-l-(4-Chloφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)- cycloheptanol; Methyl-l-(2,3-dihydro-2,2-dimemyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat; Mono- kaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-(l,l-dimethylethyl)-l- oxasp o[4.5]decan-3-amin; Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfernaphthenat; Kupferoxychlorid; Kupfersulfat; Cufraneb; Kupferoxid; Mancopper; Oxine-copper.
Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin,
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(Alpha- memrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus sub- tilis, Bacillus thiiringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC- 91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfiiracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-C^uthrin, Beta-Cyperme- thrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethano- methrin, Biopeπnethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromo- propylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Buto- carboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbo- phenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chlo- ethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloro- benzilate, Chloropicrin, Chloφroxyfen, Chloφyrifos-methyl, Chloφyrifos (-ethyl), CUovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypeimethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clo- fentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cyclo- prene, (Ifycloprotbrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cypheno- thrin (lR-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl- sulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Di- cyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dino- tefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Ema- mectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (IR-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfen- valerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Fluberizimine, Flu- brocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flu- pyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fos- thiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
Figure imgf000035_0002
Ga ma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumu- ron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, H A-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Lvermectin, Japonilure, Kade- thrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cfyhalotbrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, A inocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Piri icarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfen- vinphos, Chlormephos, Chloφyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Ferisulfothion, Fenthion, Flupy- razofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, lodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Para- thion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren /Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-C!yflu1brin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlo- vaporihrin, Cis-Cypeimethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Per nethrin, Clocythrin, (ϊycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypemiethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), (phenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (IR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumetiirin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, limprothrin, Kadethrin, Lambda-Ctyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (IR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (IR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb) 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten 3.1 CWoronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Lmidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanάl-Antagonisten 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin)
7. Juvenilhormon-Mimetika
(z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
8. Ecdysonagonisten/disruptoren 8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
9.1 Benzoylhamstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron) 9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine
10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
10.1 Diafenthiuron .
10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide) 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone
12.3 Dicofol
13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren 13.1 Rotenone
14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme
16. Inhibitoren der Fettsynthese
16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4- yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylρhenyl)-8- methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
17. Carboxamide (z.B. Flomcamid) 18. Oktopaminerge Agonisten (z.B. Amitraz)
19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase (z.B. Propargite)
20. Phthalamide (z.B. ^t^l-Dimeth l^-^e^lsulfony e^y-S-iod-N^p-me yM-Cl^^^-tetiafluor-l^trifluor- methyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7))
21. Nereistoxin-Analoge
(z.B. Thiocyclamhydrogen oxalate, Thiosultap-sodium)
22. Biologϊka, Hormone oder Pheromone (z.B. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.)
23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flomcamid, Pymetrozine) 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethi- onat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Dicyclanil, Fenoxa- crim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin
ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor- 3-ρyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbomtril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80- 3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO- 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengeri und oder Erweiterungen des W l mgsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Emte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrasfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryLA(a), CryLA(b), CryLA(c), CryLLA, CryL lA, CryLLLB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und ent- sprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kom- binationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Soja- Sorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständ- lieh gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder __ukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschäd- finge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B.
Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemec ella spp., Lepikentron spp.,
Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,
Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp.,
Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica,
Supella spp. Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B.
Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp.,
Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp.,
Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp.,
Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,
Knemidocoptes spp., Cytodites spp., La inosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfalle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formköφern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (L) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließf hige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt: Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Emobius ollis, Priobium caφini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobo- strychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocems gigas, Urocems gigas taignus, Urocems augur; Termiten wie Kalotermes flavicoUis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifiigus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefon- mästen, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden. Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV- Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfs- mittein.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Lm allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wassemnlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Teφentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlomaphthalin, vorzugsweise α-Monochlomaphthalin, verwendet. Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Ihsektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein F ierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2- ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethem wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chloφyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, C^ermethrin, Deltamethrin, Permethrin, hnidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide, Triflumuron, Clothiani- din, Spinosad, Tefluthrin, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propi- conazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod- 2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffsköφem, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden. Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamoφha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomoφha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocaφus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri-w- butylzirmlaurat, Tri-«-butylzinnchlorid, Kupfer(L)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl(2-phenyl-4- chloφhenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zink- dimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-l- oxid, Bisdimemyldithiocεffbamoyl∑drikethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)-ethylen-bisdithio- carbamat, Kupferthiocyanat, Kupfemaphthenat und Tributyl_dι_nhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise: Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methyltl_io-l,3,5-triaz_n, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn; Fungizide wie Be__zo[ό]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole; Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate, oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiod- methylparatrylsulfon, 2-(N,N-DimemylMocarbamoylthio)-5-mtrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalomtril, Tetramethylthiuramdi- sulfid und 2,4,6-Trichlθφhenylmaleinimid.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifoulmg-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungs- gemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wässrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wässriger Dispersio- nen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadier.'StyroVAcryliiitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Femer können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können femer Weichmacher, die Theologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling- Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von
Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser
Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid- Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle
Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scoφionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Omithodoms moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscoφiones chelifer, Pseudoscoφiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai,
Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus,
Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.,
Sarcophaga camaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella,
Tinea cloacella, Tineapellionella, Tineolabisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans,
Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus coφoris, Phthims pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemiptems, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, dmcklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampfeφrodukten mit Verdampfeφlättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Motten- säckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000051_0001
[Verfahren (b)] Eine Mischung aus 0,50 g (2,38 mmol) 4-Ethoxy-l,l,l-trifluor-5-methyl-hex-3-en-2-on, 0,44 g (2,38 mmol) 4-(4-Fluor-phenyl)-thiosemicarbazid und 10 ml Methanol wird 24 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Dmck eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (Kieselgel, Cyclohexan/Essigsäureethylester, Vol.: 5:1) aufgearbeitet. Man erhält 0,71 g (85,5 % der Theorie) N-(2-Fluor-phenyl)-5-hydroxy-3-(i-propyl)-5-trifluormethyl- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbothioamid als Öl [logP (pH=2,3): 3,86].
Beispiel 2
Figure imgf000051_0002
[Verfahren (c)] Eine bei Raumtemperatur hergestellte Mischung aus 0,50 g (2,0 mmol) 3-(t-Butyl)-5-trifluormethyl- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol, 0,40 g (2,0 mmol) 2-Chlor-ρhenyl-isothiocyanat, 6 ml 1,4-Dioxan und 5 Tropfen Triethylamin wird 16 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird dann mit Petrolether verrührt und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert. Man erhält 0,31 g (32 % der Theorie) N-(2-Chlor- phenyl)-5-hydroxy-3-(t-butyl)-5-trifluormemyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbotWoamid.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der Formel (LA) hergestellt werden.
Figure imgf000051_0003
Tabelle 3: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IA)
Bsp. , A _ Physikal.
Nr. ς^ R IA R 2A R 3A R R5_A Daten
CF3 O H H C H9~i H 3,72a)
Figure imgf000052_0001
CF3 O H H Cψfclj-i H logP = 4,63a)
CF3 O H H C Ei9-i H logP = 4,18a)
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0003
7 CF3 S H H CÄ-i H logP = 4,31a)
CF3 S H H C4H9-i H Fp.: 141°C
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000052_0005
Bsp.'
R , .A R »53A hysikal.
Q R IA R 2A R 3A P
Nr. Daten
10 CF3 H H CψHg-i H Fp.: 115°C
11 CF3 H H μϊg-i H logP = 4,23a)
Figure imgf000053_0001
12 CF3 O H H C •2_H15 H 3,74a:
Figure imgf000053_0002
13 CF3 O H H C22HΛL;5 H logP = 3,41a)
14 CF3 S H H C2H5 H logP = 3,47a)
15 CF3 S H H C2H5 H logP = 3,85a)
16 CF3 S H H C2H5 H logP = 4,84a)
17 CF3 O H H C3H7-i H logP = 4,09a)
Figure imgf000053_0003
18 CF3 O H H C3H7-i H 3,79a)
Figure imgf000053_0004
Bsp.-
R IA R 2A R 3A R 4A R 5A Physikal.
Nr. Daten
19 CF3 H H C3H7-i H 3,83a)
20 CF3 H H C3H7-i H 4,28a:
Figure imgf000054_0001
21 CF3 H H C3H7-i H logP = 5,18a:
Figure imgf000054_0002
22 CF3 O H H GjHg-i H 4,42a)
Figure imgf000054_0003
23 CF3 S H H CÄ-i H logP = 4,17a)
Figure imgf000054_0004
24 CF3 S H H Kri H 4,60a)
Figure imgf000054_0005
25 CF3 S H H QHg-i H logP = = 5,5 <:π0a! )
26 CF3 O H H H logP = = 4 A,2α3a>
Figure imgf000054_0007
27 CF3 S H H C3H7-i H logP = 3,90a)
Figure imgf000054_0006
Bsp.-
R ,1'AÄ R 2A R 3A R 4A R SA Physikal.
Nr. Daten
28 CF3 O H H C3H7-i H logP = 3,32a)
29 CF3 H H C3H7-i H logP = 4,00a:
30 CF3 H H C3H7-i H logP = 4,23a)
31 CF3 H H C3H7-i H logP = 4,04a)
32 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4,10a)
33 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4,87a)
34 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4,91a)
Figure imgf000055_0001
35 CF3 S H H C3H7-i H l,96a)
Figure imgf000055_0002
36 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4,61a)
37 CF3 O H H C3H7-i H logP = 4,10a)
Figure imgf000055_0003
Bsp.- AA r\A τ R»l_AA R »2A T»3A R ,4*A R! S
Nr. R A Physikal. Daten
38 CF3 H H C22H*15 H logP = 3,57a-
39 CF3 O H H C2 2H*15 H logP = 2,91a)
40 CF3 H H C_ 2H*15 H logP = 3,51a)
41 CF3 S H H C3H7-i H logP = 3,78a)
Figure imgf000056_0001
42 CF3 S H H C3H7-i H 4,58a)
Figure imgf000056_0002
43 CF3 S H H C3H7-i H logP = l,45a)
44 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4,94a)
Figure imgf000056_0003
45 CF3 S H H C3H7-i H II logP = 2,47a)
46 CF3 O H H CH3 H 3,35a)
Figure imgf000056_0004
47 CF3 O H H C3H7-i H logP = l,15a)
48 CF3 O H H C3H7-i H logP = l,78a)
Figure imgf000056_0005
Bsp.'
AA R1A R R 3äA R ,4A R: 5A Physikal.
Nr. Daten
49 CF3 O H H C2H5 H logP = 3,43a)
50 CF3 O H H C • 22H*l:5 H logP = 2,96a)
51 CF3 O H H C2 2H*l5 H logP = 2,65a:
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0002
53 CF3 S H H C2H5 H 4,07a)
Figure imgf000057_0003
54 CF3 S H H C2H5 H logP = 4,27a)
55 CF3 S H H C,H5 H logP = 3,88a)
56 CF3 S H H C2H5 H logP = 4,25a)
57 CF3 S H H C2HS H logP = 4,53a)
Figure imgf000057_0004
Bsp.
R ,11AA R 2A R 3A R 4A R 5A Physikal.
Nr. Daten
58 CF3 O H H μlg-t H logP = 4,16a)
59 CF3 O H H ψtig-t H logP = 4,62a)
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
61 CF3 S H H C+ Is-t H logP = 3,54a)
62 CF3 S H H QH9-t H logP = 4,62a)
63 CF3 S H H QHs-t H logP = 4,26a'
64 CF3 S H H H9-t H logP = 4,94a)
65 CF3 O H H Hrt H logP = 4,58a)
66 CF3 O H H OHg-t H logP = 3,68a)
Figure imgf000058_0003
Bsp.-
R ,1'AA R 2A R 3A R 4A R 5A Physikal.
Nr. Daten
67 CF3 O H H tl9-t H logP = 4,41a
68 CF3 O H H H.9-t H logP = 5,18a)
69 CF3 O H H CψHg-t H logP = 4,48a)
70 CF3 O H H G»H9-t H logP = 4.05a)
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
72 CF3 0 H H CjHg-t H = = 3,97a)
Figure imgf000059_0003
Figure imgf000059_0004
74 CF3 S H H QHg-t H logP == A 4, 775a)
75 CF3 S H H Gftrt H logP = 4,90!
76 CF3 O H H C2H5 H logP = 4,34a)
Figure imgf000059_0005
Bsp.- A Physikal.
)A R IA R 2A R 3A R 4A R5
Nr. Daten
77 CF3 O H H C ■22H*1:5 H logP = 3,52a)
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
80 CF3 O H H ϋr H logP = 3,41a
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000060_0004
84 CF3 S H H C2H5 H 3,30a)
85 CF3 S H H CzHs H 4,47a)
Figure imgf000060_0005
Bsp.'
AA R1A R 2A R. R4 R: 5A Physikal.
Nr. Daten
86 CF3 H H C2H5 H logP = 3,47a)
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
89 CF3 H H C 2H*1;5 H 3,52a)
90 CF3 S H H C2H5 H 4,51a)
Figure imgf000061_0003
91 CF3 S H H C2H5 H logP = 3,85a)
Figure imgf000061_0004
92 CF3 S H H C2H5 H 4,75a)
Figure imgf000061_0005
93 CF3 S H H C2H5 H logP = 3,62a)
94 CF3 S H H C,H5 H 3,71a)
Figure imgf000061_0006
Bsp.- SA Physikal.
R1A R 2A R 3A R 4A R;
Nr. Daten
95 CF3 H H C22H*15 H logP = 4,31a)
96 CF, H H C_H5 H logP = 4,61a)
97 CF3 O H H C2 2H*1;5 H logP = 4,34a)
98 CF3 H H C 22H*15 H logP = 3,51a)
99 CF3 S H H C2H5 H logP = 4,85a)
100 CF3 S H H CH3 H logP = 2,91a)
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
102 CF3 S H H CH3 H logP = 3,10a)
103 CF3 S H H CH3 H logP = 3,75a)
Figure imgf000062_0003
Bsp.-
R ,11AA R 2A R 3A R 4A R; 5A Physikal.
Nr. Daten
104 CF3 H H CH3 H logP = 4,15a)
105 CF3 H H CH3 H logP = 3,12a)
106 CF3 O H H CH3 H logP = 3,37a)
107 CF3 H H CH3 H logP = 3,94a)
108 CF3 S H H CH3 H logP = 3,36a)
109 CF3 S H H CH3 H logP = 4,18a)
Figure imgf000063_0001
110 CF3 S H H CH3 H 2,06a)
111 CF, S H H CH3 H 3,18a)
Figure imgf000063_0002
112 CF3 S H H CH3 H logP = 3,89a)
Figure imgf000063_0003
Bsp.- AA 5A Physikal.
RIA R 2A R 3A R 4A R!
Nr. Daten
113 CF3 H H CH3 H logP = 4,26a)
114 CF3 O H H CH3 H logP = 3,00a)
115 CF3 O H H CH3 H logP = 3,26a)
116 CF3 O H H CH3 H logP = 3,84a)
117 CF3 O H H CH3 H logP = 2,70a)
118 CF3 S H H CH3 H logP = 3,97a)
119 CF3 S H H CH3 H logP = 3,49a)
Figure imgf000064_0001
120 CF3 S H H CH3 H 3,05a)
121 CF3 S H H CH3 H 4,45a)
Figure imgf000064_0002
Bsp.' Physikal.
QA R IA R ,2A R 3A R 4A R SA
Nr. Daten
Figure imgf000065_0001
124 CF3 s H H CH3 H 3 logP = 3,53a)
125 CF3 s H H CH3 H . logP = 3,87a)
126 CF3 H H CH3 H logP = 4,24a)
Figure imgf000065_0002
127 CF3 H H CH3 H 3,14a)
Figure imgf000065_0003
128 CC13 S H H CÄ-t H logP = 5,55 a
Figure imgf000065_0004
129 CCI3 S H H C4H9-t H 4,03 a)
Figure imgf000065_0005
Figure imgf000065_0006
131 CCI3 O H H QHcrt H logP = 4,95 a>
132 F5 S H H CA-t H logP = 5,32 a
Figure imgf000065_0007
Bsp.-
R »IiAA R 2A R 3A R 4A R 5:A Physikal.
Nr. Daten
133 C •2_F*;5 H H CHg-t H 5,34'
Figure imgf000066_0001
134 O H H C4_I9-t H logP = 4,77a)
135 C ■ 22F*"; 5 H H GfHg-t H logP = 5,19i
Figure imgf000066_0002
136 C2F5 O H H logP = 4,58!
Figure imgf000066_0003
137 C2FS S H H QH9-t H logP = 5,39a)
Figure imgf000066_0004
138 C3F7 S H H logP = 5,57a)
Figure imgf000066_0005
139 C3F7 S H H CÄ-t H logP = 5,72;
140 C3F7 O H H CψH9-t H logP = 5,20a)
141 C3F7 O H H C4H9-t H logP = 5,01a>
Figure imgf000066_0006
Bsp.- . A QA RIA R2A R3A R4A RSA Physikal.
Nr. Daten
142 CHF2 H H C H9-t H 4,50 l
Figure imgf000067_0001
143 CHF2 H H H9-t H logP = 4,66 a)
144 CHF2 O H H Cfrt H logP = 3,72 a)
145 CHF2 O H H G,H9-t H logP = 3,50 a)
146 CHF2 S H H CÄ-t H logP = 4,81 a)
Figure imgf000067_0002
Die Bestimmung der in der Tabelle angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C. (a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich (pH 2,3): 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich (pH 7,5): 0,01 -molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entspre- chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen). Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (HD
Beispiel (111-1)
Figure imgf000068_0001
Stufe 1
Figure imgf000068_0002
14,5 g (101 mmol) o-Toluidin-Hydrochlorid und 36 ml (207 mmol) Ethyl-diisopropylamin werden in 120 ml Dichlormethan gelöst, auf 0°C gekühlt und tropfenweise mit 10,1 ml (106 mmol) Chlor- ameisensäure-ethylester versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend mit 100 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird mit Wasser und gesät- tigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Dmck sorgfaltig abdestilliert Man erhält 18,2 g (100 % der Theorie) N-(2-Methyl-phenyl)-O-ethyl-carbamat als gelbliches Öl, welches ohne weitere Reinigung in der nachfolgenden Stufe 2 eingesetzt wird.
Stufe 2
Figure imgf000068_0003
17.2 g (96 mmol) N-(2-Methyl-phenyl)-O-ethyl-carbamat und 23,24 ml (480 mmol) Hydrazin-Mono- hydrat werden 16 Stunden bei 120°C gerührt. Das Gemisch wird nach dem Abkühlen für 16 Stunden bei — 14°C gelagert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert, mit Diethylether und Pentan gewaschen und im Hochvakuum getrocknet. Man erhält 9,5g (60 % der Theorie) 4-(2-Methyl-phenyl)-semicarbazid als farblosen Feststoff.
Beispiel GΩ.-2)
Figure imgf000068_0004
9,8g (54 mmol) 2-(2-Chlor-phenyl)-ethylisocyanat werden in 60 ml Ethanol vorgelegt, auf 0°C gekühlt und langsam tropfenweise mit 8,25 ml (59,3 mmol) 35%iger wässriger Hycha__inhydrat- Lösung versetzt. Die Reaktionsmischung wird nach Entfernen der Kühlung für 16 Stunden (ca. 20 Stunden gerührt. Der entstandene Feststoff wird durch Absaugen isoliert und verworfen. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Dmck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand wird im Hochvakuum getrocknet. Man erhält 10,7g (93 % der Theorie) 4-[2-(2-Chlor-phenyl)-ethyl]- semicarbazid als farbloses Öl, welches zu einem weißen Feststoff kristallisiert.
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (TV)
Beispiel (IV-1)
Figure imgf000069_0001
Stufe 1
Figure imgf000069_0002
50 g (0,58 Mol) 3-Methyl-2-butanon und 86 g (0,58 Mol) Orthoameisensäure-triethylester werden in 300 ml Ethanol vorgelegt und mit wenigen Tropfen konz. Salzsäure versetzt. Die Mischung wird für 16 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend auf gesättigte Natriumhydrogencar- bonat-Lösung gegossen, dreimal mit je 100 ml Methyl-tert-butylether ausgeschüttelt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wird unter vermindertem Dmck abdestilliert und das als Rückstand erhaltene Rohprodukt in der nächsten Stufe eingesetzt. Ausbeute: 68.7 g (64 % der Theorie).
Stufe 2
Figure imgf000069_0003
10 g (62 mmol) Rohprodukt aus Stufe 1 werden zusammen mit 10 ml Pyridin (124 mmol) in 60 ml Chloroform gelöst. Die Lösung wird bei 0°C zu 17.5 ml (124 mmol) Trifluoressigsäureanhydrid getropft. Nach erfolgter Zugabe wird die Mischung weitere 17 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend einmal mit 0.1-M Salzsäure und dann dreimal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Dmck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 12 g (92 % der Theorie) 3-Ethoxy-2-methyl-6,6,6-trifluor-3-hexen-5-on als amoφhen Rückstand. Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V)
Beispiel (V-l)
Figure imgf000070_0001
0.31 g (6 mmol) Hydrazinhydrat werden in 15 ml Ethanol vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) tropfenweise mit lg (5 mmol) l,l,l-Trifluor-5,5-dimethyl-2,4-hexandion versetzt. Die Mischimg wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Dmck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Dmck sorgfältig abdestilliert. Man erhält: 0.96 g (91.5 % der Theorie) 3-t-Butyl-5-trifluormethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol als amoφhen Rückstand.
Beispiel (V-2)
Figure imgf000070_0002
1 g (6 mmol) l,l,l-Trifluor-2,4-hexandion wird in 30 ml Methyl-tert-butylether vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) langsam mit 0.31 g (6 mmol) Hydrazinhydrat versetzt. Die Mischung wird 3.5 Stunden gerührt und anschließend unter vermindertem Dmck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Dmck sorgfaltig abdestilliert. Man erhält 0,57 g (52 % der Theorie) 3-Ethyl-5-trifluormethyl- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol als amoφhen Rückstand.
Anwendungsbeispiele;
Beispiel A
Meloidogyne-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne z.zcogratα-Ei-L__rven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 14, 19, 43, 100, 114, 115, 122 und 123 gute Wirksamkeit.
Tabelle A pflanzenschädigende Nematoden
Meloidogyne-Test
Wirkstoffkonzentration Wirkung in %
Bsp. Wirkstoffe inppm nach 14d
Figure imgf000072_0001
Beispiel B
Myzus-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzübereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 12, 15, 20, 24, 27, 31, 33, 40, 42, 46 und 70 gute Wirksamkeit.
TabelleB pflanzenschädigende Insekten
Myzus-Test (Spritzbehandlung)
Wirkstof konzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 5d
Figure imgf000074_0001
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 5d
Figure imgf000075_0001
Beispiel C
Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimemylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 6, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 42, 44, 53, 55, 56, 63, 64, 73, 74, 75 gute Wirksamkeit.
Tabelle C pflanzenschädigende Insekten
Phaedon -Test (Spritzbehandlung)
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 7d
Figure imgf000077_0001
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 7d
Figure imgf000078_0001
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 7d
Figure imgf000079_0001
Beispiel D
Spodoptera frugiperda-Test (Spritebehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 20, 24, 26, 27, 29, 31, 32, 42, 44, 55, 63, 64, 73, 74, 75, 83 gute Wirksamkeit.
Tabelle D pflanzenschädigende Insekten
Spodoptera frugiperda -Test (Spritzbehandlung)
WirkstoffkonzenAbtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe tration in g/ha in % nach 7d
Figure imgf000081_0001
WirkstoffkonzenAbtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe tration in g/ha in%nach7d
Figure imgf000082_0001
Beispiel E
Tetranychus-Test (OP-resistent Spritzbehandlιmg)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 22, 24, 27, 30, 34, 42, 44, 55, 56, 74, 75, 106, 118, 126 gute Wirksamkeit.
Tabelle E pflanzenschädigende Milben
Tetranychus -Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 5d
Figure imgf000084_0001
Wirkstof-konzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in g/ha in % nach 5d
Figure imgf000085_0001
Beispiel F
Test mit Katzenflöhen / orale Aufnahme
Ctenocephalides felis (oral)
Testtiere: Adulte von Ctenocephalides felis
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid (DMSO)
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung wird aus 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml DMSO eine geeignete Wirkstofflösung hergestellt. 10 μl dieser Formuliemng werden zu 2 ml citriertem Rinderblut gegeben und verrührt.
20 nüchterne adulte Flöhe (Ctenocephalides felis, Stamm "Georgi") werden in eine Kammer
(0 5 cm) eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metalizylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die 2 ml
Blut-Wirkstofformulierung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Während das Blut auf 37°C erwärmt wird, ist im Bereich der Flohkammern Raumtemperatur.
Kontrollen werden mit dem gleichen Volumen DMSO ohne Zusatz einer Verbindung vermischt.
Nach 24h und 48h wird die Mortalität in % bestimmt.
Verbindung die innerhalb von 48h eine mindestens 75%ige Abtötung der Flöhe erzielen werden als wirksam beurteilt.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 29 und 34 eine gute Wirkung.
Tabelle F
Tieφarasiten
Test mit Katzenflöhen/orale Aufnahme
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in ppm in % nach 2d
Figure imgf000087_0001
Beispiel G
Fliegenlarven-Test
Lucilia cuprina (48h)
Testtiere: Lucilia cuprina-Larven Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
10 mg Wirkstoff werden in 0,5 ml Dimethylsulfoxid gelöst. Zwecks Herstellung einer geeigneten Formuliemng verdünnt man die Wirkstofflösung mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0.5 ml der zu testende Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung als % Larvenmortalität ermittelt.
Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 26 eine gute Wirkung.
Tabelle G
Tieφarasiten
Fliegenlarven-Test
Wirkstofϊkonzentration Abtötungsgrad
Bsp. Wirkstoffe in ppm in % nach 2d
Figure imgf000089_0001
Beispiel H
Diabrotica balteata - Test (Larven im Boden)
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener Pflanzen
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffge- wichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YEELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20% Wirkung).
Beispiel J
Heliothis virescens - Test (Behandlung transgener Pflanzen)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.

Claims

Patentansprfiche
Verwendung von Pyrazolinolen und deren Derivaten der Formel (I)
Figure imgf000092_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Arylalkylcarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R2 und R3 außerdem gemeinsam für Alkandiyl (Alkylen) stehen,
R4 für Wasserstoff, für Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, All_ylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinyl steht, und R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen.
2. Verwendung von Pyrazolinolen und deren Derivaten der Formel (I) gemäß Anspmch 1, in welcher
A für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy oder -C4-
Halogenalkoxy substituiertes C C8-Alkyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C C - Alkoxy oder C C -Halogenalkoxy substituiertes -Cio-Alkyl oder (C Cιo-Alkyl)- carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-Cι0-
Alkenyl oder ( -Cio-Alkenyljcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cj-C -Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, -Gt-Alkyl, C C4-Halogenall yl, Cι-C4-Alkoxy oder CrC -Halogenalkoxy substituiertes C6-Cιo-Aryl oder (C6-Cι0-Aryl)carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C C -Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes (C6-Cιo-Aryl)-CrC4-all yl oder (C6-Cιo-
A_yl-C C4-alkyl)carbonyl steht, R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Ci-Cio-Alkyl, (C Cιo-Alkyl)carbonyl oder (Cι-Cι0-Alkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo- alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C -
Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-C10-Aryl oder C6-C_o-Aryl-Cι-C4a_kyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C - Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S steht,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C -Alkoxy substituiertes Ci- o- Alkyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-C10- Aryl oder C6-C10-Aryl-Cι-C4-alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen,
Cι-C4-Alkyl, -GrHalogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S steht, R2 und R3 außerdem gemeinsam für C3-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, R4 für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano,
Halogen oder CrC -Alkoxy substituiertes Cι-C10-Alkyl, (Cι-Cι0-Alkyl)carbonyl, - Cio-Alkylsulfonyl, -Cio-Alkylamino, (CrCι0-Alkyl)carbonylamino, Ci-Cio-Alkyl- sulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-Cιo-Alkenyl, (C -Cιo-Alkenyl)carbonyl oder (_VC10-Alkinyl steht, R5 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cι-C4-
Alkoxy substituiertes CrCι0-Al_ yl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-Cι0-Alkenyl oder C2-Cι0-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C.- -Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cyclo- alkyl-CrC4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy, C!-C4-Halogenalkoxy, - -Alkylthio,
Cι-C -HalogenalkylÜιio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch C C -Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, CrC4-Alkyl oder Q- C -Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes C6-Cιo-Aryl oder C6- Cιo-Aryl-Cι-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C4-Alkyl, C C -Halogenalkyl, - -Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substitu- iertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-Cι-C -alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe steht.
3. Schädlingsbekämpfiingsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Ver- bindung der Formel (I) gemäß Anspmch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
Stoffen.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
5. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Verbindungen der Formel (IA)
Figure imgf000094_0001
in welcher
QA für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1A für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl,
Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Arylalkyl- carbonyl steht, R2A für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R3A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder
Heterocyclyl R^ und R3A außerdem gemeinsam für Alkandiyl (Alkylen) steht, R4A für Wasserstoff, für Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinyl steht, und
R5A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclylalkyl steht.
7. Verbindungen der Formel (IA) gemäß Ansprach 6, in welcher
QA für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1A für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-
Alkoxy substituiertes CrC10-Alkyl oder (Cι-Cι0-Alkyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Cι0-Aryl oder (C6-Cι0-Aryl)carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C4-Alkyl, - -Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes (C6-Cιo-Aryl)-Cι-C -alkyl oder (C6-Cι0- Aryl-Cr -alky carbonyl steht, R2A für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy sub- stituiertes Cι-Cι0-Alkyl, (Cι-Cιo-Alkyl)carbonyl oder (Cι-Cι0-Alkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C -Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo- alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C C4-Alkyl, Cι-C4- Halogenalkyl, C C4-Alkoxy oder Cι-C -Halogenalkoxy substituiertes C6-C10-Aryl oder
Figure imgf000095_0001
oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C -Halogenalkoxy substituiertes
Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S steht,
R3A für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit
1 bis 10 Koblenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4- Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Al ylteil, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C - Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C C -Alkoxy oder Cι-C -Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S steht, R2A und R3A außerdem gemeinsam für C3-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, R4A für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C -Alkoxy substituiertes Ci-Cio-Alkyl, (C C_o-Al__yl)carbonyl, CrCι0-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cio-Alkylamino, (CrC10-A_l yl)carbony_amino oder Cι-C10-Alkyl- sulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C10- Alkenyl, (C2-Cι0-Alkenyl)carbonyl oder C2-Cιo-Alkinyl steht, R5A für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C_-C -Alkoxy substituiertes C2-C10- Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-Cι0-Alkenyl oder
C2-C.o-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C4-Alkyl substituiertes Cs-Cö-Cycloalkyl oder C3-C6-Cfyc_oalky_-CrC4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, C C -Halogenalkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, CrC -Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, C C -Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes C6-C10-Aryl oder C6-Cιo-Aryl-Cι-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C C4-Halogen- alkyl, C C -Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-CrGj-alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem
Heteroatom aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe steht.
8. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (IA) gemäß Ansprach 6, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) 1,3-Dicarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (D)
Figure imgf000096_0001
in welcher R^A und R3A die in Ansprach 6 angegebene Bedeutung haben, mit (Thio)Semicarbaziden der allgemeinen Formel (EQ)
Figure imgf000096_0002
in welcher QA, R4A xind R5A die in Ansprach 6 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, oder
(b) Alkoxyalkenylketone der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000097_0001
in welcher
R2A xmd R3A die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl steht,
- und wobei neben der durch die Formel (LV) skizzierten eis- oder Z-Konfiguration auch die entsprechende trans- oder E-Konfiguration eingeschlossen sein soll — mit (Thio)Semicarbaziden der allgemeinen Formel (IH)
Figure imgf000097_0002
in welcher QA, R4A und R5A die in Ansprach 6 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnimgsmittel und gege- benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, oder
(c) Pyrazolinole der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000097_0003
in welcher R2A und R3A die in Ansprach 6 angegebene Bedeutung haben, mit Aminocarbonylverbindxmgen der allgemeinen Formel (VT)
R5"
Q (VL) in welcher
QA, R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben, X für Halogen steht, oder mit Iso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VLl)
QA=C=N-R5A (VΗ) in welcher
QA die in Anspmch 6 angegebene Bedeutung hat und
R5A unter Ausnahme von H (Wasserstoff) die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdürmungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den unter (a), (b) oder (c) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel (IA) nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel (L) [oder auch (TA)] umwandelt.
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