Eine
größere Zahl
von Pyrazolinol-Derivaten ist bereits aus der Literatur bekannt
[vgl. Chemistry of Heterocycl. Compounds (Translation of Khim. Geterots.
Soedin.) 35 (1999), 87–92;
Doklad. Akad. Nauk Respub. Uzbekistan 2000, 42–45 – zitiert in Chem. Abstracts
136:69766; Eur. J. Pharmacol. 451 (2002), 141–147; Heteroatom Chemistry
14 (2003), 132–137;
J. Chem. Res., Synopses 2001, 12–13, 133–147; J. Fluorine Chem. 92
(1998), 23–26;
ibid. 99 (1999), 177–182;
J. Med. Chem. 14 (1971), 997–998;
Khim. Geterots. Soedin. 1986, 128 – zitiert in Chem. Abstracts
105:172346; Khim. Geterots. Soedin. 1990, 1260–1270 – zitiert in Chem. Abstracts
114:228877; Khim. Geterots. Soedin. 1993, 267–268 – zitiert in Chem. Abstracts
120:54516; Russian J. Org. Chem.(Translation of Zhurnal Organi.
Khim.) 35 (1999), 357–363;
ibid. 36 (2000), 1144–1149;
Spectroscopy Letters 32 (1999), 851–865; Synthesis 2002; 1079–1083; ibid.
2002, 2353–2358;
Synthetic Commun. 30 (2000), 1457–1465; Tetrahedron 55 (1999),
345–352;
Tetrahedron Lett. 43 (2002), 8701–8705; Zhurnal Obshchei Khimii
57 (1987), 584–595 – zitiert
in Chem. Abstracts 108:150362; Zhurnal Organi. Khimii 31 (1995), 937–943 – zitiert
in Chem. Abstracts 124:260918].
Diese
Verbindungen sind jedoch nur als Produkte chemisch-wissenschaftlicher
Arbeiten und ohne Bezug zu irgendeiner kommerziellen Verwendung
beschrieben.
Es
wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten Pyrazolinole und
deren Derivate der Formel (I)
in welcher
A für gegebenenfalls
substituiertes Alkyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel
steht,
R
1 für Wasserstoff oder für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Arylalkylcarbonyl
steht,
R
2 für Wasserstoff oder für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R
3 für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl,
Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R
2 und
R
3 außerdem
gemeinsam für
Alkandiyl (Alkylen) stehen,
R
4 für Wasserstoff
für Amino,
oder für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino,
Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenylcarbonyl
oder Alkinyl steht, und
R
5 für Wasserstoff
oder für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl
steht,
starke Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge aufweisen.
Gesättigte oder
ungesättigte
Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind – auch in
Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Gegebenenfalls
substituierte Reste können
einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution
die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) enthalten mindestens ein asymmetrisch
substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in verschiedenen
enantiomeren (R- und S- konfigurierten
Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft
sowohl die Verwendung der verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren
bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) wie auch der Gemische dieser isomeren Verbindungen.
Bevorzugte
Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln
vorhanden Reste werden im Folgenden beschrieben.
A steht bevorzut
für gegebenenfalls
durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes
C1-C8-Alkyl.
A
steht besonders bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder
sec-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl.
A steht ganz besonders
bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Hexyl
oder Octyl.
A steht insbesondere bevorzugt für Difluormethyl,
Trifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Trichlormethyl,
1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Perfluorhexyl oder Perfluoroctyl.
A steht hervorgehoben
für Difluormethyl,
Trifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Trichlormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl
oder Penafluorethyl, insbesondere für Trifluormethyl.
Q steht
bevorzugt für
Sauerstoff.
Q steht außerdem
bevorzugt für
Schwefel.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl oder (C1-C10-Alkyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano oder Halogen substituiertes C2-C10-Alkenyl oder (C2-C10-Alkenyl)carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl
substituiertes C3-C6-Cycloalkyl
oder (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy
substituiertes C6-C10-Aryl
oder (C6-C10-Aryl)carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes (C6-C10-Aryl)-C1-C4-alkyl oder (C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl)carbonyl.
R1 steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
n-, iso-, sec-, tert- oder neo-Pentyl, Acetyl, Propionyl, n- oder
iso-Butyroyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl oder
Pentenylcarbonyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl,
Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy,
Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder
Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylcarbonyl oder
Naphthylcarbonyl, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlor methyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder
tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl,
Phenylmethylcarbonyl, Phenylethylcarbonyl oder Naphthylmethylcarbonyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder
iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-
oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl,
Propenylcarbonyl oder Butenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy,
Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes
Phenyl oder Phenylcarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-,
sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl,
Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl.
R1 steht
insbesondere bevorzugt für
Wasserstoff.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff,
für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, (C1-C10-Alkyl)carbonyl
oder (C1-C10-Alkoxy)carbonyl,
für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl
substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-C10-Aryl oder C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl,
oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy
oder C1-C4-Halogenalkoxy
substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens
einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.
R2 steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Acetyl, Propionyl, n- oder
iso-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder iso-Propoxycarbonyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl
oder Cyclohexyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-,
sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl,
n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl,
Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl,
Pyridazinyl, Pyrimidinyl.
R2 steht
ganz besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Acetyl, Propionyl,
Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl
oder Cyclohexyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl
oder Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder
iso-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl,
Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl,
Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl.
R2 steht insbesondere
bevorzugt für
Wasserstoff oder Methyl.
R3 steht bevorzugt
für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C10-Alkyl,
für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl
substituiertes C3- C6-Cycloalkyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes
C6-C10-Aryl oder
C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano,
Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy
substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens
einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.
R3 steht
besonders bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl
oder Cyclohexyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-,
sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl,
n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder
iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy,
Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy
substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl,
Pynolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,
Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder
Pyrimidinyl.
R3 steht ganz besonders
bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
iso-Butyl oder tert-Butyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy,
Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy
substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy,
Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy
substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl.
R3 steht insbesondere bevorzugt für Methyl,
Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl,
Pentafluorethyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, Bromphenyl, Nitrophenyl,
Methoxyphenyl, Methylphenyl, Naphthyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl.
R3 steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, iso-Propyl.
R2 und R3 stehen außerdem gemeinsam
bevorzugt für
C3-C5-Alkandiyl
(Alkylen).
R2 und R3 stehen
außerdem
gemeinsam besonders bevorzugt für
Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder
Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen).
R2 und
R3 stehen außerdem gemeinsam ganz besonders
bevorzugt für
Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Amino,
für jeweils
gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, (C1-C10-Alkyl)carbonyl, C1-C10-Alkylsulfonyl,
C1-C10-Alkylamino, (C1-C10-Alkyl)carbonylamino,
C1-C10-Alkylsulfonylamino,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C10-Alkenyl, (C2-C10-Alkenyl)carbonyl
oder C2-C10-Alkinyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für Amino,
für jeweils
gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl,
n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl,
n- oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino,
n- oder iso-Propylamino, n-, iso-, sec- oder tert-Butylamino, Acetylamino,
Propionylamino, n- oder iso-Butyroylamino, Methylsulfonylamino,
Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino, n-, iso-, sec-
oder tert-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl,
Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Pentenylcarbonyl, Propinyl,
Butinyl oder Pentinyl.
R4 steht ganz
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
Amino, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
iso-Propyl, n-, iso- oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder
iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder iso-Propylamino, Acetylamino, Propionylamino,
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl oder
Butinyl.
R4 steht insbesondere bevorzugt
für Wasserstoff
oder Methyl.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff,
für gegebenenfalls
durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C10-Alkyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C10-Alkenyl oder
C2-C10-Alkinyl,
für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl
substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder
C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy,
C1-C4-Alkylthio,
C1-C4-Halogenalkylthio,
Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder durch
gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert
ist) substituiertes C6-C10-Aryl
oder C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl, oder
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl
oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus
der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe.
R5 steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
iso-Propyl, n-,
iso- oder sec-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder
iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl
oder Cyclohexylmethyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio,
n-, iso-, sec- oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, oder durch gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-,
sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-,
sec- oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl,
Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl,
Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy,
Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy
substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe
Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl,
Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl,
Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl,
Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl,
Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl,
Pyrimidinylmethyl.
R5 steht ganz besonders
bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-
oder sec-Butyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy,
Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes
Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder
tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl,
Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy,
n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl
oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl,
Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl,
Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl,
Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl,
Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrimidinyl,
Pyrimidinylmethyl.
Gesättigte oder
ungesättigte
Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit
Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig
oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls
substituierte Reste können
einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen
die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Durch
Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach
oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die
Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor,
Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Die
oben aufgeführten
allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl
für die
Verbindungen der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils
zur Herstellung benötigten Ausgangsec-
oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch
zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert
werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt
ist die erfindungsgemäße Verwendung
von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der
vorstehend als bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die
erfindungsgemäße Verwendung
von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der
vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders
bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung
von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der
vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Beispiele
für die
erfindungsgemäß zu verwendenden,
teilweise bekannten Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden
Tabellen 1 und 2 aufgeführt.
Tabelle
1: Beispiele für
die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle
2: Weitere Beispiele für
die Verbindungen der Formel (I)
Ein
Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist bereits bekannt (vgl.
die oben einleitend angegebene Literatur).
Ein
Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist noch nicht aus der Literatur
bekannt.
Es
werden also als erfindungsgemäße neue
Stoffe die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) – unten – beansprucht.
Eine
besondere Gruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen,
welche als neue Stoffe Gegenstand dieser Anmeldung sind, wird also
durch die Formel (IA) wiedergegeben,
in welcher
Q
A für
Sauerstoff oder Schwefel steht,
R
1A für Wasserstoff
oder für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Arylalkylcarbonyl
steht,
R
2A für Wasserstoff oder für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,
R
3A für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl
oder Heterocyclyl
R
2A und R
3A außerdem
gemeinsam für
Alkandiyl (Alkylen) steht,
R
4A für Wasserstoff,
für Amino,
oder für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino,
Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenylcarbonyl
oder Alkinyl steht, und
R
5A für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl
steht.
Bevorzugte
Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel
(IA) vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
QA steht bevorzugt für Sauerstoff.
QA steht außerdem bevorzugt für Schwefel.
R1A steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C10-Alkyl
oder (C1-C10-Alkyl)carbonyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-C10-Aryl oder (C6-C10-Aryl)carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes (C6-C10-Aryl)-C1-C4-alkyl oder (C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl)carbonyl.
R1A steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
n-, iso-, sec-, tert- oder neo-Pentyl, Acetyl, Propionyl, n- oder
iso-Butyroyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl oder
Pentenylcarbonyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl,
Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy,
Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder
Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl carbonyl oder
Naphthylcarbonyl, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-,
sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl,
Naphthylmethyl, Phenylmethylcarbonyl, Phenylethylcarbonyl oder Naphthylmethylcarbonyl.
R1A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R2A steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, (C1-C10-Alkyl)carbonyl
oder (C1-C10-Alkoxy)carbonyl,
für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl
substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-C10-Aryl oder C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl,
oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy
oder C1-C4-Halogenalkoxy
substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens
einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.
R2A steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Acetyl, Propionyl, n- oder
iso-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder iso-Propoxycarbonyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl
oder Cyclohexyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder
Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl,
n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl,
Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl,
Pyridazinyl, Pyrimidinyl.
R2A steht
ganz besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, für Methoxycarbonyl
oder Ethoxycarbonyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl
oder Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder
iso-Propyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy,
Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy
substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.
R2A steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R3A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der
Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy
substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens
einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.
R3A steht
besonders bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl
oder Cyclohexyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-,
sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naph thyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl,
n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder
iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Florethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy,
Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes
Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl,
Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl.
R3A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, iso-Butyl oder
tert-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Florethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Benzyl oder Phenylethyl, oder für
gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl,
n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy,
Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder
Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl,
Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl.
R3A steht insbesondere
bevorzugt für
Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl,
1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl,
Bromphenyl, Nitrophenyl, Methoxyphenyl, Methylphenyl, Naphthyl,
2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl
oder 3-Thienyl.
R3A steht hervorgehoben
für Methyl,
Ethyl, iso-Propyl.
R2A und R3A stehen außerdem gemeinsam bevorzugt
für C3-C5-Alkandiyl (Alkylen).
R2A und R3A stehen
außerdem
gemeinsam besonders bevorzugt für
Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder
Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen).
R2A und
R3A stehen außerdem gemeinsam ganz besonders
bevorzugt für
Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R4A steht bevorzugt für Wasserstoff, für Amino,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, (C1-C10-Alkyl)carbonyl, C1-C10-Alkylsulfonyl, C1-C10-Alkylamino, (C1-C10-Alkyl)carbonylamino oder C1-C10-Alkylsulfonylamino, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C10-Alkenyl, (C2-C10-Alkenyl)carbonyl oder C2-C10-Alkinyl.
R4A steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, für
Amino, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl,
Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Buylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder iso-Propylamino, n-, iso-, sec-
oder tert-Butylamino, Acetylamino, Propionylamino, n- oder iso-Butyroylamino, Methylsulfonylamino,
Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonylamino,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl,
Pentenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl.
R4A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für Amino,
für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso- oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, Methylamino,
Ethylamino, n- oder iso-Fropylamino, Acetylamino, Propionylamino,
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder iso-Propylsulfonylamino,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl oder
Butinyl, insbesondere für Wasserstoff.
R4A steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff
oder Methyl.
R5A steht bevorzugt für gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C10-Alkyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C10-Alkenyl oder C2-C10-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder C1-C4-Alkyl
substituiertes C3-C6-Cycloalkyl
oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio,
C1-C4-Halogenalkylthio,
Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder durch
gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert
ist) substituiertes C6-C10-Aryl
oder C6-C10-Aryl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy
substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und
mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe.
R5A steht besonders bevorzugt für jeweils
gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso- oder sec-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl
oder Cyclohexylmethyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio,
n-, iso-, sec- oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder
tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy
substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso-, sec- oder
tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl,
Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy,
n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy,
Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl
oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl,
Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl,
Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl,
Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl,
Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl,
Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
R5A steht
ganz besonders bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,
n- oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl,
n-, iso- oder sec-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy,
Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl,
Ethyl, n- oder iso-Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder
iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy substituiertes
Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl,
Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy,
Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy,
Fluorethoxy, Chorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy
oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl
aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl,
Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl,
Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl,
Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl,
Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
Gesättigte oder
ungesättigte
Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit
Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig
oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls
substituierte Reste können
einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen
die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Durch
Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach
oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die
Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor,
Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Erfindungsgemäß bevorzugt
sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der
vorstehend als bevorzugt für
die Reste QA, R1A,
R2A, R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders
bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination
der vorstehend als besonders bevorzugt für die Reste QA,
R1A, R2A, R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders
bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine
Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt für die Reste
QA, R1A R2A, R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
Man
erhält
die neuen Trifluormethyl-pyrazolinole und deren Derivate der Formel
(IA) – und
analog auch die teilweise bekannten Pyrazolinole und deren Derivate
der Formel (I) – indem
man
- (a) 1,3-Dicarbonylverbindungen der allgemeinen
Formel (II) in welcher R2A und
R3A die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Semicarbaziden der allgemeinen Formel (II) in welcher QA,
R4A und R5A die
oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder
mehrerer Verdünnungsmittel
und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel
umsetzt,
oder
- (b) Alkoxyalkenylketone der allgemeinen Formel (IV) in welcher
R2A und R3A die oben
angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
– und wobei
neben der durch die Formel (IV) skizzierten cis- oder Z-Konfiguration
auch die entsprechende trans- oder E-Konfiguration eingeschlossen
sein soll – mit
(Thio)Semicarbaziden der allgemeinen Formel (III) in welcher QA,
R4A und R5A die
oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder
mehrerer Verdünnungsmittel
und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel
umsetzt,
oder
- (c) Pyrazolinole der allgemeinen Formel (V) in welcher R2A und
R3A die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
QA, R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben,
X
für Halogen
steht,
oder mit Iso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII) QA=C=N-R5A (VII)in welcher
QA die oben angegebene Bedeutung hat und
R5A unter Ausnahme von H (Wasserstoff) die
oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines
oder mehrerer Verdünnungsmittel
und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel
umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den unter (a), (b)
oder (c) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel
(IA) nach üblichen
Methoden in andere Verbindungen der Formel (I) [oder auch (IA)]
umwandelt.
Die
Verbindungen der Formel (IA), in welcher R1A für H (Wasserstoff)
steht, können
nach üblichen
Methoden in entsprechende Verbindungen der Formel (IA), in welcher
R1A die weiteren oben angebebenen Bedeutungen
hat, umgewandelt werden, im Allgemeinen durch Umsetzung mit Verbindungen
der Formel X1-R1A (VIII),
in welcher R1A unter Ausnahme von Wasserstoff
die oben angegebene Bedeutung hat und X1 für Halogen
steht, vorzugsweise in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie
z.B. Triethylamin oder Ethyl-diisopropylamin, und gegebenenfalls
in Gegenwart von Verdünnungsmitteln,
wie z.B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Methylisobutylketon, N,N-Dimethylformamid
oder N,N-Dimethyl-acetamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C. Zur Methylierung
können
auch Diazomethan oder Trimethyloxonium-tetrafluoroborat eingesetzt
werden.
Verwendet
man beispielsweise 1,1,1-Trifluor-hexan-2,4-dion und 4-Phenyl-thiosemicarbazid
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet
man beispielsweise 2-Methoxy-5,5,5-trifluor-2-penten-4-on und 4-Ethyl-semicarbazid
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet
man beispielsweise 3-Methyl-5-trifluormethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ol
und Cyclohexylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)
als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1,3-Dicarbonylverbindungen sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel
(II) haben R2A und R3A bevorzugt,
besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen,
die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt,
ganz besonders bevorzugt usw. für
diese Reste angegeben wurden.
Die
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (In sind bekannt und/oder
können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden [vgl. J. Fluorine
Chem. 118 (2002), 135–148;
J. Med. Chem. 40 (1997), 1347–1365;
Synthesis 11 (1997), 1321–1324;
Tetrahedron Lett. 43 (2002), 8701–8705].
Die
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)
als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxyalkenylketone sind durch
die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV)
haben R2A und R3A bevorzugt,
besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen,
die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt,
ganz besonders bevorzugt usw. für
diese Reste angegeben wurden.
Die
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder
können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Chem.
Ber. 115 (1982), 2766; ibid. 117 (1984), 3270; Chem. Lett. 1976, 499–502; J.
Fluorine Chem. 99 (1999), 177–182;
Synthesis 1986, 1013–1014;
ibid. 1991, 483; Herstellungsbeispiele].
Die
bei den erfindungsgemäßen Verfahren
(a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel
(IA) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Semicarbazide
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen
Formel (III) haben QA, R4A und
R5A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz
besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt,
ganz besonders bevorzugt usw. für
diese Reste angegeben wurden.
Die
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder
können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Arch.
Pharm. 335 (2002), 129–134;
Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (2001), 1149–1152; Egypt. J. Chem. 41 (1998),
257–266;
Org. Synth. Collect. Vol. 5 (1973), 168–170; Pharmazie 55 (2000),
500–502;
ibid. 56 (2001), 121–124;
Herstellungsbeispiele].
Die
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)
als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrazolinole sind durch die Formel
(V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben R2A und R3A bevorzugt,
besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen,
die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt,
ganz besonders bevorzugt usw. für
diese Reste angegeben wurden.
Die
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder
können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Chem.
Het. Comp. 38 (2002), 668–676;
J. Fluorine Chem. 94 (1999), 199–203; Russ. Chem. Bull. 51
(2002), 1280–1291;
Herstellungsbeispiele].
Die
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)
als Ausgangsstoffe weiterhin zu verwendenden Aminocarbonylverbindungen
sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen
Formel (VI) haben QA, R4A und
R5A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz
besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt,
ganz besonders bevorzugt usw. für
diese Reste angegeben wurden. X steht bevorzugt für Chlor.
Aminocarbonylverbindungen
der Formel (VI) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)
alternativ als Ausgangsstoffe zu verwendenden Iso(thio)cyanate sind
durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel
(VII) haben QA und R5A bevorzugt,
besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen,
die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt,
ganz besonders bevorzugt usw. für
diese Reste angegeben wurden.
Iso(thio)cyanate
der Formel (VII) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die
erfindungsgemäßen Verfahren
(a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel
(IA) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel
durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel
zur Durchführung
der erfindungsgemäßen Verfahren
(a), (b) und (c) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel
in Betracht. Hierzu gehören
insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan,
Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff Ether, wie Diethylether,
Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl-
oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton;
Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide,
wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid,
N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuetriamid; Ester wie Essigsäuremethylester
oder Essigsäureethylester,
Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol,
n- oder iso-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether,
Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren
Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die
erfindungsgemäßen Verfahren
(a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel
durchgeführt. Als
Reaktionshilfsmittel für
die erfindungsgemäßen Verfahren
kommen im Allgemeinen die üblichen
anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht.
Hierzu gehören vorzugsweise
Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate,
-hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise
Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbonat,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-,
Kalium- oder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid,
Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n-propanolat oder
-iso-propanolat, -n-butanolat, -iso-butanolat, -sec-butanolat oder
-tert-butanolat;
weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise
Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin,
N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin,
N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-,
3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-
und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin,
N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en
(DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Die
Reaktionstemperaturen können
bei der Durchführung
der erfindungsgemäßen Verfahren
(a), (b) und (c) in einem größeren Bereich
variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise
zwischen 10°C
und 120°C.
Die
erfindungsgemäßen Verfahren
(a), (b) und (c) werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es
ist jedoch auch möglich,
die erfindungsgemäßen Verfahren
unter erhöhtem
oder vermindertem Druck – im
Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – durchzuführen.
Zur
Durchführung
der erfindungsgemäßen Verfahren
(a), (b) und (c) werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren
Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in
einem größeren Überschuss
zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten
Verdünnungsmittel
in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und
das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der
erforderlichen Temperatur gerührt.
Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden
durchgeführt
(vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die
Verfahren (a), (b) und (c) eignen sich in gleicher Weise für die neuen
Verbindungen der Formel (IA) wie die teilweise bekannten Verbindungen
der Formel (I). Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I)
haben in den Formeln (II) bis (VII) die Reste R2A,
R3A, R4A und R5A die entsprechenden Bedeutungen von R2, R3, R4 und
R5.
Die
Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger
Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit
zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der
Ernteerträ ge,
Verbesserung der Qualität
des Erntegutes und zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen,
insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft,
in Forsten, in Gärten
und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie
auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel
eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente
Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den oben erwähnten
Schädlingen
gehören:
Aus
der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare,
Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus
guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus,
Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella
immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus
der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der
Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus
der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus
der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung
der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der
Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci,
Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der
Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma
quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus
der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae,
Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum,
Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca
spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
auranti, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus
der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus
piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta
padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,
Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis
spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia
ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis,
Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella,
Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana,
Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona
magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus
der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus,
Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica
spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus
sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera
postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus
spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus,
Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus
spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra
zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der
Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium
pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp.,
Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia
spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys
spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio
hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis
capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza
spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio
maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros
spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora,
Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp.,
Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp.,
Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus
spp., Brevipalpus spp.
Zu
den pflanzenparasitären
Nematoden gehören
z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci,
Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne
spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus
spp., Bursaphelenchus spp.
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirkung gegen
Blattläuse
(z.B. Myzus persicae), Käfer
und die entsprechenden Larven (z.B. Phaedon cochleariae), Schmetterlingsraupen
(z.B. Spodoptera frugiperda), Spinnmilben (z.B. Tetranychus urticae),
Flöhe (z.B. Ctenocephalides
felis), Fliegen und die entsprechenden Larven (z.B. Lucilia cuprina)
sowie Nematoden (z.B. Meloidogyne incognita) aus.
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
können
gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen
auch als Herbizide oder als Safener für Herbizide, oder auch als
Mikrobizide, bei spielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide
verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-
oder Vorprodukte für
die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle
Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei
alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und
unerwünschte
Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen).
Kulturpflanzen können
Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden
oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder
Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen
Pflanzen und einschließlich
der durch Sortenschutzrechte schützbaren
oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen
Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel
verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und
Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen
gehört
auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial,
beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die
erfindungsgemäße Behandlung
der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder
durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach
den üblichen
Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln,
Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere
bei Samen, weiterhin durch ein- oder
mehrschichtiges Umhüllen.
Die
Wirkstoffe können
in die üblichen
Formulierungen überführt werden,
wie Lösungen,
Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel,
Pasten, lösliche
Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese
Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln
und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im
Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlen wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen,
mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als
feste Trägerstoffe
kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate, als feste Trägerstoffe
für Granulate kommen
in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus
anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem
Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate;
als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen
und Methylcellulose.
Es
können
in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulvrige, körnige
oder latexförmige
Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle
sein.
Es
können
Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen,
Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die
Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der
erfindungsgemäße Wirkstoff
kann in seinen handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen,
Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden,
wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den
Insektiziden zählen
beispielsweise Phosphorsäureester,
Carbamate, Carbonsäureester,
chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen
hergestellte Stoffe u.a.
Besonders
günstige
Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
2-Phenylphenol;
8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet;
Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole;
Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl;
Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl;
Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate;
Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim;
Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone;
Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon;
Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil;
Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen;
Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole;
Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole;
Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos;
Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam;
Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol;
Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil;
Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil;
Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole;
Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol;
Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr;
Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole;
Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine
tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb;
Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoximmethyl;
Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl;
Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram;
Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin;
Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace;
Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin;
Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron;
Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim;
Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium;
Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos;
Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole;
Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole;
Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole;
Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl;
Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide;
Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole;
Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin;
Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide;
1-(1-Naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin;
2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid;
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarb oxamide;
3,4,5-Trichlor-2,6-Pyridindicarbonitril; Actinovate; cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol;
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat;
Monokaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid;
N-Butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amin;
Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -zubereitungen,
wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfernaphthenat; Kupferoxychlorid;
Kupfersulfat; Cufraneb; Kupferoxid; Mancopper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol,
Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure,
Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat
und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin,
ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin,
AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin,
Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz,
Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl,
Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis
strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren,
Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb,
Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin,
Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer,
Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC,
Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl),
BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim,
Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl,
Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat,
Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin,
Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin,
Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin,
Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone,
Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia
pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin
(1R-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl,
Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion,
Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin,
Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan,
Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate,
Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan,
Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole,
Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos,
Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb,
Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin,
Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate,
Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate,
Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox,
Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos,
Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen),
Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure,
Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos,
Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002,
Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos,
Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure,
Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane,
Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium,
Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium
flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor,
Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos,
Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin,
MTI-800,Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide,
Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250,
NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602,
OK-9701, OK-9802,
Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus,
Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-),
Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate,
Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl
butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium
oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos,
Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute,
Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl,
Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos,
Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion,
Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen,
Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide,
Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,
Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin,
Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid,
Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate,
Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin,
Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene,
Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon,
Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion,
Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201,
YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos,
ZXI-8901, 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril
(CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5)
(vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame
Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch
eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden,
Düngemitteln,
Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
können
ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten
sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert
wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein
muss.
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
können
ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen
Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf
der Oberfläche
von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der
Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration
der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die
Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen
Weise.
Bei
der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff
durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie
durch eine gute Alkalistabilität
auf gekälkten
Unterlagen aus.
Wie
bereits oben erwähnt,
können
erfindungsgemäß alle Pflanzen
und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform
werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden,
wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und
Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten
Ausführungsform
werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische
Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden
erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile
behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders
bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen
der jeweils handelsüblichen
oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten
versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung,
durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden
sind. Dies können
Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je
nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen
(Böden,
Klima, Vegetationsperiode, Ernährung)
können
durch die erfindungsgemäße Behandlung
auch überadditive
("synergistische") Effekte auftreten.
So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren
Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere
Ernteerträge,
höhere
Qualität
und/oder höherer
Ernährungswert der
Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit
und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden
Effekte hinausgehen.
Zu
den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden
transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten
gehören
alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches
Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte
wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele
für solche
Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere
Ernteerträge,
höhere
Qualität
und/oder höherer
Ernährungswert
der Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit
und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders
hervorgehobene Beispiele für
solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen
tierische und mikrobielle Schädlinge,
wie gegenüber
Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder
Viren sowie eine erhöhte
Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als
Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen,
wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak,
Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und
Weintrauben) erwähnt,
wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben
werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders
hervorgehoben die erhöhte
Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und
Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere
solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis
(z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA,
CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen)
in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders
hervorgehoben die erhöhte
Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische
Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren
sowie Resistenzgene und ent sprechend exprimierte Proteine und Toxine.
Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin
besonders hervorgehoben die erhöhte
Toleranz der Pflanzen gegenüber
bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen,
Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten
Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene
können
auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen.
Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten,
Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter
den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B.
Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B.
Mais), StarLink® (z.B.
Mais), Bollgard® (Baumwolle),
Nucotn® (Baumwolle)
und NewLeaf® (Kartoffel)
vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen
seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter
den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz
gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz
gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen
Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylhamstoffe
z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell
auf Herbizid-Toleranz gezüchtete)
Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen
Sorten (z.B. Mais) erwähnt.
Selbstverständlich
gelten diese Aussagen auch für
in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende
Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen
Eigenschaften ("Traits").
Die
aufgeführten
Pflanzen können
besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen
Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen
behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen
Vorzugsbereiche gelten auch für
die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die
Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen
bzw. Mischungen.
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vonatsschädlinge, sondern
auch auf dem veterinärmedizinischen
Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken,
Lederzecken, Räudemilben,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge,
Federlinge und Flöhe.
Zu diesen Parasiten gehören:
Aus
der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung
der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina
z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp.,
Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes
spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen
Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp.,
Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia
spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp.,
Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca
spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp.,
Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia
spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma
spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus
spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides
spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der
Heteropterida z.B. Cimex spp:, Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus
spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus
der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta-
sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.,
Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis
spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia
spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus
der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata)
z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia
spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus
spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes
spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes
spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites
spp., Laminosioptes spp.
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
der Formel (n eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die
landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen,
Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten,
Enten, Gänse,
Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische
sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen,
Ratten und Mäuse
befallen. Durch die Bekämpfung
dieser Arthropoden sollen Todesfälle
und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern,
Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die
Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
geschieht im Veterinärsektor
in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise
Tabletten, Kapseln, Tränken,
Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens,
von Zäpfchen,
durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen
(intramuskulär,
subcutan, intravenös,
intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch
dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens
(Dippen), Sprühens (Spray),
Aufgießens
(Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe
von wirkstoffhaltigen Formkörpern,
wie Halsbändern,
Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen
usw.
Bei
der Anwendung für
Vieh, Geflügel,
Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen
(beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe
in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100
bis 10000-facher Verdünnung
anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde
gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen
eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische
Materialien zerstören.
Beispielhaft
und vorzugsweise – ohne
jedoch zu limitieren – seien
die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus,
Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum,
Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium
carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis,
Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis,
Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins,
Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus
augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis,
Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis
nevadensis, Coptotermes fonnosanus;
Borstenschwänze wie
Lepisma saccharina.
Unter
technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe,
Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte
und Anstrichmittel.
Ganz
besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu
schützenden
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter
Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel
bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft
zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile,
Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten,
Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten,
Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau
oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die
Wirkstoffe können
als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen
Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen
oder Pasten angewendet werden.
Die
genannten Formulierungen können
in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel,
Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent,
gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren
und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die
zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden
Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff
in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001
bis 60 Gew.-%.
Die
Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und
dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die
optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt
werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%,
vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das
zu schützende
Material, einzusetzen.
Als
Lösungs-
und/oder Verdünnungsmittel
dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch
und/oder ein öliges
oder ölartiges
schwer flüchtiges
organisch-chemisches Lösungsmittel oder
Lösungsmittelgemisch
und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch
und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als
organisch-chemische Lösungsmittel
werden vorzugsweise ölige
oder ölartige
Lösungsmittel
mit einer Verdunstungszahl über
35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt.
Als derartige schwerflüchtige,
wasserunlösliche, ölige und ölartige
Lösungsmittel
werden entsprechende Mineralöle
oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise
Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft
gelangen Mineralöle
mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich
von 170 bis 220°C,
Spindelöl
mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom
Siedebereich von 160 bis 280°C,
Terpentinöl
und dgl. zum Einsatz.
In
einer bevorzugten Ausführungsform
werden flüssige
aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis
210°C oder
hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen
mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder
Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
Die
organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen
Lösungsmittel
mit einer Verdunstungszahl über
35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise
durch leicht oder mittelflüchtige
organisch-chemische Lösungsmittel
ersetzt werden, mit der Maßgabe,
dass das Lösungsmittelgemisch
ebenfalls eine Verdunstungszahl über
35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist
und dass das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch
löslich oder
emulgierbar ist.
Nach
einer bevorzugten Ausführungsform
wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches
oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch
ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder
Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel
wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als
organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden
Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten
organisch-chemischen Lösungsmitteln
löslichen oder
dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere
Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz,
z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz,
Polywethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz,
Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende
pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder
physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder
Kunstharzes verwendet.
Das
als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion,
Dispersion oder Lösung,
eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen
bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe,
Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren
bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt
ist gemäß der Erfindung
als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw.
modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel
oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung
Alkydharze mit einem Ölgehalt
von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das
erwähnte
Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch)
oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen
einer Verflüchtigung
der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen.
Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf
100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die
Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester
wie Dibutyl-, Dioctyl- oder
Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester
wie Tributylphosphat, Adipinsäureester
wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat,
Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat,
Glycerinether oder höhermolekulare
Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel
basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether
oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als
Lösungs-
bzw. Verdünnungsmittel
kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung
mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen
Lösungs-
bzw. Verdünnungsmittel,
Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein
besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren,
z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die
anwendungsfertigen Mittel können
gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch
ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als
zusätzliche
Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten
Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten
Verbindungen sind ausdrücklicher
Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als
ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos,
Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin,
Thiacloprid, Methoxyfenozide, Triflumuron, Clothianidin, Spinosad,
Tefluthrin,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole,
Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole,
Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat,
N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on,
sein.
Zugleich
können
die erfindungsgemäßen Verbindungen
zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben,
Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See-
oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs
durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und
Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas-
und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken),
wie Balanus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von
Schiffen und führt
in der Folge durch erhöhten
Energieverbrauch und darüber
hinaus durch häufige
Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
Neben
dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium
sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen,
welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden,
besondere Bedeutung zu.
Es
wurde nun überraschenderweise
gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen
allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende
Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
Durch
Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen
allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den
Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden,
Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid,
Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl(2-phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn,
Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid,
Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid,
Manganethylenbisthiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat,
Zink- und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid,
Kupfer(I)-ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat
und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration
dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
Die
anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere
Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide
bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
Als
Kombinationspartner für
die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel
eignen sich vorzugsweise:
Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin,
Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron,
Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
Fungizide wie Benzo[b]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid,
Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid
und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole,
Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;
Molluskizide wie
Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und
Trimethacarb, Fe-chelate,
oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe
wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon,
2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-,
Natrium- und Zinksalze
von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan,
2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril,
Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
Die
verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff
der erfindungsgemäßen Verbindungen
in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von
0,01 bis 20 Gew.-%.
Die
erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel
enthalten desweiteren die üblichen
Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730–732 und
Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifouling-Anstrichmittel
enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen Insektiziden
Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele
für anerkannte
Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk
in einem Lösungsmittelsystem,
Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem
insbesondere in einem wässrigen
System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wässriger
Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke,
trocknende Öle,
wie Leinsamenöl,
Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder
Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk,
chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls
enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische
Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind.
Ferner können
Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte
Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner
Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel
sowie andere herkömmliche
Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die
erfindungsgemäßen Verbindungen
oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die
Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen,
insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen
Räumen,
wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen.
Sie können
zur Bekämpfung
dieser Schädlinge
allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in
Haushaltsinsektizid-Produkten
verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie
gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen
gehören:
Aus
der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der
Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia
ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus
moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula
autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus
der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus
der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones
cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda
z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der
Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der
Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der
Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes
inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies,
Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora
spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana,
Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus
der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der
Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der
Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus
der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus
der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp.,
Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha
dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium
paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes
albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala,
Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex
tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica,
Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans,
Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia
grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella,
Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der
Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis,
Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der
Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus,
Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula
spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B.
Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus
pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus,
Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die
Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder
in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern,
Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren
oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die
Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays,
Nebelautomaten, Foggern, Schäumen,
Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff,
Flüssigverdampfern,
Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen
bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und
Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder
Köderstationen.