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JP2007514669A - 農薬として使用されるピラゾリノール - Google Patents

農薬として使用されるピラゾリノール Download PDF

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JP2007514669A
JP2007514669A JP2006544274A JP2006544274A JP2007514669A JP 2007514669 A JP2007514669 A JP 2007514669A JP 2006544274 A JP2006544274 A JP 2006544274A JP 2006544274 A JP2006544274 A JP 2006544274A JP 2007514669 A JP2007514669 A JP 2007514669A
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ベーマー,ユタ
クンツ,クラウス
ガエルツエン,オリバー
ゲーアゲンス,ウルリヒ
レーゼル,ペーター
マルサム,オルガ
レツクマン,ウード
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract

本発明は式(I)のピラゾリノールの使用に関し、ここで、A、Q、R、R、R、R、およびRは毒虫を防除するために説明の中に引用されるように定義される。本発明はまた、新規なピラゾリノールおよび前記物質を作り出すためのいくつかの方法にも関連する。

Description

本発明の出願は知られている、および新規なピラゾリノールおよびそれらの誘導体の、特に害虫の抑制のための農作物プロセス剤としての使用、知られている、および新規なピラゾリノールおよびそれらの誘導体を主成分とした農作物プロセス剤、および新規なトリフルオロメチルピラゾリノールとそれらの誘導体、および同様にそれらの調製のための方法に関する。
比較的多数のピラゾリノール誘導体が文献から知られている[Chemistry of Heterocycl.Compounds(Khim.Geterots.Soedin.の翻訳版)35(1999)、87〜92;Doklad.Akad.Nauk Respub.Uzbekistan 2000、42〜45(Chem.Abstracts 136:69766に引用);Eur.J.Pharmacol.451(2002)、141〜147;Heteroatom Chemistry 14(2003)、132〜137;J.chem.Res.、Synopses 2001、12〜13、133〜147;J.Fluorine Chem.92(1998)、23〜26;ibid.99(1999)、177〜182;J.Med.Chem.14(1971)、997〜998;Khim.Geterots.Soedin.1986、128(Chem.Abstracts 105:172346に引用);Khim.Geterots.Soedin.1990、1260〜1270(Chem.Abstracts 114:228877に引用);Khim.Geterots.Soedin.1993、267〜268(Chem.Abstracts 120:54516に引用);Russian J.Org.Chem.(Zhurnal.Organi.Khim.の翻訳版)35(1999)、357〜363;ibid.36(2000)、1144〜1149;Spectroscopy Letters 32(1999)、851〜865;Synthesis 2002、1079〜1083;ibid.2002、2353〜2358;Synthetic Commun.30(2000)、1457〜1465;Tetrahedron 55(1999)、345〜352;Tetrahedron Lett.43(2002)、8701〜8705;Zhurnal Obshchei Khimii 57(1987)、584〜595(Chem.Abstracts 108:150362に引用);Zhurnal Organi.Khimii 31(1995)、937〜943(Chem.Abstracts 124:260918に引用)を対照されたい。]。
しかしながら、これらの化合物は化学的な科学研究の産物として述べられてきただけであってどのような市場使用に対する参考資料もない。
ここで、式(I)
Figure 2007514669
(式中、
Aは、場合によって置換されたアルキルを表し、
Qは、酸素またはイオウを表し、
は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
は、各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
とRは、さらに一緒になって、アルカンジイル(アルキレン)を表し、
は、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す)
のピラゾリノール(これらのうちのいくつかは知られている。)およびそれらの誘導体が害虫に対抗して高度に活性であることが見出された。
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素の基は各場合、直鎖状または(アルコキシのような異種原子との組合せを含めて)可能である限り分枝状である。
場合によって置換された基は一置換または多置換されていてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていてもよい。
本発明による一般式(I)の化合物は少なくとも1つの非対称置換炭素原子を含み、したがって、異なるエナンチオマー(R配置およびS配置の形)またはジアステレオマーの形で存在していてもよい。本発明は一般式(I)の化合物の多様な可能な個々のエナンチオマーまたは立体異性体の形およびこれらの異性体化合物の混合物の使用の両方に関連する。
好ましい置換基、および上記および下記の式にリストアップされる基の範囲が以下で述べられる。
Aは、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜Cアルキルを表すことが好ましい。
Aは、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであることが格段に好ましい。
Aは、各場合、場合によってフッ素および/または塩素で置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチル、ヘキシルまたはオクチルであることが極めて格段に好ましい。
Aは、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ペルフルオロヘキシルまたはペルフルオロオクチルを表すことが特に好ましい。
Aは、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルまたはペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチルを表すことに重点を置く。
Qは、酸素を表すことが好ましい。
Qは、イオウを表すことがさらに好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アルキルまたは(C〜C10アルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC〜C10アルケニルまたは(C〜C10アルケニル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルまたは(C〜Cシクロアルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたは(C〜C10アリール)カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換された(C〜C10アリール)−C〜Cアルキルまたは(C〜C10アリール−C〜Cアルキル)カルボニルを表すことが好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、n−、iso−、sec−、tert−またはneo−ペンチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニルまたはペンテニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、フェニルカルボニルまたはナフチルカルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチル、フェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニルまたはナフチルメチルカルボニルを表すことが特に好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイルを表すか、各場合、場合によってフッ素または塩素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニルまたはブテニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニルまたはフェニルカルボニルを表すか、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルエチルカルボニルを表すことが極めて格段に好ましい。
は、水素を表すことが特に好ましい。
は、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニルまたは(C〜C10アルコキシ)カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されたメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはイソプロポキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
は、水素またはメチルを表すことが特に好ましい。
は、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
は、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
は、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、イソブチルまたはtert−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
は、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1−クロロシクロプロピル、フェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、ナフチル、2−フリル、3−フリル、2−チエニルまたは3−チエニルを表すことが特に好ましい。
は、メチル、エチルまたはイソプロピルを表すことに重点を置く。
とRは、さらに一緒になって、C〜Cアルカンジイル(アルキレン)を表すことが好ましい。
とRは、さらに一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)またはペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン)を表すことが特に好ましい。
とRは、さらに一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)またはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を表すことが極めて格段に好ましい。
は、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニル、C〜C10アルキルスルホニル、C〜C10アルキルアミノ、(C〜C10アルキル)カルボニルアミノ、C〜C10アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC〜C10アルケニル、(C〜C10アルケニル)カルボニルまたはC〜C10アルキニルを表すことが好ましい。
は、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されたメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−またはイソプロピルスルホニル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはイソプロピルアミノ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−またはイソブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−またはイソプロピルスルホニルアミノ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すことが特に好ましい。
は、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−またはイソプロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはイソプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−またはイソプロピルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニルまたはブチニルを表すことが極めて格段に好ましい。
は、水素またはメチルを表すことが特に好ましい。
は、水素を表すか、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC〜C10アルケニルまたはC〜C10アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜CシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはC〜Cアルキルによって、または場合によってハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−C〜Cアルキルを表すことが好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはイソプロピルチオ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換された、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが特に好ましい。
は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはメチル、エチル、n−またはイソプロピルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換された、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが極めて格段に好ましい。
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素の基は各場合、直鎖状または(例えばアルコキシのような異種原子との組合せを含めて)可能である限り分枝状であってもよい。
場合によって置換された基は一置換または多置換されていてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていてもよい。
例えばハロアルキルのようなハロゲン置換された基はモノハロゲン化またはポリハロゲン化される。ポリハロゲン化のケースでは、ハロゲン原子は同一であるかまたは異なっていてもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
上記で与えられた一般的または好ましい基の定義は両方共に式(I)の化合物に当てはまり、したがって各場合、調製のための出発材料または中間体に当てはまる。これらの基の定義は所望の通りに互いに組み合わされていてもよい(すなわち与えられた好ましい範囲の間の組合せを含む)。
好ましいと上記で与えられた重要性の組合せを含む式(I)の化合物の本発明に従った使用に本発明による優先順位が与えられる。
特に好ましいと上記で与えられた重要性の組合せを含む式(I)の化合物の本発明に従った使用に本発明による格段の優先順位が与えられる。
極めて格段に好ましいと上記で与えられた重要性の組合せを含む式(I)の化合物の本発明に従った使用に本発明による非常に特に好ましい。
本発明に従って使用されるべき式(I)の化合物の例(これらのいくつかは知られている。)は下記の表1および2にリストアップされる。
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
本発明に従って使用されるべき一般式(I)の化合物のいくつかはすでに知られている(導入部で上述された文献を対照されたい。)。
本発明に従って使用されるべき一般式(I)の化合物のいくつかは未だ文献から知られていない。
したがって、(以下の)一般式(IA)の化合物は本発明による新規な化合物として権利請求される。
新規な化合物として本出願の主題事項の部分を構成する本発明に従って使用される化合物の特定の基はしたがって式(IA)によって表され、
Figure 2007514669
式中、
は、ハロアルキルを表し、
は、酸素またはイオウを表し、
1Aは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
2Aは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
3Aは、各場合、場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
2AとR3Aは、さらに一緒になって、アルカンジイル(アルキレン)を表し、
4Aは、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
5Aは、各場合、場合によって置換された少なくとも2個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
上記で与えられる式(IA)の中にある好ましい置換基または好ましい基の範囲は以下に規定される。
は、C〜Cハロアルキルを表すことが好ましい。
は、フッ素および/または塩素で置換されたC〜Cアルキルを表すことが特に好ましい。
は、各場合、フッ素および/または塩素で置換された(例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピルなどの)メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すことが極めて格段に好ましい。
は、トリフルオロメチルを表すことが特に好ましい。
は、酸素を表すことが好ましい。
は、イオウを表すことがさらに好ましい。
1Aは、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルまたは(C〜C10アルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルまたは(C〜Cシクロアルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたは(C〜C10アリール)カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換された(C〜C10アリール)−C〜Cアルキルまたは(C〜C10アリール−C〜Cアルキル)カルボニルを表すことが好ましい。
1Aは、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、n−、iso−、sec−、tert−またはneo−ペンチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニルまたはペンテニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、フェニルカルボニルまたはナフチルカルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチル、フェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニルまたはナフチルメチルカルボニルを表すことが特に好ましい。
1Aは、水素を表すことが極めて格段に好ましい。
2Aは、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニルまたは(C〜C10アルコキシ)カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
2Aが、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはイソプロポキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
2Aは、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピルを表すか、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
2Aは、水素を表すことが特に好ましい。
3Aは、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたアルキルであって1から10個の炭素原子を有するアルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたシクロアルキルであって3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換され、各場合、アリール基の中に6個または10個の炭素原子を有し、アルキル部分に場合によって1から4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
3Aは、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
3Aが、各場合、場合によってフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、イソブチルまたはtert−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
3Aは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1−クロロシクロプロピル、フェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、ナフチル、2−フリル、3−フリル、2−チエニルまたは3−チエニルを表すことが特に好ましい。
3Aは、メチル、エチルまたはイソプロピルを表すことに重点を置く。
2AとR3Aは、さらに一緒になって、C〜Cアルカンジイル(アルキレン)を表すことが好ましい。
2AとR3Aは、さらに一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)またはペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン)を表すことが特に好ましい。
2AとR3Aは、さらに一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)またはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を表すことが極めて格段に好ましい。
4Aは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニル、C〜C10アルキルスルホニル、C〜C10アルキルアミノ、(C〜C10アルキル)カルボニルアミノまたはC〜C10アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってハロゲンで置換されたC〜C10アルケニル、(C〜C10アルケニル)カルボニルまたはC〜C10アルキニルを表すことが好ましい。
4Aは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−またはイソプロピルスルホニル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはイソプロピルアミノ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−またはイソブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−またはイソプロピルスルホニルアミノ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すことが特に好ましい。
4Aは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−またはイソプロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−またはイソプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−またはイソプロピルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニルまたはブチニル、特に水素を表すことが極めて格段に好ましい。
4Aは、水素またはメチルを表すことが特に好ましい。
5Aは、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルを表すか、各場合、場合によってハロゲンで置換されたC〜C10アルケニルまたはC〜C10アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜CシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはC〜Cアルキルによって、または場合によってハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−C〜Cアルキルを表すことが好ましい。
5Aは、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたエチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはイソプロピルチオ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されるフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換された、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが特に好ましい。
5Aは、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたエチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはメチル、エチル、n−またはイソプロピルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されるフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換され、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが極めて格段に好ましい。
次式(IB)の化合物に重点が置かれ、
Figure 2007514669
(式中、
は、フッ素および/または塩素で置換されたC〜Cアルキルを表し、
は、酸素またはイオウを表し、
3Aは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、1−クロロシクロプロピル、フェニル、2−フリル、3−フリル、2−チエニルまたは3−チエニルを表し、
5Aは、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたエチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−またはsec−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはイソプロピルチオ、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されるフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、n−、iso−、sec−またはtert−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換され、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。)
式(IB)の以下の化合物が特に好ましい。
が、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
が、酸素またはイオウを表し、
3Aが、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、1−クロロシクロプロピル、フェニル、2−フリル、3−フリル、2−チエニルまたは3−チエニルを表し、
5Aが、シクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、iso−、sec−またはtert−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−またはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはメチル、エチル、n−またはイソプロピルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはイソプロポキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されるフェニル、ベンジル、フェニルエチルまたはピリジニルを表す。
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素の基は各場合、直鎖状または(例えばアルコキシのような異種原子との組合せを含めて)可能である限り分枝状であってもよい。
場合によって置換された基は一置換または多置換されていてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていてもよい。
例えばハロアルキルのようなハロゲン置換された基はモノハロゲン化またはポリハロゲン化される。ポリハロゲン化のケースでは、ハロゲン原子は同一であるかまたは異なっていてもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素、特にフッ素、塩素、および臭素を表す。
基Q、R1A、R2A、R3A、R4AおよびR5Aに関して好ましいと上記でリストアップされた重要性の組合せを含む式(IA)の新規な化合物に本発明による優先順位が与えられる。
基Q、R1A、R2A、R3A、R4AおよびR5Aに関して特に好ましいと上記でリストアップされた重要性の組合せを含む式(IA)の新規な化合物に本発明による格段の優先順位が与えられる。
基Q、R1A、R2A、R3A、R4AおよびR5Aに関して極めて格段に好ましいと上記でリストアップされた重要性の組合せを含む式(IA)の新規な化合物に本発明による非常に特に好ましい。
式(IA)の新規なトリフルオロメチルピラゾリノールおよびそれらの誘導体(および同様に、いくつかが知られている式(I)のピラゾリノールおよびそれらの誘導体も)は、
(a)次の一般式(II)
Figure 2007514669
(式中、R2AおよびR3Aは上記で規定された通りである。)
の1,3−ジカルボニル化合物を次の一般式(III)
Figure 2007514669
(式中、Q、R4AおよびR5Aは上記で規定された通りである。)
の(チオ)セミカルバジドと、適切であれば1つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば1つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させる場合、または
(b)次の一般式(IV)
Figure 2007514669
(式中、R2AおよびR3Aは上記で規定された通りであり、
Rはアルキルを表す。)
のアルコキシアルケニルケトン(ここで、式(IV)で例示されるcis−またはZ構造に加えて対応するtrans−またはE構造が含められるように同様に意図される。)を次の一般式(III)
Figure 2007514669
(式中、Q、R4AおよびR5Aは上記で規定された通りである。)
の(チオ)セミカルバジドと、適切であれば1つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば1つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させる場合、または
(c)次の一般式(V)
Figure 2007514669
(式中、R2AおよびR3Aは上記で規定された通りである。)
のピラゾリノールを次の一般式(VI)
Figure 2007514669
(式中、Q、R4AおよびR5Aは上記で規定された通りであり、
Xはハロゲンを表す。)
アミノカルボニル化合物もしくは次の一般式(VII)
=C=N−R5A (VII)
(式中、Qは上記で規定された通りであり、
5AはH(水素)以外は上記で規定された通りである。)
のイソ(チオ)シアナートと、適切であれば1つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば1つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させる場合に得られ、
(a)、(b)または(c)で述べたプロセスによって得られた式(IA)の化合物を、適切であれば、通例の方法によって式(I)[またはそうでなければ(IA)]の他の化合物へと変換させる。
1AがH(水素)を表す式(IA)の化合物は通例の方法によって、概して(R1Aが水素を除いて上記で規定された通りであり、Xがハロゲンを表す場合の)式X−R1A(VIII)の化合物と(好ましくは例えばトリエチルアミンもしくはエチルジイソプロピルアミンなどの反応補助剤の存在下、および適切であれば例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルイソブチルケトン、N,N−ジメチルホルムアミドもしくはN,N−ジメチルアセトアミドなどの希釈剤の存在下で0℃と200℃の間の温度で)反応させることによってR1Aがさらに上記に与えられた重要性を有する対応する式(IA)の化合物へと変換されていてもよい。メチル化のためにジアゾメタンまたはテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウムを使用することも可能である。
出発材料として例えば1,1,1−トリフルオロヘキサン−2,4−ジオンおよび4−フェニルチオセミカルバジドを使用すると、本発明によるプロセス(a)の反応の過程は下記の式の仕組みによって具体的に示し得る。
Figure 2007514669
出発材料として例えば2−メトキシ−5,5,5−トリフルオロ−2−ペンテン−4−オンおよび4−エチルセミカルバジドを使用すると、本発明によるプロセス(b)の反応の過程は下記の式の仕組みによって具体的に示し得る。
Figure 2007514669
出発材料として例えば3−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−オルおよびシクロヘキシルイソシアナートを使用すると、本発明によるプロセス(c)の反応の過程は下記の式の仕組みによって具体的に示し得る。
Figure 2007514669
式(II)は、一般式(IA)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(a)における出発材料として使用される1,3−ジカルボニル化合物の一般的定義を与える。一般式(II)において、R2AおよびR3Aはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式(IA)の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
一般式(II)の出発材料は知られており、および/またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る[J.Fluorine Chem.118(2002)、135〜148;J.Med.Chem.40(1997)、1347〜1365;Synthesis 11(1997)、1321〜1324;Tetrahedron Lett.43(2002)、8701〜8705を対照されたい]。
式(IV)は、一般式(IA)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(b)における出発材料として使用されるアルコキシアルケニルケトンの一般的定義を与える。一般式(IV)において、R2AおよびR3Aはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式(IA)の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
一般式(IV)の出発材料は知られており、および/またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る[Chem.Ber.115(1982)、2766;ibid.117(1984)、3270;Chem.Lett.1976、499〜502;J.Fluorine Chem.99(1999)、177〜182;Synthesis 1986、1013〜1014;ibid.1991、483;Preparation Examplesを対照されたい。]。
式(III)は、一般式(IA)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(a)および(b)における出発材料としてさらに使用される(チオ)セミカルバジドの一般的定義を与える。一般式(III)において、Q、R4AおよびR5Aはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式(IA)の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
一般式(III)の出発材料は知られており、および/またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る[Arch.Pharm.335(2002)、129〜134;Bioorg.Med.Chem.Lett.11(2001)、1149〜1152;Egypt.J.Chem.41(1998)、257〜266;Org.Synth.Collect.Vol.5(1973)、168〜170;Pharmazie 55(2000)、500〜502;ibid.56(2001)、121〜124;Preparation Examplesを対照されたい。]。
式(V)は、一般式(IA)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(c)における出発材料として使用されるピラゾリノールの一般的定義を与える。一般式(V)において、R2AおよびR3Aはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式(IA)の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
一般式(V)の出発材料は知られており、および/またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る[Chem.Het.Comp.38(2002)、668〜676;J.Fluorine Chem.94(1999)、199〜203;Russ.Chem.Bull.51(2002)、1280〜1291;Preparation Examplesを対照されたい。]。
式(VI)は、一般式(IA)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(c)における出発材料としてさらに使用されるアミノカルボニル化合物の一般的定義を与える。一般式(VI)において、Q、R4AおよびR5Aはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式(IA)の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。Xは塩素を表すことが好ましい。
式(VI)のアミノカルボニル化合物は合成に関して知られている有機化学物質である。
式(VII)は、一般式(IA)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(c)における出発材料として代替で使用されるイソ(チオ)シアナートの一般的定義を与える。一般式(VII)において、QおよびR5Aはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式(IA)の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
式(VII)のイソ(チオ)シアナートは合成に関して知られている有機化学物質である。
一般式(IA)の化合物を調製するための本発明によるプロセス(a)、(b)および(c)は1つまたは複数の希釈剤を使用して実行されることが好ましい。本発明によるプロセス(a)、(b)および(c)を実行するために適した希釈剤は特に不活性の有機溶剤である。これらは特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環族または芳香族の(場合によってハロゲン化される)炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル;アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン;アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド;酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、メタノール、エタノール、n−またはイソプロパノールなどのアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらの水もしくは純水との混合物を含む。
一般式(I)の化合物を調製するための本発明によるプロセス(a)、(b)および(c)は、適切であれば1つまたは複数の反応補助剤を使用して実行される。本発明によるプロセスのための適切な反応補助剤は、一般に、通例の無機または有機の塩基もしくは酸受容体である。これらは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−プロポキシドもしくはイソプロポキシド、n−ブトキシド、イソブトキシド、sec−ブトキシドもしくはtert−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、n−プロポキシドもしくはイソプロポキシド、n−ブトキシド、イソブトキシド、sec−ブトキシドもしくはtert−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド;さらに同様に、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2,4−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチルおよび3,5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)または1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン(DBU)などの塩基性の有機窒素化合物を含むことが好ましい。
本発明によるプロセス(a)、(b)および(c)を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わる可能性が高い。概して、プロセスは0℃と150℃の間、好ましくは10℃と120℃の間の温度で実行される。
本発明によるプロセス(a)、(b)および(c)は大気圧下で概して実行される。しかしながら、昇圧下または減圧下(概して0.1barと10barの間)で本発明によるプロセスを実行することも可能である。
本発明によるプロセス(a)、(b)および(c)を実行するために、出発材料はほぼ等モルの量で概して使用される。しかしながら、化合物のうちの1つの比較的大幅な過剰量を使用することも可能である。反応は反応補助剤の存在下で適切な希釈剤中で概して実行され、反応混合物は必要とされる温度で数時間について概して攪拌する。ワークアップが通例の方法(Preparation Examplesを対照されたい。)によって実行される。
プロセス(a)、(b)および(c)は式(IA)の新種化合物およびいくつかが知られている式(I)の化合物について同等に適している。式(I)の化合物を調製するために、式(II)から(VII)における基R2A、R3A、R4AおよびR5Aの重要性はR、R、RおよびRの重要性に対応する。
本活性化合物は植物および植物の器官を保護するため、収穫率を上げるため、収穫された材料の品質を向上させるため、および毒虫、特に、農業、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵産物および材料の保護、および衛生分野において遭遇される昆虫、クモおよび線虫を防除するために適しており、温血動物に対する植物の優れた耐性および好都合な毒性を有し、環境によって十分に許容される。これらは植物保護剤として好んで使用されていてもよい。これらは、通常では感受性および耐性の種に対抗して、および発達のすべてもしくはいくつかの局面に対して活性である。上述の毒虫は、
等脚(Isopoda)目からの、例えばホンワラジムシ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ綱(Diplopoda)目からの、例えば斑点を付けられたヘビヤスデ(Blaniulus guttulatus)、
ムカデゲジ(Chilopoda)目からの、例えば家族のムカデ(Geophilus carpophagus)および共通の家ムカデ(Scutigera spp.)、
庭ムカデ(Symphyla)目からの、例えば庭ムカデ(Scutigerella immaculata)、
総尾(Thysanura)目からの、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ(Collembola)目からの、例えばヤギシロトビムシ(Onychiurus armatus)、
バッタ(Orthoptera)目からの、例えばコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ属種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、およびサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ(Blattaria)目からの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ(Dermaptera)目からの、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ(Isoptera)目からの、例えばレティクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
シラミ(Phthiraptera)目からの、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ属種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属種(Linognathus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、およびダマリニア属種(Damalinia spp.)、
アザミウマ(Thysanoptera)目からの、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、およびミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、
カメムシ(Heteroptera)目からの、例えばエウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマクアドラタ(Piesma quadrata)、トラジラミ(Cimex lectularius)、ロドニウスプロリクス(Rhodnius prolixus)、およびオオサシガメ属種(Triatoma spp.)、
同翅(Homoptera)目からの、例えばアレウロデス・プラシカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、リビスアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、イヌホウズキクロアブラムシ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウネアブラムシ(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス属種(Myzus spp.)、ホップイポアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、エウスセリスビロバタス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キヅタクロアブラムシ(Aspidiotus hederae)、クワコナカイガラムシ属種(Pseudococcus spp.)、およびプシラ属種(Psylla spp.)、
チョウ(Lepidoptera)目からの、例えばワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ブパルスピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビアブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレティスブランカデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタパデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、エウロクチスクリソレア(Euproctis crrysorrhoea)、マイマイガ属種(Lymantria spp.)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、エウクソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、アカマダラヨトウガ属種(Spodoptera spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ属種(Pieris spp.)、ニカメイガ属種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラプセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエンシアポダナ(Cacoecia podana)、カプアレチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラフミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシアアムビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミドリカシガ(Tortrix Viridana)、クナパロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、およびイネドロオイムシ(Oulema oryzae)、
コウチョウ(Coleoptera)目からの、例えばナンキンムシ(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、サイカチマメゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス属種(Hylotrupes bajulus)、シロオビアワフキ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、パエドンコチレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロティカ属(Diabrotica spp.)、プシリオデスクリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、アウソノムス属種(Authonomus spp.)、コクゾウ属種(Sitophilus spp.)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、ヨツボシヤツコクゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、セウソルヒンチュスアシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、マダラカツオブシムシ属種(Trogoderma spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、ヒメカツオブシムシ属種(Attagenus spp.)、キクイムシ属種(Lyctus spp.)、メリゲデスアエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス属種(Ptinus spp.)、ニプタスホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウムプシロイデス(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ属種(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロンソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラゼアランジカ(Costelytra zealandica)、およびイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
ハチ(Hymenoptera)目からの、例えばジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、およびヴェスバ属種(Vespa spp.)、
ハエ(Diptera)目からの、例えばヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、イエカ属種(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ属種(Musca spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、カリホラエリツロケファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、オビキンバエ属種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ウマバエ属種(Gastrophilus spp.)、ヒツジバエ属種(Hyppobosca spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、ウシバエ属種(Hypoderma spp.)、ウシアブ属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オスキネラフリツ(Oscinella frit)、ホルミア属種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラパルドサ(Tipula paludosa)、ヒレアミ属種(Hylemyia spp.)、およびリリオミザ属種(Liriomyza spp.)、
ノミ(Siphonaptera)目からの、例えばインドネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、およびナガノミ属種(Ceratophyllus spp.)、
クモ綱種(Arachnida)からの、例えばダイオウサンリ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ属種(Argas spp.)、オミソドロス属(Omithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフェスリビス(Eriophyes ribis)、フィロコブツルタオレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシマダニ属種(Boophilus spp.)、リビセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、イボマダニ属種(Hyalomma spp.)、マダニ属種(Ixodes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ属種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、チャノホコリダニ属種(Hemitarsonemus spp.)、およびブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)を含む。
植物寄生線虫は、例えばプラティレンクス属種(Pratylenchus spp.)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、ジフィネマ属種(Xiphinema spp.)、トリコドロス属種(Trichodorus spp.)、マツノザイセンチュウ属種(Bursaphelenchus spp.)を含む。本発明による式(I)の化合物は、特に、アブラムシ(例えばモモアカアブラムシ(Myzus persicae))、甲虫とそれに対応する幼虫(例えばパエドンコクレアイアエ(Phaedon cochleariae))、蝶の毛虫(例えばツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda))、クモの子(例えばナミハダニ(Tetranychus urticae))、ノミ(例えばクテノパリデスフェリス(Ctenocephalides felis))、ハエとそれに対応する幼虫(例えばヒツジキンバエ(Lucilia cuprina))、および同様に線虫(例えばサツマイモコブセンチュウ(Meloidogyne incognita))に対抗して優れた活性を有する。
適切であれば、本発明による化合物はある一定の濃度または適用量で除草剤または除草剤用の毒性緩和剤として、またはそれ以外では殺菌剤、例えば抗真菌薬、抗カビ薬、および殺菌薬として使用されることも可能である。適切であれば、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用されることも可能である。
すべての植物および植物の部分が本発明に従って処理されていてもよい。植物は、本背景においてすべての植物および植物集団、例えば望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物(自然に生える作物植物を含む)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、従来式の植物品種改良および最適化方法によって、またはバイオテクノロジおよび遺伝子工学の方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られることが可能な植物であってよく、遺伝子組み換え植物を含み、品種改良者の権利によって保護可能または保護不可能な植物品種を含む。植物の部分は芽、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味すると理解されるべきであり、述べられ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、および地下茎である。植物の部分はまた、収穫された材料、成長時および発生時の増殖用材料、例えば切り枝、塊茎、地下茎、横枝、および種子も含む。
活性化合物による植物および植物の部分の本発明によるプロセスは直接的に実行されてよく、または通例のプロセス方法、例えば浸漬法、スプレー法、蒸着法、フォギング、散布法、塗布法、注入法、および(増殖用材料、特に種子のケースでは)同様に1層または複数層のコーティング付着法によって化合物が周囲の環境または貯蔵スペースに作用することを可能にすることによって実行されてよい。
本活性化合物は溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、可溶性粉剤、顆粒、懸架−乳化濃縮物、活性化合物で含浸処理された天然および合成の物質、およびポリマー材料内へのマイクロカプセル化などの通例の配合物へと変換されていてもよい。
これらの配合物は知られている方式で、例えば活性物質を増量剤、すなわち液体溶剤、および/または固体の基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤、および/または泡形成剤の使用で作り出される。
使用される増量剤が水であれば、補助的な溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶剤はキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分などの脂肪族炭化水素、無機物および植物性油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよび同様にこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強度に極性の溶剤、および同様に水である。
適切な固体基剤として、例えばアンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの地面の自然の無機物、および極度の分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの地面の合成無機物がある。顆粒のための固体基剤として適切な、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石などの破砕され分画された自然の岩石、および同様に無機および有機の粗びき粉の合成顆粒、および大鋸屑、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒がある。適切な乳化剤および/または泡形成剤として、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル(例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、および同様にタンパク質の加水分解物などの非イオン性およびアニオン性の乳化剤がある。適切な分散剤として、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。
カルボキシメチルセルロースのような粘着剤、粉末の形の天然高分子または合成高分子、アラビアゴムのような顆粒またはラテックス、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸、ならびにケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質が配合物に使用されてよい。他の可能な添加剤は無機物および植物性油である。
無機の色素、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機の染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用してよい。
配合物は活性化合物の重量で0.1%と95%の間、好ましくは0.5%と90%の間を概して有する。
本発明による活性化合物は、市販入手可能な配合物で、および殺虫剤、誘引薬、消毒剤、殺菌薬、ダニ駆除剤、線虫駆除薬、抗真菌薬、成長調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物としてこれらの配合物から調製される使用形態で使用されていてもよい。殺虫剤は、例えば、とりわけリン酸エステル、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素および微生物によって産生される物質を含む。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;硫酸8−ヒドロキシキノリン;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル(benzamacril);ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストシジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;カルシウムポリスルフィド;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホル;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;ダガー(Dagger)G;デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル(fenapanil);フェナリモル;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;フェルバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアフォル;フォルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;三酢酸イミノクタジン(iminoctadine triacetate);イミノクタジントリス(アルベシレート);ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンコゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルジオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモル;オフラース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスジフェン(phosdiphen);フサライド;ピコキシストロビン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)−ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル(pyroxyfur);ピロルニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;イオウ;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;サイアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート−メチル;チラム;チオキシミド(tioxymid);トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオ炭酸ナトリウム;ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンコッパー;オキシン銅。
殺細菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナスリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、α−シペルメスリン(α−メスリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、アゾシクロチン、バチルスポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラススフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシラスサチリス(Bacillus subtilis)、バシラススリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラススリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)EG−2348株、バシラススリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)GC−91株、バシラススリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)NCTC−11821株、バキュロウイルス、ボーベリアバシアナ(Beauveria bassiana)、ボーベリアテネラ(Beauveria tenella)、ベンドチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、β−シフルスリン、β−シペルメスリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロクス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カデュサホス、カンフェクロル、カルバリル、カーボフラン、カーボフェノチオン、カーボスルファン、カータプ、CGA−50439、キノメチオナト、クロルデン、クロルジメフォルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホスメチル、クロルピリホス(エチル)、クロバポルスリン、クロマフェノジド、cis−シペルメスリン、cis−レスメスリン、cis−ペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロスリン、Cydia pomonella、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シフェノスリン(1R−trans−異性体)、シロマジン、DDT、デルタメスリン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルスリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカプ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサトナトリウム、ドフェナピン、DOWCO−439、エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペンスリン(1R異性体)、エンドスルファン、Entomopthora spp.、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチン酸化物、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリネート、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルメスリン、フルピラゾホス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノホス、フォルムエタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロクス、(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、γ−シハロスリン、γ−HCH、ゴシプルア、グランドルア、顆粒症ウイルス、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルア、カデスリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロスリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン。
1.アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1 カルバメート系(例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス(azamethiphos)、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ)
1.2 有機リン系(例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルフォテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン)
2.ナトリウムチャンネルモジュレータ/電圧ゲート型ナトリウムチャンネル遮断薬
2.1 ピレスロイド系(例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス、d−トランス)、ベータ−シフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン、クロバポルスリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−)、シフェノトリン、DDT、デルタメトリン、エンペントリン(1R−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン(kadethrin)、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−、トランス−)、フェノトリン(1R−トランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901、ピレトリン(除虫菊))
2.2 オキサジアジン系(例えば、インドキサカルブ)
3.アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
3.1 クロロニコチニル系/ネオニコチノイド系(例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム)
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
4.アセチルコリン受容体モジュレータ
4.1 スピノシン系(例えば、スピノサド)
5.GABAゲート型クロライドチャネルアンタゴニスト
5.1 シクロジエン有機塩素系(例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル)
5.2 フィプロール系(例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール(vaniliprole))
6.クロライドチャネルアクチベータ
6.1 メクチン系(例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン)
7.幼若ホルモン模倣体
(例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene)
8.エクジソンアゴニスト/破壊剤
8.1 ジアシルヒドラジン系(例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド、テブフェノジド)
9.キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素系(例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン)
9.2 ブプロフェジン
9.3 シロマジン
10.酸化的リン酸化反応阻害剤(ATPディスラプター)
10.1 ジアフェンチウロン
10.2 有機スズ系(例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキサイド)
11.H−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化反応のアンカプラー
11.1 ピロール系(例えば、クロルフェナピル)
11.2 ジニトロフェノール系(例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC)
12.ページI電子伝達阻害剤
12.1 METI系(例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド)
12.2 ヒドラメチルノン
12.3 ジコホール
13.ページII電子伝達阻害剤
13.1 ロテノン
14.ページIII電子伝達阻害剤
14.1 アセキノシル、フルアクリピリム
15.昆虫腸粘膜の微生物ディスラプター
バチルスチューリンゲンシス菌株
16.脂質合成阻害剤
16.1 テトロン酸系(例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン)
16.2 テトラミン酸系[例えば、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルカーボネート(別名:炭酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS登録番号:382608−10−8)および炭酸シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル(CAS登録番号:203313−25−1)]
17.カルボキサミド系
(例えば、フロニカミド)
18.オクトパミン作動性アゴニスト
(例えば、アミトラズ)
19.マグネシウムで活性化されたATPアーゼの阻害剤
(例えば、プロパルガイト(propargite))
20.フタルアミド
(例えば、N−[1,1−ジメチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−3−ヨード−N−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−l−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド(CAS登録番号:272451−65−7)
21.ネライストキシン類似体
(例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ(thiosultap)−ナトリウム)
22.生物学的製剤、ホルモンまたはフェロモン類
(例えば、アザジラクチン、バチルス属、白彊蚕病菌属(Beauveria)、コドレモン(codlemone)、メタールリジウム属(Metarrhizium)、ペシロミセス属、チューリンゲンシン、バーティシリウム属)
23.作用機序が不明または不特定の活性化合物
23.1 燻蒸剤(例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル)
23.2 選択的摂食阻害物質(例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン)
23.3 ダニ成長阻害剤(例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス)
23.4 アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、ジシクラニル、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルア(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルア(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)、
さらに、化合物3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ)、化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)および相当する3−エンド−異性体(CAS登録番号185984−60−5)(WO96/37494、WO98/25923参照)、ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウイルスを含む製剤。
除草剤のような他の知られている活性化合物、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および/またはセミオケミカルとの混合物も可能である。
市販入手可能な配合物、およびこれらの配合物と共に調製される使用形態で殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに相乗剤との混合物の形で存在していてもよい。相乗剤は、これによって活性化合物の活性が高められる化合物であって、相乗剤がそれ自体活性であるように添加される必要はない。
市販入手可能な配合物、およびこれらの配合物と共に調製される使用形態で殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに、植物の生息場所、植物の部分の表面もしくは植物組織内への適用の後の活性化合物の劣化を低減させる阻害剤との混合物の形で存在してよい。
市販入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲内で変わり得る。これらの使用形態の活性化合物含有量は活性化合物の重量で0.0000001%から95%、好ましくは重量で0.0001%と1%の間であってよい。
これらは使用形態に適するように構成された通例の方式で適用される。
衛生上の毒虫および貯蔵産物の毒虫に対抗して使用される場合、本活性化合物は木材および粘土への卓越した残留作用、ならびに石灰処理された基材上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
上記ですでに述べられたように、すべての植物およびそれらの部分を本発明に従って処理してよい。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物品種、または異種交配、プロトプラスト融合などの従来式の生物学的品種改良によって得られるもの、およびこれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、遺伝子工学によって、適切であれば従来式の方法との組合せで得られる遺伝子組み換え植物および植物品種(遺伝子組み換え生物)、およびこれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上記で説明されている。
市販入手可能であるかまたは使用されている各々のケースの植物品種の植物が本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種は、新たな特性(「特徴」)を有し、従来式の品種改良によるか、突然変異によるか、または組み換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解されるべきである。これらは品種、変種、生物型、または遺伝子型であってもよい。
植物種または植物品種、これらの生育場所および生育条件(土壌、気候、発育期間、摂取物)に応じて、本発明によるプロセスは超付加(「相乗」)効果に結び付くことも可能である。したがって例えば、削減された適用量、および/または活性範囲の拡大、および/または本発明に従って使用できる物質および組成物の活性の増大、さらに良い植物成長、高温もしくは低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分含有量に対する向上した耐性、向上した開花能力、さらに容易な収穫性、早められた成熟、さらに高い収穫率、収穫された産物のさらに良い品質および/またはさらに高い栄養値、収穫された産物のさらに良い貯蔵安定性および/または加工可能性が可能であり、これは実際に期待される効果を超える。
本発明に従って処理されることが好ましい遺伝子組み換え植物または植物品種(すなわち遺伝子工学によって得られるもの)は、特に利点のある有用な特性(「形質」)を植物に与える遺伝子材料を遺伝子組み換えにおいて受け取ったすべての植物を含む。そのような特性の例は、さらに良い植物成長、高温もしくは低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分含有量に対する向上した耐性、向上した開花能力、さらに容易な収穫性、早められた成熟、さらに高い収穫率、収穫された産物のさらに良い品質および/またはさらに高い栄養値、収穫された産物のさらに良い貯蔵安定性および/または加工可能性である。そのような特性のさらなる、特に強調される例は、対昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスなどの動物性および微生物性毒虫に対抗する植物のさらに良い防御、およびある種の除草活性化合物に対する植物のやはり増大した耐性である。述べられ得る遺伝子組み換え植物の例は穀物(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナ、および同様に果実植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘系果実、およびブドウ)などの重要な農作物植物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、およびアブラナに格段の強調が与えられる。特に強調される形質は、植物の中に形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝子材料によって(例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、およびまたこれらの組合せによって)植物の中に形成された毒素によって昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対抗する植物(これ以降は「Bt植物」と称される)の増大した防御である。同様に特に強調される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子およびそれに対応して発現されるタンパク質と毒素によって真菌、細菌、およびウイルスに対抗する植物の増大した防御である。さらなる特に強調される形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセート、またはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性(例えば「PAT」遺伝子)である。問題となっている望ましい形質を与える複数の遺伝子は遺伝子組み換え植物内で互いに組み合わさって存在することがまた可能である。述べられ得る「Bt植物」の例は商標名YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)、およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)で売られているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種、およびジャガイモ変種である。述べられ得る除草剤耐性植物の例は商標名Roundup Ready(登録商標)(グリフォセートに耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに耐性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに耐性)、およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に耐性、例えばトウモロコシ)で売られているトウモロコシ変種、綿変種、および大豆変種である。述べられ得る除草剤耐性植物(除草剤耐性のために従来式の方式で品種改良された植物)は名称Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)で売られている変種も含む。もちろん、これらの記述はこれらの遺伝子特徴またはなおも開発されるべき遺伝子形質を有し、将来、開発および/または市場化されるであろう植物品種にも当てはまる。
リストアップされた植物は本発明による一般式(I)の化合物または活性化合物の混合物と特に有利な方式で本発明に従って処理されることができる。活性化合物または混合物に関して上記で記述された好ましい範囲はこれらの植物の処理にも当てはまる。本文中に特に具体的述べられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
本発明による活性化合物は植物衛生上および貯蔵産物の毒虫に対抗するばかりではなく、獣医学の領域においてマダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ、ケダニなどの動物の寄生虫(外部寄生虫)、(刺す、および血を吸う)ハエ、寄生するハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、鳥類のシラミ、およびノミにも対抗して活性である。これらの寄生虫は、
シラミ(Anoplurida)目からの、例えばブタジラミ属種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属種(Linognathus spp.)、ヒトジラミ属種(Pediculus spp.)、ケジラミ属種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ(Mallophagida)目、アムブリセリナ(Amblycerina)亜目およびイスクノセリナ(Ischnocerina)亜目からの、例えばトリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネクキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリニア属種(Damalina spp.)、トリコデクラス属種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属種(Felicola spp.)、
ハエ(Diptera)目、ネマトセリナ(Nematocerina)亜目およびブラチセリナ(Brachycerina)亜目からの、例えばヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、イエカ属種(Culex spp.)、アオキツメトゲブユ属種(Simulium spp.)、ハクサンツノマユブユ属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミア属種(Lutzomyia spp.)、ヌカカ属種(Culicoides spp.)、メクラアブ属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、キイロアブ属種(Atylotus spp.)、ウシアブ属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、イエバエ属種(Musca spp.)、ヒドロテア属種(Hydrotaea spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ツェツェバエ属種(Glossina spp.)、オオクロバエ属種(Calliphora spp.)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、キンバエ属種(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、センチニクバエ属種(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、ウシバエ属種(Hypoderma spp.)、ウマバエ属種(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、およびメロファグス属種(Melophagus spp.)、
ノミ(Siphonapterida)目からの、例えばプレクス属種(Pulex spp.)、クテノケファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、クエノピスラ属種(Xenopyslla spp.)、およびナガノミ属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ(Heteropterida)目からの、例えばキメクス属種(Cimex spp.)、オオサシガメ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、およびパンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ(Blattarida)目からの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、およびスペラ属種(Supella spp.)、
ダニ(Acari(Acarida))亜綱、Meta−およびトゲダニ(Mesostigmata)目から、例えばヒメダニ属種(Argas spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ属種(Ixodes spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属種(Boophilus spp.)、デルマケントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモピサリス属種(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属種(Hyalomma spp.)、リビセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、およびハチダニ属種(Varroa spp.)、
ケダニ(Actinedida(Prostigmata))目およびコメダニ(Acaridida(Astigmata))目から、例えばアカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトチェイレティア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属種(Demodex spp.)、アカツツガムシ属種(Trombicula spp.)、リストロポルス属種(Listrophorus spp.)、コナダニ属種(Acarus spp.)、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属種(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属種(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトディテス属種(Cytodites spp.)、およびラミノオプテス属種(Laminosioptes spp.)を含む。
本発明による式(I)の活性化合物はまた、例えば畜牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂などの農業家畜、犬、猫、カゴで飼う小鳥、観賞魚などの家庭の動物、およびハムスター、モルモット、ラット、およびマウスなどの実験用動物を攻撃する節足動物を抑制することにも適している。これらの節足動物に対抗することによって死亡および(食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの)性能低下を減らすことが意図され、それにより、本発明による活性化合物を使用することによるさらに経済的で簡単な動物の保管が可能にされる。
獣医学領域において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボリ(boli)、フィードスルー法、坐剤の形で腸溶性投与によるか、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植によるなどの非経口投与によるか、経鼻使用によるか、例えばディッピング、沐浴、スプレー、注ぎ込み、染み付け、粉体振りかけなどの経皮投与によって、活性化合物を有する首輪、耳標、尾標、肢帯、引き綱、マーキング装置などの造形品の補助を受けて知られている方式で使用される。
家畜、家禽、家庭動物などに使用される場合、式(I)の活性化合物は重量で1から80%の量の活性化合物を含む配合物(例えば粉末、エマルジョン、流動物)として直接または因数100から10000で希釈した後のどちらかで使用されていてもよく、またはこれらは薬浴の形で使用されていてよい。
さらに、本発明による化合物が工業用材料を破壊する昆虫に対抗する強力な殺虫作用を有することが見出された。
どのような限定もされないが以下の昆虫が例の方式で好ましく選択されるものとして述べられていてもよい。
ヒロトルペスバユルス(Hylotrupes bajulus)、クロロポルスピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウムプンクタツム(Anobium punctatum)、セストビウムルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリナスペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウムペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウムモリス(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクタスパブスセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアル(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボラス(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アペイトモナクス(Apate monachus)、ボストリクスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクスブルナス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)などの甲虫類;コルキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセラスギガスタイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラスアウグル(Urocerus augur)などのハサミムシ類;カロテルメスフラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメスインディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメスフラビプス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメスルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ類;セイヨウシミ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。
工業用材料は本願の背景では、好ましくは合成材料、膠、糊、紙および板材、皮革、木材および木製品、および塗料などの非生物材料を意味すると理解されるべきである。
昆虫による攻撃に対抗して保護されることが極めて格段に好ましい材料は木材および木製品である。
本発明による組成物またはそのような組成物を含む混合物によって保護されることが可能な木材および木製品は、例えば、建築木材、木製の梁、鉄道枕木、橋梁部材、桟橋、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電柱、ウッドクラッド、木で作られた窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具品、または家屋もしくは建具類の構築に極めて一般的に使用される木材製品を意味すると理解されるべきである。
本活性化合物はそれ自体で、または濃縮物、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルションもしくはペーストなどの概して通例の配合物の形で使用されてよい。
前述の配合物はそれ自体知られている方式で、例えば活性化合物を希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤およびUV安定剤、および適切であれば着色剤および色素および他のプロセス補助剤と混合することによって調製されてよい。
木材および木製材料の保護に使用される殺虫剤の組成物および濃縮物は重量で0.0001%から95%、特に重量で0.001%から60%の濃度の本発明による活性化合物を含む。
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の種および発生によって、および溶剤によって決まる。最適の適用量は試験系による各々のケースの使用によって決定されてよい。しかしながら一般に、保護されるべき材料に基づいて重量で0.0001%から20%、好ましくは重量で0.001%から10%の活性化合物を使用すると十分である。
使用される溶剤および/または希釈剤は有機化学溶剤もしくは溶剤混合物、および/または低揮発性のオイル状もしくはオイル型の有機化学溶剤もしくは溶剤混合物、および/または極性の有機化学溶剤もしくは溶剤混合物、および/または水、および適切であれば乳化剤および/または湿潤剤である。
使用されることが好ましい有機化学溶剤は、35よりも上の蒸発番号および30℃よりも上、好ましくは45℃よりも上の引火点を有するオイル状もしくはオイル型の有機化学溶剤である。低揮発性を有し、水に不溶性であるそのようなオイル状もしくはオイル型の有機化学溶剤として使用される物質は適切な無機オイルまたはそれらの芳香族画分、または無機オイル含有溶剤混合物、好ましくは揮発油、石油および/またはアルキルベンゼンである。
好都合に使用される物質は170から220℃の沸騰範囲を備えた無機オイル、170から220℃の沸騰範囲を備えた揮発油、250から350℃の沸騰範囲を備えたスピンドルオイル、160から280℃の沸騰範囲を備えた石油または芳香族化合物、ターペンテインのエキスなどである。
好ましい実施形態では、180から210℃の沸騰範囲を備えた液体の脂肪族炭化水素または180から220℃の沸騰範囲を備えた芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物、および/またはスピンドルオイル、および/またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを使用する。
35よりも上の蒸発番号および30℃よりも上、好ましくは45℃よりも上の引火点を有する低揮発性の有機のオイル状もしくはオイル型の溶剤は高い揮発性もしくは中程度の揮発性の有機化学溶剤によって部分的に置き換えられていてもよいが、溶剤の混合物がやはり35よりも上の蒸発番号および30℃よりも上、好ましくは45℃よりも上の引火点を有すること、および殺虫剤/抗真菌薬の混合物がこの溶剤混合物中に可溶であるかまたは乳化可能であることが条件となる。
好ましい実施形態では、有機化学溶剤もしくは溶剤混合物の一部は脂肪族の極性有機化学溶剤もしくは溶剤混合物で置き換えられる。使用されることが好ましい物質はヒドロキシル、および/または例えばグリコールエーテル、エステルなどのエステルおよび/またはエーテル基を有する脂肪族の有機化学溶剤である。
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれら自体で知られている合成樹脂および/または結合用乾性油であり、水で希釈されていてもよく、および/または使用される有機化学溶剤に可溶性または分散可能または乳化可能であり、特に結合剤は、アクリレート樹脂、ポリ酢酸ビニルなどのビニル樹脂、ポリエステル樹脂、縮合重合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、ドライングベジタブル(drying vegetable)および/または乾性油および/または天然および/または合成樹脂に基づいた物理的ドライングバインダ(drying binder)で構成されるかまたはこれらを含む。
結合剤として使用される合成樹脂はエマルジョン、懸濁液、または溶液の形で使用されてよい。重量で最大10%までのビチューメンまたはビチューメン質の物質が結合剤として使用されることも可能である。さらに、それら自体で知られている着色剤、色素、水性防虫剤、臭気マスキング物質、および防止剤もしくは防食剤なども使用されていてもよい。
本組成物または濃縮物は本発明に従って少なくとも1つのアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、および/またはドライングベジタブル(drying vegetable)油を有機化学結合剤として含むことが好ましい。本発明に従って使用されることが好ましいものは重量で45%を超える、好ましくは重量で50%から68%のオイル含有量を備えたアルキド樹脂である。
上述の結合剤のすべてまたはいくつかは固定剤(混合物)または可塑剤(混合物)で置き換えられていてよい。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防止することが意図されている。これらは(使用される結合剤100%を基にして)結合剤の0.01%から30%と置き換わることが好ましい。
可塑剤はフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル、またはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエステル、または比較的高い分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、およびp−トルエンスルホン酸エステルの化学分類から由来する。
固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンを主成分とする。
溶剤または希釈剤として特に適しているものはまた水であって、適切であれば上述の有機化学溶剤もしくは希釈剤、乳化剤、および分散剤のうちの1つまたは複数との混合物である。
木材の特に適切な保護は大規模な工業的含浸プロセス、例えば真空、二重真空、または加圧プロセスによって達成される。
適切であれば、すぐに使用できる組成物は付加的に他の殺虫剤、および適切であれば付加的に1つまたは複数の抗真菌薬を含んでよい。
混合されることが可能な適切な追加成分はWO94/29268号に述べられている殺虫剤および抗真菌薬であることが好ましい。この文献に挙げられた化合物は、明示的に本願の一部である。
混合されることが可能な極めて格段に好ましい成分はクロロピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルスリンなどの殺虫剤、およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチル、カルバミン酸塩、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどの抗真菌薬である。
海水または汽水と接触する対象物、特に船体、網、網製品、建物、係留設備、および信号システムを付着物に対抗して保護するために本発明による複数の化合物が同時に使用されていてもよい。
カンザシゴカイ科(Serpulidae)のような固着性の貧毛網(Oligochaeta)による、および貝殻および様々なレパス(Lepas)およびスカルペルム(Scalpellum)などのレダモルパ(Ledamorpha)(エボシ貝類)のグループから由来する種による、またはバラヌス(Balanus)またはカメノテ(Pollicipes)種などのボラノモルファ類(Balanomorpha)(フジツボ類)のグループからの種による付着物は船の摩擦抵抗を増大させ、結果としてさらに高いエネルギー消費および乾ドックへの追加的に頻繁な居留のせいで運転コストの顕著な上昇につながる。
藻類、例えばシオミドロ属種(Ectocarpus sp.)およびセラミウム属種(Ceramium sp.)による付着物、一般名シリペジア(Cirripedia)(蔓脚類、甲殻類)に分類される固着性のエントモストラカ(Entomostraka)のグループによる付着物は特に重大である。
驚くべきことに、ここで本発明による化合物が単独または他の活性化合物との組合せで顕著な付着防止作用を有することが見出された。
本発明による化合物を単独または他の活性化合物との組合せで使用することは、例えばビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル−(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、チタン酸ブチル重合体、塩化フェニル−(ビスピリジン)−ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−酸化物と亜鉛の塩および銅の塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバミン酸塩、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用が不用になること、またはこれらの化合物の濃度が下げられることを可能にする。
適切であれば、すぐに使用できる防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、抗真菌薬、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の付着防止活性化合物を付加的に含み得る。
本発明による防汚組成物との組合せに好ましく適切な成分は、
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、およびテルブトリンなどの殺藻薬;ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバミン酸、トリフルアニド、およびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールのようなアゾール類などの抗真菌薬;酢酸フェンチン、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、およびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤;鉄キレート剤;または4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−酸化物とカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛の塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、および2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来式の付着防止活性化合物である。
使用される防汚組成物は、重量で0.001%から50%、特に重量で0.01%から20%の本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
さらに、本発明による防汚組成物は、例えばUngerer、Chem.Ind.1985、37、730〜732およびWilliams、Antifouling Marine Coating、Noyes、Park Ridge、1973に述べられているような通例の成分を含む。
その上さらに、本発明による殺藻、抗真菌、軟体動物駆除の活性化合物および殺虫活性化合物、防汚塗料は特に結合剤を含む。
識別された結合剤の例は溶剤系の中のポリ塩化ビニル、溶剤系の中の塩化ゴム、溶剤系、特に水系の中のアクリル樹脂、水性分散液の形または有機溶剤系の形の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、アマニ油のような乾性油、タールもしくはビチューメンとの組合せの樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩化ポリプロピレン、およびビニル樹脂である。
適切であれば、塗料は海水に不溶性であることが好ましい無機色素、有機色素、または着色剤も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするためにロジンのような物質を含んでいてもよい。さらに、塗料は流動学的な特性を左右する可塑剤、重合調節剤、およびその他の従来式の構成要素を含んでいてもよい。本発明による化合物または上述の混合物はまた、自己研磨型付着防止システムの中に組み入れられることも可能である。
本活性化合物はまた、閉ざされた空間、例えば住居、工場の広間、事務所、自動車室内などで見つけられる毒虫、特に昆虫、クモ、およびダニを抑制することにも適している。これらは単独または他の活性化合物および補助剤との組合せでこれらの毒虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に使用されてよい。これらは感受性および耐性の種に対抗して、およびすべての発達段階に対抗して活性である。これらの毒虫は、
スコルピオニデア(Scorpionidea)目からの、例えばラングドックサソリ(Buthus occitanus)、
ダニ(Acarina)目からの、例えばアルガスパルシカス(Argas persicus)、アルガスリフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシパグスドメスティクス(Glyciphagus domesticus)、オルニゾドルスモウバト(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラアルフレッダグシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロムビクラオウタムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヤケチリダニ(Dermatophagoides pteronissimus)、コナチリダニ(Dermatophagoides forinae)、
真性蜘蛛(Araneae)目からの、例えばアビクラリイダエ(Aviculariidae)、コガネグモ(Araneidae)、
メクラクモ(Opiliones)目からの、例えばプセウドスコルピオネスセリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネスセイリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネスパランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚(Isopoda)目からの、例えばホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、
ディプロポダ(Diplopoda)目からの、例えば斑点を付けられたヘビヤスデ(Blaniulus guttulatus)、メキシコキシャヤスデ属種(Polydesmus spp.)、
ムカデゲジ(Chilopoda)目からの、例えばツチムカデ属種(Geophilus spp.)、
シミ(Zygentoma)目からの、例えばクテノレプシマ属種(Ctenolepsima spp.)、レピスマサチャリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデスインクイリナス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ(Blattaria)目からの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、パンクローラ属種(Panchlora spp.)、ウッドゴキブリ属種(Parcoblatta spp.)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)、
跳(Saltatoria)目からの、例えばアケタドメスチクス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ(Dermaptera)目からの、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ(Isoptera)目からの、例えばカロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レティクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
プソコプテラ(Psocoptera)目からの、例えばレピナタス属種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ属種(Liposcelis spp.)、
コウチョウ(Coleoptera)目からの、例えばアントレヌス属種(Anthrenus spp.)、ヒメカツオブシムシ属種(Attagenus spp.)、デルメスデス属種(Dermestes spp.)、ヒメコクヌストモドキ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ヒョウホンムシ属種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウ(Sitophilus granarius)、ココクゾウ(Sitophilus oryzae)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
ハエ(Diptera)目からの、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、エデスタエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、カリホラエリツロケファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナプルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex pipiens)、クレックスタルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ニクバエ(Sarcophaga carnaria)、アオキツメトゲブユ属種(Simulium spp.)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラパルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ(Lepidoptera)目からの、例えばコハチノスツヅリガ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ティネアクロアセラ(Tinea cloacella)、ティネアペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ(Siphonaptera)目からの、例えばイヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
ハチ(Hymenoptera)目からの、例えばクロオオアリ(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、ミヤマトビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ属種(Paravespula spp.)、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ(Anoplura)目からの、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、キモノシラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、
カメムシ(Heteroptera)目からの、例えばネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ロディナスプロリクス(Rhodinus prolixus)、ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)を含む。
これらは屋内殺虫剤の領域単独、またはリン酸エステル、カルバミン酸エステル、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤などの他の適切な活性化合物、または他の知られている殺虫剤の化学分類からの活性化合物との組合せで使用される。
これらはエアロゾル、非加圧スプレー製品(例えばポンプおよび霧吹きスプレー)、自動フォギングシステム、噴霧器、泡、ゲル、セルロースまたはポリマーで作られた蒸発平板を備えた蒸発器製品、液体の蒸発器、ゲルおよび膜の蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを使用しない、または受動性の蒸発システム、虫取り紙、虫取り袋、および虫取りゲル中で、顆粒または粉末として、散布用の餌または餌場で使用される。
調製例
(実施例1)
Figure 2007514669
プロセス(b)
0.50g(2.38ミリモル)の4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−5−メチルヘキシ−3−エン−2−オン、0.44g(2.38ミリモル)の4−(4−フルオロフェニル)チオセミカルバジド、および10mlのメタノールの混合物を室温(約20℃)で24時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物がカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル、容積比5:1)によって後処理される。これは0.71g(理論値の85.5%)のN−(2−フルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−(i−プロピル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオアミドをオイルとして与える[logP(pH=2.3):3.86]。
(実施例2)
Figure 2007514669
プロセス(c)
室温で調製される0.50g(2.0ミリモル)の3−(t−ブチル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−オン、0.40g(2.0ミリモル)の2−クロロフェニルイソチオシアナート、6mlの1,4−ジオキサン、および5滴のトリエチルアミンの混合物を還流条件下で16時間沸騰加熱し、その後、減圧下で濃縮する。その後、残留物は石油エーテルで粉砕し、結果として得られる結晶生成物を吸引を伴なう濾過によって単離する。これは0.31g(理論値の32%)のN−(2−クロロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−(t−ブチル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオアミドを与える。
調製実施例1および2と同様に、本発明による調製プロセスの概要に従って、例えば下記の表3にリストアップされた式(IA)
Figure 2007514669
の化合物を調製することがまた可能である。
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
表中に与えられるlogPの値は逆相カラム(C18)によるHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によってEEC Directive 79/831 AnnexV.A8に従って判定した。
温度:43℃
(a)酸性範囲(pH2.3)における判定のための移動相:0.1%リン酸水溶液、アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの直線勾配(表1中の対応する測定結果はaで印が付けられる)。
(b)中性範囲(pH7.5)における判定のための移動相:0.01モルのリン酸バッファ水溶液、アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの直線勾配(表1中の対応する測定結果はbで印が付けられる)。
較正は、非分枝型のアルカン−2−オン(3から16個の炭素原子を有する)を使用し、知られているlogP値(2つの連続するアルカノンの間の線形補間を使用する保持時間によるlogP値の判定)で実行された。
最大λ値は200nmから400nmのUVスペクトルを使用してクロマトグラフィー信号の最大値において判定した。
式(III)の出発材料の調製:
(実施例III−1)
Figure 2007514669
第1段階
Figure 2007514669
14.5g(101ミリモル)のo−トルイジンヒドロクロリドおよび36ml(207ミリモル)のエチルジイソプロピルアミンを120mlのジクロロメタン中に溶解して0℃に冷却し、10.1ml(106ミリモル)のクロロギ酸エチルを滴下する。この混合物を室温(約20℃)で3時間攪拌し、その後、100mlの水を加える。有機相を水と飽和塩化水素溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは18.2g(理論値の100%)のO−エチルN−(2−メチルフェニル)カルバミン酸を黄色がかったオイルとして与え、これはさらなる精製をせずに下記の第2段階のために使用される。
第2段階
Figure 2007514669
17.2g(96ミリモル)のO−エチルN−(2−メチルフェニル)カルバミン酸および23.24ml(480ミリモル)のヒドラジン一水和物を120℃で16時間攪拌する。冷却の後、混合物を−14℃で16時間貯蔵する。結果として得られる結晶生成物を吸引を伴なった濾過によって単離し、ジエチルエーテルおよびペンタンで洗浄し、高真空下で乾燥する。これは9.5g(理論値の60%)の4−(2−メチルフェニル)セミカルバジドを無色の固体として与える。
(実施例III−2)
Figure 2007514669
9.8g(54ミリモル)の2−(2−クロロフェニル)エチルイソシアナートを最初に60mlのエタノール中に入れて0℃に冷却し、8.25ml(59.3ミリモル)の35%強度のヒドラジン水和物の水溶液を緩やかに滴下して加える。冷却が除外され、その後、反応混合物を16時間(約20時間)攪拌する。生じる固体を吸引を伴なった濾過によって単離して廃棄する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去し、残留物を高真空下で乾燥する。これは10.7g(理論値の93%)の4−[2−(2−クロロフェニル)エチル]セミカルバジドを無色のオイルとして与え、これが結晶化して白色の固体を与える。
式(IV)の出発材料の調製:
(実施例IV−1)
Figure 2007514669
第1段階
Figure 2007514669
50g(0.58モル)の3−メチル−2−ブタノンおよび86g(0.58モル)のトリエチルオルトギ酸を最初に300mlのエタノール中に入れ、数滴の濃塩酸を加える。この混合物を室温(約20℃)で16時間攪拌し、その後、飽和重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ、3回、各場合、100mlのメチルtert−ブチルエーテルで抽出処理し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下で溶剤を留去し、残渣として得られる粗生成物が次の段階のために使用される。
収率:68.7g(理論値の64%)
第2段階
Figure 2007514669
第1段階の粗生成物10g(62ミリモル)が10mlのピリジン(124ミリモル)と一緒にされ、60mlのクロロホルム中に溶解される。0℃でこの溶液を17.5ml(124ミリモル)のトリフルオロ酢酸無水物に滴下して加える。添加の終了後、この混合液を室温(約20℃)でさらに17時間攪拌し、その後、0.1M塩酸で1回洗浄し、引き続いて水で3回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは12g(理論値の92%)の3−エトキシ−2−メチル−6,6,6−トリフルオロ−3−ヘキセン−5−オンを非晶質残渣として与える。
式(V)の出発材料の調製:
(実施例V−1)
Figure 2007514669
0.31g(6ミリモル)のヒドラジン水和物が最初に15mlのエタノール中に入れられ、1g(5ミリモル)の1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオンを室温(約20℃)で滴下して加える。この混合物を室温で2時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物を水で粉砕し、酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは0.96g(理論値の91.5%)の3−t−ブチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−オルを非晶質の残渣として与える。
(実施例V−2)
Figure 2007514669
1g(6ミリモル)の1,1,1−トリフルオロ−2,4−ヘキサンジオンを最初に30mlのメチルtert−ブチルエーテル中に入れ、0.31g(6ミリモル)のヒドラジン水和物を室温(約20℃)で緩やかに加える。この混合物を3.5時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物を水で粉砕し、酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは0.57g(理論値の52%)の3−エチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−オルを非晶質の残渣として与える。
使用例:
(実施例A)
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶剤: ジメチルホルムアミドの重量で7の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で2の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分が溶剤および乳化剤の前述の量と混合され、濃縮物が所望の濃度に水で希釈される。
容器が砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液、およびレタスの種子で満たされる。レタスの種子が発芽し、植物が生長する。根に瘤が形成される。
望ましい時間的期間の後、線虫駆除作用を瘤の形成によって%で判定する。100%は瘤が見出されなかったことを意味し、0%は被処理植物における瘤の数が未処理の比較対照区のそれに対応することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例14、19、43、100、114、115、122、および123の化合物は良好な活性を示している。
Figure 2007514669
(実施例B)
Myzus試験(スプレープロセス)
溶剤: アセトンの重量で78の部分
ジメチルホルムアミドの重量で1.5の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で0.5の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分が溶剤および乳化剤の前述の量と混合され、濃縮物が所望の濃度に乳化剤含有水で希釈される。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)のすべての段階によって蔓延させられている円盤状の白菜(Brassica pekinensis)が望ましい濃度の活性化合物の調製物でスプレーされる。
望ましい時間的期間の後、活性を%で判定する。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%はいずれのアブラムシも殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば調製実施例1、12、15、20、24、27、31、33、40、42、46、および70の化合物が良好な活性を示している。
Figure 2007514669
Figure 2007514669
(実施例C)
Phaedon試験(スプレープロセス)
溶剤: アセトンの重量で78の部分
ジメチルホルムアミドの重量で1.5の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で0.5の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分が溶剤および乳化剤の前述の量と混合され、濃縮物が所望の濃度に乳化剤含有水で希釈される。
白菜(Brassica pekinensis)のディスクが望ましい濃度の活性化合物の調製物でスプレーされ、これらが乾燥すると直ちにマスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫が生息させられる。
望ましい時間的期間の後、活性を%で判定する。100%はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し、0%はいずれの甲虫の幼虫も殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば調製実施例1、26、27、29、30、31、32、33、34、42、44、53、55、56、63、64、73、74、75の化合物が良好な活性を示している。
Figure 2007514669
Figure 2007514669
Figure 2007514669
(実施例D)
シマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(スプレープロセス)
溶剤: アセトンの重量で78の部分
ジメチルホルムアミドの重量で1.5の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で0.5の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分を溶剤および乳化剤の前述の量と混合し、濃縮物を所望の濃度に乳化剤含有水で希釈する。
トウモロコシの葉(Zea mays)のディスクに望ましい濃度の活性化合物の調製物をスプレーし、これらが乾燥した後、アワヨトウ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を生息させる。
望ましい時間的期間の後、活性を%で判定する。100%はすべての毛虫が殺されたことを意味し、0%はいずれの毛虫も殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば調製実施例1、20、24、26、27、29、31、32、42、44、55、63、64、73、74、75、83の化合物が良好な活性を示している。
Figure 2007514669
Figure 2007514669
(実施例E)
Tetranychus試験(OP耐性/スプレープロセス)
溶剤: アセトンの重量で78の部分
ジメチルホルムアミドの重量で1.5の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で0.5の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分を溶剤および乳化剤の前述の量と混合し、濃縮物を所望の濃度に乳化剤含有水で希釈する。
温室ハダニ(Tetranychus urticae)のすべての段階によって蔓延させられているマメの葉(Phaseolus vulgaris)のディスクに望ましい濃度の活性化合物の調製物をスプレーする。
望ましい時間的期間の後、活性を%で判定する。100%はすべてのハダニが殺されたことを意味し、0%はいずれのハダニも殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば調製実施例1、22、24、27、30、34、42、44、55、56、74、75、106、118、126の化合物が良好な活性を示している。
Figure 2007514669
Figure 2007514669
(実施例F)
ネコノミ/経口摂取による試験
ネコノミ(Ctenocephalides felis)(経口)
試験動物:ネコノミ(Ctenocephalides felis)の成体
溶剤: ジメチルスルホキシド(DMSO)
適切な配合物を作り出すために、10mgの活性化合物および0.5mlのDMSOから活性化合物の適切な溶液を調製する。この配合物の10μlをクエン酸ウシ血液2mlに加えて攪拌する。
餌を与えられていない成体のノミ(ネコノミ(Ctenocephalides felis)、「Georgi」株)20個体を、上部と下部をガーゼで閉じられたチャンバ(φ5cm)の中に置く。下側がパラフィルムで覆われた金属の円筒をチャンバの上に置く。この円筒は2mlの血液/活性化合物配合物を収容しており、これがノミによってパラフィルム膜を通して摂取され得る。血液は37℃に加温されるのに対してノミのチャンバの領域の温度は室温に調節する。比較対照区は化合物を添加せずに同じ容量のDMSOと混合する。24時間後と48時間後に死亡率を%で判定する。
48時間以内に少なくとも75%の殺ノミを達成する化合物を効果的であると判定する。
この試験において、例えば調製実施例29および34の化合物が良好な活性を示している。
Figure 2007514669
(実施例G)
ハエ幼虫試験
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)(48時間)
試験動物:ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫
溶剤: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドに溶解させる。適切な配合物を作り出すために、活性化合物の溶液を特定の望ましい濃度に水で希釈する。
約20個体のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫を、約1cmの馬肉および試験する活性化合物の0.5mlの調製物を含む試験管の中に導入する。48時間後、活性化合物の調製物の活性を幼虫死亡率%として判定する。
この試験において、例えば調製実施例26による化合物が良好な活性を示している。
Figure 2007514669
(実施例H)
ジアブロティカバレテアタ(Diabrotica balteata)試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌昆虫類(遺伝子組み換え植物のプロセス)
溶剤: ジメチルホルムアミドの重量で7の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で1の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分を前述の量の溶剤と混合し、上述の量の乳化剤を加え、濃縮物水を望ましい濃度に希釈する。
活性化合物の調製物を土壌に注ぐ。ここで、調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ppm(mg/l)で述べる土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量による量だけが問題となる。土壌を0.25lの鉢に充填し、これらが20℃を示すことを可能にする。
調製の直後に5個の発芽したYIELD GUARD品種(Monsanto Comp.、USAの商標)のトウモロコシの種を各々の鉢の中に置く。2日後、適切な試験用昆虫を処理土壌の中に置く。さらに7日後に、出現したトウモロコシ植物を計数することによって活性化合物の効果を判定する(1植物=20%活性)。
(実施例J)
ヘリオチスヴィレスケンス(Heliothis virescens)試験(遺伝子組み換え植物のプロセス)
溶剤: ジメチルホルムアミドの重量で7の部分
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で1の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で1の部分を前述の量の溶剤および前述の量の乳化剤と混合し、濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
Roundup Ready品種(Monsanto Comp.、USAの商標)の大豆の芽(Glycine max)を、望ましい濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬させることによって処理し、タバコバッドワームヘリオチスヴィレスケンス(Heliothis virescens)を生息させ、その一方で葉はまだ湿った状態にする。
望ましい時間的期間の後、殺虫率を%で判定する。100%はすべての毛虫が殺されたことを意味し、0%はいずれの毛虫も殺されなかったことを意味する。

Claims (8)

  1. 害虫を防除するための、式(I)
    Figure 2007514669
    [式中、
    Aは、場合によって置換されたアルキルを表し、
    Qは、酸素またはイオウを表し、
    は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
    は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
    は、各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
    とRは、さらに一緒になって、アルカンジイル(アルキレン)を表し、
    は、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
    は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。]
    のピラゾリノールおよびそれらの誘導体の使用。
  2. Aが、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜Cアルキルを表し、
    Qが、酸素またはイオウを表し、
    が、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アルキルまたは(C〜C10アルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC〜C10アルケニルまたは(C〜C10アルケニル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルまたは(C〜Cシクロアルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたは(C〜C10アリール)カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換された(C〜C10アリール)−C〜Cアルキルまたは(C〜C10アリール−C〜Cアルキル)カルボニルを表し、
    が、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニルまたは(C〜C10アルコキシ)カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
    が、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
    とRが、さらに一緒になって、C〜Cアルカンジイル(アルキレン)を表し、
    が、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニル、C〜C10アルキルスルホニル、C〜C10アルキルアミノ、(C〜C10アルキル)カルボニルアミノ、C〜C10アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC〜C10アルケニル、(C〜C10アルケニル)カルボニルまたはC〜C10アルキニルを表し、
    が、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC〜C10アルケニルまたはC〜C10アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜CシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはC〜Cアルキルによって、または場合によってハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−C〜Cアルキルを表す
    請求項1に記載の式(I)のピラゾリノールおよびそれらの誘導体の使用。
  3. 増量剤および/または界面活性剤に加えて請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする農薬。
  4. 請求項1に記載の式(I)の化合物が毒虫および/またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする毒虫を防除するための方法。
  5. 請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする農薬を調製するための方法。
  6. 式(IA)
    Figure 2007514669
    [式中、
    は、酸素またはイオウを表し、
    1Aは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
    2Aは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
    3Aは、各場合、場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
    2AとR3Aは、さらに一緒になって、アルカンジイル(アルキレン)を表し、
    4Aは、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
    5Aは、各場合、場合によって置換された少なくとも2個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。]
    化合物。
  7. が、酸素またはイオウを表し、
    1Aが、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルまたは(C〜C10アルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルまたは(C〜Cシクロアルキル)カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたは(C〜C10アリール)カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換された(C〜C10アリール)−C〜Cアルキルまたは(C〜C10アリール−C〜Cアルキル)カルボニルを表し、
    2Aが、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニルまたは(C〜C10アルコキシ)カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜Cシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
    3Aが、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換された1から10個の炭素原子を有するアルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換された3から6個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたアリールまたはアリールアルキル(各場合、アリール基の中に6から10個の炭素原子を有し、場合によってアルキル部分に1から4個の炭素原子を有する。)を表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
    2AとR3Aが、さらに一緒になって、C〜Cアルカンジイル(アルキレン)を表し、
    4Aが、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキル、(C〜C10アルキル)カルボニル、C〜C10アルキルスルホニル、C〜C10アルキルアミノ、(C〜C10アルキル)カルボニルアミノまたはC〜C10アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってハロゲンで置換されたC〜C10アルケニル、(C〜C10アルケニル)カルボニルまたはC〜C10アルキニルを表し、
    5Aが、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜C10アルキルを表すか、各場合、場合によってハロゲンで置換されたC〜C10アルケニルまたはC〜C10アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC〜Cアルキルで置換されたC〜CシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル(これは場合によってはC〜Cアルキルによって、または場合によってハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。)で置換されたC〜C10アリールまたはC〜C10アリール−C〜Cアルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で6個の炭素原子、およびN、O、Sからなる群からの少なくとも1つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−C〜Cアルキルを表す
    請求項6に記載の式(IA)の化合物。
  8. (a)次の一般式(II)
    Figure 2007514669
    (式中、R2AおよびR3Aは請求項6に記載された通りである。)
    の1,3−ジカルボニル化合物を次の一般式(III)
    Figure 2007514669
    (式中、Q、R4AおよびR5Aは請求項6に記載された通りである。)
    の(チオ)セミカルバジドと、適切であれば1つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば1つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させるか、または
    (b)次の一般式(IV)
    Figure 2007514669
    (式中、R2AおよびR3Aは請求項6に記載された通りであり、
    Rはアルキルを表す。)
    のアルコキシアルケニルケトン(ここで、式(IV)で例示されるcis−またはZ構造に加えて対応するtrans−またはE構造が含められるように同様に意図される。)を次の一般式(III)
    Figure 2007514669
    (式中、Q、R4AおよびR5Aは請求項6に記載された通りである。)
    の(チオ)セミカルバジドと、適切であれば1つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば1つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させるか、または
    (c)次の一般式(V)
    Figure 2007514669
    (式中、R2AおよびR3Aは請求項6に記載された通りである。)
    のピラゾリノールを次の一般式(VI)
    Figure 2007514669
    (式中、Q、R4AおよびR5Aは上記で規定された通りであり、
    Xはハロゲンを表す。)
    のアミノカルボニル化合物もしくは次の一般式(VII)
    =C=N−R5A (VII)
    (式中、Qは請求項6に記載された通りであり、
    5AはH(水素)以外は上記で規定された通りである。)
    のイソ(チオ)シアナートと、適切であれば1つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば1つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させ、
    (a)、(b)または(c)で述べたプロセスによって得られた式(IA)の化合物を、適切であれば、通例の方法によって式(I)[またはそうでなければ(IA)]の他の化合物へと変換させることを特徴とする、請求項6に記載の式(IA)の化合物を調製するための方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3621036A (en) * 1969-02-27 1971-11-16 Merck & Co Inc Derivatives of zearalane
BE757082A (fr) * 1970-02-16 1971-03-16 Commercial Solvents Corp Procede de preparation de nouveaux produits a activite antibacterienne
US4035504A (en) * 1975-05-12 1977-07-12 Imc Chemical Group, Inc. Method for treating cholesterolemia by administering resorcylic acid lactone derivatives
DE2700288A1 (de) * 1977-01-05 1978-07-13 Bayer Ag Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
US4245555A (en) * 1978-09-11 1981-01-20 Research Laboratories Of Australia Pty Limited Electrostatic transfer process for producing lithographic printing plates
GB2093836B (en) * 1981-02-17 1984-09-05 Nissan Chemical Ind Ltd Insecticidal pyrazoline derivatives

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