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WO2005054162A1 - 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2005054162A1
WO2005054162A1 PCT/JP2004/018111 JP2004018111W WO2005054162A1 WO 2005054162 A1 WO2005054162 A1 WO 2005054162A1 JP 2004018111 W JP2004018111 W JP 2004018111W WO 2005054162 A1 WO2005054162 A1 WO 2005054162A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
naphthyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/018111
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Mineyuki Kubota
Masakazu Funahashi
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co., Ltd. filed Critical Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority to KR1020067008388A priority Critical patent/KR101156241B1/ko
Priority to EP04799959.4A priority patent/EP1707550B1/en
Priority to US10/572,586 priority patent/US8568902B2/en
Priority to JP2005516012A priority patent/JP5015459B2/ja
Publication of WO2005054162A1 publication Critical patent/WO2005054162A1/ja
Priority to US14/021,769 priority patent/US20140008640A1/en
Priority to US14/742,062 priority patent/US10079344B2/en

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Definitions

  • Asymmetric monoanthracene derivatives materials for organic electroluminescent devices, and organic electroluminescent devices using the same
  • the present invention relates to an asymmetric monoanthracene derivative, a material for an organic electroluminescence device, and an organic electroluminescence device using the same. More specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and long life. The present invention relates to an electroluminescent device for an electroluminescent device, an asymmetric monoanthracene derivative and a material for an organic electroluminescent device realizing the device.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter, abbreviated as EL) may be formed by applying an electric field to a hole injected from an anode and a cathode. It is a self-luminous element that uses the principle that a fluorescent substance emits light by the recombination energy of injected electrons.
  • Eastman's Kodak's C.W.Tang et al. Report on low-voltage driven organic EL devices using stacked devices (CW Tang, S.A.Vans 1 yke, Applied Physics Letters (Applied P. hysics Letters), Vol. 51, pp. 913, 1987, etc.) has been actively researched on organic EL devices using organic materials as constituent materials. Tang et al.
  • the element structure of the organic EL element may be a two-layer type of a hole transport (injection) layer and an electron transport / emission layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. Three-layer (injection) layers are well known. In such a stacked structure element, the element structure and the forming method have been devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
  • the light-emitting materials include chelate complexes such as tris (8-quinolinolate) aluminum complex and the like, coumarin derivatives, tetrabutyl butadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives and oxaziazole derivatives. It has been reported that they can emit light in the visible region from blue to red, and it is expected that color display elements will be realized (for example, see Patent Documents 1 and 2). , Patent Document 3 etc.).
  • chelate complexes such as tris (8-quinolinolate) aluminum complex and the like, coumarin derivatives, tetrabutyl butadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives and oxaziazole derivatives. It has been reported that they can emit light in the visible region from blue to red, and it is expected that color display elements will be realized (for example, see Patent Documents 1 and 2). , Patent Document 3 etc.).
  • Patent Document 4 discloses an element using a phenylanthracene derivative as a light-emitting material. Such an anthracene derivative is used as a blue light emitting material, but it has been desired to extend the life of the device.
  • Patent Document 5 discloses a material having a naphthyl group at the 9,10-position of anthracene
  • Patent Document 6 discloses a device material having a fluoranthene group at the 9,10-position of anthracene. These anthracene derivatives are also used as blue light-emitting neo-materials, but there is still a demand for improvement in device life.
  • Patent Document 7 discloses that various anthracene derivatives are used as a hole transport material. However, evaluation as a luminescent material has not been made yet.
  • Patent Literature 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 08-213 9655
  • Patent Literature 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-138385
  • Patent document 3 Japanese Patent Publication No.
  • Patent Document 4 Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 08-11026
  • Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-37882
  • Patent Document 6 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-01201
  • Patent Document 7 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-1718
  • the present invention has been made to solve the above problems, and provides an organic EL device having high luminous efficiency and a long life, an asymmetric monoanthracene derivative and a material for an organic EL device realizing the same. Aim.
  • an asymmetric compound having a specific monoanthracene structure represented by the following general formula (1) is used as a light emitting material in an organic EL device.
  • an organic EL device having high luminous efficiency and long life was obtained, and the present invention was completed.
  • the vapor deposition temperature of the compound can be lowered, and Thermal decomposition is also suppressed.
  • the present invention includes an asymmetric monoanthracene derivative represented by the following general formula (1), a material for an organic EL device comprising the asymmetric monoanthracene derivative, and at least a light emitting layer between a cathode and an anode.
  • an organic EL device in which one or more organic thin-film layers are sandwiched, at least one of the organic thin-film layers is composed of the asymmetric monoanthracene derivative represented by the general formula (1) singly or alone. It is intended to provide an organic EL device which is contained as a component of a mixture.
  • R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted nuclear atom group having 5 to 50 nuclear atoms.
  • aromatic heterocyclic group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 50 carbon atoms 50 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 6 to 50 carbon atoms, Or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms They are an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a propyloxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a hydroxyl group.
  • R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 1 to 50 carbon atoms.
  • alkyl group a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted It is an alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a hydroxyl group. Absent. ) The invention's effect:
  • An organic EL device using the asymmetric monoanthracene derivative of the present invention as a material for an organic EL device has high luminous efficiency and long life.
  • the asymmetric monoanthracene derivative of the present invention is represented by the above general formula (1).
  • n and n are each an integer of 1 to 4, and preferably an integer of 1 to 2.
  • the bilaterally symmetric type refers to an anthracene ring at a position (X 1 position, X 2 position) substituted by A ri and R 9 in a benzene ring bonded to the 9 position of the anthracene ring.
  • the case where Ar 2 and R io are substituted at the ⁇ 1 and X 2 positions, respectively, is called left-right symmetric type.
  • the anthracene derivative represented by the general formula (1) has a structure in which the benzene ring substituted by the left and right aromatic hydrocarbon ring groups bonded to the anthracene nucleus is asymmetric, and the anthracene derivative is It has an asymmetric structure.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 ring carbon atoms. It is.
  • the A ri and A r 2 of substituted or is an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group for example, phenyl group, 1 - naphthyl, 2 - naphthyl group, 1 one en preparative drill group, 2 - en Tolyl, 91-anthryl, 1-phenanthryl, 2—phenanthrinole, 3—phenanthryl, 4—phenanthrinole, 9—phenanthryl Group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacynenol group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl-noryl Group, 4-biphenyl group, p—ta-phenylene group 4—isle group, ⁇ —terfene group, 3-phenol group, ⁇ -terphenyl group, 2-phenol group, m-
  • R i to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted An aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted alkynole group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Is an unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, and a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 50 carbon atoms. And a substituted or
  • R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 1 to 50 carbon atoms, An alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted carbon atom An alkoxycarbonyl group of the formulas 1 to 50, a substituted or unsubstituted silyl group, a carboxyl group, a nitrogen atom, a cyano
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group for R 1 to R 10 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthane Tolyl, 91-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenyl Pheninolenole group, p — terfenore 1 44 noré group, ⁇ ⁇ ⁇ terfeninole 3 — inore group, p — terfene -No
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group of R 1 to R 8 include: 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, and 2-pyrylyl group. Dinyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridinyl group, 1-indrill group, 2-indrill group, 3-indrill group, 4-indryl group, 5-a Indolyl group, 6—indolinol group, 7—indolinyl group, 1—isoindolinyl group, 2—isoindolinyl group, 3—isoindolinyl group 4—Isoindrill, 5—Isoindrill, 6—Isoindrill, '7—Isoindrill, 2—Frinole, 3 —Furinole, 2 benzofurani / le, 3 —benzofuranole, 4 monobenzofuranole,
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group of R 1 to R 10 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butylinole group and an isoptyl.
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl groups of R 1 to R 10 include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl / cyclo, cyclohexyl, 4 —methinoresic mouth hexinole, 1-adamantyl, 2 —adamantyl, 1 —nonorebornyl,
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by OY.
  • Examples of Y include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and an n-butyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group of R 1 to R 10 include a benzyl group, a 1-phenylenyl group, a 2-phenylenoethyl group, a 1-phenylisopropynole group, and a 2-phenylenyl group.
  • Isopropyl group phenyl-monobutyl group, mono-naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthynoletyl group, 2— ⁇ -naphthylethyl group, 1— ⁇ -naphthinorei propyl group, 2— ⁇ -naphthylyl Pill group; 3—naphthinolemethyl group, 1 ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group / group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group , 2 — (1 —pyrrolyl) ethy / re group, ⁇ —methinolebenzinole group, m—methinolebenzinole group, o —methylbenzinole group, p —black mouth benzinole group
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group of R 1 to R 10 is represented by —OY ′, and examples of Y ′ are phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-ant Ryl group, 2—anthryl group, 9—anthryl group, 1-furf: nanthryl group, 2—phenanthryl group, 31-phenanthryl group, 4—phenanthryl Group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, .2—biphenylenoleyl group, 3 — Bif enilyl group, 4 — Bif enynolei group, p —Tefeninole 4 1 innole group, p —Tfeninole 1 3
  • 4 phenothiazinyl group, 1 phenoxazinyl group, 2 — phenoxazinyl group, 3 — phenoxazinyl group, 4 phenoxazinyl group, 2 — oxazolyl group, 4 — oxazolyl group, 5 — oxazolyl group, 2 — oxazolyzolyl group , 5 — oxadiazolyl group, 3 — furazanyl group, 2 — phenyl group, 3.
  • the substituted or unsubstituted arylthio group of R 1 to R 10 is represented by one SY ", and examples of Y" include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, 1 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1 1-phenanthryl group, 2—phenanthryl group, 3—phenanthryl group, 4—pentanyl Ryl group, 9 monophenanthryl group, 1 naphthacenyl group, 2 naphthacenyl group, 9 naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2 — Bifeneoleinole, 3 — Bifeuni / Rail, 4-Befeniole, p —Tafeauno 1 4 —Innole, p —Tafénenole 3 — Innole,
  • the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group of R 1 to R 10 is represented by 1 COOZ, and examples of Z include a methyl group, an ethyl group, a propynol group, an isopropynol group, and n —Petite / le, s —Butyl, isobutyl / le, t-Peptinole, n—Pentinole, n—Hexoleno, n-Heptyl, n—Octyl, hydroxymethyl, 1 2-hydroxyhydrin group, 2—hydroxytin group, 1,2—dihydroxytin group, 1, 3—dipropionyl group, 2,3—dihydroxy groupVeronicaole group, 1, 2, 3 — trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2—chloroethyl group, 2—chloroisoptyl group, 1, 2 — Zyklo
  • halogen represented by R 1 to R 10 examples include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • Examples of the substituent in the groups represented by Ar 1 , Ar 2 and R i to R 10 include a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, Examples thereof include a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryloxy group, an arylthio group, an alkoxypropyl group, and a carboxyl group.
  • AN-39 1 Naphthyl 1-Pyreninole AN-40 1 Naphthyl phenyl
  • AN-64 1 Pyrenyl 2-naphthinole AN-65 1-Pyrenyl 9-Fuenanthyl
  • AN-136 1 Pyreninole 2 Naphchinaci
  • AN-139 1 Pyrenyl phenyl
  • AN-201 9 Fluenanthyl 2 —Biphenyl
  • AN-220 2 Bihueninole 1 — Naphthyl AN-221 2 _ Bifeninole 2 — Naphthyl
  • AN-274 1 Naphthyl 1-Pyreninole
  • AN-282 2 Naphthyl 2—Bifeninole
  • AN-283 2 Naphthyl 3 —Bifeninole
  • AN-304 1 Naphthyl phenyl
  • the asymmetric monoanthracene derivative represented by the general formula (1) of the present invention is prepared by a known method using a halogenated aryl derivative and an anthracene derivative boronic acid as starting materials by a known method. Coupling reaction. Rogenation reaction '' Combination of boration reactions
  • the reaction is usually carried out under normal pressure under an inert atmosphere such as nitrogen, argon, or helium, but can be carried out under pressurized conditions if necessary.
  • the reaction temperature is in the range of 15 to 300 ° C, particularly preferably 30 to 200 ° C.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, and xylene, and ethers such as 1,2-dimethoxetane, getyl ether, methyl-t-butyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, and xylene
  • ethers such as 1,2-dimethoxetane, getyl ether, methyl-t-butyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane.
  • Saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane, dichloromethane, macroporous form, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1, 1—Nodrogens such as trichloroethane, nitriles such as acetonitrile and benzonitrinole, esters such as ethyl acetate, methyl acetate and butyl acetate, N, Amides such as N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone can be used alone or in combination.
  • the amount of the solvent to be used is generally 3 to 50 times by weight, preferably 4 to 2 times by weight, relative to arylporic acid or a derivative thereof.
  • Examples of the base used for the reaction include sodium carbonate, carbonated carbonate, sodium hydroxide hydroxide, sodium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate, and the like. Gum, magnesium carbonate, lithium carbonate, calcium fluoride, cesium fluoride, cesium chloride, cesium bromide, cesium carbonate, calcium phosphate, methoxide sodium, t_butoxylic , But- toxinium, and toxin-rich lithium. And preferably sodium carbonate.
  • the amount of the base to be used is generally 0.7 to 10 molar equivalents, preferably 0.9 to 6 molar equivalents, relative to arylporonic acid or a derivative thereof. .
  • Examples of the catalyst used in the reaction include tetrakis (triffe-nolephosphine) noradium, dichlorobis (trifeninolenophosphine) noradium, dichlorobis ( Dipheninolephosphino) Ethane] palladium, dichloro [bis (diphen / lephosino) prononon] / radium, dichloro [bis (diphenolenophosino) pig N] Radium, dichloro [bis (diphenolenophosphino) phenol] ino, "palladium catalyst such as radium, tetrax (triphenylenolephosphine) nickele, dichloro Screws (trif-eninolehos fin) Nickelon, dichloro [bis (dif-eninolephos phoino) ethanol] Nickel, dichloro [bis (diphenyl-phosphine) bis Nickel catalysts such as nickel / nickel catalysts, nickel
  • the catalyst is preferably tetrakis (triphenylphosphine) noradium.
  • the amount of these catalysts to be used is usually 0.001 to:! Molar equivalent, based on the halogenated anthracene derivative. Is from 0.01 to 0.1 molar equivalent.
  • halogen in the halogenated anthracene derivative examples include an iodine atom, a bromine atom, a chlorine atom and the like, and preferably an iodine atom and a bromine atom.
  • the halogenating agent in the halogenation reaction is not particularly limited, for example, N-halogenated succinic acid imide is suitably used.
  • the amount of the halogenating agent to be used is generally 0.8 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the anthracene derivative.
  • the reaction is usually carried out in an inert solvent under an inert atmosphere such as nitrogen, argon and helium.
  • Examples of the inert solvent used include N, N—dimethylformamide, N, N—dimethylacetamide, N—methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, carbon tetrachloride, and Mouth benzene, dik Mouth benzene, two-mouth benzene, Tonolen, Xylene methinolesso sonorep, Etinoresero sonolebu, water, etc. S, preferably N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone .
  • the amount of the solvent to be used is usually 3 to 50 times by weight, preferably 5 to 20 times by weight, relative to the anthracene derivative.
  • the reaction temperature is usually carried out at 0 ° C. to 200 ° C., preferably at 20 ° C. to 120 ° C.
  • the boration reaction is performed by a known method (edited by The Chemical Society of Japan, Experimental Chemistry Course, 4th edition, 24th volume, 61-90 M ⁇ J. Org. Chem., Vol. 60, 7508 (1995), etc.). It is possible to do it.
  • the reaction is usually carried out in an inert atmosphere such as nitrogen, argon, or helium, and the reaction solvent is used.
  • an inert solvent is used.
  • saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, 1,2-dimethoxetane, getyl-ethenore, methynole-t-ptinoleethenol, tetra Ethers such as hydrofuran and dioxane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene can be used as a single solvent or a mixed solvent, preferably, dimethyl ether, toluene. It is.
  • the amount of the solvent to be used is generally 3 to 50 times by weight, preferably 4 to 20 times by weight, relative to the halogenated anthracene derivative.
  • the lithiation agent examples include alkyl gold such as n-butyllithium, t-butyllithium, phenyllithium, and methyllithium.
  • An amide base such as a genus reagent, lithium diisopropyl amide, lithium bistrimethylsilyl amide, or the like can be used, and is preferably n-butyllithium.
  • the Grignard reagent can be prepared by reacting a halogenated anthracene derivative with magnesium metal.
  • the trialkyl borate which is a borate oxidizing agent, include trimethyl borate, triethyl borate, triisopropylpropyl borate, tributyl borate, and the like. Preferably, it is trimethyl borate or triisopropyl borate.
  • the amounts of the lithiating agent and the metallic magnesium used are usually 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 2 molar equivalents, respectively, based on the halogenated anthracene derivative.
  • the amount is usually 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, based on the halogenated anthracene derivative.
  • the reaction temperature is usually from 100 to 50 ° C., preferably from 75 to 10:10. C.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is
  • the asymmetric monoanthracene derivative represented by the general formula (1) is contained alone or as a component of a mixture.
  • the light emitting layer contains the asymmetric monoanthracene derivative represented by the general formula (1) as a main component.
  • the light emitting layer further contains an arylamine compound and Z or a styrylamine compound.
  • styrylamine compound a compound represented by the following general formula (A) is preferable.
  • Ar 2 is a group selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and a distyrylaryl group
  • Ar 3 and Ar 4 are each a hydrogen atom or a carbon atom. Is a 6-20 aromatic hydrocarbon ring group, and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 may be substituted, and p is an integer of 1-4. properly favored the one also less of a r 3 or a r 4 is that substituted by a styryl group.
  • an aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms examples include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenyl phenyl group, and a phenyl group.
  • arylamine compound a compound represented by the following general formula (B) is preferable.
  • aryl groups having a nuclear carbon number of 5 to 40 include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl / le group, a pyrenyl group, a coronyl group, a biphenyl group, Terphenyl, pyrrolyl, furanyl, thiophenyl, benzothiophenyl, oxadiazolyl, diphenylanthranyl, indolyl, carpazolyl, pyridyl, benzoquinolyl, fluorante Nyl, acenaphthofluoranthyl, stilbene, perylenyl, crysyl, picenyl, triphenylenyl, rubiseninole, benzoanthracenyl, phenylanthranyl, Examples include a bisanthracenyl group or an aryl group represented by the following general formulas (C
  • r is an integer of 1 to 3.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms an ethyl group, a methyl group, i — Propyl group, n-propynole group, s-butynole group, t-butyl group, pentynole group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc., alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms (d Toxyl, methoxy, i-propoxy, n-propoxy, s-butoxy, t-toxoxy, pentoxy Group, hexynoleoxy group, cyclopentoxy group, cyclohexynoleoxy group, etc.), aryl group having 5 to 40 nuclear atoms, and aryl group having 5 to 40 nuclear atoms.
  • ester group having an aryl group having 5 to 40 nuclear atoms an ester group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, and the like.
  • Ar 5 is particularly preferably a substituted or unsubstituted naphthyl group, anthranyl group, a glyceryl group, a pyrenyl group, or an aryl group represented by the general formula (D). .
  • the material for an organic EL device of the present invention is composed of the asymmetric monoanthracene derivative represented by the general formula (1), and is preferably a light-emitting material or a host material.
  • the configuration of (8) is usually preferably used, but is not limited thereto.
  • This organic EL device is usually fabricated on a translucent substrate.
  • This light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element.
  • the light-transmitting substrate has a light transmittance in the visible region of 400 to 70 O nm of 50% or more. It is desirable to use a smoother substrate.
  • a translucent substrate for example, a glass plate, a synthetic resin plate or the like is suitably used.
  • the glass plate include plates formed of soda-lime glass, glass containing strontium, lead glass, aluminum silicate glass, borosilicate glass, palladium borosilicate glass, and quartz.
  • the synthetic resin plate include a plate made of a polycarbonate resin, an acrylic resin, a polyethylene terephthalate resin, a polyether sulfide resin, a polysulfone resin, or the like.
  • the anode plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper.
  • ITO indium tin oxide alloy
  • NESA tin oxide
  • gold gold
  • silver platinum
  • copper copper
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron transport layer or the light emitting layer.
  • the anode is formed by depositing these electrode materials by evaporation or sputtering. It can be manufactured by forming a thin film by the method.
  • the transmittance of the anode with respect to the emitted light be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundreds ⁇ / port or less.
  • the thickness of the anode f depends on the material, but is usually selected in the range of 1 Onm to l ⁇ , preferably in the range of 10 to 2 ⁇ 0 nm.
  • the light emitting layer comprises:
  • Injection function a function that can inject holes from the anode or hole injection layer when applying an electric field, and inject electrons from the cathode or electron injection layer.
  • Transport function function to move injected charges (electrons and holes) by electric field force
  • the light emitting layer is particularly preferably a molecular deposition film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gaseous phase or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Films can be distinguished from thin films (molecule cumulative films) formed by the LB method by differences in aggregated structure, higher-order structure, and functional differences caused by the differences.
  • the solution is applied to a spin coating method or the like.
  • the light emitting layer can also be formed by making the film thinner.
  • the light-emitting layer may contain a known light-emitting material other than the light-emitting material of the present invention.
  • a light emitting layer containing another known light emitting material may be laminated on the light emitting layer.
  • the hole injecting / transporting layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region.
  • the hole mobility is high, and ion energy is usually 5.5 eV. Less than the following.
  • a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength is preferable, and furthermore, the hole mobility is, for example, 10 4 to 10 10 When an electric field of 6 VZ cm is applied, it is preferably at least 10 -6 cm 2 / V ⁇ sec. Examples of such a material include those commonly used as a charge transporting material for holes in photoconductive materials and those known in the art for use in a hole injection layer of an organic EL device. Any one can be used.
  • the above-mentioned materials can be used, and porphyrin compounds (those disclosed in JP-A-63-2956965) and the like can be used.
  • porphyrin compounds such as Aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (U.S. Pat. No. 4,127,412;
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as a material for the hole injection layer.
  • the hole injecting / transporting layer can be formed by thinning the above-mentioned compound by a known method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, and an LB method.
  • the thickness of the hole injection / transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 ⁇ m.
  • the hole injecting / transporting layer may be composed of one or more of the above-mentioned materials as long as the compound of the present invention is contained in the hole transporting zone.
  • a hole injection / transport layer formed of a different kind of compound from the injection / transport layer may be laminated.
  • the organic semiconductor layer is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and preferably has a conductivity of 10 to 10 S / cm or more.
  • the material for such an organic semiconductor layer include conductive oligomers such as thiophene oligomers, such as arylamine oligomers disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. H08-19391, and the like. Conductive dendrimers, such as arylamine dendrimers, can be used. .
  • the electron injection layer and the transport layer are layers that help inject electrons into the light emitting layer and transport the electrons to the light emitting region.
  • the electron mobility is high, and the adhesion improving layer is formed in the electron injection layer.
  • This is a layer made of a material that adheres particularly well to the cathode.
  • a metal complex dioxaziazole derivative of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof is preferable.
  • Specific examples of the above metal complexes of 8-hydroxyquinoline or derivatives thereof include metal chelate oxoxide compounds including chelates of oxines (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, Tris (8-quinoline) Aluminum can be used as an electron injection material.
  • examples of the oxaziazole derivative include an electron transfer compound represented by the following general formula.
  • Ari ', Ar2', Ar3 ', Ar5', Ars ', and Ar9' each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and are the same as each other.
  • Ar 4 ', Ar 7', and Ar 8 ' represent a substituted or unsubstituted arylene group, which may be the same or different.
  • the aryl group includes a phenyl group, a biphenyl group, an entrayl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a perylene group, a pyrenylene group and the like.
  • the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group or a cyano group having 1 to 10 carbon atoms, and the like.
  • the electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.
  • a preferred form of the organic EL device of the present invention is a device containing a reducing dopant in a region for transporting electrons or an interface region between the cathode and the organic layer.
  • a reducing dopant is defined as a substance that can reduce an electron transporting compound. Accordingly, various substances having a certain reducing property are used, for example, alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, oxides of alkali metals, halides of alkali metals, and alkali metals.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), and Rb (work function).
  • Function: 2.16 eV) and Cs (work function: 1.9)
  • the work function of at least one alkaline earth metal selected from the group consisting of Those are particularly preferred.
  • the more preferred reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, and more preferably Rb or C s, most preferably C s.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a small amount of J to the electron injection region, the emission luminance and the life of the organic EL device can be improved.
  • a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less a combination of these two or more Al metals is also preferable.
  • a combination containing C s for example, C
  • a certain level is a combination of Cs, Na, and ⁇ , where s and Na, Cs and K, and Cs and Rb.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer.
  • insulators are selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. It is preferred to use at least one metal compound. It is preferable that the electron injection layer is made of such an aluminum metal chalcogenide, since the electron injection property can be further improved.
  • a preferred Rere alkali metal chalcogenide de for example, L i 2 0, L i 0, N a 2 S, N a 2 S e and N a O, and the like, preferably ⁇ Leka Li earth
  • metal lucogenides include CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, and CaSe.
  • alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaC1.
  • preferred correct ⁇ as a alkaline earth metal halides or, for example,. Fluorides such as C a F 2, B a F 2, S r F 2, M g F 2 and B e F 2, Halides other than fluorides may be mentioned.
  • the semiconductors constituting the electron transport layer include B a, C a, S r, Y b, A l, G a, In, L i, N a, C d, M g, S i, An oxide, a nitride or an oxynitride containing at least one element of Ta, Sb and Zn may be used alone or in combination of two or more. Further, it is preferable that the inorganic compound constituting the electron transport layer is a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • examples of such inorganic compounds include the above-mentioned alkaline metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, halogenated alkaline metal halides, and halogenated alkaline earth metal metals. And the like.
  • a cathode a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a low work function (4 eV or less) as an electrode material is used.
  • an electrode material include sodium, sodium cadmium alloy, magnesium, lithium, magnesium silver alloy, aluminum aluminum oxide, and aluminum oxide. LiaO, A1 / Lio2, AlZLiF, aluminum-lithium alloy, indium, rare earth metals and the like.
  • This cathode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as vapor deposition and sputtering.
  • the transmittance of the cathode with respect to emitted light be greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundreds ⁇ or less, and the film thickness is usually 1 Onm to: lim, preferably 50 to 20 Onm.
  • an organic EL element is liable to cause pixel defects due to leakage and jolt because an electric field is applied to an ultrathin film.
  • an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, and aluminum oxide.
  • Examples include titanium, silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide. These mixtures and laminates may be used.
  • an anode for example, an anode, a light-emitting layer, a hole injection layer if necessary, and an electron injection if necessary A layer may be formed, and finally a cathode may be formed. Further, the organic EL device can be manufactured in the reverse order from the cathode to the anode.
  • an example of manufacturing an organic EL device having a configuration in which an anode hole injection layer / a light emitting layer, a Z electron injection layer, and a cathode are sequentially provided on a translucent substrate will be described.
  • a thin film made of an anode material is vapor-deposited or sputtered so as to have a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm.
  • a hole injection layer is provided on the anode.
  • the hole injection layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or the like, but a uniform film is easily obtained.
  • the deposition conditions depend on the compound to be used (the material of the hole injection layer), the crystal structure and the recombination structure of the intended hole injection layer, and the like.
  • the evaporation source temperature is generally 50 to 450. C, vacuum degree of 1 0 -.. 7 ⁇ 1 0 3 torr, vapor deposition rate 0 0 1 ⁇ 5 0 nm / sec, substrate temperature one 5 0 ⁇ 3 0 0 ° C, film thickness 5 eta [pi! It is preferable to select an appropriate value within the range of 5 ⁇ .
  • a light emitting layer is provided on the hole injection layer.
  • This light-emitting layer can also be formed by thinning the light-emitting material using the light-emitting material according to the present invention by a method such as vacuum evaporation, sputtering, spin coating, or casting.
  • a vacuum deposition method it is preferable to form the film by a vacuum deposition method because a uniform film is easily obtained and a pinhole is hardly generated.
  • the evaporation conditions vary depending on the compound used, but can be generally selected from the same condition range as the formation of the hole injection layer.
  • the thickness is preferably in the range of 10 to 40 nm.
  • an electron injection layer is provided on the light emitting layer.
  • the film by a vacuum evaporation method because it is necessary to obtain a uniform film.
  • the vapor deposition conditions can be selected from the same condition ranges as for the hole injection layer and the light emitting layer.
  • the cathode can be laminated to obtain an organic EL device.
  • the cathode is made of metal and can be formed by vapor deposition or sputtering. However, in order to protect the underlying organic layer from damage during film formation, a vacuum evaporation method is preferred.
  • the cathode In the production of the organic EL device described above, it is preferable to produce the cathode to the cathode consistently by a single evacuation.
  • the method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Conventionally known formation methods such as a vacuum deposition method and a spin coating method can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound represented by the general formula (1) used in the organic EL device of the present invention may be a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), or a date of a solution dissolved in a solvent. It can be formed by a known method such as a coating method such as a bing method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, and a roll coating method.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but is preferably in the range of several nm to 1 m in order to improve defects such as pinholes and efficiency.
  • Example 7 Synthesis of 9-phenanthrene lenboronic acid
  • Synthetic Example 3 the same procedure was repeated, except that 2-promobiphenyl was used as a starting material instead of 2- (4-bromophenole) naphthalene. From this, 10- (biphenyl-2- (inole)) anthracene-19-boronic acid was synthesized.
  • Synthesis Example 1 0 (9 — (4-promoenil) — 10 — Synthesis of feniruanthracene)
  • Synthesis Example 1 1-naphthaleneboronic acid was used as a starting material instead of 2-naphthaleneboronic acid, and 10- (4-naphthalene-1- 1-inolene-phenylene) was obtained in the same manner. ) Anthracene 19-polyphosphate was synthesized.
  • Synthesis Example 1 2 (Synthesis of 2- (3-bromophenyl) naphthalene) A similar method was used except that 3-bromoiodobenzene was used instead of 4-bromoiodobenzene in Synthesis Example 1. 2- (3-Bromophenyl) naphthalene was synthesized.
  • Synthesis Example 1 3 (Synthesis of 2- (2-bromophenyl) naphthalene) A synthesis method was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2-bromoiodobenzene was used instead of 4-bromoiodobenzene. (2-Bromophenyl) naphthalene was synthesized. Synthesis Example 1 4 (10 — (p — terfume: 2-ru 2 — yl) anthracene-9 Synthesis of monopolonic acid)
  • Synthesis Example 3 10- (p-terphenyl) was obtained in a similar manner, using 2-bromo-p-terphe: nil as a starting material instead of 2- (4-bromophenyl / re) naphthalene.
  • Konil 2- (yl) anthrase-19-ponic acid was synthesized.
  • Synthesis Example 1 5 (Synthesis of 1- (3-bromophenyl) naphthalene) In Synthesis Example 1, 3-bromoiodobenzene was replaced with 2-bromophthalene in place of 4-bromoiodobenzene. The same procedure was followed except that naphthaleneboronic acid was used in place of the acid.
  • Synthesis Example 1 9 (Synthesis of 1- (2—promodiene / naphthalene)) In Synthesis Example 1, 2 -promoiodobenzene was used instead of 4 -promoiodobenzene, and 21-naphthalene poronic acid was used. Instead of using 1-naphthaleneboronic acid, 1- (2-bromophenyl) naphthalene was synthesized by the same method. Synthesis Example 20 (Synthesis of 2 — (3 —Promo-5-naphthalene-1 2 —Inolephenyl) naphthalene)
  • Tribromobenzene 10g, 2-naphthaleneboronic acid 12g and tetraxtriphenylinolephosphine palladium 1. lg mixed, argon- purged toluene 150ml, and 2M 55 ml of an aqueous solution of sodium carbonate was added, and the mixture was heated under reflux for 7 hours.
  • Example 1 was repeated except that 9- (4-bromophenyl) phenanthrene was used in place of 1- (4-bromophenyl-naphthalene). It was obtained as a cream colored crystal (63% yield).
  • Example 1 2- (3-bromophenyl) naphthalene was used instead of 1- (4-bromopheninole) naphthalene, and 101- (4-naphthalene1-2-yl-phenyl) anthracene-1 9- Boronic acid was replaced by 10- (4-naphthalene- 1-yl- 1-phenylene) -anthracene- 1 9- Boronic acid except that Compound AN-45 was obtained as white crystals (yield 50%).
  • Example 1 2- (2-bromophenyl) naphthalene was used instead of 1- (4-bromopheninole) naphthalene, and 10— (4-naphthalene1-2-inolephenine) anthracene-9 —
  • the target compound, AN- was prepared in the same manner except that 10- (4-naphthalene-11-inolepheninole) phanthracene-19-boronic acid was used instead of polonic acid. 117 was obtained as pale yellow crystals (yield 68%).
  • Example 1 2-bromobiphenyl was used instead of 1- (4-bromophenyl) naphthalene, and 10- (4-naphthalene-12-ylofenyl) anthracene-9 instead of 1-boronic acid.
  • the target compound AN-144 was obtained in pale yellow by the same method, except that boronic acid was used. It was obtained as crystals (yield 44%).
  • Example 1 in place of 1- (4-bromopheny / na) naphthalene, 2 _promo-p-terphenyl was used, and 10- (4-naphthalene-1-y / na). 10- (4-naphthalene-1 1-ylphen-2-ole) anthracene-9-boronate instead of anthracene-1-9-boronic acid Compound AN-171 was obtained as pale yellow crystals (yield 43%).
  • Example 1 4-promophenyl) naphthalene was replaced with 2- (4-promophenyl) -p-ter feninole, and 10- (4-naphthorene-1 2-innophthalene).
  • the more desired compound AN-179 was obtained as pale yellow crystals (yield 48%).
  • Example 1 1- (3-bromopheninole) naphthalene was replaced with 1- (4-bromopheninole) naphthalene, and 10- (4-naphthalene-12-inolefe-nore) ant was used.
  • Racene 9 In place of boronic acid 10— (Biphenyl-1-yl) antracene 9 —The target compound AN-212 was obtained as white crystals by a similar method except that boronic acid was used (yield 58%).
  • Example 1 2- (3-bromopheninole) naphthalene was replaced with 10- (4-naphthalene1-2-yl-phenylene) in place of 1- (4-bromopheninole) naphthalene. Nore) anthracene-l-9-boronic acid was replaced by 10- (biphenyl-l-yl) anthracene-l-l-boronic acid, except that the target compound AN was prepared in the same manner. -
  • Example 1 instead of 1_ (4-promophenyl) naphthalene, 2— (3—promophenyl) naphthalene was replaced with 10-1- (4-naphthalene-1—2-yl-1 ⁇ 2) anthracene-1 10- (p-Terphenyl-2-yl) anthrazine-1 9-Polyonic acid was used in place of 9-boronic acid.
  • Example 1 1- (4-bromophenyl) naphthalene Instead, replace 9- (3-bromobromo) phenanthrene with 10- (4-naphthalene-1-2-y / le-fufusole) anthracene-1-9-polyphosphate instead of 10- (3—
  • the desired compound AN-251 was obtained as pale yellow crystals by the same method except that naphthalene-1- (inolefurenyl) anthracene-9-boronic acid was used (yield 5). 8%).
  • Example 1 11- (2-promophenyl) naphthalene was used instead of 1- (4-promophenyl) naphthalene, and 10— (4—naphthalene1-2-inolefenyl) anthracene-1 9 —In place of boronic acid, 10- (biphenyl-2-yl) anthracene-1 9 —The desired compound AN-275 was obtained in the same manner except that boronic acid was used. Obtained as white crystals (yield 45%).
  • Example 1 2- (2-bromophenyl) naphthalene was used instead of 1- (4-promophenyl) naphthalene, and 10- (4-naphthalene1-2-inolephenyl) anthracene-1-9-boro
  • the target compound AN-281 was converted to pale yellowish white crystals by the same method except that 10- (biphenyl-1-inole) anthracene-19-monoboronic acid was used instead of carboxylic acid. was obtained (yield 48%).
  • Example 1 2-promo p-terphenyl was used in place of 1_ (4-bromophenol) naphthalene, and 10- (4-naphthalene-1-fluorofur) anthracene-19 monopolonic acid was used.
  • the desired compound AN-296 was obtained as white crystals by the same method except that 10-1- (biphenyl-2-yl) anthracene-1-9-boronic acid was used instead. Yield 35%).
  • Example 1 the same procedure as in Example 1 was carried out except that 2-(3-bromo-5-naphthalene-1-2-yl-phenyl) naphthalene was used instead of 1- (4-promophenyl) naphthalene. Huge compounds depending on the method
  • AN-346 was obtained as pale yellow crystals (70% yield).
  • Example 1 9 1 (2,5-dibromophenyl) 1 1 0 1 (41 biphenyl) anthracene was replaced with 10 1 (4 1- (4-biphenyl) anthracene in place of 1 _ (4-promophenyl) naphthalene.
  • Naphthalene- (2-phenylphenyl) anthracene-9 The corresponding compound AN-358 was prepared in a similar manner, except that 9 times the amount of 1-naphthaleneboronic acid was used instead of 1-boronic acid. Obtained as yellow crystals (yield 62%:)
  • Example 1 The target compound was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2- (5-promo-2-enotin-2-ene) naphthalene was used instead of 1- (4-promopheninole) naphthalene. AN-393 was obtained as pale yellow crystals (yield: 64%).
  • Example 1 2- (1)-(4-bromophenyl) naphthalene was replaced with 2-promobifenole, and 10- (4-naphthalene-one-quinone) anthrase 3-Tertiary butyl 1 10 _ (4-naphthalene 1-2-yl-phenyl) anthracene-1-9-boronic acid instead of 1-9-boronic acid
  • the target compound AN-402 was obtained as pale yellow crystals (yield: 42%).
  • TPD232 film (Hereinafter referred to as a “TPD232 film”).
  • This TPD 232 film functions as a hole injection layer.
  • TBDB layer a 20 nm thick N, N, N ', N'—tetra (4-biphenyl) diamino biphenylene layer (hereinafter referred to as a “TBDB layer”) with a thickness of 20 nm was formed.
  • This film functions as a hole transport layer.
  • the compound AN-8 was further deposited to a film thickness of 40 nm by vapor deposition.
  • This film functions as a light emitting layer.
  • An Alq film having a thickness of 1 Onm was formed on this film. This functions as an electron injection layer.
  • a reducing dopant Li Li source: manufactured by SAES Getter Co.
  • the following A1q are binary-deposited, and an Alq: Li film is formed as an electron injection layer (or a cathode).
  • Metal A1 was deposited on the A1q: Li film to form a metal cathode to form an organic EL device.
  • the vapor deposition temperature (vapor deposition source temperature at a vapor deposition rate of l AZsec) for forming the light emitting layer was 300 ° C.
  • the luminous efficiency of the obtained organic EL element was measured, and the luminance change was measured at an initial luminance of 100 nit. It was 712 nit, and the half-life measurement result of this device was 650 hours. Table 1 shows these results.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 20, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compound AN-8 as the neo-material for the light emitting layer.
  • Table 1 shows the measurement results of the vapor deposition temperature, the luminous efficiency of the obtained organic EL device, and the half-life at an initial luminance of 100 nit, which were measured in the same manner as in Example 20. Shown in Example 2 3
  • An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 20, except that the following amine compound D2 was used instead of the amine compound D1 as a material for the light emitting layer.
  • Example 20 was repeated in the same manner as in Example 20, except that AN-45, AN-72, and AN-74 were used as materials for the light-emitting layer in place of the compound AN-8, as shown in Table 1.
  • An organic EL device was manufactured.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 20, except that the following compound shown in Table 1 was used instead of the compound shown in Table 1 as a material for the light emitting layer.
  • Table 1 shows the measurement results of the vapor deposition temperature, the luminous efficiency of the obtained organic EL device, and the half-life at an initial luminance of 100 nit, which were measured in the same manner as in Example 20. Shown in '
  • the organic EL device using the material for an organic EL device comprising the asymmetric monoanthracene derivative represented by the general formula (1) of the present invention has a high luminous efficiency and a long lifetime. It is. For this reason, it is useful as an organic EL device that is expected to be used for a long time.
  • a compound having an asymmetric monoanthracene structure represented by the following general formula (1) as a material for an organic EL device, it is possible to lower the vapor deposition temperature of the compound. This also suppresses the thermal decomposition of the compound during evaporation.

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Abstract

特定構造の非対称モノアントラセン誘導体、該非対称モノアントラセン誘導体からなる有機ＥＬ素子用材料、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記非対称モノアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子である。発光効率が高く、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子及びそれを実現する非対称モノアントラセン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料を提供する。

Description

非対称モノ アン トラセン誘導体、有機エ レク トロルミ ネ ッセンス 素子用材料及ぴそれを利用 した有機エレク ト 口ルミ ネ ッセ ンス 素子 技術分野
• 本発明は、 非対称モノ ア ン トラセン誘導体、 有機ェレク トロル ミ ネッセ ンス素子用材料及びそれを利用した有機エ レク ト ロル ミネッセンス素子に関し、 さ らに詳しく は、 発光効率が高く長寿 命な有機エ レク ト 口ルミ ネ ッセ ス素子、それを実現する非対称 モ ノ ア ン ト ラセン誘導体及び有機エ レク ト ロルミ ネ ッセンス素 子用材料に関するものである。 背景技術
有機エ レク ト ロルミ ネ ッセンス素子（以下エ レク ト ロルミ ネ ッ セ ンスを E L と略記するこ とがある） は、 電界を印加するこ と よ り 、陽極よ り注入された正孔と陰極よ り注入された電子の再結合 エネルギーによ り 蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光 素子である。 イース トマン ' コダック社の C . W. T a n g らに よ る積層型素子による低電圧駆動有機 E L素子の報告 （C.W. T a n g , S . A . V a n s 1 y k e , アプライ ドフィジック ス レターズ (A p p l i e d P h y s i c s L e t t e r s ), 5 1卷、 9 1 3頁、 1 9 8 7年等） がなされて以来、 有機材料を 構成材料とする有機 E L素子に関する研究が盛んに行われてい る。 T a n g らは、 ト リ ス （ 8 — ヒ ドロ キシキノ リ ノ ールアルミ 二 ゥム） を発光層に、 ト リ フエ二ルジァ ミ ン誘導体を正孔輸送層 に用いている。 積層構造の利点と しては、 発光層への正孔の注入 効率を高めること、陰極よ り注入された電子をブロ ック して再結 合によ り生成する励起子の生成効率を高めるこ と、発光層内で生 成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のよ う に 有機 E L素子の素子構造と しては、 正孔輸送 （注入） 層、 電子輸 送発光層の 2層型、 または正孔輸送 （注入） 層、 発光層、 電子輸 送 （注入） 層の 3層型等がよく知られている。 こ う した積層型構 造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素 子構造や形成方法の工夫がなされている。
また、 発光材料と しては ト リ ス （ 8 —キノ リ ノ ラー ト） アルミ ユウム錯体等のキレー ト錯体、 クマ リ ン誘導体、 テ トラフヱニル ブタジエン誘導体、 ビススチリルァ リーレン誘導体、 ォキサジァ ゾール誘導体等の発光材料が知られており 、それらからは青色か ら赤色までの可視領域の発光が得られるこ とが報告されており 、 カラー表示素子の実現が期待されている （例えば、 特許文献 1、 特許文献 2、 特許文献 3等） 。
また、発光材料と してフエ二ルアン トラセン誘導体を用いた素 子が、 特許文献 4に開示されている。 このよ うなアン トラセン誘 導体は青色発光材料と して用いられるが、素子寿命を伸ばすこ と が望まれていた。 アン トラセンの 9 , 1 0位にナフチル基を有す る材料が特許文献 5 に、 アン トラセ ンの 9， 1 0位にフルオラン テン基を有する素子材料が特許文献 6 に開示されている。これら のアン トラセン誘導体も青色発光ネオ料と して用いられるが、やは り素子寿命の改善が求められていた。 さ らに、 特許文献 7に種々 のアン トラセン誘導体を正孔輸送材料と して用いるこ とが開示 されている。 しかしながら、 発光材料と しての評価は未だ成され ていなかった。 【特許文献 1 】 特開平 8 一 2 3 9 6 5 5号公報
【特許文献 2】 特開平 7 ― 1 3 8 5 6 1号公報
【特許文献 3】 特 ϋ平 3 一 2 Ο 0 2 8 9号公報
【特許文献 4】 特開平 8 一 0 1 2 6 0 0号公報
【特許文献.5】 特開平 1 1 一 3 7 8 2号公報
【特許文献 6】 特開 2 0 0 1 一 2 5 7 0 7 4号公報
【特許文献 7】 特開 2 0 0 0 一 1 8 2 7 7 6号公報 発明の開示
本発明は、 前記の課題を解決するためなされたもので、 発光効 率が高く 、長寿命な有機 E L素子及びそれを実現する非対称モノ アン トラセン誘導体及び有機 E L素子用材料を提供するこ とを 目的とする。
本発明者らは、 前記目的を達成する こめに、 鋭意研究を重ねた 結果、 下記一般式 （ 1 ) で表される非対称型の特定のモノアン ト ラセン構造を有する化合物を有機 E L素子における発光材料と して用いると、 発光効率が高く 、 寿命が長い有機 E L素子が得ら れることを見出し、 本発明を完成するに至った。 また、 下記一般 式 （ 1 ) で表されるよ うな非対称型のモ ノアン トラセン構造を有 する化合物を用いるこ とによ り、化合物の蒸着温度を低くするこ とができ、 蒸着時の化合物の熱分解も抑制される。
すなわち、 本発明は、 下記一般式 （ 1 ) で表される非対称モノ アン ト ラセン誘導体、該非対称モノアン ト ラセン誘導体からなる 有機 E L素子用材料、並びに陰極と陽極間に少なく と も発光層を 含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 E L素子において、 該有機薄膜層の少なく と も 1層が、 一般式 ( 1 )で表される非対称モノアン トラセ ン誘導体を単独も しく は 混合物の成分と して含有する有機 E L素子を提供する ものであ る。
Figure imgf000005_0001
( 1 )
(式中、 A r i 及ぴ A r 2 は、 それぞれ独立に、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基であり 、 m及ぴ n は、 それぞれ 1〜 4の整数である。 ただし、 m = n = 1 でかつ A r i と ]： 2 のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合に は、 A r 1 と A r 2 は同一ではなく 、 m又は nが 2〜 4の整数の 場合には mと nは異なる整数である。
R 1 〜 R8は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無置 換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無置 換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、置換も しく は無置換の 炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アル キル基、 置換もしく は無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0のァラルキル基、置換も し く は無置換の核原子数 5〜 5 0のァリールホキシ基、置換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァリ ールチホ基、置換も しく は無 置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシカルボニル基、置換も しく は 無置換のシリル基、 力ルポキシル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 ヒ ドロキシル基である。
R9 及び R 10は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無 置換の炭素数 1〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0 のァラルキル基、 置 換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァリ ールォキシ基、置換 もしく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァリ一ルチオ基、置換も し く は無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシカルボニル基、置換も しく は無置換のシリ ル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ トロ基、 ヒ ドロキシル基であり、 いずれもアルケニノレ基 であることはない。 ） 発明の効果
本発明の非対称モノ ア ン トラセン誘導体を有機 E L素子用材 料と して用いた有機 E L素子は、発光効率が高く 、長寿命である。 発明を実施するための最良の形態
本発明の非対称モノ アン トラセン誘導体は、 上記一般式 （ 1 ) で表されるものである。
前記一般式 （ 1 ) において、 m及び nは、 それぞれ 1〜4の整 数であり、 1〜 2の整数である と好ましい。
ただし、 m = n = l でかつ A r 1 と A r 2 のベンゼン環への結 合位置が左右対称型の場合には、 A r i と A r 2 は同一ではなく 、 m又は nが 2〜 4の整数の場合には mと nは異なる整数である。 なお、 本発明において、 左右対称型とは、 アン トラセン環の 9位 に結合するベンゼン環において、 A r i 及ぴ R 9 が置換する位置 (X1 位， X2 位） に対し、 アン トラセ ン環の 1 0位に結合する ベンゼン環において、 A r 2 及び R ioがそれぞれ χ 1 位， X 2 位 に置換する場合を左右対称型という。
すなわち、 一般式 （ 1.) のアン トラセン誘導体は、 アン トラセ ン核に結合する左右の芳香族炭化水素環基で置換されたべンゼ ン環が左右非対称となる構造であり、前記アン トラセン誘導体は 非対称構造を有している。
例えば、アン トラセン核の 2位と 3位の置換基が異なっていて も、 9位及ぴ 1 0位に結合する置換基が同一のものであれば、 本 発明における非対称には含まれない。
また、 前記一般式 （ 1 ) において、 m及び Z又は nが 1 である ものがさ らに好ましく 、 例えば mが 1 の場合、 下記一般式 （ 2 ) 〜 （ 4 ) のいずれかで表されるものがさ らに好ま しい。
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
( 4 )
一般式 （ 2 ) 〜 （ 4 ) において、 1： 1 、 で 2 、 11、 1^ 1 〜 R 10は一般式 （ 1 ) と同じである。
なお、 前記と同様に n = l でかつ A r 1 と A r 2 のベンゼン環 への結合位置が左右対称型の場合には、 A r i と A r 2 は同一で はない。
—般式（ 1 ) において、 A r 1 及び A r 2 は、 それぞれ独立に、 置換も しく は無置換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基 である。
A r i と A r 2 の置換も しく は無置換の芳香族炭化水素環基 と しては、 例えば、 フエニル基、 1 —ナフチル基、 2 —ナフチル 基、 1 一アン ト リル基、 2 —アン ト リ ル基、 9 一アン ト リ ル基、 1 一フエナン ト リ ル基、 2 —フエナン ト リノレ基、 3 —フエナン ト リ ル基、 4 —フヱナン ト リノレ基、 9 —フエナン ト リ /レ基、 1 ーナ フタセニノレ基、 2 —ナフタセニル基、 9 —ナフタ セニノレ基、 1 一 ピレニル基、 2 —ピレ-ル基、 4 —ピレニル基、 2 — ビフエニル ィ ル基、 3 — ビフ エ -ノレィ ル基、 4 ー ビフ エ二ル イ ノレ基、 p —タ 一フエニノレー 4 —イ スレ基、 ρ·—ターフ ェニノレー 3 —ィ ノレ基.、 ρ 一 ターフ ェニノレー 2 —ィ ノレ基、 m—ターフ ェ二ルー 4 —イ ノレ基、 m —ターフ ェ 二ノレ一 3 —ィ ル基、 m—ターフ ェニノレー 2 —ィ ノレ基、 o — ト リノレ基、 m— ト リノレ基、 p — ト リ ル基、 p — t —ブチノレフ ェニル基、 p — （ 2 — フ エニルプロ ピル） フ エ 二ノレ基、 3 —メ チ ル— 2 一ナフチル基、 4 —メチルー 1 —ナフチル基、 4 _メ チル — 1 —ア ン ト リ ノレ基、 4 ， 一メチルビフ エ二ルイ ノレ基、 4 " - t —プチノレ一 p —ターフ ェ二/レー 4 —ィル基等が拳げられる。
これらの中でも好ま しく は、 フヱニル基、 1 一 ナフチル基、 2 —ナフチル基、 9 —フエナン ト リル基、 1 一ナフ タセニル基、 2 一ナフタセニル基、 9 —ナフタセニル基、 1 —ピ レニル基、 2 — ピレニル基、 4 ーピレニル基、 2 —ビフエ二ルイ ノレ基、 3 —ビフ ェニノレイ ノレ 、 4 —ビフエニノレイノレ ¾、 o — ト リ ノレ基、 m— ト リ ル基、 p — ト リノレ基、 p _ t —プチノレフエ二ノレ基である。
一般式 （ 1 ) において、 R i 〜R 8は、 それぞれ独立に、 水素 原子、置換も しく は無置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素 環基、置換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、 置換も しく は無置換の炭素数 1〜5 0 のアルキノレ基、置換も しく は無置換のシク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシ基、置換も しく は無置換の炭素数 6 〜 5 0 のァ ラルキル基、置換も しく は無置換の核原子数 5 〜 5 0 のァ リ ール ォキシ基、置換も しく は無置換の核原子数 5 〜 5 0 のァ リ ールチ ォ基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシカルボ ニル基、 置換も しく は無置換のシリル基、 力ルポキシル基、 ノヽロ ゲン原子、 シァノ基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロ キシル基である。
R 9 及び R 10は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6 〜 5 0 のァラルキル基、 置 換も しく は無置換の核原子数 5 〜 5 0 のァ リ ールォキシ基、置換 も しく は無置換の核原子数 5 〜 5 0のァ リ ールチオ基、置換も し く は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシカルボニル基、置換も しく は無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ノヽロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロキシル基であ り 、 いずれもアルケニル基 である こ と はない。
R 1 〜 R 1 0の置換も しく は無置換の芳香族炭化水素環基の例 と しては、 フエニル基、 1 一ナフチル基、 2 —ナフチル基、 1 一 アン ト リル基、 2 —アン ト リ ル基、 9 一アン ト リ ル基、 1 —フエ ナン ト リ ル基、 2 —フエナン ト リ ル基、 3 —フエナン ト リル基、 4 一フエナン ト リル基、 9 —フエナン ト リ ル基、 1 —ナフタセニ ル基、 2 —ナフタセニル基、 9 —ナフタセニノレ基、 1 ーピレニル 基、 2 — ピレニル基、 4 — ピレニル基、 2 — ビフエ二ルイル基、 3 — ビフ エ二ルイル基、 4 — ビフエニノレイノレ基、 p —ターフ ェ二 ノレ一 4 ー ィ ノレ基、 ρ —ター フ ェ ニノレー 3 — ィ ノレ基、 p —ター フ ェ -ノレー 2 —ィル基、 m—ターフェ二ルー 4 ー ィノレ基、 m—ターフ ェニノレー 3 —イスレ基、 m—ターフェニノレー 2 —ィノレ基、 o — ト リ ル基、 m— ト リ ノレ基、 p — ト リ /レ基、 p — t ーブチノレフエ二ノレ基、 p - ( 2 —フエ二ノレプロ ピル） フ エ二ノレ基、 3 —メ チノレー 2 —ナ フチル基、 4 ーメチルー 1 一ナフチル基、 4 ーメチルー 1 一アン ト リ ル基、 4 ， ーメチルビフエ二ルイル基、 4 " 一 t 一プチルー p —ターフェ二ルー 4 一ィル基等が挙げられる。
R 1 〜 R 8の置換も しく は無置換の芳香族複素環基の例と して は、 1 一 ピロ リル基、 2 —ピロ リル基、 3 — ピロ リル基、 ピラジ ニル基、 2 —ピリ ジニル基、 3 —ピリ ジ-ル基、 4 —ピリ ジニル 基、 1 —イ ン ドリ ル基、 2 —イ ン ドリル基、 3 —イ ン ドリル基、 4 一イ ン ドリ ル基、 5 —イ ン ド リ ル基、 6 — イ ン ド リ ノレ基、 7 — イ ン ド リ ル基、 1 —イ ソイ ン ド リ ル基、 2 —イ ソイ ン ド リ ル基、 3 —イ ソイ ン ドリ ル基、 4 —イ ソイ ン ドリル基、 5 —イ ソイ ン ド リ ル基、 6 —イ ソイ ン ド リ ル基、 ' 7 —イ ソィ ン ド リ ル基、 2 —フ リ ノレ基、 3 —フ リノレ基、 2 _ベンゾフラニ/レ基、 3 —ベンゾフラ 二ノレ基、 4 一べンゾフラュノレ基、 5 —ベンゾ フラ二ノレ基、 6 —べ ンゾフラニノレ基、 7 —べンゾフラエル基、 1 一イ ソベンゾフラ二 ル基、 3 —イ ソべンゾフラエル基、 4 ーィ ゾベンゾフラ二ノレ基、 5 —イ ソべンゾフラニル基、 6 —イ ソべンゾ フラニル基、 7 —ィ ソベンゾフラニル基、 キノ リ ル基、 3 —キノ リ ル基、 4 一キノ リ ル基、 5 —キノ リル基、 6 —キノ リル基、 7 —キノ リ ル基、 8 — キノ リル基、 1 一イ ソキノ リル基、 3 —イソ キノ リル基、 4 —ィ ソキノ リル基、 5 _イ ソキノ リル基、 6 —イ ソキノ リル基、 7 — イ ソキノ リル基、 8 —ィ-ソキノ リ ル基、 2 — キノ キサリ ニル基、 5 —キノ キサリ ニル基、 6 —キノ キサリ ニル基、 1 一力ルバゾリ ル基、 2 —力ルバゾリル基、 3 —力ルバゾリ ノレ基、 4 一力ルノ ゾ リ ル基、 9―カノレノ ゾ リ /レ基、 1 一フエナンス リ ジニノレ基、 2― フ ナンス V ジェノレ基、 3 —フエナンス リ ジニル基、 4 一フェナ ンス リ ジ二ノレ基、 6 —フエナンス リ ジ- ノレ基、 7 —フ エナンス ジ ジニル基ヽ 8 一フエナンス リ ジニル基、 9 —フエナンス リ ジ二ル 基、 1 0 一フヱナンス リ ジュル基、 1 一ァク リ ジニル基、 2 ―ァ ク リ ジ二ル基 、 3 —アタ リ ジニル基、 4 —ァ ク リ ジニル基 、 9 ― アタ リ ジ二ル基、 1 , 7 —フエナンス ロ r リ ン一 2 —ィ ル基、 L，
7 —フェナンス ロ リ ン一 3 —ィル基、 1 , 7 —フ エナンス V ン 一 4 —ィル基 、 1， 7 —フエナンス ロ リ ンー 5 —ィル基、 1 ， 7 一フエナンス 口 リ ン一 6 —ィル基、 1， 7 —フエナンス ロ ジ ン ―
8 —ィル基 、 1 ， 7 _フエナンス ロ リ ン一 9 ーィル基、 1 7 一 フエナンス リ ン— 1 0 —ィル基、 1， 8 —フエナンス ロ V ン ―
2 —ィル基 1， 8 —フエナンス ロ リ ン — 3 —ィ ル基、 1 8 一 フヱナンス Π リ ン一 4 —ィル基、 1 , 8 一フ エナンス ロ リ ン一 5
—ィル基 、 1 , 8 —フ エナンス ロ リ ン一 6 —ィル基、 1， 8 ―フ ヱナンス π V ンー 7 —ィル基、 1， 8—フ エナンス ロ リ ン ― 9 一 イ ノレ基 、 1 8 —フ エナンス ロ リ ン一 1 0 —ィル基、 1， 9 ―フ ヱナンス V ンー 2 —ィル基、 1 ， 9 一フ ヱナンス ロ リ ン ― 3 一 ィル基 、 1 9 一フエナンス ロ リ ン一 4 —ィル基、 1， 9 一フ ェ ナンス π V ン — 5 —ィル基、 1， 9 —フェナンス ロ リ ン― 6 ―ィ ル基、 1 9 一フエナンス ロ リ ンー 7―ィル基、 1 ， 9 一フェナ ンス ロ y ン 8 —ィノレ基、 1， 9 _フエ 'ナンス ロ リ ン一 1 0 ―ィ ル基、 1 1 0 —フエナンス ロ リ ン一 2 —ィル基、 1 , 1 0 ―フ ヱナンス Π V ンー 3 —ィル基、 1 , 1 0 一フ エナンス ロ リ ン ― 4 ーィル基 、 1 ， 1 0 —フエナンス ロ リ ン一 5 —ィル基、 2 ， 9 ― フヱナンス リ ン一 1 —ィル基、 2 , 9 一フ エナンス ロ リ ン ― 3
—ィル基 、 2 ， 9 —フ エナンス ロ リ ン一 4 —ィル基、 2 , 9 ―フ ナンス y ン― 5 ーィル基、 2 ， 9 一フエナンス ジ ン― 6 一 ィル基 、 2 9 一フエナンスロ リ ン一 7 ーィル基、 2 ， 9 一フェ ナンス V ン ― 8 —ィル基、. 2 9 一フエナンス ロ V ン ― 1 0 ― ィル基 、 2 8 ―フエナンスロ リ ン ― 1 —ィル基、 2 8 ―フェ ナンス V ン ― 3 —ィル基、 2 8 一フエナンスロ V ン ― 4 ーィ ル基、 2 , 8 ―フヱナンスロ リ ン一 5 ーィル基、 2 8 ―フェナ ンス ロ y ン ― 6 ―ィル基、 2 , 8 ―フ ェナンス ロ リ ン一 7 ―ィル 基、 2 8 ―フェナンスロ リ ン ― 9 一ィル基、 2 , 8 一フェナン ス ロ リ ン ― 1 0 ィル基、 2， 7 一フ工ナンス ロ リ ン一 1 一ィル 基、 2 ， 7 フェナンス ロ リ ン ― 3 一ィル基、 2 ， 7 一フ 'ェナン ス ロ リ ン一 4 ーィ /レ基、 2， 7 —フエナンスロ リ ンー 5 ーィノレ基、 2， 7 _フエナンスロ リ ン _ 6 —ィ /レ基、 2 , 7 —フエナンス ロ リ ン一 8 —ィル基、 2 , 7 —フエナンス ロ リ ン一 9 —ィノレ基、 2， 7 —フエナンス ロ リ ン一 1 0 —イノレ基、 1 一フエナジ二ノレ基、 2 —フヱナジニル基、 1 —フエノチアジニル基、 2 —フエノチアジ ニル基、 3 —フエノチアジニル基、 4 —フエノチアジニル基、 1 0 —フエノチアジニル基、 1 —フエノ キサジニル基、 2 —フエノ キサジニル基、 3 —フエノキサジニル基、 4 一フエ ノ キサジニル 基、 1 0 —フヱノ キサジニル基、 2 —ォキサゾリノレ基、 4 ーォキ サゾリ ル基、 5 —ォキサゾリ ル基、 2 —ォキサジアゾリ ル基、 5 —ォキサジァゾリル基、 3 —フラザニル基、 2 —チェニル基、 3 —チェ二ノレ基、 2 —メチノレピロ一ルー 1 ーィル基、 2 —メ チノレ ピ ロール一 3 —ィル基、 2 —メ チルピロ一ルー 4 —ィ ル基、 2 —メ チノレピロール一 5 —ィノレ基、 3 —メチ レビロール一 1 ーィノレ基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 2 —ィノレ基、 3 ーメチノレピロ 一ノレ一 —ィ ル基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 5 —イ ノレ基、 2 — t —ブチノレピロ一 ノレ一 4 —ィノレ基、 3— （ 2 —フエ二ノレプロ ピノレ） ピ ロ一ノレ一 1 一 ィル基、 2 —メチル一 1 一イ ン ドリル基、 4 —メ ヂルー 1 —イ ン ド リ ル基、 2 —メチルー 3 —イ ン ドリ ル基、 4 ーメ チルー 3 —ィ ン ドリノレ基、 2 — t —ブチル 1 一イン ドリノレ基、 4 — t ーブチノレ 1 一イ ン ドリ ル基、 2 - t 一プチル 3 _イ ン ドリ /レ基、 4 - t - ブチル 3 —ィ ン ド リ ル基等が挙げられる。
R 1 〜R 1 0の置換も しく は無置換のアルキル基の例と しては、 メチル基、 ェチル基、 プロ ピル基、 イ ソプロ ピル基、 n —ブチル 基、 s —プチノレ基、 イ ソプチル基、 t 一プチノレ基、 n —ペンチノレ 基、 n —へキシル基、 n—ヘプチル基、 n —ォクチノレ基、 ヒ ドロ キシメチル基、 1 — ヒ ドロキシェチル基、 2 —ヒ ドロキシェチノレ 基、 2 —ヒ ドロキシイ ソブチル基、 1 , 2 —ジヒ ドロキシェチノレ 基、 1， 3 —ジヒ ドロキシイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジヒ ドロキ シ一 t —ブチル基、 1， 2， 3 — ト リ ヒ ドロキシプロ ピル基、 ク ロ ロメチノレ基、 1 一ク ロ ロェチノレ基、 2 —ク ロ ロェチノレ基、 2 - ク ロ 口イ ソブチル基、 1， 2 —ジク ロ 口ェチル基、 1， 3 —ジク ロ ロイ ソプロ ピル基、 2， 3 —ジク ロ口一 t —プチノレ基、 1 , 2， 3 — ト リ ク ロ 口プロ ピノレ基.、 ブロモメチノレ基、 1 一プロモェチノレ 基、 2 _ブロモェチル基、 2 —ブロモイ ソプチル基、 1， 2 —ジ ブロモェチル基、 1， 3 —ジブロモイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジ ブロモー t 一ブチル基、 1， 2， 3 — ト リ ブロモプロ ピル基、 ョ 一 ドメチノレ基、 1 — ョー ドエチノレ基、 2 —ョー ドエチノレ基、 2 — ョー ドイ ソブチル基、 1， 2 —ジョー ドエチル基、 1， 3 —ジョ ー ドイ ソプロ ピル基、 2， 3 —ジョー ドー t —ブチノレ基、 1， 2 , 3 — ト リ ョー ドプロ ピル基、 アミ ノメチル基、 1 一ア ミ ノエチル 基、 2 —アミ ノエチル基、 2 —ァ ミ ノイ ソブチル基、 1， 2 —ジ ア ミ ノエチル基、 1， 3 ージア ミ ノィ ソプロ ピル基、 2， 3 —ジ ァミ ノ 一 t 一プチル基、 1， 2， 3 — ト リ アミ ノ プロ ピル基、 シ ァノ メチル基、 1 ーシァノエチル基、 2 —シァノエチノレ基、 2 — シァノイ ソプチル基、 1， 2 —ジシァノエチノレ基、 1 ， 3 —ジシ ァノイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジシァノ一 t —プチル基、 1 , 2， 3 — ト リ シアノプロ ピル基、 ニ ト ロメチル基、 1 一二 ト ロェチル 基、 2 —ニ ト ロェチル基、 2 —二 ト ロイ ソブチル基、 1 ， 2 —ジ ニ ト ロェチノレ基、 1 , 3 —ジニ ト ロイ ソプロ ピノレ基、 2 , 3 —ジ ニ ト ロ一 t —プチル基、 1 ， 2， 3 — ト リ ニ ト ロプロ ピル基等が 挙げられる。
R 1 〜 R 1 0の置換も しく は無置換のシク 口 アルキル基の例と しては、 例えば、 シク ロプロ ピル基、 シク ロブチル基、 シク ロぺ ンチ /レ基、 シク ロへキシル基、 4 —メチノレシク 口へキシノレ基、 1 ーァダマンチル基、 2 —ァダマンチル基、 1 —ノノレボルニル基、
2 —ノルボルニル基等が挙げられる。
R 1 〜尺1。の置換も しく は無置換のアルコキシ基は、 一 O Yで 表される基であ り 、 Yの例と しては、 メチル基、 ェチル基、 プロ ピル基、 イ ソプロ ピル基、 n —ブチル基、 s —ブチル基、 イ ソブ チノレ基、 t —ブチノレ基、 n —ペンチゾレ基、 n —へキシノレ基、 n - ヘプチル基、 n —ォクチル基、 ヒ ドロキシメチル基、 1 ー ヒ ドロ キシェチノレ基、 2 —ヒ ドロキシェチノレ基、 2 — ヒ ドロキシイ ソブ チル基、 1 ， 2 —ジヒ ドロキシェチル基、 1 ， 3 —ジヒ ドロキシ イ ソプロ ピル基、 2 ， 3 —ジヒ ドロキシー t 一ブチル基、 1 ， 2 ，
3 — ト リ ヒ ドロキシプロ ピル基、 ク ロ ロメチル基、 1 —ク ロ ロェ チル基、 2 —ク ロ 口ェチル基、 2 —ク ロ 口イ ソブチル基、 1 ， 2 ージク ロ 口ェチル基、 1 ， 3 —ジク ロ ロイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジク ロ 口一 t 一プチル基、 1 , 2， 3 — ト リ ク ロ ロプロ ピル基、 ブロモメチル基、 1 —プロモェチノレ基、 2 —ブロモェチノレ基、 2 一ブロモイ ソブチル基、 1 , 2 —ジプロモェチル基、 1 ， 3 —ジ ブ口モイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —シブロモー t 一ブチル基、 1 ，
2 ， 3 一 卜 リ プロモプロ ピル基、 ョー ドメチル基、 1 ーョー ドエ チル基、 2 —ョー ドエチル碁、 2 — ョー ドイ ソプチル基、 1 , 2
、ヽ、
―ン 3 ― Kェチル基、 1 ， 3 —ジョー ドイ ソプロ ピル基、 2 , 3
―ジ 3一 ド、 — t 一ブチル基、 1 ， 2 , 3 — ト リ ョー ドプロ ピノレ基、 ァミ ノ メ チル基、 1 一アミ ノエチル基、 2 —アミ ノエチル基 、 2 一ァ ノィ ソプチル基、 1 ， 2 —ジアミ ノエチル基、 1 ， 3 一ジ ァ ミ ノィ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジア ミ ノ ー t —ブチル基、 1 ，
2 ， 3 一 卜 リ アミ ノプロ ピル基、 シァノ メチル基、 1 ーシァ ノェ チル基、 2 ーシァノエチル基、 2 —シァノィ ソプチル基、 1 , 2
― ンシァノェチル基、 1 ， 3 —ジシァノイ ソプロ ピル基、 2 ， 3
、、、
―ンシァノ 一 t —プチル基、 1 ， 2， 3 — ト リ シァノプロ ピノレ基、 二 ト πメ チノレ基、 1 —二 ト ロェチル基、 2 _ニ ト ロェチル 、 2 一二 卜 口ィ ソブチル基、 1 , 2 —ジニ ト ロェチル基、 1 ， 3 一ジ 二 ト 口ィ ソプロ ピル基、 2， 3 —ジニ ト ロ— t _ブチル基、 1 ,
2 ， 3 - 卜 リ ニ ト ロプロ ピル基等が挙げられる。
R 1 〜 R 10の置換も しぐは無置換のァラルキル基の例と して は、ベンジ レ基、 1 一フエニルェチル基、 2 —フエニノレエチノレ基、 1 —フエニルイ ソプロ ピノレ基、 2 _フエニルイ ソプロ ピル基、 フ ヱ -ルー t 一ブチル基、 一ナフチルメチル基、 1 — α —ナ フチ ノレェチル基、 2 — α —ナフチルェチル基、 1 — α—ナフチノレイ ソ プロ ピル基、 2 — α —ナフチルイ ソプロ ピル基、 ；3 —ナフチノレメ チル基、 1 一 β —ナフチルェチル基、 2 - β 一ナフチルェチ / 基、 1 - β 一ナフチルイ ソプロ ピル基、 2 — β —ナフチルイ ソプ 口 ピ ル基、 1 一ピロ リルメチル基、 2 — （ 1 —ピロ リル） ェチ /レ基、 ρ —メチノレべンシノレ 、 m—メチノレべンジノレ基、 o —メチルべン ジノレ基、 p —ク ロ 口べンジノレ基、 m—ク ロ 口べンジノレ基、 o ーク 口 口べンジノレ基、 p —プロモベンジノレ基、 m—プロモべンジノレ基、 o —プロモベンジノレ基、 p —ョー ドべンジノレ ¾、 m— ョ ー ドベン ジノレ基、 o —ョー ドベンジノレ基、 p —ヒ ドロキシべンジノレ基、 m ーヒ ドロキシペンジノレ基、 o —ヒ ドロキシベンジル基、 p —ア ミ ノベンジノレ基、 m—ァミ ノべンジノレ基、 0 —ァ ミ ノべンジノレ基、 p —ニ ト ロべンジノレ基、 m—ニ ト ロべンジノレ基、 o —ニ ト ロべン ジル基、 p —シァノベンジル基、 m _シァノベンジル基、 o —シ ァノベンジノレ基、 1 ーヒ ドロキシー 2 —フエニノレイ ソプロ ピノレ基 1 一ク ロ ロ ー 2 —フエニルイ ソプロ ピル基等が挙げられる。
R 1 〜R 10の置換も しく は無置換のァ リールォキシ基は、 - O Y ' と表され、 Y ' の例と してはフエニル基、 1 一ナフチル基、 2 —ナフチル基、 1 —アン ト リル基、 2 —アン ト リ ル基、 9 —ァ ン ト リル基、 1 ーフ： ナン ト リル基、 2 —フエナン ト リ ル基、 3 一フエナン ト リ ル基、 4 —フヱナン ト リ ル基、 9 _フエナン ト リ ル基、 1 一ナフタセニル基、 2 —ナフタセ-ル基、 9 —ナフタセ ニル基、 1 — ピレニル基、 2 —ピレニル基、 4 ーピレュル基、 .2 — ビフ エニノレイル基、 3 — ビフ エ二ルイル基、 4 — ビフ エニノレイ ノレ基、 p —ターフ ェ二ノレ一 4 一イノレ基、 p —ターフ ェ二ノレ一 3 — イ ノレ基、 p —ターフェニノレー 2 —ィ ノレ基、 m—ターフェニノレー 4 —イ ノレ基、 m—ターフ ェ ニノレー 3 —イノレ基、 m—ターフ ェ二ノレ一 2 —ィル基、 o _ ト リ ル基、 m— ト リ ル基、 p — ト リ ル基、 p ― t —プチノレフ エニズレ基、 p - ( 2 — フ エニルプロ ピノレ） フ エ二ノレ 基、 3 —メチル一 2 —ナフチル基、 4 —メチルー 1 一ナフチル基、 4 ーメチル一 1 一アン ト リル基、 4 ，一メチルビフエ -ノレイ ノレ基、 4 " ― t ーブチノレー p —ターフェ二ノレ一 4 ーィノレ基、 2 一ピロ リ ル基、 3 —ピロ リル基、 ビラジニル基、 2 —ピリ ジ二/レ基、 3 — ピ リ ジニル基、 4 — ピ リ ジニル基、 2 —イ ン ドリ ル基、 3 —イ ン ドリル基、 4 一イ ン ドリル基、 5 —イ ン ドリ ル基、 6 —イ ン ドリ ル基、 7 —イ ン ドリル基、 1 —イ ソイ ン ドリ ル基、 3 —イ ソイン ドリ ル基、 4 一イ ソイ ン ドリ ル基、 5 —イ ソイ ン ドリル基、 6 — イ ソイ ン ドリル基、 7 —イ ソイ ン ドリル基、 2 —フ リル基、 3 — フ リ /レ基、 2 —べンゾフラニル基、 3 —べンゾフラニル基、 4 一 ベンゾフラ -ノレ基、 5 —べンゾフラニル基、 6 —べンゾフラニル 基、 7 —べンゾフラニル基、 1 一イ ソべンゾフラニル基、 3 —ィ ソベンゾフラ二ノレ基、 4 ーィ ソベンゾフラ二ノレ基、 5 —イ ソベン ゾフラ二ノレ基、 6 ーィ ソベンゾフラ二/レ基、 7 —イ ソベンゾフラ ニル基、 2 —キノ リル基、 3 —キノ リル基、 4 —キノ リ ル基、 5 一キノ リ ル基、 6 —キノ リル基、 7 _キノ リ ル基、 8 —キノ リル 基、 1 —イ ソキノ リル基、 3 —イ ソキノ リル基、 4 一イ ソキノ リ ル基、 5 —イ ソキノ リル基、 6 —イ ソキノ リ ル基、 7 —イ ソキノ リル基、 8 —イ ソキノ リル基、 2 —キノキサリ ニル基、 5 —キノ キサリ ニル基、 6 —キノ キサリ ニル基、 1 一力ルバゾリル基、 2 —カルバゾリル基、 3 —カルパゾリ ル基、 4 —力ルノ ゾリル基、 1 _フエナンス リ ジ二ノレ基、 2 —フエナンス リ ジ二ノレ基、 3 —フ ヱナンス リ ジ二ノレ基、 4 一 フ エナンス リ ジ二ノレ基、 6 — フ エナン ス リ ジニル基、 7 —フエナンス リ ジニル基、 8 _フエナンス リ ジ 二ノレ基、 9 一フエナンス リ ジニゾレ基、 1 0 —フエナンス リ ジニル 基、 1 一アタ リ ジニル基、 2 —アタ リ ジニル基、 3 —アタ リ ジニ ル基、 4 一アタ リ ジニル基、 9 —アタ リ ジニル基、 1 ， 7 —フエ ナンスロ リ ン一 2 —ィ /レ基、 1， 7 —フエナンスロ リ ン一 3 —ィ ル基、 1 , 7 —フ エナンス ロ リ ン一 4 —イノレ基、 1 , 7 —フエナ ンスロ リ ン一 5 —ィ /レ基、 1 , 7 —フエナンスロ リ ン一 6 —ィル 基、 1 ， 7 — フ エナンス ロ リ ン一 8 —ィ ル基、 1 ， 7 — フ エナン ス ロ リ ン一 9 ーィ ノレ基、 1， 7 — フ エナンス ロ リ ン一 1 0 —ィル 、 1 ， 8 一フエナンス ロ リ ン一 2 —ィノレ基、 1 , 8 —フエナン ス リ ン一 3 —ィル基、 1 ， 8 —フエナンス ロ リ ン— 4 ーィル基、
1 8 ―フヱナンス ロ リ ン一 5 —ィル基、 1 , 8 —フ エナンス 口 y ン ― 6 ―ィル基、 1 , 8 —フエナンス ロ リ ン一 7 —ィル基、 1 ,
8 ―フェナンス ロ リ ン一 9 —ィル基、 1 , 8 —フエナンス ロ リ ン 一 1 0 一ィノレ基、 1 ， 9 一フエナンス ロ リ ン一 2 —ィル基、 1 ，
9 一フェナンス ロ リ ン一 3 — イ ノレ基、 1 ， 9 —フ エナンス ロ リ ン
― 4 ―ィル基、 1 , 9 一フエナンス ロ リ ン一 5 —ィル基、 1 ， 9
―フェナンス ロ リ ン一 6 —ィル基、 1 ， 9 —フエナンス ロ リ ン一
7 ―ィル基 、 1 ， 9 一フ エナンス ロ リ ン一 8 —ィ ル基、 1 ， 9 一 フェナンス 口 リ ン一 1 0 —ィル基、 1 , 1 0 —フエナンス ロ リ ン
2 ―ィル基、 1 ， 1 0 —フエナンス ロ リ ン _ 3 —ィル基、 1 ，
1 0 ―フェナンス ロ リ ン一 4 ーィル基、 1 ， 1 0 —フエナンス 口 y ン一 5 ィル基、 2 , 9 —フエナンス ロ リ ン一 1 ーィル基、 2，
9 ―フ ェナンス ロ リ ン一 3 —ィ /レ基、 2， 9 —フエナンス ロ リ ン 一 4 ―ィル基、 2 , 9 —フエナンス ロ リ ン一 5 —ィノレ基、 2 , 9
―フ ェナンス ロ リ ン一 6 —ィル基、 2 , 9 一フエナンス ロ リ ン一
7 一ィル基 、 2， 9 —フエナンス ロ リ ン一 8 —ィル基、 2 ， 9 一 フ ェナンス 口 リ ン _ 1 0 —ィル基、 2 , 8 —フエナンス ロ リ ン一
1 一ィル基 、 2 , 8 _フエナンス ロ リ ン一 3 —ィル基、 2 ， 8 一 フ ェナンス 口 リ ン一 4 —ィル基、 2 , 8 —フエナンス ロ リ ン一 5 一ィル基 、 2 , 8 —フエナンス ロ リ ン一 6 —イノレ基、 2， 8 -フ 工ナンス リ ン一 7 —ィル基、 2， 8 —フエナンス ロ リ ン一 9 一 ィル基 、 2 ， 8 —フエナンス ロ リ ン一 1 0 —ィル基、 2， 7 一フ ェナンス α リ ン一 1 —ィル基、 2 , 7 —フエナンス ロ リ ン一 3 - ィル基 、 2 , 7 —フ エナンス ロ リ ン— 4 ーィル基、 2 , 7 -フ ェ ナンス リ ン一 5 —イ ノレ基、 2， 7 —フエナンス ロ リ ン一 6 ーィ ル基、 2 , 7 —フエナンス ロ リ ン一 8 —ィノレ基、 2 , 7 —フエナ ンス ロ リ ン一 9 —ィル基、 2 , 7 —フエナンス ロ リ ン一 1 0 —ィ ル基、 1 一フ エナジニル基、 2 —フエナジニル基、 1 _フ エノチ アジニル基、 2 —フエノチアジニル基、 3 —フエノチアジニル基、
4 —フエノチアジニル基、 1 一フエノキサジニル基、 2 —フエ ノ キサジニル基、 3 —フエノ キサジニル基、 4 _フエノキサジニル 基、 2 —ォキサゾリル基、 4 —ォキサゾリル基、 5 —ォキサゾリ ル基、 2 —ォキサジァゾリル基、 5 —ォキサジァゾリ ル基、 3 — フラザニル基、 2 —チェニル基、 3. —チェニル基、 2 —メチルビ ローノレ一 1 一ィ /レ基、 2 —メチノレピロ一ノレ一 3 —ィノレ基、 2 —メ チルピロ一ノレ一 4 —ィ ズレ基、 2 —メチルピロ一ルー 5 —イ ノレ基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 1 — ィ ル基、 3 —メチノレピロ一ルー 2 — ィ ル基、 3 —'メチノレピロ一ノレ一 4ーィル基、 3 —メチノレピロ一ノレ一
5 —イ ノレ基、 2 — t —ブチルビロール一 4 — ィ ノレ基、 3 - ( 2 — フエ二ノレプロ ピノレ） ピロール一 1'ーィル基、 2 —メ チル一 1 ーィ ン ド リ ル基、 4 ーメ チルー 1 —イ ン ド リ ル基、 2 —メチル一 3 — イン ドリノレ基、 4 —メチノレ一 3 —イ ン ドリノレ基、 2 — t —ブチル 1 —イ ン ド リ ル基、 4 — t —ブチル 1 —イ ン ド リ ル基、 2 — t — プチル 3 —ィ ン ド リ ル基、 4 一 t —プチル 3 —イ ン ド リ ル基等が 挙げられる。
R 1 〜R 1 0の置換も しく は無置換のァ リ ールチオ基は、 一 S Y " と表され、 Y " の例と してはフエ二ル基、 1 —ナフチル基、 2 _ナフチル基、 1 一アン ト リル基、 2 —アン ト リル基、 9 —ァ ン ト リ ル基、 1 一フエナン ト リ ル基、 2 —フエナン ト リル基、 3 —フヱナン ト リ ル基、 4 —フヱナン ト リル基、 9 一フエナン ト リ ル基、 1 —ナフタセニル基、 2 —ナフタセニル基、 9 —ナフタセ ニル基、 1 ー ピレニル基、 2 — ピレュル基、 4 ー ピレニル基、 2 — ビフエエノレイノレ基、 3 — ビフエ二/レイル基、 4 ー ビフ エ二ルイ ノレ基、 p —ターフ ェ ニノレ一 4 —イ ノレ基、 p —ターフ ェ二ノレ一 3 — イ ノレ基、 p —ターフェ二ノレ一 2 —ィノレ基、 m—ターフェニノレー 4 —イ スレ基、 m—ターフ ェ二ノレ _ 3 —ィノレ基、 m—ターフ ェニノレー 2 —ィノレ基、 o — ト リ ル基、 m— ト リ ル基、 ρ — ト リノレ基、 ρ — t —プチ/レフェニノレ基、 p — ( 2 —フ エ二ノレプロ ピル） フ エ二/レ 基、 3 —メチルー 2 —ナフチル基、 4 —メチルー 1 —ナフチル基、 4 ーメチルー 1 一ア ン ト リル基、 4 ，一メチルビフエ二ルイル基、 4 " 一 t 一プチノレ一 p —ターフ ェ ニル一 4 ーィ ノレ基、 2 — ピロ リ ル基、 3 —ピロ リ ル基、 ビラジニル基、 2 —ピリ ジニル基、 3 — ピリ ジニル基、 4 一ピリ ジニル基、 2 —イ ン ドリ ル基、 3 —イ ン ド リ ル基、 4 一イ ン ド リ ル基、 5 —イ ン ド リ ル基、 6 —イ ン ドリ ル基、 7 —イ ン ドリ ル基、 1 _イ ソイ ン ドリル基、 3 —イ ソイ ン ドリル基、 4 —イ ソイ ン ドリル基、 5 —イ ソイ ン ドリル基、 6 — イ ソイ ン ド リ ル基、 7 —イ ソイ シ ド リ ル基、 2 —フ リ ル基、 3 — フ リ ノレ基、 2 —ベンゾフラニル基、 3 —べンゾフラニル基、 4 一 ベンゾフラ二ノレ基、 5 一ベンゾフラ二ノレ基、 6 一ベンゾフラ二ノレ 基、 7 —ベンゾフラニル基、 1 —イ ソべンゾフラエル基、 3 —ィ ソベンゾフラニル基、 4—イ ソべンゾフラエル基、 5 —イ ソベン ゾフラ二ノレ基、 6 ーィ ソベンゾフラニル基、 7 —イ ソベンゾフラ -ル基、 2 —キノ リ ル基、 3 —キノ リ ル基、 4 —キノ リ ル基、 5 —キノ リ ル基、 6 —キノ リ ル基、 7 —キノ リル基、 8 —キノ リル 基、 1 一イ ソキノ リ ル基、 3 —イ ソキノ リ ル基、 4 一イ ソキノ リ ル基、 5 —イ ソキノ リル基、 6 —イ ソキノ リル基、 7 —イ ソキノ リ ル基、 8 —イ ソキノ リル基、 2 —キノキサリ ニル基、 5 —キノ キサリ ニル基、 6 —キノキサリ ニル基、 1 一カルノ ゾ リ ル基、 2 —カルノ ゾリル基、 3 —カルノ ゾリ ル基、 4 一カルノ ゾリル基、 1 一フェナンス リ ジニル基、 2 —フ エナンス リ ジ二 -ル基、 3 -フ ェナンス リ ジニル基、 4 —フエナンス リ ジ-ル基、 6 —フエナン
·*ゝ、
ス リ ン二ル基、 7 —フエナンス リ ジニル基、 8 —フェナンス リ ジ 二ル基ヽ 9 ーフヱナンス リ ジニル基、 1 0 —フエナンス リ ジニル 基、 1 ―アタ リ ジニル基、 2 —アタ リ ジニル基、 3 一アタ リ ジ二 ル基 、 4 ーァク リ ジニル基、 9 —ア タ リ ジニル基、 1 , 7 -フェ ナンス π リ ン一 2 —ィル基、 1 ， 7 —フエナンス ロ リ ン一 3 ーィ ル基 、 1 ， 7 一フエナ ス ロ リ ン一 4 —ィル基、 1 ， 7 —フ ェナ ンス Vンー 5 —ィル基、 1， 7 —フエナンス ロ リ ンー 6 —ィル 基、 1 , 7 —フェナンス ロ リ ン一 8 —ィノレ基、 1， 7 —フ エナン ス 口 ジ ン - 9 -ィル基、 1 , 7 —フエナンス ロ リ ン - 1 0 -ィル 基、 1 ， 8 —フェナンス ロ リ ン一 2 —ィル基、 1 , 8 —フエナン ス 口 Vン — 3 —ィル基、 1 , 8 —フ エナンス ロ リ ン - - 4 ーィル基、
1 ， 8 ―フエナンス ロ リ ン一 5 —ィル基、 1 , 8 —フエナンス 口 リ ン ― 6 ーィル基、 1 ， 8 —フエナンス ロ リ ン一 7 _ -ィル基、 1，
8 一 フ 工ナンス 口 リ ン一 9 —ィル基、 1 ， 8 —フエナンス ロ リ ン 一 1 0 一ィル基 、 1 ， 9 ーフ 工ナンス ロ リ ン一 2 - -ィル基、 1 ，
9 -フ ェナンス 口 リ ン一 3 —ィル基、 1 , 9 _フエナンス ロ リ ン 一 4 ―ィル基、 1 , 9 一フエナンス ロ リ ン一 5 —ィル基、 1 , 9 一フ ェナンス ロ リ ン一 6 —ィル基、 1 ， 9 _フエナンス ロ リ ン一
7 一ィル基、 1 , 9 —フエナンス ロ リ ン一 8 —ィノレ基、 1 , 9 一 フ ェナンス ロ リ ン一 1 0 —ィル基、 1 ， 1 0 —フエナンス ロ リ ン 一 2 ―ィル基、 1 ， 1 0 —フ エナンス ロ リ ン一 3 - -ィル基、 1 ，
1 0 一フ ナンス ロ リ ン一 4 —ィル基、 1 , 1 0 —フエナンス 口 リ ン一 5 —ィル基、 2 , 9 —フエナンス ロ リ ン一 1 - -ィル基、 2 ,
9 一フ ェナンス 口 リ ン一 3 —ィ /レ基、 2， 9 —フエナンス ロ リ ン 一 4 ―ィル基、 2 , 9 — フエナンス ロ リ ン一 5 —ィル基、 2 ， 9 一フェナンス π リ ンー 6 —ィル基、 2， 9 一フエナンス α V ン一
7 一ィ ル基 、 2 ， 9 一フ エナンス ロ V ン一 8 —ィ ル基、 2 ， 9 ― フェナンス V ンー 1 0 —ィル基、 2 ， 8 —フエナンス π ジ ン一
1 一ィ ル基 、 2 , 8 —フ エナンス ロ y ンー 3 —ィ ル基、 2 8 ― フェナンス口 V ン一 4 ーィル基、 2 8 —フエナンス ロ y ン ― 5 ーィル基 、 2 8 _フエナンスロ リ ン — 6 —ィル基、 2 8 一フ ェナンス ジ ン一 7 —ィル基、 2， 8 一フエナンスロ リ ン ― 9 一 ィル基ゝ 2 8 —フエナンスロ リ ン ― 1 0 —ィル基、 2 7 ―フ ェナンス α y ン一 1 ーィル基、 2， 7 一フエナンス 口 リ ン ― 3 ― ィル基 、 2 7 —フエナンス ロ リ ン 4 —ィ ル基、 2 , 7 ―フェ ナンス Π V ン ― 5 —ィル基、 2， 7 ……フエナンス ロ リ ン ― 6 一ィ ル基 、 2 7 ―フエナンスロ リ ンー 8 —ィル基、 2， 7 ―フェナ ンス リ ン ― 9 ーィル基、 2 , 7 -フェナンス ロ リ ンー 1 0 ィ ル基 、 1 ―フェナジ-ル基、 2 —フェナジュル基、 1 一フェ ノチ アジ二ノレ基、 2 —フエノチアジ二'ル基、 3 —フエノチアジ二ノレ基、 4 一フエノチアジ二ノレ基、 1 —フエノキサジニル基、 2 —フエノ キサジニル基、 3 —フエノ キサジニル基、 4 _フエノ キサジニル 基、 2 —ォキサゾリ ル基、 4—ォキサゾリ ル基、 5 —ォキサゾリ ル基、 2 —ォキサジァゾリ ル基、 5 —ォキサジァゾリル基、 3 — フラザニル基、 2 —チェニル基、 3 —チェニル基、 2 —メチルビ ローノレ一 1 ーィル基、 2 —メチルピロール一 3 —ィル基、 2 —メ チノレピロ ーノレ一 4 ーィ ノレ基、 2 ーメチノレピロ一ノレ一 5 —ィ ノレ基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 1 —ィ ル基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 2 —ィ ル基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 4 ーィ ル基、 3 —メチノレピロ一ノレ一 5 —ィ ノレ基、 2 — t —プチル ビロール一 4 ーィ ノレ基、 3 - ( 2 — フエ二ノレプロ ピノレ） ピロ一ノレ一 1 —イノレ基、 2 —メチノレ一 1 —ィ ン ド リ ル基、 4 —メチノレ一 1 一イ ン ドリ ル基、 2 —メチノレー 3 — イ ン ド リ ル基、 4 一メチル一 3 —イ ン ド リ ノレ基、 2 — t —プチル 1 一イ ン ドリル基、 4 — t 一ブチル 1 一イ ン ドリル基、 2 — t 一 ブチル 3 —イ ン ドリル基、 4 一 t —プチル 3 —イ ン ドリル基等が 挙げられる。
R 1 〜R 1 0の置換も しく は無置換のアルコキシカルボ二ノレ基 は一 C O O Z と表され、 Zの例と してはメチル基、 ェチル基、 プ ロ ピノレ基、 イ ソプロ ピノレ基、 n —プチ/レ基、 s —ブチル基、 ィ ソ プチ/レ基、 t 一プチノレ基、 n —ペンチノレ基、 n —へキシノレ基、 n 一へプチル基、 n —ォクチル基、 ヒ ドロキシメチル基、 1 ーヒ ド 口キシェチノレ基、 2 —ヒ ドロキシェチノレ基、 2 —ヒ ドロキシィ ソ プチノレ基、 1， 2 —ジヒ ドロキシェチノレ基、 1 , 3 —ジヒ ドロ キ シイ ソプロ ピノレ基、 2 , 3 —ジヒ ドロキシ一 t 一プチノレ基、 1 ， 2， 3 — ト リ ヒ ドロキシプロ ピル基、 ク ロ ロメチル基、 1 一ク ロ 口ェチル基、 2 —ク ロ 口ェチル基、 2 —ク ロ 口イ ソプチル基、 1 , 2 —ジク ロ ロェチル基、 1 , 3 —ジク ロ ロイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジク ロ ロ ー t 一ブチル基、 1 , 2 , 3 — ト リ ク ロ 口プロ ピノレ 基、ブロモメチル基、 1 ーブロモェチノレ基、 2 —プロモェチル基、 2 —ブロモイ ソプチル基、 1 , 2 —ジブロモェチル基、 1， 3 — ジブ口モイ ソプロ ピノレ基、 2， 3 —ジブ口モー t —プチル基、 1 ， 2 , 3 — ト リ ブロモプロ ピル基、 ョー ドメチル基、 1ーョードエ チル基、 2 — ョー ドエチル基、 2 — ョー ドイ ソブチル基、 1， 2 一ジョー ドエチル基、 1， 3 —ジョー ドイ ソプロ ピル基、 2， 3 —ジョ一 ドー t 一ブチル基、 1 , 2， 3 — ト リ ョー ドプロ ピル基、 アミ ノ メチル基、 1 一アミ ノエチル基、 2 —アミ ノエチル基、 2 —ァ ミ ノイ ソプチル基、 1， 2 —ジアミ ノエチル基、 1 , 3 —ジ ァ ミ ノイ ソプロ ピル基、 2 , 3 —ジァ ミ ノ ー t —ブチル基、 1 ， 2 , 3 — ト リ ア ミ ノプロ ピル基、 シァノ メチル基、 1 ーシァノエ チル基、 2 —シァノエチル基、 2—シァノイ ソプチル基、 1， 2 —ジシァノエチル基、 1， 3—ジシァノイ ソプロ ピル基、 2， 3 一ジシァノ ー t 一ブチル基、 1 , 2， 3 — ト リ シアノプロ ビル基、 ニ ト ロメチル基、 1 一二ト ロェチノレ基、 2— 二 ト ロェチゾレ基、 2 —ニ ト ロイ ソプチノレ基、 1 , 2—ジニ ト ロェチノレ基、 1 , 3 —ジ ニ ト ロイ ソプロ ピル基、 2 , 3—ジニ ト ロ一 t 一プチル基、 1， 2 , 3 - ト リ ニ ト ロプロ ピル基等が挙げられる。
R 1 〜R 10のハロゲン.原子と しては、 フッ素、 塩素、 臭素、 ョ ゥ素等が挙げられる。
前記 A r 1 、 A r 2 及ぴ R i 〜R 10の示す基における置換基と しては、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシル基、 ニ ト ロ基、 シァノ基、 アルキル基、 ァ リ ール基、 シク ロアルキル基、 アルコキシ基、 ァ ラルキル基、 ァ リ ールォキシ基、 ァ リ ールチオ基、 アルコ キシ力 ルポニル基、 又はカルポキシル基などが挙げられる。
本発明における一般式 （ 1 ) で'表される非対称モノ ア ン ト ラセ ン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定され る も のではない。
Figure imgf000026_0001
化合物 Ari Ar2
AN- 1 1 —ナフチル 9 一フエナンス リル
AN-2 1 一ナフチル 1 ー ピレニ/レ
AN-3 1 —ナフチル フエニル
AN-4 1 —ナフチル 2 — ビフエニル
AN-5 1 一ナフチル 3 — ビフエニル
AN- 6 1 一ナフチル 4 ー ビフエニル
AN- 7 1 —ナフチル 2— p —ターフェニル
AN-8 2 —ナフチル 1 —ナフチル
AN-9 2 一ナフチル · 9 —フエナンス リノレ
AN- 10 2 —ナフチル 1 — ピレニノレ
AN- 11 2 —ナフチル フエニル
AN- 12 2 一ナフチル 2 — ビフエ二ノレ
AN- 13 2 —ナフチル 3 — ビフエ二ル
AN- 14 2 一ナフチル 4 ー ビフエ二ノレ
AN- 15 2 一ナフチル 2— p —ターフェニル
AN- 16 9 —フエナンス リ ル 1 — ピレニゾレ
AN- 17 9 _フエナンス リ ノレ フエニル
AN- 18 9 —フエナンス リノレ 2 — ビフエ二ノレ
AN- 19 9 一フエナンス リノレ 3 — ビフエ二ル
AN-20 9 —フエナンス リ ノレ 4 一 ビブェニル AN-21 9 —フエナンス リノレ 2— p —ターフェ二ノレ
AN-22 1 — ピレニノレ フエニル
AN-23 1 — ピレニノレ 2 — ビフエニル
AN-24 1 ー ピレニノレ 3 — ビフエニル
AN- 25 1 — ピレニル 4ー ビフエニル
AN- 26 1 — ピ レニノレ 2— p —ターフェ二ノレ
AN-27 フエニル 2 — ビフエニル
AN-28 フエニル 3 — ビフエ二ノレ
AN-29 フエニル 4 — ビフエ二ノレ
AN- 30 フエニル 2— ρ —ターフェニル
AN- 31 2 — ビフエ二ノレ 3 — ビフエニル
AN- 32 2 — ビフエニル 4 ー ビフエ二ノレ
AN- 33 2 — ビフエニル 2— p —ターフェ二ノレ
AN- 34 3 — ビフエ二ル. 4 — ビフエ二ノレ
AN- 35 3 — ビフ エ 二ノレ 2— p —タ ー フ ェ 二ノレ
Figure imgf000027_0001
化合物 Ari Ar2
AN- 36 1 —ナフチル 1 —ナフチル
AN- 37 1 一ナフチル 2 —ナフチル
AN- 38 1 一ナフチル 9 一フエナンス リル
AN- 39 1 —ナフチル 1 ー ピレニノレ AN-40 1 一ナフチル フエニル
AN-41 1 —ナフチル 2— ビフエ二ノレ
AN-42 1 —ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-43 1 一ナフチル 4— ビフエニノレ
AN-44 1 一ナフチル 2 _ p—ターフェ二ノレ
AN-45 2一ナフチル 1 一ナフチル
AN- 46 2一ナフチル 2一ナフチル
AN-47 2一ナフチル 9 —フエナンス リノレ
AN-48 2—ナフチル 1 — ピレニノレ
AN-49 2—ナフチル フエニル
AN-50 2一ナフチル 2— ビフエ二ノレ
AN- 51 2—ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-52 2—ナフチル 4ー ビフエ二ノレ
AN- 53 2—ナフチル . 2— p —ターフェ二ノレ
AN-54 9 —フエナンス リル 1 一ナフチル
AN-55 9ーフェナンス リノレ 2一ナフチル
AN-56 9—フエナンス リノレ 9—フエナンス リル
AN-57 9—フ エナンス リ ノレ 1 — ピレニノレ
AN-58 9 —フエナンス リノレ フエニル
AN- 59 9 —フエナンス リ ノレ 2— ビフエニル
AN-60 9 一フエナンス リノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN-61 9 — フ エナ'ンス リ ノレ 4— ビフエニル
AN-62 9 —フ エナンス リ ノレ 2— p —ター フェ二ノレ
AN-63 1 ー ピレニル 1 —ナフチル
AN-64 1 — ピレニル 2一ナフチノレ AN-65 1ー ピレニル 9—フエナンス リル
AN- 66 1— ピレニノレ 1— ピレニノレ ·
AN-67 1ー ピレニル フエニル
AN-68 1— ピレニノレ 2— ビフエ二ノレ
AN-69 1ー ピレニノレ 3— ビフエ二ノレ
AN-70 1— ピレニノレ 4— ビフエニル
AN- 71 1— ピレニル 2— p—タ ーフェニル
AN-72 フエニル 1一ナフチノレ
AN-73 フエニル 2—ナフチル
AN-74 フエニル 9一フエナンス リル
AN-75 フエニル 1ー ピレニノレ
AN-76 フエニル フエニル
AN-77 フエニル 2— ビフエ二ノレ
AN-78 フエニル 3— ビフエ二ル
AN-79 フエニル 4ー ビフエニル
AN-80 フエニル 2— p—ターフェニル
AN- 81 2— ビフエ二ノレ 1一ナフチル
AN-82 2— ビフエニル 2一ナフチル
AN-83 2— ビフエニル 9一フエナンス リノレ
AN-84 2— ビフエニル 1— ピレニノレ
AN-85 2— ビフエ二ノレ フエニル
AN-86 2—ビフエ二ノレ 2— ビフエニル
AN-87 2— ビフエ二ノレ 3— ビフエニル
AN-88 2— ビフエ二ノレ 4— ビフエニル AN-89 2 — ビフエ二/レ 2— p —ターフェ二ノレ
AN-90 3 —ビフエニル 1 —ナフチル
AN-91 3 —ビフエ二ノレ 2 —ナフチル
AN-92 3 — ビフエ二ル 9 一フエナンス リル
AN-93 3 — ビフエ二ノレ 1 — ピレニル
AN-94 3 —ビフエ二ル フエニル
AN-95 3 — ビフエ二ノレ 2 —ビフエ二ノレ
AN-96 3 — ·ビフエ二ノレ 3 —ビフエ二ノレ
AN-97 3 — ビフエ二ノレ 4ービフエ二ノレ
AN-98 3 —ビフエ二ノレ 2 — p —ターフェ二ノレ
AN-99 4ー ビフエ二ノレ 1 —ナフチル '
AN- 100 4—ビフェニル 2 一ナフチル
AN- 101 4ービフエ二ノレ 9 —フエナンス リ ノレ
AN- 102 4ー ビフエ二ノレ 1 — ピレニノレ
AN- 103 4—ビフエ二ノレ フエニル
AN- 104 4ービフエニル 2—ビフエ二ノレ
AN- 105 4ー ビフエニル 3 —ビフエニノレ
AN- 106 4 —ビフエ二ノレ 4—ビフエ二ル
AN- 107 4ービフエ二ノレ 2— p —ターフェ二ノレ
Figure imgf000031_0001
化合物 Ar1 Ar2
AN- 108 1一ナフチル 1—ナフチル
AN-109 1—ナフチル 2一ナフチル
AN-110 1一ナフチル 9 _フエナンス リル
AN-111 1一ナフチル 1— ピレニル
AN-112 1—ナフチル フエニル
AN-113 1—ナフチル 2— ビフエニル
AN-114 1一ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-115 1一ナフチル 4— ビフエ二ノレ
AN-116 1—ナフチル . 2— p—ターフェ二ノレ
AN-117 2—ナフチル 1—ナフチル
AN-118 2—ナフチル 2—ナフチル
AN-119 2—ナフチル 9一フエナンス リ ノレ
AN- 120 2—ナフチル 1— ピレニノレ
AN-121 2一ナフチル フエニル
AN- 122 2一ナフチル 2— ビフエ二ノレ
AN- 123 2一ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN- 124 2一ナフチル 4— ビフエニル
AN-125 2—ナフチル 2— p—タ一フエ二ノレ
AN- 126 9一フエナンス リ ル 1一ナフチル
AN- 127 9一フエナンス リ ル 2—ナフチノレ AN- 128 9 —フエナンス リノレ 9 一フエナンス リル
AN- 129 9 —フエナンス リノレ 1 — ピレニル
AN- 130 9 一フエナンス リ ノレ フエ二ノレ
AN- 131 9 —フエナンス リノレ 2 —ビフェ二ノレ
AN- 132 9 —フエナンス リ ノレ 3 —ビフエ二ノレ
AN- 133 9 —フエナンス リ ノレ 4ー ビフエ二ノレ
AN- 134 9 —フエナンス リ ノレ 2 — p —ターフェニル
AN- 135 1 ー ピレニノレ 1 一ナフチル
AN- 136 1 — ピレニノレ 2 一ナフチノレ
AN- 137 1 ー ピレニル 9 —フエナンス リル
AN- 138 1 — ピレニル 1 —ピレニル
AN- 139 1 — ピレニル フエニル
AN- 140 1 ー ピレニル 2 —ビフエニル
AN- 141 1 — ピレニル 3 — ビフエ二ノレ
AN- 142 1 — ピレニル 4 — ビフェ二ノレ
AN- 143 1 ー ピレニノレ 2— p —ターフェ二ノレ
AN- 144 フエニル 1 一ナフチノレ
AN- 145 フエニル 2 —ナフチノレ
AN- 146 フエニル 9 —フエナンス リノレ
AN- 147 フエニル 1 ー ピレニノレ
AN- 148 フエニル フエニル
AN- 149 フエニル 2 —ビフエ二ノレ
AN- 150 フエニル 3 — ビフエニル
AN- 151 フエニル 4 ー ビフエ二ノレ
AN- 152 フエニル 2 一 p 一ターフェニル AN- 153 2 — ビフエニル 1 一ナフチル
AN- 154 2 — ビフエ二ノレ 2 —ナフチル
AN- 155 2 — ビフエ二ノレ 9 —フエナンス リノレ
AN- 156 2— ビフエ二ノレ 1 —ピレニノレ
AN- 157 2 — ビフエニル フエニル
AN- 158 2 — ビフエ二ノレ 2— ビフエニノレ
AN- 159 2 — 'ビフエ二ノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN- 160 2 — ビフエ二ノレ · 4 — ビフエニル
AN- 161 2 — ビフエ二ノレ 2— p —ターフェニル
AN- 162 3 —ビフエニノレ 1 一ナフチル
AN- 163 3 — ビフエ二ノレ 2 一ナフチル
AN- 164 3 —ビフエ二ノレ 9 一フエナンス リノレ
AN- 165 3 — ビフエ二ノレ 1 — ピレニノレ
AN- 166 3 — ビフエ二ノレ フエニル
AN- 167 3 — ビフエ二ノレ 2 — ビクェニノレ
AN- 168 3 — ビフエ二ノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN- 169 3 — ビフエ二ノレ 4 ー ビフエ二ノレ
AN- 170 3 — ビフエ二ノレ 2— p —タ一フ エ二ノレ
AN- 171 4 ー ビフエ二ノレ 1 一ナフチル
AN- 172 4 ービフエ二ノレ 2 —ナフチル
AN- 173 4 — ビフエ二ノレ 9 一フエナンス リ ル
AN- 174 4 — ビフエ二ノレ 1 ーピレニノレ
AN- 175 4 — ビフエ二ノレ フエニル
AN- 176 4 ー ビフエ二ノレ 2 — ビフエ二ノレ AN- 177 4 — ビフエニル 3 — ビフエ二ノレ
AN- 178 4 ー ビフエニル 4 一 ビブェニル
AN- 179 4 ー ビフエ,二ル 2 — p —ター フ ェ二ノレ
Figure imgf000034_0001
化合物 Ar1 Ar2
AN- 180 1 —ナフチル 1 —ナフチノレ
AN- 181 1 —ナフチル 2 —ナフチノレ
AN- 182 1 一ナフチル 9 一フエナンス リノレ
AN- 183 1 一ナフチル 1 — ピレニノレ
AN- 184 1 —ナフチル フエニル
AN- 185 1 一ナフチル 2 — ビフエニル
AN- 186 1 —ナフチル 3 — ビフエ二ノレ
AN- 187 1 一ナフチル 4 — ビフエ二ノレ
AN- 188 2 一ナフチル 1 —ナフチル
AN- 189 2 一ナフチノレ 2 —ナフチル
AN- 190 2 一ナフチノレ 9 —フエナンス リノレ
AN- 191 2 —ナフチル 1 — ピレニ レ
AN- 192 2 _ナフチル フエニル
AN- 193 2 一ナフチル 2 — ビフエニル
AN- 194 2 —ナフチル 3 — ビフエ二ノレ
AN- 195 2 一ナフチル 4 ー ビフエ二ノレ AN- 196 9 —フ ¾ナンス リノレ 1 —ナフチル
AN- 197 9 —フエナンス リル 2 —ナフチル
AN- 198 9 一フエナンス リル 9 —フ； ナンス リル
AN- 199 9 一フエナンス リル 1 — ピレニル
AN-200 9 —フエナンス リノレ フエニル
AN-201 9 —フエナンス リル 2 — ビフエニル
AN-202 9 —フエナンス リ ル 3 — ビフエ二ノレ
AN-203 9 —フエナンス リノレ 4 — ビフエ二ノレ
AN-204 1 —ピレニル 1 一ナフチル
AN-205 1 — ピレニル 2 —ナフチル
AN-206 1 — ピレニノレ 9 一フエナンス リル
AN- 207 1 — ピレニノレ 1 一 ピレニノレ
AN-208 1 — ピレニル フエニル
AN-209 1 ー ピレニル . 2 — ビフエ二ノレ
AN-210 1 ー ピレニル 3 — ビフエ二ノレ
AN-211 1 ーピレニル 4 ー ビフエ二ノレ
AN-212 フエニル 1 —ナフチル
AN-213 フエニル 2 一ナフチノレ
AN-214 フエニル 9 一フエナンス リノレ
AN-215 フエニル 1 — ピレニノレ
AN-216 フエニル フエニル
AN-217 フエニル 2 — ビフエ二ノレ
AN-218 フエニル 3 — ビフエニノレ
AN-219 フエニル 4 — ビフエ二ノレ
AN-220 2 — ビフエ二ノレ 1 —ナフチル AN- 221 2 _ ビフェ二ノレ 2 —ナフチル
AN-222 2 — ビフエ二ノレ 9 —フエナンス リル
AN-223 2 — ビフエニル 1 — ピレニル
AN-224 2 — ビフエニル フエニル
AN- 225 2 — ビフエニル 2 — ビフエニル
AN-226 2 —'ビフエ二ノレ 3 — ビフエニル
AN-227 2 — ビフエ二ル 4 —ビフエ二ノレ
AN-228 3 — ビフエ二ノレ 1 —ナフチル
AN-229 3 — ビフエ二ノレ 2 —ナフチノレ
AN-230 3 —ビフエニル 9 —フエナンス リ ル
AN-231 3 — ビフエ二ル 1 ー ピレニノレ
AN-232 3 — ビフエ二ノレ フエニル
AN- 233 3 — ビフエニル . 2— ビフエニル
AN- 234 3 — ビフエ二ノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN-235 3 — ビフエ二ノレ 4 一 ビブェニノレ
AN-236 4ー ビフエ二ノレ 1 一ナフチル
AN-237 4 ー ビフエ二ノレ 2 一ナフチル
AN- 238 4 ービフエ二ノレ 9 —フエナンス リル
AN-239 4 — ビフエ二ノレ 1 — ピレニル
AN-240 4 ー ビフエニノレ フエニル
AN-241 4 ー ビフエ二ノレ 2 — ビフエ二ノレ
AN-242 4 — ビフエ二ノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN-243 4 ー ビフエ二ノレ 4 — ビフエニル
Figure imgf000037_0001
化合物 Ar1 Ar2
AN-244 1 —ナフチル 2 —ナフチル
AN-245 1 —ナフチル 9 一フエナンス リノレ
AN-246 1 一ナフチル 1 ー ピレニノレ
AN-247 1 一ナフチル フエニル
AN-248 1 —ナフチル 2 — ビフエ二ノレ
AN-249 1 一ナフチル 3 — ビフエ二ノレ
AN-250 1 一ナフチル 4 — ビフエニル
AN-251 2 —ナフチル 9 —フユナンス リル
AN-252 2 —ナフチル . 1 — ピレニル
AN-253 2 —ナフチル フエニル
AN-254 2 一ナフチノレ 2 — ビクェ二ノレ
AN-255 2 —ナフチノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN-256 2 一ナフチル 4 — ビフエ二ノレ
AN-257 9 —フエナンス リノレ 1 ー ピレニノレ
AN-258 9 —フエナンス リル フエニル
AN-259 9 —フエナンス リノレ 2 — ビフエ二ノレ
AN-260 9 —フエナンス リル 3 — ビフエ二ノレ
AN-261 9 一フエナンス リノレ 4 ー ビフエ二ノレ
AN-262 1 ーピレニル フエニル
AN-263 1 ーピレニノレ 2 — ビフエ二ノレ AN-264 1 ーピレニル 3 —ビフエ二ノレ
AN-265 1 —ピレニル 4 — ビフエ二ノレ
AN-266 フエニル 2 — ビフエ二ノレ
AN-267 フエニル 3 — ビフエ二ノレ
AN-268 フエニル 4 — ビフエ二ノレ
AN-269 2 — ビフエ二ル 3 — ビフエ二ノレ
AN- 270 2 — ビフエニル 4 一 ビフエ二ノレ
AN-271 3 —ビフエニル 4 — ビフエ二ノレ
Figure imgf000038_0001
化合物 Ari Ar2
AN-272 1 —ナフチル 2 一ナフチル
AN-273 1 —ナフチル 9 一フエナンス リノレ
AN- 274 1 —ナフチル 1 ー ピレニノレ
AN-275 1 一ナフチル フエニル
AN-276 1 —ナフチル 2 — ビブェニル
AN-277 1 —ナフチル 3 — ビフエ二ノレ
AN- 278 1 一ナフチル 4 — ビフエ二ノレ
AN-279 2 —ナフチル 9 — フ エナンス リ ノレ
AN-280 2 —ナフチル 1 — ピレニノレ
AN-281 2 一ナフチル フエニル
AN-282 2—ナフチル 2 — ビフエ二ノレ AN-283 2 —ナフチル 3 — ビフエ二ノレ
AN-284 2 —ナフチル 4 — ビフエ二ノレ
AN-285 9 一フ エナンス リ ノレ 1 一 ピ レニノレ ·
AN-286 9 — フ エナンス リ ル フ エニル
AN-287 9 一フ エナンス リ ノレ 2 — ビフエ二ノレ
AN-288 9 一フ エナンス リ ル 3 — ビフエ二ノレ
AN-289 9 — フ エナンス リ ル 4 — ビフエニル
AN-290 1 — ピ レニノレ フ エニル
AN-291 1 — ピ レニノレ 2 — ビフエ二ノレ
AN-292 1 ー ピ レニノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN-293 1 — ピ レニノレ 4 一 ビフエニノレ
AN-294 フエニル 2 — ビフエ ニル
AN-295 フエニル 3 — ビフエ二ノレ
AN-296 フエニル 4 — ビフエ二ノレ
AN-297 2 — ビフエ二ノレ 3 — ビフエ二ノレ
AN- 298 2— ビフ.ェニル 4 ー ビフエ二ノレ
AN- 299 3 — ビフエ二ノレ 4 — ビフエ二ノレ
Figure imgf000039_0001
化合物 Ari Ar2
AN- 300 1 一ナフチル 1 一ナフチノレ
AN- 301 1 —ナフチル 2 一ナフチル AN-302 1—ナフチル 9一フエナンス リ ル
AN-303 1—ナフチル 1— ピレニノレ
AN-304 1—ナフチル フエニル
AN-305 1一ナフチル 2— ビフエ二ノレ
AN-306 1一ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-307 1一ナフチル 4— ビフエ二ノレ
AN-308 1—ナフチル 2— p—ターフェニル
AN-309 2—ナフチル 1一ナフチル
AN-310 2—ナフチル 2—ナフチル
AN-311 2一ナフチル 9—フエナンス リ ノレ
AN-312 2一ナフチル 1— ピレニノレ
AN-313 2—ナフチル フエニル
AN-314 2—ナフチル 2— ビフエニノレ
AN-315 2—ナフチル . 3— ビフエ二ノレ
AN-316 2—ナフチル 4ー ビフエニノレ
AN-317 2一ナフチル 2— p—ターフェニル
Ar1— ~ ί 、 ~~ -Ar2
1 O
化合物 Ar1 Ar2
AN-318 1一ナフチル 1一ナフチル
AN-319 1—ナフチル 2—ナフチル
AN-320 1一ナフチル 9一フエナンス リ ル AN-321 1一ナフチル 1ー ピレニル
AN-322 1一ナフチル フエニル
AN-323 1一ナフチル 2— ビフ エ 二ノレ
AN-324 1一ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-325 1一ナフチル 4ー ビフエ二ノレ
AN-326 1一ナフチル 2— p—ターフェ二ノレ
AN-327 2—ナフチル 1—ナフチル
AN-328 2一ナフチノレ 2—ナフチル
AN-329 2—ナフチノレ 9一フ エナンス リ ノレ
AN-330 2一ナフチノレ 1ー ピレニル
AN-331 2—ナフチノレ フエニル
AN-332 2—ナフチル 2— ビフ エ ニノレ
AN-333 2—ナフチノレ 3— ビフエ二ル
AN-334 2—ナフチル . 4—ビフエ二ル
AN-335 2—ナフチル 2— 'p—ターフェニル a 一
化合物 Αι'ι Ar2
AN-336 1—ナフチル 1一ナフチル
AN-337 1一ナフチル 2一ナフチル
AN-338 1一ナフチノレ 9一フエナンス リル
AN-339 1—ナフチル 1— ピレニル AN-340 1一ナフチル フエニル
AN-341 1一ナフチノレ 2— ビフエニル
AN-342 1一ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-343 1一ナフチル 4—ビフエニル
AN- 344 1一ナフチノレ 2— p—ターフェニノレ
AN-345 2—ナフチル 1一ナフチル
AN- 346 2—ナフチル 2—ナフチノレ
AN-347 2—ナフチル 9—フエナンス リノレ
AN-348 2—ナフチル 1— ピレニル
AN- 349 2—ナフチル フエニル
AN-350 2—ナフチル 2— ビフエニル
AN-351 2—ナフチル 3— ビフエニル
AN-352 2—ナフチル 4ー ビフエニル
AN-353 2—ナフチル . 2— p—ターフェ二ノレ
Figure imgf000042_0001
化合物 Ar2
AN-354 1一ナフチル 1一ナフチル
AN-355 1一ナフチノレ 2—ナフチル
AN-356 1一ナフチル 9一フエナンス リル
AN- 357 1—ナフチル 1ー ピレニノレ
AN-358 1一ナフチル フエニル AN-359 1一ナフチル 2— ビフエ二ノレ
AN-360 1一ナフチル 3— ビフエニル
AN-361 1一ナフチル 4— ビフエ二ノレ
AN-362 1—ナフチル 2— p—ターフェ二ノレ
AN-363 2一ナフチル 1一ナフチル
AN-364 2一ナフチル 2一ナフチル
AN-365 2—ナフチル 9一フエナンス リノレ
AN-366 2—ナフチル 1— ピレニノレ
AN-367 2—ナフチル フエニル
AN-368 2一ナフチル 2— ビフエ二ノレ
AN-369 2一ナフチル 3— ビフエ二ノレ
AN-370 2—ナフチル 4— ビフエ二ノレ
AN-371 2一ナフチル 2— p—ターフェニル
Figure imgf000043_0001
化合物 Ari Ar2
AN-372 1—ナフチル 1一ナフチル
AN-373 1—ナフチル 2—ナフチノレ
AN-374 1—ナフチル 9一フエナンス リル
AN-375 1—ナフチル 1— ピレニノレ
AN-376 1一ナフチル フ エ 二ノレ
AN-377 1—ナフチル 2— ビフエ二ノレ AN-378 1—ナフチル 3— ビフエニル
AN-379 1—ナフチル 4ービフエニル
AN-380 1一ナフチル 2— p—ターフェニル
AN-381 2一ナフチル 1一ナフチル
AN-382 2—ナフチル 2一ナフチル
AN-383 2一ナフチル 9—フエナンス リ ル
AN-384 2—ナフチル 1— ピレニル
AN-385 2一ナフチル フエニル
AN-386 2—ナフチル 2— ビフエニル
AN-387 2—ナフチル 3— ビフエニル
AN-388 2—ナフチル 4ー ビフエ 二ノレ
AN-389 2—ナフチル 2— p—ターフェ二ノレ
Figure imgf000045_0001
ΠΪ8秦 00 df/ェ:) d Z9 S0/S00Z ΟΛ\ f
Figure imgf000046_0001
ΐΐΐ8請 OOZdf/ェ:) d OOZ OAV
Figure imgf000047_0001
本発明の一般式 （ 1 ) で表される非対称モノアン トラセン誘導 体は、公知の方法によ りハロゲン化ァ リ ール誘導体とアン ト ラセ ン誘導体ボロ ン酸を出発原料と して、 鈴木カ ツプリ ング反応 .ハ ロゲン化反応 ' ホウ酸化反応を適宜組み合わせて、 合成する と
Figure imgf000048_0001
鈴木カ ップリ ング反応は、 これまでに数多く の報告 （Chem.R ev. , Vol.95, No.7, 2457 ( 1995 ) 等） がなされており 、 これらに記 載の反応条件で実施する こ とができる。
反応は、 通常、 常圧下、 窒素、 アルゴン、 ヘリ ゥム等の不活性 雰囲気下で実施されるが、必要に応じて加圧条件下に実施する こ と も出来る。 反応温度は 1 5〜 3 0 0 °Cの範囲であるが、 特に好 ま しく は 3 0〜 2 0 0 °Cである。
反応溶媒と しては、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳 香族炭化水素類、 1， 2 —ジメ トキシェタン、ジェチルエーテル、 メ チルー t 一ブチルエーテル、 テ ト ラ ヒ ドロフラン、 ジォキサン 等のエーテル類、 ペンタ ン、 へキサン、 ヘプタ ン、 オクタン、 シ ク ロへキサン等の飽和炭化水素類、 ジク ロ ロメ タン、 ク ロ 口ホル ム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロ ロェタン、 1 , 1， 1 — ト リ ク ロ ロ ェタンなどのノヽロゲン類、 ァセ トニ ト リ ノレ、 ベンゾニ ト リ ノレ 等の二 ト リル類、 酢酸ェチル、 酢酸メチル、 酢酸プチル等のエス テル類、 N , N—ジメチルホルムア ミ ド、 N , N—ジメチルァセ トア ミ ド、 N—メチルピロ リ ドン等のアミ ド類などを単一又は混 合して使用するこ とができる。 これらの中で、 好ま しく は、 トル ェン、 1 , 2 —ジメ トキシェタン、 ジォキサン、 水である。 溶媒 の使用量はァ リ一ルポ口ン酸又はその誘導体に対して、通常 3〜 5 0重量倍、 好ま しく は 4〜 2 ◦重量倍である。
反応に用いる塩基と しては、 例えば、 炭酸ナ ト リ ゥム、 炭酸力 リ ゥム、水酸化ナ ト リ ゥム水酸化カ リ ゥム、炭酸水素ナ ト リ ゥム、 炭酸水素カ リ ゥム、 炭酸マグネシウム、 炭酸リ チウム、 ふつ化力 リ ゥム、 フッ化セシウム、 塩化セシウム、 臭化セシウム、 炭酸セ シゥム、 リ ン酸カ リ ウム、 メ トキシナ ト リ ウム、 t _ブ トキシカ リ ウム、 t 一ブ トキシナ ト リ ウム、 t ープ トキシリ チウム等が挙 げられ、 好ま しく は炭酸ナ ト リ ゥムである。 これらの塩基の使用 量は、 ァ リ ールポロン酸又はその誘導体に対して、 通常 0 . 7〜 1 0 モル当量、 好ま しく は 0 . 9〜 6 モル当量である。 .
反応に用いる触媒と しては、 例えば、 テ ト ラキス （ ト リ フエ - ノレホス フ ィ ン） ノ ラジウム、 ジク ロ ロ ビス （ ト リ フ エニノレホス フ イ ン） ノ ラ ジウム、 ジク ロ ロ〖 ビス (ジフエ二ノレホス フ ィ ノ ） ェ タ ン] パラ ジウム、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフエ二/レホス フ イ ノ ） プ ロ ノ ン] / ラジウム、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフ エ -ノレホス フイ ノ） ブタ ン] ノ ラジウム、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフエエノレホスフ イ ノ） フエ口セン] ノ、"ラジウム等のパラジウム触媒、 テ ト ラキス （ ト リ フ エ二ノレホス フ ィ ン） ニッケノレ、 ジク ロ ロ ビス （ ト リ フ エニノレホ ス フ イ ン） ニッケノレ、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフ エニノレホス フ イ ノ ） ェタ ン] ニ ッケル、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフ エニルホスフ イ ノ） プ ロ ノ ン] ニッケノレ、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフ エ -ノレホス フイ ノ） ブ タ ン] エッケノレ、 ジク ロ ロ [ ビス （ジフエニルホス フイ ノ） フエ 口セン] ニッケル等の二ッケル触媒等が挙げられ、好ま しく はテ ト ラキス （ ト リ フエニルホスフィ ン） ノ ラジウムである。 これら の触媒の使用量はハロゲン化アン トラセン誘導体に対して、通常 0 . 0 0 1 〜 ：！ モル当量、 好ま しく は 0 . 0 1〜 0 . 1 モル当量 である。
ハロゲン化アン ト ラセン誘導体のハロゲンと しては、 例えば、 ヨ ウ素原子、 臭素原子、 塩素原子等が挙げられ、 好ま しく はヨ ウ 素原子、 臭素原子である。
ハロゲン化反応におけるハロゲン化剤は特に限定される もの ではないが、 例えば、 N—ハロゲン化コハク酸ィ ミ ドが好適に用 いられる。 ハロゲン化剤の使用量はアン ト ラセン誘導体に対し、 通常 0 . 8〜 1 0 モル当量、 好ま しく は 1〜 5 モル当量である。 反応は、通常、窒素、アルゴン、ヘリ ゥム等の不活性雰囲気下、 不活性溶媒中で実施される。 使用される不活性溶媒と しては、 例 えば、 N ， N —ジメチルホルムアミ ド、 N , N —ジメチルァセ ト ア ミ ド、 N —メ チルピロ リ ドン、 ジメ チルスルホキシ ド、 四塩化 炭素、 ク 口 口ベンゼン、 ジク 口 口ベンゼン、 二 ト 口ベンゼン、 ト ノレェン、 キシレンメ チノレセロ ソノレプ、 ェチノレセロ ソ ノレブ、 水等力 S 挙げられ、 好ま しく は N ， N —ジメ チルホルムアミ ド、 N —メチ ルピロ リ ドンである。溶媒の使用量はアン ト ラセン誘導体に対し、 通常 3 〜 5 0重量倍、 好ま しく は 5 〜 2 0重量倍である。 反応温 度は、 通常 0 °C〜 2 0 0 °Cで実施され、 好ま しく は 2 0 °C〜 1 2 0 °Cである。
ホウ酸化反応は、 既知の方法 （日本化学会編 · 実験化学講座第 4版 2 4卷 6 1 〜 9 0 M ^ J.Org. Chem. ,Vol.60, 7508 ( 1995) 等） によ り 実施するこ とが可能である。 例えば、 ハロゲン化アン ト ラセン誘導体の リ チォ化も しく はダリ 二ヤール反応を経由す る反応の場合、 通常、 窒素、 アルゴン、 ヘリ ゥム等の不活性雰囲 気下で実施され、 反応溶媒と しては不活性溶媒が用いられる。 例 えば、 ペンタ ン、 へキサン、 ヘプタ ン、 オク タ ン、 シク ロへキサ ン等の飽和炭化水素類、 1 , 2—ジメ トキシェタン、 ジェチルェ ーテノレ、 メ チノレー t —プチノレエーテノレ、 テ ト ラ ヒ ドロフラン、 ジ ォキサン等のエーテル類、 ベンゼン、 トルエン、 キシ レン等の芳 香族炭化水素類を単一も しく は混合溶媒と して用いる こ とがで き、 好ま しく はジェチルエーテル、 トルエンである。 溶媒の使用 量は、ハロゲン化アン ト ラセン誘導体に対し通常 3 〜 5 0重量倍、 好ま しく は 4 〜 2 0重量倍である。
リ チォ化剤と しては、 例えば、 n —プチルリ チウム、 t —プチ ルリ チウム、 フエ二ルリ チウム、 メチルリ チウム等のアルキル金 属試薬、 リ チウムジイ ソプロピルアミ ド、 リチウムビス ト リ メチ ルシリルアミ ド等のアミ ド塩基を用いることができ、好ま しく は n —プチルリ チウムである。 .また、 グリ ニャール試薬は、 ハロゲ ン化アン トラセン誘導体と金属マグネシウムの反応によ り調製 するこ とができる。ホウ酸化剤であるホウ酸ト リ アルキルと して は、 例えば、 ホウ酸 ト リ メチル、 ホウ酸ト リエチル、 ホウ酸ト リ イ ソプロ ピル、 ホウ酸 ト リ ブチル等を使用するこ とができ、 好ま しく はホウ酸 ト リ メチル、 ホウ酸ト リイ ソプロ ピルである。
リ チォ化剤及び金属マグネシウムの使用量は、それぞれハロゲ ン化アン ト ラセン誘導体に対し、 通常 1 〜 1 0 モル当量、 好ま し く は 1 〜 2 モル当量であり、 ホウ酸ト リ アルキルの使用量は、 ハ ロゲン化アン トラセン誘導体に対し、 通常 1 〜 1 0 モル当量、 好 ましく は 1 〜 5 モル当量である。 反応温度は、 通常一 1 0 0〜 5 0 °C、 好ま しく は一 7 5 〜 ： 1 0。Cである。
本発明の有機 E L素子は、陰極と陽極間に少なく と も発光層を 含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 E L素子において、 該有機薄膜層の少なく とも 1層が、 上記一般 式 （ 1 ) で表される非対称モノ アン トラセン誘導体を単独も し く は混合物の成分と して含有する。
本発明の有機 E L素子は、 前記発光層が、 一般式 （ 1 ) で表さ れる非対称モ ノ ア ン トラセン誘導体を主成分と して含有する と 好ま しい。
また、 本発明の有機 E L素子は、 前記発光層が、 さらにァリー ルアミ ン化合物及ぴ Z又はスチ リ ルアミ ン化合物を含有する と 好ま しい。
スチリルァミ ン化合物と しては、 下記一般式 （A ) で表される ものが好ま しい。
Figure imgf000053_0001
(A)
(式中、 A r 2 は、 フエニル基、 ビフエニル基、ターフェニル基、 スチルベン基、 ジスチリルァリール基から選ばれる基であり、 A r 3 及ぴ A r 4 は、 それぞれ水素原子又は炭素数が 6〜 2 0の芳 香族炭化水素環基であり、 A r 2 、 A r 3 及ぴ A r 4 は置換され ていてもよレ、。 p は 1〜 4の整数である。 さ らに好ま しく は A r 3 又は A r 4 の少なく と も一方はスチリル基で置換されてい る。 ）
こ こで、 炭素数が 6〜 2 0 の芳香族炭化水素.環基と しては、 フ ヱニル基、 ナフチル基、 アン ト ラニル基、 フヱナンス リ ル基、 タ 一フエニル基等が挙げられる。
ァ リールァミ ン化合物と しては、 下記一般式 （ B ) で表される ものが好ま しい。
Figure imgf000053_0002
(B) (式中、 A r 5 〜A r 7 は、 置換も しく は無置換の核炭素数 5〜 4 0のァリール基である。 qは 1〜4の整数である。 ）
こ こで、 核炭素数が 5〜 4 0 のァリール基と しては、 例えば、 フエニル基、 ナフチル基、 アン ト ラニル基、 フエナンス リ /レ基、 ピレニル基、 コロニル基、 ビフエ二ル基、 ターフェニル基、 ピロ 一リ ル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、 ォキサジァゾリル基、ジフエ二ルアン ト ラニル基、イ ン ドリ ル基、 カルパゾリ ル基、 ピリ ジル基、 ベンゾキノ リル基、 フルオランテ ニル基、 ァセナフ トフルオランテュル基、 スチルベン基、 ペリ レ ニル基、 ク リ セ-ル基、 ピセニル基、 ト リ フエ二レニル基、 ルビ セニノレ基、 ベンゾアン ト ラセニル基、 フエ二ルアン ト ラニル基、 ビスア ン トラセニル基、 又は下記一般式 （ C ) ， ( D ) で示され るァ リール基等が挙げられる。
Figure imgf000054_0001
(C) (D)
(一般式 （ C ) において、 r は 1〜 3 の整数である。 ） なお、 前記ァリール基の好ましい置換基と しては、 炭素数 1〜 6 のアルキル基 （ェチル基、 メチル基、 i —プロ ピル基、 n —プ ロ ピノレ基、 s —ブチノレ基、 t 一プチル基、 ペンチノレ基、 へキシル 基、 シク ロペンチル基、 シク ロへキシル基等） 、 炭素数 1〜 6 の アルコキシ基 （エ トキシ基、 メ トキシ基、 i —プロポキシ基、 n 一プロポキシ基、 s —プ トキシ基、 t ープ トキシ基、 ペン トキシ 基、 へキシノレォキシ基、 シク ロペン トキシ基、 シク ロへキシノレオ キシ基等） 、 核原子数 5〜 4 0のァ リ ール基、 核原子数 5〜 4 0 のァリール基で置換されたァミ ノ基、核原子数 5 〜 4 0 のァリー ル基を有するエステル基、炭素数 1 〜 6のアルキル基を有するェ ステル基、 シァ ノ基、 ニ ト ロ基、 ハロゲン原子等が挙げられる。
A r 5は特に好ましく は、 それぞれ置換もしく は無置換の、 ナフ チル基、 アン トラニル基、 ク リセ-ル基、 ピレニル基、 又は一般式 (D) で示されるァ リ ール基である。
本発明の有機 E L素子用材料は、 前記一般式 （ 1 ) で表される 非対称モ ノ アン トラセン誘導体からなり、発光材料であると好ま しく 、 また、 ホス ト材料であると好ま しい。
以下、 本発明の有機 E L素子の素子構成について説明する。 本発明の有機 E L素子の代表的な素子構成と しては、
( 1 ) 陽極ノ発光層 Z陰極
( 2 ) 陽極ノ正孔注入層 Z発光層 Z陰極
( 3 ) 陽極 Z発光層 電子注入層 Z陰極
( 4 ) 陽極 z正孔注入層 z発光層 z電子注入層 z陰極
( 5 ) 陽極 Z有機半導体層ノ発光層 Z陰極
( 6 ) 陽極 Z有機半導体層 Z電子障壁層/発光層/陰極
( 7 ) 陽極 Z有機半導体層ノ発光層/付着改善層/陰極
( 8 )陽極 正孔注入層 z正孔輸送層 z発光層ノ電子注入層 z陰 極
( 9 ) 陽極 絶縁層 Z発光層/絶縁層/陰極
( 1 0 ) 陽極 Z無機半導体層/絶縁層 Z発光層 絶縁層/陰極
( 1 1 ) 陽極 Z有機半導体層/絶縁層 発光層ノ絶縁層/陰極
( 1 2 )陽極/絶縁層 Z正孔注入層/正孔輸送層 発光層 Z絶縁 層 Z陰極
( 1 3 )陽極ノ絶縁層 正孔注入層ノ正孔輸送層ノ発光層 電子 注入層/陰極 - +
などの構造を挙げるこ とができる。
これらの中で通常 （ 8 ) の構成が好ま しく用いられるが、 これ らに限定されるものではない。
この有機 E L素子は、 通常透光性の基板上に作製する。 この透 光性基板は有機 E L素子を支持する基板であり、その透光性につ いては、 4 0 0 〜 7 0 O n mの可視領域の光の透過率が 5 0 %以 上であるものが望ま しく 、さ らに平滑な基板を用いるのが好ま し レ、。
このよ うな透光性基板と しては、 例えば、 ガラス板、 合成樹脂 板などが好適に用いられる。 ガラス板と しては、 特にソーダ石灰 ガラス、 バリ ゥム · ス トロンチウム含有ガラス、 鉛ガラス、 アル ミ ノケィ酸ガラス、 ホウケィ酸ガラス、 パリ ゥムホウケィ酸ガラ ス、 石英などで成形された板が挙げられる。 また、 合成樹脂 板 と しては、 ポリ カーボネート樹脂、 アク リル樹脂、 ポリエチレン テレフタ レー ト樹脂、 ポリエーテルサルフアイ ド樹脂、 ポリ サル フォン樹脂などの板か挙げられる。
次に、 陽極は、 正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割 を担う ものであり 、 4. 5 e V以上の仕事関数を有するこ とが効 果的である。 本発明に用いられる陽極材料の具体例と しては、 酸 化イ ンジウム錫合金 （ I T O) 、 酸化錫 （N E S A) 、 金、 銀、 白金、 銅等が適用できる。 また陰極と しては、 電子輸送層または 発光層に電子を注入する 目的で、仕事関数の小さい材料が好ま し レ、。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法ゃスパッタ リ ング法等の方 法で薄膜を形成させることによ り作製するこ とができる。
このよ う に発光層からの発光を'陽極から取り 出す場合、陽極の 発光に対する透過率が 1 0 %よ り大き くすることが好ましい。ま た陽極のシー ト抵抗は、 数百 Ω /口以下が好ましい。 陽極の膜厚 fま材料にもよるが、 通常 1 O n m〜 l μ πι、 好ましく は 1 0〜 2 Ο 0 n mの範囲で選択される。
本発明の有機 E L素子においては、 発光層は、
• ( i ) 注入機能； 電界印加時に陽極又は正孔注入層よ り正孔を注 入するこ とができ、陰極又は電子注入層よ り電子を注入すること ができる機能
( ii ) 輸送機能 ； 注入した電荷 （電子と正孔） を電界の力で移動 させる機能
( iii) 発光機能 ； 電子と正孔の再結合の場を提供し、 これを発光 につなげる機能
を有する。 .
この発光層を形成千る方法と しては、 例えば蒸着法、 ス ピンコ 一 ト法、 L B法等の公知の方法を適用するこ とができる。 発光層 は、 特に分子堆積膜であることが好ま しい。 ここで分子堆積膜と は、 気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、 溶液 状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜 のこ とであり 、 通常この分子堆積膜は、 L B法によ り形成された 薄膜 （分子累積膜） とは凝集構造、 高次構造の相違や、 それに起 因する機能的な相違によ り 区分するこ とができる。
また特開昭 5 7 - 5 1 7 8 1号公報に開示されているよ うに、 樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液と した後、 これをス ピンコー ト法等によ り薄膜化するこ とによつても、発光 層を形成するこ とができる。 本発明の目的が損なわれない範囲で、 所望によ り、 発光層に、 本発明の発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよ く 、 また、 本発明の発光材料を含む発光層に、 他の公知の発光材 料を含む発光層を積層してもよい。
次に、 正孔注入 ·輸送層は、 発光層への正孔注入を助け、 発光 領域まで輸送する層であって、 正孔移動度が大きく、 イ オン化工 ネルギ一が通常 5 . 5 e V以下と小さい。 このよ うな正孔注入 · 輸送層と してはよ り低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材 料が好ま しく 、 さ らに正孔の移動度が、 例えば 1 04 〜 1 06 V Z c mの電界印加時に、 少なく と も 1 0 -6 c m 2 / V · 秒であ るものが好ま しい。 このよ う な材料と しては、 従来、 光導伝材料 において正孔の電荷輸送材料と して慣用されているものや、有機 E L素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任 意のものを選択して用いることができる。
具体例と しては、 例えば、 ト リ'ァゾール誘導体 （米国特許 3， 1 1 2 , 1 9 7号明細書等参照） 、 ォキサジァゾール誘導体 （米 国特許 3， 1 8 9， 4 4 7号明細書等参照） 、 イ ミダゾール誘導 体 （特公昭 3 7 - 1 6 0 9 6号公報等参照） 、 ポリ アリールアル カ ン誘導体 （米国特許 3 , 6 1 5 , 4 0 2号明細書、 同第 3 , 8 2 0 , 9 8 9号明細書、 同第 3， 5 4 2， 5 4 4号明細書、 特公 昭 4 5 — 5 5 5号公報、 同 5 1 — 1 0 9 8 3号公報、 特開昭 5 1 — 9 3 2 2 4号公報、 同 5 5 — 1 7 1 0 5号公報、 同 5 6 — 4 1 4 8号公報、 同 5 5 — 1 0 8 6 6 7号公報、 同 5 5 — 1 5 6 9 5 3号公報、 同 5 6 - 3 6 6 5 6号公報等参照） 、 ピラゾリ ン誘導 体およびピラゾロ ン誘導体 （米国特許第 3， 1 8 0 , 7 2 9号明 細書、 同第 4， 2 7 8 , 7 4 6号明細書、 特開昭 5 5 — 8 8 0 6 4号公報、 同 5 5 一 8 8 0 6 5号公報、 同 4 9 - 1 0 5 5 3 7号 公報、 同 5 5 — 5 1 0 8 6号公報、 同 5 6 — 8 0 0 5 1号公報、 同 5 6 - 8 8 1 4 1号公報、 同 5 7 — 4 5 5 4 5号公報、 同 5 4 一 1 1 2 6 3 7号公報、 同 5 5 — 7 4 5 4 6号公報等参照） 、 フ ニ レンジァミ ン誘導体 （米国特許第 3 , 6 1 5 , 4 0 4号明細 書、 特公昭 5 1 — 1 0 1 0 5号公報、 同 4 6 — 3 7 1 2号公報、 同 4 7 - 2 5 3 3 6号公報、 特開昭 5 4 — 5 3 4 3 5号公報、 同
5 4 - 1 1 0 5 3 6号公報、 同 5 4 — 1 1 9 9 2 5号公報等参 照） 、 ァリ ールァミ ン誘導体 （米国特許第 3 , 5 6 7 , 4 5 0号 明細書、 同第 3 , 1 8 0 , 7 0 3号明細書、 同第 3， 2 4 0 , 5 9 7号明細書、 同第 3， 6 5 8， 5 2 0号明細書、 同第 4， 2 3 2 ， 1 0 3号明細書、 同第 4， 1 7 5 , 9 6 1号明細書、 同第 4， 0 1 2 , 3 7 6号明細書、 特公昭 4 9 一 3 5 7 0 2号公報、 同 3 9 - 2 7 5 7 7号公報、 特開昭 5 5 - 1 4 4 2 5 0号公報、 同 5
6 — 1 1 9 1 3 2号公報、 同 5 6 - 2 2 4 3 7号公報、 西独特許 第 1， 1 1 0 , 5 1 8号明細書等参照） 、 ァミ ノ置換カルコン誘 導体 （米国特許第 3， 5 2 6， 5 0 1号明細書等参照） 、 ォキサ ゾール誘導体 （米国特許第 .3， 2 5 7 , 2 0 3号明細書等に開示 の もの） 、 スチリルアン トラセン誘導体 （特開昭 5 6 - 4 6 2 3 4 号公報等参照） 、 フルォレノ ン誘導体 （特開昭 5 4 — 1 1 0 8
3 7号公報等参照）、 ヒ ドラゾン誘導体（米国特許第 3 , 7 1 7，
4 6 2号明細書、 特開昭 5 4 - 5 9 1 4 3号公報、 同 5 5 - 5 2 0 6 3号公報、 同 5 5 — 5 2 0 6 4号公報、 同 5 5 — 4 6 7 6 0 号公報、同 5 5 - 8 5 4 9 5号公報、同 5 7 — 1 1 3 5 0号公報、 同 5 7 - 1 4 8 7 4 9号公報、特開平 2 — 3 1 1 5 9 1号公報等 参照） 、 スチルベン誘導体 （特開昭 6 1 — 2 1 0 3 6 3号公報、 同第 6 1 - 2 2 8 4 5 1号公報、 同 6 1 — 1 4 6 4 2号公報、 同 6 1 — 7 2 2 5 5号公報、 同 6 2 — 4 7 6 4 6号公報、 同 6 2 — 3 6 6 7 4号公報、 同 6 2 — 1 0 6 5 2号公報、 同 6 2 — 3 0 2 5 5号公報、 同 6 0 — 9 3 4 5 5号公報、 同 6 0 — 9 4 4 6 2号 公報、 同 6 0 — 1 7 4 7 4 9号公報、 同 6 0 — 1 7 5 0 5 2号公 報等参照） 、 シラザン誘導体 （米国特許第 4 , 9 5 0 , 9 5 0号 明細書） 、 ポリ シラン系 （特開平 2 — 2 0 4 9 9 6号公報） 、 ァ 二 リ ン系共重合体 （特開平 2 — 2 8 2 2 6 3号公報） 、 特開平 1 ― 2 1 1 3 9 9号公報に開示されている導電性高分子オリ ゴマ 一 （特にチォフェンオリ ゴマー） 等を挙げるこ とができる。
正孔注入層の材料と しては上記のものを使用するこ とができ る が、 ポルフィ リ ン化合物 （特開昭 6 3 - 2 9 5 6 9 6 5号公報 等に開示のもの） 、 芳香族第三級ァミ ン化合物おょぴスチリルァ ミ ン化合物 （米国特許第 4， 1 2 7 , 4 1 2号明細書、 特開昭 5
3 一 2 7 0 3 3号公報、 同 5 4 — 5 8 4 4 5号公報、 同 5 4— 1
4 9 6 3 4号公報、 同 5 4 — 6 4 2 9 9号公報、 同 5 5 — 7 9 4
5 0号公報、 同 5 5 — 1 4 4 2 5 0号公報、 同 5 6 — 1 1 9 1 3 2 号公報、 同 6 1 一 2 9 5 5 5 8号公報、 同 6 1 — 9 8 3 5 3号 公報、 同 6 3 - 2 9 5 6 9 5号公報等参照） 、 特に芳香族第三級 ァ ミ ン化合物を用いるこ とが好ま しい。
ま た米国特許第 5， 0 6 1， 5 6 9号に記載されている 2個の縮 合芳香族環を分子内に有する、 例えば 4 , 4 ' — ビス （N _ ( 1 — ナフチル） 一 N—フエニルァ ミ ノ ） ビフエニル （以下 N P D と 略記する） 、 また特開平 4 一 3 0 8 6 8 8号公報に記載されてい る ト リ フ エニルア ミ ンュ ッ トが 3 つス ターバース ト型に連結 された 4， 4， , 4，， ー ト リ ス ( N - ( 3 —メチルフエニル） ― N —フエニルァ ミ ノ ） ト リ フエニルァ ミ ン （以下 MT D A T Aと 略記する） 等を挙げるこ とができる。
また、発光層の材料と して示した前述の芳香族ジメチリディ ン 系化合物の他、 p型 S i 、 p型 S i C等の無機化合物も正孔注入 層の材料と して使用することができる。
正孔注入、 輸送層は上述した化合物を、 例えば真空蒸着法、 ス ピンコー ト法、 キャス ト法、 L B法等の公知の方法によ り薄膜化 するこ とによ り形成することができる。 正孔注入、 輸送層と して の膜厚は特に制限はないが、 通常は 5 n m〜 5 μ mである。 この 正孔注入、輸送層は正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有してい れば、上述した材料のー撣または二種以上からなる一層で構成さ れてもよいし、 または前記正孔注入、 輸送層とは別種の化合物か らなる正孔注入、 輸送層を積層したものであってもよい。
また、有機半導体層は発光層への正孔注入または電子注入を助 ける層であって、 1 0— 1 0 S / c m以上の導電率を有するものが 好適である。 このよ うな有機半導体層の材料と しては、 含チオフ ェ ンオリ ゴマーゃ特開平 8 — 1 9 3 1 9 1 号公報に開示してあ る含ァリールァミ ンオリ ゴマ一等の導電性オリ ゴマー、含ァリ一 ノレア ミ ンデン ド リ マー等の導電性デン ド リ マー等を用いる こ と ができる。 .
次に、 電子注入層 · 輸送層は、 発光層への電子の注入を助け、 発光領域まで輸送する層であって、 電子移動度が大きく 、 また付 着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料 からなる層である。 電子注入層に用いられる材料と しては、 8 — ヒ ドロキシキノ リ ンまたはその誘導体の金属錯体ゃォキサジァ ゾール誘導体が好適である。上記 8 —ヒ ドロキシキノ リ ンまたは その誘導体の金属錯体の具体例と しては、 ォキシン （一般に 8 — キノ リ ノール又は 8 —ヒ ドロキシキノ リ ン）のキレー ト を含む金 属キレー トォキシノィ ド化合物、 例えばト リ ス ( 8 —キノ リ ノ一 ノレ） アルミニウムを電子注入材料と して用いることができる。 一方、 ォキサジァゾ一ル誘導体と しては、 以下の一般式で表さ れる電子伝達化合物が挙げられる。
Figure imgf000062_0001
(式中 A r i'， A r 2'， A r 3', A r 5'， A r s'， A r 9'はそれぞれ 置換または無置換のァリール基を示し、それぞれ互いに同一であ つても異なっていてもよい。 また A r 4'， A r 7'， A r 8'は置換ま たは無置換のァ リーレン基を示し、それぞれ同一であっても異な つていてもよい）
こ こでァ リ ール基と して'はフエニル基、 ビフエ二ル基、 アン ト ラエル基、 ペリ レニル基、 ピレニル基が挙げられる。 またァリー レン基と してはフエ - レン基、 ナフチ レン基、 ビフエ二 レン基、 アン トラニレン基、 ペリ レニ レン基、 ピレニ レン基などが挙げら れる。 また置換基と しては炭素数 1〜 1 0のアルキル基、 炭素数 1〜 1 0のアルコ キシ基またはシァノ基等が挙げられる。この電 子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例と しては下記のものを挙げる ことができる。
Figure imgf000063_0001
本発明の有機 E L素子の好ま しい形態に、電子を輸送する領域 または陰極と有機層の界面領域に、還元性ド一パン トを含有する 素子がある。 こ こで、 還元性ドーパン ト とは、 電子輸送性化合物 を還元ができる物質と定義される。 したがって、 一定の還元性を 有するものであれば、 様々なものが用いられ、 例えば、 アルカ リ 金属、 アルカ リ 土類金属、 希土類金属、 アルカ リ金属の酸化物、 アルカ リ金属のハロゲン化物、 アルカ リ土類金属の酸化物、 アル カリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類 金属のハロゲン化物、 アルカ リ金属の有機錯体、 アルカ リ土類金 属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される 少なく と も一つの物質を好適に使用するこ とができる。
また、 よ り具体的に、 好ま しい還元性ドーパン ト と しては、 N a (仕事関数： 2. 3 6 e V) 、 K (仕事関数： 2. 2 8 e V) 、 R b (仕事関数 ： 2. 1 6 e V) および C s (仕事関数 ： 1 . 9 5 e V)からな る群から選択される少なく とも一つのアルカ リ金 属ゃ、 C a (tfc事関数 ： 2 . 9 e V) 、 S r (仕事関数 ： 2 . 0 〜 2 . 5 e V ) 、 および B a (仕事関数 ： 2 . 5 2 e V ) 力 らな る群から選択される少なく と も一つのアル力 リ土類金属が挙げ られる仕事関数が 2 . 9 e V以下のものが特に好ましい。 これら のう ち、 より好ま しい還元性ドーパン トは、 K、 R bおよび C s からなる群から選択される少なく と も一つのアルカ リ金属であ り、さ らに好ま しく は、 R b または C s であり、最も好ま しのは、 C s である。 これらのアルカ リ金属は、 特に還元能力が高く 、 電 子注入域への J;匕較的少量の添加によ り 、有機 E L素子における発 光輝度の向上や長寿命化が図られる。 また、 仕事関数が 2 . 9 e V以下の還元性 ドーパン ト と して、これら 2種以上のアル力 リ金 属の組合わせも好ま しく 、 特に、 C s を含んだ組み合わせ、 例え ば、 C s と N a 、 C s と K、 C s と R b あるレヽは C s と N a と Κ との組み合わせであることが好ま しい。 C s を組み合わせて含む ことによ り、 還元能力を効率的に発揮することができ、 電子注入 域への添加によ り 、有機 E L素子における発光輝度の向上や長寿 命化が図られる。
本発明にぉレ、ては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成 される電子注入層をさ らに設けても良い。 この時、 電流のリーク を有効に防止して、 電子注入性を向上させるこ とができる。 この よ うな絶縁体と しては、 アル力 リ金属カルコゲナイ ド、 アルカ リ 土類金属カルコゲナイ ド、アル力 リ金属のハロゲン化物おょぴァ ルカ リ 土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少な く とも一つの金属化合物を使用するのが好ま しい。電子注入層が これらのアル力 リ金属カルコゲナイ ド等で構成されていれば、電 子注入性をさ らに向上させるこ とができる点で好ま しい。具体的 に、 好ましレヽアルカ リ金属カルコゲナイ ドと しては、 例えば、 L i 2 0、 L i 0、 N a 2 S、 N a 2 S eおよび N a Oが挙げられ、 好ましいァ レカ リ 土類金属 ルコゲナイ ドと しては、 例えば、 C a O、 B a O、 S r O、 B e O、 B a S、 および C a S eが挙げ られる。 また、 好ま しいアル力 リ金属のハロゲン化物と しては、 例えば、 L i F、 N a F、 K F、 L i C l 、 K C 1 および N a C 1 等が挙げられる。 また、 好ま しいアルカ リ土類金属のハロゲン 化物と して ίま、 例えば、. C a F2 、 B a F 2 、 S r F 2 、 M g F 2 および B e F 2 といったフッ化物や、 フッ化物以外のハロゲン 化物が挙げられる。
また、 電子輸送層を構成する半導体と しては、 B a 、 C a 、 S r 、 Y b、 A l 、 G a 、 I n、 L i 、 N a 、 C d、 M g 、 S i 、 T a 、 S bおよび Z nの少なく と も一つの元素を含む酸化物、 窒 化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わ せが挙げられる。 また、 電子輸送層を構成する無機化合物が、 微 結晶または非晶質の絶縁性薄膜であるこ とが好ましい。電子輸送 層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、よ り均質な薄膜が 形成されるために、ダークスポッ ト等の画素欠陥を減少させるこ とができる。 なお、 このよ うな無機化合物と しては、 上述したァ ルカ リ金属カルコゲナイ ド、 アル力 リ土類金属カルコゲナイ ド、 アル力 リ金属のノ、ロゲン化物およびアル力 リ 土類金属のハロゲ ン化物等が挙げられる。
次に、 陰極と しては、 仕事関数の小さい （ 4 e V以下） 金属、 合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするも のが用いられる。 このよ うな電極物質の具体例と しては、 ナ ト リ ゥム， ナ ト リ ゥムーカ リ ゥム合金、 マグネシウム， リ チウム， マ グネシゥム ' 銀合金， アルミニウム 酸化アルミニウム， A 1 Z L i a O , A 1 / L i O 2 , A l Z L i F , アルミニウム ' リ チ ゥム合金， インジウム， 希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着ゃスパッタ リ ング等の方 法によ り薄膜を形成させることによ り、 作製するこ とができる。
こ こで、 発光層からの発光を陰極から取り 出す場合、 陰極の発 光に対する透過率は 1 0 %よ り大きくするこ とが好ま しい。また、 陰極と してのシー ト抵抗は数百 Ωノロ以下が好ま しく 、 さ らに、 膜厚は通常 1 O n m〜： l i m、好ま しく は 5 0〜 2 0 O n mであ る。
また、 一般に、 有機 E L素子は、 超薄膜に電界を印可するため に、 リークゃジョー トによる画素欠陥が生じやすい。 これを防止 するために、 一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても良い。
絶縁層に用いられる材料と しては、例えば、酸化アルミニウム、 弗化リチウム、 酸化リチウム、 弗化セシウム、 酸化セシウム、 酸 化マグネシウム、 弗化マグネシヴム、 酸化カルシウム、 弗化カル シゥム、 窒化アルミニウム、 酸化チタン、 酸化珪素、 酸化ゲルマ 二ゥム、 窒ィヒ珪素、 窒化ホウ素、 酸化モ リ ブデン、 酸化ルテユウ ム、 酸化バナジウム等が挙げられる。 これらの混合物や積層物を 用いてもよい。
次に、 本発明の有機 E L素子を作製する方法については、 例え ば上記の材料及ぴ方法によ り 陽極、 発光層、 必要に応じて正孔注 入層、 及ぴ必要に応じて電子注入層を形成し、 最後に陰極を形成 すればよい。 また、 陰極から陽極へ、 前記と逆の順序で有機 E L 素子を作製するこ と もできる。
以下、 透光性基板上に、 陽極ノ正孔注入層/発光層 Z電子注入 層 陰極が順次設けられた構成の有機 E L素子の作製例につい て説明する。 まず、 適当な透光性基板上に、 陽極材料からなる薄膜を 1 μ m 以下、 好ましく は 1 0 〜 2 0 0 n mの範囲の膜厚になるよ う に、 蒸着法あるいはスパッ タ リ ング法によ り形成し、 陽極とする。 次 に、 この陽極上に正孔注入層を設ける。 正孔注入層の形成は、 前 述したよ うに真空蒸着法、 ス ピンコー ト法、 キャス ト法、 L B法 等の方法によ り行う こ とができるが、 均質な膜が得られやすく 、 かつピンホールが発生 しにく い等の点から真空蒸着法によ り形 成することが好ましい。真空蒸着法によ り正孔注入層を形成する 場合、 その蒸着条件は使用する化合物 （正孔注入層の材料） 、 目 的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等によ り異なるが、 一般に蒸着源温度 5 0 〜 4 5 0。C、 真空度 1 0 - 7〜 1 0 .3 t o r r 、蒸着速度 0 . 0 1〜 5 0 n m /秒、基板温度一 5 0〜 3 0 0 °C、 膜厚 5 η π！〜 5 μ πιの範囲で適宜選択することが好ま しい。
次に、 この正孔注入層上に発光層を設ける。 この発光層の形成 も、本発明に係る発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタ リ ング、 スピンコー ト法、 キャス ト法等の方法によ り 、 発光材料を薄膜化 することによ り形成で きるが、 均質な膜が得られやすく 、 かつピ ンホールが発生しにく い等の点から真空蒸着法によ り 形成する ことが好ましい。 真空蒸着法によ り発光層を形成する場合、 その 蒸着条件は使用する化合物によ り異なるが、一般的に正孔注入層 の形成と同様な条件範囲の中から選択するこ とができる。膜厚は 1 0〜 4 0 n mの範囲 が好ま しい。
次に、 この発光層上に電子注入層を設ける。 この場合にも正孔 注入層、 発光層と同様、 均質な膜を得る必要から'真空蒸着法によ り形成することが好ま しい。 蒸着条件は正孔注入層、 発光層と同 様の条件範囲から選択することができる。
そして、最後に陰極を積層して有機 E L素子を得るこ とができ る。 陰極は金属カゝら構成されるもので、 蒸着法、 スパッタ リ ング を用いる とがでさる 。 しかし、 下地の有機物層を製膜時の損傷 から守るためには真空蒸着法.が好ましい。
以上の有機 E L素子の作製は、 一回の真空引きで、 一貫して陽 極から陰極まで作製するこ とが好ましい。
本発明の有機 E L素子の各層の形成方法は特に限定されなレ、。 従来公知の真空蒸着法 、ス ピンコーティ ング法等による形成方法 を用いるこ とがでさる 。 本発明の有機 E L素子に用いる、 前記一 般式 （ 1 ) で示される化合物を含有する有機薄膜層は、 真空蒸着 法、 分子線蒸着法 （M B E法） あるいは溶媒に解かした溶液のデ イ ツ ビング法、 ス ピンコーティ ング法、 キャスティ ング法、 バー コー ト法、ロールコー ト法等の塗布法による公知の方法で形成す るこ とができる。
本発明の有機 E L素子の各有機層の膜厚は特に制限されない が、 ピンホール等の欠陥や、 効率を良くするため、 通常は数 n m から 1 mの範囲が好ま しい。
なお、 有機 E L素子に直流電圧を印加する場合、 陽極を十、 陰 極を一の極性にして、 5〜 4 0 Vの電圧を印加する と発光が観測 できる。 また逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、 発光は 全く生じない。 さ らに交流電圧を印加した場合には陽極が十、 陰 極が一の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する 交流の波形は任意でよい。 実施例
次に、 本発明を実施例によ り さ らに詳細に説明するが、 本発明 は、 これらの例によってなんら限定されるものではない。 合成例 1 ( 2 ― ( 4 一ブロ モフ エエル） ナフタ レンの合成）
4 —ブロモ ヨ一ドベンゼン 25.0g, 2 —ナフ タ レンボロ ン酸 1 2.7g 、 及びテ ト ラキス ト リ スヱニルホス フ ィ ンパラ ジウム 1.7g を混合し、 アルゴン置換した。 トルエン 220ml 、 及ぴ 2 M炭酸 ナ ト リ ウム水溶液 110ml を加え、 7時間加熱還流した。
放冷後、 トルエンで有機層を抽出し、 水及び飽和食塩水で洗浄 した。 有機層を無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥した後、 溶媒を留去し た。 結晶化した生成物をろ過、 乾燥するこ とによ り 、 目的の 2 — ( 4 一プロモフヱ -ル） ナフタ レン 17.7g (収率 8 5 % ) を 白色 結晶と して得た。 合成例 2 ( 9 —アン トラゼ ンボロ ン酸の合成）
9 —ブロモア ン トラセン 38.6g を脱水 トルエン 80ml、 脱水 T H F (テ トラヒ ドロフラン） 160ml に溶解し、 一 40°Cに冷却し た。 1.58M—ノノレマルブヂルリ チウムへキサン溶液 106ml を滴 下し、 — 40°Cで 30分間攪挣後、 一 10°Cまで昇温した。 再ぴ一 70°C まで冷却し、 ボロン酸ト リ.メチルエステル 50.0ml脱水 T H F溶 液を徐々に滴下した。 一 70°Cにて 2時間攪拌した後、 徐々に室 温まで昇温した。 ー晚放置後、 10 %塩酸水溶液 100ml を加えて 攪拌し、 トルエンで 2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥した。 溶媒を留去し、 トルエン/へキ サンから結晶化、 ろ過 .乾燥することで目的の 9 —アン トラセン ボロ ン酸 24.4g を淡茶色結晶と して得た （収率 7 3 % ) 。 合成例 3 ( 9 — ( 4 一ナフ タ レン一 2 —ィル一フ エ -ル） アン ト ラセンの合成）
9 —アン ト ラセンボロ ン酸 10.7g, 2 一（ 4 一プロモフエ二ノレ） ナフタ レン 11.3g 、及ぴテ ト ラキス ト リ フエニルホス フ ィ ンパラ ジゥム 2.3gを混合し、 アルゴン置換した。 DME (ジメ トキシェ タン） 140ml 、 及ぴ 2 M炭酸ナ ト リ ウム水溶液 60mlを加え、 5 時間加熱還流した。
放冷後、 析出晶を濾別しエタ ノール， トルエンにて洗浄した。 得られた結晶を トルエ ンから再結晶、ろ過 ·乾燥するこ とによ り 、 目 的の 9 — ( 4一ナフタ レン一 2 —ィ /レーフ エ二/レ） アン ト ラセ ン 13.25gを得た （収率 8 7 %) 。 合成例 4 ( 9一プロモー 1 0 — ( 4—ナフタ レン一 2 —ィルーフ ェニル) アン ト ラセンの合成）
9 - ( 4一ナフタ レ ン一 2—ィノレ一 フ エ二ノレ） アン ト ラセン 1 3.25gをDMF (ジメチルホルムア ミ ド） 100ml に分散し、 室温 で N B S (N—プロモス ク シンイ ミ ド） 7.44g D M F溶液 （ 100 ml)を滴下した。 室温で 7時間攪拌した後、 ー晚放置した。 水 20 Onil を加え、 析出晶を濾別、 エタ ノールで十分に洗浄、 乾燥す るこ とによ り 、 目的の 9 —ブロモー 1 0— ( 4 —ナフタ レン一 2 ーィ ルーフ エニル） ア ン ト ラセン 15.84gを得た (収率 9 9 % ) 。 合成例 5 ( 1 0 - ( 4一ナフタ レン一 2 —ィノレ一フ エニル） ア ン ト ラセン一 9—ボロン酸の合成）
9 —ブロモ _ 1 0— （ 4—ナフタ レン一 2 —イ ノレー フ エ 二ノレ） アン トラセン 13.8g を脱水 トルエン 80ml、 脱水エーテル 80mlに 分散し、 — 30°Cに冷却した。 1.58M一ノルマルブチルリ チウムへ キサン溶液 21.0mlを滴下し、 一 30 で 30分間攪拌後、 一 10°Cま で昇温した。 再ぴー 70 °Cまで冷却し、 ボロ ン酸 ト リ メ チルエス テル 10. Oml脱水エーテル溶液を徐々 に滴下した。 一 70°Cにて 2 時間攪拌した後、 徐々に室温ま で昇温した。 一晩放置後、 10 % 塩酸水溶液 100ml を加えて攪枠し、 トルエンで 2回抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウム'で乾燥した。 溶媒を留去し、 トルエン/へキサンから結晶化、 ろ過 '乾燥する こ と で目 的の 1 0— ( 4 —ナフ タ レン一 2 —ィル一フエニル） ァ ン トラセン _ 9 一ポロン酸 8.48 g を黄色結晶と して得た（収率 6 7 % ) 。 合成例 6 ( 1 — ( 4一ブロモフ エ -ル） ナフタ レンの合成）
合成例 1 において、 2 —ナフタ レンボロン酸の代わり に 1 ーナ フタ レンポロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 1 一 （ 4— ブロモフ工ニル） ナフタ レンを合成した。 合成例 7 ( 9 一フエナンス レンボロ ン酸の合成）
合成例 2において、 9 —プロモア ン トラセンの代わり に 9 —ブ ロモフェナンス レンを用いた以外は、同様の方法によ り 9 —フエ ナンス レンポロン酸を合成した。 合成例 8 ( 9 - ( 4—プロモフ エ二/レ） フ エナンス レンの合成） 合成例 1 において、 2 —ナフタ レンボロン酸の代わり に 9 ーフ ヱナンス レンボロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 9 一
( 4 一ブ πモフエニル） フ エナ ンス レンを合成した。 合成例 9 ( 1 0 — (ビフエニル一 2 —ィル） アン トラセン一 9 — ボロ ン酸の合成）
合成例 3において、 2 - ( 4 —プロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 2 一プロモ ビフエニルを出発原料と して、同様の方法に よ り 1 0 ― (ビフ エ二ルー 2 —ィ ノレ） アン ト ラセン一 9 —ボロ ン 酸を合成した。 合成例 1 0 ( 9 — （ 4—プロモフ エ 二ル） — 1 0 —フ エ二ルアン ト ラセンの合成)
合成例 3 において、 2 - ( 4 一ブロモフエ -ル） ナフタ レンの 代わり にプロモベンゼンを出発原料と して、同様の方法によ り 1
0 —プロモアン ト ラセ ー 9 —ポロ ン酸を合成した。 さ らに合成 例 1 と同様の方法によ り 、 4 一ブロ モフエ -ル化し、 9 一 （ 4 一 プロモフエニル） 一 1 0 —フエ二/レアン ト ラセンを合成した。 合成例 1 1 ( 1 0 _ ( 4 —ナフタ レン一 1 —ィルーフヱニル） 了 ン トラセン一 9 一ボロ ン酸の合成）
合成例 1 において、 2 —ナフタ レ ンボロ ン酸の代わ り に 1 —ナ フタ レンボロ ン酸を出発原料と して、 同様の方法によ り 1 0 — ( 4 —ナフタ レン一 1 —イノレ一フエニノレ)アン ト ラセン一 9 ーポ ロ ン酸を合成した。 合成例 1 2 ( 2 一 ( 3 —プロモフエ二ル） ナフ タ レンの合成） 合成例 1 において、 4ーブロモヨ 一ドベンゼンの代わり に 3 — ブロモ ヨ一ドベンゼンを用いた以外は、 同様の方法によ り 2 - ( 3 —ブロモフエニル） ナフタ レンを合成した。 合成例 1 3 ( 2 - ( 2 —ブロモフエニル） ナフタ レンの合成） 合成例 1 において、 4 ーブロモ ヨ 一ドベンゼンの代わ り に 2 — ブロモ ヨー ドベンゼンを用いた以外は、 同様の方法によ り 2 — ( 2 —ブロモフエニル） ナフタ レンを合成した。 合成例 1 4 ( 1 0 — （ p —ターフ ェ :二ルー 2 —ィル） アン ト ラセ ンー 9 一ポロン酸の合成）
合成例 3 において、 2 — （ 4 一ブロモフエ二/レ） ナフタ レンの 代わ り に 2 —ブロモー p — ターフェ：ニルを出発原料と して、同様 の方法によ り 1 0 — （ p —ターフ ェこニル 2 —ィル） ア ン ト ラセン 一 9 ーポ ン酸を合成した。 合成例 1 5 ( 1 - ( 3 —プ ロモフエ」ニル） ナフ タ レンの合成） 合成例 1 において、 4—ブロモ ヨ 一 - ドベンゼンの代わ り に 3 — ブロモ ヨ一 ドベンゼンを、 2 —ナフタ レンボロ ン酸の代わり に 1 一ナフタ レンボロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 1 一
( 3 —プロモフ エニル） ナフタ レンを合成した。 合成例 1 6 ( 9 - (ビフヱ二ルー 2 —ィル） - 1 0 一 ( 3 ーブロ モフ エ二ル） アン ト ラセンの合成）
合成例 3 において、 2 — ( 4 —ブロモフエニル） ナフタ レンの 代わり に 2 —プロモ ビフヱニルを出発原料と して、同様の方法に よ り 1 0 - ( 2 — ビフエ二/レ） アン ト ラセン一 9 一ボ口 ン酸を合 成した。 さ らに合成例 1 と同様の方法によ り 、 3 一ブ口モフ エ二 ル化し、 9 - (ビフ エニ レ 一 2 —ィ ノレ） 一 1 0 - ( 3 ―ブロモフ reニル) アン ト ラセンを合成した。 合成例 1 7 ( 1 0 - ( 3 —ナフタ レン一 2 — イ ノレ ー フ ェ 一ル） ァ ン ト ラセン一 9 一ボロン酸の合成）
合成例 1 において、 4 一プロモ ヨ一 ドベンゼンの代わ り に 3 — プロモ ヨー ドベンゼンを出発原料と して、同様の方法によ り 1 0 一 （ 3 —ナフタ レン一 2 —ィルーフヱ ニル） アン ト ラセン一 9 一 ボロン酸を合成した。 合成例 1 8 ( 9 — （ 3 —ブロモフエニル） フ ヱナンス レンの合成） 合成例 1 において、 2 —ナフタ レンポ ロ ン酸の代わり に 9 —フ ェナンス レンボロン酸を、 4 —ブロモヨ 一ドベンゼンの代わり に 3 —ブロモ ヨ一ドベンゼンを用いた以外は、同様の方法によ り 9 - ( 3 —ブロモフエニル） フエナンス レンを合成した。 合成例 1 9 ( 1 - ( 2 —プロモフヱ二/レ） ナフタ レンの合成） 合成例 1 において、 4 —プロモ ヨ一ドベンゼンの代わ り に 2 ― プロモヨ一ドベンゼンを、 2 一ナフタ レ ンポロ ン酸の代わり に 1 一ナフタ レンボロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 1 一 ( 2 —ブロモフエニル） ナフタ レンを合成した。 合成例 2 0 ( 2 — ( 3 —プロモ一 5 —ナ フタ レン一 2 —イノレーフ ェニル） ナフタ レンの合成）
1， 3 , 5 — ト リ ブロモベンゼン 10g , 2 一ナフタ レンボロ ン酸 12g 、及びテ トラキス ト リ フヱニノレホスフィ ンパラジウム 1. lgを混合し、 アルゴン置換した ώ トルエン 150ml 、 及ぴ 2 M炭 酸ナ ト リ ゥム水溶液 55mlを加え、 7時間加熱還流した。
放冷後、 トルエンで有機層を抽出し、 水及ぴ飽和食塩水で洗浄 した。 有機層を無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥した後、 溶媒を留去し た。生成物をシリ カゲル力ラムク ロマ 卜 グラフィーにて精製する こ とによ り 、 目的の 2 — （ 3 —プロモー 5 —ナフタ レン一 2 —ィ ルーフヱニル） ナフタ レン 5.5g (収率 4 2 %) を白色結晶と し て得た。 合成例 2 1 ( 2， 5—ジブ口モ ヨ一ドベンゼンの合成）
2 , 5 —ジブ口モア二 リ ン 10g を希塩酸 （濃塩酸 40ml+水 30 ml) に分散し、 0 にて NaN.O2 3gの水溶液を滴下した。 40分間 反応液を攪拌後、 別途調製したョ ゥ化カ リ ゥム 60g 水溶液に室 温で滴下した。 室温で 2時間攪拌した後、'塩化メチ レン、 及ぴ少 量の亜硫酸水素ナト リ ウムを添加 し、 有機層を抽出した。 10% 亜硫酸水素ナ ト リ ゥム水溶液、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥した後、 溶媒を留去した。 生成物をシリ カゲル力 ラムク ロマ トグラフィーにて精製するこ とによ り 、 目的の 2 , 5 —ジブ口モ ヨ一ドベンゼン 10.5g (収率 7 3 % ) を白色結晶と し て得た。 合成例 2 2 ( 1 0— ( 4— ビフエ二ル） アン トラセン一 9 ーボロ ン酸の合成）
合成例 3 において、 2 - ( 4一プロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 4一プロモビフヱニルを出発原料と して、同様の方法に よ り 1 0 — ( 4—ビフエニル） アン ト ラセン一 9 —ボロン酸を合 成した。 合成例 2 3 ( 9 — ( 2 , 5 —ジブロモフエ二ノレ） 一 1 0 — ( 4— ビフエニル） アン ト ラセンの合成）
合成例 3 において、 2一 ( 4一ブロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 2 , 5 一ジブ口モ ヨ一ドベンゼンを、 9 一アン トラセン ボロン酸の代わり に 9— ( 4ービフ エ二ノレ） アン ト ラセン一 1 0 一ボロン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 9 一 （ 2， 5 —ジ プロモフエ二ノレ） - 1 0一 ( 4—ビフエ二ノレ） アン ト ラセンを合 成した。 合成例 2 4 ( 2 一 ( 5 —プロモー 2 —メチノレフ エ -ル） ナフタ レ ンの合成）
合成例 2 1 において、 2 , . 5 —ジブ口モアユ リ ンの代わ り に、 5 —ブロモー 2 —メチルァニリ ンを用いた以外は、同様の方法に よ り 4 一プロモー 2 — ョー ド トルエンを合成した。 さ らに合成例 1 において、 4 ーブロモ ヨー ドベンゼンの代わり に 4 —ブロモー 2 —ョー ド トルエンを用いた以外は、 同様の方法によ り 2 — ( 5 ーブロモー 2 —メチルフエェノレ） ナフタ レンを合成した。 合成例 2 5 ( 9 —ブロモー 2 —ターシャ リ ーブチノレアン ト ラセン の合成）
合成例 4 において、 9 一 （ 4 —ナフタ レン一 2 —ィルーフエ二 ル） アン ト ラセンの代わり に、 2 —ターシャ リ ーブチノレアン ト ラ センを用いて同様の反応を行い、得られた生成物をシリ カゲル力 ラムク ロマ トグラフィ一にて精製する事で、 9 ーブロモー 2 —タ ーシャ リ一プチルアン ト ラセンを合成した。 合成例 2 6 ( 3 —ターシャ リ ーブチノレ一 1 0 - ( 4 一ナフタ レン — 2 —ィルーフエ -ル） アン トラセン _ 9 一ボロ ン酸の合成） 合成例 2 において、 9 一ブロモアン トラセ ンの代わり に、 9 一 プロモ一 2 —ターシャ リ ーブチルァン ト ラ センを出発原料と し て、 同様の方法によ り 、 3 —ターシャ リ ーブチルー 1 0 — ( 4 — ナフタ レン一 2 —ィル一フエ二ノレ）ア ン ト ラ セン一 9 一ボロ ン酸 を合成した。 実施例 1 (化合物 AN- 8の合成）
1 — ( 4 —プロモフエ二ノレ） ナフタ レン 4.0g ， 1 0 — ( 4 — ナフタ レン一 2—ィル一フ エ二ノレ）アン ト ラ セン一 9 一ポロ ン酸 5.0g、 及ぴテ ト ラキス ト リ フエニルホスフ ィ ンパラ ジウム 0.4 lg を混合し、 アルゴン置換レた。 DME lOOml 及ぴ 2 M炭酸ナ ト リ ゥム水溶液 20ml を加え、 10時間加熱還流した。
放冷後、 析出晶を濾別し、 水、 メタノール ， トルエンにて洗浄 した。 得られた結晶を トルエンから再結晶、 ろ過 ·乾燥するこ と によ り 、 目 的の化合物 （AN-8) 4.1 g を淡黄色結晶と して得た
(収率 6 0 % ) 。
こ の化合物の FD - MS (フ ィ ール ドディ ソープシ ョ ンマス分 析） は、 C46H30= 5 8 2に対し、 mZ z = 5 8 2 を与えた。 実施例 2 (化合物 AN-9の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4一ブロモフ エ -ノレ） ナフタ レンの 代わり に 9 — ( 4—ブロモフエニル） フエナ ンス レンを用いた以 外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN-9をク リ ーム色結晶と して得た （収率 6 3 %) 。
この化合物の FD - MSは
Figure imgf000077_0001
6 3 2 に対し、 111 // 2 = 6 3 2 を与えた。 実施例 3 (化合物 AN-45 の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4—ブロモフエ 二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 2— ( 3 —ブロモフエニル） ナフタ レンを、 1 0 一 ( 4 一ナフタ レン一 2 一ィル一フエニル）アン ト ラセン一 9 —ボロ ン 酸の代わり に 1 0 — ( 4—ナフタ レン一 1 一ィル一フ エ二ノレ） ァ ン トラセン一 9 _ボロン酸を用いた以外は、同様の方法によ り 目 的の化合物 AN-45 を白色結晶と して得た （収率 5 0 %) 。
この化合物の FD - MSは、
Figure imgf000077_0002
5 8 2 を与えた。 実施例 4 (化合物 AN-117の合成）
実施例 1 において、 1 一 （ 4一ブロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 2— （ 2—ブロモフエニル） ナフタ レンを、 1 0 — ( 4 一ナフタ レン一 2—イノレーフエ二ノレ） アン ト ラセン一 9 —ポロ ン 酸の代わ り に 1 0— ( 4—ナフタ レン一 1 —イノレーフエ二ノレ） ァ ン ト ラセン一 9一ボロン酸を用いた以外は、同様の方法によ り 目 的の化合物 AN-117を淡黄色結晶と して得た （収率 6 8 %) 。
この化合物の FD - MSは、 C46H30 = 5 8 2 に対し、 m/ z = 5 8 2 を与えた。 実施例 5 (化合物 AN-144の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4—ブロモフエニル） ナフタ レンの 代わ り に 2—ブロモビフエニルを、 1 0― ( 4—ナフタ レン一 2 —ィルーフエニル）アン ト ラセン一 9 一ボロ ン酸の代わ り に 1 0 - ( 4一ナフタ レン一 1 一ィル一フ エ二ノレ） アン ト ラセン一 9 一 ボロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 目 的の化合物 AN- 1 44を淡黄色結晶と して得た （収率 4 4 %) 。
このィヒ合物の FD - MSは、 C42H28 = 5 3 2 に対し、 m z = 5 3 2 を与えた。 実施例 6 (化合物 AN-145の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4一ブロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わ り に 2 —プロモビフエニルを用いた以外は、同様の方法によ り 目的の化合物 AN-145を白色結晶と して得た （収率 5 3 %) 。 この化合物の FD - MSは、 C42H28 = 5 3 2 に対し、 111 2 = 5 3 2を与えた。 実施例 7 (化合物 AN-171の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4—ブロモフエ二/レ） ナフタ レンの 代わり に 2 _プロモ一 p—ターフェ -ルを、 1 0 — （ 4—ナフタ レン一 2—ィ /レー フ エ二ノレ）アン ト ラセン一 9一 ボロ ン酸の代わ り に 1 0— ( 4—ナフタ レン一 1 —ィルーフエ二ノレ） アン ト ラセ ンー 9 —ボロン酸を用いた以外は、同様の方法に よ り 目的の化合 物 AN- 171を淡黄色結晶と して得た （収率 4 3 %) 。
こ の化合物の FD - MSは、
Figure imgf000079_0001
6 0 8に対 し、 111 2 = 6 0 8を与えた。 ' 実施例 8 (化合物 AN-179の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4—プロモフエ二ル） ナフタ レンの 代わり に 2— ( 4—プロモフエニル） 一 p —ター フェ二ノレを、 1 0— ( 4—ナフタ レン一 2 —イ ノレー フ エ二ノレ） ァ ン ト ラセ ン一 9 —ボロン酸の代わり に 1 0— （ p —ターフ ェ二ノレ 2 —ィ ル） ア ン トラセン一 9 —ボロ ン酸を甩いた以外は、同様の方法によ り 目的 の化合物 AN-179を淡黄色結晶と して得た （収率 4 8 %) 。
この化合物の FD - MSは、
Figure imgf000079_0002
7 1 0を与えた。 実施例 9 (化合物 AN-212の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4一ブロモフエ二ノレ ） ナフタ レンの 代わり に 1 一 （ 3 —プロモフエ二ノレ） ナフタ レン を、 1 0 - ( 4 —ナフタ レン一 2—イ ノレーフエ -ノレ）アン ト ラセ ン一 9 —ボロ ン 酸の代わり に 1 0— （ビフエニル一 2—ィル） ア ン ト ラセン一 9 —ボロン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN- 212を白色結晶と して得た （収率 5 8 %) 。
この化合物の FD - MSは、 C42H28 = 5 3 2 に対し、 m/ z S 3 2 を与えた。 実施例 1 0 (化合物 AN-213の合成）
実施例 1 において、 1 一 （ 4一プ ロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 2 — （ 3 —ブロモフエ二ノレ） ナフタ レンを、 1 0 — ( 4 一ナフタ レン一 2—ィル一フ エ二ノレ）アン ト ラセン一 9 —ボロ ン 酸の代わり に 1 0— （ビフエニル一 2 —ィル） アン ト ラセン一 9 一ボロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN-
213を淡黄色結晶と して得た （収率 4 3 %) 。
この化合物の FD - MSは、 C42H28 = 5 3 2 に対し 、 m / z = 5
3 2 を与えた。 実施例 1 1 (化合物 AN-237の合成）
実施例 1 において、 1 _ ( 4—プロモフヱニル） ナフタ レンの 代わり に 2 — （ 3 —プロモフエニル） ナフタ レンを 、 1 0 一 ( 4 一ナフタ レン一 2—ィル一フエ二ノレ） アン ト ラセン一 9 ―ボロ ン 酸の代わ り に 1 0— ( p—ターフェニル 2 —ィル） ァン 卜 ラセン 一 9 —ポロ ン酸を用いた以外は、同様の方法によ り 目的の化合物
AN-237を白色結晶と して得た （収率 5 8 %) 。
この化合物の FD - MSは、
Figure imgf000080_0001
6 0 8 に対し 、 m / z = 6
0 8 を与えた。 実施例 1 2 (化合物 AN-251の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4—ブ ロモフエニル） ナフタ レンの 代わり に 9 一 ( 3 —ブロモフエュル） フエナンス レンを、 1 0 - ( 4一ナフタ レン一 2—ィ /レー フェ ュゾレ）アン ト ラセン一 9 ーポ ロ ン酸の代わ り に 1 0 — （ 3 —ナフ タ レン一 2 —イ ノレーフ エ二 ル） アン トラセン一 9—ボロン酸を用いた以外は、 同様の方法に よ り 目的の化合物 AN-251を淡黄色結晶と して得た（収率 5 8 %)。
この化合物の FD - MSは、 C50H32= 6 3 2 に対し、 mZ z = 6 3 2を与えた。 実施例 1 3 (化合物 AN-275の合成）
実施例 1 において、 1 - ( 4—プロモフ エ二ル） ナフタ レンの 代わり に 1 一 ( 2 —プロモフエニル） ナフタ レンを、 1 0 — ( 4 —ナフタ レン一 2 —イノレーフ エニル） アン ト ラセン一 9 —ボロ ン 酸の代わ り に 1 0― (ビフ エ二ルー 2 —ィル） アン ト ラセン一 9 —ボロン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN- 275を淡黄白色結晶と して得た (収率 4 5 %) 。
この化合物の FD - MSは、
Figure imgf000081_0001
5 3 2 に対し、 m / z = 5 3 2 を与えた。 実施例 1 4 (化合物 AN-281の合成）
実施例 1 において、 1 - ( 4—プロ モフ エニル） ナフタ レンの 代わり に 2— ( 2 —ブロモフエニル） ナフタ レンを、 1 0 - ( 4 一ナフタ レン一 2 一イノレーフエニル） アン ト ラセン一 9 —ボロ ン 酸の代わり に 1 0 - ( ビフ エニル一 2 —イノレ） アン ト ラセン一 9 一ボロン酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN- 281を淡黄白色結晶と して得た (収率 4 8 %) 。
この化合物の FD - MSは、 C42H28 = 5 3 2に対し、 1117 2 = 5 3 2 を与えた。 実施例 1 5 (化合物 AN-296の合成）
実施例 1 において、 1 _ ( 4—ブロモフエ -ル） ナフタ レンの 代わり に 2—プロモー p—ターフェ二ノレを、 1 0 — （ 4 —ナフタ レン一 2ーィルーフエエル）アン トラセン一 9 一ポロ ン酸の代わ り に 1 0一 (ビフエニル— 2—ィル） アン ト ラセン一 9 —ボロン 酸を用いた以外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN-296を白 色結晶と して得た （収率 3 5 % ) 。
この化合物の FD - MSは、
Figure imgf000082_0001
5
5 8 を与えた。 実施例 1 6 (化合物 AN-346の合成）
実施例 1 において、 1 — ( 4—プロモフヱ -ル） ナフタ レンの 代わり に 2 — ( 3 —ブロモ一 5 —ナフタ レン一 2 —ィル ―フエ二 ル） ナフタ レンを用いた以外は、 同様の方法によ り 巨的の化合物
AN-346を淡黄色結晶と して得た （収率 7 0 %) 。
この化合物の FD - MSは、 C56H 36 = 7 0 8 に対し m / z = 7
0 8を与えた。 実施例 1 7 (化合物 AN-358の合成）
実施例 1 において、 1 _ ( 4一プロモフヱ -ル） ナフタ レンの 代わり に 9 一 （ 2， 5—ジブロモフエ ニル） 一 1 0 一 ( 4一 ビフ ェニル） アン ト ラセンを、 1 0— ( 4—ナフタ レン ― 2 一ィルー フエニル）アン トラセン— 9一ボロン酸の代わ り に 2倍量の 1 一 ナフタ レンボロン酸を用いた以外は、同様の方法によ り 的の化 合物 AN-358を淡黄色結晶と して得た （収率 6 2 %： )
この化合物の FD - MSは、 C52H 34 = 6 5 8 に対し 、 m / z = 6
5 8 を与えた。 実施例 1 8 (化合物 AN-393の合成）
実施例 1 において、 1 一 （ 4 一プロモフエ二ノレ） ナフタ レンの 代わ り に 2— ( 5 —プロモー 2 —メ チノレフエ二ノレ） ナフタ レンを 用いた以外は、 同様の方法によ り 目的の化合物 AN-393を淡黄色 結晶と して得た （収率 6 4 % ) 。
こ の化合物の FD - MSは、
Figure imgf000083_0001
5 9 6 を与えた。 実施例 1 9 (化合物 AN-402の合成）
実施例 1 において、 1 一 ( 4 —ブロモ フ ヱ 二ノレ） ナフタ レンの 代わり に 2—プロモビフエ二ノレを、 1 0 — ( 4—ナフタ レン一 2 一ィ ノレ一 フ エ二ノレ）アン ト ラセ ン一 9 —ボロ ン酸の代わり に 3 — ターシャ リ ーブチル一 1 0 _ ( 4 —ナフタ レン一 2 —ィル一フエ -ル） ア ン トラセン一 9—ボロ ン酸を用いた以外は、 同様の方法 によ り 目的の化合物 AN-402を淡黄色結晶と して得た （収率 4 2 %) 。
この化合物の FD - MSは、
Figure imgf000083_0002
5 8 8 に対し、 mZ z - 5 8 8 を与えた。 実施例 2 0 (有機 E L素子の製造）
2 5 m m X 7 5 m m X 1 . 1 mm厚の I T O透明電極付きガラ ス基板 （ジォマティ ック社製） をイ ソプロ ピルアルコール中で超 音波洗浄を 5分間行なった後、 U Vオゾン洗浄を 3 0分間行なつ た。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基 板ホルダーに装着し、まず透明電極ライ ンが形成されている側の 面上に前記透明電極を覆う よ う にして膜厚 6 0 n mの下記 N， N， —ビス ( N , N ' —ジフエ -ノレ一 4一アミ ノ フエニル） 一 N, N—ジフエ二ルー 4 , 4 ' ージア ミ ノー 1 , 1 ， ー ビフ エ二ノレ膜
(以下「T P D 2 3 2膜」） を成膜した。 この T P D 2 3 2膜は、 正孔注入層と して機能する。 .次に、 この T P D 2 3 2膜上に膜厚 2 0 n mの下記 N, N， N ' , N ' —テ ト ラ （ 4— ビフエエル） ージアミ ノ ビフエ二レン層 （以下 「T B D B層」 ） を成膜した。 この膜は正孔輸送層と して機能する。さら こ膜厚 4 0 n mの前記 化合物 AN-8を蒸着し成膜した。 同時に発光材料と して、 下記の スチ リ ル基を有するァミン化合物 D 1 を AN-8に対し、 重量比 AN ■8： D 1 = 4 0 ： 3で蒸着した。 この膜は、 発光層と して機能す る。 この膜上に膜厚 1 O n mの A l q膜を成膜した。 これは、 電 子注入層と して機能する。 この後、 還元性 ド一パン ト である L i ( L i 源 ： サエスゲッター社製） と下記 A 1 q を二元蒸着させ、 電子注入層 （又は陰極） と して A l q ： L i 膜 （膜厚 1 0 n m) を形成した。 この A 1 q ： L i膜上に金属 A 1 を蒸着させ金属陰 極を形成し有機 E L素子を形成した。
なお、 発光層を形成する際の蒸着温度 （蒸着速度 l AZsec における蒸着源温度） は、 3 0 0 °Cであった。 また、 得られた有 機 E L素子の発光効率を測定し、 さ らに、 初期輝度を 1 0 0 0 n i t にて輝度変化を測定したところ、観測開始から 2 4 4 3時間 経過時における輝度は 7 1 2 n i t であり 、この素子の半減寿命 測定結果は 6 0 5 0時間であった。 これら の結果を表 1 に示す。
Figure imgf000085_0001
TPD232 TBDB
Figure imgf000085_0002
D l Alq 実施例 2 1 〜 2 2
実施例 2 0において、 発光層のネオ料と して化合物 AN- 8の代わ り に表 1 に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機 E L素 子を作製した。
また、実施例 2 0 と同様にして測定した発光層を形成する際の 蒸着温度、 得られた有機 E L素子の発光効率、 初期輝度 1 0 0 0 n i t での半減寿命を測定した結果を表 1 に示す。 実施例 2 3
実施例 2 0において発光層の材料と してアミ ン化合物 D 1の代 わり に下記アミン化合物 D 2.を用いた以外は同様にして有機 E L 素子を作製した。
また、実施例 2 0 と同様にして測定した発光層を形成する際の蒸 着温度、得られた有機 E L素子の発光効率、初期輝度 1 0 0 0 n i t での半減寿命を測定した結果を表 1 に示す。
Figure imgf000086_0001
実施例 2 4〜 2 6
実施例 2 0において発光層の材料と して化合物 AN— 8の代わ り に表 1に記載の通りそれぞれ AN— 4 5、 AN— 7 2及ぴ AN— 7 4を用いた以外は同様にして有機 E L素子を作製した。
また、実施例 2 0 と同様にして測定した発光層を形成する際の蒸 着温度、得られた有機 E L素子の発光効率、初期輝度 1 0 0 0 n i t での半減寿命を測定した結果を表 1 に示す。 比較例 1 〜 3
実施例 2 0において、 発光層の材料と してィ匕合物 AN- 8の代わ り に表 1 に記載の下記化合物を用いた以外は同様にして有機 E L素子を作製した。 また、実施例 2 0 と同様にして測定した発光層を形成する際の 蒸着温度、 得られた有機 E L素子の発光効率、 初期輝度 1 0 0 0 n i t での半減寿命を測定した結果を表 1 に示す。 '
Figure imgf000087_0001
an-
Figure imgf000087_0002
Figure imgf000087_0003
表 1
Figure imgf000088_0001
産業上の利用可能性
以上、 詳細に説明したよ う に、 本発明の一般式 （ 1 ) で表され る非対称モノアン ト ラセン誘導体からな る有機 E L素子用材料 を用いた有機 E L素子は、 発光効率が高く 、 長寿命である。 この ため、長期間の継続使用が想定される有機 E L素子と して有用で ある。 また、 下記一般式 （ 1 ) で表される よ う な非対称型のモノ アン ト ラセン構造を有する化合物を有機 E L素子用材料と して 用いる こ と によ り 、 化合物の蒸着温度を低く する こ とができ、 蒸 着時の化合物の熱分解も抑制される。

Claims

iff求の範囲
1 .下記一般式 ( 1 )で表される非対称モノアン トラセン誘導体。
Figure imgf000089_0001
( 1 )
(式中、 A r i 及び A r 2 は、 それぞれ独立に、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基であ り 、 m及ぴ n は、 それぞれ 1 〜 4の整数である。 ただし、 m = n = 1 でかつ A r i と A r 2 のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合に は、 A r i と A r 2 は同一ではなく 、 m又は nが 2 〜 4の整数の 場合には mと nは異なる整数である。
R 1 〜 R 8は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無置 換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無置 換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、置換もしく は無置換の 炭素数 1 〜 5 0のアルキル ¾、置換も しく は無置換のシク 口アル キル基、 置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6 〜 '5 0 のァラルキル基、置換も し く は無置換の核原子数 5〜 5. 0 のァ リ ールォキシ基、置換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァ リ ールチオ基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシカルボニル基、置換も しく は 無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロキシル基である。
R 9 及び R 1 (は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6 〜 5 0 の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0のァラルキル基、 置 換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァリ ールォキシ基、置換 も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァ リールチオ基、置換も し く は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシカルボニル基、置換も しく は無置換のシリル基、 カルボキシル基、 z、ロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロキシル基であり 、 いずれもアルケニル基 であるこ とはない。 ）
2 .下記一般式（ 2 )で表される非対称モノ アン ト ラセン誘導体。
Figure imgf000091_0001
(式中、 A r i 及び A r 2 は、 それぞれ独立に、 置換もし く は無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基であり、 n は、 そ れぞれ 1 〜 4の整数である。 ただし、 n = l でかつ A r i と A r 2 のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、 と A r 2 は同一ではない。
R 1 〜 R 8は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく ま無置 換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基、.置換も しく は無置 換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、置換も しく は無置換の 炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アル キル基、 置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6 〜 5 0のァラルキル基、置換も し く は無置換の核原子数 5 〜 5 0のァリールォキシ基、置換ち しく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァリールチオ基、置換もしく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシカルボニル基、置換も しく は 無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ トロ基、 ヒ ドロキシノレ基である。
R 9 及ぴ R 10は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0のァラノレキル基、 置 換も しく は無置換の核原子数 5 〜 5 0のァリールォキシ基、置換 もしく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァリールチオ基、置換も し く は無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシカルボ二/レ基、置換も しく は無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ トロ基、 ヒ ドロキシル基であり、 いずれもァノレケニノレ基 であるこ とはない。 ）
3.下記一般式（ 3 )で表される非対称モノ アン トラセ ン誘導体。
Figure imgf000092_0001
( 3 )
(式中、 A r i 及ぴ A r 2 は、 それぞれ独立に、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基であり 、 nは、 そ れぞれ 1 〜 4の整数である。 ただし、 n = l でかつ A r 1 と A r 2 のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合に は、 A r i と A r 2 は同一ではない。
R 1 〜R 8は、 それぞれ独立に、'水素原子、 置換も しく は無置 換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無置 換の核原子数 5 〜 5 0 の芳香族複素環基、置換も しく は無置換の 炭素数 1 〜 5 0 のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アル キル基、 置換も しく は無置換の炭素数 1 ~ 5 0のアルコキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0 のァラルキル基、置換も し く は無置換の核原子数 &〜 5 0 のァ リ ールォキシ基、置換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァ リ ールチオ基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシカルボニル基、置換も しく は 無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロキシル基である。
R 9 及び R は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のァノレコキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0 のァラルキル基、 置 換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァ リ ールォキシ基、置換 も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァ リ ールチオ基、置換も し く は無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシカルボ二ル基、置換も しく は無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ハロ ゲン原子、 シァ ノ基、 - ト ロ基、 ヒ ドロキシル基であ り 、 いずれもアルケニノレ基 であるこ とはない。 ）
4 .下記一般式（ 4 )で表される非対称モノ アン ト ラセン誘導体。
Figure imgf000094_0001
( 4 )
(式中、 A r 1 及び A r 2 は、 それぞれ独立に、 置換も しく は無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素環基であり 、 nは 、 そ れぞれ 1 〜 4の整数である。 ただし、 n = l でかつ A r i と A r 2 のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、 A r i と A r 2 は同一ではない。
R 1 〜 R8は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく は無置 換の核炭素数 6〜 5 0 の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無置 換の核原子数 5 〜 5 0 の芳香族複素環基、置換も しく は無置換の 炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換も しく は無置換のシクロ アル キル基、 置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルコキシ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0 のァラルキル基、置換も し く は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァ リ ールォキシ基、置換も しく は無置換の核原子数 5 〜 5 0 のァ リ ールチオ基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシカルボニル基、置換も し く は 無置換のシリ ル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァゾ 基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロキシノレ基である。
R9 及び R 10は、 それぞれ独立に、 水素原子、 置換も しく fま無 置換の核炭素数 6 〜 5 0の芳香族炭化水素環基、置換も しく は無 置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルキル基、置換も しく は無置換の シク 口アルキル基、置換も しく は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のァノレ コキ シ基、 置換も しく は無置換の炭素数 6〜 5 0 のァラルキル基、 置 換も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0のァ リ ールォキシ基、 置換 も しく は無置換の核原子数 5〜 5 0 のァ リ ールチオ基、置換も し く は無置換の炭素数 1 〜 5 0 のアルコキシカルボニル基、置換も しく は無置換のシリル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニ ト ロ基、 ヒ ドロキシル基であり 、 いずれもアルケニノレ基 である こ とはない。 ）
5 . —般式 （ 1 ) において、 前記 A r i 及ぴ A r 2 がそれぞれ独 立に、 フエニル基、 1 —ナフチル基、 2 _ナフチル基、 9 一 フエ ナン ト リ ル基、 1 一ナフタセ -ル基、 2 _ナフタセニル基、 9 — ナフタセニル基、 1 ー ピレニル基'、 2 — ピレニル基、 4 ー ピ レニ ノレ基、 2 — ビフ エ二ルイノレ基、 3 — ビフエニノレイル基、 4 一 ビフ ェニルイル基、 o — ト リル基、 m— ト リル基、 p — ト リル基及び p - t —プチルフエエル基のいずれかである請求項 1 に記載の 非対称モノ アン トラセン誘導体。
6 . —般式 （ 1 ) において、 前記 A r i 及び A r 2 がそれぞれ独 立に、 フエニル基、 1 一ナフチル基、 2 —ナフチル基、 9 — フエ ナン ト リ ル基のいずれかである請求項 1 に記載の非対称モ ノ ア ン ト ラセン誘導体。
7 . 請求項 1 に記載の一般式 （ 1 ) で表される非対称モノ ア ン ト ラセン誘導体からなる有機エ レク ト 口ル ミ ネ ッセンス素子用材 料。
8 . 前記有機エ レク ト ロルミ.ネ ッセンス素子用材料が、 発光材料 である請求項 7 に記載の有機エ レク ト 口ルミ ネ ッセンス素子用 材料。
9 . 前記有機ェ レク ト ロルミ ネ ッセンス素子用材料が、 ホス ト材 料である請求項 7 に記載の有機エ レク ト 口ル ミ ネ ッセンス素子 用材料。
1 0 .陰極と陽極間に少なく とも発光層を含む一層又は複数層か らなる有機薄膜層が挟持されている有機エ レク ト ロル ミネッセ ンス素子において、 該有機薄膜層の少なく とも 1層が、 請求項 1 に記載の一般式 （ 1 ) で表される非対称モノ アン トラセン誘導体 を単独も しく は混合物の成分と して含有する有機エ レク トロル ミ ネ ッセンス素子。
1 1 . 前記発光層が、 一般式 （ 1 ) で表される非対称モフ ァン ト ラセン誘導体を主成分と して含有する請求項 1 0 に記載の有機 エ レク ト ロ /レミネッセンス素子。
1 2 . 前記発光層が、 さ らにァリールァミ ン化合物を含有する請 求項 1 0 に記載の有機エ レク ト ロルミ ネ ッセンス素子。
1 3 . 前記発光層が、 さらにスチ リ ルアミ ン化合物を含有する請 求項 1 0 に記載の有機エ レク ト ロルミ ネ ッセンス素子。
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US14/021,769 US20140008640A1 (en) 2003-12-01 2013-09-09 Asymmetric monoanthracene derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device utilizing the same
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Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006103916A1 (ja) * 2005-03-25 2006-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007026587A1 (en) * 2005-08-29 2007-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same
WO2007058227A1 (ja) * 2005-11-18 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007097178A1 (ja) * 2006-02-23 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008105472A1 (ja) 2007-02-28 2008-09-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ薄膜形成方法、有機ｅｌ薄膜を含む有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイパネル製造方法
WO2008143229A1 (ja) 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009040765A (ja) * 2007-06-28 2009-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp アントラセン化合物、湿式成膜用電荷輸送材料、湿式成膜用電荷輸送材料組成物、有機電界発光素子、および有機ｅｌディスプレイ
KR100887870B1 (ko) 2006-04-12 2009-03-06 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
JP2009531341A (ja) * 2006-03-24 2009-09-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規材料
JP2010209211A (ja) * 2009-03-10 2010-09-24 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
WO2011074254A1 (ja) 2009-12-16 2011-06-23 出光興産株式会社 有機発光媒体
JPWO2009116628A1 (ja) * 2008-03-19 2011-07-21 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4796081B2 (ja) * 2005-11-18 2011-10-19 エルジー・ケム・リミテッド 発光物質およびそれを用いた有機発光素子
JP2012067077A (ja) * 2010-08-26 2012-04-05 Jnc Corp アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
US8431250B2 (en) 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
JP5429673B2 (ja) * 2008-10-17 2014-02-26 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9640773B2 (en) 2011-09-16 2017-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
WO2020039708A1 (ja) 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100471827C (zh) 2003-12-01 2009-03-25 出光兴产株式会社 不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
KR20100052573A (ko) 2003-12-19 2010-05-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
WO2005121057A1 (ja) 2004-06-09 2005-12-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006104044A1 (ja) * 2005-03-28 2006-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントリルアリーレン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100903203B1 (ko) * 2006-11-30 2009-06-18 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
WO2008105294A1 (ja) * 2007-02-28 2008-09-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JPWO2009102054A1 (ja) * 2008-02-15 2011-06-16 出光興産株式会社 有機発光媒体および有機ｅｌ素子
KR101273057B1 (ko) * 2008-02-21 2013-06-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20110043625A (ko) * 2008-07-28 2011-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
KR101149740B1 (ko) * 2009-04-08 2012-06-01 주식회사 동진쎄미켐 신규한 페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102082373B1 (ko) * 2011-08-31 2020-02-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물
WO2014003405A1 (ko) * 2012-06-26 2014-01-03 주식회사 제이앤드제이 캐미칼 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자
WO2018095382A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
US11518723B2 (en) 2016-11-23 2022-12-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component
JP2020518107A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス
US11985892B2 (en) 2017-09-12 2024-05-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
US20220093868A1 (en) * 2018-08-20 2022-03-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode
EP3693352A1 (en) * 2019-02-06 2020-08-12 Novaled GmbH Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device and a display or lighting device comprising the same
JP7390739B2 (ja) 2019-03-07 2023-12-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
JP7555600B2 (ja) 2019-04-18 2024-09-25 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
KR20220017918A (ko) 2019-05-08 2022-02-14 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
JP2023553379A (ja) 2020-12-07 2023-12-21 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング
CN114716295B (zh) * 2021-01-04 2024-09-24 浙江光昊光电科技有限公司 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000273056A (ja) * 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1182183A1 (en) * 2000-03-29 2002-02-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
US20020132134A1 (en) * 2001-01-26 2002-09-19 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
EP1333018A1 (en) * 2000-11-08 2003-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP2003338375A (ja) * 2002-03-14 2003-11-28 Tdk Corp 有機ｅｌ素子

Family Cites Families (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE558078A (ja) 1956-06-04
NL218434A (ja) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
NL242505A (ja) 1958-08-20
NL124075C (ja) 1959-04-09
JPS3716096B1 (ja) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (ja) 1962-01-29 1964-12-01
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS45555B1 (ja) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (ja) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (ja) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5148522B2 (ja) 1972-08-29 1976-12-21
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
SE395911B (sv) 1974-04-16 1977-08-29 Uddeholms Ab Behandling av metallsmelta i keramiskt infordrat reaktionskerl
JPS5110983A (ja) 1974-07-17 1976-01-28 Matsushita Electric Ind Co Ltd Kanshitsuzai
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4251612A (en) 1978-05-12 1981-02-17 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6036703B2 (ja) 1978-07-05 1985-08-22 三洋電機株式会社 巻線装置
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPS63256965A (ja) 1987-04-15 1988-10-24 Canon Inc 静電荷像現像用トナ−
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP2897138B2 (ja) 1989-06-30 1999-05-31 株式会社リコー 電界発光素子
JP2658463B2 (ja) 1989-12-28 1997-09-30 カシオ計算機株式会社 自動演奏装置
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1056140B1 (en) * 1992-08-28 2005-07-06 Idemitsu Kosan Company Limited Charge injection auxiliary material
JPH07138561A (ja) 1993-11-17 1995-05-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JP3724833B2 (ja) 1995-03-06 2005-12-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3408949B2 (ja) 1997-06-09 2003-05-19 アルプス電気株式会社 回転コネクタ
JP3588978B2 (ja) 1997-06-12 2004-11-17 凸版印刷株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
JP2001335516A (ja) * 1999-11-08 2001-12-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4274667B2 (ja) 2000-03-10 2009-06-10 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
WO2003007658A2 (en) * 2001-07-11 2003-01-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting device and aromatic compound
GB0124595D0 (en) * 2001-10-12 2001-12-05 Savair & Aro Ltd Pressure sensor
JP2003261472A (ja) * 2002-03-07 2003-09-16 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子および新規炭化水素化合物
JP3967938B2 (ja) 2002-03-08 2007-08-29 ニッポー株式会社 Ｃｄケース
US7049011B2 (en) * 2002-03-14 2006-05-23 Tdk Corporation Organic electroluminescent device
JP3848262B2 (ja) * 2002-03-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4025137B2 (ja) 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7056601B2 (en) * 2003-10-24 2006-06-06 Eastman Kodak Company OLED device with asymmetric host
CN100471827C (zh) 2003-12-01 2009-03-25 出光兴产株式会社 不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
KR20100052573A (ko) 2003-12-19 2010-05-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
WO2005121057A1 (ja) 2004-06-09 2005-12-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000273056A (ja) * 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1182183A1 (en) * 2000-03-29 2002-02-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
EP1333018A1 (en) * 2000-11-08 2003-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20020132134A1 (en) * 2001-01-26 2002-09-19 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2003338375A (ja) * 2002-03-14 2003-11-28 Tdk Corp 有機ｅｌ素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1707550A4 *

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006103916A1 (ja) * 2005-03-25 2006-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007026587A1 (en) * 2005-08-29 2007-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same
WO2007058227A1 (ja) * 2005-11-18 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137824A (ja) * 2005-11-18 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8164251B2 (en) 2005-11-18 2012-04-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence devices using the same
JP4796081B2 (ja) * 2005-11-18 2011-10-19 エルジー・ケム・リミテッド 発光物質およびそれを用いた有機発光素子
JPWO2007097178A1 (ja) * 2006-02-23 2009-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007097178A1 (ja) * 2006-02-23 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US8999521B2 (en) 2006-03-24 2015-04-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2009531341A (ja) * 2006-03-24 2009-09-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規材料
KR100887870B1 (ko) 2006-04-12 2009-03-06 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
JP5320282B2 (ja) * 2007-02-28 2013-10-23 出光興産株式会社 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ薄膜形成方法、有機ｅｌ薄膜を含む有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイパネル製造方法
WO2008105472A1 (ja) 2007-02-28 2008-09-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ薄膜形成方法、有機ｅｌ薄膜を含む有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイパネル製造方法
US9461251B2 (en) 2007-05-21 2016-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same
JP5351018B2 (ja) * 2007-05-21 2013-11-27 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008143229A1 (ja) 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US8512875B2 (en) 2007-05-21 2013-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same
JP2013216684A (ja) * 2007-05-21 2013-10-24 Idemitsu Kosan Co Ltd アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009040765A (ja) * 2007-06-28 2009-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp アントラセン化合物、湿式成膜用電荷輸送材料、湿式成膜用電荷輸送材料組成物、有機電界発光素子、および有機ｅｌディスプレイ
JP5491383B2 (ja) * 2008-03-19 2014-05-14 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2009116628A1 (ja) * 2008-03-19 2011-07-21 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5429673B2 (ja) * 2008-10-17 2014-02-26 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9139522B2 (en) 2008-10-17 2015-09-22 Mitsui Chemicals, Inc. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same
JP2010209211A (ja) * 2009-03-10 2010-09-24 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
US10263191B2 (en) 2009-04-24 2019-04-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
US8431250B2 (en) 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
US11024806B2 (en) 2009-04-24 2021-06-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
US9166179B2 (en) 2009-04-24 2015-10-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
US9466800B2 (en) 2009-04-24 2016-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
US10686137B2 (en) 2009-04-24 2020-06-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
US9741938B2 (en) 2009-04-24 2017-08-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
WO2011074254A1 (ja) 2009-12-16 2011-06-23 出光興産株式会社 有機発光媒体
JP2012067077A (ja) * 2010-08-26 2012-04-05 Jnc Corp アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
US9640773B2 (en) 2011-09-16 2017-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
WO2020039708A1 (ja) 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子

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