WO1995031432A1

WO1995031432A1 - Derive a base de cyanoacetamide, son utilisation, et intermediaire permettant de le produire

Info

Publication number: WO1995031432A1
Application number: PCT/JP1995/000887
Authority: WO
Inventors: Noboru Yamamoto; Ichiro Sori; Tamon Uematsu; Makoto Fujimura; Kiyoto Maeda; Junya Takahashi
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 1994-05-13
Filing date: 1995-05-10
Publication date: 1995-11-23
Also published as: JPH0827090A

Description

明細書シァノ酢酸アミド誘導体、その用途およびその製造中間体発明の技術分野

本発明はシァノ酢酸アミド誘導体、それを有効成分とする植物病害防除剤およびその製造中間体に関する。

発明の開示

本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を開発すベく鋭意検討を重ねた結果、式（ I )

CH₃ CH₃ CN

CH,-C― CH— CH-C-NH— CHnf Vci

CH₃ 0 CH₃ ^u で示されるシァノ酢酸アミド誘導体が植物病害に対し優れた茎葉予防病害防除効力および浸透移行的病害防除効力を有することを見出すと共に、下記式（I I) で示されるシァノ酢酸化合物が製造中間体として有用であることを見い出し、本発明に至った。

CH₃ CH₃ CN

I I I CH₃-C—— CH— CH-COOH

CH₃ ⁰⁰ 即ち、本発明は式（I ) で示されるシァノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合物と称す。）、それを有効成分とする植物病害防除剤およびその製造中間体である式（I I) で示されるシァノ酢酸化合物を提供する。

本発明化合物には、その不斉炭素原子に由来する 8個の立体異性体（光学異性体）力《存在するが、本発明は、植物病害防除効力を有するこれらの任意の異性体及びそれらの混合物をも含むものである。本発明化合物において、ベンジル位の炭素原子の立体配置が（R) である光学活性な化合物は特に優れた植物病害防除効力を有することから、該光学異性体またはその割合を高めた（例えば光学純度

7 0%e e以上とした）光学活性体を植物病害防除剤として用いることもできる c 本発明化合物は、特にイネのいもち病 (Pyricularia oryzae) に対し、すぐれた防除効力を有するが、その他に防除できる植物病害として、イネのごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus) 、リンコの黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病 (Venturia nashicola). 力キの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、ゥリ類の炭そ病 (Colletotrichum lagenarium) 、インゲンの炭そ病

(Colletotrichum lindemuthianum) _N ラッカセィの黒渋病

(Mycosphaerella personatum) 、褐斑病 (Cercospora arachidicola) 、タパ' コの炭そ病（Colletotrichum tabacum), テンサイの褐斑病

(Cercospora beticola) 等が挙げられる。

本発明化合物は、 1一（4—クロロフヱニル）ェチルァミンと、前記式（II)で示されるシァノ酢酸化合物あるいはその反応性誘導体とを、必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

上記反応において、式（11) で示されるシァノ酢酸化合物の反応性誘導体としては、対応する酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸メチルエステルや力ルボン酸ェチルェステルのようなカルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤としては、式（II) で示されるシァノ酢酸化合物またはその反応性誘導体に応じて、たとえばジシクロへキシルカルポジイミド、 1—ェチル一 3— (3—ジメチルァミノプロピル）カルボジィミド塩酸塩、 1， 1 ' —カルボ二ルジィミダゾ一ル、五塩化リン、三塩化リン、ォキシ塩化リン、塩化チォニル、ホスゲン、水酸化ナトリウム、 7_K酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムェチラート、トリェチルァミン、ピリジン、キノリン、 Ν， Ν—ジメチルァニリン、 Ν， Ν- ジェチルァニリン、 Ν—メチルモルホリン等が挙げられる。

上記反応において、標準的には反応温度は 0〜 2 0 0 °C、反応時間は 0. 1〜 2 4時間であり、反応に供せられる試剤の量は、式（II) で示されるシァノ酢酸化合物またはその反応性誘導体 1モルに対して、 1— (4ークロロフヱニル）ェチルァミンは、通常 1〜： I. 2モルの割合であり、必要に応じて用いられる反応助剤は通常 1 ミリモル〜 5モルの割合である。上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。

使用しうる溶媒としては、へキサン、ヘプタン、リグ口イン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1， 2—ジクロロェタン、クロ口ベンゼン等のハロゲン原子含有溶媒、ジメチルホルムァミド、ジメチルスルホキシド、ァセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合したものがあげられる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作に付することにより、目的の本発明化合物を単離することができる。

本発明化合物において、ベンジル位の炭素原子が（R) の立体配置である化合物は、例えば、ベンジル位の炭素原子が（R) の立体配置である 1— (4一クロロフヱニル）ェチルァミンと、前記式（II) で示されるシァノ酢酸化合物あるいはその反応性誘導体とを、必要に応じ反応助剤の存在下に前記の要領で反応させることにより製造することができる。

本発明化合物を製造する際の一方の原料化合物である、ラセミの 1一（4ークロロフエニル）ェチルァミンは、例えば、 Or g an i c Re a c t i on s, Vo l. 5， 30 1 - 330 ( 1 949 ) に記載された L e u c k a r t反応に従って 4 _クロロアセトフヱノンから得ることができる。ベンジル位の炭素原子が (R) の立体配置である（必ずしも光学純度が 1 00%e eである必要はなく、例えば 70%e e以上であるものも含む。）光学活性な 1— (4一クロ口フエ二ル）ェチルアミンは、例えば、 J. Ch em. S 0 c. ，（B)， 24 1 8 (1 97 1 ) に記載された方法にしたがって対応するラセミ体を光学分割することにより得ることができる。

本発明化合物を製造する際のもう一方の原料化合物である式（II)で示されるシァノ酢酸化合物またはその反応性誘導体は、通常の誘導体化法、即ち、対応する力ルポン酸エステルを加水分解してカルボン酸を得、得られたカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライドを得る方法等により製造することができる。原料となるカルボン酸エステルは、例えば下記反応式にしたがって製造することができる。

レ xl₃ uK₃

CH₃, 、一

H C0₂R

〔m〕

CH₃ CH₃ CN

CH₃-C—— CH— CH— C0₂R

CH₃

〔式中、 Rは d 〜C ₄ アルキル基（例えば、メチル基、ェチル基等）を表わし、 Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕

上記反応式の原料化合物〔I I I〕は、例えば」. Org. Chem. , 26, 2738(1961) に記載の方法により製造することができる。

原料となるカルボン酸エステルのもう一つの製造方法として、 J. Am. Chem. Soc. , 59, 2327(1937)に記載されている方法で得られる、式

〔式中、 Rは前記と同じ意味を表わす。〕

で示される化合物を還元する方法を挙げることができる。還元の方法として、貴金属触媒（例えば、 pal ladium on carbon等）を用いた接触水素添加を挙げることができる。

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤して使用する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量比で 0. 1〜9 9 %、好ましくは 0. 2〜9 5 %含有する。

固体担体としては、例えばカオリンクレー、アツタパルジャィトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タノレク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニゥム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロへキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ァセトニトリル、水等があげられる c 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ァリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰ィォン界面活性剤、ポリオキシェチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ一、ソルビタン脂肪酸エステルポリォキシェチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非ィォン界面活性剤等があげられる。

製剤用補助剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、 C M C (カルボキシメチルセルロース）、 P A P (酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。

これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水で希釈して、茎葉散布する力、、土壌に散粉、散粒して混和するかまたは土壌施用等する。また、育苗箱処理、種子粉衣処理、種子浸漬処理等して用いることもできる。また、他の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。

混合し得る他の植物病害防除剤としては、たとえば、ジイソプロピル 1， 3 —ジチオラン一 2—イリデンマロネート、 5—メチル一 1， 2， 4—トリァゾロ〔3， 4— b〕ベンゾチアゾール、 3—ァリルォキシ一 1， 2—べンゾイソチアゾール一 1， 1—ジォキシド、 1， 2 , 5， 6—テトラヒドロー 4 H—ピロ口〔3， 2， 1 - i j〕キノリン一 4—オン、（Z ) — 2 ' —メチルァセトフエノン 4， 6—ジメチルピリミジン一 2—ィルヒドラゾン、 0—ェチル S， S - ジフエニルホスホロジォチェート、 4， 5， 6， 7—テトラクロロフタリド、カスガマイシン、 a， a , α—トリフルオロー 3，一イソプロポキシ一 ο—トルァニリド、 1一（4一クロ口べンジル）一 1 —シクロペンチル一 5 _フエニルゥレア、バリダマイシン、 3，一イソプロポキシ一 ο—トルァニリド、 6— ( 3 , 5—ジクロロ一 4一メチルフエニル）一 3 ( 2 Η) —ピリダジノン、 Ν— ( 1， 3—ジヒドロー 1， 1， 3—トリメチルイソべンゾフラン一 4—ィル）一 5—クロロ一 1， 3—ジメチルビラゾール一 4—カルボン酸アミド、メチル（Ε ) — 2 - 1 2 - 〔6— （2—シァノフエノキシ）ピリミジン _ 4一ィルォキシ〕フエ二ル} 一 3—メトキシァクリレ一ト等があげられる。

混合し得る殺虫剤としては、たとえば、 5—ァミノ一 1一〔2， 6—ジクロ口一 4— (トリフルォロメチル）フヱニル〕ー4一（トリフルォロメチル）スルフィニル一 1 Η—ピラゾールー 3—カルボ二トリル、 1一（6—クロ口一 3—ピリジルメチル）一Ν—二トロイミダゾリジン一 2—イリデンァミン、ェチル Ν— 〔2， 3—ジヒドロー 2， 2—ジメチルベンゾフラン一 7—ィルォキシカルボ二ル（メチル）アミノチォ〕一 Ν—イソプロピル一 —ァラニネート、 S， S， ― ( 2—ジメチルァミノトリメチレン）ビス（チォカーバメート）、 4 - (メチルチォ）フエニルジプロピルホスフェート、 2， 3—ジヒドロー 2， 2—ジメチルベンゾフラン一 7—ィル（ジブチルァミノチォ）メチルカーバメート、 4， 5—ジヒドロ一 6—メチルー 4— ( 3—ピリジルメチレンァミノ）一 1， 2 , 4 —トリアジンー 3 ( 2 H) 一オン、 N— ( 6—クロ口一 3—ピリジルメチル）一 N—ェチルー N，一メチルー 2—二トロビニリデンジアミン等があげられる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なる力く、通常 1アールあたり 0. 0 5〜2 0 0 g、好ましくは 0. 1〜1 0 0 gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0. 00005〜0. 5 %好ましくは 0. 0001〜0. 2 %であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。育苗箱処理に際しては、有効成分量として 1 箱（3 Ocmx 6 Ocmx 3cm) 当り、通常約 0. 1〜約 1 0 0 g、好ましくは約 1〜約 1 0 g使用することができる。種子処理に際しては、有効成分量として種子 lkg当り、通常約 0.001 〜約 5 0 g、好ましくは約 0. 0 1〜約 1 0 g使用することができる。

発明を実施するための最良の形態

以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

まず、製造例を示す。

製造例 1

2—シァノー 3， 4， 4 _トリメチルペンタン酸 0. 5 1 gを無水テトラヒドロフランに溶解して、窒素雰囲気下、 0°Cにてカルボ二ルジィミダゾ一ル 0. 5 8 g を加えた。反応温度を室温に戻し、 1時間撹拌した。そこに、 1一（4—クロ口フエニル）ェチルァミン 0. 4 7 gのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度にて 3時間撹拌した。反応液に酢酸ェチルを加え、 1 N水酸化ナトリウム水溶液、 1 N塩酸水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシゥムで乾燥したのち、濃縮し、結晶性残渣をへキサンで洗浄することにより、 N— 〔1— (4一クロ口フエニル）ェチル〕一2—シァノ一3, 4, 4—トリメチルペンタンアミド（以下、「化合物 1— a」と記す。） 0. 6 1 gを得た。 mp.

90. 5°C

'H-NMR(CDC1₃ , TMS) δ (ppm) :0.98及び 0.99 (各々 s，計 9H) 、 0.93及び 1.07 (各々 d，計 3H) 、 1.52(d, 3H) 、 2.1 〜2.28(m， 1H) 、 3.56及び 3.57 (各々 d，計 1H) 、 5.03〜5.18(m, 1H) 、 6.5〜6.67(br, 1H)、 7.23〜7, 34 (m, 4H)

製造例 2

2—シァノ一 3， 4， 4一トリメチルペンタン酸 1. l gを無水テトラヒドロフランに溶解して、窒素雰囲気下、 0°Cにてカルボニルジイミダゾール 1. 3 g を加えた。反応温度を室温に戻し、 1時間撹拌した。そこに、（R) — （+) - 1一 (4—クロ口フエニル）ェチルアミン 1. 0 gのテトラヒドロフラン（3m 1) 溶液を室温にて加え、一夜放置した。その後、製造例 1と同様の後処理の操作を行い、 N— 〔（R) — 1一（4ークロロフヱニル）ェチル〕一 2—シァノー 3, 4, 4一トリメチルペンタンアミド（以下、「化合物 1— b」と記す。） 0. 6 1 gを得た。

mp. 115.8- 119.4 °C

〔α〕 _D ²⁵ +38.6° (c= 1， CHC 1₃ )

1 H-NMR は製造例 1で得たものと同一であつた。

次に、一般式（II) で示されるシァノ酢酸化合物の製造例を示す。

中間体の製造例

2—シァノー 3, 4， 4—トリメチルペンタン酸メチル〔これは、以下の方法で製造した：ピバルアルデヒド 17.2g、シァノ酢酸メチル 19.8g 、酢酸 1.4ml 、ピぺリジン 0.4ml のトルェン 200ml の溶液を、系外に水を除去しながら 4時間加熱還流した。室温に冷却して、反応液のトルエン層を 1 N水酸化ナトリウム溶液及び 1 N塩酸にて順次洗浄した。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1) に付し、 2 _シァノ一4， 4一ジメチルー 2—ペンテン酸メチル 25. 0 gを得た。

'H -匪 (CDC1₃ ， TMS) 6 (ppm) :1.32(s， 9H)、 3.87(s, 3H) 、 7.66(s， 3H) 2—シァノー 4， 4—ジメチル一 2—ペンテン酸メチル 25. 0 5 gを無水エーテル 1 5 0mlに溶解し、加熱還流下、メチルマグネシウムブロミドの 3 Mエーテル溶液 5 5mlを滴下し、さらに同温度にて 1時間撹拌した。反応温度を室温に戻して、 1 0%塩酸 50mlを加えて 1 0分間撹拌した後、飽和食塩水で洗浄した。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、粗生成物 2—シァノー 3， 4， 4一トリメチルペンタン酸メチル 23. 8 5 gを得た。

'H-NMR(CDC1₃ ， TMS) δ (ppm) :0.99 及び 1.00 (各々 s，計 9H) 、 1.11及び 1.13 (各々 d，計 3H) 、 2.19〜2.23(m， 1H) 、 3.55 (d, 1H) 、 3.80及び 3.82 (各々 s，計 3H) 〕 23.8 5 gをメタノール 1 40mlに溶解し、 40 %KOH水溶液 50 mlを加え、室温で 4時間撹拌した。反応液にクロ口ホルムおよび水を加え、分液した。水層に濃塩酸を加えて酸性にした後、クロ口ホルムで抽出した。クロ口ホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、結晶性残渣をへキサンで洗浄して、 2—シァノ一3， 4， 4—トリメチルペンタン酸 17· 8 9 gを得た。 ' H-NMR(CDC1 ₃ ， TMS) δ (ppm) : 1. 02(s， 9H)、 1. 16(d， 3H) 、 2. 00〜2. 19(m， 1H) 、 3. 79(s, 1H)

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わし、化合物は製造例 1および 2に記載の化合物記号で示す。

製剤例 1

化合物 1一 aもしくは化合物 1—b 5 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 4 5部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 2

化合物 1 _ aもしくは化合物 1一 b 2 5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート 3部、 C M C 3部および水 6 9部を混合し、有効成分の粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 3

化合物 1—aもしくは化合物 1一 b 2部、カオリンクレー 8 7部およびタルク 1 0部をよく粉枠混合して粉剤を得る。

製剤例 4

化合物 1— aもしくは化合物 1—b 2 0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 6 0部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例 5

化合物 1一 aもしくは化合物 1一 b 1 0部、合成含水酸化珪素 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレ一 7 3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であることを試験例で示す。尚、化合物は製造例 1および 2に記載の化合物記号で示す。また、防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全く認められなければ「5」、 1 0 %程度認められれば「4」、 3 0 %程度認められれば「3」、 5 0 %程度認められれば「2」、 7 0 %程度認められれば「1」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認められなければ「0」として、 6段階に評価し、それぞれ 5、 4、 3、 2、 1、 0 で示す。薬害については、薬害が認められたものを十、薬害が認められなかったものを一で示す。

試験例 1 イネいもち病防除試験（茎葉散布）

プラスチックポッ卜に砂壌土を詰め、イネ（近畿 3 3号）を播種し、温室内で 2 0日間育成した。製剤例 1に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それをそのイネの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、 2 8 °C、暗黒、多湿下で 4日間生育し、防除効力を調査した。その結果を表 1に示す c

表 1

試験例 2 イネいもち病防除試験（浸透移行効果）

プラスチックポッ卜に砂壌土を詰め、イネ（近畿 3 3号）を播種し、温室内で 1 4日間育成した。そのイネの幼苗に、製剤例 4に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して、その所定量を土壌に灌注した。灌注後、 1 4日間温室内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、 2 3 °C、暗黒、多湿下で 4 日間置いた後、防除効力及び薬害を調査した。その結果を表 2に示す。表 2

試験例 3 イネいもち病防除試験（育苗箱処理）

イネ用の育苗箱（3 0 cmx 6 0 cmx 3 cm) に人工培土（ボンソル 2号：小浦産業株式会社製）を詰め、 1箱あたりイネ（日本晴）の乾もみ約 2 0 0 gを播種した。播種 2 0日後に、製剤例 5に準じて製剤した粒剤を育苗箱の土壌表面に均一に散布した。その後軽く灌水した後、イネの幼苗 5本を、砂壌土を詰め水をはつた 1 Z5000アールのヮグネルポットに移植した。ヮグネルポットの下部から 1日あたり 3 cmの割合で漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移植 4週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともにビニールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を感染させた。菌接種 1 1日後に以下の基準により葉いもちの発病指数を調査し、次の式 1および式 2から防除値を求めた。尚、無処理区の発病度は 8 0%であった。

発病指数病斑面積歩合

0 0

1 卜 5%

2 6〜2 5 %

4 26〜5 0%

8 5 1 %以上

(式 1)

( 1 X n 1 ) + (2 X n 2) + (4 x n 3) x (8 x n 4) 発病度（％)

8 XN N：調査葉数

n l〜n 4 ：それぞれ発病指数 1、 2、 4、 8の葉数

(式 2 )

無処理区の発病度一処理区の発病度

防除値（％) = X 1 0 0

無処理区の発病度結果を表 3に示す c

表 3

試験例 4 イネいもち病防除試験（育苗箱処理）

ィネ用の育苗箱（3 O cmx 6 0 cm X 3 cm) に人工培土（ボンソル 2号：小浦産業株式会社製）を詰め、 1箱あたりイネ（日本晴）の乾もみ約 2 0 0 gを播種した。播種 2 0日後に、製剤例 5に準じて製剤した粒剤を育苗箱の土壌表面に均一に散布した。その後軽く灌水した後、イネの幼苗 5本を、砂壌土を詰め水をはつた 1 /5000アールのワグネルポッ卜に移植した。ワグネルポッ卜の下部から 1日あたり 3 cmの割合で漏水処理を続けながら、温室内で栽培を続けた。移植 3週間後に、いもち病が発病した別のイネ苗とともにビニールハウスに入れ、加湿状態に保っていもち病菌を感染させた。菌接種 1 1曰後に葉いもちの発病指数を調査し、試験例 3に記載の方法にしたがって防除値を求めた。尚、無処理区の発病度は 8 6 %であつた。

結果を表 4に示す。表 ⁴ 供試薬剤製剤効成分施用量（g/育苗箱）防除値（％) 化合物 1― b 1 0 %粒剤 5 1 0 0 産業上の利用可能性

本発明化合物（I ) は優れた植物病害防除効果を示し、植物病害防除剤として利用でき、本発明化合物（I I) は、本発明化合物（I ) の製造中間体として利用できる。

Claims

請求の範囲

1 . 式

で示されるシァノ酢酸アミド誘導体。

2 . ベンジル位の炭素原子が（R) の立体配置を有する請求項 1に記載のシァノ酢酸アミド誘導体。

3 . 請求項 1に記載のシァノ酢酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。

4 . 請求項 1に記載のシァノ酢酸ァミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とするイネいもち病防除剤。

5 . 請求項 2に記載のシァノ酢酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。

6 . 請求項 2に記載のシァノ酢酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とするイネいもち病防除剤。

7 . 式

で示されるシァノ酢酸化合物。