JP2536031B2 - アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JP2536031B2 JP2536031B2 JP63070191A JP7019188A JP2536031B2 JP 2536031 B2 JP2536031 B2 JP 2536031B2 JP 63070191 A JP63070191 A JP 63070191A JP 7019188 A JP7019188 A JP 7019188A JP 2536031 B2 JP2536031 B2 JP 2536031B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は新規なアミド誘導体およびそれを有効成分と
する農園芸用殺菌剤に関する。
する農園芸用殺菌剤に関する。
＜従来の技術＞ 農園芸用殺菌剤として、特に疫病、ベと病分野で現在
広く用いられているものにキャプタン、キャプタホル、
ジチオカーバメート系薬剤が知られている。しかしなが
らこれらの薬剤はすべて予防的な効果しか認められず、
治療効果を示さず、発病後の薬剤処理による病害防除に
は問題がある。
広く用いられているものにキャプタン、キャプタホル、
ジチオカーバメート系薬剤が知られている。しかしなが
らこれらの薬剤はすべて予防的な効果しか認められず、
治療効果を示さず、発病後の薬剤処理による病害防除に
は問題がある。
すなわち、植物病害防除の実際的な散布状況からみ
て、場合によっては多少なりとも発病した後の散布もあ
り、特に病徴の進展の速い藻菌類の防除薬には高い予防
効力と共に優れた浸透移行性と治療的な効力が大きく求
められる。この様な状況下に浸透移行性に優れ、治療活
性を有するメタラキシル（Ｎ−（2,6−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニン メチ
ルエステル）が開発されたが、短期間に耐性菌が現れた
ため、その優れた治療活性は発揮されていない。
て、場合によっては多少なりとも発病した後の散布もあ
り、特に病徴の進展の速い藻菌類の防除薬には高い予防
効力と共に優れた浸透移行性と治療的な効力が大きく求
められる。この様な状況下に浸透移行性に優れ、治療活
性を有するメタラキシル（Ｎ−（2,6−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニン メチ
ルエステル）が開発されたが、短期間に耐性菌が現れた
ため、その優れた治療活性は発揮されていない。
現在、特にブドウの病害防除分野では新しい作用性を
有し、かつ優れた浸透移行性を有する治療剤の出現が望
まれている。
有し、かつ優れた浸透移行性を有する治療剤の出現が望
まれている。
従来、殺菌または除草活性を有するアミド系化合物
は、多数知られている。その中で本発明のアミド誘導体
類似の化合物として下記一般式［Ｉ］のチアゾール環に
相当する部分としてUSP−4432784号公報には置換ベンゼ
ン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ピリジンを含
む化合物、USP−4515959号公報またはUSP−4552887号公
報には置換ベンゼン、フラン、チオフェンを含む化合
物、EP−174088号公報には４位置換ベンゼンを含む化合
物、特開昭62−103067号公報にはアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニルを含む化合物がそれぞれ記載されて
いる。
は、多数知られている。その中で本発明のアミド誘導体
類似の化合物として下記一般式［Ｉ］のチアゾール環に
相当する部分としてUSP−4432784号公報には置換ベンゼ
ン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ピリジンを含
む化合物、USP−4515959号公報またはUSP−4552887号公
報には置換ベンゼン、フラン、チオフェンを含む化合
物、EP−174088号公報には４位置換ベンゼンを含む化合
物、特開昭62−103067号公報にはアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニルを含む化合物がそれぞれ記載されて
いる。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、これらの化合物は、それらの植物病害
防除に対する効力において、特にべと病、疫病等の藻菌
類の植物病害防除に対して効力面、および浸透移行性の
面で不充分であったり、被防除植物に対する薬害が極め
て強いなどの理由で必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
防除に対する効力において、特にべと病、疫病等の藻菌
類の植物病害防除に対して効力面、および浸透移行性の
面で不充分であったり、被防除植物に対する薬害が極め
て強いなどの理由で必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、このような状況に鑑み、植物病害に対
するすぐれた効力を有し、かつ薬害の少ない化合物を開
発すべく、種々検討した結果、本発明のアミド誘導体が
植物病害に対するすぐれた予防および治療効力を有し、
浸透移行性に優れ、さらに、従来の技術では解決できな
かった薬害を示さないことを見出し、本発明に至った。
するすぐれた効力を有し、かつ薬害の少ない化合物を開
発すべく、種々検討した結果、本発明のアミド誘導体が
植物病害に対するすぐれた予防および治療効力を有し、
浸透移行性に優れ、さらに、従来の技術では解決できな
かった薬害を示さないことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式 ［式中、R1およびR2は同一または相異なり、水素原子ま
たは炭素数１〜３の低級アルキル基を表わし、R3は２−
フリル基、３−フリル基、２−チエニル基または３−チ
エニル基を表わす。］ で示されるアミド誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提
供するものである。
たは炭素数１〜３の低級アルキル基を表わし、R3は２−
フリル基、３−フリル基、２−チエニル基または３−チ
エニル基を表わす。］ で示されるアミド誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提
供するものである。
本発明化合物に於いて、その効力の面でより好ましい
化合物としては上記一般式［Ｉ］で、R1がメチル基であ
り、R2がメチル基またはエチル基であり、R3が２−チエ
ニル基または３−チエニル基である化合物、さらに好ま
しい化合物はR1がメチル基、R2がエチル基であり、R3が
２−チエニル基または３−チエニル基である化合物が挙
げられる。
化合物としては上記一般式［Ｉ］で、R1がメチル基であ
り、R2がメチル基またはエチル基であり、R3が２−チエ
ニル基または３−チエニル基である化合物、さらに好ま
しい化合物はR1がメチル基、R2がエチル基であり、R3が
２−チエニル基または３−チエニル基である化合物が挙
げられる。
次に本発明について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 ［式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。］ で示される酸ハライドと一般式 ［式中、R3は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるアミノニトリル誘導体またはその塩とを反応
させることにより得られる。
ロゲン原子を表わす。］ で示される酸ハライドと一般式 ［式中、R3は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるアミノニトリル誘導体またはその塩とを反応
させることにより得られる。
該反応の反応温度および反応時間は、通常約−30〜約
50℃、好ましくは約０℃〜室温の範囲、約30分〜約24時
間、好ましくは、約１〜約８時間の範囲で充分その目的
を達することができる。
50℃、好ましくは約０℃〜室温の範囲、約30分〜約24時
間、好ましくは、約１〜約８時間の範囲で充分その目的
を達することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルアニリン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基等があげられる。
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルアニリン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基等があげられる。
該反応に供せられる試剤の量は、一般式［II］で示さ
れる酸ハライド１当量に対して、一般式［III］で示さ
れるアミノニトリル誘導体および塩基は、それぞれ約１
〜約２当量である。また上記一般式［III］で示される
アミノニトリル誘導体を反応塩基として用いることもで
きる。
れる酸ハライド１当量に対して、一般式［III］で示さ
れるアミノニトリル誘導体および塩基は、それぞれ約１
〜約２当量である。また上記一般式［III］で示される
アミノニトリル誘導体を反応塩基として用いることもで
きる。
上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要ではないが、
好ましくは溶媒を用い、該反応に使用しうる溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、
アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物が挙げられる。尚、水素
化ナトリウム等の禁水性の塩基を用いない場合には、水
を溶媒として用いることもできる。また上記の溶媒を混
合して用いることもできる。
好ましくは溶媒を用い、該反応に使用しうる溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、
アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物が挙げられる。尚、水素
化ナトリウム等の禁水性の塩基を用いない場合には、水
を溶媒として用いることもできる。また上記の溶媒を混
合して用いることもできる。
反応終了後は、水洗、濃縮等の通常の後処理を行な
い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することにより、目的の化合物を得ること
ができる。
い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することにより、目的の化合物を得ること
ができる。
また、本発明化合物は、一般式 ［式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるカルボン酸とN,N′−チオニルジイミダゾー
ルとを反応させて一般式 ［式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるアシルイミダゾール誘導体を得、ついでこれ
と前記一般式［III］で示されるアミノニトリル誘導体
またはその塩とを反応させることにより得ることができ
る。
ルとを反応させて一般式 ［式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるアシルイミダゾール誘導体を得、ついでこれ
と前記一般式［III］で示されるアミノニトリル誘導体
またはその塩とを反応させることにより得ることができ
る。
上記反応において、反応温度および反応時間は、通常
約−30〜約50℃、好ましくは約０℃〜室温の範囲、約30
分〜約24時間、好ましくは、約１〜約８時間の範囲で充
分その目的を達することができる。
約−30〜約50℃、好ましくは約０℃〜室温の範囲、約30
分〜約24時間、好ましくは、約１〜約８時間の範囲で充
分その目的を達することができる。
該反応に供せられる試剤の量は、一般式［IV］で示さ
れるカルボン酸１当量に対して、通常、N,N′−チオニ
ルジイミダゾールは約１当量であり、一般式［III］で
示されるアミノニトリル誘導体は、約１〜約２当量であ
る。
れるカルボン酸１当量に対して、通常、N,N′−チオニ
ルジイミダゾールは約１当量であり、一般式［III］で
示されるアミノニトリル誘導体は、約１〜約２当量であ
る。
上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要ではないが、
該反応に使用しうる溶媒としては、前記一般式［II］で
示される酸ハライドと前記一般式［III］で示されるア
ミノニトリル誘導体との反応に用いられる溶媒の中、水
以外の溶媒を用いることができる。
該反応に使用しうる溶媒としては、前記一般式［II］で
示される酸ハライドと前記一般式［III］で示されるア
ミノニトリル誘導体との反応に用いられる溶媒の中、水
以外の溶媒を用いることができる。
反応終了後は、水洗、濃縮等の通常の後処理を行な
い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することにより、目的の化合物を得ること
ができる。
い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することにより、目的の化合物を得ること
ができる。
また上記の反応は、一般式［Ｖ］で示されるアシルイ
ミダゾール誘導体が化学的に不安定なため、通常は単離
せずに、次の反応に供する。
ミダゾール誘導体が化学的に不安定なため、通常は単離
せずに、次の反応に供する。
上記反応に用いる原料化合物である一般式［IV］で示
されるカルボン酸はAnn.,250,257（1889）およびJ.Che
m.Soc.,601（1945）に記載されている。これらのカルボ
ン酸は必要に応じて常法により塩化チオニン等で、酸ハ
ライドにすることができる。
されるカルボン酸はAnn.,250,257（1889）およびJ.Che
m.Soc.,601（1945）に記載されている。これらのカルボ
ン酸は必要に応じて常法により塩化チオニン等で、酸ハ
ライドにすることができる。
N,N′−チオニルジイミダゾールは、Angew.Chem.73,2
6（1961）に記載されている。
6（1961）に記載されている。
また、前記一般式［III］で示されるアミノニトリル
誘導体は、シュトレッカー反応により、対応するアルデ
ヒド化合物とアンモニアおよびシアン化カリウムまたは
シアン化ナトリウムとを反応させることにより得られ
る。
誘導体は、シュトレッカー反応により、対応するアルデ
ヒド化合物とアンモニアおよびシアン化カリウムまたは
シアン化ナトリウムとを反応させることにより得られ
る。
また、得られたアミノニトリル誘導体を塩として単離
することもできる。塩としては、塩酸、硫酸塩等の無機
塩があげられる。
することもできる。塩としては、塩酸、硫酸塩等の無機
塩があげられる。
なお、本発明化合物は１個の不斉炭素に由来する光学
異性体を有するがこれらの光学異性体も本発明に含まれ
る。
異性体を有するがこれらの光学異性体も本発明に含まれ
る。
本発明化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として、他
の何らの成分も加えずそのままでも用いることができ
る。しかし通常は、本発明化合物は固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いられ
る。この場合、有効成分である本発明化合物の製造中で
の有効成分含有量は0.1〜99.9％、好ましくは１〜90％
である。
の何らの成分も加えずそのままでも用いることができ
る。しかし通常は、本発明化合物は固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いられ
る。この場合、有効成分である本発明化合物の製造中で
の有効成分含有量は0.1〜99.9％、好ましくは１〜90％
である。
上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等があげられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。
本発明化合物の施用方法として、茎葉散布、土壌処
理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する
どのような施用方法にても用いることができる。
理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する
どのような施用方法にても用いることができる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用い
る場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病
害、病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、
気象条件等によって異なるが、通常１アールあたり0.01
〜50g、好ましくは0.05〜10gであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、
0.0001〜0.5％、好ましくは0.0005〜0.2％であり、粉
剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用す
る。
る場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病
害、病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、
気象条件等によって異なるが、通常１アールあたり0.01
〜50g、好ましくは0.05〜10gであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、
0.0001〜0.5％、好ましくは0.0005〜0.2％であり、粉
剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用す
る。
本発明化合物で防除することができる植物病害として
例えば以下のような病害をあげることができる。
例えば以下のような病害をあげることができる。
蔬菜類、ダイコン類のべと病（Peronospora brassica
e）、ホウレン草のべと病（Peronospora spinaciae）、
タバコのべと病（Peronospora tabacina）、キュウリの
べと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと
病（Plasmopara viticola）、リンゴ、イチゴ、ヤクヨ
ウニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマ
ト、キュウリの灰色疫病（Phytophthora capsici）、パ
イナップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガ
イモ、トマト、ナスの疫病（Phytophthora infestan
s）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora ni
cotianae var.nicotianae）、ホウレンソウ立枯病（Pyt
hium sp.）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermat
um）、コムギ褐色雪腐病（Pythium sp.）、タバコ苗立
枯病（Pythium debaryanum）、ダイズのPythium rot（P
ythium aphanidermatum,P.debarynum,P.irregulare,P.m
yiotylum,P.ultimam）． さらに、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料と混合して用いることもできる。
e）、ホウレン草のべと病（Peronospora spinaciae）、
タバコのべと病（Peronospora tabacina）、キュウリの
べと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと
病（Plasmopara viticola）、リンゴ、イチゴ、ヤクヨ
ウニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマ
ト、キュウリの灰色疫病（Phytophthora capsici）、パ
イナップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガ
イモ、トマト、ナスの疫病（Phytophthora infestan
s）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora ni
cotianae var.nicotianae）、ホウレンソウ立枯病（Pyt
hium sp.）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermat
um）、コムギ褐色雪腐病（Pythium sp.）、タバコ苗立
枯病（Pythium debaryanum）、ダイズのPythium rot（P
ythium aphanidermatum,P.debarynum,P.irregulare,P.m
yiotylum,P.ultimam）． さらに、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料と混合して用いることもできる。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、種々の植物病原菌、特にべと病、疫
病等の藻菌類による植物病害に対して優れた効果を有
し、さらに被植物に対し薬害を示さないことから農園芸
用殺菌剤の有効成分として種々の用途に供しうる。
病等の藻菌類による植物病害に対して優れた効果を有
し、さらに被植物に対し薬害を示さないことから農園芸
用殺菌剤の有効成分として種々の用途に供しうる。
＜実施例＞ 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物（１）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し、2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸1.57g
（10mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌した。生
成した2,4−ジメチル−５−（１−イミダゾリルカルボ
ニル）チアゾールは単離することなく次の反応に供し
た。氷冷下、この溶液に２−（２−フリル）アミノアセ
トニトリル1.46g（12mmol）の無水テトラヒドロフラン
溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌し
た。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、粗結晶を得た。これをエタノールで再
結晶することにより無色結晶の２−（2,4−ジメチルチ
アゾール−５−カルボキシアミノ）−２−（２−フリ
ル）アセトニトリル2.0gを得た。（収率78％）mp 108−
109℃ 製造例２（本発明化合物（２）） ２−（３−フリル）アミノアセトニトリル1.46g（12m
mol）とトリエチルアミン1.20g（12mmol）を含むテトラ
ヒドロフラン溶液（30ml）に氷冷下攪拌しながら2,4−
ジメチルチアゾール−５−カルボニルクロリド1.75g（1
0mmol）を含むテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴
下後、室温まで昇温し８時間攪拌した。反応後テトラヒ
ドロフランを減圧留去し、残渣に水を加えて酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水で２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去して、油
状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）により精
製し無色結晶の２−（2,4−ジメチルチアゾール−５−
カルボキシアミノ）−２−（３−フリル）アセトニトリ
ル1.93gを得た。（収率74％）mp 94−96℃ 製造冷３（本発明化合物（３）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸1.57g（10
mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌した。この溶
液を再び氷冷し、２−（２−チエニル）アミノアセトニ
トリル1.65g（12mmol）を含む無水テトラヒドロフラン
溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌し
た。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝2/1）により精製し、粗結晶を得た。これをｎ−ヘ
キサン／酢酸エチルから再結晶して無色結晶の２−（2,
4−ジメチルチアゾール−５−カルボキシアミノ）−２
−（２−チエニル）アセトニトリル1.80gを得た。（収
率65％）mp 127.5−128.5℃ 製造例４（本発明化合物（４）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸1.57g（10
mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌した。この溶
液を再び氷冷し、２−（３−チエニル）アミノアセトニ
トリル1.65g（12mmol）を含む無水テトラヒドロフラン
溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌し
た。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝2/1）により精製し、２−（2,4−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボキシアミノ）−２−（３−チエニル）ア
セトニトリル1.95gを得た。（収率70％）▲ｎ24.5 D▼1.
5670 1H−NMRδ（CDCl3）2.60（6H,S）、6.22（1H,d,J
＝8Hz）、7.0−7.6（4H,m） 製造例５（本発明化合物（５）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し２−メチル−４−エチルチアゾール−５−カルボン酸
1.71g（10mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌し
た。この溶液を再び氷冷し、２−（２−フリル）アミノ
アセトニトリル1.46g（12mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時
間攪拌した。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、
残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢
酸エチルを減圧留去して、油状物を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／
酢酸エチル＝2/1）により精製し、粗結晶を得た。これ
をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して無色結晶の
２−（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−カルボ
キシアミノ）−２−（２−フリル）アセトニトリル1.58
gを得た。（収率57％）mp 125−126℃ 製造例６（本発明化合物（６）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル120g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温し
２−メチル−４−エチルチアゾール−５−カルボン酸1.
71g（10mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌し
た。この溶液を再び氷冷し、２−（２−チエニル）アミ
ノアセトニトリル1.65g（12mmol）を含む無水テトラヒ
ドロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１
時間攪拌した。反応後テトラヒドロフランを減圧留去
し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、酢酸エチルを減圧留去して、油状物を得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキ
サン／酢酸エチル＝2/1）により精製し、粗結晶を得
た。これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して無
色結晶の２−（２−メチル−４−エチルチアゾール−５
−カルボキシアミノ）−２−（２−チエニル）アセトニ
トリル1.74gを得た。（収率60％）mp 137−138℃ 製造例７（本発明化合物（７）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し２−メチル−４−ｎ−プロピルチアゾール−５−カル
ボン酸1.85g（10mmol）を一度に加え、室温下に１時間
攪拌した。この溶液を再び氷冷し、２−（２−チエニ
ル）アミノアセトニトリル1.65g（12mmol）を含む無水
テトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで
昇温し３時間攪拌した。反応後テトラヒドロフランを減
圧留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、酢酸エチルを減圧留去して、油状物を得た。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−
ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）により精製し、粗結晶を
得た。これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して
無色結晶の２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルチアゾ
ール−５−カルボキシアミノ）−２−（２−チエニル）
アセトニトリル1.61gを得た。（収率53％） mp 125−126℃ 製造例８（本発明化合物（９）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し２−メチル−４−イソプロピルチアゾール−５−カル
ボン酸1.85g（10mmol）を一度に加え、室温下に１時間
攪拌した。この溶液を再び氷冷し、２−（２−チエニ
ル）アミノアセトニトリル1.65g（12mmol）を含む無水
テトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで
昇温し３時間攪拌した。
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し、2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸1.57g
（10mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌した。生
成した2,4−ジメチル−５−（１−イミダゾリルカルボ
ニル）チアゾールは単離することなく次の反応に供し
た。氷冷下、この溶液に２−（２−フリル）アミノアセ
トニトリル1.46g（12mmol）の無水テトラヒドロフラン
溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌し
た。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、粗結晶を得た。これをエタノールで再
結晶することにより無色結晶の２−（2,4−ジメチルチ
アゾール−５−カルボキシアミノ）−２−（２−フリ
ル）アセトニトリル2.0gを得た。（収率78％）mp 108−
109℃ 製造例２（本発明化合物（２）） ２−（３−フリル）アミノアセトニトリル1.46g（12m
mol）とトリエチルアミン1.20g（12mmol）を含むテトラ
ヒドロフラン溶液（30ml）に氷冷下攪拌しながら2,4−
ジメチルチアゾール−５−カルボニルクロリド1.75g（1
0mmol）を含むテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴
下後、室温まで昇温し８時間攪拌した。反応後テトラヒ
ドロフランを減圧留去し、残渣に水を加えて酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水で２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去して、油
状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）により精
製し無色結晶の２−（2,4−ジメチルチアゾール−５−
カルボキシアミノ）−２−（３−フリル）アセトニトリ
ル1.93gを得た。（収率74％）mp 94−96℃ 製造冷３（本発明化合物（３）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸1.57g（10
mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌した。この溶
液を再び氷冷し、２−（２−チエニル）アミノアセトニ
トリル1.65g（12mmol）を含む無水テトラヒドロフラン
溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌し
た。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝2/1）により精製し、粗結晶を得た。これをｎ−ヘ
キサン／酢酸エチルから再結晶して無色結晶の２−（2,
4−ジメチルチアゾール−５−カルボキシアミノ）−２
−（２−チエニル）アセトニトリル1.80gを得た。（収
率65％）mp 127.5−128.5℃ 製造例４（本発明化合物（４）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸1.57g（10
mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌した。この溶
液を再び氷冷し、２−（３−チエニル）アミノアセトニ
トリル1.65g（12mmol）を含む無水テトラヒドロフラン
溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌し
た。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝2/1）により精製し、２−（2,4−ジメチルチアゾー
ル−５−カルボキシアミノ）−２−（３−チエニル）ア
セトニトリル1.95gを得た。（収率70％）▲ｎ24.5 D▼1.
5670 1H−NMRδ（CDCl3）2.60（6H,S）、6.22（1H,d,J
＝8Hz）、7.0−7.6（4H,m） 製造例５（本発明化合物（５）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し２−メチル−４−エチルチアゾール−５−カルボン酸
1.71g（10mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌し
た。この溶液を再び氷冷し、２−（２−フリル）アミノ
アセトニトリル1.46g（12mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１時
間攪拌した。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、
残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢
酸エチルを減圧留去して、油状物を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／
酢酸エチル＝2/1）により精製し、粗結晶を得た。これ
をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して無色結晶の
２−（２−メチル−４−エチルチアゾール−５−カルボ
キシアミノ）−２−（２−フリル）アセトニトリル1.58
gを得た。（収率57％）mp 125−126℃ 製造例６（本発明化合物（６）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル120g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温し
２−メチル−４−エチルチアゾール−５−カルボン酸1.
71g（10mmol）を一度に加え、室温下に30分間攪拌し
た。この溶液を再び氷冷し、２−（２−チエニル）アミ
ノアセトニトリル1.65g（12mmol）を含む無水テトラヒ
ドロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで昇温し１
時間攪拌した。反応後テトラヒドロフランを減圧留去
し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ル層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、酢酸エチルを減圧留去して、油状物を得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキ
サン／酢酸エチル＝2/1）により精製し、粗結晶を得
た。これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して無
色結晶の２−（２−メチル−４−エチルチアゾール−５
−カルボキシアミノ）−２−（２−チエニル）アセトニ
トリル1.74gを得た。（収率60％）mp 137−138℃ 製造例７（本発明化合物（７）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し２−メチル−４−ｎ−プロピルチアゾール−５−カル
ボン酸1.85g（10mmol）を一度に加え、室温下に１時間
攪拌した。この溶液を再び氷冷し、２−（２−チエニ
ル）アミノアセトニトリル1.65g（12mmol）を含む無水
テトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで
昇温し３時間攪拌した。反応後テトラヒドロフランを減
圧留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、酢酸エチルを減圧留去して、油状物を得た。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−
ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）により精製し、粗結晶を
得た。これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して
無色結晶の２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルチアゾ
ール−５−カルボキシアミノ）−２−（２−チエニル）
アセトニトリル1.61gを得た。（収率53％） mp 125−126℃ 製造例８（本発明化合物（９）） イミダゾール2.72g（40mmol）を含む無水テトラヒド
ロフラン溶液（60ml）に氷冷下攪拌しながら塩化チオニ
ル1.20g（10mmol）を滴下した。滴下後、室温まで昇温
し２−メチル−４−イソプロピルチアゾール−５−カル
ボン酸1.85g（10mmol）を一度に加え、室温下に１時間
攪拌した。この溶液を再び氷冷し、２−（２−チエニ
ル）アミノアセトニトリル1.65g（12mmol）を含む無水
テトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下後、室温まで
昇温し３時間攪拌した。
反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝2/1）により精製し、２−メチル−４−イソプロピ
ルチアゾール−５−カルボキシアミノ）−２−（２−チ
エニル）アセトニトリル1.49gを得た。（収率49％） mp 94−95℃ 1H−NMR δ（CDCl3）1.26（6H,d,J＝6Hz）、 2.62（3H,s）、3.70（1H,sep,J＝6Hz）、 6.35（1H,d,J＝8Hz）、6,8−7,1（4H,m） このような製造法によって製造できる本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を減圧留去して、油状物を得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝2/1）により精製し、２−メチル−４−イソプロピ
ルチアゾール−５−カルボキシアミノ）−２−（２−チ
エニル）アセトニトリル1.49gを得た。（収率49％） mp 94−95℃ 1H−NMR δ（CDCl3）1.26（6H,d,J＝6Hz）、 2.62（3H,s）、3.70（1H,sep,J＝6Hz）、 6.35（1H,d,J＝8Hz）、6,8−7,1（4H,m） このような製造法によって製造できる本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（14）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することによ
り本発明化合物夫々の水和剤を得ることができる。
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することによ
り本発明化合物夫々の水和剤を得ることができる。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（14）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕することにより本発明化合物夫々の懸濁剤
を得ることができる。
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕することにより本発明化合物夫々の懸濁剤
を得ることができる。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（14）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をより粉砕混合することにより
本発明化合物夫々の粉剤を得ることができる。
ー88部およびタルク10部をより粉砕混合することにより
本発明化合物夫々の粉剤を得ることができる。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（14）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合することにより本発明化合物夫々の乳剤を得るこ
とができる。
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合することにより本発明化合物夫々の乳剤を得るこ
とができる。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（14）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥すること
により本発明化合物夫々の粒剤を得ることができる。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥すること
により本発明化合物夫々の粒剤を得ることができる。
次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として有用であ
ることを試験例で示す。なお、比較対照に用いた化合物
は第２表の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、比較対照に用いた化合物
は第２表の化合物記号で示す。
また防除効力（防除率）は、調査時の供試植物の発病
状態、すなわち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察
し、次の方法で算出した。
状態、すなわち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察
し、次の方法で算出した。
a:菌叢、病斑が50％以上認められる植物（又は葉）数 b: 〃 〃 25〜50％ 〃 〃 〃 c: 〃 〃 10〜25％ 〃 〃 〃 d: 〃 〃 10％程度 〃 〃 〃 e: 〃 〃 全く認められない 〃 〃 試験例１ ジャガイモ疫病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ジャガイモ（ダ
ンシャク）を播種し、温室内で20日間育成した。その
後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた
後、さらに照明下で５日間生育し、防除効力を調査し
た。
ンシャク）を播種し、温室内で20日間育成した。その
後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた
後、さらに照明下で５日間生育し、防除効力を調査し
た。
その結果を第３表にしめす。
試験例２ ジャガイモ疫病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ジャガイモ（ダ
ンシャク）を播種し、温室内で40日間育成した。その
後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。
接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、製剤例１に準じ
て水和剤に供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、さ
らに照明下で７日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第３表に示す。
ンシャク）を播種し、温室内で40日間育成した。その
後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。
接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、製剤例１に準じ
て水和剤に供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、さ
らに照明下で７日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第３表に示す。
試験例３ トマト疫病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテ
ローザ）を播種し、温室内で20日間育成した。第２〜３
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例１に準じて水和
剤にした共試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマ
ト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、20
℃、多湿下で１日置いた後、さらに照明下で５日間生育
し、防除効力を調査した。その結果を第３表にしめす。
ローザ）を播種し、温室内で20日間育成した。第２〜３
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例１に準じて水和
剤にした共試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマ
ト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、20
℃、多湿下で１日置いた後、さらに照明下で５日間生育
し、防除効力を調査した。その結果を第３表にしめす。
試験例４ トマト疫病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテ
ローザ）を播種し、温室内で50日間育成した。第６〜７
本葉が展開したトマトの幼苗に、トマト疫病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置
いた後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、さらに照明下で５日間生育
し、防除効力を調査した。その結果を第３表にしめす。
ローザ）を播種し、温室内で50日間育成した。第６〜７
本葉が展開したトマトの幼苗に、トマト疫病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置
いた後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、さらに照明下で５日間生育
し、防除効力を調査した。その結果を第３表にしめす。
試験例５ ブドウべと病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウを播種
し、温室内で50日間育成した。その後、製剤例１に準じ
て水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、
それを第６〜７本葉が展開したブドウの幼苗に、葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、ブドウべと
病菌の胞子懸濁液を噴霧し、接種した。接種後、20℃、
多湿下で１日置いた後、さらに照明下で８日間生育し、
防除効力を調査した。その結果を第３表にしめす。
し、温室内で50日間育成した。その後、製剤例１に準じ
て水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、
それを第６〜７本葉が展開したブドウの幼苗に、葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、ブドウべと
病菌の胞子懸濁液を噴霧し、接種した。接種後、20℃、
多湿下で１日置いた後、さらに照明下で８日間生育し、
防除効力を調査した。その結果を第３表にしめす。
試験例６ ブドウべと病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウを播種
し、温室内で50日間育成した。第６〜７本葉が展開した
ブドウの幼苗に、ブドウべと病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、製剤
例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、さらに照明下で８日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第３表にしめす。
し、温室内で50日間育成した。第６〜７本葉が展開した
ブドウの幼苗に、ブドウべと病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、製剤
例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、さらに照明下で８日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第３表にしめす。
試験例７ キュウリべと病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。その後、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、さら
に照明下で５日間生育し、防除効力を調査した。
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。その後、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した。接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、さら
に照明下で５日間生育し、防除効力を調査した。
その結果を第３表にしめす。
試験例８ キュウリべと病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。子葉期のキ
ュウリにキュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、さらに照明下で８日間生育し、防除効力を調査し
た。その結果を第３表にしめす。
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。子葉期のキ
ュウリにキュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、20℃、多湿下で１日置いた後、製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、さらに照明下で８日間生育し、防除効力を調査し
た。その結果を第３表にしめす。
試験例９ トマト疫病防除試験（浸透移行効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテ
ローザ）を播種し、温室内で20日間育成した。第２〜３
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例２に準じて懸濁
剤にした供試薬剤を水で希釈して、その所定量を土壌に
潅注した。潅注後、１日間温室内で育成し、トマト疫病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿
下で１日置いた後、さらに照明下で５日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第４表にしめす。
ローザ）を播種し、温室内で20日間育成した。第２〜３
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例２に準じて懸濁
剤にした供試薬剤を水で希釈して、その所定量を土壌に
潅注した。潅注後、１日間温室内で育成し、トマト疫病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、20℃、多湿
下で１日置いた後、さらに照明下で５日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第４表にしめす。
試験例10 薬害試験 ブドウ、トマト（ポンテローザ）、キュウリ（相模半
白）の幼苗に製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、温室内で２週間生育し、
薬害の程度を調査した。その結果を第５表にしめす。
白）の幼苗に製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、温室内で２週間生育し、
薬害の程度を調査した。その結果を第５表にしめす。
薬害は、散布後調査時までの共試植物の生育の程度を
肉眼観察し、0,1,2,3,4,5の６段階で評価した。
肉眼観察し、0,1,2,3,4,5の６段階で評価した。
「５」：薬害が激しく、生育が認められない 「０」：薬害が認められない。
フロントページの続き (72)発明者 目木 直人 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 菅野 雅代 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 寺前 朋浩 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 小栗 幸男 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 植松 多聞 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水素原子ま
たは炭素数１〜３の低級アルキル基を表わし、R3は２−
フリル基、３−フリル基、２−チエニル基または３−チ
エニル基を表わす。〕 で示されるアミド誘導体。 - 【請求項２】R1およびR2が各々メチル基である請求項第
１項記載のアミド誘導体。 - 【請求項３】請求項第１項記載のアミド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 - 【請求項４】請求項第２項記載のアミド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3851004T DE3851004T2 (de) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | Amidderivate, ihre Herstellung und landwirtschaftliche Fungizide, die sie enthalten. |
| ES88108329T ES2061556T3 (es) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | Derivados amida y su produccion y fungicidas agricolas que los contienen. |
| BR8802563A BR8802563A (pt) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | Derivados de amida,processos para sua preparacao,composicao fungicida,processo para controlar fungos fitopatogenicos e uso dos ditos derivados |
| EP88108329A EP0292937B1 (en) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | Amide derivatives, and their production and agricultural fungicides containing them |
| PL1988272697A PL152020B1 (en) | 1987-05-26 | 1988-05-26 | Fungicidal specific |
| US07/396,818 US4918089A (en) | 1987-05-26 | 1989-08-22 | Amide derivatives, and their production and agricultural fungicides containing them |
| SU5010981 RU2037493C1 (ru) | 1987-05-26 | 1992-02-26 | Производные амида |
| MD94-0326A MD424G2 (ro) | 1987-05-26 | 1994-07-14 | Derivaţi ai amidei |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13039287 | 1987-05-26 | ||
| JP62-130392 | 1987-05-26 | ||
| JP2452488 | 1988-02-03 | ||
| JP63-24524 | 1988-02-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301681A JPH01301681A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2536031B2 true JP2536031B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=26362060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63070191A Expired - Lifetime JP2536031B2 (ja) | 1987-05-26 | 1988-03-23 | アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2536031B2 (ja) |
| RU (1) | RU1811367C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514643A (en) * | 1993-08-16 | 1996-05-07 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms |
-
1988
- 1988-03-23 JP JP63070191A patent/JP2536031B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-25 RU SU884355782A patent/RU1811367C/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01301681A (ja) | 1989-12-05 |
| RU1811367C (ru) | 1993-04-23 |
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