JPH0948766A - トリアゾロン誘導体、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 植物病害に対し優れた防除効果を示す化合物
を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘはメチル基等を表わし、ＹおよびＺは、同一
または相異なり、水素原子等を表わす。〕で示されるト
リアゾロン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はトリアゾロン誘導
体、その用途およびその製造中間体に関する。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／１４００９号に
ある種のトリアゾロン誘導体が殺菌剤の有効成分として
使用しうることが記載されているが、該化合物は殺菌効
力等の点で必ずしも常に充分とは言いがたい。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは優れた植物
病害防除剤を見い出すべく鋭意検討した結果、下記一般
式 化４で示されるトリアゾロン誘導体が植物病害に対
し優れた防除効果を示すことを見い出し本発明を完成し
た。即ち、本発明は、一般式 化４

【化４】 〔式中、Ｘはメチル基またはハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、フッ素原子等）を表わし、ＹおよびＺは、同
一または相異なり、水素原子、メチル基またはハロゲン
原子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）を表わ
す。〕で示されるトリアゾロン誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）およびそれを有効成分として含有するこ
とを特徴とする植物病害防除剤を提供する。

【０００３】本発明は、さらに、本発明化合物の製造中
間体として有用な、一般式 化５

【化５】 〔式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕で
示されるクロロトリアゾロン化合物、ならびに、一般式
化６

【化６】 〔式中、Ｑは臭素原子または塩素原子を表わし、Ｚは前
記と同じ意味を表わす。〕で示されるトリアゾロン化合
物をも提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物、一般式 化５のク
ロロトリアゾロン化合物または／および一般式 化６の
トリアゾロン化合物において、その好ましい態様とし
て、Ｘがメチル基である化合物；Ｚが水素原子または４
−塩素原子である化合物；Ｚが水素原子である化合物；
Ｙが水素原子、メチル基または塩素原子である化合物；
Ｙが水素原子または５−メチル基である化合物があげら
れる。

【０００５】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は、例えば、前記一般式 化５で示
されるクロロトリアゾロン化合物と、それに対し通常0.
５〜１０当量のメタノールまたはそのアルカリ金属塩
（ナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム塩）とを、
必要に応じ塩基の存在下、通常溶媒中、通常−２０℃〜
２００℃で、通常0.５時間〜４８時間反応させることに
よって製造することができる。使用し得る溶媒として
は、用いるアルカリ金属塩や塩基の種類等によっても異
なるが、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルホルモリン等の第三級アミン、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、アセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、水等あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。使用し得る塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド
等のアルカリ金属メトキシド等が挙げられる。反応終了
後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を
行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等によっ
てさらに精製することにより、本発明化合物を単離する
ことができる。

【０００６】一般式 化５のクロロトリアゾロン化合物
は、J. H. Cooleyらの J. Org. Chem. 54, 1048-1051
(1989) に記載の方法または該方法におけるホスゲンに
かえてクロロ蟻酸トリクロロメチル〔ジホスゲン〕やビ
ス（トリクロロメチル）カーボネート〔トリホスゲン〕
を用いる方法等により、製造することができる。

【０００７】本発明化合物は、前記一般式 化６のトリ
アゾロン化合物と、それに対し通常0.５〜５当量の、一
般式 化７

【化７】 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕で示
される化合物とを、塩基存在下、通常溶媒中、通常−２
０℃〜２００℃で、通常0.５時間〜４８時間反応させる
ことによって製造することもできる。使用し得る溶媒と
しては、用いる原料や塩基の種類等によっても異なる
が、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、
オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソル
ブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルホルモ
リン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物が
挙げられる。使用し得る塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメト
キシド等のアルカリ金属メトキシド等が挙げられる。本
製造法において、必要に応じ、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド等の相関移動触媒を用いることもでき
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再
結晶等によってさらに精製することにより、本発明化合
物を単離することができる。

【０００８】一般式 化６のトリアゾロン化合物は、例
えば、後記中間体の製造例２に記載の方法に準じて製造
することができる。

【０００９】本発明化合物が効力を有する植物病害とし
ては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ごま葉
枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoctoni
a solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe graminis
f.sp. hordei, f.sp. tritici)、赤かび病 (Gibberella
zeae)、さび病 (Puccinia striiformis, P.graminis,
P.recondita, P.hordei)、雪腐病 (Typhula sp.,Micron
ectriella nivalis)、裸黒穂病 (Ustilago tritici, U.
nuda)、眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoide
s)、雲形病 (Rhynchosporium secalis) 、葉枯病 (Sept
oria tritici)、ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum)、カ
ンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そうか病 (Elsino
e fawcetti) 、果実腐敗病 (Penicillium degitatum,
P, italicum) 、リンゴのモニリア病 (Sclerotinia mal
i) 、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (Podosphae
ra leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria mali)、黒
星病(Venturia inaequalis)、ナシの黒星病 (Venturia
nashicola) 、黒斑病 (Alternaria kikuchiana)、赤星
病 (Gymnosporangium haraeanum)、モモの灰星病 (Scle
rotinia cinerea)、黒星病 (Cladosporium carpophilu
m) 、フォモプシス腐敗病 (Phomopsis sp. ) 、ブドウ
の黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella
cingulate) 、うどんこ病 (Uncinula necator) 、さび
病 (Phakopsora ampelopsidis)、べと病 (Plasmopara v
iticola)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki)、落葉病
(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)、ウリ類の
炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病 (Sp
haerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphacrella me
lonis) 、べと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、ト
マトの輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Clados
porium fulvum)、疫病 (Phytophthora infestans) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysip
he cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、
ネギのさび病 (Puccicia allii) 、ダイズの紫斑病 (Ce
rcospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、
黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sajae) 、インゲ
ンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカ
セイの黒渋病（Cercosporidium personatum)、褐斑病
（Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病
(Erysiphe pisi ) 、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria
solani)、疫病 (Phytophthora infenstas) 、イチゴの
うどんこ病 (Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病
(Exobasidium reticulatum)、白星病 (Elsinoe leucosp
ila) 、タバコの赤星病 (Alternaria longipes)、うど
んこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病 (Colletot
richum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cercospora bet
icola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ
病 (Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria
chrysanthemi-indici) 、白さび病 (Puccinia horian
a) 、種々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、
菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 、等が挙げられ
る。

【００１０】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま
でもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤する。これらの製剤には
有効成分として本発明化合物を、重量比で、通常0.１〜
９５％、好ましくは１〜９０％含有する。固体担体とし
ては、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベ
ントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪
藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合
成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、
液体担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が
挙げられ、乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が
挙げられる。

【００１１】これらの製剤は、このままであるいは水で
希釈して茎葉散布するか、または、土壌に散粉、散粒し
て混和するかあるいは土壌施用する等の種々の形態で使
用する。また、他の植物病害防除剤と混合して用いるこ
とにより、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤と混合して用いることもできる。なお、
本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧草地、
芝生地等の植物病害防除剤の有効成分として用いること
ができる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分と
して用いる場合、その施用量は、１アールあたり、通常
0.０１ｇ〜５０ｇ、好ましくは0.０５ｇ〜２０ｇであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用
する場合、その施用濃度は通常0.0001％〜0.５％、好ま
しくは0.0005％〜0.２％であり、粒剤、粉剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用する。

【００１２】

【実施例】次に製造例、製剤例、試験例等にて本発明を
更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定され
るものではない。先ず、本発明化合物の製造例を示す。
尚、本発明化合物番号は後記表１に記載のものである。 製造例１（本発明化合物（２）の製造） １−メチル−３−クロロ−４−〔２−（２−メチルフェ
ノキシ）メチル−６−メチルフェニル〕−１，２，４−
トリアゾロン〔後記中間体の製造例１にて製造〕0.60ｇ
（１．７５mmol）および２８％ナトリウムメトキシドの
メタノール溶液1.7 ｇ（8.８mmol）をメタノール５mlに
溶解させ、４時間加熱還流した。反応液を氷水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗後、濃縮し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１）に付し、１−メチル−３−
メトキシ−４−〔２−（２−メチルフェノキシ）メチル
−６−メチルフェニル〕−１，２，４−トリアゾロン0.
２５ｇ（収率４２％）を得た。 製造例２（本発明化合物（１）の製造） １−メチル−３−メトキシ−４−〔２−（ブロモメチ
ル）−６−メチルフェニル〕−１，２，４−トリアゾロ
ン〔後記中間体の製造例２にて製造〕0.80ｇ（２．５６
mmol）および２，５−キシレノール0.３８ｇ（3.０７mm
ol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解させ、
ここに炭酸カリウム0.４２ｇ（3.０７mmol）を加えて６
０〜７０℃で６時間攪拌した。反応液に氷水を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗後、濃縮し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：１）に付し、１−メチル−３−メト
キシ−４−〔２−（２，５−ジメチルフェノキシ）メチ
ル−６−メチルフェニル〕−１，２，４−トリアゾロン
0.７９ｇ（収率８７％）を得た。

【００１３】次に本発明化合物の具体例のいくつかを化
合物番号および物性値と共に表１に示す。（一般式 化
４で示される化合物の置換基の定義で示す。） 尚、表１においてＭｅはメチル基を表わし、以下の記述
においてｍｐは融点を表わす。

【表１】

【００１４】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
化合物である前記一般式 化５で示されるクロロトリア
ゾロン化合物の製造例を示す。 中間体の製造例１ １，１−ジメチル−４−〔２−（２−メチルフェノキ
シ）メチル−６−メチルフェニル〕セミカルバジド2.０
０ｇ（6.３９mmol）の塩化メチレン溶液を、クロロ蟻酸
トリクロロメチル〔ジホスゲン〕1.９０ｇ（9.59mmol)
の塩化メチレン溶液に氷冷下滴下した。完了後、１時間
氷冷下で攪拌した後、５時間加熱還流させ、生じた反応
液を炭酸水素ナトリウム水に注加し分液した。有機層を
水で洗浄した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：１）に付し、１−メチル−３−クロロ−４−〔２−
（２−メチルフェノキシ）メチル−６−メチルフェニ
ル〕−１，２，４−トリアゾロン1.６５ｇ（収率７５
％）を得た。 ｍｐ 128.6 ℃ 同様にして製造される一般式 化５で示されるクロロト
リアゾロン化合物の例を以下に示す。 １−メチル−３−クロロ−４−〔２−（２−クロロフェ
ノキシ）メチル−６−メチルフェニル〕−１，２，４−
トリアゾロン ｍｐ 88.8℃ １−メチル−３−クロロ−４−〔２−（２−メチル−４
−クロロフェノキシ）メチル−６−メチルフェニル〕−
１，２，４−トリアゾロン ｍｐ 188.9 ℃

【００１５】次に、前記一般式 化６で示されるトリア
ゾロン化合物の製造例を示す。 中間体の製造例２ １，１−ジメチル−４−（２，６−ジメチルフェニル）
セミカルバジド2.０７ｇ（１0.０mmol）のジオキサン溶
液をビス（トリクロロメチル）カーボネート〔トリホス
ゲン〕3.００ｇ（１0.０mmol）をジオキサン１００ｍｌ
に溶かした溶液に５℃以下で滴下した。完了後、３０分
間同一温度で攪拌した後、バス温６５℃で６時間加熱攪
拌した。生じた反応液に炭酸水素ナトリウム水を注加し
酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、濃縮
し、１−メチル−３−クロロ−４−（２，６−ジメチル
フェニル）−１，２，４−トリアゾロン2.０７ｇ（収率
８７％）を得た。 ｍｐ ８４．５℃ １−メチル−３−クロロ−４−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾロン10.0ｇ（４２mmol）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を５℃以下で攪拌
しながらナトリウムメトキシド2.70ｇ（５０mmol）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に滴
下した。完了後、同一温度で１時間攪拌した後、室温で
さらに３時間攪拌した。生じた反応液を氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、濃縮し、ｎ−ヘ
キサンを加えて晶析、ろ過することにより、、１−メチ
ル−３−メトキシ−４−（２，６−ジメチルフェニル）
−１，２，４−トリアゾロン6.１６ｇ（収率６３％）を
得た。 ｍｐ． １５１．９℃ １−メチル−３−メトキシ−４−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロン16.2ｇ（69.2mmo
l）およびＮ−ブロモコハク酸イミド14.0ｇ（78.9mmo
l）を四塩化炭素(700ml) に加え、これに触媒量のアゾ
ビスイソブチロニトリルを加えて、加熱還流下５時間反
応させた。反応液をろ過し、ろ液を濃縮した後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エ
チル：トルエン＝１：１）に付した後、得られた粗結晶
をエタノールから再結晶して、１−メチル−３−メトキ
シ−４−〔２−（ブロモメチル）−６−メチルフェニ
ル〕−１，２，４−トリアゾロン13.0ｇ（収率６０％）
を得た。 ｍｐ １１４．３℃ 上記と同様にして、１−メチル−３−クロロ−４−
（２，６−ジメチル−４−クロロフェニル）−１，２，
４−トリアゾロン（ｍｐ．１３６．５℃）および１−メ
チル−３−メトキシ−４−（２，６−ジメチル−４−ク
ロロフェニル）−１，２，４−トリアゾロン（ｍｐ．
１３３．２℃）を経て、１−メチル−３−メトキシ−４
−〔２−（ブロモメチル）−４−クロロ−６−メチルフ
ェニル〕−１，２，４−トリアゾロン（ｍｐ． １２
４．５℃）を製造することができる。

【００１６】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（８）の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（８）の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部
をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（８）の各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（８）の各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（８）１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１部および水８９部を混合
して、各々の液剤を得る。

【００１７】次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明化合物は表１の化合物番号で示す。また、比較対照
に用いた化合物は表２の化合物記号で示す。

【表２】 防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち葉、
茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全
く認められなければ「５」、１０％程度認められれば
「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度認
められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、そ
れ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が
認められなければ「０」として、６段階に評価し、それ
ぞれ５，４，３，２，１，０で示す。

【００１８】試験例１ イネいもち病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それをそのイネ葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁
液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多湿下で６日間
置いた後、防除効力を調査した。その結果を表３に示
す。 試験例２ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れをそのイネの葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌のフスマ培養菌糸
を根元において接種した。接種後、２８℃、多湿下で４
日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を表３に
示す。 試験例３ コムギ眼紋病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例２に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのコムギの幼苗の葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、コムギ眼紋病菌の胞子懸濁液
をコムギの株元に接種し、１５℃多湿下で１４日間保っ
た後、防除効力を調査した。その結果を表３に示す。 試験例４ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温室で３日間育成し、
製剤例４に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それをそのコムギの葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、さらに照明下で７日間育
成し、防除効力を調査した。その結果を表３に示す。 試験例５ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのキュウリの幼苗の葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、キュウリうどんこ病菌の胞
子懸濁液を接種した。接種後、２５℃、照明下で７日間
生育し、防除効力を調査した。その結果を表３に示す。

【００１９】

【表３】

【００２０】

【発明の効果】本発明化合物は植物病害に対し優れた防
除効果を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松永 礼 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表わし、Ｙ
   およびＺは、同一または相異なり、水素原子、メチル基
   またはハロゲン原子を表わす。〕で示されるトリアゾロ
   ン誘導体。
2. 【請求項２】Ｘがメチル基である請求項１記載のトリア
   ゾロン誘導体。
3. 【請求項３】Ｚが水素原子または４−塩素原子である請
   求項１または２記載のトリアゾロン誘導体。
4. 【請求項４】Ｚが水素原子である請求項１または２記載
   のトリアゾロン誘導体。
5. 【請求項５】Ｙが水素原子、メチル基または塩素原子で
   ある請求項１、２、３または４記載のトリアゾロン誘導
   体。
6. 【請求項６】Ｙが水素原子または５−メチル基である請
   求項１、２、３または４記載のトリアゾロン誘導体。
7. 【請求項７】式 で示される化合物。
8. 【請求項８】式 で示される化合物。
9. 【請求項９】請求項１〜８のいづれかに記載のトリアゾ
   ロン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
   植物病害防除剤。
10. 【請求項１０】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表わし、Ｙ
    およびＺは、同一または相異なり、水素原子、メチル基
    またはハロゲン原子を表わす。〕で示されるクロロトリ
    アゾロン化合物。
11. 【請求項１１】一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｑは臭素原子または塩素原子を表わし、Ｚは水
    素原子、メチル基またはハロゲン原子を表わす。〕で示
    されるトリアゾロン化合物。