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TWI839389B - 有機電致發光顯示元件用密封劑 - Google Patents

有機電致發光顯示元件用密封劑 Download PDF

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TWI839389B
TWI839389B TW108134598A TW108134598A TWI839389B TW I839389 B TWI839389 B TW I839389B TW 108134598 A TW108134598 A TW 108134598A TW 108134598 A TW108134598 A TW 108134598A TW I839389 B TWI839389 B TW I839389B
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石田泰則
深尾健司
髙崎一平
栗村啓之
山下幸彦
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日商電化股份有限公司
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Abstract

本發明係一種有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有包含具有環氧基之脂環式化合物及具有環氧基之芳香族化合物之陽離子聚合性化合物、光陽離子聚合起始劑、及選自由磷酸系硬化延遲劑、醚系硬化延遲劑、金屬錯合物系硬化延遲劑及氮氧自由基系硬化延遲劑所組成之群中之兩種以上之硬化延遲劑，並且磷酸系硬化延遲劑係選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群。

Description

有機電致發光顯示元件用密封劑
本發明係關於一種有機電致發光(EL)顯示元件用密封劑。又，本發明係關於一種有機EL顯示元件用密封劑之硬化體、含有該硬化體之有機EL顯示元件用密封材、以及含有該密封材之有機EL顯示裝置及其製造方法。
近年來，使用有有機電致發光(有機EL)顯示元件等有機薄膜元件之有機光裝置之研究正得以推進。
對有機EL顯示元件而言，若發光層、電極等暴露於外部大氣，則其發光特性劣化，故而用以隔絕外部大氣之密封技術變得不可欠缺，作為密封技術之一，已知光硬化性之密封劑(例如專利文獻1～5)。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2009-298888號公報 專利文獻2：日本專利特開2013-091676號公報 專利文獻3：日本專利特開2016-058273號公報 專利文獻4：日本專利特開2007-254743號公報 專利文獻5：日本專利特開2004-231957號公報
[發明所欲解決之問題]
為使用光硬化性之密封劑進行有機EL顯示元件之密封，必須確保光照射後可作業之時間，所謂的適用時間。故而，例如專利文獻1～5中有努力進行陽離子聚合性化合物或作為硬化延遲劑之特定成分之使用等嘗試。
近年來，對有機EL顯示元件之要求特性變高，因此要求更高之可靠性。又，根據元件構造之複雜化，存在要求更長之適用時間之情形。然而，於先前之方法中，若為了延長適用時間而增加硬化延遲劑之使用量，則存在光照射後密封劑之黏度不上升從而使構件之貼合變得困難，或硬化後之可靠性下降的課題。
因此，本發明之目的在於提供一種光照射後之適用時間充分長，光照射後黏度適度上升而使貼合變得容易，且硬化後之可靠性優異的有機EL顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種上述有機EL顯示元件用密封劑之硬化體、含有該硬化體之密封材、含有該密封材之有機EL顯示裝置、及該有機EL顯示裝置之製造方法。 [解決問題之技術手段]
本發明之一態樣係一種有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有包含具有環氧基之脂環式化合物及具有環氧基之芳香族化合物之陽離子聚合性化合物、光陽離子聚合起始劑、及選自由磷酸系硬化延遲劑、醚系硬化延遲劑、金屬錯合物系硬化延遲劑及氮氧自由基系硬化延遲劑所組成之群中之兩種以上之硬化延遲劑，並且上述磷酸系硬化延遲劑係選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群。
上述有機電致發光顯示用密封劑可充分延長光照射後之適用時間。又，上述有機電致發光顯示用密封劑於光照射後之黏度適度上升，故而構件之貼合變得容易，作業性優異。進而，上述有機電致發光顯示用密封劑於硬化後之防濕性及接著性優異，故而藉由上述有機電致發光顯示用密封劑，可實現可靠性優異之有機電致發光顯示裝置。
一態樣之有機電致發光顯示元件用密封劑可為含有選自由上述磷酸系硬化延遲劑及上述醚系硬化延遲劑所組成之群中之至少一種者。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有上述磷酸系硬化延遲劑及上述醚系硬化延遲劑者。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有上述磷酸酯者。
於一態樣中，上述磷酸酯可含有選自由式(C1-1)所表示之化合物、式(C1-2)所表示之化合物及式(C1-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種。 [化1] [化2] [化3] [式中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 分別獨立地表示可具有取代基之烴基]
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有上述亞磷酸酯者。
於一態樣中，上述亞磷酸酯可含有選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群中之至少一種。 [化4] [化5] [化6] [化7] [化8] [化9] [式中，R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 分別獨立地表示可具有取代基之烴基]
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有環狀醚作為上述醚系硬化延遲劑者。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有金屬乙醯丙酮酸鹽作為上述金屬錯合物系硬化延遲劑者。
於一態樣中，上述金屬乙醯丙酮酸鹽可含有選自由鋁及鋅所組成之群中之至少一種。
於一態樣中，上述芳香族化合物可含有選自由雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂所組成之群中之至少一種。
於一態樣中，上述光陽離子聚合起始劑可含有鎓鹽化合物。
於一態樣中，上述硬化延遲劑之總含量相對於上述陽離子聚合性化合物100質量份可為0.01～5質量份。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有上述磷酸系硬化延遲劑者，此時，上述磷酸系硬化延遲劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100質量份可為0.01～2質量份。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可為含有上述磷酸系硬化延遲劑及上述醚系硬化延遲劑者，此時，上述磷酸系硬化延遲劑之含量C1 相對於上述醚系硬化延遲劑之含量D1 之比(C1 /D1 )可為0.05～2。
於一態樣中，上述光陽離子聚合起始劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100質量份可為0.1～5質量份。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可進而含有光敏劑。
一態樣之有機電致發光顯示用密封劑可進而含有矽烷偶合劑。
本發明之另一態樣係關於一種硬化體，其係上述有機電致發光顯示元件用密封劑之硬化體。
本發明之其他另一態樣係關於一種有機電致發光顯示元件用密封材，其係含有上述硬化體者。
本發明之其他另一態樣係關於一種有機電致發光顯示裝置，其係含有有機電致發光顯示元件與上述有機電致發光顯示元件用密封材者。
本發明之其他另一態樣係關於一種有機電致發光顯示裝置之製造方法，其包含：附著步驟，使上述有機電致發光顯示元件用密封劑附著於第一構件的；照射步驟，對附著之上述有機電致發光顯示元件用密封劑照射光；及貼合步驟，經由經光照射之上述有機電致發光顯示元件用密封劑貼合上述第一構件與第二構件。
於一態樣中，上述第一構件可為有機電致發光顯示元件，上述第二構件可為基板。
於一態樣中，上述第一構件可為基板，上述第二構件可為有機電致發光顯示元件。
於一態樣中，上述基板可為彩色濾光片。 [發明之效果]
根據本發明，提供一種光照射後之適用時間充分長，光照射後黏度適度上升而使貼合變得容易，且硬化後之可靠性優異的有機EL顯示元件用密封劑。又，根據本發明，提供一種上述有機EL顯示元件用密封劑之硬化體、含有該硬化體之密封材、含有該密封材之有機EL顯示裝置、及該有機EL顯示裝置之製造方法。
以下，詳細說明本發明之一實施形態。
本實施形態之有機電致發光(EL)顯示元件用密封劑(以下，亦簡稱為密封劑)含有陽離子聚合性化合物((A)成分)、光陽離子聚合起始劑((B)成分)及硬化延遲劑((X)成分)。
於本實施形態中，密封劑含有具有環氧基之脂環式化合物((A1)成分)及具有環氧基之芳香族化合物((A2)成分)作為陽離子聚合性化合物((A)成分)。
又，於本實施形態中，密封劑含有選自由磷酸系硬化延遲劑((C)成分)、醚系硬化延遲劑((D)成分)、金屬錯合物系硬化延遲劑((E)成分)及氮氧自由基系硬化延遲劑((F)成分)所組成之群中之兩種以上作為硬化延遲劑((X)成分)。
又，於本實施形態中，磷酸系硬化延遲劑((C)成分)係選自由磷酸酯((C1)成分)及亞磷酸酯((C2)成分)所組成之群。
對本實施形態之密封劑而言，光照射後之適用時間充分長，光照射後黏度適度上升，故而可容易地進行構件之貼合。又，對本實施形態之密封劑而言，硬化體之接著強度及防濕性較高，且光照射後及硬化後之釋氣之發生較少。故而，藉由本實施形態之密封劑，可形成可靠性優異之密封材，可實現可靠性優異之有機EL顯示裝置。
發揮上述效果之理由並不一定明確，但考慮以下理由。認為作為藉由硬化延遲劑之硬化延遲之機制，可列舉對光陽離子聚合起始劑之分解過程之作用及對聚合物之生長過程之作用，根據硬化延遲劑之種類，易於作用於上述分解過程及上述生長過程之哪一者有所不同。認為於本實施形態中，藉由於特定之硬化延遲劑中使用兩種以上，硬化延遲劑分別有效地作用於上述分解過程及上述生長過程，故而獲得充分長之適用時間，且獲得光照射後之適度之黏度。
例如，於僅使用對分解過程之作用較大之硬化延遲劑之情形時，若為獲得充分之適用時間而增加硬化延遲劑之使用量，則顯著抑制聚合物之生長，故而存在密封劑之黏度難以上升之傾向。又，於僅使用對生長過程之作用較大之硬化延遲劑之情形時，若為獲得充分之適用時間而增加硬化延遲劑之使用量，則由於水分等之混入，生長中途之聚合物之進一步生長被阻礙，硬化體中殘存低分子量之聚合物，存在硬化體之接著強度及防濕性下降之情形。相對於此，認為對本實施形態之密封劑而言，硬化延遲劑分別有效地作用於上述分解過程及上述生長過程，藉此可獲得上述效果。
((A)成分：陽離子聚合性化合物) (A)成分係具有陽離子聚合性之化合物，亦可稱為具有陽離子聚合性基之化合物。作為陽離子聚合性基，可列舉：環狀醚基(例如環氧基(環氧乙烷環)、氧雜環丁烷基(氧雜環丁烷環)等)、陽離子聚合性乙烯基等。
(A)成分可為具有1個陽離子聚合性基之化合物，亦可為具有2個以上之化合物。(A)成分較佳為具有2個以上之陽離子聚合性基，更佳為具有2個陽離子聚合性基。
於本實施形態中，(A)成分含有具有環氧基之脂環式化合物((A1)成分)及具有環氧基之芳香族化合物((A2)成分)。藉由含有該等化合物，可獲得接著性及防濕性優異之硬化體。
＜(A1)成分：具有環氧基之脂環式化合物＞ (A1)成分係具有環氧基及脂環基之化合物。(A1)成分可為具有1個環氧基之化合物，亦可為具有2個以上之化合物。(A1)成分較佳為具有2個以上之環氧基，更佳為具有2個環氧基。(A1)成分可為不具有芳香環之化合物。(A1)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
(A1)成分例如可為將具有環烯烴環之化合物環氧化而獲得之化合物或其衍生物。作為環烯烴環，例如可列舉：環己烯環、環戊烯環、蒎烯環等。環氧化例如可使用氧化劑進行，作為氧化劑，例如可列舉：過氧化氫、過酸等。作為此種(A1)成分，例如可列舉：3,4-環氧環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基烷基酯(例如(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯等)、(3,3',4,4'-二環氧)聯環己烷等。
(A1)成分例如可為將具有環氧基及芳香環之化合物氫化而獲得之化合物或其衍生物。作為具有環氧基及芳香環之化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂等。作為此種(A-1)成分，例如可列舉：氫化雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚F型環氧樹脂等。
作為(A1)成分，較佳為具有1,2-環氧環己烷結構之化合物。作為具有1,2-環氧環己烷結構之化合物，例如可列舉式(A1-1)所表示之化合物。
[化10]
式(A1-1)中，X表示單鍵或連結基(具有1個以上之原子之2價基)。
X為單鍵時，式(A1-1)所表示之化合物為(3,3',4,4'-二環氧)聯環己烷。
X較佳為連結基。連結基例如可為2價烴基、羰基、醚鍵、酯鍵、碳酸酯基、醯胺鍵或該等複數個連結而成之基。作為連結基，較佳為具有酯鍵之基，更佳為連結酯鍵及2價烴基而成之基。
作為2價烴基，較佳為烷二基，更佳為碳原子數1～3之烷二基。
作為式(A1-1)所表示之化合物，尤佳為3,4-環氧環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯。
作為(A1)成分之分子量，就密封劑之保存穩定性及硬化體之防濕性之觀點而言，較佳為450以下，更佳為400以下，進而較佳為未達300，進一步較佳為280以下。又，(A1)成分之分子量例如可為100以上。
於(A1)成分具有分子量分佈之情形時，(A1)成分之數量平均分子量較佳為上述範圍。再者，於本說明書中，數量平均分子量係表示藉由凝膠滲透層析法(GPC)根據下述測定條件測定之聚苯乙烯換算之值。 ・溶劑(流動相)：THF(Tetrahydrofuran，四氫呋喃) ・脫氣裝置：ERMA公司製造之ERC-3310 ・泵：日本分光公司製造之PU-980 ・流速：1.0 ml/min ・自動取樣器：Tosoh公司製造之AS-8020 ・管柱烘箱：日立製作所製造之L-5030 ・設定溫度：40℃ ・管柱構成：Tosoh公司製造之TSKguardcolumnMP(×L)6.0 mmID×4.0 cm 2根、及Tosoh公司製造之TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8 mmID×30.0 cm 2根，共計4根 ・檢測器：RI 日立製作所製造之L-3350 ・資料處理：SIC480資料站
＜(A2)成分：具有環氧基之芳香族化合物＞ (A2)成分係具有環氧基及芳香環之化合物。(A2)成分可為具有1個環氧基之化合物，亦可為具有2個以上之化合物。(A2)成分較佳為具有2個以上之環氧基，更佳為具有2個環氧基。(A2)成分可為不具有脂環基之化合物。(A2)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為(A2)成分，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂及該等之改性物等。
作為(A2)成分，較佳為具有雙酚結構(例如雙酚A結構、雙酚F結構、雙酚S結構等)之化合物，更佳為選自由雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂所組成之群中之至少一種。
作為(A2)成分，例如可列舉式(A2-1)所表示之化合物。
[化11]
式(A2-1)中，n表示0.1～30之實數，R21 、R22 、R23 及R24 分別獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1～5之烷基。R23 及R24 存在複數個時，該等相互可相同亦可不同。
作為烷基可具有之取代基，例如可列舉：氟原子、氧烷基等，該等之中，較佳為氟原子。
R21 、R22 、R23 及R24 較佳為氫原子或甲基。又，R21 、R22 、R23 及R24 較佳為全部為相同之基。
作為(A2)成分之分子量，就硬化體之防濕性之觀點而言，較佳為100以上，更佳為150以上，進而較佳為200以上。又，作為(A2)成分之分子量，就硬化體之防濕性之觀點而言，較佳為5000以下，更佳為1000以下，進而較佳為450以下。
於(A2)成分具有分子量分佈之情形時，(A2)成分之數量平均分子量較佳為上述範圍。再者，於本說明書中，數量平均分子量係表示藉由凝膠滲透層析法(GPC)根據上述測定條件測定之聚苯乙烯換算之值。
＜(A3)成分＞ (A)成分可進而含有(A1)成分及(A2)成分以外之其他化合物((A3)成分)。(A3)成分只要為具有陽離子聚合性基之化合物即可，例如可為具有環狀醚基之化合物、具有陽離子聚合性乙烯基之化合物等。(A3)成分可為具有1個陽離子聚合性基之化合物，亦可為具有2個以上之化合物。(A3)成分較佳為具有2個以上之陽離子聚合性基，更佳為具有2個陽離子聚合性基。(A3)成分可為不具有脂環基及芳香環之化合物。(A3)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
(A3)成分中，作為具有環狀醚基之化合物，可列舉：具有環氧基(環氧乙烷環)之化合物、具有氧雜環丁烷環之化合物等。(A3)成分中，作為具有陽離子聚合性乙烯基之化合物，可列舉：乙烯醚化合物(具有乙烯氧基(CH2 =CH-O-)之化合物)、乙烯胺化合物(具有N-乙烯基(CH2 =CH-N＜)之化合物)、苯乙烯(具有苯乙烯骨架之化合物)等。
作為(A3)成分，較佳為選自由具有縮水甘油氧基之化合物、具有氧雜環丁烷環之化合物及具有乙烯氧基之化合物所組成群中之至少一種。
作為具有縮水甘油氧基之化合物，較佳為具有2個以上之縮水甘油氧基之化合物。
作為具有縮水甘油氧基之化合物，例如可列舉：伸烷基二醇之二縮水甘油醚、聚伸烷基二醇之二縮水甘油醚、甘油或其環氧烷加成物之二或三縮水甘油醚等。作為伸烷基二醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、1,6-己二醇等。作為聚伸烷基二醇，可列舉：聚乙二醇或其環氧烷加成物、聚丙二醇或其環氧烷加成物等。作為環氧烷，可列舉：環氧乙烷、環氧丙烷等。
作為具有氧雜環丁烷環之化合物，例如可列舉：3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷(東亞合成(股)製造，商品名OXT-101等)、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]苯(東亞合成(股)製造，商品名OXT-121等)、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧雜環丁烷(東亞合成(股)製造，商品名OXT-211等)、二(1-乙基-(3-氧雜環丁基))甲醚(東亞合成(股)製造，商品名OXT-221等)、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷(東亞合成(股)製造，商品名OXT-212等)等。
作為具有乙烯氧基之化合物，例如可列舉：乙二醇二乙烯醚、乙二醇單乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇單乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、丙二醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚、丁二醇二乙烯醚、己二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、羥基乙基單乙烯醚、羥基壬基單乙烯醚、三羥甲基丙烷三乙烯醚等二或三乙烯醚化合物、乙基乙烯醚、正丁基乙烯醚、異丁基乙烯醚、十八烷基乙烯醚、環己基乙烯醚、羥基丁基乙烯醚、2-乙基己基乙烯醚、環己烷二甲醇單乙烯醚、正丙基乙烯醚、異丙基乙烯醚、異丙烯醚-鄰碳酸丙二酯、十二烷基乙烯醚、二乙二醇單乙烯醚、十八烷基乙烯醚等單乙烯醚化合物等。
作為(A1)成分之含量，就易於獲得耐久性優異之硬化體之觀點而言，以(A)成分之總量基準計，較佳為30質量%以上，更佳為50質量%以上，進而較佳為60質量%以上。又，作為(A1)成分之含量，就易於獲得耐久性優異之硬化體之觀點而言，以(A)成分之總量基準計，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下，進而較佳為80質量%以下。
作為(A2)成分之含量，就易於獲得耐久性優異之硬化體之觀點而言，以(A)成分之總量基準計，較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為20質量%以上。又，作為(A1)成分之含量，就易於獲得耐久性優異之硬化體之觀點而言，以(A)成分之總量基準計，較佳為70質量%以下，更佳為50質量%以下，進而較佳為40質量%以下。
(A1)成分及(A2)成分之總含量以(A)成分之總量基準計，較佳為60質量%以上，更佳為80質量%以上，進而較佳為90質量%以上，亦可為100質量%。即，(A3)成分之含量以(A)成分之總量基準計，較佳為40質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為10質量%以下，亦可為0質量%。
((B)光陽離子聚合起始劑) (B)成分只要為可藉由光而活化，從而使(A)成分之陽離子聚合開始之成分即可。(B)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為(B)成分，例如可列舉：芳基鋶鹽衍生物(例如Dow Chemical公司製造之Cyracure UVI-6990、Cyracure UVI-6974、旭電化工業公司製造之Adeka Optomer SP-150、Adeka Optomer SP-152、Adeka Optomer SP-170、Adeka Optomer SP-172、San-Apro公司製造之CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、LW-S1、Double Bond公司製造之Cibacure 1190等)、芳基錪鹽衍生物(例如Ciba Specialty Chemicals公司製造之Irgacure 250、Rhodia Japan公司製造之RP-2074等)、丙二烯-離子錯合物衍生物、重氮鎓鹽衍生物、三𠯤系起始劑、其他之鹵化物等酸產生劑等。
作為(B)成分，就使藉由使用兩種以上之硬化延遲劑而獲得之上述效果變得更顯著之觀點而言，較佳為鎓鹽化合物。
作為(B)成分之鎓鹽化合物，例如可列舉式(B-1)所表示之鎓鹽化合物。
[化12]
式(B-1)中，A表示VIA族～VIIA族之原子價m之元素，m表示1或2。P表示0～3之整數。R表示與A鍵結之有機基。X- 表示鎓之抗衡離子，其個數於每1分子中為(p＋1)個。D表示下述式(B-1-1)所表示之2價基。存在複數個之R相互可相同亦可不同。存在複數個之X- 相互可相同亦可不同。A存在複數個時，該等相互可相同亦可不同。D存在複數個時，該等相互可相同亦可不同。
[化13]
式(B-1-1)中，E表示2價基，G表示-O-、-S-、-SO-、-SO2 -、-NH-、-NR'-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳數1～3之伸烷基或伸苯基(R'為碳數1～5之烷基或碳數6～10之芳基)。a表示0～5之整數。a＋1個E及a個G分別相互可相同亦可不同。
R為與A鍵結之有機基，表示碳數6～30之芳基、碳數4～30之雜環基、碳數1～30之烷基、碳數2～30之烯基或碳數2～30之炔基，該等可經選自由烷基、羥基、烷氧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳硫基羰基、醯氧基、芳硫基、烷硫基、芳基、雜環基、芳氧基、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、伸烷氧基、胺基、氰基、硝基及鹵基所組成之群中之一種或複數種。
R之個數為(m＋p(m－1)＋1)個，存在複數個之R相互可相同亦可不同。又，2個以上之R可直接或經由-O-、-S-、-SO-、-SO2 -、-NH-、-NR'-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳數1～3之伸烷基或伸苯基而鍵結，形成含有元素A之環結構。此處，R'表示碳數1～5之烷基或碳數6～10之芳基。
作為碳數6～30之芳基，例如可列舉：苯基等單環式芳基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基、稠四苯基、苯并蒽基、蒽醌基(anthraquinonyl)、茀基、萘醌基、蒽醌基(anthraquinone group)等縮合多環式芳基等。
碳數6～30之芳基、碳數4～30之雜環基、碳數1～30之烷基、碳數2～30之烯基或碳數2～30之炔基可具有一種以上之取代基。作為取代基，例如可列舉： 甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等碳數1～18之直鏈烷基； 異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、異己基等碳數1～18之支鏈烷基； 環丙基、環丁基、環戊基、環己基等碳數3～18之環烷基； 羥基； 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、己氧基、癸氧基、十二烷氧基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷氧基； 乙醯基、丙醯基、丁醯基、2-甲基丙醯基、庚醯基、2-甲基丁醯基、3-甲基丁醯基、辛醯基、癸醯基、十二碳醯基、十八碳醯基等碳數2～18之直鏈或支鏈之烷基羰基； 苯甲醯基、萘甲醯基等碳數7～11之芳基羰基； 甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、辛氧基羰基、十四烷氧基羰基、十八烷氧基羰基等碳數2～19之直鏈或支鏈之烷氧基羰基； 苯氧基羰基、萘氧基羰基等碳數7～11之芳氧基羰基； 苯硫基羰基、萘氧硫基羰基等碳數7～11之芳硫基羰基； 乙醯氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、異丙基羰氧基、丁基羰氧基、異丁基羰氧基、第二丁基羰氧基、第三丁基羰氧基、辛基羰氧基、十四烷基羰氧基、十八烷基羰氧基等碳數2～19之直鏈或支鏈之醯氧基； 苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-氯苯硫基、3-氯苯硫基、4-氯苯硫基、2-溴苯硫基、3-溴苯硫基、4-溴苯硫基、2-氟苯硫基、3-氟苯硫基、4-氟苯硫基、2-羥基苯硫基、4-羥基苯硫基、2-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、4-[4-(苯硫基)苯甲醯基]苯硫基、4-[4-(苯硫基)苯氧基]苯硫基、4-[4-(苯硫基)苯基]苯硫基、4-(苯硫基)苯硫基、4-苯甲醯基苯硫基、4-苯甲醯基-2-氯苯硫基、4-苯甲醯基-3-氯苯硫基、4-苯甲醯基-3-甲硫基苯硫基、4-苯甲醯基-2-甲硫基苯硫基、4-(4-甲硫基苯甲醯基)苯硫基、4-(2-甲硫基苯甲醯基)苯硫基、4-(對甲基苯甲醯基)苯硫基、4-(對乙基苯甲醯基)苯硫基、4-(對異丙基苯甲醯基)苯硫基、4-(對第三丁基苯甲醯基)苯硫基等碳數6～20之芳硫基； 甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、異戊硫基、新戊硫基、第三戊硫基、辛硫基、癸硫基、十二烷硫基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷硫基； 苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等碳數6～10之芳基； 噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡咯基、㗁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹㗁啉基、喹唑啉基、咔唑基、吖啶基、啡噻𠯤基、啡𠯤基、𠮿基、噻嗯基、啡㗁𠯤基、啡㗁噻基、𠳭基、異𠳭基、二苯并噻吩基、𠮿酮基、9-氧硫𠮿基、二苯并呋喃基等碳數4～20之雜環基； 苯氧基、萘氧基等碳數6～10之芳氧基； 甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、第三戊基亞磺醯基、辛基亞磺醯基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷基亞磺醯基； 苯基亞磺醯基、甲苯基亞磺醯基、萘基亞磺醯基等碳數6～10之芳基亞磺醯基； 甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、第三戊基磺醯基、辛基磺醯基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷基磺醯基； 苯基磺醯基、甲苯基磺醯基(甲苯磺醯基(tosyl))、萘基磺醯基等碳數6～10之芳基磺醯基； 下述式(B-1-2)所表示之伸烷氧基； 未經取代之胺基、以及經碳數1～5之烷基及/或碳數6～10之芳基單取代或雙取代之胺基； 氰基； 硝基； 氟、氯、溴、碘等鹵基等。
[化14]
式(B-1-2)中，Q表示氫原子或甲基，k表示1～5之整數。k個Q相互可相同亦可不同。
作為式(B-1)中之鎓離子(A+ )，較佳為鋶離子、錪離子、硒離子。該等之代表例如下所示。
作為鋶離子，例如可列舉：三苯基鋶、三對甲苯基鋶、三鄰甲苯基鋶、三(4-甲氧基苯基)鋶、1-萘基二苯基鋶、2-萘基二苯基鋶、三(4-氟苯基)鋶、三-1-萘基鋶、三-2-萘基鋶、三(4-羥基苯基)鋶、4-(苯硫基)苯基二苯基鋶、4-(對甲苯硫基)苯基二對甲苯基鋶、4-(4-甲氧基苯硫基)苯基雙(4-甲氧基苯基)鋶、4-(苯硫基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(苯硫基)苯基雙(4-甲氧基苯基)鋶、4-(苯硫基)苯基二對甲苯基鋶、雙[4-(二苯基鋶基)苯基]硫化物、雙[4-{雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]鋶基}苯基]硫化物、雙{4-[雙(4-氟苯基)鋶基]苯基}硫化物、雙{4-[雙(4-甲基苯基)鋶基]苯基}硫化物、雙{4-[雙(4-甲氧基苯基)鋶基]苯基}硫化物、4-(4-苯甲醯基-2-氯苯硫基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基-2-氯苯硫基)苯基二苯基鋶、4-(4-苯甲醯基苯硫基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基苯硫基)苯基二苯基鋶、7-異丙基-9-氧代-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二對甲苯基鋶、7-異丙基-9-氧代-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二苯基鋶、2-[(二對甲苯基)鋶基]-9-氧硫𠮿、2-[(二苯基)鋶基]-9-氧硫𠮿、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)苯硫基]苯基二對甲苯基鋶、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)苯硫基]苯基二苯基鋶、4-[4-(苯甲醯基苯硫基)]苯基二對甲苯基鋶、4-[4-(苯甲醯基苯硫基)]苯基二苯基鋶、5-(4-甲氧基苯基)噻嗯鎓、5-苯基噻嗯鎓、5-甲苯基噻嗯鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻嗯鎓、5-(2,4,6-三甲基苯基)噻嗯鎓等三芳基鋶； 二苯基苯甲醯甲基鋶、二苯基4-硝基苯甲醯甲基鋶、二苯基苄基鋶、二苯基甲基鋶等二芳基鋶； 苯基甲基苄基鋶、4-羥基苯基甲基苄基鋶、4-甲氧基苯基甲基苄基鋶、4-乙醯羰氧基苯基甲基苄基鋶、2-萘基甲基苄基鋶、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基鋶、苯基甲基苯甲醯甲基鋶、4-羥基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、4-甲氧基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、4-乙醯羰氧基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、2-萘基甲基苯甲醯甲基鋶、2-萘基十八烷基苯甲醯甲基鋶、9-蒽基甲基苯甲醯甲基鋶等單芳基鋶； 二甲基苯甲醯甲基鋶、苯甲醯甲基四氫噻吩鎓、二甲基苄基鋶、苄基四氫噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲醯甲基鋶等三烷基鋶等。
該等之中，較佳為三苯基鋶、三對甲苯基鋶、4-(苯硫基)苯基二苯基鋶、雙[4-(二苯基鋶基)苯基]硫化物、雙[4-{雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]鋶基}苯基]硫化物、雙{4-[雙(4-氟苯基)鋶基]苯基}硫化物、4-(4-苯甲醯基-2-氯苯硫基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基苯硫基)苯基二苯基鋶、7-異丙基-9-氧代-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二對甲苯基鋶、7-異丙基-9-氧代-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二苯基鋶、2-[(二對甲苯基)鋶基]-9-氧硫𠮿、2-[(二苯基)鋶基]-9-氧硫𠮿、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)苯硫基]苯基二對甲苯基鋶、4-[4-(苯甲醯基苯硫基)]苯基二苯基鋶、5-(4-甲氧基苯基)噻嗯鎓、5-苯基噻嗯鎓、二苯基苯甲醯甲基鋶、4-羥基苯基甲基苄基鋶、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基鋶、4-羥基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、十八烷基甲基苯甲醯甲基鋶。
於式(B-1)中，X- 為抗衡離子。抗衡離子之個數於每1分子中為(p＋1)個。抗衡離子並無特別限定，例如可列舉：F- 、Cl- 、Br- 、I- 等鹵離子類；OH- ；ClO4 - ；FSO3 - 、ClSO3 - 、CH3 SO3 - 、C6 H5 SO3 - 、CF3 SO3 - 等磺酸根離子類；HSO4 - 、SO4 2- 等硫酸根離子類；HCO3 - 、CO3 2- 等碳酸根離子類；H2 PO4- 、HPO4 2- 、PO4 3- 等磷酸根離子類；PF6 - 、PF5 OH- 、氟化烷基氟磷酸根離子等氟磷酸根離子類；BF4 - 、B(C6 F5 )4 - 、B(C6 H4 CF3 )4 - 等硼酸根離子類；AlCl4 - ；BiF6 - 、SBF6 - 、SBF5 OH- 等氟銻酸根離子類；AsF6 - 、AsF5 OH- 等氟砷酸根離子類等。
作為氟化烷基氟磷酸根離子，例如可列舉式(B-1-3)等所表示之氟化烷基氟磷酸根離子等。
[化15] [(Rf )b PF6-b ]- (B-1-3)
式(B-1-3)中，Rf 表示氟化烷基。b為Rf 之個數，表示1～5之整數。b個Rf 相互可相同亦可不同。
b較佳為2～4，更佳為2～3。
Rf 之氟化烷基表示烷基所具有之氫原子之一部分或全部被氟原子取代而成之基。烷基之碳原子數較佳為1～8，更佳為1～4。作為烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基等直鏈烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等支鏈烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等環烷基等。
作為氟化烷基之具體例，可列舉：CF3 -、CF3 CF2 -、(CF3 )2 CF-、CF3 CF2 CF2 -、CF3 CF2 CF2 CF2 -、(CF3 )2 CFCF2 -、CF3 CF2 (CF3 )CF-、(CF3 )3 C-等。
作為較佳之氟化烷基氟磷酸根離子之具體例，可列舉：[(CF3 CF2 )2 PF4 ]- 、[(CF3 CF2 )3 PF3 ]- 、[((CF3 )2 CF)2 PF4 ]- 、[((CF3 )2 CF)3 PF3 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 )2 PF4 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 )3 PF3 ]- 、[((CF3 )2 CFCF2 )2 PF4 ]- 、[((CF3 )2 CFCF2 )3 PF3 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 CF2 )2 PF4 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 CF2 )3 PF3 ]- 等。
於本實施形態中，作為(B)成分，可尤佳地使用式(B-2)所表示之二苯基4-硫代苯氧基苯基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽、及式(B-3)所表示之三芳基鋶六氟銻酸鹽，該等之中，更佳為式(B-3)所表示之三芳基鋶六氟銻酸鹽。
[化16]
[化17]
作為(B)成分，為了易於與(A)成分等其他成分混合，可使用預先溶解於溶劑者。溶劑並無特別限定，例如可列舉：碳酸丙二酯、碳酸乙二酯、碳酸1,2-丁二酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯類等。
作為(B)成分之含量，就密封劑之光硬化性之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為0.005質量份以上，更佳為0.1質量份以上。又，作為(B)成分之含量，就硬化物之接著耐久性之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為5質量份以下，更佳為3質量份以下。
((X)成分：硬化延遲劑) 密封劑含有選自由磷酸系硬化延遲劑((C)成分)、醚系硬化延遲劑((D)成分)、金屬錯合物系硬化延遲劑((E)成分)及氮氧自由基系硬化延遲劑((F)成分)所組成之群中之兩種以上作為(X)成分。
＜(C)成分：磷酸系硬化延遲劑＞ 磷酸系硬化延遲劑係選自由磷酸酯((C1)成分)及亞磷酸酯((C2)成分)所組成之群中之硬化延遲劑。(C)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為(C1)成分，例如可列舉：磷酸二乙基苄酯、磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三正丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、(RO)3 P=O(R為月桂基、鯨蠟基、硬脂基或油基)、磷酸三(2-氯乙基)酯、磷酸三(2-二氯丙基)酯、磷酸三苯酯、焦磷酸丁酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯)酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、二磷酸三(二甲苯)酯、磷酸單丁酯、磷酸二丁酯、磷酸二-2-乙基己酯、磷酸單異癸酯、乙基酸式磷酸銨、2-乙基己基酸式磷酸鹽等。(C1)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為(C1)成分，就對陽離子之適度之反應性及釋氣之減少之觀點而言，較佳為含有選自由式(C1-1)所表示之化合物、式(C1-2)所表示之化合物及式(C1-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種，更佳為含有式(C1-2)所表示之化合物。
[化18]
[化19]
[化20]
式(C1-1)、式(C1-2)及式(C1-3)中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 分別獨立地表示可具有取代基之烴基。
式(C1-2)中之R2 、R3 及R4 以及式(C1-3)中之R5 及R6 較佳為於各式中為相同之基。
作為R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之烴基可具有之取代基，例如可列舉氧烷基等。R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 之烴基較佳為未經取代之烴基。
R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之烴基較佳為烷基或芳基，更佳為烷基或苯基，進而較佳為烷基。烷基之碳原子數例如可為1～18，較佳為4～13。
作為式(C1-1)所表示之化合物，例如可為磷酸單烷基酯(即，R1 為烷基之化合物)等，作為具體例，可列舉：磷酸單乙酯、磷酸單正丁酯、磷酸單(丁氧基乙基)酯、磷酸單(2-乙基己基)酯等。
作為式(C1-2)所表示之化合物，較佳為磷酸三烷基酯(即，R2 、R3 及R4 為烷基之化合物)。此時，R2 、R3 及R4 之烷基之碳原子數較佳為1～18，更佳為4～12，進而較佳為8。
作為磷酸三烷基酯之具體例，可列舉：磷酸三乙酯、磷酸三正丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、(RO)3 P=O(R為月桂基、鯨蠟基、硬脂基或油基)等。
作為式(C1-3)所表示之化合物，例如可列舉磷酸二烷基酯(即，R5 及R6 為烷基之化合物)等。作為磷酸二烷基酯之具體例，可列舉：磷酸二丁酯、磷酸雙(2-乙基己基)酯等。
(C2)成分為亞磷酸酯。作為(C2)成分，例如可列舉：亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丁酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三異辛酯、亞磷酸十三烷基酯、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油酯、亞磷酸三硬脂酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯基)酯、亞磷酸三(2,4-二-第三丁基苯基)酯、亞磷酸苯基二異辛酯、亞磷酸苯基二異癸酯、亞磷酸二苯基單(2-乙基己基)酯、亞磷酸二苯基異辛酯、亞磷酸二苯基單癸酯、亞磷酸二苯基單異癸酯、亞磷酸二苯基單(十三烷基)酯、亞磷酸雙(壬基苯基)二壬基苯酯、四苯基二丙二醇二亞磷酸酯、聚(二丙二醇)苯基亞磷酸酯、二異癸基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、四苯基四(十三烷基)季戊四醇四亞磷酸酯、亞磷酸四(十三烷基)-4,4'-異亞丙基二苯酯、三硫代亞磷酸三月桂酯、亞磷酸氫二甲酯、亞磷酸氫二丁酯、亞磷酸氫二(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油酯、亞磷酸氫二苯酯、亞磷酸二苯基單(2-乙基己基)酯、亞磷酸二苯基單(十三烷基)酯等。(C2)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為(C2)成分，就對陽離子之適度之反應性之觀點而言，較佳為含有選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群中之至少一種。
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
式(C2-1)～式(C2-6)中，R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 分別獨立地表示可具有取代基之烴基。
作為R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 中之烴基可具有之取代基，例如可列舉氧烷基等。R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 中之烴基較佳為未經取代之烴基。
R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 中之烴基較佳為烷基或芳基，更佳為烷基或苯基，進而較佳為烷基。烷基之碳原子數例如可為1～30，較佳為1～18。
式(C2-2)中之R8 及R9 、式(C2-3)中之R10 、R11 及R12 、式(C2-4)中之R13 及R14 、以及式(C2-5)中之R15 及R16 較佳為於各式中相互相同。
作為式(C2-1)所表示之化合物，例如可列舉：亞磷酸單烷基酯(即，R7 為烷基之化合物)等。
作為式(C2-2)所表示之化合物，例如可列舉：亞磷酸二烷基酯(即，R8 及R9 為烷基之化合物)等。
作為式(C2-3)所表示之化合物，例如可列舉：亞磷酸三烷基酯(即，R10 、R11 及R12 為烷基之化合物)、亞磷酸苯酯(即，R10 、R11 及R12 之1個以上為苯基之化合物)等。作為亞磷酸三烷基酯之具體例，可列舉：亞磷酸三乙酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸十三烷基酯、亞磷酸三月桂酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油酯等。作為亞磷酸苯酯之具體例，可列舉：亞磷酸二苯基單癸酯等。
作為式(C2-4)所表示之化合物，例如可列舉：雙(烷基)季戊四醇二亞磷酸酯(即，R13 及R14 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-4)所表示之化合物之具體例，可列舉：雙(癸基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯等。
作為式(C2-5)所表示之化合物，例如可列舉：亞磷酸氫二烷基酯(即，R15 及R16 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-5)所表示之化合物之具體例，可列舉：亞磷酸氫二乙酯、亞磷酸氫雙(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油酯等。
作為式(C2-6)所表示之化合物，例如可列舉：亞磷酸氫單烷基酯(即，R17 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-6)所表示之化合物之具體例，可列舉：亞磷酸氫單乙酯、亞磷酸氫單(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫單月桂酯、亞磷酸氫單油酯等。
作為(C2)成分，較佳為含有選自由亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丁酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三異辛酯、亞磷酸十三烷基酯、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油酯、亞磷酸三硬脂酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯基)酯、二異癸基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、亞磷酸氫二甲酯、亞磷酸氫二丁酯、亞磷酸氫二(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油酯所組成之群中之至少一種，更佳為含有選自由亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丁酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三異辛酯、亞磷酸十三烷基酯、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油酯、亞磷酸三硬脂酯、亞磷酸三苯酯及亞磷酸三(壬基苯基)酯所組成之群中之至少一種。
密封劑含有(C)成分時，作為(C)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為0.01質量份以上，更佳為0.02質量份以上。又，作為(C)成分之含量，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為2質量份以下，更佳為1質量份以下。
密封劑含有(C)成分時，作為(C)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上。又，作為(C)成分之含量，就熱硬化性之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為2000質量份以下，更佳為1000質量份以下。
＜(D)成分：醚系硬化延遲劑＞ (D)成分係具有醚鍵之硬化延遲劑。(D)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
(D)成分可為鏈狀醚或環狀醚。作為鏈狀醚，例如可列舉：聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧四亞甲基二醇等聚環氧烷。作為聚環氧烷，可列舉：聚氧乙烯-二甲醚等。作為環狀醚，可列舉冠醚等。作為冠醚，可列舉：18-冠-6-醚、15-冠-5-醚等。
作為(D)成分，就對陽離子之適度之反應性之觀點而言，較佳為環狀醚，更佳為冠醚。
密封劑含有(D)成分時，作為(D)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為0.1質量份以上，更佳為0.3質量份以上。又，作為(D)成分之含量，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為5質量份以下，更佳為3質量份以下。
密封劑含有(D)成分時，作為(D)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上。又，作為(D)成分之含量，就熱硬化性之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為2000質量份以下，更佳為1000質量份以下。
＜(E)成分：金屬錯合物系硬化延遲劑＞ (E)成分只要為作為硬化延遲劑而發揮功能之金屬錯合物即可。作為(E)成分，例如可列舉金屬乙醯丙酮酸鹽等。(E)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為金屬乙醯丙酮酸鹽，例如可列舉：鋁、鈦、鋅、鋯或銅之乙醯丙酮酸鹽等。該等之中，較佳為鋁或鋅之乙醯丙酮酸鹽，更佳為乙醯丙酮酸鋁。
密封劑含有(E)成分時，作為(E)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為0.01質量份以上，更佳為0.02質量份以上。又，作為(E)成分之含量，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為2質量份以下，更佳為1質量份以下。
密封劑含有(E)成分時，作為(E)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上。又，作為(E)成分之含量，就熱硬化性之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為2000質量份以下，更佳為1000質量份以下。
＜(F)成分：氮氧自由基系硬化延遲劑＞ (F)成分係具有氮氧基之硬化延遲劑。(F)成分可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
作為(F)成分，例如可列舉：2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物(以下，表示為TEMPO)或作為其衍生物之4-苯甲醯氧基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO、4-羧基-4-胺基-TEMPO、4-氯-TEMPO、4-羥基亞胺-TEMPO、4-羥基-TEMPO、4-氧代-TEMPO等； 4-胺基-TEMPO、2,2,5,5-四甲基-1-吡咯啶氧化物(以下，表示為PROXYL)或作為其衍生物之3-羧基-PROXYL、3-胺甲醯基-PROXYL、2,2-二甲基-4,5-環己基-PROXYL、3-氧代-PROXYL、3-羥基亞胺-PROXYL、3-胺基甲基-PROXYL、3-甲氧基-PROXYL、3-第三丁基-PROXYL、3-順丁烯二醯亞胺-PROXYL、3,4-二-第三丁基-PROXYL、3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯啶氧化物(3-carboxylic-2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyloxy)等； 二烷基氮氧自由基或作為其衍生物之二苯基氮氧化物、二-第三丁基氮氧化物、第三丁基-第三戊基氮氧化物等； 4,4-二甲基-1-㗁唑啶氧化物(DOXYL)或作為其衍生物之2-二-第三丁基-DOXYL、5-癸烷-DOXYL、2-環己烷-DOXYL等；等。
作為(F)成分，尤佳為2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
密封劑含有(F)成分時，作為(F)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為0.01質量份以上，更佳為0.02質量份以上。又，作為(F)成分之含量，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為2質量份以下，更佳為1質量份以下。
密封劑含有(F)成分時，作為(F)成分之含量，就獲得更長之適用時間之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上。又，作為(F)成分之含量，就熱硬化性之觀點而言，相對於(B)成分100質量份，較佳為2000質量份以下，更佳為1000質量份以下。
密封劑較佳為含有選自由(C)成分及(D)成分所組成之群中之至少一種作為(X)成分。於該情形時，密封劑至少含有(C)成分與(D)成分、(C)成分與(E)成分、(C)成分與(F)成分、(D)成分與(E)成分、及(D)成分與(F)成分之任一組合。藉由含有此種組合，顯著發揮上述效果。
密封劑更佳為含有(C)成分及(D)成分作為(X)成分。於此種密封劑中，(C)成分尤其易於作用於上述生長過程，(D)成分尤其易於作用於上述分解過程，因此更顯著發揮上述效果。
於密封劑含有(C)成分及(D)成分之情形時，作為(C)成分之含量C1 相對於(D)成分之含量D1 之比(C1 /D1 )，就光照射後獲得更長之適用時間，且易於獲得適合貼合之黏度的觀點而言，較佳為0.05以上，更佳為0.1以上。又，作為上述比(C1 /D1 )，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，較佳為2以下，更佳為1以下。
於密封劑含有(C)成分及(E)成分之情形時，作為(C)成分之含量C1 相對於(E)成分之含量E1 之比(C1 /E1 )，就光照射後獲得更長之適用時間，且易於獲得適合貼合之黏度的觀點而言，較佳為0.05以上，更佳為0.1以上。又，作為上述比(C1 /E1 )，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，較佳為2以下，更佳為1以下。
於密封劑含有(C)成分及(F)成分之情形時，作為(C)成分之含量C1 相對於(F)成分之含量F1 之比(C1 /F1 )，就光照射後獲得更長之適用時間，且易於獲得適合貼合之黏度的觀點而言，較佳為0.05以上，更佳為0.1以上。又，作為上述比(C1 /F1 )，就硬化體之防濕性及接著強度之觀點而言，較佳為2以下，更佳為1以下。
密封劑可進而含有(A)成分、(B)成分及(X)成分以外之其他成分。
作為其他成分，例如可列舉光敏劑。所謂光敏劑係指吸收能量線，使陽離子高效率地自光陽離子聚合起始劑產生的化合物。
作為光敏劑，並無特別限定，可列舉：二苯甲酮衍生物、啡噻𠯤衍生物、苯基酮衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、衍生物、苝衍生物、稠五苯衍生物、吖啶衍生物、苯并噻唑衍生物、安息香衍生物、茀衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、𠮿衍生物、𠮿酮衍生物、硫𠮿衍生物、9-氧硫𠮿 衍生物、香豆素衍生物、酮香豆素衍生物、花青衍生物、吖𠯤(azine)衍生物、噻𠯤衍生物、㗁𠯤衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、三烯丙基甲烷衍生物、酞菁衍生物、螺吡喃衍生物、螺㗁𠯤衍生物、硫代螺吡喃衍生物、有機釕錯合物等。作為苯基酮衍生物，可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等。作為蒽衍生物，可列舉：9,10-二丁氧基蒽等。該等之中，較佳為選自由苯基酮衍生物及蒽衍生物所組成之群中之至少一種，更佳為蒽衍生物。光敏劑可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
密封劑含有光敏劑時，光敏劑之含量相對於(A)成分較佳為0.01質量份以上，更佳為0.02質量份以上。又，光敏劑之含量相對於(A)成分100質量份較佳為10質量份以下，更佳為5質量份以下。藉由設為此種含量範圍，可獲得更良好之硬化性及儲存穩定性。
作為其他成分，亦可列舉矽烷偶合劑。藉由調配矽烷偶合劑，存在密封劑之接著性及接著耐久性提高之傾向。
作為矽烷偶合劑，並無特別限定，可列舉：γ-氯丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷等。該等之中，較佳為選自由β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷所組成之群中之至少一種。矽烷偶合劑可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
密封劑含有矽烷偶合劑時，矽烷偶合劑之含量相對於(A)成分及(B)成分之合計100質量份，較佳為0.1質量份以上，更佳為0.2質量份以上。又，矽烷偶合劑之含量相對於(A)成分及(B)成分之合計100質量份，較佳為10質量份以下，更佳為5質量份以下。藉由設為此種含量範圍，可獲得更高之接著性及接著耐久性。
於本實施形態中，密封劑之製造方法並無特別限定，例如只要混合上述各成分即可。混合方法只要為可充分混合上述各成分之方法，則並無特別限制，例如可列舉：利用伴隨螺旋漿之旋轉之攪拌力之攪拌方法、利用藉由自轉公轉之行星式攪拌機等通常之分散機之方法等。該等混合方法於低成本且可進行穩定之混合之方面而言較佳。
本實施形態之密封劑以有助於有機EL顯示元件之密封之方式使用即可。例如，密封劑可用於被覆有機EL顯示元件之被覆材之形成，亦可用作用以將構成有機EL顯示裝置之構件彼此接著之接著劑。
本實施形態之密封劑於光照射後黏度適度上升，其後，伴隨陽離子聚合性化合物之聚合反應之進行而硬化。光照射後之密封劑亦可藉由加熱而迅速硬化。
對密封劑照射之光之光源並無特別限定，例如可列舉：鹵素燈、金屬鹵化物燈、高功率金屬鹵化物燈(含有銦等)、低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙氣燈、氙氣準分子燈、氙氣閃光燈、發光二極體(以下，稱為LED)等。該等光源於可高效率地進行光陽離子聚合起始劑之反應波長所對應之能量線之照射之方面而言較佳。
對上述光源而言，各個放射波長或能量分佈不同。故而，上述光源可根據光陽離子聚合起始劑之反應波長等而適宜選擇。又，自然光(太陽光)亦可成為密封劑之反應起始光源。
作為照射方法，可進行直接照射、藉由反射鏡等之聚光照射、藉由纖維等之聚光照射。亦可進行利用低波長截止濾光鏡、熱線截止濾光鏡、冷鏡等之照射。
光之照射量並無特別限定，可根據密封劑之塗膜之厚度等而適宜調整。光之照射量例如可為50～20000 mJ/cm2 ，較佳為100～10000 mJ/cm2 。
於進行光照射後之加熱(亦稱為後加熱)之情形時，作為其加熱溫度，就避免對有機EL顯示元件之損傷之觀點而言，較佳為150℃以下，更佳為80℃以下。
本實施形態之密封劑之25℃下之黏度(初始黏度)並無特別限定，例如可為3 mPa・s以上，較佳為5 mPa・s以上。又，密封劑之25℃下之黏度(初始黏度)例如可為2000 mPa・s以下，較佳為1000 mPa・s以下。
對本實施形態之密封劑而言，光照射後經過20分鐘後之黏度與光照射前之黏度相比較，較佳為1.2倍以上10倍以下，更佳為1.2倍以上且未達10倍。例如，對以每單位面積之塗佈量成為10 mg/cm2 之方式塗佈之密封劑，藉由高壓水銀燈以照射量100 mW/cm2 照射紫外線10秒後經過20分鐘後之黏度與紫外線照射前之黏度相比較，較佳為1.2倍以上10倍以下，更佳為1.2倍以上且未達10倍。
對本實施形態之密封劑而言，光照射後於高溫環境下熟化10分鐘後之黏度與熟化前之黏度相比較，較佳為3倍以上。例如，於80℃環境下熟化之情形時，熟化後經過10分鐘後之黏度與熟化前之黏度相比較，較佳為成為3倍以上。
本實施形態之密封劑可充分延長光照射後之適用時間。又，本實施形態之密封劑於光照射後之黏度適度上升，故而構件之貼合變得容易，作業性優異。進而，本實施形態之密封劑於硬化後之防濕性及接著性優異。故而，藉由本實施形態之密封劑，可形成密封特性優異之密封材，又，可製造可靠性優異之有機電致發光顯示裝置。
密封劑之硬化體之0.1 m厚度下之透濕度較佳為120 g/(m2 ・24 hr)以下，更佳為100 g/(m2 ・24 hr)以下。再者，於本說明書中，硬化體之透濕度係表示依據JIS Z0208「防濕包裝材料之透濕度試驗方法(杯式法)」，使用氯化鈣(無水)作為吸濕劑，於環境溫度60℃、相對濕度90%之條件下測定之值。
本實施形態之密封劑之使用方法並無特別限定。例如，於對象物(例如，構成有機EL顯示裝置之構件)塗佈密封劑，於對象物上使密封劑硬化，藉此可形成包含密封劑之硬化體之密封材。
又，可使密封劑硬化為特定形狀(例如膜狀、片狀等)而形成具有特定形狀之密封材。於該情形時，例如有機EL顯示裝置之組裝時，藉由將該密封材配置於有機EL顯示元件上，可將有機EL顯示元件密封。
於本實施形態中，密封材可為包含密封劑之硬化體者，亦可為包含密封劑之硬化體與其他構成材料者。作為其他構成材料，例如可列舉：氮化矽膜、氧化矽膜、氮氧化矽等無機物層、二氧化矽、雲母、高嶺土、滑石、氧化鋁等無機填料等。
藉由本實施形態之密封劑，可容易地製造包含有機EL顯示元件與密封材之有機EL顯示裝置。
有機EL顯示裝置之製造方法例如可具備：使上述密封劑附著於第一構件之附著步驟、對附著之密封劑照射光之照射步驟、及經由經光照射之密封劑貼合第一構件與第二構件之貼合步驟。藉由此種製造方法，可將構成有機EL顯示裝置之第一構件及第二構件之接合面以密封材密封。
附著步驟中配置於第一構件上之密封劑藉由光照射而增黏。於貼合步驟中，將第一構件與第二構件貼合直至經光照射之密封劑硬化為止，由此藉由密封劑將第一構件與第二構件接著。介於第一構件與第二構件之間之密封劑視需要藉由後加熱而硬化，從而形成密封材。
於上述製造方法中，可遮蔽光而實施照射步驟後之步驟。藉此，可使第二構件於不暴露於光之情形下接著於第一構件。
第一構件及第二構件只要分別為構成有機EL顯示裝置之構件即可，並無特別限定。
於一態樣中，第一構件可為有機EL顯示元件，第二構件可為基板。
又，於其他之一態樣中，第一構件可為基板，第二構件可為有機EL顯示元件。
基板之種類並無特別限定，例如可列舉：玻璃基板、矽基板、塑膠基板等。該等之中，較佳為選自由玻璃基板及塑膠基板所組成之群中之至少一種，更佳為玻璃基板。
又，基板可為彩色濾光片等。
以上，對本發明之較佳實施形態進行了說明，但本發明並不限定於上述實施形態。 [實施例]
以下，藉由實施例更具體地說明本發明，但本發明並不限定於實施例。
(實施例1～24、比較例1～7) ＜密封劑之製備＞ 將表1～4所示之各成分以表1～4中記載之組成比率(質量份)加以混合，製備實施例及比較例之密封劑。關於所得之密封劑，根據以下所示之評價方法評價密封劑之黏度變化率、彈性模數變化率及釋氣量。又，將所得之密封劑於以下所示之光硬化條件下進行硬化而形成硬化體，根據以下所示之評價方法評價硬化體之透濕度及拉伸剪切接著強度。
[表1]
   成分 實施例
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
(A1) (a1-1) 60 70 70 70 - - 70 70 70 70
(a1-2) - - - - 50 - - - - -
(a1-3) - - - - - 60.0 - - - -
(A2) (a2-1) 40 - - - - - - - - 30
(a2-2) - 30 - - 50 40 30 20 20 -
(a2-3) - - 30 - - - - - - -
(a2-4) - - - 30 - - - - - -
(A3) (a3-1) - - - - - - - - - -
(a3-2) - - - - - - - 10 - -
(a3-3) - - - - - - - - 10 -
(B) (b-1) 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 - 0.75 0.75 0.75
(b-2) - - - - - - 0.75 - - -
(C) (c1-1) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 1.0 0.3 0.3 0.3
(c2-1) - - - - - - - - - -
(c2-2) - - - - - - - - - -
(c2-3) - - - - - - - - - -
(c2-4) - - - - - - - - - -
(D) (d-1) 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
(d-2) - - - - - - - - - -
(d-3) - - - - - - - - - -
(E) (e-1) - - - - - - - - - -
(F) (f-1) - - - - - - - - - -
(G) (g-1) - - - - - - 0.2 - - -
(H) (h-1) 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25
[表2]
   成分 實施例
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
(A1) (a1-1) 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70
(a1-2) - - - - - - - - - -
(a1-3) - - - - - - - - - -
(A2) (a2-1) - - - - - - - - - -
(a2-2) 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30
(a2-3) - - - - - - - - - -
(a2-4) - - - - - - - - - -
(A3) (a3-1) - - - - - - - - - -
(a3-2) - - - - - - - - - -
(a3-3) - - - - - - - - - -
(B) (b-1) 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75
(b-2) - - - - - - - - - -
(C) (c1-1) - - - - 0.3 0.3 0.1 1.0 0.1 1.2
(c2-1) 0.3 - - - - - - - - -
(c2-2) - 0.3 - - - - - - - -
(c2-3) - - 0.3 - - - - - - -
(c2-4) - - - 0.3 - - - - - -
(D) (d-1) 1.2 1.2 1.2 1.2 - - 1.6 1.2 1.8 0.8
(d-2) - - - - 1.2 - - - - -
(d-3) - - - - - 1.2 - - - -
(E) (e-1) - - - - - - - - - -
(F) (f-1) - - - - - - - - - -
(G) (g-1) - - - - - - - - - -
(H) (h-1) 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25
[表3]
   成分 實施例
21 22 23 24
(A1) (a1-1) 70 70 70 70
(a1-2) - - - -
(a1-3) - - - -
(A2) (a2-1) - - - -
(a2-2) 30 30 30 30
(a2-3) - - - -
(a2-4) - - - -
(A3) (a3-1) - - - -
(a3-2) - - - -
(a3-3) - - - -
(B) (b-1) 0.75 0.75 0.75 0.75
(b-2) - - - -
(C) (c1-1) - - 0.6 0.6
(c2-1) - - - -
(c2-2) - - - -
(c2-3) - - - -
(c2-4) - - - -
(D) (d-1) 1.2 1.2 - -
(d-2) - - - -
(d-3) - - - -
(E) (e-1) 0.2 - 0.2 -
(F) (f-1) - 0.1 - 0.1
(G) (g-1) - - - -
(H) (h-1) 0.25 0.25 0.25 0.25
[表4]
   成分 比較例
1 2 3 4 5 6 7
(A1) (a1-1) 70 70 70 70 70 70 70
(a1-2) - - - - - - -
(al-3) - - - - - - -
(A2) (a2-1) - - - - - - -
(a2-2) 30 30 30 30 30 30 30
(a2-3) - - - - - - -
(a2-4) - - - - - - -
(A3) (a3-1) - - - - - - -
(a3-2) - - - - - - -
(a3-3) - - - - - - -
(B) (b-1) 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 - 0.75
(b-2) - - - - - - -
(C) (c1-1) - - - - 4.0 0.3 0.3
(c2-1) - - - - - - -
(c2-2) - - - - - - -
(c2-3) - - - - - - -
(c2-4) - - - - - - -
(c3) - 1.0 - - - - -
(c4) - - 1.0 - - - -
(D) (d-1) - - - 1.2 - 1.2 -
(d-2) - - - - - - -
(d-3) - - - - - - -
(E) (e-1) - - - - - - -
(F) (f-1) - - - - - - -
(G) (g-1) - - - - - - -
(H) (h-1) 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25
表1～4所示之各成分分別表示以下內容。
((A1)成分：具有環氧基之脂環式化合物) (a1-1)3,4-環氧環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯(Daicel Chemical公司製造「Celloxide 2021P」) (a1-2)氫化雙酚A型環氧樹脂(分子量380～430，三菱化學公司製造「YX8000」) (a1-3)甲基丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(Daicel公司製造「Cyclomer M100」)
((A2)成分：具有環氧基之芳香族化合物) (a2-1)雙酚A型環氧樹脂(分子量360～390，三菱化學公司製造「jER828」) (a2-2)雙酚F型環氧樹脂(分子量320～340，三菱化學公司製造「jER806」) (a2-3)雙酚F型環氧樹脂(分子量360～380，三井化學公司製造「YL983U」) (a2-4)雙酚F型環氧樹脂(分子量340～380，ADEKA公司製造「KRM-2490」)
((A3)成分：其他陽離子聚合性化合物) (a3-1)三丙二醇二縮水甘油醚(共榮社化學公司製造「Epolight 200P」) (a3-2)二(1-乙基-(3-氧雜環丁基))甲醚(東亞合成公司製造「ARON OXETANE OXT-221」) (a3-3)環己烷二甲醇二乙烯醚(Nippon Carbide公司製造「CHDVE」)
((B)成分：光陽離子聚合起始劑) (b-1)三芳基鋶六氟銻酸鹽(ADEKA公司製造「Adeka Optomer SP-170」，陰離子種為六氟銻酸根) (b-2)三芳基鋶鹽(二苯基4-硫代苯氧基苯基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽，San-Apro公司製造「CPI-200K」，陰離子種為磷化合物)
((C)成分：磷酸系硬化延遲劑) (c1-1)磷酸三(2-乙基己基)酯(大八化學工業公司製造「TOP」) (c2-1)亞磷酸十三烷基酯(城北化學工業公司製造「JP-310」) (c2-2)雙(癸基)季戊四醇二亞磷酸酯(城北化學工業公司製造「JPE-10」) (c2-3)亞磷酸氫雙(2-乙基己基)酯(城北化學工業公司製造「JPE-208」) (c2-4)亞磷酸二苯基單癸酯(城北化學工業公司製造「JPM-311」)
(c3)三正辛基氧化膦(北興化學工業公司製造「T.O.P.O(註冊商標))」) (c4)三正辛基膦(城北化學工業公司製造「TOCP」(註冊商標))
((D)成分：醚系硬化延遲劑) (d-1)18-冠-6-醚(日本曹達公司製造「Crown ether O-18」) (d-2)15-冠-5-醚(日本曹達公司製造「Crown ether O-15」) (d-3)聚氧乙烯-二甲醚(日本曹達公司製造「Uniox MM-400」)
((E)成分：金屬錯合物系硬化延遲劑) (e-1)乙醯丙酮酸鋁(Kawaken Fine Chemicals公司製造「Alumichelate A」)
((F)成分：氮氧自由基系硬化延遲劑) (f-1)2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物(東京化成公司製造「TEMPO」)
((G)成分：光敏劑) (g-1)9,10-二丁氧基蒽(川崎化成工業公司製造「ANTHRACURE UVS-1331)
((H)成分：矽烷偶合劑) (h-1)γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(Shin-Etsu Silicones公司製造「KBM-403」)
[黏度之測定方法] 黏度係使用E型黏度計(錐形轉子：1°34'×R24，BROOKFIELD公司製造「DV3T」)，於溫度25℃、轉速10 rpm之條件下測定。
[黏度變化率] 將密封劑以每單位面積之塗佈量成為10 mg/cm2 之方式塗佈於玻璃基板上，對該基板使用紫外線照射裝置(HOYA公司製造，超高壓水銀燈照射裝置「UL-750」)照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線10秒。紫外線照射結束後經過20分鐘後，測定黏度。並且，將光照射前之黏度設為V0 ，將光照射後之黏度設為Vν 時，依據式：Vν /V0 求出黏度變化率。再者，黏度變化率於遲硬化性良好之方面而言較佳為10以下。
[彈性模數變化率] 將密封劑以每單位面積之塗佈量成為10 mg/cm2 之方式塗佈於玻璃基板上，對該基板使用紫外線照射裝置(HOYA公司製造，超高壓水銀燈照射裝置「UL-750」)照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線10秒。繼而，於80℃環境下熟化10分鐘。熟化結束後，使用旋轉式流變儀(Anton Paar公司製造)，於平板間隔0.7 mm、頻率0.16 Hz之條件下測定彈性模數。並且，將高溫熟化前之彈性模數設為Y0 ，將高溫熟化後之彈性模數設為Yν 時，依據式：Yν /Y0 求出彈性模數變化率。再者，彈性模數變化率於熱硬化性良好之方面而言較佳為10以上。
[釋氣量] 將密封劑以每單位面積之塗佈量成為10 mg/cm2 之方式塗佈於玻璃基板上，對該基板使用紫外線照射裝置(HOYA公司製造，超高壓水銀燈照射裝置「UL-750」)照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線10秒。其後，於80℃下加熱60分鐘，將產生之氣體成分捕獲、濃縮，藉由GC/MS(Agilent Technology公司製造，「GC/MS 7890B/5977B」)測定釋氣量。
[硬化條件] 使用無電極放電金屬鹵化物燈搭載UV硬化裝置(Fusion公司製造)，於波長365 nm、累計光量1,000 mJ/cm2 之條件下，使密封劑光硬化。繼而，於80℃之烘箱中實施30分鐘之加熱處理，製作硬化體。
[透濕度] 根據上述硬化條件製作厚度0.1 mm之片狀硬化體。依據JIS Z0208「防濕包裝材料之透濕度試驗方法(杯式法)」，使用氯化鈣(無水)作為吸濕劑，於環境溫度60℃、相對濕度90%之條件下，測定硬化體之透濕度。結果示於表5～8。再者，透濕度較佳為120 g/(m2 ・24 hr)以下。
[拉伸剪切接著強度] 使用硼矽酸玻璃試驗片(縱25 mm×橫25 mm×厚2.0 mm，「TEMPAX(註冊商標)玻璃」)作為被接著材，以接著面積成為0.5 cm2 ，接著厚度成為80 μm之方式，使用密封劑貼合兩張硼矽酸玻璃試驗片。繼而，於上述硬化條件下使密封劑硬化，製作試驗片。對製作之試驗片，使用拉伸試驗機(Instron公司製造)，於溫度23℃、相對濕度50%之環境下，以拉伸速度10 mm/分測定拉伸剪切接著強度。
[保存穩定性評價：黏度變化率] 測定密封劑之初始黏度(V0 ，密封劑剛製備後之黏度)後，測定於裝入容器並蓋上蓋之狀態(密閉系統)下於約40℃之高溫環境下進行加速試驗4週後之組合物之黏度(V4 )。並且依據式：V4 /V0 求出黏度變化率。再者，黏度變化率於保存穩定性良好之方面而言較佳為1.5以下。
＜有機EL顯示元件之製作＞ 首先，製作有機EL顯示元件基板。分別使用丙酮、異丙醇洗淨附ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)電極之玻璃基板。其後，藉由真空蒸鍍法將以下之化合物以成為薄膜之方式依序蒸鍍，獲得具有陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極之層構成之有機EL顯示元件基板。各層之構成如下所述。 ・陽極：ITO，厚度250 nm ・電洞注入層：酞菁銅，厚度30 nm ・電洞傳輸層：N,N'-二苯基-N,N'-二萘基聯苯胺(α-NPD)，厚度20 nm ・發光層：三(8-羥基喹啉基)鋁(金屬錯合物系材料)，厚度1000 Å ・電子注入層：氟化鋰，厚度1 nm ・陰極：鋁，厚度250 nm
其次，使用藉由上述方法製作之有機EL顯示元件基板，製作有機EL顯示元件。將實施例及比較例中獲得之密封劑於氮氣環境下以塗佈裝置塗佈於玻璃，對密封劑使用紫外線照射裝置(HOYA公司製造，超高壓水銀燈照射裝置「UL-750」)照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線10秒，20分鐘後以接著厚度10 μm與有機EL顯示元件基板貼合，於80℃環境下熟化30分鐘，使密封劑硬化，製作有機EL顯示元件。對所得有機EL顯示元件，根據以下所示之評價方法進行有機EL評價。
[有機EL評價：暗點之大小] 以目視與顯微鏡觀察剛製作後之有機EL顯示元件之發光狀態，測定暗點之直徑。又，將剛製作後之有機EL顯示元件於85℃、相對濕度85質量%之條件下暴露1000小時後，施加6 V之電壓。以目視與顯微鏡觀察該有機EL顯示元件之發光狀態，測定暗點之直徑。再者，暗點之直徑較佳為200 μm以下，更佳為50 μm以下，進而較佳為無暗點。
上述各評價結果示於表5～8。
[表5]
   實施例
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
黏度[mPa・s] 5000 500 400 450 20000 1200 500 400 400 800
黏度變化率 4.2 6.2 5.8 6.0 3.9 5.2 6.1 9.1 8.4 5.0
彈性模數變化率 55 100＜ 100＜ 100＜ 15 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 100＜
釋氣量[ppm] 1400 1300 1100 3200 2700 3200 1000 4000 1300 1200
透濕度[g/(m2 ・24 hr)] 64 58 59 69 72 77 59 66 71 57
拉伸剪切接著強度[MPa] 26 25 23 22 25 26 25 21 20 29
保存穩定性評價 1.1 1.2 1.1 1.1 1.2 1.4 1.3 1.5 1.3 1.2
有機EL評價[μm] 0 0 0 0 0 0 20 40 10 30 30 50 0 0 10 40 10 20 0 0
   初始狀態 高溫高濕後
[表6]
   實施例
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
黏度[mPa・s] 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500
黏度變化率 6.0 6.0 7.0 7.1 5.9 8.0 9.2 2.8 8.9 2.4
彈性模數變化率 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 100＜ 20
釋氣量[ppm] 1100 1300 1500 1600 1300 2500 1900 4200 2500 5600
透濕度[g/(m2 ・24 hr)] 62 55 53 62 56 54 57 92 110 87
拉伸剪切接著強度[MPa] 25 27 25 25 26 25 26 24 24 26
保存穩定性評價 1.1 1.1 1.2 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.3
有機EL評價[μm] 0 0 0 0 10 30 20 40 10 20 30 70 40 50 40 70 30 80 30 70
   初始狀態 高溫高濕後
[表7]
   實施例
21 22 23 24
黏度[mPa・s] 500 500 500 500
黏度變化率 4.5 4.6 3.2 3.1
彈性模數變化率 100＜ 100＜ 79 66
釋氣量[ppm] 4000 3400 5300 3700
透濕度[g/(m2 ・24 hr)] 108 88 102 95
拉伸剪切接著強度[MPa] 25 25 26 25
保存穩定性評價 1.4 1.3 1.4 1.2
有機EL評價[μm] 30 90 30 80 20 70 20 80
   初始狀態 高溫高濕後
[表8]
   比較例
1 2 3 4 5 6 7
黏度[mPa・s] 500 500 凝膠化 500 500 500 500
黏度變化率 20＜ 1.1 凝膠化 20＜ 1.9 1.0 20＜
彈性模數變化率 - 1.0 凝膠化 - 2.5 1.1 -
釋氣量[ppm] 600 未硬化 凝膠化 1200 8200 未硬化 1100
透濕度[g/(m2 ・24 hr)] 51 未硬化 凝膠化 55 142 未硬化 56
拉伸剪切接著強度[MPa] 26 未硬化 凝膠化 26 18 未硬化 25
保存穩定性評價 1.3 1.1 凝膠化 1.1 1.1 1.0 1.2
有機EL評價[μm] 無法貼合 未硬化 凝膠化 無法貼合 10 240 未硬化 無法貼合
   初始狀態 高溫高濕後
再者，表8中之所謂「無法貼合」係表示光照射後之密封劑之硬化速度較快，自光照射經過20分鐘後貼合變得困難。又，表8中之所謂「未硬化」係指於上述硬化條件下密封劑未硬化。又，表8中之所謂「凝膠化」係指密封劑之官能基反應從而成為凝膠狀。
如表5～8所示，藉由實施例之密封劑，形成遲硬化性、接著性及防濕性優異之密封材。又，實施例之密封劑之釋氣之產生較少，耐久性亦良好。 [產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種光照射後之適用時間充分長，光照射後黏度適度上升而使貼合變得容易，且硬化後之可靠性優異的有機EL顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種上述有機EL顯示元件用密封劑之硬化體、含有該硬化體之密封材、含有該密封材之有機EL顯示裝置、及該有機EL顯示裝置之製造方法。

Claims (24)

  1. 一種有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有：包含具有環氧基之脂環式化合物及具有環氧基之芳香族化合物之陽離子聚合性化合物、光陽離子聚合起始劑、及選自由磷酸系硬化延遲劑、醚系硬化延遲劑、金屬錯合物系硬化延遲劑及氮氧自由基系硬化延遲劑所組成之群中之兩種以上之硬化延遲劑，上述磷酸系硬化延遲劑係選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群，並且上述亞磷酸酯係選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群；
    Figure 108134598-A0305-02-0055-1
    Figure 108134598-A0305-02-0055-2
    Figure 108134598-A0305-02-0055-3
    Figure 108134598-A0305-02-0055-4
    Figure 108134598-A0305-02-0056-5
    Figure 108134598-A0305-02-0056-6
     [式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及R17分別獨立地表示可具有取代基之烷基]。
  2. 如請求項1之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有選自由上述磷酸系硬化延遲劑及上述醚系硬化延遲劑所組成之群中之至少一種。
  3. 如請求項2之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有上述磷酸系硬化延遲劑及上述醚系硬化延遲劑。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有上述磷酸酯。
  5. 如請求項4之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述磷酸酯含有選自由式(C1-1)所表示之化合物、式(C1-2)所表示之化合物及式(C1-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種；
    Figure 108134598-A0305-02-0056-7
    Figure 108134598-A0305-02-0057-8
    Figure 108134598-A0305-02-0057-9
     [式中，R1、R2、R3、R4、R5及R6分別獨立地表示可具有取代基之烴基]。
  6. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有上述亞磷酸酯。
  7. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有環狀醚作為上述醚系硬化延遲劑。
  8. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有金屬乙醯丙酮酸鹽作為上述金屬錯合物系硬化延遲劑。
  9. 如請求項8之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述金屬乙醯丙酮酸鹽含有選自由鋁及鋅所組成之群中之至少一種。
  10. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述芳香族化合物含有選自由雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂所組成之群中之至少一種。
  11. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述光陽離子聚合起始劑含有鎓鹽化合物。
  12. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述硬化延遲劑之總含量相對於上述陽離子聚合性化合物100質量份為0.01~5質量份。
  13. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有上述磷酸系硬化延遲劑，上述磷酸系硬化延遲劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100質量份為0.01~2質量份。
  14. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有上述磷酸系硬化延遲劑及上述醚系硬化延遲劑，上述磷酸系硬化延遲劑之含量C1相對於上述醚系硬化延遲劑之含量D1之比(C1/D1)為0.05~2。
  15. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述光陽離子聚合起始劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100質量份為0.1~5質量份。
  16. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其進而含有光敏劑。
  17. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其進而含有矽烷偶合劑。
  18. 一種硬化體，其係如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑之硬化體。
  19. 一種有機電致發光顯示元件用密封材，其含有如請求項18之硬化體。
  20. 一種有機電致發光顯示裝置，其含有有機電致發光顯示元件、及如請求項19之有機電致發光顯示元件用密封材。
  21. 一種有機電致發光顯示裝置之製造方法，其包含：附著步驟，使如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑附著於第一構件、照射步驟，對附著之上述有機電致發光顯示元件用密封劑照射光、及貼合步驟，經由經光照射之上述有機電致發光顯示元件用密封劑貼合上述第一構件與第二構件。
  22. 如請求項21之有機電致發光顯示裝置之製造方法，其中上述第一構件為有機電致發光顯示元件， 上述第二構件為基板。
  23. 如請求項21之有機電致發光顯示裝置之製造方法，其中上述第一構件為基板，上述第二構件為有機電致發光顯示元件。
  24. 如請求項22或23之有機電致發光顯示裝置之製造方法，其中上述基板為彩色濾光片。
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