TWI837528B - 有機金屬化合物以及具有此化合物的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於具有以下化學式1之結構的有機金屬化合物、包含此有機金屬化合物的有機發光二極體(OLED)及有機發光裝置。包含有機金屬化合物的有機發光二極體及有機發光裝置能夠改善其發光效率、發光色純度及壽命。
Description
本發明係關於有機金屬化合物，尤其係關於具有優異的發光效率及發光壽命的有機金屬化合物、包含此有機金屬化合物有機發光二極體及有機發光裝置。
在廣泛使用的平板顯示裝置之中有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)作為快速取代液晶顯示裝置(liquid crystal display device，LCD)的顯示裝置已備受關注。有機發光二極體能形成為小於2000埃(Å)之有機薄膜並能藉由電極配置實現單向或雙向影像。並且，有機發光二極體甚至能形成於可撓性透明基板，例如塑膠基板，從而能使用有機發光二極體輕易實現可撓性或可折疊的顯示裝置。此外，有機發光二極體能以較低的電壓驅動，有機發光二極體相較於液晶顯示裝置具有優異的高色純度。
由於螢光材料在發光過程中僅使用單重態激子能量，故習知的螢光材料顯現出低的發光效率。相較之下，磷光材料由於其在發光過程中使用三重態激子能量以及單重態激子能量，故能顯現出高的發光效率。然而，作為代表性磷光材料之金屬錯合物對於商業用途而言壽命太短。因此，仍需要發展出能提升發光效率及發光壽命的新化合物。
因此，本發明實施例係針對有機發光裝置，其實質上消除了因習知技術的限制和缺陷所致之一或多個問題。
本發明一態樣提供具有優異的發光效率及發光壽命的有機金屬化合物、包含此化合物的有機發光二極體及有機發光裝置。
額外特徵及態樣將闡述於以下描述中，部分將透過以下描述而顯而易見，或可藉由實施本文所提供之發明概念而習得。本發明概念之其他特徵及態樣可由說明書中特別指出之結構或其衍生以及申請專利範圍及圖式來實現並獲得。
為了達成本發明概念之這些及其他態樣，如於此所實施並廣泛描述，在一態樣中，本發明提供一種有機金屬化合物，其具有以下化學式1之結構：
〔化學式1〕
其中 M為鉬(Mo)、鎢(W)、錸(Re)、鋨(Os)、銠(Rh)、銥(Ir)、鈀(Pd)、鉑(Pt)或銀(Ag)；
A及B各自為碳原子；R為未取代或經取代之C
1-C
20烷基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基矽基、未取代或經取代之C
4-C
30脂環基、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環基、未取代或經取代之C
6-C
30芳族基或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳族基；X
1至X
11各自獨立為碳原子、CR
1或N；下述僅有一者形成：具有X
3-X
5、Y
1及A的環(a)；或具有X
8-X
11、Y
2及B的環(b)；若形成該環(a)，則X
3及Y
1各自為碳原子，X
6與X
7或是X
7與X
8形成未取代或經取代之C
4-C
30脂環、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環、未取代或經取代之C
6-C
30芳環或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳環；並且Y
2為BR
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te、TeO
2或NR
a，其中R
a為未取代或經取代之C
1-C
20烷基或是未取代或經取代之C
6-C
30芳族基；若形成該環(b)，則X
8及Y
2各自為碳原子，X
1與X
2或是X
2與X
3形成未取代或經取代之C
4-C
30脂環、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環、未取代或經取代之C
6-C
30芳環或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳環；並且Y
1為BR
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te、TeO
2或NR
a，其中R
a為未取代或經取代之C
1-C
20烷基或是未取代或經取代之C
6-C
30芳族基，R
1至R
3各自獨立為氕、氘、氚、鹵素原子、羥基、氰基(cyano group)、硝基、甲脒基、肼基、腙基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基、未取代或經取代之C
2-C
20烯基,、未取代或經取代之C
2-C
20炔基、未取代或經取代之C
1-C
20烷氧基、胺基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基胺基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基矽基、羧基、腈基(nitrile group)、異腈基(isonitrile group)、氫硫基、膦基、未取代或經取代之C4-C30脂環基、未取代或經取代之C3-C30雜脂環基、未取代或經取代之C6-C30芳族基或是未取代或經取代之C3-C30雜芳族基，可選地，連接於R1之兩個相鄰的碳，及/或R2及R3形成未取代或經取代之C4-C30脂環、未取代或經取代之C3-C30雜脂環、未取代或經取代之C6-C30芳環或是未取代或經取代之C3-C30雜芳環；
為輔助配位基；m為1至3的整數；n為0至2的整數；並且m+n為M的氧化數。
在另一態樣中，本發明提供一種有機發光二極體，其包含：第一電極；第二電極，面對第一電極；以及發光層，設置於第一電極及第二電極之間並包含至少一發光材料層，其中至少一發光材料層包含有機金屬化合物。
作為一示例，有機金屬化合物可作為摻雜物包含於至少一發光材料層中。
發光層可具有單一發光部或多個發光部以形成串聯結構(tandem structure)。
在另一態樣中，本發明提供一種有機發光裝置，例如有機發光顯示裝置或有機發光發光裝置(organic light emitting illumination device)，其包含基板以及位於基板之上的有機發光二極體。
應理解，上述概略描述與下述詳細描述皆為示例性且解釋性的，並旨在提供所請發明概念之進一步解釋。
以下將詳細說明本發明之態樣，在附圖中繪示有示例。
〔有機金屬化合物〕
習知的磷光材料因其在發光的情況下具有寬廣的光致發光(photoluminescence)光譜而顯現出低的色純度及低的量子效率。本發明之有機金屬化合物具有剛性的化學構形，而使得其能提升發光效率及發光壽命。本發明之有機金屬化合物可具有以下化學式1之結構：
〔化學式1〕
其中，M為鉬(Mo)、鎢(W)、錸(Re)、鋨(Os)、銠(Rh)、銥(Ir)、鈀(Pd)、鉑(Pt)或銀(Ag)；A及B各自為碳原子；R為未取代或經取代之C
1-C
20烷基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基矽基、未取代或經取代之C
4-C
30脂環基、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環基、未取代或經取代之C
6-C
30芳族基或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳族基；
X
1至X
11各自獨立為碳原子、CR
1或N。
下述僅有一者形成：具有X
3-X
5、Y
1及A的環(a)；或具有X
8-X
11、Y
2及B的環(b)；
若形成該環(a)，則
X
3及Y
1各自為碳原子，X
6與X
7或是X
7與X
8形成未取代或經取代之C
4-C
30脂環、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環、未取代或經取代之C
6-C
30芳環或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳環；並且Y
2為BR
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te、TeO
2或NR
a，其中R
a為未取代或經取代之C
1-C
20烷基或是未取代或經取代之C
6-C
30芳族基； 若形成該環(b)，則
X
8及Y
2各自為碳原子，X
1與X
2或是X
2與X
3形成未取代或經取代之C
4-C
30脂環、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環、未取代或經取代之C
6-C
30芳環或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳環；並且Y
1為BR
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te、TeO
2或NR
a，其中R
a為未取代或經取代之C
1-C
20烷基或是未取代或經取代之C
6-C
30芳族基。 R
1至R
3各自獨立為氕、氘、氚、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基、未取代或經取代之C
2-C
20烯基,、未取代或經取代之C
2-C
20炔基、未取代或經取代之C
1-C
20烷氧基、胺基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基胺基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基矽基、羧基、腈基、異腈基、氫硫基、膦基、未取代或經取代之C
4-C
30脂環基、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環基、未取代或經取代之C
6-C
30芳族基或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳族基，
可選地，連接於R
1之兩個相鄰的碳，及/或
R
2及R
3形成未取代或經取代之C
4-C
30脂環、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環、未取代或經取代之C
6-C
30芳環或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳環；
為輔助配位基；m為1至3的整數；n為0至2的整數；並且m+n為M的氧化數。
於此所使用之用語「未取代的」係指特定的基團沒有取代基而連接有氫。在此情況下，氫包含氕、氘及氚。
於此所使用之用語「經取代的」取代基包含但不限於未取代或經鹵素取代之C1-C20烷基、未取代或經鹵素取代之C1-C20烷氧基、鹵素、氰基、-CF3、羥基、羧基、羰基、胺基、C1-C10烷基胺基、C6-C30芳基胺基、C3-C30雜芳基胺基、C6-C30芳基、C3-C30雜芳基、硝基、肼基、磺酸基、C1-C20烷基矽基、C6-C30芳基矽基及C3-C30雜芳基矽基。
於此所使用之用語「烷基」係指1至20個碳原子之分枝或未分枝的飽和烴類，例如甲基、乙基，1至24個碳原子之分枝或未分枝的飽和烴類，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、二級戊基、新戊基、已基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二基、十四基、十六基等。
於此所使用之用語「烯基」係包含至少一碳碳雙鍵之2至20個碳原子的烴類。烯基能被一或多個取代基取代。
於此所使用之用語「脂環基」或「環烷基」係指由至少三個碳原子組成之非芳香性碳環。脂環基的示例包含但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降𦯉基等。脂環基能被一或多個取代基取代。
於此所使用之用語「烷氧基」係指透過由通式-O(-烷基)所示之醚鍵來鍵結之分枝或未分枝的烷基，其中烷基為於此所定義者。烷氧基的示例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、丁氧基及三級丁氧基等。
於此所使用之用語「烷基胺基」係指由通式-NH(-烷基)或-N(-烷基)
2所示之基團，其中烷基為於此所定義者。由通式-NH(-烷基)所示之烷基胺基的示例包含在不限於甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、二級丁基胺基、三級丁基胺基、戊基胺基、異戊基胺基、三級戊基胺基、己基胺基等。由通式-N(-烷基)
2所示之烷基胺基的示例包含但不限於二甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二異丙基胺基、二丁基胺基、二異丁基胺基、二(二級丁基)胺基、二(三級丁基)胺基、二戊基胺基、二異戊基胺基、二(三級戊基)胺基、二己基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N-甲基-N-丙基胺基、N-乙基-N-丙基胺基等。
於此所使用之用語「芳族基(aromatic)」或「芳基(aryl)」在本領域中為眾所周知。此用語包含共價連接之單環或稠環之多環基團。芳族基可為未取代或經取代。芳族基或芳基的示例包含苯基、1-萘基、2-萘基、4-聯苯基、蒽基及菲基。上述各芳環系統的取代基為本文所定義之可接受的取代基。
於此所使用之用語「烷基矽基」係指任何直鏈或分枝、飽和或不飽和、環狀或非環狀的烷基，此烷基具有1至20個碳原子。烷基矽基的示例包含三甲基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基及苯基矽基。
於此所使用之用語「鹵素」係指氟、氯、溴或碘原子。
於此所使用之用語「雜」，例如「雜芳環」、「雜環伸烷基」、「雜環伸芳基」、「雜芳伸烷基」、「雜芳伸氧基(hetero aryl oxylene group)」「雜環烷基」、「雜芳基」、「雜芳烷基」、「雜芳氧基」、「雜芳基胺基」，係指構成芳環或脂環之至少一碳原子，例如1-5個碳原子，被選自由N、O、S、P及其組合組成之群組之至少一雜原子取代。
於此所使用之用語「雜芳族基」或「雜芳基」係指在環中包含選自由N、O及S組成之群組之雜原子的雜環，其中環系統為芳環。此用語包含共價連接之單環或稠環之多環基團。雜芳族基可為未取代或經取代。雜芳族基或雜芳基的示例包含吡啶基、吡咯基、吡𠯤基、嘧啶基、噻吩基(或者稱為苯硫基)、噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、㗁唑基、㗁二唑、噻唑基及噻二唑基。
於此所使用之用語「雜芳氧基」係指由通式-O-(雜芳基)所示之基團，其中雜芳基為於此所定義者。
舉例而言，當化學式1中之R、R
1至R
3各自獨立為C
6-C
30芳族基時，R、R
1至R
3各自可獨立為但不限於C
6-C
30芳基、C
7-C
30芳烷基、C
6-C
30芳氧基及C
6-C
30芳基胺基。作為一示例，當R、R
1至R
3各自獨立為C
6-C
30芳基時，R、R
1至R
3各自可獨立包含但不限於非稠合或稠合的芳基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、并環戊二烯基、茚基、茚并茚基、并環庚三烯基、伸聯苯基、二環戊二烯并苯基、丙烯合萘基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、𬜴基、四伸苯基、稠四苯基、
基、苉基、五伸苯基、稠五苯基、茀基、茚茀基及螺茀基。
或者，當化學式1中之R、R
1至R
3各自獨立為C
3-C
30雜芳族基時，R、R
1至R
3各自可獨立為但不限於C
3-C
30雜芳基、C
4-C
30雜芳烷基、C
3-C
30雜芳氧基及C
3-C
30雜芳基胺基。作為一示例，當R、R
1至R
3各自獨立為C
3-C
30雜芳基時，R、R
1至R
3各自可獨立包含但不限於非稠合或稠合的雜芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基、嗒𠯤基、三𠯤基、四𠯤基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、吲𫩒基、吡𫩒基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚咔唑基、茚咔唑基、苯并呋喃咔唑基、苯并噻吩咔唑基、咔啉基、喹啉基、異喹啉基、呔𠯤基、喹㗁啉基、㖕啉基、喹唑啉、喹𫩒基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹㗁啉基、吖啶基、啡𠯤基、啡㗁𠯤基、啡噻𠯤基、啡啉基、呸啶基、啡啶基、喋啶基、㖠啶基、呋喃基、哌喃基、㗁𠯤基、㗁唑基、㗁二唑、三唑基、二氧𠮿基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代哌喃基、𠮿基、𠳭唏基、異𠳭唏基、噻𠯤基、苯硫基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、二呋喃并吡𠯤基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并苯硫基、苯并噻吩并二苯并苯硫基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、連接𠮿𭈻之螺吖啶基(xanthene-linked spiro acridinyl)、經至少一C
1-C
10烷基取代的二氫吖啶基及N取代之螺茀基。
作為一示例，R、R
1至R
3之芳族基或雜芳族基各自可由一至三個芳環或雜芳環組成。當R、R
1至R
3之芳環或雜芳環大於三個時，在整個分子內的共軛結構會變得過長，因此有機金屬化合物可能具有過窄的能帶間隙。舉例而言，R、R
1至R
3之芳基或雜芳基各自可獨立包含但不限於苯基、聯苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三𠯤基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯硫基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、啡𠯤基、啡㗁𠯤基及/或啡噻𠯤基。
或者，連接於R
1之相鄰的兩個碳及/或R
2及R
3可形成未取代或經取代之C
4-C
30脂環(例如C
5-C
10脂環)、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環(例如C
3-C
10雜脂環)、未取代或經取代之C
6-C
30芳環(例如C
6-C
20芳環)或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳環(例如C
3-C
20雜芳環)。由連接於R
1之相鄰的兩個碳原子或是由R
2及R
3所形成之脂環、雜脂環、芳環及雜芳環並不限定於特定環。舉例而言，由這些基團所形成之芳環或雜芳環可包含但不限於未取代或經至少一C
1-C
10烷基取代之苯環、吡啶環、吲哚環、哌喃環、茀環。
具有化學式1之結構的有機金屬化合物具有與多個芳環及/或雜芳環稠合的配位基，因此在光致發光光譜具有窄的半高寬(full-width at half maximum，FWHM)。尤其，由於有機金屬化合物具有剛性的化學構形，而使得其構形在發光過程中不會轉動，因此能維持良好的發光壽命。有機金屬化合物具有特定的光致發光發射範圍，而使得其色純度能被改善。
此外，有機金屬化合物可為包含與中心金屬原子配位的兩種不同的雙牙配位基的雜配金屬錯合物(heteroleptic metal complex)。有機金屬化合物的光致發光色純度及發光顏色能透過結合兩種不同的雙牙配位基來輕易控制。再者，能夠透過對各配位基引入多種取代基來控制有機金屬化合物的色純度及發射峰。舉例而言，具有化學式1之結構的有機金屬化合物可發出黃色至紅色光並能改善有機發光二極體的發光效率。
在一示例性態樣中，作為具有化學式1之結構的有機金屬化合物的一示例，有機金屬化合物可具有環(a)，環(a)具有X
3-X
5、Y
1及A。此種有機金屬化合物可具有以下化學式2之結構：
〔化學式2〕
其中M、R、
、m及n各自與在化學式1所定義者相同；X
21至X
27各自獨立為CR
1或N；Y
3為BR
2、CH
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te或TeO
2；R
1至R
3各自與在化學式1所定義者相同。
在另一態樣中，作為具有化學式1之結構的有機金屬化合物的一示例，有機金屬化合物可具有環(b)，環(b)具有X
8-X
11、Y
2及B。此種有機金屬化合物可具有以下化學式3之結構：
〔化學式3〕
其中M、
、m及n各自與在化學式1所定義者相同；X
31至X
38各自獨立為CR
1或N；Y
4為BR
2、CH
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te或TeO
2；並且R
1至R
3各自與在化學式1所定義者相同。
更具體而言，在具有化學式2之結構的有機金屬化合物之中，包含由X
25及X
26形成之芳環或雜芳環的有機金屬化合物可具有以下化學式4之結構，在具有化學式2之結構的有機金屬化合物之中，包含由X
26及X
27形成之芳環或雜芳環的有機金屬化合物可具有以下化學式5之結構：
〔化學式4〕
〔化學式5〕
其中M、R、
、m、n、X
21至X
24及Y
3各自與在化學式2所定義者相同；X
41至X
45各自獨立為CR
1或N；並且R
1至R
3各自與在化學式1所定義者相同。
或者，在具有化學式3之結構的有機金屬化合物之中，包含由X
31及X
32形成之芳環或雜芳環的有機金屬化合物可具有以下化學式6之結構，在具有化學式3之結構的有機金屬化合物之中，包含由X
32及X
33形成之芳環或雜芳環的有機金屬化合物可具有以下化學式7之結構：
〔化學式6〕
〔化學式7〕
其中M、
、m、n、X
34至X
38及Y
4各自與在化學式3所定義者相同；X
51至X
55各自獨立為CR
1或N；R
1至R
3各自與在化學式1所定義者相同。
輔助配位基
可為雙牙配位基，其中Z
1及Z
2獨立選自由氧原子、氮原子及磷原子組成之群組。雙牙配位基可為乙烯丙酮之配位基或N,N′-雙牙陰離子配位基或N,O-雙牙陰離子配位基。
作為一示例，中心配位金屬可為銥，輔助配位基
可為乙烯丙酮之配位基。此種有機金屬化合物可具有以下化學式8至化學式11之任一者之結構：
〔化學式8〕
〔化學式9〕
〔化學式10〕
〔化學式11〕
其中R與在化學式1所定義者相同；X
21至X
24、X
34至X
38、X
41至X
45及X
51至X
55各自獨立為CR
1或N；Y
3及Y
4各自獨立為BR
2、CH
2、CR
2R
3、C=O、SiR
2R
3、GeR
2R
3、PR
2、P=O、O、S、SO
2、Se、SeO
2、Te或TeO
2；R
1至R
3各自與在化學式1所定義者相同；R
11至R
13各自獨立為氕、氘、氚、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基、未取代或經取代之C
2-C
20烯基、未取代或經取代之C
2-C
20炔基、未取代或經取代之C
1-C
20烷氧基、胺基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基胺基、未取代或經取代之C
1-C
20烷基矽基、羧基、腈基、異腈基、氫硫基、膦基、未取代或經取代之C
4-C
30脂環基、未取代或經取代之C
3-C
30雜脂環基、未取代或經取代之C
6-C
30芳族基或是未取代或經取代之C
3-C
30雜芳族基；m為1至3的整數；n為0至2的整數；m+n為3。
作為一示例，具有化學式8之結構的有機金屬化合物可包含以下化學式12之化合物1至180：
〔化學式12〕
具有化學式9之結構的有機金屬化合物可包含以下化學式13之化合物181至360：
〔化學式13〕
此外，具有化學式10之結構的有機金屬化合物可包含以下化學式14之化合物361至494：
〔化學式14〕
在具有化學式11之結構的有機金屬化合物之中，其中Y
4為未取代或經取代之碳原子的有機金屬化合物可包含以下化學式15之化合物495至577：
〔化學式15〕
或者，在具有化學式11之結構的有機金屬化合物之中，其中Y
4為未取代或經取代之雜原子的有機金屬化合物可包含以下化學式16之化合物578至609：
〔化學式16〕
具有化學式2至化學式12之任一結構的有機金屬化合物包含由多個稠合的芳環或雜芳環組成的配位基，故其具有剛性的化學構形。此有機金屬化合物因能在發光過程中維持其穩定的化學構形，故具有窄的半高寬且能改善其色純度及發光壽命。此外，由於有機金屬化合物為具有雙牙配位基的金屬錯合物，故能夠輕易控制發光色純度及發光顏色。因此，有機發光二極體藉由將至少一具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物應用於發光層中而具有優異的發光效率。
〔有機發光裝置及有機發光二極體〕
藉由將具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物應用於發光層中，例如有機發光二極體的發光材料層，可實現具有優異的發光效率及改善的發光壽命的有機發光二極體。本發明之有機發光二極體可應用於有機發光裝置，例如有機發光顯示裝置或有機發光發光裝置。以下說明包含有機發光二極體的有機發光顯示裝置。
圖1為根據本發明之一示例性態樣所繪示之有機發光顯示裝置的電路示意圖。如圖1所示，在有機發光顯示裝置中，閘極線路GL、資料線路DL及電源線路PL各自彼此相交以界定出像素區域P。開關薄膜電晶體Ts、驅動薄膜電晶體Td、儲存電容器Cst及有機發光二極體D形成於像素區域P中。像素區域P可包含紅色(R)像素區域、綠色(G)像素區域及藍色(B)像素區域。
開關薄膜電晶體Ts連接於閘極線路GL及資料線路DL，驅動薄膜電晶體Td及儲存電容器Cst連接於開關薄膜電晶體Ts及電源線路PL之間。有機發光二極體D連接於驅動薄膜電晶體Td。當開關薄膜電晶體Ts由施加於閘極線路GL的閘極訊號開啟時，施加於資料線路DL的資料訊號會經由開關薄膜電晶體Ts施加於驅動薄膜電晶體Td的閘極電極及儲存電容器Cst的一電極。
驅動薄膜電晶體Td由施加於閘極電極的資料訊號開啟，而使得與資料訊號成比例之電流從電源線路PL經由驅動薄膜電晶體Td供應至有機發光二極體D。接者，有機發光二極體D發出具有與流經驅動薄膜電晶體Td之電流成比例之亮度的光線。在此情況下，儲存電容器Cst以與資料訊號成比例之電壓充電，而使得驅動薄膜電晶體Td中之閘極電極的電壓在一幀(frame)期間保持恆定。因此，有機發光顯示裝置能顯示出期望的影像。
圖2為根據本發明一示例性態樣所繪示之有機發光顯示裝置的剖面示意圖。如圖2所示，有機發光顯示裝置100包含基板102、位於基板102之上的薄膜電晶體Tr以及連接於薄膜電晶體Tr的有機發光二極體D。作為一示例，基板102界定出紅色像素、綠色像素及藍色像素，有機發光二極體D位於各像素中。換言之，有機發光二極體D各自在對應的紅色像素、綠色像素及藍色像素中發出紅光、綠光及藍光。
基板102可包含但不限於玻璃、薄的可撓性材料及/或聚合物塑膠。舉例而言，可撓性材料可選自由但不限於聚醯亞胺(PI)、聚醚碸(PES)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其組合所組成之群組。薄膜電晶體Tr及有機發光二極體D排列於基板102之上，基板102形成陣列基板。
緩衝層106可設置於基板102之上，薄膜電晶體Tr設置於緩衝層106之上。緩衝層106可被省略。
半導體層110設置於緩衝層106之上。在一示例性態樣中，半導體層110可包含但不限於氧化物半導體材料。在此情況下，遮光圖案可設置於半導體層110之下，遮光圖案能防止光線入射至半導體層110，從而防止半導體層110因光線而劣化。或者，半導體層110可包含多晶矽。在此情況下，半導體層110之相對的邊緣可摻雜有雜質。
包含絕緣材料的閘極絕緣層120設置於半導體層110上。閘極絕緣層120可包含但不限於無機絕緣材料，例如氧化矽(SiO
x)或氮化矽(SiN
x)。
由導電材料(例如金屬)製成的閘極電極130設置於閘極絕緣層120之上以對應半導體層110的中心。儘管在圖2中閘極絕緣層120設置於基板102的整個區域，但閘極絕緣層120可被圖案化成與閘極電極130相同。
包含絕緣材料的層間絕緣層140設置於閘極電極130上且覆蓋基板102的整個表面。層間絕緣層140可包含無機絕緣材料或有機絕緣材料，無機絕緣材料例如氧化矽(SiO
x)或氮化矽(SiN
x)，有機絕緣材料例如苯并環丁烯或光丙烯酸樹脂(photo-acryl)。
層間絕緣層140具有暴露半導體層110的兩側的第一及第二半導體層接觸孔142及144。第一及第二半導體層接觸孔142及144設置於閘極電極130的相對側之上且與閘極電極130分隔開來。如圖2所示，第一及第二半導體層接觸孔142及144形成於閘極絕緣層120中。或者，當閘極絕緣層120被圖案化成與閘極電極130相同時，第一及第二半導體層接觸孔142及144僅形成於層間絕緣層140中。
由導電材料(例如金屬)製成之源極電極152和汲極電極154設置於層間絕緣層140上。源極電極152和汲極電極154相對於閘極電極130而彼此分隔，並分別透過第一及第二半導體層接觸孔142及144接觸半導體層110的兩側。
半導體層110、閘極電極130、源極電極152和汲極電極154構成薄膜電晶體Tr，其作為驅動元件。圖2之薄膜電晶體Tr具有共平面結構，其中閘極電極130、源極電極152和汲極電極154設置於半導體層110之上。或者，薄膜電晶體Tr可具有反向堆疊結構(inverted staggered structure)，其中閘極電極設置於半導體層之下，而源極電極和汲極電極設置於半導體層之上。在此情況下，半導體層可包含非晶矽。
儘管圖2未繪示，但彼此相交以界定出像素區域的閘極線路及資料線路以及連接於閘極線路及資料線路的開關元件可進一步形成於像素區域。開關元件連接於作為驅動元件的薄膜電晶體Tr。此外，電源線路平行分隔於閘極線路或資料線路，薄膜電晶體Tr可更包含儲存電容器，儲存電容器用以為一幀恆定地保持閘極電極的電壓。
鈍化層160設置於源極電極152和汲極電極154上且覆蓋位於整個基板102之上的薄膜電晶體Tr。鈍化層160具有平坦的頂面和汲極接觸孔162，汲極接觸孔162暴露薄膜電晶體Tr的汲極電極154。儘管汲極接觸孔162設置於第二半導體層接觸孔144上，但其亦可與第二半導體層接觸孔144分隔開。
有機發光二極體(OLED)D包含第一電極210，第一電極210設置於鈍化層160上並連接於薄膜電晶體Tr的汲極電極154。有機發光二極體D更包含發光層230及第二電極220，其各自依序設置於第一電極210上。
第一電極210設置於各像素區域中。第一電極210可為陽極，並可包含具有相對高功函數值的導電材料。舉例而言，第一電極210可包含但不限於透明導電氧化物(TCO)，例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅(ZnO)、氧化銦鈰(ICO)、摻雜鋁之氧化鋅(AZO)及類似者。
在一示例性態樣中，當有機發光顯示裝置100為底部發光型(bottom-emission type)時，第一電極210可具有透明導電氧化物之單層結構。或者，當有機發光顯示裝置100為頂部發光型(top-emission type)時，反射電極或反射層可設置於第一電極210之下。舉例而言，反射電極或反射層可包含但不限於銀(Ag)或鋁鈀銅(APC)合金。在頂部發光型之有機發光顯示裝置100中，第一電極210可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO之三層結構。
此外，堤層164設置於鈍化層160上以覆蓋第一電極210的邊緣。堤層164暴露對應各像素區域之第一電極210的中心。堤層164可被省略。
發光層230設置於第一電極210上。在一示例性實施例中，發光層230可具有發光材料層(emitting material layer，EML)之單層結構。或者，發光層230可具有電洞注入層(hole injection layer，HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)、電子阻擋層(electron blocking layer，EBL)、發光材料層(emitting material layer，EML)、電洞阻擋層(hole blocking layer，HBL)、電子傳輸層(electron transport layer，ETL)、電子注入層(electron injection layer，EIL)及/或電荷產生層(charge generation layer，CGL)之多層結構(請見圖3及圖5至圖7)。在一態樣中，發光層230可具有單一發光部。或者，發光層230可具有多個發光部以形成串聯結構(tandem structure)。
發光層230可包含具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物。包含有機金屬化合物的發光層230使有機發光二極體D及有機發光顯示裝置100能夠顯著改善其發光效率及發光壽命。
第二電極220設置於設置有發光層230的基板102之上。第二電極220可設置於整個顯示區域，並可包含具有相較於第一電極210相對低功函數值的導電材料。舉例而言，第二電極220可包含但不限於鋁(Al)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、銀(Ag)、其合金或其組合，例如鋁鎂合金(Al-Mg)。當有機發光顯示裝置100為頂部發光型時，第二電極220為薄的以具有光透射(半透射)特性。
此外，封裝膜170可設置於第二電極220之上以防止外界水氣滲透進有機發光二極體D。封裝膜170可具有但不限於第一無機絕緣膜172、有機絕緣膜174及第二無機絕緣膜176之疊層結構(laminated structure)。封裝膜170可被省略。
偏光板可附接於封裝膜170上以減少外界光線反射。舉例而言，偏光板可為圓形偏光板。當有機發光顯示裝置100為底部發光型時，偏光件可設置於基板102之下。或者，當有機發光顯示裝置100為頂部發光型時，偏光件可設置於封裝膜170之上。此外，覆蓋窗可附接於封裝膜170或偏光件。在此情況下，基板102及覆蓋窗可具有可撓性，故有機發光顯示裝置100可為可撓性顯示裝置。
以下更詳細說明包含有機金屬化合物的有機發光二極體D。圖3為根據本發明一示例性實施例所繪示之具有單一發光部之有機發光二極體的剖面示意圖。如圖3所示，根據本發明之有機發光二極體D1包含彼此面對的第一及第二電極210及220以及設置於第一及第二電極210及220之間的發光層230。有機發光顯示裝置100包含紅色像素區域、綠色像素區域及藍色像素區域，有機發光二極體D1可設置於綠色或紅色像素區域。
在一示例性實施例中，發光層230包含設置於第一及第二電極210及220之間的發光材料層340。並且，發光層230可包含設置於第一電極210及發光材料層340之間的電洞傳輸層320以及設置於第二電極220及發光材料層340之間的電子傳輸層360之至少一者。並且，發光層230可更包含設置於第一電極210及電洞傳輸層320之間的電洞注入層310以及設置於第二電極220及電子傳輸層360之間的電子注入層370之至少一者。或者，發光層230可包含設置於電洞傳輸層320及發光材料層340之間的第一激子阻擋層(即電子阻擋層330)以及/或是設置於發光材料層340及電子傳輸層360之間的第二激子阻擋層(即電洞阻擋層350)。
第一電極210可為提供電洞至發光材料層340的陽極。第一電極210可包含具有相對高功函數值的導電材料，例如透明導電氧化物。在一示例性實施例中，第一電極210可包含但不限於ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO及類似者。
第二電極220可為提供電子至發光材料層340的陰極。第二電極220可包含具有相對低功函數值的導電材料，即高反射性金屬，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其組合，例如Al-Mg。
電洞注入層310設置於第一電極210及電洞傳輸層320之間，並改善第一電極210及有機的電洞傳輸層320之間的界面性質。在一示例性實施例中，電洞注入層310可包含但不限於4,4′,4′′-三(3-甲基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)、4,4′,4′′-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(NATA)、4,4′,4′′-三(N-(萘-1-基)-N-苯基胺基)三苯胺(1T-NATA)、4,4′,4′′-三(N-(萘-2-基)-N-苯基胺基)三苯胺(2T-NATA)、銅酞青(CuPc)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4′-二胺基-N,N′-二苯基-N,N′-雙(1-萘基)-1,1′-聯苯(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮聯伸三苯六腈(二吡𠯤[2,3-f:2′3′-h]喹㗁啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基胺基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鹽(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌基二甲烷(F4TCNQ)、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀、N,N′-二苯基-N,N′-二[4-(N,N′-二苯基胺基)苯基]聯苯胺(NPNPB)及其組合。電洞注入層310可配合有機發光二極體D1的特性而被省略。
電洞傳輸層320設置於第一電極210及發光材料層340之間相鄰於發光材料層340。在一示例性實施例中，電洞傳輸層320可包含但不限於4,4′-二胺基-N,N′-二苯基-N,N′-雙(3-甲基苯基)-1,1′-聯苯(TPD)、4,4′-二胺基-N,N′-雙(1-萘基)-N,N′-二苯基-1,1′-聯苯(NPB或NPD)、4,4′-二胺基-N,N′-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N′-二苯基-1,1′-聯苯(DNTPD)、4,4′-雙(N-咔唑基)-1,1′-聯苯(CBP)、聚[N,N′-雙(4-丁基苯基)-N,N′-雙(苯基)-聯苯胺](Poly-TPD)、共聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)/(4,4′-(N-(4-二級丁基苯基)二苯胺))](TFB)、1,1-雙[4-(N,N′-二對甲苯基胺基)苯基]環己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀、4-胺基-N-(聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]聯苯、2-胺基-N-(1,1′-聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀及其組合。
發光材料層340可包含主體材料(第一主體材料)及摻雜物(第一摻雜物)，其中會發生大量發射。作為一示例，發光材料層340可發出黃色至紅色光。舉例而言，具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物可使用作為發光材料層340中的摻雜物。
電子傳輸層360及電子注入層370可依序疊層於發光材料層340及第二電極220之間。電子傳輸層360包含具有高電子移動性的材料，以透過快速的電子傳輸對發光材料層340穩定提供電子。
在一示例性態樣中，電子傳輸層360可包含但不限於㗁二唑之化合物、三唑之化合物、菲啉之化合物、苯并㗁唑之化合物、苯并噻唑之化合物、苯并咪唑之化合物、三𠯤之化合物及類似者之至少一者。
作為一示例，電子傳輸層360可包含但不限於三(8-羥喹啉)鋁(Alq
3)、雙(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1′-聯苯-4-基)鋁(BAlq)、喹啉鋰(Liq)、2-聯苯-4-基-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(PBD)、螺-PBD、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲啉(Bphen)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啉(BCP)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-三級丁基苯基-1,2,4-三𠯤(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三𠯤(NTAZ)、1,3,5-三(對吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三[3′-(吡啶-3-基)聯苯-3-基]-1,3,5-三𠯤(TmPPPyTz)、交替共聚[9,9-雙(3′-(N,N-二甲基)-N-乙基銨)-丙基)-2,7-茀]/2,7-(9,9-二辛基茀)](PFNBr)、三(苯基喹㗁啉)(TPQ)、氧化二苯基-4-三苯基矽基苯基膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)及其組合。
電子注入層370設置於第二電極220及電子傳輸層360，並能改善第二電極220的物理性質，因此能提升有機發光二極體D1的壽命。在一示例性態樣中，電子注入層370可包含但不限於鹼金屬鹵化物或鹼土金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF
2及類似者，及/或有機金屬化合物，例如Liq、苯甲酸鋰、硬脂酸鈉及類似者。
當電洞透過發光材料層340轉移至第二電極220，及/或當電子透過發光材料層340轉移至第一電極210時，有機發光二極體D1可能會壽命縮短及發光效率降低。為了防止這些現象，根據本發明態樣之有機發光二極體D1可具有相鄰於發光材料層340之至少一激子阻擋層。
舉例而言，有機發光二極體D1可包含位於電洞傳輸層320及發光材料層340之間的電子阻擋層330以控制並防止電子轉移。在一示例性態樣中，電子阻擋層330可包含但不限於TCTA、三[4-(二乙基胺基)苯基]胺、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀、TAPC、MTDATA、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3′-雙(N-咔唑基)-1,1′-聯苯(mCBP)、CuPc、4,4′-二胺基-N,N′-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N′-二苯基-1,1′-聯苯(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、2,8-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯[b,d]噻吩及其組合。
此外，有機發光二極體D1可更包含電洞阻擋層350於發光材料層340及電子傳輸層360之間作為第二激子阻擋層，而使得電洞無法從發光材料層340轉移至電子傳輸層360。在一示例性態樣中，電洞阻擋層350可包含但不限於㗁二唑之化合物、三唑之化合物、菲啉之化合物、苯并㗁唑之化合物、苯并噻唑之化合物、苯并咪唑之化合物及三𠯤之化合物之至少一者，其各自能使用於電子傳輸層360。
舉例而言，電洞阻擋層350可包含具有相較於發光材料層340中之發光材料相對低之最高佔有分子軌域(HOMO)能階的化合物。電洞阻擋層350可包含但不限於Alq
3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、雙-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、氧化雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)、9-[6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基]-9H-3,9′-聯咔唑、氧化二苯基[4-三苯基矽基苯基]膦(TSPO1)及其組合。
如上所述，發光材料層340可包含主體材料及摻雜物。摻雜物可包含具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物。
與摻雜物一起始用的主體材料可包含但不限於9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-雙(二苯基磷醯基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3,5-二氰基-3′,5′-二(咔唑-9-基)-1,1′-聯苯(DCzTPA)、3,5-二氰基-4′-(9H-咔唑-9-基)聯苯(pCzB-2CN)、3,5-二氰基-3′-(9H-咔唑-9-基)聯苯(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-[3-(三伸苯-2-基)苯基]二苯并[b,d]噻吩、9-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-3,9′-二咔唑、9-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-3,9′-二咔唑、9-[6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基]-9H-3,9′-二咔唑、9,9′-二苯基-9H,9′H-3,3′-二咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4′-雙(咔唑-9-基)-2,2′-二甲基聯苯(CDBP)、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二甲基茀(DMFL-CBP)、2,2′,7,7′-四(咔唑-9-基)-9,9-螺茀(Spiro-CBP)、3,6-雙(咔唑-9-基)-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑(TCz1)及其組合。舉例而言，在發光材料層340中摻雜物的含量可介於約1重量百分比(wt%)及約50 wt%之間，例如約1 wt%及約30 wt%之間。
如上所述，由於具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物具有窄的半高寬及剛性的化學構形，故在發光過程中維持其穩定的化學構形而顯現出優異的色純度及發光壽命。改變雙牙配位基的結構及配位基的取代基可使有機金屬化合物控制其發光顏色。因此，有機發光二極體D1能改善其發光效率及發光壽命。
在上述示例性第一態樣中，有機發光二極體及有機發光顯示裝置包含發出黃色至紅色光的單一發光部。不同地，有機發光顯示裝置能實現包含白色的全彩。圖4為根據本發明另一示例性態樣所繪示之有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
如圖4所示，有機發光顯示裝置400包含第一基板402、第二基板404、薄膜電晶體Tr、有機發光二極體D及濾光層480，其中第一基板402界定出各紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP，第二基板404面對第一基板402，薄膜電晶體Tr位於第一基板402之上，有機發光二極體D設置於第一及第二基板402及404之間並發出白色(W)光，濾光層480設置於有機發光二極體D及第二基板404之間。
第一及第二基板402及404各自可獨立包含但不限於玻璃、可撓性材料及/或聚合物塑膠。舉例而言，第一及第二基板402及404各自可由PI、PES、PEN、PET、PC及其組合製成。薄膜電晶體Tr及有機發光二極體D排列於第一基板402之上，第一基板402形成陣列基板。
緩衝層406可設置於第一基板402之上，薄膜電晶體Tr對應各紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP設置於緩衝層406之上。緩衝層406可被省略。
半導體層410設置於緩衝層406之上。半導體層410可由氧化物半導體材料或多晶矽製成。
包含絕緣材料的閘極絕緣層420設置於半導體層410上，絕緣材料例如無機絕緣材料，例如氧化矽(SiO
x，其中0 ≤ x ≤ 2)或氮化矽(SiN
x，其中0 ≤ x ≤ 2)。
由導電材料(例如金屬)製成的閘極電極430設置於閘極絕緣層420之上以對應半導體層410的中心。包含絕緣材料的層間絕緣層440設置於閘極電極430上，絕緣材料例如無機絕緣材料或有機絕緣材料，無機絕緣材料例如SiO
x或SiN
x，有機絕緣材料例如苯并環丁烯或光丙烯酸樹脂(photo-acryl)。
層間絕緣層440具有暴露半導體層410的兩側的第一及第二半導體層接觸孔442及444。第一及第二半導體層接觸孔442及444設置於閘極電極430的相對側之上且與閘極電極430分隔開來。
由導電材料(例如金屬)製成之源極電極452和汲極電極454設置於層間絕緣層440上。源極電極452和汲極電極454相對於閘極電極430而彼此分隔，並分別透過第一及第二半導體層接觸孔442及444接觸半導體層410的兩側。
半導體層410、閘極電極430、源極電極452和汲極電極454構成薄膜電晶體Tr，其作為驅動元件。
儘管圖4未繪示，但彼此相交以界定出像素區域的閘極線路及資料線路以及連接於閘極線路及資料線路的開關元件可進一步形成於像素區域。開關元件連接於作為驅動元件的薄膜電晶體Tr。此外，電源線路平行分隔於閘極線路或資料線路，薄膜電晶體Tr可更包含儲存電容器，儲存電容器用以為一幀恆定地保持閘極電極的電壓。
鈍化層460設置於源極電極452和汲極電極454上且覆蓋位於整個第一基板402之上的薄膜電晶體Tr。鈍化層460具有汲極接觸孔462，汲極接觸孔462暴露薄膜電晶體Tr的汲極電極454。
有機發光二極體D位於鈍化層460之上。有機發光二極體D包含第一電極510、第二電極520及發光層530，其中第一電極510連接於薄膜電晶體Tr的汲極電極454，第二電極520面對第一電極510，發光層530設置於第一電極510及第二電極520之間。
形成於各像素區域的第一電極510可為陽極，並可包含具有相對高功函數值的導電材料。舉例而言，第一電極510可包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO及類似者。或者，反射電極或反射層可設置於第一電極510之下。舉例而言，反射電極或反射層可包含但不限於Ag或APC合金。
堤層464設置於鈍化層460上以覆蓋第一電極510的邊緣。堤層464暴露對應各紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP之第一電極510的中心。堤層464可被省略。
發光層530可包含多個發光部，發光層530設置於第一電極510上。如圖5及圖6所示，發光層530可包含多個發光部(第一發光部600、第二發光部700、第二發光部700A及第三發光部800)及至少一電荷產生層(第一電荷產生層680及第二電荷產生層780)。發光部(第一發光部600、第二發光部700、第二發光部700A及第三發光部800)各自包含發光材料層，並可更包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及/或電子注入層。
第二電極520設置於設置有發光層530的第一基板402之上。第二電極520可設置於整個顯示區域，並可包含具有相較於第一電極510相對低功函數值的導電材料，並可為陰極。舉例而言，第二電極520可包含但不限於Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其組合，例如Al-Mg合金。
在根據本發明第二實施例之有機發光顯示裝置400中，由於從發光層530發出的光線經由第二電極520入射至濾光層480，故第二電極520的厚度薄而使得光線能夠透射。
濾光層480設置於有機發光二極體D之上，並包含紅色濾光器482、綠色濾光器484及藍色濾光器486，其各自分別對應紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP設置。儘管圖4未繪示，但濾光層480可透過黏合層附接於有機發光二極體D。或者，濾光層480可直接設置於有機發光二極體D上。
此外，封裝膜可設置於第二電極520之上以防止外界水氣滲透進有機發光二極體D。封裝膜可具有但不限於第一無機絕緣膜、有機絕緣膜及第二無機絕緣膜之疊層結構(請見圖2之封裝膜170)。此外，偏光板可附接於第二基板404上以減少外界光線反射。舉例而言，偏光板可為圓形偏光板。
在圖4中，從有機發光二極體D發出的光線透射通過第二電極520，濾光層480設置於有機發光二極體D之上。或者，從有機發光二極體D發出的光線透射通過第一電極510，濾光層480可設置於有機發光二極體D及第一基板402之間。此外，色彩轉換層可形成於有機發光二極體D及濾光層480之間。色彩轉換層可包含紅色色彩轉換層、綠色色彩轉換層及藍色色彩轉換層，其各自分別對應各像素(紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP)設置，以將白光(W)分別轉換成紅光、綠光及藍光。或者，有機發光顯示裝置400可包含色彩轉換層而不包含濾光層480。
如上所述，從有機發光二極體D發出的白光(W)透射通過紅色濾光器482、綠色濾光器484及藍色濾光器486，其各自分別對應紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP設置，從而在紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP中顯現出紅光、綠光及藍光。
圖5為繪示具有兩個發光部之串聯結構的有機發光二極體的剖面示意圖。如圖5所示，根據本發明示例性實施例之有機發光二極體D2包含第一及第二電極510及520以及設置於第一及第二電極510及520之間的發光層530。發光層530包含設置於第一及第二電極510及520之間的第一發光部600、設置於第一發光部600及第二電極520之間的第二發光部700以及設置於第一發光部600及第二發光部700之間的第一電荷產生層(charge generation layer，CGL)680。
第一電極510可為陽極，並可包含具有相對高功函數值的導電材料。舉例而言，第一電極510可包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO及類似者。第二電極520可為陰極，並可包含具有相對低功函數值的導電材料。舉例而言，第二電極520可包含但不限於Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其組合，例如Al-Mg合金。
第一發光部600包含第一發光材料層640。第一發光部600可更包含設置於第一電極510及第一發光材料層640之間的電洞注入層610、設置於電洞注入層610及第一發光材料層640之間的第一電洞傳輸層620以及設置於第一發光材料層640及第一電荷產生層680之間的第一電子傳輸層660之至少一者。或者，第一發光部600可更包含設置於第一電洞傳輸層620及第一發光材料層640之間的第一電子阻擋層630以及/或是設置於第一發光材料層640及第一電子傳輸層660之間的第一電洞阻擋層650。
第二發光部700包含第二發光材料層740。第二發光部700可更包含設置於第一電荷產生層680及第二發光材料層740之間的第二電洞傳輸層720、設置於第二電極520及第二發光材料層740之間的第二電子傳輸層760以及設置於第二電極520及第二電子傳輸層760之間的電子注入層770之至少一者。或者，第二發光部700可更包含設置於第二電洞傳輸層720及第二發光材料層740之間的第二電子阻擋層730以及/或是設置於第二發光材料層740及第二電子傳輸層760之間的第二電洞阻擋層750。
第一發光材料層640及第二發光材料層740之至少一者可包含具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物以發出黃色至紅色光。第一發光材料層640及第二發光材料層740之另一者可發出藍色光，而使得有機發光二極體D2能實現發出白光(W)。以下詳細說明第二發光材料層740包含具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物之有機發光二極體D2。
電洞注入層610設置於第一電極510及第一電洞傳輸層620之間，並改善介於無機的第一電極510及有機的第一電洞傳輸層620之間的界面特性。在一示例性實施例中，電洞注入層610可包含但不限於MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀、NPNPB及其組合。電洞注入層610可配合有機發光二極體D2的特性而被省略。
第一電洞傳輸層620及第二電洞傳輸層720各自可分別包含但不限於TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、Poly-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀、4-胺基-N-(聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]聯苯、2-胺基-N-(1,1′-聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀及組合。
第一電子傳輸層660及第二電子傳輸層760各自分別有助於在各第一發光部600及第二發光部700中的電子傳輸。作為一示例，第一電子傳輸層660及第二電子傳輸層760各自可獨立包含但不限於㗁二唑之化合物、三唑之化合物、菲啉之化合物、苯并㗁唑之化合物、苯并噻唑之化合物、苯并咪唑之化合物、三𠯤之化合物及類似者之至少一者。舉例而言，第一電子傳輸層660及第二電子傳輸層760各自可分別包含但不限於、Alq
3、BAlq、Liq、PBD、spiro-PBD、TPBi、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN及其組合。
電子注入層770設置於第二電極520及第二電子傳輸層760之間，並能改善第二電極520的物理性質，因此能提升有機發光二極體D2的壽命。在一示例性態樣中，電子注入層770可包含但不限於鹼金屬鹵化物或鹼土金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF
2及類似者，及/或有機金屬化合物，例如Liq、苯甲酸鋰、硬脂酸鈉及類似者。
第一電子阻擋層630及第二電子阻擋層730各自可分別獨立包含但不限於TCTA、三[4-(二乙基胺基)苯基]胺、2-胺基-N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯[b,d]噻吩及其組合。
第一電洞阻擋層650及第二電洞阻擋層750各自可包含但不限於㗁二唑之化合物、三唑之化合物、菲啉之化合物、苯并㗁唑之化合物、苯并噻唑之化合物、苯并咪唑之化合物及三𠯤之化合物之至少一者，其各自能使用於第一電子傳輸層660及第二電子傳輸層760。舉例而言，第一電洞阻擋層650及第二電洞阻擋層750各自可分別獨立包含但不限於Alq
3、BAlq、Liq、PBD、spiro-PBD、BCP、B3PYMPM、DPEPO、9-[6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基]-9H-3,9′-聯咔唑、TSPO1及其組合。
第一電荷產生層680設置於第一發光部600及第二發光部700之間。第一電荷產生層680包含相鄰於第一發光部600設置的第一N型電荷產生層685以及相鄰於第二發光部700設置的第一P型電荷產生層690。第一N型電荷產生層685將電子傳輸至第一發光部600的第一發光材料層640，第一P型電荷產生層690將電洞傳輸至第二發光部700的第二發光材料層740。
第一N型電荷產生層685可為摻雜有鹼金屬(例如Li、Na、K及Cs)及/或鹼土金屬(例如Mg、Sr、Ba及Ra)的有機層。第一N型電荷產生層685中之主體材料可包含但不限於Bphen及MTDATA。第一N型電荷產生層685中之鹼金屬或鹼土金屬的含量可介於約0.01 wt%及約30 wt%之間。
第一P型電荷產生層690可包含但不限於無機材料及/或有機材料，無機材料選自由氧化鎢(WO
x，2 ≤ x ≤ 3)、氧化鉬(MoO
x，2 ≤ x ≤ 3)、V
2O
5及其組合組成之群組，有機材料選自由NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N′,N′-四萘基聯苯胺(TNB)、TCTA、N,N′-二辛基-3,4,9,10-苝基二醯亞胺(PTCDI-C8)及其組合組成之群組。
第二發光材料層740可包含設置於第二電子阻擋層730及第二電洞阻擋層750之間的下部發光材料層742以及設置於下部發光材料層742及第二電洞阻擋層750之間的上部發光材料層744。下部發光材料層742及上部發光材料層744之一者可發出黃色至紅色光，下部發光材料層742及上部發光材料層744之另一者可發出綠色光。以下詳細說明下部發光材料層742發出綠色光且上部發光材料層744發出紅色光之第二發光材料層740。
下部發光材料層742包含主體材料及綠色摻雜物。主體材料可相同於第一主體材料，綠色摻雜物可包含綠色磷光材料、綠色螢光材料及綠色延遲螢光材料之至少一者。
上部發光材料層744可包含第一主體材料及第一摻雜物。作為一示例，第一摻雜物包含具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物以發出黃色至紅色光。第一主體材料可包含但不限於mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-[3-(三伸苯-2-基)苯基]二苯并[b,d]噻吩、9-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-3,9′-二咔唑、9-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-3,9′-二咔唑、9-[6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基]-9H-3,9′-二咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、TCz1及其組合。舉例而言，上部發光材料層744中之摻雜物的含量可介於約1 wt%至約50 wt%之間，例如約1 wt%及約30 wt%之間。
第一發光材料層640可為藍色發光材料層。在此情況下，第一發光材料層640可為藍色發光材料層、天藍色發光材料層或深藍色發光材料層。第一發光材料層640可包含主體材料及藍色摻雜物。主體材料可相同於第一主體材料，藍色摻雜物可包含藍色磷光材料、藍色螢光材料及藍色延遲螢光材料之至少一者。
根據一態樣之有機發光二極體D2具有串聯結構，並包含至少一具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物。包含此具有優異的熱性質、剛性的化學構形及可調整的發光顏色之有機金屬化合物的有機發光二極體D2能改善其發光效率及發光壽命。
有機發光二極體可具有三或更多個發光部以形成串聯結構。圖6為根據本發明另一示例性態樣所繪示之有機發光二極體的剖面示意圖。如圖6所示，有機發光二極體D3包含彼此面對的第一及第二電極510及520以及設置於第一及第二電極510及520之間的發光層530A。發光層530A包含設置於第一及第二電極510及520之間的第一發光部600、設置於第一發光部600及第二電極520之間的第二發光部700A、設置於第二發光部700A及第二電極520之間的第三發光部800、設置於第一發光部600及第二發光部700A之間的第一電荷產生層680以及設置於第二發光部700A及第三發光部800之間的第二電荷產生層780。
第一發光部600包含第一發光材料層640。第一發光部600可更包含設置於第一電極510及第一發光材料層640之間的電洞注入層610、設置於電洞注入層610及第一發光材料層640之間的第一電洞傳輸層620以及設置於第一發光材料層640及第一電荷產生層680之間的第一電子傳輸層660之至少一者。或者，第一發光部600可更包含設置於第一電洞傳輸層620及第一發光材料層640之間的第一電子阻擋層630以及/或是設置於第一發光材料層640及第一電子傳輸層660之間的第一電洞阻擋層650。
第二發光部700A包含第二發光材料層740。第二發光部700A可更包含設置於第一電荷產生層680及第二發光材料層740之間的第二電洞傳輸層720以及設置於第二電極520及第二發光材料層740之間的第二電子傳輸層760之至少一者。或者，第二發光部700A可更包含設置於第二電洞傳輸層720及第二發光材料層740之間的第二電子阻擋層730以及/或是設置於第二發光材料層740及第二電子傳輸層760之間的第二電洞阻擋層750。
第三發光部800包含第三發光材料層840。第三發光部800可更包含設置於第二電荷產生層780及第三發光材料層840之間的第三電洞傳輸層820、設置於第二電極520及第三發光材料層840之間的第三電子傳輸層860以及設置於第二電極520及第三電子傳輸層860之間的電子注入層870之至少一者。或者，第三發光部800可更包含設置於第三電洞傳輸層820及第三發光材料層840之間的第三電子阻擋層830以及/或是設置於第三發光材料層840及第三電子傳輸層860之間的第三電洞阻擋層850。
第一發光材料層640、第二發光材料層740及第三發光材料層840之至少一者可包含具有化學式1至16之結構的有機金屬化合物。舉例而言，第一發光材料層640、第二發光材料層740及第三發光材料層840之一者可發出紅色或綠色光。此外，第一發光材料層640、第二發光材料層740及第三發光材料層840之另一者發出藍色光，而使得有機發光二極體D3能實現發出白光(W)。以下詳細說明第二發光材料層740包含具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物以發出紅色至綠色光而第一發光材料層640及第三發光材料層840各自發出藍色光的有機發光二極體。
第一電荷產生層680設置於第一發光部600及第二發光部700A之間，第二電荷產生層780設置於第二發光部700A及第三發光部800之間。第一電荷產生層680包含相鄰於第一發光部600設置的第一N型電荷產生層685以及相鄰於第二發光部700A設置的第一P型電荷產生層690。第二電荷產生層780包含相鄰於第二發光部700A設置的第二N型電荷產生層785以及相鄰於第三發光部800設置的第二P型電荷產生層790。第一N型電荷產生層685及第二N型電荷產生層785各自分別將電子傳輸至第一發光部600的第一發光材料層640及第二發光部700A的第二發光材料層740，第一P型電荷產生層690及第二P型電荷產生層790各自分別將電洞傳輸至第二發光部700A的第二發光材料層740及第三發光部800的第三發光材料層840。
第二發光材料層740可包含設置於第二電子阻擋層730及第二電洞阻擋層750之間的下部發光材料層742以及設置於下部發光材料層742及第二電洞阻擋層750之間的上部發光材料層744。下部發光材料層742及上部發光材料層744之一者可發出黃色至紅色光，下部發光材料層742及上部發光材料層744之另一者可發出綠色光。以下詳細說明下部發光材料層742發出綠色光且上部發光材料層744發出紅色光之第二發光材料層740。
下部發光材料層742包含主體材料及綠色摻雜物。主體材料可相同於第一主體材料，綠色摻雜物可包含綠色磷光材料、綠色螢光材料及綠色延遲螢光材料之至少一者。
上部發光材料層744可包含第一主體材料及第一摻雜物。作為一示例，第一摻雜物包含具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物以發出黃色至紅色光。舉例而言，上部發光材料層744中之摻雜物的含量可介於約1 wt%至約50 wt%之間，例如約1 wt%及約30 wt%之間。
第一發光材料層640及第三發光材料層840各自可獨立為藍色發光材料層。在此情況下，第一發光材料層640及第三發光材料層840各自可獨立為藍色發光材料層、天藍色發光材料層或深藍色發光材料層。第一發光材料層640及第三發光材料層840各自可獨立包含主體材料及藍色摻雜物。主體材料可相同於第一主體材料，藍色摻雜物可包含藍色磷光材料、藍色螢光材料及藍色延遲螢光材料之至少一者。
根據此態樣之有機發光二極體D3在至少一發光材料層中包含具有化學式1至16之任一者之結構的有機金屬化合物。此有機金屬化合物具有窄的半高寬，並能在發光過程中維持其穩定的化學構形。包含此有機金屬化合物且具有三個發光部的有機發光二極體能實現發出白光且具有改善的發光效率、色純度及發光壽命。
合成例1：化合物369的合成
(1)中間體B-1的合成
〔反應式1-1〕
將化合物A-1(5-溴喹啉，50.0克(g)，240.33毫莫耳(mmol))、丙-2-基硼酸(42.25 g，480.65 mmol)、Pd2(dba)
3(三(二亞苄丙酮)二鈀(0)，6.6 g，3 mol%)、SPhos (2-二環己基膦基-2′,6′-二甲氧基聯苯，9.9 g，24.03 mmol)、磷酸鉀一水合物(276.71 g，1.2 mol)及甲苯(1000毫升(mL))放入反應容器內，接著將溶液於120°C攪拌12小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並用乙酸乙酯萃取溶液以移除溶劑。用管柱層析(溶析液：乙酸乙酯及己烷)純化粗產物以獲得中間體B-1(5-異丙基喹啉，35.4 g，產率：86%)。
MS (m/z): 171.10
(2)中間體C-1的合成
〔反應式1-2〕
將中間體B-1 (5-異丙基喹啉，35.4 g，206.73 mmol)、mCBPA (3-氯過氧苯甲酸，53.5 g，310.09 mmol)及二氯甲烷(500 mL)放入反應容器內，接著將溶液在室溫攪拌3小時。將亞硫酸鈉(80 g)加入溶液中，用水清洗有機層並放置於減壓下以獲得中間體C-1 (27.5 g，產率：71%)。
MS (m/z): 187.10
(3)中間體D-1的合成
〔反應式1-3〕
將溶解於甲苯(500 mL)的中間體C-1 (27.5 g，146.87 mmol)放入至反應容器內，將三氯化磷醯(POCl
3，45.0 g，293.74 mmol)及二異丙基乙胺(DIPEA，38.0 g，293.74 mmol)加入容器內，接著將溶液在120°C攪拌4小時。將反應物放置於減壓下以移除溶劑並用二氯甲烷萃取，接著用水清洗有機層。用MgSO
4移除水，過濾粗產物，接著移除溶劑。用管柱層析純化粗產物以獲得中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，11.8 g，產率：39%)。
MS (m/z); 205.07
(4)中間體F-1的合成
〔反應式1-4〕
將化合物E-1 (1-萘甲酸，50 g，290.30 mmol)及SOCl
2(200 mL)放入反應容器內，將溶液回流4小時，移除SOCl
2，加入乙醇(200 mL)，接著將溶液在70°C攪拌7小時。加入水，用乙醚萃取有機層，用MgSO
4移除水，接著過濾溶液。將溶液放置於減壓下以移除溶劑，並獲得中間體F-1 (1-萘甲酸乙酯，53.2 g，產率：90%)。
MS (m/z): 200.08
(5)中間體G-1的合成
〔反應式1-5〕
將中間體F-1 (1-萘甲酸乙酯，52.3 g，261.20 mmol)、NBS (N-溴琥珀醯亞胺，51.14 g，287.32 mmol)、Pd(OAc)
2(乙酸鈀(II)，0.6 g，2.61 mmol)、Na
2S
2O
8(124.4 g，522.40 mmol)及二氯甲烷(500 mL)放入反應容器內，將TfOH (三氟甲磺酸，19.6 g，130.60 mmol)加入反應容器內，接著將溶液在70°C攪拌1小時。將反應物冷卻至室溫，使用NaHCO
3完成反應，接著用二氯甲烷萃取。用MgSO
4移除有機層中的水，移除溶劑，接著用管柱層析(溶析液：石油醚及乙酸乙酯)純化粗產物以獲得中間體G-1 (8-溴-1-萘甲酸乙酯，54.0 g，產率：74%)。
MS (m/z): 277.99
(6)中間體H-1的合成
〔反應式1-6〕
將中間體G-1 (8-溴-1-萘甲酸乙酯，54.0 g，193.46 mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron，58.6 g，232.15 mmol)、Pd(dppf)Cl
2([1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)，7.1 g，9.67 mmol)、KOAc (乙酸鉀，57.0 g，580.37 mmol)及1,4-二㗁烷(500 mL)放入反應容器內，接著將溶液在100°C攪拌4小時。將反應物冷卻至室溫，用乙酸乙酯萃取，接著用MgSO
4移除有機層中的水，接著將溶液過濾並放置於減壓下以移除溶劑。用管柱層析(溶析液：己烷及乙酸乙酯)純化粗產物以獲得中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，54.3 g，產率：86%)。
MS (m/z): 326.17
(7)中間體I-1的合成
〔反應式1-7〕
將中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)、中間體 H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)、Pd(OAc)
2(0.5 g，2.43 mmol)、PPh
3(氯(三苯基膦)[2-(2′-胺基-1,1′-聯苯)]鈀(II)，2.6 g，9.72 mmol)、K
2CO
3(20.2 g，145.86 mmol)、1,4-二㗁烷(100 mL)及水(100 mL)放入反應容器內，接著將溶液於100°C攪拌12小時。將反應物冷卻至室溫並用乙酸乙酯萃取，用MgSO
4移除有機層中的水，將著將溶液過濾並放置於減壓下以移除溶劑。用管柱層析(溶析液：己烷及乙酸乙酯)純化粗產物以獲得中間體 I-1 (8-(5-異丙基喹啉-2-基)-1-萘甲酸乙酯，13.5 g，產率：75%)。
MS (m/z): 369.17
(8)中間體J-1的合成
〔反應式1-8〕
將中間體 I-1 (8-(5-異丙基喹啉-2-基)-1-萘甲酸乙酯，13.5 g，36.6 mmol)及THF (100 mL)放入反應容器內，接著將CH
3MgBr (21.8 g，182.70 mmol)於0°C逐滴加入反應容器內。將溶液升至室溫，在12小時後反應完成，用乙酸乙酯萃取，用MgSO
4移除有機層中的水，接著將溶液過濾並放置於減壓下以移除溶劑。用管柱層析(溶析液：己烷及乙酸乙酯)純化粗產物以獲得中間體J-1 (2-(1-(5-異丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，6.9 g，產率：53%)。
MS (m/z): 355.19
(9)中間體K-1的合成
〔反應式1-9〕
將中間體J-1 (2-(1-(5-異丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20 g，56.26 mmol)及乙酸與硫酸之混合水溶液(200 mL)放入反應容器內，接著將溶液回流16小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，接著將反應物逐滴加入有冰的氫氧化鈉水溶液。用二氯甲烷萃取有機層，用MgSO
4移除水。移除溶劑並用甲苯及乙醇再結晶粗產物以獲得黃色固體之中間體K-1 (9-異丙基-7,7-二甲基-7H-萘[1,8-bc]吖啶，10.25 g，產率：54%)。
MS (m/z): 337.18
(10)中間體L-1的合成
〔反應式1-10〕
將中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)、2-乙氧基乙醇(200 mL)及蒸餾水(50 mL)放入反應容器內，將溶液通入氮氣1小時，將IrCl
3∙H
2O (4.4 g，13.81 mmol)加入反應容器內，接著將溶液回流2天。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，接著過濾所獲得之固體。將固體用己烷及水清洗並乾燥以獲得中間體L-1 (4.0 g，產率：32%)。
(11)化合物369的合成
〔反應式1-11〕
將中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(4.7 g，22.09 mmol)、Na
2CO
3(4.7 g，441.8 mmol)及2-乙氧基乙醇(100 mL)放入反應容器內，接著將溶液緩慢攪拌24小時。在反應完成後，將二氯甲烷加入反應物以溶解產物，接著用矽藻土(celite)過濾溶液。移除溶劑，用濾紙過濾固體，接著將所過濾之固體放入異丙醇中，接著將溶液攪拌。將溶液過濾以移除異丙醇，將溶液乾燥並用二氯甲烷及異丙醇再結晶。使用昇華純化儀器獲得高純度之化合物369 (2.5 g，產率：53%)。
MS (m/z): 1076.48
合成例2：化合物2的合成
(1)中間體C-2的合成
〔反應式2-1〕
除了使用化合物A-2 (1-氯-6-異丙基異喹啉，10 g，48.62 mmol)及化合物B-2 (3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-2-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.50 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-2 (3-6-(異丙基異喹啉-1-基)-2-萘甲酸乙酯，14.4 g，產率：80%)。
MS (m/z): 369.17
(2)中間體D-2的合成
〔反應式2-2〕
除了使用中間體C-2 (3-(6-異丙基異喹啉-1-基)-2-萘甲酸乙酯，14.4 g，39.0 mmol)取代中間體I-1 (8-(5-異丙基喹啉-2-基)-1-萘甲酸乙酯，13.5 g，36.5 mmol)以外，重複中間體J-1的合成步驟，獲得中間體D-2 (2-(3-(6-異丙基異喹啉-1-基)萘-2-基)丙-2-醇，6.9 g，產率：50%)。
MS (m/z): 355.19
(3)中間體E-2的合成
〔反應式2-3〕
除了使用中間體D-2 (2-(3-(6-異丙基異喹啉-1-基)萘-2-基)丙-2-醇，20 g，56.26 mmol)取代中間體J-1 (2-(1-(5-異丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20 g，56.26 mmol)以外，重複中間體K-1的合成步驟，獲得中間體E-2 (5-異丙基-7,7-二甲基-7H-苯[de]萘[2,3-h]喹啉，11.39 g，產率：60%)。
MS (m/z): 337.18
(4)中間體F-2的合成
〔反應式2-4〕
除了使用中間體E-2 (11.39 g，33.76 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-2 (4.7 g，產率：34%)。
(5)化合物2的合成
〔反應式2-5〕
除了使用中間體F-2 (4.7 g，2.61 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物2 (3.2 g，產率：57%)。
MS (m/z): 1076.48
合成例3：化合物501的合成
(1)中間體C-3的合成
〔反應式3-1〕
除了使用化合物A-3 (3-氯-6-異丙基異喹啉，10 g，48.62 mmol)取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-3 (8-6-(異丙基異喹啉-3-基)萘甲酸乙酯，12.6 g，產率：70%)。
MS (m/z): 369.17
(2)中間體D-3的合成
〔反應式3-2〕
除了使用中間體C-3 (8-(6-異丙基異喹啉-3-基)萘甲酸乙酯，12.6 g，34.0 mmol)取代中間體I-1 (8-(5-異丙基喹啉-2-基)-1-萘甲酸乙酯，13.5 g，36.5 mmol)以外，重複中間體J-1的合成步驟，獲得中間體D-3 (2-(8-(6-異丙基異喹啉-3-基)萘-1-基)丙-2-醇，7.3 g，產率：60%)。
MS (m/z): 355.19
(3)中間體E-3的合成
〔反應式3-3〕
除了使用中間體D-3 (2-(8-(6-異丙基異喹啉-3-基)萘-1-基)丙-2-醇，7.3 g，20.4 mmol)取代中間體J-1 (2-(1-(5-異丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20 g，56.26 mmol)以外，重複中間體K-1的合成步驟，獲得中間體E-3 (2-異丙基-13,13-二甲基-13H-萘[1,8-bc]啡啶，4.3 g，產率：62%)。
MS (m/z): 337.18
(4)中間體F-3的合成
〔反應式3-4〕
除了使用中間體E-3 (2-異丙基-13,13-二甲基-13H-萘[1,8-bc]啡啶，4.3 g，12.6 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-3 (1.9 g，產率：37%)。
(5)化合物501的合成
〔反應式3-5〕
除了使用中間體F-3 (1.9 g，1.07mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物501 (1.4 g，產率：60%)。
MS (m/z): 1076.48
合成例4：化合物182的合成
(1)中間體C-4的合成
〔反應式4-1〕
除了使用化合物A-4 (10 g，48.62 mmol)及化合物B-4 (17.45 g，53.48 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-4 (12.2 g，產率：68%)。
MS (m/z): 369.17
(2)中間體D-4的合成
〔反應式4-2〕
除了使用中間體C-4 (12.2 g，33.02 mmol)取代中間體I-1 (8-(5-異丙基喹啉-2-基)-1-萘甲酸乙酯，13.5 g，36.5 mmol)以外，重複中間體J-1的合成步驟，獲得中間體D-4 (6.8 g，產率：58%)。
MS (m/z): 355.19
(3)中間體E-4的合成
〔反應式4-3〕
除了使用中間體D-4 (6.8 g，19.15 mmol)取代中間體J-1 (2-(1-(5-異丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20 g，56.26 mmol)以外，重複中間體K-1的合成步驟，獲得中間體E-4 (4.1 g，產率：63%)。
MS (m/z): 337.18
(4)中間體F-4的合成
〔反應式4-4〕
除了使用中間體E-4 (4.1 g，12.15 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-4 (2.1 g，產率：42%)。
(5)化合物182的合成
〔反應式4-5〕
除了使用中間體F-4 (2.1 g，1.17 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物182 (1.1 g，產率：57%)。
MS (m/z): 1076.48
合成例5：化合物154的合成
(1)中間體C-5的合成
〔反應式5-1〕
除了使用化合物A-5 (10 g，48.62 mmol)及化合物B-45 (14.4 g，53.48 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-5 (11.8 g，產率：78%)。
MS (m/z): 312.16
(2)中間體D-5的合成
〔反應式5-2〕
將中間體C-5 (11.8 g，37.75 mmol)及二甲基亞碸(DMSO)(200 mL)放入反應容器內，接著將CuI (10.8 g，56.66 mmol)加入反應容器內，接著將溶液在150°C回流12小時。在反應完成後，將溶液過濾，用乙酸乙酯萃取，用MgSO
4移除有機層中的水，接著將溶液過濾並放置於減壓下移除溶劑。用管柱層析(溶析液：己烷及乙酸乙酯)純化粗產物以獲得中間體D-5 (4.6 g，產率：39%)。
MS (m/z): 310.15
(3)中間體E-5的合成
〔反應式5-3〕
將中間體D-5 (4.6 g，14.82 mmol)、1-碘苯(3.3 g，16.30 mmol)及甲苯(200 mL)放入反應容器內，接著將Pd
2(dba)
3(0.7 g，0.74 mmol)、P(t-Bu)
3(三(三級丁基)膦，0.3 g，1.48 mmol)及NaOt-Bu (三級丁醇鈉，2.8 g，29.64 mmol)加入反應容器內，接著將溶液在100°C回流24小時。在反應完成後，用乙酸乙酯萃取溶液，用MgSO
4移除有機層中的水，接著將溶液過濾並放置於減壓下移除溶劑。用管柱層析(溶析液：己烷及乙酸乙酯)純化粗產物以獲得中間體E-5 (4.6 g，產率：81%)。
MS (m/z): 386.18
(4)中間體F-5的合成
〔反應式5-4〕
除了使用中間體E-5 (4.6 g，11.90 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-5 (2.5 g，產率：47%)。
(5)化合物154的合成
〔反應式5-5〕
除了使用中間體F-5 (2.5 g，1.25 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物154 (1.4 g，產率：46%)。
MS (m/z): 1174.47
合成例6：化合物334的合成
(1)中間體C-6的合成
〔反應式6-1〕
除了使用化合物A-6 (10 g，48.62 mmol)及化合物B-6 (14.4 g，53.48 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-6 (11.4 g，產率：75%)。
MS (m/z): 312.16
(2)中間體D-6的合成
〔反應式6-2〕
除了使用中間體C-6 (11.4 g，35.49 mmol)取代中間體C-5 (11.8 g，37.77 mmol以外，)重複中間體D-5的合成步驟，獲得中間體D-6 (6.8 g，產率：58%)。
MS (m/z): 310.15
(3)中間體E-6的合成
〔反應式6-3〕
除了使用中間體D-6 (5.8 g，18.61 mmol)取代中間體D-5 (4.6 g，14.82 mmol)以外，重複中間體E-5的合成步驟，獲得中間體E-6 (5.6 g，產率：78%)。
MS (m/z): 386.18
(4)中間體F-6的合成
〔反應式6-4〕
除了使用中間體E-6 (5.6 g，14.49 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g, 30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-6 (2.8 g，產率：42%)。
(5)化合物334的合成
〔反應式6-5〕
除了使用中間體F-6 (2.8 g，1.38 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物334 (2.0 g，產率：61%)。
MS (m/z): 1174.47
合成例7：化合物465的合成
(1)中間體C-7的合成
〔反應式7-1〕
除了使用化合物A-7 (10 g，48.62 mmol)及化合物B-7 (14.4 g，53.48 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體的I-1合成步驟，獲得中間體C-7 (9.0 g，產率：50%)。
MS (m/z): 312.16
(2)中間體D-7的合成
〔反應式7-2〕
除了使用中間體C-7 (9.0 g，28.69 mmol)取代中間體C-5 (11.8 g，37.77 mmol)以外，重複中間體D-5的合成步驟，獲得中間體D-7 (7.4 g，產率：55%)。
MS (m/z): 310.15
(3)中間體E-7的合成
〔反應式7-3〕
除了使用中間體D-7 (4.9 g，15.78 mmol)取代中間體D-5 (4.6 g，14.82 mmol)以外，重複中間體E-5的合成步驟，獲得中間體E-7 (4.7 g，產率：77%)。
MS (m/z): 386.18
(4)中間體F-7的合成
〔反應式7-4〕
除了使用中間體E-7 (4.7 g，12.16 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-7 (2.6 g，產率：48%)。
(5)化合物465的合成
〔反應式7-5〕
除了使用中間體F-7 (2.6 g，1.33 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物465 (2.0 g，產率：64%)。
MS (m/z): 1174.47
合成例8：化合物582的合成
(1)中間體C-8的合成
〔反應式8-1〕
除了使用化合物A-8 (10 g，48.62 mmol)及化合物B-8 (14.4 g，53.48 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-8 (9.0 g，產率：50%)。
MS (m/z): 312.16
(2)中間體D-8的合成
〔反應式8-2〕
除了使用中間體C-8 (10.0 g，35.01 mmol)取代中間體C-5 (11.8 g，37.77 mmol)以外，重複中間體D-5的合成步驟，獲得中間體D-8 (7.4 g，產率：55%)。
MS (m/z): 310.15
(3)中間體E-8的合成
〔反應式8-3〕
除了使用中間體D-8 (5.1 g，15.45 mmol)取代中間體D-5 (4.6 g，14.82 mmol)以外，重複中間體E-5的合成步驟，獲得中間體E-8 (5.3 g，產率：83%)
MS (m/z): 386.18
(4)中間體F-8的合成
〔反應式8-4〕
除了使用中間體E-8 (5.3 g，13.66 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體F-8 (2.4 g，產率：39%)。
(5)化合物582的合成
〔反應式8-5〕
除了使用中間體F-8 (2.4 g，1.1 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物582 (1.8 g，產率：64%)。
MS (m/z): 1174.47
合成例9：化合物168的合成
(1)中間體C-9的合成
〔反應式9-1〕
除了使用化合物A-9 (10 g，44.71 mmol)及化合物B-9 (13.3 g，49.18 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-9 (9.9 g，產率：67%)。
MS (m/z): 331.14
(2)中間體D-9的合成
〔反應式9-2〕
將中間體C-9 (9.9 g，29.88 mmol)及DMF (100 mL)放入反應容器內，將中間體C-9溶解於DMF，將K
2CO
3(12.4 g，89.62 mmol)加入反應容器內，接著將溶液在100°C攪拌1小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，接著將乙醇(100 mL)加入反應容器內。在將混合物在減壓下蒸餾後，用氯仿/乙酸乙酯將反應物再結晶以獲得中間體D-9 (4.9 g，產率：53%)。
MS (m/z): 311.13
(3)中間體E-9的合成
〔反應式9-3〕
除了使用中間體D-9 (4.9 g，15.83 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體E-9 (3.1 g，產率：50%)。
(4)化合物168的合成
〔反應式9-4〕
除了使用中間體E-9 (3.1 g，1.80 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物168 (2.0 g，產率：54%)。
MS (m/z): 1024.38
合成例10：化合物348的合成
(1)中間體C-10的合成
〔反應式10-1〕
除了使用化合物A-10 (10 g，44.71 mmol)及化合物B-10 (13.3 g，49.18 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-10 (9.0 g，產率：64%)。
MS (m/z): 331.14
(2)中間體D-10的合成
〔反應式10-2〕
除了使用中間體C-10 (9.6 g，29.06 mmol)取代中間體C-9 (9.9 g，28.88 mmol)以外，重複中間體D-9的合成步驟，獲得中間體D-10 (5.0 g，產率：55%)。
MS (m/z): 311.13
(3)中間體E-10的合成
〔反應式10-3〕
除了使用中間體D-10 (5.0 g，15.98 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體E-10 (3.5 g，產率：57%)。
(4)化合物348的合成
〔反應式10-4〕
除了使用中間體E-10 (3.5 g，2.07 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物348 (1.8 g，產率：43%)。
MS (m/z): 1024.38
合成例11：化合物483的合成
(1)中間體C-11的合成
〔反應式11-1〕
除了使用化合物A-11 (10 g，44.71 mmol)及化合物B-11 (13.3 g，49.18 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-11 (7.9 g，產率：53%)。
MS (m/z): 331.14
(2)中間體D-11的合成
〔反應式11-2〕
除了使用中間體C-11 (7.9 g，23.07 mmol)取代中間體C-9 (9.9 g，28.88 mmol)以外，重複中間體D-9的合成步驟，獲得中間體D-11 (3.8 g，產率：51%)。
MS (m/z): 311.13
(3)中間體E-11的合成
〔反應式11-3〕
除了使用中間體D-11 (3.8 g，12.20 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體E-11 (3.0 g，產率：63%)。
(4)化合物483的合成
〔反應式11-4〕
除了使用中間體E-11 (3.0 g，1.75 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物483 (1.6 g，產率：44%)。
MS (m/z): 1024.38
合成例12：化合物598的合成
(1)中間體C-12的合成
〔反應式12-1〕
除了使用化合物A-12 (10 g，44.71 mmol)及化合物B-12 (13.3 g，49.18 mmol)分別取代中間體D-1 (2-氯-5-異丙基喹啉，10 g，48.62 mmol)及中間體H-1 (8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯，17.45 g，53.48 mmol)以外，重複中間體I-1的合成步驟，獲得中間體C-12 (9.8 g，產率：66%)。
MS (m/z): 331.14
(2)中間體D-12的合成
〔反應式12-2〕
除了使用中間體C-12 (9.8 g，29.51 mmol)取代中間體C-9 (9.9 g，28.88 mmol)以外，重複中間體D-9的合成步驟，獲得中間體D-12 (5.0 g，產率：54%)。
MS (m/z): 311.13
(3)中間體E-12的合成
〔反應式12-3〕
除了使用中間體D-12 (5.0 g，15.93 mmol)取代中間體K-1 (10.25 g，30.37 mmol)以外，重複中間體L-1的合成步驟，獲得中間體E-12 (3.4 g，產率：55%)。
(4)化合物598的合成
〔反應式12-4〕
除了使用中間體E-12 (3.4 g，1.99 mmol)取代中間體L-1 (4.0 g，2.21 mmol)以外，重複化合物369的合成步驟，獲得化合物598 (1.6 g，產率：39%)。
MS (m/z): 1024.38
實驗例1：量測光致發光(PL)光譜
使用F25螢光分光光度計(Edinburgh Instruments)在室溫於二氯甲烷下量測在合成例2中所獲得之化合物2的光致發光(PL)光譜。圖7繪示化合物2的PL光譜。化合物2在紅色範圍發光。
示例1 (Ex.1)：有機發光二極體的製造
將在合成例1中所獲得之化合物360應用於發光材料層(EML)中作為摻雜物，製造有機發光二極體。將塗布有ITO (100 nm)作為薄膜的玻璃基板以諸如異丙醇、丙酮之溶劑清洗及超音波清潔，並於100°C烘箱乾燥。將基板轉移至真空腔室以沉積發光層。隨後，在約5～7 x 10
-7Torr下以沉積速率1 Å/s之設定藉由自加熱舟(heating boat)的蒸鍍以下列順序沉積發光層及陰極：
電洞注入層(HIL) (以下之HI-1 (NPNPB)，60 nm厚)；電洞傳輸層(HTL) (NPB，80 nm)；發光材料層(主體材料(以下之PH，95 wt%)，摻雜物(化合物369，5 wt%)，30 nm)；電子傳輸層-電子注入層(以下之ET (2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑，ZADN，50 wt%)，Liq (50 wt%)，30 nm厚)；及陰極(Al，100 nm厚)。
接著，將覆蓋層(capping layer，CPL)沉積於陰極之上，將裝置以玻璃封裝。在沉積發光層及陰極後，將有機發光二極體從沉積腔室轉移至乾燥盒(dry box)以形成薄膜，隨後使用UV固化環氧樹脂及吸濕劑(moisture getter)封裝。電洞注入層材料、發光材料層中的主體材料及電子傳輸層材料如下所示：
示例2-12 (Ex. 2-12)：有機發光二極體的製造
除了分別使用化合物501 (Ex. 2)、化合物2 (Ex. 3)、化合物182 (Ex. 4)、化合物154 (Ex. 5)、化合物334 (Ex. 6)、化合物465 (Ex. 7)、化合物582 (Ex. 8)、化合物168 (Ex. 9)、化合物348 (Ex. 10)、化合物483 (Ex. 11)及化合物598 (Ex. 12)取代化合物369作為發光材料層中的摻雜物以外，使用與示例1相同之程序及材料來製造有機發光二極體。
比較例(Ref)：有機發光二極體的製造
除了使用以下之PD取代化合物369作為發光材料層中的摻雜物以外，使用與示例1相同之程序及材料來製造有機發光二極體。
實驗例2：量測有機發光二極體的發光特性
將在示例1至12及比較例中製造之有機發光二極體(具有9 mm
2之發光面積)各自連接於外部電源，接著使用恆定電流電源(KEITHLEY)及光度計PR650於室溫下評估所有有機發光二極體的發光特性。尤其係量測電流密度10 mA/cm
2時之驅動電壓(V)、外部量子效率(EQE)以及亮度從最初亮度減少至95%之時間(T
95，相對值)。量測結果揭示於下表1。
表1：有機發光二極體的發光特性
| 樣品 | 摻雜物 | (V) | EQE (%，相對值) | T 95(%，相對值) |
| Ref. | PD | 4.22 | 100 | 100 |
| Ex. 1 | 369 | 3.94 | 112 | 120 |
| Ex. 2 | 501 | 3.98 | 114 | 137 |
| Ex. 3 | 2 | 4.02 | 117 | 152 |
| Ex. 4 | 182 | 4.05 | 115 | 148 |
| Ex. 5 | 154 | 3.92 | 103 | 106 |
| Ex. 6 | 334 | 3.98 | 102 | 105 |
| Ex. 7 | 465 | 3.81 | 100 | 101 |
| Ex. 8 | 582 | 3.83 | 101 | 103 |
| Ex. 9 | 168 | 3.95 | 110 | 115 |
| Ex. 10 | 348 | 3.92 | 108 | 109 |
| Ex. 11 | 483 | 3.87 | 105 | 106 |
| Ex. 12 | 598 | 3.90 | 106 | 107 |
如表1所示，相較於在比較例中製造之有機發光二極體，以根據本發明之有機金屬化合物作為摻雜物的有機發光二極體降低其驅動電壓達9.7%，並改善其外部量子效率(EQE)及T
95分別達17%及52%。此結果顯示透過將本發明之有機金屬化合物應用於發光材料層中，有機發光二極體能降低其驅動電壓並顯著提升其發光效率及發光壽命。
對於本領域具有通常知識者顯而易見的是，在不脫離本發明的範圍下，可對本發明進行多種修改及變化。因此，本發明涵蓋本發明所提供之修改及變化，且這些修改及變化落於申請專利範圍的範圍。
PL:電源線路
DL:資料線路
GL:閘極線路
Cst:儲存電容器
Td:驅動薄膜電晶體
Ts:開關薄膜電晶體
Tr:薄膜電晶體
P:像素區域
RP:紅色像素
GP:綠色像素
BP:藍色像素
D、D1、D2、D3:有機發光二極體
100、400:有機發光顯示裝置
102:基板
402:第一基板
404:第二基板
106、406:緩衝層
110、410:半導體層
120、420:閘極絕緣層
130、430:閘極電極
140、440:層間絕緣層
142、442:第一半導體層接觸孔
144、444:第二半導體層接觸孔
152、452:源極電極
154、454:汲極電極
160、460:鈍化層
162、462:汲極接觸孔
164、464:堤層
170:封裝膜
172:第一無機絕緣膜
174:有機絕緣膜
176:第二無機絕緣膜
210、510:第一電極
220、520:第二電極
230、530、530A:發光層
310:電洞注入層
320:電洞傳輸層
330:電子阻擋層
340:發光材料層
350:電洞阻擋層
360:電子傳輸層
370:電子注入層
480:濾光層
482:紅色濾光器
484:綠色濾光器
486:藍色濾光器
600:第一發光部
610:電洞注入層
620:第一電洞傳輸層
630:第一電子阻擋層
640:第一發光材料層
650:第一電洞阻擋層
660:第一電子傳輸層
680:第一電荷產生層
685:第一N型電荷產生層
690:第一P型電荷產生層
700、700A:第二發光部
720:第二電洞傳輸層
730:第二電子阻擋層
740:第二發光材料層
742:下部發光材料層
744:上部發光材料層
750:第二電洞阻擋層
760:第二電子傳輸層
770:電子注入層
780:第二電荷產生層
785:第二N型電荷產生層
790:第二P型電荷產生層
800:第三發光部
820:第三電洞傳輸層
830:第三電子阻擋層
840:第三發光材料層
850:第三電洞阻擋層
860:第三電子傳輸層
870:電子注入層
附圖被包含於此以提供對本發明之進一步的理解並合併於本申請案且構成本申請案的一部分，附圖繪示本發明之實施例並與以下說明一起用以解釋本發明的原理。
圖1為根據本發明所繪示之有機發光顯示裝置的電路示意圖。
圖2為根據本發明一示例性態樣所繪示之作為有機發光裝置之一示例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
圖3為根據本發明一示例性態樣所繪示之具有單一發光部的有機發光二極體的剖面示意圖。
圖4為根據本發明另一示例性態樣所繪示之有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
圖5為根據本發明另一示例性態樣所繪示之具有雙層堆疊結構的有機發光二極體的剖面示意圖。
圖6為根據本發明另一示例性態樣所繪示之具有三層堆疊結構的有機發光二極體的剖面示意圖。
圖7為繪示在本發明之一示例中所合成之有機金屬化合物的光致發光(PL)強度之圖。
D1:有機發光二極體
210:第一電極
220:第二電極
230:發光層
310:電洞注入層
320:電洞傳輸層
330:電子阻擋層
340:發光材料層
350:電洞阻擋層
360:電子傳輸層
370:電子注入層
Claims (12)
- 一種有機金屬化合物，其具有以下化學式4至化學式7之任一者之結構：
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其具有化學式8至化學式11之任一者之結構：
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物選自以下化合物：
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物選自以下化合物：
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物選自以下化合物：
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物選自以下化合物：
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物選自以下化合物：
- 一種有機發光裝置，其包含：一基板；以及一有機發光二極體，位於該基板上並包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及 一發光層，設置於該第一電極及該第二電極之間並包含至少一發光材料層，其中該至少一發光材料層包含如請求項1所述之具有化學式4至化學式7之任一者之結構的有機金屬化合物。
- 如請求項8所述之有機發光裝置，其中該有機金屬化合物具有以下化學式8至化學式11之任一者之結構：
- 如請求項8所述之有機發光裝置，其中該至少一發光材料層包含一主體材料及一摻雜物，該摻雜物包含該有機金屬化合物。
- 如請求項8所述之有機發光裝置，其中該至少一發光材料層包含一第一發光材料層及一第二發光材料層；該發光層包含：一第一發光部，設置於該第一電極及該第二電極之間，並且包含該第一發光材料層；一第二發光部，設置於該第一發光部及該第二電極之間，並且包含該第二發光材料層；以及一第一電荷產生層，設置於該第一發光部及該第二發光部之間，其中該第一發光材料層或該第二發光材料層之至少一者包含該有機金屬化合物。
- 如請求項11所述之有機發光裝置，其中該第二發光材料層包含：一下部發光材料層，設置於該第一電荷產生層及該第二電極之間；以及一上部發光材料層，設置於該下部發光材料層及該第二電極之間，其中該下部發光材料層或該上部發光材料層之一者包含該有機金屬化合物，並且其中該發光層更包含：一第三發光部，設置於該第二發光部及該第二電極之間，並且包含一第三發光材料層；以及一第二電荷產生層，設置於該第二發光部及該第三發光部之間。
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