CN115955896A - 有机发光二极管和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机发光二极管和有机发光器件，其各自在发光材料层中包括由以下表示的第一化合物、作为p‑型主体的第二化合物和作为n‑型主体的第三化合物。因此，所述有机发光二极管和所述有机发光器件在驱动电压、发光效率和寿命方面具有优势。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年10月7日在韩国提交的韩国专利申请第10-2021-0133077号的优先权，其全部内容通过引用并入本申请中。
本发明涉及一种有机发光二极管，更具体地，涉及一种具有优异发光效率和发光寿命的有机发光二极管以及包括该有机发光二极管的有机发光器件。
背景技术
广泛使用的平面显示器件中的有机发光二极管(OLED)显示器作为迅速取代液晶显示器件(LCD)的显示器件而受到关注。OLED可以形成为厚度小于
的有机薄膜，并且可以通过电极配置实现单向或双向图像。而且，OLED甚至可以形成在诸如塑料基材的柔性透明基材上，从而使用OLED可以容易地实现柔性或可折叠的显示器件。此外，OLED可以在较低电压下驱动，并且与LCD相比，OLED具有出色的高色纯度。
OLED包括阳极、阴极和发光材料层，并且发光材料层包括主体和掺杂剂(例如发射体)。
由于作为掺杂剂的荧光材料在发光过程中仅使用单重态激子能量，因此相关技术的荧光材料显示出低发光效率。相反，磷光材料由于在发光过程中使用三重态激子能量以及单重态激子能量，因此可以显示出较高的发光效率。然而，具有代表性的磷光材料金属络合物在商业应用中的发光寿命较短。
此外，OLED的发光效率和发光寿命还受到主体中激子产生效率和从主体到掺杂剂的能量转移效率的影响。
因此，需要开发能够提高OLED的发光效率和发光寿命的发光材料层的材料。
发明内容
因此，本发明的实施方案涉及一种OLED和一种有机发光器件，其基本上消除了与现有技术的限制和缺点相关的一个或多个问题。
本发明的一个方面是提供一种具有优异发光效率和发光寿命的OLED和有机发光器件。
附加的特征和方面将在随后的描述中阐述，其中的一部分将从描述中明显看出，或者可以通过实践在此提供的发明概念来学习。本发明构思的其他特征和方面可以通过在书面描述中特别指出的或从其推导出来的结构以及其权利要求以及附图来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些和其他方面，如体现和广泛描述的，在一个方面，本发明提供了一种有机发光二极管，包括：第一电极，面对第一电极的第二电极，以及包括第一红色发光材料层并位于第一和第二电极之间的第一发光部分，其中第一红色发光材料层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物，其中第一化合物由式1-1表示：[式1-1]
另一方面，本发明提供了一种有机发光器件，包括基材、位于基材上或在基材上方的上述有机发光二极管。
应当理解，前述一般描述和以下详细描述都是示例性和解释性的，并且旨在提供对所要求保护的发明概念的进一步解释。
附图说明
附图被纳入并构成本申请的一部分，其目的是提供对本发明的进一步理解，示出了本发明的实施例并且与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是示出根据本发明的有机发光显示器件的示意性电路图。
图2是示出根据本发明第一实施方式的有机发光显示器件的截面图。
图3是示出根据本发明第二实施方式的OLED的截面图。
图4是示出根据本发明第三实施方式的OLED的截面图。
图5是示出根据本发明第四实施方式的有机发光显示器件的截面图。
图6是示出根据本发明第五实施方式的OLED的截面图。
图7是示出根据本发明第六实施方式的OLED的截面图。
图8是示出根据本发明第七实施方式的OLED的截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本发明的各个方面，其示例在附图中示出。
在本发明中，在OLED的发光材料层(EML)中包括掺杂剂(例如发射体)、n型主体和p型主体，它们各自具有优异的光学特性，从而使OLED具有驱动电压、发光效率和发光寿命中的至少一项优点。例如，有机发光器件可以是有机发光显示器件或有机发光照明器件。下面的解释集中在包括OLED的有机发光显示器件上。
图1是示出根据本发明的有机发光显示器件的示意性电路图。
如图1所示，有机发光显示器件包括栅极线GL、数据线DL、电源线PL、开关薄膜晶体管TFT Ts、驱动TFT Td、存储电容器Cst和OLED D。栅极线GL和数据线DL相互交叉以限定像素区P。像素区可以包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区。
开关TFT Ts连接到栅极线GL和数据线DL，驱动TFT Td和存储电容器Cst连接到开关TFT Ts和电源线PL。OLED D连接到驱动TFT Td。
在有机发光显示器件中，当开关TFT Ts被通过栅极线GL施加的栅极信号导通时，来自数据线DL的数据信号被施加到驱动TFT Td的栅电极以及存储电容器Cst的电极。
当驱动TFT Td被数据信号开启时，电流从电源线PL提供给OLED D。结果，OLED D发光。在这种情况下，当驱动TFT Td开启时，确定从电源线PL施加到OLED D的电流水平，使得OLED D可以产生灰度。
当开关TFT Ts断开时，存储电容器Cst用于维持驱动TFT Td的栅电极的电压。因此，即使开关TFT Ts被断开，从电源线PL施加到OLED D的电流水平也保持到下一帧。
因此，有机发光显示器件显示期望的图像。
图2是示出根据本发明第一实施方式的有机发光显示器件的截面图。
如图2所示，有机发光显示器件100包括基材110、在基材110上或上方的TFT Tr、覆盖TFT Tr的平面化层150以及在平面化层150上并连接到TFT Tr的OLED。
基材110可以是玻璃基材或柔性基材。例如，柔性基材可以是聚酰亚胺(PI)基材、聚醚砜(PES)基材、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基材、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基材和聚碳酸酯(PC)基材中的一种。
在基材上形成缓冲层122，在缓冲层122上形成TFT Tr。可以省略缓冲层122。例如，缓冲层122可以由无机绝缘材料形成，例如氧化硅或氮化硅。
半导体层120形成在缓冲层122上。半导体层120可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层120包括氧化物半导体材料时，可以在半导体层120下方形成遮光图案(未示出)。到达半导体层120的光被遮光图案屏蔽或阻挡，因此可以防止半导体层120的热劣化。另一方面，当半导体层120包括多晶硅时，杂质可以掺杂到半导体层120的两侧。
绝缘材料的栅极绝缘层124形成在半导体层120上。栅极绝缘层124可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料形成。
由例如金属的导电材料形成的栅电极130形成在栅绝缘层124上以对应于半导体层120的中心。参照图2，栅绝缘层124形成在基材110的整个表面上。或者，栅绝缘层124可以被图案化以具有与栅电极130相同的形状。
绝缘材料的层间绝缘层132形成在栅电极130上和基材110的整个表面上。层间绝缘层132可以由例如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料或例如苯并环丁烯或光丙烯的有机绝缘材料形成。
层间绝缘层132包括暴露于半导体层120两侧的第一和第二接触孔134和136。第一和第二接触孔134和136位于栅电极130的两侧以与栅电极130间隔开。
第一和第二接触孔134和136通过栅绝缘层124形成。或者，当栅绝缘层124被图案化为具有与栅电极130相同的形状时，第一和第二接触孔134和136仅通过层间绝缘层132形成。
由例如金属的导电材料形成的源电极144和漏电极146形成在层间绝缘层132上。
源电极144和漏电极146相对于栅电极130彼此间隔开并且分别通过第一和第二接触孔134和136接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅电极130、源电极144和漏电极146构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即，TFT Tr是驱动TFT Td(图1)。
在TFT Tr中，栅电极130、源电极144和漏电极146位于半导体层120上方。即，TFTTr具有共面结构。
或者，在TFT Tr中，栅电极可以位于半导体层下方，源电极和漏电极可以位于半导体层上方，使得TFT Tr可以具有倒交错结构。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
尽管未示出，但栅极线和数据线相互交叉以限定像素区，并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。此外，还可以进一步形成可以与栅极线和数据线之一平行地间隔开的电源线，以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器。
平面化层150形成在基材110的整个表面上以覆盖源电极144和漏电极146。平面化层150提供平坦的顶表面并具有暴露TFT Tr的漏电极146的漏极接触孔152。
OLED D设置在平面化层150上并且包括通过漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏电极146的第一电极160、有机发光层162和第二电极164。有机发光层162和第二电极164依次堆叠在第一电极160上。例如，可以在基材110上定义红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区，并且OLED D位于每个红色、绿色和蓝色像素区域中。即，分别发射红色、绿色和蓝色光的OLED分别位于红色、绿色和蓝色像素区中。
第一电极160分别形成在每个像素中和平面化层150上。第一电极160可以是阳极并且可以由具有相对高功函数的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。例如，第一电极160可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、铟铜氧化物(ICO)或铝锌氧化物(Al:ZnO,AZO)形成。
当有机发光显示器件100以底部发射型操作时，第一电极160可以具有透明导电材料层的单层结构。当有机发光显示器件100以顶部发射型操作时，第一电极160还可以包括反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金形成。在顶部发射型有机发光显示器件100中，第一电极160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
堤岸层(bank layer)166形成在平面化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即，堤岸层(bank layer)166位于像素的边界并且暴露像素中第一电极160的中心。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162可以具有发光材料层的单层结构。或者，有机发光层162还可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一种以具有多层结构。此外，有机发光层162可以包括至少两个彼此间隔开的EML，以具有串联结构。
如下所示，在红色像素区的OLED D中，有机发光层162中的EML包括作为红色掺杂剂(发射体)的第一化合物、作为p-型主体的第二化合物和作为n-型主体的第三化合物。因此，在OLED D中，驱动电压降低，发光效率和发光寿命增加。
在形成有机发光层162的基材110上形成第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面并且可以由具有相对低功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)或它们的合金或组合形成。在顶部发射型有机发光显示器件100中，第二电极164可以具有薄轮廓(小厚度)以提供透光特性(或半透光特性)。
尽管未示出，有机发光显示器件100还可以包括对应于红色、绿色和蓝色像素区的滤色器。例如，可以在红色、绿色和蓝色像素区中分别形成红色、绿色和蓝色滤色器图案，从而可以提高有机发光显示器件100的色纯度。在底部型有机发光显示器件100中，滤色器可以设置在OLED D和基材110之间，例如，在层间绝缘层132和平面化层150之间。或者，在顶部发射型有机发光显示器件100中，滤色器可以设置在OLED D上或上方，例如，设置在第二电极164上或上方。
封装膜170形成在第二电极164上以防止湿气渗透到OLED D中。封装膜170包括依次堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。可以省略封装膜170。
有机发光显示器件100还可以包括用于减少环境光反射的偏光器(未示出)。例如，偏光器可以是圆偏光器。在底部发射型有机发光显示器件100中，偏光器可以设置在基材110下方。在顶部发射型有机发光显示器件100中，偏光器可以设置在封装膜170上或上方。
此外，在顶部发射型有机发光显示器件100中，覆盖窗(未示出)可以附接到封装膜170或偏光器。在这种情况下，基材110和覆盖窗具有柔性特性，从而可以提供柔性有机发光显示器件。
图3是示出根据本发明第二实施方式的OLED的截面图。
如图3所示，OLED D1包括彼此面对的第一电极160和第二电极164以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括红色EML 230。
有机发光显示器件100(图2)包括红色、绿色和蓝色像素区，并且OLED D1可以位于红色像素区中。
第一电极160是用于注入空穴的阳极，第二电极164是用于注入电子的阴极。第一电极160和第二电极164中的一个是反射电极，而第一电极160和第二电极164中的另一个是透明(半透明)电极。
例如，第一电极160可以包括透明导电材料，例如ITO或IZO，第二电极164可以包括Al、Mg、Ag、AlMg和MgAg中的一种。
有机发光层162还可以包括红色EML 230下方的HTL 220和红色EML 230上或上方的ETL 240中的至少一个。即，HTL 220设置在红色EML 230和第一电极160之间，且ETL 240设置在红色EML 230和第二电极164之间。
此外，有机发光层162还可包括HTL 220下方的HIL 210和ETL 240上方的EIL 250中的至少一个。
尽管未示出，有机发光层162还可以包括HTL 220和红色EML 230之间的EBL以及ETL 240和红色EML 230之间的HBL中的至少一种。
在本发明的OLED D1中，红色EML 230可以构成发光部分，或者红色EML 230与HIL210、HTL 220、EBL、HBL、ETL 240和EIL 250中的至少一个可以构成发光部分。
红色EML 230包括作为红色掺杂剂的第一化合物232、作为p-型主体例如第一主体的第二化合物234以及作为n-型主体例如第二主体的第三化合物236。红色EML可以具有
的厚度，例如
在红色EML 230中，第二化合物234和第三化合物236中的每一个的重量百分含量均大于第一化合物232。例如，在红色EML 230中，第一化合物232可以具有1-20重量％，例如5-15重量％。
此外，在红色EML 230中，第二化合物234和第三化合物236的重量百分含量之比可以是1:3至3:1。例如，在红色EML 230中，第二化合物234和第三化合物236可以具有相同的重量百分含量。
第一化合物232由式1-1表示。第一化合物232为有机金属化合物，具有刚性化学构象，因此可提高OLED D1的发光效率及发光寿命。
[式1-1]
其中
M是钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)或银(Ag)；
A和B各自为碳原子；
R是未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基或未取代或取代的C3-C30杂芳族基；
X1至X11各自独立地为碳原子、CR1或N；
仅可以形成具有X3-X5、Y1和A的环(a)或具有X8-X11、Y2和B的环(b)中的一个；和
如果形成环(a)，
X3和Y1各自为碳原子，
X6和X7或X7和X8进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环、未取代或取代的C3-C30杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；和
Y2是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、
Se、SeO2、Te、TeO2或NRa，其中Ra是未取代或取代的C1-C20烷基或未取代或取代的C6-C30芳族基；
如果形成环(b)，
X8和Y2各自为碳原子，
X1和X2或X2和X3进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环、未取代或取代的C3-C30杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；和
Y1是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa，其中Ra是未取代或取代的C1-C20烷基或未取代或取代的C6-C30芳族基，
R1至R3各自独立地为氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基或未取代或取代的C3-C30杂芳族基，可选地，
两个相邻R1，和/或R2和R3进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环、未取代或取代的C3-C30杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；
m为1-3的整数；且
n为0-2的整数；
m+n是M的氧化数。
如本文所用，术语“未取代”是指指定的基团不带有取代基，并且氢是连接的。在这种情况下，氢包括氕、氘和氚，没有特别公开。
如本文所用，术语“取代”中的取代基包括但不限于未取代或卤素取代的C1-C20烷基、未取代或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、肼基、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C1-C20烷氧基甲硅烷基、C3-C20环烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用，术语“烷基”是指具有1至20个碳原子的支链或非支链饱和烃基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基等。
如本文所用，术语“烯基”是含有至少一个碳-碳双键的2-20个碳原子的烃基。烯基可以被一个或多个取代基取代。
如本文所用，术语“脂环族”或“环烷基”是指由至少三个碳原子组成的非芳族碳基环。脂环基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基等。脂环基可以被一个或多个取代基取代。
如本文所用，术语“烷氧基”是指通过式-O(-烷基)表示的醚键键合的支链或非支链烷基，其中烷基在本文中定义。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基等。
如本文所用，术语“烷基氨基”是指由式-NH(-烷基)或-N(-烷基)2表示的基团，其中烷基在本文中定义。由式-NH(-烷基)表示的烷基氨基的实例包括但不限于甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、(仲丁基)氨基、(叔丁基)氨基、戊氨基、异戊氨基、(叔戊基)氨基、己氨基等。由式-N(-烷基)2表示的烷基氨基的实例包括但不限于二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二(仲丁基)氨基、二(叔丁基)氨基、二戊基氨基、二异戊基氨基、二(叔戊基)氨基、二己基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基等。
如本文所用，术语“芳族”或“芳基”在本领域中是众所周知的。该术语包括共价连接的单环或稠环多环基团。芳族基团可以是未取代的或取代的。芳族或芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯、蒽基和菲基等。上述芳环系统中的每一个的取代基是可接受的如本文所定义的取代基。
如本文所用，术语“烷基甲硅烷基”是指任何直链或支链、饱和或不饱和的无环或无环烷基，并且该烷基具有1-20个碳原子。烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基。
如本文所用，术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所用，术语“杂”在诸如“杂芳族环”、“杂亚环烷基”、“杂亚芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂芳基亚氧杂基(hetero aryl oxylene group)”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”和“杂芳基甲硅烷基”中是指构成芳族环或脂环的至少一个碳原子(例如1-5个碳原子)被选自N、O、S、Si、Se、P、B及其组合的至少一种杂原子取代。
如本文所用，术语“杂芳族”或“杂芳基”是指在环中包括选自N、O和S的杂原子的杂环，其中环系是芳族环。该术语包括共价连接的单环或稠环多环基团。杂芳族基可以是未取代的或取代的。杂芳族或杂芳基的实例包括吡啶基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、噻吩基(或者称为噻吩基)、噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、恶唑基、恶二唑基、和噻二唑基。
如本文所用，术语“杂芳氧基”是指由式-O-(杂芳基)表示的基团，其中杂芳基在本文中定义。
例如，当式1-1中的R和R1至R3各自独立地为C6-C30芳族基团时，R和R1至R3各自独立地选自但不限于由C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳氨基组成的组。例如，当R和R1至R3各自独立地为C6-C30芳基时，R和R1至R3各自独立地选自但不限于未稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、戊搭烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、茚并-茚基(indeno-indenyl)、庚搭烯基(heptalenyl)、联苯烯基(biphenylenyl)、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苯并菲基(benzo-phenanthrenyl)、二苯并菲基(dibenzo-phenanthrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基(pyrenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)、三苯烯基(triphenylenyl)、
基(chrysenyl)、四苯烯基(tetraphenylenyl)、并四苯基(tetracenyl)、七曜烯基(pleiadenyl)、起基(picenyl)、五苯烯基(pentaphenylenyl)、并五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚并芴基(indeno-fluorenyl)、和螺芴基。
或者，当式1中的R和R1至R3各自独立地为C3-C30杂芳族基时，R和R1至R3各自独立地选自但不限于由C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳基氨基组成的组。例如，当R和R1至R3各自独立地为C3-C30杂芳基时，R和R1至R3各自独立地选自但不限于未稠合或稠合的杂芳基基团例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、中氮茚基(indolizinyl)、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃咔唑基、苯并噻吩基咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、肉桂基、喹唑啉基、喹啉基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、哌啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基，呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基(thiopyranyl)、氧杂蒽基、色烯基、异色烯基、噻嗪基(thioazinyl)、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃-吡嗪基、苯并呋喃-二苯并呋喃基、苯并噻吩基-苯并噻吩基、苯并噻吩基-二苯并噻吩基、苯并噻吩基-苯并呋喃基、苯并噻吩基-二苯并呋喃基、氧杂蒽基连接的螺吖啶基、被至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
作为一个例子，R和R1至R3的芳族基或杂芳族基中的每一个可以由一至三个芳族环或杂芳族环组成。当R和R1至R3的芳族环或杂芳族环的数目多于三个时，第一化合物232的共轭结构变得太长，从而导致第一化合物232具有太窄的能带间隙。例如，R和R1至R3的芳基或杂芳基各自独立地选自但不限于由苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩恶嗪基和吩噻嗪基组成的组。
或者，两个相邻R1，和/或R2和R3可以进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环(例如C5-C10脂环)、未取代或取代的C3-C30杂脂环(例如C3-C10杂脂环)、未取代或取代的C6-C30芳族环(例如C6-C20芳族环)或未取代或取代的C3-C30杂芳族环(例如C3-C20杂芳族环)。脂环、杂脂环、芳族环和杂芳族环由：两个相邻R1；或R2和R3形成，不限于特定的环。例如，由这些基团形成的芳族环或杂芳族环各自独立地选自但不限于未被取代或被至少一个C1-C10烷基取代的苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环和芴环。
第一化合物232为具有式1-1结构的有机金属化合物，其配体与多个芳族环和/或杂芳族环稠合，因此其在光致发光光谱中具有窄的半峰全宽(FWHM)。特别地，由于第一化合物232具有刚性化学构象，其构象在发光过程中不会发生旋转，从而可以保持良好的发光寿命。此外，由于第一化合物232具有特定范围的光致发光，因此可以提高从第一化合物232发射的光的色纯度。
此外，第一化合物232可以是杂配金属络合物，包括与中心金属原子配位的两个不同的双齿配体。(n为式1-1中的正整数)通过结合两种不同的双齿配体，可以容易地控制第一化合物232的光致发光色纯度和发光颜色。此外，可以通过将各种取代基引入每个配体来控制第一化合物232的色纯度和发射峰。例如，具有式1-1结构的第一化合物232可以发出黄色至红色并且可以提高有机发光二极管的发光效率。
在一个示例性方面，第一化合物232可以具有由式1-2表示的具有X3-X5、Y1和A的环(a)。
[式1-2]
其中X21至X27各自独立地为CR1或N；Y3是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa；以及M、R、
m、n、R1至R3和Ra与式1-1中定义的相同。
在一个替代方面，第一化合物232可以由式1-3表示的具有X8-X11、Y2和B的环(b)。
[式1-3]
其中X31至X38各自独立地为CR1或N；Y4是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa；M、
m、n、R1至R3和Ra分别与式1-1的定义相同。
例如，M可以是铱(Ir)、钯(Pd)或铂(Pt)。X31至X38可以是CR1。R1可以选自由氢、氕、氘以及未取代或被氘取代的C1-C20烷基组成的组，或可选地，X31至X33的R1中的两个可以形成未取代或被C1-C20烷基取代的C6-C30芳族环。Y4可以是CR2R3、Na或O。R2和R3各自独立地选自由氢、氕、氘、未取代或被氘取代的C1-C20烷基和C6-C30芳族基(芳基)组成的组。此外，m和n中的一个可以是1，m和n中的另一个可以是2。
更具体地，在式1-2中，X25和X26彼此连接以形成芳族环或杂芳族环，使得第一化合物232可由式1-4表示。或者，在式1-2中，X26和X27彼此连接以形成芳族环或杂芳族环，使得第一化合物232可由式1-5表示。
[式1-4]
[式1-5]
其中X41至X45各自独立地为CR1或N；M、R、
m、n和R1至R3分别与式1-1中的定义相同；X21至X24和Y3与式1-2中的定义相同；
或者，在式1-3中，X31和X32彼此连接以形成芳族环或杂芳族环，使得第一化合物232可由式1-6表示。或者，在式1-3中，X32和X33彼此连接以形成芳族环或杂芳族环，使得第一化合物232可由式1-7表示。
[式1-6]
[式1-7]
其中X51至X55各自独立地为CR1或N；M、
m、n、R1至R3与式1-1中的定义相同；X34至X38、Y4分别与式1-3中的定义相同。
例如，M可以是铱(Ir)、钯(Pd)或铂(Pt)。X31至X38和X5至X55的其中之一可以是N，其余的X31至X38和X5至X55可以是CR1。Y4可以是CR2R3、Na、O或S。R1可以选自由氢、氕、氘、未取代或被氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳族基(芳基)和C3-C30杂芳族基(杂芳基)组成的组。R2和R3各自独立地选自由氢、氕、氘、未取代或被氘取代的C1-C20烷基、C3-C30脂环基、C3-C30杂脂环基、C6-C30芳族基(芳基)或C3-C30杂芳族基(杂芳基)组成的组，或可选地，两个相邻R1，和/或R2和R3可以进一步形成C3-C30脂环、C3-C30杂脂环、C6-C30芳环或C3-C30杂芳环。
例如，在式1-1中，辅助配体
可以是双齿配体，其中Z1和Z2独立地选自由氧原子、氮原子和磷原子组成的组。双齿配体可以是乙酰丙酮基配体，或N,N'-或N,O-双齿阴离子配体。
例如，中心配位金属可以是铱，辅助配体
可以是乙酰丙酮基配体。即，第一化合物232可由式1-8至1-11中的一个表示：
[式1-8]
[式1-9]
[式1-10]
[式1-11]
其中式1-8和1-9中的R与式1-1中的定义相同；X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N；Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2或NRa；R1至R3和Ra分别与式1-1中定义的相同；R11至R13各自独立地选自由氚、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组；m为1-3的整数；n为0-2的整数；其中m+n为3。
在式1-1中，M可以是铱，Z1和Z2之一可以是氧原子，Z1和Z2中的另一个可以是氮原子。即，第一化合物232可以由式1-12至1-15中的一个表示。
[式1-12]
[式1-13]
[式1-14]
[式1-15]
其中式1-12和1-13中的R与式1-1中的定义相同；X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N；Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2或NRa；R1至R3和Ra分别与式1-1中定义的相同；R61至R64各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组；m为1-3的整数；n为0-2的整数；其中m+n为3。
在式1-1中，M可以是铱，Z1和Z2可以是氮原子。即，第一化合物232可以由式1-16至1-23中的一个表示。
[式1-16]
[式1-17]
[式1-18]
[式1-19]
[式1-20]
[式1-21]
[式1-22]
[式1-23]
其中式1-16、1-17、1-20和1-21中的R与式1-1中的定义相同；X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N；Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2或NRa；R1至R3和Ra分别与式1-1中定义的相同；m为1-3的整数，n为0-2的整数，其中m+n为3；式1-16至1-19中的R71至R73各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代和取代的C3-C30杂芳族基组成的组；式1-20至1-23中的R81至R85各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组。
例如，式1-8表示的第一化合物232可以是式1-24中的化合物之一。
[式1-24]
例如，由式1-9表示的第一化合物232可以是式1-25中的化合物之一。
[式1-25]
例如，由式1-10表示的第一化合物232可以是式1-26中的化合物之一。
[式1-26]
当式1-11中的Y4是未取代或取代的碳原子，即CH2或CR2R3时，第一化合物232可以是式1-27中的化合物之一。
[式1-27]
当式1-11中的Y4是未取代或取代的杂原子，即NRa或O时，第一化合物232可以是式1-28中的化合物之一。
[式1-28]
例如，第一化合物232可以是式1-29中的化合物之一。
[式1-29]
合成实施例1：化合物369(式8中的化合物RD7)的合成
(1)化合物B-1的合成
[反应式1-1]
向反应容器中加入化合物A-1(5-溴喹啉，50.0g，240.33mmol)、丙烷-2-硼酸(42.25g，480.65mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，6.6g，3mol％)、SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基二联苯，9.9g，24.03mmol)、磷酸钾一水合物(276.71g，1.2mol)和甲苯(1000mL)，然后将该溶液在120℃搅拌12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温并用乙酸乙酯萃取溶液以除去溶剂。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)以得到化合物B-1(5-异丙基喹啉，35.4g，收率：86％)。
MS(m/z)：171.10
(2)化合物C-1的合成
[反应式1-2]
向反应容器中加入化合物B-1(5-异丙基喹啉，35.4g，206.73mmol)、mCBPA(3-氯过苯甲酸，53.5g，310.09mmol)和二氯甲烷(500mL)，然后将该溶液在室温搅拌3小时。向溶液中加入亚硫酸钠(80g)，有机层用水洗涤，然后减压以得到化合物C-1(27.5g，产率：71％)。
MS(m/z)：187.10
(3)化合物D1的合成
[反应式1-3]
将溶解在甲苯(500mL)中的化合物C-1(27.5g，146.87mmol)放入反应容器中，并向容器中加入三氯氧磷(POCl3，45.0g，293.74mmol)和二异丙基乙胺(DIPEA，38.0g，293.74mmol)，然后将该溶液在120℃搅拌4小时。将反应物减压除去溶剂，用二氯甲烷萃取，然后用水有机层洗涤。用MgSO4除去水，过滤粗产物，然后除去溶剂。粗品经柱层析纯化，得到化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，11.8g，收率：39％)。
MS(m/z)：205.07
(4)化合物F-1的合成
[反应式1-4]
向反应容器中加入化合物E-1(1-萘甲酸，50g，290.30mmol)和SOCl2(200mL)，将该溶液回流4小时，除去SOCl2，加入乙醇(200mL)，然后将溶液在70℃搅拌7小时。加入水，用乙醚萃取有机层，用MgSO4除去水，然后过滤溶液。将溶液减压除去溶剂，得到化合物F-1(1-萘甲酸乙酯，53.2g，收率90％)。
MS(m/z)：200.08
(5)化合物G-1的合成
[反应式1-5]
向反应容器中加入化合物F-1(1-萘甲酸乙酯，52.3g，261.20mmol)、NBS(N-溴代琥珀酰亚胺，51.14g，287.32mmol)、Pd(OAc)2(钯(II)乙酸酯，0.6g，2.61mmol)、Na2S2O8(124.4g，522.40mmol)和二氯甲烷(500mL)，并加入TfOH(三氟甲磺酸，19.6g，130.60mmol)，然后将溶液在70℃下搅拌1小时。将反应物冷却至室温，使用NaHCO3完成反应，然后用二氯甲烷萃取。用MgSO4去除有机层中的水，去除溶剂，然后将粗产物用柱层析(洗脱液：石油醚和乙酸乙酯)纯化，得到化合物G-1(8-溴萘-1-羧酸乙酯，54.0g，产率：74％)。
MS(m/z)：277.99
(6)化合物H-1的合成
[反应式1-6]
向反应容器中加入化合物G-1(8-溴萘-1-羧酸乙酯，54.0g，193.46mmol)、双(频哪醇)二硼(58.6g，232.15mmol)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)，7.1g，9.67mmol)、KOAc(乙酸钾，57.0g，580.37mmol)和1,4-二恶烷(500mL)，然后将该溶液在100℃搅拌4小时。将反应物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，然后用MgSO4除去有机层中的水，然后过滤溶液并减压除去溶剂。粗产物用柱层析纯化(洗脱液：己烷和乙酸乙酯)得到化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯，54.3g，产率：86％)。
MS(m/z)：326.17
(7)化合物I-1的合成
[反应式1-7]
向反应容器中加入化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)、化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯，17.45g，53.48mmol)、Pd(OAc)2(0.5g，2.43mmol)、PPh3(氯(三苯基膦)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)，2.6g，9.72mmol)、K2CO3(20.2g，145.86mmol)、1,4-二恶烷(100mL)和水(100mL)，然后将该溶液在100℃搅拌12小时。将反应物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取，用MgSO4除去有机层中的水，然后将溶液过滤并减压除去溶剂。粗品用柱层析(洗脱液：己烷和乙酸乙酯)纯化，得到化合物I-1(8-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-1-羧酸乙酯，13.5g，收率：75％)。
MS(m/z)：369.17
(8)化合物J-1的合成
[反应式1-8]
向反应容器中加入化合物I-1(8-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-1-羧酸乙酯，13.5g，36.6mmol)和THF(100mL)，然后将CH3MgBr(21.8g，182.70mmol)在0℃下滴加到反应容器中。将溶液升至室温，12小时后反应完成，用乙酸乙酯萃取，用MgSO4除去有机层中的水，然后将溶液过滤并减压除去溶剂。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：己烷和乙酸乙酯)，得到化合物J-1(2-(1-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，6.9g，产率：53％)。
MS(m/z)：355.19
(9)化合物K-1的合成
[反应式1-9]
向反应容器中加入化合物J-1(2-(1-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20g，56.26mmol)以及乙酸和硫酸的混合水溶液(200mL)，然后将溶液回流16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后将反应物滴加到加冰的氢氧化钠水溶液中。有机层用二氯甲烷萃取并用MgSO4除去水。除去溶剂后，粗品用甲苯和乙醇重结晶，得到化合物K-1(9-异丙基-7,7-二甲基-7H-萘并[1,8-bc]吖啶，10.25g，产率：54％)的黄色固体。
MS(m/z)：337.18
(10)化合物L-1的合成
[反应式1-10]
向反应容器中加入化合物K-1(10.25g,30.37mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)和蒸馏水(50mL)，向溶液中通入氮气1小时，加入IrCl3·H2O(4.4g，13.81mmol)，然后将该溶液回流2天。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后过滤得到固体。该固体用己烷和水洗涤并干燥，得到化合物L-1(4.0g，产率：32％)。
(11)化合物369的合成
[反应式1-11]
向反应容器中加入化合物L-1(4.0g,2.21mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(4.7g,22.09mmol)、Na2CO3(4.7g,441.8mmol)和2-乙氧基乙醇(100mL)，然后将溶液缓慢搅拌24小时。反应完成后，向反应物中加入二氯甲烷溶解产物，然后用硅藻土过滤溶液。除去溶剂，用滤纸过滤固体，然后将过滤的固体放入异丙醇中，然后搅拌溶液。过滤溶液以除去异丙醇，并将溶液干燥且用二氯甲烷和异丙醇重结晶。使用升华纯化仪处理以获得高纯度的化合物369(2.5g，产率：53％)。
MS(m/z)：1076.48
合成实施例2：化合物2(式8中的化合物RD5)的合成
(1)化合物C-2的合成
[反应式2-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-2(3-6-(异丙基异喹啉-1-基)-萘甲酸乙酯，14.4g，收率：80％)，不同之处在于，使用化合物A-2(1-氯-6-异丙基异喹啉，10g,48.62mmol)和化合物B-2(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2-萘甲酸乙酯(17.45g,53.50mmol)代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉,10g,48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯)。
MS(m/z)：369.17
(2)化合物D-2的合成
[反应式2-2]
重复化合物J-1的合成过程以获得化合物化合物D-2(2-(3-(6-异丙基异喹啉-1-基)萘-2-基)丙-2-醇，6.9g，收率：50％)，不同之处在于，使用化合物C-2(3-(6-异丙基异喹啉-1-基)-2-萘甲酸乙酯，14.4g，39.0mmol)代替化合物I-1(8-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-1-羧酸乙酯，13.5g，36.5mmol)。
MS(m/z)：355.19
(3)化合物E-2的合成
[反应式2-3]
重复化合物K-1的合成过程以获得化合物E-2(5-异丙基-7,7-二甲基-7H-苯并[de]石脑油[2,3-h]喹诺酮，11.39g，收率：60％)，不同之处在于，使用化合物D-2(2-(3-(6-异丙基异喹啉-1-基)萘-2-基)丙-2-醇,20g,56.26mmol)代替化合物J-1(2-(1-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20g，56.26mmol)。
MS(m/z)：337.18
(4)化合物F-2的合成
[反应式2-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-2(4.7g，收率：34％)，不同之处在于，使用化合物E-2(11.39g，33.76mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(5)化合物2的合成
[反应式2-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物2(3.2g，收率：57％)，不同之处在于，使用化合物F-2(4.7g，2.61mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1076.48
合成实施例3：化合物501(式8中的化合物RD8)的合成
(1)化合物C-3的合成
[反应式3-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-3(8-6-(异丙基异喹啉-3-基)-萘甲酸乙酯，12.6g，收率：70％)，不同之处在于，使用化合物A-3(3-氯-6-异丙基异喹啉，10g，48.62mmol)代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)。
MS(m/z)：369.17
(2)化合物D-3的合成
[反应式3-2]
重复上述化合物J-1的合成过程以获得化合物D-3(2-(8-(6-异丙基异喹啉-3-基)萘-1-基)丙-2-醇，7.3g，收率：60％)，不同之处在于，使用化合物C-3(8-(6-异丙基异喹啉-3-基)萘甲酸乙酯，12.6g，34.0mmol)代替化合物I-1(8-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-1-羧酸乙酯，13.5g，36.5mmol)。
MS(m/z)：355.19
(3)化合物E-3的合成
[反应式3-3]
重复化合物K-1的合成过程以获得化合物E-3(2-异丙基-13,13-二甲基-13H-萘并[1,8-bc]菲啶，4.3g，收率：62％)，不同之处在于，使用化合物D-3(2-(8-(6-异丙基异喹啉-3-基)萘-1-基)丙-2-醇,7.3g,20.4mmol)代替化合物J-1(2-(1-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20g，56.26mmol)。
质谱(m/z)：337.18
(4)化合物F-3的合成
[反应式3-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-3(1.9g，收率：37％)，不同之处在于，化合物E-3(2-异丙基-13,13-二甲基-13H-萘并[1,8-bc]菲啶,4.3g,12.6mmol)代替化合物K-1(10.25g,30.37mmol)。
(5)化合物501的合成
[反应式3-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物501(1.4g，收率：60％)，不同之处在于，使用化合物F-3(1.9g，1.07mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21)毫摩尔)。
MS(m/z)：1076.48
合成实施例4：化合物182(式8中的化合物RD6)的合成
(1)化合物C-4的合成
[反应式4-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-4(12.2g，收率：68％)，不同之处在于，使用化合物A-4(10g，48.62mmol)和化合物B-4(17.45g，53.48mmol)分别代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g，53.48mmol)。
MS(m/z)：369.17
(2)化合物D-4的合成
[反应式4-2]
重复化合物J-1的合成过程以获得化合物D-4(6.8g，收率：58％)，不同之处在于，使用化合物C-4(12.2g，33.02mmol)代替化合物I-1(8-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-1-羧酸乙酯，13.5g，36.5mmol)。
MS(m/z)：355.19
(3)化合物E-4的合成
[反应式4-3]
重复化合物K-1的合成过程以获得化合物E-4(4.1g，收率：63％)，不同之处在于，使用化合物D-4(6.8g，19.15mmol)代替化合物J-1(2-(1-(5-异丙基喹啉-2-基)萘-8-基)丙-2-醇，20g，56.26mmol)。
MS(m/z)：337.18
(4)化合物F-4的合成
[反应式4-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-4(2.1g，收率：42％)，不同之处在于，使用化合物E-4(4.1g，12.15mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(5)化合物182的合成
[反应式4-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物182(1.1g，收率：57％)，不同之处在于，使用化合物F-4(2.1g，1.17mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1076.48
合成实施例5：化合物154(式8中的化合物RD9)的合成
(1)化合物C-5的合成
[反应式5-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-5(11.8g，收率：78％)，不同之处在于，使用化合物A-5(10g，48.62mmol)和化合物B-5(14.4g，53.48mmol)分别代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g，53.48mmol)。
MS(m/z)：312.16
(2)化合物D-5的合成
[反应式5-2]
向反应容器中加入化合物C-5(11.8g,37.75mmol)和二甲亚砜(DMSO)(200mL)，再加入CuI(10.8g,56.66mmol)，然后将溶液在150℃回流12小时。反应完成后，过滤溶液，用乙酸乙酯萃取，用MgSO4除去有机层中的水，然后过滤溶液并减压以除去溶剂。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：己烷和乙酸乙酯)以得到化合物D-5(4.6g，产率：39％)。
MS(m/z)：310.15
(3)化合物E-5的合成
[反应式5-3]
向反应容器中加入化合物D-5(4.6g,14.82mmol)、1-碘苯(3.3g,16.30mmol)和甲苯(200mL)，再将Pd2(dba)3(0.7g，0.74mmol)、将P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.3g，1.48mmol)和NaOt-Bu(叔丁醇钠，2.8g，29.64mmol)加入反应容器中，然后将溶液在100℃回流24小时。反应完成后，溶液用乙酸乙酯萃取，有机层中的水用MgSO4除去，然后将溶液过滤并减压除去溶剂。粗产物用柱色谱法纯化(洗脱液：己烷和乙酸乙酯)以得到化合物E-5(4.6g，产率：81％)。
MS(m/z)：386.18
(4)化合物F-5的合成
[反应式5-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-5(2.5g，收率：47％)，不同之处在于，使用化合物E-5(4.6g，11.90mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(5)化合物154的合成
[反应式5-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物154(1.4g，收率：46％)，不同之处在于，使用化合物F-5(2.5g，1.25mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1174.47
合成实施例6：化合物334(式8中的化合物RD10)的合成
(1)化合物C-6的合成
[反应式6-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-6(11.4g，收率：75％)，不同之处在于，使用化合物A-6(10g，48.62mmol)和化合物B-6(14.4g，53.48mmol)代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g，53.48mmol)。
MS(m/z)：312.16
(2)化合物D-6的合成
[反应式6-2]
重复化合物D5的合成过程以获得化合物D-6(6.8g，收率：58％)，不同之处在于，使用化合物C-6(11.4g，35.49mmol)代替化合物C-5(11.8g，37.77mmol)。
MS(m/z)：310.15
(3)化合物E-6的合成
[反应式6-3]
重复化合物E-5的合成过程以获得化合物E-6(5.6g，收率：78％)，不同之处在于，使用化合物D-6(5.8g，18.61mmol)代替化合物D-5(4.6g，14.82mmol)。
MS(m/z)：386.18
(4)化合物F-6的合成
[反应式6-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-6(2.8g，收率：42％)，不同之处在于，使用化合物E-6(5.6g，14.49mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(5)化合物334的合成
[反应式6-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物334(2.0g，收率：61％)，不同之处在于，使用化合物F-6(2.8g，1.38mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1174.47
合成实施例7：化合物465(式8中的化合物RD11)的合成
(1)化合物C-7的合成
[反应式7-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-7(9.0g，收率：50％)，不同之处在于，使用化合物A-7(10g，48.62mmol)和化合物B-7(14.4g，53.48mmol)分别代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g，53.48mmol)。
MS(m/z)：312.16
(2)化合物D-7的合成
[反应式7-2]
重复化合物D-5的合成过程以获得化合物D-7(7.4g，收率：55％)，不同之处在于，使用化合物C-7(9.0g，28.69mmol)代替化合物C-5(11.8g，37.77mmol)。
MS(m/z)：310.15
(3)化合物E-7的合成
[反应式7-3]
重复化合物E-5的合成过程以获得化合物E-7(4.7g，收率：77％)，不同之处在于，使用化合物D-7(4.9g，15.78mmol)代替化合物D-5(4.6g，14.82mmol)。
MS(m/z)：386.18
(4)化合物F-7的合成
[反应式7-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-7(2.6g，收率：48％)，不同之处在于，使用化合物E-7(4.7g，12.16mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(5)化合物465的合成
[反应式7-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物465(2.0g，收率：64％)，不同之处在于，使用化合物F-7(2.6g，1.33mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1174.47
合成实施例8：化合物582(式8中的化合物RD12)的合成
(1)化合物C-8的合成
[反应式8-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-8(9.0g，收率：50％)，不同之处在于，使用化合物A-8(10g，48.62mmol)和化合物B-8(14.4g，53.48mmol)分别代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g,53.48mmol)。
MS(m/z)：312.16
(2)化合物D-8的合成
[反应式8-2]
重复化合物D-5的合成过程以获得化合物D-8(7.4g，收率：55％)，不同之处在于，使用化合物C-8(10.0g，35.01mmol)代替化合物C-5(11.8g，37.77mmol)。
MS(m/z)：310.15
(3)化合物E-8的合成
[反应式8-3]
重复化合物E-5的合成过程以获得化合物E-8(5.3g，收率：83％)，不同之处在于，使用化合物D-8(5.1g，15.45mmol)代替化合物D-5(4.6g，14.82mmol)。
MS(m/z)：386.18
(4)化合物F-8的合成
[反应式8-4]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物F-8(2.4g，收率：39％)，不同之处在于，使用化合物E-8(5.3g，13.66mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(5)化合物582的合成
[反应式8-5]
重复化合物369的合成过程以获得化合物582(1.8g，收率：64％)，不同之处在于，使用化合物F-8(2.4g，1.1mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1174.47
合成实施例9：化合物168(式8中的化合物RD13)的合成
(1)化合物C-9的合成
[反应式9-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-9(9.9g，收率：67％)，不同之处在于，使用化合物A-9(10g，44.71mmol)和化合物B-9(13.3g，49.18mmol)分别代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g,53.48mmol)。
MS(m/z)：331.14
(2)化合物D-9的合成
[反应式9-2]
将化合物C-9(9.9g，29.88mmol)和DMF(100mL)加入反应容器中，使化合物C-9溶解在DMF中，将K2CO3(12.4g，89.62mmol)加入反应容器中，然后将溶液在100℃下搅拌1小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后将乙醇(100mL)加入反应容器中。减压蒸馏混合物后，反应物用氯仿/乙酸乙酯重结晶以得到化合物D-9(4.9g，产率：53％)。
MS(m/z)：311.13
(3)化合物E-9的合成
[反应式9-3]
重复化合物L-1的合成过程以化合物E-9(3.1g，收率：50％)，不同之处在于，使用化合物D-9(4.9g，15.83mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(4)化合物168的合成
[反应式9-4]
重复化合物369的合成过程以获得化合物168(2.0g，收率：54％)，不同之处在于，使用化合物E-9(3.1g，1.80mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1024.38
合成实施例10：化合物348(式8中的化合物RD14)的合成
(1)化合物C-10的合成
[反应式10-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-10(9.0g，收率：64％)，不同之处在于，使用化合物A-10(10g，44.71mmol)和化合物B-10(13.3g，49.18mmol)分别)代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g,53.48mmol)。
MS(m/z)：331.14
(2)化合物D-10的合成
[反应式10-2]
重复化合物D-9的合成过程以获得化合物D-10(5.0g，收率：55％)，不同之处在于，使用化合物C-10(9.6g，29.06mmol)代替化合物C-9(9.9g，28.88mmol)。
MS(m/z)：311.13
(3)化合物E-10的合成
[反应式10-3]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物E-10(3.5g，收率：57％)，不同之处在于，使用化合物D-10(5.0g，15.98mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(4)化合物348的合成
[反应式10-4]
重复化合物369的合成过程以获得化合物348(1.8g，收率：43％)，不同之处在于，使用化合物E-10(3.5g，2.07mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1024.38
合成实施例11：化合物483(式8中的化合物RD15)的合成
(1)化合物C-11的合成
[反应式11-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-11(7.9g，收率：53％)，不同之处在于，使用化合物A-11(10g，44.71mmol)和化合物B-11(13.3g，49.18mmol)代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g，53.48mmol)。
MS(m/z)：331.14
(2)化合物D-11的合成
[反应式11-2]
重复化合物D-9的合成过程以获得化合物D-11(3.8g，收率：51％)，不同之处在于，使用化合物C-11(7.9g，23.07mmol)代替化合物C-9(9.9g，28.88mmol)。
MS(m/z)：311.13
(3)化合物E-11的合成
[反应式11-3]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物E-11(3.0g，收率：63％)，不同之处在于，使用化合物D-11(3.8g，12.20mmol)代替化合物K-1(10.25g,30.37mmol)。
(4)化合物483的合成
[反应式11-4]
重复化合物369的合成过程以获得化合物483(1.6g，收率：44％)，不同之处在于，使用化合物E-11(3.0g，1.75mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1024.38
合成实施例12：化合物598(式8中的化合物RD16)的合成
(1)化合物C-12的合成
[反应式12-1]
重复化合物I-1的合成过程以获得化合物C-12(9.8g，收率：66％)，不同之处在于，使用化合物A-12(10g，44.71mmol)和化合物B-12(13.3g，49.18mmol)分别代替化合物D-1(2-氯-5-异丙基喹啉，10g，48.62mmol)和化合物H-1(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-羧酸乙酯(17.45g，53.48mmol)。
MS(m/z)：331.14
(2)化合物D-12的合成
[反应式12-2]
重复化合物D-9的合成过程以获得化合物D-12(5.0g，收率：54％)，不同之处在于，使用化合物C-12(9.8g，29.51mmol)代替化合物C-9(9.9g，28.88mmol)。
MS(m/z)：311.13
(3)化合物E-12的合成
[反应式12-3]
重复化合物L-1的合成过程以获得化合物E-12(3.4g，收率：55％)，不同之处在于，使用化合物D-12(5.0g，15.93mmol)代替化合物K-1(10.25g，30.37mmol)。
(4)化合物598的合成
[反应式12-4]
重复化合物369的合成过程以获得化合物598(1.6g，收率：39％)，不同之处在于，使用化合物E-12(3.4g，1.99mmol)代替化合物L-1(4.0g，2.21mmol)。
MS(m/z)：1024.38
合成实施例13：化合物RD1(式1-24中的化合物4)的合成
(1)化合物B-1的合成
[反应式13-1]
将化合物A-1(1-氯-6-异丁基异喹啉，10g，45.51mmol)、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2-萘甲酸乙酯(16.3g，50.06mmol)、Pd(OAc)2(0.51g，2.28mmol)、PPh3(2.39g，0.91mmol)、K2CO3(18.9g，136.53mmol)、1-4-二恶烷(100mL)和水(100mL)在100℃搅拌12小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用MgSO4除去有机层中的水。然后，减压过滤混合物以除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化以获得化合物B-1(10g，26.07mmol)。(产率：57％)
(2)化合物C-1的合成
[反应式13-2]
加入化合物B-1(3-(6-异丁基异喹啉-1-基)-2-萘甲酸乙酯，10g，26.07mmol)和THF(100mL)，并且将CH3MgBr(15.5g，130mmol)在0℃下缓慢加入。升温至室温，12小时后终止反应。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层中的水用MgSO4除去，并在减压下除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化以得到化合物C-1(7g，18.94mmol)。(产率：73％)
(3)化合物D-1的合成
[反应式13-3]
将化合物C-1(2-(3-(6-异丁基异喹啉-1-基)萘-2-基)丙-2-醇，10g,27.06mmol)加入到乙酸和硫酸(200mL)的混合水溶液中，并将混合物回流并搅拌16小时。反应完成后，降温至室温，将反应物缓慢加入氢氧化钠水溶液中。用二氯甲烷萃取有机层并用MgSO4除去水后，减压除去有机溶剂。使用甲苯和乙醇对该混合物进行重结晶以获得黄色固态的化合物D-1(5g，14.22mmol)。(产率：53％)
(4)化合物E-1的合成
[反应式13-4]
加入化合物D-1(5-异丁基-7,7-二甲基-7H-苯并[脱]萘并[2,3-h]喹啉，10g，28.45mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)和蒸馏水(50mL)，并向混合物中注入氮气1小时。将IrCl3·H2O(4.5g，12.93mmol)加入反应容器中并回流2天。反应完成后，降温至室温并过滤得到的固体。用甲醇洗涤固体并干燥固体后，得到化合物E-1(7.0g，6.05mmol)。(产率：21％)
(5)化合物RD1的合成
[反应式13-5]
加入化合物E-1(10g，8.64mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(18.3g，86.4mmol)和Na2CO3(18.3g,172.8mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)中。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。使用二氯甲烷和异丙醇进行重结晶和升华纯化，得到高纯度化合物RD1(5g，4.53mmol)。(产率：52％)
合成实施例14：化合物RD2(式1-25中的化合物184)的合成
(1)化合物B-2的合成
[反应式14-1]
将化合物A-2(1-氯-6-异丁基异喹啉，10g，45.51mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1-萘甲酸乙酯(16.3g,50.06mmol)、Pd(OAc)2(0.51g,2.28mmol)、PPh3(2.39g,0.91mmol)、K2CO3(18.9g,136.53mmol)、1-4-二恶烷(100mL)和水(100mL)在100℃搅拌12小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，用MgSO4除去有机层中的水。然后，减压过滤混合物以除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化以获得化合物B-2(9g，23.47mmol)。(产率：52％)
(2)化合物C-2的合成
[反应式14-2]
加入化合物B-2(2-(6-异丁基异喹啉-1-基)-1-萘甲酸乙酯，10g，26.07mmol)和THF(100mL)，并将CH3MgBr(15.5g，130mmol)在0℃下缓慢加入。升温至室温，12小时后终止反应。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层中的水用MgSO4除去，并在减压下除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化，得到化合物C-2(6g，16.23mmol)。(产率：62％)
(3)化合物D-2的合成
[反应式14-3]
将化合物C-2(2-(2-(6-异丁基异喹啉-1-基)萘-1-基)丙-2-醇，10g，27.06mmol)加入到乙酸和硫酸的混合水溶液(200mL)中，将混合物回流并搅拌16小时。反应完成后，降温至室温，将反应物缓慢加入氢氧化钠水溶液中。用二氯甲烷萃取有机层并用MgSO4除去水后，减压除去有机溶剂。混合物用甲苯和乙醇重结晶，得到黄色固体状的化合物D-2(4g，11.38mmol)。(产率：42％)
(4)化合物E-2的合成
[反应式14-4]
加入化合物D-2(5-异丁基-7,7-二甲基-7H-苯并[脱]萘并[1,2-h]喹啉，10g，28.45mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)和蒸馏水(50mL)，向混合物中注入氮气1小时。将IrCl3·H2O(4.5g，12.93mmol)加入反应容器中并回流2天。反应完成后，将温度降至室温并过滤所得固体。用甲醇洗涤固体并干燥固体后，得到化合物E-2(10g，8.65mmol)。(产率：30％)
(5)化合物RD2的合成
[反应式14-5]
加入化合物E-2(10g,8.64mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(18.3g,86.4mmol)和Na2CO3(18.3g,172.8mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。使用二氯甲烷和异丙醇对混合物进行重结晶和纯化，得到高纯度化合物RD2(4g，3.98mmol)。(产率：46％)
合成实施例15：化合物RD3(式1-26中的化合物371)的合成
(1)化合物B-3的合成
[反应式15-1]
将化合物A-3(5-溴喹啉，50g，240.33mmol)、异丁基硼酸(49g，480.65mmol)、Pd2(dba)3(6.6g，3mol％)、Sphos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基二联苯，9.9g，24.03mmol)、磷酸钾一水合物(276.71g，1.2mol)和甲苯(1000mL)在120℃搅拌12小时。反应完成后，降温，混合物用乙酸乙酯萃取。除去溶剂后，使用乙酸乙酯和己烷对混合物进行湿法纯化，得到化合物B-3(35g，188.92mmol)。(产率：79％)
(2)化合物C-3的合成
[反应式15-2]
将化合物B-3(5-异丁基喹啉，35g，188.92mmol)、3-氯过苯甲酸(57g，283.38mmol)和二氯甲烷(500mL)在室温下搅拌3小时。反应完成后，将亚硫酸钠(80g)加入混合物中。萃取有机层，减压，得到化合物C-3(27g，134.15mmol)。(产率：71％)
(3)化合物D-3的合成
[反应式15-3]
加入化合物C-3(25g，124.22mmol)和甲苯(500mL)，并向混合物中加入三氯化磷(38.1g，248.44mmol)和二异丙基乙胺(32.1g，248.44mmol)。将混合物在120℃的温度下搅拌4小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，并降低压力。在减压下使用MgSO4过滤混合物，并除去有机溶剂。将混合物湿法纯化以获得化合物D-3(30g，91.0mmol)。(产率：73％)
(4)化合物E-3的合成
[反应式15-4]
化合物D-3(10g，45.51mmol)、8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-1-甲酸乙酯(16.33g,50.06mmol)、Pd(OAc)2(0.5g,2.28mmol)、PPh3(2.4g,9.10mmol)、K2CO3(18.9g,136.53mmol)、1,4-二恶烷(100mL)和水(100mL)在100℃搅拌12小时。反应完成后，混合物用乙酸乙酯萃取，有机层中的水用MgSO4除去。通过减压从混合物中除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯对混合物进行湿法纯化以获得化合物E-3(13g，33.90mmol)。(产率：74％)
(5)化合物F3的合成
[反应式15-5]
加入化合物E-3(10g，26.07mmol)和THF(100mL)，并在0℃缓慢加入CH3MgBr(15.5g，130.35mmol)。反应在室温下进行12小时后，混合物用乙酸乙酯和MgSO4后处理。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化以获得化合物F-3(6g，16.24mmol)。(产率：62％)
(5)化合物G3的合成
[反应式15-6]
加入化合物F-3(20g，54.12mmol)以及乙酸和硫酸的混合水溶液(200mL)并回流16小时。反应完成后，将反应物缓慢加入冷的氢氧化钠水溶液(冷氢氧化钠)中。用二氯甲烷和MgSO4处理后，混合物用甲苯和乙醇重结晶，得到黄色固体化合物G-3(10g，28.45mmol)。(产率：53％)
(5)化合物H3的合成
[反应式15-7]
加入化合物G-3(10g，28.45mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)和蒸馏水(50mL)，通氮气1小时。然后，将IrCl3·H2O(4.5g，14.22mmol)加入到反应容器中，并将混合物回流2天。反应完成后，将温度缓慢降至室温，并过滤所得固体。将固体用己烷和甲醇洗涤并干燥以获得化合物H-3(6.0g，5.19mmol)。(收率：18％)
(5)化合物RD3的合成
[反应式15-8]
加入化合物H-3(10g，8.64mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(18.3g，86.4mmol)和Na2CO3(18.3g,172.8mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌混合物。搅拌后，过滤混合物，并干燥滤出的固体。固体用二氯甲烷和异丙醇重结晶，纯化得到高纯度的化合物RD3(4g，3.62mmol)。(收率：42％)
合成实施例16：化合物RD4(式1-27中的化合物503)的合成
(1)化合物B-4的合成
[反应式16-1]
化合物A-4(10g，45.51mmol)、8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)萘-1-甲酸乙酯(16.33g，50.06mmol)、Pd(OAc)2(0.5g，2.28mmol)、PPh3(2.4g，9.10mmol)、K2CO3(18.9g,136.53mmol)、1,4-二恶烷(100mL)和水(100mL)在100℃搅拌12小时。反应完成后，混合物用乙酸乙酯萃取，有机层中的水用MgSO4除去。通过减压从混合物中除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化以获得化合物B-4(13g，33.90mmol)。(产率：74％)
(2)化合物C-4的合成
[反应式16-2]
加入化合物B-4(10g，26.07mmol)和THF(100mL)，并在0℃缓慢加入CH3MgBr(15.5g，130mmol)。反应进行12小时，混合物用乙酸乙酯和MgSO4后处理。使用己烷和乙酸乙酯对该混合物进行湿法纯化，得到化合物C-4(6g，16.24mmol)。(产率：62％)
(3)化合物D-4的合成
[反应式16-3]
将化合物C-4(20g，54.12mmol)加入到乙酸和硫酸的混合水溶液(200mL)中，并将混合物回流16小时。反应完成后，将冷的氢氧化钠水溶液缓慢加入混合物中。使用二氯甲烷和MgSO4对混合物进行后处理。混合物用甲苯和乙醇重结晶，得到黄色固体状的化合物D-4(10g，28.45mmol)。(产率：53％)
(4)化合物E-4的合成
[反应式16-4]
加入化合物D-4(10g，28.45mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)和蒸馏水(50mL)，并向混合物中注入氮气1小时。将IrCl3·H2O(4.5g，14.22mmol)放入反应容器中并回流2天。反应完成后，将温度缓慢降至室温，过滤所得固体。用甲醇洗涤固体并干燥固体后，得到化合物E-4(6.0g，5.19mmol)。(收率：18％)
(5)化合物RD4的合成
[反应式16-5]
将化合物E-4(10g,8.64mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(18.3g,86.4mmol)和Na2CO3(18.3g,172.8mmol)加入并溶解于2-乙氧基乙醇(100mL)。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。使用二氯甲烷和异丙醇对混合物进行重结晶和纯化，得到高纯度的化合物RD4(4g，3.62mmol)。(产率：42％)
合成实施例17：化合物RD17(式1-29中的化合物610)的合成
[反应式17]
加入化合物A-17(10g,5.38mmol)、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(12.94g,53.84mmol)和Na2CO3(11.4g,107.7mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)中。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。混合物用二氯甲烷和异丙醇重结晶并纯化，得到高纯度化合物RD17(3.8g，3.36mmol)。(产率：42％)
合成实施例18：化合物RD18(式1-29中的化合物611)的合成
[反应式18]
在氮气条件下，将溴苯(1.01g，6.46mmol)和50ml THF加入反应容器中，将降温至-78℃。将正丁基锂(2.6ml，2.5M的己烷溶液)缓慢加入混合物中。30分钟后，在保持温度的同时，缓慢加入N,N'-二异丙基碳二亚胺(0.82g，6.46mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将混合物加入反应容器中，其中该反应容器中化合物A-18(3g，1.62mmol)溶解在100ml THF中，并在80℃搅拌8小时。将混合物的温度降至室温并除去挥发性物质。混合物使用THF/戊烷和二氯甲烷/己烷重结晶后，进行纯化以获得高纯度的化合物RD18(2.3g，2.03mmol)。
合成实施例19：化合物RD19(式1-29中的化合物612)的合成
[反应式19]
在氮气条件下，将化合物A-19(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-1(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化，从而得到高纯度的化合物RD19(1.1g，1.01mmol)。
合成实施例20：化合物RD20(式1-29中的化合物613)的合成
[反应式20]
在氮气条件下，将化合物A-20(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-2(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化，从而得到高纯度的化合物RD20(0.9g，0.80mmol)。
合成实施例21：化合物RD21(式1-29中的化合物614)的合成
[反应式21]
加入化合物A-21(10g,5.38mmol)、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(12.94g,53.84mmol)和Na2CO3(11.4g,107.7mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)中。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。混合物用二氯甲烷和异丙醇重结晶，纯化得到高纯度化合物RD2(3.4g，3.00mmol)。
合成实施例22：化合物RD22(式1-29中的化合物615)的合成
[反应式22]
在氮气条件下，将溴苯(1.01g，6.46mmol)和50ml THF加入反应容器中，降温至-78℃。将正丁基锂(2.6ml，2.5M的己烷溶液)缓慢加入混合物中。30分钟后，在保持温度的同时，缓慢加入N,N'-二异丙基碳二亚胺(0.82g，6.46mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将混合物加入反应容器中，其中该反应容器中化合物A-22(3g，1.62mmol)溶解在100ml THF中，并在80℃搅拌8小时。将混合物的温度降至室温并除去挥发性物质。将混合物用THF/戊烷和二氯甲烷/己烷重结晶后，进行纯化以获得高纯度的化合物RD22(2.0g，1.82mmol)。
合成实施例23：化合物RD23(式1-29中的化合物616)的合成
[反应式23]
在氮气条件下，将化合物A-23(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-1(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化从而得到高纯度的化合物RD23(2.5g，2.29mmol)。
合成实施例24：化合物RD24(式1-29中的化合物617)的合成
[反应式24]
在氮气条件下，将化合物A-24(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-2(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化从而得到高纯度的化合物RD24(2.2g，1.95mmol)。
合成实施例25：化合物RD25(式1-29中的化合物618)的合成
[反应式25]
加入化合物A-25(10g，5.38mmol)、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(12.94g，53.84mmol)和Na2CO3(11.4g，107.7mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)中。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。混合物用二氯甲烷和异丙醇重结晶，纯化得到高纯度化合物RD25(3.3g，2.91mmol)。
合成实施例26：化合物RD26(式1-29中的化合物619)的合成
[反应式26]
在氮气条件下，将溴苯(1.01g，6.46mmol)和50ml THF加入反应容器中，降温至-78℃。将正丁基锂(2.6ml，2.5M的己烷溶液)缓慢加入混合物中。30分钟后，在保持温度的同时，缓慢加入N,N'-二异丙基碳二亚胺(0.82g，6.46mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将混合物加入反应容器中，其中该反应容器中化合物A-26(3g，1.62mmol)溶解在100ml THF中，并在80℃搅拌8小时。将混合物的温度降至室温并除去挥发性物质。混合物用THF/戊烷和二氯甲烷/己烷重结晶后，进行纯化，得到高纯度化合物RD26(2.1g，1.92mmol)。
合成实施例27：化合物RD27(式1-29中的化合物620)的合成
[反应式27]
在氮气条件下，将化合物A-27(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-1(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化从而得到高纯度的化合物RD27(2.2g，2.02mmol)。
合成实施例28：化合物RD28(式1-29中的化合物621)的合成
[反应式28]
在氮气条件下，将化合物A-28(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-2(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化从而得到高纯度的化合物RD28(1.9g，1.68mmol)。
合成实施例29：化合物RD29(式1-29中的化合物622)的合成
[反应式29]
加入化合物A-29(10g,5.38mmol)、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(12.94g,53.84mmol)和Na2CO3(11.4g,107.7mmol)并溶解在2-乙氧基乙醇(100mL)中。将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，使用二氯甲烷过滤产物。除去溶剂后，过滤固体。将过滤的固体加入异丙醇中并搅拌，然后将过滤的固体干燥。混合物用二氯甲烷和异丙醇重结晶，纯化得到高纯度化合物RD29(3.9g，3.44mmol)。
合成实施例30：化合物RD30(式1-29中的化合物623)的合成
[反应式30]
在氮气条件下，将溴苯(1.01g，6.46mmol)和50ml THF加入反应容器中，降温至-78℃。将正丁基锂(2.6ml，2.5M的己烷溶液)缓慢加入混合物中。30分钟后，在保持温度的同时，缓慢加入N,N'-二异丙基碳二亚胺(0.82g，6.46mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将混合物加入反应容器中，其中该反应容器中化合物A-30(3g，1.62mmol)溶解在100ml THF中，并在80℃搅拌8小时。将混合物的温度降至室温并除去挥发性物质。混合物用THF/戊烷和二氯甲烷/己烷重结晶后，进行纯化，得到高纯度化合物RD30(2.7g，2.46mmol)。
合成实施例31：化合物RD31(式1-29中的化合物624)的合成
[反应式31]
在氮气条件下，将化合物A-31(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-1(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化从而得到高纯度的化合物RD31(2.0g，1.84mmol)。
合成实施例32：化合物RD32(式1-29中的化合物625)的合成
[反应式32]
在氮气条件下，将化合物A-32(3g，1.62mmol)和THT(100ml)加入反应容器中，慢慢添加溶解在THF中的化合物F-2(0.8g，3.56mmol)。将混合物在室温搅拌8小时。用甲苯萃取混合物，除去溶剂并加入乙醚以得到固体。将得到的固体纯化从而得到高纯度的化合物RD32(1.8g，1.59mmol)。
第二化合物234具有优异的空穴主导特性(特点)并且由式2-1表示。
[式2-1]
其中
其中X12和X13中的一个是氮原子(N)，X12和X13中的另一个是氧原子(O)或硫原子(S)；
R4、R5和R6各自独立地选自由未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组；
L选自由未取代或取代的C6-C30亚芳基和未取代或取代的C3-C30杂亚芳基组成的组；a是0或1。
例如，R4、R5和R6可以相同或不同。C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C6-C30亚芳基和C3-C30杂亚芳基可以被C1-C10烷基或C6-C30芳基取代。
例如，R4可以选自未取代或取代的C6-C30芳基。L可以选自未取代或取代的C6-C30亚芳基，或者a可以是0。
在一个示例性实施方式中，R4可以是未取代的C6-C30芳基，例如苯基。R5和R6各自独立地选自由取代的未取代的C6-C30芳基(例如苯基、萘基或联苯基)、取代的C6-C30芳基(例如9,9-二甲基芴基)和未取代的C3-C30杂芳基(例如二苯并呋喃基或二苯并噻吩基)组成的组。L可以是取代的C6-C30亚芳基，例如亚苯基。
在一个示例性实施方式中，X12和X13中的一个可以是N，X12和X13中的另一个可以是O，并且R4、R5和R6中的每一个可以是未取代或取代的C6-C30芳基。
在一个示例性实施方式中，R4可以是苯基。R5和R6可以不同，R5可以是苯基或联苯基，并且R6可以独立地选自萘基、联苯基和9,9-二甲基芴基。
例如，第二化合物234可以是式2-2中的化合物之一。
[式2-2]
第三化合物236具有优异的电子主导特性(特点)并且由式3-1表示。
[式3-1]
其中
X是NR8、O或S，并且R8选自由未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组，并且
R7选自由未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组。
例如，R7和R8各自独立地选自未取代或取代的C6-C30芳基。
在一个示例性实施方式中，R7可以选自苯基、联苯、萘基和9,9-二甲基芴基，并且R8可以选自苯基、萘基和联苯基。
在式3-1中，可以指定含X稠环与苯并咔唑部分(或萘并苯并呋喃部分)的连接位置(或连接位点)。即，式3-1可以由式3-2表示。
[式3-2]
在式3-1中，可以指定含X稠环和苯并咔唑部分(或萘并苯并呋喃部分)之间的连接位置。即，式3-1可以由式3-3表示。
[式3-3]
例如，第三化合物236可以是式3-4中的化合物之一。
[式3-4]
HIL 210位于第一电极160和HTL 220之间。HIL 210可以包括选自由4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD),1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)和N-(联苯-4-基))-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。HIL 210可以具有10至
的厚度，优选50到
HTL 220位于HIL 210和红色EML 230之间。HTL 220可以包括选自由N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、(聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺和式4的化合物组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。HTL 220可以具有500至
的厚度，优选600至
[式4]
ETL 240位于红色EML 230和第二电极164之间，并且包括恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物和三嗪类化合物中的至少一种。例如，ETL 240可以包括选自由三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(p-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和二苯基[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]氧化膦(TSPO1)组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。ETL 240可以具有100到
的厚度，优选为200到
EIL 250位于ETL 240和第二电极164之间。EIL 250是碱金属卤化物化合物(例如LiF、CsF、NaF或BaF2)和有机金属化合物(例如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠)中的至少一种，但不限于此。EIL 250可以具有1到
的厚度，优选为5到
位于HTL 220和红色EML 230之间以阻止电子从红色EML 230转移到HTL 220的EBL可以包括选自由TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、CuPc、N,N'-二[4-(二(3-甲基苯基))氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA和2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩)组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。
位于ETL 240和红色EML 230之间以阻止空穴从红色EML 230转移到ETL 240的HBL可以包括ETL 240的上述材料。例如，HBL的材料的HOMO能级低于红色EML 230材料，并且可以是选自由BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,6-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM),双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO),9-(6-9H-咔唑-9-yl)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和TSPO1组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。
如上所述，OLED D1位于红色像素区，OLED D1的红色EML 230包括由式1-1表示的第一化合物232作为掺杂剂，由式2-1表示的第二化合物234作为第一主体或p-型主体，以及由式3-1表示的第三化合物236作为第二主体或n-型主体。因此，在OLED D1中，驱动电压降低，发光效率和发光寿命增加。
图4是示出根据本发明第三实施方式的OLED的截面图。
如图4所示，OLED D2包括彼此面对的第一电极160和第二电极164以及二者之间的有机发光层162。有机发光层162包括包含第一红色EML 720的第一发光部分710和包含第二红色EML 740的第二发光部分730。此外，有机发光层162还可以包括介于第一和第二发光部分710和730之间的电荷产生层(CGL)750。
例如，第一电极160可以包括透明导电材料，例如ITO或IZO，第二电极164可以包括Al、Mg、Ag、AlMg和MgAg中的一种。
CGL 750位于第一和第二发光部分710和730之间，使得第一发光部分710、CGL 750和第二发光部分730依次堆叠在第一电极160上。即，第一发光部分710位于在第一电极160和CGL 750之间，第二发光部分730位于第二电极164和CGL 750之间。
如下所示，第一发光部分710包括第一红色EML 720。第一红色EML 720包括作为红色掺杂剂(例如，红色发射体)的第一化合物722、作为p-型主体(例如，第一主体)的第二化合物724，以及作为n-型主体(例如，第二主体)的第三化合物726。在第一红色EML 720中，第一化合物722由式1-1表示，第二化合物724由式2-1表示，第三化合物726由式3-1表示。
第一红色EML 720可以具有100到
的厚度，例如200到400，但不限于此。
在第一红色EML 720中，第二和第三化合物724和726中的每一个的重量百分含量大于第一化合物722。例如，在第一红色EML 720中，第一化合物722可以具有1-20重量％，例如5-15重量％。
此外，在第一红色EML 720中，第二化合物724和第三化合物726的重量百分含量之比可以为1:3至3:1。例如，在第一红色EML 720中，第二和第三化合物724和726可以具有相同的重量百分含量。
第一发光部分710还可以包括在第一红色EML 720下方的第一HTL 714和在第一红色EML 720上或上方的第一ETL 716中的至少一个。即，第一HTL 714设置在第一红色EML720和第一电极160之间，并且第一ETL 716设置在第一红色EML 720和CGL 750之间。
此外，第一发光部分710还可以包括在第一电极160和第一HTL 714之间的HIL712。
如下所示，第二发光部分730包括第二红色EML 740。第二红色EML 740包括作为红色掺杂剂(例如红色发射体)的第一化合物742(例如第四化合物)、作为p-型主体(例如第一主体)的第二化合物744(例如第五化合物)，以及作为n-型主体(例如第二主体)的第三化合物726(例如第六化合物)。在第二红色EML 740中，第一化合物742由式1-1表示，第二化合物744由式2-1表示，第三化合物746由式3-1表示。
第二红色EML 740可以具有100到
的厚度，例如200到400，但不限于此。
在第二红色EML 740中，第二和第三化合物744和746中的每一个的重量百分含量可以大于第一化合物742。例如，在第二红色EML 740中，第一化合物742具有1-20重量％，例如5-15重量％。
此外，在第二红色EML 740中，第二化合物744与第三化合物746的重量百分含量之比可为1:3至3:1。例如，在第二红色EML 740中，第二和第三化合物744和746可以具有相同的重量百分含量。
第二红色EML 740中的第一化合物742和第一红色EML 720中的第一化合物722可以相同或不同。第二红色EML 740中的第二化合物744和第一红色EML 720中的第二化合物724可以相同或不同。第二红色EML 740中的第三化合物746和第一红色EML 720中的第三化合物726可以相同或不同。
第二发光部分730还可以包括在第二红色EML 740下方的第二HTL 732和在第二红色EML 740上或上方的第二ETL 734中的至少一个。即，第二HTL 732设置在第二红色EML740和CGL 750之间，并且第二ETL 734设置在第二红色EML 740和第二电极164之间。
此外，第二发光部分730还可以包括在第二ETL 734和第二电极164之间的EIL736。
CGL 750位于第一和第二发光部分710和730之间。即，第一和第二发光部分710和730通过CGL 750彼此连接。CGL 750可以是N-型CGL 752和P-型CGL 754的P-N结型CGL。
N-型CGL 752位于第一ETL 716与第二HTL 732之间，P-型CGL 754位于N-型CGL752与第二HTL 732之间。
在OLED D2中，第一和第二红色EML 720和740中的至少一个包括由式1-1表示的第一化合物(例如红色掺杂剂)，由式2-1表示的第二化合物(例如p-型主体)，以及由式3-1表示的第三化合物(例如n-型主体)。因此，OLED D2在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
图5是示出根据本发明第四实施方式的有机发光显示器件的截面图。
如图5所示，有机发光显示器件300包括限定了红色像素区RP、绿色像素区GP和蓝色像素区BP的第一基材310、面向第一基材310的第二基材370、位于第一基材310和第二基材370之间并提供白光发射的OLED D、以及位于OLED D和第二基材370之间的滤色器层380。
第一基材310和第二基材370中的每一个可以是玻璃基材或柔性基材。例如，第一和第二基材310和370中的每一个可以是聚酰亚胺(PI)基材、聚醚砜(PES)基材、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基材、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基材或聚碳酸酯(PC)基材。
缓冲层320形成在基材上，并且与红色像素区RP、绿色像素区GP和蓝色像素区BP中的每一个对应的TFT Tr形成在缓冲层320上。可以省略缓冲层320。
半导体层322形成在缓冲层320上。半导体层322可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
栅极绝缘层324形成在半导体层322上。栅极绝缘层324可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料形成。
由诸如金属的导电材料形成的栅电极330形成在栅极绝缘层324上以对应于半导体层322的中心。
由绝缘材料形成的层间绝缘层332形成在栅电极330上。层间绝缘层332可以由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)，或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光丙烯)形成。
层间绝缘层332包括暴露半导体层322两侧的第一接触孔334和第二接触孔336。第一接触孔334和第二接触孔336位于栅电极330的两侧以与栅电极330间隔开。
由例如金属的导电材料形成的源电极340和漏电极342形成在层间绝缘层332上。
源电极340和漏电极342相对于栅电极330彼此间隔开并且分别通过第一和第二接触孔334和336接触半导体层322的两侧。
半导体层322、栅电极330、源电极340和漏电极342构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即，TFT Tr可以对应于驱动TFT Td(图1)。
尽管未示出，但栅极线和数据线相互交叉以限定像素，并且开关TFT连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
此外，可以进一步形成与栅极线和数据线之一平行地间隔开的电源线，以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器。
形成平面化层350以覆盖TFT Tr，该平面化层350包括暴露TFT Tr的漏极342的漏极接触孔352。
通过漏极接触孔352连接到TFT Tr的漏极342的第一电极360分别形成在每个像素区域中和平面化层350上。第一电极360可以是阳极并且可以由具有相对高功函数的导电材料形成，例如透明导电氧化物(TCO)。第一电极360还可以包括反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包括Ag或铝-钯-铜(APC)。在顶部发射型有机发光显示器件300中，第一电极360可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的结构。
堤岸层366形成在平面化层350上以覆盖第一电极360的边缘。即堤岸层366位于像素的边界处并且暴露于像素中第一电极360的中心。由于OLED D在红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP中发射白光，因此有机发光层362可以形成为红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP中的通用层，而无需分离。可以形成堤岸层366以防止在第一电极360的边缘处的电流泄漏并且可以被省略。
有机发光层362形成于第一电极360上。如下图所示，有机发光层362包括至少两个发光部分，每个发光部分包括至少一个EML。结果，OLED D发出白光。
至少一个发光部分包括第一化合物，例如红色掺杂剂，由式1-1表示，第二化合物，例如p-型主体或第一主体，由式2-1表示，和第三化合物，例如，n-型主体或第二主体，由式3-1表示，以发射红光。
在形成有机发光层362的基材310上方形成第二电极364。
在有机发光显示器件300中，由于从有机发光层362发出的光通过第二电极364入射到滤色器层380，因此第二电极364具有用于透射光的薄的外形。
第一电极360、有机发光层362和第二电极364构成OLED D。
滤色器层380位于OLED D上方并且包括分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP的红色滤色器382、绿色滤色器384和蓝色滤色器386。红色滤色器382可以包括红色染料和红色颜料中的至少一种，绿色滤色器384可以包括绿色染料和绿色颜料中的至少一种，蓝色滤色器386可以包括蓝色染料和蓝色颜料中的至少一种。
尽管未示出，但滤色器层380可以通过使用粘合剂层附接到OLED D。或者，滤色器层380可以直接形成在OLED D上。
可以形成封装膜(未示出)以防止湿气渗透到OLED D中。例如，封装膜可以包括依次堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但不限于此。可以省略封装膜。
用于减少环境光反射的偏光器(未示出)可以设置在顶部发射型OLED D之上。例如，偏光器可以是圆偏光器。
在图5的OLED中，第一和第二电极360和364分别是反射电极和透明(或半透明)电极，并且滤色器层380设置在OLED D上方。或者，当第一和第二电极360和364分别是透明(或半透明)电极和反射电极，滤色器层380可以设置在OLED D和第一基材310之间。
颜色转换层(未示出)可以形成在OLED D和滤色器层380之间。颜色转换层可以包括分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP的红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层。OLED D发出的白光通过红、绿、蓝三色转换层分别转换成红光、绿光和蓝光。例如，颜色转换层可以包括量子点。因此，可以进一步提高有机发光显示器件300的色纯度。
可以包括颜色转换层来代替滤色器层380。
如上所述，在有机发光显示器件300中，红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP中的OLED D发出白光，并且来自有机发光二极管D的白光穿过红色滤色器382、绿色滤色器384和蓝色滤色器386。结果，分别从红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP提供红色光、绿色光和蓝色光。
在图5中，发出白光的OLED D用于显示器件。或者，OLED D可以形成在基材的整个表面上，而没有驱动元件和滤色器层中的至少一个以用于发光器件。各自包括本发明的OLED D的显示器件和发光器件可以被称为有机发光器。
图6是示出根据本发明第五实施方式的OLED的截面图。
如图6所示，在OLED D3中，有机发光层362包括：包括红色EML 410的第一发光部分430、包括第一蓝色EML 450的第二发光部分440和包括第三蓝色EML 470的第三发光部分460。此外，有机发光层362还可以包括在第一和第二发光部分430和440之间的第一CGL 480以及在第一和第三发光部分430和460之间的第二CGL 490。此外，第一发光部分430还可以包括绿色EML 420。
第一电极360为阳极，第二电极364为阴极。第一电极360和第二电极364中的一个可以是透明(半透明)电极，并且第一电极360和第二电极364中的另一个可以是反射电极。
第二发光部分440位于第一电极360与第一发光部分430之间，第三发光部分460位于第一发光部分430与第二电极364之间。此外，第二发光部分440位于第一电极360和第一CGL 480，第三发光部分460位于第二CGL 490和第二电极364之间。即，第二发光部分440、第一CGL 480、第一发光部分430、第二CGL 460和第三发光部分460依次堆叠在第一电极360上。
在第一发光部分430中，绿色EML 420位于红色EML 410上。
第一发光部分430还可以包括在红色EML 410下方的第一HTL 432和在红色EML410上方的第一ETL 434中的至少一个。当第一发光部分430包括绿色EML 420时，第一ETL434位于在绿色EML 420上。
第二发光部分440还可以包括在第一蓝色EML 450下面的第二HTL 444和在第一蓝色EML 450上的第二ETL 448中的至少一个。此外，第二发光部分440还可以包括在第一电极360和第一HTL 444之间的HIL 442。
尽管未示出，第二发光部分440还可以包括在第二HTL 444和第一蓝色EML 450之间的第一EBL和在第一蓝色EML 450和第二ETL 448之间的第一HBL中的至少一个。
第三发光部分460还可以包括在第二蓝色EML 470下面的第三HTL 462和在第二蓝色EML 470上的第三ETL 466中的至少一个。此外，第三发光部分460还可以包括在第二电极364和第三ETL 466之间的EIL 468。
尽管未示出，第三发光部分460还可以包括在第三HTL 462和第二蓝色EML 470之间的第一EBL和在第二蓝色EML 470和第三ETL 466之间的第一HBL中的至少一个。
例如，HIL 442可以包括MTDATA、NATA、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基))苯基)-9H-芴-2-胺中的至少一种。
第一至第三HTL 432、444和464中的每一个可以包括TPD、NPB、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H)-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺，以及式4的化合物中的至少一个。
第一至第三ETL 434、448和466中的每一个可以包括Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ和TSPO1中的至少一个。
EIL 468可以包括碱金属卤化物化合物(例如LiF、CsF、NaF或BaF2)和有机金属化合物(例如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠)中的至少一种。
第一CGL 480位于第一和第二发光部分430和440之间，以及第二CGL 490位于第一和第三发光部分430和460之间。即，第一和第二发光部分430和440通过第一CGL 480彼此连接，并且第一和第三发光部分430和460通过第二CGL 490彼此连接。第一CGL 480可以是N-型CGL 482和P-型CGL 484的P-N结型CGL，并且第二CGL 490可以是N-型CGL 492和P-型CGL494的P-N结型CGL。
在第一CGL 480中，N-型CGL 482位于第一HTL 432和第二ETL 448之间，P-型CGL484位于N-型CGL 482和第一HTL 432之间。
在第二CGL 490中，N-型CGL 492位于第一ETL 434和第三HTL 462之间，P-型CGL494位于N-型CGL 492和第三HTL 462之间。
第一CGL 480的N-型CGL 482和第二CGL 490的N-型CGL 492中的每一个可以是掺杂有碱金属(例如Li、Na、K或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba或Ra)的有机层。例如，第一CGL 480的N-型CGL 482和第二CGL 490的N-型CGL 492中的每一个可以包括有机材料，例如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)或MTDATA作为主体，并且碱金属和/或碱土金属作为掺杂剂可以掺杂约0.01至30的重量％。
第一CGL 480的P-型CGL 484和第二CGL 490的P-型CGL 494中的每一个可以包括至少一种无机材料和有机材料，其中无机材料选自氧化钨(WOx)、氧化钼(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)及其组合，以及其中有机材料选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N'N'-四萘基联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合。
红色EML 410包括作为红色掺杂剂(例如，红色发射体)的第一化合物412、作为p-型主体(例如，第一主体)的第二化合物414和作为n-型主体(例如，第二主体)的第三化合物416。在红色EML 410中，第一化合物412由式1-1表示，第二化合物414由式2-1表示，第三化合物416由式3-1表示。
在红色EML 410中，第二和第三化合物414和416中的每一个的重量百分含量可以大于第一化合物412。例如，在红色EML 410中，第一化合物412可以具有1-20重量％，例如5-15重量％。
此外，在红色EML 410中，第二化合物414和第三化合物416之间的重量百分含量之比可以是1:3至3:1。例如，在红色EML 410中，第二和第三化合物414和416可以具有相同的重量百分含量。
在第一发光部分410中，绿色EML 420包括绿色主体和绿色掺杂剂。绿色掺杂剂可以是磷光化合物、荧光化合物和延迟荧光化合物中的一种。例如，在绿色EML 420中，主体可以是4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)，绿色掺杂剂可以是面式三(2-苯基吡啶)铱Ir(ppy)3或三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。
第二发光部分440中的第一蓝色EML 450包括第一蓝色主体和第一蓝色掺杂剂，第三发光部分460中的第二蓝色EML 470包括第二蓝色主体和第二蓝色掺杂剂。
例如，第一和第二蓝色主体可以各自独立地选自由mCP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN))、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-3)、9,9-螺芴-2-酰基二苯基氧化膦(SPPO1)和9,9'-(5-(三苯基硅基)-1,3-苯基)双(9h-咔唑)(SimCP)组成的组。
例如第一和第二蓝色掺杂剂可以各自独立地选自由苝、4,4'-双[4-(二苯基)苯基]联苯(DPAVBi)、4-(二苯基)苯基-4-(二苯基)苯基]二苯乙烯(DPAVB)、4,4'-双[4-(二苯基)苯基]联苯(BDAVBi)、2,7-双(4-二苯基)苯基)-9,9-螺芴(螺-DPVBi)、[1,4-双[2-[4-[N,N-二苯基)氨基]苯基]苯(DSB)、1-4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯基]苯(DSA)、2,5,8,11-四-四丁基苝(TBPe)、双(2-羟基苯基)吡啶铍(Bepp2)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、聚-三(1-苯基-3-甲基咪唑-2-亚甲基-C,C(2)'铱(Ⅲ)(mer-Ir(pmi)3)、面式-三(1,3-二苯基-苯并咪唑-2-亚甲基-C,C(2)'铱(Ⅲ)(fac-Ir(dpbic)3)、双-3,4,5-三氟-2-(2-吡啶)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(Ir(tfpd)2pic)，三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶)铱(Ⅲ)(Ir(Fppy)3)和双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-c2,N](吡啶)铱(Ⅲ)(FIrpic)组成的组。
在一个示例性方面，第一和第二蓝色EML 450和470中的每一个可以包括作为蓝色主体的蒽衍生物和作为蓝色掺杂剂的硼衍生物。
如上所述，本发明的OLED D3包括：包括红色EML 410和绿色EML 420的第一发光部分430、包括第一蓝色EML 450的第二发光部分440和包括第二蓝色EML 470的第三发光部分460。结果，OLED D3发出白光。
此外，红色EML 410包括由式1-1表示的第一化合物412作为红色掺杂剂、由式2-1表示的第二化合物414作为第一主体或p-型主体，和由式3-1表示的第三化合物416作为第二主体或n-型主体。因此，OLED D3在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
图7是示出根据本发明第六实施方式的OLED的截面图。
如图7所示，在OLED D4中，有机发光层362包括：包括红色EML 510和绿色EML 520以及黄绿色EML 525的第一发光部分530、包括第一蓝色EML 550的第二发光部分540和包括第三蓝色EML 570的第三发光部分560。此外，有机发光层362还可以包括在第一和第二发光部分530和540之间的第一CGL580以及在第一和第三发光部分530和560之间的第二CGL590。
第一电极360为阳极，第二电极364为阴极。第一电极360和第二电极364中的一个可以是透明(半透明)电极，并且第一电极360和第二电极364中的另一个可以是反射电极。
第二发光部分540位于第一电极360与第一发光部分530之间，第三发光部分560位于第一发光部分530与第二电极364之间。此外，第二发光部分540位于第一电极360和第一CGL 580之间，第三发光部分560位于第二CGL 590和第二电极364之间。即，第二发光部分540、第一CGL 580、第一发光部分530、第二CGL 560和第三发光部分560依次堆叠在第一电极360上。
在第一发光部分530中，黄绿色EML 525位于红色EML 510和绿色EML 520之间。即，红色EML 510、黄绿色EML 525和绿色EML 520依次堆叠，使得第一发光部分530包括具有三层结构的EML。
第一发光部分530还可包括在红色EML 510下方的第一HTL 532和红色EML 510上方的第一ETL 534中的至少一个。
第二发光部分540还可以包括在第一蓝色EML 550下面的第二HTL 544和在第一蓝色EML 550上的第二ETL 548中的至少一个。此外，第二发光部分540还可以包括在第一电极360和第一HTL 544之间的HIL 542。
尽管未示出，第二发光部分540还可以包括在第二HTL 544和第一蓝色EML 550之间的第一EBL和在第一蓝色EML 550和第二ETL 548之间的第一HBL中的至少一个。
第三发光部分560还可以包括在第二蓝色EML 570下面的第三HTL 562和在第二蓝色EML 570上的第三ETL 566中的至少一个。此外，第三发光部分560还可以包括在第二电极364和第三ETL 566之间的EIL 568。
尽管未示出，第三发光部分560还可以包括在第三HTL 562和第二蓝色EML 570之间的第一EBL，和在第二蓝色EML 570和第三ETL 566之间的第一HBL中的至少一个。
例如，HIL 542可以包括MTDATA、NATA、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基))苯基)-9H-芴-2-胺中的至少一种。
第一至第三HTL 532、544和564中的每一个可以包括TPD、NPB、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H)-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺，以及式4的化合物中的至少一个。
第一至第三ETL 534、548和566中的每一个可以包括Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ和TSPO1中的至少一个。
EIL 568可以包括碱金属卤化物化合物(例如LiF、CsF、NaF或BaF2)和有机金属化合物(例如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠)中的至少一种。
第一CGL580位于第一和第二发光部分530和540之间，以及第二CGL590位于第一和第三发光部分530和560之间。即，第一和第二发光部分530和540通过第一CGL 580彼此连接，并且第一和第三发光部分530和560通过第二CGL590彼此连接。第一CGL 580可以是N-型CGL 582和P-型CGL 584的P-N结型CGL，并且第二CGL 590可以是N-型CGL 592和P-型CGL594的P-N结型CGL。
在第一CGL 580中，N-型CGL 582位于第一HTL 532和第二ETL 548之间，P-型CGL584位于N-型CGL582和第一HTL 532之间。
在第二CGL590中，N-型CGL 592位于第一ETL 534和第三HTL562之间，P-型CGL 594位于N-型CGL 592和第三HTL562之间。
第一CGL 580的N-型CGL582和第二CGL 590的N-型CGL 592中的每一个可以是掺杂有碱金属(例如Li、Na、K或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba或Ra)的有机层。例如，第一CGL580的N-型CGL582和第二CGL 590的N-型CGL 592中的每一个可以包括有机材料，例如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)或MTDATA作为主体，并且碱金属和/或碱土金属作为掺杂剂可以掺杂约0.01至30的重量％。
第一CGL 580的P-型CGL 584和第二CGL 590的P-型CGL 594中的每一个可以包括无机材料和有机材料中的至少一种，其中无机材料选自氧化钨(WOx)、氧化钼(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)及其组合，以及其中有机材料选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N'N'-四萘基联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合。
红色EML 510包括作为红色掺杂剂(例如，红色发射体)的第一化合物512、作为p-型主体(例如，第一主体)的第二化合物514和作为n-型主体的第三化合物516(例如，第二主体)。在红色EML510中，第一化合物512由式1-1表示，第二化合物514由式2-1表示，第三化合物516由式3-1表示。
在红色EML 510中，第二和第三化合物514和516中的每一个的重量百分含量可以大于第一化合物512。例如，在红色EML 510中，第一化合物512可以具有1-20重量％，例如5-15重量％。
此外，在红色EML 510中，第二化合物514和第三化合物516之间的重量百分含量之比可以是1:3至3:1。例如，在红色EML 510中，第二和第三化合物514和516可以具有相同的重量百分含量。
在第一发光部分510中，绿色EML 520包括绿色主体和绿色掺杂剂。绿色掺杂剂可以是磷光化合物、荧光化合物和延迟荧光化合物中的一种。此外，在第一发光部分510中，黄绿色EML 525包括黄绿色主体和黄绿色掺杂剂。黄绿色掺杂剂可以是磷光化合物、荧光化合物和延迟荧光化合物中的一种。
第二发光部分540中的第一蓝色EML 550包括第一蓝色主体和第一蓝色掺杂剂，第三发光部分560中的第二蓝色EML 570包括第二蓝色主体和第二蓝色掺杂剂。
例如，第一和第二蓝色主体可以各自独立地选自由mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、mCPPO1、Ph-mCP、TSPO1、CzBPCb、UGH-1、UGH-2、UGH-3、SPPO1和SimCP组成的组。
例如第一和第二蓝色掺杂剂可以各自独立地选自由苝、DPAVBi、DPAVB、BDAVBi、螺-DPVBi、DSB、DSA、TBPe、Bepp2、PCAN、mer-Ir(pmi)3、fac-Ir(dpbic)3、Ir(tfpd)2pic、Ir(Fppy)3和FIrpic组成的组。
在一个示例性方面，第一和第二蓝色EML 550和570中的每一个可以包括作为蓝色主体的蒽衍生物和作为蓝色掺杂剂的硼衍生物。
如上所述，本发明的OLED D4包括：包括红色EML 510和绿色EML520的第一发光部分530、包括第一蓝色EML 550的第二发光部分540和包括第二蓝色EML 570的第三发光部分560。结果，OLED D4发出白光。
此外，红色EML 510包括由式1-1表示的第一化合物512作为红色掺杂剂、由式2-1表示的第二化合物514作为第一主体或p-型主体，和由式3-1表示的第三化合物516作为第二主体或n-型主体。因此，OLED D4在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
图8是示出根据本发明第七实施方式的OLED的截面图。
如图8所示，在OLED D5中，有机发光层362包括：包括红色EML 610和绿色EML620的第一发光部分630、包括第一蓝色EML 650的第二发光部分640。此外，有机发光层362还可以包括在第一和第二发光部分630和640之间的CGL 660。
第一电极360为阳极，第二电极364为阴极。第一电极360和第二电极364中的一个可以是透明(半透明)电极，并且第一电极360和第二电极364中的另一个可以是反射电极。
第一发光部分630位于CGL 660和第二电极364之间，第二发光部分640位于CGL660和第一电极360之间。或者，第一发光部分630可以位于CGL 660和第二电极360之间。第一电极360和第二发光部分640可以位于CGL 660和第二电极364之间。
在第一发光部分630中，绿色EML 620位于红色EML 610上。
第一发光部分630还可以包括在红色EML 610下方的第一HTL 632和在红色EML610上方的第一ETL 634中的至少一个。当第一发光部分630包括绿色EML 620时，第一ETL634位于在绿色EML 620上。此外，第一发光部分630还可以包括在第一ETL 634和第二电极364之间的EIL 636。
第二发光部分640还可以包括在蓝色EML 650下面的第二HTL 644和在蓝色EML650上的第二ETL 646中的至少一个。此外，第二发光部分640还可以包括在第一电极360和第一HTL 644之间的HIL 642。
例如，HIL 642可以包括MTDATA、NATA、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺中的至少一种。
第一和第二HTL 632和644中的每一个可以包括TPD、NPB、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺以及式4的化合物中的至少一个。
第一和第二ETL 634和646中的每一个可以包括Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ和TSPO1中的至少一个。
EIL 636可以包括碱金属卤化物化合物(例如LiF、CsF、NaF或BaF2)和有机金属化合物(例如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠)中的至少一种。
CGL 660位于第一和第二发光部分630和640之间。即，第一和第二发光部分630和640通过CGL 660彼此连接。
CGL 660可以是N-型CGL 662和P-型CGL 664的P-N结型CGL。
在CGL 660中，N-型CGL 662位于第一HTL 632和第二ETL 646之间，P-型CGL 664位于N-型CGL 662和第一HTL 632之间。
N-型CGL 662可以是掺杂有碱金属(例如Li、Na、K或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba或Ra)的有机层。例如，N-型CGL 662可以包括有机材料(例如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)或MTDATA)作为主体，并且碱金属和/或碱土金属作为掺杂剂可以掺杂约0.01至30的重量％。
P-型CGL 664可以包括无机材料和有机材料中的至少一种，其中无机材料选自氧化钨(WOx)、氧化钼(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)及其组合，以及其中有机材料选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N'N'-四萘基联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合。
红色EML 610包括作为红色掺杂剂(例如，红色发射体)的第一化合物612、作为p-型主体(例如，第一主体)的第二化合物614和作为n-型主体(例如，第二主体)的第三化合物616。在红色EML 610中，第一化合物612由式1-1表示，第二化合物614由式2-1表示，第三化合物616由式3-1表示。
在红色EML 610中，第二和第三化合物614和616中的每一个的重量百分含量可以大于第一化合物612。例如，在红色EML 610中，第一化合物612可以具有1-20重量％，例如5-15重量％。
此外，在红色EML 610中，第二化合物614和第三化合物616的重量百分含量之比可以是1:3至3:1。例如，在红色EML 610中，第二和第三化合物614和616可以具有相同的重量百分含量。
在第一发光部分610中，绿色EML 620包括绿色主体和绿色掺杂剂。绿色掺杂剂可以是磷光化合物、荧光化合物和延迟荧光化合物中的一种。
第二发光部分640中的蓝色EML 650包括蓝色主体和蓝色掺杂剂。
例如，蓝色主体可以选自由mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、mCPPO1、Ph-mCP、TSPO1、CzBPCb、UGH-1、UGH-2、UGH-3、SPPO1和SimCP组成的组，蓝色掺杂剂可以选自由苝、DPAVBi、DPAVB、BDAVBi、螺-DPVBi、DSB、DSA、TBPe、Bepp2、PCAN、mer-Ir(pmi)3、fac-Ir(dpbic)3、Ir(tfpd)2pic、Ir(Fppy)3和FIrpic组成的组。
在一个示例性方面，蓝色EML 650可以包括作为蓝色主体的蒽衍生物和作为蓝色掺杂剂的硼衍生物。
如上所述，本发明的OLED D5包括：包含红色EML 610和绿色EML620的第一发光部分630以及包含蓝色EML 650的第二发光部分640。结果，OLED D5发出白光。
此外，红色EML 610包括由式1-1表示的第一化合物612作为红色掺杂剂、由式2-1表示的第二化合物614作为第一主体或p-型主体、和由式3-1表示的第三化合物/616作为第二主体或n-型主体。因此，OLED D5在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
[OLED]
阳极(ITO)、HIL(HATCN(式5中的化合物)，
)、HTL(式4中的化合物，
)、EML(主体和掺杂剂(10wt％)，
),ETL(Alq3，
)、EIL(LiF，
)和阴极(Al，
)依次沉积。通过使用UV固化环氧树脂和吸湿剂形成封装膜以形成OLED。
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
1.比较例1(Ref1)
式8中的化合物RD1和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
2.实施例
(1)实施例1至4(Ex1至Ex4)
使用式8中的化合物RD1作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例5至8(Ex5至Ex8)
使用式8中的化合物RD1作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例9至12(Ex9至Ex12)
使用式8中的化合物RD1作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例13至16(Ex13至Ex16)
使用式8中的化合物RD1作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例1和实施例1至16中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表1中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表1
如表1所示，与Ref1的OLED(其中红色EML包括化合物RD1作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex1至Ex16的OLED(其中红色EML包括化合物RD1作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例1至12，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD1作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例1、2、5、6、9、10、13和14，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD1作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
3.比较例2(Ref2)
使用式8中的化合物RD2和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
4.实施例
(1)实施例17至20(Ex17至Ex20)
使用式8中的化合物RD2作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例21至24(Ex21至Ex24)
使用式8中的化合物RD2作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例25至28(Ex25至Ex28)
使用式8中的化合物RD2作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例29至32(Ex29至Ex32)
使用式8中的化合物RD2作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例2和实施例17至32中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表2中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表2
如表2所示，与Ref2的OLED(其中红色EML包括化合物RD2作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex17至Ex32的OLED(其中红色EML包括化合物RD2作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例17至28，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD2作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例17、18、21、22、25、26、29和30，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD2作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
5.比较例3(Ref3)
使用式8中的化合物RD3和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
6.实施例
(1)实施例33至36(Ex33至Ex36)
使用式8中的化合物RD3作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例37至40(Ex37至Ex40)
使用式8中的化合物RD3作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例41至44(Ex41至Ex44)
使用式8中的化合物RD3作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例45至48(Ex45至Ex48)
使用式8中的化合物RD3作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例3和实施例33至48中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表3中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表3
如表3所示，与Ref3的OLED(其中红色EML包括化合物RD3作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex33至Ex48的OLED(其中红色EML包括化合物RD3作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例33至44，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD3作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例33、34、37、38、41、42、45和46，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD3作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
7.比较例4(Ref4)
使用式8中的化合物RD4和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
8.实施例
(1)实施例49至52(Ex49至Ex52)
使用式8中的化合物RD4作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例53至56(Ex53至Ex56)
使用式8中的化合物RD4作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例57至60(Ex57至Ex60)
使用式8中的化合物RD4作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30和REH-28作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例61至64(Ex61至Ex64)
使用式8中的化合物RD4作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例4和实施例49至64中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表4中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表4
如表4所示，与Ref4的OLED(其中红色EML包括化合物RD4作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex49至Ex64的OLED(其中红色EML包括化合物RD4作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例49至60，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD4作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例49、50、53、54、57、58、61和62，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD4作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
9.比较例5(Ref5)
使用式8中的化合物RD5和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
10.实施例
(1)实施例65至68(Ex65至Ex68)
使用式8中的化合物RD5作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例69至72(Ex69至Ex72)
使用式8中的化合物RD5作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例73至76(Ex73至Ex76)
使用式8中的化合物RD5作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例77至80(Ex77至Ex80)
使用式8中的化合物RD5作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例5和实施例65至80中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表5中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表5
如表5所示，与Ref5的OLED(其中红色EML包括化合物RD5作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex65至Ex80的OLED(其中红色EML包括化合物RD5作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例65至76，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD5作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例65、66、69、70、73、74、77和78，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD5作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
11.比较例6(Ref6)
使用式8中的化合物RD6和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
12.实施例
(1)实施例81和84(Ex81和Ex84)
使用式8中的化合物RD6作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例85和88(Ex85和Ex88)
使用式8中的化合物RD6作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例89和92(Ex89和Ex92)
使用式8中的化合物RD6作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例93和96(Ex93和Ex96)
使用式8中的化合物RD6作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例6和实施例81至96中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表6中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表6
如表6所示，与Ref6的OLED(其中红色EML包括化合物RD6作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex81至Ex96的OLED(其中红色EML包括化合物RD6作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例81至92，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD6作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例81、82、85、86、89、90、93和94，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD6作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
13.比较例7(Ref7)
使用式8中的化合物RD7和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
14.实施例
(1)实施例97和100(Ex97和Ex100)
使用式8中的化合物RD7作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例101和104(Ex101和Ex104)
使用式8中的化合物RD7作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例105和108(Ex105和Ex108)
使用式8中的化合物RD7作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例109和112(Ex109和Ex112)
使用式8中的化合物RD7作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例7和实施例97至112中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表7中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表7
如表7所示，与Ref7的OLED(其中红色EML包括化合物RD7作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex97至Ex112的OLED(其中红色EML包括化合物RD7作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例97至108，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD7作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例97、98、101、102、105、106、109和110，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD7作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
15.比较例8(Ref8)
使用式8中的化合物RD8和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
16.实施例
(1)实施例113和116(Ex113和Ex116)
使用式8中的化合物RD8作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例117和120(Ex117至Ex120)
使用式8中的化合物RD8作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例121和124(Ex121和Ex124)
使用式8中的化合物RD8作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例125和128(Ex125和Ex128)
使用式8中的化合物RD8作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例8和实施例113至128中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表8中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表8
如表8所示，与Ref8的OLED(其中红色EML包括化合物RD8作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex113至Ex128的OLED(其中红色EML包括化合物RD8作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例113至124，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD8作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例113、114、117、118、121、122、125和126，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD8作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
17.比较例9(Ref9)
使用式8中的化合物RD9和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
18.实施例
(1)实施例129和131(Ex129和Ex131)
使用式8中的化合物RD9作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例132和134(Ex132和Ex134)
使用式8中的化合物RD9作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例135至137(Ex135至Ex137)
使用式8中的化合物RD9作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例9和实施例129至137中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表9中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表9
如表9所示，与Ref9的OLED(其中红色EML包括化合物RD9作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex129至Ex137的OLED(其中红色EML包括化合物RD9作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例129、130、132、133、135和136，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD9作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
19.比较例10(Ref10)
使用式8中的化合物RD10和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
20.实施例
(1)实施例138和140(Ex138和Ex140)
使用式8中的化合物RD10作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例141和143(Ex141和Ex143)
使用式8中的化合物RD10作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例144和146(Ex144和Ex146)
使用式8中的化合物RD10作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例10和实施例138至146中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表10中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表10
如表10所示，与Ref10的OLED(其中红色EML包括化合物RD10作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex138至Ex146的OLED(其中红色EML包括化合物RD10作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例138、139、141、142、144和145，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD10作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
21.比较例11(Ref11)
使用式8中的化合物RD11和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
22.实施例
(1)实施例147和149(Ex147和Ex149)
使用式8中的化合物RD11作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例150和152(Ex150和Ex152)
使用式8中的化合物RD11作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例153和155(Ex153和Ex155)
使用式8中的化合物RD11作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例11和实施例147至155中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表11中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表11
如表11所示，与Ref11的OLED(其中红色EML包括化合物RD11作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex147至Ex155的OLED(其中红色EML包括化合物RD11作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例147、148、150、151、153和154，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD11作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
23.比较例12(Ref12)
使用式8中的化合物RD12和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
24.实施例
(1)实施例156和158(Ex156和Ex158)
使用式8中的化合物RD12作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例159和161(Ex159和Ex161)
使用式8中的化合物RD12作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例162和164(Ex162和Ex164)
使用式8中的化合物RD12作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例12和实施例156至164中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表12中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表12
如表12所示，与Ref12的OLED(其中红色EML包括化合物RD12作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex156至Ex164的OLED(其中红色EML包括化合物RD12作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例156、147、159、160、162和163，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD12作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
25.比较例13(Ref13)
使用式8中的化合物RD13和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
26.实施例
(1)实施例165和167(Ex165和Ex167)
使用式8中的化合物RD13作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例168和170(Ex168和Ex170)
使用式8中的化合物RD13作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例171和173(Ex171和Ex173)
使用式8中的化合物RD13作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例13和实施例165至173中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表13中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表13
如表13所示，与Ref13的OLED(其中红色EML包括化合物RD13作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex165至Ex173的OLED(其中红色EML包括化合物RD13作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例165、166、168、169、171和172，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD13作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
27.比较例14(Ref14)
使用式8中的化合物RD14和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
28.实施例
(1)实施例174和176(Ex174和Ex176)
使用式8中的化合物RD14作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例177和179(Ex177和Ex179)
使用式8中的化合物RD14作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例180和182(Ex180和Ex182)
使用式8中的化合物RD14作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例14和实施例174至182中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表14中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表14
如表14所示，与Ref14的OLED(其中红色EML包括化合物RD14作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex174至Ex182的OLED(其中红色EML包括化合物RD14作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例174、175、177、178、180和181，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD14作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
29.比较例15(Ref15)
使用式8中的化合物RD15和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
30.实施例
(1)实施例183和185(Ex183和Ex185)
使用式8中的化合物RD15作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例186和188(Ex186和Ex188)
使用式8中的化合物RD15作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例189和191(Ex189和Ex191)
使用式8中的化合物RD15作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例15和实施例183至191中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表15中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表15
如表15所示，与Ref15的OLED(其中红色EML包括化合物RD15作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex183至Ex191的OLED(其中红色EML包括化合物RD15作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例183、184、186、187、189和190，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD15作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
31.比较例16(Ref16)
使用式8中的化合物RD16和式7中的化合物(CBP)分别用作掺杂剂和主体以形成EML。
32.实施例
(1)实施例192和194(Ex192和Ex194)
使用式8中的化合物RD16作为掺杂剂，式2-2化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例195和197(Ex195和Ex197)
使用式8中的化合物RD16作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例198和200(Ex198和Ex200)
使用式8中的化合物RD16作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例16和实施例192至200中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表16中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表16
如表16所示，与Ref16的OLED(其中红色EML包括化合物RD16作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex192至Ex200的OLED(其中红色EML包括化合物RD16作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11和REH-16作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例192、193、195、196、198和199，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8和RHH-20作为第一主体和化合物RD16作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
33.比较例17(Ref17)
使用式8中的化合物RD17作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
34.实施例
(1)实施例201和204(Ex201和Ex204)
使用式8中的化合物RD17作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例205和208(Ex205和Ex208)
使用式8中的化合物RD17作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例209和212(Ex209和Ex212)
使用式8中的化合物RD17作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例213和216(Ex213和Ex216)
使用式8中的化合物RD17作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例17以及实施例201至216中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表17中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表17
如表17所示，与Ref17的OLED(其中红色EML包括化合物RD17作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex201至Ex216的OLED(其中红色EML包括化合物RD17作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例201至212，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD17作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例201、202、205、206、209、210、213和214，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD17作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
35.比较例18(Ref18)
使用式8中的化合物RD18作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
36.实施例
(1)实施例217和220(Ex217和Ex220)
使用式8中的化合物RD18作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例221和224(Ex221和Ex224)
使用式8中的化合物RD18作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例225和228(Ex225和Ex228)
使用式8中的化合物RD18作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例229和232(Ex229和Ex232)
使用式8中的化合物RD18作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例18以及实施例217至232中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表18中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表18
如表18所示，与Ref18的OLED(其中红色EML包括化合物RD18作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex217至Ex232的OLED(其中红色EML包括化合物RD18作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例217至228，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD18作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例217、218、221、222、225、226、229和230，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD18作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
37.比较例19(Ref19)
使用式8中的化合物RD19作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
38.实施例
(1)实施例233和236(Ex233和Ex236)
使用式8中的化合物RD19作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例237和240(Ex237和Ex240)
使用式8中的化合物RD19作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例241和244(Ex241和Ex244)
使用式8中的化合物RD19作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例245和248(Ex245和Ex248)
使用式8中的化合物RD19作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例19以及实施例233至248中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表19中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表19
如表19所示，与Ref19的OLED(其中红色EML包括化合物RD19作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex233至Ex248的OLED(其中红色EML包括化合物RD19作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例233至244，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD19作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例233、234、237、238、241、242、245和246，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD19作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
39.比较例20(Ref20)
使用式8中的化合物RD20作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
40.实施例
(1)实施例249和252(Ex249和Ex252)
使用式8中的化合物RD20作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例253和256(Ex253和Ex256)
使用式8中的化合物RD20作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例257和260(Ex257和Ex260)
使用式8中的化合物RD20作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例261和264(Ex261和Ex264)
使用式8中的化合物RD20作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例20以及实施例249至264中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表20中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表20
如表20所示，与Ref20的OLED(其中红色EML包括化合物RD20作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex249至Ex264的OLED(其中红色EML包括化合物RD20作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例249至260，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD20作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例249、250、253、254、257、258、261和262，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD20作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
41.比较例21(Ref21)
使用式8中的化合物RD21作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
42.实施例
(1)实施例265和268(Ex265和Ex268)
使用式8中的化合物RD21作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例269和272(Ex269和Ex272)
使用式8中的化合物RD21作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例273和276(Ex273和Ex276)
使用式8中的化合物RD21作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例277和280(Ex277和Ex280)
使用式8中的化合物RD21作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例21以及实施例265至280中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表21中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表21
如表21所示，与Ref21的OLED(其中红色EML包括化合物RD21作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex265至Ex280的OLED(其中红色EML包括化合物RD21作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例265至276，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD21作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例265、266、269、270、273、274、277和278，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD21作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
43.比较例22(Ref20)
使用式8中的化合物RD22作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
44.实施例
(1)实施例281和284(Ex281和Ex284)
使用式8中的化合物RD22作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例285和288(Ex285和Ex288)
使用式8中的化合物RD22作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例289和292(Ex289和Ex292)
使用式8中的化合物RD22作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例293和296(Ex293和Ex296)
使用式8中的化合物RD22作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例22以及实施例281至296中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表22中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表22
如表22所示，与Ref22的OLED(其中红色EML包括化合物RD22作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex281至Ex296的OLED(其中红色EML包括化合物RD22作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例281至292，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD22作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例281、282、285、286、289、290、293和294，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD22作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
45.比较例23(Ref23)
使用式8中的化合物RD23作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
46.实施例
(1)实施例297和300(Ex297和Ex300)
使用式8中的化合物RD23作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例301和304(Ex301和Ex304)
使用式8中的化合物RD23作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例305和308(Ex305和Ex308)
使用式8中的化合物RD23作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例309和312(Ex309和Ex312)
使用式8中的化合物RD23作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例23以及实施例297至312中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表23中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表23
如表23所示，与Ref23的OLED(其中红色EML包括化合物RD23作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex297至Ex312的OLED(其中红色EML包括化合物RD23作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例297至308，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD23作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例297、298、301、302、305、306、309和310，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD23作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
47.比较例24(Ref24)
使用式8中的化合物RD24作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
48.实施例
(1)实施例313和316(Ex313和Ex316)
使用式8中的化合物RD24作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例317和320(Ex317和Ex320)
使用式8中的化合物RD24作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例321和324(Ex321和Ex324)
使用式8中的化合物RD24作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例325和328(Ex325和Ex328)
使用式8中的化合物RD24作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例24以及实施例313至328中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表24中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表24
如表24所示，与Ref24的OLED(其中红色EML包括化合物RD24作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex313至Ex328的OLED(其中红色EML包括化合物RD24作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例313至324，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD24作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例313、314、317、318、321、322、325和326，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD24作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
49.比较例25(Ref25)
使用式8中的化合物RD25作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
50.实施例
(1)实施例329和332(Ex329和Ex332)
使用式8中的化合物RD25作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例333和336(Ex333和Ex336)
使用式8中的化合物RD25作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例337和340(Ex337和Ex340)
使用式8中的化合物RD25作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例341和344(Ex341和Ex344)
使用式8中的化合物RD25作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例25以及实施例329至344中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表25中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表25
如表25所示，与Ref25的OLED(其中红色EML包括化合物RD25作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex329至Ex344的OLED(其中红色EML包括化合物RD25作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例329至340，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD25作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例329、330、333、334、337、338、341和342，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD25作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
51.比较例26(Ref26)
使用式8中的化合物RD26作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
52.实施例
(1)实施例345和348(Ex345和Ex348)
使用式8中的化合物RD26作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例349和352(Ex349和Ex352)
使用式8中的化合物RD26作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例353和356(Ex353和Ex356)
使用式8中的化合物RD26作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例357和360(Ex357和Ex360)
使用式8中的化合物RD26作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例26以及实施例345至360中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表26中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表26
如表26所示，与Ref26的OLED(其中红色EML包括化合物RD26作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex345至Ex360的OLED(其中红色EML包括化合物RD26作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例345至356，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD26作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例345、346、349、350、353、354、357和358，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD26作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
53.比较例27(Ref27)
使用式8中的化合物RD27作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
54.实施例
(1)实施例361和364(Ex361和Ex364)
使用式8中的化合物RD27作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例365和368(Ex365和Ex368)
使用式8中的化合物RD27作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例369和372(Ex369和Ex372)
使用式8中的化合物RD27作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例373和376(Ex373和Ex376)
使用式8中的化合物RD27作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例27以及实施例361至376中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表27中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表27
如表27所示，与Ref27的OLED(其中红色EML包括化合物RD27作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex361至Ex376的OLED(其中红色EML包括化合物RD27作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例361至372，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD27作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例361、362、365、366、369、370、373和374，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD27作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
55.比较例28(Ref28)
使用式8中的化合物RD28作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
56.实施例
(1)实施例377和380(Ex377和Ex380)
使用式8中的化合物RD28作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例381和384(Ex381和Ex384)
使用式8中的化合物RD28作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例385和388(Ex385和Ex388)
使用式8中的化合物RD28作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例389和392(Ex389和Ex392)
使用式8中的化合物RD28作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例28以及实施例377至392中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表28中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表28
如表28所示，与Ref28的OLED(其中红色EML包括化合物RD28作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex377至Ex392的OLED(其中红色EML包括化合物RD28作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例377至388，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD28作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例377、378、381、382、385、386、389和390，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD28作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
57.比较例29(Ref29)
使用式8中的化合物RD29作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
58.实施例
(1)实施例393和396(Ex393和Ex396)
使用式8中的化合物RD29作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例397和400(Ex397和Ex400)
使用式8中的化合物RD29作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例401和404(Ex401和Ex401)
使用式8中的化合物RD29作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例405和408(Ex405和Ex408)
使用式8中的化合物RD29作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例29以及实施例393至408中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表29中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表29
如表29所示，与Ref29的OLED(其中红色EML包括化合物RD29作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex393至Ex408的OLED(其中红色EML包括化合物RD29作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例393至404，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD29作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例393、394、397、398、401、402、405和406，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD29作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
59.比较例30(Ref30)
使用式8中的化合物RD30作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
60.实施例
(1)实施例409和412(Ex409和Ex412)
使用式8中的化合物RD30作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例413和416(Ex413和Ex416)
使用式8中的化合物RD30作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例417和420(Ex417和Ex420)
使用式8中的化合物RD30作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例421和424(Ex421和Ex424)
使用式8中的化合物RD30作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例30以及实施例409至424中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表30中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表30
如表30所示，与Ref30的OLED(其中红色EML包括化合物RD30作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex409至Ex424的OLED(其中红色EML包括化合物RD30作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例409至420，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD30作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例409、410、413、414、417、418、421和422，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD30作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
61.比较例31(Ref31)
使用式8中的化合物RD31作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
62.实施例
(1)实施例425和428(Ex425和Ex428)
使用式8中的化合物RD31作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例429和432(Ex429和Ex433)
使用式8中的化合物RD31作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例433和436(Ex433和Ex436)
使用式8中的化合物RD31作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例437和440(Ex437和Ex440)
使用式8中的化合物RD31作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例31以及实施例425至440中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表31中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表31
如表31所示，与Ref31的OLED(其中红色EML包括化合物RD31作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex425至Ex440的OLED(其中红色EML包括化合物RD31作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例425至436，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD31作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例425、426、429、430、433、434、437和438，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD31作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
63.比较例32(Ref32)
使用式8中的化合物RD32作为掺杂剂以及式7中的化合物(CBP)作为主体以形成EML。
64.实施例
(1)实施例441和444(Ex441和Ex444)
使用式8中的化合物RD32作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-2作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(2)实施例445和448(Ex445和Ex448)
使用式8中的化合物RD32作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-8作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(3)实施例449和452(Ex449和Ex452)
使用式8中的化合物RD32作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-20作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
(4)实施例453和456(Ex453和Ex456)
使用式8中的化合物RD32作为掺杂剂，式2-2中的化合物RHH-27作为第一主体，以及式3-4中的化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二掺杂剂以形成EML。(第一主体：第二主体＝1:1(重量％))
测量比较例32以及实施例441至456中制造的OLED的特性，即驱动电压(V)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)，并列于表32中。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压和外量子效率，在40℃和40mA/cm2的条件下测量寿命(达到寿命95％的时间)。
表32
如表32所示，与Ref32的OLED(其中红色EML包括化合物RD32作为掺杂剂和CBP作为主体)相比，Ex441至Ex456的OLED(其中红色EML包括化合物RD32作为掺杂剂，化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20和RHH-27作为第一主体，以及化合物REH-1、REH-11、REH-16和REH-30作为第二主体)在驱动电压、发光效率和发光寿命方面具有优势。
此外，如实施例441至448，当红色EML中包括化合物RHH-2、RHH-8或RHH-20作为第一主体与化合物REH-1、REH-11、REH-16或REH-30作为第二主体和化合物RD32作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第一主体为式2-1中的化合物(其中X1和X2中的一个为N，X1和X2中的另一个为O，并且R1至R3各自为未取代或取代的C6-C30芳基)，与第二主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著增加。
此外，如实施例441、442、445、446、449、450、453和454，当红色EML中包括化合物REH-1或REH-11作为第二主体与化合物RHH-2、RHH-8、RHH-20或RHH-27作为第一主体和化合物RD32作为掺杂剂时，显著提高了OLED的发光效率和发光寿命。即，当第二主体是式3-1至3-3中的一个化合物(其中X是NR2并且R2是未取代或取代的C6-C30芳基)，与第一主体和掺杂剂包含在红色EML中时，OLED的发光效率和发光寿命显著提高。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的范围的情况下，可以对本发明进行各种修改和变化。因此，本发明旨在覆盖本发明的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内。
Claims (22)
1.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；和
第一发光部分，其包括第一红色发光材料层且位于所述第一电极和所述第二电极之间，
其中所述第一红色发光材料层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物，
其中所述第一化合物由式1-1表示：
[式1-1]
其中
M是钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)或银(Ag)；
A和B各自为碳原子；
R是未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基或未取代或取代的C3-C30杂芳族基；
X1至X11各自独立地为碳原子、CR1或N；
仅可以形成具有X3-X5、Y1和A的环(a)或具有X8-X11、Y2和B的环(b)中的一个；
如果形成环(a)，
X3和Y1各自为碳原子，
X6和X7或X7和X8进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环、未取代或取代的C3-C30杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；和
Y2是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa，其中Ra是未取代或取代的C1-C20烷基或未取代或取代的C6-C30芳族基；
如果形成环(b)，
X8和Y2各自为碳原子，
X1和X2或X2和X3进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环、未取代或取代的C3-C30杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；和
Y1是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa，其中Ra是未取代或取代的C1-C20烷基或未取代或取代的C6-C30芳族基，
R1至R3各自独立地为氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基或未取代或取代的C3-C30杂芳族基，
可选地，
两个相邻R1，和/或R2和R3进一步形成未取代或取代的C3-C30脂环、未取代或取代的C3-C30杂脂环、未取代或取代的C6-C30芳族环或未取代或取代的C3-C30杂芳族环；
m为1-3的整数；
n为0-2的整数；和
m+n是M的氧化数，
其中所述第二化合物由式2-1表示：
[式2-1]
其中
X12和X13中的一个为氮原子(N)，X12和X13中的另一个为氧原子(O)或硫原子(S)；
R4、R5和R6各自独立地选自由未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组；和
L选自由未取代或取代的C6-C30亚芳基和未取代或取代的C3-C30杂亚芳基组成的组；a为0或1，
a2为0或1，
其中所述第三化合物由式3-1表示：
[式3-1]
其中
X是NR8、O或S，
R8选自由未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组，并且
R7选自由未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式1-1由式1-2表示：[式1-2]
其中X21至X27各自独立地是CR1或N，
其中Y3是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa，和
其中M、R、
m、n、R1至R3以及Ra各自与式1-1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式1-1由式1-3表示：
[式1-3]
其中X31至X38各自独立地为CR1或N，
其中Y4是BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te、TeO2或NRa，和
其中M、
m、n、R1至R3以及Ra各自与式1-1中定义的相同。
4.根据权利要求2所述的有机发光二极管，其中所述式1-2由式1-4或式1-5表示：
[式1-4]
[式1-5]
其中X41至X45各自独立地是CR1或N，并且
其中M、R、
m、n以及R1至R3各自与式1-1中定义的相同，并且X21至X24和Y3与式1-2中定义相同。
5.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述式1-3由式1-6或式1-7表示：
[式1-6]
[式1-7]
其中X51至X55各自独立地是CR1或N，并且
其中M、
m、n、R1至R3与式1-1中的定义相同，X34至X38和Y4各自与式1-3中的定义相同。
6.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式1-1由式1-8至式1-11之一表示：
[式1-8]
[式1-9]
[式1-10]
[式1-11]
其中式1-8和1-9中的R与式1-1中定义的相同，
其中X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N，
其中Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2，或NRa，
其中R1至R3和Ra各自与式1-1中定义的相同，
其中R11至R13各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组，
其中m是1-3的整数，n是0-2的整数，并且
其中m+n为3。
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式1-1由式1-12至式1-15之一表示：
[式1-12]
[式1-13]
[式1-14]
[式1-15]
其中式1-12和1-13中的R与式1-1中定义的相同，
其中X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N，
其中Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2，或NRa，
其中R1至R3和Ra分别与式1-1中定义的相同，
其中R61至R64各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组，
其中m为1-3的整数，n为0-2的整数，以及
其中m+n为3。
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式1-1由式1-16至式1-19之一表示：
[式1-16]
[式1-17]
[式1-18]
[式1-19]
其中式1-16和1-17中的R与式1-1中定义的相同，
其中X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N，
其中Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2，或NRa，
其中R1至R3和Ra各自与式1-1中定义的相同，
其中R71至R73各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组，
其中m是1-3的整数，n是0-2的整数，并且
其中m+n为3。
9.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式1-1由式1-20至式1-23之一表示：
[式1-20]
[式1-21]
[式1-22]
[式1-23]
其中式1-20和1-21中的R与式1-1中定义的相同，
其中X21至X24、X34至X38、X41至X45和X51至X55各自独立地为CR1或N，
其中Y3和Y4各自独立地为BR2、CR2R3、C＝O、SiR2R3、GeR2R3、PR2、P＝O、O、S、SO2、Se、SeO2、Te或TeO2，或NRa，
其中R1至R3和Ra各自与式1-1中定义的相同，
其中式1-20至1-23中的R81至R85各自独立地选自由氢、氕、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C2-C20烯基、未取代或取代的C2-C20炔基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、氨基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、羧基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、未取代或取代的C3-C30脂环基、未取代或取代的C3-C30杂脂环基、未取代或取代的C6-C30芳族基和未取代或取代的C3-C30杂芳族基组成的组，
其中m是1-3的整数，n是0-2的整数，并且
其中m+n为3。
10.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物是式1-24中的化合物之一：
[式1-24]
11.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物是式2-2中的化合物之一：
[式2-2]
12.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式3-1由式3-2表示：
[式3-2]
其中
X是NR8、O或S，
R8选自由未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组，并且
R7选自由未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组。
13.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述式3-1由式3-3表示：
[式3-3]
其中
X是NR8、O或S，
R8选自由未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组，并且
R7选自由未取代或取代的C6-C30芳基和未取代或取代的C3-C30杂芳基组成的组。
14.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物是式3-4中的化合物之一：
[式3-4]
15.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物和所述第三化合物的重量百分含量各自大于所述第一化合物的重量百分含量。
16.根据权利要求1所述的有机发光二极管，还包括：
第二发光部分，其包括第二红色发光材料层且位于所述第一发光部分与所述第二电极之间；和
电荷产生层，其位于所述第一和第二发光部分之间。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述第二发光材料层包括由式1-1表示的第四化合物、由式2-1表示的第五化合物和由式3-1表示的第六化合物。
18.根据权利要求1所述的有机发光二极管，还包括：
第二发光部分，其包括第一蓝色发光材料层且位于所述第一电极和所述第一发光部分之间；和
第一电荷产生层，其位于所述第一和第二发光部分之间。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，还包括：
第三发光部分，其包括第二蓝色发光材料层且位于所述第一发光部分与所述第二电极之间；和
第二电荷产生层，其位于所述第一和第三发光部分之间。
20.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中，所述第一发光部分还包括位于所述红色发光材料层和所述第二电荷产生层之间的绿色发光材料层。
21.根据权利要求20所述的有机发光二极管，其中，所述第一发光部分还包括位于所述红色发光材料层和所述绿色发光材料层之间的黄绿色发光材料层。
22.一种有机发光器件，包括：
基材；
根据权利要求1所述的有机发光二极管，其位于所述基材上或之上。
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