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CN118324817A - 一种金属铱络合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种金属铱络合物及有机电致发光器件 Download PDF

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CN118324817A
CN118324817A CN202410302084.8A CN202410302084A CN118324817A CN 118324817 A CN118324817 A CN 118324817A CN 202410302084 A CN202410302084 A CN 202410302084A CN 118324817 A CN118324817 A CN 118324817A
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CN
China
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Application number
CN202410302084.8A
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陈少福
叶康志
王力
戴雷
蔡丽菲
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Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本申请涉及一种金属铱络合物及有机电致发光器件，所述金属铱络合物具Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构如式(1)所示。本申请提供的金属铱络合物具有蒸镀温度低，光、电化学稳定性高，半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机发光器件中，特别是作为红色发光磷光材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Description

一种金属铱络合物及有机电致发光器件
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及有机发光材料，特别涉及一种金属铱络合物及应用该金属铱络合物的有机电致发光器件。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属铱电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。
然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
一般地，有机功能材料包括荧光材料和磷光材料。荧光材料通常为有机小分子材料，一般只能利用25％单重态发光，所以发光效率比较低。而磷光材料由于重原子效应引起的自旋轨道耦合作用，除了利用25％单重态之外，还可以利用75％三重态激子的能量，所以发光效率可以得到大幅提升。但是相较于荧光材料，磷光材料起步较晚，且材料的热稳定性、寿命、色饱和度等都有待提升，是一个具有挑战性的课题。已经有人开发各种有机金属铱化合物作为这种磷光材料。例如发明专利文献CN1589307A公开了一类喹啉、异喹啉与苯环相连的化合物作为配体的金属铱络合物尤其特别是铱络合物，可以提供500-700nm的发光，并指出通过在特定位置选择供电子或者吸电子基团以调节化合物的发光颜色；发明专利文献CN102627671B公开了以异喹啉与苯基之前通过一个原子桥连的铱化合物可改善氧化稳定性及获得高热稳定性，有助于改善器件寿命。发明专利文献CN104885248B公开了以苯并异喹啉连接苯基为配体的铱络合物申请人指出，通过调整发光层的搭配和组合，可以提供较高的器件效率和寿命；发明专利文献US20170012223A1公开了异喹啉通过二甲基桥连带有烷基取代的苯环的铱络合物但该化合物发光为橙光，发光光色达不到应用要求。发明专利文献US20220306666A1报道了苯并异喹啉的通过桥连苯环的铱络合物该类型化合物具有较窄半峰宽，发光效率较好，但是发光为橙黄光，发光光色达不到应用要求，同时器件寿命也有待提升。发明专利CN115260243A、CN114437134A公开了喹啉/异喹啉通过氧样子桥连萘结构的铱络合物以及包含该络合物的有机电致发光器件和化合物该类化合物具有较窄半峰宽，但器件效率和寿命仍有待继续提升，以满足市场日益增长的需求。因此，本申请人仍然期望能进一步开发出改善有机电致发光器件的性能的新型材料。
发明内容
本申请是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供高性能的有机电致发光器件及可实现这样的有机电致发光器件的新型材料。
本申请人为了达成前述目的而反复进行了深入的研究，结果发现，通过使用包含下述式(1)表示的结构作为配体的金属铱络合物，可以得到高性能的有机电致发光器件。
本申请的目的之一在于提供一种金属铱络合物，该类金属铱络合物具有光、电化学稳定性高，半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能。
一种金属铱络合物，其具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构式如式(1)所示，
其中为配体La；
其中Z独立地选自CRARB；
其中，X1-X9独立地为N或者CR0，相邻的取代基R0能任选地连接形成环；
其中X1-X5中至少具有两个相邻的CR0之间可相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
其中R0、R、RA、RB独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C3-C30烷基锗基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、异氰基、膦基；
其中，所述R0、R、RA、RB中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基、膦基所取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基、杂芳环或杂芳基中的杂原子为S、O、Se、B、P、N、Si、Ge中的至少一个；
其中，Lb和Lc均为单阴离子型双齿配体，或者La、Lb和Lc三者任意的相互两两连接形成多齿配体，或三者通过一个基团连接；
其中，Lb或/和Lc的结构式如配体La所示。
作为本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(2)-式(19)结构式之一：
其中Y选自O、S、Se、CRARB、SiRARB、GeRARB、NRARB、BRARB、PRARB；
Y1-Y8独立地为N或者CR0，或者Y1-Y8中CR0相邻的取代基R0能任选地连接形成环；
其中，X1-X9、R0、R、RA、RB、Z与前述定义一致。
作为本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中，Lb为式(21)所示的结构：
其中，虚线位置表示与金属铱Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述Ra-Rg中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异氰基、膦基所取代。
Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；Rd选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基，其中，所述Ra-Rg中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基所取代。
Ra、Rb、Rc分别与Re、Rf、Rg相同。
作为本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中，R为碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基或取代的或未取代的C3-C30烷基锗基。
作为本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(22)结构式：
其中，X1-X5、R0、R、Z与前述定义一致；R1-R4独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、异氰基、膦基，且相邻的取代基R1-R4能任选地连接形成环，所述R1-R4中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基所取代。
作为本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(23)-(24)结构式之一：
其中，X1-X3独立地为N或者CR0，X1-X3中具有两个相邻的CR0可相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环。
其中，R0、R、Z与前述定义一致；R1-R6独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-8烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-10环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-8杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C8烷氧基、取代的或未取代的C7-C20芳烷基、取代的或未取代的C6-C20芳氧基取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C3-C20芳基硅基、取代或未取代的C0-C10的烷胺基、氰基、异氰基、膦基、或者相邻的取代基R1-R4，R5-R6能任选地连接形成环，所述R1-R6中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基所取代。
在本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中配体La中，X1-X3独立地为N或者CR0；Z独立地选自CRARB；R、RA、RB、R1-R6独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基；两个相邻的CR0相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者3-30个碳原子的杂芳环，或者R5-R6相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者3-30个碳原子的杂芳环。
在本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中，Lc和La为相同的结构，形成(La)2Ir(Lb)结构。
作为本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中La为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或者他们对应的部分或完全氟代物:
作为在本申请的一些实施例中的金属铱络合物，其中Lb为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或氟代物:
本申请的另一发明目的在于提供一种电致发光器件，其包括：阴极，阳极以及设置在阴极与阳极之间的有机层，所述有机层包含所述的金属铱络合物。
其中所述有机层包含发光层，所述金属铱络合物作为发光层的掺杂材料，优选红色发光掺杂材料。
本申请的材料光、电化学稳定性高，半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点。本申请的材料作为磷光材料，可以将三重激发态转换成光，所以能够提高有机电致发光器件的发光效率，从而降低能耗。
附图说明
图1为化合物La016的1HNMR谱图
图2为化合物Ir(La016)2(Lb007)的1HNMR谱图
图3为化合物Ir(La016)2(Lb007)的UV-PL谱图
具体实施方式
一种金属铱络合物，其具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构式如式(1)所示，
其中为配体La；
其中Z独立地选自CRARB；
其中，X1-X9独立地为N或者CR0，相邻的取代基R0能任选地连接形成环；
其中X1-X5中至少具有两个相邻的CR0之间可相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
其中R0、R、RA、RB独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C3-C30烷基锗基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代的或未取代的C6-C30芳基和稠环芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基和稠环杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、异氰基、膦基；
其中，所述R0、R、RA、RB中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基、膦基所取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基或杂芳基中的杂原子为S、O、Se、P、B、N、Si、Ge中的至少一个；
其中，Lb和Lc均为单阴离子型双齿配体，或者La、Lb和Lc三者任意的相互两两连接形成多齿配体，或三者通过一个基团连接；
其中，Lb或/和Lc的结构式如配体La所示。
在本申请的一些实施例中，金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(2)-式(19)结构式之一：
其中Y选自O、S、Se、CRARB、SiRARB、GeRARB、NRARB、BRARB、PRARB；
Y1-Y8独立地为N或者CR0，相邻的取代基R0能任选地连接形成环；
其中，X1-X9、R0、R、RA、RB、Z与前述定义一致；
在本申请的一些实施例中，金属铱络合物，其中，Lb为式(21)所示的结构：
其中，虚线位置表示与金属铱Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述Ra-Rg中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异氰基、膦基所取代。
在本申请的一些实施例中，金属铱络合物，其中，Lc和La为相同的结构，形成(La)2Ir(Lb)结构。
Ra、Rb、Rc分别与Re、Rf、Rg相同。
Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；Rd选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基，其中，所述Ra-Rg中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基所取代。
在本申请的一些实施例中，金属铱络合物，其中，R为氢、取代或未取代的碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基或取代的或未取代的C3-C30烷基锗基。
在本申请的一些实施例中，金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(22)结构式：
其中，X1-X5、R0、R、Z与前述定义一致；R1-R4独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、异氰基、膦基，且相邻的取代基R1-R4能任选地连接形成环。
在本申请的一些实施例中，金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(23)-(24)结构式之一：
其中，X1-X3独立地为N或者CR0，X1-X3中具有两个相邻的CR0可相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环。
其中，R0、R、Z与前述定义一致；R1-R6独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-8烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-10环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-8杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C8烷氧基、取代的或未取代的C7-C20芳烷基、取代的或未取代的C6-C20芳氧基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C3-C20芳基硅基、取代或未取代的C0-C10的烷胺基、氰基、异氰基，且相邻的取代基R1-R4，R5-R6能任选地连接形成环。
以下，对于式(1)所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a～b的X基”这一表述中的“碳数a～b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1～C10的烷基，为直链状或支链状的烷基，具体来说，为甲基、乙基、丙基、、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，在本申请的一些实施例中，为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，在本申请的一些实施例中，为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3～C20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，在本申请的一些实施例中，为环戊基、环己基。
作为C2～C10的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，在本申请的一些实施例中，为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，在本申请的一些实施例中，为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
芳基包括单环芳基，或稠环芳基或非稠环芳基，作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，在本申请的一些实施例中，为苯基、萘基。
杂芳基包括单环杂芳基，或稠环杂芳基或非稠环杂芳基，作为杂芳基的具体例，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，在本申请的一些实施例中，为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
所述的相邻的取代基R0能任选地连接形成环，可以是芳香环，或杂芳环，或是脂肪环，比如相邻的X1、X2上的两个R0相互键接与X1、X2所在的芳基或杂芳基上的C原子一起键接成芳环或杂芳环或脂肪环，同理X2、X3之间，X3、X4之间，X4、X5之间，X6、X7之间，X7、X8之间，X8、X9之间能键接成芳环或杂芳环或脂肪环。与此相同的，相邻的取代基R1-R4，R5-R6能任选地连接形成芳环或杂芳环或脂肪环。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本申请的具体限制。
本申请中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
配体La008的合成
化合物La008-3的合成
将化合物La008-1(50.00g，333.47mmol)、La008-2(84.52g，333.47mmol)、四(三苯基膦)钯(3.85g，3.33mmol)、碳酸钾(92.17g，666.93mmol)、四氢呋喃(750ml)、去离子水(250ml)加入2000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，65℃搅拌3小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，原料La008-2反应完全。
冷却到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(800ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：30)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到白色固体为化合物La008-3(63.70g，纯度：99.67％，收率：82.45％)，质谱：232.05(M+H)。
化合物La008-4的合成
将化合物La008-3(62.00g，267.61mmol)、叔丁醇钾(60.06g，535.22mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(900ml)加入2000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，120℃搅拌6小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)原料La008-3反应完全。
直接浓缩除去N，N-二甲基甲酰胺，加入乙酸乙酯(600ml)，加入去离子水洗涤(3*300ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，浓缩后得到白色固体为化合物La008-4(37.74g，纯度：99.86％，收率：66.00％)，质谱：214.04(M+H)。
化合物La008-7的合成
将化合物La008-5(40.00g，179.32mmol)、La008-6(36.16g，215.18mmol)、四(三苯基膦)钯(2.07g，1.79mmol)、碳酸钾(49.56g，358.63mmol)、四氢呋喃(600ml)、去离子水(200ml)加入2000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，70℃油温搅拌1小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，原料La008-5反应完全。
冷却到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(500ml)，使用去离子水洗涤(3*150ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：30)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅棕色油状液体为化合物La008-7(28.29g，纯度：99.53％，收率：85.62％)，质谱：185.28(M+H)。
化合物La008-8的合成
将化合物La008-7(27.00g，146.55mmol)、二氯甲烷(350ml)、三乙胺(29.65g，293.10mmol)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次。在氮气保护下，接着将体系降温至0℃，使用恒压滴液漏斗滴加三氟甲磺酸酐(53.74g，190.51mmol)，30分钟滴加完毕，维持该温度搅拌30分钟。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，原料La008-7反应完全。
往体系中加入100ml去离子水，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为石油醚)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色油状液体为化合物La008-8(41.72g，纯度：99.32％，收率：90.00％)，质谱：317.02(M+H)
化合物La008-10的合成
将化合物La008-8(38.00g，120.14mmol)、La008-9(36.61g，144.17mmol)、1,1-双(二苯基膦)二荗铁二氯化钯(1.74g，2.40mmol)、醋酸钾(23.58g，240.28mmol)、1,4-二氧六环(400ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次。在氮气保护下，将体系加热至80℃，反应4小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，原料La008-8反应完全。
浓缩除去1,4-二氧六环，加入乙酸乙酯(500ml)，使用去离子水洗涤(3*200ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：30)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到白色固体为化合物La008-10(26.74g，纯度：98.55％，收率：75.64％)，质谱：295.22(M+H)
化合物La008-11的合成
将化合物La008-4(18.00g,84.24mmol)、La008-10(26.02g,88.46mmol)、双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化钯(1.19g,1.68mmol)、碳酸钾(23.28g,168.48mol)、甲苯(270ml)、乙醇(90ml)去离子水(90ml)加入到1000ml的三口烧瓶中，真空氮气置换3次。在氮气保护下，加热至65℃搅拌5小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La008-4反应完全。
冷却到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(600ml)，去离子水洗涤(3*200ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，浓缩后得到白色固体为化合物La008-11(24.24g，纯度：99.45％，收率：83.31％)，质谱：346.16(M+H)。
化合物La008的合成
将化合物La008-11(20.00g,57.90mmol)、甲基磺酸(200ml)加入到500ml的三口烧瓶中，真空氮气置换3次。在氮气保护下，加热至100℃搅拌6小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La008-11反应完全。
冷却到5℃，加入200ml去离子水淬灭反应，析出固体进行抽滤，滤饼采用去离子水洗涤(200ml)，得到白色固体，采用15倍体积甲苯和5倍体积甲醇进行结晶，析出固体抽滤，滤饼进行90℃真空干燥5小时，得到白色固体为化合物La008(11.03g，纯度：99.86％，收率：55.14％)，质谱：346.16(M+H)。
化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La008)-1的合成
将化合物La008(10.00g，29.00mmol)、三水合三氯化铱(3.40g，9.66mmol)加入500ml的三口圆底烧瓶中，加入乙二醇乙醚(130ml)及去离子水(42ml)，真空氮气置换3次，接着加热至110℃搅拌回流24小时。
冷却到室温后，加入甲醇(150ml)，室温打浆1小时，抽滤，滤饼用甲醇(50ml)洗涤，固体在80℃下真空干燥得到化合物Ir(La008)-1(6.86g，收率：77.51％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成
将化合物Ir(La008)-1(6.60g，3.60mmol)、Lb005(3.82g，18.00mmol)、碳酸钠(3.81g，36.00mmol)、乙二醇乙醚(66ml)加入250ml的单口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，60℃搅拌24小时，TLC监控(展开剂为甲醇：二氯甲烷＝1：100)，Ir(La008)-1反应完全。
冷却到室温后，加入甲醇(100ml)室温打浆1.5小时，抽滤，滤饼使用二氯甲烷(100ml)溶解滤300-400目硅胶(50g)，滤液使用去离子水洗涤(3*50ml)，60℃减压浓缩得到红色固体，使用甲苯与甲醇重结晶两次得到红色固体为化合物Ir(La008)2(Lb005)(3.44g，纯度：99.83％，收率：43.77％)。将3.44克Ir(La008)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La008)2(Lb005)(2.48g，纯度：99.80％，收率：72.10％)，质谱：1093.44(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(dd,J＝6.0,3.4Hz,2H),8.29(d,J＝2.2Hz,2H),8.24-8.19(m,2H),8.18-8.14(m,3H),8.13(s,1H),7.95(m,2H),7.89-7.83(m,2H),7.55-7.49(m,4H),7.46(m,2H),7.33(m,2H),7.27(d,J＝9.5Hz,2H),4.79(s,1H),2.71(m,2H),1.67-1.54(m,16H),1.42-1.28(m,4H),0.95-0.83(m,12H).
配体La013的合成
化合物La013-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La013-2(65.04g，纯度：99.68％，收率：83.22％)，质谱：310.08(M+H)
化合物La013-3的合成
参照化合物La008-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La013-3(38.59g，纯度：99.74％，收率：65.42％)，质谱：292.04(M+H)
化合物La013-4的合成
将化合物La013-3(36.00g，123.05mmol)、异丁基硼酸(25.09g，246.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.25g，2.46mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(2.09g，4.92mmol)、磷酸钾(52.24g，246.10mmol)、甲苯(550ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，110℃搅拌2小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，原料La013-3反应完全。
降至室温，加入乙酸乙酯(200ml)，去离子水洗涤(3*300ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，浓缩后得到白色糖状固体为化合物La013-4(24.92g，纯度：99.83％，收率：75.06％)，质谱：270.12(M+H)。
化合物La013-5的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La013-5(35.07g，纯度：99.74％，收率：85.06％)，质谱：402.22(M+H)
化合物La013的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La013(25.12g，纯度：99.75％，收率：64.33％)，质谱：402.22(M+H)
化合物Ir(La013)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La013)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La013)-1(10.65g，收率：76.21％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La013)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La013)2(Lb005)(6.04g，纯度：99.78％，收率：47.77％)。将6.04克Ir(La013)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La013)2(Lb005)(3.95g，纯度：99.75％，收率：61.59％)，质谱：1205.52(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝2.2Hz,2H),8.24-8.19(m,2H),8.18-8.14(m,3H),8.13(s,1H),7.88-7.82(m,4H),7.60(m,2H),7.46(m,2H),7.33(m,2H),7.27(d,J＝9.5Hz,2H),7.20(m,2H),4.79(s,1H),2.71(m,2H),2.62(dt,J＝7.0,0.9Hz,4H),1.92(m,2H),1.69-1.50(m,16H),1.45-1.26(m,4H),0.91-0.84(m,24H).
配体La016的合成
化合物La016-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La016-2(40.21g，纯度：99.84％，收率：85.26％)，质谱：250.05(M+H)
化合物La016-3的合成
参照化合物La008-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La016-3(23.00g，纯度：99.71％，收率：63.62％)，质谱：232.14(M+H)
化合物La016-4的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La016-4(18.62g，纯度：99.46％，收率：84.51％)，质谱：364.14(M+H)
化合物La016的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La016(10.03g，纯度：99.87％，收率：56.03％)，质谱：364.14(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.34(s,1H),8.91(d,J＝5.6Hz,1H),8.43(d,J＝8.3Hz,1H),8.37(d,J＝5.6Hz,1H),8.31(s,1H),8.14(s,1H),8.05-8.03(m,1H),7.90 -7.88(m,1H),7.62-7.57(m,1H),7.54-7.47(m,2H),7.42-7.37(m,1H),1.93(s,6H).
化合物Ir(La016)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La016)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La016)-1(7.06g，收率：78.05％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La016)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La016)2(Lb005)(4.68g，纯度：99.85％，收率：48.06％)。将4.68克Ir(La016)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La016)2(Lb005)(3.02g，纯度：99.81％，收率：64.53％)，质谱：1129.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(s,2H),8.34(dd,J＝7.6,0.8Hz,2H),8.24-8.18(m,4H),8.16(d,J＝2.2Hz,2H),7.88-7.82(m,2H),7.53(t,J＝7.6Hz,2H),7.46(td,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.33(td,J＝7.2,1.1Hz,2H),7.29-7.23(m,4H),4.79(s,1H),2.71(m,2H),1.67-1.55(m,16H),1.42-1.30(m,4H),0.90-0.86(m,12H).
化合物Ir(La016)2(Lb007)的合成
化合物Ir(La016)2(Lb007)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La016)2(Lb007)(5.36g，纯度：99.88％，收率：49.06％)。将5.36克Ir(La016)2(Lb007)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La016)2(Lb007)(3.48g，纯度：99.85％，收率：64.93％)，质谱：1157.42(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(s,2H),8.41(d,J＝8.3Hz,2H),8.17(d,J＝6.5Hz,2H),7.95(d,J＝6.6Hz,2H),7.65-7.59(m,6H),7.45-7.40(m,2H),7.10-7.06(m,2H),6.48-6.45(m,4H),5.32(s,1H),2.20(s,6H),1.88(s,6H),1.38-1.27(m,4H),1.06-1.01(m,2H),0.98-0.92(m,2H),0.71(s,6H),0.31(t,J＝7.4Hz,6H),0.16(t,J＝7.3Hz,6H).
配体La018的合成
化合物La018-3的合成
将化合物La018-2(41.02g，499.37mmol)、四氢呋喃(410ml)加入2000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，将体系降温至-50℃，待内温降至指定温度后，滴加正丁基锂溶液(313ml，1.6mol/L的正己烷溶液)，1小时滴加完毕，维持-50℃搅拌1小时。使用150ml溶解La018-1(30.00g，249.69mmol)往上述低温体系中滴加，30分钟滴加完毕，继续搅拌30分钟，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La018-1反应完全。
往体系中滴加去离子水(100ml)淬灭反应,升到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(900ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体为化合物La018-3(43.14g，纯度：99.76％，收率：85.41％)，质谱：203.12(M+H)。
化合物La018-4的合成
将化合物La018-3(40.00g，197.73mmol)、二氯甲烷(800ml)加入2000ml的三口圆底烧瓶中，室温下开启搅拌，分批加入戴斯马丁氧化剂(88.05g，207.61mmol)，1小时加完，然后在室温下搅拌2小时，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，原料La018-3反应完全。
使用去离子水洗涤(3*400ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体为化合物La018-4(35.66g，纯度：99.88％，收率：90.05％)，质谱：201.02(M+H)。
化合物La018-5的合成
将化合物La018-4(32.00g，159.78mmol)、乙腈(350ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，室温下开启搅拌，滴加一氯化碘(51.88g，319.55mmol)，15分钟滴加完毕，然后在室温下搅拌4小时，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La018-4反应完全。
加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100ml)淬灭反应，室温搅拌30分钟，浓缩除去有机相；往其中加入乙酸乙酯(600ml)，使用去离子水洗涤(3*250ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到白色液体为化合物La018-5(36.51g，纯度：99.80％，收率：70.06％)，质谱：327.02(M+H)。
化合物La018-6的合成
参照化合物La008-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La018-6(26.51g，纯度：99.00％，收率：85.14％)，质谱：241.06(M+H)
化合物La018-7的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La018-7(38.09g，纯度：99.52％，收率：88.67％)，质谱：373.12(M+H)
化合物La018-8的合成
参照化合物La008-10的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La018-8(25.33g，纯度：98.75％，收率：80.06％)，质谱：351.22(M+H)
化合物La018-9的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La018-9(30.05g，纯度：99.66％，收率：84.11％)，质谱：420.20(M+H)
化合物La018的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La018(21.03g，纯度：99.81％，收率：56.26％)，质谱：420.20(M+H)
化合物Ir(La018)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La018)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La018)-1(14.65g，收率：78.78％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La018)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La018)2(Lb005)(8.95g，纯度：99.89％，收率：56.51％)。将8.95克Ir(La018)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La018)2(Lb005)(6.74g，纯度：99.83％，收率：75.31％)，质谱：1241.54(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(s,2H),8.34(dd,J＝7.6,0.8Hz,2H),8.23-8.15(m,4H),7.82(dd,J＝6.8,1.6Hz,2H),7.53(t,J＝7.6Hz,2H),7.47(m,2H),7.37(td,J＝7.6,1.3Hz,2H),7.29-7.23(m,4H),4.79(s,1H),2.71(m,2H),1.67-1.54(m,4H),1.51(s,12H),1.38(s,22H),0.90-0.85(m,12H).
配体La029的合成
化合物La029-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029-2(35.12g，纯度：99.62％，收率：83.52％)，质谱：257.06(M+H)
化合物La029-3的合成
参照化合物La008-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029-3(26.06g，纯度：99.75％，收率：67.16％)，质谱：239.14(M+H)
化合物La029-5的合成
参照化合物La008-10的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029-5(32.85g，纯度：98.02％，收率：76.45％)，质谱：285.12(M+H)
化合物La029-6的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029-6(30.25g，纯度：99.53％，收率：82.12％)，质谱：361.14(M+H)
化合物La029-7的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029-7(43.33g，纯度：99.62％，收率：89.56％)，质谱：493.06(M+H)
化合物La029-8的合成
参照化合物La008-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029-8(31.23g，纯度：99.68％，收率：84.23％)，质谱：385.12(M+H)
化合物La029的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La029(16.02g，纯度：99.89％，收率：54.33％)，质谱：385.12(M+H)
化合物Ir(La029)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La029)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La029)-1(13.63g，收率：72.11％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La029)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La029)2(Lb005)(9.85g，纯度：99.88％，收率：43.56％)。将9.85克Ir(La029)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La029)2(Lb005)(7.41g，纯度：99.84％，收率：75.23％)，质谱：1171.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52-8.47(m,4H),8.36(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),8.20(d,J＝9.5Hz,2H),7.84(dd,J＝7.7,1.5Hz,2H),7.71(dd,J＝6.8,1.3Hz,2H),7.52(t,J＝6.6Hz,2H),7.46-7.33(m,4H),7.27(d,J＝9.5Hz,2H),4.82(s,1H),2.73-2.68(m,2H),2.34(s,6H),1.67-1.54(m,16H),1.42-1.30(m,4H),0.92-0.87(m,12H).
配体La048的合成
化合物La048-2的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La048-2(25.45g，纯度：99.51％，收率：84.76％)，质谱：346.16(M+H)
化合物La048的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La048(14.65g，纯度：99.89％，收率：56.12％)，质谱：346.16(M+H)
化合物Ir(La048)2(Lb007)的合成
化合物Ir(La048)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La048)-1(15.22g，收率：75.21％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La048)2(Lb007)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La048)2(Lb007)(8.95g，纯度：99.80％，收率：45.45％)。将8.95克Ir(La048)2(Lb007)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La048)2(Lb007)(6.62g，纯度：99.75％，收率：73.97％)，质谱：1121.42(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(dd,J＝7.3,1.3Hz,2H),8.28(dd,J＝7.7,1.4Hz,2H),8.24-8.19(m,2H),8.18-8.10(m,4H),7.88-7.82(m,2H),7.53(dd,J＝7.5,1.1Hz,2H),7.50-7.39(m,6H),7.37-7.29(m,4H),4.82(s,1H),1.68-1.57(m,16H),1.43-1.33(m,4H),1.05(d,J＝15.2Hz,6H),0.88-0.82(m,12H).
配体La055的合成
化合物La055-3的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La055-3(38.42g，纯度：99.42％，收率：78.08％)，质谱：280.05(M+H)
化合物La055-4的合成
将化合物La055-3(35.00g，125.10mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化磷(85.77g，250.20mmol)、叔丁醇钾(28.07g，250.20mmol)、四氢呋喃(530ml)加入2000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，室温搅拌4小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，原料La055-3反应完全。
往体系中缓慢加入200ml去离子水淬灭反应，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(800ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到白色固体为化合物La055-4(33.89g，纯度：99.75％，收率：88.00％)，质谱：308.06(M+H)。
化合物La055-5的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La055-5(22.32g，纯度：99.62％，收率：83.03％)，质谱：276.05(M+H)
化合物La055-6的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La055-6(24.89g，纯度：99.73％，收率：84.21％)，质谱：408.16(M+H)
化合物La055的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La055(11.44g，纯度：99.81％，收率：52.01％)，质谱：408.16(M+H)
化合物Ir(La055)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La055)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La055)-1(17.77g，收率：74.04％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La055)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La055)2(Lb005)(8.06g，纯度：99.84％，收率：46.56％)。将8.06克Ir(La055)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La055)2(Lb005)(5.55g，纯度：99.78％，收率：68.86％)，质谱：1217.46(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(d,J＝9.0Hz,2H),8.24-8.19(m,4H),8.16(d,J＝2.3Hz,2H),7.88-7.82(m,2H),7.46-7.33(m,4H),7.25(d,J＝9.1Hz,2H),7.06(m 2H),4.72(s,1H),2.73-2.66(m,6H),1.93(dt,J＝13.7,6.8Hz,2H),1.67-1.55(m,16H),1.36-1.34(m,4H),0.92-0.84(m,24H).
配体La070的合成
化合物La070-3的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La070-3(32.22g，纯度：99.53％，收率：80.65％)，质谱：304.03(M+H)
化合物La070-4的合成
将化合物La070-3(30.00g,98.76mmol)、碳酸铯(64.35g，197.51mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(450ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，加热至100℃搅拌2小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La070-3反应完全。
减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(600ml)，使用去离子水洗涤(3*200ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：30)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到白色固体为化合物La070-4(21.19g，纯度：99.85％，收率：75.60％)，质谱：284.02(M+H)。
化合物La070-5的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La070-5(18.06g，纯度：99.86％，收率：83.54％)，质谱：416.12(M+H)
化合物La070的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La070(10.02g，纯度：99.78％，收率：54.33％)，质谱：416.12(M+H)
化合物Ir(La070)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La070)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La070)-1(14.33g，收率：72.11％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La070)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La070)2(Lb005)(7.62g，纯度：99.80％，收率：47.62％)。将7.62克Ir(La070)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La070)2(Lb005)(5.35g，纯度：99.78％，收率：70.21％)，质谱：1233.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(d,J＝9.1Hz,2H),8.28-8.14(m,8H),7.88-7.82(m,2H),7.46-7.42(m,2H),7.38-7.30(m,4H),7.28-7.22(m,4H),4.72(s,1H),2.71-2.69(m,2H),2.60(d,J＝0.7Hz,6H),1.68-1.54(m,16H),1.43-1.28(m,4H),0.88-0086(m,12H).
化合物Ir(La070)2(Lb031)的合成
化合物Ir(La070)2(Lb031)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La070)2(Lb031)(8.33g，纯度：99.82％，收率：48.52％)。将8.33克Ir(La070)2(Lb031)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La070)2(Lb031)(6.14g，纯度：99.78％，收率：73.71％)，质谱：1257.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(d,J＝9.2Hz,2H),8.28-8.14(m,8H),7.88-7.82(m,2H),7.46(td,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.38-7.30(m,4H),7.28-7.22(m,4H),4.51(s,1H),2.60(d,J＝0.7Hz,6H),2.50(m,4H),1.88-1.76(m,2H),1.63-1.55(m,13H),1.55-1.50(m,6H),1.49(m,1H),1.46-1.37(m,4H),1.35-1.21(m,4H).
配体La079的合成
化合物La079-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079-2(40.56g，纯度：99.64％，收率：85.48％)，质谱：290.20(M+H)
化合物La079-3的合成
参照化合物La070-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079-3(35.41g，纯度：99.83％，收率：86.56％)，质谱：270.02(M+H)
化合物La079-5的合成
将化合物La079-4(35.00g，128.90mmol)、四氢呋喃(350ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，将体系降温至-78℃，待内温降至指定温度后，滴加正丁基锂溶液(88.70ml，1.6mol/L的正己烷溶液，141.79mmol)，40分钟滴加完毕，维持-70℃搅拌1小时。使用恒压滴液漏斗滴加三甲基氯硅烷(28.00g，257.80mmol)往上述低温体系中滴加，15分钟滴加完毕，继续搅拌1小时，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，原料La079-4反应完全。
往体系中滴加去离子水(100ml)淬灭反应，升到室温，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(600ml)，使用去离子水洗涤(3*200ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：35)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体为化合物La079-5(23.23g，纯度：99.87％，收率：68.06％)，质谱：265.06(M+H)。
化合物La079-6的合成
将化合物La079-5(23.00g，86.85mmol)、二氯甲烷(300ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，将体系降温至-20℃，待内温降至指定温度后，滴加三溴化硼(26.11g，104.22mmol)，30分钟滴加完毕，维持-20℃搅拌1小时，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，原料La079-5反应完全。
往后体系中滴加去离子水(100ml)淬灭反应冷却到室温，静置分液，使用去离子水洗涤(3*150ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体为化合物La079-6(20.70g，纯度：99.90％，收率：95.02％)，质谱：251.06(M+H)。
化合物La079-7的合成
参照化合物La008-10的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079-7(18.61g，纯度：99.78％，收率：77.06％)，质谱：343.18(M+H)
化合物La079-8的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079-8(17.24g，纯度：99.82％，收率：82.45％)，质谱：450.12(M+H)
化合物La079-9的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079-9(28.05g，纯度：99.85％，收率：92.22％)，质谱：582.08(M+H)
化合物La079-10的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079-10(31.58g，纯度：99.81％，收率：79.69％)，质谱：474.16(M+H)
化合物La079的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La079(15.23g，纯度：99.64％，收率：55.87％)，质谱：474.16(M+H)
化合物Ir(La079)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La079)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La070)-1(18.96g，收率：74.19％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La079)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La079)2(Lb005)(10.00g，纯度：99.79％，收率：46.52％)。将10.00克Ir(La079)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La070)2(Lb005)(7.35g，纯度：99.71％，收率：73.50％)，质谱：1349.44(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(d,J＝9.2Hz,2H),8.26-8.21(m,2H),8.20-8.15(m,2H),8.09(s,2H),7.94-7.89(m,2H),7.88-7.83(m,2H),7.54-7.47(m,4H),7.38-7.30(m,4H),7.25(d,J＝9.2Hz,2H),4.72(s,1H),2.71(m,2H),1.68(s,6H),1.66-1.54(m,10H),1.43-1.30(m,4H),0.92-0.88(m,12H),0.46(s,18H).
配体La090的合成
化合物La090-3的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La090-3(33.25g，纯度：99.56％，收率：82.11％)，质谱：346.08(M+H)
化合物La090-4的合成
参照化合物La070-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La090-4(24.25g，纯度：99.71％，收率：74.32％)，质谱：326.06(M+H)
化合物La090-5的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La090-5(28.79g，纯度：99.83％，收率：85.41％)，质谱：458.20(M+H)
化合物La090的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La090(16.55g，纯度：99.78％，收率：52.11％)，质谱：458.20(M+H)
化合物Ir(La090)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La090)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La090)-1(18.96g，收率：72.43％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La090)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La090)2(Lb005)(8.53g，纯度：99.78％，收率：42.45％)。将8.53克Ir(La090)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La090)2(Lb005)(6.51g，纯度：99.68％，收率：76.31％)，质谱：1317.42(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.45(d,J＝2.5Hz,2H),8.24-8.20(m,2H),8.20-8.15(m,2H),8.02(d,J＝2.1Hz,2H),7.93(dd,J＝9.3,2.2Hz,2H),7.88-7.82(m,2H),7.46(m,2H),7.38-7.33(m,4H),7.33-7.26(m,2H),7.10(m,2H),4.82(s,1H),2.75-2.66(m,6H),1.90-1.88(m,2H),1.67-1.60(m,9H),1.60-1.54(m,1H),1.52(s,6H),1.43-1.28(m,4H),0.92-0.84(m,24H).
配体La095的合成
化合物La095-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La095-2(36.98g，纯度：99.76％，收率：86.11％)，质谱：290.01(M+H)
化合物La095-3的合成
参照化合物La070-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La095-3(25.08g，纯度：99.68％，收率：74.32％)，质谱：270.02(M+H)
化合物La095-4的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La095-4(18.77g，纯度：99.73％，收率：82.51％)，质谱：458.20(M+H)
化合物La095的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La095(10.09g，纯度：99.86％，收率：54.99％)，质谱：458.20(M+H)
化合物Ir(La095)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La095)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La095)-1(15.44g，收率：68.98％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La095)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La095)2(Lb005)(7.22g，纯度：99.86％，收率：45.55％)。将7.22克Ir(La095)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La095)2(Lb005)(5.67g，纯度：99.68％，收率：78.53％)，质谱：1317.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J＝2.4Hz,2H),8.26-8.21(m,2H),8.18(dd,J＝7.3,1.5Hz,2H),7.96-7.89(m,4H),7.82(dd,J＝6.8,1.6Hz,2H),7.54-7.50(m,2H),7.50-7.44(m,4H),7.40-7.32(m,4H),4.78(s,1H),2.71-2.68(m,2H),1.67-1.55(m,4H),1.51(s,6H),1.47(s,6H),1.38(s,22H),0.88-0.86(qm,12H).
化合物Ir(La095)2(Lb043)的合成
化合物Ir(La095)2(Lb043)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La095)2(Lb043)(6.21g，纯度：99.80％，收率：41.12％)。将6.21克Ir(La095)2(Lb043)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La095)2(Lb043)(4.22g，纯度：99.71％，收率：67.96％)，质谱：1287.37(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J＝2.4Hz,2H),8.24(m,2H),8.18(dd,J＝7.3,1.5Hz,2H),7.96-7.89(m,4H),7.82(dd,J＝6.8,1.5Hz,2H),7.55-7.44(m,6H),7.40-7.32(m,4H),4.64(s,1H),2.79-2.76(m,1H),1.51(s,6H),1.47(s,6H),1.38(s,18H),1.07(d,J＝6.1Hz,6H).
配体La103的合成
化合物La103-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La103-2(38.01g，纯度：99.73％，收率：82.77％)，质谱：274.04(M+H)
化合物La103-3的合成
参照化合物La070-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La103-3(31.02g，纯度：99.81％，收率：75.45％)，质谱：254.04(M+H)
化合物La103-4的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La103-4(38.21g，纯度：99.75％，收率：79.91％)，质谱：386.15(M+H)
化合物La103的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La103(16.77g，纯度：99.81％，收率：54.23％)，质谱：386.15(M+H)
化合物Ir(La103)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La103)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La103)-1(18.96g，收率：76.68％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La103)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La103)2(Lb005)(9.84g，纯度：99.79％，收率：42.41％)。将9.84克Ir(La103)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La103)2(Lb005)(7.35g，纯度：99.68％，收率：74.70％)，质谱：1173.42(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70(s,2H),8.24-8.19(m,2H),8.16(d,J＝2.3Hz,2H),8.01-7.95(m,2H),7.88-7.81(m,4H),7.66-7.61(m,2H),7.50-7.39(m,6H),7.33(m,2H),7.23(d,J＝10.8Hz,2H),4.79(s,1H),2.71-2.67(m,2H),1.68-1.54(m,16H),1.43-1.28(m,4H),0.88-0.85(m,12H).
配体La112的合成
化合物La112-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La112-2(32.12g，纯度：99.88％，收率：80.14％)，质谱：288.04(M+H)
化合物La112-3的合成
参照化合物La070-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La112-3(22.01g，纯度：99.75％，收率：76.56％)，质谱：268.05(M+H)
化合物La112-4的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La112-4(28.11g，纯度：99.68％，收率：80.03％)，质谱：390.10(M+H)
化合物La112-4的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La112-4(40.56g，纯度：99.79％，收率：92.11％)，质谱：522.08(M+H)
化合物La112-6的合成
参照化合物La008-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La112-6(29.89g，纯度：99.84％，收率：86.46％)，质谱：414.16(M+H)
化合物La112的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La112(14.53g，纯度：99.74％，收率：52.63％)，质谱：414.16(M+H)
化合物Ir(La112)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La112)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La112)-1(12.65g，收率：72.11％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La112)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La112)2(Lb005)(6.53g，纯度：99.74％，收率：42.12％)。将6.53克Ir(La112)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La112)2(Lb005)(4.45g，纯度：99.70％，收率：68.15％)，质谱：1229.46(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(s,2H),8.36-8.34(m,2H),8.04(d,J＝7.8Hz,2H),7.87-7.81(m,4H),7.46-7.33(m,4H),7.23(d,J＝10.8Hz,2H),7.19-7.13(m,2H),6.90-6.86(m,2H),4.79(s,1H),2.71-6.68(m,2H),2.34(d,J＝8.7Hz,12H),1.67-1.54(m,16H),1.43-1.28(m,4H),0.90-0.87(m,12H).
化合物Ir(La112)2(Lb007)的合成
化合物Ir(La112)2(Lb007)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La112)2(Lb007)(7.05g，纯度：99.78％，收率：43.25％)。将7.05克Ir(La112)2(Lb007)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La112)2(Lb007)(5.35g，纯度：99.70％，收率：75.89％)，质谱：1257.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(s,2H),8.36(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),8.04(d,J＝7.8Hz,2H),7.87-7.81(m,4H),7.46-7.33(m,4H),7.23(d,J＝10.8Hz,2H),7.16(m,2H),6.90-6.86(m,2H),5.83(s,1H),2.34(d,J＝8.7Hz,12H),1.69-1.57(m,4H),1.56(s,12H),1.44-1.32(m,4H),1.05(d,J＝15.2Hz,6H),0.88-0.82(m,12H).
配体La132的合成
化合物La132-3的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La132-3(40.52g，纯度：99.80％，收率：82.66％)，质谱：298.02(M+H)
化合物La132-4的合成
将化合物La132-3(35.00g，117.55mmol)、四氢呋喃(350ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，将体系降温至0℃，待内温降至指定温度后，滴加甲基氯化镁溶液(86.21ml，3mol/L的四氢呋喃溶液，258.62mmol)，1小时滴加完毕，维持0℃搅拌1小时，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La132-3反应完全。
往体系中滴加盐酸水溶液(133ml，4mol/L，530.00mmol)淬灭反应，减压浓缩除去有机溶剂，加入乙酸乙酯(700ml)，使用去离子水洗涤(3*300ml)，静置分液，有机相65℃减压浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：30)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体为化合物La132-4(28.74g，纯度：99.79％，收率：82.11％)，质谱：298.08(M+H)。
化合物La132-5的合成
将化合物La132-4(25.00g，83.95mmol)、二氯甲烷(250ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，将体系降温至0℃，待内温降至指定温度后，滴加甲磺酸(16.14g，167.91mmol)，维持0℃搅拌1小时，TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，原料La132-3反应完全。
往体系中加入100ml去离子水淬灭反应，静置分液，减压浓缩除去有机溶剂，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，洗脱后65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体为化合物La132-5(20.07g，纯度：99.83％，收率：85.47％)，质谱：280.08(M+H)
化合物La132-6的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La132-6(27.60g，纯度：99.80％，收率：82.56％)，质谱：468.26(M+H)
化合物La132的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La132(12.44g，纯度：99.73％，收率：51.01％)，质谱：468.26(M+H)
化合物Ir(La132)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La132)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La132)-1(10.67g，收率：74.22％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La132)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La132)2(Lb005)(5.89g，纯度：99.87％，收率：41.01％)。将5.89克Ir(La132)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La132)2(Lb005)(4.22g，纯度：99.77％，收率：71.65％)，质谱：1337.24(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(s,2H),8.21-8.12(m,4H),8.00-7.95(m,2H),7.82(dd,J＝6.8,1.6Hz,2H),7.58(dd,J＝7.3,1.5Hz,2H),7.51-7.44(m,4H),7.40-7.33(m,6H),4.79(s,1H),2.71(m,2H),1.75(s,12H),1.68-1.54(m,4H),1.51(s,12H),1.38(s,22H),0.91-0.88(m,12H).配体La162的合成
化合物La162-2的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La162-2(22.90g，纯度：99.85％，收率：81.60％)，质谱：392.10(M+H)
化合物La162-3的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La162-3(35.23，纯度：99.75％，收率：88.97％)，质谱：524.06(M+H)
化合物La162-4的合成
参照化合物La008-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La162-4(20.67，纯度：99.68％，收率：82.69％)，质谱：416.14(M+H)
化合物La162的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La162(11.34，纯度：99.78％，收率：50.05％)，质谱：416.14(M+H)
化合物Ir(La162)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La162)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La162)-1(16.88g，收率：71.09％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La162)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La162)2(Lb005)(9.93g，纯度：99.87％，收率：43.78％)。将9.93克Ir(La162)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La162)2(Lb005)(7.75g，纯度：99.80％，收率：78.04％)，质谱：1233.40(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41-8.34(m,4H),8.22-8.15(m,2H),7.91-7.81(m,4H),7.56-7.47(m,6H),7.46-7.33(m,6H),4.72(s,1H),2.71-2.68(m,2H),2.34(s,6H),1.68-1.54(m,4H),1.52(s,12H),1.43-1.28(m,4H),0.88-0.86(m,12H).
配体La175的合成
化合物La175-2的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La175-2(18.56g，纯度：99.81％，收率：82.05％)，质谱：386.16(M+H)
化合物La175的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La175(8.90，纯度：99.77％，收率：50.00％)，质谱：386.16(M+H)
化合物Ir(La175)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La175)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物I Ir(La175)-1(12.44g，收率：72.57％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La175)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La175)2(Lb005)(7.66g，纯度：99.83％，收率：40.00％)。将7.66克Ir(La175)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La175)2(Lb005)(4.77g，纯度：99.80％，收率：62.28％)，质谱：1173.42(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.24-8.19(m,2H),8.16(d,J＝2.3Hz,2H),7.97(dd,J＝9.5,1.4Hz,2H),7.89-7.82(m,4H),7.56-7.54(m,4H),7.50-7.30(m,10H),4.79(s,1H),2.71(m,2H),1.68-1.54(m,16H),1.43-1.28(m,4H),0.89-0.86(m,12H).
配体La181的合成
化合物La181-3的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La181-3(28.88g，纯度：99.74％，收率：80.01％)，质谱：282.02(M+H)
化合物La181-4的合成
参照化合物La008-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La181-4(12.35g，纯度：99.79％，收率：68.06％)，质谱：264.03(M+H)
化合物La181-5的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La181-5(19.25g，纯度：99.83％，收率：85.41％)，质谱：452.22(M+H)
化合物La181的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La181(9.33g，纯度：99.80％，收率：53.32％)，质谱：452.22(M+H)
化合物Ir(La181)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La181)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物I Ir(La181)-1(15.35g，收率：73.33％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La181)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La181)2(Lb005)(8.55g，纯度：99.80％，收率：42.22％)。将8.55克Ir(La181)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La181)2(Lb005)(6.41g，纯度：99.80％，收率：74.97％)，质谱：1305.52(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(d,J＝8.9Hz,2H),8.54(s,2H),8.45-8.40(m,2H),8.23-8.15(m,4H),7.96(d,J＝9.2Hz,2H),7.92-7.87(m,2H),7.82(dd,J＝6.9,1.5Hz,2H),7.56-7.44(m,6H),7.37(td,J＝7.6,1.3Hz,2H),7.27(d,J＝9.5Hz,2H),4.80(s,1H),2.71-2.67(m,2H),1.67-1.54(m,4H),1.51(s,12H),1.38(s,22H),0.90-0.88(m,12H).
配体La202的合成
化合物La202-1的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La202-1(35.06g，纯度：99.74％，收率：81.11％)，质谱：376.12(M+H)
化合物La202-2的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La202-2(46.56g，纯度：99.76％，收率：88.62％)，质谱：508.04(M+H)
化合物La202-3的合成
参照化合物La008-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La202-3(37.06g，纯度：99.83％，收率：84.21％)，质谱：400.06(M+H)
化合物La202-4的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La202-4(18.52g，纯度：99.78％，收率：53.63％)，质谱：400.06(M+H)
化合物La202的合成
将La202-4(15.00g，37.55mmol)、叔丁醇钾(8.43g，75.10mmol)、氘代二甲基亚砜(150ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，加热至90℃反应过夜24h，核磁监控La202-4反应完毕。
将反应液滴加至去离子水中(500ml)，加入乙酸乙酯(500ml)，室温搅拌30分钟，分液，有机相去离子水洗涤(3*150ml)，分液，有机相浓缩进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，浓缩后得到白色固体为化合物La202(14.37g，纯度：99.82％，氘代率：99.46％，收率：95.55％)，质谱：401.16(M+H)。
化合物Ir(La202)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La202)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La202)-1(16.56g，收率：7565％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La202)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La202)2(Lb005)(9.63g，纯度：99.82％，收率：43.13％)。将963克Ir(La202)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La202)2(Lb005)(7.56g，纯度：99.80％，收率：78.52％)，质谱：1203.44(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(s,2H),8.36(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),8.01-7.95(m,2H),7.89(s,2H),7.84(m,2H),7.66-7.61(m,2H),7.44-7.39(m,6H),7.37-7.34(m,2H),4.79(s,1H),2.71-2.67(m,2H),2.34(s,6H),1.67-1.54(m,16H),1.42-1.30(m,4H),0.89-0.87(m,12H).
配体La210的合成
化合物La210-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更，同时反应时间延长至15小时即可，得到目标化合物La210-2(20.03g，纯度：99.74％，收率：65.03％)，质谱：215.03(M+H)
化合物La210-3的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La210-3(18.65g，纯度：99.65％，收率：85.96％)，质谱：347.15(M+H)
化合物La2101的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La210(10.85g，纯度：99.76％，收率：60.00％)，质谱：347.15(M+H)
化合物Ir(La210)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La210)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La210)-1(12.63g，收率：76.36％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La210)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La210)2(Lb005)(8.33g，纯度：99.82％，收率：43.13％)。将8.33克Ir(La210)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La210)2(Lb005)(6.00g，纯度：99.80％，收率：72.03％)，质谱：1095.41(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33-8.27(m,2H),8.25-8.17(m,6H),8.02(dd,J＝7.5,1.4Hz,2H),7.88-7.82(m,2H),7.69-7.62(m,2H),7.52-7.43(m,4H),7.33(td,J＝7.2,1.1Hz,2H),7.25(d,J＝9.5Hz,2H),4.79(s,1H),2.74-2.71(m,2H),1.68(s,12H),1.66-1.54(m,4H),1.43-1.28(m,4H),0.88-0.86(m,12H).
配体La214的合成
化合物La214-2的合成
参照化合物La008-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La214-2(25.96g，纯度：99.33％，收率：83.52％)，质谱：286.15(M+H)
化合物La214-3的合成
参照化合物La008-11的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La214-3(22.11g，纯度：99.45％，收率：78.98％)，质谱：355.12(M+H)
化合物La214-4的合成
参照化合物La008-8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La214-4(19.88g，纯度：99.60％，收率：75.96％)，质谱：487.07(M+H)
化合物La214的合成
参照化合物La008的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La214(18.75g，纯度：99.78％，收率：62.75％)，质谱：379.15(M+H)
化合物Ir(La214)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La214)-1的合成
参照化合物Ir(La008)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物Ir(La214)-1(14.63g，收率：77.06％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La214)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La214)2(Lb005)(10.52g，纯度：99.80％，收率：46.75％)。将10.52克Ir(La214)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La214)2(Lb005)(7.86g，纯度：99.75％，收率：74.71％)，质谱：1159.41(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(dd,J＝4.1,2.1Hz,2H),8.53(s,2H),8.46(dd,J＝7.4,2.1Hz,2H),8.34(dd,J＝7.6,0.8Hz,2H),8.20(d,J＝9.3Hz,2H),7.53(t,J＝7.6Hz,2H),7.29-7.20(m,6H),4.79(s,1H),2.92(s,6H),2.74-2.68(m,2H),1.68-1.54(m,16H),1.43-1.28(m,4H),0.88-0.85(m,12H).
应用例：有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO阳极电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2 Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有阳极电极线一侧的面上按照覆盖电极的方式采用共蒸镀的模式蒸镀化合物HTM1和P-dopant(比例为97％：3％)，形成膜厚为的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为左右的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为的薄膜，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料H1和主体材料H2和掺杂化合物(比例为：48.5％：48.5％：3％，对比化合物X、本申请化合物)，膜厚为在发光层上采用共蒸镀的模式蒸镀ETL：LiQ(比例为50％:50％)，再在电子传输层材料上蒸镀Yb最后蒸镀一层金属铱Ag作为电极。
评价：将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley 2400),使用固定的电流密度流(20mA/cm2)测试IVL数据，使用分光辐射亮度计(CS2000)测试发光波谱。同时测定电压值以及测试亮度为初始亮度的95％的时间(LT95)。结果如下：器件电流效率以及寿命均为以对比化合物3的数值为100％计算，
由上面表格中的数据对比可知，使用本申请的化合物采用特定的苯基异喹啉锁环萘基作为配体制成的铱络合物，具有较强的刚性结构，抑制了分子的振动，化合物具有较窄的半峰宽，作为掺杂剂的有机电致发光器件，在相同的器件中，相较于对比化合物1-3在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
本申请通过对取代基的特殊搭配，相对于现有技术,出乎意料地提供了更好的器件发光效率和改善的寿命，具有较窄的半峰宽，可实现饱和的红色发光。上述结果表明本申请的化合物具有升华温度较低，光、电化学稳定性高，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能，特别是用于显示、照明和汽车尾灯。

Claims (12)

1.一种金属铱络合物，其具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其结构式如式(1)所示，
其中为配体La；
其中Z独立地选自CRARB；
其中，X1-X9独立地为N或者CR0，相邻的取代基R0能任选地连接形成环；
其中X1-X5中至少具有两个相邻的CR0之间相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
其中R0、R、RA、RB独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C3-C30烷基锗基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、异氰基、膦基；
其中，所述R0、R、RA、RB中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基、膦基所取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基、杂芳环或杂芳基中的杂原子为S、O、Se、N、Si、Ge、B、P中的至少一个；
其中，Lb和Lc均为单阴离子型双齿配体，或者La、Lb和Lc三者任意的相互两两连接形成多齿配体，或三者通过一个基团连接；
其中，Lb或/和Lc的结构式如配体La所示。
2.根据权利要求1所述的金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(2)-式(19)结构式之一：
其中Y选自O、S、Se、CRARB、SiRARB、GeRARB、NRARB、BRARB、PRARB，
Y1-Y8独立地为N或者CR0，相邻的取代基R0能任选地连接形成环；
其中，X1-X9、R0、R、RA、RB、Z与前述定义一致。
3.根据权利要求1所述的金属铱络合物，其中，R为氢、取代或未取代的碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基或取代的或未取代的C3-C30烷基锗基。
4.根据权利要求1所述的金属铱络合物，其中，配体La具有以下式(22)结构式：
其中，其中，X1-X5、R0、R、Z与前述定义一致；R1-R4独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基、取代的或未取代的C3-C30烷基硅基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C7-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C20的烷胺基、氰基、异氰基、膦基，且相邻的取代基R1-R4能任选地连接形成环，所述R1-R4中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基所取代。
5.根据权利要求4所述的金属铱络合物，其中，配体La选自以下式(23)-(24)结构式之一：
其中，X1-X3独立地为N或者CR0，且X1-X3中具有两个相邻的CR0相互连接形成6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
其中，R0、R、Z与前述定义一致；R1-R6独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-8烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-10环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-8杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C8烷氧基、取代的或未取代的C7-C20芳烷基、取代的或未取代的C6-C20芳氧基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C3-C30芳基硅基、取代或未取代的C0-C10的烷胺基、氰基、异氰基，且相邻的取代基R1-R4，R5-R6能任选地连接形成环，所述R1-R6中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代的C6-C10的芳基、氰基、异氰基所取代。
6.根据权利要求1所述的金属铱络合物，其中La为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或者氟代物:
7.根据权利要求1-6任一项所述的金属铱络合物，其中，Lc和La为相同的结构，形成(La)2Ir(Lb)结构。
8.根据权利要求7所述的金属铱络合物，其中，Lb为式(21)所示的结构：
其中，虚线位置表示与金属铱Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20环烷基、取代的或未取代的主链碳原子数为1-10杂烷基、取代的或未取代的成环碳原子数为3-20杂环烷基或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；其中，所述Ra-Rg中的取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异氰基、膦基所取代。
9.根据权利要求8所述的金属铱络合物，其中Ra、Rb、Rc分别与Re、Rf、Rg相同。
10.根据权利要求9所述的金属铱络合物，其中Lb为独立地选自以下结构式之一或者他们对应的部分或完全氘代物或氟代物:
11.一种电致发光器件，其包括：阴极，阳极以及设置在阴极与阳极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1-10任一项所述的金属铱络合物。
12.根据权利要求11所述的电致发光器件，其中所述有机层包括发光层，所述权利要求1-10任一项所述的金属铱络合物作为发光层的发光掺杂材料。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007254540A (ja) * 2006-03-22 2007-10-04 Showa Denko Kk 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
CN114478643A (zh) * 2020-10-23 2022-05-13 乐金显示有限公司 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置
CN115955896A (zh) * 2021-10-07 2023-04-11 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光器件
CN115955895A (zh) * 2021-10-07 2023-04-11 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光器件
US20230124167A1 (en) * 2021-10-07 2023-04-20 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same
US20230139277A1 (en) * 2021-10-07 2023-05-04 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007254540A (ja) * 2006-03-22 2007-10-04 Showa Denko Kk 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
CN114478643A (zh) * 2020-10-23 2022-05-13 乐金显示有限公司 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置
CN115955896A (zh) * 2021-10-07 2023-04-11 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光器件
CN115955895A (zh) * 2021-10-07 2023-04-11 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光器件
US20230124167A1 (en) * 2021-10-07 2023-04-20 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same
US20230139277A1 (en) * 2021-10-07 2023-05-04 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same

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