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TWI568741B - 金屬錯合物 - Google Patents

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TWI568741B
TWI568741B TW099105513A TW99105513A TWI568741B TW I568741 B TWI568741 B TW I568741B TW 099105513 A TW099105513 A TW 099105513A TW 99105513 A TW99105513 A TW 99105513A TW I568741 B TWI568741 B TW I568741B
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compound
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TW099105513A
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菲利普 史托希爾
荷葛 海爾
多明尼克 喬斯汀
克里斯多夫 普夫路姆
安札 傑哈特
Original Assignee
麥克專利有限公司
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Description

金屬錯合物
本發明有關一種包含式I金屬錯合物之電子裝置。本發明亦有關金屬錯合物本身、其於電子裝置中之用途及其製備方法。本發明進一步針對配位體及該等配位體用於製備本發明金屬錯合物之用途。
採用有機半導體作為功能性材料之有機電發光裝置(OLED)的結構係描述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。此處所採用之發光材料愈來愈多是展現磷光而非螢光之有機金屬錯合物(M. A. Baldo et al.,Appl. Phys. Lett. 1999,75,4-6)。由於量子力學的理由，使用有機金屬化合物作為磷光發光體時之能量及功率效率可增加多達四倍。然而，展現三重態發射之OLED通常仍需要改善。因此，磷光OLED有關三重態發光體使用於高品質且長使用壽命電致發光裝置中之金屬錯合物安定性、效率、操作電壓及壽命之物理性質仍不充分。此點尤其在發藍光三重態發光體特別明顯。因此，期望進一步改善此種情況。當有機電致發光裝置中使用其他化合物諸如例如基質材料及電荷傳輸材料時，亦仍需改良。
根據先前技術，含有雙牙配位體(經由C及N配位)之銦錯合物通常於磷光OLED中用為三重態發光體。已可藉由採用含有多牙配位體或穴狀化合物(cryptate)之金屬錯合物達成此等OLED之改良，此點表示錯合物具有更高之熱安定性，使OLED具更長之使用壽命(WO 04/081017、WO 05/113563、WO 06/008069)。然而，仍期望錯合物有進一步之改良，以可於高品質及長壽命電致發光裝置中採用後者，例如電視或電腦監視器。
金屬錯合物亦可用於有機電致發光層裝置中行使其他功能，例如採用Alq3(三(羥基喹啉根)鋁)作為電子傳輸材料或採用BAlq(例如T. Tsujiet et al.,Journal of the Society of Information Display 2005,13(2),117-122)作為三重態基質材料、作為電洞阻隔材料或作為電子傳輸材料。鋅錯合物亦用以作為三重態基質材料(例如WO 09/062578,EP 652273)。此等用於高品質電致發光裝置中之材料亦仍期望進一步改良。
本發明之目的因此係提供包含金屬錯合物之新穎有機電致發光裝置。金屬錯合物可在此情況下作為發光體、作為基質材料、作為電洞阻隔材料、作為電子傳輸材料或亦於OLED中行使其他功能。當係紅色、綠色及藍色磷光金屬錯合物時，仍需要改良，尤其是在藍色磷光金屬錯合物之情況下。
出乎意料地，已發現包含金屬鉗合物錯合物(詳述於下文)之特定有機電致發光層裝置可達成此目的，且於有機電致發光層裝置中產生大幅改良，尤其是使用壽命、效率及發光顏色。此點尤其適用於綠色及藍色磷光電致發光裝置。本發明因此有關包含此等錯合物之有機電致發光層裝置。本發明另外有關可使用於有機電致發光層裝置中的特別適當之金屬錯合物。
本發明因此提供一種包含通式I化合物之電子裝置
M(L)n(L‘)m(L“)o　式I,
其中通式I化合物含有式II及/或III及/或IV之原子團M(L)n：
其中以下適用於所使用之符號及指數：M　係為金屬；Y　每次出現時，各係彼此獨立地為NR3、O或S；X　每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N；R1　每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=C(R2)2、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(其各可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經以下基團所置換：R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2且其中一或多個H原子可經以下者所置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或兩個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)或此等系統之組合，其中二或更多個相鄰取代基R1亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R2　每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F或具1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，另外一或多個H原子可由F置換；此處二或更多個取代基R2亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R3　每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、具有1至20個C原子之脂族烴基或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個基團R1取代；或R3係為配位基，其中R3經由帶電或不帶電之環外或環內供體原子D鍵結至金屬M；此情況下，複數個部分配位體L彼此或L連同L'及/或L"可形成視情況經由經R3鏈結之多牙或多足配位體；Ar　每次出現時，各係彼此獨立地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，此系統可經一或多個非芳族基團R1取代；L‘,L“　係為任何所期望之共同配位體；其中另外若M具有配位數6，則n=1至6(1、2、3、4、5、6)，o=0至5(0、1、2、3、4、5)且m=0至5(0、1、2、3、4、5)，且若M具有配位數5，則n=1至5(1、2、3、4、5)，o=0至4(0、1、2、3、4)且m=0至4(0、1、2、3、4)，且若M具有配位數4，則n=1至4(1、2、3、4)，m=0至3(0、1、2、3)，且o=0至3(0、1、2、3)。
在原子團M(L)n中，L表示配位體，呈現於式II、III及IV之方括弧中。
此處之指數n、m及o係經選擇，使得金屬M上配位總數視金屬而定地對應於此金屬之一般配位數。就過渡金屬而言，即視金屬而定，此數通常係配位數4、5或6，較佳係4或6。大體上已知金屬配位化合物視金屬及金屬之氧化態而具有不同配位數，即鍵結不同數目之配位體。因為金屬及各種氧化態之金屬離子的較佳配位數係為熟習有機金屬化學或配位化學領域之一般專門知識的一部分，熟習此技術者視金屬及其氧化態且視式II、III或IV配位體之確實結構而直接使用適當數目之配位體L、L'及/或L"，因此適當地選擇指數n、m及o。
就本發明目的而言，芳基含有6至40個C原子；就本發明目的而言，雜芳基含有2至40個C原子及至少一個雜原子，其限制條件為C原子及雜原子之和至少為5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此係用以表示單純芳族環，即苯，或簡單的雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、芘、喹啉、異喹啉等。
就本發明之目的而言，環狀碳烯係為經由中性C原子鍵結至金屬之環狀基團。此情況下，環狀基團可為飽和或不飽和。此情況下，較佳係為Arduengo碳烯，即其中兩氮原子鍵結至碳烯C原子之碳烯。就本發明之目的而言，五員Arduengo碳烯環或其他未飽和五員碳烯環亦視為芳基。
就本發明目的而言，芳族環系統在環系統中含有6至60個C原子。就本發明目的而言，雜芳族環系統在環系統中含有1至59個C原子及至少一個雜原子，其限制條件為C原子與雜原子之總和至少為5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。就本發明目的而言，芳族或雜芳族環系統係刻意用以表示並非必然僅含有芳基或雜芳基之系統，而是其中複數個芳基或雜芳基可另外藉非芳族單元(較佳係為非H之原子的10%以下)諸如例如C、N或O原子連接。因此，就本發明之目的而言，例如，諸如9,9‘-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等，亦用以表示其中二或更多個芳基係間雜有例如直鏈或環狀烷基或矽烷基的芳族環系統。
具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(此系統亦可個別經前述基團R1至R3取代且可經由任一所需位置鏈接於芳族或雜芳族環系統)係用以表示(尤其是)自下列衍生的基團：苯、萘、蒽、菲、苯並蒽、芘、、苝、螢蒽、紅螢烯、並五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式或反式-茚並茀、三聚茚、異三聚茚、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、吩噻、吩噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、菲並噁唑、異咪唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、吩、吩噁、菲噻口咔啉井、螢紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲哚及苯並噻二唑。
就本發明之目的而言，具有1至40個C原子之烷基或C1-至C40-烷基，其中個別H原子或CH2可另外經前述基團取代，係意指例如基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2-三氟乙基。就本發明之目的而言，烯基係用以意指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基或環辛烯基。就本發明之目的而言，炔基係用以意指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基或具有1至40個C原子之烷氧基係用以意指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。
就本發明之目的而言，供體原子係用以意指具有至少一個自由電子對，且因此可鍵結於金屬原子或金屬離子原子。此處之供體原子可為中性或帶負電荷或正電荷。供體原子較佳係中性或帶負電。中性供體原子之實例有鍵結於雜芳族化合物(諸如例如，吡啶)中之氮，或其係亞胺形式，或碳烯形式之碳。陰離子性供體原子之電例係為芳族或雜芳族基團之一部分的碳，諸如例如於苯基中之碳原子，或係為五員雜芳族基團之一部分的氮，諸如例如在經由氮鍵結之吡咯中的氮。就本發明之目的而言，環外供體原子D係用以意指不為下文定義之環狀取代基R3或環狀基團Cy1之一部分的供體原子，而是鍵結於R3或Cy1之取代基且具有至少一對自由電子且因此能鍵結至金屬原子之供體原子。環外供體原子之實例有酚根形式之氧；硫醇根形式之硫；腈、胺、亞胺、醯胺或醯亞胺形式之氮；膦或亞磷酸根形式之氮或異腈或炔化物形式之碳。
本發明具體實施態樣中，較佳係原子團M(L)n符合式IIa、IIIa、IVa、IIb、IIIb或IVb：
其中符號及指數具有前文所示之意義，且另外：D1　每次出現時，各係彼此獨立地為選自B、C、N、O及S之環內供體原子；D2　每次出現時，各係彼此獨立地為選自以下之環外供體基團：O、S、NR1、N(R1)2、PR1、P(R1)2、P(O)R1、P(O)(R1)2、AsR1、As(R1)2、As(O)R1、As(O)(R1)2、SbR1、Sb(R1)2、Sb(O)R1、Sb(O)(R1)2、BiR1、Bi(R1)2、Bi(O)R1、Bi(O)(R1)2、OR1、SR1、SeR1及TeR1；X1　每次出現時，各係彼此獨立地為C或N；Cy1每次出現時，各係彼此獨立地為具有5至30個環原子之芳族或雜芳族基團或芳族或雜芳族環系統，其中X1及D1係存在於芳族或雜芳族基團或芳族或雜芳族環系統，或D2係鍵結成環外基團。
本發明具體實施態樣中，較佳D1係每次出現時各係彼此獨立地為選自N、C、O或S之環內供體原子。
本發明另一具體實施態樣中，較佳D2係每次出現時各係彼此獨立地為選自以下之環外供體基團：O、S、NR1、N(R1)2、PR1、P(R1)2，其中R1係具有前文所示之意義。
特佳者要屬前述式IIa、IIIa及IVa的結構，其中D1係代表N或C。
本發明另一具體實施態樣中，較佳者為通式II、III或IV或IIa、IIIa或IVa或IIb、IIIb或IVb化合物中，所有基團Y皆要相同，所有基團R3及Cy1皆要相同，所有基團Ar皆要相同且所有基團X1皆要相同。
就本發明之目的而言，另外較佳係其中式II、III及IV中R3或式IIa、IIIa及IVa中Cy1係選自以下結構(1)至(24)之電子裝置：
其中X每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N，R1係具有前文所示之意義，虛線係表示連接至硼/氮雜環之氮原子的鍵結，且*係表示金屬上之配位部位。
本發明另一具體實施態樣中，較佳通式II、III及IV化合物中之Y係為NR3。
金屬M較佳係用以表示過渡金屬或主族金屬。M較佳係為選自Zr、Hf、Mo、W、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag及Au之過渡金屬。金屬可處於各種不同之氧化態。前述金屬較佳係為以下氧化態：Zr(IV)、Hf(IV)、Mo(II)、Mo(III)、Mo(IV)、W(II)、W(III)、W(IV)、Re(I)、Re(II)、Re(III)、Re(IV)、Ru(II)、Ru(III)、Os(II)、Os(III)、Os(IV)、Rh(I)、Rh(III)、Ir(I)、Ir(III)、Ir(IV)、Pd(II)、Pt(II)、Pt(IV)、Cu(I)、Cu(II)、Cu(III)、Ag(I)、Ag(III)、Au(I)、Au(III)及Au(V)。特佳者要屬Ir(III)、Pt(II)及Cu(I)。M係另外較佳主族金屬，選自鹼金屬(Li、Na、K、Rb、Cs)、鹼土金屬(Be、Mg、Ca、Sr、Ba)、Al、Sn、Ge、Bi及Te。
另外較佳之具體實施態樣係為結構IIc、IIIc及IVc：
其中所使用之符號及指數具有前文所示之意義，且Z係代表任何所需之橋鍵單元。
完全類似地，前述結構IIb、IIIb及IVb中，複數個配位體L可藉基團Z彼此連接。
特佳具體實施態樣中，原子團M(L)n係選自以下結構(25)至(30)：
其中吡啶環各亦可經一或多個基團R1取代。此處指數n係根據金屬M之配位數且視是否存在其他共同配位體L‘及L“而選擇。Z在此情況下係為任何所需之橋鍵單元。雖Z之任務係鏈結配位體，然而，Z在錯合物電子性質中僅扮演次要角色，故Z之確實結構不重要。
若n=3，則Z較佳係表示B、B(R1)-、B(C(R1)2)3、(R1)B(C(R1)2)3 -、B(O)3、(R1)B(O)3 -、B(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)B(C(R1)2C(R1)2)3 -、B(C(R1)2O)3、(R1)B(C(R1)2O)3 -、B(OC(R1)2)3、(R1)B(OC(R1)2)3 -、C(R1)、CO-、CN(R1)2、(R1)C(C(R1)2)3、(R1)C(O)3、(R1)C(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)C(C(R1)2O)3、(R1)C(OC(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2C(R1)2)3、(R1)C(C(R1)2Si(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2Si(R1)2)3、Si(R1)、(R1)Si(C(R1)2)3、(R1)Si(O)3、(R1)Si(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)Si(OC(R1)2)3、(R1)Si(C(R1)2O)3、(R1)Si(Si(R1)2)3、(R1)Si(Si(R1)2C(R1)2)3、(R1)Si(C(R1)2Si(R1)2)3、(R1)Si(Si(R1)2Si(R1)2)3、N、NO、N(R1)+、N(C(R1)2)3、(R1)N(C(R1)2)3 +、N(C=O)3、N(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)N(C(R1)2C(R1)2)+、P、P(R1)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R1)2)3、PO(OC(R1)2)3、P(C(R1)2)3、P(R1)(C(R1)2)3 +、PO(C(R1)2)3、P(C(R1)2C(R1)2)3、P(R1)(C(R1)2C(R1)2)3 +、PO(C(R1)2C(R1)2)3、As、As(R1)+、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OC(R1)2)3、AsO(OC(R1)2)3、As(C(R1)2)3、As(R1)(C(R1)2)3 +、AsO(C(R1)2)3、As(C(R1)2C(R1)2)3、As(R1)(C(R1)2C(R1)2)3 +、AsO(C(R1)2C(R1)2)3、Sb、Sb(R1)+、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OC(R1)2)3、SbO(OC(R1)2)3、Sb(C(R1)2)3、Sb(R1)(C(R1)2)3 +、SbO(C(R1)2)3、Sb(C(R1)2C(R1)2)3、Sb(R1)(C(R1)2C(R1)2)3 +、SbO(C(R1)2C(R1)2)3、Bi、Bi(R1)+、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OC(R1)2)3、BiO(OC(R1)2)3、Bi(C(R1)2)3、Bi(R1)(C(R1)2)3 +、BiO(C(R1)2)3、Bi(C(R1)2C(R1)2)3、Bi(R1)(C(R1)2C(R1)2)3 +、BiO(C(R1)2C(R1)2)3、S+、S(C(R1)2)3 +、S(C(R1)2C(R1)2)3 +、Se+、Se(C(R1)2)3 +、Se(C(R1)2C(R1)2)3 +、Te+、Te(C(R1)2)3 +、Te(C(R1)2C(R1)2)3 +、或式(31)、(32)、(33)或(34)之單元：
其中各情況下之虛線係表示連接至部分配位體L、L'及L"之鍵結，且U在每一次出現時各相同或相異地選自單鍵、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR2、PR2、P(=O)R2、P(=NR2)、C(R2)2、C(=O)、C(=NR2)、C(=C(R2)2)、Si(R2)2及BR2。所用之其他符號具有前文所示之意義。
若Z係為二價基團，即將兩個配位體L或L及L'或L"彼此橋連，則Z較佳係選自BR1、B(R1)2 -、C(R1)2、C(=O)、Si(R1)2、NR1、PR1、P(R1)2 +、PO(R1)、PS(R1)、AsR1、AsO(R1)、AsS、O、S、Se、或式(35)至(43)之單元：
其中各情況下之虛線係表示連接至部分配位體L或L'或L"之鍵結，且所用之其他符號在每一情況下各具有前文所示之意義。
另外，分子中可存有多於一個橋連單元Z，尤其是兩個橋連單元Z。若分子中存有多於一個橋連單元Z，則此等基團Z可相同或相異。因此，巨環配位體或穴狀配位體可能有兩個橋連單元Z。
此情況L'及/或L"較佳為表示中性、單陰離子、二陰離子或三陰離子配位體，較佳係中性或單陰離子配位體。L'及/或L"可為單牙、雙牙、三牙、四牙或五牙配位體。
本發明具體實施態樣中，較佳電子裝置中通式I化合物係僅含本發明配位體L。此等配位體可為單牙、雙牙或三牙配位體，即若L係為單牙配位體，則當通式I中為四配位金屬時，n=4，且當係六配位金屬時，n=6。當係四配位金屬時，通式I化合物可含有四個單牙配位體或兩個雙牙配位體或一個三牙配位體及一個單牙配位體或一個四牙配位體。當為八面體錯合物時，通式I化合物可含有六個單牙配位體或三個雙牙配位體或兩個三牙配位體或一個六牙配位體。若金屬上配位數係為六，則亦可為單牙、雙牙、三牙、四牙及五牙配位體之組合。
本發明另一較佳具體實施態樣中，通式I化合物中金屬M係為六配位且含有兩個雙牙配位體L。此具體實施態樣中，通式I化合物因此在每一情況下各含兩個單牙配位體L'及L"或一個雙牙配位體L'或L"。此情況下，L'或L"較佳係為環金屬化配位體或經兩個氧原子鍵結之配位體，尤其是酮基酮根衍生物，較佳乙醯基丙酮根，或經氧及氮鍵結之配位體，較佳係吡啶甲酸根。
本發明更佳具體實施態樣中，通式I化合物中金屬M係以四方平面或四面體方式配位，較佳係含有雙牙配位體L。此具體實施態樣中，通式I化合物因此可於每一情況下各含有單牙配位體L'或L"或雙牙配位體L'，較佳係雙牙配位體。配位體L'或L"較佳係為環金屬化配位體或經兩氧原子鍵結之配位體，尤其是酮基酮根衍生物，較佳係乙醯基丙酮根，或經由氧及氮鍵結之配位體，較佳係吡啶甲酸根。另外亦可有單牙配位體L及三牙配位體L'或三牙配位體L及單牙配位體L'。
較佳係中性、單牙配位體L'及L"在每次出現時各彼此獨立地選自一氧化碳、NO；異腈，諸如例如第三丁基異腈、環己基異腈、金剛烷基異腈、苯基異腈、異腈、2,6-二甲基苯基異腈、2,6-二異丙基苯基異腈、2,6-二-第三丁基苯基異腈；胺，諸如例如三甲基胺、三乙基胺、嗎啉；膦，諸如例如三氟膦、三甲膦、三環己膦、三-第三丁基膦、三苯膦、參(五氟苯基)膦；亞磷酸酯，諸如例如亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯；三氫化砷，諸如例如三氟三氫化砷、三甲基三氫化砷、三環己基三氫化砷、三-第三丁基三氫化砷、三苯基三氫化砷、參(五氟苯基)三氫化砷；氫化銻，諸如例如三氟氫化銻、三甲基氫化銻、三環己基氫化銻、三-第三丁基氫化銻、三苯基氫化銻、參(五氟苯基)氫化銻；及含氮雜環，諸如例如吡啶、嗒、吡、嘧啶、三。
較佳係單陰離子、單牙配位體L'及L"在每次出現時各彼此獨立地選自氫基、氘基、鹵基F、Cl、Br及I、烷基炔基(諸如例如甲基-C≡C-、第三丁基-C≡C-)、芳基-及雜芳基炔基(諸如例如苯基-C≡C-)、氰基、氰酸根、異氰酸根、硫代氰酸根、異硫代氰酸根、脂族或芳族醇根基(諸如例如甲醇根基、乙醇根基、丙醇根基、異丙醇根基、第三丁根基、酚根基)、脂族或芳族硫代醇根基(諸如例如甲烷硫醇根基、乙烷硫醇根基、丙烷硫醇根基、異丙烷硫醇根基、第三丁烷硫醇根基、硫代酚根基)、醯胺(諸如例如二甲基醯胺、二乙基醯胺、二異丙基醯胺)、嗎啉根基、羧酸根(諸如例如乙酸根、三氟乙酸根、丙酸根、苯甲酸根)及陰離子性、含氮雜環(諸如吡咯根基、咪唑根基、吡唑根基)。此等基團中之烷基較佳係為C1-C20-烷基，特佳係C1-C10-烷基，極佳係C1-C4-烷基。此等基團及芳基與雜芳基係如前文定義。
較佳二-或三陰離子性、單牙配位體L’及L”係為O2-、S2-、氮烯，其造成R-N=M形式之配位，其中R通常係代表取代基或N3-。
較佳中性或單-或二陰離子性雙牙或多牙配位體L’及L”在每次出現時各彼此獨立地選自二胺諸如例如乙二胺、N,N,N',N'-四甲基乙二胺、丙二胺、N,N,N',N'-四甲基丙二胺、順式或反式-二胺基環己烷、順式或反式-N,N,N',N'-四甲基二胺基環己烷、亞胺諸如例如2-[1-(苯基亞胺)乙基]吡啶、2-[1-(2-甲基苯基亞胺)乙基]吡啶、2-[1-(2,6-二異丙基苯基亞胺)乙基]吡啶、2-[1-(甲基亞胺)乙基]吡啶、2-[1-(乙基亞胺)乙基]吡啶、2-[1-(異丙基亞胺)乙基]吡啶、2-[1-(第三丁基亞胺)乙基]吡啶、二亞胺諸如例如1,2-雙(甲基亞胺)乙烷、1,2-雙(乙基亞胺)乙烷、1,2-雙(異丙基亞胺)乙烷、1,2-雙(第三丁基亞胺)乙烷、2,3-雙(甲基亞胺)丁烷、2,3-雙(乙基亞胺)丁烷、2,3-雙(異丙基亞胺)丁烷、2,3-雙(第三丁基亞胺)丁烷、1,2-雙(苯基亞胺)乙烷、1,2-雙(2-甲基苯基亞胺)乙烷、1,2-雙(2,6-二異丙基苯基亞胺)乙烷、1,2-雙(2,6-二-第三丁基苯基亞胺)乙烷、2,3-雙(苯基亞胺)丁烷、2,3-雙(2-甲基苯基亞胺)丁烷、2,3-雙(2,6-二異丙基苯基亞胺)丁烷、2,3-雙(2,6-二-第三丁基苯基亞胺)丁烷、含氮原子之雜環諸如例如2,2'-聯吡啶、鄰二氮菲、二膦諸如例如雙(二苯基膦酸根基)甲烷、雙(二苯基膦基)乙烷、雙(二苯基膦基)丙烷、雙(二甲基膦酸根基)甲烷、雙(二甲基膦基)乙烷、雙(二甲基膦基)丙烷、雙(二乙基膦酸根基)甲烷、雙(二乙基膦基)乙烷、雙(二乙基膦基)丙烷、雙(二-第三丁基膦基)甲烷、雙(二-第三丁基膦基)乙烷、雙(第三丁基膦基)丙烷、自1,3-二酮(諸如例如乙醯基丙酮、苯甲醯基丙酮、1,5-二苯基乙醯基丙酮、二苯甲醯基甲烷、雙(1,1,1-三氟乙醯基)甲烷)衍生之1,3-二酮根、自3-酮酯(諸如例如乙醯基乙酸乙酯)衍生之3-酮酯根、自胺基羧酸(諸如例如吡啶-2-甲酸、喹啉-2-甲酸、甘胺酸、N,N-二甲基甘胺酸、丙胺酸、N,N-二甲基胺基丙胺酸)衍生之羧酸根、自水楊醯亞胺(諸如例如甲基水楊亞胺、乙基水楊亞胺、苯基水楊亞胺)衍生之水楊亞胺化物、自二醇(諸如例如乙二醇、1,3-丙二醇)衍生之二醇根，及自二硫醇(諸如例如1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇)衍生之二硫醇根。
較佳三牙配位體L’及L”係為含氮雜環之硼酸根，諸如例如四(1-咪唑基)硼酸根及四(1-吡唑基)硼酸根。
另外較佳係雙牙單陰離子性配位體L‘及L“，其與金屬形成具有至少一個金屬-碳鍵結之環金屬化五員環。此等尤其是一般使用於有機電致發光裝置之磷光金屬錯合物領域中所使用之配位體，即苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基異喹啉等類型之配位體，其各可經一或多個基團R1取代。許多該種配位體係磷光電致發光裝置領域中所已知，且可在不使用發明步驟之情況下選擇其他此類配位體以作為式I化合物之配位體L'及L"。大體上適於此目的者尤其有前文以2個式(1)至(24)表示之基團的組合，其中一基團較佳係經由中性氮原子或碳烯原子鍵結，且另一基團較佳係經由帶負電之碳原子或帶負電之氮原子鍵結。配位體L‘或L“可隨之藉由此等基團彼此鍵結且鍵結至位在由*所示位置處的金屬，而自式(1)至(24)基團(各係於虛線鍵結所示之位置)形成。
相同地，較佳配位體L‘或L“係為η5-環戊二烯基、η5-五甲基環戊二烯基、η6-苯或η7-環庚三烯基，其各可經一或多個基團R1取代。
相同地，較佳配位體L‘或L“係為1,3,5-順-環己烷衍生物，尤其是式(44),1,1,1-三(亞甲基)甲烷衍生物，尤其是式(45)及1,1,1-經三取代甲烷，尤其是式(46)者：
其中，在該等式中，出示各種情況下連接至金屬M的配位，R1係具有前文所示之意義，且A於每一情況下各相同或相異且係表示O-於每一情況下各相同或相異且係表示S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
式I錯合物基本上可藉各種方法製備，但其中以下所述方法公認特別適合。式I錯合物係藉由式V、VI或VII配位體與視情況選用之其他配位體L‘，L“與式(47)之金屬醇鹽與式(48)金屬酮基酮根或式(49)之金屬鹵化物反應而製得：
其中M及R2具有前文所述之意義，以下適用於其他符號及指數：Hal每一次出現各係相同或相異地為F、Cl、Br或I；Lig每一次出現各係相同或相異地為中性或單陰離子、單牙或雙牙配位體，例如鹵基、氫氧化物或乙二醇根；q　每一次出現各係相同或相異地為0、1、2、3或4，較佳係0、1或2；r　每次出現時各相同或相異地為1、2、3、4、5或6；此情況下式(48)及(49)化合物亦可帶電，亦含有一或多個相對離子；此外，式(47)至(49)化合物，尤其是式(49)，亦可為水合物形式。
配位體亦可有類似錯合物的合成法，其係藉由配位體前驅物與式(47)、(48)或(49)金屬化合物反應，且使配位體前驅物於此方式形成之金屬錯合物上進一步反應，產生最終配位體。此方式可能有利於(尤其)將橋連單元Z導至錯合物上之含四牙或六牙配位體之系統。
該合成可例如熱、光化學及/或藉由微波輻射啟動。
此等方法使得可於高純度下輕易得到錯合物，根據1H-NMR或HPLC分析較佳係於>99%純度，特佳係>99.9%。
較佳結構之實例係下表所示之結構(1)至(362)。
前述式I錯合物及前文表明之較佳具體實施態樣係有利於用為電子裝置中之活性組份。較佳電子裝置係選自有機電致發光裝置(OLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機磁場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光感受器及有機雷射二極體(O-雷射)。特佳者要屬有機電致發光裝置。
活性化合物通常為導入陽極及陰極之間的有機、有機金屬或無機材料，例如電荷注入材料、電荷傳輸材料或電荷阻隔材料，但尤其是發光材料及基質材料。本發明化合物展現針對此等功能的特佳性質，尤其是在有機電致發光裝置中作為發光材料，如下文所更詳細的描述。有機電致發光裝置因此是本發明較佳具體實施態樣。
有機電致發光裝置較佳係包含陰極、陽極及至少一層發光層，其中通式I化合物較佳係為在發光層中之發光化合物的形式，或其中通式I化合物係為發光層中發光化合物所使用之基質材料的形式，特佳係發光化合物形式。
有機電子裝置可包含其他層，於每一情況下各選自一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻隔層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻隔層、激子阻隔層、電荷生成層及/或有機或無機p/n接面。
亦可在兩發光層之間或亦在其他層之間導入具有例如激子阻隔功能之中間層。然而，應指出此等層中每一層各非必需存在。有機電致發光裝置可包含一層發光層或複數層發光層，其中至少一層發光層係包含至少一種式I化合物。若存在複數層發光層，則此等層較佳係總共具有複數個介於380 nm及750 nm之間的發光最大值，整體上產生白光發射，即，發光層使用可發螢光或磷光之各種發光化合物。特佳係三層系統，其中該三層展現藍色、綠色及橙色或紅色發射(基本結構參見例如WO 05/011013)。
本發明較佳具體實施態樣中，電子裝置包含式I化合物或前述較佳具體實施態樣，作為發光層中之發光化合物。
若採用式I化合物作為發光層之發光化合物，則其較佳係與一或多種基質材料組合使用。式I化合物與基質材料之混合物，基於包含發光體及基質材料之整體混合物計，係包含介於1及99體積%之間，較佳係介於2及90體積%之間，特佳係介於3及40體積%之間，尤其是介於5及15體積%之間的式I化合物。對應地，混合物係包含，基於包含發光體及基質材料之整體混合物計，介於99及1體積%之間，較佳介於98及10體積%之間，特佳係介於97及60體積%之間，尤其是介於95及85體積%之間的基質材料。
適於本發明化合物之基質材料有酮、氧化膦、亞碸及碸，根據例如WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或未公開申請案DE 102008033943.1，三芳基胺，咔唑衍生物例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、mCBP或WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851所揭示之咔唑衍生物，根據例如WO 07/063754或WO 08/056746之吲哚並咔唑衍生物，根據例如EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160之氮雜咔唑，根據例如WO 07/137725之偶極基質材料，根據例如WO 05/111172之矽烷，根據例如WO 06/117052之氮雜硼雜環戊烯或酸酯，根據例如未公開申請案DE 102008036982.9、WO 07/063754或WO 08/056746之三衍生物，或根據例如EP 652273或WO 09/062578之鋅錯合物。本申請案之式I化合物另外適於作為基質材料，如下文所詳述。通常，根據先前技術採用於有機電致發光裝置中磷光發光體之所有基質材料皆亦可使用於本發明化合物。亦可採用此等基質材料之混合物。
有機電致發光裝置亦可不包含分離之電洞傳輸層或包含金屬錯合物(與發光層中所採用之錯合物相同或類似)作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料。
本發明更佳具體實施態樣中，採用式I化合物或前文所示之較佳具體實施態樣作為發光層中發光化合物之基質材料。
本發明更佳具體實施態樣中，本發明電致發光裝置係於發光層中包含基質材料，另外包含至少兩種磷光發光體，其中該兩磷光發光體中至少一種係為前述式(I)化合物。發射較短波長之磷光發光體在此作為發射較短波長之磷光發光體的基質。此情況下，式(I)化合物可為發射較短波長之化合物或為發射較長波長之化合物。相同地，兩磷光化合物皆可為式(I)之錯合物。亦可兩錯合物皆具發光性。
若採用式I化合物或前文所示之較佳具體實施態樣作為發光層中發光化合物之基質材料，則較佳係與一或多種磷光材料(三重態發光體)或螢光材料(單重態發光體)組合使用。較佳發光材料係為磷光材料。就本發明之目的而言，磷光係用以意指來自相對高之自旋多重性(即自旋態>1)的發光，尤其是來自激發三重態或來自MLCT混合態之發光。就本發明之目的而言，所有發光性過渡金屬錯合物，尤其是所有發光性銥、鉑及銅化合物，皆視為磷光材料。式I化合物或前述較佳具體實施態樣與發光性化合物之混合物，基於包含發光體及基質材料之整體混合物計，包含介於99及1體積%之間，較佳係介於98及10體積%之間，尤其是介於97及60體積%之間，特別是介於95及85體積%之間的式I化合物或前述較佳具體實施態樣。對應地，混合物係包含，基於包含發光體及基質材料之整體混合物計，介於1及99體積%之間，較佳介於2及90體積%之間，特佳係介於3及40體積%之間，尤其是介於5及15體積%之間的基質材料。同樣可採用式(I)化合物與另一種化合物結合作為基質材料。
所使用之磷光發光體較佳係為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其是含有銥及鉑之化合物。
前文所述發光體之實例係由申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244或WO 09/118087所揭示。適當之發光體另外有前述式I化合物及前文所示之較佳具體實施態樣。通常，如同根據磷光OLED之先前技術所使用且如熟習有機電發光領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適用，且熟習此技術者已知可在毫無創新步驟下使用其他磷光化合物。
本發明更佳具體實施態樣中，採用式I化合物或前文所示之較佳具體實施態樣作為電洞阻隔層中之電洞阻隔材料且/或作為電子傳輸層中電子傳輸材料。此情況下，發光層可為螢光或磷光。
另外較佳者有一種有機電發光裝置，其特徵為藉由昇華製程施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中於通常低於10-5 mbar，較佳為低於10-6 mbar之起始壓力下藉氣相沈積施加。然而，起始壓力亦可甚至更低，例如低於10-7 mbar。
亦有一種較佳有機電發光裝置，其特徵為該一或多層係藉OVPD(有機氣相沈積)方法或借助載體-氣體昇華施加，其中該等材料係於介於10-5 mbar及1 bar之間的壓力下施加。此方法之特殊情況係OVJP(有機蒸汽噴射印刷)方法，其中材料係直接經噴嘴施加且因此經結構化(例如M. S. Arnold et al.,Appl. Phys. Lett. 2008,92,053301)。
另有一種較佳有機電發光裝置，其特徵為一或多層之層係自溶液製得，諸如例如藉旋塗法，或藉任何所需之印刷法，諸如例如網版印染、快乾印刷或平版印刷、LITI(光誘發熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷或噴嘴印刷。為此目的，則需要可溶性化合物，而其係藉例如適當之取代而得到。
亦可為其中自溶液施加一或多層及藉氣相施加一或多層其他層之混雜方法。
此等方法通常係熟習此技術者已知，可毫無疑問地應用至包含式I化合物或前述較佳具體實施態樣的本發明有機電致發光裝置。
前述式I化合物之較佳化合物(金屬錯合物)係新穎，因此亦為本發明之主題。前文針對有機電子裝置所示之優先性及具體實施態樣同樣亦整體適用於本發明化合物。
就本發明之目的而言，特佳者要屬通式I化合物
M(L)n(L‘)m(L“)o　I,
其中通式I化合物含有式II、III及/或IV之原子團M(L)n：
其中以下適用於所使用之符號及指數：M　係為金屬；Y　每次出現時，各係彼此獨立地為NR3、O或S；X　每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N；R1　每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=C(R2)2、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(其各可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經以下基團所置換：R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2且其中一或多個H原子可經以下者所置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或兩個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)，或此等系統之組合，其中二或更多個相鄰取代基R1亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R2　每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F或具1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，另外一或多個H原子可由F置換；此處二或更多個可取代基R2亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R3　每次出現時，各係彼此獨立地為具有1至20個C原子之脂族烴基或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中可另外將一或多個H原子置換成R1，其特徵為至少一基團R3係表示配位基團，此基團含有鍵結至金屬M的帶電或不帶電環外或環內供體原子D；此情況下，複數個部分配位體L彼此或L連同L'及/或L"可形成視情況經由經R3鏈結之多牙或多足配位體；Ar　每次出現時，各係彼此獨立地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，此系統可經一或多個非芳族基團R1取代；其中另外若M具有配位數6，則n=1至6(1、2、3、4、5、6)，o=0至5(0、1、2、3、4、5)且m=0至5(0、1、2、3、4、5)，且若M具有配位數5，則n=1至5(1、2、3、4、5)，o=0至4(0、1、2、3、4)且m=0至4(0、1、2、3、4)，且若M具有配位數4，則n=1至4(1、2、3、4)，m=0至3(0、1、2、3)，且o=0至3(0、1、2、3)。
此情況下特佳的是R3在每次出現時各彼此獨立地表示具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中可另外將一或多個H原子置換成R1，其中至少一個基團R3含有鍵結至金屬M之帶電或不帶電環外或環內供體原子D；複數個部分配位體L或L連同L'及/或L"可視情況經由經R3鍵結而一起形成多牙或多足配位體。R3特佳係選自式(1)至(24)之結構。
另外，如有機電子裝置所示般的亦適用相同優先性。
本發明再次另有關一種製備式I化合物之方法，其係藉由對應之式V、VI或VII自由配位體與前述式(47)、(48)或(49)金屬化合物反應。
本發明通式I化合物可於電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)作為發光體化合物、基質材料、電洞阻隔材料及/或電子傳輸材料。
本發明亦有關配位體L，其係用以合成本發明金屬錯合物的有價值中間物。
本發明因此有關通式V、VI或VII之配位體L：
其中R1、R3及Y在保護產物情況下具有前文所示之意義，尤其是前文所示之較佳具體實施態樣，且另外：R4　係為H或鹵素；其中排除以下化合物：
本發明具體實施態樣中，配位體L符合式Va、VIa、VIIa、Vb、VIb或VIIb：
其中所使用符號及指數具有前文所述之意義。
供體原子D1較佳係選自B、C、N、O及S，且供體基團D2較佳係選自O、S、NR1、N(R1)2、PR1及P(R1)2。
本發明更佳具體實施態樣中，Y=NR3。
此外，適用前文所示針對電子裝置的較佳具體實施態樣。
配位體L之較佳結構R3或Cy1係選自以下結構(1)至(24)：
其中X每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N，R1係具有前文所示之意義，虛線係表示連接至硼/氮雜環之氮原子的鍵結。
特佳配位體L係選自以下結構：
其中所使用符號及指數具有前文所述之意義。
配位體L係作為製備通式I金屬錯合物之中間物。本發明因此亦有關通式V、VI或VII之配位體L用以製備如前文定義之通式I化合物的用途：
其中所使用之符號及指數具有前文所示之意義。
本發明較佳具體實施態樣中，配位體符合前文所示之式Va、VIa、VIIa、Vb、VIb或VIIb。
本發明較佳具體實施態樣中，Y=NR3。
配位體L之較佳結構R3或Cy1係選自前文所示之結構(1)至(24)。
特佳配位體L係為前文所示結構(50)至(55)。
前文所述之本發明式(I)化合物，尤其是經反應性脫離基(諸如溴、碘、酸或酸酯)取代之化合物，可用為生成對應之寡聚物、樹枝狀體或聚合物的單體。此情況下之寡聚或聚合較佳係經由鹵素官能性或酸官能性進行。
本發明因此另外有關寡聚物、聚合物或樹枝狀體，其包含一或多種式I化合物，其中存有一或多個自式I錯合物連結至該聚合物、寡聚物或樹枝狀體之鍵結。視式I化合物之鏈合而定，該錯合物因此形成寡聚物或聚合物之側鏈，或係鏈接於主鏈中。寡聚物、聚合物或樹枝狀體可為共軛、部分共軛或非共軛。寡聚物或聚合物可為直鏈、分支鏈或樹枝狀。
如同前述者之優先性完全同樣地適用於寡聚物、樹枝狀體及聚合物中之式I重現單元。
製備寡聚物或聚合物時，本發明單體係與其他單體一起均聚或共聚。較佳係其中式I單元較佳存在量為0.01至50 mol%，特佳係於0.1至20 mol%範圍內之共聚物。形成聚合物骨架之適當且較佳共聚單體係選自茀(例如根據EP 842208或WO 00/22026)、螺聯茀(根據例如EP 707020，EP 894107或WO 06/061181)、對-伸苯基(根據例如WO 92/18552)、咔唑(根據例如WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(根據例如EP 1028136)、二氫菲(根據例如WO 05/014689)、順-及反-茚並茀(根據例如WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(根據例如WO 05/040302)、菲(根據例如WO 05/104264或WO 07/017066)或複數種此等單元。此等單元整體之比例較佳係為至少50 mol%之範圍內。聚合物、寡聚物及樹枝狀體亦可含有其他單元，例如電洞傳輸單元，尤其是基於三芳基胺者，及/或電子傳輸單元。
此外，本發明金屬錯合物亦可進一步官能化，因而轉化成延長之金屬錯合物。此處可提及之實例係使用芳基酸藉SUZUKI方法或使用一級或二級胺藉由HARTWIG-BUCHWALD方法進行官能化。
本發明電子裝置，尤其有機電致發光裝置，明顯地具有以下優於先前技術之意料外的優點。
1.　與許多在昇華時進行部分或完全熱解性分解的先前技術金屬錯合物不同的，本發明化合物具有高度熱安定性。
2.　包含式I化合物作為發光材料之有機電致發光裝置具有優異之使用壽命。
3.　可得到在使用於有機電致發光層裝置時具有良好色彩座標及長使用壽命之藍色磷光錯合物。此係超越先前技術的重要進展，因為目前可得的藍色磷光裝置通常僅具有較差的色彩座標及尤其是具有較差的使用壽命。
4.　使用於有機電致發光裝置之本發明化合物產生高效率及陡峭之電流/電壓曲線。
此等前述優點並未伴隨有其他電子性質受損。
以下實施例更詳細說明本發明，而無意用以限制。熟習此技術者可在沒有發明步驟下製備來自發明說明之本發明其他錯合物，且將其使用於有機電子裝置或使用本發明方法。
以下合成係於保護性氣體氛圍下於無水溶劑中進行，除非另有陳述。溶劑及試劑係購自ALDRICH或ABCR。
前驅物1至4：對稱N,N'-經取代鄰-苯二胺之合成
下文所示之對稱N,N'-經取代鄰苯二胺係自鄰-二苯及對應之胺製備，類似於Tetrahedron Letters 2004,45,6851-6853。
前驅物5至12：對稱N,N'-經取代鄰-苯二胺之合成
下文所示之對稱N,N'-經取代鄰苯二胺係自溴化物及胺製備，類似Organometallics 2009,28,5244-5252。
前驅物13至25：2-溴苯並-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯之合成
下文所示之2-溴苯並-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯係藉由與三溴化硼反應而自對應之N,N'-經取代鄰苯二胺製備，類似J. Org. Chem. 1962,27,4701-4702。
前驅物26至27：2-溴-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯之合成
下文所示之2-溴-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯係使用鎂進行還原，之後與三溴化硼反應，而自對應之之二亞胺製備，類似Science 2006,314,113-116。
前驅物28至29：2-溴-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烷(borolidine)之合成
下文所示之2-溴-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烷係藉由與三溴化硼/三乙胺加合物反應而自對應之二胺製備，類似Organometallics 2005,24,5455-5463。
實施例1至18：本發明化合物之合成 化合物1之合成：
910.4 mg(3 mmol)之2-溴-1,3-二吡啶-2-基-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烷及76.7 mg(0.6 mmol)之萘於50 ml THF中之溶液冷卻至-45℃。添加209.2 mg(30 mmol)之鋰粉；混合物於冷卻下攪拌24 h且隨之經塞里矽藻土(celite)過濾。濾液逐滴添加至冷卻至-45℃之537.4 mg(1.0 mmol)三氯化參吡啶銥於25 mmol THF中之溶液中；移除冷卻浴，混合物於室溫攪拌5 h。於旋轉蒸發器中移除揮發性組份，殘留物懸浮於250 ml溫庚烷中。經塞里矽藻土過濾後，於旋轉蒸發器中移除揮發性組份，殘留物自甲苯再結晶四次。產率：42%(363.1 mg,0.4 mmol)。
如同化合物1般自對應之1,3,2-二氮雜硼雜環戊烷製備以下錯合物：
如同化合物1般自對應之1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯製備以下錯合物：
如同化合物1般自對應之苯並-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯製備以下錯合物：
化合物16係如同化合物1般自二-μ氯-四[2-(2-吡啶基)苯基-C,N]二銥及2-溴-1-苯基-3-吡啶-2-基苯並-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯製備。
化合物17至18係如同化合物1般自對應之2-溴苯並-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烯及二氯化雙(苯甲腈)鉑製備。
實施例19：本發明化合物19之合成
606.4 mg(2.0 mmol)之2-溴-1,3-雙(吡啶-2-基)-1,3,2-二氮雜硼雜環戊烷及76.6 mg(0.6 mmol)萘於40 ml THF中之溶液冷卻至-45℃。添加139.2 mg(20 mmol)之鋰粉；混合物於冷卻下攪拌24 h且隨之經塞里矽藻土過濾。濾液逐滴添加至冷卻至-45℃之746.9 mg(1.8 mmol)四氯化鉑酸(II)鉀於35 mmol THF中之溶液中；移除冷卻浴，混合物於室溫攪拌48 h。混合物經塞里矽藻土過濾後，將197.5 mg(3.0 mmol)氰化鉀添加至溶液中，混合物攪拌24 h且再次經塞里矽藻土過濾。隨後於旋轉蒸發器中移除揮發性組份。殘留物自甲苯再結晶兩次。產率：21%(169.6 mg,0.4 mmol)。
實施例20：有機電致發光裝置之製造及特性分析
本發明電發光裝置可如例如WO 05/003253中所述般製得。各種OLED之結果於此進行比較。基本結構、所使用之材料、摻雜程度及其層厚係相同，以得到較佳相容性。
第一裝置實例描述根據先前技術之對照標準，其中發光層係由主體材料(或基質M)雙-[1,3’；1’,1”；3”,1’’’；3’’’,1””]五聯苯-5”-基甲酮(根據DE102008033943.1，實施例3)及用於藍光發射之客體材料(摻雜劑)10% fac-參[2-(2-吡啶基)(5-氰基苯基)]銥(III)(TEB)所組成。此外，描述具有相同結構且包含本發明摻雜劑之OLED。如同前述一般方法製得具有以下結構之OLED：
電洞注入層(HIL)　20奈米之2,2’,7,7’-四(二-對-甲苯基胺基)螺-9,9‘-聯茀
電洞傳輸層(HTL)　5奈米之NPB(N-萘基-N-苯基-4,4‘-二胺基聯苯)
電子阻隔層(EBL)　15 nm之EBL(9,9-雙-(3,5-二苯基胺基苯基)茀)
發光層(EML)　40 nm主體材料：雙-[1,3’；1’,1”；3”,1’’’；3’’’,1””]聯五苯-5”-基甲酮(M)
摻雜劑：以體積%表示摻雜量：化合物
參見表1
電洞阻隔層(HBL)　10 nm：雙-[1,3’；1’,1”；3”,1’’’；3’’’,1””]聯五苯-5”-基甲酮(M)
電子導體(ETL)　20奈米之AlQ3(三(喹啉根)鋁(III))
陰極　1奈米之LiF，有100奈米Al位於頂部。
EBL、M及TEB之結構係簡單描述於下文。
所使用之本發明摻雜劑係為前述化合物1至19。
此等尚未最佳化OLED係以標準方法描述特徵；針對此項目的，測定電致發光光譜、由電流-電壓-亮度特性線(IUL特徵線)計算之外量子效率(以%測得)與亮度的函數關係、及使用壽命。
如表1可見，該裝置於所測量外量子效率(EQE)、電壓及發光最大值展現優於包含摻雜劑TEB之先前技術的性質。

Claims (10)

  1. 一種電子裝置，其包含通式I化合物M(L)n(L‘)m(L“)o式I,其中通式I化合物含有式IIa及/或IIIa及/或IVa之原子團M(L)n： 其中以下適用於所使用之符號及指數：M 係為Ir或Pt；Y 每次出現時，各係彼此獨立地為NR2；D1 是環內供體原子且為N；X1 是C；Cy1為具有5至30個環原子之雜芳族基團或雜芳族環系統，其可分別經一或多個基團R1取代，其中X1及D1係存在於該雜芳族基團或雜芳族環系統內；X 每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N；R1 每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F、具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有2至40個C原子之直鏈烯基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基或烯基(其各可經一或多個基團R2取代，其中一或多個H原子可經F置換)、或具有5至60個芳族環 原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或多個基團R2取代)，其中二或更多個相鄰取代基R1亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R2 每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F或具1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，另外一或多個H原子可由F置換；其中複數個部分配位體L彼此或L連同L'及/或L"可形成視情況經由Cy1的鏈結之多牙或多足配位體；L‘,L“ 係為單陰離子雙牙共同配位體；其中另外若M為Ir，則n=1至3(1、2、3)，o=0至2(0、1、2)且m=0至2(0、1、2)，且若M為Pt，則n=1或2，m=0或1，且o=0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中該裝置係選自有機電致發光層裝置(OLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機磁場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光感受器及有機雷射二極體(O-雷射)。
  3. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之電子裝置，其中式IIa、IIIa、和IVa中之Cy1係選自以下結構(1)至(24)： 其中X每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N，R1具有如申請專利範圍第1項之定義，虛線係表示至硼/氮雜環之氮原子的鍵結，且*係指出該基團配位於該金屬的位置。
  4. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中原子團M(L)n係選自下式IIc、IIIc及/或IVc： 其中所使用之符號及指數係具有申請專利範圍第1項所示之意義，且Z係代表任何所需之橋鍵單元，-- 若Z為三價基團，則Z是選自C(R1)、(R1)C(C(R1)2)3、(R1)C(O)3、N、N(C(R1)2)3、或式(31)、(32)、(33)或(34)之單元： 其中各情況下之虛線係表示連接至部分配位體L、L'及L"之鍵結，且U在每一次出現時各相同或相異地選自單鍵、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR2、PR2、P(=O)R2、P(=NR2)、C(R2)2、C(=O)、C(=NR2)、C(=C(R2)2)、Si(R2)2及BR2， 及所用之其他符號具有前文所示之意義，及--若Z為二價基團，則Z是選自C(R1)2、C(=O)、O、S、或式(35)至(43)之單元： 其中各情況下之虛線係表示連接至部分配位體L或L'或L"之鍵結，且所用之其他符號在每一情況下各具有前文所示之意義。
  5. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中通式I化合物係僅含有配位體L，或其中通式I化合物係六配位且含有兩個或三個雙牙配位體L或兩個三牙配位體L，或其中通式I化合物係以四方平面或四面體方式配位，且係含有一個或兩個雙牙配位體L或一個四牙配位體L。
  6. 一種通式I化合物，M(L)n(L‘)m(L“)oI, 其中通式I化合物含有式IIa、IIIa及/或IVa之原子團M(L)n： 其中以下適用於所使用之符號及指數：M 係為Ir或Pt；Y 每次出現時，各係彼此獨立地為NR2；D1 是環內供體原子且為N；X1 是C；Cy1為具有5至30個環原子之雜芳族基團或雜芳族環系統，其可分別經一或多個基團R1取代，其中X1及D1係存在於該雜芳族基團或雜芳族環系統內；X 每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N；R1 每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F、具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有2至40個C原子之直鏈烯基或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀烷基或烯基(其各可經一或多個基團R2取代，其中一或多個H原子可經F置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其各可經一或多個基團R2取代)，其中二或更多個相鄰取代基R1亦可彼此形成單環或多環、脂族或芳族環系統；R2 每次出現時，各係彼此獨立地為H、D、F或具1至 20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，另外一或多個H原子可由F置換；其中複數個部分配位體L彼此或L連同L'及/或L"可形成視情況經由Cy1的鏈結之多牙或多足配位體；L‘,L“ 係為單陰離子雙牙共同配位體；其中另外若M為Ir，則n=1至3，o=0至2且m=0至2，且若M為Pt，則n=1或2，m=0或1且o=0或1。
  7. 如申請專利範圍第6項之化合物，其中Cy1係選自以下結構(1)至(24)： 其中X每次出現時，各係彼此獨立地為CR1或N，R1具有如申請專利範圍第1或6項之定義，虛線係表示至硼/氮雜環之氮原子的鍵結，且*係指出該基團配位於該金屬的位置。
  8. 如申請專利範圍第6或7項之化合物，其中原子團M(L)n係選自下式IIc、IIIc及IVc： 其中所使用之符號及指數係具有如申請專利範圍第6或7項所示之意義，且Z係代表任何所需之橋鍵單元，-- 若Z為三價基團，則Z是選自C(R1)、 (R1)C(C(R1)2)3、(R1)C(O)3、N、N(C(R1)2)3、或式(31)、(32)、(33)或(34)之單元： 其中各情況下之虛線係表示連接至部分配位體L、L'及L"之鍵結，且U在每一次出現時各相同或相異地選自單鍵、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR2、PR2、P(=O)R2、P(=NR2)、C(R2)2、C(=O)、C(=NR2)、C(=C(R2)2)、Si(R2)2及BR2，及所用之其他符號具有前文所示之意義，及--若Z為二價基團，則Z是選自C(R1)2、C(=O)、O、S、或式(35)至(43)之單元： 其中各情況下之虛線係表示連接至部分配位體L或L'或L"之鍵結，且所用之其他符號在每一情況下各具有前文所示之意義。
  9. 一種如申請專利範圍第6至8項中任一項之化合物的用途，其係用作為電子裝置中之發光體化合物、基質材料、電洞阻隔材料及/或電子傳輸材料。
  10. 一種製備如申請專利範圍第6至8項中任一項之化合物的方法，其係藉由使如通式Va、VIa或VIIa所示之配位體L及視情況選用之其他配位體L'，L"與式(47)之金屬烷氧化物、與式(48)之金屬酮基酮鹽或式(49)之金屬鹵化物反應： 其中所使用之符號係具有申請專利範圍第6項所示之意義，及R4 係為H或鹵素； 其中M及R2具有如同申請專利範圍第1或6項所述之意義，且以下描述適用於其他符號及指數：Hal每一次出現各係相同或相異地為F、Cl、Br或I；Lig每一次出現各係相同或相異地為中性或單陰離子性、單牙或雙牙配位體；q 每一次出現各係相同或相異地為0、1、2、3或4；r 每次出現時各相同或相異地為1、2、3、4或5；其中式(48)及(49)化合物亦可帶電，亦含有一或多個相對離子；此外，式(47)至(49)化合物亦可為水合物形式。
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