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TWI470056B - 具有穩定黃光發射層之有機發光二極體裝置 - Google Patents

具有穩定黃光發射層之有機發光二極體裝置 Download PDF

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TWI470056B
TWI470056B TW99124174A TW99124174A TWI470056B TW I470056 B TWI470056 B TW I470056B TW 99124174 A TW99124174 A TW 99124174A TW 99124174 A TW99124174 A TW 99124174A TW I470056 B TWI470056 B TW I470056B
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Jeffrey P Spindler
Tukaram K Hatwar
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Global Oled Technology Llc
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Description

具有穩定黃光發射層之有機發光二極體裝置
本發明涉及一種電致發光(EL)裝置，更具體地，具有黃色發光層的有機發光二極體(OLED)裝置，該黃色發光層包含9,10-二芳蒽主體、取代的紅熒烯作為發光摻雜劑以及二芳基胺取代之9,10-二芳取代的蒽穩定劑。
已知有機電致發光(EL)裝置20多年，其性能限制已對許多理想應用顯現阻礙。在其最簡單的形式中，有機發光裝置(OLED)，也被稱為有機電致發光裝置或有機內部連接發光裝置，包含由有機發光結構(也稱為有機EL介質)分開的間隔電極，所述有機發光結構發光以回應電極間電位差的施加。至少其中一個電極為光透射，且有機發光結構具有多層有機薄膜，該薄膜分別提供自陽極的電洞注入和傳輸、及自陰極的電子注入和傳輸，具有由電洞傳輸和電子傳輸薄膜之間的介面形成的內部連接的電子-電洞複合而產生的發光。
近年來，EL裝置已延伸不僅包括單顏色發光裝置，如紅色，綠色和藍色，還有白色裝置，發白色光的裝置。高效白色光產生OLED裝置在工業中是高度理想的並認為是一些應用的低成本替代品如極薄的光源，LCD顯示器背光源，汽車頂燈和辦公室燈。白色光產生OLED裝置應為明亮的、有效率的，且一般具有大約(0.33，0.33)的國際照明委員會(CIE)1931色度座標。在任何情況下，依據本發明，白色光為由使用者感測視為具有白色的光。產生白色光的典型顏色組合為紅色，綠色和藍色；藍色-綠色和橘色；藍色和黃色，但仍有其他方式。
自早期發明，裝置材料的進一步改進導致性能改進表現如顏色、穩定性、發光效率和可生產性，例如在美國專利第5,061,569號；第5,409,783號；第5,554,450號；第5,593,788號；第5,683,823號；第5,908,581號；第5,928,802號；第6,020,078號，和第6,208,077號等中公開。
儘管所有這些發展，對有機EL裝置元件存在持續需求，如黃色發光層，其提供更低裝置驅動電壓和低功率消耗，同時維持結合高顏色純度的高發光效率和長壽命。所述黃色發光層對於白色光產生OLED是有用的。
共同轉讓的美國專利申請公開第2008/0182129號公開了具有發光層的OLED裝置，所述發光層包含蒽主體、胺基取代蒽摻雜劑以及可包括附加摻雜劑，包括稠四苯。
美國專利申請公開第2009/0001874號；第2008/0286445號和EP1182183和WO2005029607均公開了OLED，OLED裝置中發光層包含除其他材料以外的蒽，胺基取代的蒽和稠四苯。
美國專利申請公開第2005/0079381號公開具有發光層的OLED，所述發光層包含主體、發光摻雜劑和第一發光協助摻雜劑蒽。可存在第二發光協助摻雜劑，其為胺。
OLED裝置內二芳基胺取代的9,10-二芳蒽已在美國專利第6,951,693號、美國專利申請公開第2005/0153163號；第2007/0134512號；第2005/0260422號；第2006/0127698號；第2004/0209118號；第2007/059556號；以及日本專利第2003146951號、韓國專利第2009046731號、WO2007021117、WO2009061156、WO2009061145、WO2008013399、WO2007081179和WO2007058503中描述。
已知苯基被取代的5,6,11,12-四苯基稠四苯(紅熒烯)衍生物為黃色發射體；見美國專利第6,387,547號；第7,052,785號；第6,613,454號；美國專利申請公開第2005/0079381號和日本專利第10289786號。
然而，所述裝置並不一定具有所有所需的高亮度、低驅動電壓及充足運行穩定性方面上EL的特性。儘管已有所述改進，仍需要提高OLED裝置的效率及減小驅動電壓，並提供具有其他改進特點的實施例。
本發明提供一種OLED裝置包括陽極、陰極和位於該陽極、陰極兩者之間的黃色發光層，所述發光層包括：
(a)　一9,10-二芳蒽主體；
(b)　根據結構式(2)的一黃色發光稠四苯：
其中：Ar1 和Ar2 為獨立選擇的苯基；R1 和R2 獨立地選自烷基或芳基，n和m獨立地選自0、1和2；以及R3 和R4 獨立地選自氫、烷基、芳基或芳香雜環基，o和p獨立地選自0或1，條件是o和p不全為0；以及
(c)根據結構式(3)的一非發光二芳基胺取代的9,10-二芳取代的蒽：
其中：X1 和X2 為獨立選擇的6至30個核心碳原子的芳基；Ar1 、Ar2 、Ar3 和Ar4 每個獨立地代表6至30個核心碳原子的一取代的或未取代的芳基，Ar1 和Ar2 或Ar3 和Ar4 可選地連接一起；以及n為1或2。
本發明的裝置提供特徵改進，如增強穩定性，提高效率或低驅動電壓或其結合。
本發明一般如上所述。本發明的有機發光二極體(OLED)裝置為多層電致發光裝置，該裝置包括陰極、陽極、發光層(LEL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)以及可選擇地附加層如電洞注入層、電洞傳輸層、激子阻擋層、間隔層、連接層和電洞阻擋層。
本發明的發光層發黃色光。一般認為黃色光為具有大約570-580nm波長的光，雖然有些較長波長和較短波長的適當混合也將顯現黃色。依據CIE色度座標，黃色光一般在大約(0.5，0.5)的範圍內，其中CIEx 範圍為0.48-0.52且CIEy 範圍為(0.47-0.52)。
本發明發光層的主體為9,10-二芳蒽。主體材料一般被理解為非發光的；即該層產生少量(小於總量的10%)的光。9,10-二芳蒽，尤其當沒有胺取代基時，一般發藍色光。在黃色層中，自蒽的發光量，如果有的話，可容易藉由發射光的光譜的檢驗而確定。
本發明的蒽主體係依據結構式(1)。
在結構式(1)中，R1 和R6 每個獨立地代表具有6-24個碳原子的芳基如苯基或萘基。R2 -R5 和R7 -R10 每個獨立地選自氫、1-24個碳原子的烷基或自5-24個碳原子的芳香基(包括雜環芳香基)。在有用的主體中，雜原子不應直接取代蒽核。
在一合適的實施例中，R1 和R6 每個代表獨立選擇的苯基、聯苯基、或萘基。R3 代表氫或自6-24個碳原子的芳香基。R2 、R4 、R5 、R7 -R10 代表氫。
以下列出有用蒽主體的說明實施例。
本發明的發光層包括黃色發光稠四苯。稠四苯(也稱萘並萘/naphthacene)包括以線性方式融為一體的4苯基的核且該核不包括任何附加熔融的芳香環。具體稠四苯衍生物為紅熒烯，即5,6,11,12-四苯基稠四苯。紅熒烯不是本發明的稠四苯。發明的稠四苯為紅熒烯衍生物，即在5,6,11,12苯基的至少一個，優選兩個上具有至少一取代基。稠四苯應提供發明層之多於90%的總光輸出，該發明層最好是自蒽主體沒有可測得的輸出且自穩定劑大約小於10%，並且光譜輸出不應由於蒽主體和穩定劑的存在而明顯受干擾。可利用發射最大值(λmax )的位移來限定光譜資料內顯著變化。大約10nm的λmax 位移可認為是可忽略的光譜變化。
黃色發光稠四苯是根據結構式(2)：
其中Ar1 和Ar2 為獨立選擇的苯基，R1 和R2 獨立地選自烷基或芳基，n和m獨立地選自0、1和2以及R3 和R4 獨立地選自氫、烷基、芳基或芳香雜環基，o和p獨立地選自0或1，條件是o和p不全為0。
在結構式(2)中，Ar1 和Ar2 代表取代的或未取代的苯環。所述苯環之合適的非氫取代基為烷基，優選為三級烷基如t-丁基；芳基，優選為苯基；烯基如苯乙烯基(-CH=CH-C6 H5 )；炔基如-C≡C-C6 H5 ；氟基；胺基如二苯胺；或烷氧基如甲氧基。
R1 和R2 獨立選自烷基，優選為三級烷基如t-丁基，或芳基，優選為苯基或萘基。所述基團可被取代或不取代。優選地，n和m可均為0或均為1。如果n或m為2從而具有兩個鄰近取代基，R1 和R2 能可選地熔合形成非芳香環如環己基。然而，稠四苯核上鄰近取代基不應形成額外熔合芳香環。
每個R3 和R4 為位於5,11-(或者6,12-)苯基的單取代基，優選地在稠四苯核側面。烷基或芳基取代基與描述的R1 和R2 相同。芳香雜環基包含至少一個雜原子作為芳香環的部分。芳香雜環基不應經由雜原子連在稠四苯核上。合適的芳香雜環基的實施例為苯並噻唑(benzothiazole)、苯並咪唑(benzimidiazole)、苯並惡二唑(benzoxadiazoleole)、吡咯(pyrrole)、嘌呤(purine)、鄰啡啉(phenanthroline)、吡啶(pyridine)，噻吩(thiophene)、喹啉(quinoline)和異喹啉(isoquinoline)。這些可被進一步取代。優選地為苯並噻唑基團，尤其6-甲基苯並噻唑-2-基(yl)(6-methylbenzothiazole-2-yl)。
有兩類優選的有用稠四苯衍生物。第一類為根據結構式(2a)的稠四苯：
其中Ar1 、Ar2 、R3 和R4 和結構式(2)的描述相同。優選地，R3 和R4 相同且位於稠四苯核側面。Ar1 和Ar2 最優選取代基為未取代的苯基。R3 和R4 的最優選取代基為芳香雜環基團，尤其為苯並噻唑。
第二類優選稠四苯為根據結構式(2b)：
其中，Ar1 和Ar2 與結構式(2)的描述相同且R1 、R2 、R3 和R4 均為相同的烷基或芳基。最優選為R1 、R2 、R3 和R4 均為三級烷基。最優選Ar1 和Ar2 基團為聯苯。
根據結構式(2)的化合物的一些說明實施例為：
本發明的發光層也包括二芳基胺取代的9,10-二芳蒽作為非發光穩定劑。二芳基胺取代的9,10-二芳蒽一般發綠色光。為了減小或避免自二芳基胺取代的9,10-二芳蒽的發光，應選擇穩定劑從而激發態的能量高於黃色發光稠四苯的激發態的能量。自穩定劑發出的綠色光的量應為不重要的；換句話說，不超過自該層發出的光的總量的10%以及優選地不超過光的總量的大約5%。在黃色層中，通過發射光的光譜的檢驗易於測定自胺基取代的蒽發出的光的量。
二芳基胺取代的9,10-二芳基取代的蒽為根據結構式(3)：
其中，X1 和X2 為獨立選擇的6至30個核心碳原子的芳基；Ar1 、Ar2 、Ar3 和Ar4 每個獨立地代表6至30個核心碳原子的取代的或未取代的芳基，其中Ar1 和Ar2 或Ar3 和Ar4 能可選地連接一起；以及n為1或2。二芳基胺取代基經由氮直接連接至蒽核。
優選的二芳基胺取代的9,10-二芳基取代的蒽為X1 和X2 為苯基或萘基，苯基最為優選。優選地，n為2並且二芳胺基團位於蒽的2,6位置。Ar1 、Ar2 、Ar3 和Ar4 優選為苯基，萘基或Ar1 和Ar2 或Ar3 和Ar4 結合形成carbAH-6ole環。上述基團的任何一個可進一步被取代。
根據結構式(3)的化合物的一些說明實施例為：
本發明的黃色LEL除了蒽外可包括額外共主體。額外共主體不能顯著地發光且可為，例如，另一類蒽，或在電洞傳輸層內已知有用的三級胺化合物。如果做為單主體存在，蒽主體的量範圍從35%至99%按體積計算，理想地按體積計算在45%至98%的範圍內。如果蒽做為主體混合物存在，所有主體的總量應為按體積計算45%至99%，理想地範圍在按體積計算的45%至98%內。主體混合物內蒽的量不限於此但適宜地為按體積計算主體總量的50%或更高。本發明的黃色LEL包含取代的稠四苯作為黃色發光化合物。稠四苯的合適範圍為0.5%-20%按體積計算，具有按體積計算1-15%的優選範圍並且按體積計算3%至10%的最理想範圍。本發明的黃色LEL包含穩定劑化合物，該穩定劑為二芳基胺取代的9,10-二芳蒽。穩定劑的適宜範圍為0.5%-45%按體積計算，優選範圍為1-40%按體積計算，最優選的範圍為5-30%按體積計。基於上述範圍，發明的黃色LEL內所有成分的優選含量(按體積計算)為二芳基胺取代的9,10-二芳蒽穩定劑在1-40%的範圍內按體積計算，且發光稠四苯在1%-15%的範圍內按體積計算，而剩餘作為主體。更為優選為二芳基胺取代的9,10-二芳蒽穩定劑為5-30%的範圍內按體積計算且稠四苯在3%-10%的範圍內按體積計算，而剩餘作為主體。
本發明的優選組合實施例為蒽主體化合物選自AH-1，AH-4和AH-6，稠四苯發光化合物選自TD-1和TD-8，並且雙-二芳基胺9,10-取代的蒽穩定劑選自AS-1，AS-2，AS-12和AS-21。其任何可能的組合皆為理想的。最理想的組合為蒽主體化合物為AH-1，稠四苯發光化合物選自TD-1和TD-8並且雙-二芳基胺9,10-取代的蒽摻雜劑為AS-1。
一合適的實施例EL裝置發白色光，該裝置包括附贈的發射體、白色發射體或利用濾光鏡。為了製造白色發光裝置，理想裝置包括具有藍色螢光發射體的層連同發明的黃色發光層的適當比例適於產生白色光。本發明可用在所謂的堆疊裝置結構，例如，如在美國專利第5,703,436號和第6,337,492號中所教示的。本發明的實施例可用在堆疊的裝置，所述裝置僅包括以產生白色光的螢光元件。本發明的黃色LEL為螢光層。白色裝置也包括螢光發光材料和磷光發光材料的組合(有時稱為混合OLED裝置)。
一理想實施例EL裝置為顯示裝置的一部分。在另一適宜的實施例EL裝置為區域發光裝置的一部分。本發明的EL裝置在需要穩定發光的任何裝置是有用的，如燈或靜態或運動圖像裝置的元件，如電視、手機、DVD播放器或電腦顯示器。
如本發明在此一致使用的，化學術語一般由Grant ＆ Hackh’s Chemical Dictionary ，第五版，McGraw-Hill Book公司所定義。為了本發明的目的，包括在雜環定義內的環為包括配位鍵的環。配位或配價鍵的定義可在Grant ＆ Hackh’s Chemical Dictionary 第91頁和第153頁所見。配體的定義，包括多齒配體可分別在Grant ＆ Hackh’s Chemical Dictionary 第337頁和第176頁找到。除非其他具體說明，術語“取代”或“取代基”的使用意思是除了氫之外的任何基團或原子。此外，當使用術語“基團”時，這意味著當取代基團包含取代氫時，也旨在不僅包括取代基的未取代形式，還包括用此處提到的任何一個或多個取代基進一步取代的形式，只要取代基不破壞裝置功用所需的性質。如果需要，取代基本身可用描述的取代基團進一步一次或多次取代。使用的特定取代基可由熟悉本領域之人員選擇以獲得特定應用的所需性質並且可包括，例如吸電子基團，施予電子基團和提供立體塊體的基團。當分子具有兩個或更多取代基時，可連接取代基以形成環如稠環除非另外提供。
基本OLED資訊和層結構，材料選擇和OLED裝置的製作過程的描述可在以下此處引用的參考文獻中找到：Chen、Shi、和Tang，“Recent Developments in Molecular Organic Electroluminescent Materials”,Macromol.Symp .125,1(1997)；Hung和Chen,“Recent Progress of Molecular Organic Electroluminescent Materials and Devices”,Mat.Sci.and Eng .R39,143(2002)；H.Yersin,“Highly Efficient OLEDS with Phosphorescent Materials”(Wiley-VCH(Weinheim),2007)；K.Mullen和U.Scherf,“Organic Light Emitting Devices；Synthesis，Properties and Applications”(Wiley-VCH(Weinheim),2006)；J.Kalinowski,“Organic Light-Emitting Diodes；Principles,Characteristics and Proceses(Optical Engineering)”(Dekker(NY),2004)；Z.Li和H.Meng,“Organic Light-Emitting Materials and Devices(Optical Science and Engineering)”(CRC/Tayler ＆ Francis(Boca Raton),2007)和J.Shinar,“Organic Light-Emitting Devices”(Springer(NY),2002)。
本發明可使用在利用小分子材料、低聚材料、聚合材料或其組合的許多OLED配置中。所述結構包括從具有單個陽極和陰極之非常簡單的結構到更多複雜的裝置，例如具有陽極和陰極正交陣列以形成像素的被動矩陣顯示器以及獨立控制每個像素的主動矩陣顯示器，例如，藉由薄膜電晶體(TFTs)。許多有機層配置中已成功實踐本發明。對於本發明，基本需求為陰極、陽極和LEL。
第1圖表示根據本發明且對小分子裝置尤其有用的一實施例。OLED 100包含基板110、陽極120、電洞注入層130、電洞傳輸層(HTL)132、發光層(LEL)134、電洞阻擋層(HBL)135、電子傳輸層(ETL)136、電子注入層(EIL)138和陰極140。LEL 134包含蒽主體、稠四苯摻雜劑和穩定劑化合物的發明性組合。在一些其他實施例中，在LEL134的兩面各有可選擇的間隔層。所述間隔層一般不包含發光材料。所有層類型將在以下詳細描述。值得注意的是基板110可另外位於鄰近陰極140，或者基板110能實際組成陽極120或陰極140。又，有機層的總組合厚度優選小於500nm。
在另一實施例中，位於ETL 136和LEL 134之間沒有HBL 135。在又一實施例中，ETL 136可再分為兩個或更多子層。在一示例性實施例中，OLED裝置不具有HBL 135且僅有一個HIL 130、EIL 138和ETL 136。在另一示例性實施例中，將EIL 138進一步分為兩個子層(未顯示)，鄰近ETL136的第一電子注入層(EIL1)和位於EIL1和陰極140之間的第二電子注入層(EIL2)。
OLED 100的陽極120和陰極140通過電導體160連接至電壓/電流源150。在陽極120和陰極140之間施加電位差使得陽極120處於比陰極140更陽性的電位而運行OLED。將電洞從陽極120注入有機EL元件。當在AC模式運行OLED 100時，在循環中的某期間，電位偏置受反轉且沒有電流流動，有時可得到提昇的裝置穩定性。AC驅動OLED的實施例在美國專利第5,552,678號中描述。
對於全色顯示器，需要LEL的像素化。所述LEL的像素化沉積利用陰影遮罩、集成陰影遮罩，美國專利第5,294,870號，自供體板空間定義的熱染料轉移，美國專利第5,688,551號、第5,851,709號和第6,066,357號，以及噴墨方法，美國專利第6,066,357號所獲得。
為了提高發光特性，如果需要，本發明的OLED可使用各種已知光學效應。這包括最佳化層厚以產生提高的光透射，提供介質鏡結構，用光吸收電極代替反射電極，在顯示器上提供防眩或抗反射塗層，在顯示器上提供偏光介質，或在顯示器上提供有色、中性密度、或顏色轉換濾光鏡。濾光鏡，偏光鏡和防眩或抗反射塗層可特別地提供在OLED上或做為OLED的一部分。
本發明的實施例提供具有良好發光效率、良好運行穩定性、良好的顏色和減小的驅動電壓的EL裝置。本發明的實施例在裝置的壽命內也提供降低的電壓提昇並且可高重複性及一致性地生產以提供良好發光效率。所述裝置具有低能量消耗需求並且，當使用電池時，提供較長電池壽命。
本發明和其優勢通過以下具體實施例進一步說明。術語“百分率”或“百分比”以及符號“%”顯示本發明的層內以及裝置的其他元件的總材料的特定的第一或第二化合物的體積百分比(或薄膜膜厚監測器上測量的厚度比)。如果存在一個以上的第二化合物，第二化合物的總體積也可表示為本發明的層內總材料的百分率。
實驗結果
EL裝置1-1至1-20按照以下方法構成：
1.玻璃基板，用大約60nm厚的氧化銦錫(ITO)層塗層作為陽極，接下來在市售洗滌劑內超音波洗滌，以去離子水沖洗並曝露於氧電漿約1分鐘。
2.然後真空沉積10nm厚的DipyrAH-6ino[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六碳化睛(HAT-CN)的層作為電子注入層(HIL)。
3.接著，真空沉積N,N’-二-1-萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二胺基聯苯(NPB)的電洞傳輸層(HTL)，厚度為80nm。
4.然後在HTL上真空沉積表1中顯示的由主體、黃色發射體和胺穩定劑的混合物組成的40nm厚的發光層。
5.在LEL上真空沉積按1:1的8-[1,1’-聯苯]-4-基-3,7,10-三苯基熒蒽和9-[1,1’-聯苯]-4-基-3,7,10-三苯基熒蒽的混合物的電子傳輸層(ETL)，具有10nm的厚度。
6.接著在ETL上真空沉積20nm厚的49%鋰8-羥基喹啉、49%4,7-二苯基-1,10-啡啉和1%鋰金屬的電子注入層(EIL)。
7.然後在EIL上形成100nm厚的鋁陰極。
上述順序完成了EL裝置的沉積。然後所述裝置，連同乾燥劑在乾燥手套箱內密裝，以保護對抗周圍環境。在20mA/cm2 的運行電流密度下測試由此形成的單元的效率和顏色，並且結果以發光產率(cd/A)、外部量子效應(EQE)、和CIE(國際照明委員會)座標的形式記載。裝置以DC模式在室溫80 mA/cm2 的電流密度下電性老化。OLED裝置的壽命(T50 )，或運行穩定性定義為在80 mA/cm2 下亮度降低至新裝置的亮度的一半的所需時數。Dpyn是5,12-二-1-芘基-稠四苯。
表1中結果顯示添加二芳基胺-取代的9,10-二取代的蒽至蒽主體和取代的紅熒烯黃色發射體的組合意外地提供穩定性的大幅提高以及效率提高。例如，對比發明樣品1-3和1-11中二芳基胺-取代的9,10-二取代的蒽穩定劑的添加與沒有穩定劑的對比實施例1-2和1-10的結果。如第2圖所示，對發光上幾乎沒有影響，由此顯示二芳基胺-取代的9,10-二取代的蒽發出不多於5%綠色光。在樣品1-5和1-6中使用不為結構式(3)的胺(NPB)不能提供任何穩定。使用二芳基胺-取代的9,10-二取代的蒽及使用不為結構式(2)的稠四苯發射體也不能提供任何穩定：見樣品1-6至1-8和1-12。結果並未取決於任何特定9,10-二芳蒽主體(見樣品1-3和1-11)或任何特定結構式(2)的化合物(見樣品1-4)。樣品1-3和1-13至1-20的檢驗顯示當結構式2的化合物以3%或更高存在且二芳基胺-取代的9,10-二取代的蒽穩定劑以5%或更高存在時，獲得最佳結果。
EL裝置2-1至2-7按以下方法構成：
1.玻璃基板，用大約60nm厚的氧化銦錫(ITO)層塗層作為陽極，接下來在市售洗滌劑內超音波洗滌，以去離子水沖洗並曝露於氧電漿約1分鐘。
2.然後真空沉積10nm厚的HAT-CN層作為電子注入層(HIL)。
3.接著，真空沉積NPB的電洞傳輸層，厚度為70nm。
4.然後再HTL上真空沉積表2中顯示的由主體、黃色發射體和胺穩定劑的混合物組成的40nm厚的發光層。
5.在LEL上真空沉積按1：1的8-[1,1’-聯苯]-4-基-3,7,10-三苯基熒蒽和9-[1,1’-聯苯]-4-基-3,7,10-三苯基熒蒽的混合物的電子傳輸層，具有40nm的厚度。
6.接著在ETL上真空沉積3nm厚的鋰2-(1,10-啡啉-2-基)酚鹽的電子注入層。
7.然後在EIL上形成100nm厚的鋁陰極。
上述順序完成了EL裝置的沉積。然後所述裝置連同乾燥劑在乾燥手套箱內密裝，以保護對抗周圍環境。樣品2-4和2-5在步驟3-4之間均具有含有3% TD-1的NPB的額外20nm厚的LEL。該額外LEL也存在於樣品2-6和2-7內除了厚度減小到4nm並且在步驟3和額外4nm厚的LEL之間添加具有0.5%紅色摻雜劑5,10,15,20-四苯基-二苯並[5,6]茚並[1,2,3-cd:1’,2’,3’-lm]苝之NPB主體的附加20nm厚的紅色LEL。結果在表2中列出。
表2中結果證明了二芳基胺-取代的9,10-二取代的蒽的使用穩定了具有9,10-二芳蒽和結構式(2)的發射體的LEL。
以其涉及的一些優選實施例來詳細描述本發明，但是可以理解的是，可被影響的修飾或變更皆仍應在本發明精神和範圍內。
100．．．OLED
110．．．基板
120．．．陽極
130．．．電洞注入層(HIL)
132．．．電洞傳輸層(HTL)
134．．．發光層(LEL)
135．．．電洞阻擋層(HBL)
136．．．電子傳輸層(ETL)
138．．．電子注入層(EIL)
140．．．陰極
150．．．電壓/電流源
160．．．電導體
第1圖顯示發明OLED裝置一實施例的示意剖面圖。應理解的是，由於單獨層太薄並且各種層的厚度差異太大而不允許按照比例描述因此第1圖並未以比例繪製；以及
第2圖顯示對比和發明OLED裝置的正規化EL光譜。
100．．．OLED
110．．．基板
120．．．陽極
130．．．電洞注入層(HIL)
132．．．電洞傳輸層(HTL)
134．．．發光層(LEL)
135．．．電洞阻擋層(HBL)
136．．．電子傳輸層(ETL)
138．．．電子注入層(EIL)
140．．．陰極
150．．．電壓/電流源
160．．．電連接器

Claims (7)

  1. 一種有機發光二極體裝置，包括一陽極、一陰極和位於該陽極、陰極兩者之間的一黃色發光層，該發光層包括：一9,10-二芳蒽主體；根據結構式(2)的一黃色發光稠四苯： 其中該結構式(2)中：Ar1 和Ar2 為獨立選擇的苯基；R1 和R2 獨立地選自烷基或芳基，n和m獨立地選自0、1和2；以及R3 和R4 獨立地選自氫、烷基、芳基或芳香雜環基；以及根據結構式(3)的一非發光二芳基胺取代的9,10-二芳取代的蒽： 其中該結構式(3)中： X1 和X2 為獨立選擇的6至30個核心碳原子的芳基；Ar3 和Ar4 每個獨立地代表6至30個核心碳原子的一取代的或未取代的芳基，Ar3 和Ar4 可選地連接一起；以及n為1或2。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體裝置，其中，該稠四苯根據結構式(2a)： 其中該結構式(2a)中：Ar1 和Ar2 為獨立選擇的苯基；以及R3 和R4 獨立地選自烷基、芳基或芳香雜環基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之有機發光二極體裝置，其中，在結構式(2a)的該稠四苯中，Ar1 和Ar2 均為未取代的苯基，且R3 和R4 均為相同的芳香雜環基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體裝置，其中，該稠四苯係根據結構式(2b)： 其中該結構式(2b)中：Ar1 和Ar2 為獨立選擇的苯基；以及R1 、R2 、R3 和R4 均為相同的烷基或芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體裝置，其中，該稠四苯係選自：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體裝置，其中，在根據結構式(3)的該二芳基胺取代的9,10-二芳取代的蒽中，X1 和X2 獨立地選自苯基或萘基；Ar3 和Ar4 獨立地選自苯基或萘基；以及n為2。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體裝置，其中，在該發光層中，根據結構式(3)的該二芳基胺9,10-二芳取代的蒽按體積計以5%或更高存在並且根據結構式(2)的該稠四苯按體積計以3%或更高存在。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101058109B1 (ko) * 2009-09-15 2011-08-24 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 디스플레이 장치
KR101390362B1 (ko) * 2012-09-21 2014-04-30 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
KR101468419B1 (ko) 2012-12-04 2014-12-03 삼성메디슨 주식회사 3차원 캘리퍼를 이용하여 측정 정보를 제공하는 의료 시스템 및 방법
JP6298769B2 (ja) * 2012-12-26 2018-03-20 出光興産株式会社 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103066215B (zh) * 2012-12-28 2016-04-20 昆山维信诺显示技术有限公司 一种oled器件
JP6367230B2 (ja) * 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
FR3025439B1 (fr) * 2014-09-10 2018-05-11 IFP Energies Nouvelles Regenerateur apte a regenerer des catalyseurs dans des conditions operatoires differentes
JP2020518107A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7390739B2 (ja) 2019-03-07 2023-12-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
JP7555600B2 (ja) 2019-04-18 2024-09-25 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
KR20220017918A (ko) 2019-05-08 2022-02-14 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
JP2023553379A (ja) 2020-12-07 2023-12-21 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583691A (zh) * 2004-06-04 2005-02-23 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
US20090053557A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Spindler Jeffrey P Stabilized white-emitting oled device

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5294870A (en) * 1991-12-30 1994-03-15 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent multicolor image display device
US5409783A (en) * 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
US5552678A (en) * 1994-09-23 1996-09-03 Eastman Kodak Company AC drive scheme for organic led
US5703436A (en) * 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5554450A (en) * 1995-03-08 1996-09-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high thermal stability
US5593788A (en) * 1996-04-25 1997-01-14 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high operational stability
US5688551A (en) * 1995-11-13 1997-11-18 Eastman Kodak Company Method of forming an organic electroluminescent display panel
US5683823A (en) * 1996-01-26 1997-11-04 Eastman Kodak Company White light-emitting organic electroluminescent devices
PT942983E (pt) 1996-10-31 2007-02-28 Human Genome Sciences Inc Antigénios e vacinas de streptococcus pneumoniae
US5908581A (en) * 1997-04-07 1999-06-01 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent materials
JPH10289786A (ja) 1997-04-14 1998-10-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5928802A (en) * 1997-05-16 1999-07-27 Eastman Kodak Company Efficient blue organic electroluminescent devices
US6337492B1 (en) * 1997-07-11 2002-01-08 Emagin Corporation Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer
US5851709A (en) * 1997-10-31 1998-12-22 Eastman Kodak Company Method for selective transfer of a color organic layer
EP0999256B1 (en) * 1998-05-01 2007-02-14 TDK Corporation Compounds for organic el element and organic el element
US6208077B1 (en) * 1998-11-05 2001-03-27 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent device with a non-conductive fluorocarbon polymer layer
US6020078A (en) * 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
US6066357A (en) * 1998-12-21 2000-05-23 Eastman Kodak Company Methods of making a full-color organic light-emitting display
WO2000039247A1 (fr) * 1998-12-28 2000-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique
ATE451344T1 (de) 2000-03-29 2009-12-15 Idemitsu Kosan Co Anthracenderivate und organische elektrolumineszente vorrichtung die unter verwendung dieser derivate hergestellt ist
JP4024009B2 (ja) * 2000-04-21 2007-12-19 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4036682B2 (ja) * 2001-06-06 2008-01-23 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
JP4407102B2 (ja) 2001-08-06 2010-02-03 三菱化学株式会社 アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
US7205052B2 (en) * 2002-11-08 2007-04-17 Hbf, Inc. Microbiological abatement coating system
US7651788B2 (en) 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2005009906A2 (en) * 2003-07-21 2005-02-03 Smartpool Inc. Salt chlorine generator
US7411223B2 (en) 2003-09-15 2008-08-12 General Electric Company Compound electrodes for electronic devices
US6933013B2 (en) * 2003-10-14 2005-08-23 Photon Dynamics, Inc. Vacuum deposition of dielectric coatings on volatile material
US7887931B2 (en) * 2003-10-24 2011-02-15 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with anthracene derivative host
US7052785B2 (en) * 2003-11-04 2006-05-30 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7368178B2 (en) * 2004-01-08 2008-05-06 Eastman Kodak Company Stable organic light-emitting devices using aminoanthracenes
US20050186444A1 (en) * 2004-02-25 2005-08-25 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having conjugated arylamine polymers
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
TWI327563B (en) * 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
KR20070033339A (ko) * 2004-05-27 2007-03-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 백색계 유기 전기 발광 소자
US20060159952A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Eastman Kodak Company Mixed anthracene derivative host materials
US7436113B2 (en) * 2005-04-25 2008-10-14 Eastman Kodak Company Multicolor OLED displays
US7602119B2 (en) * 2005-04-25 2009-10-13 Eastman Kodak Company OLED with magenta and green emissive layers
JP4999291B2 (ja) * 2005-06-30 2012-08-15 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれを備える表示装置又は発光装置
US7622619B2 (en) * 2005-07-20 2009-11-24 Lg Display Co., Ltd. Synthesis process
KR100788254B1 (ko) 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
US8298683B2 (en) * 2005-09-15 2012-10-30 Lg Chem, Ltd. Organic compound and organic light emitting device using the same
US7767317B2 (en) * 2005-10-26 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
EP1948755B1 (en) 2005-11-18 2012-07-18 LG Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
US20070134512A1 (en) * 2005-12-13 2007-06-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
US20070141393A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Eastman Kodak Company Amino anthracene compounds in OLED devices
KR100851739B1 (ko) 2006-01-13 2008-08-11 주식회사 엘지화학 발광 물질 및 이를 이용한 유기발광소자
KR100893044B1 (ko) 2006-07-26 2009-04-15 주식회사 엘지화학 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치
US8795855B2 (en) * 2007-01-30 2014-08-05 Global Oled Technology Llc OLEDs having high efficiency and excellent lifetime
US7948165B2 (en) * 2007-05-09 2011-05-24 Global Oled Technology Llc High-performance tandem white OLED
US20080286445A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composition, and method of fabricating light-emitting element
US20090001874A1 (en) * 2007-06-28 2009-01-01 Feng Wen Yen Arylamine compound and organic light emitting device using it
US20090053559A1 (en) * 2007-08-20 2009-02-26 Spindler Jeffrey P High-performance broadband oled device
KR101092003B1 (ko) 2007-11-05 2011-12-09 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
KR20090046371A (ko) 2007-11-06 2009-05-11 심병건 로컬전원 주파수 동기식 순시변광램프
WO2009061145A1 (en) 2007-11-08 2009-05-14 Lg Chem, Ltd. New compound and organic light emitting device using the same
KR20090048299A (ko) 2007-11-08 2009-05-13 주식회사 엘지화학 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자
US8877350B2 (en) * 2007-12-11 2014-11-04 Global Oled Technology Llc White OLED with two blue light-emitting layers

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583691A (zh) * 2004-06-04 2005-02-23 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
US20090053557A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Spindler Jeffrey P Stabilized white-emitting oled device

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