TW316222B

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Publication number: TW316222B
Application number: TW083110791A
Authority: TW
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1993-12-22
Filing date: 1994-11-21
Publication date: 1997-09-21
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Description

316222 A7 B7 五、發明说明（1 ) 本發明係關於新穎芳基乙酸衍生物、其製備方法及其作爲殺眞菌劑之用途。本發明業發現式（1 )新穎芳基匕酸衍生物

Z G-

Q (I)

Q 其中紅代表分别選擇地經取代之伸芳基或伸雜芳基， E 代表卜婦-1，卜二基或2-氮雜-1-烯-1，1-二基，其分别於2-位置含有卣代垸氧基， G 代表氧、直接鍵，或垸二基、烯二基或坱二基，其分别選擇地經由素、經基、垸基、#代垸基或環烷基所取代，或代表下列基群之一： -q-ch2-

-CQ-Q-CH -Q-CQ-/ -CQ-Q-, -CH2-Q-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N-, -S (0)n-, -CH2-S(0)n-, -CQ-, -S (0)n-CH2-, -C (R1) =N-0- , -C (R1) =N-〇-CH2- , -N (R2) - , -CQ-N (R2)-, -N(R2) -CQ - , -Q-CQ-N (R2) - , -N = C(R1) -Q-CH2-, -CH2-0-N=C (R1) - / -N (R2) -CQ-Q- , -CQ-N (R2) -CQ-Q-或 -N (R2) -CQ-Q-CH,-, 2' 1^-------Ο 裝------訂-----^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標牟局貝工消費合作社印製其中 n 代表〇、1或2， Q 代表氧或硫， Ri代表氫、氰基氧基、垸硫基或分别選擇地經取代之垸基、烷烷胺基、二垸胺基或環垸基，且

)A4規格（210X297公嫠） 316222 A7 B7 五、發明説明（2) R2代表氫、羥基、氰基、或分别選擇地經取代之烷基、烷氧基或環垸基， Qi代表嬅基、氳硫基、胺基、或分别選擇地經取代之烷氧基、垸硫基、垸胺基、垸氧胺基、二垸胺基或N-垸氧基-N-统基-胺基，且 2代表分别選擇地經取代之垸基、烯基、坱基、環烷基、芳基或雜芳基。再者，本發明業發現式（Ϊ )新穎芳基乙酸衍生物可由以下方珐製得： U)將式（n )芳基二羥乙酸衍生物

Z -Ar

Q

C Λ (II) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製其中 Ar、G、Qi、Q2及z具前述定義，與式（m )〇-南代垸基-m基胺 Η 2 N-〇-R其中 R 代表自代垸基，或與式（ΙΠ )化合物之_化氫加成物，若適當於反應輔助劑存在下且若適當於稀釋劑存在下進行反應，或 (b)將式（IV )2-雞亞胺基-芳基乙酸衍生物 (IB ) I. I I . n 1^/^ I I I 訂 — — — — —線 (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 (IV)

Z 其中 Ar、G、Q 1 316222 ------ 五、發明説明（3 ) Q1 SG^Ar. Μ c^n2

// Q

N

OH 、Q2及z具前述定義，與式（v)由化垸 X - R (V) 其中 R 代表由代烷基且 1 代表南素若適當於反應輔助劑存在下且若適當於稀釋劑存在了，進行反應。其中E代表於2-位置含有由代烷氧基之卜烯，卜二基之式（I )化合物可類似於方法（b)，由其中E代表相對應之於2-位置含有經基之卜烯-1,卜二基之式（I )化合物，加以製得。最後，本發明業發現式（I )新穎芳基乙酸衍生物具極強之殺眞菌活性。若適當，根據本發明之化合物可以各種可能之異構形式之混合物存在，特别是E及Z異構物。本發明同時請求E 及Z異構物以及任何此等異構物之混合物。本發明較佳地有關於其中各符號具下列定義之式（I )化合物：

Ar代表分别選擇地經取代之伸苯基或伸蓁基，或代表具 — i — — — 了裝 I I — I 訂 II— I 線 (請先閱讀背面之注意事項再填<馬本頁) 經濟部中央棟準局員工消費合作社印裝本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（21〇χ297公着） 3^62^2 A7 B7___ 五、發明説明（4 ) 5或6個環成員之伸雜芳基，其中至少一個環成員代表氧、硫或氮且，若適當，一或二個其他環成員代表氮，可能之取代基較佳地選自包括下列組群：鹵素、氰基、硝基、胺基、m基、甲醢基、羧基、胺基甲醯基、硫代胺基甲醢基、分别爲直鏈或分枝之垸基、垸氧基、烷硫基、垸基亞磺醢基或垸基磺醯基（其分别具1至6碳原子）、分别爲直鏈或分枝之烯基、烯氧基或坱氧基（分别具2至6碳原子）、分别爲直鏈或分枝之_代烷基、由代烷氧基、由代垸硫基、由代垸基亞磺醢基或#代烷基磺醢基（分别具1至6 碳原子及1至13相同或不同由素原子）、分别爲直鏈或分枝之由代烯基或由代烯氧基（分别具2至6碳原子及1至13相同或不同鹵素原子）、分别爲直鏈或分枝之垸胺基、二垸胺基、垸基羰基、垸基羰氧基、垸氧基玦基、垸基磺醯氧基、躍亞胺基烷基或烷氧亞胺基垸基（分别於個别烷基部份具1至6碳原子）、分别爲二償之伸垸基或烷二氧基，其分别具1至6碳原子且分别選擇地經相同或不同之選自包括由素及/或直鏈或分枝之具1至4碳原子之烷基及/或直鏈或分枝之具1至4碳原子及1至9相同或不同鹵素原子之鹵代垸基之取代基所單取代或多取代， E 代表下列基群之一：

CH'〇R Nh〇R 《OR 本紙張尺度適用巾關家料（CNS ) A侧Μ 210X297公釐） I I I I I I —^' 飞裝 I I I 訂— I I I 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

316222 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明（5 ) 其中 R 代表具1至6碳原子之南代烷基， A 代表氧、硫、亞胺基（NH)或垸亞胺基（N-烷基，烷基具1至4碳原子），且 Y 代表氮或CH基， G 代表氧、直接鍵或烷二基、烯二基或坱二基，其分别至多具4碳原子且分别選擇地經鹵素、m基、C 1 -C4 _燒基、Cl <4 _由代燒基或C3 _C6 _環燒基所取代，或代表下列基群之一： -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q - / -Q-CHj- , -CQ-Q-CH2-t -ch2-q-cq-, -q-cq-ch2- , _Q-CQ-Q-CH2_, -N=N-, -S(0)n-, -CH2-S(0)n-, -CQ-, -S(0)n-CH2-, -CiR1) =N-0-, -C (R1) =N-0-CH2- , -N(R2) - , -CQ-N(R2)-, -N(R2) -CQ-, -Q-CQ-N(R2) - , -N=C (R1) -Q-CH2-, -CHj-O-N^CiR1) -, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N (R2)-CQ-Q-或 -N(R2)-CQ-Q-CH2-, 其中 n 代表0、1或2， Q 代表氧或硫，經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R1代表氫、氰基，或烷基、烷氧基、垸硫基、烷胺基或二垸胺基，其分别於垸基具1至6碳原子且分别選擇地經由素、氰基或C 1 -C 4 -垸氧基所取代或代表具3至6碳原子之環垸基，其選擇地經鹵素、氰基、援基、Cl -C4 _燒基或Cl -C4 _燒氧基-羰基所取代，且本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（6 ) R2代表氫、m基、氰基或具1至6碳原子之烷基，其選擇地經#素、氰基或C 1 -C4 -烷氧基所取代，或代表具3至6碳原子之環垸基，其選擇地經卣素、氰基、羧基、Ci _C4 -垸基或Ci -C4 -燒氧基-羰基所取代， Q1代表氧或硫，經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Q2代表m基、氫硫基、胺基，或代表(：〗-c6 -烷氧基、 Cl -C6 _燒硫基、Cl -C6 _燒胺基、Cl -C6 _燒氧胺基、二-(Ci -C4 _燒基）_胺基或N- (Ci <4 _燒氧基）-N- ( C 1 _C4 -垸基）-胺基，其分别選擇地經鹵素或Cl <4 _燒氧基所取代，且 Z 代表具1至8碳原子之垸基，其選擇地經鹵素、氰基、經基、胺基、Cl -C4 _燒氧基、Cl -C4 _燒硫基、 Cl -C4 _燒基亞續酿基或Cl -C4 _燒基續驢基（其分别選擇地經鹵素所取代）所取代，或代表烯基或坱基，其分别至多具8碳原子且分别選擇地經_素所取代，或代表具3至6碳原子之環烷基，其選擇地經鹵素、氰基、羧基、苯基（其選擇地經由素、氰基、Ci -C4 _燒基、Ci -C4 _鹵代燒基、Ci -C4 _燒氧基或 Ci -C4 -鹵代燒氧基所取代）、Ci -C4 _燒基或Ci 一 C4 -烷氧基-羰基所取代，或代表分别選擇地經取代之苯基、萘基或具5或6環成員之雜芳基（其中至少一個環成員代表氧、硫或氮，且，若適當，一或二個其他環成員代表氮），可能之取代基較佳地係選自下本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3^6222 A7 B7____ 五、發明説明（7 ) 列基群：鹵素、氰基、硝基、胺基、m基、甲醢基、羧基、胺基甲醯基、硫代胺基甲醯基、分别爲直鏈或分枝之烷基、烷氧基、垸硫基、垸基亞磺醢基或烷基磺醢基（其分别具1至6碳原子）、分别爲直鏈或分枝之烯基或烯氧基（其分别具2至6碳原子）、分别爲直鏈或分枝之由代烷基、自代烷氧基、由代烷硫基、由代烷基亞磺醢基或_代垸基磺醢基（其分别具1至6碳原子及1至13相同或不同鹵素原子）、分别爲直鏈或分枝之#代烯基或自代烯氧基（其分别具2至6碳原子及1至13相同或不同鹵素原子）、分别爲直鏈或分枝之垸胺基、二垸胺基、垸基羰基、垸基羰氧基、烷氧基缓基、烷基磺醯氧基、m亞胺基垸基或垸氧亞胺基垸基（其分别於個别垸基部份具1至6碳原子）、分别爲二價之伸烷基或垸二氧基（其分别具1至6碳原子且分别選擇地經相同或不同之選自包括_素及/或直鏈或分枝之具1至4碳原子之烷基及/或直鏈或分枝之具1至4碳原子及1至9相同或不同自素原子之鹵代垸基之取代基所單取代或多取代）、具3至6碳原子之環垸基、選擇地經取代之雜環基或雜環基-甲基（其分别具3至7環成員，其中1至3個環成員爲相同或不同之雜原子，特别是氮、氧及/或硫）、及苯基、苯氧基、苯氧基甲基、苄基、苄氧基、苄硫基、苯乙基或苯乙氧基（其分别選擇地於苯基部份經相本紙張尺度適用中國國家操準（CNS ) A4*胳（210X297公ft ) --------〇-裝------訂------r涑 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 A7 B7______ 五、發明说明（8 ) 同或不同之選自包括由素、氰基及/或直鏈或分枝之具1至4碳原子之垸基及/或直鏈或分枝之具1至4 碳原子及1至9相同或不同鹵素原子之鹵代烷基及/ 或直鏈或分枝之具1至4碳原子之垸氧基及/或直鏈或分枝之具1至4碳原子及1至9相同或不同鹵素原子之由代烷氧基之取代基所單取代或多取代>。於前述定義中之飽和或不飽和烴鏈（如垸基、烷二基、烯基或坱基〉係分别爲直鏈或分枝的，且當與雜原子連接 (如垸氧基、垸硫基或烷胺基）時亦然。鹵素一般代表氟、氣、溴或琪，較佳爲氟、氣或溴，特别是氟或氣。特别地，本發明係有關於其中各符號具以下定義之式 (I )化合物：

Ar 代表分别選擇地經取代之鄰位-、間位_或對位_伸苯基’或代表狀喃二基、11塞吩一基、规略二基、战咬二基、三唑二基、噁唑二基、異囉唑二基、噻唑二基、異噻唑二基、嘌二唑二基、噻二唑二基、毗啶二基（特别是mt啶-2, 3-二基）、嘴啶二基、噠嗔二基、口比嗔二基、1，3，4-二嗔二基或1，2, 3-三嗔二基，可能之取代基特别地係選自下列系列者：氟、氣、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、T硫基、甲基亞磺醢基或甲基橫驢基， E 代表以下基群之一 -10 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） ---------裝------訂-------旅 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 Α、 c II Ν, •CT II Y,

OR

lOR A7 B7 五、發明説明（9 )

II

CH OR 其中 R 代表甲基、乙基、正-或異-丙基或正_、異-、第二-或第三-丁基，其分别經氟及/或氣所取代， A 代表氧、硫、亞胺基（NH)或甲基亞胺基（N-甲基 )，且 Y 代表氮或CH基， G 代表氧、直接鍵或伸甲基、伸乙基（乙垸-1，2-二基 )、乙烯-1，2-二基或乙坱-1，2-二基，其分别選擇地經氟、氣、m基、甲基、乙基、正-或異-两基、三氟甲基、環丙基、環丁基、環戊基或環己基所取代，或代表以下基群之一： -Q-CQ-, -CQ-Q-, . -CH2-Q-/ -Q-CH2- · -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2' · -N«=N-, -S(0)n-, -CH2-S(0)n-, -CQ-, -S(〇)n-CH2-, -CiR1) =N-0-CH2-, -N(R2)-/ -CQ-N(R2)-, -N(R2) -CQ-, -Q-CQ-N(R2) -» -N®C(R1) -Q-CH2-, -CH2-0-n=C (R1) - , -N(R2) -CQ-Q-, - CQ-N (R2> -CQ-Q-或 -N(R2) -CQ-Q-CH2-, 其中 n 代表0、1或2， Q 代表氧或硫， R1代表氫、氰基或甲基、乙基、正-或異-丙基、正- -11 - 本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS)从胁（210χ297公着） ---------OA------IT------Γ t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3J6222 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 A7 ---_ B7_ __ 五、發明説明（l〇 ) 、異-或第一 -丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、甲胺基、乙胺基、丙胺基、二甲胺基或二乙胺基，其分别選擇地經氟、氣、氰基、甲氧基或乙氧基所取代，或代表環丙基、環丁基、環戊基或環己基，其分别選擇地經氟、氣、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基所取代，且 R2代表氫、經基、氰基、或甲基、乙基、正-或異_ 丙基或正_、異-、第二或第三-丁基，其分别選擇地經氟、氣、氰基、甲氧基或乙氧基所取代，或代表環丙基、環丁基、環戊基或環己基，其分别選擇地經氟、氣、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧基莰基或乙氧基羰基所取代 7 Q 代表氧或硫， Q代表羥基、氫硫基、胺基，或代表甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、第二_或第三_丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正_、異_、第二 '•或第三-丁硫基、甲胺基、乙胺基、正_或異_肉胺基、正-、異-、第二-或第三-丁胺基、甲氧胺基、乙氧胺基、正-或異-丙氧胺基、正-、異_、第二_或第三-丁氧胺基、二甲胺基、二乙胺基、二丙胺基、二丁胺基或N-甲氧基-N-甲基-胺基，其分别選擇地經氟、氣本紙張尺度適用中國國家榡牟（CNS ) A4规格（210X297公釐） i^i. —II - I II 11 - I f I— n (請先閱讀背面之注意事項再填商本頁) 訂 " 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7____ 五、發明説明（11 ) 、甲氧基或匕氧基所取代’且 Z 代表甲基、乙基、正-或異-丙基或正異_、第二-或第三-丁基，其分别選擇地經氟、氣、溴、氰基、羥基、胺基、甲氧基、已氧基、甲硫基、6硫基、曱基亞續鐘基、乙基亞靖酿基、甲基項酿基或&基磺鐘基（分别選擇地經氟及/或氣所取代 >，或代表丙婦基、丁稀基、1_甲基-丙烯基、丙坱基或1_甲基-丙坱基，其分别選擇地經氟、氣或溪所取代’或代表環丙基、環丁基、環戊基或環己基’其分别選擇地經氟、氣、溴、氰基、羧基、苯基（其選擇地經氟、氣、漠、氰基、甲基、乙基、正或異丙基、正、異第二-或第三-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正一或異-丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基所取代>、甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧基-缓基或乙氣基默基所取代，或代表分别選擇地經取代之苯基、茶基、口夫喃基、ο塞吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異 0塞嚷基、噁二唑基、ϋ塞二唑基、蚍啶基、嘧啶基、遽螓基、础螓基或三螓基，可能之取代基較佳爲選自下列系列者：氟、氣、溴、氰基、硝基、胺基、羥基、甲醯基、綠基、胺基甲醢基、硫代胺基甲醢基、甲基、6基、正 -或異-¾基、正_、異_、第二或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異•丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或異-丙硫基、甲基亞磺醢基、乙基克磺醯基、甲基磺 -13 - I 一-------裝------訂 -----^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS ) 格（21〇Χ297公釐）經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 A7 _________B7____ 五、發明说明（12) 醢基或乙基磺醯基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亞項醯基或三氟甲基磺醯基、甲胺基、乙胺基、正-或異-丙胺基、二甲胺基、二乙胺基、乙醯基、两醣基、乙醯氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、曱基磺醢氧基、乙基磺醯氧基、經亞胺基甲基、經亞胺基乙基、甲氧亞胺基甲基、乙氧亞胺基甲基、甲氧亞胺基乙基或乙氧亞胺基乙基；三伸甲基（丙垸-丨，3-二基）、甲二氧基或乙二氧基’其分别選擇地經相同或不同之選自包括氟、氣、甲基、乙基或正-或異-丙基之取代基所單取代或多取代；或環丙基、環丁基、環戊基或環已基；或苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、苯氧甲基或口夫喃基、漆吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異D塞唑基、鳴一咬基、11塞二咬基、她咬基、嘴咬基、嗔蜂基、口比螓基或三螓基、其分别選擇地於苯基部份或於雜芳基部份經相同或不同之選自包括氟、氣、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基之取代基所單取代或多取代。特别佳之根據本發明化合物爲其中各符號具下列定義之式（I )化合物：

Ar 代表鄰位-伸苯基、战啶-2, 3-二基或d塞吩-2，3-二基， -14 - 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------C)裝------訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 316222 at B7 五、發明説明（13 ) E 代表以下基群之一

I

c II CH /N、〆

< S

OR (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

CH OR 其中 R 代表氟甲基或二氟甲基， G 代表氧、直接键、伸甲基、乙烯-1，2-二基或以下基群之一 -O-CO-, -C0-0-, -ch2-o- , -o-ch2- , -S (Ο)η-, -CH2-S(0)n-, -S(0)n-CH2-, -C(R1)=N-0-, - Ο-N=C (R1)-, _C(r1)=n-〇-CH2-, -N(R2)-或-CI^-O-NsCMR1)-, 其中 n 代表0、1或2， R1代表氫、甲基或乙基，且 R2代表氫、曱基或乙基， Q1代表氧， Q 2代表甲氧基、乙氧基、甲胺基或乙胺基，且 Ζ 代表分别選擇地經取代之苯基、II塞唑基、u塞二唑基、經濟部中央標準局員工消費合作社印製口比咬基、。密咬基、嗔嗔基、ott#基或三哮基，可能之取代基較佳地爲選自下列系列者：氟、氣、澳、氰基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正 _、異_、第二-或第三_丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 A7 _ B7 " 一 " —---—.一— 五、發明説明（I4 ) 甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟肀硫基、二氟甲硫基、三氟甲基亞績酿基或三氟甲基域醢基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧亞胺基甲基、乙氧亜胺基甲基、甲氧亞胺基乙基、乙氧亞胺基乙基、戒甲二氧基或乙二氧基，其分别選擇地經相同或不同之選自包括氟、氣、甲基或乙基之取代基所單或多取代 ,或苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苄硫基或苯氧甲基，其分别選擇地於苯基部份經相同或不同之選自包括氟、氣、溴、氰基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟甲氧基或三氟曱氧基之取代基所單或多取代，及D夫喃基、II塞吩基、她咬基或嘧啶基，其分别選擇地經相同或不同之選自包括氟、氣、溴、甲基、甲氧基及三氟甲基之取代基所單或多取代。前述各基之一般或較佳定義同時適用於式（I )最終產物及製備中分别所需之起始物質或中間體。這些基之定義可依所需彼此相互結合，亦即可在前迷較佳化合物之範固間相互結合。若，例如，使用〇(-( 2-苯氧基-苯基>_二難乙酸甲酯及0-氟甲基-羥胺作爲起始物質，則根據本發明方法U)之反應過程可以下式表示： -16 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -----：----装------訂------"錶 C請先閱讀背面之注意事項存填寫本寶) 316222 五、發明説明（15 ) 0 Ο

H2N-0-ch2-F rr Ο Ν Ή

0-CH?-F 〇 OCH, O^^OCH, 若’例如’使用羥亞胺基_2 ( 基）_甲本ϋ基乙酸旨及氣二氟代作爲起始物質，則根據本發明方法（b)之反應過程可《下式表Ϊ

ClCHF,

、OCHF2

〇 I CH, CH, O^OCH, 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 )提供於根據本發Μ於製備式⑴化合物之方法二用作爲起始物質之芳基二m乙酸衍生物之—般定義〇 4 ]〇中’A]：、G、Q1、Q2及z較佳地，或特别地，、燦於式（I)化合物之描述中對Ar c、。、卩2及2所業提及之較佳，或特别佳，定義。式（Π )起始物質係已知及/或可經本身已知之方法加以製備（詳EP-A 253213 )。式（10 )提供於根據本發明方法（a)中另用作起始物質之 0-鹵代烷基-羥胺之一般定義。於式（JQ)中，R較佳地， -17 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---1-----ny^------.ITf# (请先閣讀背面之注意事項存填寫本貰) _ 經濟部中央棣率局員工消費合作社印製 316222 五、發明説明（16 ) ' 或特别地，具前於式（I )化合物之描述中對R所業提較佳，或特别佳，定義。〈式（1Π )起始物質係已知及/或可經本身已知之方法加製備（詳EP-A 333154 )。以式（IV)提供於根據本發明用以製備式（j )化合物之方珐 (b)中用作起始物質之2-羥亞胺基-芳基乙酸衍生物之一般定義。於式（IV)中，Ar、G、Qi、Q2及Z較佳地，或特别地’具前於式（I)化合物之描述中對Ar'G'Qi、q2 及Z所業提及之較佳，或特别佳，定義。式（V)提供於根據本發明方法（b)中另用作起始物質之 _代垸之一般定義。於式（V)中，R較佳地，或特别地，具前於式（I )化合物之描述中對R所業提及之較佳，或特别佳，定義；X較佳地代表氟、氣、溴或碘，特别是氟或溴。式（V)起始物質係已知及/或可經本身已知之方法加以製備（詳DE 3906273 )。用以進行根據本發明方法（a)及（b)之稀釋劑爲習用有機溶劑，其特别地包括：脂族、環脂族或芳族，選擇地經由化煙，例如揮發油、苯、甲苯、二甲苯、氣苯、二氣苯、石油酸、己繞、環己境、二氣甲境、氣仿、四氣甲燒；鍵類，如乙醚、二異丙醚、二噁烷、四氫咔喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮 ;月音類，如乙胂、丙胂或丁骑；醯胺類，如N，N_二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基-甲醯替苯胺、n—甲 -18 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I----^-----^、裝------訂 ^線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（17 ) "一基口比咯烷酮或六甲基磷酸三醢胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙§0，亞ί風類，如二甲亞丨風；醉類，如甲醇乙醇、正 -或異-丙醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、二乙二酵單甲基醚或二乙二醇單乙基醚。根據本發明方法（a)及（b)較佳地係於適當反應輔助劑存在下加以進行。適當反應輔助劑爲所有習用無機或有機鹼。這些輔助劑包括，例如：鹼土金屬或鹼金屬之氫化物、氳氧化物、胺基化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或破酸氫鹽，如氫化勒、胺基化納、甲酵納、乙醇納、第三丁酵鉀、氳氧化鈉、氫氧化钾、氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、破酸氫鈉或碳酸銨，以及鹼性有機氮化合物’如三甲胺、三6胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、咪啶、N_甲基哌啶、N，N-二甲胺基口it啶、二氮雜二環辛烷（DABC〇)、二氮雜二環壬烯（DBN) 或二氮雜二環十一碳烯（DBU)。其他可用之反應輔助劑，若適當，有反應加速劑，如琪化鉀或碘化鈉。當進行根據本發明方法（a)或（b)時，反應溫度可於相當大範固内變動。一般，該等方法係於-20·〇至+ l〇〇eC間，較佳於〇eC至80¾間之溫度下加以進行。根據本發明方法（a)及（b) —般係於大氣壓力下加以進行。然，亦可於提高或減低之壓力下（一般於0.1巴至10巴間）加以進行。於進行根據本發明方法（a)及（b)時，一般分别以大約相 -19 - 本紙淮尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----------裝------訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（18 ) 等莫耳量使用所需起始物質。然，分别亦圩使用較大過量之二反應成份之一。一般，該等反應係於適當稀釋劑中，於反應輔助劑存在下，加以進行，且反應混合物分别於所需溫度下攪拌數小時。於根據本發明此等方法中之完成處理分别係依習用方法加以進行（詳製備實例）。根據本發明活性化合物具強力之殺微生物活性且於實除上可用於對抗不欲之微生物。本活性化合物適合用作保護作物劑，特别是殺眞菌劑。在植物保護方面，可使用本殺眞菌劑以對抗根腫菌網 (Plasmodiophoromycetes)、卵菌網（Oomycetes)、壺菌網 (Chytridiomycetes)、接合菌鲷（Zygomycetes)、子橐菌網（Ascomycetes)、擔子菌網（Basidiomycetes)、及半知菌網（Deuteromycetes)。可提及一些屬於上列菌屬之眞菌性疾病之致病菌作爲例子，但非加以設限：腐徵屬（Pythium species)，如終極腐擻（pythium ult imum)；疫徽屬（Phytophthora species)，如致病疫黴 (Phytophthora infestans)；經濟部中央標準局員工消費合作社印製假霜徽屬（Pseudoperonospora species)，如锋草假霜衡 (Pseudoperonospora humul i)或古巴假霜徽 (Pseudoperonospora cubense)；單轴徽屬（Plasmopara species) ’如葡萄生單轴黴 (Plasmopara vit icola); -20 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 X 297公釐）經濟部令央標準局負工消費合作社印袋 A7 B7 五、發明説明（19 ) 霜徽屬（Peronospora species);如玻1 霜徽（Peronospora pisi)或蕓苔霜徽（Peronospora brassicae); 白粉菌屬（Erysiphe species)，如禾白粉菌（Erysiphe graminis)；單絲殼屬（Sphaerotheca species)，如蒼耳單絲殼 (Sphaerotheca fuliginea)；又絲單囊殼屬（Podosphaera species)，如白又絲單囊殼 (Podosphaera leucotricha)；黑星菌屬（Venturia species)，如裁果黑星菌（Venturia inaequalis)；核腔菌屬（Pyrenophora species)，如圓核腔菌 (Phrenophora teres)或麥類核腔菌（Pyrenophora graminea)(分生孢子型：Drechslera, syn :長樣孢屬 (Helminthosporium)); 旋孢腔菌屬（Cochliobolus species)，如禾旋孢腔菌 (Cochliobolus stativus)(分生孢子型：Drechslera, 3乂11:長螺抱屬（1^11]1丨111：1103卩01"丨11111)); 單胞鉍菌屬（Uromyces species)，如获豆單胞鯓菌 (Uromyces appendiculatus)；柄鉍菌屬（Puccinia species)，如隱匿柄鎊菌（Puccinia recondita)；醒星粉菌屬（Tilletia species)，如小麥網腔黑粉菌 (Ti11etia caries); 黑粉菌屬（Ustilago species)，如裸黑粉菌（Ustilago -21 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I I 裝 I "—訂 ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) nuda)或燕麥散黑粉菌（Ustilago avenae); 薄膜革菌屬（Pell icularia species) ’如佐佐木薄膜革菌 (Pel 1icularia sasaki i)；

Pyricularia屬，如稻熱病菌（Pyricularia oryzae); 鐮孢屬（Fusarium species);如大刀鐮孢（Fusarium culmorum)；葡萄孢屬（Botrytis species)，如灰葡萄孢（Botrytis cinerea)；殼針孢屬（Septoria species)，穎枯般針抱（Septoria nodorum)；小球腔菌屬（Leptosphaeria species)，如穎枯小球腔菌 (Leptosphaeria nodorum)；尾孢屬（Cercospora species)，如變灰尾孢（Cercospora canescens)；鍵格抱屬（Alternaria species)，如蕓苔鏈格孢 (Alternaria brassicae)及假小尾孢屬 (Pseudocercosporella species),如Pseudocercosporella herpotrichoides 〇本活性化合物於用以抵抗植物疾病所需濃度下對植物之良好忍受性使其得處理植物之地上部份，營養繁殖用根莖和種子，以及土壤。於此方面，根據本發明之活性化合物可特别成功地用於對抗水果及蔬茉生長中之疾病，如對抗又絲單囊殼屬（如發生於蘋果)、單絲殼屬（如發生於黄瓜）及黑星菌屬（如本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------0¾------<τ------：^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 A7 B7 五、七'明说明（21 ) 發生於蘋果）；以及對抗白粉菌屬（如發生於大麥）、核腔菌屬（如發生於大麥）、旋孢腔菌屬（如發生於大麥及小麥）及殼針抱屬（如發生於小麥及用於對抗水稻疾病，如對抗Pyricularia屬。視其特定物理及/或化學性質而定，本活性化合物可被轉變成習用配方，例如溶液、乳濁液、懸浮液、粉末、泡沫、糊劑、粒劑、濕劑、於聚合物質中及於用於種子之塗覆組成物中之極細膠囊、以及ULV冷-及溫霧配方。這些釔方係依已知方式加以製備，例如混合活性化合物輿塡充劑，即液體溶劑、壓力下之液化氣體、及/或固體載劑，選擇地使用界面活性劑，即乳化劑及/或分散劑，及/或泡沫形成劑。當使用水作爲填充劑時，亦可使用，例如，有機溶劑作爲輔助溶劑。適合之液體溶劑主要有：芳族類（如二甲苯、甲苯或垸基萘）、氣化芳族類或氣化脂族烴（如氣苯、氣乙烯或二氣甲垸）、脂族烴（如環己烷或石壤，如確物油餾份）、醇類（如丁醇或乙二醇）以及其醚與酯類、酮類（如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮）、強極性溶劑（如二甲基甲醢胺或二甲基亞ί風）、以及水。液化氣體填充劑或載劑意指於常溫常壓下爲氣態之液體，例如氣溶膠椎進劑，如自化烴以及丁垸、两垸、氮及二氧化碳。適當之固體載劑有：例如地表天然礦物，如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、美國活性白土、蒙特土或矽藩土，及地表合成積物，如高度分散之梦酸、氧化銘及梦酸鹽。適當之用於粒劑之固體載劑有：例如破碎及分割之夭 -23 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） ---------ny^------,1T' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（22 ) 然巖，如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，以及無機及有機粉之合成顆粒，及有機物質如鋸屑、椰子殼、玉米穗軸及菸草莖之顆粒。適當之乳化及/或泡沫形成劑有：例如非離子性及陰離子性乳化劑，如聚氧化乙烯-脂肪酸酯，聚氧化乙烯脂肪醇醚，如垸基芳基聚乙二醇醚、垸基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、以及白朊水解產物。適當之分散劑有：例如木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。可於配方中使用黏著劑，如羧甲基纖維素及天然與合成之粉狀、粒狀或格子狀聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇及衆乙烯乙酸醏，以及天然磷脂，如腦磷脂及卵磷脂，及合成磷脂。其他添加劑可爲無機及植物油。可使用著色劑，例如無機色料，如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍，及有機染料，如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花青染料，及微量營養素如鐵、錳、碉、銅、鈷、鉬及辞鹽 Ο 一般，配方含0.1至95重量百分比活性化合物，較佳爲 0.5 至 90%。根據本發明活性化合物可以與其他已知活性化合物，如殺眞菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑及除草劑，之混合物存在於配方中，以及可存在於與肥料及生長調節劑之混合物中。本活性化合物可直接單獨地或以其配方型式或製自這些配方之使用型式，如立即用溶液、懸浮液、可濕粉末、糊劑、可溶粉末、屑末及粒劑，加以使用。它們係依習用方本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ---------0¾------訂------' ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 316222 A7 B7_ 五、發明説明（23 ) 式，例如經水灑，喷灑，喷霧，撒佈，粉撖，泡沫施加，掠拭等，加以使用。亦可經超低體積方法施加本活性化合物或將本活性化合物配方或活性化合物本身注入士壤中。亦可處理植物之種子。於處理植物體部份時，於使用型式中活性化合物濃度可於相當大範圍内變動。一般，係介於1至0.0001重量％ ’ 較佳爲0.5至0.001重量％間。於處理種子時，一般每公斤種子需要0.001至50克，較佳爲0.01至10克之活性化合物量。於處理土壤時，於作用地區需0.00001至0.1重量％，較佳爲0.0001至〇.〇2重量％，之活性化合物濃度。焚備會^^ 實例1 :

H9 ^^1 n m HI 1^1 HI ^ ^^^1 ^^1.r、 (請先閱讀背面之注意事項存填寫本f) -s 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (方法（b)) 將3‘0克（10毫莫耳）E/Z-ot-嬅亞胺基-(2- (2-甲基苯氧基 >-甲基〉-苯基乙酸甲酯溶於30毫升二甲亞丨風中，之後加入2.76克（20毫莫耳）碳酸鉀及0.5克鱗化卸。於本紙張尺度適用巾ϋ时縣（⑽）A视格（21QX297公羡）

7 7 A B 經濟部中央標準局貝工消費合作社印袋五、發明説明（24 ) 業攪拌懸浮液20分鐘後，以氣二氟甲烷（Frigen 22)加以飽和並於Frigen 22氣體中，在20¾下，攪拌4天。爲收集，將混合物傾入大約二倍髏積之冰水中，之後以第二丁基甲基链加以萃取。使用硫酸納乾燥有機相龙加以過濾。濃縮濾液，之後將殘留物經管柱層析（矽膠，乙酸乙醋/環己燒，1 : 5體積比）加以純化。得1.05克（理論値之30% ) Ε/Ζ-α-二氟甲氧炎胺基-( (2-曱基苯氧基）-甲基）-苯基乙酸甲酯，爲油狀。 1 H NMR (D 6 -二甲亞ί風，δ ) ·· 4.98 ppm (-0-C12 -)。實例2

(方法（b)) 將5‘98克（20毫莫耳）£/2-〇(_經亞胺基-(2-(2-甲基苯氧基）-甲基）-苯基乙酸甲酯溶於30毫升二甲亞颯中，之後加入5.52克（40毫莫耳）碳酸鉀及0.5克碘化鉀。於業在20¾下攪拌混合物20分鐘後，將其冷卻至i(TC，之後逐滴加入一於5毫升預冷二甲基甲醯胺中含2.71克（24毫莫耳〉溴氟甲垸之溶液中，然後於20·〇下攪拌反應混合物 -26 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----^-----〇装------訂------ (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 316222 A7 B7 五、發明説明（25 ) 過夜。爲收集，將混合物傾入大約二倍體積之冰水中，之後使用乙醚萃取三次。將合併之有機相使用硫酸鈉加以乾燥並過濾之。濃縮濾液，並將殘留物經管柱層析（矽膠，乙酸乙酯/環己環，1 : 5體積比）加以純化。所得第一餾份爲1.8克（理論値之27% ) Z-〇(-氟甲氧亞胺基-(2- (2-甲基苯氧基）-甲基）-苯基乙酸甲醏，爲油狀[1 H NMR (D 6 -二甲亞ί風，δ ) : 5.23ppni (-0-CH 2 -F) 5.76 ppm (-CH2 -F)]；所得第二餾份爲2.6克（理論値之39%) Ε-α -氟甲氧亞胺基-(2- (2-甲基苯氧基）-甲基）-苯基乙酸甲酯，爲熔點108eC之結晶產物。其他可類似於實例1或2並依本發明製備方法之一般描述而製得之式（I )化合物之例係以下諸表中所列者。

In· ^^^1 I n^i ι^ϋ I ^ «n nn J,J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) z G. -Ar Q:ΕΛ (I)

Q 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1 H NMR光譜係以四曱基矽垸爲内部標準以CDC1 3加以記錄。所給數據原則上係以δ値表示之化學位移。 -27 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（26 表1 :式（I )化合物之實例，其中分别地Q1=〇，Q2=〇CH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-N 經濟部中央標準局員工消費合作社印製一 F I, -28- )0)0)0 E= ^ / C=N-〇CH2F 實例號 Z 6 AR 物理數據 3 Λ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（實例號

A A7 B7 fla c. -¾ 專利申請案第83110791號 ROC Patent Appln. No. 83110791 補充之物化數據資料和實例化合物中文本-附件一 •S叩plemental physico-chemical data and an —additional example com卩ound in Chinese-Enel. 1 (民國86年6月11日送呈） (Submitted on June 11 , 1997)

Ar 物理數據

-N 心-入 1H-NMR (CDL3) 5.65 (d,2H) 10 - > 'J^、？ <- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .經濟部中央標準局員工消費合作社印製 11 12

:〇)0 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（28 實例號 13 14

15 〇_

—N 16

H2S\ A7 B7

Ar 物理數據 17 ίι Ν、

f3co 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 18

Cl

I I)D I —裝訂'- ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 30· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（29) 實例號 19

iX 20 21 f3c

22 HX 23

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24 A7 B7

Ar 物理數據 -OCH〇 -OCH. -OCH, -OCH,- )0)0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 25

Br^a Τα -OCH〇- -OCH-- :〇;〇 ----^-----C「裝------訂------ 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -31- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（30)

Ar 物理數據

26 CH =CH-CH2〇 -och2- 實例號

27 CI

28 CI

CI 29

HX 30 31 32 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 33 34 XX XX众 α α α -OCHo -〇CH2· 、CH, 'CH,

HX 众 no>=n/0' 、CH，_ :〇

:〇 X5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .32· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（31 )

Ar 物理數據

36 、CH，

NC>=^C f Cl )0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 38 NC\ /0、、CH， 39 40 41 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 42 43 XX cl/ \ C1Y\ N(X^ 〆〇、 ch2——- :〇 .XX NO^ CH2—— :〇 ch3〇、/^ NC\ /〇\ ^>=f^r ch2— :〇 Τα NC\ /〇\ ^>=nK ch2— NC\ /〇\ ^>=N^ CH2— -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（32 ) 物理數據

45 46 47 48 49 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 50 51

Ar n>=n/°-ch — CI CH-, ng>=n/〇-ch — Xi 3 no>=n/〇-ch — )0 N〇>=^〇-ch2- !ΝΧΧ Η3〇^>=ν/〇^οη2— Cl Η3<^>= ch — h〜，\ch厂 a HjC>=^〇-ch2- —)0 .34— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（33) 實例號 52 众 53 54

f3c N^N

A7 B7

Ar 物理數據、CH，·

I ---------裝------訂------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（34 ) 表2 ：式（I )化合物之實例’其中分别地Q1=0 ’ Q2=0CH3 E = C=N-OCHF：1 實例號

Ar 物理數據 55 56 、CH; 、CH，· (請先閱讀背面之注意事項再填一馬本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 36· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） A7 B7 五、發明説明（35) G ΑΓ 物理數據經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-37- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（36) 實— 63

H3C CH,

心'入 64

A7 B7

Ar 物理數據 65

N 66 FN. CH.

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•N 67

o^N 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 68 )0 )0 )0 X5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·38· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（37)

Ar 物理數據

so,ch2 70 71

F.C -OCHn- -OCH,- 72 73

h3c -och9- -OCH，- 74 -OCH.- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

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CI -OCH，- :〇:〇 )0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（33) A7

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ25»7公釐） B7 五、發明説明（39 ) 實例號 z G Ar 物理數據經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-41- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（4〇實例號

Ar 物理數據 93 CH,0 CH3o 94 CH3O 95 96 ηα NC\ /〇' NC\ /〇、 NC\ /〇、 NC\ /〇' 'CH, 'CH, *CH” CH, 97 NC\ /〇、 CH. 98 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

h3c 99 F

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100 ON NC\ /〇' NC\ 〆〇、 XX XX〜〇、 *CH, 'CH, *CH. )0 〈請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） B7 五、發明説明（41 ) 實例號

Ar 物理數據 101 ^wcl H: 〇、、CH， 102 f Cl

N 队：〆0、CH, 103 104 I众 H. iC>=〆 ,c>=〆、CH,· SCH0- 105 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 106

)0X5)0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（42 ) 表3 ：式（I )化合物之實例，其中分别地QL〇，Q2=0CH3

E =、C=CHOCH2F 實例號 z G Ar 物理數據

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7B7 五、發明説明（43 ) 實例號 Z G Ar 物理數據

-------------oi------ΐτ------# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 -45- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（44) 實例號

119 N N、人 120

h2s、 A7 B7

Ar 物理數據 121 Τϊ

-N Ν'人經濟部中央標準局員工消費合作社印製 122 F C〇 )0:〇 )0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Cl —46 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） B7 五、發明説明（45) 實例號

Ar 物理數據 123 124 125 126 127 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 128 129 ch3 CK Λ -och2- ·，)0 "〇CH2' )〇 1 ch3 V 〇cH2" Cl A -〇ch2- aJ Cl Xa 丨- Ta -〇Ch2- OCH2 » -47- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 29*7公釐） B7 五、發明説明（46 ) 實例號

Ar 物理數據

工31 CI 133 134 135 136 137 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 138 =CH-CH70\ XX -och2- C1-v^ -och2- 1 -och2- CO 1 h3c-/1v^>Jv^ o α o o Vi α N>=，、Ch2— 1 Ν>=，、αν- CH3 〜〆。、CH2— —4G* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） B7 五、發明説明（47 ) 實例號

Ar 物理數據經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

139 H,C 140 141 C| 142 Cl 143 Cl Cl 144

Ok f Cl

众XX

Br 145 CH3〇 ch3o 146 CH.O

XXXX

NG>，n-〇-ch2- Ν>=^〇-〇Η2_ n>=，、CH2— )0 n>^〇、CH2— Ν>=^〇-〇Η2_ Ν>=^〇-〇Η2_ Ύ^) N>=^〇-ch2- οο AJ •49· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（如）實例號

Ar 物理數據 147 148

α CI NC、 /〇' Ν>=〆0' 'CH。 'CH,

149 'CH.

----------------tT------e (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（49 實例號 155

N 156 f3c- 157

158

OCHF,

A7 B7

Ar 物理數據 0、 'CH} 、CH。 )0 )0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 51. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 116222 五、發明説明（）實例號 _z_ A7 B7 m δ. so

G

Ar 物理數據 158a

F 158b )0 1H-NMR(CDC13) S(ppm) 5.49(d,2H) (油） Z-異構物 5.42(d,2H) (油） o

158c

N^N 5.41(d,2H) (油） 158d

N*^N 5.41(d，2H) (油） E-異構物 I--------^ A-------訂------良 -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

/ 5.42(d，2H) (油） -52

97-9RAYER-745A-S 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（51 ) 表4 :式（I )化合物之實例，其中分别地Q1=〇 ’ Q2=〇CH3 E = C=CHOCHF2

160 161

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

164 )0:〇:〇)0 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） S16222 A7 B7 五、發明説明（52 )

Ar 物理數據實例號 165

CH? CN 166

s 169

•N :〇:：0 )0 :〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 _54· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（53 實例號 170 S'

-N 心、人 171

-N 心、入 172

H2S\ A7 B7

Ar 物理數據 )0

I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 173

I

174 F.CO 3〇 -OCH-,

Cl 175 -OCH,

FX

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 -55· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（54 實例號

Ar 物理數據 176 177

HX -OCH，- 178 -OCH， 179

CI

-OCH〇 180 Br

XX 181 i-C3H7〇\v^ -OCH，經濟部中央標準局員工消費合作社印製 182 CH2=CH-CH2〇

XX -OCH2- 50)0)0 ---------裝------訂-----—線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —56 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（55) 實例號 183

CI A7 B7

Ar 物理數據 184

CI

CI 185 186 187 188 189 XX:xx η 广 α

-OCH 2 NC\ /0、、CH, 、GH， )0 > )0 s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 CH. 190 NC\ /0、、CH，經濟部中央標準局員工消費合作社印製 191

h3ct HX

I NC\ /0' 、CH，

II 57· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（56 實例號

Ar 物理數據 192 N&、'

CI 193

CI Ν〇>=〆0、 CH， 194 195 196 CI CI CI ΒΓ 众 N°>=〆0、 NC\ ^0、 CH。 CH， NC>=^°-CH,

I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 197 CH3〇\^. N0>=〆0、 CH， ch3o- 198 CH,0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 199

I

N〇^n/C 、CH,

II -58· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（57 ) A7 B7 實例號

Ar 物理數據 200

Cl NO>=〆

Os *CHn 201 N>=n/ 〇' 、CH。 CH, 202 h3c 203 p

I NGv__/〇\ 'ch2· 二\ch2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

204 〇 M

XX 205

Cl 'CH. )0 〇、 'CH,

Cl 206 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 207

〇 H

〇、 CH。 CH, 59· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 2的公釐）五、發明説明（58 ) 實例號 208

(X A7 B7 O' CHn

I 物理數據 209 N^N 210

)0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •60· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210乂297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（59 表5 ：式（I )化合物之實例，其中分别地Q1=〇，Q2=nhcH3

E = C=N-OCH2F 實例號 Z G Ar 211 (X J>=rr ch2— 212 π 、ch2— Υ^Ί 213 物理數據 )0

N

215 I--------Q裝------訂-------旅 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •S'

*N 心、人

I 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 216 α Ν. -Ν 人 61· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） )0 五、發明説明（60 ) A7 B7 實例號 Z G Ar 物理數據

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -62- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度诮用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） S16222 A7B7 五、發明説明（61 ) 實例號

Ar 物理數據 222

•N 223 N、 224 (請先閱讀背面之注意事項再填{馬本頁)

•N N、 225

N

SO,CH 2

226 FXO -OCH,-

Cl 227 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

F.C

XX -OCH〇- 227< -OCH,- iH-NMR: 2,21 (s) CH, •63· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 316222 A7 B7 五、發明説明（62 )

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂旅本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（63 實例號 235

CI 236

CI

-OCH

Ci 237 H,C- 238 239 240 241 242 A7 B7

Ar 物理數據 2 I 〇、 I 1 1 α α α Ν>=Ζ CH,· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CH, n&>--,n/°^ch,·

、1T -1旅經濟部中央標準局員工消費合作社印製 243 h3c- ΗΧ Ν>=ν/ 〇、 CH,-

3I

N〇>=n/C CH- -65· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（64 ) 實例號

Ar 物理數據 244

CI 、CH,· 245

CI JO>=〆〇、、CH。 246 〇、 'CH0· 247

CI CI CI 0、 SCH0- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 248 249 250

Br CH3〇 ch3o CKO 众 NC>,^〇-CH, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 251 XXOk NO>^ 一〇、、CH，· 〇、 •CH,· 、CH，·

II -66- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）實例號 252 253

Cl

CH 254 h3c 255 p

256 〇M

XX A7 B7

Ar 物理數據 NC\ /〇' 、CH。〇、 o' 〇、 CH. •CH。 )0

I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

259 H3Q>=〆 *CH， 'CH。· 〇、〇、

、N 67· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） *CH， 'CH, Y^])0 五、發明説明（66 ) 實例號 260 H3' A7 B7

Ar 物理數據〇、、CH。 261 f3c 262

II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（67 ) A7 B7 表6 ：式（I )化合物之實例，其中分别地Q1=〇，Q2=NHCH3 E = C=N-OCHF,

Ar 實例號 263 物理數據 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、CH“ 264 〇、、CH， huc 一 265

——N 心、入經濟部中央標準局員工消費合作社印製

268

0^N π II N's- I I I I)0 -69· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（68) 實例號 A7 B7

Ar 物理數據 269 270 271 272 273 CN A、人。》 ^^CH2S-_N ΙΑ 。：〇 ch3 —N Ν'人。》〇^_Ν 1人。）0 N-^S—N 丄 1、人。：〇 I---;-----0¾------訂------r·^ (請先閱讀背面之注意事項再填《舄本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 70· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（69 ) 實例號 274 CH. A7B7

Ar 物理數據 275 276

H’S、 N、

S

I 277

N

I 278 I---------0¾.------IT------- ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 279

-OCH 2

I -71- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3^62： A7 B7 五、發明説明（70 實例號

Ar 物理數據 280

CH. •och2- 281 -och2-

CH 3 282 h3c

Cl -och2- )0 283 •och2- f Cl

I 284 ΒΓΌ. -och2- 285 •och2- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 286 CHo=CH-CH,0

XX -och2-

I II I---;-----0¾.------IT-------re (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •72. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（71 ) 實例號

287 CI 288

CI

OkXX 289 h3c 290 291 α 292 293

CH, A7 B7

Ar 物理數據 -och2- -och2- go>^c N0>=〆0、

s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CH，· •CH，- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 294 295

h3c H,C

XX N〇>=^〇-ch2- N>=^〇-ch, )0 •73· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（72 ) 實例號 296

Cl 297

Cl A7 B7

Ar 物理數據〇、、CH，· 298 299

Cl Cl Cl 300 301

Br CKO XX众XX众

N〇>=n/C NC\ /O、 N>=〆0、、CH，、CH，· 、ch2- N>=m/〇-ch2 y〆0、 CH，· )0

CH，Q

302 CKO nc>=^0、ch，經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 303 >〆0、 CH, :〇 y ---------o^.------IT------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） S16222 A7 B7 五、發明説明（73) 實例號

Ar 物理數據 304 305

306 h3c- 307

308 〇N

FxxOk 309

Cl 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 310 311

N NG>=^〇-CH2- DO n>=^0-ch2- NG^ ch2— NC^ /〇\ CH2- Ύ^Ι J/1— Ni CH2- )0 h3^_ 'ch2— __^o、 CH2- h3Cs^^ 〇\ ch2— )0 •"75- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Λ 五、發明説明（74 實例號 312 f3c- 313 N"^N 314

A7 B7

Ar 物理數據

'CH 2 )0 I--------0¾.------1T------r *i (請先H讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） S16222 A7 B7 五、發明説明（75 表7 :式（I )化合物之實例，其中分别地Q1=0 ’ Q2=NHCH3 E= C=CHOCHF,

實例號 Z G Ar 物理數據 315 h3c^_〆。、%— )0 316 H3〇>=^〇^CH — 317 N

A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 318

N 319 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N、

I 320 a )0 •77· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（76 實例號 321

)dCN 'll—,V ΝΥ 上1、人 322 α.. •Ν 323

324 ΤΓ Ν. 325

人N^V-N A7 B7

Ar 物理數據

I I I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 73· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（77) 實例號 326

CK IT N、

N 327 ΤΪ II N、S人 328

心、人 H2S\

F,C A7 B7

Ar 物理數據

I

I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) SO,CH, -OCH〇- -OCH〇- )0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

I -79· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（78) 實例號

333 -〇ch2- CH.

334

HX CH.

-OCH，- 335

CI

-OCH， 336 -och2- 337 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -OCH,- )0 X) )0 1-I I-I--I I I-I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） S16222 A7 B7 五、發明説明（79 ) 實例號

Ar 物理數據 339 C1 340 C1 C1

XX -och2- -och2- 341 )0)0 (請先閲讀背面之注意事項再填<馬本頁) 342

N 343 344 345 α NC>=n^ 〇、 'CH,

S

NC>^：n/C CH,·

I 346 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H,cr

f CH CH, 347 hue "a NC\ /〇、 CH，·

I —81 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（so 實例號

Ar 物理數據 348 N^>=〆0、、CH，· f Cl )0 349

Cl JG>=〆〇、 CH,

I 3S0

Cl 一

N〇^>=n/〇'v'ch2— 厂 I I—：-----— (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 351 Cl

Cl 352 XX 众 N0>=〆0' N°>=〆〇、 CH0· 'CH^

I 訂 353 CH,0 N0>=〆0、 CH,· ch3o· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 354 3S5

I N>=^ CH.· 'CH^ 82· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（Si 實例號

Ar 物理數據 356 'CH0

Cl 357 〇、

CHU 358

H.C 359 360

FxxTa N>〆N>〆 'CH0 0、 0' *CH，、CHi 361

Cl N0>^^°-CH2 362 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 363

Cl 0' 'CH,

Iy^yI Iy^yI (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) H3V〆 O、 'CH,

•N -S3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

364 、CH， 365 366

FX

N^N

CN

OCHF,

-24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

)0 Π 1 訂 n *·^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 316222 A7 B7 五、發明説明（83) 表8 ：式（I )化合物之實例，其中分别地Φ=〇，Q2=NHCH3

E ,c=choch2f

Ar 實例號物理數據 3β7

I H. 〇、 CH， 368 〇' 、CH，

I HX- 369 N(X_

371 •S' 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-N N, 372 a

-N

N 、入

)0II 1^1 I I I 裝 I I I I 訂 I *'^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -85· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 316222 A7 B7 五、發明説明（84 實例號

Ar 物理數據 373

CH CN 374

H，S、

376

N 377

Ok ΤΓ Ν、

2\ 、S 1-Ν 』、人〇 ,Ν k )0 s \ 〇 ——N 、人〇 I -N 〇 -N S- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印衆 -06 · 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐）五、發明説明（as ) 實例號 378

CK

N A7 B7

Ar 物理數據 379 α Τι I N、s

N 380 α. 入 381 Π N、人

382 F,CO •OCH， )0 (讀先H讀背面之注意i項再填寫本頁)

Cl 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 383 F.c 众 -OCH,- •C7. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（86) 實例號 384

385 CH， 386

HX

CI 387 f Cl 388

Br

XX 389 A7 B7

Ar 物理數據 -OCH, -OCH,- •OCH,- -OCH〇- -OCH，- :〇 )0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

I 390 CH,=CH-CH,0

XX -OCH.- -OCH.- )0yo I I I I I I ~~ 訂 I ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） S16222 A7B7 五、發明説明（87 ) 實例號

Ar 物理數據 391

CI

XX -OCH，- 392

CI -0CHo- cr 393 h,c· )0 I---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 394

I

N 395

、1T 396 a NO>=^c

CHV 397 *CHv CH, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 398 399

h3c H.C 八 NO>=〆

I CH,· CH,- •39. 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） •62Γ; A7 B7 五、發明説明（88 ) 實例號

Ar 物理數據 400

CH2— \ | 1 1 CI 401

CI

Ok )0 402 ^>=tr ch2— \ I 1 1 NC\ /Ο、 CH, I---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 403 404

Cl Cl cr Br ΊΟ\ 众

CHV

I

、1T 405 CH,0

CKO )α n〇>=^c CH,- )0 i 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 406 CH3〇\^ 407

I CH,- N>=^°-ch2-

I -90- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明I明（89) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

_9l — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 316222 A7 B7 五、發明説明（9〇 > 實例號 Ζ β Ar 物理數據

—92 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .

,1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（91 )

用途實例實例A 單絲殻屬試驗（黄瓜）/保護性溶劑：4.7重量份丙酮乳化劑·· 0.3重量份烷基芳基衆乙二醇醚爲製造活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。爲測試保護活性，將幼小植株喷以活性化合物製劑直至滴濕。於喷塗層業乾燥後，將植物抹上眞菌蒼耳單絲殼之分生抱子。然後將植物置於在23至24eC及約75%相對大氣濕度下之溫室中。接種後10天進行評估。於該試驗中，例如，製備實例2之化合物（E異構物）顯示極強之活性。

實例B 又絲單囊殼屬試驗（蘋果）/保護性溶劑：4.7重量份丙_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 乳化劑：0.3重量份垸基芳基聚乙二醇醚爲製造活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。爲測試保護活性，將幼小植株喷以活性化合物製劑直至本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（92 ) 滴濕。於喷塗層業乾燥後，將植物抹上蘋果黴之致病菌（白叉絲單囊殼）。然後將植物置於在23eC及約70%相對大氣濕度下之溫室中。於接種後10天進行評估。於該試驗中，例如，製備實例2之化合物（E異構物）顯示極強之活性。

實例C 黑星菌試驗（蘋果）/保護性溶劑：4.7重量份丙_ 乳化劑：0.3重量份垸基芳基聚乙二醇醚爲製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後將濃縮液以水稀釋至所需濃度。爲測試保護活性，將幼小植株喷以活性化合物製劑直至滴濕。於喷塗層乾燥後，將植株接種以蘋果癖致病菌（蘋果黑星菌）之分生孢子水懸浮液，然後放置於相對大氣濕度爲100%之20eC培養室中1天。然後將植株放置於相對大氣濕度爲約70%之2〇tJ溫室中〇於接種後12天進行評估。於該試驗中，例如，製備實例2之化合物（E異構物）顯現極強之活性。

實例D 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^1. -I —^1 —^1 I -- .^ϋ . - m» 一SJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 316222 A7 B7 五、發明説明（93 ) 白粉菌試驗（大麥）/保護性溶劑：10重量份N-甲基D比咯烷酮乳化劑：0.6重量份垸基芳基聚乙二醇醚爲製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所迷量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。爲測試保護活性，將幼小植株於給定施用率下喷以活性化合物製劑。於喷塗層業乾燥後，將植物抹上禾白粉菌f sp. hordei之抱子。將植物放置於在約20¾及相對大氣濕度約80%下之溫室中，以促進粉狀霉膿孢之形成。於接種後7天進行評估。

於該試驗中，例如，製備實例2之化合物（E異構物）於每公頃250克活性化合物之施用率下顯現1〇〇%之有效度。實例E 白粉菌試驗（大麥）/治療性溶劑：10重量份N-曱基〇比咯烷酮乳化劑：0.6重量份烷基芳基衆乙二醇謎爲製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。爲測試保護活性’將幼小植株抹上禾白粉菌^ Sp hordei之抱子。接種後48小時，於所定施用率下將植物喷以活性化合物之製劑。 n^i - - I 1^1 -- : - 1^1 ....... m - -I— I- --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 B7 五、發明説明（94 ) 將植物放置於在約20eC及相對大氣濕度約80%下之溫室中，以促進粉狀霉膿孢之形成。於接種後7天進行評估。於該試驗中，例如，製備實例2之化合物（E異構物）於250克/公頃之施用率下顯現100%之有效度。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) >

，1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）

Claims

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1.式（丨）之芳基乙酸衍生物 B8 C8 D8 圍專利申請案第83110791號 ROC Patent Appln. No. 83110791 修正之申請專利範園中文本-附件(-) Amended Cl aitor in Chinese ~ Enel. (x) (H~8tT年6 曰送呈) (Submitted on June ^ ,1997) (i) 其中 Ar在各種情況下代表仲苯基， Ε 代表下列基群之一： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ό U. CH \\ OR OR 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝其中R代表具1至6碳原子之卣代烷基， G 代表氧或-CH2-0-， Q1 代表氧， Q2 代表院氧基或Ci_Ce炫胺基，且 Z -代表分别選擇地經取代之苯基、邊二嗤基或咕唉基，其取代基係選自下列基群：鹵素、分别爲直鏈或分枝之具有1至6碳原子烷基、苯基、苯氧基和嘧吩基，這些取代基個别選擇 -97 - 本紙張尺度ίϋΤϊΐ家標準(匸邶）厶4規格（210父297公釐）六 316222 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍地於苯基部份或於雜芳基部分經相同或不同之選自包括氰基和G - G烷基之取代基所單取代或多取代，其之先決條件係當E爲 h ，G爲氧且^爲。-。- 0R 垸氧基時，Z不可爲經取代之嘧啶基。 2.根據申請專利範園第！項之式（丨）芳基乙酸衍生物，其中 Ar 在各種情況下代表鄰位-、間位-或對位-伸苯基 E 代表以下基群之一

---------ά------、玎------^ (请先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榡率局員工消費合作社印製其中 R 代表曱基、乙基、正-或異-丙基或正-、異、、第二或第三-·丁基’其分别經氟及/或氣 • 所祆代， g 代表氧或-gh2_〇_ ’ Q1代表氧，

316222 部 C8 D8申請專利範圍 Q2 代表曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、第二-或第三-丁氧基、曱胺基、乙胺基、正-或異-丙胺基、正-、異-、第二-或第三-丁胺基，且 Z 代表分别選擇地經取代之苯基、嘧二唑基或嘧啶基，其取代基係選自下列系列者：氟、氣、溴、曱基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、或苯基、苯氧基和嘧吩基，這些取代基個别選擇地於苯基部份或於雜芳基部分經相同或不同之選自包括氰基、甲基、乙基、正-或異4丙-V基、正-、異-、第二-或第三-丁基之取代基所單取代或多取代。 3.根據申請專利範圍第1項之式（丨）芳基乙酸衍生物，其中 Ar 代表鄰位-仲苯基， E 代表以下基群之一 --------A------IT------.^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 c U CH OR Ή OR -99 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS > A4規格（21〇Χ297公釐） 316222 as B8 C8 D8-、申請專利範圍其中 R 代表氟曱基或二氟曱基， G 代表氧或-CH2-0- ’ Q1代表氧， Q2代表曱氧基、乙氧基、曱胺基、乙胺基，且 Z 代表分别選擇地經取代之苯基、嘧二唑基或嘧啶基，其取代基爲選自下列系列者：攀*、氣、漠、曱基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三_丁基、或苯基、苯氧基（其分别選擇地於苯基部份經氰基所單或多取代）和嘧吩基（其係選擇地經甲基所單或多取代）。 4 一種製備根據申請專利範圍第1項之式（I )芳基乙酸衍生物之方法，包括 (a)將式（H )芳基二與'乙酸衍生物 z Q. --------d------#------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) G' - Ar 八 // Ο 2 (II) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中 Ar..； G ' Q 1犮z具前述定義與式\〇1 )0-i代垸基-羥基胺 H2 N-0-R (1 ) -100- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^6222'中請專利範圍其中 R 代表由代垸基，或與式（in)化合物之南化氫加成物，- 若適當於反細存在下且若適當於進行反應，或 0>)將式（ινμ-經炎胺基—芳基乙酸衍生物存在下， Ζ Gr -Ar C N (IV) --------^ II {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} OH 其中 Ar ' G、Q 1、Q 2及Z具前述定義，與式（V)由化烷 X - R (V) 其中 R 代表自代烷基且 X ·代表鹵素若適當於反應輔助劑存在下且若適當於稀釋劑存在下，進行反應。v ·' 5-殺眞·菌劑 '，包括至少一種根據申請專利範囡第1項之式 (I )化合物。 6.—種對抗眞菌疾病之方法’其_使根據申請專利範囡第 1項之式（I )化合物作用於眞菌性有害生物及/或其環境0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） '訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —JL