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CN1055461C - 芳基醋酸衍生物及其用作杀菌剂 - Google Patents

芳基醋酸衍生物及其用作杀菌剂 Download PDF

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CN1055461C
CN1055461C CN94194636A CN94194636A CN1055461C CN 1055461 C CN1055461 C CN 1055461C CN 94194636 A CN94194636 A CN 94194636A CN 94194636 A CN94194636 A CN 94194636A CN 1055461 C CN1055461 C CN 1055461C
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的新的芳基醋酸衍生物，式中Ar、E、G、Q1、Q2和Z的含义如说明书所述，还涉及其制备方法及作为杀菌剂的应用。

Description

芳基醋酸衍生物及其用作杀菌剂
本发明涉及新的芳基醋酸衍生物，其制备方法及其作为杀菌剂的应用。
本发明已发现通式(1)的新的芳基醋酸衍生物，
Figure C9419463600061
式中：
Ar为必要时取代的亚芳基或杂亚芳基，
E为在2位上含一个卤代烷氧基的1-链烯-1，1-二基或2-氮杂-1-链烯-1，1-二基，
G为氧、直接键、必要时由卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链炔二基或下列基团之一，
-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，
-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，
-S(O)n-CH2-，-C(R1)＝N-O-，-C(R1)＝N-O-CH2-，-N(R2)-，-CQ-N(R2)-，
-N(R2)-CQ-，-Q-CQ-N(R2)-，-N＝C(R1)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R1)-，
-N(R2)-CQ-Q-，-CQ-N(R2)-CQ-Q-或-N(R2)-CQ-Q-CH2-其中，
    n为数字0、1或2。
    Q为氧或硫，
    R1为氢、氰基或必要时取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷
     基氨基、二烷基氨基或环烷基，
  R2为氢、羟基、氰基或必要时取代的烷基、烷氧基或环烷
     基，
Q1为氧或硫，
Q2为羟基、巯基、氨基或必要时取代的烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷氧基氨基、二烷基氨基或N-烷氧基-N-烷基氨基，以及
Z为必要时取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或杂芳基。
还发现，用下列方法可以得到通式(I)的新的芳基醋酸衍生物：
(a)使通式(II)的芳基乙醛酸衍生物
Figure C9419463600071
式中Ar、G、Q1、Q2和Z含义同上，与通式(III)的O-卤代烷基-羟胺
              H2N-O-R               (III)式中R为卤代烷基，或与式(III)化合物的氢卤化物加成物，必要时在一种反应助剂存在下，且必要时在一种稀释剂存在下  反应，或者
(b)使通式(IV)的2-肟基芳基醋酸衍生物式中Ar、G、Q1、Q2和Z含义同上。与通式(V)的卤代烷
             X-R                 (V)式中R为卤代烷基，X为卤素，必要时在一种反应助剂存在下且必要时在一种稀释剂存在下反应。
类似于方法(b)，可由在2-位含-羟基且E为1-链烯-1，1-二基的式(I)化合物，制备在2-位含-卤代烷氧基且E为I-链烯-1，1-二基的式(I)化合物。
接着还发现，通式(I)的新的芳基醋酸衍生物具有很强的杀菌有效性。
本发明的化合物必要时可以作为各种可能的异构形式，尤其E和Z-异构体的混合物存在。本发明既要求保护E也要求保护Z异构体及这些异构体的任意混合物。
本发明优选的式(I)化合物中，
Ar为必要时取代的亚苯基或亚萘基或为5或6元环的杂亚芳基，其中至少一个杂原子为氧、硫或氮，且必要时一或两个其它的为氮，可能的取代基优选为下列之一：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、直链或支链的1至6个碳烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，直链或支链的2至6个碳链烯基、烯氧基或炔氧基，直链或支链的1至6个碳和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚硫酰基或卤代烷基磺酰基，直链或支链的2至6个碳和1至13个相同或不同的卤原子的卤代烯基或卤代烯氧基，直链或支链的在烷基部分有1至6个碳的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚胺基烷基，必要时由卤素和/或1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或1至4个碳和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基一次或多次相同或不同取代的1至6个碳的两次连接的亚烷基或二氧代亚烷基。
E为下列基团之一：
Figure C9419463600091
式中：
R为1至6个碳的卤代烷基，
A为氧、硫、亚氨基(NH)或烷基氨基(N-烷基，烷基有1至4个碳)，和
Y为氮或CH基，
G为氧，直接键，必要时由卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基取代的最多4个碳的烷二基、烯二基、炔二基或下列基团之一：-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R1)＝N-O-，-C(R1)＝N-O-CH2-，-N(R2)-，-CQ-N(R2)-，-N(R2)-CQ-，-Q-CQ-N(R2)-，-N＝C(R1)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R1)-，-N(R2)-CQ-Q-，-CQ-N(R2)-CQ-Q-或-N(R2)-CQ-Q-CH2-，其中n为数字0、1或2，
Q为氧或硫，
R1为氢、氰基、必要时由卤素、氰基或C1-C4烷氧基取代
  的在烷基有1至6个碳的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基
  或二烷基氨基，或必要时由卤素、氰基、羧基、C1-C4
  烷基或C1-C4烷氧基羰基取代的3至6个碳的环烷基，
R2为氢，羟基、氰基或必要时由卤素、氰基或C1-C4烷氧基取代的1至6个碳的烷基，或必要时由卤素、氰基、羧基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基取代的3至6个碳的环烷基，
Q1为氧或硫，
Q2为羟基、巯基、氨基或必要时由卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C5烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C5烷基氨基、C1-C5烷氧基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基或N-(C1-C4烷氧基)-N-(C1-C4烷基)氨基，以及
Z为必要时由卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基或C1-C4烷基磺酰基(它必要时可由卤索取代)取代的1至8个碳的烷基，必要时由卤素取代的8个以下碳的烯基或炔基，必要时由卤素、氰基、羧基、苯基(它必要时由卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基所取代)、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基取代的3至6个碳的环烷基，必要时取代的苯基、萘基或5或6元环的杂芳基，其中至少一个为氧、硫或氮，必要时一或二个另外的为氮，其中可能的取代基优选为下列之一：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、1至6个碳的直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，2至6个碳的直链或支链的烯基或烯氧基，1至6个碳和1至13个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚硫酰基或卤代烷基磺酰基，2至6个碳和1至13个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在烷基中有1至6个碳的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚酰基烷基，必要时由卤素和/或1至4个碳的直链或支链烷基和/或1至4个碳和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基一次或多次相同或不同取代的1至6个碳的两处连接的亚烷基或二氧亚烷基，3至6个碳的环烷基，必要时取代的3至7元杂环基或杂环甲基，其中1至3个相同或不同的杂原子尤其为氮、氧和/或硫，以及必要时在苯基一次或多次、相同或不同地由卤素、氰基和/或1至4个碳的直链或支链烷基和/或1至4个碳及1至9个相同或不同卤素原子的直链或支链卤代烷基和/或1至4个碳的直链或支链烷氧基和/或1至4个碳及1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基取代的苯基、苯氧基、苯氧基甲基、苄基、苄氧基、苄硫基、苯乙基或苯乙氧基。
上述定义中的饱和或不饱和烃链如烷基、烷二基、烯基或炔基，包括与杂原子相连时如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中，总为直链或支链的。
卤素通常为氟、氯、溴和碘，优选氟、氯或溴，尤其是氟或氯。
本发明特别涉及式(I)的化合物，其中：
Ar为必要时取代的邻、间或对亚苯基、呋喃二基、噻吩二基、吡咯二基、吡唑二基、三唑二基、噁唑二基、异噁唑二基、噻唑二基、异噻唑二基、噁二唑二基、噻二唑二基、吡啶二基(尤其吡啶-2，3-二基)，嘧啶二基、哒嗪二基、哌嗪二基、1，3，4-三嗪二基或1，2 ，3-三嗪二基，可能的取代基尤其选自下列之一：氟、氯、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基或甲基磺酰基，
E为下列基团之一，式中R为由氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异丙基，正、异、仲
或叔丁基，
A为氧、硫、亚氨基(NH)或甲基亚氨基(N-甲基)，
Y为氮或含CH基团，
G为氧，一个直接键，必要时由氟、氯、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、三氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基取代的亚甲基、二亚甲基(乙烷-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基、乙炔-1，2-二基或下列基团之一：-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R1)＝N-O-，-C(R1)＝N-O-CH2-，-N(R2)-，-CQ-N(R2)-，-N(R2)-CQ-，-Q-CQ-N(R2)-，-N＝C(R1)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R1)-，-N(R2)-CQ-Q-，-CQ-N(R2)-CQ-Q-或-N(R2)-CQ-Q-CH2-其中，
n为数字0、1或2，
Q为氧或硫，
R1为氢，氰基，必要时由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代
   的甲基、乙基、正或异丙基、正、异或仲丁基、甲氧基、乙
   氧基、丙氧基、丁氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、
   甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲氨基或二乙氨基，或必要时
   由氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基
   羰基或乙氧基羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2为氢，羟基，氰基，必要时由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧
   基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或权丁基、
   或必要时由氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正或异丙基、
   甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基或
   环己基，
Q1为氧或硫，
Q2为羟基，巯基，氨基，或必要时由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正、异、仲或权丁硫基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、正、异、仲或权丁氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基、正或异丙氧基氨基、正、异、仲或叔丁氧基氨基、二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基或N-甲氧基-N-甲基氨基，以及
Z为必要时由氟、氯、溴、氰基、羟基、氨基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基(它必要时由氟和/或氯所取代)取代的甲基、乙基、正或乙丙基、正、异、仲或叔丁基，必要时由氟、氯或溴取代的烯丙基、巴豆酰基、1-甲基烯丙基、炔丙基或1-甲基炔丙基，必要时由氟、氯、溴、氰基、羧基、苯基(它必要时由氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基所取代)、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，必要时取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗉基或三唑基，其中可能的取代基优选下列之一：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基或三氟甲基磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟甲基、肟乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；必要时一次或多次相同或不同地由氟、氯、甲基、乙基、正或异丙基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、亚甲基二氧或亚乙基二氧、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，以及必要时在苯基部分或在杂芳基部分一次或多次相同或不同地由氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯氧基、苄基或苄氧基、苄硫基、苯氧基甲基或呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基或三唑基。
本发明特别优选如下的式(I)化合物，式中：
Ar为邻亚苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，
E为下列基团之一式中R为氟甲基或二氟甲基，
G为氧、直接键、亚甲基、乙烯-1，2-二基或下列基团之一：
-O-CO-，-CO-O-，-CH2-O-，-O-CH2-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，
-S(O)n-CH2-，-C(R1)＝N-O-，-O-N＝C(R1)-，-C(R1)＝N-O-CH2-，
-N(R2)-或-CH2-O-N＝C(R1)-其中，
n为数字0、1或2，
R1为氢、甲基或乙基，
R2为氢、甲基或乙基，
Q1为氧，
Q2为甲氧基、乙氧基、甲氨基或乙氨基，
Z为必要时取代的苯基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基或三嗪基，其中可能的取代基优选为下列之一：
氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基；必要时一次或多次相同或不同地由氟、氯、甲基或乙基取代的亚甲基二氧或亚乙基二氧，必要时在苯基部分一次或多次相同或不同地由氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯氧基、苄基或苄氧基、苄硫基或苯氧基甲基，以及必要时一次或多次以相同或不同地由氟、氯、溴、甲基、甲氧基、或三氟甲基取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基。
上述一般或在优选范围内说明的残基定义不仅适用于式(I)的终产物，而且也适用于其制备所必需的相应原料及中间产物。
这些残基定义也可以在所说明的优选化合物范围之间任意地相互组合。
如果例如用α-(2-苯氧基苯基)乙醛酸甲酯和O-氟甲基羟基胺作原料，则本发明方法(a)的反应过程可由下式表示：
Figure C9419463600161
如果例如用α-肟基-(2-(2-甲基苯氧基)-甲基)-苯基乙酸甲酯和氯二氟甲烷作原料，贝本发明方法(b)的反应过程可由下式表示：
Figure C9419463600162
在本发明制备通式(I)化合物的方法(a)中，用作原料的芳基乙醛酸衍生物由式(II)来定义。在式(II)中，Ar、G、Q1、Q2和Z优选或特别优选具有如上说明式(I)化合物时Ar、G、Q1、Q2和Z优选或特别优选的定义。
式(II)的原料是公知的和/或可以用本身已知的方法制备(参见EP-A 253213)。
在本发明方法(a)中也作为原料使用的O-卤代烷基羟基胺由式(III)定义。式(III)中R优选或特别优选的含义具有同上说明式(I)化合物时对R优选或特别优选的定义。
式(III)的原料是已知的和/或可以用本身已知的方法制备(参见EP-A 333154)。
在本发明制备通式(I)化合物的方法(b)中，用作原料的2-肟基芳基醋酸衍生物由式(IV)定义。式(IV)中Ar、G、Q1、Q2和Z优选或特别优选的含义具有同上说明式(I)化合物时Ar、G、Q1、Q2和Z优选或特别优选的含义。
在本发明方法(b)中也用作原料的卤代烷烃如式(V)所定义。在式(V)中R优选或特别优选的含义具有同上说明式(I)化合物时R优选或特别优选的定义；X优选为氟、氯、溴或碘，持别优选氯或溴。
式(V)的原料是已知的和/或可以用本身已知的方法制备(参见DE 3906273)。
实施本发明方法(a)和(b)时可用常见有机溶剂作稀释剂。这里特别指脂族、脂环族或芳族必要时卤化的烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷；醚，如二乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲或二乙醚；酮，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈，如乙腈、丙腈或苄腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯如醋酸甲酯或醋酸乙酯，亚砜如二甲基亚砜，醇如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚。
本发明的方法(a)和(b)优选在一种合适的反应助剂存在下进行。作为助剂可用所有常见的有机或无机喊。例如可用碱土或碱金属氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、醋酸钠、醋酸钾、醋酸钙、醋酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵以及碱性有机氮化合物如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
必要时还可以用反应加速剂例如碘化钾或碘化钠作其它反应助剂。
实施本发明方法(a)或(b)时的反应温度可在一个较大范围内变化。通常在-20℃至+100℃之间的温度下操作，优选温度为0℃至80℃。
本发明的方法(a)和(b)一般在常压下进行。但也可以在升高或降低的压力-通常0.1巴至10巴-下操作。
为了实施本发明的方法(a)和(b)，通常以近似于等摩尔量使用所需的原料。但也可以使两个反应组分中的一个以较大的过量使用。反应通常在一种反应助剂存在下于一种合适的稀释剂中进行，并使反应混合物在必要的温度下搅拌多个小时。在本发明的方法中用常见方式进行处理(参见制备实施例)。
本发明的活性物质具有很强的杀菌作用，可以实际用于消灭不希望的微生物。该活性物质适合用作植物保护剂，尤其是用作杀菌剂。
植物保护中的杀菌制用来消灭根肿菌、亚纲、卵菌亚纲、壶菌纲、接合菌亚纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲。
上述所列上位概念例如包括但不限于下列真菌病的病原体：
腐霉属种类，如例如终极腐霉；
疫霉属种类，例如蔓延疫霉；
假霜霉属种类，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；
单轴霉属种类，例如葡萄生单轴霉；
霜霉属种类，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；
白粉菌属种类，例如禾白粉菌；
单丝壳菌属种类，例如苍耳单丝壳菌；
柄球菌属种类，例如苹果白粉病柄球菌；
黑星菌属种类，例如苹果黑星菌；
核腔菌属种类，例如圆核腔菌或麦类核腔菌(分生孢子形式：Drechslera，同义词：长孺孢属)；
旋孢霉属种类，例如禾旋孢霉(分生孢子形式：Drechslera，同义词：长孺孢属)；
单胞锈菌属种类，例如疣顶单胞锈菌；
柄锈菌属种类，例如隐匿柄锈菌；
腥黑粉菌属种类，例如小麦网腥黑粉菌；
黑粉菌属种类，例如裸黑粉菌或燕麦黑粉菌；
薄膜草菌属种类，例如佐佐木氏薄膜草菌；
Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；
镰孢属种类，例如大刀镰孢；
葡萄孢属种类，例如灰色葡萄孢；
壳针孢属种类，例如颖枯壳针孢；
小球腔菌属种类，例如nodorum小球腔菌：
尾孢属种类，例如灰白尾孢；
链格孢属种类，例如甘蓝链格孢；
假小白尾孢属种类，例如蔓毛壳假小白尾孢。
由于该活性物质在消灭植物疾病所需的浓度下有良好的植物可承受性，因而可对地区上的植物部分、植物、种子和土壤进行处理。
本发明的活性物质对于治疗果树和蔬菜疾病有特别好的效果，例如消灭叉丝单囊壳属(例如苹果上)、单丝壳属(例如黄瓜上)和黑星菌属种类(例如苹果上)，还用于治疗谷物疾病，例如消灭白粉菌属(例如大麦上)、核球壳菌属类(例如大麦上)、旋孢菌属类(例如大麦和小麦上)和壳针孢属(例如小麦上)以及用于治疗水稻疾病，例如消灭Pyricularia种类。
该活性物质按其物理和/或化学性质可以作成常见的剂型，如溶液、乳液、悬浮液、粉、泡沫、膏、颗粒、气溶胶、种籽用聚合材料和壳膜材料中的微胶囊，以及ULV冷和热雾剂型。
这些剂型以常见方式制得，例如使活性物质与填充剂即液体溶剂、加压液化气和/或固体载体、必要时应用表面活性剂、即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂相混合。用水作填充剂时也可以例如用有机溶剂作助溶剂。液体溶剂基本上包括：芳香物如二甲苯、甲苯、烷基萘、氯化芳香物或氯化脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂族烃如环己烷，或者石蜡例如石油馏分，醇如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水；液化气填充剂或载体指那些在常温常压下为气态的液体，例如气溶胶推进气如卤代烃以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳；固体载体包括：例如天然岩石粉，如高岭土、矾土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土和合成的岩石粉如高分散性硅酸、氧化铝和硅酸盐；作为粒料用固体载体可以用：例如碎裂和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及合成的无机和有机粉颗粒以及有机物质颗粒如锯末、椰子皮、玉米轴和烟草梗；作为乳化剂和/或发泡剂可用：例如非离子和阴离子乳化剂和聚氧乙烯脂肪酸，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酰酯以及蛋白水解物；作为分散剂可用：例如木素亚硫酸废碱液和甲基纤维素。
配方中也可以用粘合剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、粒状或胶乳状聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂及合成磷脂。其它添加物可为矿物油和植物油。
可以使用染料如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛、普鲁士兰和有机染料如茜素、偶氮和金属酞花青染料和微量养分如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐类。
制剂可以通常含0.1至95％(重量)活性物质，优选0.5至90％。
本发明的活性物质可在制剂中与其它已知活性物质混合使用，如与杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂和除草剂以及与肥料和植物生长调节剂混合使用。
该活性物质可以配方形式或由此制成的应用剂型如制成的溶液、悬浮液、喷粉、可溶粉、粉尘剂和颗粒使用。以常见方式使用，例如浇注、喷涂、喷雾、喷洒、粉尘化、起泡、涂抹等。也可以用超低容法(Ultra-Low-Volume-Verfahren)送出活性物质或活性物质制品或其本身注射到土壤中。也可以处理植物的种子。
处理植物部分时，应用剂型中的有效物质浓度可在较大范围内变化：
一般范围为1至0.0001％(重量)，优选0.5至0.001％(重量)。
处理种子时，每千克种子需要的有效物质量通常为0.001至50g，优选0.01至10g。
处理土壤时，作用点的有效物质浓度为0.00001至0.1％(重量)，优选0.0001至0.02％(重量)。
制备实施例：
例1：
Figure C9419463600221
(方法(b))
将3.0％(10mmol)E/Z-α-肟基-(2-(2-甲基苯氧基)-甲基)-苯基醋酸甲酯溶于30ml二甲基亚砜并加入2.76g(20mmol)碳酸钾以及0.5g碘化钾。搅拌20分钟后，用氯二氟甲烷(氟里昂-22)饱和悬浮液，并在20℃下于氟里昂-22气氛中搅拌4天。
处理时将其浇入约两倍体积的冰水中，并用叔丁基甲醚萃取。用硫酸钠干燥并过滤有机相。浓缩滤液，用柱色谱法(硅胶，醋酸乙酯/环己烷体积比1∶5)提纯残留物。
得到1.05g(理论值的30％)油状E/Z-α-二氟甲氧基亚氨基-(2-(2-甲基苯氧基)-甲基)-苯基醋酸甲酯。
1H-NMR(D6-二甲基亚砜，δ)：4.98ppm(-O-CH2-)。
例2
Figure C9419463600231
(方法(b))
将5.98g(20mmol)E/Z-α-肟基-(2-(2-甲基苯氧基)-甲基)-苯基醋酸甲酯溶于30ml二甲基亚砜并混入5.52g(40mmol)碳酸钾以及0.5g碘化钾。在20℃搅拌20分钟后，将混合物冷却到10℃，滴入一种由2.71g(24mmol)溴氟甲烷在5ml预冷的二甲基甲酰胺中形成的溶液，使反应混合物在20℃搅拌过夜。
处理时将混合物浇入两倍体积的冰水中，用二乙醚提取三次。合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。浓缩滤液，用柱色谱法(硅胶，醋酸乙酯/环己烷体积比为1∶5)提纯残留物。
作为第一馏分，得到1.8g(理论值的27％)油状的Z-α-氟代甲氧基亚氨基-(2-(2-甲基苯氧基)甲基)苯基醋酸甲酯[1H-NMR(D5-二甲基亚砜，δ)：5.23ppm(-O-CH2-)，5.76ppm(-CH2-F)：
作为第二馏分，得到2.6g(理论值的39％)结晶产物E-α-氟代甲氧基亚氨基-(2-(2-甲基苯氧基)甲基)苯基醋酸甲酯，熔点为108℃。
类似于例1或2及相应于本发明制备方法的一般性说明，也可以例如制备以下表中所列出的式(I)化合物。
Figure C9419463600241
1H-NMR光谱是在CDCl3中测定的，用四甲基硅烷作内标准物。所列数据-般为化学位移δ值。
表1    式(I)化合物的例子，
       其中Q1＝O，Q2＝OCH3
Figure C9419463600261
Figure C9419463600281
Figure C9419463600291
Figure C9419463600301
表2：    式(I)化合物的例子，
         其中Q1＝O，Q2＝OCH3
Figure C9419463600312
Figure C9419463600313
Figure C9419463600361
Figure C9419463600371
表3：   式(I)化合物的例子，
        其中Q1＝O，Q2＝OCH3
Figure C9419463600392
Figure C9419463600401
Figure C9419463600411
Figure C9419463600431
Figure C9419463600451
Figure C9419463600461
表4：    式(I)化合物的例子，
         其中Q1＝O，Q2＝OCH3
Figure C9419463600471
Figure C9419463600472
Figure C9419463600481
Figure C9419463600491
Figure C9419463600501
Figure C9419463600521
Figure C9419463600541
表5：    式(I)化合物的例子，
         其中Q1＝O，Q2＝NHCH3
Figure C9419463600551
Figure C9419463600552
Figure C9419463600571
Figure C9419463600581
Figure C9419463600601
Figure C9419463600611
表6：    式(I)化合物的例子
         其中Q1＝O，Q2＝NHCH3
Figure C9419463600631
Figure C9419463600632
Figure C9419463600641
Figure C9419463600651
Figure C9419463600661
Figure C9419463600671
Figure C9419463600681
Figure C9419463600701
表7：    式(I)化合物的例子，
         其中Q1＝O，Q2＝NHCH3
Figure C9419463600721
Figure C9419463600731
Figure C9419463600741
Figure C9419463600751
Figure C9419463600761
表8：    式(I)化合物的例子，
         其中Q1＝O，Q2＝NHCH3
Figure C9419463600791
Figure C9419463600821
Figure C9419463600831
Figure C9419463600841
Figure C9419463600851
Figure C9419463600861
应用实施例：
例A：
单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护性的
溶剂：4.7重量份丙酮
乳化剂：0.3重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了制备有针对性的活性物质制品，将1重量份活性物质与上述量溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释到所需浓度。
为了检测其防护有效性，用该活性物质制品喷洒幼嫩的植物直至滴水。等喷涂液干后，用真菌苍耳单丝壳菌的分生孢子对植物撒粉。
接着在23至24℃将植物放在相对空气湿度约75％的温室中。
接种10天后进行测评。
在该试验中例如制备例2的化合物(E-异构体)显示了很强的作用。
例B
柄球菌属试验(苹果)/保护性的
溶剂：4.7重量份丙酮
乳化剂：0.3重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了针对性地制备活性物质制品，将1重量份活性物质与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释到所需浓度。
为了检测其防护有效性，用该活性物质制品喷洒幼嫩的植物直至滴水。等喷涂液干后，通过用苹果锈斑病病原体苹果白粉病柄球菌的分生孢子撒粉来接种该植物。
然后将植物在23℃和约70％的空气相对湿度下放入温室中。
接种10天后进行测评。
在该试验中，例如制备例2的化合物(E-异构体)呈显了很强的作用。
例C
黑星菌属试验(苹果)/保护性的
溶剂：4.7重量份丙酮
乳化剂：0.3重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了制备针对性的活性物质制品，使1重量份活性物质与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释到所需浓度。
为了检测其防护有效性，用该活性物质制品喷洒幼嫩植物直至滴水。喷洒液干后，用苹果痂皮病原体苹果黑星菌的分生孢子水悬浮液接种该植物，然后于20℃和100％的相对空气湿度条件下在接种间放置1天。
此后将该植物放在20℃和约70％相对空气湿度的温室中。
接种12天后进行测评。
在该试验中，例如由制备例2的化合物(E-异构体)显示了很强的作用。
例D
白粉菌属试验(大麦)/保护性的
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了制备针对性的活性物质制品，使1重量份活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释到所需浓度。
为了检测其防护有效性，用所述用量的活性物质制品喷洒幼嫩植物。
待喷洒液干后，用禾白粉菌及特定大麦白粉菌的孢子对植物撒粉。
将植物放入温度约20℃和相对空气湿度为约80％的温室中，以利于锈斑病脓疱的生长。
接种7天后进行测评。
在该试验中，例如制备例2的化合物(E-异构体)在活性物质用量为250克/公顷时，效率为100％。
例E
白粉菌属试验(大麦)/治疗性的
溶剂：10重量份N-甲基吡咯烷酮
乳化剂：0.6重量份烷芳基聚乙二醇醚
为了制备有针对性的活性物质制品，使1重量份活性物质与所述量的溶剂和乳化剂相混合，并用水将浓缩物稀释到所需浓度。
为了检测治疗的有效性，用禾白粉菌及特定大麦白粉菌孢子对幼嫩植物撒粉。接种48小时后以所述用量的活性物质制品喷洒植物。
将植物放在温度约20℃和相对空气湿度为约80％的温室中，以利于锈斑病脓疱的生长。
7天后进行测评。
在该试验中，例如制备例2的化合物(E-异构体)在用量为250克/公顷时效率为100％。

Claims (6)

1.通式(I)的芳基醋酸衍生物，
Figure C9419463600021
其中
Ar代表任选取代的亚苯基，
E代表下列基团之一：
Figure C9419463600022
其中
R代表具有1-6个碳原子的卤代烷基，
G代表氧、-CH2-O-、或-C(R1)＝N-O-CH2，
其中
R1代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有3-6个碳原子的环烷基或C1-C4烷氧基，
Q1代表氧，
Q2代表C1-C6烷氧基或C1-C6烷氨基，和
Z代表各自任选取代的苯基、噻二唑基、嘧啶基，其中的取代基选自下列基团：
卤素、各自为直链或支链的C1-C6烷基、苯基、苯氧基和噻吩基，这些基团各自在苯基部分或在杂芳基部分被相同或不同的选自氰基和C1-C6烷基的取代基任选单取代或多取代。
2.按照权利要求1的式(I)的芳基醋酸衍生物，其中
Ar代表任选取代的邻-、间-或对-亚苯基，取代基选自下列基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、直链或支链的C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基，
E代表下列基团之一：
Figure C9419463600031
其中
R代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、或正-、异-、仲-或叔-丁基，所述基团各自被氟和/或氯取代，
G代表氧、-CH2-O-、或-C(R1)＝N-O-CH2，
其中
R1代表氢、氰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、环丙基、环戊基、环己基、或甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基或正-、异-、仲-或叔-丁氧基，
Q1代表氧，
Q2代表甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基或正-、异-、仲-或叔-丁氧基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、正-、异-、仲-或叔-丁氨基，和
Z代表各自任选取代的苯基、噻二唑基、嘧啶基，其中的取代基选自下列基团：氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异-丙基或正-、异-、仲-或叔-丁基或苯基、苯氧基和噻吩基，所述的基团各自在苯基部分或在杂芳基部分被相同或不同的选自氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基或正-、异-、仲-或叔-丁基的取代基任选单取代或多取代。
3.按照权利要求1的式(I)的芳基醋酸衍生物，其中
Ar代表邻-亚苯基，
E代表下列基团之一：
其中
R代表氟代甲基或二氟代甲基，
G代表氧、-CH2-O-、或＝C(R1)＝N-O-CH2，
 其中
 R1代表甲基，
Q1代表氧，
Q2代表甲氧基、乙氧基、甲氨基、乙氨基，和
Z代表各自任选被取代的苯基、噻二唑基、嘧啶基，其中的取代基选自下列基团：氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异-丙基或正-、异-、仲-或叔-丁基或苯基、苯氧基，所述基团各自在苯基部分上被氰基任选单取代或多取代，和噻吩基，它被甲基任选单取代或多取代。
4.权利要求1所述式(I)芳基醋酸衍生物的制备方法，其特征在于，
(a)使通式(II)的芳基乙醛酸衍生物
Figure C9419463600041
式中Ar、G、Q1、Q2和Z含义如权利要求1所述，与通式(III)的O-卤代烷基-羟胺
        H2N-O-R             (III)式中R为具有1-6个碳原子的卤代烷基，或与式(III)化合物的氢卤化物加成物，必要时在一种反应助剂存在下，且必要时在一种稀释剂存在下，反应，或者
(b)使通式(IV)的2-肟基芳基醋酸衍生物式中Ar、G、Q1、Q2和Z含义同上，与通式(V)的卤代烷
          X-R               (V)式中R为具有1-6个碳原子的卤代烷基，X为卤素，必要时在一种反应助剂存在下且必要时在一种稀释剂存在下反应。
5.一种杀菌剂，其特征在于含有至少一种权利要求1所述式(I)的化合物。
6.一种治疗植物真菌性疾病的方法，其特征是，将权利要求1所述式(I)的化合物作用于有害真菌和/或其生存空间。
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