[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

HUT74123A - Aryl acetic acid derivatives and their use as fungicides - Google Patents

Aryl acetic acid derivatives and their use as fungicides Download PDF

Info

Publication number
HUT74123A
HUT74123A HU9601694A HU9601694A HUT74123A HU T74123 A HUT74123 A HU T74123A HU 9601694 A HU9601694 A HU 9601694A HU 9601694 A HU9601694 A HU 9601694A HU T74123 A HUT74123 A HU T74123A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
optionally
cyano
alkyl
methyl
Prior art date
Application number
HU9601694A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz-Wilhelm Dehne
Stefan Dutzmann
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Gerd Kleefeld
Klaus Stenzel
Ralf Tiemann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT74123A publication Critical patent/HUT74123A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Aril-ecetsav-származékok és fungicidként történő alkalmazásuk
A találmány új aril-ecetsav-származékokra, ezek előállítására és fungicidként történő alkalmazásukra vonatkozik.
A találmány közelebbről (I) általános képletü új aril-ecetsav-származékokra vonatkozik, a képletben Ar jelentése adott esetben szubsztituált ariléncsoport vagy heteroariléncsoport,
E jelentése 1-alkén-1,1-diil-csoport, vagy 2-aza-l-alkén-l,l-diil-csoport, amelyek a 2-helyzetben halogén-alkoxi-csoportot hordoznak.
G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, adott esetben halogénatommal, hidroxilcsoporttal, alkilcsoporttal, 838O6-1174/SL • · ···· ····
- 2 halogén-alkil-csoporttal vagy cikloalkilcsoporttal szubsztituált alkán-diil-csoport, alkén-diil-csoport, alkin-diil-csoport vagy -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -cq-q-ch2-, -ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-> -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O),-CH2-, -C(r')=N-O-, -C(r')=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R')-Q-CH,-, -CH2-O-N=C(R’)-s -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- vagy -N(R2)-CQ-Q-CH, képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
Q jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport vagy cikloalkilcsoport,
R jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, cianocsoport vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport vagy cikloalkilcsoport,
Q1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Q jelentése hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport vagy adott esetben szubsztituált alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, alkoxi-amino-csoport, dialkil-amino-csoport vagy N-alkoxi-N-alkil-amino-csoport,
Z jelentése adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, arilcsoport vagy heteroarilcsoport.
» · • · · · · · · • ····· ·· · · ···· · · · · · ·
- 3 A találmány tárgya továbbá eljárás az új (I) általános képletü aril-ecetsav-származékok előállítására olymódon, hogy (a) egy (II) általános képletü aril-glioxil-savszármazékot, a képletben
Ar, G, Q1, Q2 és Z jelentése a fenti, egy (III) általános képletü O-halogén-alkil-hidroxil-aminnal, a képletben
R jelentése halogén-alkil-csoport, vagy a (III) általános képletü vegyület hidrogén-halogenid adduktumával reagáltatunk adott esetben reakció segédanyag jelenlétében és adott esetben higítószer jelenlétében, vagy (b) egy (IV) általános képletü 2-hidroximino-aril-ecetsav-származékot, a képletben
Ar, G, Q1, Q2 és Z jelentése a fenti, egy (v) általános képletü halogén-alkánnal reagáltatunk, a képletben
R jelentése halogén-alkil-csoport,
X jelentése halogénatom, adott esetben reakciósegédanyag jelenlétében és adott esetben higítószer jelenlétében.
Az E helyén 2-helyzetben halogén-alkoxi-csoportot hordozó 1-alkén-l,1-diil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállíthatok a (b) eljárással analóg módon E helyén 2-helyzetben hidroxilcsoportot hordozó megfelelő 1-alkén-l,1-diil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületekből.
·· · ·· ···»···· e · · · · · · • · · · · · · • ····· * · · “ «··· · ·· ·· ·
- 4 Azt találtuk, hogy az új (I) általános képlctü aril-ecetsav-származékok nagyon erős fungicid hatékonysággal rendelkeznek.
A találmány szerinti vegyületek adott esetben különböző lehetséges izomer formák, így E és Z izomerek elegyeként fordulhatnak elő. Az oltalmi kör felöleli és az E és Z izomereket, valamint ezek tetszőleges elegyeit.
A találmány értelmében előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyek képletében
Ar jelentése adott esetben szubsztituált feniléncsoport vagy naftiléncsoport, vagy 5-6-tagú heteroariléncsoport, amely legalább egy oxigénatomot, kénatomot vagy nitrogénatomot, és adott esetben egy vagy kettő további nitrogénatomot tartalmaz, ahol a szubsztituens előnyösen halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, hidroxilcsoport, formilcsoport, karboxilcsoport, karbamoilcsoport, tiokarbamoilcsoport, egyenként 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfinil-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenként 2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport, alkenil-oxi-csoport vagy alkinil-oxi-csoport, egyenként 1-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, halogén-alkil-tio-csoport, halogén-alkil-szulfinil-csoport vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenként 2-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző haló • · · ·
- 5 génatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkenil-csoport, vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, alkilrészeiben egyenként 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkil-karbonil-oxi-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-oxi-csoport, hidroximino-alkil-csoport vagy alkoximino-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoporttal szubsztituált, egyenként 1-6 szénatomos, kétszeresen kapcsolódó alkiléncsoport vagy dioxi-alkilén-csoport,
E jelentése (a), (b) vagy (c) általános képletü csoport, ahol
R jelentése 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, A jelentése oxigénatom, kénatom, iminocsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-imino-csoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, egyenként adott esetben halogénatommal, hidroxilcsoporttal,
1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált és egyenként legfeljebb 4 szénatomos alkán-diil-csoport, alkén-diil-csoport vagy alkin-diil-csoport, vagy -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, • · • · · · · ·
-Q-CH,-, -CQ-Q-CH,-, -CH,-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)fl-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- vagy -N(R2)-CQ-Q-CH2 képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
Q jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált és egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-amino-csoport vagy dialkil-amino-csoport, vagy adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R“ jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, cianocsoport, vagy adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
Q1 jelentése oxigénatom vagy kénatom, • · · · · · • · · · · · * • · · · « · · • ····· ·· · * ···· · «· ·» ·
- 7 Q2 jelentése hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport, vagy egyenként adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált
1-6 szénatomos alkoxiesoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-amino-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport vagy alkilrészeiben
1-4 szénatomos N-alkoxi-N-alkil-amino-csoport,
Z jelentése adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, hidroxilcsoporttal, aminocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituálva lehetnek) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált és legfeljebb 8 szénatomos alkenilcsoport vagy alkinilcsoport, adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, fenilcsoporttal (amely adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van) 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, naftilcsoport vagy 5-6-tagú heteroarilcsoport, amely legalább egy oxigénatomot, kénatomot vagy nitrogénatomot, • · · · • « · · « · · • ····· ·« · 9 «··· · «· · · ·
- 8 és adott esetben egy vagy kettő további nitrogénatomot tartalmaz, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, hidroxilcsoport, formilcsoport, karboxilcsoport, karbamoilcsoport, tiokarbamoilcsoport, egyenként 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfinil-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenként
2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport vagy alkenil-oxi-csoport, egyenként 1-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, halogén-alkil-tio-csoport, halogén-alkil-szulfinil-csoport vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenként 2-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkenil-csoport, vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenként alkilrészeiben 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkil-karbonil-oxi-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-oxi-csoport, hidroximino-alkil-csoport, vagy alkoximino-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoporttal • · ·<···« · * «··· · ·· ·· «
- 9 szubsztituált és egyenként 1-6 szénatomos, kétszeresen kapcsolódó alkiléncsoport vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-7-tagú heterociklikus csoport vagy heterociklikus metilcsoport, amelyek egy-három azonos vagy különböző heteroatomként előnyösen nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmaznak, valamint egyenként fenilrészükben adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző halogénatommal, cianocsoporttal, és/vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxicsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos, és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport, fenoxi-metil-csoport, benzilcsoport, benzil-oxi-csoport, benzil-tio-csoport, fenil-etil-csoport vagy fenil-etil-oxi-csoport. A fenti definícióban a telített vagy telítetlen szénhidrogénlánc, így az alkilcsoportban, alkán-diil-csoportban, alkenilcsoportban vagy alkinilcsoportban, valamint a heteroatomon keresztül kapcsolódó csoportokban, így az alkoxicsoportban, alkil-tio-csoportban vagy alkil-amino-csoportban található lánc lehet egyenes vagy elágazó.
···· ·· · · • · · · · · · • « · · « · * • ····· ·· * · • · · · · · · «· ·
- 10 A halogénatom általában fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, elsősorban fluor- vagy klóratom.
A találmány értelmében különösen előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyek képletében Ar jelentése egyenként adott esetben szubsztituált orto-, méta- vagy parafeniléncsoport, furán-diil-csoport, tiofén-diil-csoport, pirrol-diil-csoport, tirazol-diil-csoport, triazol-diil-csoport, oxazol-diil-csoport, izoxazol-diil-csoport, tiazol-diil-csoport, izotiazol-diil-csoport, oxadiazol-diil-csoport, tiadiazol-diil-csoport, piridin-diil-csoport (előnyösen piridin-2,3-diil-csoport), pirimidin-diil-csoport, piridazin-diil-csoport, pirazin-diil-csoport, 1,3,4-triazin-diil-csoport, vagy 1,2,3-triazin-diil-csoport, ahol a szubszituens előnyösen fluoratom, klóratom, cianocsoport, metilcsoport, etilcsoport, trifluor-metil-csoport, metoxicsoport, etoxicsoport, metil-tio-csoport, metil-szulfinil-csoport vagy metil-szulfonil-csoport, E jelentése (a), (b) vagy (c) képletü csoport, ahol
R jelentése egyenként fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport,
A jelentése oxigénatom, kénatom, iminocsoport vagy metil-imino-csoport,
Y jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, hidroxil• · · · · · · · • · · · · · · • · · · · · · • ····· · · · · • ·· · · ·« ·· ·
- 1 1 csoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, ciklopropilcsoporttal, ciklobutilcsoporttal, ciklopentilcsoporttal vagy ciklohexilcsoporttal szubsztituált metiléncsoport, dimetiléncsoport (etán-l,2-diil-csoport), etén-1,2-diil-csoport vagy étin-1,2-diil-csoport, vagy -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH,-, -N=N-, -S(0)o-, -CH2-S(O)a-> -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -CH2-O-N^C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- vagy -N(R2)-CQ-Q-CH2 képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
Q jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo- vagy szek-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport, butoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, propil-tio-csoport, butil-tio-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, propil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy dietil-amino-csoport vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy ···· ···· • · · · · · · « · · · · · · • ····· ·· · · ···· · ·· ·· ·
- 12 izop rop alcsoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport,
R jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, cianocsoport, vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport,
Q1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Q2 jelentése hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-tio-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, η-, izo-, szekvagy terc-butil-amino-csoport, metoxi-amino-csoport, etoxi-amino-csoport, n- vagy izopropoxi-amino-cso- 13 ·· · ·· ···· ···· • · · · · · · • · · · < · · • ····· · * · · ···· · · · ·· · port, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, dietil-amino-csoport, dipropil-amino-csoport, dibutil-amino-csoport vagy N-metoxi-N-metil-amino-csoport,
Z jelentése egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, hidroxilcsoporttal, aminocsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, metil-szulfinil-csoporttal, etil-szulfinil-csoporttal, metil-szulfonil-csoporttal, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek egyenként adott esetben fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituálva lehetnek) szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy brómatommal szubsztituált allilcsoport, krotonilcsoport, 1-metil-allil-csoport, propargilcsoport vagy 1-metil-propargil-csoport, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, fenilcsoporttal (amely adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal, vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva lehet), metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztitu···· ···· • · · · ♦ · · • ····· · · · · ···· · ·· ·· ·
- 14 ált ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklpentilcsoport vagy ciklohexilcsoport, egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, naftilcsoport, furilcsoport, tienilcsoport, oxazolilcsoport, izoxazolilcsoport, tiazolilcsoport, izotiazolilcsoport, oxadiazolilcsoport, tiadiazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport vagy tirazinilcsoport, ahol a szubsztituens előnyösen fluoratom, klóratom, brómatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, hidroxilcsoport, formilcsoport, karboxilcsoport, karbamoilcsoport, tiokarbamoilcsoport, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, metil-szulfinil-csoport, etil-szulfinil-csoport, metil-szulfonil-csoport, vagy etil-szulfonil-csoport, trifluor-metil-csoport, difluor-metoxi-csoport, trifluor-metoxi-csoport, difluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-szulfinil-csoport vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, dietil-amino-csoport, acetilcsoport, propionilcsoport, acetil-oxi-csoport, metoxi-karbonil-csoport, etoxi-karbonil-csoport, metil-szulfonil-oxi-csoport, etil-szulfonil-oxi-csoport, hidroximino-metil-csoport, hidroximino-etil-csoport, metoximino-metil-csoport, etoximino-metil-csoport, metoximino-etil-csoport vagy • · ···· ···· • · · · · · · • ····· · · · · ···· · ·· ·· ·
- 15 ctoximino-etil-csoport, egyenként adott cselben egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal szubsztituált trimetiléncsoport (propán-1,3-diil-csoport), metilén-dioxi-csoport vagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport, egyenként adott esetben fenilrészében vagy heteroarilrészében egy vagy több, azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal, vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport, benzilcsoport, benzil-oxi-csoport, benzil-tio-csoport, fenoxi-metil-csoport, furilcsoport, tienilcsoport, oxazolilcsoport, izoxazolilcsoport, tiazolilcsoport, izotiazolilcsoport, oxadiazolilcsoport, tiadiazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport vagy triazinilcsoport.
Külön kiemeljük azokat az (I) általános képletü vegyieteket, amelyek képletében
Ar jelentése orto-fenilén-csoport, piridin-2,3-diil-csoport vagy tiofén-2,3-diil-csoport,
E jelentése (a), (b) vagy (c-1) képletü csoport, ahol
R jelentése fluor-metil-csoport vagy difluor-metil-csoport, ·· · ·
- 16 G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, metiléncsoport, étén-1,2-diil-csoport vagy -O-CO-, -CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-C(R1)=N-O-, -O-N=C(R1)-, -C(R1)=N-O-CH2-, -NR2- vagy -CH2-O-N=C(R1)- képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
R1 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,
Q1 jelentése oxigénatom,
Q2 jelentése metoxicsoport, etoxicsoport, metil-amino-csoport vagy etil-amino-csoport,
Z jelentése egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, tiazolilcsoport, diadiazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport, vagy triazinilcsoport, ahol a szubsztituens előnyösen fluoratom, klóratom, brómatom, cianocsoport, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, metil-szulfinil-csoport, etil-szulfinil-csoport, metil-szulfonil-csoport vagy etil-szulfonil-csoport, trifluor-metil-csoport, difluor-metoxi-csoport, trifluor-metoxi-csoport, difluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-szulfinil-csoport, vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, metoxi-karbonil-csoport, etoxi-karbonil • · · ·
- 17 -csoport, metoximino-metil-csoport, etoximino-metil-csoport, metoximino-etil-csoport, etoximino-etil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal vagy etilcsoporttal szubsztituált metilén-dioxi-csoport vagy etilén-dioxi-csoport, egyenként adott esetben fenilrészében egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szekvagy terc-butilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport, benzilcsoport, benzil-oxi-csoport, benzil-tio-csoport, vagy fenoxi-metil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált furilcsoport, tienilcsoport, pirdinilcsoport vagy pirimidinilcsoport.
A szubsztituensekre fent megadott általános és előnyös értelmezés érvényes az (I) általános képletü végtermékekre, valamint az ezek előállítása során alkalmazott kiindulási anyagokra és köztitermékekre.
A szubsztituensek értelmezése egymás között és az előnyös vegyületek vonatkozásában tetszőlegesen kombinálható.
···· ····
- 18 Ha az (I) általános kcplctü vegyületek előállítása során kiindulási anyagként például a-(2-fenoxi-fenil)-glioxilsav-metil-észtert és O-fluor-metil-hidroxilamint alkalmazunk, akkor a találmány szerinti (a) eljárás az A reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha kiindulási anyagként például a-hidroximino-(2-(2-metil-fenoxi)-metil)-fenil-ecetsav-metil-észtert és klór-difluor-metánt alkalmazunk, akkor a találmány szerinti (b) eljárás a B reakcióvázlattal szemléltethető.
A találmány szerinti (a) eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott aril-glioxilsav-származékokat a (II) általános képlet definiálja. Ebben a képletben Ar, G, Q1, Q2 és Z előnyös jelentései azonosak az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentésekkel. A (II) általános képletü kiindulási anyagok ismertek, és/vagy ismert eljárásokkal előállíthatok (EP 253.213 számú irat).
A találmány szerinti (a) eljárás során további kiindulási anyagként alkalmazott O-halogén-alkil-hidroxilamin-származékokat a (III) általános képlet definiálja. Ebben a képletben R előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentéssel. A (III) általános képletü kiindulási vegyületek ismertek, és/vagy ismert eljárásokkal előállíthatok (EP 333.154 számú irat).
A találmány szerinti (b) eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott 2-hidroximino-aril-ecetsav-származékokat a (IV) általános képlet definiálja. Ebben a képletben Ar, G, Q , Q és Z előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentésekkel.
*· ·»·· ···· • ····« · · « · ···· · ·· ·· ·
- 19 A találmány szerinti (b) eljárás során további kiindulási anyagként alkalmazott halogén-alkánokat az (V) általános képlet definiálja. Ebben a képletben R előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentéssel, X előnyös jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, elsősorban klór- vagy brómatom. Az (V) általános képletü vegyületek ismertek és/vagy ismert eljárásokkal előállíthatok (DE 3.906.273 számú irat).
A találmány szerinti (a) és (b) eljárás során higítószerként a szokásos szerves oldószereket használjuk. Előnyösen alkalmazhatók az alifás, aliciklikus vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így benzin, benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklór-benzol, petroléter, hexán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform, és széntetraklorid; az éterek, így dietil-éter, diizopropil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilénglikol-dimetil- vagy -dietil-éter; a ketonok, így aceton, butanon, vagy metil-izobutil-keton; a nitrilek, így acetonitril, propionitril vagy benzonitril; az amidok, így N,N-dimetil-formamid, Ν,Ν-dimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon, vagy hexametil-foszforsav-triamid; az észterek, így ecetsav-metil-észter vagy ecetsav-etil-észter; a szulfoxidok, így dimetil-szulfoxid; az alkoholok, így metanol, etanol, n- vagy izopropanol, etilénglikol-monometil-éter, etilénglikol-monoetil-éter, dietilénglikol-monometil-éter és dietilénglikol-monoetil-éter.
A találmány szerinti (a) és (b) eljárás során előnyösen reakciósegédanyag jelenlétében dolgozunk. Segédanyag *· ···· ·<··
- 20 kent a szokásos szervetlen vagy szerves bázisok használhatók. Előnyösen alkalmazhatók az alkáliföldfém- vagy alkálifém-hidridek, -hidroxidok, -amidok, -alkoholátok, -acetátok, -karbonátok vagy -hidrogén-karbonátok, például nátrium-hidrid, nátrium-amid, nátrium-metilát, nátrium-etilát, kálium-terc-butilát, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, ammónium-hidroxid, nátrium-acetát, kálium-acetát, kalcium-acetát, ammónium-acetát, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát vagy ammónium-karbonát, valamint a bázikus szerves nitrogén-vegyületek, így trimetilamin, trietilmain, tributilamin, Ν,Ν-dimetil-anilin, piridin, N-metil-piperidin, Ν,Ν-dimetil-amino-piridin, diazabiciklo-oktán (DABCO), diazabiciklo-nonén (DBN) vagy diazabiciklo-undecén (DBU).
További reakciósegédanyagként alkalmazhatók például reakciógyorsítók, így kálium-jodid vagy nátrium-jodid.
A találmány szerinti (a) és (b) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen 0-80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti (a) és (b) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg, de alkalmazhatunk ennél nagyobb vagy kisebb nyomásokat is, előnyösen 0,1-10 bar közötti nyomást.
A találmány szerinti (a) és (b) eljárás megvalósításához a szükséges kiindulási anyagokat általában közel ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Lehetséges azonban az is, hogy a két kiindulási anyag egyikét nagyobb feles• · • · · · · · · • ····· · · · · ···· · · β ·· ·
- 21 légben használjuk. A reakciói általában megfelelő higítószerben, reakciósegédanyag jelenlétében végezzük, és a reakcióelegyet több órán keresztül a szükséges hőmérsékleten kevertetjük. A találmány értelmében a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel (lásd előállítási példák).
A találmány szerinti vegyületek erős mikrobicid hatással rendelkeznek, és előnyösen alkalmazhatók nemkívánatos mikroorganizmusok irtására. A vegyületek növényvédőszerként, elsősorban fungicidként alkalmazhatók.
Fungicidként használhatjuk a következő kártevők ellen: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Példaként megnevezhető gombás megbetegedések, amelyek a fent megadott fogalmak alá esnek:
Pythium-fajták, például Pythium ultimum; Phytophthora-fajták, például Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-fajták, például Pseudoperonospora humuli vagy Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-fajták, például Plasmopara viticola;
Peronospora-fajták, például Peronospora pisi vagy Peronospora brassicae;
Erysiphe-fajták, például Erysiphe graminis; Sphaerotheca-fajták, például Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-fajták, például Podosphaera leucotricha;
Venturia-fajták, például Venturia inaequalis;
• · • · · · · · · • · · · · · · • ····· · · · · ···· · · · ·β *
- 22 Pyrenophora-fajták, például Pyrcnophora teres vagy Pyrenophora graminea (kondiumforma: Drechslera, szinonima: Helminthosporium)
Cochliobolus-fajták, például Cochliobolus sativus (kondiumforma: Drechslera, szinonima: Helminthosporium);
Uromyces-fajták, például Uromyces appendiculatus; Puccinia-fajták, például Puccinia recondita; Tilletia-fajták, például Tilletia caries;
Ustilago-fajták, például Ustilago nuda vagy ustilago avenae;
Pellicularia-fajták, például Pellicularia sasakii; Pyricularia-fajták, például Pyricularia oryzae; Fusarium-fajták, például Fusarium culmorum; Botrytis-fajták, például Botrytis cinerea;
Septoria-fajták, például Septoria nodorum; Leptosphaeria-fajták, például Leptosphaeria nodorum; Cercospora-fajták, például Cercospora canescens; Alternaria-fajták, például Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-fajták, például Pseudocercosporella herpotrichoides.
A hatóanyagokat a növények jól tűrik, ezért a vegyületek a növénybetegségek kezelésére szükséges koncentrációkban felhasználhatók a föld feletti növényrészek, a vetőmag és a talaj kezelésére.
Ennek során a találmány szerinti hatóanyagok különösen jó eredménnyel alkalmazhatók gyümölcsöknél és zöldségeknél, például Podosphaera-fajták ellen (így almáknál), Sphaerotheca-fajták ellen (például uborkánál), és
- 23 Vcnturia-fajták ellen (például almáknál), valamint gabonabetegségek ellen, például Erysiphe-fajták ellen (például árpánál), Pyrenophora-fajták ellen (például árpánál), Cochliobolus-fajták ellen (például árpánál és búzánál) és Septoria-fajták ellen (például búzánál), valamint rizsbetegségek ellen, például Pyricularia-fajták ellen.
A hatóanyagokat fizikai és kémiai tulajdonságaik függvényében a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Példaként említhető az oldat, emulzió, szuszpenzió, por, hab, paszta, granulátum, aeroszol, polimer anyagban lévő finom kapszula, vetőmagot tartalmazó védőmassza, valamint ULV-hideg- és -meleg-köd készítmény.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például olymódon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromátokat, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutíl-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláros oldószere• · • · · · · · • · · · · · · • ····· ·· · · ···· · · · ·· ·
- 24 kct, így dimetil-formamidot, dimctil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemü vivő- és hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszol hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén vagy szén-dioxid. Szilárd hordozóanyagként említhetők a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, aluminium-oxid és szilikátok. Granulátum esetén szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például fürészporból, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból. Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nem-ionos és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étert, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje hidrolizátumot; diszpergálószerként például lignin-szulfit lúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés vagy látex formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát) és természetes foszfolipi• · « · · · « · · • ····· · · · · • · · · · ·· ·· ·
- 25 dek, például foszfolipidek, például kefalinok, lecitinek és szintetikus foszfolipidek és ásványi növényi olajok. Festékek, például szervetlen pigmentek, például vas-oxid, titán-oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin-, azo-, fémftalo-cianin-szinezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sók is felhasználhatók.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerint előállított hatóanyagokat más ismert hatóanyagokkal kombinálva is formázhatjuk, például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, herbicidekkel, növekedést serkentő anyaggal, trágyával keverhetjük össze.
A hatóanyagokat vagy a formulázott alakjukban vagy abból hígított felhasználási formájukban, mint felhasználásra kész oldatokban, szuszpenziókban, porokban, pasztákban, oldható porokban, porozószerekben, vagy granulátumokban alkalmazzuk. Az alkalmazás a szokásos formákban történik: locsolás, fecskendezés, permetezés, szétkenés, szórás, habosítás, kenés, ULV-eljárás, talajba fecskendezés vagy a vetőmag is kezelhető.
A hatóanyag koncentrációja a növényi részek kezelésénél tág határok között változhat. Általában 1-0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5-0,001 tömeg% között lehet.
Vetőmag kezelésénél általában 0,001-50 g/kg, előnyösen 0,01-10g/kg a szükséges hatóanyag-mennyiség.
A talajkezelésnél 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% szükséges a hatás helyén.
• » · ·· ········ • · · · · · · • · · · · · · • «···· ·· · · ··· · ·· · · «
- 26 A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna.
Előállítási példák
1. példa ((b) eljárás)
3,0 g (10 mmól) E/Z-a-hidroximino-(2-(2-metil-fenoxi)-metil)-fenil-ecetsav-metil-észtert 30 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, és 2,76 g (20 mmól) kálium-karbonátot, valamint 0,5 g kálium-jodidot adunk hozzá. A szuszpenziót 20 percen keresztül kevertetjük, majd klór-difluor-metánnal (Frigen-22) telítjük, és Frigen-22 atmoszférában 4 napon keresztül 20 °C hőmérsékleten kevertetjük.
A feldolgozáshoz mintegy dupla térfogatú jeges vízre öntjük, terc-butil-metil-éterrel extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, és szűrjük. A szürletet bepároljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiásan Kiesel-gélen etil-acetát/ciklohexán 1:5 térfogatarányú elegygyel eluálva tisztítjuk.
így 1,05 g (az elméleti 30 %-a) E/Z-a-difluor-metoximino-(2-(2-metil-fenoxi)-metil)-fenil-ecetsav-metil-észtert kapunk olaj formájában.
!H-NMR (D6-dimetil-szulfoxid, δ): 4,98 ppm (-O-CH2-).
2. példa ((b) eljárás)
5,98 g (20 mmól) E/Z-a-hidroximino-(2-(2-metil-fenoxi)-metil)-fenil-ecetsav-metil-észtert 30 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, és 5,52 g (40 mmól) kálium-karbonátot, ·· « ·· «······· • · « · · · · • 4···· W · · · ···· · · · ·4 ·
- 27 majd 0,5 g kálium-jodidot adunk hozzá. Az elegyet 20 percen keresztül 20 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd 10 °C hőmérsékletre hütjük, és 2,71 g (24 mmól) bróm-fluor-metán 5 ml lehűtött dimetil-formamidban felvett oldatát csepegtetjük hozzá. Az adagolás után a reakcióelegyet egy éjszakán keresztül 20 °C hőmérsékleten kevertetjük.
A feldolgozáshoz az elegyet mintegy dupla térfogatú jeges vízre öntjük, és háromszor dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfáton szárítjuk, és szűrjük. A szürletet bepároljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiásan Kiesel-gélen etil-acetát/ciklohexán 1:5 térfogatarányú eleggyel eluálva tisztítjuk.
Első frakcióként 1,8 g (az elméleti 27 %-a) Z-a-fluor-metoximino-(2-(2-metil-fenoxi)-metil)-fenil-ecetsav-metil-észtert kapunk olaj formájában. 'H-NMR (D6-dimetil-szulfoxid, δ): 5,23 ppm (-O-CH2-), 5,76 ppm (-CH,-F); második frakcióként 2,6 g (az elméleti 39 %-a) E-a-fluor-metoximino-(2-(2-metil-fenoxi)-metil)-fenil-ecetsav-metil-észtert kapunk kristályos formában, olvadáspont 108 °C.
Az 1. vagy 2. példával analóg módon, valamint a találmány szerinti eljárás általános leírásának megfelelően állíthatók elő a következő táblázatban megadott (I) általános képletü vegyületek. Az 'H-NMR spektrumokat CDCl3-ban vesszük fel belső standardként tetrametil-szilánt alkalmazva. A kémiai eltolást δ-értékként adjuk meg.
• · ♦ »· · ····
1. táblázat (I) általános képletü vegyületek (OI=:LO, O2=OCHí)
E = C=N-OCH,F / 2
Példasz. Z G Ar Fiz.
• · · · ·
Cl
- 30 Példasz. Z
Ar fiz.
ad.
-och2-
-och2-och2-
-OCHj-
-OCHj-
-och2-
Cl
·♦·· ··· ·
- 32 Páldasz. Z
Ár
Fiz.
ad.
Cl
·· ···· ····
2. táblázat (I) általános képletü vegyületek (QI==0, Q2 =OCH 3) P \
E= /C=N-OCHF2
·· ···· ····
- 35 ♦ · · « · · · • · · · · · · • ····· ·· · · «··· · · · ·· ·
Cl
- 36 ···· ····
Példás:. Z
Ar Fi:.
ad.
-och2-OCHj-och2-
-och2-och2-och2-och2-och2-
- 37 ·« ·· · · · ·
• ·
- 39 ···· ·««·
Példasz. Z G Ar Fiz
ad.
Cl
105
A. ,OCHF.
106 • ·
3. táblázat (I) ált alános képletü vegyületek (QI = O, O~ = OCH 3) _ \ E = C=CHOCH2F
Pélclasz. Z G Ar Fiz.
ad.
107
J>=n/ ch2—
109
110
112
113
108
114 • · »4·· ····
- 41 ···· •··» · ·« ·· ·
Példás:. Z
Ár Fiz.
Cl
- 42 Példasz.
Z ·»·» • · • · · «··> · * ··
123
124
125
126
127
128
129
130
131
Ár
Fiz.
ad.
-och2-
132
Cl
- 43 «· · ·· ···· ···· • · · · · • ···· ···· ·
Példasz. Z q Ar Fi-· ad..
• · • ·· • · · • ·· • · · ·· • · · · · ···· ····
Példasz.
CH,--ch2---
144 Br^ a r',c>=^0>H„
145 CH3Ox Nt>=^0-CHJ_
CH3O'
146 CH3Os ΤΊ NC^>=nx'O'xch2--
147 í NG\__ J>=N^ ^CH2--
148 íl NOx. ,O^ J>=N/ CH2--
Fiz.
ad.
N
- 45 Példás:. Z
G
155
156
157
158
158 a
158 b
158 c
158 d
F
. F
···· ····
Ar Fiz.
ad.
Z-izomer /olaj/
/olaj/ /olaj/
E-izomer /olaj/ ···· ···· • ·
- 46 • · · · · · • · · · · · • ····· * · · ···· · · · · ·
4. táblázat (I) általános képletü vegyületek (QI = O, Q2=OCH3)
E = XC=CHOCHF, / 2
Példasz. Z
G
Ar Fiz.
CN ···· ···· • ·
- 47 P éld asz. Z
Fiz.
ad.
168
169
170
171
so2ch2
• · ···· ····
- 48 P áldasz. Ζ
174
175
176
177
178
179
180
181
ch2=ch-ch2o
182
Ár Fiz.
ad.
• · · · ·
Példasz
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194 • ·
- 50 • · · · · · • · · · · · · · · ···· · · · ··
197 ch3o ch3o
Ν
202
03
204
• « ···· ···· • · · ·
- 51 P áldasz.
205
206
207
208
209
Fiz.
ad.
···· ····
5. táblázat (I) általános képletü vegyületek (Ql=0, Q2 = NHCH})
Példasz. Z
E = C=N-OCH,F / 2
A r
Fiz.
ad.
216
217
218
- 53 Példasz. Z
Ar Fiz.
ad.
219
220
221
222
223
224
225
so2ch2
v.
Cl
-OCHj226
• · • · · · · · ·
Példasz. Z
227
227a
228
229
230
231
232
233
I
ch2=ch-ch2o
- 54 Ar Fiz.
ad.
-och2- ΥΊ 2,21 (s)
-och2-och2
-och2
-OCH2
-och2-OCH2
-OCHj
234
···· ····
Példás:
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245 • · · · · · • ····· · · ···· · ··
Példasz.
- 56 Ar
Fiz.
ad.
N^=^°-ch,_
ν>=Λη: H’C>=rC0-cH
Példasz. Z
258
261
- 57 Ár Fiz.
ad.
Cl
259
260
J>=rr ch:— H,C>=^O^ch — H]C>=<r'0^cH!—
N N
262 • · · · ····
6. táblázat (I) általános képletü vegyületek (QI=:O, O2=NHCH3)
E = ^C=N-OCHF, / 2
Példasz. Z
G
Ár Fiz.
• · · · ····
Példasz. Ζ
- 59 G
Ar Fiz.
271
273
274
275
276
272
277
so2ch2
-OCHj-
278
Cl
Példasz. Z
279
280
281
282
Cl
283
Cl
284
,4 r Fiz.
-och2-OCHj-OCH2-OCHj-OCH2-och2-och2-
286 ch2=ch-ch2o^ -OCH
287 Cl v.
ΊΓΊ -och2-
288 ck
ΊΑ -och2-
Cl
- 61 Példás:.
Ar Fi:.
ad.
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
Cl
299
- 62 Példasz.
Ár
Fiz.
ad.
00
301
302
Ν>=^Ο-οηN&>=n/°-chNC^>=nx'O'^ch;—
303
304
305
306
307
308
309
Cl
• · • 4
- 64 • · ·· ··· · ·
7. táblázat (I) általános képletül vegyületek (θ’ = Ο, Ο2=ΝΗ€Η3)
E = X'c=CHOCHF2 /
Példasz. Z G Ar Fiz.
ad.
···· ····
- 65 Példasz. Z
G
A r Fi z.
325
327
328
330
323
324
329
Cl so2ch2
-och2-och2-
331
- 66 Példasz.
Z
332 ch3
333
334
335
Cl
336
337
338
339
340
341
Ar
Fiz.
ad.
342
Példasz. Z
G
Ar Fiz.
- 68 Példasz. Z
G
Ar Fiz.
ad.
353 ch3o ch3o
354
355
···· «··· • · • · • · · • · ·
NO^
CH2--n>=^°-chi_
NCK__-°\ ^>=N^ CH2-NCX___ζΟχ ^>=N^ CH2-3>=t^ ch2-^>=N^ CH2-^>=N^ CH2--
- 69 ·· •· •· «· • · ·· ·♦··
- 70 ·· · • · · • · . . ;
*· ···· ····
8. táblázat (I) általános képletü vegyületek (QI=ZO, Q'=NHCH3) c=choch2f
Példasz. Z
G
Ar Fiz.
- 71 Példasz. Z
G
Ár Fiz.
375
377
378
379
380
376
381
382
so2ch2
-och2-och2ad.
383 •» 4
- 72 Példasz
Z
4 ·»·· 4 4 4 4 • · · · · 4*
4 4 4 4 ·4 • 444t 44444 • 444 4 ·· 444
Ar Fiad.
384
385
386
387
388
389
390
ch2=ch-ch2o í-c3h7o
391
392
-och2-och2-och2-och2
-och2-och2
-och2-
393 ·· · ···· ····
Példasz
394
395
396
397
398
399
400
401
402
403
Br
404 ·«
Példasz. Z
- 74 Ar Fiz.
ad.
405 CH,OX N0>=n/°-ch2-
C^o^
410
Cl
ch3
411
412
413
Cl
CH,--N>=^CHf_ N>=^0-CH!_ Hj<A_ ^>=N^ CH,-H3C^ z°\
J>=n/ ch2—
• · ···· ··
Példás:. Z
- 75 Ar Fi:.
ad.
417
N
418 • •·· ···· ·· · ·· • · · . .
• · · · · .:.. ··:· *..·
- 76 Felhasználási példák
A példa
Sphaerotheca-teszt uborkán, protektív
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Száradás után a növényeket betelepítjük a Sphaerotheca fuliginea gomba konidiumaival.
A növényeket 23-24 °C hőmérsékletű és mintegy 75 % relatív páratartalmú üvegházba tesszük.
Az inokuláció utáni 10. napon végezzük el az értékelést.
Ebben a vizsgálatban különösen jó eredményt ad a 2. példa szerint előállított vegyület (E izomer).
·· ···· ····
- 77 B példa
Podos ph aera-teszt almán, protektív
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Száradás után a növényeket betelepítjük a Podosphaera leucotricha gomba konidiumaival.
A növényeket 23 °C hőmérsékletű és mintegy 70 % relatív páratartalmú üvegházba tesszük.
Az inokuláció utáni 10. napon végezzük el az értékelést.
Ebben a vizsgálatban különösen jó eredményt ad a 2. példa szerint előállított vegyület (E-izomer).
·· ···» ····
- 78 C példa
Venturia-teszt almán, protektív
Oldószer: 4, 7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Száradás után a növényeket betelepítjük a Venturia inaequalis gomba konidiumaival, és 1 napon keresztül 20 °C hőmérsékleten és 100 % relatív páratartalom mellett inkub áljuk.
A növényeket 23 °C hőmérsékletű és mintegy 70 % relatív páratartalmú üvegházba tesszük.
Az inokuláció utáni 12. napon végezzük el az értékelést.
Ebben a vizsgálatban különösen jó eredményt ad a 2. példa szerint előállított vegyület (E izomer).
• · · · · · · • ····· ·· · · •••· · ·· ·« ·
- 79 D példa
Erysiphe-teszt árpán, protektív
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-pirrolidon Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket a megadott mennyiségben megpermetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Száradás után a növényeket betelepítjük az Erysiphe graminis f. sp. hordei gomba spóráival.
A növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80 % relatív páratartalmú üvegházba tesszük.
Az inokuláció utáni 7. napon végezzük el az értékelést.
Ebben a vizsgálatban a 2. példa szerint előállított vegyület (E izomer) 250 g/ha mennyiségben 100 % hatást mutat.
• · · · ···· • · · · · · · • ····· · · · · • · · · · · · ·· ·
- 80 E példa
Erysiphe-teszt árpán, kuratív
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-pirrolidon
Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A kuratív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket betelepítjük az Erysiphe graminis f. sp. hordei gomba spóráival. Az inokuláció után 48 órával a növényeket a megadott mennyiségben megpermetezzük a hatóanyagkészítménnyel.
A növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80 % relatív páratartalmú üvegházba tesszük.
Az inokuláció utáni 7. napon végezzük el az értékelést.
Ebben a vizsgálatban a 2. példa szerint előállított vegyület (E izomer) 250 g/ha mennyiségben 100 % hatást mutat.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletü aril-ecetsav-származékok, a képletben
    Ar jelentése adott esetben szubsztituált ariléncsoport vagy heteroariléncsoport,
    E jelentése 1-alkén-l, 1-diil-csoport, vagy 2-aza-l-alkén-1,1-diil-csoport, amelyek a 2-helyzetben halogén-alkoxi-csoportot hordoznak.
    G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, adott esetben halogénatommal, hidroxilcsoporttal, alkilcsoporttal, halogén-alkil-csoporttal vagy cikloalkilcsoporttal szubsztituált alkán-diil-csoport, alkén-diil-csoport, alkin-diil-csoport vagy -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH,-, -CQ-Q-CH,-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH,-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -C H2-O-N = C(RI)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- vagy -N(R2)-CQ-Q-CH2 képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
    Q jelentése oxigénatom vagy kénatom, R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport vagy cikloalkilcsoport,
    R jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, cianocsoport vagy adott esetben szubsztituált alkilcso- 82 • · · · · · · • · · · · · · • ····· « « » e ·· · · · «· ·· · port, alkoxicsoport vagy cikloalkilcsoport,
    Q1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Q2 jelentése hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport vagy adott esetben szubsztituált alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, alkoxi-amino-csoport, dialkil-amino-csoport vagy N-alkoxi-N-alkil-amino-c söpört,
    Z jelentése adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, arilcsoport vagy heteroarilcsoport.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü aril-ecetsav-származékok, a képletben
    Ar jelentése adott esetben szubsztituált feniléncsoport vagy naftiléncsoport, vagy 5-6-tagú heteroariléncsoport, amely legalább egy oxigénatomot, kénatomot vagy nitrogénatomot, és adott esetben egy vagy kettő további nitrogénatomot tartalmaz, ahol a szubsztituens előnyösen halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, hidroxilcsoport, formilcsoport, karboxilcsoport, karbamoilcsoport, tiokarbamoilcsoport, egyenként 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfinil-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenként 2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport, alkenil-oxi-csoport vagy alkinil-oxi-csoport, egyenként 1-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-al• · • · · · · · · • · · · · · · • ·«··· · · · · ···· · ·· ·· ·
    - 83 kil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, halogén-alkil-tio-csoport, halogén-alkil-szulfinil-csoport vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenként 2-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkenil-csoport, vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, alkilrészeiben egyenként 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkil-karbonil-oxi-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-oxi-csoport, hidroximino-alkil-csoport vagy alkoximino-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoporttal szubsztituált, egyenként 1-6 szénatomos, kétszeresen kapcsolódó alkiléncsoport vagy dioxi-alkilén-csoport,
    E jelentése (a), (b) vagy (c) általános képletü csoport, ahol
    R jelentése 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, A jelentése oxigénatom, kénatom, iminocsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-imino-csoport,
    Y jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, egyenként adott esetben halogénatommal, hidroxilcsoporttal,
    1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos haló• · • · · · · · · • · · · · · · • ····· · · · · • ·· · · ·♦ ·· ·
    - 84 gén-alkil-csoporttal vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált és egyenként legfeljebb 4 szénatomos alkán-diil-csoport, alkén-diil-csoport vagy alkin-diil-csoport, vagy -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)fl-, -CQ-, -S(O),-CHr, -C(r')=N-O-, -C(r’)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(r')-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(r’)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- vagy -N(R2)-CQ-Q-CH2 képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
    Q jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált és egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-amino-csoport vagy dialkil-amino-csoport, vagy adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy
    1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, cianocsoport, vagy adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil- 85 csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    Q1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Q jelentése hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport, vagy egyenként adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált
    1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-amino-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport vagy alkilrészeiben
    1-4 szénatomos N-alkoxi-N-alkil-amino-csoport,
    Z jelentése adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, hidroxilcsoporttal, aminocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituálva lehetnek) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált és legfeljebb 8 szénatomos alkenilcsoport vagy alkinilcsoport, adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, fenilcsoporttal (amely adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van) 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy
    1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubszti •t»» ···· tuált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, naftilcsoport vagy 5-6-tagú heteroarilcsoport, amely legalább egy oxigénatomot, kénatomot vagy nitrogénatomot, és adott esetben egy vagy kettő további nitrogénatomot tartalmaz, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, hidroxilcsoport, formilcsoport, karboxilcsoport, karbamoilcsoport, tiokarbamoilcsoport, egyenként 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfinil-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenként
    2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport vagy alkenil-oxi-csoport, egyenként 1-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, halogén-alkil-tio-csoport, halogén-alkil-szulfinil-csoport vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenként 2-6 szénatomos és egy-tizenhárom azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkenil-csoport, vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenként alkilrészeiben 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkil-karbonil-oxi-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-oxi-csoport, hidroximino-alkil-csoport, vagy alkoximino-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző halogénatommal, ···· ···· és/vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoporttal szubsztituált és egyenként 1-6 szénatomos, kétszeresen kapcsolódó alkiléncsoport vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-7-tagú heterociklikus csoport vagy heterociklikus metilcsoport, amelyek egy-három azonos vagy különböző heteroatomként előnyösen nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmaznak, valamint egyenként fenilrészükben adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző halogénatommal, cianocsoporttal, és/vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxicsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos, és egy-kilenc azonos vagy különböző halogénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport, fenoxi-metil-csoport, benzilcsoport, benzil-oxi-csoport, benzil-tio-csoport, fenil-etil-csoport vagy fenil-etil-oxi-csoport.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü aril-ecetsav-származékok, a képletben Ar jelentése egyenként adott esetben szubsztituált orto-, • · · · · méta- vagy parafeniléncsoport, furán-diil-csoport, tiofén-diil-csoport, pirrol-diil-csoport, tirazol-diil-csoport, triazol-diil-csoport, oxazol-diil-csoport, izoxazol-diil-csoport, tiazol-diil-csoport, izotiazol-diil-csoport, oxadiazol-diil-csoport, tiadiazol-diil-csoport, piridin-diil-csoport (előnyösen piridin-2,3-diil-csoport), pirimidin-diil-csoport, piridazin-diil-csoport, pirazin-diil-csoport, 1,3,4-triazin-diil-csoport, vagy 1,2,3-triazin-diil-csoport, ahol a szubszituens előnyösen fluoratom, klóratom, cianocsoport, metilcsoport, etilcsoport, trifluor-metil-csoport, metoxicsoport, etoxicsoport, metil-tio-csoport, metil-szulfinil-csoport vagy metil-szulfonil-csoport,
    E jelentése (a), (b) vagy (c) képletü csoport, ahol
    R jelentése egyenként fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilc söpört,
    A jelentése oxigénatom, kénatom, iminocsoport vagy metil-imino-csoport,
    Y jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport,
    G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, hidroxilcsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, ciklopropilcsoporttal, ciklobutilcsoporttal, ciklopentilcsoporttal vagy ciklohexilcsoporttal szubsztituált metiléncsoport, dimetiléncsoport (etán-1,2-diil-csoport), etén-l,2-diil-csoport vagy étin-1,2-diil-csoport, ·· · ·
    - 89 vagy -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH,-, -CQ-Q-CH2-, -ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2-, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-, -N(R2)-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- vagy -N(R2)-CQ-Q-CH2 képletü csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2,
    Q jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo- vagy szek-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport, butoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, propil-tio-csoport, butil-tio-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, propil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy dietil-amino-csoport vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport,
    R jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, cianocsoport, vagy egyenként adott esetben fluoratom ···
    - 90 mai, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport,
    Q1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Q2 jelentése hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport vagy egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-tio-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, η-, izo-, szekvagy terc-butil-amino-csoport, metoxi-amino-csoport, etoxi-amino-csoport, n- vagy izopropoxi-amino-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, dietil-amino-csoport, dipropil-amino-csoport, dibutil-amino-csoport vagy N-metoxi-N-metil-amino-c söpört,
    Z jelentése egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, hidroxilcso • ·
    - 91 porttal, aminocsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, tnetil-szulfinil-csoporttal, etil-szulfinil-csoporttal, metil-szulfonil-csoporttal, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek egyenként adott esetben fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituálva lehetnek) szubsztituált metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy brómatommal szubsztituált allilcsoport, krotonilcsoport, 1-metil-allil-csoport, propargilcsoport vagy 1-metil-propargil-csoport, egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, fenilcsoporttal (amely adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal, vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva lehet), metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklpentilcsoport vagy ciklohexilcsoport, egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, naftilcsoport, furilcsoport, tienilcsoport, oxazolilcsoport, izoxazolilcsoport, tiazolilcsoport, izotiazolilcsoport, oxadiazolilcsoport, tiadiazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcso • ·
    - 92 port, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport vagy tirazinilcsoport, ahol a szubsztituens előnyösen fluoratom, klóratom, brómatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, hidroxilcsoport, formilcsoport, karboxilcsoport, karbamoilcsoport, tiokarbamoilcsoport, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, metil-szulfinil-csoport, etil-szulfinil-csoport, metil-szulfonil-csoport, vagy etil-szulfonil-csoport, trifluor-metil-csoport, difluor-metoxi-csoport, trifluor-metoxi-csoport, difluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-szulfinil-csoport vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, dietil-amino-csoport, acetilcsoport, propionilcsoport, acetil-oxi-csoport, metoxi-karbonil-csoport, etoxi-karbonil-csoport, metil-szulfonil-oxi-csoport, etil-szulfonil-oxi-csoport, hidroximino-metil-csoport, hidroximino-etil-csoport, metoximino-metil-csoport, etoximino-metil-csoport, metoximino-etil-csoport vagy etoximino-etil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal szubsztituált trimetiléncsoport (propán-1,3-diil-csoport), metilén-dioxi-csoport vagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropilcsoport, ciklobutil • ·
    - 93 csoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport, egyenként adott esetben fenilrészében vagy heteroarilrészében egy vagy több, azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal, vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport, benzilcsoport, benzil-oxi-csoport, benzil-tio-csoport, fenoxi-metil-csoport, furilcsoport, tienilcsoport, oxazolilcsoport, izoxazolilcsoport, tiazolilcsoport, izotiazolilcsoport, oxadiazolilcsoport, tiadiazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport vagy triazinilcsoport.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü aril-ecetsav-származékok, a képletben
    Ar jelentése orto-fenilén-csoport, piridin-2,3-diil-csoport vagy tiofén-2,3-diil-csoport,
    E jelentése (a), (b) vagy (c-1) képletü csoport, ahol
    R jelentése fluor-metil-csoport vagy difluor-metil-csoport,
    G jelentése oxigénatom, közvetlen kötés, metiléncsoport, etén-1,2-diil-csoport vagy -O-CO-, -CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-> -S(O)n-CH2-C(R1)=N-O-, -O-N=C(R1)-, -C(R1)=N-O-CH2-, -NR2- vagy -CH2-O-N=C(R1)- képletü csoport, ahol • · · ·
    - 94 n értéke Ο, 1 vagy 2,
    R1 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,
    R“ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,
    Q1 jelentése oxigénatom,
    Q jelentése metoxicsoport, etoxicsoport, metil-amino-csoport vagy etil-amino-csoport,
    Z jelentése egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, tiazolilcsoport, diadiazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport, vagy triazinilcsoport, ahol a szubsztituens előnyösen fluoratom, klóratom, brómatom, cianocsoport, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, metil-szulfinil-csoport, etil-szulfinil-csoport, metil-szulfonil-csoport vagy etil-szulfonil-csoport, trifluor-metil-csoport, difluor-metoxi-csoport, trifluor-metoxi-csoport, difluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, trifluor-metil-szulfinil-csoport, vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, metoxi-karbonil-csoport, etoxi-karbonil-csoport, metoximino-metil-csoport, etoximino-metil-csoport, metoximino-etil-csoport, etoximino-etil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal vagy etilcsoporttal szubsztituált me··99 99 »9 •• 9 9 9 ·« • ·«··· 4 4 *« •••4 · 44 ·4
    - 95 tilén-dioxi-csoport vagy etilén-dioxi-csoport, egyenként adott esetben fenilrészében egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szekvagy terc-butilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport, benzilcsoport, benzil-oxi-csoport, benzil-tio-csoport, vagy fenoxi-metil-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált furilcsoport, tienilcsoport, pirdinilcsoport vagy pirimidinilcsoport.
  5. 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü aril-ecetsav-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) egy (II) általános képletü aril-glioxil-savszármazékot, a képletben
    Ar, G, Q1, Q2 és Z jelentése a fenti, egy (III) általános képletü O-halogén-alkil-hidroxil-aminnal, a képletben
    R jelentése halogén-alkil-csoport, vagy a (III) általános képletü vegyület hidrogén-halogenid adduktumával reagáltatunk adott esetben reakció segédanyag jelenlétében és adott esetben higítószer jelenlétében,
    - 96 ·· vagy (b) egy (IV) általános képletü 2-hidroximino-aril-ecetsav-származékot, a képletben
    Ar, G, Q1, Q2 és Z jelentése a fenti, egy (V) általános képletü halogén-alkánnal reagáltatunk, a képletben
    R jelentése halogén-alkil-csoport,
    X jelentése halogénatom, adott esetben reakciósegédanyag jelenlétében és adott esetben higítószer jelenlétében.
  6. 6. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy legalább egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületet tartalmaz.
  7. 7. Eljárás gombabetegségek kezelésére, azzal jellemezve, hogy a patogén gombákra és/vagy azok életterébe
    1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületet juttatunk.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületek alkalmazása gombás betegségek kezelésére.
  9. 9. Eljárás fungicid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy 1. igénypont szerinti (I) általános képletü vegyületet hordozóanyaggal és/vagy felületaktív anyaggal keverünk.
HU9601694A 1993-12-22 1994-12-09 Aryl acetic acid derivatives and their use as fungicides HUT74123A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4343829 1993-12-22
DE4424788A DE4424788A1 (de) 1993-12-22 1994-07-14 Arylessigsäurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT74123A true HUT74123A (en) 1996-11-28

Family

ID=25932345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9601694A HUT74123A (en) 1993-12-22 1994-12-09 Aryl acetic acid derivatives and their use as fungicides

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0736001B1 (hu)
JP (1) JPH09507218A (hu)
CN (1) CN1055461C (hu)
AT (1) ATE181056T1 (hu)
AU (1) AU1313295A (hu)
BG (1) BG100661A (hu)
BR (1) BR9408392A (hu)
CZ (1) CZ176196A3 (hu)
DE (2) DE4424788A1 (hu)
ES (1) ES2132609T3 (hu)
HU (1) HUT74123A (hu)
IL (1) IL112020A0 (hu)
MY (1) MY131693A (hu)
PL (1) PL315141A1 (hu)
SK (1) SK79996A3 (hu)
TR (1) TR28332A (hu)
TW (1) TW316222B (hu)
WO (1) WO1995017376A1 (hu)
ZA (1) ZA9410181B (hu)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US5710314A (en) * 1994-09-30 1998-01-20 Novartis Corporation Microbicides
DE19525969A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Etherderivate
DE19611653A1 (de) * 1995-10-18 1997-04-24 Bayer Ag Fluormethoxyacrylsäurederivate
PL326200A1 (en) * 1995-10-18 1998-08-31 Bayer Ag Derivatives of floromethoxyacrylic acid and their application as pesticides
IN183755B (hu) * 1996-05-28 2000-04-01 Sumitomo Chemical Co
DE19642530A1 (de) * 1996-10-15 1998-04-16 Bayer Ag Halogenalkoximinoessigsäureamide
DE19723195A1 (de) * 1997-06-03 1998-12-10 Bayer Ag Fluormethoximinoverbindungen
UA73307C2 (uk) * 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
WO2001046154A1 (de) 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzyletherderivate die eine fluormethoxyimino gruppe besitzen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2002062759A1 (fr) * 2001-02-02 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Compose d'imino-oxymethylpyridine et bactericide agricole ou horticole
TW200602337A (en) 2004-02-25 2006-01-16 Wyeth Corp Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
AR081626A1 (es) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos
EP2560488B1 (en) 2010-04-23 2015-10-28 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
AR081331A1 (es) 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos
US8759380B2 (en) 2011-04-22 2014-06-24 Cytokinetics, Inc. Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use
WO2017024971A1 (zh) * 2015-08-12 2017-02-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0736001B1 (de) 1999-06-09
MY131693A (en) 2007-08-30
TR28332A (tr) 1996-05-06
CN1055461C (zh) 2000-08-16
BG100661A (en) 1997-02-28
TW316222B (hu) 1997-09-21
CZ176196A3 (en) 1997-03-12
SK79996A3 (en) 1997-03-05
IL112020A0 (en) 1995-03-15
PL315141A1 (en) 1996-10-14
EP0736001A1 (de) 1996-10-09
DE4424788A1 (de) 1995-06-29
ATE181056T1 (de) 1999-06-15
ZA9410181B (en) 1995-08-25
JPH09507218A (ja) 1997-07-22
WO1995017376A1 (de) 1995-06-29
ES2132609T3 (es) 1999-08-16
DE59408399D1 (de) 1999-07-15
BR9408392A (pt) 1997-08-19
CN1139426A (zh) 1997-01-01
AU1313295A (en) 1995-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1852428B1 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
HUT74123A (en) Aryl acetic acid derivatives and their use as fungicides
HU222179B1 (hu) Helyettesített aza-dioxa-cikloalkének, intermedierjeik, előállításuk, valamint alkalmazásuk fungicid szerként
SK282298B6 (sk) Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedky, ktoré ich obsahujú
SK283351B6 (sk) Karbamáty a fungicídne prostriedky s ich obsahom
JPH04244068A (ja) ピリミジル置換アクリル酸エステル
HUT51458A (en) Fungicides and bactericides containing as active substance derivatives of tiazid-pirimidin and process for production of the active substance
EP0628540B1 (de) 2-Oximino-2-phenyl-acetamide
JPH05112541A (ja) トリアジニル置換アクリル酸エステル
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
PT97919B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios
KR100297332B1 (ko) 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸
JPH069546A (ja) 置換アミノ酸アミド類
NZ292513A (en) Carbamoyl carbamic acid esters, fungicidal compositions thereof
JPH05213822A (ja) １−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート
EP0816363B1 (en) 1,2,3-Benzothiadiazole derivatives and their use as microbicides
JPH0578335A (ja) 三置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン及び新規中間体
HU206249B (en) Compositions with fungicidal and bactericidal effect and comprising 4-halogen-5-nitrothiazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
JPH10512868A (ja) 置換アリールアザジオキサシクロアルケン殺菌・殺カビ剤
JPH11500717A (ja) 殺菌・殺カビ性アザ−ヘテロシクロアルケン類
HUT65081A (en) Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses
KR19990023015A (ko) 카복실산 아미드 유도체 및 농약으로서의 그의 용도
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
RU2167853C2 (ru) Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
JPS6377852A (ja) ２−シアノ−２−アルコキシミノ−アセトアミド

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee