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TW201920148A - 嘧啶衍生物及有機電致發光元件 - Google Patents

嘧啶衍生物及有機電致發光元件 Download PDF

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TW201920148A
TW201920148A TW108106685A TW108106685A TW201920148A TW 201920148 A TW201920148 A TW 201920148A TW 108106685 A TW108106685 A TW 108106685A TW 108106685 A TW108106685 A TW 108106685A TW 201920148 A TW201920148 A TW 201920148A
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崔聖根
金是仁
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金志泳
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Abstract

本發明提供下列通式(1)表示之嘧啶衍生物，及有機電致發光元件，該有機電致發光元件具有一對電極及夾持於此對電極之間的至少一層有機層，其特徵為該嘧啶衍生物至少作為1層有機層之構成材料使用。本發明之嘧啶衍生物為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料，電子注入・輸送性能優異，有電洞阻擋能力且有優良的特性。

Description

嘧啶衍生物及有機電致發光元件
本發明係關於適於有機電致發光元件的化合物及該元件，詳言之，係關於嘧啶衍生物、及使用該衍生物之有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)。
有機電致發光元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示，已受人積極研究。
於1987年Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人，藉由開發出分擔各種作用於各材料而成的疊層構造元件，而使得使用有機材料之有機EL元件實用化。其等藉由將能夠輸送電子的螢光體與能夠輸送電洞的有機物予以疊層並且將兩者的電荷注入於螢光體之層中使發光，而以10V以下之電壓獲得1000cd/m2 以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
到目前為止，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，藉由將各種作用進一步細分化，而在基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極而成的電場發光元件，已能達成高效率與耐久性。
又，為了更提高發光效率，已有人嘗試利用三線態激子，並研究磷光發光性化合物之利用。再者，也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)之發光的元件。利用使用了熱活化延遲螢光材料的元件已達成5.3%的外部量子效率。
發光層一般而言也可在稱為主體材料的電荷輸送性的化合物摻雜螢光體或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。有機材料的選擇，會對於該元件的效率或耐久性等各特性造成重大影響。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而獲得發光，但是電洞、電子的兩電荷如何能以良好效率遞送到發光層係屬重要，藉由提高電子注入性、增大其移動性，能提高電洞電子再結合的機率，而且藉由關住在發光層內生成的激子，能獲得高發光效率。所以，電子輸送材料發揮的作用係屬重要，要求能有電子注入性高、電子移動度大、電洞阻擋性高、而且對於電洞之耐久性高的電子輸送材料。
又，關於元件壽命，材料的耐熱性、或非晶質性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，造成即使於低的溫度也發生熱分解而材料劣化。非晶質性低的材料，即使在短時間也會發生薄膜結晶化，造成元件劣化。故使用的材料要求耐熱性高而非晶質性良好的性質。
代表的發光材料參(8-羥基喹啉)鋁(以後簡稱Alq)一般也作為電子輸送材料。但是其電洞阻擋性能不足。
作為防止一部分電洞穿越發光層，並提高電荷於發光層再結合之機率之方法，有：插入電洞阻擋層之方法。就電洞阻擋材料而言，至今已有人提出三唑衍生物(參照專利文獻3)、浴銅靈(Bathocuproin)(以後簡稱BCP)、鋁之混合配位子錯合物[雙(2-甲基-8-喹啉合)-4-苯基苯酚鋁(III)(以後下簡稱BAlq)]等被提出。
又，作為電洞阻擋性優異之電子輸送材料，有人提出3-(4-聯苯)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以後簡稱TAZ)(參照專利文獻4)。
TAZ因為功函數為6.6eV之大，電洞阻擋能力高，所以作為疊層在以真空蒸鍍、塗佈等製作之螢光發光層、磷光發光層之陰極側而當作電子輸送性之電洞阻擋層，貢獻於有機EL元件之高效率化。
但TAZ的電子輸送性低，所以須和電子輸送性較高的電子輸送材料組合而製作有機EL元件。
又，BCP的功函數也為6.7eV之大，電洞阻擋能力高，但是玻璃轉移點(Tg)為83℃之低，欠缺薄膜安定性。
亦即任一材料的元件壽命都不足、或阻擋電洞之功能不足。所以，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求電子之注入・輸送性能與電洞阻擋能力優異、元件壽命長之有機化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-48656號公報
[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
[專利文獻3]日本專利第2734341號公報
[專利文獻4]國際公開第2003/060956號
[專利文獻5]國際公開第2014/009310號
[發明欲解決之課題]
本發明之目的在於提供作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料之電子之注入・輸送性能優異，有電洞阻擋能力且有優良特性之有機化合物。
本發明之另一目的為使用此化合物提供高效率、高耐久性且長壽命之有機EL元件。
[解決課題之方式]
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於有電子親和性之嘧啶環之氮原子配位於金屬之能力且耐熱性也優良，而設計有嘧啶環結構之化合物並進行化學合成。又，使用該化合物製作各種有機EL元件並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供下列通式(1)表示之嘧啶衍生物。
【化1】
式中，
Ar1 表示芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，
Ar2 、Ar3 可為相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，
Ar2 與Ar3 不同時為氫原子，
A表示下列結構式(2)表示之1價基，
【化2】
式中，
Ar4 表示芳香族雜環基，
R1 ~R4 可為相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，
R1 ~R4 與Ar4 也可介隔單鍵、亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
本發明之嘧啶衍生物中，宜為：
1)下列通式(1-1)表示之嘧啶衍生物；
【化3】
式中，
Ar1 ~Ar3 及A同前述通式(1)記載之含意。
2)為下列通式(1-2)表示之嘧啶衍生物；
【化4】
式中，
Ar1 ~Ar3 及A同前述通式(1)記載之含意。
3)A為下列結構式(2-1)表示之1價基；
【化5】
式中，
Ar4 及R1 ~R4 和在前述結構式(2)記載之含意相同。
4)A為下列結構式(2-2)表示之1價基；
【化6】
式中，
Ar4 及R1 ~R4 和在前述結構式(2)記載之含意相同，
5)Ar1 表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基，且Ar2 、Ar3 可為相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
6)Ar4 為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜茀基、二氮雜茀基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基或二氮雜螺聯茀基。
7)Ar2 為有取代基之苯基。
8)Ar2 為有取代基之苯基，該取代基為芳香族烴基、或縮合多環芳香族基，
9)Ar2 為有取代基之苯基，該取代基為芳香族烴基。
10)Ar2 為有取代基之苯基，該取代基為縮合多環芳香族基。
11)Ar3 為氫原子。
12)Ar1 為有取代基之苯基。
13)Ar1 為有取代基之苯基，該取代基為縮合多環芳香族基。
14)Ar1 為縮合多環芳香族基。
15)Ar1 為無取代之苯基。
又，依照本發明提供一種有機EL元件，具有一對電極以及夾持於其之間之至少一層有機層，其特徵為：前述嘧啶衍生物係當做至少其中之一之有機層之構成材料使用。
本發明之有機EL元件中，使用前述嘧啶衍生物之有機層宜為電子輸送層、電洞阻擋層、發光層或電子注入層較佳。
[發明之效果]
本發明之嘧啶衍生物為新穎化合物，具有下列特性。
(1)電子之注入特性良好。
(2)電子之移動速度快。
(3)電洞阻擋能力優異。
(4)薄膜狀態安定。
(5)耐熱性優異。
又，本發明之有機EL元件具有下列特性。
(6)發光效率高。
(7)發光開始電壓低。
(8)實用驅動電壓低。
(9)長壽命。
本發明之嘧啶衍生物的電子注入・移動速度快。所以，具有使用本發明之嘧啶衍生物製作之電子注入層及/或電子輸送層之有機EL元件，從電子輸送層向發光層之電子輸送效率提高，發光效率提高且同時驅動電壓低、有機EL元件之耐久性提高。
本發明之嘧啶衍生物有優良的電洞阻擋能力，且同時電子輸送性優異、薄膜狀態安定。所以，具有使用本發明之嘧啶衍生物製作之電洞阻擋層之有機EL元件，有高發光效率且驅動電壓低，電流耐性改善，最大發光亮度提高。
本發明之嘧啶衍生物的電子輸送性優異且能隙(band gap)廣。所以，藉由將本發明之嘧啶衍生物作為發光層之主體材料，使其載持稱為摻雜物之螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光發光體而形成發光層，可以達成驅動電壓低、發光效率改善之有機EL元件。
由以上，本發明之嘧啶衍生物作為有機EL元件之電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層或發光層之構成材料有用。本發明之有機EL元件能幽禁在發光層內生成之激子，進而可以使電洞與電子再結合之機率提高，能獲得高發光效率。此外，驅動電壓低，能達成高耐久性。
本發明之嘧啶衍生物為具有嘧啶環結構之新穎化合物，以下列通式(1)表示。
【化7】
本發明之嘧啶衍生物具體而言具有下列通式(1-1)或(1-2)中任一者之結構。
【化8】
【化9】
上述通式(1)、(1-1)及(1-2)中，
Ar1 表示芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，
Ar2 、Ar3 可為相同也可不同，表示氫原子、芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基。
Ar2 與Ar3 不同時為氫原子。
A表示後述結構式(2)表示之1價基。
＜Ar1 ~Ar3 ＞
作為Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，具體而言可以列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基(acenaphthenyl)、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基、螺聯茀基等。
作為Ar1 ~Ar3 表示之芳香族雜環基，具體而言可列舉含氧芳香族烴基，例如呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基；含硫芳香族雜環基，例如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基；等。
Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基可為無取代也可有取代基。取代基可列舉如下。
氘原子；
氰基；
硝基；
鹵素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；
碳原子數1~6之烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基；
碳原子數1~6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；
烯基，例如乙烯基、烯丙基；
芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如苯甲氧基、苯乙氧基；
芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基；
芳香族雜環基，例如吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基；
芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基；
醯基，例如乙醯基、苯甲醯基；
碳原子數1~6之烷基及碳原子數1~6之烷氧基可為直鏈狀也可為分支狀。該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。該等取代基彼此也可彼此獨立地存在，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。又，取代基及該取代基所鍵結之Ar1 、Ar2 或Ar3 也可介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可彼此獨立存在而不形成環。
＜A＞
A表示下列結構式(2)表示之1價基。
【化10】
式中，
Ar4 表示芳香族雜環基，
R1 ~R4 可為相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基。
R1 ~R4 與Ar4 也可彼此獨立地存在，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
(Ar4 )
作為Ar4 表示之芳香族雜環基，具體而言，可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基等。
Ar4 表示之芳香族雜環基可無取代也可以有取代基。取代基可以列舉和就Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基也可以有之取代基例示者為相同者。取代基可採取之態樣亦同。
(R1 ~R4 )
作為R1 ~R4 表示之碳原子數1~6之烷基，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基、第三己基等。碳原子數1~6之烷基可為直鏈狀也可為分枝狀。
R1 ~R4 表示之碳原子數1~6之烷基可為無取代也可有取代基。取代基，可列舉如下。
氘原子；
氰基；
硝基；
鹵素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等；
碳原子數1~6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等；
烯基，例如乙烯基、烯丙基等；
芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基等；
芳基烷氧基，例如苯甲氧基、苯乙氧基等；
芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等；
芳香族雜環基，例如吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡 基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等；
碳原子數1~6之烷氧基可為直鏈狀也可為分支狀。該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。取代基彼此可以互為獨立而存在，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為R1 ~R4 表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，具體而言可以列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基。
作為R1 ~R4 表示之芳香族雜環基，具體而言可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基等。
作為R1 ~R4 表示之芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉和就Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基也可擁有之取代基例示者為同樣者。取代基能採取之態樣亦同。
＜理想的態樣＞
本發明中，考量容易合成之觀點，宜如下列通式(1-1)表示，基A鍵結於嘧啶環之6位較佳。
【化11】
(理想的Ar1 )
理想的Ar1 可以列舉芳香族烴基或縮合多環芳香族基。芳香族烴基、縮合多環芳香族基均可為無取代也可有取代基。
或理想的Ar1 也可列舉苯基、縮合多環芳香族基或含氧或含硫芳香族雜環基。具體而言，苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基為較佳。
特別理想的Ar1 可列舉苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
理想的或特別理想的Ar1 縮合多環芳香族基及含氧或含硫芳香族雜環基可為無取代也可以有取代基。
又，上述理想的或特別理想的Ar1 苯基可以無取代但宜有取代基較佳。
苯基擁有之取代基宜為苯基、聯苯基、縮合多環芳香族基。
尤其，苯基擁有之取代基宜為苯基、聯苯基、萘基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基。
苯基擁有之取代基縮合多環芳香族基也可進一步有取代基也可無取代。又，苯基與該取代基也可介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可各自獨立存在而不形成環。
(理想的Ar2 )
理想的Ar2 可列舉氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基。芳香族烴基、縮合多環芳香族基均可為無取代也可有取代基。
或，理想的Ar2 可列舉苯基；螺聯茀基；含氧芳香族雜環基，例如呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基；含硫芳香族雜環基，例如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基。
螺聯茀基及含氧或含硫芳香族雜環基可以有取代基也可以無取代。
苯基宜有取代基較佳。苯基擁有之取代基宜為芳香族烴基、縮合多環芳香族基或含氧或含硫芳香族雜環基為較佳。具體而言，宜為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基；萘基、苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等縮合多環芳香族基；呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等含氧芳香族雜環基；噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基；更佳為苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。上述苯基擁有之理想取代基也可進一步有取代基也可以無取代。又，苯基與該取代基可以介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可彼此獨立存在而不形成環。
Ar2 也可擁有之取代基宜為芳香族雜環基以外之基，亦即氘原子、氰基、硝基、鹵素原子、碳原子數1~6之烷基、碳原子數1~6之烷氧基、烯基、芳氧基、芳基烷氧基、芳香族烴基或縮合多環芳香族基、芳基乙烯基或醯基為較佳。
(理想的Ar3 )
作為理想的Ar3 ，可列舉氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基。芳香族烴基、縮合多環芳香族基皆可為無取代也可有取代基。
或理想的Ar3 可以列舉氫原子、苯基、螺聯茀基或含氧或含硫芳香族雜環基。
更理想的Ar3 可列舉氫原子、苯基、螺聯茀基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基。
理想的或更理想的Ar3 即螺聯茀基、含氧或含硫芳香族雜環基可以有取代基也可以無取代。
理想的或更理想的Ar3 即苯基宜有取代基較佳。苯基擁有之取代基宜為芳香族烴基、縮合多環芳香族基、含氧或含硫芳香族雜環基較佳。具體而言，宜為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基較佳。
尤其，苯基擁有之取代基宜為苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基為較佳。
苯基具有取代基時，該取代基與苯基可以介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可彼此獨立存在而不形成環。
特別理想的Ar3 可列舉氫原子。
Ar3 也可以擁有之取代基宜為芳香族雜環基以外之基，亦即氘原子、氰基、硝基、鹵素原子、碳原子數1~6之烷基、碳原子數1~6之烷氧基、烯基、芳氧基、芳基烷氧基、芳香族烴基或縮合多環芳香族基、芳基乙烯基或醯基為較佳。
Ar1 與Ar2 可相同，但從薄膜安定性之觀點，宜為不同較佳。在此，Ar1 與Ar2 為相同基時，Ar1 與Ar2 可以有不同的取代基，或也可於不同的取代位置具有相同取代基。
Ar2 與Ar3 可為相同基，但若分子全體之對稱性增加，會有容易結晶化之虞，所以考量薄膜安定性之觀點，宜為不同基較佳。
又，Ar2 與Ar3 中之一者為氫原子較佳，Ar3 為氫原子尤佳。又，如前所述，本發明中，Ar2 與Ar3 不同時成為氫原子。
(理想的A)
基A，考量薄膜安定性之觀點宜以下列結構式(2-1)表示較佳，亦即，基Ar4 宜在苯環中相對於通式(1)表示之嘧啶環以間位鍵結較佳。
或基A，從合成上之觀點宜為下列結構式(2-2)所示者較佳，亦即，基Ar4 在苯環宜相對於通式(1)表示之嘧啶環於對位鍵結較佳。
【化12】
【化13】
理想的Ar4 可列舉含氮雜環基，例如三基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、氮雜茀基、二氮雜茀基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基。
更理想的Ar4 可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、氮雜茀基、二氮雜茀基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基。
最理想的Ar4 可列舉吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜茀基、二氮雜茀基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基。
在此，吡啶基宜為吡啶-3-基較佳。
理想的R1 ~R4 可列舉氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之烷基、芳香族烴基或縮合多環芳香族基，更理想的R1 ~R4 可列舉氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基或碳原子數1~6之烷基，特別理想的R1 ~R4 可列舉氫原子或氘原子。
＜製造方法＞
本發明之嘧啶衍生物例如可依以下方法製造。亦即將2,4,6-三氯嘧啶與具有相當於4位之基之芳基硼酸或芳基硼酸酯進行鈴木偶聯反應，然後加入具有相當之雜芳基作為取代基之苯基硼酸或苯基硼酸酯，進行鈴木偶聯反應。該2階段之鈴木偶聯反應可於嘧啶環之4位導入相當之基並於6位導入具有相當之雜芳基作為取代基之苯基。又，使用具有相當於2位之基之芳基硼酸或芳基硼酸酯進行鈴木偶聯反應，可藉此於嘧啶環之2位導入相當之基並製造成本發明之嘧啶衍生物。
上述製造方法中，在嘧啶環之2位、4位、6位導入各基之順序也可適當變更。
又，上述製造方法中，若將2,4,6-三氯嘧啶替換成2,4,5-三氯嘧啶等氯基等鹵素原子取代在不同位置之嘧啶，可製成取代位置不同的嘧啶衍生物。
獲得之化合物之精製可依利用管柱層析之精製、矽膠、利用活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等以進行。化合物之鑑定可依NMR分析進行。物性値可測定功函數與玻璃轉移點(Tg)。
功函數係成為電洞阻擋性之指標。功函數可在ITO基板之上製作100nm之薄膜，而後使用離子化電位測定裝置(住友重機械工業製PYS-202型)測定。
玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標。玻璃轉移點(Tg)可例如使用粉體以高感度差示掃描熱量計(BRUKER AXS製DSC3100S)測定。
本發明之嘧啶衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但本發明不限於該等化合物。
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【化105】
【化106】
【化107】
【化108】
【化109】
【化110】
【化111】
【化112】
【化113】
【化114】
【化115】
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
【化125】
【化126】
【化127】
【化128】
【化129】
【化130】
【化131】
【化132】
【化133】
【化134】
【化135】
【化136】
【化137】
【化138】
【化139】
【化140】
【化141】
【化142】
【化143】
【化144】
【化145】
【化146】
【化147】
【化148】
【化149】
【化150】
【化151】
【化152】
【化153】
【化154】
【化155】
【化156】
【化157】
【化158】
【化159】
【化160】
【化161】
【化162】
【化163】
【化164】
【化165】
【化166】
【化167】
【化168】
【化169】
【化170】
【化171】
【化172】
【化173】
【化174】
【化175】
【化176】
【化177】
【化178】
【化179】
【化180】
【化181】
【化182】
【化183】
【化184】
【化185】
【化186】
【化187】
【化188】
【化189】
【化190】
【化191】
【化192】
【化193】
【化194】
【化195】
【化196】
【化197】
【化198】
【化199】
【化200】
【化201】
【化202】
【化203】
【化204】
【化205】
【化206】
【化207】
【化208】
【化209】
【化210】
【化211】
【化212】
【化213】
【化214】
【化215】
【化216】
【化217】
【化218】
【化219】
【化220】
【化221】
【化222】
【化223】
【化224】
【化225】
【化226】
【化227】
【化228】
【化229】
【化230】
【化231】
【化232】
【化233】
【化234】
【化235】
【化236】
【化237】
【化238】
【化239】
【化240】
【化241】
【化242】
【化243】
【化244】
【化245】
【化246】
【化247】
【化248】
【化249】
【化250】
【化251】
【化252】
【化253】
【化254】
【化255】
【化256】
【化257】
【化258】
【化259】
【化260】
【化261】
【化262】
【化263】
【化264】
【化265】
【化266】
【化267】
【化268】
【化269】
【化270】
【化271】
【化272】
【化273】
【化274】
【化275】
【化276】
【化277】
＜有機EL元件＞
在一對電極之間具有至少1層使用上述本發明之嘧啶衍生物形成之有機層的有機EL元件(以下有時稱為本發明之有機EL元件)製成例如圖24所示之層結構。亦即，本發明之有機EL元件例如在基板上按順序設有陽極2、電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電洞阻擋層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9。
本發明之有機EL元件不限於該結構，例如也可以於電洞輸送層4與發光層5之間設置電子阻擋層(未圖示)。該等多層結構中可以省略幾層有機層，例如可將陽極2與電洞輸送層4之間之電洞注入層3、發光層5與電子輸送層7之間之電洞阻擋層6、電子輸送層7與陰極9之間之電子注入層8省略，並為在基板1上按順序具有陽極2、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層7、陰極9之構成。
陽極2可為本身公知之電極材料構成，例如可使用如ITO、金之功函數大之電極材料。
電洞注入層3可由具有電洞注入性之本身公知之材料構成，例如可以使用以下材料形成。
以銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；
光芒(starburst)型之三苯胺衍生物；
三苯胺3聚物及4聚物，例如分子中具有以3個以上之三苯胺結構、單鍵或不含雜原子之2價基連結之芳胺化合物等；
接受體性雜環化合物，如六氰基氮雜伸三苯；
塗佈型高分子材料；
電洞注入層3(薄膜)除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成。以下所述各種層也同樣可利用蒸鍍、旋塗、噴墨等公知方法成膜。
電洞輸送層4可由具電洞輸送性之本身為公知之材料構成，例如可使用以下材料形成。
聯苯胺衍生物，例如
N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(以後簡稱TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(以後簡稱NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺；
1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷
(以後簡稱TAPC)；
各種三苯胺3聚物及4聚物；
上述電洞輸送材料可單獨用於成膜，也可和其他材料混合並成膜，又，電洞輸送層也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此或單獨成膜之層和混合成膜之層疊層而得之疊層結構。
又，本發明中，也可形成兼用為電洞注入層3與電洞輸送層4之層。如此之電洞注入・輸送層中，可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(以後簡稱PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以後簡稱PSS)等塗佈型高分子材料。
又，形成電洞注入層3或電洞輸送層4時，除了該層通常使用之材料，可更使用參溴苯胺六氯銻、軸烯(radialene)衍生物(照專利文獻5參)等予以P摻雜者、於其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
電子阻擋層(未圖示)可使用具電子阻擋作用之公知化合物形成。公知電子阻擋性化合物，可列舉如下。
咔唑衍生物，例如
4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(以後簡稱TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以後簡稱mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以後簡稱Ad-Cz)；
具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物，例如9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀；
上述電子阻擋層材料可單獨用於成膜，也可和其他材料混合並成膜，又，電子阻擋層也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此或單獨成膜之層和混合成膜之層疊層而得之疊層結構。
發光層5除了使用本發明之嘧啶衍生物，也可使用公知材料形成。公知材料例如可列舉如下。
Alq3 為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物；
各種金屬錯合物；
蒽衍生物；
雙苯乙烯基苯衍生物；
芘衍生物；
唑衍生物；
聚對伸苯基伸乙烯基衍生物；
發光層5也可由主體材料與摻雜物材料構成。主體材料除了本發明之嘧啶衍生物及前述發光材料，還可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。
摻雜物材料可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物；苯并吡喃衍生物；若丹明(rhodamine)衍生物；胺基苯乙烯基衍生物；等。
發光層材料可單獨用於成膜，也可和其他材料混合並成膜，又，發光層也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此或單獨成膜之層和混合成膜之層疊層而得之疊層結構。
又，發光材料也可使用磷光發光體。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。具體而言，可使用：
綠色之磷光發光體，例如Ir(ppy)3 ；
藍色之磷光發光體，例如FIrpic、FIr6；
紅色之磷光發光體，例如Btp2 Ir(acac)；等。此情形之主體材料之中，電洞注入・輸送性主體材料除了本發明之嘧啶衍生物尚可使用：
咔唑衍生物，例如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以後稱為CBP)、TCTA、mCP。
電子輸送性之主體材料可使用：
對雙(三苯基矽基)苯(以後簡稱UGH2)；
2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以後簡稱TPBI)。可使用此等製作高性能之有機EL元件。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料。
電洞阻擋層6除了使用本發明之嘧啶衍生物也可使用具電洞阻擋性之公知之化合物形成。具電洞阻擋性之公知之化合物，例如以下列舉者。
啡啉衍生物，例如浴銅靈(Bathocuproin)(以後簡稱BCP)；
喹啉酚衍生物之金屬錯合物，例如BAlq；
各種稀土類錯合物；
唑衍生物；
三唑衍生物；
三衍生物；
電洞阻擋材料可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜，又，電洞阻擋層也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
上述具電洞阻擋性之公知材料也可使用於形成以下所述電子輸送層7。亦即，可藉由使用上述具電洞阻擋性之公知材料而形成電洞阻擋層6兼電子輸送層7層。
電子輸送層7除了使用本發明之嘧啶衍生物，也可使用具電子輸送性之公知化合物形成。具電子輸送性之公知化合物，例如可列舉如下。
Alq3 、BAlq等喹啉酚衍生物之金屬錯合物；
各種金屬錯合物；
三唑衍生物；
三衍生物；
二唑衍生物；
吡啶衍生物；
苯并咪唑衍生物；
噻二唑衍生物；
蒽衍生物；
碳二亞胺衍生物；
喹啉衍生物；
吡啶并吲哚衍生物；
啡啉衍生物；
矽羅(silol)衍生物；
電子輸送材料可單獨用於成膜，也可和其他材料混合並成膜，又，電子輸送層也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此或單獨成膜之層和混合成膜之層疊層而得之疊層結構。
電子注入層8除了使用本發明之嘧啶衍生物，也可使用本身公知材料，例如以下材料形成。
氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽；
氟化鎂等鹼土類金屬鹽；
鋰喹啉酚等喹啉酚衍生物之金屬錯合物；
氧化鋁等金屬氧化物
電子注入層8於電子輸送層與陰極之理想選擇中可省略。
再者，於電子注入層7或電子輸送層8，可使用對於該層通常使用之材料進一步將銫等金屬予以N摻雜而得者。
陰極9使用如鋁之低功函數之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
[實施例]
以下針對本發明之實施形態依實施例具體説明，但本發明只要不超越其要旨，不限於下列實施例。
＜實施例1：化合物74之合成＞
4-(聯苯-4-基)-2-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶之合成；
【化278】
於經氮氣取代之反應容器中加入3-(萘-1-基)苯基硼酸5.0g、2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶7.0g、肆三苯基膦0.96g、碳酸鉀6.9g、甲苯35ml、1,4-二烷70ml及水35ml，加熱並於85℃攪拌12小時。冷卻至室溫，利用分液操作收集有機層後，於減壓下濃縮以獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：庚烷/二氯甲烷/THF)精製後，實施使用氯苯/二氯甲烷之混合溶劑之再結晶進行精製，獲得4-(聯苯-4-基)-2-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物74)之白色粉體3.1g(產率32%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖1。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下29個氫的信號。
δ(ppm)＝8.97-8.84(3H)、
8.60-8.45(6H)、
8.08-7.32(20H)
＜實施例2：化合物84之合成＞
4-(聯苯-3-基)-2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化279】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，並將2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-(聯苯-3-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得4-(聯苯-3-基)-2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物84)之白色粉體3.8g(產率39%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖2。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下29個氫的信號。
δ(ppm)＝8.99(1H)、
8.93(2H)、
8.72(1H)、
8.65(2H)、
8.59(1H)、
8.52(1H)、
8.49(1H)、
8.09(1H)、
8.04-7.34(19H)
＜實施例3：化合物89之合成＞
4-(聯苯-3-基)-2-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化280】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用3-(萘-2-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-(聯苯-3-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得4-(聯苯-3-基)-2-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物89)之黃色粉體5.8g(產率59%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖3。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下29個氫的信號。
δ(ppm)＝9.21(1H)、
8.98(1H)、
8.80(1H)、
8.74(1H)、
8.64(2H)、
8.59(1H)、
8.53(1H)、
8.46(1H)、
8.29(1H)、
8.08(1H)、
8.00-7.76(10H)、
7.72-7.62(2H)、
7.55-6.34(6H)
＜實施例4：化合物130之合成＞
2-｛3-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化281】
將實施例1中之2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛3-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物130)之黃色粉體9.3g(產率35%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖4。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝8.98-8.84(3H)、
8.84(1H)、
8.78(1H)、
8.68(1H)、
8.47-8.44(4H)、
8.19(1H)、
8.06-7.93(6H)、
7.81-7.41(16H)
＜實施例5：化合物131之合成＞
2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化282】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，將2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物131)之黃色粉體22.6g(產率85%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖5。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.94(2H)、
8.85(1H)、
8.78(1H)、
8.69(1H)、
8.55-8.51(4H)、
8.23(1H)、
8.23-7.44(22H)
＜實施例6：化合物92之合成＞
2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化283】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸， 2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物92)之黃色粉體6g(產率74%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖6。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝8.98(1H)、
8.87(2H)、
8.67(1H)、
8.48-8.46(4H)、
8.16(1H)、
8.04-7.82(7H)、
7.80(2H)、
7.76-7.42(13H)
＜實施例7：化合物136之合成＞
2-｛4-(菲-9-基)苯基｝-4-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化284】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(菲-9-基)苯基硼酸， 2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(菲-9-基)苯基｝-4-｛3-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物136)之黃色粉體2g(產率26%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖7。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝8.98(1H)、
8.90(2H)、
8.83(1H)、
8.78(1H)、
8.68(1H)、
8.50-8.45(4H)、
8.17(1H)、
8.04-7.94(6H)、
7.83-7.41(16H)
＜實施例8：化合物125之合成＞
2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化285】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物125)之黃色粉體21.6g(產率80%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖8。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.95(2H)、
8.68(1H)、
8.54-8.48(4H)、
8.22(1H)、
8.21-7.91(7H)、
7.82(2H)、
7.79-7.72(4H)、
7.64-7.42(9H)
＜實施例9：化合物138之合成＞
2-｛4-(萘-2-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化286】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-2-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-2-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物138)之黃色粉體3.5g(產率43%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖9。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.92(2H)、
8.68(1H)、
8.53-8.48(4H)、
8.20(2H)、
8.03-7.81(12H)、
7.77(2H)、
7.63-7.42(7H)
＜實施例10：化合物78之合成＞
2-｛4-(菲-9-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化287】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(菲-9-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(菲-9-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝-嘧啶(化合物78)之黃色粉體16.2g(產率56%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖10。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.95(2H)、
8.83(1H)、
8.76(1H)、
8.69(1H)、
8.52-8.48(4H)、
8.22(1H)、
8.08-7.91(6H)、
7.86-7.42(16H)
＜實施例11：化合物76之合成＞
2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化288】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物76)之黃色粉體24.0g(產率52%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖11。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.90(2H)、
8.68(2H)、
8.53(2H)、
8.37(1H)、
8.21(2H)、
8.08-7.81(11H)、
7.78-7.71(3H)、
7.64-7.42(7H)
＜實施例12：化合物126之合成＞
2-(聯苯-4-基)-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化289】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-聯苯硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-(聯苯-4-基)-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物126)之黃色粉體6.5g(產率85%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖12。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.92-8.76(4H)、
8.68(1H)、
8.54-8.46(4H)、
8.18(1H)、
8.05-7.94(3H)、
7.88-7.38(17H)
＜實施例13：化合物124之合成＞
2-(聯苯-4-基)-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化290】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-聯苯硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-(聯苯-4-基)-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物124)之黃色粉體17.6g(產率64%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖13。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下29個氫的信號。
δ(ppm)＝9.00(1H)、
8.89(2H)、
8.67(1H)、
8.51-8.48(4H)、
8.17(1H)、
8.03-7.93(4H)、
7.86-7.81(4H)、
7.78-7.72(4H)、
7.63-7.38(8H)
＜實施例14：化合物123之合成＞
2-(聯苯-3-基)-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化291】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用3-聯苯硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果，獲得2-(聯苯-3-基)-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物123)之黃色粉體3.0g(產率38%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖14。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝9.02(2H)、
8.86-8.76(3H)、
8.69(1H)、
8.52-8.48(4H)、
8.21(1H)、
8.05-7.93(3H)、
7.89-7.40(17H)
＜實施例15：化合物146之合成＞
2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(喹啉-3-基)苯基｝嘧啶；
【化292】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(喹啉-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(喹啉-3-基)苯基｝嘧啶(化合物146)之黃色粉體1.2g(產率15%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖15。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下31個氫的信號。
δ(ppm)＝9.34(1H)、
8.91(2H)、
8.62-8.52(4H)、
8.37(1H)、
8.22(1H)、
8.14-7.90(5H)、
7.86-7.40(17H)
＜實施例16：化合物98之合成＞
2-｛3-(菲-9-基)苯基｝-4-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化293】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用3-(菲-9-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛3-(菲-9-基)苯基｝-4-｛3-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物98)之黃色粉體5.0g(產率57%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖16。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝8.98-8.78(5H)、
8.68-8.62(2H)、
8.45(2H)、
8.32(1H)、
8.17(2H)、
8.03(1H)、
8.00-7.39(20H)
＜實施例17：化合物153之合成＞
2-｛3-(萘-2-基)苯基｝-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化294】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用3-(萘-2-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛3-(萘-2-基)苯基｝-4-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物153)之黃色粉體15.4g(產率73%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖17。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝9.15(1H)、
9.00(1H)、
8.83(2H)、
8.78(1H)、
8.68(1H)、
8.53-8.47(4H)、
8.22(2H)、
8.04-7.42(21H)
＜實施例18：化合物155之合成＞
2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛3-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化295】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛3-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-｛3-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物155)之黃色粉體2.5g(產率42%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖18。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝8.97(1H)、
8.97-8.76(4H)、
8.67(1H)、
8.52-8.46(4H)、
8.17(1H)、
8.01-7.43(22H)
＜實施例19：化合物82之合成＞
2-｛3-(菲-9-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化296】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用3-(菲-9-基)苯基硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛3-(菲-9-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物82)之黃色粉體6.3g(產率72%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖19。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝8.97-8.88(3H)、
8.87-8.76(2H)、
8.66(1H)、
8.49-8.42(4H)、
8.20(1H)、
8.08-7.84(7H)、
7.83-7.40(15H)
＜實施例20：化合物182之合成＞
2-｛3-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(喹啉-3-基)苯基｝嘧啶；
【化297】
將實施例1中之2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(喹啉-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛3-(萘-1-基)苯基｝-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4-(喹啉-3-基)-苯基｝嘧啶(化合物182)之黃色粉體1.5g(產率23%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖20。1 H-NMR(THF-d8 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝9.33(1H)、
8.94(2H)、
8.59-8.42(5H)、
8.23-8.17(2H)、
8.04-7.90(9H)、
7.82-7.72(5H)、
7.64-7.45(9H)
＜實施例21：化合物227之合成＞
2-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化298】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用9,9’-螺聯[9H-茀]-2-硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-4-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物227)之黃色粉體1.3g(產率20%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖21。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下35個氫的信號。
δ(ppm)＝8.95(1H)、
8.86(1H)、
8.70(1H)、
8.42(1H)、
8.30(2H)、
8.22(1H)、
8.12-、8.03(3H)、
8.01-7.89(7H)、
7.74(1H)、
7.67-7.37(11H)、
7.20-7.10(3H)、
6.83(2H)、
6.78(1H)
＜實施例22：化合物234之合成＞
2-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-4-(聯苯-4-基)-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化299】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用9,9’-螺聯[9H-茀]-2-硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-(聯苯-4-基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-4-(聯苯-4-基)-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物234)之白色粉體1.5g(產率25%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖22。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下33個氫的信號。
δ(ppm)＝8.96(1H)、
8.86(1H)、
8.72(1H)、
8.39(1H)、
8.26(2H)、
8.17(1H)、
8.12-7.89(7H)、
7.78-7.60(6H)、
7.53-7.25(7H)、
7.21-7.10(3H)、
6.83-6.75(3H)
＜實施例23：化合物235之合成＞
2-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-4-｛4-(萘-2-基)苯基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶；
【化300】
將實施例1中之3-(萘-1-基)苯基硼酸改為使用9,9’-螺聯[9H-茀]-2-硼酸，2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶改為使用2-氯-4-｛4-(萘-2-基)苯基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-4-｛4-(萘-2-基)苯基｝-6-｛3-(吡啶-3-基)苯基｝嘧啶(化合物235)之白色粉體2.0g(產率32%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1 H-NMR測定結果示於圖23。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下35個氫的信號。
δ(ppm)＝8.96(1H)、
8.85(1H)、
8.71(1H)、
8.41(1H)、
8.30(2H)、
8.19(1H)、
8.12(1H)、
8.79-7.39(21H)、
7.20-7.11(3H)、
6.83(2H)、
6.78(1H)
＜功函數之測定＞
使用本發明之化合物在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以離子化電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製、PYS-202型)測定功函數。
功函數
實施例1之化合物(化合物74)　　6.63eV
實施例2之化合物(化合物84)　　6.60eV
實施例3之化合物(化合物89)　　6.39eV
實施例4之化合物(化合物130)　 6.50eV
實施例5之化合物(化合物131)　 6.50eV
實施例6之化合物(化合物92)　　6.51eV
實施例7之化合物(化合物136)　 6.47eV
實施例8之化合物(化合物125)　 6.50eV
實施例9之化合物(化合物138)　 6.47eV
實施例10之化合物(化合物78)　 6.48eV
實施例11之化合物(化合物76)　 6.55eV
實施例12之化合物(化合物126) 6.56eV
實施例13之化合物(化合物124) 6.50eV
實施例14之化合物(化合物123) 6.53eV
實施例15之化合物(化合物146) 6.53eV
實施例16之化合物(化合物98)　 6.48eV
實施例17之化合物(化合物153) 6.46eV
實施例18之化合物(化合物155) 6.51eV
實施例19之化合物(化合物82)　 6.46eV
實施例20之化合物(化合物182) 6.54eV
實施例21之化合物(化合物227) 6.55eV
實施例22之化合物(化合物234) 6.55eV
實施例23之化合物(化合物235) 6.54eV
如上，本發明之化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料所帶有的功函數5.5eV有更大之値，電洞阻擋能力大。
＜玻璃轉移點之測定＞
針對實施例4~23獲得之化合物，使用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)求取玻璃轉移點。
玻璃轉移點
實施例4之化合物(化合物130)　129℃
實施例5之化合物(化合物131)　138℃
實施例6之化合物(化合物92)　 108℃
實施例7之化合物(化合物136)　128℃
實施例8之化合物(化合物125)　117℃
實施例9之化合物(化合物138)　111℃
實施例10之化合物(化合物78)　138℃
實施例11之化合物(化合物76)　103℃
實施例12之化合物(化合物126) 129℃
實施例13之化合物(化合物124) 107℃
實施例14之化合物(化合物123) 116℃
實施例15之化合物(化合物146) 114℃
實施例16之化合物(化合物98)　116℃
實施例17之化合物(化合物153) 116℃
實施例18之化合物(化合物155) 132℃
實施例19之化合物(化合物82)　131℃
實施例20之化合物(化合物182) 114℃
實施例21之化合物(化合物227) 150℃
實施例22之化合物(化合物234) 143℃
實施例23之化合物(化合物235) 146℃
本發明之化合物有100℃以上，尤其140℃以上之玻璃轉移點。顯示本發明之化合物之薄膜狀態安定。
＜有機EL元件實施例1＞
有機EL元件，係如圖24所示，在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2之ITO電極，於其上按順序蒸鍍並製作電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電洞阻擋層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO的玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，加熱到200℃，於熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2之方式，將下列結構式之化合物HIM-1形成膜厚5nm作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上將下列結構式之化合物HTM-1形成膜厚65nm作為電洞輸送層4。在此電洞輸送層4之上，將下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20nm，作為發光層5。於此發光層5之上，將實施例1之化合物(化合物74)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為實施例1之化合物(化合物74)：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之層。在此電洞阻擋層6兼電子輸送層7之上，將氟化鋰形成膜厚1nm，作為電子注入層8。最後蒸鍍鋁100nm，形成陰極9。
【化301】
【化302】
【化303】
【化304】
【化305】
＜有機EL元件實施例2~20＞
如表1，就電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料而言，將實施例1之化合物(化合物74)改為使用實施例2~20之化合物，除此以外和有機EL元件實施例1以同樣條件製作有機EL元件。
＜有機EL元件比較例1＞
為了比較，將有機EL元件實施例1中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料的實施例1之化合物(化合物74)改為使用下列結構式之化合物ETM-2(參照專利文獻4)，除此以外以和有機EL元件實施例1同樣條件製作有機EL元件。
【化306】
針對有機EL元件實施例1~20及有機EL元件比較例1製作之有機EL元件，測定於大氣中常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。
測定有機EL元件實施例1~20及有機EL元件比較例1製作之有機EL元件之元件壽命。具體而言，測定：設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2 ，進行定電流驅動時，直到發光亮度衰減成為1900cd/m2 (相當於設初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。結果示於表1。
【表1】
如表1所示，關於流過電流密度10mA/cm2 之電流時之發光效率，有機EL元件比較例1為6.35cd/A，而有機EL元件實施例1~20為6.86~8.23cd/A，有大幅提高。
針對電力效率，有機EL元件比較例1為5.20lm/W，而有機EL元件實施例1~20為5.76~6.98lm/W，有大幅提高。
尤其，關於元件壽命(衰減95%)，有機EL元件比較例1為55小時，有機EL元件實施例1~20為128~276小時，壽命大幅延長。如上，據認為能達成長壽命化是因為本發明之嘧啶衍生物比起習知之有機EL元件用材料，薄膜狀態更安定，耐熱性優異。又，推測是因為本發明之嘧啶衍生物之載子均衡性優良。
又，針對驅動電壓，有機EL元件實施例1~20之値和有機EL元件比較例1相比為同程度、或更低。
如上可知，本發明之有機EL元件比起使用一般電子輸送材料化合物ETM-2之元件，發光效率及電力效率優異，可達成長壽命之有機EL元件。
[產業利用性]
本發明之嘧啶衍生物，電子注入特性良好，電洞阻擋能力優異、薄膜狀態安定，故為優良之有機EL元件用之化合物。藉由使用該化合物製作有機EL元件，能獲得高效率且能使驅動電壓降低，可改善耐久性。例如能開展在家庭電化製品、照明的用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞阻擋層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
圖1係實施例1之化合物(化合物74)之1 H-NMR圖表。
圖2係實施例2之化合物(化合物84)之1 H-NMR圖表。
圖3係實施例3之化合物(化合物89)之1 H-NMR圖表。
圖4係實施例4之化合物(化合物130)之1 H-NMR圖表。
圖5係實施例5之化合物(化合物131)之1 H-NMR圖表。
圖6係實施例6之化合物(化合物92)之1 H-NMR圖表。
圖7係實施例7之化合物(化合物136)之1 H-NMR圖表。
圖8係實施例8之化合物(化合物125)之1 H-NMR圖表。
圖9係實施例9之化合物(化合物138)之1 H-NMR圖表。
圖10係實施例10之化合物(化合物78)之1 H-NMR圖表。
圖11係實施例11之化合物(化合物76)之1 H-NMR圖表。
圖12係實施例12之化合物(化合物126)之1 H-NMR圖表。
圖13係實施例13之化合物(化合物124)之1 H-NMR圖表。
圖14係實施例14之化合物(化合物123)之1 H-NMR圖表。
圖15係實施例15之化合物(化合物146)之1 H-NMR圖表。
圖16係實施例16之化合物(化合物98)之1 H-NMR圖表。
圖17係實施例17之化合物(化合物153)之1 H-NMR圖表。
圖18係實施例18之化合物(化合物155)之1 H-NMR圖表。
圖19係實施例19之化合物(化合物82)之1 H-NMR圖表。
圖20係實施例20之化合物(化合物182)之1 H-NMR圖表。
圖21係實施例21之化合物(化合物227)之1 H-NMR圖表。
圖22係實施例22之化合物(化合物234)之1 H-NMR圖表。
圖23係實施例23之化合物(化合物235)之1 H-NMR圖表。
圖24係有機EL元件實施例1~20及有機EL元件比較例1之EL元件構成。

Claims (16)

  1. 一種嘧啶衍生物，以下列通式(1)表示； [化1] 式中， Ar1 選自於由萘基、蒽基、苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基構成之群組， Ar2 表示芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基， Ar3 表示氫原子， A表示下列結構式(2)表示之1價基； [化2] 式中， Ar4 表示芳香族雜環基， R1 ~R4 可為相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基， R1 ~R4 與Ar4 也可介隔單鍵、亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，以下列通式(1-1)表示； [化3] 式中， Ar1 ~Ar3 及A之含意和在該通式(1)相同。
  3. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，以下列通式(1-2)表示； [化4] 式中， Ar1 ~Ar3 及A之含意和在該通式(1)相同。
  4. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，A係以下列結構式(2-1)表示之1價基； [化5] 式中， Ar4 及R1 ~R4 之含意和在該結構式(2)相同。
  5. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，A係以下列結構式(2-2)表示之1價基； [化6] 式中， Ar4 及R1 ~R4 之含意和在該結構式(2)相同。
  6. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
  7. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar4 為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜茀基、二氮雜茀基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基或二氮雜螺聯茀基。
  8. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 為有取代基之苯基。
  9. 如申請專利範圍第8項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 為有取代基之苯基，且該取代基為芳香族烴基、或縮合多環芳香族基。
  10. 如申請專利範圍第9項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 為有取代基之苯基，且該取代基為芳香族烴基。
  11. 如申請專利範圍第9項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 為有取代基之苯基，且該取代基為縮合多環芳香族基。
  12. 一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間的至少一層有機層，其特徵為如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物係作為至少1層有機層之構成材料使用。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件，其中，使用該嘧啶衍生物之有機層為電子輸送層。
  14. 如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件，其中，使用該嘧啶衍生物之有機層為電洞阻擋層。
  15. 如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件，其中，使用該嘧啶衍生物之有機層為發光層。
  16. 如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件，其中，使用該嘧啶衍生物之有機層為電子注入層。
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