JP4474493B1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた発光特性を備え、高温駆動時の色変化を抑制し、発光効率に優れた有機電界発光素子の提供。有機電界発光素子に有用な組成物及び発光層の提供。更に、本発明の別の目的は有機電界発光素子に有用な、化合物の成膜方法を提供すること。そして、本発明の別の目的は有機電界発光素子を含む発光装置及び照明装置を提供すること。
【解決手段】基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層に以下の一般式（１）で表される化合物と、特定のイリジウム錯体とを含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリーレン基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ａは置換若しくは無置換の６員の窒素含有芳香族へテロ環であり、ｐ、ｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）に関し、特に高輝度での耐久性に優れた有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機電界発光素子は、発光層を含む有機層及び該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。例えば特許文献１には燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用い、発光効率及び耐熱性が向上した有機電界発光素子が開示されている。
また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
ホスト材料の開発も盛んに行われており、例えば特許文献２には高効率及び長寿命の素子の作製を目的として、芳香族多環縮環系材料をホスト材料に用いる発明が開示されているが、発光効率、高温駆動時の耐久性は十分ではなく、更に、ディスプレイや照明用途を考えた場合、駆動に伴い色度が変化する問題があり、改善が求められている。

国際公開第０５／０８５３８７号 特開２００９−９９７８３号公報

特許文献２に記載があるように、酸化に弱いカルバゾール基を有する材料を用いることは、素子の耐久性にとって好ましくないことが知られており、本発明の態様はその常識に照らした場合、耐久性の向上に効果があることは期待できなかった。また、イリジウム錯体系の燐光材料においても、錯体材料の宿命である配位子の離脱を契機とする分解、消光材の生成が素子性能を悪化することが推定され、実用に供するには困難が伴うことが知られている。
しかしながら、本発明者らは、カルバゾール基を含む本発明のホスト材料を、特定のイリジウム錯体材料と組み合わせた場合に、耐久性向上効果が発現することを見出した。
また、従来、駆動電圧の上昇や効率の低下と共に駆動に伴う色度の変化は評価項目として挙げられてきた。また、環境温度も室温から（主に加速試験の意味で）高温での評価もなされてきた。しかしながら、高温駆動時に低温よりも色度の変化量が大きくなることは注目されてなかった。近年、ディスプレイやパネル、照明用途など有機電界発光素子の用途が拡大しており、８０℃以上の高温にもなりうる車載パネル用途などを考えた場合、高温駆動時の色度の変化は重要な問題になることが予想される。
すなわち、本発明の目的は、優れた発光特性を備え、高温駆動時の色変化を抑制し、発光効率に優れた有機電界発光素子の提供にある。
また、本発明の別の目的は有機電界発光素子に有用な組成物及び発光層を提供することである。更に、本発明の別の目的は有機電界発光素子に有用な、化合物の成膜方法を提供することである。そして、本発明の別の目的は有機電界発光素子を含む発光装置及び照明装置を提供することである。

すなわち、本発明は下記の手段により達成された。
〔１〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層に以下の一般式（３）で表される化合物と、一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（３）中、Ｘ_４及びＸ_５はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ _４ 及びＸ _５ を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ ^１ 〜Ｒ ^５ はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。）

（一般式（Ｔ−２）中、Ｒ _３ ’はアルキル基を表す。
Ｒ _４ ’〜Ｒ _６ ’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
Ｒ _５ ’とＲ _６ ’は互いに結合してアリール環を形成してもよい。
Ｒ _５ はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。前記非芳香族基は、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、又はジアリールアミノ基を表す。
Ｒ _３ 、Ｒ _４ 及びＲ _６ は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
前記ヘテロアルキル基は、アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲ又はＳに置き換わった基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、アセチルアセトネート又はピコリネートを表す。
ｍは２、ｎは１である。）

〔２〕
前記一般式（３）におけるＸ_４及びＸ_５を含む環がピリミジンを表す〔１〕に記載の有機電界発光素子。

〔３〕
前記一般式（Ｔ−２）が下記一般式（Ｔ−３）で表される化合物である〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。

（一般式（Ｔ−３）中、Ｒ_４’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
Ｒ_５’’及びＲ_６’’は水素原子を表すか、又は互いに結合してアリール環を形成する。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
前記ヘテロアルキル基は、アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲ又はＳに置き換わった基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、アセチルアセトネート又はピコリネートを表す。
ｍは２、ｎは１である。）
〔４〕
前記一般式（Ｔ−３）で表される化合物が下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である〔３〕に記載の有機電界発光素子。

（一般式（Ｔ−４）中、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、アセチルアセトネート又はピコリネートを表す。
ｍは２、ｎは１である。）
〔５〕
前記一般式（Ｔ−２）又は一般式（Ｔ−３）におけるＲ _４ ’が、水素原子、アルキル基、アリール基又はフルオロ基を表す〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記一般式（Ｔ−２）におけるＲ _５ ’及びＲ _６ ’が水素原子を表すか、又は互いに結合してアリール環を形成する〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
〔１〕に記載の一般式（３）で表される化合物と一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを含有する組成物。
〔８〕
〔１〕に記載の一般式（３）で表される化合物と一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを含有する発光層。
〔９〕
〔１〕に記載の一般式（３）で表される化合物と一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを同時に加熱することにより昇華させて成膜することを特徴とする成膜方法。
〔１０〕
〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１１〕
〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１２〕
〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
本発明は、上記〔１〕〜〔１２〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項について
も記載している。

本発明の有機電界発光素子は、低い消費電力と高い外部量子効率を有し、かつ耐久性に優れる。また、高温駆動時の色度変化が小さく、車載用途など高温環境での駆動耐久性が求められる用途においても、安定した性能を発揮し得る。

本発明に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例（第１実施形態）を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例（第２実施形態）を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例（第３実施形態）を示す概略図である。

下記、一般式（１）〜（３）及び一般式（T-1）〜（T-4）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
また、「ヘテロアルキル」基とは少なくとも1つの炭素がＯ、ＮＲ、又はＳに置き換わ
ったアルキル基をいう。

本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層に以下の一般式（１）で表される化合物と、一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを含有する。

以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。

一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ、ｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。

一般式（１）について説明する。
Ｃｚは、置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基である。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましい。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるカルバゾール環（カルバゾリル基）上でのアリール基の置換位置は、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリール基がカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位に置換していることが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位に置換していることがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）に置換していることが最も好ましい。
Ｃｚがアリールカルバゾリル基の場合、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、の観点から、アリールカルバゾリル基のカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することが好ましく、カルバゾール環の３位、６位位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）でＬと連結することが最も好ましい。
また、Ｃｚとしてはカルバゾリルアリール基であることが好ましい。

Ａは、置換若しくは無置換の窒素含有ヘテロ芳香族６員環であり、好ましくは炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族６員環である。Ａは複数の置換基を有してもよく、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族６員環又は窒素含有ヘテロ芳香族６員環を含む窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アザインドリジン、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、これらのうち、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンがより好ましく、ピリジン、ピリミジンが更に好ましく、ピリミジンが最も好ましい。

Ｌは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のヘテロ芳香族環である。
アリーレン基としては、炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、これらのうちフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、パーフルオロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましい。
シクロアルキレン基としては、炭素数５〜３０のシクロアルキレン基が好ましく、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が好ましく、シクロへキシレン基がより好ましい。
ヘテロ芳香族環としては、炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環が好ましく、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基、インドリル基、カルバゾリル基が好ましく、ピリジニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
Ｌとしては、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、シクロへキシレン基、シクロへキシレン基、ピリジニル基、カルバゾリル基が好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基がより好ましく、単結合、フェニレン基が更に好ましい。

また、上記一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、カルバゾリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリールアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基及びこれらのみの組み合わせからなる基が好ましく、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、シアノ基、シリル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基がより好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基が更に好ましく、フェニル基が最も好ましい。また、置換基を複数有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。

ｐ、ｑは、それぞれ独立に１〜６の整数であり、それぞれ１〜４であることが好ましく、１〜３であることがより好ましく、１〜２であることが更に好ましい。

一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（２）で表される化合物であることがより好ましい。

一般式（２）中、式中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２又はＸ_３の炭素原子と連結する。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３はそれぞれ独立に窒素原子又は置換基を有してもよい炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。

一般式（２）について説明する。
一般式（２）中、Ｃｚ、Ｌ、ｐ及びｑの定義は、一般式（１）におけるＣｚ、Ｌ、ｐ及びｑと同様であり、好ましいものも同様である。
Ａｒ_１、Ａｒ_２はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、アリーレン基、又は芳香族へテロ環基である。
アリール基は置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニル基が更に好ましい。
アリーレン基としては置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。芳香族へテロ環基としては、置換又は無置換の炭素数２〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。これらに置換基が結合する場合、置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３は、それぞれ独立に、窒素原子若しくは置換基を有してもよい炭素原子を表す。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３のうち、０〜２個が窒素原子である場合が好ましく、０〜１個が窒素原子である場合がより好ましく、１個が窒素原子である場合が最も好ましい。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３のいずれかに窒素原子が含まれる場合、Ｘ_１及びＸ_３のいずれか一方が窒素原子であることが好ましい。一般式（２）におけるＸ_１〜Ｘ_３を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。また、一般式（２）においてＬの連結位置は特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点からＡｒ^１の炭素原子と連結することが好ましい。

一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（３）で表される化合物であることがより好ましい。

一般式（３）中、Ｘ_４、Ｘ_５はそれぞれ独立に窒素原子若しくは置換基を有してもよい炭素原子を表し、Ｘ_４又はＸ_５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は置換基を有してもよい炭素原子である。Ｌ’は単結合、置換若しくは無置換のアリール基若しくはアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。

一般式（３）について説明する。
Ｘ_４、Ｘ_５はそれぞれ独立に窒素原子若しくは置換基を有してもよい炭素原子を表す。Ｘ_４又はＸ_５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は置換基を有してもより炭素原子であることが好ましい。一般式（３）におけるＸ_４及びＸ_５を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具定例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
Ｌ’の定義は、前述の一般式（１）におけるＬと同様であり、好ましい基もＬと同様である。Ｌ’は、一般式（３）中の含窒素ヘテロ芳香族構造においてベンゼン環と連結している。
Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立に置換基を表す。置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。Ｒ^１〜Ｒ^５が複数のとき、複数のＲ^１〜Ｒ^５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。それぞれ０〜２であることが好ましく、０〜１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。それぞれ１〜３であることが好ましく、１〜２であることがより好ましい。

一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。

一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。

一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であることが更に好ましい。

一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。

一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中のＰｈはフェニル基を表す。

上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法で合成できる。
例えば、上記例示化合物４の化合物は、ｍ−ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット段落［００７４］−［００７５］（４５頁、１１行〜４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。上記例示化合物４５の化合物は、３，５−ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットの４６頁、９行〜４６頁、１２行に記載の方法で合成することができる。また、上記例示化合物６８の化合物は、Ｎ−フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレットの１３７頁、１０行〜１３９頁、９行に記載の方法で合成することができる。

本発明において、一般式（１）で表される化合物は、発光層以外のいずれの層に更に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
一般式（１）で表される化合物を発光層中含有させる場合、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。

（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ_３’はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Ｑは、Ｉｒに対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及びＮ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又はＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）

一般式（Ｔ−１）は、金属としてイリジウム（Ｉｒ）を有する錯体であり、高い発光量子収率の観点で優れる。

Ｒ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、後述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒａ_２で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。

Ｒ_３’で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも1つの炭素がＯ、Ｎ
Ｒ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。

Ｒ_３’、Ｒ_５、Ｒ_３〜Ｒ_６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。

Ｒ_３’、Ｒ_５、Ｒ_３〜Ｒ_６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ_３’で表されるヘテロ環基の好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。

Ｒ_３’としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。

Ｒ_５はアリール又ヘテロアリールを表し、前記アリール又はヘテロアリールは１以上の非芳香族基によって置換されてもよい。
Ｒ_５における非芳香族基としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基、フルオロ基、シアノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
Ｒ_５としてはフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６における置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。

環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。

環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。

環Ｑにおける非芳香族基としてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基、フルオロ基、シアノ基がより好ましい。

ｍは１〜３であることが好ましく、２〜３であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。
ｎは０〜１であることが好ましく、１であることがより好ましい。
ｍが２であってｎが１であることがより好ましい。

（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を示す。これらの配位子は、光活性特性に直接寄与するのではなく、分子の光活性特性を変更することができると考えられているので、「補助」と呼ばれる。光活性及び補助の定義は、非限定的な理論を目的とするものである。例えばＩｒの場合、二座配位子について、ｎは０、１又は２でありうる。発光材料において使用される補助配位子を、当業界で公知であるものから選択することができる。補助配位子の非限定的な例は、参照により援用するＬａｍａｎｓｋｙらのＰＣＴ出願ＷＯ０２／１５６４５Ａ１の８９〜９０頁に記載されている。好ましい補助配位子には、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）及びピコリネート（ｐｉｃ）、及びこれらの誘導体が含まれる。本発明においては錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から補助配位子はアセチルアセトネートであることが好ましい。

前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔ−２）中、Ｒ_３’はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_４’〜Ｒ_６’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_４’、Ｒ_４’とＲ_５’、及びＲ_５’とＲ_６’はそれぞれ独立に、互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及びＮ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又はＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）

一般式（Ｔ−２）におけるＲ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ_４’〜Ｒ_６’は、Ｒ_３’と同義である。
Ｒ_４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ_５’及びＲ_６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
Ｒ_４’〜Ｒ_６’における置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物は、下記一般式（Ｔ−３）で表される化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔ−３）中、Ｒ_４’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５’’及びＲ_６’’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成し、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールである。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１、トリフルオロビニル基、ＣＯ_２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ_２、ＮＯ_２、ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又はＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）

一般式（Ｔ−３）におけるＲ_４’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ_４’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。

Ｒ_５’’及びＲ_６’’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、水素原子を表すか、又はアリールを形成することが更に好ましく、アリールを形成することが特に好ましい。

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔ−４）中、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又はＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）

一般式（Ｔ−４）におけるＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。

一般式（Ｔ−１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。

上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。例えば、ＴＲ−１は、２-クロロメチルキノリンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２４、１行〜カラム２７、３３行に記載の方法で合成することができる。また、ＴＧ−１は、２-ブロモ−３-メチルピリジンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２９、１行〜カラム３１、２９行に記載の方法で合成することができる。

本発明において、一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを発光層に含有される。
一般式（Ｔ−１）で表される化合物は発光層の全質量に対して0.1〜30質量％含ませる
ことが好ましく、1〜20質量％含ませることがより好ましく、5〜15質量％含ませることがより好ましい。

〔一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを含有する組成物〕
本発明は前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は50〜99質量％であることが好ましく、70〜95質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物における一般式（Ｔ−１）で表される化合物の含有量は1〜30質量％で
あることが好ましく、5〜15質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、炭化水素材料であり、より好ましくは一般式（ＶＩ）で表される化合物である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。

〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層に以下の一般式（１）で表される化合物と、一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを含有する。

本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板１２上において、陽極４と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極４と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。

＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。

−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。

（発光層）
＜発光材料＞
本発明における発光材料は、前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物であることが好ましい。

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。本発明の素子における発光層としては、ホスト材料として一般式（１）で表される化合物と発光材料として一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを用いたものが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式（１）で表される化合物及び（Ｔ−１）で表される化合物を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明は一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを含む発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。

＜ホスト材料＞
本発明に用いるホスト材料は、前記一般式（１）で表される化合物が好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、正孔と電子の両電荷を輸送可能な化合物であり、一般式（Ｔ−１）で表される化合物と組み合わせることで、発光層内における正孔と電子の輸送能のバランスが温度や電場などの外部環境により変化することを抑止することができる。これにより、カルバゾール基を有する化合物であるにもかかわらず駆動耐久性を向上させることができる。更に、高温駆動時の色変化を抑制することができる。

本発明に用いられるホスト材料として、以下の化合物を更に含有していても良い。例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（ＣＢＰ（４，４'−ジ（９−カルバゾイル）
ビフェニル）など）、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。

本発明における発光層において、前記ホスト材料（一般式（１）で表される化合物も含む）の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９８質量％以下であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中３０質量％以上９８質量％以下であることが好ましい。

一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層（例えば電荷輸送層等）に導入する場合には、該層中において１０質量％〜１００質量％含まれることが好ましく、３０質量％〜１００質量％含まれることがより好ましい。

（蛍光発光材料）
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。

（燐光発光材料）
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が特に好ましい。

燐光発光材料の含有量は、発光層中に、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、０．２質量％以上５０質量％以下の範囲がより好ましく、０．３質量％以上４０質量％以下の範囲が更に好ましく、２０質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。

本発明に用いることのできる燐光発光材料（一般式（Ｔ−１）で表される化合物及び／又は併用する燐光発光材料）の含有量は、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上４０質量％以下の範囲がより好ましく、５質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。特に５質量％以上３０質量％以下の範囲では、その有機電界発光素子の発光の色度は、燐光発光材料の添加濃度依存性が小さい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物（Ｔ−１）（一般式（Ｔ−１）で表される化合物）の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して５〜３０質量％含有することが最も好ましい。

有機電界発光素子は、更に、炭化水素化合物を含むことが好ましく、発光層に炭化水素化合物を含むことがより好ましい。
また、炭化水素化合物は下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式（ＶＩ）で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式（ＶＩ）で表される化合物について説明する。

一般式（ＶＩ）中、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアルキル基は、アダマンタン構造、アリール構造で置換されていてもよく、炭素数１〜７０が好ましく、炭素数１〜５０がより好ましく、炭素数１〜３０が更に好ましく、炭素数１〜１０がより更に好ましく、炭素数１〜６が特に好ましく、炭素数２〜６の直鎖のアルキル基が最も好ましい。

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアルキル基としては、例えば、ｎ−Ｃ_５０Ｈ_１０１基、ｎ−Ｃ_３０Ｈ_６１基、３−（３，５，７−トリフェニルアダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数３１）、トリチル基（炭素数１９）、３−（アダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数１３）、９−デカリル基（炭素数１０）、ベンジル基（炭素数７）、シクロヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ペンチル基（炭素数５）、ｎ−ブチル基（炭素数４）、ｎ−プロピル基（炭素数３）、シクロプロピル基（炭素数３）、エチル基（炭素数２）、メチル基（炭素数１）などが挙げられる。

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアリール基は、アダマンタン構造、アルキル構造で置換されていてもよく、炭素数６〜３０が好ましく、炭素数６〜２０がより好ましく、炭素数６〜１５が更に好ましく、炭素数６〜１０が特に好ましく、炭素数６が最も好ましい。

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアリール基としては、例えば、１−ピレニル基（炭素数１６）、９−アントラセニル基（炭素数１４）、１−ナフチル基（炭素数１０）、２−ナフチル基（炭素数１０）、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基（炭素数１０）、２−ｍ−キシリル基（炭素数８）、５−ｍ−キシリル基（炭素数８）、ｏ−トリル基（炭素数７）、ｍ−トリル基（炭素数７）、ｐ−トリル基（炭素数７）、フェニル基（炭素数６）などが挙げられる。

一般式（ＶＩ）のＲ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、前述の高いガラス転移温度が好ましい観点から、少なくともひとつはアリール基であることが好ましく、少なくともふたつはアリール基であることがより好ましく、３ないし４つがアリール基であることが特に好ましい。

一般式（ＶＩ）の、Ｘ_４〜Ｘ_１５は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、水素原子、又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の分子量は、有機電界発光素子を真空蒸着プロセスや溶液塗布プロセスを用いて作成するので、蒸着適性や溶解性の観点から、２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることが特に好ましい。また、蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、４００以上が特に好ましい。

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、室温（２５℃）において固体であることが好ましく、室温（２５℃）から４０℃の範囲において固体であることがより好ましく、室温（２５℃）から６０℃の範囲において固体であることが特に好ましい。
室温（２５℃）において固体を形成しない一般式（ＶＩ）で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の導入層としては、後述の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが特に好ましく、発光層に含むことが最も好ましい。

一般式（ＶＩ）で表される化合物を、有機層中で用いる場合は、一般式（ＶＩ）で表される化合物の含量は、電荷輸送性を抑制しない程度の量に制限して用いる必要があり、一般式（ＶＩ）で表される化合物は０．１〜７０質量％含まれることが好ましく、０．１〜３０質量％含まれることがより好ましく、０．１〜２５質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ＶＩ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

一般式（ＶＩ）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキル若しくは、アルキルマグネシウムハライド（グリニヤー試薬）を適当に組み合わせることによって合成できる。例えば、インジウムを用いて、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキルをカップリングすることができる（文献１）。また、ハロゲン化アルキルをアルキル銅試薬に変換し、芳香族化合物のグリニヤー試薬とカップリングすることもできる（文献２）。また、ハロゲン化アルキルを、適当なアリールホウ酸とパラジウム触媒を用いてカップリングすることもできる（文献３）。
文献１：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３９，１９９８，９５５７−９５５８．
文献２：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３９，１９９８，２０９５−２０９６．
文献３：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２４，２００２，１３６６２−１３６６３．

アリール基を有するアダマンタン骨格は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、対応するアレーンやアリールハライドを適当に組み合わせることにより合成できる。

なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、又は該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ
Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ． Ｗ．
Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）（１９８１年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

〔成膜方法〕
更に、本発明は一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを同時に加熱することにより昇華させて成膜する成膜方法にも関する。
成膜に際し、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物とが混合されていることが好ましく、本発明の組成物を用いてもよい。一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物の含有割合は一般式（１）で表される化合物に対して一般式（Ｔ−１）で表される化合物が１％〜４５％であることが好ましく、１％〜２５％であることがより好ましい。
加熱の温度は２００℃〜４００℃であることが好ましく、２５０℃〜３２０℃であることがより好ましい。
加熱の時間は０．１時間〜３５０時間であることが好ましく、０．１時間〜１５０時間であることがより好ましい。
本発明の成膜方法によれば高効率、高耐久性、かつ高温駆動時の色変化の少ない発光層膜を容易に作成できるという利点がある。

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。

本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。

本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号明細書に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号明細書に記載されている。

（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態にかかる照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機電界発光素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機電界発光素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光り散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。

〔合成例１〕下記の例示化合物１は、米国特許７２７９２３２号のＥＸＡＭＰＬＥ１、ＥＸＡＭＰＬＥ２に記載の方法に従って合成した。

〔実施例１〕
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角の酸化インジウム錫（ＩＴＯ）膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）：膜厚３０ｎｍ
第３層：ドーパント（５質量％）、ホスト材料（９５質量％）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＢＡｌｑ：膜厚１０ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）：膜厚４０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．２ｎｍ及び金属アルミニウム７０ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の素子１を得た。

〔実施例２〜２６及び比較例１〜１２〕
第３層の構成材料を、下記表１〜３に示すように、材料を変更する以外は実施例と同様にして各種素子を作製した。

（有機電界発光素子の性能評価）
得られた各種素子の性能を評価した。
（ａ） 外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。

（ｃ） 駆動耐久性
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ^２になるまでに要した時間を駆動耐久性の指標とし、比較例１の値を１００として相対値で示した。

（ｄ） 高温駆動時の色度変化
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させた時の色度と、８０℃の恒温槽中で輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ^２になった時の色度のｘ値、ｙ値の差（Δｘ，Δｙ）を高温駆動時の色度変化の指標とした。

表１〜３の結果から、一般式（１）で表されるカルバゾール基を含むホスト材料と一般式（Ｔ−１）で表される特定のイリジウム錯体とを発光層に用いた本発明の素子は、比較例の素子と比べて、外部量子効率及び駆動耐久性が極めて優れており、高温駆動後の色変化が少ないことが分かる。

発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
また、本発明の素子は車載用途などの高温環境で使用する際においても発光効率や耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。

上記実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (12)

1. 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層に以下の一般式（３）で表される化合物と、一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機電界発光素子。
   

   

   
   （一般式（３）中、Ｘ_４及びＸ_５はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ _４ 及びＸ _５ を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。）
   

   

   
   （一般式（Ｔ−２）中、Ｒ_３’はアルキル基を表す。
   Ｒ_４’〜Ｒ_６’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
   Ｒ _５’とＲ_６’は互いに結合してアリール環を形成してもよい。
   Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。前記非芳香族基は、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、又はジアリールアミノ基を表す。
   Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
   前記ヘテロアルキル基は、アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲ又はＳに置き換わった基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
   （Ｘ−Ｙ）は、アセチルアセトネート又はピコリネートを表す。
   ｍは２、ｎは１である。）
2. 前記一般式（３）におけるＸ_４及びＸ_５を含む環がピリミジンを表す請求項１に記載の有機電界発光素子。
3. 前記一般式（Ｔ−２）が下記一般式（Ｔ−３）で表される化合物である請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
   

   

   
   （一般式（Ｔ−３）中、Ｒ_４’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
   Ｒ_５’’及びＲ_６’’は水素原子を表すか、又は互いに結合してアリール環を形成する。
   Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
   前記ヘテロアルキル基は、アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲ又はＳに置き換わった基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
   （Ｘ−Ｙ）は、アセチルアセトネート又はピコリネートを表す。
   ｍは２、ｎは１である。）
4. 前記一般式（Ｔ−３）で表される化合物が下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である請求項３に記載の有機電界発光素子。
   

   

   
   （一般式（Ｔ−４）中、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
   （Ｘ−Ｙ）は、アセチルアセトネート又はピコリネートを表す。
   ｍは２、ｎは１である。）
5. 前記一般式（Ｔ−２）又は一般式（Ｔ−３）におけるＲ _４ ’が、水素原子、アルキル基、アリール基又はフルオロ基を表す請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
6. 前記一般式（Ｔ−２）におけるＲ _５ ’及びＲ _６ ’が水素原子を表すか、又は互いに結合してアリール環を形成する請求項１に記載の有機電界発光素子。
7. 請求項１に記載の一般式（３）で表される化合物と一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを含有する組成物。
8. 請求項１に記載の一般式（３）で表される化合物と一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを含有する発光層。
9. 請求項１に記載の一般式（３）で表される化合物と一般式（Ｔ−２）で表される化合物とを同時に加熱することにより昇華させて成膜することを特徴とする成膜方法。
10. 請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
11. 請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
12. 請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

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