KR870007885A - 시클로알카노 [1,2-b]인돌-술폰아미드 및 그의 제조방법 - Google Patents
시클로알카노 [1,2-b]인돌-술폰아미드 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR870007885A KR870007885A KR870001410A KR870001410A KR870007885A KR 870007885 A KR870007885 A KR 870007885A KR 870001410 A KR870001410 A KR 870001410A KR 870001410 A KR870001410 A KR 870001410A KR 870007885 A KR870007885 A KR 870007885A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- trifluoromethyl
- hydrogen
- aryl
- Prior art date
Links
- RYMYQAMZUWJAEO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2NC(S(=O)(=O)N)=CC2=C1 RYMYQAMZUWJAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 32
- -1 phenoxy, benzyloxy, benzylthio Chemical group 0.000 claims 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 30
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 30
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 19
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 16
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 4
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical group C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 claims 2
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims 2
- LDXDSHIEDAPSSA-UHFFFAOYSA-N ramatroban Chemical compound C1C=2C3=CC=CC=C3N(CCC(=O)O)C=2CCC1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LDXDSHIEDAPSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 2
- IUKXXIJYLBGYMV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indole-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2NC(S(=O)(=O)N)CC2=C1 IUKXXIJYLBGYMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Br] Chemical compound [Cl].[Br] SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N thromboxane A2 Chemical compound OC(=O)CCC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)O[C@@H]2O[C@H]1C2 DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (20)
- 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-2]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 그의 이성질체형) 또는 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 말알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임)구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 알킬 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임(이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 구조식의 기(여기에서,ㅍR4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, X는 1,2또는 3의 정수이고, Y는 0또는 1의 정수이다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 저급 알콕시카르보닐, 구조식 -X(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 페닐기이고, m은 0또는 2임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 페닐, 벤질 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 저급 알킬, 페닐, 페닐 -SO2-, 메틸 -SO2-, 에틸-SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 저급알킬, 저급알케닐, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기(이들 각각은 카르복실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 저급 알킬옥시 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2가 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 저급알킬, 카르복시메틸, 카르복시에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 저급알콕시, 저급알킬티오, 히드록실, 카르복실, 저급 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 3회 임의로 치환되는 페닐기이고, X가 1,2 또는 3의 정수이고, Y가 0또는 1의 정수인 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서, 이성질체형)또는 그의 염.
- 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸술포닐, 페닐티오, 페닐술포닐, 아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 아세틸아미노, 또는 구조식 -OR6-의 기(여기에서, R6은 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질임)이거나 또는 C1-C4-알킬기이고, R2가 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 메틸티오, 히드록실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 디메틸아미노, 아세틸아미노, 또는 디에틸아미노기에 의해, 동일하거나 또는 상이하게 최대로 3회 치환되는 페닐기이고, X가 1또는 2의 정수이고, Y가 0또는 1의 정수인 시클로알카노[1,2-b]인동-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형), 또는 그의 염.
- 제1항 내지 3항중 어느 하나의 항에 있어서, 하기 일반식의 시클로알카노-[1,2-b]-인돌-술폰아미드의 (+)이성질체 또는 (-)이성질체 또는 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 벤질옥시 또는 히드록실기이고, R2는 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 메톡시기에 의해 치환되는 페닐기이고, Y는 0또는 1의 정수이다.
- (+)-3-(4-플루오르-페닐-술폰아미도)-9-(2-카르복시에틸)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸.
- (-)-3-(4-플루오로페닐-술폰아미도)-9-(2-카르복시에틸)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸.
- 치료적 처리에 있어서, 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형), 또는 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1 또는 2중의 하나임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임) 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아랄기이고, X는 1,2또는 3의 정수이고, Y는 0또는 1의 정수이다.
- 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형) 또는 그의 염.[상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임, 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2,아랄킬 -SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 알킬기이고, X는 1,2또는 3의 정수이고, Y는 0또는 1의 정수임]의 제조에 있어서, 하기 일반(식중, R1,R2,x및 y는 상기 정의한 바와 같음)의 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1.2-b]인돌을 불활성 용매, 필요에 따라서, 염기 존재하에서 아크릴로니트릴과 반응시키고, 이어서, N,N'-비스시아노에틸 화합물을 가수분해시키고, 이어서 시클로알카노[1,2-b]디히드로인돌-술폰아미드가 제조된 경우 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드를 필요에 따라서, 불활성용매, 산 및 환원제 존재하에서 수소 첨가 반응시키고, 필요에 따라서 이성질체를 통상의 방법으로 분리시키고, 이어서 필요에 따라서, 염이 제조된 경우, 적합한 염기와의 반응을 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[2,2-b]인돌을 사용하는 것을 특징으로 하는, 다음과 같은 시클로알카노[1,2-b]인돌-술톡아미드(필요에 따라서 이성질체형)의 제조방법.R1은 수소, 불소, 염소브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 저급 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 저급 알킬 또는 페닐기이고, m은 0또는 2임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 페닐, 벤질 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 저급알킬, 페닐, 페닐 -SO2-, 메틸 -SO2-, 에틸-SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 저급알킬, 저급알케닐, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기(이들 각각은 카르복실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 저급알킬옥시 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 저급알킬, 카르복시메틸, 카르복시에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 저급알콕시, 저급알킬티오, 히드록실, 카르복실, 저급 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 3회 임의로 치환되는 페닐기이고, x는 1,2 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제8항 또는 9항에 있어서, [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌을 사용하는 것을 특징으로 하는, 다음과 같은 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서, 이성질체형)의 제조방법.R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸술포닐, 페닐티오, 페닐술포닐, 아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 아세틸아미노, 또는 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6은 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질기임)이거나 또는 C1-C4-알킬기이고, R2는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 메틸티오, 히드록실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 디메틸아미노, 아세틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 동일하거나 또는 상이하게 최대로 3회 치환되는 페닐기이고, x는 1또는 2의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제8항 내지 10항중 어느 하나의 항에 있어서, [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌과 아크릴로니트릴과의 반응을 0。내지 50℃에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제8항 내지 11항중 어느 하나의 항에 있어서, 아크릴로니트릴 및 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌이 1:20몰 내지 1몰의 비로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식의 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알킬[1,2-b]인돌.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아랄 -SO2-, 아랄킬 -SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 아릴티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 하기 일반식의 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌(상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 아릴티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에는, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2, 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수임)의 제조에 있어서, 하기 일반식(여기에서, R1은 상기 정의한 바와 같음)의 페닐히드라진을 불활성 용매, 및 필요에 따라서 촉매 존재하에서 하기 일반식(여기에서, R2, x및 y는 상기 정의한 바와 같음)의 시클로알카노술폰아미드와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식의 케톤.상기 식중, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 하기 일반식의 시클로알카노술폰아미드(식중, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수임)의 제조에 있어서, 하기 일반식(식중, x및 y는 상기 정의한 바와 같음)의 시클로알칸올을 불활성 유기 용매중에서, 필요에 따라서 염기 존재하에서 하기 일반식Hal-SO2-R2(식중, R2는 상기 정의한 바와 같으며, Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드임)의 할로겐화 술포닐과 반응시키고, 이어서 불활성 용매중에서 산화 반응을 행함을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-슬폰아미드(필요에 따라서 이성질체형)또는 그의 염을 함유하는 의약품.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임)구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시닐카르보, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제14항에 있어서, 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드 및 (또는) 그의 염을 0.5%내지 50중량% 함유하는 의약품.
- 질병 치료를 위한 의약품의 제조에 있어서, 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형) 또는 그의 염의 용도.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시 카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임)구조식의 기(여기에서, R5및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시 카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제19항에 있어서, 혈소판 응집 억제제 또는 트롬복산 A2길항질의 제조에 있어서의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3605566.2 | 1986-02-21 | ||
| DE3605566 | 1986-02-21 | ||
| DE19863631824 DE3631824A1 (de) | 1986-02-21 | 1986-09-19 | Cycloalkano(1.2-b)indol-sulfonamide |
| DEP3631824.8 | 1986-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR870007885A true KR870007885A (ko) | 1987-09-22 |
| KR940007302B1 KR940007302B1 (ko) | 1994-08-12 |
Family
ID=25841196
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019870001410A KR940007302B1 (ko) | 1986-02-21 | 1987-02-20 | 시클로알카노 [1,2-b]인돌-술폰아미드 및 그의 제조 방법 |
| KR87008383A KR960001914B1 (en) | 1986-02-21 | 1987-07-31 | Cycloalkano£1,2-b|indole-sulfonamides |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR87008383A KR960001914B1 (en) | 1986-02-21 | 1987-07-31 | Cycloalkano£1,2-b|indole-sulfonamides |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4827032A (ko) |
| EP (1) | EP0242518B1 (ko) |
| JP (1) | JPH075552B2 (ko) |
| KR (2) | KR940007302B1 (ko) |
| AU (1) | AU595855B2 (ko) |
| CA (1) | CA1309414C (ko) |
| CS (1) | CS275837B6 (ko) |
| DE (2) | DE3631824A1 (ko) |
| DK (1) | DK167009B1 (ko) |
| ES (1) | ES2028801T3 (ko) |
| FI (1) | FI86544C (ko) |
| GR (1) | GR3001763T3 (ko) |
| HU (1) | HU198686B (ko) |
| IE (1) | IE59470B1 (ko) |
| IL (1) | IL81611A (ko) |
| NO (1) | NO171633C (ko) |
| NZ (1) | NZ219319A (ko) |
| PH (1) | PH24491A (ko) |
| PT (1) | PT84316B (ko) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3826371A1 (de) * | 1988-08-03 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Tetrahydro-1-benz-(c,d)-indolpropionsaeure-sulfonamide |
| DE3829455A1 (de) * | 1988-08-31 | 1990-03-15 | Boehringer Mannheim Gmbh | Sulfonamidoalkyl-cyclohexan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel |
| US5070099A (en) * | 1988-10-31 | 1991-12-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Arylthioalkylphenyl carboxylic acids, derivatives thereof, compositions containing same method of use |
| US4959383A (en) * | 1988-10-31 | 1990-09-25 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phenylsulfone alkenoic acids, derivatives thereof, compositions containing same and method of use |
| US5006542A (en) * | 1988-10-31 | 1991-04-09 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Arylthioalkylphenyl carboxylic acids, derivatives thereof, compositions containing same and method of use |
| GB8924392D0 (en) * | 1989-10-30 | 1989-12-20 | Bayer Ag | Substituted cycloalkano/b/dihydroindole-and-indolesulphonamides |
| GB9008108D0 (en) * | 1990-04-10 | 1990-06-06 | Bayer Ag | Cycloalkano(b)dihydroindoles and-indolesulphonamides substituted by heterocycles |
| DE4027278A1 (de) * | 1990-08-29 | 1992-03-05 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte indolsulfonamide |
| US5827871A (en) * | 1991-06-26 | 1998-10-27 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and 5-HT1 agonist use thereof |
| DE4131346A1 (de) * | 1991-09-20 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Indolsulfonamid substituierte dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| EP0603432B1 (en) * | 1992-12-18 | 1998-10-21 | Smithkline Beecham Plc | Tetrahydrocarbazole derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of a disease where a 5-HT1-like agonist is indicated |
| DE19507751A1 (de) * | 1995-03-06 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazolen |
| US5708187A (en) * | 1996-06-27 | 1998-01-13 | Eli Lilly And Company | 6-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazoles and 7-substituted-10H-cyclohepta 7,6-B!indoles: New 5-HT1F agonists |
| DE19757983A1 (de) * | 1997-12-24 | 1999-07-01 | Bayer Yakuhin Ltd | Thermodynamisch stabile Form von (r)-3[[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]amino]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-0-propansäure (Ramatroban) |
| EP1915372B1 (en) * | 2005-08-12 | 2013-11-20 | Merck Canada Inc. | Indole derivatives as crth2 receptor antagonists |
| US7662831B2 (en) * | 2006-07-27 | 2010-02-16 | Wyeth Llc | Tetracyclic indoles as potassium channel modulators |
| US7601856B2 (en) * | 2006-07-27 | 2009-10-13 | Wyeth | Benzofurans as potassium ion channel modulators |
| BRPI0715179A2 (pt) | 2006-08-07 | 2013-06-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | composto, composiÇço farmacÊutica e uso de um composto |
| GB0624084D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril amino acid salts |
| GB0624090D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril amine salts |
| GB0624087D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril combination salt |
| ATE543501T1 (de) * | 2006-12-20 | 2012-02-15 | Cardoz Ab | Kombination von pemirolast und ramatroban zur verwendung bei der behandlung von entzündlichen erkrankungen |
| AU2007344274A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Cardoz Ab | New combination for use in the treatment of inflammatory disorders |
| WO2009007674A2 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Cardoz Ab | Combination for use in the treatment of atherosclerosis comprising a mast cell inhibitor and ramatroban or seratrodast |
| EP2300425A4 (en) * | 2008-06-24 | 2012-03-21 | Panmira Pharmaceuticals Llc | PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR CYCLOALCANEÝBINDLUCK ANTAGONISTS |
| WO2010006939A1 (en) * | 2008-07-15 | 2010-01-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminotetrahydroindazoloacetic acids |
| CN102216249A (zh) | 2008-11-17 | 2011-10-12 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 萘乙酸 |
| SG171734A1 (en) | 2008-11-17 | 2011-07-28 | Hoffmann La Roche | Naphthylacetic acids |
| CA2739725A1 (en) | 2008-11-17 | 2010-05-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Naphthylacetic acids used as crth2 antagonists or partial agonists |
| NZ603108A (en) | 2010-03-22 | 2014-05-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9h-carbazole derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
| PL2697223T3 (pl) | 2011-04-14 | 2017-01-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Pochodne kwasu 7-(heteroaryloamino)-6,7,8,9-tetrahydropirydo[1,2-a]indolooctowego i ich zastosowanie jako modulatorów receptora prostaglandyny D2 |
| US8470884B2 (en) | 2011-11-09 | 2013-06-25 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenyl naphthylacetic acids |
| MY179356A (en) | 2014-03-17 | 2020-11-05 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
| CN106103437A (zh) | 2014-03-18 | 2016-11-09 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 氮杂吲哚乙酸衍生物及其作为前列腺素d2受体调节剂的用途 |
| EP4420734A3 (en) | 2015-02-13 | 2024-11-06 | Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale | Ptgdr-1 and/or ptgdr-2 antagonists for preventing and/or treating systemic lupus erythematosus |
| CA2993893A1 (en) | 2015-09-15 | 2017-03-23 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Crystalline forms |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1415322A (fr) * | 1963-12-09 | 1965-10-22 | Eastman Kodak Co | Nouveaux composés de 3-sulfamidocyclobutanone et de 3-sulfamidocyclobutanol |
| US3642816A (en) * | 1967-08-10 | 1972-02-15 | Sterling Drug Inc | 3-acetamido-1 2 3 4-tetrahydrocarbazole |
| JPS4713658Y1 (ko) * | 1969-12-18 | 1972-05-18 | ||
| CH586678A5 (ko) * | 1970-05-25 | 1977-04-15 | Hoffmann La Roche | |
| DE2226702A1 (de) * | 1972-05-25 | 1973-12-13 | Schering Ag | Neue mittel zur behandlung des diabetes mellitus |
| JPS5186117A (en) * | 1975-01-27 | 1976-07-28 | Tanabe Seiyaku Co | Johoseibiryushiseizainoseiho |
| US4235901A (en) * | 1978-05-08 | 1980-11-25 | American Home Products Corporation | 1-Hydroxyalkanamine pyrano(3,4-b)indole compositions and use thereof |
-
1986
- 1986-09-19 DE DE19863631824 patent/DE3631824A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-04 NO NO870437A patent/NO171633C/no unknown
- 1987-02-11 EP EP87101901A patent/EP0242518B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-11 DE DE8787101901T patent/DE3769191D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-11 ES ES198787101901T patent/ES2028801T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-13 AU AU68808/87A patent/AU595855B2/en not_active Expired
- 1987-02-18 NZ NZ219319A patent/NZ219319A/en unknown
- 1987-02-18 IL IL81611A patent/IL81611A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-02-19 PH PH34883A patent/PH24491A/en unknown
- 1987-02-19 FI FI870693A patent/FI86544C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-02-19 CA CA000530077A patent/CA1309414C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-19 CS CS871093A patent/CS275837B6/cs unknown
- 1987-02-19 PT PT84316A patent/PT84316B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-02-19 HU HU87650A patent/HU198686B/hu unknown
- 1987-02-20 KR KR1019870001410A patent/KR940007302B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-02-20 DK DK087187A patent/DK167009B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-02-20 IE IE43987A patent/IE59470B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-07-31 KR KR87008383A patent/KR960001914B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-06-29 US US07/212,840 patent/US4827032A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-08 US US07/308,152 patent/US4904797A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-28 US US07/442,043 patent/US4965258A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-04-11 GR GR91400361T patent/GR3001763T3/el unknown
-
1992
- 1992-02-27 JP JP4076232A patent/JPH075552B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870007885A (ko) | 시클로알카노 [1,2-b]인돌-술폰아미드 및 그의 제조방법 | |
| JPH0625104B2 (ja) | Ｎ−インドリルエチル−スルホン酸アミド類、その製法及び用途 | |
| Kennewell et al. | The sulphoximides | |
| KR890005143A (ko) | 17위치에서 3,4 또는 6개의 결합을 갖는 스피로 고리를 함유한 신규 스테로이드, 그의 제조 방법 및 제조용 중간체, 의약품으로서 그의 용도 및 이것을 함유하는 제약조성물. | |
| CN1063685A (zh) | 钙摄入抑制剂 | |
| JPS61191669A (ja) | 抗新生物活性を有するｎ，ｎ′‐ビス（スルホニル）ヒドラジン | |
| KR930007809B1 (ko) | 항생물질유도체의 정제방법 | |
| WO1997000881A1 (en) | Moranoline derivatives | |
| KR870009995A (ko) | N- 디히드로인돌릴에틸-술폰아미드 | |
| WO1989001330A2 (en) | W-arylsulphonamidoalkanoic acids for treatment of thromboxane mediated diseases | |
| US3278601A (en) | Aralkylamines and methods of preparation thereof | |
| EP0064006B1 (fr) | Chlorures de dialcoxy (2,4) benzènesulfonyle substitués | |
| JP4516965B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニルフェニル−置換ベンゾイルグアニジン、それらの製造法、医薬又は診断薬としてのそれらの使用及び該化合物を含有する医薬品 | |
| KR850002477A (ko) | 4-(3-알키닐옥시-2-하이드록시-프로필)-피퍼라진-1-일-n-페닐-아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| US3442890A (en) | Substituted 3-benzazocin-16-ones | |
| KR930006007A (ko) | 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 | |
| JPS59219274A (ja) | ５−（４−クロロ−３−スルフアモイルベンゾイル）−２，３−ジヒドロ−２−ベンゾフランカルボン酸およびその製法 | |
| KR850008169A (ko) | 1-헤테로아릴-4-아릴-피라졸린-5-온의 제조방법 | |
| KR900014305A (ko) | 소염제로서의 나프탈렌메탄아미노 유도체의 용도 및 이를 함유한 약학 조성물 | |
| IE902162A1 (en) | Novel cyclodextrin inclusion complexes | |
| US2441566A (en) | Sulfonamido-s-substituted isothioureas | |
| US3150178A (en) | Process for the manufacture of benzenesulfonyl-urea derivatives | |
| SU417942A3 (ru) | Способ получения производных изохинолина | |
| WO2024002210A1 (zh) | 一种芳香酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用 | |
| AU627434B2 (en) | W-arylsulphonamidoalkanoic acids for treatment of thromboxane mediated diseases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20060628 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Expiration of term |