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CN106661006B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料 Download PDF

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CN106661006B
CN106661006B CN201580039983.2A CN201580039983A CN106661006B CN 106661006 B CN106661006 B CN 106661006B CN 201580039983 A CN201580039983 A CN 201580039983A CN 106661006 B CN106661006 B CN 106661006B
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托比亚斯·格罗斯曼
托马斯·埃伯利
安雅·雅提斯奇
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
拉尔斯·多贝尔曼-玛拉
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及特别地作为在有机电致发光器件中的三重态基质材料使用的二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。本发明此外涉及制造根据本发明的化合物的方法和包含其的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明描述特别地作为在有机电致发光器件中的三重态基质材料使用的二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。本发明此外涉及制备根据本发明的化合物的方法和包含这些化合物的电子器件。
其中采用有机半导体作为功能性材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。所采用的发光材料常为表现出磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以导致能量和功率效率增加至高达四倍。一般而言，在OLED的情形下，，特别地还在表现出三重态发光(磷光)的OLED的情形下，例如，在效率、工作电压和寿命方面仍然需要改善。磷光OLED的性质不仅仅由所采用的三重态发光体确定。特别地，所使用的其他材料例如基质材料在此也具有特别的重要性。这些材料的改善因此也可产生OLED性质的显著改善。
根据现有技术，尤其是咔唑衍生物(例如，根据WO 2014/015931的)、吲哚并咔唑衍生物(例如，根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的)或茚并咔唑衍生物(例如，根据WO2010/136109或WO 2011/000455的)，特别是被缺电子杂芳族化合物如三嗪取代的那些，被用作用于磷光发光体的基质材料。此外，例如，双二苯并呋喃衍生物(例如，根据EP 2301926的)被作为用于磷光发光体的基质材料使用。WO 2013/077352公开了其中三嗪基团经由二价亚芳基基团键合到二苯并呋喃基团的三嗪衍生物。这些化合物被描述为空穴阻挡材料。这些材料作为磷光发光体的主体的用途未被公开。
一般而言，在作为基质材料使用的材料的情形下，特别地在器件的寿命方面，以及在器件的效率和工作电压方面，仍然需要改善。
本发明的目的在于提供适合在磷光或荧光OLED中、特别地作为基质材料使用的化合物。特别地讲，本发明的一个目的在于提供如下基质材料，其适合红色、黄色和绿色磷光OLED且任选地也适合蓝色磷光OLED且产生长寿命、良好效率和低工作电压。
令人惊奇地，已经发现，包含下式(1)的化合物的电致发光器件具有相对于现有技术、特别地在作为磷光掺杂剂的基质材料使用方面的改善。
本发明因此涉及下式(1)的化合物：
其中以下适用于所使用的符号：
A在每次出现时相同或不同地为CR1或N，其中在每个环中最多两个基团A代表N；
Y1为O或S；
L为单键或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代；
HetAr为下式(2)、(3)或(4)的基团，
其中虚线键代表该基团的连接；
X在每次出现时相同或不同地为CR2或N，条件是至少一个符号X代表N；
N1为下式(5)或(6)的基团，
其中虚线键代表该基团的连接，且在式(6)中的A具有上文给出的含义；
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代；
W在每次出现时相同或不同地为CR1或N，其中最多两个基团W代表N，或正好两个相邻的基团W一起代表下式(7)或(8)的基团，且剩余基团W在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，
其中虚线键指示该基团的连接，且A具有上文给出的含义；
Y2、Y3在每次出现时相同或不同地为O、NR4、S、C(R4)2、Si(R4)2、BR4或C＝O，其中键合到N的基团R4不同于H；
R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar2)2，N(R5)2，C(＝O)Ar2，C(＝O)R5，P(＝O)(Ar2)2，P(Ar2)2，B(Ar2)2，Si(Ar2)3，Si(R5)3，具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～20个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，具有5～40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团R5取代，或具有5～40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可被一个或多个基团R5取代；两个相邻的取代基R1或两个相邻的取代基R3在此可任选地形成脂族环系，其可被一个或多个基团R5取代，且两个相邻取代基R4可形成脂族或芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地为具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R5取代；键合到同一N原子、P原子或B原子的两个基团Ar2在此也可通过单键或选自N(R5)、C(R5)2、O或S的桥连基彼此桥连；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～20个C原子的脂族烃基或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，且其可被一个或多个各自具有1～4个碳原子的烷基基团取代；两个或更多个相邻取代基R5在此可彼此形成脂族环系。
在本发明意义上的相邻取代基为键合到彼此直接连接的碳原子的取代基，或键合到同一碳原子的取代基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的形成(formulation)旨在被认为特别是指这两个基团通过化学键彼此连接。这通过以下方案说明：
然而，此外，上文提到的形成还旨在被认为是指，在这两个基团中的一个代表氢的情况下，第二个基团在键合氢原子的位置处键合，形成环。
在本发明意义上的稠合芳基基团为其中两个或更多个芳族基团经由共同的边缘彼此稠合(即，缩合)的基团，诸如在萘中。相反地，例如，芴在本发明意义上并非稠合芳基，因为在芴中的两个芳族基团不具有共同的边缘。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6～40个C原子。在本发明意义上的芳族环系旨在被认为是指不一定仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是，其中，多个芳基或杂芳基基团还可通过诸如C、N或O原子的非芳族单元(优选小于10％的非H原子)连接。因此，例如，诸如芴、9,9’-螺双芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺等体系也旨在被认为是指本发明意义上的芳族环系，如其中两个或更多个芳基基团例如通过短烷基基团连接的体系。此外，通过单键彼此连接的芳族环，即低聚亚芳基或低聚亚杂芳基如联苯、三联苯或四联苯，被视为本申请意义上的芳族环系。
为了本发明的目的，可含有1～40个C原子且其中个别H原子或CH2基团还可被上文提到的基团取代的脂族烃基或烷基基团或烯基或炔基基团优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1～40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。具有1～40个C原子的硫代烷基基团被认为特别地是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般而言，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可为直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上文提到的基团代替；此外，一个或多个H原子也可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，还优选F或CN，特别优选CN代替。
具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系被认为特别是指来自以下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺双芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺-或反-茚并芴、顺-或反-茚并咔唑、顺-或反-吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂三亚苯、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪和苯并噻二唑或来自这些体系的组合的基团。
在本发明的一个优选的实施方式中，每个环中最多一个基团A代表N且其他基团代表CR1。A特别优选代表CR1，从而式(1)的化合物为下式(1a)的化合物，
其中所使用的符号具有上文给出的含义且n在每次出现时相同或不同地代表0、1、2或3。
在本发明的一个优选的实施方式中，在式(1a)中的标记n在每次出现时相同或不同地为0、1或2，特定优选为0或1，且非常特别地优选等于0。
式(1a)的优选实施方式为下式(1b)～(1f)的化合物，
其中所使用的符号具有上文给出的含义。
特别优选的实施方式为下式(1g)的化合物，
其中所使用的符号具有上文给出的含义。
基团HetAr的优选实施方式描述如下。
式(2)、(3)和(4)的基团的优选实施方式为下式(2-1)～(2-10)、(3-1)和(4-1)的基团，
其中虚线键代表这些基团的连接，且R2具有上文给出的含义。
优选式(2-1)～(2-3)的基团且特别优选式(2-1)的基团。
上文提到的基团的优选实施方式为下式(2-1a)～(4-1a)的基团，
其中虚线键代表这些基团的连接且R2代表除氢以外的根据上文给出的定义的取代基。
在基团HetAr上的取代基R2优选在每次出现时相同或不同地为H或具有6～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代。在式(2-1a)～(4-1a)的基团中的R2在此不同于氢。所述芳族或杂芳族环系优选具有6～18个芳族环原子。特别优选具有6～12个芳族环原子的芳族环系或具有6～13个芳族环原子的杂芳族环系，其各自可被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。合适的基团R2的实例选自苯基，联苯基，特别地邻、间或对联苯基，三联苯基，特别地支链三联苯基，四联苯基，特别地支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。
合适基团R2的实例为如下显示的结构R2-1至R2-18，
其中Y2和R5具有上文给出的含义，且虚线键代表键合到杂芳基基团的键。
基团N1的优选实施方式显示如下。如上所述，基团N1代表式(5)或(6)的基团。
在本发明的一个优选的实施方式中，在式(5)的基团中的基团Ar1在每次出现时相同或不同地代表具有6～24个芳族环原子、优选具有6～18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别优选代表具有6～12个芳族环原子的芳族环系或具有6～13个芳族环原子的杂芳族环系，其各自可被一个或多个基团R3取代，但优选未被取代。合适的基团Ar1的实例选自苯基，联苯基，特别地邻、间或对联苯基，三联苯基，特别地支链三联苯基，四联苯基，特别地支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个基团R3取代，但优选未被取代。
特别优选的基团Ar1为下式(Ar1-1)～(Ar1-20)的基团，
其中Y2和R3具有上文给出的含义，且虚线键代表键合到式(5)中的氮的键。
在本发明的一个优选的实施方式中，R3在每次出现时相同或不同地代表H、具有1～4个C原子的烷基基团或具有5～14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。R3特别优选在每次出现时相同或不同地代表H或具有1～4个C原子的烷基基团。
在式(6)的基团中，优选最多一个基团A代表N且其他基团A代表CR1。特别优选地，在式(6)中的所有基团A都代表CR1。式(6)的特别优选的基团因此为下式(6-1)和(6-2)的基团，
其中R1具有上文给出的含义且此外：
两个相邻基团W一起代表下式(7a)或(8a)的基团且其他两个基团W代表CR1且优选代表CH，
其中Y2、Y3和R1具有上文给出的含义；
m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4。
在本发明的一个优选的实施方式中，标记m代表0、1、2或3，特别优选地代表0、1或2且非常特别地优选代表0或1。
式(6-1)的基团的优选实施方式为下式(6-1a)～(6-1f)的基团，
其中Y2具有上文给出的含义且优选代表NR4、O或S。
式(6-2)的基团的优选实施方式为下式(6-2a)～(6-2f)的基团，
其中所使用的符号和标记具有上文给出的含义。
在本发明的另一优选的实施方式中，Y2和Y3在每次出现时相同或不同地代表O、C(R4)2或NR4，其中键合到氮的基团R4不同于H，特别优选代表C(R4)2或NR4，其中键合到氮的基团R4不同于H，且非常特别地优选代表C(R4)2。
如果Y2或Y3代表NR4，则优选该基团R4在每次出现时相同或不同地代表具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，特别优选地代表具有6～18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代。合适的取代基R4的实例选自苯基，联苯基，特别地邻、间或对联苯基，三联苯基，特别地支链三联苯基，四联苯基，特别地支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1,3,5-三嗪基，4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中所述咔唑基基团在氮原子上被除H或D以外的基团R5取代。这些基团可各自被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。合适的结构R4为与上文对于R2-1至R2-18所描绘的相同的结构。
如果Y2代表C(R4)2，则优选这些基团R4在每次出现时相同或不同地代表具有1～10个C原子的直链烷基基团或具有3～10个C原子的支链或环状烷基基团或具有2～10个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或代表具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代；所述两个取代基R4在此可任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代。如果基团R4代表苯基基团，则所述两个取代基R4的环形成螺环系，例如螺双芴或螺双芴的衍生物。
在本发明的另一优选的实施方式中，L代表单键或具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代。L特别优选地在每次出现时相同或不同地代表单键或具有6～12个芳族环原子的芳族环系或具有6～13个芳族环原子的杂芳族环系，其各自可被一个或多个基团R1取代，但优选未被取代。L非常特别地优选代表单键。合适的芳族或杂芳族环系L的实例选自亚苯基、联苯、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，其各自可被一个或多个基团R1取代，但优选未被取代。
如果根据本发明的化合物含有取代基R1，则这些优选选自H，D，F，CN，N(Ar2)2，C(＝O)Ar2，P(＝O)(Ar2)2，具有1～10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3～10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或具有2～10个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5～25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可被一个或多个基团R1取代；键合到相邻碳原子的两个取代基R1在此可任选地形成单环或多环脂族环系，其可被一个或多个基团R5取代。
取代基R1特别优选地选自H，D，F，CN，N(Ar2)2，具有1～8个C原子、优选具有1、2、3或4个C原子的直链烷基基团或具有3～8个C原子、优选具有3或4个C原子的支链或环状烷基基团，或具有2～8个C原子、优选具有2、3或4个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代，或具有6～24个芳族环原子、优选具有6～18个芳族环原子、特别优选地具有6～13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R5取代，但优选未被取代；键合到相邻碳原子的两个取代基R1在此可任选地形成单环或多环脂族环系，其可被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。
取代基R1非常特别地优选选自H或具有6～18个芳族环原子、优选具有6～13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R5取代，但优选未被取代。合适的取代基R1的实例选自苯基，联苯基，特别地邻、间或对联苯基，三联苯基，特别地支链三联苯基，四联苯基，特别地支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个取代基R5取代，但优选未被取代。合适的结构R1在此为与上文对于R2-1至R2-18所描绘相同的结构。
在本发明的另一优选的实施方式中，R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～10个C原子、优选具有1、2、3或4个C原子的脂族烃基或具有5～30个芳族环原子、优选具有5～13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个各自具有1～4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
如果根据本发明的化合物被芳族或杂芳族基团取代，则优选这些基团不含具有超过两个直接彼此稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。所述取代基特别优选地绝对不含具有直接彼此稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。该优选方式归因于这种结构的低三重态能量。根据本发明尽管也适合的具有超过两个直接彼此稠合的芳族六元环的稠合芳基基团为菲和三亚苯，因为这些也具有高三重态能级。
上文提到的优选方式可个别地或共同地发生。优选上文提到的优选方式同时发生。
因此优选上文提到的式(1a)的化合物，其中：
L在每次出现时相同或不同地为单键或具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代；
HetAr为上文提到的式(2-1)～(2-10)、(3-1)或(4-1)之一的基团；
N1为下式(5)、(6-1)或(6-2)的基团，
两个相邻基团W一起代表下式(7a)或(8a)的基团且其他两个基团W代表CR1且优选代表CH，
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有6～24个芳族环原子、优选具有6～18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代；
Y2、Y3在每次出现时相同或不同地为O、NR4或C(R4)2，其中键合到N的基团R4不同于H；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar2)2，C(＝O)Ar2，P(＝O)(Ar2)2，具有1～10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3～10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或具有2～10个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5～25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可被一个或多个基团R1取代；键合到相邻碳原子的两个取代基R1在此可任选形成单环或多环的脂族环系，其可被一个或多个基团R5取代；
R2在每次出现时相同或不同地为H或具有6～24个芳族环原子、特别地具有6～18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代；
R3在每次出现时相同或不同地为H、具有1～4个C原子的烷基基团或具有5～14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
对于Y2或Y3＝NR4，R4为具有5～24个芳族环原子、优选具有6～18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代；
且对于Y2或Y3＝C(R4)2，R4在每次出现时相同或不同地为具有1～10个C原子的直链烷基基团或具有3～10个C原子支链或环状烷基基团或具有2～10个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代；两个取代基R4在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～10个C原子的脂族烃基或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个各自具有1～4个碳原子的烷基基团取代；
n在每次出现时相同或不同地为0、1、2或3，优选为0、1或2；
m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4，优选为0、1、2或3；
其他符号具有上文给出的含义。
特别优选上文提到的式(1b)～(1g)的化合物，其中：
L在每次出现时相同或不同地为单键或具有6～12个芳族环原子的芳族环系或具有6～13个芳族环原子的杂芳族环系，其各自可被一个或多个基团R1取代，但优选未被取代；
HetAr为上文提到的式(2-1a)～(2-10a)、(3-1a)或(4-1a)之一的基团；
N1为上文提到的式(5)、(6-1)或(6-2a)～(6-2f)的基团；
Ar1在每次出现时相同或不同地选自苯基，联苯基，三联苯基，四联苯基，1、2、3或4-芴基，1、2、3或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个基团R取代，但优选未被取代，且特别地选自上文提到的式(Ar1-1)～(Ar1-20)的基团；
Y2、Y3在每次出现时相同或不同地为NR4或C(R4)2，其中键合到N的基团R4不同于H，且特别地为C(R4)2；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar2)2，具有1～8个C原子、优选具有1、2、3或4个C原子的直链烷基基团或具有3～8个C原子、优选具有3或4个C原子的支链或环状烷基基团，或具有2～8个C原子、优选具有2、3或4个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代，或具有6～24个芳族环原子、优选具有6～18个芳族环原子、特别优选地具有6～13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R5取代，但优选未被取代；键合到相邻碳原子的两个取代基R1在此可任选地形成单环或多环脂族环系，其可被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代；R1特别优选地在每次出现时相同或不同地选自H或具有6～18个芳族环原子、优选具有6～13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R5取代，但优选未被取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自苯基，联苯基，三联苯基，四联苯基，特别地支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个基团R5取代，且特别地选自上文提到的结构R2-1至R2-18的基团；
R3为H或具有1～4个C原子的烷基基团；
对于Y2或Y3＝NR4，R4选自苯基，联苯基，三联苯基，四联苯基，1、2、3或4-芴基，1、2、3或4-螺双芴基，吡啶基，嘧啶基，1,3,5-三嗪基，4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中所述咔唑基基团在氮原子上被除H或D以外的基团R5取代，其中这些基团可各自被一个或多个基团R5取代；特别优选上文描绘的结构R2-1至R2-18；
且对于Y2或Y3＝C(R4)2，R4在每次出现时相同或不同地为具有1～5个C原子的直链烷基基团或具有3～8个C原子的支链或环状烷基基团或具有2～8个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有6～18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代；两个取代基R4在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1、2、3或4个C原子的脂族烃基或具有5～13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个各自具有1～4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代；
n在每次出现时相同或不同地为0或1；
m在每次出现时相同或不同地为0、1或2，优选为0或1；
其他符号具有上文给出的含义。
根据本发明的合适化合物的实例为如下所示的结构。
根据本发明的化合物可通过本领域的技术人员已知的合成步骤如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备。合适的合成方法在以下方案1中概括描述。
方案1
所述合成从1-卤代二苯并呋喃或1-卤代二苯并噻吩开始，其转化成相应的硼酸或硼酸衍生物。在下一步骤中，基团HetAr可通过Suzuki偶联引入。例如使用NBS的卤化选择性地在二苯并呋喃或二苯并噻吩的8-位处发生。在最终步骤中，基团N1可例如通过Hartwig-Buchwald偶联在该位置处引入。
对于合成根据本发明的化合物所示的通用方法为示例性的。本领域的技术人员将能够在其一般专业知识内研发可选的合成路线。
本发明此外涉及从1-卤代二苯并呋喃或1-卤代二苯并噻吩开始合成根据本发明的化合物的方法，其中所述卤素优选为溴，其特征在于以下步骤：
(1)任选地将卤素基团转化成硼酸或硼酸衍生物；
(2)通过偶联反应，特别是Suzuki偶联引入基团HetAr；
(3)使所述二苯并呋喃或二苯并噻吩在8-位处卤化，特别是溴化；
(4)通过偶联反应，特别是Hartwig-Buchwald偶联引入基团N1。
对于例如通过旋涂或通过印刷方法从液相加工根据本发明的化合物，需要配制根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可例如为溶液、分散液或乳液。可优选使用用于此目的的两种或多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如为甲苯、苯甲醚、邻、间或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、(-)-茴香酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
本发明因此此外涉及包含根据本发明的化合物和至少一种另外化合物的制剂。所述另外化合物可例如为溶剂，特别是上文提到的溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。然而，所述另外化合物也可为同样用于电子器件中的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂和/或另外的基质材料。合适的发光化合物和另外的基质材料在下文中结合有机电致发光器件指示。该另外的化合物也可为聚合的。
根据本发明的化合物和混合物适用于电子器件中。电子器件在此被认为是指包含含有至少一种有机化合物的至少一层的器件。然而，所述组件在此还可包含无机材料或者还可为完全由无机材料构成的层。
本发明因此此外涉及根据本发明的化合物或混合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明此外再次涉及包含上述的根据本发明的化合物或混合物中的至少一种的电子器件。上文对于所述化合物陈述的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“organic plasmonemitting devices(有机等离子体激元发光器件)”(D.M.Koller等人，Nature Photonics(自然光子学)2008,1～4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外，其还可以包含另外的层，例如，在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将具有例如激子阻挡功能的中间层引入两个发光层之间。然而，应该指出未必必须存在这些层中的每一个。有机电致发光器件在此可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些发光层优选总体上具有在380nm和750nm之间的多个发光峰值，总体产生白色发光，即能够发射荧光或磷光的各种发光化合物被用于发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中这三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。这些可为荧光或磷光发光层或杂合体系，其中荧光发光层和磷光发光层彼此组合。
根据上文指示的实施方式的根据本发明的化合物可根据确切的结构而用于各种层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)或根据优选实施方式的化合物，其中根据确切的取代，所述式(1)或根据优选实施方式的化合物作为用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料，和/或用于电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。如上指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一个优选的实施方式中，式(1)或根据所述优选实施方式的化合物在发光层中用作用于荧光或磷光化合物、特别是用于磷光化合物的基质材料。有机电致发光器件在此可包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种作为基质材料的根据本发明的化合物。
如果式(1)或根据优选实施方式的化合物在发光层中用作用于发光化合物的基质材料，其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的意义上的磷光被认为是指来自具有自旋多重性>1的激发态，特别是来自激发的三重态的发光。为了本申请的目的，所有发光过渡金属络合物和发光镧系元素络合物，特别地所有铱、铂和铜络合物将被视为磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整个混合物计，包含所述式(1)或根据优选实施方式的化合物和所述发光化合物的混合物包含在99和1体积％之间、优选在98和10体积％之间、特别优选在97和60体积％之间、特别地在95和80体积％之间的所述式(1)或根据优选实施方式的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物计，所述混合物包含在1和99体积％之间、优选在2和90体积％之间、特别优选在3和40体积％之间、特别地在5和20体积％之间的发光体。
本发明的另一优选实施方式为所述式(1)或根据优选实施方式的化合物与另一基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可与所述式(1)或根据优选实施方式的化合物组合采用的特别合适的基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺、咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双-咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877的或根据未公开的申请EP 11003232.3的，三亚苯衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。在比实际发光体短的波长下发射的另一磷光发光体同样可作为共主体存在于所述混合物中。
优选的共主体材料为三芳基胺衍生物，特别是单胺、内酰胺、咔唑衍生物和茚并咔唑衍生物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别为如下化合物，其在合适激发时优选在可见光区域中发射光且另外含有至少一种具有大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子序数的原子，特别是具有该原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选为含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别为含有铱或铂的化合物。为了本发明的目的，含有上文提到的金属的所有发光化合物被视为磷光化合物。
上述发光体的实例由以下申请揭示：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094962、WO 2014/094961或WO 2014/094960。通常，根据现有技术用于磷光OLED和在有机电致发光领域中的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
在本发明的另一实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层直接与空穴注入层或阳极相邻，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极相邻，如例如在WO 2005/053051中描述的。此外可以使用金属络合物，其与在发光层中作为空穴传输或空穴注入材料直接与发光层相邻的金属络合物相同或类似，如在例如WO 2009/030981中描述的。
此外可以在空穴阻挡或电子传输层中采用根据本发明的化合物。这特别地适用于不具有咔唑结构的根据本发明的化合物。这些优选还可被一个或多个另外的电子传输基团如苯并咪唑基团取代。
在根据本发明的有机电致发光器件的另外层中，可以使用如通常根据现有技术所采用的所有材料。本领域的技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与所述式(1)或根据优选实施方式的化合物组合采用对于有机电致发光器件已知的所有材料。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华单元中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下将材料气相沉积。然而，初始压力还可以甚至更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加，其中所述材料在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加。该方法的一个特例为OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料经由喷嘴直接施加且因此结构化(例如，M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层从溶液中诸如通过旋涂或借助于任何所期望的印刷方法如喷墨印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷来制造。为了该目的，需要通过例如合适取代获得的可溶性化合物。
还可行的是杂合方法，其中，例如，一个或多个层从溶液施加且一个或多个另外层通过气相沉积施加。因此，例如，可以从溶液施加发光层且通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法通常为本领域的技术人员所知且可在不付出创造性劳动的情况下由他应用到包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明的化合物在有机电致发光器件中使用时通常具有很好的性质。特别地，根据本发明的化合物在有机电致发光器件中的使用寿命比根据现有技术的类似化合物显著更好。所述有机电致发光器件的其他性质，特别是效率和电压，同样更好或至少相当。此外，所述化合物具有高玻璃化转变温度和高热稳定性。
现在将通过以下实施例更详细地解释本发明，而并不希望将本发明限于此。
实施例
除非另外指明，否则以下合成在保护性气氛下在干燥的溶剂中进行。溶剂和试剂可例如从Sigma-ALDRICH或ABCR购买。在每种情况下，相应的CAS号还从在文献中已知的化合物指示。
a)合成6-溴-2-氟-2'-甲氧基联苯
将200g(664mmol)的1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)的2-甲氧基苯基硼酸和137.5g(997mmol)四硼酸钠溶解于1000ml THF和600ml水中并脱气。加入9.3g(13.3mmol)的双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20mmol)氢氧化肼。接着将反应混合物在70℃下在保护性气氛下搅拌48小时。将冷却的溶液用甲苯补充，用水洗涤多次，干燥并蒸发。将产物通过柱色谱法在硅胶上用甲苯/庚烷(1:2)纯化。产率：155g(553mmol)，理论值的83％。
类似地制备以下化合物：
b)合成6'-溴-2'-氟联苯-2-醇
将112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2'-甲氧基联苯溶解于2l二氯甲烷中并冷却到5℃。在90分钟内将41.0ml(431mmol)三溴化硼逐滴加到该溶液中，并持续搅拌过夜。将水缓慢加到混合物中，且将有机相用水洗涤三次，在Na2SO4上干燥，在旋转蒸发器中蒸发且通过色谱法纯化。产率：104g(397mmol)，理论值的98％。
类似地制备以下化合物：
c)合成1-溴二苯并呋喃
将111g(416mmol)的6'-溴-2'-氟联苯-2-醇溶解于2l的DMF(最大0.003％的H2O)中并冷却到5℃。将20g(449mmol)的氢化钠(在石蜡油中的60％悬浮液)按份添加到该溶液中，且在添加完成之后将混合物再搅拌20分钟，且随后在100℃下加热45分钟。在冷却之后，将500ml的乙醇缓慢加到混合物中，随后将其在旋转蒸发器中蒸干且通过色谱法纯化。产率：90g(367mmol)，理论值的88.5％。
类似地制备以下化合物：
d)合成二苯并呋喃-1-硼酸
将180g(728mmol)的1-溴二苯并呋喃溶解于1500ml的干燥THF中并冷却到-78℃。在该温度下在约5分钟内加入305ml(764mmol/在己烷中2.5M)的正丁基锂，且随后在-78℃下持续搅拌2.5小时。在该温度下尽可能快地加入151g(1456mmol)硼酸三甲酯，且让反应混合物缓慢达到室温(约18小时)。将反应溶液用水洗涤，且将沉淀的固体和有机相用甲苯共沸干燥。将粗产物通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌来洗涤且利用抽吸滤出。产率：146g(690mmol)，理论值的95％。
类似地制备以下化合物：
e)合成2-氯-4-二苯并呋喃-1-基-6-苯基-1,3,5-三嗪
将23g(110.0mmol)的二苯并呋喃-1-硼酸、29.5g(110.0mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和21g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml的乙二醇二胺醚和500ml的水中。将913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦和随后的112mg(0.5mmol)乙酸钯(ii)加到该悬浮液中，且将反应混合物在回流下加热16小时。在冷却之后，将有机相分离，经硅胶过滤，将其洗涤三次，每次用200ml水，且接着蒸干。将残留物从甲苯和二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率为37g(94mmol)，对应于理论值的87％。
类似地制备以下化合物：
f)合成2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
将70g(190.0mmol)的2-二苯并呋喃-1-基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪悬浮在2000ml乙酸(100％)和2000ml的硫酸(95-98％)中。将34g(190mmol)的NBS按份添加到该悬浮液中，且将混合物在暗处搅拌2小时。随后加入水/冰，且将固体分离并用乙醇冲洗。将残留物从甲苯中重结晶。产率为80g(167mmol)，对应于理论值的87％。
类似地制备以下化合物：
在噻吩衍生物的情况下，采用硝基苯代替硫酸且采用元素溴代替NBS：
g)合成9-[9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯并呋喃-2-基]-3-苯基-9H-咔唑
将70g(147mmol)的2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和35.7g(147mmol)的3-苯基-9H-咔唑在600ml甲苯中的脱气溶液用N2饱和1小时。首先将2.09ml(8.6mmol)的P(tBu)3、随后将1.38g(6.1mmol)的乙酸钯(II)加到溶液中，且接着加入17.7g(185mmol)的呈固态的NaOtBu。将反应混合物在回流下加热1小时。在冷却到室温之后，将混合物用3x50ml甲苯洗涤，在MgSO4上干燥且将溶剂在真空中除去。粗产物通过色谱法在硅胶上用庚烷/乙酸乙酯(20/1)纯化。将残留物从甲苯中重结晶且最后在高真空(p＝5×10-6毫巴)下升华。产率为74.8g(116mmol)，对应于理论值的80％。
类似地制备以下化合物：
h)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺
首先将24.0g(142mmol，1.2当量)的4-氨基联苯(CAS 92-67-1)与32.0g(117mmol，1.0当量)2-溴-9,9'-二甲基芴(CAS 28320-31-2)一起引入950ml甲苯中，且用氩气饱和30分钟。接着加入1.0g(1.8mmol，0.02当量)的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(CAS 12150-46-8)、350mg(1.6mmol，0.01当量)的乙酸钯(II)(CAS 3375-31-3)和29g(300mmol，2.6当量)的叔丁醇钠(CAS 865-48-5)，且将混合物在回流下加热过夜。当反应完成时，将批料用300ml甲苯稀释并用水提取。将有机相在硫酸钠上干燥，且将溶剂在旋转蒸发器中除去。将50ml乙酸乙酯加到棕色油中，且将混合物加到庚烷/乙酸乙酯20:1的混合物中。所形成的固体利用抽吸滤出且将其用庚烷洗涤。干燥获得29g(80mmol，69％)具有99.1％的HPLC纯度的期望产物h。
类似地制备以下化合物：
以下化合物类似于上文在g)下指出的程序制备：
OLED的制造
在以下实施例V1～E20中展示各种OLED的数据(见表1和2)。
对于实施例V1-E20的预处理：将厚度为50nm的利用结构化ITO(氧化铟锡)涂布的玻璃板用20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)，作为CLEVIOSTMP VPAI 4083从德国Heraeus Precious Metals GmbH(贺利氏贵金属公司)购买，通过旋涂从水溶液施加)涂布以便改善加工。这些涂布的玻璃板形成施加OLED的基底。
OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝阴极形成。OLED的精确结构示于表1中。制造OLED所需要的材料示于表3中。
所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。发光层在此总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，其以特定体积比例通过共蒸发与一种或多种基质材料混合。诸如IC1:IC3:TEG1(55％:35％:10％)的表述在此是指材料IC1以55％的体积比例存在于层中，IC3以35％的比例存在于层中且TEG1以10％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
所述OLED通过标准方法表征。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分数计量)，其作为发光密度的函数从呈现朗伯发光特性的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算，并且测定寿命。电致发光光谱在1000cd/m2的发光密度下测定且由此计算CIE 1931x和y颜色坐标。在表2中的表述U1000指示1000cd/m2的发光密度需要的电压。CE1000和PE1000指示在1000cd/m2下实现的电流和功率效率。最后，EQE1000指示在1000cd/m2的操作发光密度下的外量子效率。寿命LT定义为在恒定电流下操作时发光密度从初始发光密度降至特定比例L1后的时间。在表2中的表述L0；j0＝4000cd/m2和L1＝70％是指在LT列中指示的寿命对应于初始发光密度从4000cd/m2降到2800cd/m2的时间。类似地，L0；j0＝20mA/cm2，L1＝80％是指在20mA/cm2下操作时的发光密度在时间LT之后降到其初始值的80％。
各种OLED的数据汇总在表2中。实施例V1～V5为根据现有技术的OLED比较例，实施例E1～E20显示根据本发明的OLED的数据。
在下文中更详细地解释一些实施例以说明根据本发明的化合物的优势。
在磷光OLED的发光层中使用根据本发明的混合物
在磷光OLED中作为基质材料使用时，根据本发明的材料引起关于组件的寿命优于现有技术的显著改进。与待观察的现有技术相比较(比较例V1与E1、V2与E2以及V3与E3及V4、V5与E4)，与绿色发光掺杂剂TEG1组合使用根据本发明的化合物EG1～EG4能够实现寿命增加超过200％。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (12)

1.式(1)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号：
A在每次出现时相同或不同地为CR1或N，其中每个环中最多两个基团A代表N；
Y1为O或S；
L在每次出现时相同或不同地为单键或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R1取代；
HetAr为式(2)、(3)或(4)的基团，
其中虚线键代表该基团的连接；
X在每次出现时相同或不同地为CR2或N，条件是至少一个符号X代表N；
N1为式(6)的基团，
其中虚线键代表该基团的连接；
W在每次出现时相同或不同地为CR1或N，其中最多两个基团W代表N，或正好两个相邻基团W一起代表式(7)或(8)的基团，且剩余基团W在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，
其中虚线键指示该基团的连接；
Y2、Y3在每次出现时相同或不同地为O、NR4、S、C(R4)2、Si(R4)2、BR4或C＝O，其中键合到N的基团R4不同于H；
R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar2)2，N(R5)2，C(＝O)Ar2，C(＝O)R5，P(＝O)(Ar2)2，P(Ar2)2，B(Ar2)2，Si(Ar2)3，Si(R5)3，具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3～20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2～20个C原子的烯基基团，其各自可被一个或多个基团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，具有5～40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团R5取代，或具有5～40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可被一个或多个基团R5取代；两个相邻的取代基R1或两个相邻的取代基R3在此可任选地形成脂族环系，其可被一个或多个基团R5取代，且两个相邻取代基R4可形成脂族或芳族环系，其可被一个或多个基团R5取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地为具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R5取代；键合到同一N原子、P原子或B原子的两个基团Ar2在此也可通过单键或选自N(R5)、C(R5)2、O或S的桥连基彼此桥连；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1～20个C原子的脂族烃基或具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，且其可被一个或多个各自具有1～4个碳原子的烷基基团取代；两个或更多个相邻取代基R5在此可彼此形成脂族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其具有式(1a)，
其中所使用的符号具有在权利要求1中给出的含义且n在每次出现时相同或不同地代表0、1、2或3。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其具有式(1b)～(1g)之一，
其中所使用的符号具有在权利要求1中给出的含义。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述式(2)、(3)和(4)的基团选自式(2-1)～(2-10)、(3-1)和(4-1)的基团，
其中虚线键代表这些基团的连接，且R2具有在权利要求1中给出的含义。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述式(6)的基团选自式(6-1)和(6-2)的基团，
其中R1具有在权利要求1中给出的含义且此外：
两个相邻基团W一起代表式(7a)或(8a)的基团且其他两个基团W代表CR1，
其中Y2、Y3和R1具有在权利要求1中给出的含义；
m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述式(6)的基团选自式(6-1a)～(6-1f)或(6-2a)～(6-2f)的基团，
其中所使用的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义；
m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Y2和Y3在每次出现时相同或不同地代表O、C(R4)2或NR4，其中键合到氮的基团R4不同于H。
8.从1-卤代二苯并呋喃或1-卤代二苯并噻吩开始制备根据权利要求1～7中任一项所述的化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(1)任选地将所述卤素基团转化成硼酸或硼酸衍生物；
(2)通过偶联反应引入基团HetAr；
(3)使所述二苯并呋喃或二苯并噻吩在8-位处卤化；
(4)通过偶联反应引入基团N1。
9.制剂，其包含至少一种根据权利要求1～7中任一项所述的化合物和至少一种溶剂。
10.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物在电子器件中的用途。
11.电子器件，其包含至少一种根据权利要求1～7中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的电子器件，其为有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1～7中任一项所述的化合物用作用于荧光或磷光发光体的基质材料和/或用于电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。
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