KR20150060882A - 스테롤 에스테르를 함유하는 액체 세정료 - Google Patents
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Abstract
물에 난용성인 유제인 스테롤 에스테르를 포함하고, 또한 투명성, 안정성, 거품 생성, 헹굼성, 사용감(헹굴 때 및/또는 사용 후) 및 에몰리엔트성이 우수한 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. (A) 스테롤 에스테르, (B) (B1) C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산 또는 이의 염, 및 (B2) 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 또는 이의 염으로부터 선택되는, 하나 이상의 음이온성 계면활성제, (C) 베타인형 양성 계면활성제, (D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴, (E) C5 -6 하이드록시 알코올 및 (F) 물을 함유하고, pH가 4 내지 8의 범위인, 조성물.
Description
본 발명은 (A) 스테롤 에스테르, (B) 특정한 음이온성 계면활성제, (C) 베타인형 양성(兩性) 계면활성제, (D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴, (E) C5 -6 하이드록시 알코올 및 (F) 물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 조성물에 관한 것이다.
스테롤 에스테르는 「피부나 모발에 융합되고, 매끄러움, 부드러움을 부여한다」는 에몰리엔트 효과를 갖는 유제(油劑)이며, 액체 세정료에 대한 배합이 요구되고 있었다. 그러나 스테롤 에스테르는 물에 난용성이기 때문에, 일반적으로는 물에 분산, 안정화시킨 에멀션 형태로서 제공하는 방법이 도모되지만, 충분히 안정된 액체 세정료를 얻는 것은 용이하지 않다.
예를 들면 특허문헌 1에는, 액정을 형성시킨 유제상(油劑相)을 세정 기제를 주로 한 수상(水相)에 안정적으로 분산시키는 기술이 제안되어 있고, 특허문헌 2에는, 유성 성분의 에멀션을 기포성의 계면활성제 수용액 중에 안정화시키는 기술이 제안되어 있다. 그러나 이들 기술에서는, 얻어지는 조성물은 백탁(白濁)하여 투명성을 상실하는 것이 되어, 제품으로서의 매력이 저하되어, 이의 안정성은 반드시 만족스러운 것이 아니었다. 또한, 에탄올과 같은 용매를 사용하여 유제를 수상에 가용화하는 것도 실시되지만, 휘발성이 있는 용매를 사용하기 위해 안정성이 충분하지 않고, 거품 생성이 저하하거나 헹굴 때 마찰이 생기거나, 피부·모발에 스테롤 에스테르의 잔류량이 저하하여 충분한 에몰리엔트 효과를 얻을 수 없다는 문제점이 있었다. 또한, 고 HLB의 비이온 계면활성제를 사용하여 유제를 수상에 가용화하는 것도 실시되지만, 거품 생성, 헹굼성의 저하, 끈적감을 초래한다는 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은, 물에 난용성인 유제인 스테롤 에스테르를 포함하고, 또한 투명성, 안정성, 거품 생성, 헹굼성, 사용감(헹굴 때 및/또는 사용 후), 및 에몰리엔트성이 우수한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 특정한 모노지방산 글리세릴과 하이드록시 알코올을 필수 성분으로 함으로써, 스테롤 에스테르를 세정료에 가용화시킬 수 있는 것을 찾아내어, 투명하고 안정성이 우수하며, 거품 생성이 좋고, 세정 후의 피부나 모발에 스테롤 에스테르가 잔류함으로써 피부나 모발이 부드러워진다는 우수한 에몰리엔트성을 나타내고, 더불어, 놀랄 만큼 우수한 헹굼성을 갖고, 상쾌한 사용감을 갖는 조성물을 제공할 수 있는 것을 찾아냈다.
즉, 본 발명은 이하의 형태를 포함한다.
[1]
(A) 스테롤 에스테르,
(B) (B1) C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산 또는 이의 염, 및 (B2) 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 또는 이의 염으로부터 선택되는, 하나 이상의 음이온성 계면활성제,
(C) 베타인형 양성 계면활성제,
(D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴,
(E) C5 -6 하이드록시 알코올, 및
(F) 물
을 함유하고, pH가 4.0 내지 8.0의 범위인, 조성물.
[2] (A)가 N-아실아미노산 스테롤 에스테르인, [1]에 기재된 조성물.
[3] (A)가 화학식 1로 표시되는 N-아실아미노산 스테롤 에스테르인, [1] 또는 [2]에 기재된 조성물.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
X는 수소 원자, C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기, 또는 스테롤의 에스테르 생성 잔기를 나타내고,
R1은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내고,
COR2는 C8 -22 아실기를 나타내고,
R3은 수소 원자, 또는 -COOY(식 중, Y는 수소 원자, C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기, 또는 스테롤의 에스테르 생성 잔기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고,
n은 1 또는 2를 나타내고,
단, R3이 수소 원자일 때, X는 스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, R3이 -COOY로 표시되는 기일 때, X 또는 Y 중의 적어도 한쪽이 스테롤의 에스테르 생성 잔기이다.
[4] 스테롤의 에스테르 생성 잔기가 피토스테롤 또는 콜레스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, COR2가 라우로일기 또는 미리스토일기이고, 또한 n이 2인, [3]에 기재된 조성물.
[5] 스테롤의 에스테르 생성 잔기가 피토스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, COR2가 라우로일기이고, 또한 n이 2인, [3]에 기재된 조성물.
[6] (A)가, N-미리스토일-N-메틸-β-알라닌피토스테릴, N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실) 또는 N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실/이소스테아릴)인, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[7] (A)가 지방산 스테롤 에스테르인, [1]에 기재된 조성물.
[8] (A)가, 부티르산 피토스테릴, 노난산 피토스테릴, 스테아르산 콜레스테릴, 이소스테아르산 콜레스테릴, 이소스테아르산 피토스테릴, 하이드록시스테아르산 콜레스테릴, 하이드록시스테아르산 피토스테릴, 카프릴/카프린산 피토스테릴, 리놀산 피토스테릴, 리놀렌산 피토스테릴, 리시놀산 피토스테릴, 올레산 콜레스테릴, 올레산 피토스테릴, 올레산 디하이드로콜레스테릴, 분기 지방산(C12 -31) 피토스테릴, 피토스테릴 카놀라유 지방산 글리세라이드, 피토스테릴 유채씨 글리세라이드, 호호바유 지방산 피토스테릴, 마카다미아넛유 지방산 피토스테릴, 마카다미아넛유 지방산 콜레스테릴, 마카다미아넛유 지방산 디하이드로콜레스테릴, 해바라기종자유 지방산 피토스테릴, 미강유 지방산 피토스테릴, 다이머 디리놀산 (피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐), 다이머 디리놀산 다이머 디리놀레일 비스(베헤닐/이소스테아릴/피토스테릴), 다이머 디리놀산 (피토스테릴/베헤닐) 및 다이머 디리놀산 디(이소스테아릴/피토스테릴)로부터 선택되는, [1] 또는 [7]에 기재된 조성물.
[9] (B1)이 화학식 2로 표시되는 N-아실아미노산 또는 이의 염인, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
화학식 2
상기 화학식 2에서,
R4CO는 C8 -22 아실기를 나타내고,
R5는 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내고,
R6은 수소 원자, 하이드록시기로 치환되어도 좋은 C1 -6 알킬기, 또는 카복실기를 나타내고,
m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
[10] (C)가 화학식 4로 표시되는 아미드베타인형 양성 계면활성제인, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
화학식 4
상기 화학식 4에서,
R8CO는 C8 -24 아실기를 나타내고, R9, R10은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1-6 알킬기를 나타내고,
q는 2 내지 4의 정수를 나타내고,
r은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
[11] (D)가 모노카프릴산 글리세릴인, [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[12] (E)가 2-하이드록시-1-펜탄올인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[13] (A)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.02 내지 5질량% 함유하는, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[14] (B)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 2 내지 35질량% 함유하는, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[15] (C)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.2 내지 20질량% 함유하는, [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[16] (D)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.1 내지 10질량% 함유하는, [1] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[17] (E)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.1 내지 10질량% 함유하는, [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[18] (A)의 질량/(D)의 질량이 0.002 내지 5.0인, [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[19] (A)의 질량/(E)의 질량이 0.002 내지 5.0인, [1] 내지 [18] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[20] (A)의 질량/((D)의 질량+(E)의 질량)이 0.001 내지 2.5인, [1] 내지 [19] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[21] ((D)의 질량+(E)의 질량)/((B)의 질량+(C)의 질량)이 0.003 내지 5.0인, [1] 내지 [20] 중 어느 하나에 기재된 조성물
[22] 피부 또는 모발용 액체 세정료인, [1] 내지 [21] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[23] 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 및 C5 -6 하이드록시 알코올을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 스테롤 에스테르, 계면활성제 및 물을 함유하는 조성물의 안정화 방법.
[24] 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 및 C5 -6 하이드록시 알코올을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 계면활성제 및 물을 함유하는 조성물로의 스테롤 에스테르의 가용화 방법.
본 발명에 의해, 우수한 스킨케어 및 헤어케어 효과를 갖는 스테롤 에스테르를, 투명성을 손상시키지 않고 고농도로 용해할 수 있고, 또한 안정성, 거품 생성, 헹굼성, 사용감(헹굴 때 및/또는 사용 후) 및 에몰리엔트성이 우수한 조성물을 제공하는 것이 가능해졌다.
[A 성분: 스테롤 에스테르]
스테롤 에스테르는, 스테롤을 아실아미노산으로 에스테르화하여 수득되는 N-아실아미노산 스테롤 에스테르, 또는 스테롤을 지방산으로 에스테르화하여 수득되는 지방산 스테롤 에스테르 등을 들 수 있다.
스테롤로서는, 캄페스테롤, 캄페스탄올, 브라시카스테롤, 22-디하이드로캄페스테롤, 스티그마스테롤, 스티그마스탄올, 22-디하이드로스피나스테롤, 22-디하이드로스티그마스탄올, 7-디하이드로스티그마스테롤, 시토스테롤, 티루칼롤, 유폴, 푸코스테롤, 이소푸코스테롤, 코디스테롤, 클리오나스테롤, 포리페라스테롤, 클레로스테롤, 22-디하이드로클레로스테롤, 훈기스테롤, 콘드릴라스테롤, 아베나스테롤, 벨노스테롤, 폴리나스타놀 등의 피토스테롤; 콜레스테롤, 디하이드로콜레스테롤, 콜레스탄올, 코프로스탄올, 에피코프로스테롤, 에피코프로스탄올, 22-디하이드로콜레스테롤, 데스모스테롤, 24-메틸렌콜레스테롤, 라노스테롤, 24,25-디하이드로라노스테롤, 노르라노스테롤, 스피나스테롤, 디하이드로아그노스테롤, 아그노스테롤, 로페놀, 라토스테롤 등의 동물성 스테롤; 디하이드로에르고스테롤, 22,23-디하이드로에르고스테롤, 에피스테롤, 아스코스테롤, 페코스테롤 등의 균류성 스테롤 등; 및 이들 수첨물(水添物), 및 이들 배합물 등을 들 수 있다. 식물 등의 추출에 의해 얻어지는 스테롤의 혼합물을 사용해도 좋다.
스테롤로서는, 피토스테롤, 라노스테롤, 콜레스테롤 또는 디하이드로콜레스테롤이 바람직하고, 피토스테롤이 보다 바람직하다. 시토스테롤, 스티그마스테롤, 캄페스테롤 및 브라시카스테롤을 포함하는 피토스테롤을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
시토스테롤, 스티그마스테롤, 캄페스테롤 및 브라시카스테롤의 비, 시토스테롤:스티그마스테롤:캄페스테롤:브라시카스테롤이 25 내지 65:10 내지 45:5 내지 30:0.01 내지 10인 것이 바람직하고, 35 내지 55:20 내지 35:10 내지 25:0.1 내지 8인 것이 보다 바람직하다.
아실아미노산의 아미노산으로서는, 글리신, N-메틸글리신, 알라닌, β-알라닌, N-메틸-β-알라닌, 발린, 류신, 이소류신, 세린, 트레오닌, 페닐알라닌, 티로신, 트립토판, 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 프롤린, 하이드록시프롤린, 아스파라긴, 아스파라긴산, 글루타민, 글루탐산, 아르기닌, 히스티딘, 리신 등을 들 수 있다. 이 중에서도 알라닌, β-알라닌, N-메틸-β-알라닌, 글루탐산이 바람직하고, N-메틸-β-알라닌, 글루탐산이 보다 바람직하고, 글루탐산이 보다 더 바람직하다.
스테롤 에스테르는, 바람직하게는, N-아실아미노산 스테롤 에스테르이고, 이 중에서도, 화학식 1로 표시되는 N-아실아미노산 스테롤 에스테르가 특히 바람직하다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
X는 수소 원자, C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기, 또는 스테롤의 에스테르 생성 잔기를 나타내고,
R1은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내고,
COR2는 C8 -22 아실기를 나타내고,
R3은 수소 원자, 또는 -COOY(식 중, Y는 수소 원자, C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기, 또는 스테롤의 에스테르 생성 잔기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고,
n은 1 또는 2를 나타내고,
단, R3이 수소 원자일 때, X는 스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, R3이 -COOY로 표시되는 기일 때, X 또는 Y 중의 적어도 한쪽이 스테롤의 에스테르 생성 잔기이다.
X 또는 Y로 표시되는 「C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기」에 있어서의 「C8 -38 지방족 알코올」로서는, 천연 또는 합성의, 직쇄 또는 분기쇄의, 포화 또는 불포화의 1가의 C8 -38 지방족 알코올이고, 카프릴 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올 등의 직쇄 포화 알코올; 2-헥실데실 알코올, 2-옥틸도데실 알코올, 이소스테아릴 알코올, 데실테트라데실 알코올 등의 분기쇄 포화 알코올; 오레일 알코올, 리놀레일 알코올 등의 직쇄 불포화 알코올; 등을 들 수 있다.
X 또는 Y로 표시되는 「C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기」에 있어서의 「C8 -38 지방족 알코올」은, 바람직하게는, C8 -30 지방족 알코올(바람직하게는 C12-24 지방족 알코올, 보다 바람직하게는 C16 -20 지방족 알코올)이고 융점이 25℃ 이상인 것이며, 적합한 구체예로서는, 2-헥실데실 알코올, 2-옥틸도데실 알코올, 이소스테아릴 알코올, 데실테트라데실 알코올 등의 분기쇄 포화 알코올; 올레일 알코올, 리놀레일 알코올 등의 직쇄 불포화 알코올을 들 수 있다. 이 중에서도, 2-헥실데실 알코올, 2-옥틸도데실 알코올 또는 데실테트라데실 알코올이 바람직하고, 2-옥틸도데실 알코올이 보다 바람직하다.
다른 형태로서, X 또는 Y로 표시되는 「C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기」에 있어서의 「C8 -38 지방족 알코올」은, 바람직하게는, 포화 C12 -38 지방족 알코올(바람직하게는 C12 -24 지방족 알코올, 보다 바람직하게는 C16 -22 지방족 알코올)이고 융점이 25℃ 미만인 것이다. 적합한 구체예로서는, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 스테아릴 알코올 또는 베헤닐 알코올이 바람직하고, 베헤닐 알코올이 보다 바람직하다.
X 또는 Y로 표시되는 「스테롤의 에스테르 생성 잔기」에 있어서의 「스테롤 」로서는 상술한 스테롤을 들 수 있다. 이 중에서도, 피토스테롤, 라노스테롤, 콜레스테롤 또는 디하이드로콜레스테롤이 바람직하고, 피토스테롤 또는 콜레스테롤이 더욱 바람직하고, 피토스테롤이 보다 바람직하다. 시토스테롤, 스티그마스테롤, 캄페스테롤 및 브라시카스테롤을 포함하는 피토스테롤을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
시토스테롤, 스티그마스테롤, 캄페스테롤 및 브라시카스테롤의 비, 시토스테롤:스티그마스테롤:캄페스테롤:브라시카스테롤이 25 내지 65:10 내지 45:5 내지 30:0.01 내지 10인 것이 바람직하고, 35 내지 55:20 내지 35:10 내지 25:0.1 내지 8인 것이 보다 바람직하다.
R3으로서는 -COOY로 표시되는 기가 바람직하다.
COR2로 표시되는 「C8 -22 아실기」로서는, 예를 들면, 직쇄 또는 분기쇄의, 포화 또는 불포화의 C8 -22 지방산에서 유도되는 아실기를 들 수 있고, 옥타노일, 노나노일, 데카노일, 운데카노일, 라우로일, 미리스토일, 팔미토일, 스테아로일, 올레오일, 리놀레일 등을 들 수 있다. 단일 조성의 지방산에서 유도되는 아실기 외에, 야자유 지방산, 피마자유 지방산, 올리브유 지방산, 팜유 지방산 등의 천연에서 얻어지는 혼합 지방산, 또는 합성에 의해 얻어지는 지방산(분기 지방산을 포함한다)에서 유도되는 아실기라도 좋다. 이 중에서도, 라우로일, 미리스토일, 팔미토일 또는 스테아로일이 바람직하고, 라우로일, 미리스토일이 보다 바람직하고, 라우로일이 특히 바람직하다.
즉, COR2 중의 R2는, 직쇄 또는 분기쇄의, 포화 또는 불포화의 C7 -21의 탄화수소기를 나타낸다. C7 -21의 탄화수소기로서는, C7 -21 알킬기, 또는 C7 -21 알케닐기를 들 수 있다.
「C7 -21 알킬기」로서는, 예를 들면, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실(라우릴), 트리데실, 테트라데실(미리스틸), 펜타데실, 헥사데실(팔미틸, 세틸), 헵타데실, 옥타데실(스테아릴), 노나데실, 이코실(아라키딜) 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 탄소 원자수 11 내지 13의 알킬기가 바람직하다.
「C7 -21 알케닐기」로서는, 직쇄 또는 분기쇄 중 어느 하나라도 좋고, 예를 들면, 1-헵테닐, 1-옥테닐, 1-노네닐, 1-데세닐, 1-운데세닐, 1-도데세닐, 1-트리데세닐, 1-테트라데세닐, 1-펜타데세닐, 1-헥사데세닐, 1-헵타데세닐, 1-옥타데세닐, 1-노나데세닐, 1-이코세닐, 1-헨이코세닐 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 탄소 원자수 11 내지 13의 알케닐기가 바람직하다.
R1로 표시되는 「C1 -6 알킬기」로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, 헥실, 이소헥실, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 메틸, 에틸이 바람직하다.
R1로서는 수소 원자가 바람직하다.
n은 1 또는 2를 나타낸다. n이 1이고 R3이 -COOY인 경우, N-아실아미노산 스테롤 에스테르는 N-아실아스파라긴산 스테롤 에스테르가 되고, n이 2이고 R3이 -COOY인 경우, N-아실글루탐산 스테롤 에스테르가 된다. n이 2이고 R3이 -COOY인 경우, 즉 N-아실글루탐산 스테롤 에스테르가 바람직하다. 또한, 아미노산은 광학활성체 또는 라세미체 중 어느 하나라도 좋다.
또한, 본 발명에 있어서, N-아실아미노산 스테롤 에스테르는 2종 이상의 혼합물이라도 좋다.
N-아실아미노산 스테롤 에스테르로서는, N-미리스토일-N-메틸-β-알라닌피토스테릴, N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실) 또는 N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실/이소스테아릴)이 바람직하고, N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/2-옥틸도데실) 또는 N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실)이 보다 바람직하고, N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실) 또는 N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실)이 바람직하고, N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실)이 보다 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실)이라고 기재한 경우, N-라우로일-L-글루탐산의 2개의 카복실기가, 피토스테롤, 또는 피토스테롤 및 2-옥틸도데실 알코올과 에스테르 형성하고 있는 화합물을 포함하는 혼합물을 가리킨다. 즉, N-라우로일-L-글루탐산 디피토스테릴에스테르, N-라우로일-L-글루탐산 γ-피토스테릴-α-2-옥틸도데실에스테르, 및 N-라우로일-L-글루탐산 α-피토스테릴-γ-2-옥틸도데실에스테르를 포함한다.
또한, N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실)이라고 기재한 경우, N-라우로일-L-글루탐산의 2개의 카복실기가, 피토스테롤, 피토스테롤 및 베헤닐 알코올, 또는 피토스테롤 및 2-옥틸도데실 알코올과 에스테르 형성하고 있는 화합물을 포함하는 혼합물을 가리킨다. 즉, N-라우로일-L-글루탐산 디피토스테릴에스테르, N-라우로일-L-글루탐산 γ-피토스테릴-α-2-옥틸도데실에스테르, N-라우로일-L-글루탐산 α-피토스테릴-γ-2-옥틸도데실에스테르 및 N-라우로일-L-글루탐산 γ-피토스테릴-α-베헤닐에스테르 및 N-라우로일-L-글루탐산 α-피토스테릴-γ-베헤닐에스테르를 포함한다.
즉, 상기 N-라우로일-L-글루탐산 스테롤 에스테르는, N-라우로일-L-글루탐산의 2개의 카복실기가, 피토스테롤(콜레스테롤) 또는 피토스테롤(콜레스테롤) 및 C8 -38 지방족 알코올과 에스테르 형성하고 있는 화합물을 포함하는 혼합물이다.
스테롤 에스테르로서는, 스테롤과 지방산으로 에스테르화한 지방산 스테롤 에스테르를 사용할 수도 있고, 지방산으로서는, 부티르산, 발레르산, 카프론산, 카프릴산, 노난산, 카프린산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 하이드록시스테아르산, 이소스테아르산, 아라키딘산, 베헨산, 리그노세르산, 세로틴산, 올레산, 리놀산, 리놀렌산, 리시놀산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 도코사펜타엔산, 도코사헥사엔산, 네르본산 등의 직쇄 또는 분기쇄의, 포화 또는 불포화의 C4 -31 지방산의 1종 또는 2종 이상을 들 수 있다. 이들은 천연의 동식물유 유래의 지방산이라도 좋고, 예를 들면, 피마자유 지방산, 탈수 피마자유 지방산, 마카다미아넛유 지방산, 야자유 지방산, 피넛유 지방산, 어유 지방산, 채종유 지방산(카놀라유 지방산), 하이브리드 해바라기유 지방산, 해바라기유 지방산, 해바라기종자유 지방산, 팜유 지방산, 면실유 지방산, 대두유 지방산, 홍화유 지방산, 소맥배아유 지방산, 미강유 지방산, 참기름 지방산, 옥수수유 지방산, 달맞이꽃종자유 지방산, 라놀린 지방산, 비(非)하이드록시라놀린 지방산, 하이드록시라놀린 지방산, 유지방 지방산 등을 들 수 있다. 이들 지방산은 수소 첨가되어 있어도 좋다. 또한, 불포화 지방산의 분자간 중합반응에 의해 수득되는 이염기산인 다이머산(예를 들면 다이머 디리놀산)이라도 좋다. 이 중에서도, 부티르산, 노난산, 스테아르산, 이소스테아르산, 하이드록시스테아르산, 카프릴산, 카프린산, 리시놀산, 올레산, 마카다미아넛유 지방산, 해바라기종자유 지방산, 미강유 지방산, 또는 다이머 디리놀산이 바람직하고, 마카다미아넛유 지방산 또는 다이머 디리놀산이 보다 바람직하고, 다이머 디리놀산이 보다 바람직하다.
스테롤과 지방산으로 에스테르화한 지방산 스테롤 에스테르로서는, 예를 들면, 부티르산 피토스테릴, 노난산 피토스테릴, 스테아르산 콜레스테릴, 이소스테아르산 콜레스테릴, 이소스테아르산 피토스테릴, 하이드록시스테아르산 콜레스테릴, 하이드록시스테아르산 피토스테릴, 카프릴/카프린산 피토스테릴, 리놀산 피토스테릴, 리놀렌산 피토스테릴, 리시놀산 피토스테릴, 올레산 콜레스테릴, 올레산 피토스테릴, 올레산 디하이드로콜레스테릴, 분기 지방산(C12 -31) 피토스테릴, 피토스테릴 카놀라유 지방산 글리세라이드, 피토스테릴 유채씨 글리세라이드, 호호바유 지방산 피토스테릴, 마카다미아넛유 지방산 피토스테릴, 마카다미아넛유 지방산 콜레스테릴, 마카다미아넛유 지방산 디하이드로콜레스테릴, 해바라기종자유 지방산 피토스테릴, 미강유 지방산 피토스테릴, 다이머 디리놀산 (피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐), 다이머 디리놀산 다이머 디리놀레일 비스(베헤닐/이소스테아릴/피토스테릴), 다이머 디리놀산 (피토스테릴/베헤닐) 및 다이머 디리놀산 디(이소스테아릴/피토스테릴) 등을 들 수 있다. 바람직하게는 마카다미아넛유 지방산 피토스테릴, 다이머 디리놀산 (피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐), 다이머 디리놀산 다이머 디리놀레일 비스(베헤닐/이소스테아릴/피토스테릴), 다이머 디리놀산 (피토스테릴/베헤닐) 및 다이머 디리놀산 디(이소스테아릴/피토스테릴)을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에는 스테롤 에스테르를 1종 이상 함유시킬 수 있다.
본 발명의 조성물 중 (A)의 함량은 특별히 제한은 없지만, (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.02 내지 5질량%가 바람직하다. 하한값은 0.05질량%가 보다 바람직하고, 0.07질량%가 보다 바람직하고, 0.1질량%가 보다 바람직하다. 상한값은 3질량%가 보다 바람직하고, 2.5질량%가 보다 바람직하고, 2질량%가 보다 바람직하고, 1질량%가 보다 바람직하다.
[B 성분: 음이온성 계면활성제]
본 발명의 (B)는 (B1) C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산 또는 이의 염, 및 (B2) 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 또는 이의 염으로부터 선택되는, 하나 이상의 음이온성 계면활성제이다.
(B1)의 C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산은, 예를 들면, 아미노산과 지방산 할라이드와의 쇼텐 바우만 반응에 의해 수득할 수 있다.
아미노산으로서는, 글리신, N-메틸글리신, 알라닌, β-알라닌, N-메틸-β-알라닌, 스레오닌, 글루탐산, 아스파라긴산 등을 사용할 수 있다. 이들 아미노산은 L체, D체 또는 DL체 중 어느 하나라도 좋고, 또한, 이들로부터 선택되는 2종 이상의 혼합체라도 좋다. 액체 세정료의 배합이 용이하고 사용감이 좋다는 관점에서,글리신, N-메틸글리신, 알라닌, N-메틸-β-알라닌, 스레오닌, 글루탐산이 바람직하다.
C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산은 바람직하게는 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
화학식 2
상기 화학식 2에서,
R4CO는 C8 -22 아실기를 나타내고,
R5는 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내고,
R6은 수소 원자, 하이드록시기로 치환되어도 좋은 C1 -6 알킬기, 또는 카복실기를 나타내고,
m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산에 있어서의 「C8 -22 아실기」, 및 R4CO로 표시되는 「C8 -22 아실기」로서는, 탄소 원자수 8 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산에서 유도되는, 직쇄 또는 분기쇄의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 지방산으로서는 카프릴산, 카프린산, 라우르산, 미리스트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 팔미트산, 올레산, 리놀산, 베헨산, 야자유 지방산, 팜 지방산, 경화 우지 지방산 등을 들 수 있다. 이들 중 1종류를 사용해도 좋고, 상기 그룹으로부터 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 특히, 거품 생성, 거품질이 우수하다는 관점에서, 야자유 지방산, 라우르산, 미리스트산이 바람직하다.
즉, R4CO 중 R4는, 직쇄 또는 분기쇄의, 포화 또는 불포화의 C7 -21의 탄화수소기를 나타낸다. C7 -21의 탄화수소기로서는 C7 -21 알킬기, 또는 C7 -21 알케닐기를 들 수 있다.
「C7 -21 알킬기」로서는, 예를 들면, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실(라우릴), 트리데실, 테트라데실(미리스틸), 펜타데실, 헥사데실(팔미틸, 세틸), 헵타데실, 옥타데실(스테아릴), 노나데실, 이코실(아라키딜) 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 탄소 원자수 11 내지 13의 알킬기가 바람직하다.
「C7 -21 알케닐기」로서는, 직쇄 또는 분기쇄 중 어느 하나라도 좋고, 예를 들면, 1-헵테닐, 1-옥테닐, 1-노네닐, 1-데세닐, 1-운데세닐, 1-도데세닐, 1-트리데세닐, 1-테트라데세닐, 1-펜타데세닐, 1-헥사데세닐, 1-헵타데세닐, 1-옥타데세닐, 1-노나데세닐, 1-이코세닐, 1-헨이코세닐 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 탄소 원자수 11 내지 13의 알케닐기가 바람직하다.
R5로 표시되는 「C1 -6 알킬기」로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, 헥실, 이소헥실, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 메틸, 에틸이 바람직하고, 에틸이 바람직하다.
R5로서는 수소 원자가 바람직하다.
R6으로 표시되는 「C1 -6 알킬기」로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, 헥실, 이소헥실, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 메틸, 에틸이 바람직하다. 하이드록시기로 치환된 「C1 -6 알킬기」로서는, 2-하이드록시에틸 등을 들 수 있다.
R6으로서는 수소 원자, 메틸, 2-하이드록시에틸이 바람직하다.
(B2)의 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산으로서는 특별히 제한은 없지만, 화학식 3으로 표시는 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산이 바람직하다.
화학식 3
상기 화학식 3에서,
R7은 C8 -24 알킬기를 나타내고,
p는 0.5≤p≤8을 나타낸다.
R7로 표시되는 「C8 -24 알킬기」로서는, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실(라우릴), 트리데실, 테트라데실(미리스틸), 펜타데실, 헥사데실(팔미틸, 세틸), 헵타데실, 옥타데실(스테아릴), 노나데실, 이코실(아라키딜), 도코실(베헤닐), 트리코실, 테트라코실 등을 들 수 있다.
p는 에틸렌옥사이드의 평균 부가 수이며 0.5≤p≤8이다. p의 하한값은 1.0이 바람직하고, 1.5가 보다 바람직하고, 2.0이 보다 바람직하다. 상한값은 7.0이 바람직하고, 5.0이 보다 바람직하고, 4.0이 보다 바람직하고, 3.5가 보다 바람직하고, 3.0이 보다 바람직하다.
(B1)의 C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산 및 (B2)의 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산의 염으로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토금속, 알루미늄, 아연 등과의 무기염, 또는 암모니아, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기 아민이나, 아르기닌, 리신 등의 염기성 아미노산 등과의 유기염을 들 수 있다. 이들 중 1종류를 사용해도 좋고, 상기 그룹으로부터 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 입수의 용이성, 취급성 등의 관점에서, 알칼리 금속염 또는 유기 아민염, 염기성 아미노산염이 바람직하고, 나트륨염, 칼륨염, 트리에탄올아민염, 아르기닌 염이 특히 바람직하다.
(B1)의 C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산 또는 이의 염으로서는, 코코일글루탐산나트륨(야자유 지방산 아실글루탐산나트륨), 라우로일글루탐산나트륨, 코코일글루탐산 TEA(야자유 지방산 아실글루탐산트리에탄올아민염)를 들 수 있다. 이 중에서도 코코일글루탐산나트륨이 바람직하다.
(B2)의 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 또는 이의 염으로서는, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 황산나트륨, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 황산암모늄이 바람직하고, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 황산나트륨(라우레스황산나트륨)이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물 중, (B)는, 특별히 제한은 없지만, (A) 내지 (F)의 전량에 대해, 2 내지 35질량%로 사용되는 것이 바람직하다. 2질량% 이상의 경우, 거품 형성이 보다 양호해지고, 35질량% 이하의 경우, 조성물의 유동성이 보다 적합해지고, 핸들링성이 보다 우수하다. 충분한 세정력과 폭넓은 온도 영역에 걸쳐 적당한 점도 특성을 갖는 조성물을 얻을 수 있다는 관점에서, 3 내지 25질량%가 바람직하고, 5 내지 20질량%가 더욱 바람직하다.
[C 성분: 베타인형 양성 계면활성제]
본 발명에 사용되는 (C) 베타인형 양성 계면활성제로서는 특별히 제한은 없지만, 구체적으로는 아세트산베타인형 양성 계면활성제, 아미드베타인형 양성 계면활성제, 술포베타인형 양성 계면활성제, 포스포베타인형 양성 계활성제, 이미다조리니움베타인형 양성 계면활성제 등을 사용할 수 있다. 베타인형 양성 계면활성제의 바람직한 예로서, 화학식 4로 표시되는 아미드베타인형 양성 계면활성제를 들 수 있다.
화학식 4
상기 화학식 4에서,
R8CO는 C8 -24 아실기를 나타내고, R9, Rl0은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 -6 알킬기를 나타내고,
q는 2 내지 4의 정수를 나타내고,
r은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
R8CO로 표시되는 「C8 -24 아실기」로서는, 포화 또는 불포화 지방산에서 유래되는, 직쇄 또는 분기쇄의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 지방산으로서는, 카프릴산, 카프린산, 라우르산, 미리스트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 팔미트산, 팔미톨레산, 올레산, 리놀산, 베헨산, 아라키돈산, 야자유 지방산, 팜 지방산, 경화 우지 지방산 등을 들 수 있다. 이들 중 1종류를 사용해도 좋고, 상기 그룹으로부터 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 특히, 거품 생성, 거품질이 우수하다는 관점에서, 야자유 지방산, 라우르산, 미리스트산이 바람직하다.
즉, R8CO 중의 R8은, 직쇄 또는 분기쇄의, 포화 또는 불포화의 C7 -23의 탄화수소기를 나타낸다. C7 -23의 탄화수소기로서는 C7 -23 알킬기, 또는 C7 -23 알케닐기를 들 수 있다.
「C7 -23 알킬기」로서는, 예를 들면, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실(라우릴), 트리데실, 테트라데실(미리스틸), 펜타데실, 헥사데실(팔미틸, 세틸), 헵타데실, 옥타데실(스테아릴), 노나데실, 이코실(아라키딜), 도코실(베헤닐), 트리코실 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 탄소 원자수 11 내지 13의 알킬기가 바람직하다.
「C7 -23 알케닐기」로서는, 직쇄 또는 분기쇄 중 어느 하나라도 좋고, 예를 들면, 1-헵테닐, 1-옥테닐, 1-노네닐, 1-데세닐, 1-운데세닐, 1-도데세닐, 1-트리데세닐, 1-테트라데세닐, 1-펜타데세닐, 1-헥사데세닐, 1-헵타데세닐, 1-옥타데세닐, 1-노나데세닐, 1-이코세닐, 1-헨이코세닐, 1-도코세닐, 1-트리도코세닐 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 탄소 원자수 11 내지 13의 알케닐기가 바람직하다.
R9, R10으로 표시되는 「C1 -6 알킬기」로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 1-에틸프로필, 헥실, 이소헥실, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 메틸, 에틸이 바람직하고, 메틸이 바람직하다.
q는 2 내지 4의 정수를 나타내고, 바람직하게는 3이다.
r은 1 내지 3의 정수를 나타낸다. 바람직하게는 1이다.
(C)의 바람직한 예로서는, 라우르산 아미드프로필베타인, 야자유 지방산 아미드프로필베타인(코카미드프로필베타인), 미리스트산 아미드프로필베타인을 들 수 있다. 거품 생성, 및 조성물 안정성의 관점에서, 야자유 지방산 아미드프로필베타인이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물 중, (C)는, 특별히 제한은 없지만, (A) 내지 (F)의 전량에 대해, 0.2 내지 20질량%로 사용되는 것이 바람직하다. 0.2질량% 이상의 경우, 거품 생성이 더욱 빨라지고, 20질량% 이하의 경우, 더욱 거품 유지가 양호해진다. 속포성(速泡性), 거품량, 거품 유지의 밸런스가 좋다는 점에서, 0.5 내지 15질량%가 바람직하고, 1.0 내지 10질량%가 더욱 바람직하다.
[D 성분: 모노 C8 -14 지방산 글리세릴]
본 발명에 사용되는 (D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴로서는, 구체적으로는, 모노카프릴산 글리세릴, 모노카프린산 글리세릴, 모노라우르산 글리세릴, 모노미리스트산 글리세릴을 들 수 있다. 이들 중 1종류를 사용해도 좋고, 상기 그룹으로부터 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 모노카프릴산 글리세릴이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물 중, (D)는, 특별히 제한은 없지만, (A) 내지 (F)의 전량에 대해, 0.1 내지 10질량%로 사용되는 것이 바람직하다. 0.1질량% 이상의 경우, 더욱 거품 생성이 양호해지고, 10질량% 이하의 경우, 더욱 안정성이 늘어난다. 저온으로부터 고온까지 조성물의 투명성이 안정적으로 유지된다는 점에서, 0.5 내지 8질량%가 바람직하고, 1 내지 5질량%가 더욱 바람직하다.
[E 성분: C5 -6 하이드록시 알코올]
본 발명에 사용되는 (E) C5 -6 하이드록시 알코올로서는, 구체적으로는, 2-하이드록시-1-펜타놀, 3-하이드록시-3-메틸부탄올, 2,2-디메틸-3-하이드록시부탄올, 2-하이드록시-1-헥산올, 6-하이드록시-1-헥산올 등을 들 수 있다. 이들 중 1종류를 사용해도 좋고, 상기 그룹으로부터 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 이 중, 2-하이드록시-1-펜타놀, 2-하이드록시-1-헥산올, 6-하이드록시-1-헥산올이 바람직하고, 2-하이드록시-1-펜탄올이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물 중, (E)는, 특별히 제한은 없지만, (A) 내지 (F)의 전량에 대해, 0.1 내지 10질량%로 사용되는 것이 바람직하고, 0.5 내지 8질량%가 보다 바람직하고, 1 내지 5질량%가 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은 통상 pH 4 내지 8이고, 4.O 내지 8.0인 것이 바람직하다. 4.5 내지 7.5가 바람직하고, 4.8 내지 7.2가 보다 바람직하고, 5.0 내지 7.0이 특히 바람직하다.
(A)의 질량/(D)의 질량은 0.002 내지 5.0인 것이 바람직하다. 0.005 내지 2.0이 보다 바람직하고, 0.01 내지 1.5가 보다 바람직하고, 0.02 내지 1.0이 더욱 바람직하다.
(A)의 질량/(E)의 질량은 0.002 내지 5.0인 것이 바람직하다. 0.005 내지 2.0이 보다 바람직하고, 0.01 내지 1.5가 보다 바람직하고, 0.02 내지 1.0이 더욱 바람직하다.
(A)의 질량/((D)의 질량+(E)의 질량)은 0.001 내지 2.5인 것이 바람직하다. 0.003 내지 1.0이 보다 바람직하고, 0.005 내지 0.75가 보다 바람직하고, 0.01 내지 0.5가 더욱 바람직하다.
((D)의 질량+(E)의 질량)/((B)의 질량+(C)의 질량)은 0.003 내지 5.0이 바람직하다. 0.01 내지 3.0이 보다 바람직하고, 0.03 내지 1.5가 보다 바람직하고, 0.05 내지 1.0이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은 「투명」한 것이 바람직하다. 본 명세서에 있어서 「투명」이란, 수상에 스테롤 에스테르를 유화시킨 것에 의한 백탁이 없는 것을 의미하고, 펄화제나 유기 또는 무기의 분체, 고형의 계면활성제 등 고체 성분의 분산에 의해 백탁하고 있어도 좋다.
본 발명의 조성물의 용도는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 당해 조성물은 다양한 세정료 및 화장료(의약부외품을 포함한다)로서 제공할 수 있다. 예를 들면, 비누, 세제, 세안료(크림상, 페이스트상, 액상, 젤상, 에어로졸 등), 헤어샴푸, 바디샴푸, 샤워젤 등의 청정용 조성물, 치약 등의 구강 조성물 등을 들 수 있다. 제형의 투명감과 피부·모발에 대한 에몰리엔트 효과를 살린다는 점에서, 피부 또는 모발용 액체 세정료로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 사람, 사람 외의 동물〔예를 들면, 사람 외의 포유류(돼지, 소, 말, 개 등의 가축 및 애완 동물), 조류(칠면조, 닭 등의 가금 및 애완 동물) 등〕등 모든 동물에 적용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되는 것이 아니고, 공지된 방법을 조합하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 모든 원료를 칭량하여, 70 내지 90℃에서 가열하여 혼합 용해한 후, 교반하면서 실온까지 냉각함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물에는, 상술한 필수 성분 이외에 통상의 화장료, 의약부외품 등에 사용되는 각종 임의 성분을, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 정도로 적절히 배합할 수 있다. 구체적으로는, 유제, 계면활성제, 증점제, 방부제, 향료, 자외선 흡수제, 보습제, 생리 활성 성분, 산화방지제, 항염증제, 항균제, 제한제(制汗劑), 킬레이트제, 중화제, pH 조정제 등의 성분이며, 구체적 용도나 제형태(劑形態)에 따라 배합할 수 있다.
본 발명의 다른 형태로서, 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 및 C5 -6 하이드록시 알코올을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 스테롤 에스테르, 계면활성제 및 물을 함유하는 조성물의 안정화 방법을 들 수 있다. 각 정의는 상기에 언급한 (A) 내지 (E)와 같다.
예를 들면, (A) 스테롤 에스테르 1질량부에 대해 (B) 계면활성제를 1 내지 150질량부 및 (C) 계면활성제를 0.5 내지 75질량부, 물 100 내지 1500질량부를 첨가한 조성물에 대해, 스테롤 에스테르 1질량부에 대해 (D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 1 내지 5O질량부 및 (E) C5 -6 하이드록시 알코올 1 내지 5O질량부를 혼합하는 것을 특징으로 하는, 스테롤 에스테르의 안정화, 즉 백탁하지 않고 투명한 상태를 유지하는 방법을 들 수 있다.
또 다른 형태로서는, 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 및 C5 -6 하이드록시 알코올을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 계면활성제 및 물을 함유하는 조성물로의 스테롤 에스테르의 가용화 방법을 들 수 있다. 각 정의는 상기에 언급한 (A) 내지 (E)와 같다.
구체적으로는, (A) 스테롤 에스테르 1질량부에 대해, (B) 계면활성제를 1 내지 150질량부 및 (C) 계면활성제를 0.5 내지 75질량부, 물 100 내지 1500질량부, (D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 1 내지 5O질량부 및 (E) C5 -6 하이드록시 알코올 1 내지 5O질량부를 혼합하는 것을 특징으로 하는, 스테롤 에스테르의 가용화 방법을 들 수 있다.
실시예
이하에 실시예에 의해 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 한정되는 것이 아니다.
실시예 1 내지 16, 비교예 1 내지 13:
후술의 표 1 내지 표 3에 기재된 배합 조성으로 이루어지는 조성물을, 각 성분을 칭량하여, 70 내지 90℃에서 혼합하면서 용해시키고, 교반하면서 실온까지 냉각함으로써 조제하여, 투명성, 안정성, 거품 생성, 헹굼성(헹구기의 빠름), 사용감(헹굴 때의 마찰 없음, 상쾌감), 에몰리엔트성(세정 후의 피부의 부드러움)을 하기의 방법에 의해 평가하였다.
(투명성
25℃)
조성물을 직경 약 3.5cm, 용량 50mL의 투명 유리병에 기포를 포함하지 않도록 충전하고, 25℃의 방에 밤새 정치하였다. Times New Roman의 20포인트의 폰트로 알파벳 문자 「A」를 흑자(黑字)로 인쇄한 흰 종이를 병의 향하는 측에 놓고, 실내의 빛으로 조성물을 통과하여 문자를 보고, 이하의 기준에 기초하여 투명성을 판단하였다.
◎
혼탁하며, 기름의 분리가 확인되지 않고, A가 선명하게 보인다.
○
반투명하며, A는 선명하게 보인다. 기름의 분리는 확인되지 않는다.
△
혼탁이 강하고, A는 희미하게 보이고, 형태를 확인할 수 없다.
×
기름이 층상으로 분리되어 있고, 육안으로 알 수 있는 크기의 기름 방울이 분산되어 있다.
(안정성
40℃)
조성물을 직경 약 3.5cm, 용량 50mL 투명 유리병에 충전하고, 40℃의 항온조에 1개월간 정치하였다. 항온조로부터 꺼내어 바로 그 조성물의 투명성을 상기의 기준에 기초하여 판단하였다.
(거품 생성)
손바닥에 조성물 1.0g을 얹고, 소량의 물을 가하고 다른 손으로 섞으면서 30초간 거품을 냈을 때의 거품량을 5명의 패널리스트에 의해 평가하였다.
4: 대단히 많음
3: 많음
2: 보통
1: 다소 적음
0: 적음
평균점이 3.0 이상인 경우를 ◎, 2.0 이상 3.0 미만을 ○, 1.0 이상 2.0 미만을 △, 1.0 미만을 ×로 하였다.
(헹굼성)
조성물 1.0g을 거품을 내서 양손 전체에 펄치고, 35 내지 40℃의 수도물을 샤워로 흘리면서 양손을 비비듯이 하여 헹구고, 미끈거림이 없어지는 속도를 5명의 패널리스트에 의해 평가하였다.
4: 대단히 빠름
3: 빠름
2: 보통
1: 다소 느림
0: 느림
평균점이 3.0 이상인 경우를 ◎, 2.0 이상 3.0 미만을 ○, 1.0 이상 2.0 미만을 △, 1.0 미만을 ×로 하였다.
(사용감 (헹굴 때의 마찰 없음))
조성물 1.0g을 거품을 내서 양손 전체에 펄치고, 35 내지 40℃의 수도물을 샤워로 흘리면서 양손을 비비듯이 하여 1분간 헹군 후의 마찰감을 5명의 패널리스트에 의해 평가하였다.
4: 전혀 없음
3: 거의 없음
2: 약한 마찰
1: 다소 강함
0: 대단히 강함
평균점이 3.0 이상인 경우를 ◎, 2.0 이상 3.0 미만을 ○, 1.0 이상 2.0 미만을 △, 1.0 미만을 ×로 하였다.
(사용감 (사용 후의 상쾌감))
조성물 1.0g을 거품을 내서 양손 전체에 펄치고, 35 내지 40℃의 수도물을 샤워로 흘리면서 양손을 비비듯이 하여 1분간 헹구고, 타올로 수분을 닦아내었다. 건조 후의 피부를 5명의 패널리스트에 의해 평가하였다.
4: 대단히 상쾌함
3: 다소 상쾌함
2: 보통
1: 상쾌감이 그다지 없음
0: 상쾌감이 전혀 없음
평균점이 3.0 이상인 경우를 ◎, 2.0 이상 3.0 미만을 ○, 1.0 이상 2.0미만을 △, 1.0 미만을 ×로 하였다.
(에몰리엔트성 (부드러움))
조성물 1.0g을 거품을 내서 양손 전체에 펄치고, 35 내지 40℃의 수도물을 샤워로 흘리면서 양손을 비비듯이 하여 1분간 헹구고, 타올로 수분을 닦아내었다. 건조 후의 피부를 5명의 패널리스트에 의해 평가하였다.
4: 팽팽한 감이 없고, 매우 부드럽게 느낌
3: 부드럽게 느낌
2: 보통
1: 팽팽한 감이 다소 있고, 부드러움이 그다지 느껴지지 않음
0: 팽팽한 감이 강하고, 부드러움이 느껴지지 않음
평균점이 3.0 이상인 경우를 ◎, 2.0 이상 3.0 미만을 ○, 1.0 이상 2.0 미만을 △, 1.0 미만을 ×로 하였다.
비교예 1은 (A) 성분을 포함하지 않기 때문에 투명성 및 안정성은 좋지만, 에몰리엔트성이 떨어진다. 그러나, 에몰리엔트성을 기대해 (A) 성분만을 비교예 1의 조성에 첨가한 예(비교예 2)에서는, (A) 성분은 안정적으로 분산되지 않고, 투명성 및 안정성을 잃어버리고 거품 생성도 손상된다. 이에, 또한 (D) 성분만을 첨가(비교예 4), (E) 성분만을 첨가(비교예 3)해도 충분한 안정성을 얻을 수 없고, (A) 성분을 가용화할 수 있는 양이 한정되기 때문에 만족스러운 에몰리엔트성을 얻을 수 없었다. 또한, 고 HLB의 비이온 계면활성제를 사용하여 (A) 성분을 수상에 가용화시켜도(비교예 5) 거품 생성 및 헹굼성의 저하, 끈적감이 발생하였다.
한편, 실시예의 조성물은, (A) 성분에서부터 (E) 성분까지을 모두 포함하기 때문에, 투명성이 좋고, 안정성, 헹굴 때의 마찰 없음, 및 에몰리엔트성이 우수하다. 또한, 거품 생성, 헹굼성이 향상되어, 건조 후에 우수한 상쾌감을 얻을 수 있었다.
(E) 성분에 해당하지 않는, 3-하이드록시-1-부탄올, 및/또는 2-하이드록시프로판올을 사용한 경우(비교예 6, 7, 8)에는 투명성, 안정성이 나쁘고, 전체로서 만족스러운 조성물을 얻을 수 없었다.
또한 에탄올을 사용하여 (A) 성분을 수상에 가용화시켜도(비교예 9), 휘발성이 있는 용매를 사용하기 위해 안정성이 충분하지 않고, 거품 생성이 저하되고, 헹굴 때 마찰이 생기며, 피부나 모발에 대한 스테롤 에스테르의 잔류량이 저하하여 충분한 에몰리엔트 효과를 얻을 수 없었다.
표 3의 결과로부터, 실시예의 조성물은 투명성이 좋고, 안정성, 거품 생성, 헹굼성, 사용감(헹굴 때 및/또는 사용 후) 및 에몰리엔트성이 우수한 것이 나타난다.
이하에 본 발명의 처방예를 게시한다. 처방예의 조성물은 모두 투명성이 좋고, 안정성, 거품 생성, 헹굼성, 사용감(헹굴 때 및/또는 사용 후) 및 에몰리엔트성이 우수한 것이 나타난다.
처방예 5의 헤어 샴푸는 펄이 들어가 희게 보이지만, 이는 디스테아르산글리콜이 석출하고 있기 때문이고, 디스테아르산글리콜을 제외한 처방은 투명하다.
처방예 6의 세안 크림은 백탁하지만, 이는 라우로일리신이 분산되어 있기 때문이고, 라우로일리신을 제외한 처방은 모두 투명하다.
또한, 본 발명에 사용한 재료는 이하와 같다.
(A) 성분
라우로일글루탐산 디(피토스테릴/옥틸도데실): 아지노모토사 제조 「Eldew」 PS-203
라우로일글루탐산 디(피토스테릴/옥틸도데실/베헤닐): 아지노모토사 제조 「Eldew」 PS-304
N-미리스토일-N-메틸-β-알라닌피토스테릴: 아지노모토사 제조 「Eldew」 APS-307 (N-미리스토일-N-메틸-β-알라닌피토스테릴과 N-미리스토일-N-메틸-β-알라닌데실테트라데실의 1:1 혼합물)
마카다미아넛유 지방산 피토스테릴: 니혼화인케미컬사 제조 YOFCO MAS
하이드록시스테아르산 피토스테릴: 닛코케미칼즈사 제조 피토스테릴하이드록시스테아레이트
(B) 성분
라우레스황산나트륨: 카오(花王)사 제조 EMAL E-27C
코코일글루탐산나트륨: 아지노모토사 제조 「Amisoft」 CS-22
(C) 성분
코카미드프로필베타인: 카오사 제조 AMPHITOL 55B
(D) 성분
카프릴산 글리세릴: 다이요가가쿠사 제조 SunSoft N0.70OP-2
카프린산 글리세릴: 다이요가가쿠사 제조 SunSoft N0.76O
라우르산 글리세릴: 다이요가가쿠사 제조 SunSoft N0.75O
(E) 성분
2-하이드록시-1-펜탄올: 코큐알코올코교사 제조 디올 PD
2-하이드록시-1-헥산올: 오사카유키카가쿠코교사 제조 KMO-6
6-하이드록시-1-헥산올: 메르크사 제조 1,6-헥산디올
3-하이드록시-3-메틸부탄올: 쿠라레사 제조 이소프렌글리콜
본 발명에 의해, 물에 난용성인 유제인 스테롤 에스테르를 포함하고, 또한 투명성, 안정성, 거품 생성, 헹굼성, 사용감(헹굴 때 및/또는 사용 후) 및 에몰리엔트성이 우수한 조성물, 특히 세정용 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명은 일본에서 출원된 특원2012-209724를 기초로 하고 있고, 이의 내용은 본 명세서에 모두 포함되는 것이다.
Claims (24)
- (A) 스테롤 에스테르,
(B) (B1) C8 -22 아실기를 갖는 N-아실아미노산 또는 이의 염, 및 (B2) 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 또는 이의 염으로부터 선택되는, 하나 이상의 음이온성 계면활성제,
(C) 베타인형 양성(兩性) 계면활성제,
(D) 모노 C8 -14 지방산 글리세릴,
(E) C5 -6 하이드록시 알코올, 및
(F) 물
을 함유하고, pH가 4.0 내지 8.0의 범위인, 조성물. - 제1항에 있어서, (A)가 N-아실아미노산 스테롤 에스테르인, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (A)가 화학식 1로 표시되는 N-아실아미노산 스테롤 에스테르인, 조성물.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
X는 수소 원자, C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기, 또는 스테롤의 에스테르 생성 잔기를 나타내고,
R1은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내고,
COR2는 C8 -22 아실기를 나타내고,
R3은 수소 원자, 또는 -COOY(식 중, Y는 수소 원자, C8 -38 지방족 알코올의 에스테르 생성 잔기, 또는 스테롤의 에스테르 생성 잔기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고,
n은 1 또는 2를 나타내고,
단, R3이 수소 원자일 때, X는 스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, R3이 -COOY로 표시되는 기일 때, X 또는 Y 중의 적어도 한쪽이 스테롤의 에스테르 생성 잔기이다. - 제3항에 있어서, 스테롤의 에스테르 생성 잔기가 피토스테롤 또는 콜레스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, COR2가 라우로일기 또는 미리스토일기이고, 또한 n이 2인, 조성물.
- 제3항에 있어서, 스테롤의 에스테르 생성 잔기가 피토스테롤의 에스테르 생성 잔기이고, COR2가 라우로일기이고, 또한 n이 2인, 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (A)가, N-미리스토일-N-메틸-β-알라닌피토스테릴, N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/2-옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/2-옥틸도데실) 또는 N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/2-옥틸도데실/이소스테아릴)인, 조성물.
- 제1항에 있어서, (A)가 지방산 스테롤 에스테르인, 조성물.
- 제1항 또는 제7항에 있어서, (A)가, 부티르산 피토스테릴, 노난산 피토스테릴, 스테아르산 콜레스테릴, 이소스테아르산 콜레스테릴, 이소스테아르산 피토스테릴, 하이드록시스테아르산 콜레스테릴, 하이드록시스테아르산 피토스테릴, 카프릴/카프린산 피토스테릴, 리놀산 피토스테릴, 리놀렌산 피토스테릴, 리시놀산 피토스테릴, 올레산 콜레스테릴, 올레산 피토스테릴, 올레산 디하이드로콜레스테릴, 분기 지방산(C12 -31) 피토스테릴, 피토스테릴 카놀라유 지방산 글리세라이드, 피토스테릴 유채씨 글리세라이드, 호호바유 지방산 피토스테릴, 마카다미아넛유 지방산 피토스테릴, 마카다미아넛유 지방산 콜레스테릴, 마카다미아넛유 지방산 디하이드로콜레스테릴, 해바라기종자유 지방산 피토스테릴, 미강유 지방산 피토스테릴, 다이머 디리놀산 (피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐), 다이머 디리놀산 다이머 디리놀레일 비스(베헤닐/이소스테아릴/피토스테릴), 다이머 디리놀산 (피토스테릴/베헤닐) 및 다이머 디리놀산 디(이소스테아릴/피토스테릴)로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, (D)가 모노카프릴산 글리세릴인, 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, (E)가 2-하이드록시-1-펜탄올인, 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, (A)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.02 내지 5질량% 함유하는, 조성물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, (B)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 2 내지 35질량% 함유하는, 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, (C)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.2 내지 20질량% 함유하는, 조성물.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, (D)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.1 내지 10질량% 함유하는, 조성물.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, (E)를 (A) 내지 (F)의 전량에 대해 0.1 내지 10질량% 함유하는, 조성물.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, (A)의 질량/(D)의 질량이 0.002 내지 5.0인, 조성물.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, (A)의 질량/(E)의 질량이 0.002 내지 5.0인, 조성물.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, (A)의 질량/((D)의 질량+(E)의 질량)이 0.001 내지 2.5인, 조성물.
- 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, ((D)의 질량+(E)의 질량)/((B)의 질량+(C)의 질량)이 0.003 내지 5.0인, 조성물.
- 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 피부 또는 모발용 액체 세정료인, 조성물.
- 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 및 C5 -6 하이드록시 알코올을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 스테롤 에스테르, 계면활성제 및 물을 함유하는 조성물의 안정화 방법.
- 모노 C8 -14 지방산 글리세릴 및 C5 -6 하이드록시 알코올을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 계면활성제 및 물을 함유하는 조성물로의 스테롤 에스테르의 가용화 방법.
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