KR20140058511A - 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 그것들의 경화물 - Google Patents
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Abstract
경화물이 높은 열전도성을 갖는 용제 용해성이 우수한 에폭시 수지를 제공한다. 하기 식(1)~식(5)
으로 나타내어지는 화합물의 1종 이상과,
하기 식(6)
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기 등을, R2는 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기를, R3은 수소 원자, 탄소수 0~10의 알킬카르보닐기 등을, R12는 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기 등을, R13은 수소 원자, 탄소수 2~10의 알킬기 등을, R4는 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기 등을 각각 나타낸다.)
으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해서 얻어지는 페놀 화합물과,
그 페놀 화합물에 에피할로히드린을 반응시켜서 얻어지는 에폭시 수지를 그 에폭시 수지량이 당량비로 과잉이 되는 조건에서 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시 수지.
으로 나타내어지는 화합물의 1종 이상과,
하기 식(6)
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기 등을, R2는 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기를, R3은 수소 원자, 탄소수 0~10의 알킬카르보닐기 등을, R12는 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기 등을, R13은 수소 원자, 탄소수 2~10의 알킬기 등을, R4는 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기 등을 각각 나타낸다.)
으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해서 얻어지는 페놀 화합물과,
그 페놀 화합물에 에피할로히드린을 반응시켜서 얻어지는 에폭시 수지를 그 에폭시 수지량이 당량비로 과잉이 되는 조건에서 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시 수지.
Description
본 발명은 신규한 에폭시 수지 및 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 이러한 에폭시 수지 조성물에 의해 형성되는 프리프레그 등의 경화물에 관한 것이다.
에폭시 수지 조성물은 일반적으로 기계적 성질, 내수성, 내약품성, 내열성, 전기적 성질 등이 우수한 경화물로 되고, 접착제, 도료, 적층판, 성형 재료, 주형 재료 등의 폭넓은 분야에 이용되고 있다. 최근, 이들 분야에 이용되는 에폭시 수지의 경화물에는 고순도화를 비롯하여 난연성, 내열성, 내습성, 강인성, 저선팽창율, 저유전율 특성 등 여러 특성의 더한 향상이 요구되고 있다.
특히, 에폭시 수지 조성물의 대표적인 용도인 전기·전자 산업 분야에 있어서는 다기능화, 고성능화, 콤팩트화를 목적으로 한 반도체의 고밀도 실장이나 프린트 배선판의 고밀도 배선화가 진행되고 있지만, 고밀도 실장화나 고밀도 배선화에 따라서 반도체 소자나 프린트 배선판의 내부로부터 발생하는 열이 증가하여 오작동을 일으키는 원인이 될 수 있다. 그 때문에, 발생된 열을 어떻게 해서 효율적으로 외부로 방출시킬지가 에너지 효율이나 기기 설계의 점에서도 중요한 과제가 되고 있다. 이들 열 대책으로서는 메탈 코어 기판을 사용하거나, 설계의 단계에서 방열되기 쉬운 구조를 조직하거나, 사용하는 고분자 재료(에폭시 수지)에 고열전도 필러를 세밀 충전하거나 하는 등, 다양한 고안이 이루어지고 있다. 그러나, 고열전도 부위를 연결하는 바인더 역할의 고분자 재료의 열전도율이 낮기 때문에 고분자 재료의 열전도 스피드가 율속으로 되어 효율적인 방열이 되고 있지 않은 것이 현실이다.
에폭시 수지의 고열전도화를 실현하는 수단으로서, 메소겐기를 구조 중에 도입하는 것이 특허문헌 1에 보고되어 있고, 동문헌에는 메소겐기를 갖는 에폭시 수지로서 비페닐 골격을 갖는 에폭시 수지 등이 기재되어 있다. 또한, 비페닐 골격 이외의 에폭시 수지로서는 페닐벤조에이트형의 에폭시 수지가 기재되어 있지만, 상기 에폭시 수지는 산화에 의한 에폭시화 반응에 의해서 제조될 필요가 있기 때문에 안전성이나 비용에 어려움이 있어 실용적이라고는 말할 수 없다. 비페닐 골격을 갖는 에폭시 수지를 이용한 예로서는 특허문헌 2~특허문헌 4가 예시되고, 그 중에서도 특허문헌 3에는 고열전도율을 갖는 무기 충전재를 병용하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이들 문헌에 기재된 방법에 의해 얻어지는 경화물의 열전도성은 시장의 요망을 충족하는 레벨은 아니고, 비교적 저렴하게 입수 가능한 에폭시 수지를 이용한 보다 높은 열전도율을 갖는 경화물을 제공하는 에폭시 수지 조성물이 요구되고 있다.
또한, 이제까지 보고되어 있는 메소겐기를 갖는 고열전도성 에폭시 수지는 융점이 매우 높아 수지 형상의 인출이 곤란하고, 또한 용제 용해성이 떨어지는 것이 많다. 이러한 에폭시 수지는 경화시에 완전히 융해되기 전에 경화가 시작되어 버리기 때문에 균일한 경화물을 제작하는 것이 곤란하여 바람직하다고는 말할 수 없다.
본 발명은 이러한 문제를 해결하기 위해 검토의 결과 이루어진 것이고, 그 경화물이 높은 열전도성을 갖는 용제 용해성이 우수한 에폭시 수지를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
또한, 본 발명은 (1) 하기 식(1)~식(5)
(식(1) 중, R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 수산기, 니트로기 또는 탄소수 1~10의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. l은 R1의 수를 나타내고, 1~4의 정수이다.)
(식(2) 중, R2는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~15의 알킬카르보닐기, 탄소수 2~10의 알킬에스테르기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 모르폴리닐카르보닐기, 프탈이미드기, 피페로닐기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다.)
(식(3) 중, R3은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 0~10의 알킬카르보닐기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 2~10의 알킬에스테르기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. n은 탄소수를 나타내고, 0, 1, 2 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. m은 R3의 수를 나타내고, 1≤m≤n+2의 관계를 충족한다.)
(식(4) 중, R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다.)
(식(5) 중, R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~10의 알킬에스테르기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 1~10의 정수이다.)
으로 나타내어지는 화합물의 1종 이상과,
하기 식(6)
(식(6) 중, R4는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 수산기, 니트로기, 포르밀기, 알릴기 또는 탄소수 1~10의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. k는 R4의 수를 나타내고, 1~4의 정수이다.)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해서 얻어지는 페놀 화합물과, 그 페놀 화합물에 에피할로히드린을 반응시켜서 얻어지는 에폭시 수지를 그 에폭시 수지량이 당량비로 과잉이 되는 조건에서 반응시킴으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지,
(2) (1)에 기재된 에폭시 수지 및 경화제를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물,
(3) (2)에 있어서, 열전도율 20W/m·K 이상의 무기 충전재를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물,
(4) (3)에 있어서, 반도체 밀봉 용도로 이용되는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물,
(5) (4)에 기재된 에폭시 수지 조성물 및 시트 형상의 섬유기재로 이루어지는 것을 특징으로 하는 프리프레그,
(6) (4)에 기재된 에폭시 수지 조성물, 또는 (5)에 기재된 프리프레그를 경화하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화물에 관한 것이다.
(발명의 효과)
본 발명의 에폭시 수지는 그 경화물이 열전도가 우수하기 때문에 반도체 밀봉 재료, 프리프레그를 비롯한 각종 복합 재료, 접착제, 도료 등에 사용되는 경우에 유용하다. 또한, 본 발명의 에폭시 수지는 메소겐기를 갖는 에폭시 수지와 비교해서 낮은 융점을 갖고, 또한 용제 용해성에도 우수하기 때문에 균일한 경화물을 제공할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지는 몰비로 해서 과잉량의 특정 에폭시 수지(A)와 하기 특정의 페놀 화합물(A)의 반응에 의해서 얻어진다.
우선, 페놀 화합물(A)에 대해서 설명한다. 페놀 화합물(A)은 하기 식(1)~식(5)으로 나타내어지는 화합물로부터 선택되는 1종 이상과 하기 식(6)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해서 얻어진다.
(식(1) 중, R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 수산기, 니트로기, 또는 탄소수 1~10의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. l은 R1의 수를 나타내고, 1~4의 정수이다.)
식(1)에 있어서, 알킬기, 아릴기, 알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 그 치환기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 예시된다.
식(1)에 있어서, R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환기를 갖지 않는 알킬기, 탄소수 6~10의 치환기를 갖지 않는 아릴기, 수산기, 니트로기, 또는 탄소수 1~10의 치환기를 갖지 않는 알콕시기인 것이 바람직하다.
식(1)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 2-히드록시아세토페논, 3-히드록시아세토페논, 4-히드록시아세토페논, 2',4'-디히드록시아세토페논, 2',5'-디히드록시아세토페논, 3',4'-디히드록시아세토페논, 3',5'-디히드록시아세토페논, 2',3',4'-트리히드록시아세토페논, 2',4',6'-트리히드록시아세토페논 일수화물, 4'-히드록시-3'-메틸아세토페논, 4'-히드록시-2'-메틸아세토페논, 2'-히드록시-5'-메틸아세토페논, 4'-히드록시-3'-메톡시아세토페논, 2'-히드록시-4'-메톡시아세토페논, 4'-히드록시-3'-니트로아세토페논, 4'-히드록시-3',5'-디메톡시아세토페논, 4',6'-디메톡시-2'-히드록시아세토페논, 2'-히드록시-3',4'-디메톡시아세토페논, 2'-히드록시-4',5'-디메톡시아세토페논, 5-아세틸살리실산 메틸, 2',3'-디히드록시-4'-메톡시아세토페논 수화물이 예시된다. 이들 중, 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화 했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내기 때문에 4'-히드록시-3'-메톡시아세토페논, 4'-히드록시아세토페논이 바람직하다.
(식(2) 중, R2는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~15의 알킬카르보닐기, 탄소수 2~10의 알킬에스테르기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 모르폴리닐카르보닐기, 프탈이미드기, 피페로닐기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다.)
식(2)에 있어서 아릴기, 알킬카르보닐기, 알킬에스테르기, 알콕시기는 치환기를 가져도 좋고, 그 치환기로서는 카르보닐기, 에스테르기, 알케닐기, 페닐기, 알콕시기, 에테르기, 프탈이미드기 및 피페로닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
식(2)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 아세톤, 1,3-디페닐-2-프로판온, 2-부탄온, 1-페닐-1,3-부탄디온, 2-펜탄온, 3-펜탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 아세틸아세톤, 2-헥산온, 3-헥산온, 이소아밀메틸케톤, 에틸이소부틸케톤, 4-메틸-2-헥산온, 2,5-헥산디온, 1,6-디페닐-1,6-헥산디온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 2-메틸-4-헵탄온, 5-메틸-3-헵탄온, 6-메틸-2-헵탄온, 2,6-디메틸-4-헵탄온, 2-옥탄온, 3-옥탄온, 4-옥탄온, 5-메틸-2-옥탄온, 2-노난온, 3-노난온, 4-노난온, 5-노난온, 2-데칸온, 3-데칸온, 4-데칸온, 5-데칸온, 2-운데칸온, 3-운데칸온, 4-운데칸온, 5-운데칸온, 6-운데칸온, 2-메틸-4-운데칸온, 2-도데칸온, 3-도데칸온, 4-도데칸온, 5-도데칸온, 6-도데칸온, 2-테트라데칸온, 3-테트라데칸온, 8-펜타데칸온, 10-노나데칸온, 7-트리데칸온, 2-펜타데칸온, 3-헥사데칸온, 9-헵타데칸온, 11-헨에이코산온, 12-트리코산온, 14-헵타코산온, 16-헨트리아콘탄온, 18-펜타트리아콘탄온, 4-에톡시-2-부탄온, 4-(4-메톡시페닐)-2-부탄온, 4-메톡시-4-메틸-2-펜탄온, 4-메톡시페닐아세톤, 메톡시아세톤, 페녹시아세톤, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 아세토아세트산 프로필, 아세토아세트산 부틸, 아세토아세트산 이소부틸, 아세토아세트산 sec-부틸, 아세토아세트산 tert-부틸, 아세토아세트산 3-펜틸, 아세토아세트산 아밀, 아세토아세트산 이소아밀, 아세토아세트산 헥실, 아세토아세트산 헵틸, 아세토아세트산 n-옥틸, 아세토아세트산 벤질, 아세틸숙신산 디메틸, 아세토닐말론산 디메틸, 아세토닐말론산 디에틸, 아세토아세트산-2-메톡시에틸, 아세토아세트산 알릴, 4-sec-부톡시-2-부탄온, 벤질부틸케톤, 비스디메톡시쿠르쿠민, 1,1-디메톡시-3-부탄온, 1,3-디아세톡시아세톤, 4-히드록시페닐아세톤, 4-(4-히드록시페닐)-2-부탄온, 이소아밀메틸케톤, 4-히드록시-2-부탄온, 5-헥센-2-온, 아세토닐아세톤, 3,4-디메톡시페닐아세톤, 피페로닐메틸케톤, 피페로닐아세톤, 프탈이미드아세톤, 4-이소프로폭시-2-부탄온, 4-이소부톡시-2-부탄온, 아세톡시-2-프로판온, N-아세토아세틸모르폴린, 1-아세틸-4-피페리돈 등이 예시된다. 이들 중, 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내기 때문에 아세톤이 바람직하다.
(식(3) 중, R3은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 0~10의 알킬카르보닐기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 2~10의 알킬에스테르기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. n은 탄소수를 나타내고, 0, 1, 2 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. m은 R3의 수를 나타내고, 1≤m≤n+2의 관계를 충족한다.)
또한, 식(3) 중, R3이 탄소수 0의 알킬카르보닐기인 경우란, 일반식(3)의 주골격인 시클로알칸을 구성하는 탄소 원자를 포함하여 이루어지는 카르보닐 구조를 나타내고, 예를 들면 1,3-시클로펜탄디온 등이 예시된다.
식(3)에 있어서 상기 치환기는 에테르기 또는 카르보닐기인 것이 바람직하다.
식(3)에 있어서 알킬카르보닐기, 알킬기, 아릴기, 알킬에스테르기, 알콕시기는 치환기를 가져도 좋고, 그 치환기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 예시된다.
식(3)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 시클로펜탄온, 3-페닐시클로펜탄온, 2-아세틸시클로펜탄온, 1,3-시클로펜탄디온, 2-메틸-1,3-시클로펜탄디온, 2-에틸-1,3-시클로펜탄디온, 시클로헥산온, 3-메틸시클로헥산온, 4-메틸시클로헥산온, 4-에틸시클로헥산온, 4-tert-부틸시클로헥산온, 4-펜틸시클로헥산온, 3-페닐시클로헥산온, 4-페닐시클로헥산온, 3,3-디메틸시클로헥산온, 3,4-디메틸시클로헥산온, 3,5-디메틸시클로헥산온, 4,4-디메틸시클로헥산온, 3,3,5-트리메틸시클로헥산온, 2-아세틸시클로헥산온, 4-시클로헥사카르복실산 에틸, 1,4-시클로헥산디온모노에틸렌케탈, 비시클로헥산-4,4'-디온모노에틸렌케탈, 1,4-시클로헥산디온모노-2,2-디메틸트리메틸렌케탈, 2-아세틸-5,5-디메틸-1,3-시클로헥산디온, 1,2-시클로헥산디온, 1,3-시클로헥산디온, 1,4-시클로헥산디온, 2-메틸-1,3-시클로헥산디온, 5-메틸-1,3-시클로헥산디온, 디메돈, 1,4-시클로헥산디온-2,5-디카르복실산 디메틸, 4,4'-비시클로헥산온, 2,2-비스(4-옥소시클로헥실)프로판, 시클로헵탄온 등이 예시된다. 이들 중, 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내기 때문에 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 시클로헵탄온, 4-메틸시클로헥산온이 바람직하다.
(식(4) 중, R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다.)
식(4)에 있어서 R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 무치환의 알킬기, 탄소수 6~10의 무치환의 아릴기, 탄소수 1~10의 무치환의 알콕시기, 또는 수산기인 것이 바람직하다.
식(4)에 있어서 알킬기, 아릴기, 알콕시기는 치환기를 가져도 좋고, 그 치환기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 예시된다.
식(4)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 디아세틸, 2,3-펜탄디온, 3,4-헥산디온, 5-메틸-2,3-헥산디온, 2,3-헵탄디온 등이 예시된다. 이들 중, 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내기 때문에 디아세틸이 바람직하다.
(식(5) 중, R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~10의 알킬에스테르기, 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 1~10의 정수이다.)
식(5)에 있어서 알킬기, 아릴기, 알콕시기는 치환기를 가져도 좋고, 그 치환기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 예시된다.
식(5)에 있어서 R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 치환기를 갖지 않는 알킬기, 탄소수 6~10의 치환기를 갖지 않는 아릴기, 탄소수 1~10의 치환기를 갖지 않는 알콕시기, 탄소수 1~10의 치환기를 갖지 않는 알킬에스테르기, 또는 수산기인 것이 바람직하다.
식(5)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 디아세토아세트산 에틸, 2,5-헥산디온, 3-메틸-2,4-펜탄디온, 3-에틸-2,4-펜탄디온, 3-부틸-2,4-펜탄디온, 3-페닐-2,4-펜탄디온, 4-아세틸-4-옥소헥산산 에틸 등이 예시된다. 이들 중, 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내기 때문에 3-메틸-2,4-펜탄디온, 3-에틸-2,4-펜탄디온이 바람직하다.
(식(6) 중, R4는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 수산기, 니트로기, 포르밀기, 알릴기 또는 탄소수 1~10의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. k는 R4의 수를 나타내고, 1~4의 정수이다.)
식(6)에 있어서 알킬기, 아릴기, 알콕시기는 치환기를 가져도 좋고, 그 치환기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 예시된다.
식(6)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 2-히드록시벤즈알데히드, 3-히드록시벤즈알데히드, 4-히드록시벤즈알데히드, 2,3-디히드록시벤즈알데히드, 2,4-디히드록시벤즈알데히드, 2,5-디히드록시벤즈알데히드, 3,4-디히드록시벤즈알데히드, 시링알데히드, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤즈알데히드, 이소바닐린, 4-히드록시-3-니트로벤즈알데히드, 5-히드록시-2-니트로벤즈알데히드, 3,4-디히드록시-5-니트로벤즈알데히드, 바닐린, o-바닐린, 2-히드록시-1-나프트알데히드, 2-히드록시-5-니트로-m-아니스알데히드, 2-히드록시-5-메틸이소프탈알데히드, 2-히드록시-4-메톡시벤즈알데히드, 1-히드록시-2-나프트알데히드, 2-히드록시-5-메톡시벤즈알데히드, 5-니트로바닐린, 5-알릴-3-메톡시살리실알데히드, 3,5-디-tert-부틸살리실알데히드, 3-에톡시살리실알데히드, 4-히드록시이소프탈알데히드, 4-히드록시-3,5-디메틸벤즈알데히드, 2,4,6-트리히드록시벤즈알데히드, 2,4,5-트리히드록시벤즈알데히드, 2,3,4-트리히드록시벤즈알데히드, 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드, 3-에톡시-4-히드록시벤즈알데히드 등이 예시된다. 이것들은 1종만을 사용해도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다. 이들 중, 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 에폭시 수지 조성물의 경화물이 특히 높은 열전도성을 나타내기 때문에 바닐린을 단독으로 사용하는 것이 바람직하다.
페놀 화합물(A)은 산성 조건 하 또는 염기성 조건 하에서 식(1)~식(5)으로 나타내어지는 화합물 중 1종 이상과 식(6)으로 나타내어지는 화합물의 알돌 축합 반응에 의해서 얻어진다.
식(6)으로 나타내어지는 화합물은 식(1)으로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 1.0~1.05몰, 식(2), 식(3), 식(4) 및 식(5)으로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 2.0~3.15몰을 사용하는 것이 바람직하다.
산성 조건 하에서 알돌 축합 반응을 행하는 경우, 이용할 수 있는 산성 촉매로서는 염산, 황산, 질산과 같은 무기산, 톨루엔술폰산, 크실렌술폰산, 옥살산 등의 유기산이 예시된다. 이것들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수의 종류를 병용해도 좋다. 산성 촉매의 사용량은 식(6)으로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 바람직하게는 0.01~1.0몰, 보다 바람직하게는 0.2~0.5몰이다.
한편, 염기성 조건 하에서 알돌 축합 반응을 행하는 경우, 이용할 수 있는 염기성 촉매로서는 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨 등의 금속 수산화물, 탄산 칼륨 및 탄산 나트륨 등의 탄산 알칼리 금속염, 디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소부틸아민, 피리딘 및 피페리딘 등의 아민 유도체 및 디메틸아미노에틸알코올 및 디에틸아미노에틸알코올 등의 아미노알코올 유도체가 예시된다. 염기성 조건의 경우에도, 먼저 예시된 염기성 촉매를 단독으로 사용해도 좋고, 복수의 종류를 병용해도 좋다. 염기성 촉매의 사용량은 식(6)으로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 바람직하게는 0.1~2.5몰, 보다 바람직하게는 0.2~2.0몰이다.
페놀 화합물(A)을 얻는 반응에서는 필요에 따라서 용제를 사용해도 좋다. 이용할 수 있는 용제로서는, 예를 들면 케톤류와 같이 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응성을 갖는 것이 아니라면 특별히 제한은 없지만, 원료 중 식(6)으로 나타내어지는 화합물을 용이하게 용해시키는 점에서 알코올류를 이용하는 것이 바람직하다.
반응온도는 통상 10~90℃이고, 바람직하게는 35~70℃이다. 반응시간은 통상 0.5~10시간이지만, 원료 화합물의 종류에 따라서 반응성에 차가 있기 때문에 이것에 한정되는 것은 아니다. 반응 종료 후, 수지로서 인출하는 경우에는 반응물을 수세 후 또는 수세 없이 가열 감압 하에서 반응액으로부터 미반응물이나 용매 등을 제거한다. 결정으로 인출하는 경우, 대량의 수중에 반응액을 적하함으로써 결정을 석출시킨다. 염기성 조건에서 반응을 행한 경우는 생성된 페놀 화합물(A)이 수중에 용해되는 일도 있을 수 있으므로 염산을 첨가하거나 해서 중성~산성 조건으로 해서 결정으로서 석출시키는 것이 바람직하다.
이어서, 에폭시 수지(A)에 대해서 설명한다.
에폭시 수지(A)는 상기 방법에 의해서 얻어진 페놀 화합물(A)과 에피할로히드린을 반응시켜 에폭시화함으로써 얻어진다. 또한, 에폭시화 시에는 페놀 화합물(A)을 1종류만 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다. 또한, 페놀 화합물(A)에 페놀 화합물(A) 이외의 페놀 화합물을 병용해도 좋다.
상기에 있어서 병용할 수 있는 페놀 화합물(A) 이외의 페놀 화합물로서는 에폭시 수지의 원료로서 통상 이용되는 페놀 화합물이라면 특별히 제한없이 이용할 수 있지만, 경화물이 높은 열전도율을 갖는다고 하는 본 발명의 효과가 손상될 우려가 있으므로, 다른 페놀 화합물의 병용량은 최대한 적은 것이 바람직하고, 페놀 화합물(A)만을 이용하는 것이 특히 바람직하다.
에폭시 수지(A)로서는, 특히 우수한 용제 용해성을 나타내고, 또한 높은 열전도율을 갖는 경화물이 얻어지기 때문에 식(6)으로 나타내어지는 화합물과 식(3)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해 얻어진 페놀 화합물(A)의 에폭시화물이 바람직하다. 이하에 있어서, 페놀 화합물이라고 한 경우, 페놀 화합물(A) 단독 또는 이것과 필요에 따라서 병용하는 다른 페놀 화합물의 혼합물의 양자를 가리킨다.
에폭시 수지(A)를 얻는 반응에 있어서 에피할로히드린으로서는 에피클로로히드린, α-메틸에피클로로히드린, β-메틸에피클로로히드린, 에피브로모히드린 등을 사용할 수 있지만, 공업적으로 입수가 용이한 에피클로로히드린이 바람직하다. 에피할로히드린의 사용량은 페놀 화합물(A)의 수산기 1몰에 대해 통상 2~20몰, 바람직하게는 2~15몰, 특히 바람직하게는 2~6몰이다. 에폭시 수지(A)는 알칼리 금속 산화물의 존재 하에서 페놀 화합물과 에피할로히드린을 부가시키고, 이어서 생성된 1,2-할로히드린에테르기를 폐환시켜서 에폭시화하는 반응에 의해 얻어진다. 이 때, 에피할로히드린을 상기와 같이 통상보다 현저하게 적은 양으로 사용함으로써 에폭시 수지의 분자량을 늘림과 아울러 분자량 분포를 넓힐 수 있다. 이 결과, 얻어지는 에폭시 수지는 비교적 낮은 연화점을 갖는 수지 형상물로서 계 중으로부터 인출되고, 우수한 용제 용해성을 나타낸다.
에폭시화 반응에 사용할 수 있는 알칼리 금속 수산화물로서는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등이 예시되고, 이것들은 고형물을 그대로 사용해도 좋고, 또는 그 수용액을 사용해도 좋다. 수용액을 사용하는 경우에는 그 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 연속적으로 반응계 내에 첨가함과 아울러, 감압 하 또는 상압 하에서 연속적으로 유출(留出)시킨 물 및 에피할로히드린의 혼합액으로부터 분액에 의해 물을 제거하고, 에피할로히드린만을 반응계 내에 연속적으로 되돌리는 방법이어도 좋다. 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 통상 0.9~3.0몰, 바람직하게는 1.0~2.5몰, 보다 바람직하게는 1.0~2.0몰, 특히 바람직하게는 1.0~1.3몰이다.
또한, 본 발명자들은 에폭시화 반응에 있어서 특히 플레이크 형상의 수산화 나트륨을 이용함으로써 수용액으로 된 수산화 나트륨을 사용하기보다 얻어지는 에폭시 수지에 포함되는 할로겐량을 현저하게 저감시키는 것이 가능해지는 것을 지견하기에 이르렀다. 이 할로겐은 에피할로히드린 유래의 것이며, 에폭시 수지 중에 많이 혼입될수록 경화물의 열전도성의 저하가 일어난다. 또한, 이 플레이크 형상의 수산화 나트륨은 반응계 내에 분할 첨가되는 것이 바람직하다. 분할 첨가를 행함으로써 반응온도의 급격한 감소를 방지할 수 있고, 이것에 의해 불순물인 1,3-할로히드린체나 할로메틸렌체의 생성을 방지할 수 있고, 보다 열전도율이 높은 경화물의 형성이 가능해진다.
에폭시화 반응을 촉진하기 위해서 테트라메틸암모늄클로라이드, 테트라메틸암모늄브로마이드, 트리메틸벤질암모늄클로라이드 등의 4급 암모늄염을 촉매로서 첨가하는 것이 바람직하다. 4급 암모늄염의 사용량으로서는 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대해 통상 0.1~15g이고, 바람직하게는 0.2~10g이다.
또한, 에폭시화시에 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올류, 디메틸술폰, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 비프로톤성 극성 용매 등을 첨가해서 반응을 행하는 것이 반응 진행상 바람직하다. 그 중에서도, 알코올류 또는 디메틸술폭시드가 바람직하다. 알코올류를 이용한 경우에는 에폭시 수지가 높은 수율로 얻어질 수 있다. 한편, 디메틸술폭시드를 이용한 경우에는 에폭시 수지 중의 할로겐량을 보다 저감시킬 수 있다.
상기 알코올류를 사용하는 경우, 그 사용량은 에피할로히드린의 사용량에 대해 통상 2~50질량%, 바람직하게는 4~35질량%이다. 또한, 비프로톤성 극성 용매를 이용하는 경우는 에피할로히드린의 사용량에 대해 통상 5~100질량%, 바람직하게는 10~80질량%이다.
반응온도는 통상 30~90℃이고, 바람직하게는 35~80℃이다. 반응시간은 통상 0.5~10시간이고, 바람직하게는 1~8시간이다.
반응 종료 후, 반응물을 수세 후 또는 수세없이 가열 감압 하에서 반응액으로부터 에피할로히드린이나 용매 등을 제거한다. 또한, 얻어진 에폭시 수지 중에 포함되는 할로겐량을 더욱 저감시키기 위해서 회수한 에폭시 수지를 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용제에 용해하고, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 첨가하여 반응을 행하여 폐환을 확실하게 하는 것도 가능하다. 이 경우, 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 통상 0.01~0.3몰, 바람직하게는 0.05~0.2몰이다. 반응온도는 통상 50~120℃, 반응시간은 통상 0.5~2시간이다.
반응 종료 후, 생성된 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 가열 감압 하에서 용제를 더 증류 제거함으로써 에폭시 수지(A)가 얻어진다. 또한, 에폭시 수지(A)가 결정으로서 석출되는 경우에는 대량의 물에 생성된 염을 용해시킨 후에 에폭시 수지(A)의 결정을 여과해도 좋다.
이어서, 상기 방법에 의해서 얻어지는 에폭시 수지(A)와 페놀 화합물(A)을 반응시켜서 본 발명의 에폭시 수지를 얻는 방법에 대해서 설명한다.
페놀 화합물(A)의 사용량은 에폭시 수지(A)의 에폭시기 1몰에 대하여 페놀 화합물(A)의 수산기량이 통상 0.1~0.8몰, 바람직하게는 0.1~0.7몰, 더욱 바람직하게는 0.2~0.6몰이 되도록 사용한다. 페놀 화합물(A)의 양이 적으면 우수한 용제 용해성을 가질 수 없고, 반대로 지나치게 많으면 고분자량화가 진행되어 연화점이 높고, 용융점도도 높아져서 작업성의 악화로 이어진다.
본 발명의 에폭시 수지를 얻는 반응에 있어서 경화 촉진제를 사용할 수 있다. 경화 촉진제로서는 트리페닐포스핀이 구체예로서 예시되지만, 이것에 한정되지 않는다. 경화 촉진제의 사용량은 에폭시 수지(A) 100질량부에 대하여 통상 0.01~0.2질량부, 바람직하게는 0.02~0.15질량부가 되도록 사용한다.
본 발명의 에폭시 수지를 얻는 반응에 있어서는 필요에 따라서 용제를 사용해도 좋다. 이용할 수 있는 용제로서는 특단의 제한은 없지만, 에폭시 수지(A), 페놀 화합물(A)의 양쪽을 용해시키기 쉬운 용제라고 하면, 메틸에틸케톤이나 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류나 시클로헥산온 및 시클로펜탄온 등의 안온류의 용제를 용매로서 이용하는 것이 바람직하다.
반응온도는 통상 30~120℃이고, 바람직하게는 35~110℃이다. 반응시간은 통상 0.5~15시간이며, 바람직하게는 1~10시간이다. 반응 종료 후, 반응물을 수세 후 또는 수세 없이 가열 감압 하에서 반응액으로부터 용매 등을 제거함으로써 본 발명의 에폭시 수지를 얻는다.
이하, 본 발명의 에폭시 수지 조성물에 대해서 기재한다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 본 발명의 에폭시 수지를 필수 성분으로서 함유한다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서, 본 발명의 에폭시 수지는 단독으로 또는 다른 에폭시 수지와 병용해서 사용할 수 있다.
다른 에폭시 수지의 구체예로서는 비스페놀류(비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 비페놀, 비스페놀 AD 및 비스페놀 I 등)나 페놀류(페놀, 알킬 치환 페놀, 방향족 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠, 알킬 치환 디히드록시벤젠 및 디히드록시나프탈렌 등)와 각종 알데히드(포름알데히드, 아세트알데히드, 알킬알데히드, 벤즈알데히드, 알킬 치환 벤즈알데히드, 히드록시벤즈알데히드, 나프트알데히드, 글루타르알데히드, 프탈알데히드, 크로톤알데히드 및 신남알데히드 등)의 중축합물, 크실렌 등의 방향족 화합물과 포름알데히드의 중축합물과 페놀류의 중축합물, 페놀류와 각종 디엔 화합물(디시클로펜타디엔, 테르펜류, 비닐시클로헥센, 노보나디엔, 비닐노보네인, 테트라히드로인덴, 디비닐벤젠, 디비닐비페닐, 디이소프로페닐비페닐, 부타디엔 및 이소프렌 등)의 중합물, 페놀류와 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세토페논 및 벤조페논 등)의 중축합물, 페놀류와 방향족 디메탄올류(벤젠디메탄올 및 비페닐디메탄올 등)의 중축합물, 페놀류와 방향족 디클로로메틸류(α,α'-디클로로크실렌 및 비스클로로메틸비페닐 등)의 중축합물, 페놀류와 방향족 비스알콕시메틸류(비스메톡시메틸벤젠, 비스메톡시메틸비페닐 및 비스페녹시메틸비페닐 등)의 중축합물, 비스페놀류와 각종 알데히드의 중축합물, 및 알코올류 등을 글리시딜화한 글리시딜에테르계 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 글리시딜아민계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 에폭시 수지 등이 예시되지만, 통상 이용되는 에폭시 수지라면 이것들에 한정되는 것은 아니다. 이것들은 1종류만 사용하여도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다.
다른 에폭시 수지를 병용하는 경우, 본 발명의 에폭시 수지 조성물 중의 전체 에폭시 수지 성분에서 차지하는 본 발명의 에폭시 수지의 비율은 30질량% 이상이 바람직하고, 40질량% 이상이 보다 바람직하고, 70질량% 이상이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 100질량%(다른 에폭시 수지를 병용하지 않은 경우)이다. 단, 본 발명의 에폭시 수지를 에폭시 수지 조성물의 개질제로서 사용하는 경우에는 전체 에폭시 수지 중에서 1~30질량%로 되는 비율로 첨가한다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물로서는 에폭시 수지로서 본 발명의 에폭시 수지를 100질량% 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 경화제를 함유한다. 경화제로서는, 예를 들면 아민계 화합물, 산 무수물계 화합물, 아미드계 화합물 및 페놀계 화합물 등이 예시된다. 이들 경화제의 구체예를 하기(a)~(e)에 나타낸다.
(a) 아민계 화합물 디아미노디페닐메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디아미노디페닐술폰, 이소포론디아민 및 나프탈렌디아민 등
(b) 산 무수물계 화합물 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 말레산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 메틸나딕산, 헥사히드로 무수 프탈산 및 메틸헥사히드로 무수 프탈산 등
(c) 아미드계 화합물 디시안디아미드, 또는 리놀렌산의 2량체와 에틸렌디아민으로부터 합성되는 폴리아미드 수지 등
(d) 페놀계 화합물 다가 페놀류(비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 플루오렌비스페놀, 테르펜디페놀, 4,4'-디히드록시비페닐, 2,2'-디히드록시비페닐, 3,3',5,5'-테트라메틸-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 히드로퀴논, 레조르신, 나프탈렌디올, 트리스-(4-히드록시페닐)메탄 및 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄 등); 페놀류(예를 들면, 페놀, 알킬 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠 및 디히드록시나프탈렌 등)와, 알데히드류(포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, o-히드록시벤즈알데히드 및 푸르푸랄 등), 케톤류(p-히드록시아세토페논 및 o-히드록시아세토페논 등), 또는 디엔류(디시클로펜타디엔 및 트리시클로펜타디엔 등)의 축합에 의해 얻어지는 페놀 수지; 상기 페놀류와, 치환 비페닐류(4,4'-비스(클로로메틸)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(메톡시메틸)-1,1'-비페닐 등) 또는 치환 페닐류(1,4-비스(클로로메틸)벤젠, 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠 및 1,4-비스(히드록시메틸)벤젠 등) 등의 중축합에 의해 얻어지는 페놀 수지; 상기 페놀류 및/또는 상기 페놀 수지의 변성물; 테트라브로모비스페놀 A 및 브롬화 페놀 수지 등의 할로겐화 페놀류
(e) 기타 이미다졸류, BF3 -아민 착체, 구아니딘 유도체
이들 다른 경화제들 중에서는 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰 및 나프탈렌디아민 등의 아민계 화합물, 및 카테콜과 알데히드류, 케톤류, 디엔류, 치환 비페닐류 또는 치환 페닐류와의 축합물 등의 활성 수소기가 인접해 있는 구조를 갖는 경화제가 에폭시 수지의 배열에 기여하기 때문에 바람직하다.
경화제는 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 병용해도 좋다. 전체 경화제의 사용량은 전체 에폭시 수지의 에폭시기 1당량에 대하여 0.5~2.0당량이 바람직하고, 0.6~1.5당량이 특히 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라서 열전도가 우수한 무기 충전재를 함유시킴으로써, 그 경화물에 더욱 우수한 고열전도성을 부여할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물이 함유하는 무기 충전재는 에폭시 수지 조성물의 경화물에 보다 높은 열전도율을 부여할 목적으로 첨가되는 것으로, 무기 충전재 자체의 열전도율이 지나치게 낮은 경우에는 에폭시 수지와 경화제의 조합에 의해 얻어진 고열전도율이 손상될 우려가 있다. 따라서, 본 발명의 에폭시 수지 조성물이 함유하는 무기 충전재로서는 열전도율이 높은 것일수록 바람직하고, 통상 20W/m·K 이상, 바람직하게는 30W/m·K 이상, 보다 바람직하게는 50W/m·K 이상의 열전도율을 갖는 것이라면 아무런 제한은 없다.
단, 여기서 말하는 열전도율이란 ASTM E1530에 준거한 방법으로 측정한 값이다. 이와 같은 특성을 갖는 무기 충전재의 구체예로서는 질화 붕소, 질화 알루미늄, 질화 규소, 탄화 규소, 질화 티탄, 산화 아연, 탄화 텅스텐, 알루미나, 산화 마그네슘 등의 무기 분말 충전재, 합성 섬유, 세라믹스 섬유 등의 섬유질 충전재, 착색제 등이 예시된다. 이들 무기 충전재의 형상은 분말(괴상, 구상), 단섬유, 장섬유 등 어느 것이어도 좋지만, 특히 평판 형상의 것이라면, 무기 충전재 자신의 적층 효과에 의해서 경화물의 열전도성이 보다 높아지고, 경화물의 방열성이 더욱 향상되므로 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서의 무기 충전재의 사용량은 에폭시 수지 조성물 중의 수지 성분 100질량부에 대하여 통상 2~1,000질량부이지만, 열전도율을 가능한 한 높이기 위해서는 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 구체적인 용도에 있어서의 취급 등에 지장을 초래하지 않는 범위에서 가능한 한 무기 충전재의 사용량을 증가시키는 것이 바람직하다. 이들 무기 충전재는 1종만을 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다.
또한, 충전재 전체로서의 열전도율을 20W/m·K 이상으로 유지할 수 있는 범위이라면 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재에 열전도율이 20W/m·K 미만인 충전재를 병용해도 상관없지만, 가능한 한 열전도율이 높은 경화물을 얻는다고 하는 본 발명의 목적으로 해서 열전도율이 20W/m·K 미만인 충전재의 사용은 최소한으로 유지해야 한다. 병용할 수 있는 충전재의 종류나 형상에 특별히 제한은 없다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 반도체 밀봉 용도로 이용하는 경우, 경화물의 내열성, 내습성, 역학적 성질 등의 점에서 에폭시 수지 조성물 중에 있어서 75~93질량%를 차지하는 비율로 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재를 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우, 잔부는 에폭시 수지 성분, 경화제 성분 및 기타 필요에 따라서 첨가되는 첨가제이고, 첨가제로서는 병용할 수 있는 다른 무기 충전재나 후술하는 경화 촉진제 등이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는 경화 촉진제를 함유시킬 수도 있다. 사용할 수 있는 경화 촉진제로서는, 예를 들면 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 및 2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 트리에틸렌디아민, 트리에탄올아민 및 1,8-디아자바이시클로(5,4,0)운데센-7 등의 제 3급 아민류, 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀 및 트리부틸포스핀 등의 유기 포스핀류, 옥틸산 주석 등의 금속 화합물, 테트라페닐포스포늄·테트라페닐보레이트 및 테트라페닐포스포늄·에틸트리페닐보레이트 등의 테트라 치환 포스포늄·테트라 치환 보레이트, 2-에틸-4-메틸이미다졸·테트라페닐보레이트 및 N-메틸모르폴린·테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐보론염 등이 예시된다. 경화 촉진제는 에폭시 수지 100질량부에 대하여 0.01~15질량부가 필요에 따라 이용된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는 필요에 따라서 실란 커플링제, 이형제 및 안료 등 각종 배합제, 각종 열경화성 수지 및 각종 열가소성 수지 등을 첨가할 수 있다. 열경화성 수지 및 열가소성 수지의 구체예로서는 비닐에스테르 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 말레이미드 수지, 시아네이트 수지, 이소시아네이트 화합물, 벤즈옥사진 화합물, 비닐벤질에테르 화합물, 폴리부타디엔 및 이 변성물, 아크릴로니트릴 공중합체의 변성물, 인덴 수지, 불소 수지, 실리콘 수지, 폴리에테르이미드, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌에테르, 폴리아세탈, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 디시클로펜타디엔 수지 등이 예시된다. 열경화성 수지 또는 열가소성 수지는 본 발명의 에폭시 수지 조성물 중에 있어서 60질량% 이하를 차지하는 양이 이용된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 각 성분을 균일하게 혼합함으로써 얻어지고, 그 바람직한 용도로서는 반도체 밀봉재나 프린트 배선판 등이 예시된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 종래 알려져 있는 것과 마찬가지의 방법으로 용이하게 그 경화물로 할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 필수 성분인 에폭시 수지, 경화제 및 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재, 및 필요에 따라 경화 촉진제, 배합제, 각종 열경화성 수지나 각종 열가소성 수지 등을 필요에 따라서 압출기, 니더 또는 롤 등을 이용하여 균일하게 될 때까지 충분히 혼합하여 얻어진 본 발명의 에폭시 수지 조성물을, 용융 주형법 또는 트랜스퍼 성형법이나 인젝션 성형법, 압축 성형법 등에 의해서 성형하고, 그 융점 이상에서 2~10시간 더 가열함으로써 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 경화물을 얻을 수 있다. 상술의 방법에 의해 리드 프레임 등에 탑재된 반도체 소자를 밀봉함으로써 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 반도체 밀봉 용도로 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 용제를 포함하는 바니시로 할 수도 있다. 그 바니시는, 예를 들면 에폭시 수지, 경화제 중 적어도 한쪽에 본 발명의 에폭시 수지 또는 본 발명의 페놀 수지 중 적어도 한쪽을 포함하고, 필요에 따라서 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재 등의 기타 성분을 포함하는 혼합물을, 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온, 시클로펜탄온, N,N'-디메틸포름아미드, N,N'-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 글리콜에테르류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 글루타르산 디알킬, 숙신산 디알킬, 아디프산 디알킬 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류, 석유 에테르, 석유 나프타, 수소첨가 석유 나프타 및 솔벤트나프타 등의 석유계 용제 등의 유기용제와 혼합함으로써 얻을 수 있다. 용제의 양은 바니시 전체에 대해 통상 10~95질량%, 바람직하게는 15~85질량%이다.
상기와 같이 하여 얻어지는 바니시를 유리 섬유, 카본 섬유, 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유, 알루미나 섬유 및 종이 등의 섬유 기재에 함침시킨 후에 가열에 의해서 용제를 제거함과 아울러, 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 반경화 상태로 함으로써 본 발명의 프리프레그를 얻을 수 있다. 또한, 여기서 말하는 「반경화 상태」란 반응성의 관능기인 에폭시기가 일부 미반응으로 잔존하고 있는 상태를 의미한다. 그 프리프레그를 열 프레스 성형해서 경화물을 얻을 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 합성예, 실시예 및 비교예에 있어서 부는 질량부를 의미한다.
또한, 에폭시 당량, 융점, 연화점, 전체 염소량, 열전도율은 이하의 조건에서 측정했다.
·에폭시 당량
JIS K-7236에 기재된 방법으로 측정하고, 단위는 g/eq.이다.
·융점
Seiko Instruments Inc. 제 EXSTAR6000
측정 시료 2㎎~5㎎ 승온 속도 10℃/min.
·연화점
JIS K-7234에 준거한 방법으로 측정하고, 단위는 ℃이다.
·열전도율
ASTM E1530에 준거한 방법으로 측정하고, 단위는 W/m·K이다.
합성예 1
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 4'-히드록시아세토페논 136부, 바닐린 152부 및 에탄올 200부를 투입하여 용해했다. 이것에 97질량% 황산 20부를 첨가 후 60℃까지 승온하고, 이 온도에서 10시간 반응 후 반응액을 물 1,200부에 주입하여 정석시켰다. 결정을 여과 후, 물 600부로 2회 수세하고, 그 후 진공 건조하여 황색 결정의 페놀 화합물 1을 256부 얻었다. 얻어진 결정의 DSC 측정에 의한 흡열 피크 온도는 233℃였다.
합성예 2
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 4'-히드록시-3'-메톡시아세토페논 166부, 4-히드록시벤즈알데히드 122부 및 에탄올 200부를 투입하여 용해했다. 이것에 97% 황산 20부를 첨가 후 50℃까지 승온하고, 이 온도에서 10시간 반응 후 반응액을 물 1,200부에 주입하여 정석시켰다. 결정을 여과 후, 물 600부로 2회 수세하고, 그 후 진공 건조하여 다갈색 결정의 페놀 화합물 2를 285부 얻었다. 얻어진 결정의 DSC 측정에 의한 흡열 피크 온도는 193℃였다.
합성예 3
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 4-메틸시클로헥산온 56부, 바닐린 152부 및 에탄올 150부를 투입하여 용해했다. 97질량% 황산 10부를 첨가 후 50℃까지 승온하고, 이 온도에서 10시간 반응 후 트리폴리인산 나트륨 25부를 첨가해 30분간 교반하였다. 그 후, 메틸이소부틸케톤을 500부 첨가 후 물 200부로 2회 수세하고, 그 후 이배퍼레이터에서 용매를 증류 제거하여 반고형의 페놀 화합물 3을 304부 얻었다.
합성예 4
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 아세톤 29부, 바닐린 152부 및 에탄올 300부를 투입하여 용해했다. 이것에 50% 수산화 나트륨 수용액 80부를 첨가 후 45℃까지 승온하고, 이 온도에서 120시간 반응 후 반응액을 1.5N 염산 800㎖에 주입하여 정석시켰다. 결정을 여과 후, 물 600부로 2회 수세하고, 그 후 진공 건조하여 황색 결정의 페놀 화합물 4를 165부 얻었다. 얻어진 결정의 융점은 DSC 측정에 의해 201℃였다.
합성예 5
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1을 135부, 에피클로로히드린 370부, 디메틸술폭시드(이하, DMSO) 93부를 첨가하고, 교반 하에서 70℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크 형상의 수산화 나트륨 41부를 90분간에 걸쳐 분할 첨가한 후, 70℃인 채 2.5시간 반응을 진행했다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 135℃에서 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 증류 제거했다. 잔류물을 메틸이소부틸케톤(이하, MIBK) 440부에 용해시킨 후에 수세하여 염을 제거했다. 수세 후, MIBK 용액을 70℃로 승온하고, 교반 하에서 30% 수산화 나트륨 수용액 11부를 첨가하여 1시간 반응을 행한 후, 세정수가 중성으로 될 때까지 수세를 행하고, 얻어진 용액을 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 1을 200부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 240g/eq., 연화점은 56℃였다.
합성예 6
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 2에서 얻어진 페놀 화합물 2를 135부, 에피클로로히드린 370부, 디메틸술폭시드(이하, DMSO) 93부를 첨가하고, 교반 하에서 70℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크 형상의 수산화 나트륨 41부를 90분간에 걸쳐 분할 첨가한 후, 70℃인 채 2.5시간 반응을 행했다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 135℃에서 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 증류 제거했다. 잔류물을 MIBK 440부에 용해시킨 후에 수세하여 염을 제거했다. 수세 후, MIBK 용액을 70℃로 승온하고, 교반 하에서 30% 수산화 나트륨 수용액 11부를 첨가하여 1시간 반응을 행한 후, 세정수가 중성으로 될 때까지 수세를 행하고, 얻어진 용액을 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 2를 201부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 243g/eq., 연화점은 60℃였다.
합성예 7
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 3에서 얻어진 페놀 화합물 3을 190부, 에피클로로히드린 370부, 디메틸술폭시드(이하, DMSO) 93부를 첨가하고, 교반 하에서 70℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크 형상의 수산화 나트륨 41부를 90분간에 걸쳐서 분할 첨가한 후, 70℃인 채 2.5시간 반응을 행했다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 135℃에서 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 증류 제거했다. 잔류물을 MIBK 492부에 용해시킨 후에 수세하여 염을 제거했다. 수세 후, MIBK 용액을 70℃로 승온하고, 교반 하에서 30% 수산화 나트륨 수용액 11부를 첨가하여 1시간 반응을 행한 후, 세정수가 중성으로 될 때까지 수세를 행하고, 얻어진 용액을 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 3을 224부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 270g/eq., 연화점은 62℃였다.
합성예 8
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 4에서 얻어진 페놀 화합물 4를 163부, 에피클로로히드린 370부, 디메틸술폭시드(이하, DMSO) 93부를 첨가하고, 교반 하에서 70℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크 형상의 수산화 나트륨 41부를 90분간에 걸쳐 분할 첨가한 후, 70℃인 채 2.5시간 반응을 행했다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 135℃에서 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 증류 제거했다. 잔류물을 MIBK 438부에 용해시킨 후에 수세하여 염을 제거했다. 수세 후, MIBK 용액을 70℃로 승온하고, 교반 하에서 30% 수산화 나트륨 수용액 11부를 첨가하여 1시간 반응을 행한 후, 세정수가 중성으로 될 때까지 수세를 행하고, 얻어진 용액을 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 4를 200부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 240g/eq., 연화점은 52℃였다.
실시예 1
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 5에서 얻어진 에폭시 수지 1 200부, 합성예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1 68부, MIBK 200부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 8시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 5를 268부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 540g/eq., 연화점은 87℃였다.
실시예 2
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 6에서 얻어진 에폭시 수지 2 201부, 합성예 2에서 얻어진 페놀 화합물 2 68부, MIBK 200부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 6시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 6을 269부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 542g/eq., 연화점은 89℃였다.
실시예 3
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 7에서 얻어진 에폭시 수지 3 235부, 합성예 3에서 얻어진 페놀 화합물 3 93부, MIBK 235부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 6시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 7을 328부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 667g/eq., 연화점은 97℃였다.
실시예 4
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 8에서 얻어진 에폭시 수지 4 220부, 합성예 4에서 얻어진 페놀 화합물 4 82부, MIBK 220부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 6시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 8을 302부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 610g/eq., 연화점은 88℃였다.
실시예 5
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 5에서 얻어진 에폭시 수지 1 200부, 합성예 2에서 얻어진 페놀 화합물 2 68부, MIBK 200부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 8시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 9를 268부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 542g/eq., 연화점은 82℃였다.
실시예 6
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 5에서 얻어진 에폭시 수지 1 200부, 합성예 3에서 얻어진 페놀 화합물 3 92부, MIBK 200부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 8시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 10을 292부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 600g/eq., 연화점은 93℃였다.
실시예 7
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼징을 실시하면서 합성예 5에서 얻어진 에폭시 수지 1 200부, 합성예 4에서 얻어진 페놀 화합물 4 82부, MIBK 200부를 첨가하고, 교반 하에서 80℃까지 승온하여 용해하고, 트리페닐포스핀 0.2부를 첨가한 후 100℃까지 승온하여 100℃인 채 8시간 반응을 행했다. 반응 후, 로터리 이배퍼레이터를 이용하여 180℃에서 감압 하에 MIBK 등을 증류 제거함으로써 에폭시 수지 11을 282부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 570g/eq., 연화점은 52℃였다.
이들 작업에 의해서 얻어진 에폭시 수지 5~11을 포함하는 각종 에폭시 수지의 60℃, 100℃에 있어서의 MIBK에 대한 수지 농도 30%에서의 용해성을 표 1에 나타냈다.
에폭시 수지 12: 하기 식(7)으로 나타내어지는 에폭시 수지(상품명: NC-3000 니폰카야쿠제 에폭시 당량 276g/eq.)
에폭시 수지 13: 하기 식(8) 및 식(9)으로 나타내어지는 에폭시 수지를 등몰 함유하는 비페닐형 에폭시 수지(상품명: YL-6121H 재팬에폭시레진제 에폭시 당량 175g/eq.)
실시예 8~실시예 14 및 비교예 1, 비교예 2
각종 성분을 표 2의 비율(부)로 배합하고, 믹싱롤로 혼련, 타블렛화 후, 트랜스퍼 성형에 의해 수지 성형체를 조제하고, 160℃에서 2시간, 180℃에서 8시간 더 가열을 행하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 비교용 수지 조성물의 경화물을 얻었다. 이들 경화물의 열전도율을 측정한 결과를 표 2에 나타내었다.
경화제 1: 하기 식(10)으로 나타내어지는 페놀노볼락(상품명: H-1, 메이와카세이제 수산기 당량 105g/eq.)
경화 촉진제: 트리페닐포스핀(호쿠코카가쿠고교제)
실시예 15~실시예 21 및 비교예 3, 비교예 4
각종 성분을 표 3의 비율(부)로 배합하고, 믹싱롤로 혼련, 타블렛화 후, 트랜스퍼 성형에 의해 수지 성형체를 조제하고, 160℃에서 2시간, 180℃에서 8시간 더 가열을 행하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 비교용 수지 조성물의 경화물을 얻었다. 이들 경화물의 열전도율을 측정한 결과를 표 3에 나타내었다.
무기 충전재 1: 구상 알루미나(상품명: DAW-100 덴키카가쿠고교제, 열전도율 38W/m·K)
무기 충전재 2: 질화 붕소(상품명: SGP, 덴키카가쿠고교제, 열전도율 60W/m·K)
실시예 22
디메틸포름아미드 1000부에 실시예 1에서 얻어진 에폭시 수지 5를 100부, 70℃에서 용해시킨 후 실온으로 되돌렸다. 디메틸포름아미드 48부에 경화제인 1,5-나프탈렌디아민(도쿄카세이제, 아민 당량 40g/eq.) 7부를 70℃에서 용해시킨 후 실온으로 되돌렸다. 상기의 에폭시 수지 용액과 경화제 용액을 교반 날개 타입의 호모믹서로 혼합·교반하여 균일한 바니시로 하고, 또한 무기 충전재(상품명: SGP 덴키카가쿠고교제, 열전도율 60W/m·K) 204부(수지 고형분 100체적부에 대해 50체적부) 및 디메틸포름아미드 100부를 첨가하여 혼합·교반하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
이 에폭시 수지 조성물의 바니시를 두께 0.2㎜의 유리 섬유 직포(상품명: 7628/AS890AW 아사히슈에벨제)에 함침시키고, 가열 건조하여 프리프레그를 얻었다. 이 프리프레그 4장과 그 양측에 배치된 동박을 중합한 후, 온도 175℃, 압력 4MPa의 조건에서 90분간 가열 가압 성형해서 일체화하여 두께 0.8㎜의 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 4.3W/m·K였다.
실시예 23
실시예 22에 있어서의 에폭시 수지 5를 에폭시 수지 7 100부로, 1,5-나프탈렌디아민의 양을 6부로, 무기 충전재의 양을 201부로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 22와 마찬가지의 조작 순서에 의해 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 4.5W/m·K였다.
비교예 5
실시예 22에 있어서의 에폭시 수지 5를 에폭시 수지 13(YL-6121H) 100부로, 1,5-나프탈렌디아민의 양을 23부로, 무기 충전재의 양을 234부로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 22와 마찬가지의 조작 순서에 의해 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 3.6W/m·K였다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 에폭시 수지는 용제 용해성이 우수하고, 또한 본 발명의 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물의 경화물은 우수한 열전도성을 갖는 것이 확인될 수 있었다. 따라서, 본 발명의 에폭시 수지는 전기·전자 부품용 절연 재료 및 적층판(프린트 배선판 등) 등에 사용하는 경우에 매우 유용하다.
본 발명을 특정의 형태를 참조해서 상세하게 설명하였지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나는 일 없이 다양한 변경 및 수정이 가능하다는 것은 당업자에게 명확하다.
또한, 본 출원은 2011년 7월 26일자로 출원된 일본 특허 출원(특원 2011-163006)에 의거하고 있고, 그 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한, 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 포함된다.
(산업상 이용가능성)
본 발명의 에폭시 수지 조성물의 경화물은 종래의 에폭시 수지의 경화물과 비교해서 우수한 열전도성을 가짐과 아울러 용제 용해성에도 우수하다. 따라서, 밀봉재, 프리프레그 등으로서 전기·전자 재료, 성형 재료, 주형 재료, 적층 재료, 도료, 접착제, 레지스트, 광학 재료 등의 광범위한 용도에 매우 유용하다.
Claims (6)
- 하기 식(1)~식(5)
(식(1) 중, R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 수산기, 니트로기 또는 탄소수 1~10의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. l은 R1의 수를 나타내고, 1~4의 정수이다.)
(식(2) 중, R2는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~15의 알킬카르보닐기, 탄소수 2~10의 알킬에스테르기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 모르폴리닐카르보닐기, 프탈이미드기, 피페로닐기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다.)
(식(3) 중, R3은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 0~10의 알킬카르보닐기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 2~10의 알킬에스테르기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. n은 탄소수를 나타내고, 0, 1, 2 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. m은 R3의 수를 나타내고, 1≤m≤n+2의 관계를 충족한다.)
(식(4) 중, R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다.)
(식(5) 중, R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~10의 알킬에스테르기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 1~10의 정수이다.)
으로 나타내어지는 화합물의 1종 이상과,
하기 식(6)
(식(6) 중, R4는 각각 독립적으로 존재하고, 수소 원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 6~10의 아릴기, 수산기, 니트로기, 포르밀기, 알릴기 또는 탄소수 1~10의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. k는 R4의 수를 나타내고, 1~4의 정수이다.)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해서 얻어지는 페놀 화합물과, 그 페놀 화합물에 에피할로히드린을 반응시켜서 얻어지는 에폭시 수지를 그 에폭시 수지량이 당량비로 과잉이 되는 조건에서 반응시킴으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지. - 제 1 항에 기재된 에폭시 수지 및 경화제를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
- 제 2 항에 있어서,
열전도율 20W/m·K 이상의 무기 충전재를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물. - 제 3 항에 있어서,
반도체 밀봉 용도로 이용되는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물. - 제 4 항에 기재된 에폭시 수지 조성물 및 시트 형상의 섬유기재로 이루어지는 것을 특징으로 하는 프리프레그.
- 제 4 항에 기재된 에폭시 수지 조성물 또는 제 5 항에 기재된 프리프레그를 경화시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화물.
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