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KR20130054205A - 신규한 헤테로렙틱 이리듐 복합체 - Google Patents

신규한 헤테로렙틱 이리듐 복합체 Download PDF

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KR20130054205A
KR20130054205A KR1020120129443A KR20120129443A KR20130054205A KR 20130054205 A KR20130054205 A KR 20130054205A KR 1020120129443 A KR1020120129443 A KR 1020120129443A KR 20120129443 A KR20120129443 A KR 20120129443A KR 20130054205 A KR20130054205 A KR 20130054205A
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빈 마
자이나브 엘쉐네위
추안준 시아
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유니버셜 디스플레이 코포레이션
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Abstract

페닐피리딘 및 디벤조- 함유 리간드를 가지는 신규한 인광 헤테로렙틱 이리듐 복합체를 제공한다. 상기 개시된 화합물은 다양한 OLED 소자 내로 정제 및 제작의 용이성을 가능하게 하는 낮은 승화 온도를 가진다.

Description

신규한 헤테로렙틱 이리듐 복합체{NOVEL HETEROLEPTIC IRIDIUM COMPLEXES}
청구된 발명은 합동 대학 협력 연구 협약에 대한 다음 당사자 중 하나 이상에 의해, 이들을 대신하여, 및/또는 이들과 결합하여 완성되었다: 미시건 대학(University of Michigan) 위원회, 프린스턴 대학(Princeton University), 남부 캘리포니아 대학(The University of Southern California), 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션(Universal Display Corporation). 상기 협약은 현재 및 본 청구된 발명이 이루어지기 이전부터 유효하고 본 청구된 발명은 상기 협약의 범위 내에서 행해진 활동의 결과로서 행해졌다.
발명의 분야
본발명은 헤테로렙틱 이리듐 복합체, 및 특히 페닐피리딘 및 디벤조 리간드를 함유하는 복합체에 관한 것이다. 상기 복합체는 OLED 소자에서의 사용에 적합하다.
유기 물질을 사용하는 광-전자 소자는 많은 이유로 인하여 더욱 각광받고 있다. 이러한 소자를 제조하기 위해 사용되는 많은 물질들은 비교적 저가이며, 따라서 유기 광-전자 소자는 무기 소자에 비하여 비용 장점에 대한 잠재력을 가진다. 또한, 유연성과 같은 유기 물질의 본질적인 특성이 연성 기판 상에서의 제조와 같은 특정 응용분야에 대하여 이들을 적합하게 만든다. 유기 광-전자 소자의 예에는 유기 발광 소자(organic light emitting device, OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 태양 전지, 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED에 대하여, 유기 물질은 종래 물질에 비하여 성능상의 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층(organic emissive layer)이 빛을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도판트(dopant)에 의해 용이하게 조절된다.
OLED는 소자 양단에 전압이 인가될 때 빛을 방출하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명, 및 백라이팅(다시lighting)과 같은 응용분야에서의 사용에 대하여 각광받는 관심 기술이 되고 있다. 몇몇 OLED 물질 및 구성이 미국 특허 5,844,363, 6,303,238, 및 5,707,745에 개시되며, 이들은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다.
인광 발광 분자에 대한 한 응용분야는 풀 컬러 디스플레이(full color display)이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화된(saturated)" 색으로 불리는, 특정 색을 방출하도록 구성된 픽셀을 요구한다. 특히, 이러한 표준은 포화된 적색, 녹색, 및 청색 픽셀을 요구한다. 색은 해당 분야에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 한 예는 Ir(ppy)3로 표시되는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이며, 이는 다음의 구조식을 가진다:
Figure pat00001
본 명세서의 지금 그리고 후속하는 그림에서, 질소와 금속(여기서는 Ir)의 배위 결합을 직선으로 표시한다.
본 명세서에서 사용되듯이, 용어 "유기"는 폴리머 물질뿐만 아니라 유기 광-전자 소자를 제조하기 위해 사용될 수 있는 소규모 분자 유기 물질을 포함한다. "소규모 분자(작은 분자)"는 폴리머가 아닌 모든 유기 물질을 의미하며, "소규모 분자"는 실제 매우 클 수도 있다. 소규모 분자는 일부 경우에서 반복 단위를 포함할 수도 있다. 예를 들어, 치환체로서 긴 사슬 알킬 그룹을 사용하는 것은 "소규모 분자" 부류로부터 분자를 제거하지 않는다. 소규모 분자는 또한 예를 들면 폴리머 골격 상의 펜던트 그룹으로서 또는 골격의 일부분으로서, 폴리머에 포함될 수도 있다. 소규모 분자는 또한 덴드리머(dendrimer)의 코어 부분(core moiety)으로서 작용할 수 있으며, 상기 덴드리머는 코어 부분 상에 형성된 일련의 화학적 셸(chemical shell)로 구성된다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소규모 분자 에미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소규모 분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소규모 분자인 것으로 여겨진다.
본 명세서에서 사용되듯이, "상단(top)"은 기판으로부터 가장 먼 것을 의미하며, 반면에 "바닥(bottom)"은 기판에 가장 가까운 것을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상부에 배치"되는 것으로 기술될 때, 제1 층은 기판으로부터 가장 멀리 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "접촉한다"라는 것이 특정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 또 다른 층들이 있을 수 있다. 예컨대, 캐소드가 애노드 "상부에 배치"되는 것으로 설명될 때, 이들 사이에 여러 유기층들이 존재할 수 있다.
본 명세서에서 사용되듯이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태의 액체 매질에 용해, 분산, 또는 이동되거나 및/또는 상기 액체 매질로부터 증착될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여한다고 여겨질 때 리간드는 "광활성"이라고 불릴 수 있다. 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는다고 여겨질 때 리간드는 "보조적(ancillary)"이라고 불릴 수 있으나, 그럼에도 보조적 리간드는 광활성 리간드의 특성을 변화시킬 수도 있다.
본 명세서에서 사용되듯이, 그리고 해당 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해될 수 있듯이, 제1 "HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)" 또는 "LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)" 에너지 레벨은, 제1 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 더욱 근접하는 경우, 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 퍼텐셜(ionization potential, IP)이 진공 레벨에 대한 음성 에너지(negative energy)로서 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP(및 덜 음성인 IP)에 대응한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 전자 친화도(EA)(덜 음성인 EA)에 대응한다. 상단에서 진공 레벨을 갖는 종래 에너지 레벨 도표에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 이러한 도표에서 상단에 더 근접하여 나타난다.
본 명세서에서 사용되듯이, 그리고 해당 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해될 수 있듯이, 제1 일함수(work function)가 더 큰 절대값을 갖는 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 숫자로서 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일함수가 더욱 음(negative)임을 의미한다. 상단에서 진공 레벨을 갖는 종래 에너지 레벨 도표에서, "더 높은" 일함수는 아래 방향으로 진공 레벨로부터 더욱 멀리 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일함수로 다른 규약을 따른다.
전술한 OLED, 및 정의에 대한 더욱 상세한 사항은 미국 특허 7,279,704에서 찾을 수 있으며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다.
다음 식을 가지는 화합물:
Figure pat00002
, 식 I,을 제공한다. 식 I의 화합물에서 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 독립적으로 수소, 듀테륨, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다. RA, RB, 및 RC는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 수소 또는 듀테륨이 아니다. 두 개의 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성한다. X는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고, m는 1 또는 2이다.
하나의 양상에서, R1는 알킬이다. 하나의 양상에서, RC 및 R1는 알킬이다. 하나의 양상에서, R1 및 R3는 알킬이다. 하나의 양상에서, RC 및 R3는 알킬이다. 하나의 양상에서, X는 O이다. 하나의 양상에서, RA 및 RB는 수소이다. 하나의 양상에서, m는 2이다. 또 다른 양상에서, RC는 모노-알킬 치환기를 나타내고 RC는 N에 대해 파라(para)이다.
하나의 양상에서, R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 메틸, CH(CH3)2, 및 페닐로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 하나의 양상에서 R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 알킬, 수소, 및 듀테륨으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
또 다른 양상에서, 상기 화합물은 10-7 내지 10-8 torr 범위의 압력에서 약 180 ℃ 내지 약 240 ℃ 승화 온도를 가진다.
하나의 양상에서, 상기 화합물은 다음 식을 가진다:
Figure pat00003
, 식 II.
하나의 양상에서, 상기 화합물은 화합물 1 - 화합물 63으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 양상에서, 제 1 소자를 제공한다. 상기 소자는 제 1 유기 발광 소자를 포함하고, 추가로 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치되고, 다음 식을 가지는 화합물을 포함하는 유기 층을 포함한다:
Figure pat00004
, 식 I. 식 I의 화합물에서 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 독립적으로 수소, 듀테륨, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다. RA, RB, 및 RC는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 수소 또는 듀테륨이 아니다. 두 개의 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성한다. X는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고, m는 1 또는 2이다.
하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품이다. 또 다른 양상에서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자이다. 하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 라이팅 패널을 포함한다.
하나의 양상에서, 상기 유기 층은 발광 층이고 상기 화합물은 비-발광 도판트이다. 하나의 양상에서, 상기 유기 층은 추가로 호스트를 포함한다.
하나의 양상에서, 상기 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 함유하는 트리페닐렌을 포함하고, 여기서 상기 호스트 내 어떠한 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n +1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n +1, C≡CHCnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1, 또는 무 치환기로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 비융합된 치환기이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카바졸, 및 그의 헤테로방향족 유사체로 구성된 그룹으로부터 선택되고, n는 1 내지 10이다.
하나의 양상에서, 상기 호스트는 다음 식을 가진다:
Figure pat00005
.
하나의 양상에서, 상기 호스트는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
Figure pat00006
Figure pat00007
,및 그의 조합.
하나의 양상에서, 상기 호스트는 금속 복합체이다.
도 1은 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 2은 별도의 전자 수송 층을 가지지 않는 인버티드(inverted) 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 식 I의 화합물을 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 전기적으로 연결된 적어도 하나의 유기층을 포함한다. 전류가 인가될 때, 유기층으로 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일 분자에서 편재될 때, 여기된(excited) 에너지 상태를 갖는 편재된 전자-정공 쌍인 "엑시톤(exciton)"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메커니즘을 통하여 안정화될 때 빛이 방출된다. 일부 경우에, 엑시톤은 엑시머(excimer) 또는 엑시플렉스(exciplex) 상에서 편재될 수 있다. 열 안정화와 같은 비-복사성 메커니즘(non-radiative mechanisms)이 또한 일어날 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 자신의 단일항 상태(singlet state)("형광")로부터 빛을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 이는 예컨대 미국 특허 4,769,292에 개시되며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임에서 일어난다.
더욱 최근에, 삼중항 상태(triplet state)("인광")로부터 빛을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 입증되었다. Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices electrophosphorescence,” Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II"), 이들 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다. 인광은 미국 특허 7,279,704, 칼럼 5-6에 더욱 상세하게 개시되며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 크기에 맞게 도시되는 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도성 층(162) 및 제2 전도성 층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 전술한 층들을 순서대로 증착시켜 제조될 수 있다. 이러한 여러 층, 뿐만 아니라 예시적인 물질의 특성 및 기능은 미국 7,279,704의 칼럼 6-10에 더욱 상세하게 개시되며, 본 문헌은 참고문헌으로 수록된다.
이러한 층들 각각에 대한 더 많은 예가 가능하다. 예를 들면, 연성이며 투명한 기판-애노드 결합이 미국 특허 5,844,363에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 50:1의 몰 비율로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이는 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 톰슨(Thompson) 등의 미국 특허 6,303,238에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 1:1의 몰 비율로 Li로 도핑된 BPhen이며, 이는 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 5,703,436 및 5,707,745는 상부의 투명한, 전기-전도성, 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박막을 갖는 화합물 캐소드를 포함하는 캐소드의 예를 개시한다. 차단층의 이론 및 용도가 미국 특허 6,097,147 및 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 더욱 상세하게 개시되며, 이들은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 주입층의 예가 미국 특허 출원 공개공보 2004/0174116에서 제공되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개공보 2004/0174116에서 찾을 수 있으며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
도 2는 인버티드 OLED(200)를 나타낸다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225), 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 전술한 층들을 순서대로 증착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성은 애노드 상부에 배치된 캐소드를 가지며, 소자(200)는 애노드(230) 하부에 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 소자(200)는 "인버티드(inverted)" OLED라 불린다. 소자(100)에 관하여 설명한 것과 유사한 물질들이 소자(200)의 대응하는 층에서 사용될 수 있다. 도 2는 일부 층들이 소자(100)의 구조로부터 어떻게 생략될 수 있는가에 대한 한 가지 예를 제공한다.
도 1 및 2에 도시된 단순한 계층 구조가 비-제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시예들이 광범위하게 다양한 또 다른 구조와 연결되어 사용될 수 있음이 이해된다. 기재된 특정 물질 및 구조는 본질적으로 예시적인 것이며, 또 다른 물질 및 구조가 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 여러 층을 서로 다른 방식으로 결합시켜 달성될 수 있거나, 또는 층이 설계, 성능, 및 비용 요인에 기초하여 전체적으로 생략될 수도 있다. 구체적으로 기재되지 않은 또 다른 층이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 것과 다른 물질이 사용될 수 있다. 본 명세서에 제공된 많은 실시예가 단일 물질을 포함하는 것으로 여러 층을 설명하지만, 예컨대 호스트와 도판트의 혼합물과 같이, 물질들의 결합, 또는 더욱 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있음이 이해된다. 또한, 층은 여러 하부층을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 여러 층에 부여된 명칭은 엄격한 제한으로 의도되지 않는다. 예를 들어, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220) 내로 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기재될 수 있다. 한 실시예에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예컨대 도 1 및 2와 관련하여 기재한 바와 같이 서로 다른 유기 물질의 다중 층을 더욱 포함할 수 있다.
구체적으로 기재되지 않은 구조 및 물질이 또한 사용될 수 있는데, 예컨대 OLED는 그 전체가 참고문헌으로 수록된 프리엔드(Friend) 등의 미국 특허 5,247,190에 기재된 것과 같은 폴리머 물질(PLED)로 구성된다. 추가 실시예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED가 사용될 수 있다. OLED는 예컨대 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 5,707,745에 기재된 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 2에 도시된 단순한 계층 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은, 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 6,091,195에 기재된 바와 같은 예컨대 메사 구조(mesa structure)와 같이, 아웃-커플링(out-coupling)을 개선하기 위하여 각진 반사 표면을 포함할 수 있거나, 및/또는 불보빅(Bulovic) 등의 미국 특허 5,834,893에 기재된 바와 같은 피트 구조(pit structure)를 포함할 수 있으며, 이들 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
다른 특정이 없는 한, 여러 실시예의 임의 층은 임의 적절한 방법에 의해 증착될 수 있다. 유기층에 대하여, 바람직한 방법은 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 6,013,982 및 6,087,196에 기재된 것과 같은 열 증발, 잉크-제트, 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 6,337,102에 기재된 것과 같은 유기 기상 증착(organic vapor phase deposition, OVPD), 및 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 출원 일련번호 10/233,470에 기재된 것과 같은 유기 증기 제트 인쇄(organic vapor jet printing, OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 또 다른 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 또 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기에서 수행된다. 또 다른 층에 대하여, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은 마스크를 통한 증착, 그 전체가 참고문헌으로 수록된 미국 특허 6,294,398 및 6,468,819에 기재된 것과 같은 냉간 용접(cold welding), 그리고 잉크-제트 및 OVJD와 같은 증착 방법의 일부와 결합된 패턴화를 포함한다. 또 다른 방법이 또한 사용될 수 있다. 증착될 물질은 특정 증착 방법과 호환되도록 하기 위해 개질될 수 있다. 예를 들어, 가지형 또는 비가지형, 그리고 바람직하게는 최소 3개의 탄소를 함유하는 알킬 및 아릴 그룹과 같은 치환체가 소규모 분자 내에 사용되어 용액 공정을 수행하는 이들의 능력을 강화시킬 수 있다. 20개 탄소 또는 그 이상을 갖는 치환체가 사용될 수 있으며, 3-20개 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질이 대칭 구조를 갖는 것들보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 왜냐하면 비대칭 물질이 재결정에 대한 더 낮은 경향성을 가질 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환체가 사용되어 용액 공정을 수행하는 소규모 분자의 능력을 강화시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 장치는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 게시판, 내부 또는 외부 조명을 위한 조명 및/또는 신호기(signaling), 헤드 업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이(fully transparent display), 연성 디스플레이(flexible display), 레이저 프린터, 전화기, 휴대 전화기, 개인 디지털 단말기(personal digital assistant, PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 자동차, 대면적 벽, 영화관 또는 스타디움 스크린, 또는 신호를 비롯한 광범위한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 다양한 제어 메커니즘이 사용되어 본 발명에 따라 제조된 장치를 제어할 수 있는데, 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스가 포함된다. 많은 장치는 인간에게 안락한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20-25 ℃)에서의 사용을 위하여 의도된다.
본 명세서에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 소자에서의 응용을 포함할 수 있다. 예를 들면, 유기 태양 전지(organic solar cell) 및 유기 광검출기와 같은 또 다른 광전자 소자가 이러한 물질 및 구조를 사용할 수도 있다. 더욱 일반적으로, 유기 트랜지스터와 같은 유기 소자가 이러한 물질 및 구조를 사용할 수도 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테로시클 그룹, 아릴, 방향족 그룹, 및 헤테로아릴은 해당 업계에 공지되어 있으며, 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 7,279,704의 칼럼 31-32에 정의되어 있다.
다음 식을 가지는 화합물:
Figure pat00008
, 식 I,을 제공한다. 식 I의 화합물에서 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 독립적으로 수소, 듀테륨, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다. RA, RB, 및 RC는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 수소 또는 듀테륨이 아니다. 두 개의 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성한다. X는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고, m는 1 또는 2이다.
R1 내지 R4에서의 하나 이상의 위치에서의 알킬 치환기는 바람직한 특성을 가지는 식 I의 화합물을 유발한다는 것을 예상하지 못하게 발견하였다. 이들 특성은 식 I의 화합물을 함입하는 OLED 소자가 향상된 특성 가령 더 높은 효율 및 더 긴 수명을 가지는 것을 가능하게 한다. R1 내지 R4의 하나 이상의 위치에서의 알킬 치환기는 또한 이들 화합물이 R1 내지 R4에서 모두 수소 치환기를 가지는 화합물보다 더 높은 분자량을 가진다는 사실에도 불구하고 낮아진 승화 온도를 가지는 화합물을 유발한다. 이론에 얽매임 없이, 승화 온도의 이러한 감소는 고체 상태에서의 감소된 또는 덜 효율적인 분자 적층, 이에 의한 결정 격자 교란에 필요한 에너지 감소 및 감소된 승화 온도 유발의 결과일 수 있다라고 생각된다. 더 낮은 승화 온도는 유리하게는 식 I의 화합물의 더 용이한 정제 및 제조에서의 더 좋은 가열 안정성을 가능하게 한다.
또 다른 구체예에서, 상기 화합물은 10-7 내지 10-8 torr 범위의 압력에서 약 180 ℃ 내지 약 240 ℃ 승화 온도를 가진다.
하나의 구체예에서, R1는 알킬이다. 하나의 구체예에서, RC 및 R1는 알킬이다. 하나의 구체예에서, R1 및 R3는 알킬이다. 하나의 구체예에서, RC 및 R3는 알킬이다. 하나의 구체예에서, X는 O이다. 하나의 구체예에서, RA 및 RB는 수소이다. 하나의 구체예에서, m는 2이다. 또 다른 구체예에서, RC는 모노-알킬 치환기를 나타내고 RC는 N에 대해 파라(para)이다.
하나의 구체예에서, R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 메틸, CH(CH3)2, 및 페닐로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 하나의 구체예에서 R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 알킬, 수소, 및 듀테륨으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 상기 화합물은 다음 식을 가진다:
Figure pat00009
, 식 II.
하나의 구체예에서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
하나의 구체예에서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
Figure pat00019
Figure pat00020
하나의 구체예에서, 제 1 소자를 제공한다. 상기 소자는 제 1 유기 발광 소자를 포함하고, 추가로 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치되고, 다음 식을 가지는 화합물을 포함하는 유기 층을 포함한다:
Figure pat00021
, 식 I. 식 I의 화합물에서 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 독립적으로 수소, 듀테륨, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다. RA, RB, 및 RC는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 수소 또는 듀테륨이 아니다. 두 개의 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성한다. X는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고, m는 1 또는 2이다.
하나의 구체예에서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품이다. 또 다른 구체예에서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자이다. 하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 라이팅 패널을 포함한다.
하나의 구체예에서, 상기 유기 층은 발광 층이고 상기 화합물은 비-발광 도판트이다. 하나의 구체예에서, 상기 유기 층은 추가로 호스트를 포함한다.
하나의 구체예에서, 상기 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 함유하는 트리페닐렌을 포함하고, 여기서 상기 호스트 내 어떠한 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n +1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n +1, C≡CHCnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1, 또는 무 치환기로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 비융합된 치환기이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카바졸, 및 그의 헤테로방향족 유사체로 구성된 그룹으로부터 선택되고, n는 1 내지 10이다.
하나의 구체예에서, 상기 호스트는 다음 식을 가진다:
Figure pat00022
하나의 구체예에서, 상기 호스트는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
Figure pat00023
Figure pat00024
및 그의 조합.
하나의 양상에서, 상기 호스트는 금속 복합체이다.
소자 실시예
모든 소자 실시예를 높은 진공 (<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 1200Å의 인듐 주석 옥사이드 (ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF, 뒤이어 1000 Å의 Al로 구성되었다. 모든 소자를 제작 직후 질소 글로브 박스 (<1 ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분제거제(moisture getter)을 상기 포장 내로 함입하였다.
상기 소자 실시예의 유기 스택은, 상기 ITO 표면으로부터 순차적으로, 상기 정공 주입 층 (HIL)으로서 100 Å의 화합물 B 또는 C, 상기 정공 수송 층 (HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (NPD), 상기 발광 층 (EML)으로서 7, 10, 13 wt%의 Ir 인광 화합물을 가지는 호스트로서 화합물 D 내에서 도핑된 300 Å의 본 발명 화합물, 블록 층 (BL)으로서 50 Å의 상기 화합물 D, 상기 ETL로서 450 Å의 Alq3 (트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)로 구성된다. 상기 화합물 A 또는 B가 상기 EML 내에서 상기 에미터로서 사용된 것을 제외하고 상기 소자 실시예와 유사하게 화합물 A 및 B를 가지는 비교 실시예를 제작하였다.
그러한 소자부터의 소자 구조 및 데이터는 표 1, 표 2 및 표 3에 요약되어 있다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 화합물 A, B, C, D은 다음 구조를 가진다:
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028

표 2는 상기 소자 데이터의 요약이다. 상기 발광 효율 (LE), 외부 양자 효율 (EQE) 및 전력 효율 (PE)을 1000 니트에서 측정하였고, 상기 수명 (LT80 %)은 40 mA/cm2의 일정한 전류 밀도 하에서 그의 초기 휘도의 80%로 상기 소자가 붕괴하는데 요구되는 시간으로서 정의되었다.
상기 소자 결과의 표 2로부터, 세 개의 상이한 도핑 농도 7%, 10%, 13%에서 화합물 2의 상기 외부 양자 효율 (EQE) 은 18%, 18.6 % 17.9%이고, 이들은 모두 동일한 도핑 농도 15.9%, 15.4% 및 14.1%, 각각 에서의 그들의 상응하는 비교 화합물 A EQE보다 더욱 효율적임을 알 수 있다. 비교 화합물 A는 위치 R1에서 상기 알킬 기가 없다. 이것은 또한 그들의 발광 효율 (LE)에 대해서도 사실이다. 비교 화합물 A 및 B 와 비교할 때 화합물 1, 3, 4 및 5에 대해서도 유사하게 더 높은 EQE 및 LE 결과로 확인되었다. 부가적으로, 화합물 2 및 1의 LT80 %에서의 수명은 상이한 도핑 농도에서 비교 화합물 A 및 B보다 상당히 더 길다.
Figure pat00029
표 3은 식 I의 화합물의 승화 온도에 대한 위치 R1 내지 R4 중의 하나에서의 알킬화의 효과를 나타낸다. 식 I의 화합물, 가령 화합물 1, 2, 4, 및 5는 비교 화합물 A의 알킬화된 유사체이다. 화합물 1, 2, 4 및 5의 승화 온도는 비교 화합물 A의 그것보다 상당히 더 낮다. 상기에서 논의된 바와 같이, 이들 화합물의 더 낮은 승화 온도는 고체 상태에서의 분자 적층을 방지하고 따라서 상기 분자간 상호작용을 감소시키고 승화 온도를 낮출 수 있는 상기 알킬화로 인한 것일 수 있다. 이들 바람직한 소자 결과는 비교 화합물 A의 디벤조푸란 단편 상의 상기 알킬 치환기가 소자 수명, 효율, 및 승화 온도의 면에서 상당히 소자 성능을 향상시킨다는 것을 나타낸다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 소자 내의 특정한 층에 대해 유용하다고 본 명세서에서 기술된 상기 물질은 본 소자 내에 존재하는 광범위한 다른 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 명세서에서 개시된 발광 도판트는 존재할 수 있는 광범위한 호스트, 수송 층, 차단층, 주입층, 전극 및 다른 층과 함께 사용될 수 있다. 아래에서 기술된 또는 언급된 물질은 본 명세서에서 개시된 본 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질의 비-제한적의 예시이고, 본 업계에서의 숙련가는 상기 문헌을 용이하게 참조하여 유용할 수 있는 다른 물질을 확인할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용되는 정공 주입/수송 물질은 특별히 제한되지 않고, 정공 주입/수송 물질로서 전형적으로 사용되는 화합물인 한 어떠한 화합물도 사용될 수 있다. 상기 물질의 예시는 다음을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다: 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카바졸 유도체; 플루오로탄화수소 함유 중합체; 전도성 도판트를 가지는 중합체; 전도성 중합체, 가령 PEDOT/PSS; 화합물 가령 포스폰산 및 실란 유도체로부터 유래한 자기-조립 단량체; 금속 옥사이드 유도체, 가령 MoOx; p-타입 반전도성 유기 화합물, 가령 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 복합체, 및 가교결합가능한 화합물.
HIL 또는 HTL에서 사용되는 방향족 아민 유도체의 예시는 다음 일반적 구조를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다:
Figure pat00030
각각의 Ar1 내지 Ar9은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물 가령 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 구성된 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물 가령 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘으로 구성된 그룹; 및 상기 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 상기 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 같은 타입 또는 다른 타입의 기이고 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 상기 지방족 시클릭 기중 적어도 하나를 통해 결합되어 있는 2 내지 10 시클릭 구조 단위로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환된다.
하나의 양상에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
Figure pat00031
k은 1 내지 20의 정수; X1 내지 X8은 C (CH를 포함) 또는 N; Ar1는 상기에서 정의된 바와 같은 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에서 사용되는 금속 복합체의 예시는 다음 일반식을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다:
Figure pat00032
.
M은 40보다 큰 원자량을 가지는 금속; (Y1-Y2)은 두자리 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값; 및 m+n은 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양상에서, (Y1-Y2)은 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 양상에서, (Y1-Y2)은 카르벤 리간드이다.
또다른 양상에서, M은 Ir, Pt, Os, 및 Zn로부터 선택된다.
추가의 양상에서, 상기 금속 복합체는 약 0.6 V보다 작은, 가장 작은 Fc+/Fc 커플 대 용액 내 산화 전위를 가진다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 상기 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 복합체를 함유하고, 도판트 물질로서 상기 금속 복합체를 사용하는 호스트 물질을 함유할 수 있다. 상기 호스트 물질의 예시는 특별히 제한되지 않고, 상기 호스트의 삼중항 에너지가 상기 도판트의 그것보다 큰 한 어떠한 금속 복합체 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다. 아래의 표는 다양한 색을 발하는 소자용으로 바람직한 호스트 물질을 분류하지만, 어떠한 호스트 물질도 상기 삼중항 기준이 만족되는한 어떠한 도판트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 복합체의 예시는 바람직하게는 다음 일반식을 가진다:
Figure pat00033
.
M은 금속; (Y3-Y4)은 두자리 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값; 및 m+n은 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양상에서, 상기 금속 복합체는 다음과 같다:
Figure pat00034
.
(O-N)은 두자리 리간드이고, 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 가진다.
또다른 양상에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 양상에서, (Y3-Y4)은 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용되는 유기 화합물의 예시는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물 가령 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 구성된 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물 가령 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘으로 구성된 그룹; 및 상기 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 상기 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 같은 타입 또는 다른 타입의 기이고 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 상기 지방족 시클릭 기 중 적어도 하나를 통해 결합되어 있는 2 내지 10 시클릭 구조 단위로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환된다.
하나의 양상에서, 호스트 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
Figure pat00035
R1 내지 R7는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때는, 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8는 C (CH를 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z1 및 Z2는 NR1, O, 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층 (HBL)은 상기 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 갯수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 소자 내 그러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 소자와 비교하여 실질적으로 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 영역으로의 방출을 구속하기 위해 사용될 수 있다.
하나의 양상에서, HBL에서 사용되는 화합물은 위에서 기술된 호스트로서 사용되는 것과 같은 분자 또는 같은 관능 기를 함유한다.
또다른 양상에서, HBL에서 사용되는 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
Figure pat00036
k은 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송 층 (ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송 층은 진성(intrinsic)이거나 (도핑되지 않음), 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 증가시키기 위해 사용될 수 있다. 상기 ETL 물질의 예시는 특별히 제한되지 않고, 전자를 수송하기 위해 전형적으로 사용되는 한 어떠한 금속 복합체 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다.
하나의 양상에서, ETL에서 사용되는 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
Figure pat00037
Figure pat00038
R1는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때는, 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
Ar1 내지 Ar3는 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8는 C (CH를 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 양상에서, ETL에서 사용되는 상기 금속 복합체는 다음 일반식을 함유하지만, 이에 제한되지는 않는다:
Figure pat00039
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위결합된 금속을 가지는 두자리 리간드이고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값이다.
상기 OLED 소자의 각각의 층에서 사용되는 어떠한 상기한 화합물에서, 상기 수소 원자는 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다.
본 명세서에서 개시된 물질에 대해 부가적으로 및/또는 이와 조합하여, 많은 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도판트 물질, 엑시톤(exiton)/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에서 사용될 수 있다. 본 명세서에서 개시된 물질과 조합하여 OLED에서 사용될 수 있는 물질의 비-제한적 예시를 아래에서 표 4에 나열한다. 표 4은 물질의 비-제한적 부류, 각 부류에 대한 화합물의 비-제한적 예시, 및 상기 물질을 개시하는 참고문헌을 나열한다.
Figure pat00040
Figure pat00041
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실험
이 문서 전체를 통해 사용된 화학 약어는 다음과 같다: Cy는 시클로헥실, dba는 디벤질리덴아세톤, EtOAc는 에틸 아세테이트, DME는 디메톡시에탄, dppe는 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, THF는 테트라하이드로푸란, DCM는 디클로로메탄, S-Phos는 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀이다.
화합물 1의 합성
Figure pat00065
4-아이오도벤조[b,d]푸란의 합성: 1 L 둥근 바닥 플라스크를 300 mL THF 내 2,4-디벤조[b,d]푸란 (25 g, 149 mmol)로 충전하고,-78 oC까지 냉각하였다. n-부틸 리튬 (102 mL, 164 mmol)을 상기 플라스크에 매우 천천히 부가하였다. 반응물을 실온까지 데우고 5 시간 동안 교반하도록 방치하였다. 이후, 반응물을 다시 -78 oC까지 냉각하였다. 50 mL THF 내에 용해시킨 요오드 (37.7 g, 149 mmol)의 용액을 매우 천천히 상기 반응물에 부가하였다. 반응물을 밤새 실온까지 데웠다. 수성 소듐 바이카보네이트 (300 mL)를 반응물에 부가하였다. 층 분리 후, 상기 수성 층을 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 진공 하에서 용매의 제거 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하고 (SiO2, 헥산 내 3% 에틸 아세테이트, v/v), 이후 헥산으로부터 결정화하여 30 g (68.6%)의 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00066
4-메틸디벤조[b,d] 푸란의 합성: 4-아이오도디벤조[b,d]푸란 (10 g, 34.0mmol) 및 포타슘 포스페이트 (23.49 g,102 mmol)를 200 mL의 톨루엔 및 20 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 2,4,6-트리메틸-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리보리난 (5.34 mL, 5.94 mmol), Pd2(dba)3 (0.311 g, 0.34 mmol) 및 S-Phos (0.558 g, 1.36 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 실온까지 냉각하도록 방치한 후, 100 mL의 물을 부가하고, 유기층 및 수성 층을 분리하고, 상기 수성 층을 100 mL의 톨루엔으로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 DCM으로 용리시키면서 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 3% 에틸 아세테이트 내지 헥산 내 5% 에틸 아세테이트, v/v) 6 g (96.7%) 순수한 생성물을 얻었고 이를 GC로 확인하였다.
Figure pat00067
(6-메틸디벤조[b,d]푸란-4일)붕소산의 합성: n-부틸 리튬 (51.4 mL, 82 mmol)을 100 mL 건조 THF 내 4-메틸디벤조[b,d]푸란 (6 g, 32.9 mmol)의 용액에 -78 oC에서 천천히 부가하였다. 반응물을 실온에서 5 시간 동안 교반하고 이후 다시 -78 oC까지 냉각하였다. 트리메틸 보레이트 (12.85 mL, 115 mmol)를 매우 천천히 반응 혼합물에 부가하였다. 반응물을 실온까지 데워지도록 밤새 방치하고, 이후 얼음과 함께 100 mL의 NH4OH 용액 내로 부었다. 상기 혼합물을 3x100 mL 에틸 아세테이트로 추출하고 소듐 설페이트 상에서 건조하였다. 상기 생성물을 DCM /헥산으로부터 결정화하여 6.5 g (87%)를 얻었고, 이를 NMR에 의해 확인하였다.
Figure pat00068
2-(6-메틸디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성: (6-메틸디벤조[b,d]푸란-4-일) 붕소산 (6.4 g, 28.3 mmol) 및 포타슘 포스페이트 (19.56 g, 85 mmol)를 200 mL의 톨루엔 및 20 mL의 물 플라스크 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 2-클로로피리딘 (2.66 mL, 28.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.778 g, 0.849 mmol) 및 S-Phos (1.046 g, 2.55 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 실온까지 냉각시킨 후, 50 mL의 물을 상기 혼합물에 부가하고 유기층 및 수성 층을 분리하였다. 상기 수성 층을 100 mL의 DCM으로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 DCM으로 용리시키면서 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하였다 (SiO2, 헥산 내 5% 에틸 아세테이트 내지 헥산 내 10% 에틸 아세테이트, v/v). 상기 생성물을 제 2 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 50 내지 100% DCM, v/v) 3 g (40.9%)의 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00069
화합물 1의 합성: EtOH (25 mL) 및 MeOH (25 mL) 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (2.8 g, 3.85 mmol) 및 2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘 (2.99 g,11.54 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 다시 실온까지 냉각하고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트(Celite)®를 부가하였다. 상기 혼합물을 10 분 동안 교반하고 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 30% DCM을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다 (헥산 내 20% 트리에틸아민으로 전처리됨). 상기 생성물을 헥산으로부터 결정화하고, 승화에 의해 추가로 정제하여 0.6 g (20.5%)의 화합물 1를 얻었고, 이를 LC/MS에 의해 확인하였다.
화합물 2의 합성
Figure pat00070
4-(프로프-1-엔-2-일)디벤조[b,d]푸란의 합성: 4-아이오도디벤조[b,d]푸란 (25 g, 85.0mmol) 및 포타슘 포스페이트 (58.7 g, 255 mmol)를 500 mL의 톨루엔 및 50 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란 (15.98 mL, 85mmol), Pd2(dba)3 (1.55 g, 1.7 mmol) 및 S-Phos (2.79 g, 6.8 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 실온까지 냉각시킨 후, 100 mL의 물을 부가하고, 유기층 및 수성 층을 분리하고, 상기 수성 층을 100 mL의 에틸 아세테이트로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 DCM으로 용리시키면서 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 3% 에틸 아세테이트 내지 헥산 내 5% 에틸 아세테이트, v/v) 14.5 g (82%)의 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00071
4-이소프로필디벤조[b,d]푸란의 합성: 4-(프로프-1-엔-2-일)디벤조[b,d]푸란 (14.5 g, 69.6 mmol)을 EtOH (100 mL)을 갖는 수소발생기 병에 부가하였다. 반응 혼합물을 10 분 동안 N2를 발포시킴에 의해 탈기하였다. Pd/C (1.14 g, 1.39 mmol) 및 Pt/C (2.72 g, 0.7 mmol)을 부가하였다. 반응 혼합물을 Parr 수소발생기 상에 2 시간 동안 두었다 (H2 ~ 72 psi, 계산에 기초함). 반응 혼합물을 촘촘하게 충전된 셀라이트(Celite)® 층 상에서 여과하고 디클로로메탄으로 세척하였다. GC/MS로 완전한 전환을 확인하였다. 크루드 생성물을 헥산 내 2% DCM (v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 10.9 g (74%)의 소정의 생성물을 얻었다. 상기 생성물을 GC/MS에 의해 확인하였다.
Figure pat00072
(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4일)붕소산의 합성: n-부틸 리튬 (81 mL, 130 mmol)을 천천히 100 mL 건조 THF 내 4-이소프로필디벤조[b,d]푸란 (10.9 g, 51.8 mmol)에 -78 oC에서 부가하였다. 이 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하도록 방치하고 이후 다시 -78 oC까지 냉각하였다. 트리메틸 보레이트 (20.23 mL, 181 mmol)를 천천히 반응물에 부가하고 반응물을 실온까지 데워지도록 밤새 방치하였다. 반응물을 얼음과 함께 100 mL NH4OH 용액 내로 부었다. 상기 혼합물을 3x100 mL 에틸 아세테이트로 추출하고, 소듐 설페이트 상에서 건조하고, 증발시키고 DCM/헥산으로부터 결정화하여 10.1 g (77%)의 소정의 생성물을 얻었고, 이를 NMR에 의해 확인하였다.
Figure pat00073
2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성: (6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)붕소산 (4 g, 15.74mmol) 및 포타슘 포스페이트 (10.88 g, 47.2 mmol)를 200 mL의 톨루엔 및 20 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 2-클로로피리딘 (1.481 mL, 15.74 mmol), Pd2(dba)3 (0.432 g, 0.472 mmol) 및 S-Phos (0.582 g, 1.417 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 실온까지 냉각시킨 후, 50 mL의 물을 부가하고, 유기층 및 수성 층을 분리하고, 상기 수성 층을 100 mL의 에틸 아세테이트로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 DCM으로 용리시키면서 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 5% 에틸 아세테이트 내지 헥산 내 10% 에틸 아세테이트, v/v) 2.3 g (50.8%) 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00074
화합물 2의 합성: EtOH (25 mL) 및 MeOH (25 mL) 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (1.8 g, 2.47mmol) 및 2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘 (2.13 g, 7.42 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 다시 실온까지 냉각하고 에탄올로 희석하였다. 셀라이트(Celite)®를 부가하고 상기 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 33% DCM (v/v)를 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다. 상기 생성물을 헥산/에틸 아세테이트로부터 결정화하고, 승화시켜 0.6 g (30.8%)의 화합물 2을 얻었고, 이를 LC/MS에 의해 확인하였다.
화합물 3의 합성
Figure pat00075
4-페닐디벤조[b,d]푸란의 합성: 4-아이오도디벤조[b,d]푸란 (4 g, 13.60 mmol), 페닐붕소산 (1.99 g, 16.32 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀 (0.447 g, 1.08 mmol), Pd2(dba)2 (0.250 g, 0.272 mmol), K3PO4 (10.1 g, 47.6 mmol), 150 mL 톨루엔 및 15 mL 물을 250 mL 플라스크 내에 충전하였다. 반응 혼합물을 30 분 동안 N2를 발포시킴에 의해 탈기하고 이후 N2 하에서 밤새 가열환류하였다. 반응물을 실온까지 냉각하고 크루드 생성물을 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여 3.3 g (99%)을 얻었고, 이를 GC-MS에 의해 확인하였다.
Figure pat00076
(6-페닐디벤조[b,d]푸란-4일)붕소산의 합성: n-부틸리튬 (13.51 mL, 33.8 mmol)을 80 mL 건조 THF 내 4-페닐디벤조[b,d]푸란 (3.3 g, 13.51 mmol)에 한방울씩 -78 oC에서 부가하였다. 이 반응 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하도록 방치하고 이후 다시 -78 oC까지 냉각하였다. 트리메틸 보레이트 (4.52 mL, 40.5 mmol)를 천천히 반응물에 부가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반하면서 점차 실온까지 데워지도록 방치하였다. 상기 혼합물을 50 mL의 NH4OH 용액 내로 얼음과 함께 부었다. 상기 수성 혼합물을 3x80 mL 에틸 아세테이트로 추출하고 소듐 설페이트 상에서 건조하고, 상기 유기 층을 증발시켜 3.3 g (85%) 생성물을 얻었고, 이를 정제 없이 사용하고 NMR에 의해 확인하였다.
Figure pat00077
2-(6-페닐디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성: (6-페닐디벤조[b,d]푸란-4-일)붕소산 (3.3 g,11.45 mmol) 및 포타슘 포스페이트 (6.63 g, 31.2 mmol)를 150 mL의 톨루엔 및 15 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 2-브로모피리딘 (1.64 g, 10.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.2 g, 0.208 mmol) 및 S-Phos (0.342 g, 0.833 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 50 mL의 물을 부가하고, 유기층 및 수성 층을 분리하고, 상기 수성 층을 100 mL의 에틸 아세테이트로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하였다 2.5 g (75%) 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00078
화합물 3의 합성: EtOH 50 mL 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (1.5 g, 2.0 mmol) 및 2-(6-페닐디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘 (2.0 g, 6.22 mmol)의 혼합물을 48 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고 에탄올로 희석하였다. 셀라이트(Celite)®를 부가하고 상기 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 60% DCM (v/v)를 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 1.5 g (88%)의 화합물 3을 얻었고, 이를 LC/MS에 의해 확인하였다.
화합물 4의 합성
Figure pat00079
2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-클로로피리딘의 합성: (6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일) 붕소산 (12 g, 47.2mmol) 및 포타슘 카보네이트 (19.58 g, 142 mmol)를 100 mL DME 및 100 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 2,4-디클로로피리딘 (5.61 mL, 52 mmol), Pd(PPh3)4 (1.637 g, 1.417 mmol)를 부가하였다. 반응물을 5 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 다시 실온까지 냉각시킨 후, 유기층 및 수성 층을 분리하고, 상기 수성 층을 100 mL의 에틸 아세테이트로 두 번 추출하였다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 30-60% DCM, v/v) 10.5 g (70%) 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00080
2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-(프로프-1-엔-2-일)피리딘의 합성: 4-클로로-2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘 (10.5 g, 32.6 mmol) 및 포타슘 포스페이트 (22.54 g, 98 mmol)를 500 mL의 톨루엔 및 50 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란 (6.13 mL, 32.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.598 g, 0.653 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀 (1.072 g, 2.61 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 실온까지 냉각시킨 후, 100 mL의 물을 반응 혼합물에 부가하였다. 상기 수성 층을 100 mL의 에틸 아세테이트로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 DCM으로 용리시키면서 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 3% 에틸 아세테이트 내지 헥산 내 5% 에틸 아세테이트, v/v) 6.3 g (60.1%)의 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00081
4-이소프로필-2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성: 2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-(프로프-1-엔-2-일)피리딘 (8.33 g, 25.4 mmol)을 EtOH (100 mL)을 갖는 수소발생기 병에 부가하였다. 반응 혼합물을 10 분 동안 N2를 발포시킴에 의해 탈기하였다. Pd/C (0.812 g, 0.763 mmol) 및 Pt/C (1.489 g, 0.382 mmol)를 부가하였다. 반응 혼합물을 Parr 수소발생기 상에 2 시간 동안 두었다. 반응 혼합물을 촘촘하게 충전된 셀라이트(Celite)® 층 상에서 여과하고 디클로로메탄으로 세척하였다. 크루드 생성물을 헥산 내 2% DCM (v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 7.2 g (87%)의 소정의 순수한 생성물을 얻었고, 이를 GC/MS에 의해 확인하였다.
Figure pat00082
화합물 4의 합성: EtOH (25 mL) 및 MeOH (25 mL) 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (2.5g, 3.44 mmol) 및 4-이소프로필-2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘 (3.39g, 10.31 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 다시 실온까지 냉각하고, 에탄올로 희석하였다. 셀라이트(Celite)®를 상기 혼합물에 부가하고 10 분 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 40% 내지 100 DCM (v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다 (헥산 내 20% 트리에틸아민으로 전처리됨). 상기 생성물을 DCM /헥산으로부터 결정화하고 이후 승화시켜, 승화 후 1.37 g (48%)의 화합물 4을 얻었다.
화합물 5의 합성
Figure pat00083
2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)4-메틸피리딘의 합성: (6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)붕소산 (5.5 g, 21.65 mmol) 및 포타슘 포스페이트 (11.25 g, 64.9 mmol)를 80 mL의 톨루엔 및 8 mL의 물 내에 용해시켰다. 반응물을 20 분 동안 질소로 퍼징하고 이후 2-클로로피리딘 (2.418 ml, 21.65 mmol), Pd2(dba)3 (0.595 g, 0.649 mmol) 및 S-Phos (0.8 g, 1.948 mmol)를 부가하였다. 반응물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 다시 실온까지 냉각시킨 후, 50 mL의 물을 반응 혼합물 내로 부가하였다. 상기 수성 층을 100 mL의 DCM으로 두 번 추출하였다. 상기 유기 층을 DCM으로 용리시키면서 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시켰다. 상기 용매의 증발 후, 크루드 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 처리하여 (SiO2, 헥산 내 5% 에틸 아세테이트 내지 헥산 내 10% 에틸 아세테이트, v/v) 4.3 g (66%) 순수한 생성물을 얻었다.
Figure pat00084
화합물 5의 합성: EtOH (25 mL) 및 MeOH (25 mL) 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (1.5 g, 2.06 mmol) 및 2-페닐피리딘 (3 g, 6.18 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트(Celite)®를 부가하고 상기 혼합물 10 분 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 70% 디클로로메탄 (v/v)를 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 0.45 g (28%)의 소정의 생성물을 얻었고, 이를 LC/MS에 의해 확인하였다.
화합물 6의 합성
Figure pat00085

클로로-가교된 이합체의 합성: 2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘 (3.27 g, 9.92 mmol) 및 이리듐(III) 클로라이드 (1.66 g, 3.31 mmol)를 질소 분위기 하에서 2-에톡시에탄올 (45 mL) 및 물 (15 mL)을 함유하는 200 mL 플라스크 내에 두었다. 결과로 얻어진 반응 혼합물을 130 °C에서 18 시간 동안 환류시켰다. 다시 실온까지 냉각시킨 후, 이 반응 혼합물을 여과하고 3 x 메탄올, 이후 3 x 헥산으로 세척하였다. 얻어진 생성물을 진공 하에서 건조하여 2.5 g (60%)의 소정의 생성물을 얻었다.
Figure pat00086
이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 염의 합성: 상기 이리듐 이합체 (2.5 g, 1.41 mmol)을 300 mL의 디클로로메탄 내에 용해시켰다. 별도의 플라스크 내에서, 은 (I) 트리플루오로메탄설포네이트 (0.799 g, 3.11 mmol)을 MeOH (150 mL) 내에 용해시키고 실온에서 밤새 암소에서 계속적 교반과 함께 상기 디클로로메탄 용액에 천천히 부가하였다. 반응 혼합물을 촘촘하게 충전된 셀라이트(Celite)® 층으로 덮인 실리카 겔을 통해 여과하였다. 상기 생성물을 용매의 제거 후 어두운 황색 고체로서 얻었고, 2.5 g (78%)를 얻었고 추가 정제 없이 사용하였다.
Figure pat00087
화합물 6의 합성: EtOH (25 mL) 및 MeOH (25 mL) 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (2.5 g, 2.01mmol) 및 2-페닐피리딘 (0.862 g, 6.03 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 다시 실온까지 냉각하고 에탄올로 희석하였다. 셀라이트(Celite)®를 상기 혼합물에 부가하고 이를 10 분 동안 교반하고, 이후 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 40% DCM (v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 (헥산 내 20% 트리에틸아민으로 전처리됨) 0.8 g (40%)의 화합물 6을 얻었고, 이를 LC-MS에 의해 확인하였다.
화합물 7의 합성
Figure pat00088
클로로-가교된 이합체의 합성: 2-(6-이소프로필디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘 (2.1 g, 6.97 mmol) 및 이리듐(III) 클로라이드 (1.229 g, 3.48 mmol)를 질소 분위기 하에서 2-에톡시에탄올 (45 mL) 및 물 (15 mL)이 부가된 200 mL 플라스크 내에 두었다. 결과로 얻어진 반응 혼합물을 130 °C에서 18 시간 동안 환류시켰다. 다시 실온까지 냉각시킨 후, 이 반응 혼합물을 여과하고 3 x 메탄올 및 3 x 헥산으로 세척하였다. 얻어진 생성물을 진공 하에서 건조하여 2.9 g (70.1%)의 다음 단계 반응을 위한 소정의 생성물을 얻었다.
Figure pat00089
이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 염의 합성: 상기 이리듐 이합체 (2.9 g, 1.75 mmol)를 300 mL의 디클로로메탄 내에 용해시켰다. 별도의 플라스크 내에서, 은 (I) 트리플루오로메탄설포네이트 (0.944 g, 3.36 mmol)을 MeOH (150 mL) 내에 용해시키고 실온에서 7 시간 동안 암소에서 계속적 교반과 함께 상기 디클로로메탄 용액에 천천히 부가하였다. 반응 혼합물을 촘촘하게 충전된 셀라이트(Celite)® 층으로 덮인 실리카 겔을 통해 여과하고 상기 용매를 진공 하에서 제거하여 3.1 g (80.1%)의 생성물을 어두운 황색 고체로서 얻었다. 상기 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다.
Figure pat00090
화합물 7의 합성: EtOH (25 mL) 및 MeOH (25 mL) 내 이리듐 트리플루오로메탄설포네이트 복합체 (3.0 g, 2.99 mmol) 및 2-페닐피리딘 (1.85 g,11.95 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 분위기 하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 다시 실온까지 냉각하고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트(Celite)®를 부가하였다. 상기 혼합물을 10 분 동안 교반하고 작은 실리카 겔 플러그 상에서 여과하고 에탄올 (3 - 4 회)로 및 헥산 (3 - 4 회)으로 세척하였다. 여액을 버렸다. 상기 셀라이트(Celite)®/실리카 플러그를 이후 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 용리시켰다. 크루드 생성물을 헥산 내 30% DCM을 사용하여 (v/v)실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 (헥산 내 20% 트리에틸아민으로 전처리됨) 1 g (35.3%)의 화합물 7을 얻었고, 이를 LC-MS에 의해 확인하였다.
본 명세서에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시적인 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않음이 이해된다. 예를 들어, 본 명세서에 기재된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 청구되는 본 발명은 따라서 본 명세서에 기재된 특정 실시예 및 바람직한 실시예로부터의 변형을 포함할 수 있고, 이는 해당 분야의 통상의 기술자에게 자명할 것이다. 본 발명이 작동되는 것에 대한 여러 이론은 제한적으로 의도되지 않음이 이해된다.

Claims (25)

  1. 다음 식을 가지는 화합물:
    Figure pat00091
    , 식 I;
    여기서 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 독립적으로 수소, 듀테륨, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    여기서 RA, RB, 및 RC는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
    여기서 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 수소 또는 듀테륨이 아니고;
    여기서 두 개의 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성하고;
    여기서 X는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 및
    여기서 m는 1 또는 2임.
  2. 제 1항에 있어서, R1는 알킬인 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, RC 및 R1는 알킬인 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, R1 및 R3는 알킬인 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, RC 및 R3는 알킬인 화합물.
  6. 제 1항에 있어서, X는 O인 화합물.
  7. 제 3항에 있어서, RA 및 RB는 수소인 화합물.
  8. 제 1항에 있어서, m는 2인 화합물.
  9. 제 1항에 있어서, RC는 모노-알킬 치환기를 나타내고 RC는 N에 대해 파라(para)인 화합물.
  10. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 메틸, CH(CH3)2, 및 페닐로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  11. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 알킬, 수소, 및 듀테륨으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  12. 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 10-7 내지 10-8 torr 범위의 압력에서 약 180 ℃ 내지 약 240 ℃ 승화 온도를 가지는 화합물.
  13. 제 1항에 있어서, 다음 식을 가지는 화합물:
    Figure pat00092
    , 식 II.
  14. 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096


    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100
  15. 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pat00101


    Figure pat00102
  16. 제 1 유기 발광 소자를 포함하고, 추가로 다음을 포함하는 제 1 소자:
    애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치되고, 다음 식을 가지는 화합물을 포함하는 유기 층:
    Figure pat00103
    , 식 I;
    여기서 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 독립적으로 수소, 듀테륨, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    여기서 RA, RB, 및 RC는 모노, 디, 트리, 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
    여기서 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 수소 또는 듀테륨이 아니고;
    여기서 두 개의 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4 , RA, RB, 및 RC는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성하고;
    여기서 X는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 및
    여기서 m는 1 또는 2임.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품인 제 1 소자.
  18. 제 16항에 있어서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자인 제 1 소자.
  19. 제 16항에 있어서, 상기 제 1 소자는 라이팅 패널을 포함하는 제 1 소자.
  20. 제 16항에 있어서, 상기 유기 층은 발광 층이고 상기 화합물은 비-발광 도판트인 제 1 소자.
  21. 제 16항에 있어서, 상기 유기 층은 추가로 호스트를 포함하는 제 1 소자.
  22. 제 21항에 있어서, 상기 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 함유하는 트리페닐렌을 포함하고;
    여기서 상기 호스트 내 어떠한 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n +1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n +1, C≡CHCnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1, 또는 무 치환기로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 비융합된 치환기이고;
    여기서 n는 1 내지 10이고; 및
    여기서 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카바졸, 및 그의 헤테로방향족 유사체로 구성된 그룹으로부터 선택되는 제 1 소자.
  23. 제 22항에 있어서, 상기 호스트는 다음 식을 가지는 제 1 소자:
    Figure pat00104
  24. 제 21항에 있어서, 상기 호스트는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 제 1 소자:
    Figure pat00105

    및 그의 조합.
  25. 제 21항에 있어서, 상기 호스트는 금속 복합체인 제 1 소자.
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