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KR20010080976A - 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체및 농원예용 살균제 - Google Patents

피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체및 농원예용 살균제 Download PDF

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KR20010080976A
KR20010080976A KR1020017005888A KR20017005888A KR20010080976A KR 20010080976 A KR20010080976 A KR 20010080976A KR 1020017005888 A KR1020017005888 A KR 1020017005888A KR 20017005888 A KR20017005888 A KR 20017005888A KR 20010080976 A KR20010080976 A KR 20010080976A
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KR
South Korea
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alkoxy
alkyl
halogen atom
substituted
Prior art date
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KR1020017005888A
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KR100631307B1 (ko
Inventor
시바타마사루
가와이기요시
마키하라다케치
요네쿠라노리히사
가와시마다카히로
사카이주네츠
무라마츠노리미치
Original Assignee
모치츠키 노부히코
구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
모치즈키 노부히코
이하라케미칼 고교가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 모치츠키 노부히코, 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤, 모치즈키 노부히코, 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 filed Critical 모치츠키 노부히코
Publication of KR20010080976A publication Critical patent/KR20010080976A/ko
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Publication of KR100631307B1 publication Critical patent/KR100631307B1/ko

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Abstract

(화학식 I) (화학식 XV)
(식중, A는 N, CR3을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐등을, R3은 수소원자, (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐원자를, R5는 아미노기, 니트로기등을, X는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기등을, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기등을 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 표시한다.)로 나타내는 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체 I이다, 및 유도체를 유효성분으로 하는 농원예용 살균제, 및 그 제조중간체 XV이다.

Description

피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체 및 농원예용 살균제{PYRIMIDINYLBENZIMIDAZOLE AND TRIAZINYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND AGRICULTURAL/HORTICULTURAL BACTERICIDES}
본 발명은 신규의 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체 및 그 유도체를 유효성분으로 하는 농원예용 살균제에 관한 것이다.
기술배경
본 발명 화합물의 피리미디닐벤즈이미다졸 유도체에 관련한 화합물로서 미국특허 제 5,525,604 호 및 유럽특허 제 640,599 호에 의료약품으로서 기재되어 있는 4-아미노피리미딘 유도체가, 국제공개번호 WO94/17059호에는 제초제로서 기재되어 있는 피리미딘유도체가 있으나 모두 농원예용 살균제에 관한 기재는 없다. 프랑스 특허 제 1,476,529 호에는 살충, 살균활성을 갖는 벤즈이미다조일술폰아미드 유도체의 기재가 있으나, 본 발명 화합물에 대한 개시는 없다. 또, 본 발명 화합물의 트리아지닐벤즈이미다졸유도체에 관련한 화합물로서 특개소 47-36837 호 명세서, 특개소 49-17677 호 명세서 및 공업화학 잡지 73권, 5호, 1000 쪽 (1970년)에 섬유제품 착색제로서 기재되어 있는 트리아진 유도체가 있으나 모두 농원예용 살균제에 관한 기재는 없다. 또한, 그 제조 중간체인 아닐리노피리미딘 유도체에 대해서도알려져 있지 않다.
본 발명은 신규의 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체 및 그 유도체를 유효성분으로 하는 농원예용 살균제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 신규의 농원예용 살균제를 창출하고자 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체(이하, 본 발명 화합물이라 함)가 문헌 미기재의 신규화합물로서, 또 농원예용 살균제로서 현저한 효과를 나타내는 것을 발견하여 본 발명에 이르렀다.
발명의 개시
즉, 본 발명은 화학식 I
(식중, A는 N, CR3을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C3-C6) 시클로알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, 시아노 (C1-C4) 알킬옥시기, (C1-C4)알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기, (C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기, 벤질옥시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6)알킬티오기, (C1-C4) 알콕시(C1-C4) 알킬기, 페녹시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C4) 알킬카르보닐기, 포르밀기, 페닐기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 시아노기, (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고, R3은 수소원자, (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐원자를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, 벤질기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬술포닐기, 페녹시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 아닐리노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 벤조일기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], 페녹시기 [이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 표시한다.)로 표시되는 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체 및 그 중간체인 화학식 XV
(식중, A는 N, CR3을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C3-C6) 시클로알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, 시아노 (C1-C4) 알킬옥시기, (C1-C4)알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기, (C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기, 벤질옥시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6)알킬티오기, (C1-C4) 알콕시(C1-C4) 알킬기, 페녹시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C4) 알킬카르보닐기, 포르밀기, 페닐기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 시아노기, (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고, R3은 수소원자, (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐원자를 나타내고, R5는 아미노기, 니트로기, -NHCOX를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, 벤질기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬술포닐기, 페녹시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 아닐리노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 벤조일기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], 페녹시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 아닐리노피리미딘 및 아닐리노트리아진 유도체 및 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체를 유효성분으로 함유하는 농원예용 살균제이다.
본 명세서에 기재된 기호 및 용어에 대하여 설명한다.
할로겐원자란, 플루오로원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요드원자이다. (C1-C6) 등의 표기는 이것에 이어지는 치환기의 탄소수가 이 경우에는 1∼6인 것을 나타내고 있다.
(C1-C6) 알킬기란, 직쇄 또는 분기쇄상의 알킬기를 나타내고, 가령, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 3,3-디메틸부틸 등을 들 수 있다.
(C3-C6) 시클로알킬이란, 가령 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있다.
(C1-C4) 할로알킬기란, 할로겐원자에 의해 치환된, 직쇄 또는 분기쇄상의 알킬기를 나타내고, 가령 플루오로메틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 등을 들 수 있다.
(C2-C6) 알케닐기란, 직쇄 또는 분기쇄상의 알케닐기를 나타내고, 가령 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐 등을 들 수 있다.
(C2-C6) 알키닐기란, 직쇄 또는 분기쇄상의 알키닐기를 나타내고, 가령 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐 등을 들 수 있다.
(C1-C6) 알콕시기란, 알킬부분이 상기 의미를 갖는 알킬옥시기를 나타내고, 가령 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시 등을 들 수 있다.
(C2-C6) 알케닐옥시기란, 알케닐부분이 상기 의미를 갖는 알케닐옥시기를 나타내고, 가령 아릴옥시, 이소프로페닐옥시, 2-부테닐옥시 등을 들 수 있다.
(C2-C6) 알키닐옥시기란, 알키닐부분이 상기 의미를 갖는 알키닐옥시기를 나타내고, 가령 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시 등을 들 수 있다.
(C3-C6) 시클로알콕시기란, 시클로알킬부분이 상기 의미를 갖는 시클로알킬옥시기를 나타내고, 가령 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 등을 들 수 있다.
(C1-C4) 할로알콕시기란, 할로알킬 부분이 상기 의미를 갖는 할로알킬옥시기를 나타내고, 가령 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시 등을 들 수 있다.
(C1-C6) 알킬티오기란, 알킬부분이 상기 의미를 갖는 알킬티오기를 나타내고, 가령 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, tert-부틸티오, n-헥실티오 등을 들 수 있다.
(C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기란, 가령 시클로프로필메틸옥시, 시클로펜틸메틸옥시, 시클로헥실메틸옥시 등을 들 수 있다.
(C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기란, 알킬부분 및 알콕시부분이 상기 의미를 갖는 기를 나타내고, 가령 메톡시메틸, 에톡시메틸, 이소프로폭시메틸, 펜틸옥시메틸, 메톡시에틸, 부톡시에틸 등의 기를 들 수 있다.
(C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기란, 알킬부분 및 알콕시부분이 상기 의미를 갖는 기를 나타내고, 가령 메톡시메틸옥시, 에톡시메틸옥시, 이소프로폭시메틸옥시, 펜틸옥시메틸옥시, 메톡시에틸옥시, 부톡시에틸옥시 등의 기를 들 수 있다.
시아노 (C1-C4) 알킬옥시기란, 알킬부분이 상기 의미를 갖는 기를 나타내고, 가령 시아노메틸옥시, 시아노에틸옥시, 시아노프로필옥시 등의 기를 들 수 있다.
(C1-C4) 알킬카르보닐기란, 알킬부분이 상기 의미를 갖는 알킬카르보닐기를 나타내고, 가령 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 피발로일, 헥사노일 등의 기를 들 수 있다.
(C1-C4) 알콕시카르보닐기란, 알콕시부분이 상기 의미를 갖는 알콕시카르보닐기를 나타내고, 가령 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 sec-부톡시카르보닐, tert-부톡시카르보닐, n-펜틸옥시카르보닐, n-헥실옥시카르보닐 등을 들 수 있다.
모노(C1-C4) 알킬아미노기란, 알킬부분이 상기 의미를 갖는 모노알킬아미노기를 나타내고, 가령 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, tert-부틸아미노, n-헥실아미노 등을 들 수 있다.
디(C1-C4) 알킬아미노기란, 가령 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노 등을 들 수 있다.
(C1-C6) 알킬술포닐기란, 알킬부분이 상기 의미를 갖는 알킬술포닐기를 나타내고, 가령 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, 이소부틸술포닐, sec-부틸술포닐, tert-부틸술포닐, n-헥실술포닐 등을 들 수 있다.
다음에 화학식 I로 표시되는 본 발명 화합물의 구체예를 표 1 내지 표 35에기재하지만, 본 발명 화합물은 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다. 또, 화합물 번호는 이후의 기재에 있어서 참조된다.
표중의 기호는 각각 이하의 뜻을 나타낸다. Me란 메틸을 나타내고, Et란 에틸을 나타내고, Pr이란 n-프로필을 나타내고, Pr-i란 이소프로필을 나타내고, Bu란 n-부틸을 나타내고, Pr-c란 시클로프로필을 나타내고, Pn-c란 시클로펜틸을 나타내고, Ph란 페닐을 나타내고, Bn이란 벤질을 나타낸다. 또 가령 Ph(2-Cl)이란 2-클로로페닐을 나타내고, Bn(4-Cl)이란 4-클로로벤질을 나타낸다.
본 발명 화합물인 화학식 I로 표시되는 피리미디닐벤즈아미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체의 대표적 제조법을 이하에 예시한다.
<제조법 1>
(식중 X, Y, R1, R2, A 및 n은 각각 상기와 같은 의미를 표시하고, L은 할로겐원자, (C1-C6) 알킬술포닐기, 벤질술포닐기 등의 탈리기를 표시한다.)
화학식 I로 표시되는 본 발명 화합물은 화학식 II로 표시되는 벤즈이미다졸 유도체와 화학식 III으로 표시되는 피리미딘유도체, 트리아진유도체를 염기의 존재하에서, 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 여기서 염기로는 가령 알칼리금속 또는 알칼리토류금속, 특히 나트륨 및 칼륨 및 마그네슘 및 칼슘의 탄산염, 탄산수소염, 아세트산염, 알콜레이트, 수산화물, 수소화물 또는 산화물 등을 사용할 수 있다. 본 반응에서 사용할 수 있는 용매로는 본 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 되고, 가령 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임, 디글라임 등의 에테르류, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 테트라클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 디메틸술폭시드 등을 사용할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로, 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 불활성 용매의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0℃∼80℃ 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응시간은 반응온도, 반응량 등에 따라 일정하지 않으나, 일반적으로는 1시간 내지 48시간 범위에서 선택하면 된다. 반응종류 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
또, 화학식 II로 표시되는 벤즈이미다졸 유도체는 시판되거나 또는 공지의 방법(가령 안게반테 헤미(Angewandte Chemie), 제 85 권, 제 868 쪽(1973년); 저널 오브 디 아메리칸 케미칼 소사이어티(Journal of the American Chemical Society), 제 69 권, 제 2459 쪽(1947년); 저널 오브 디 아메리칸 케미칼 소사이어티(Journal of the American Chemical Society), 제 82 권, 제 3138 쪽(1960년); 오가닉 신세시스(Organic Syntheses), 제 2 권, 제 65 쪽(1943년); 오가닉 신세시스(Organic Syntheses), 제 4 권, 제 569 쪽(1963년) 기재의 방법)에 의해 제조할 수 있다.
<제조법 2>
(식중 X, Y, R1, R2, A 및 n은 각각 상기와 같은 의미를 표시한다.)
화학식 V로 표시되는 아닐리드유도체는 화학식IV로 표시되는 아닐리노피리미딘유도체, 아닐리노트리아진유도체를 불활성 용매중 아실화제와 반응시킴으로써 제조된다. 반응은 염기 존재하에 행하는 것이 바람직하다. 아실화제로는 아세트산클로라이드, 프로피온산클로라이드, 벤조산 클로라이드와 같은 산할로겐화물 또는 무수트리플루오로아세트산, 무수프로피온산, 무수벤조산과 같은 산무수물을 들 수 있다. 본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로는 본 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 좋고, 가령 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임, 디글라임 등의 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산메틸 등의 에스테르류, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 테트라클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 디메틸술폭사이드, 피리딘, 물 등을 사용할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 본 반응에 사용하는 염기로는 무기염기 또는 유기염기를 사용할수 있고, 가령 무기염기로는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 알칼리금속류 또는 알칼리토류금속류의 탄산염 또는 수산화물, 수소화리튬, 수소화나트륨 등의 알칼리 금속류의 수소화물을 사용할 수 있고, 유기염기로는 가령 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘 등을 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 불활성 용매의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0℃∼50℃ 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응시간은 반응온도, 반응량 등에 따라 일정하지 않으나, 일반적으로는 수 분 내지 48시간 범위에서 선택하면 된다.
이어서, 화학식 V로 표시되는 아닐리드유도체를 무용매 또는 용매중, 필요에 따라 촉매 존재하에서, 환화반응에 의해 화학식 I로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 여기서 사용되는 촉매로는 황산, 염산 등의 무기산, 파라톨루엔술폰산 등의 유기산 등을 사용할 수 있다. 본 반응에서 사용할 수 있는 용매로는 제조법 1에 예시한 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 0℃부터 사용하는 용매의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 실온 부터 용매의 비점 까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응시간은 반응온도, 반응량 등에 따라 일정하지 않으나, 일반적으로는 1시간 내지 48시간 범위에서 선택하면 된다. 반응 종류후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 3>
(식중 X, Y, R1, R2, A 및 n는 각각 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
화학식 I로 표시되는 본 발명 화합물은 화학식 IV로 표시되는 아닐리노피리미딘유도체, 아닐리노트리아진유도체를 화학식 VI로 표시되는 카르본산 중, 필요에 따라 산무수물 존재하에 가열함으로써 직접 제조할 수 있다. 반응온도는 0℃ 내지 사용하는 카르본산의 비점범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 실온 부터 카르본산의 비점 까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응시간은 일반적으로 1시간 내지 48시간 범위에서 선택하면 된다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 4>
(식중, Y, R1, R2, A 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타낸다.)
화학식 I-a로 표시되는 화합물은 화학식 IV로 표시되는 아닐리노피리미딘유도체, 아닐리노트리아진유도체와 BrCN, H2NCN 등의 시제 VII에서 문헌 공지의 방법(가령, 저널 오브 디 아메리칸 케미칼 소사이어티(Journal of the American Chemical Society), 제 69 권, 제 2459 쪽(1947년); 안게반테 헤미(Angewandte Chemie), 제 85 권, 제 866 쪽 (1973년) 등에 기재된 방법)을 이용하여 용매중 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 본 반응에서 사용할 수 있는 용매로는 제조법 1에 예시한 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0℃ 내지 반응혼합물의 비점범위에서 행하는 것이 좋다. 반응시간은 반응온도, 반응량 등에 따라 일정하지 않으나, 일반적으로는 1시간 내지 48시간 범위에서 선택하면 된다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 5>
(식중, X'는 할로겐원자, Y, R1, R2, A 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타낸다.)
화학식 I-d로 표시되는 화합물은 화학식 I-a로 표시되는 2-아미노벤즈이미다졸 유도체를 공지의 방법[가령, 샌드마이어(Sandmeyer)법, 슈베텐(Schwechten)법, 가터맨(Gattermann)법 등]에 의해 통상 사용되는 용매, 반응온도로 디아조화한 후, 할로겐화 함으로써 제조할 수 있다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 6>
(식중, Y, R1, R2, A 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타내고, R4는 C1-C6알킬기를 나타낸다.)
화학식 I-e로 표시되는 화합물은 화학식 I-b로 표시되는 피리미디닐벤즈이미다졸 유도체, 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체를 공지의 방법으로 산화함으로써 제조할 수 있다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다. 본 반응에서 사용할 수 있는 산화제로는 가령 과산화수소, 또는 m-클로로과벤조산 등의 유기과산 등이 있다. 사용되는 용매는 제조법 1에 예시한 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 5℃ 내지 반응혼합물의 비점범위에서 행하는 것이 좋다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 7>
(식중, Y, R1, R2, A, L 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타내고, X"는 (C1-C6)알콕시, (C2-C6)알케닐옥시, (C2-C6)알키닐옥시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬아미노기를 나타낸다.)
화학식 I-f로 표시되는 본 발명 화합물은 화학식 I-c로 표시되는 피리미디닐벤즈이미다졸유도체, 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체와 화학식 XVI로 표시되는 알콜, 메프캅탄, 아민류를 염기 존재하, 무용매 또는 용매중에 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 본 반응에 사용되는 염기 및 용매로는 제조법 1에 예시한 염기 및 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 실온 부터 반응혼합물의 비점 까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 8>
(식중, X, Y, A, L 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타내고, Z는 (C1-C6)알콕시, (C2-C6)알케닐옥시, (C2-C6)알키닐옥시, (C1-C6)알킬티오, 디(C1-C6)알킬아미노기를 나타낸다.)
화학식 I-h로 표시되는 본 발명 화합물은 화학식 I-g로 표시되는 피리미닐벤즈이미다졸유도체, 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체와 화학식 XIII로 표시되는 알콜, 메르캅탄, 아민류를 염기 존재하에서, 무용매 또는 적당한 용매중에 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 본 반응에 사용되는 염기 및 용매로는 제조법 1에 예시한 염기 및 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 실온 부터 반응혼합물의 비점 까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 9>
(식중 Y, R1, R2, A 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타낸다.)
화학식 I-i로 표시되는 본 발명 화합물은 화학식 IX로 표시되는 아닐리노트리아진유도체를 아세트산 중, 또는 무수아세트산, 아세트산의 혼합용매 중에서 철분환원함으로써 제조할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점 까지의 범위에서 선택하면 좋고, 바람직하게는 실온 부터 반응혼합물의 비점 까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응종료 후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하고, 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
다음에 본 발명 화합물의 제조 중간체의 합성법에 대하여 상세히 설명한다.
<제조법 10>
화학식 IV로 표시되는 제조 중간체의 합성
화합물 IV는 가령 이하의 방법 따라 합성되나 그 방법은 이에 한하지 않는다.
(식중 Y, R1, R2, A, L 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타낸다.)
화학식 X로 표시되는 포름아닐리드 유도체와 화학식 III으로 표시되는 피리미딘유도체, 트리아진유도체를 염기 존재하에서, 불활성 용매중에서 반응온도 -20℃ 내지 용매의 비점범위, 바람직하게는 실온에서 80℃의 범위에서 반응시킨다. 다음에, 염산, 브롬화수소산, 황산 등의 산, 또는 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속 수산화물 등으로 공지의 방법에 따라 가수분해함으로써 XI를 얻을 수 있다. 다음에 얻어진 XI를 철, 염화주석, 또는 기타 촉매를 수반한 수소원자 가령 팔라듐탄소, 라네니켈 등의 환원제를 사용한 공지의 방법으로 환원함으로써 화학식 IV로 표시되는 아닐리노피리미딘유도체, 아닐리노트리아진유도체를 제조할 수 있다.
<제조법 11>
화학식 XI-b로 표시되는 제조 중간체의 합성
화합물 XI-b는 가령 이하의 방법에 따라 합성되나 그 방법은 이에 한정되지않는다.
(식중 Y, Z 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타낸다.)
화학식 XII로 표시되는 니트로아닐린유도체와 XIII로 표시되는 염화시아눌을 염기 존재하에서, 무용매 또는 적당한 용매중에서 반응시킴으로써 화학식 XI-a로 표시되는 아닐리노트리아진유도체를 제조한 후, 이어서 화학식 VIII로 표시되는 알콜, 메르캅탄, 아민류를 염기 존재하에서 무용매 또는 적당한 용매중에서 반응시킴으로써 화학식 XI-b로 표시되는 아닐리노트리아진 유도체를 제조할 수 있다. 본 반응에서 사용할 수 있는 염기 및 용매로는 제조법 1에 예시한 염기 및 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 선택하면 좋고, 바람직하게는 실온에서 부터 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응종료후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하여 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
<제조법 12>
화학식 XI-c, XI-d로 표시되는 제조 중간체의 합성
화합물 XI-c, XI-d는 가령 이하의 방법에 따라 합성되나 그 방법은 이에 한정되지 않는다.
(식중 R1, Y, L, Z 및 n은 각각 상기와 같은 뜻을 나타낸다.)
화학식 X로 표시되는 포름아닐리드유도체와 XIV로 표시되는 트리아진 유도체를 염기 존재하에서, 무용매 또는 적당한 용매 중에서 반응시킨다. 다음에 염산, 브롬화수소산, 황산 등의 산, 또는 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속수산화물 등으로 공지의 방법으로 가수분해 함으로써 화학식 XI-c로 표시되는 아닐리노트리아진유도체를 제조할 수 있다.
이어서 화학식 VIII로 표시되는 알콜, 메르캅탄, 아민류를 염기 존재하에서 무용매 또는 적당한 용매중에서 반응시킴으로써 화학식 XI-d로 표시되는 아닐리노트리아진 유도체를 제조할 수 있다. 본 반응에서 사용할 수 있는 염기 및 용매로는제조법 1에 예시한 염기 및 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 -20℃부터 사용하는 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 선택하면 좋고, 바람직하게는 실온에서 부터 반응혼합물의 비점까지의 범위에서 행하는 것이 좋다. 반응종료후, 통상법에 따라 반응계로부터 목적물을 단리하여 필요에 따라 컬럼크로마토그래피, 재결정 등으로 정제한다.
또, 화학식 IV, V, XI로 표시되는 아닐리노피리미딘 및 아닐리노트리아진유도체도 신규화합물로서, 다음에 그들의 구체예를 표 36 내지 표 65에 기재한다.
발명을 실시하기 위한 최량의 형태
다음에 실시예를 들어 본 발명 화합물의 제조법, 제제법 및 용도를 구체적으로 설명한다.
<제조예 1>
1-(4-메톡시피리미딘-2-일)-벤즈이미다졸(화합물번호 I-667)
벤즈이미다졸(0.50g)을 디메틸포름아미드(10ml)에 용해하여 실온하에서 수소화나트륨(60% 순도, 유성)(0.18g)을 가하였다. 1시간 교반후, 2-클로로-4-메톡시피리미딘(0.62g)을 실온에서 가하여 3시간 교반하였다. 빙수를 가하여 아세트산에틸로 추출하고 포화식염수로 세정후, 무수황산 마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 114-116℃)의 목적물 0.40g을 얻었다.
<제조예 2>
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸티오벤즈이미다졸(화합물번호 I-4)
2-메틸티오벤즈이미다졸(0.50g)을 디메틸포름아미드(10ml)에 용해하여 실온하에 수소화나트륨(60% 순도, 유성)(0.13g)을 가하였다. 1시간 교반후, 2-메틸술포닐-4,6-디메톡시피리미딘(0.67g)을 실온에서 가하여 8시간 교반하였다. 빙수를 가하고, 아세트산에틸로 추출하여 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후, 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 135-137℃)의 목적물 0.80g을 얻었다.
<제조예 3>
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸술포닐벤즈이미다졸(화합물번호 I-5)
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸티오벤즈이미다졸(0.70g), m-클로로과벤조산(1.30g)을 클로로포름(30ml)에 용해하여 실온에서 3시간 교반하였다. 반응액을 5% 탄산칼륨수용액, 물로 세정하여 유기용매 층을 무수황산 마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 114-117℃)의 목적물 0.50g을 얻었다.
<제조예 4>
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메톡시벤즈이미다졸(화합물번호 I-18)
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸술포닐벤즈이미다졸(0.40g)을 테트라히드로푸란(20ml)에 용해하고, 나트륨메틸레이트(0.50g)을 빙냉하에 가하여, 1시간 교반하였다. 빙수를 가하고 아세트산에틸로 추출하여 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후, 혼합물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 121-122℃)의 목적물 0.40g을 얻었다.
<제조예 5>
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2,5-디메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-186)
N'(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-4-메틸벤젠-1,2-디아민(2.50g)을 아세트산 (20ml), 무수아세트산(10ml)에 용해하여 4시간 환류하였다. 물을 가하여 결정을 여과수집하고 수세후 건조하였다. 에탄올로 재결정하여 백색 깃털형상 결정(융점 163-166℃)의 목적물 1.90g을 얻었다.
<제조예 6>
2-아미노-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-5-메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-362)
N'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-4-메틸벤젠-1,2-디아민(2.00g)을 에탄올에 용해하여 실온에서 브롬화시안(1.00g)을 가하여 60℃에서 1시간 교반하였다. 물을 가하여 결정을 여과수집하고 수세후 건조하여 백색분말(융점 300℃이상)의 목적물 2.03g을 얻었다.
<제조예 7>
2-클로로-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-5-메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-258)
2-아미노-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-5-메틸벤즈이미다졸(1.67g), 염화동(II)(0.94g)을 아세토니트릴(30ml)에 현탁하여, 아질산 tert-부틸(0.90g)을 실온에서 가하여 30분 환류하였다. 물을 가하고, 아세트산에틸로 추출하고 포화식염수로 세정후, 무수황산 마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 깃털상 결정(융점 145-148℃)의 목적물 1.48g을 얻었다.
<제조예 8>
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-5-메틸-2-트리플루오로메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-298)
2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노-5-메틸트리플루오로아세트산아닐리드(0.60g), 파라톨루엔술폰산(0.05g)을 톨루엔(30ml)에 용해하여 5시간 환류하였다. 물, 아세트산에틸을 가하여 유기층을 포화탄산수소나트륨용액, 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후, 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 93-96℃)의 목적물 0.56g을 얻었다.
<제조예 9>
1-(4,6-디클로로-[1,3,5]트리아진-2-일)-2-메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-1066)
2-메틸벤즈이미다졸(5.0g)을 테트라히드로푸란(50ml)에 용해하여 실온하에서 수소화나트륨(60순도, 유성)(1.6g)을 가하였다. 1시간 교반후, 염화시아눌(7.0g)을실온에서 가하여 3시간 교반하였다. 빙수를 가하여 아세트산에틸로 추출하고 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 300℃ 이상)의 목적물 2.6g을 얻었다.
<제조예 10>
1-(4,6-디메틸티오-[1,3,5]트리아진-2-일)-2-메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-1042)
1-(4,6-디클로로-[1,3,5]트리아진-2-)-2-메틸벤즈이미다졸(0.5g)을 메탄올 (10ml)에 용해하고 실온에서 메틸메르캅탄나트륨염 15% 수용액(0.25g)을 가하여 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 반응액을 빙수중에 쏟아 석출한 결정을 여과수집하여 수세후 건조하여 백색분말(융점 176-179℃)의 목적물 0.46g을 얻었다.
<제조예 11>
5-클로로-1-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-2-메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-215)
4-클로로-N'-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)벤젠-1,2-디아민(0.5g)을 아세트산(10ml), 무수아세트산(10ml)에 용해하여 4시간 환류하였다. 물을 가하여 결정을 여과수집하고 수세건조하였다. 에탄올로 재결정화하여 백색 깃털상 결정(융점 173-176℃)의 목적물 0.47을 얻었다.
<제조예 12>
5-클로로-1-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-2-메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-215)
2-니트로-4-클로로-N-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)아닐린(0.5g), 철분(0.3g)을 아세트산(10ml), 무수아세트산(5ml)에 용해하여 4시간 환류하였다. 반응혼합물을 실온까지 냉각하여 여과하였다. 여액을 감압하에서 농축하고 잔사에 물을 가하여 결정을 여과수집하고 수세후 건조하였다. 에탄올로 재결정화하여 백색 깃털상 결정(융점 173-176℃)의 목적물 0.39g을 얻었다.
<제조예 13>
2-아미노-5-클로로-1-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)벤즈이미다졸(화합물번호 I-368)
4-클로로-N'-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)벤젠-1,2-디아민(1.5g)을 에탄올(50ml)에 용해하고 실온에서 브롬화시안(0.6g)을 가하여 60℃로 1시간 교반하였다. 물을 가하고, 결정을 여과수집하고 수세후 건조하여 복숭아색 분말(융점 293-296℃)의 목적물 1.2g을 얻었다.
<제조예 14>
2,5-디클로로-1-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)벤즈이미다졸(화합물번호 I-277)
2-아미노-5-클로로-1-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)벤즈이미다졸 (1.1g), 염화동(II)(0.6g)을 아세토니트릴(50ml)에 현탁하여 아질산-tert-부틸 (0.5g)을 실온에서 가하여 30분간 환류하였다. 물을 가하고 아세트산에틸로 추출하여 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후,잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 깃털상 결정(융점 146-149℃)의 목적물 0.5g을 얻었다.
<제조예 15>
1-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-5-메틸-2-트리플루오로메틸벤즈이미다졸(화합물번호 I-312)
2-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)아미노-5-메틸트리플루오로아세트산 아닐리드(1.0g), 파라톨루엔술폰산(0.05g)을 클로로벤젠(30ml)에 용해하여 5시간 환류하였다. 물, 아세트산 에틸을 가하고 유기층을 포화탄산수소나트륨용액, 포화식염수로 세정후, 무수황산 마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 137-140℃)의 목적물 0.23g을 얻었다.
다음에 본 발명 화합물의 예중 몇몇1H-NMR (CDCl3/TMS, δ(ppm)) 데이터를 표시한다.
다음에 본 발명 화합물 합성중간체 제조예도 표시한다.
<제조예 16>
N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-4-메틸-2-니트로아닐린(화합물번호 2-6)
N-포르밀-4-메틸-2-니트로아닐린(25.00g)을 디메틸포름아미드(400ml)에 용해하여 실온하에서 수소화나트륨(60% 순도, 유성)(6.11g)을 가하였다. 10분 교반 후, 2-메틸술포닐-4,6-디메톡시피리미딘(30.28g)을 실온에서 가하여 3시간 교반하였다. 10% NaOH 수용액을 가하여 결정을 여과수집하고 수세후 건조하여 황색분말(융점158-161℃)의 목적물 37.50g을 얻었다.
<제조예 17>
N'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-4-메틸벤젠-1,2-디아민(화합물번호 3-6)
N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-4-메틸-2-니트로아닐린(37.50g)을 아세트산에틸(600ml)에 용해하고, 10% 팔라듐탄소(3.75g)을 가하였다. 실온 상압수소분위기하에서 4시간 교반후 여과하였다. 여과액의 용매를 증류제거하고 백색분말(융점 128-129℃)의 목적물 32.70g을 얻었다.
<제조예 18>
2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노-5-메틸트리플루오로아세트산아닐리드(화합물번호 1-196)
N'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-4-메틸벤젠-1,2-디아민(0.80g)을 피리미딘 (10ml)에 용해하여 빙염냉각하에서, 무수트리플루오로아세트산(0.97g)을 가하였다. 1시간 교반후 묽은 염산을 가하고 아세트산에틸로 추출하여 묽은 염산, 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후, 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 144-147℃)의 목적물 0.88g을 얻었다.
<제조예 19>
N-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-4-메틸-2-니트로아닐린(화합물번호 2-56)
N-포르밀-4-메틸-2-니트로아닐린(7.2g)을 테트라히드로푸란(50ml)에 용해하여 실온하에 수소화나트륨(60% 순도, 유성)(2.0g)을 가하였다. 10분 교반후, 2-클로로-4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진(7.0g)을 실온에서 가하여 3시간 교반하였다. 10% 수산화나트륨 수용액을 가하여 결정을 여과수집하고 수세후 건조하여 황색분말(융점 189-191℃)의 목적물 10.0g을 얻었다.
<제조예 20>
N'-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-4-메틸벤젠-1,2-디아민(화합물번호 3-56)
N-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-4-메틸-2-니트로아닐린(10g)을 아세트산에틸(50ml) 및 물(50ml)에 용해하여 철 10g 및 아세트산(2ml)을 가하여 2시간 환류하였다. 불용물을 여과한 후, 아세트산에틸층을 포화식염수에 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매 유거후, 백색분말(융점 180-183℃)의 목적물 8.8g을 얻었다.
<제조예 21>
2-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)아미노-5-메틸트리플루오로아세트산아닐리드(화합물번호 1-210)
N'-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-4-메틸벤젠-1,2-디아민(1.0g)을 피리딘(50ml)에 용해하여 빙염냉각하에서 무수트리플루오로아세트산(0.8g)을 가하였다. 1시간 교반후, 묽은 염산을 가하여 아세트산에틸로 추출하고 묽은 염산, 포화식염수로 세정후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후, 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말(융점 195-198℃)의 목적물 1.3g을얻었다.
<제조예 22>
4-클로로-N-(4,6-디메톡시-[1,3,5]트리아진-2-일)-2-니트로아닐린(화합물번호 2-53)
4-클로로-2-니트로아닐린(5.0g), 탄산수소나트륨(3.6g)을 테트라히드로푸란 (50ml)에 용해하고, 염화시아눌(8.0g)을 가하여 8시간 교반하였다. 반응용액 중에 28% 나트륨메틸레이트(11.2g)를 가하여 1시간 환류하였다. 물을 가하여 아세트산에틸로 추출하고 포화식염수로 세정후, 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 증류제거후, 잔사를 에탄올로 재결정화하여 황색분말(융점 206-208℃)의 목적물 6.3g을 얻었다.
본 발명의 농원예용 살균제는 화학식 I로 표시되는 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체를 유효성분으로 함유하여 이루어진다. 본 발명 화합물을 농원예용 살균제로 사용할 경우에는 그 목적에 따라 유효성분을 적당한 제형으로 사용할 수 있다. 통상은 유효성분을 불활성 액체 또는 고체의 담체로 희석하고, 필요에 따라 계면활성제, 기타를 여기에 첨가하여 분제, 수화제, 유제, 입제 등의 제제형태로 사용할 수 있다.
적합한 담체로는 가령 활석, 벤토나이트, 점토, 카올린, 규조토, 화이트카본, 버미큘라이트, 소석회, 규사, 암모늄설페이트, 요소 등의 고체 담체, 이소프로필알콜, 크실렌, 시클로헥사논, 메틸나프탈렌 등의 액체담체 등을 들 수 있다. 계면활성제 및 분산제로는 가령 디나프틸메탄술폰산염, 알콜황산에스테르염, 알킬아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 폴리옥시에틸렌글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노알킬레이트 등을 들 수 있다. 보조제로는 카르복시메틸셀룰로스 등을 들 수 있다. 이들 제제를 적절한 농도로 희석하여 살포하거나 또는 직접 사용한다.
본 발명의 농원예용 살균제는 경엽살포, 토양시용 또는 수면시용 등으로 사용할 수 있다. 유효성분의 배합비율은 필요에 따라 적절히 선택되나, 분제 및 입제로 할 경우는 0.1∼20% (중량), 또 유제 및 수화제로 할 경우는 5∼80% (중량)이 적당하다.
본 발명의 농원예용 살균제 시용량은 사용되는 화합물의 종류, 대상병해, 발생경향, 피해정도, 환경조건, 사용하는 제형 등에 따라 변동한다. 가령 분제 및 입제와 같이 그대로 사용할 경우는 유효성분으로 10아르당 0.1g∼5kg, 바람직하게는 1g∼1kg 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다. 또, 유제 및 수화제와 같이 액상으로 사용할 경우는 0.1ppm∼10,000ppm, 바람직하게는 1∼3,000ppm 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다.
본 발명에 의한 화합물은 상기 시용형태에 의해 조균류(Oomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 불완전균류(Deuteromycetes) 및 담자균류(Basidiomycetes)에 속하는 균에 기인하는 식물병을 방제할 수 있다. 다음에 구체적인 균명을 비한정례로서 든다. 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)속, 가령 오이 노균병균(Pseudoperonospora cubensis), 에리시페(Erysiphe)속, 가령 밀 흰가루병균(Erysiphe graminis), 벤튜리아(Venturia)속, 가령 사과 흑성병균(Venturiainaequalis), 피리큘라리아(Pyricularia)속, 가령 벼도열병(Pyricularia oryzae), 보트리티스(Botrytis)속, 가령 회색 곰팡이 병균(Botrytis cinerea), 리조크토니아(Rhizoctonia)속, 가령 벼문고병균(Rhizoctonia solani), 푸크시니아(Puccinia)속, 가령 밀 적녹병균(Puccinia recondita).
또한, 본 발명 화합물은 필요에 따라 살충제, 기타 살균제, 제초제, 식물생장조절제, 비료 등과 혼합하여도 된다. 다음에 본 발명의 농원예용 살균제의 대표적 제제예를 들어 제제방법을 구체적으로 설명한다. 이하의 설명에 있어서 「%」는 중량백분률을 나타낸다.
제제예 1분제
화합물(I-45) 2%, 규조토 5% 및 점토 93%를 균일하게 혼합분쇄하여 분제로 하였다.
제제예 2수화제
화합물(I-170) 50%, 규조토 45%, 디나프틸메탄디술폰산나트륨 2% 및 리그닌술폰산 나트륨 3%를 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 하였다.
제제예 3유제
화합물(I-309) 30%, 시클로헥사논 20%, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 11%, 알킬벤젠술폰산 칼슘 4% 및 메틸나프탈렌 35%를 균일하게 용해하여 유제로 하였다.
제제예 4입제
화합물(I-121) 5%, 라우릴알콜 황산 에스테르의 나트륨염 2%, 리그닌술폰산나트륨 5%, 카르복시메틸셀룰로스 2% 및 점토 86%를 균일하게 혼합분쇄한다. 이 혼합물에 물 20%를 가하고, 혼련하고 압출식 조립기를 사용하여 14∼32 메쉬의 입상으로 가공한 뒤, 건조하여 입제로 하였다.
다음에 본 발명의 농원예용 살균제가 가져오는 효과를 시험예를 들어 구체적으로 설명한다.
시험예 1밀 흰가루병 예방 효과 시험
9㎝×9㎝의 염화비닐제, 화분에 밀종자(품종: 농림 6호)를 9 알씩 파종하여 온실내에 8일간 육성시켜 제제예 2에 준하여 조제한 수화제를 유효성분 농도 500ppm이 되도록 물로 희석하고 1화분당 10ml 살포하였다. 바람으로 건조 후, 밀 흰가루병균(Erysiphe graminis) 포자를 접종하여 20∼25℃의 실온내에 넣었다. 접종 10일 후에 화분 전체의 제 1 잎의 발병면적을 조사하여 표 67의 기준에 따라 평가하였다. 결과를 표 68, 표 69에 나타내었다.
본 발명의 농원예용 살균제는 폭 넓은 항균스펙트럼을 가지고, 그중에서도 밀 흰가루병에 대하여 탁월한 효과를 보인다. 또한, 오이노균병, 사과흑성병, 벼도열병, 오이회색곰팡이병, 벼문고병 및 밀적녹병에 대하여 높은 방제효과를 가지며, 게다가 작물에 약물피해를 일으키지 않고 잔류효과성, 내우성에 우수하다는 특징도 함께 갖고 있기 때문에 농원예용 살균제로서 유용하다.

Claims (7)

  1. 화학식 I로 표시되는 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸 유도체.
    (화학식 I)
    (식중, A는 N, CR3을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C3-C6) 시클로알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, 시아노 (C1-C4) 알킬옥시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기, (C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기, 벤질옥시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6)알킬티오기, (C1-C4) 알콕시(C1-C4) 알킬기, 페녹시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C4) 알킬카르보닐기, 포르밀기, 페닐기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 시아노기, (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고, R3은 수소원자, (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐원자를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, 벤질기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬술포닐기, 페녹시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 아닐리노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 벤조일기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], 페녹시기 [이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 표시한다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 I에서 A가 CR3인 것을 특징으로 하는 피리미디닐벤즈이미다졸유도체.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 I에서 A가 N인 것을 특징으로 하는 트리아지닐벤즈이미다졸유도체.
  4. 상기 화학식 I로 표시되는 피리미디닐벤즈이미다졸유도체:
    (식중, A는 CR3을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C3-C6) 시클로알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, 시아노 (C1-C4) 알킬옥시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기, (C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기, 벤질옥시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.],(C1-C6)알킬티오기, (C1-C4) 알콕시(C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, 포르밀기, 페닐기, 시아노기, (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고, R3은 수소원자, (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐원자를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, (C1-C6)알킬기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, 벤질기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬술포닐기, 페녹시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 아닐리노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 벤조일기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], 페녹시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4)알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 표시한다.)
  5. 상기 화학식 I로 표시되는 트리아지닐벤즈이미다졸유도체:
    (식중, A는 N을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C3-C6) 시클로알콕시기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, 시아노 (C1-C4) 알킬옥시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기, (C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기, 벤질옥시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6)알킬티오기, (C1-C4) 알콕시(C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, 포르밀기, 페닐기, 시아노기, (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, (C1-C6)알킬기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, 벤질기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C6) 알킬티오기,(C1-C6) 알킬술포닐기, 페녹시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 아닐리노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 벤조일기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], 페녹시기 [이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 표시하고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 표시한다.)
  6. 화학식 XV로 표시되는 아닐리노피리미딘 및 아닐리노트리아진유도체:
    (화학식 XV)
    (식중, A는 N, CR3을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립하여 수소원자, 할로겐원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C3-C6) 시클로알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, 시아노 (C1-C4) 알킬옥시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬옥시기, (C3-C6) 시클로알킬 (C1-C4) 알콕시기, 벤질옥시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4)알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6)알킬티오기, (C1-C4) 알콕시(C1-C4) 알킬기, 페녹시기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C4) 알킬카르보닐기, 포르밀기, 페닐기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 시아노기, (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고, R3은 수소원자, (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐원자를 나타내고, R5는 아미노기, 니트로기, -NHCOX를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자,니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C3-C6) 시클로알킬기, 벤질기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬술포닐기, 페녹시기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 아닐리노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]를 나타내고, Y는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, (C1-C6) 알콕시기, (C2-C6) 알케닐옥시기, (C2-C6) 알키닐옥시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C4) 알콕시 (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알킬카르보닐기, (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 벤조일기, 아미노기, 모노 (C1-C4) 알킬아미노기, 디(C1-C4) 알킬아미노기, 페닐기[이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.], 페녹시기 [이 기는 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기 또는 (C1-C4) 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.]로 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 표시한다.)
  7. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항중 어느 한 항 기재의 피리미디닐벤즈이미다졸 및 트리아지닐벤즈이미다졸유도체를 유효성분으로 하는 농원예용 살균제.
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