KR102017366B1 - 테트라졸리논 화합물 및 이의 살충제로서의 용도 - Google Patents
테트라졸리논 화합물 및 이의 살충제로서의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지는 화합물을 제공한다. 화학식 1의 테트라졸리논 화합물은 유해 생물에 대한 우수한 방제 효능을 나타낸다:
[화학식 1]
[식 중에서, R1은 임의로 치환되는, C6-C16 아릴 기, C1-C12 알킬 기 또는 C3-C12 시클로알킬 기 등을 나타내고; R2, R3, R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기 등을 나타내고; R6은 C1-C6 알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C1-C6 알콕시 기 또는 C1-C6 할로알콕시 기 등을 나타내고; R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬 기 등을 나타내고; X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; R10은 C1-C6 알킬 기 등을 나타냄].
[화학식 1]
[식 중에서, R1은 임의로 치환되는, C6-C16 아릴 기, C1-C12 알킬 기 또는 C3-C12 시클로알킬 기 등을 나타내고; R2, R3, R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기 등을 나타내고; R6은 C1-C6 알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C1-C6 알콕시 기 또는 C1-C6 할로알콕시 기 등을 나타내고; R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬 기 등을 나타내고; X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; R10은 C1-C6 알킬 기 등을 나타냄].
Description
본원은 2012년 4월 27일에 출원된 일본 특허 출원 제2012-102452호 및 2012년 9월 27일에 출원된 일본 특허 출원 제2012-213693호에 대한 우선권 및 그의 이익을 주장하고, 이의 전 내용은 본원에 참조 인용된다.
기술 분야
본 발명은 테트라졸리논 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.
지금까지 유해 생물을 방제하기 각종 약물들이 광범위하게 개발되었고, 실질적 용도로 제공되나, 단 몇몇의 경우에는 이 약물들이 충분한 효능을 발휘하지 않을 수 있다.
또한, 테트라졸리논 환을 가지는 화합물로서, 하기 화학식 (A)로 표시되는 화합물이 공지되어 있다(특허 문헌 1 참조):
[화학식 A]
본 발명의 목적은 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지는 화합물을 찾기 위해 예의 연구해왔고, 그 결과, 하기 화학식 (I)의 테트라졸리논 화합물이 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지고 있음을 발견하였고, 이로써 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명은 하기 [1] 내지 [36]을 포함한다.
[1] 화학식 1의 테트라졸리논 화합물:
[화학식 1]
[식 중에서,
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기, 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C2-C6 알키닐 기, 니트로 기, 시아노 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
군 P는 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기, C6-C16 할로아릴술피닐 기, C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기 및 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기로 이루어진 군임].
[2] [1]에 있어서,
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[3] [1]에 있어서,
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[4] [1]에 있어서,
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기를 나타내고(단, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[5] [1]에 있어서,
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기, C6-C16 할로아릴술피닐 기, C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, 또는 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[6] [5]에 있어서,
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시. 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[7] [6]에 있어서,
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[8] [6]에 있어서,
R6은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[9] [1]에 있어서,
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[10] [9]에 있어서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[11] [1]에 있어서,
R6은 C3-C6 시클로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기, C2-C5 알킬티오알킬 기, 또는 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[12] [1]에 있어서,
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[13] [12]에 있어서,
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R31은 C1-C3 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[14] [12]에 있어서,
R6은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R31은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[15] [1]에 있어서, 테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R35, R36, R37, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C3-C4 시클로알킬 기, C3-C4 시클로알킬옥시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[16] [15]에 있어서,
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R35, R36, R37, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알콕시 기, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[17] [15]에 있어서,
R6은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R37, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자, 메톡시 기, 에톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[18] [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 따른 테트라졸리논 화합물을 포함하는 유해 생물 방제제.
[19] 유효량의, [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 따른 테트라졸리논 화합물을 식물 또는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 유해 생물의 방제 방법.
[20] 유해 생물을 방제하기 위한, [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 따른 테트라졸리논 화합물의 용도.
[21] 화학식 5로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 5]
[식 중에서,
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[22] [21]에 있어서,
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[23] 화학식 6으로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 6]
[식 중에서,
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄].
[24] [23]에 있어서,
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[25] 화학식 7로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 7]
[식 중에서,
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R52, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄].
[26] [25]에 있어서,
R53은 메톡시 기, 에톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[27] 화학식 8로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 8]
[식 중에서,
R27는 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있으며, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타냄].
[28] [27]에 있어서,
R27는 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[29] [27]에 있어서,
R27는 메틸 기, 에틸 기, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[30] [27]에 있어서,
R27는 C2-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물.
[31] 화학식 9로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 9]
[식 중에서,
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄].
[32] [31]에 있어서,
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
피라졸 화합물.
[33] 화학식 10으로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 10]
[식 중에서,
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄].
[34] [33]에 있어서,
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
피라졸 화합물.
[35] 화학식 11로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 11]
[식 중에서,
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄].
[36] [35]에 있어서,
R531은 메톡시 기, 에톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 메톡시 기를 나타내는 것인
피라졸 화합물.
본 발명은 유해 생물을 방제할 수 있다.
실시양태에 대한 설명
본 발명의 화합물(이하, "본 화합물"로도 칭해지는 경우가 있음)은 화학식 1의 테트라졸리논 화합물이다:
[화학식 1]
[식 중에서,
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기, 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C2-C6 알키닐 기, 니트로 기, 시아노 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고,
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
군 P는 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기, C6-C16 할로아릴술피닐 기, C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기 및 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기로 이루어진 군임].
또한, 본 발명은 화학식 (II)로 표시되는 테트라졸리논 화합물로서, 본 화합물의 제조에 사용되고 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지는 화합물을 제공한다:
[화학식 II]
[식 중에서,
R1p는 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R2p는 할로겐 원자를 나타내고;
m는 0, 1,2,3 또는 4를 나타내고;
R6p는 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄].
구체적으로, 하기 화합물들이 포함된다.
화학식 5로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 5]
[식 중에서,
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄](이하 "본 테트라졸리논 화합물 X"로 칭해짐);
화학식 6으로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 6]
[식 중에서,
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄](이하 "본 테트라졸리논 화합물 X2"로 칭해짐); 및
화학식 7로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 7]
[식 중에서,
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R52, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄](이하 "본 테트라졸리논 화합물 X3"으로 칭해짐).
본 발명은 화학식 8로 표시되는 테트라졸리논 화합물로서, 본 화합물의 제조에 사용되고 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지는 화합물을 제공한다:
[화학식 8]
[식 중에서,
R27는 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있으며, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타냄]를 나타냄](이하 "본 테트라졸리논 화합물 Y"로 칭해짐).
본 발명은 화학식 (III)으로 표시되는 피라졸 화합물로서, 본 화합물의 제조에 사용되고 우수한 유해 생물 방제 효능을 가지는 화합물을 제공한다:
[화학식 III]
[식 중에서,
R1p는 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R2p는 할로겐 원자를 나타내고;
m는 0, 1,2,3 또는 4를 나타내고;
R6p는 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
Lp는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄].
구체적으로, 하기 화합물들이 포함된다.
화학식 9로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 9]
[식 중에서,
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄](이하 "본 피라졸 화합물 Z"로 칭해짐);
화학식 10으로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 10]
[식 중에서,
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄](이하 "본 피라졸 화합물 Z2"로 칭해짐) 및
화학식 11로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 11]
[식 중에서,
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄](이하 "본 피라졸 화합물 Z3"으로 칭해짐).
이하, 본 발명이 상세히 설명된다.
본원에 사용되는 치환기가 이하 구체적으로 기재된다.
용어 "할로겐 원자"는 예를 들면 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬 기"는 선형 또는 분지형의 알킬 기를 나타내고, 예를 들면 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 이소프로필 기, 부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기 및 헥실 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 할로알킬 기"는, 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 모노플루오로메틸 기, 모노클로로메틸 기, 디클로로메틸 기, 디플루오로메틸 기, 트리플루오로메틸 기, 트리클로로메틸 기, 트리브로모메틸 기, 2,2,2-트리플루오로에틸 기, 2,2,2-트리클로로에틸 기, 펜타플루오로에틸 기, 클로로플루오로메틸 기, 디클로로플루오로메틸 기, 클로로디플루오로메틸 기, 2,2-디플루오로에틸 기, 2-클로로-2-플루오로에틸 기, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸 기, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸 기, 2-플루오로프로필 기, 3-플루오로프로필 기, 2,2-디플루오로프로필 기, 3,3,3-트리플루오로프로필 기, 4-플루오로부틸 기 및 2,2-디플루오로헥실 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C2-C6 알케닐 기"는 선형 또는 분지형의 알케닐 기를 나타내고, 예를 들면 비닐 기, 1-프로페닐 기, 이소프로페닐 기, 2-프로페닐 기, 1-부테닐 기, 1-메틸-1-프로페닐 기, 2-부테닐 기, 1-메틸-2-프로페닐 기, 3-부테닐 기, 2-메틸-1-프로페닐 기, 2-메틸-2-프로페닐 기, 1,3-부타디에닐 기, 1-펜테닐 기, 1-에틸-2-프로페닐 기, 2-펜테닐 기, 1-메틸-1-부테닐 기, 3-펜테닐 기, 1-메틸-2-부테닐 기, 4-펜테닐 기, 1-메틸-3-부테닐 기, 3-메틸-1-부테닐 기, 1,2-디메틸-2-프로페닐 기, 1,1-디메틸-2-프로페닐 기, 2-메틸-2-부테닐 기, 3-메틸-2-부테닐 기, 1,2-디메틸-1-프로페닐 기, 2-메틸-3-부테닐 기, 3-메틸-3-부테닐 기, 1,3-펜타디에닐 기, 1-비닐-2-프로페닐 기, 1-헥세닐 기 및 5-헥세닐 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 할로알케닐 기"는 선형 또는 분지형의 C2-C6 알케닐 기가 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-클로로비닐 기, 2-브로모비닐 기, 2-요오도비닐 기, 3-클로로-2-프로페닐 기, 3-브로모-2-프로페닐 기, 1-클로로메틸비닐 기, 2-브로모-1-메틸비닐 기, 1-트리플루오로메틸비닐 기, 3,3,3-트리클로로-1-프로페닐 기, 3-브로모-3,3-디플루오로-1-프로페닐 기, 2,3,3,3-테트라클로로-1-프로페닐 기, 1-트리플루오로메틸-2,2-디플루오로비닐 기, 2-클로로-2-프로페닐 기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐 기, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐 기, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로-1-부테닐 기, 1-브로모메틸-2-프로페닐 기, 3-클로로-2-부테닐 기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐 기, 4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐 기, 3-브로모-3-부테닐 기, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐 기, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐 기, 3-브로모-2-메틸-2-프로페닐 기, 3,3-디플루오로-2-메틸-2-프로페닐 기, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸-1-프로페닐 기, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐 기, 3,3,3-트리플루오로-1-메틸-1-프로페닐 기, 3,4,4-트리플루오로-1,3-부타디에닐 기, 3,4-디브로모-1-펜테닐 기, 4-디플루오로-3-메틸-3-부테닐 기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜테닐 기, 5,5-디플루오로-4-펜테닐 기, 4,5,5-트리플루오로-4-펜테닐 기, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸-1-부테닐 기, 4,4,4-트리플루오로메틸-3-메틸-2-부테닐 기, 3,5,5-트리플루오로-2,4-펜타디에닐 기, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐 기, 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-3-트리플루오로메틸-1-펜테닐 기, 4,5,5,5-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐 기 및 5-브로모-4,5,5-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C2-C6 알키닐 기"는 선형 또는 분지형의 알키닐 기를 나타내고, 예를 들면 에티닐 기, 프로파르길 기, 1-부틴-3-일 기, 3-메틸-1-부틴-3-일 기, 2-부티닐 기, 3-부티닐 기, 2-펜티닐 기, 3-펜티닐 기, 4-펜티닐 기, 1-헥시닐 기 및 5-헥시닐 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 할로알키닐 기"는 선형 또는 분지형의 C2-C6 알키닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 플루오로에티닐 기, 3-클로로-2-프로피닐 기, 3-브로모-2-프로피닐 기, 3-요오도-2-프로피닐 기, 3-클로로-1-프로피닐 기, 5-클로로-4-펜티닐 기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐 기, 3,3,3-트리플루오로-2-프로피닐 기, 3-플루오로-2-프로피닐 기, 퍼플루오로-2-부티닐 기, 퍼플루오로-2-펜티닐 기, 퍼플루오로-3-펜티닐 기 및 퍼플루오로-1-헥시닐 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C3-C6 시클로알킬 기"는 예를 들면 시클로프로필 기, 시클로부틸 기, 시클로펜틸 기 및 시클로헥실 기를 포함한다.
용어 "C3-C6 할로시클로알킬 기"는 상기 C3-C6 시클로알킬 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로시클로프로필 기, 2,2-디플루오로시클로프로필 기, 2-클로로-2-플루오로시클로프로필 기, 2,2-디클로로시클로프로필 기, 2,2-디브로모시클로프로필 기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로 기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필 기, 2,2-디브로모-1-메틸시클로프로필 기, 1-(트리플루오로메틸) 시클로프로필 기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸 기, 2-클로로시클로헥실 기, 4,4-디플루오로시클로헥실 기 및 4-클로로시클로헥실 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C1-C6 알콕시 기"는 선형 또는 분지형의 알콕시 기를 나타내고, 예를 들면 메톡시 기, 에톡시 기, 프로필옥시 기, 이소프로필옥시 기, 부틸옥시 기, 이소부틸옥시 기, sec-부틸옥시 기, tert-부틸옥시 기, 펜틸옥시 기, 이소아밀옥시 기, 네오펜틸옥시 기, 2-펜틸옥시 기, 3-펜틸옥시 기, 2-메틸부틸옥시 기, 헥실옥시 기, 이소헥실옥시 기, 3-메틸펜틸옥시 기 및 4-메틸펜틸옥시 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 할로알콕시 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C6 알콕시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리플루오로메톡시 기, 트리클로로메톡시 기, 클로로메톡시 기, 디클로로메톡시 기, 플루오로메톡시 기, 디플루오로메톡시 기, 클로로플루오로메톡시 기, 디클로로플루오로메톡시 기, 클로로디플루오로메톡시 기, 펜타플루오로에톡시 기, 펜타클로로에톡시 기, 2,2,2-트리클로로에톡시 기, 2,2,2-트리플루오로에톡시 기, 2,2,2-트리브로모에톡시 기, 2,2,2-트리요오도에톡시 기, 2-플루오로에톡시 기, 2-클로로에톡시 기, 2,2-디플루오로에톡시 기, 2-클로로-2-플루오로에톡시 기, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시 기, 헵타플루오로프로폭시 기, 헵타클로로프로폭시 기, 헵타브로모프로폭시 기, 헵타요오도프로폭시 기, 3,3,3-트리플루오로프로폭시 기, 3,3,3-트리클로로프로폭시 기, 3,3,3-트리브로모프로폭시 기, 3,3,3-트리요오도프로폭시 기, 2-플루오로프로폭시 기, 3-플루오로프로폭시 기, 2,2-디플루오로프로폭시 기, 2,3-디플루오로프로폭시 기, 2-클로로프로폭시 기, 3-클로로프로폭시 기, 2,3-디클로로프로폭시 기, 2-브로모프로폭시 기, 3-브로모프로폭시 기, 3,3,3-트리플루오로프로폭시 기, 노나플루오로부톡시 기, 노나클로로부톡시 기, 노나브로모부톡시 기, 노나요오도부톡시 기, 퍼플루오로펜틸옥시 기, 퍼클로로펜틸옥시 기, 퍼브로모펜틸옥시 기, 퍼플루오로헥실옥시 기, 퍼클로로헥실옥시 기, 퍼브로모헥실옥시 기 및 퍼요오도헥실옥시 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬티오 기"는 선형 또는 분지형의 알킬티오 기를 나타내고, 예를 들면 메틸티오 기, 에틸티오 기, 프로필티오 기, 이소프로필티오 기, n-부틸티오 기, sec-부틸티오 기, tert-부틸티오 기, 펜틸티오 기, 이소펜틸티오 기, 네오펜틸티오 기, n-헥실티오 기, 이소헥실티오 기 및 sec-헥실티오 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 할로알킬티오 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬티오 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 모노플루오로메틸티오 기, 디플루오로메틸티오 기, 트리플루오로메틸티오 기, 트리클로로메틸티오 기, 트리브로모메틸티오 기, 트리요오도메틸티오 기, 클로로플루오로메틸티오 기, 펜타플루오로에틸티오 기, 펜타클로로에틸티오 기, 펜타브로모에틸티오 기, 펜타요오도에틸티오 기, 2,2,2-트리클로로에틸티오 기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오 기, 2,2,2-트리브로모에틸티오 기, 2,2,2-트리요오도에틸티오 기, 2,2-디플루오로에틸티오 기, 헵타플루오로프로필티오 기, 헵타클로로프로필티오 기, 헵타브로모프로필티오 기, 헵타요오도프로필티오 기, 3,3,3-트리플루오로프로필티오 기, 3,3,3-트리클로로프로필티오 기, 3,3,3-트리브로모프로필티오 기, 3,3,3-트리요오도프로필티오 기, 2,2-디플루오로프로필티오 기, 2,3,3-트리플루오로프로필티오 기, 노나플루오로부틸티오 기, 노나클로로부틸티오 기, 노나브로모부틸티오 기, 노나요오도부틸티오 기, 퍼플루오로펜틸티오 기, 퍼클로로펜틸티오 기, 퍼브로모펜틸티오 기, 퍼플루오로헥실티오 기, 퍼클로로헥실티오 기, 퍼브로모헥실티오 기 및 퍼요오도헥실티오 기를 나타낸다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C3-C6 시클로알킬옥시 기"는 예를 들면 시클로프로필옥시 기, 시클로부틸옥시 기, 시클로펜틸옥시 기 및 시클로헥실옥시 기를 포함한다.
용어 "C3-C6 할로시클로알킬옥시 기"는 상기 C3-C6 시클로알킬옥시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로시클로프로필옥시 기, 2,2-디플루오로시클로프로필옥시 기, 2-클로로-2-플루오로시클로프로필옥시 기, 2,2-디클로로시클로프로필옥시 기, 2,2-디브로모시클로프로필옥시 기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필옥시 기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필옥시 기, 2,2-디브로모-1-메틸시클로프로필옥시 기, 1-(트리플루오로메틸) 시클로프로필옥시 기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸옥시 기, 2-클로로시클로헥실옥시 기, 4,4-디플루오로시클로헥실옥시 기 및 4-클로로시클로헥실옥시 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C3-C6 시클로알킬티오 기"는 예를 들면 시클로프로필티오 기, 시클로부틸티오 기, 시클로펜틸티오 기 및 시클로헥실티오 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 알케닐옥시 기"는 선형 또는 분지형의 알케닐옥시 기를 나타내고, 예를 들면 2-프로페닐옥시 기, 2-부테닐옥시 기, 1-메틸-2-프로페닐옥시 기, 3-부테닐옥시 기, 2-메틸-2-프로페닐옥시 기, 2-펜테닐옥시 기, 3-펜테닐옥시 기, 4-펜테닐옥시 기, 1-메틸-3-부테닐옥시 기, 1,2-디메틸-2-프로페닐옥시 기, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시 기, 2-메틸-2-부테닐옥시 기, 3-메틸-2-부테닐옥시 기, 2-메틸-3-부테닐옥시 기, 3-메틸-2-부테닐옥시 기, 2-메틸-3-부테닐옥시 기, 3-메틸-3-부테닐옥시 기, 1-비닐-2-프로페닐옥시 기 및 5-헥세닐옥시 기를 포함한다.
용어 "C3-C6 알키닐옥시 기"는 선형 또는 분지형의 알키닐옥시 기를 나타내고, 예를 들면 프로파르길옥시 기, 1-부틴-3-일옥시 기, 3-메틸-1-부틴-3-일옥시 기, 2-부티닐옥시 기, 3-부티닐옥시 기, 2-펜티닐옥시 기, 3-펜티닐옥시 기, 4-펜티닐옥시 기 및 5-헥시닐옥시 기를 포함한다.
용어 "C3-C6 할로알케닐옥시 기"는 C3-C6 알케닐옥시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 3-클로로-2-프로페닐옥시 기, 3-브로모-2-프로페닐옥시 기, 3-브로모-3,3-디플루오로-1-프로페닐옥시 기, 2,3,3,3-테트라클로로-1-프로페닐옥시 기, 2-클로로-2-프로페닐옥시 기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐옥시 기, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐옥시 기, 3,3-디클로로-2-프로페닐옥시 기, 3,3-디브로모-2-프로페닐옥시 기, 3-플루오로-3-클로로-2-프로페닐옥시 기, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로-1-부테닐옥시 기, 1-브로모메틸-2-프로페닐옥시 기, 3-클로로-2-부테닐옥시 기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시 기, 4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐옥시 기, 3-브로모-3-부테닐옥시 기, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐옥시 기, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐옥시 기, 3-브로모-2-메틸-2-프로페닐옥시 기, 3,3-디플루오로-2-메틸-2-프로페닐옥시 기, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시 기, 4,4-디플루오로-3-메틸-3-부테닐옥시 기, 5,5-디플루오로-4-펜테닐옥시 기, 4,5,5-트리플루오로-4-펜테닐옥시 기, 4,4,4-트리플루오로메틸-3-메틸-2-부테닐옥시 기, 3,5,5-트리플루오로-2,4-펜타디에닐옥시 기, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시 기, 4,5,5,5-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐옥시 기 및 5-브로모-4,5,5-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐옥시 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C3-C6 할로알키닐옥시 기"는 선형 또는 분지형의 C3-C6 알키닐옥시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 3-클로로-2-프로피닐옥시 기, 3-브로모-2-프로피닐옥시 기, 3-요오도-2-프로피닐옥시 기, 5-클로로-4-펜티닐옥시 기, 3-플루오로-2-프로피닐옥시 기, 퍼플루오로-2-부티닐옥시 기, 퍼플루오로-3-부티닐옥시 기, 퍼플루오로-2-펜티닐옥시 기, 퍼플루오로-3-펜티닐옥시 기, 퍼플루오로-4-펜티닐옥시 기 및 퍼플루오로-5-헥시닐옥시 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C3-C6 알케닐티오 기"는 선형 또는 분지형의 알케닐티오 기를 나타내고, 예를 들면 2-프로페닐티오 기, 2-부테닐티오 기, 1-메틸-2-프로페닐티오 기, 3-부테닐티오 기, 2-메틸-2-프로페닐티오 기, 2-펜테닐티오 기, 3-펜테닐티오 기, 4-펜테닐티오 기, 1-메틸-3-부테닐티오 기, 1,2-디메틸-2-프로페닐티오 기, 1,1-디메틸-2-프로페닐티오 기, 2-메틸-2-부테닐티오 기, 3-메틸-2-부테닐티오 기, 2-메틸-3-부테닐티오 기, 3-메틸-3-부테닐티오 기, 1-비닐-2-프로페닐티오 기 및 5-헥세닐티오 기를 포함한다.
용어 "C3-C6 알키닐티오 기"는 선형 또는 분지형의 알키닐티오 기를 나타내고, 예를 들면 프로파르길티오 기, 1-부틴-3-일티오 기, 3-메틸-1-부틴-3-일티오 기, 2-부티닐티오 기, 3-부티닐티오 기, 2-펜티닐티오 기, 3-펜티닐티오 기, 4-펜티닐티오 기 및 5-헥시닐티오 기를 포함한다.
용어 "C3-C6 할로알케닐티오 기"는 선형 또는 분지형의 C3-C6 알키닐티오 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 3-클로로-2-프로페닐티오 기, 3-브로모-2-프로페닐티오 기, 3-브로모-3,3-디플루오로-1-프로페닐티오 기, 2,3,3,3-테트라클로로-1-프로페닐티오 기, 2-클로로-2-프로페닐티오 기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐티오 기, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐티오 기, 3,3-디클로로-2-프로페닐티오 기, 3,3-디브로모-2-프로페닐티오 기, 3-플루오로-3-클로로-2-프로페닐티오 기, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로-1-부테닐티오 기, 1-브로모메틸-2-프로페닐티오 기, 3-클로로-2-부테닐티오 기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오 기, 4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐티오 기, 3-브로모-3-부테닐티오 기, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐티오 기, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐티오 기, 3-브로모-2-메틸-2-프로페닐티오 기, 3,3-디플루오로-2-메틸-2-프로페닐티오 기, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오 기, 4,4-디플루오로-3-메틸-3-부테닐티오 기, 5,5-디플루오로-4-펜테닐티오 기, 4,5,5-트리플루오로-4-펜테닐티오 기, 4,4,4-트리플루오로메틸-3-메틸-2-부테닐티오 기, 3,5,5-트리플루오로-2,4-펜타디에닐티오 기, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오 기, 4,5,5,5-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐티오 기 및 5-브로모-4,5,5-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-2-펜테닐티오 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C3-C6 할로알키닐티오 기"는 선형 또는 분지형의 C3-C6 알키닐티오 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 3-클로로-2-프로피닐티오 기, 3-브로모-2-프로피닐티오 기, 3-요오도-2-프로피닐티오 기, 5-클로로-4-펜티닐티오 기, 3-플루오로-2-프로피닐티오 기, 퍼플루오로-2-부티닐티오 기, 퍼플루오로-3-부티닐티오 기, 퍼플루오로-2-펜티닐티오 기, 퍼플루오로-3-펜티닐티오 기, 퍼플루오로-4-펜티닐티오 기 및 퍼플루오로-5-헥시닐티오 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C2-C6 아실 기"는 카르보닐 기의 탄소 원자를 포함하는 탄소 원자의 총수가 2 내지 6개인, 선형 또는 분지형의 지방족 아실 기를 나타내고, 예를 들면 아세틸 기, 프로피오닐 기, 부타노일 기, 펜타노일 기 및 헥사노일 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 할로아실 기"는 상기 C2-C6 선형 또는 분지형 지방족 아실 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리클로로아세틸 기, 플루오로아세틸 기, 디플루오로아세틸 기, 트리플루오로아세틸 기, 펜타플루오로프로피오닐 기, 펜타클로로프로피오닐 기, 펜타브로모프로피오닐 기, 펜타요오도프로피오닐 기, 3,3,3-트리클로로프로피오닐 기, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐 기, 3,3,3-트리브로모프로피오닐 기, 3,3,3-트리요오도프로피오닐 기, 헵타플루오로부타노일 기, 헵타클로로부타노일 기, 헵타브로모부타노일 기, 헵타요오도부타노일 기, 4,4,4-트리플루오로부타노일 기, 4,4,4-트리클로로부타노일 기, 4,4,4-트리브로모부타노일 기, 4,4,4-트리요오도부타노일 기, 노나플루오로펜타노일 기, 노나클로로펜타노일 기, 노나브로모펜타노일 기, 노나요오도펜타노일 기 및 퍼플루오로헥사노일 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C2-C6 아실옥시 기"는 카르보닐 기의 탄소 원자를 포함하는 탄소 원자의 총수가 2 내지 6개인, 선형 또는 분지형의 지방족 아실옥시 기를 나타내고, 예를 들면 아세톡시 기, 프로피오닐옥시 기, 부타노일옥시 기, 펜타노일옥시 기 및 헥사노일옥시 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 아실티오 기"는 카르보닐 기의 탄소 원자를 포함하는 탄소 원자의 총수가 2 내지 6개인 선형 또는 분지형의 지방족 아실티오 기를 나타내고, 예를 들면 아세틸티오 기, 프로피오닐티오 기, 부타노일티오 기, 펜타노일티오 기 및 헥사노일티오 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 알콕시카르보닐 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 여기서 알콕시 부분구조 및 카르보닐 기의 탄소 원자의 총 수는 2 내지 6이고, 예를 들면 메톡시카르보닐 기, 에톡시카르보닐 기, 프로필옥시카르보닐 기, 이소프로필옥시카르보닐 기, 부틸옥시카르보닐 기, 이소부틸옥시카르보닐 기, sec-부틸옥시카르보닐 기, tert-부틸옥시카르보닐 기, 펜틸옥시카르보닐 기, 이소아밀옥시카르보닐 기, 네오펜틸옥시카르보닐 기, 2-펜틸옥시카르보닐 기, 3-펜틸옥시카르보닐 기 및 2-메틸부틸옥시카르보닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기"는 아미노카르보닐 기의 질소 원자 상의 1 또는 2개의 수소 원자가 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬 기로 치환된 기를 나타내고, 상기 C1-C6 알킬 기는 상호 동일하거나 상이할 수 있고, 예를 들면 아미노카르보닐 기, 메틸아미노카르보닐 기, 에틸아미노카르보닐 기, 프로필아미노카르보닐 기, 이소프로필아미노카르보닐 기, 부틸아미노카르보닐 기, 디메틸아미노카르보닐 기, 디에틸아미노카르보닐 기, 디프로필아미노카르보닐 기, 디-이소프로필아미노카르보닐 기, 펜틸아미노카르보닐 기 및 헥실아미노카르보닐 기를 포함한다.
용어 "C6-C16 아릴 기"는 예를 들면 페닐 기, 1-나프틸 기, 2-나프틸 기, 1-아세나프틸 기, 1-페난트릴 기, 9-안트릴 기 및 1-피레닐 기를 포함한다.
용어 "C6-C16 할로아릴 기"는 상기 C6-C16 아릴 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로페닐 기, 3-플루오로페닐 기, 4-플루오로페닐 기, 2-클로로페닐 기, 3-클로로페닐 기, 4-클로로페닐 기, 2-브로모페닐 기, 3-브로모페닐 기, 4-브로모페닐 기, 2-요오도페닐 기, 3-요오도페닐 기, 4-요오도페닐 기, 2,4-디플루오로페닐 기, 2,5-디플루오로페닐 기, 2,6-디플루오로페닐 기, 3,5-디플루오로페닐 기, 2,4-디클로로페닐 기, 2,5-디클로로페닐 기, 2,6-디클로로페닐 기, 3,5-디클로로페닐 기, 2,4,6-트리플루오로페닐 기, 2,3,4-트리플루오로페닐 기, 2,4,5-트리플루오로페닐 기, 3,4,5-트리플루오로페닐 기, 2,4,6-트리클로로페닐 기, 2,3,4-트리클로로페닐 기, 2,4,5-트리클로로페닐 기, 3,4,5-트리클로로페닐 기, 펜타플루오로페닐 기, 펜타클로로페닐 기, 2-브로모-3-플루오로페닐 기, 2-브로모-4-플루오로페닐 기, 2-브로모-5-플루오로페닐 기, 2-브로모-6-플루오로페닐 기, 3-브로모-2-플루오로페닐 기, 3-브로모-4-플루오로페닐 기, 3-브로모-5-플루오로페닐 기, 3-브로모-6-플루오로페닐 기, 4-브로모-2-플루오로페닐 기, 4-브로모-3-플루오로페닐 기, 4-브로모-5-플루오로페닐 기, 4-브로모-6-플루오로페닐 기, 5-브로모-2-플루오로페닐 기, 5-브로모-3-플루오로페닐 기, 5-브로모-4-플루오로페닐 기, 5-브로모-6-플루오로페닐 기, 6-브로모-2-플루오로페닐 기, 6-브로모-3-플루오로페닐 기, 6-브로모-4-플루오로페닐 기, 6-브로모-5-플루오로페닐 기, 2-클로로-3-플루오로페닐 기, 2-클로로-4-플루오로페닐 기, 2-클로로-5-플루오로페닐 기, 2-클로로-6-플루오로페닐 기, 3-클로로-2-플루오로페닐 기, 3-클로로-4-플루오로페닐 기, 3-클로로-5-플루오로페닐 기, 3-클로로-6-플루오로페닐 기, 4-클로로-2-플루오로페닐 기, 4-클로로-3-플루오로페닐 기, 4-클로로-5-플루오로페닐 기, 4-클로로-6-플루오로페닐 기, 5-클로로-2-플루오로페닐 기, 5-클로로-3-플루오로페닐 기, 5-클로로-4-플루오로페닐 기, 5-클로로-6-플루오로페닐 기, 6-클로로-2-플루오로페닐 기, 6-클로로-3-플루오로페닐 기, 6-클로로-4-플루오로페닐 기, 6-클로로-5-플루오로페닐 기, 2-플루오로-1-나프틸 기, 3-플루오로-1-나프틸 기, 4-플루오로-1-나프틸 기, 5-플루오로-1-나프틸 기, 6-플루오로-1-나프틸 기, 7-플루오로-1-나프틸 기, 2-클로로-1-나프틸 기, 3-클로로-1-나프틸 기, 4-클로로-1-나프틸 기, 5-클로로-1-나프틸 기, 6-클로로-1-나프틸 기, 7-클로로-1-나프틸 기, 2-브로모-1-나프틸 기, 3-브로모-1-나프틸 기, 4-브로모-1-나프틸 기, 5-브로모-1-나프틸 기, 6-브로모-1-나프틸 기, 7-브로모-1-나프틸 기, 헵타클로로-1-나프틸 기, 헵타플루오로-1-나프틸 기, 1-플루오로-2-나프틸 기, 3-플루오로-2-나프틸 기, 4-플루오로-2-나프틸 기, 5-플루오로-2-나프틸 기, 6-플루오로-2-나프틸 기, 7-플루오로-2-나프틸 기, 1-클로로-2-나프틸 기, 3-클로로-2-나프틸 기, 4-클로로-2-나프틸 기, 5-클로로-2-나프틸 기, 6-클로로-2-나프틸 기, 7-클로로-2-나프틸 기, 1-브로모-2-나프틸 기, 3-브로모-2-나프틸 기, 4-브로모-2-나프틸 기, 5-브로모-2-나프틸 기, 6-브로모-2-나프틸 기, 7-브로모-2-나프틸 기, 헵타클로로-2-나프틸 기, 헵타플루오로-2-나프틸 기, 3-플루오로-1-아세나프틸 기, 9-플루오로-1-페난트릴 기, 10-플루오로-9-안트릴 기 및 6-플루오로-1-피레닐 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C6-C16 아릴옥시 기"는 예를 들면 페닐옥시 기, 1-나프틸옥시 기, 2-나프틸옥시 기, 1-아세나프틸옥시 기, 1-페난트릴옥시 기, 9-안트릴옥시 기 및 1-피레닐옥시 기를 포함한다.
용어 "C6-C16 할로아릴옥시 기"는 상기 C6-C16 아릴옥시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로페닐옥시 기, 3-플루오로페닐옥시 기, 4-플루오로페닐옥시 기, 2-클로로페닐옥시, 기, 3-클로로페닐옥시 기, 4-클로로페닐옥시 기, 2-브로모페닐옥시 기, 3-브로모페닐옥시 기, 4-브로모페닐옥시 기, 2-요오도페닐옥시 기, 3-요오도페닐옥시 기, 4-요오도페닐옥시 기, 2,4-디플루오로페닐옥시 기, 2,5-디플루오로페닐옥시 기, 2,6-디플루오로페닐옥시 기, 3,5-디플루오로페닐옥시 기, 2,4-디클로로페닐옥시 기, 2,5-디클로로페닐옥시 기, 2,6-디클로로페닐옥시 기, 3,5-디클로로페닐옥시 기, 2,4,6-트리플루오로페닐옥시 기, 2,3,4-트리플루오로페닐옥시 기, 2,4,5-트리플루오로페닐옥시 기, 3,4,5-트리플루오로페닐옥시 기, 2,4,6-트리클로로페닐옥시 기, 2,3,4-트리클로로페닐옥시 기, 2,4,5-클로로페닐옥시 기, 3,4,5-트리클로로페닐옥시 기, 펜타플루오로페닐옥시 기, 펜타클로로페닐옥시 기, 2-브로모-3-플루오로페닐옥시 기, 2-브로모-4-플루오로페닐옥시 기, 2-브로모-5-플루오로페닐옥시 기, 2-브로모-6-플루오로페닐옥시 기, 3-브로모-2-플루오로페닐옥시 기, 3-브로모-4-플루오로페닐옥시 기, 3-브로모-5-플루오로페닐옥시 기, 3-브로모-6-플루오로페닐옥시 기, 4-브로모-2-플루오로페닐옥시 기, 4-브로모-3-플루오로페닐옥시 기, 4-브로모-5-플루오로페닐옥시 기, 4-브로모-6-플루오로페닐옥시 기, 5-브로모-2-플루오로페닐옥시 기, 5-브로모-3-플루오로페닐옥시 기, 5-브로모-4-플루오로페닐옥시 기, 5-브로모-6-플루오로페닐옥시 기, 6-브로모-2-플루오로페닐옥시 기, 6-브로모-3-플루오로페닐옥시 기, 6-브로모-4-플루오로페닐옥시 기, 6-브로모-5-플루오로페닐옥시 기, 2-클로로-3-플루오로페닐옥시 기, 2-클로로-4-플루오로페닐옥시 기, 2-클로로-5-플루오로페닐옥시 기, 2-클로로-6-플루오로페닐옥시 기, 3-클로로-2-플루오로페닐옥시 기, 3-클로로-4-플루오로페닐옥시 기, 3-클로로-5-플루오로페닐옥시 기, 3-클로로-6-플루오로페닐옥시 기, 4-클로로-2-플루오로페닐옥시 기, 4-클로로-3-플루오로페닐옥시 기, 4-클로로-5-플루오로페닐옥시 기, 4-클로로-6-플루오로페닐옥시 기, 5-클로로-2-플루오로페닐옥시 기, 5-클로로-3-플루오로페닐옥시 기, 5-클로로-4-플루오로페닐옥시 기, 5-클로로-6-플루오로페닐옥시 기, 6-클로로-2-플루오로페닐옥시 기, 6-클로로-3-플루오로페닐옥시 기, 6-클로로-4-플루오로페닐옥시 기, 6-클로로-5-플루오로페닐옥시 기, 2-플루오로-1-나프틸옥시 기, 3-플루오로-1-나프틸옥시 기, 4-플루오로-1-나프틸옥시 기, 5-플루오로-1-나프틸옥시 기, 6-플루오로-1-나프틸옥시 기, 7-플루오로-1-나프틸옥시 기, 2-클로로-1-나프틸옥시 기, 3-클로로-1-나프틸옥시 기, 4-클로로-1-나프틸옥시 기, 5-클로로-1-나프틸옥시 기, 6-클로로-1-나프틸옥시 기, 7-클로로-1-나프틸옥시 기, 2-브로모-1-나프틸옥시 기, 3-브로모-1-나프틸옥시 기, 4-브로모-1-나프틸옥시 기, 5-브로모-1-나프틸옥시 기, 6-브로모-1-나프틸옥시 기, 7-브로모-1-나프틸옥시 기, 헵타클로로-1-나프틸옥시 기, 헵타플루오로-1-나프틸옥시 기, 1-플루오로-2-나프틸옥시 기, 3-플루오로-2-나프틸옥시 기, 4-플루오로-2-나프틸옥시 기, 5-플루오로-2-나프틸옥시 기, 6-플루오로-2-나프틸옥시 기, 7-플루오로-2-나프틸옥시 기, 1-클로로-2-나프틸옥시 기, 3-클로로-2-나프틸옥시 기, 4-클로로-2-나프틸옥시 기, 5-클로로-2-나프틸옥시 기, 6-클로로-2-나프틸옥시 기, 7-클로로-2-나프틸옥시 기, 1-브로모-2-나프틸옥시 기, 3-브로모-2-나프틸옥시 기, 4-브로모-2-나프틸옥시 기, 5-브로모-2-나프틸옥시 기, 6-브로모-2-나프틸옥시 기, 7-브로모-2-나프틸옥시 기, 헵타클로로-2-나프틸옥시 기, 헵타플루오로-2-나프틸옥시 기, 3-플루오로-1-아세나프틸옥시 기, 9-플루오로-1-페난트릴옥시 기, 10-플루오로-9-안트릴옥시 기 및 6-플루오로-1-피레닐옥시 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C6-C16 아릴티오 기"는 예를 들면 페닐티오 기, 1-나프틸티오 기, 2-나프틸티오 기, 1-아세나프틸티오 기, 1-페난트릴티오 기, 9-안트릴티오 기 및 1-피레닐티오 기를 포함한다.
용어 "C6-C16 할로아릴티오 기"는 상기 C6-C16 아릴티오 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로페닐티오 기, 3-플루오로페닐티오 기, 4-플루오로페닐티오 기, 2-클로로페닐티오 기, 3-클로로페닐티오 기, 4-클로로페닐티오 기, 2-브로모페닐티오 기, 3-브로모페닐티오 기, 4-브로모페닐티오 기, 2-요오도페닐티오 기, 3-요오도페닐티오 기, 4-요오도페닐티오 기, 2,4-디플루오로페닐티오 기, 2,5-디플루오로페닐티오 기, 2,6-디플루오로페닐티오 기, 3,5-디플루오로페닐티오 기, 2,4-디클로로페닐티오 기, 2,5-디클로로페닐티오 기, 2.6-디클로로페닐티오 기, 3,5-디클로로페닐티오 기, 2,4,6-트리플루오로페닐티오 기, 2,3,4-트리플루오로페닐티오 기, 2,4,5-트리플루오로페닐티오 기, 3,4,5-트리플루오로페닐티오 기, 2,4,6-트리클로로페닐티오 기, 2,3,4-트리클로로페닐티오 기, 2,4,5-트리클로로페닐티오 기, 3,4,5-트리클로로페닐티오 기, 펜타플루오로페닐티오 기, 펜타클로로페닐티오 기, 2-브로모-3-플루오로페닐티오 기, 2-브로모-4-플루오로페닐티오 기, 2-브로모-5-플루오로페닐티오 기, 2-브로모-6-플루오로페닐티오 기, 3-브로모-2-플루오로페닐티오 기, 3-브로모-4-플루오로페닐티오 기, 3-브로모-5-플루오로페닐티오 기, 3-브로모-6-플루오로페닐티오 기, 4-브로모-2-플루오로페닐티오 기, 4-브로모-3-플루오로페닐티오 기, 4-브로모-5-플루오로페닐티오 기, 4-브로모-6-플루오로페닐티오 기, 5-브로모-2-플루오로페닐티오 기, 5-브로모-3-플루오로페닐티오 기, 5-브로모-4-플루오로페닐티오 기, 5-브로모-6-플루오로페닐티오 기, 6-브로모-2-플루오로페닐티오 기, 6-브로모-3-플루오로페닐티오 기, 6-브로모-4-플루오로페닐티오 기, 6-브로모-5-플루오로페닐티오 기, 2-클로로-3-플루오로페닐티오 기, 2-클로로-4-플루오로페닐티오 기, 2-클로로-5-플루오로페닐티오 기, 2-클로로-6-플루오로페닐티오 기, 3-클로로-2-플루오로페닐티오 기, 3-클로로-4-플루오로페닐티오 기, 3-클로로-5-플루오로페닐티오 기, 3-클로로-6-플루오로페닐티오 기, 4-클로로-2-플루오로페닐티오 기, 4-클로로-3-플루오로페닐티오 기, 4-클로로-5-플루오로페닐티오 기, 4-클로로-6-플루오로페닐티오 기, 5-클로로-2-플루오로페닐티오 기, 5-클로로-3-플루오로페닐티오 기, 5-클로로-4-플루오로페닐티오 기, 5-클로로-6-플루오로페닐티오 기, 6-클로로-2-플루오로페닐티오 기, 6-클로로-3-플루오로페닐티오 기, 6-클로로-4-플루오로페닐티오 기, 6-클로로-5-플루오로페닐티오 기, 2-플루오로-1-나프틸티오 기, 3-플루오로-1-나프틸티오 기, 4-플루오로-1-나프틸티오 기, 5-플루오로-1-나프틸티오 기, 6-플루오로-1-나프틸티오 기, 7-플루오로-1-나프틸티오 기, 2-클로로-1-나프틸티오 기, 3-클로로-1-나프틸티오 기, 4-클로로-1-나프틸티오 기, 5-클로로-1-나프틸티오 기, 6-클로로-1-나프틸티오 기, 7-클로로-1-나프틸티오 기, 2-브로모-1-나프틸티오 기, 3-브로모-1-나프틸티오 기, 4-브로모-1-나프틸티오 기, 5-브로모-1-나프틸티오 기, 6-브로모-1-나프틸티오 기, 7-브로모-1-나프틸티오 기, 헵타클로로-1-나프틸티오 기, 헵타플루오로-1-나프틸티오 기, 1-플루오로-2-나프틸티오 기, 3-플루오로-2-나프틸티오 기, 4-플루오로-2-나프틸티오 기, 5-플루오로-2-나프틸티오 기, 6-플루오로-2-나프틸티오 기, 7-플루오로-2-나프틸티오 기, 1-클로로-2-나프틸티오 기, 3-클로로-2-나프틸티오 기, 4-클로로-2-나프틸티오 기, 5-클로로-2-나프틸티오 기, 6-클로로-2-나프틸티오 기, 7-클로로-2-나프틸티오 기, 1-브로모-2-나프틸티오 기, 3-브로모-2-나프틸티오 기, 4-브로모-2-나프틸티오 기, 5-브로모-2-나프틸티오 기, 6-브로모-2-나프틸티오 기, 7-브로모-2-나프틸티오 기, 헵타클로로-2-나프틸티오 기, 헵타플루오로-2-나프틸티오 기, 3-플루오로-1-아세나프틸티오 기, 9-플루오로-1-페난트릴티오 기, 10-플루오로-9-안트릴티오 기 및 6-플루오로-1-피레닐티오 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C7-C18 아르알킬 기"는 예를 들면 벤질 기, 페네틸 기, 3-페닐프로필 기, 4-페닐부틸 기, 5-페닐펜틸 기, 6-페닐헥실 기, 7-페닐헵틸 기, 8-페닐옥틸 기, 9-페닐노닐 기, 10-페닐데실 기, 11-페닐운데실 기, 12-페닐도데실 기, 1-나프틸메틸 기, 2-(1-나프틸)에틸 기, 3-(1-나프틸)프로필 기, 4-(1-나프틸)부틸 기, 5-(1-나프틸)펜틸 기, 6-(1-나프틸)헥실 기, 7-(1-나프틸)헵틸 기, 8-(1-나프틸)옥틸 기, 2-나프틸메틸 기, 2-(2-나프틸)에틸 기, 3-(2-나프틸)프로필 기, 4-(2-나프틸)부틸 기, 5-(2-나프틸)펜틸 기, 6-(2-나프틸)헥실 기, 7-(2-나프틸)헵틸 기, 8-(2-나프틸)옥틸 기, 1-안트릴메틸 기, 2-(1-안트릴) 에틸 기, 3-(1-안트릴) 프로필 기, 4-(1-안트릴) 부틸 기, 2-안트릴메틸 기, 2-(2-안트릴) 에틸 기, 3-(2-안트릴) 프로필 기, 4-(2-안트릴) 부틸 기, 9-안트릴메틸 기, 2-(9-안트릴) 에틸 기, 3-(9-안트릴) 프로필 기 및 4-(9-안트릴) 부틸 기를 포함한다.
용어 "C7-C18 할로아르알킬 기"는 상기 C7-C18 아르알킬 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로벤질 기, 3-플루오로벤질 기, 4-플루오로벤질 기, 2-클로로벤질 기, 3-클로로벤질 기, 4-클로로벤질 기, 2-브로모벤질 기, 3-브로모벤질 기, 4-브로모벤질 기, 2-요오도벤질 기, 3-요오도벤질 기, 4-요오도벤질 기, 2,4-디플루오로벤질 기, 2,5-디플루오로벤질 기, 2,6-디플루오로벤질 기, 3,5-디플루오로벤질 기, 2,4-디클로로벤질 기, 2,5-디클로로벤질 기, 2,6-디클로로벤질 기, 3,5-디클로로벤질 기, 2,4,6-트리플루오로벤질 기, 2,3,4-트리플루오로벤질 기, 2,4,5-트리플루오로벤질 기, 3,4,5-트리플루오로벤질 기, 2,4,6-트리클로로벤질 기, 2,3,4-트리클로로벤질 기, 2,4,5-트리클로로벤질 기, 3,4,5-트리클로로벤질 기, 펜타플루오로벤질 기, 펜타클로로벤질 기, 2-브로모-3-플루오로벤질 기, 2-브로모-4-플루오로벤질 기, 2-브로모-5-플루오로벤질 기, 2-브로모-6-플루오로벤질 기, 3-브로모-2-플루오로벤질 기, 3-브로모-4-플루오로벤질 기, 3-브로모-5-플루오로벤질 기, 3-브로모-6-플루오로벤질, 4-브로모-2-플루오로벤질 기, 4-브로모-3-플루오로벤질 기, 4-브로모-5-플루오로벤질 기, 4-브로모-6-플루오로벤질 기, 5-브로모-2-플루오로벤질 기, 5-브로모-3-플루오로벤질 기, 5-브로모-4-플루오로벤질 기, 5-브로모-6-플루오로벤질 기, 6-브로모-2-플루오로벤질 기, 6-브로모-3-플루오로벤질 기, 6-브로모-4-플루오로벤질 기, 6-브로모-5-플루오로벤질 기, 2-클로로-3-플루오로벤질 기, 2-클로로-4-플루오로벤질 기, 2-클로로-5-플루오로벤질 기, 2-클로로-6-플루오로벤질 기, 3-클로로-2-플루오로벤질 기, 3-클로로-4-플루오로벤질 기, 3-클로로-5-플루오로벤질 기, 3-클로로-6-플루오로벤질 기, 4-클로로-2-플루오로벤질 기, 4-클로로-3-플루오로벤질 기, 4-클로로-5-플루오로벤질 기, 4-클로로-6-플루오로벤질 기, 5-클로로-2-플루오로벤질 기, 5-클로로-3-플루오로벤질 기, 5-클로로-4-플루오로벤질 기, 5-클로로-6-플루오로벤질 기, 6-클로로-2-플루오로벤질 기, 6-클로로-3-플루오로벤질 기, 6-클로로-4-플루오로벤질 기, 6-클로로-5-플루오로벤질 기, 2-(4-플루오로페닐) 에틸 기, 2-(4-클로로페닐) 에틸 기, 2-(4-브로모페닐) 에틸 기, 2-(4-요오도페닐) 에틸 기, 2-(3-플루오로페닐) 에틸 기, 2-(3-클로로페닐) 에틸 기, 2-(3-브로모페닐) 에틸 기, 2-(3-요오도페닐) 에틸 기, 2-(2-플루오로페닐) 에틸 기, 2-(2-클로로페닐) 에틸 기, 2-(2-브로모페닐) 에틸 기, 2-(2-요오도페닐) 에틸 기, 3-(4-플루오로페닐) 프로필 기, 3-(4-클로로페닐) 프로필 기, 3-(4-브로모페닐) 프로필 기, 3-(4-요오도페닐) 프로필 기, 3-(3-플루오로페닐) 프로필 기, 3-(3-클로로페닐) 프로필 기, 3-(3-브로모페닐)프로필 기, 3-(3-요오도페닐)프로필 기, 3-(2-플루오로페닐) 프로필 기, 3-(2-클로로페닐) 프로필 기, 3-(2-브로모페닐) 프로필 기, 3-(2-요오도페닐) 프로필 기, 4-(4-플루오로페닐) 부틸 기, 4-(4-클로로페닐) 부틸 기, 4-(4-브로모페닐) 부틸 기, 4-(4-요오도페닐) 부틸 기, 5-(4-플루오로페닐) 펜틸 기, 5-(4-클로로페닐) 펜틸 기, 5-(4-브로모페닐)펜틸 기, 5-(4-요오도페닐)펜틸 기, 6-(4-플루오로페닐)헥실 기, 6-(4-클로로페닐)헥실 기, 6-(4-브로모페닐)헥실 기, 6-(4-요오도페닐)헥실 기, 7-(4-플루오로페닐)헵틸 기, 7-(4-클로로페닐)헵틸 기, 7-(4-브로모페닐)헵틸 기, 7-(4-요오도페닐)헵틸 기, 8-(4-플루오로페닐)옥틸 기, 8-(4-클로로페닐)옥틸 기, 8-(4-브로모페닐)옥틸 기, 8-(4-요오도페닐)옥틸 기, 9-(4-플루오로페닐)노닐 기, 9-(4-클로로페닐)노닐 기, 9-(4-브로모페닐)노닐 기, 9-(4-요오도페닐)노닐 기, 10-(4-플루오로페닐)데실 기, 10-(4-클로로페닐)데실 기, 10-(4-브로모페닐)데실 기, 10-(4-요오도페닐)데실 기, 11-(4-플루오로페닐)운데실 기, 11-(4-클로로페닐)운데실 기, 11-(4-브로모페닐)운데실 기, 11-(4-요오도페닐)운데실 기, 12-(4-플루오로페닐)도데실 기, 12-(4-클로로페닐)도데실 기, 12-(4-브로모페닐)도데실 기, 12-(4-요오도페닐)도데실 기, 2-플루오로-1-나프틸메틸 기, 3-플루오로-1-나프틸메틸 기, 4-플루오로-1-나프틸메틸 기, 5-플루오로-1-나프틸메틸 기, 6-플루오로-1-나프틸메틸 기, 7-플루오로-1-나프틸메틸 기, 2-클로로-1-나프틸메틸 기, 3-클로로-1-나프틸메틸 기, 4-클로로-1-나프틸메틸 기, 5-클로로-1-나프틸메틸 기, 6-클로로-1-나프틸메틸 기, 7-클로로-1-나프틸메틸 기, 2-브로모-1-나프틸메틸 기, 3-브로모-1-나프틸메틸 기, 4-브로모-1-나프틸메틸 기, 5-브로모-1-나프틸메틸 기, 6-브로모-1-나프틸메틸 기, 7-브로모-1-나프틸메틸 기, 헵타클로로-1-나프틸메틸 기, 헵타플루오로-1-나프틸메틸 기, 1-플루오로-2-나프틸메틸 기, 3-플루오로-2-나프틸메틸 기, 4-플루오로-2-나프틸메틸 기, 5-플루오로-2-나프틸메틸 기, 6-플루오로-2-나프틸메틸 기, 7-플루오로-2-나프틸메틸 기, 1-클로로-2-나프틸메틸 기, 3-클로로-2-나프틸메틸 기, 4-클로로-2-나프틸메틸 기, 5-클로로-2-나프틸메틸 기, 6-클로로-2-나프틸메틸 기, 7-클로로-2-나프틸메틸 기, 1-브로모-2-나프틸메틸 기, 3-브로모-2-나프틸메틸 기, 4-브로모-2-나프틸메틸 기, 5-브로모-2-나프틸메틸 기, 6-브로모-2-나프틸메틸 기, 7-브로모-2-나프틸메틸 기, 헵타클로로-2-나프틸메틸 기, 헵타플루오로-2-나프틸메틸 기, 2-(5-플루오로-1-나프틸)에틸 기, 2-(5-클로로-1-나프틸)에틸 기, 2-(5-브로모-1-나프틸)에틸 기, 2-(6-플루오로-2-나프틸)에틸 기, 2-(6-클로로-2-나프틸)에틸 기, 2-(6-브로모-2-나프틸)에틸 기, 3-(5-플루오로-1-나프틸)프로필 기, 3-(5-클로로-1-나프틸)프로필 기, 3-(5-브로모-1-나프틸)프로필 기, 3-(6-플루오로-2-나프틸)프로필 기, 3-(6-클로로-2-나프틸)프로필 기, 3-(6-브로모-2-나프틸)프로필 기, 4-(5-플루오로-1-나프틸)부틸 기, 4-(5-클로로-1-나프틸)부틸 기, 4-(5-브로모-1-나프틸)부틸 기, 4-(6-플루오로-2-나프틸)부틸 기, 4-(6-클로로-2-나프틸)부틸 기, 4-(6-브로모-2-나프틸)부틸 기, 5-(5-플루오로-1-나프틸)펜틸 기, 5-(5-클로로-1-나프틸)펜틸 기, 5-(5-브로모-1-나프틸)펜틸 기, 5-(6-플루오로-2-나프틸)펜틸 기, 5-(6-클로로-2-나프틸)펜틸 기, 5-(6-브로모-2-나프틸)펜틸 기, 6-(5-플루오로-1-나프틸)헥실 기, 6-(5-클로로-1-나프틸)헥실 기, 6-(5-브로모-1-나프틸)헥실 기, 6-(6-플루오로-2-나프틸)헥실 기, 6-(6-클로로-2-나프틸)헥실 기, 6-(6-브로모-2-나프틸)헥실 기, 6-(5-플루오로-1-나프틸)헵틸 기, 6-(5-클로로-1-나프틸)헵틸 기, 6-(5-브로모-1-나프틸)헵틸 기, 6-(6-플루오로-2-나프틸)헵틸 기, 6-(6-클로로-2-나프틸)헵틸 기, 6-(6-브로모-2-나프틸)헵틸 기, 6-(5-플루오로-1-나프틸)옥틸 기, 6-(5-클로로-1-나프틸)옥틸 기, 6-(5-브로모-1-나프틸)옥틸 기, 6-(6-플루오로-2-나프틸)옥틸 기, 6-(6-클로로-2-나프틸)옥틸 기, 6-(6-브로모-2-나프틸)옥틸 기, 3-플루오로-1-아세나프틸메틸 기, 9-플루오로-1-페난트릴메틸 기, 10-플루오로-9-안트릴메틸 기, 6-플루오로-1-피레닐메틸 기 및 1,1-디플루오로 (1-페닐)메틸 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C7-C18 아릴알콕시 기"는 예를 들면 벤질옥시 기, 페네틸옥시 기, 3-페닐프로필옥시 기, 4-페닐부틸옥시 기, 5-페닐펜틸옥시 기, 6-페닐헥실옥시 기, 7-페닐헵틸옥시 기, 8-페닐옥틸옥시 기, 9-페닐노닐옥시 기, 10-페닐데실옥시 기, 11-페닐운데실옥시옥시 기, 12-페닐도데실옥시 기, 나프틸메틸옥시 기, 나프틸에틸옥시 기, 나프틸프로필옥시 기, 나프틸부틸옥시 기, 나프틸펜틸옥시 기, 나프틸헥실옥시 기, 나프틸헵틸옥시 기, 나프틸옥틸옥시 기, 안트릴메틸옥시 기, 안트릴에틸옥시 기, 안트릴프로필옥시 기 및 안트릴부틸옥시 기를 포함한다.
용어 "C7-C18 할로아릴알콕시 기"는 상기 C7-C18 아릴알콕시 기의 아릴 부분구조 상의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로벤질옥시 기, 3-플루오로벤질옥시 기, 4-플루오로벤질옥시 기, 2-클로로벤질옥시 기, 3-클로로벤질옥시 기, 4-클로로벤질옥시 기, 2-브로모벤질옥시 기, 3-브로모벤질옥시 기, 4-브로모벤질옥시 기, 2-요오도벤질옥시 기, 3-요오도벤질옥시 기, 4-요오도벤질옥시 기, 2,4-디플루오로벤질옥시 기, 2,5-디플루오로벤질옥시 기, 2,6-디플루오로벤질옥시 기, 3,5-디플루오로벤질옥시 기, 2;디클로로벤질옥시 기, 2,5-디클로로벤질옥시 기, 2,6-디클로로벤질옥시 기, 3,5-디클로로벤질옥시 기, 2,4,6-트리플루오로벤질옥시 기, 2,3,4-트리플루오로벤질옥시 기, 2,4,5-트리플루오로벤질옥시 기, 3,4,5-트리플루오로벤질옥시 기, 2,4,6-트리클로로벤질옥시 기, 2,3,4-트리클로로벤질옥시 기, 2,4,5-트리클로로벤질옥시 기, 3,4,5-트리클로로벤질옥시 기, 펜타플루오로벤질옥시 기, 펜타클로로벤질옥시 기, 2-브로모-3-플루오로벤질옥시 기, 2-브로모-4-플루오로벤질옥시 기, 2-브로모-5-플루오로벤질옥시 기, 2-브로모-6-플루오로벤질옥시 기, 3-브로모-2-플루오로벤질옥시 기, 3-브로모-4-플루오로벤질옥시 기, 3-브로모-5-플루오로벤질옥시 기, 3-브로모-6-플루오로벤질옥시 기, 4-브로모-2-플루오로벤질옥시 기, 4-브로모-3-플루오로벤질옥시 기, 4-브로모-5-플루오로벤질옥시 기, 4-브로모-6-플루오로벤질옥시 기, 5-브로모-2-플루오로벤질옥시 기, 5-브로모-3-플루오로벤질옥시 기, 5-브로모-4-플루오로벤질옥시 기, 5-브로모-6-플루오로벤질옥시 기, 6-브로모-2-플루오로벤질옥시 기, 6-브로모-3-플루오로벤질옥시 기, 6-브로모-4-플루오로벤질옥시 기, 6-브로모-5-플루오로벤질옥시 기, 2-클로로-3-플루오로벤질옥시 기, 2-클로로-4-플루오로벤질옥시 기, 2-클로로-5-플루오로벤질옥시 기, 2-클로로-6-플루오로벤질옥시 기, 3-클로로-2-플루오로벤질옥시 기, 3-클로로-4-플루오로벤질옥시 기, 3-클로로-5-플루오로벤질옥시 기, 3-클로로-6-플루오로벤질옥시 기, 4-클로로-2-플루오로벤질옥시 기, 4-클로로-3-플루오로벤질옥시 기, 4-클로로-5-플루오로벤질옥시 기, 4-클로로-6-플루오로벤질옥시 기, 5-클로로-2-플루오로벤질옥시 기, 5-클로로-3-플루오로벤질옥시 기, 5-클로로-4-플루오로벤질옥시 기, 5-클로로-6-플루오로벤질옥시 기, 6-클로로-2-플루오로벤질옥시 기, 6-클로로-3-플루오로벤질옥시 기, 6-클로로-4-플루오로벤질옥시 기, 6-클로로-5-플루오로벤질옥시 기, 2-(4-플루오로페닐)에틸옥시 기, 2-(4-클로로페닐)에틸옥시 기, 2-(4-브로모페닐)에틸옥시 기, 2-(4-요오도페닐)에틸옥시 기, 2-(3-플루오로페닐)에틸옥시 기, 2-(3-클로로페닐)에틸옥시 기, 2-(3-브로모페닐)에틸옥시 기, 2-(3-요오도페닐)에틸옥시 기, 2-(2-플루오로페닐)에틸옥시 기, 2-(2-클로로페닐)에틸옥시 기, 2-(2-브로모페닐)에틸옥시 기, 2-(2-요오도페닐)에틸옥시 기, 3-(4-플루오로페닐)프로필옥시 기, 3-(4-클로로페닐)프로필옥시 기, 3-(4-브로모페닐)프로필옥시 기, 3-(4-요오도페닐)프로필옥시 기, 3-(3-플루오로페닐)프로필옥시 기, 3-(3-클로로페닐)프로필옥시 기, 3-(3-브로모페닐)프로필옥시 기, 3-(3-요오도페닐)프로필옥시 기, 3-(2-플루오로페닐)프로필옥시 기, 3-(2-클로로페닐)프로필옥시 기, 3-(2-브로모페닐)프로필옥시 기, 3-(2-요오도페닐)프로필옥시 기, 4-(4-플루오로페닐)부틸옥시 기, 4-(4-클로로페닐)부틸옥시 기, 4-(4-브로모페닐)부틸옥시 기, 4-(4-요오도페닐)부틸옥시 기, 5-(4-플루오로페닐)펜틸옥시 기, 5-(4-클로로페닐)펜틸옥시 기, 5-(4-브로모페닐)펜틸옥시 기, 5-(4-요오도페닐)펜틸옥시 기, 6-(4-플루오로페닐)헥실옥시 기, 6-(4-클로로페닐)헥실옥시 기, 6-(4-브로모페닐)헥실옥시 기, 6-(4-요오도페닐)헥실옥시 기, 7-(4-플루오로페닐)헵틸옥시 기, 7-(4-클로로페닐)헵틸옥시 기, 7-(4-브로모페닐)헵틸옥시 기, 7-(4-요오도페닐)헵틸옥시 기, 8-(4-플루오로페닐)옥틸옥시 기, 8-(4-클로로페닐)옥틸옥시 기, 8-(4-브로모페닐)옥틸옥시 기, 8-(4-요오도페닐)옥틸옥시 기, 9-(4-플루오로페닐)노닐옥시 기, 9-(4-클로로페닐)노닐옥시 기, 9-(4-브로모페닐)노닐옥시 기, 9-(4-요오도페닐)노닐옥시 기, 10-(4-플루오로페닐)데실옥시 기, 10-(4-클로로페닐)데실옥시 기, 10-(4-브로모페닐)데실옥시 기, 10-(4-요오도페닐)데실옥시 기, 11-(4-플루오로페닐)운데실옥시 기, 11-(4-클로로페닐)운데실옥시 기, 11-(4-브로모페닐)운데실옥시 기, 11-(4-요오도페닐)운데실옥시 기, 12-(4-플루오로페닐)도데실옥시 기, 12-(4-클로로페닐)도데실옥시 기, 12-(4-브로모페닐)도데실옥시 기, 12-(4-요오도페닐)도데실옥시 기, 2-플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 3-플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 4-플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 5-플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 6-플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 7-플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 2-클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 3-클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 4-클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 5-클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 6-클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 7-클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 2-브로모-1-나프틸메틸옥시 기, 3-브로모-1-나프틸메틸옥시 기, 4-브로모-1-나프틸메틸옥시 기, 5-브로모-1-나프틸메틸옥시 기, 6-브로모-1-나프틸메틸옥시 기, 7-브로모-1-나프틸메틸옥시 기, 헵타클로로-1-나프틸메틸옥시 기, 헵타플루오로-1-나프틸메틸옥시 기, 1-플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 3-플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 4-플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 5-플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 6-플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 7-플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 1-클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 3-클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 4-클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 5-클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 6-클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 7-클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 1-브로모-2-나프틸메틸옥시 기, 3-브로모-2-나프틸메틸옥시 기, 4-브로모-2-나프틸메틸옥시 기, 5-브로모-2-나프틸메틸옥시 기, 6-브로모-2-나프틸메틸옥시 기, 7-브로모-2-나프틸메틸옥시 기, 헵타클로로-2-나프틸메틸옥시 기, 헵타플루오로-2-나프틸메틸옥시 기, 2-(5-플루오로-1-나프틸) 에틸옥시 기, 2-(5-클로로-1-나프틸) 에틸옥시 기, 2-(5-브로모-1-나프틸) 에틸옥시 기, 2-(6-플루오로-2-나프틸) 에틸옥시 기, 2-(6-클로로-2-나프틸) 에틸옥시 기, 2-(6-브로모-2-나프틸)에틸옥시 기, 3-(5-플루오로-1-나프틸) 프로필옥시 기, 3-(5-클로로-1-나프틸) 프로필옥시 기, 3-(5-브로모-1-나프틸) 프로필옥시 기, 3-(6-플루오로-2-나프틸) 프로필옥시 기, 3-(6-클로로-2-나프틸) 프로필옥시 기, 3-(6-브로모-2-나프틸) 프로필옥시 기, 4-(5-플루오로-1-나프틸) 부틸옥시 기, 4-(5-클로로-1-나프틸) 부틸옥시 기, 4-(5-브로모-1-나프틸) 부틸옥시 기, 4-(6-플루오로-2-나프틸) 부틸옥시 기, 4-(6-클로로-2-나프틸) 부틸옥시 기, 4-(6-브로모-2-나프틸) 부틸옥시 기, 5-(5-플루오로-1-나프틸) 펜틸옥시 기, 5-(5-클로로-1-나프틸) 펜틸옥시 기, 5-(5-브로모-1-나프틸) 펜틸옥시 기, 5-(6-플루오로-2-나프틸) 펜틸옥시 기, 5-(6-클로로-2-나프틸) 펜틸옥시 기, 5-(6-브로모-2-나프틸) 펜틸옥시 기, 6-(5-플루오로-1-나프틸) 헥실옥시 기, 6-(5-클로로-1-나프틸) 헥실옥시 기, 6-(5-브로모-1-나프틸) 헥실옥시 기, 6-(6-플루오로-2-나프틸) 헥실옥시 기, 6-(6-클로로-2-나프틸) 헥실옥시 기, 6-(6-브로모-2-나프틸) 헥실옥시 기, 6-(5-플루오로-1-나프틸) 헵틸옥시 기, 6-(5-클로로-1-나프틸) 헵틸옥시 기, 6-(5-브로모-1-나프틸) 헵틸옥시 기, 6-(6-플루오로-2-나프틸) 헵틸옥시 기, 6-(6-클로로-2-나프틸) 헵틸옥시 기, 6-(6-브로모-2-나프틸) 헵틸옥시 기, 6-(5-플루오로-1-나프틸) 옥틸옥시 기, 6-(5-클로로-1-나프틸) 옥틸옥시 기, 6-(5-브로모-1-나프틸) 옥틸옥시 기, 6-(6-플루오로-2-나프틸) 옥틸옥시 기, 6-(6-클로로-2-나프틸) 옥틸옥시 기, 6-(6-브로모-2-나프틸) 옥틸옥시 기, 3-플루오로-1-아세나프틸메틸옥시 기, 9-플루오로-1-페난트릴메틸옥시 기, 10-플루오로-9-안트릴메틸옥시 기, 6-플루오로-1-피레닐메틸옥시 기 및 1,1-디플루오로-1-페닐메틸옥시 기를 포함한다.
용어 "C3-C12 트리알킬실릴 기"는 예를 들면 트리메틸실릴 기, tert-부틸디메틸실릴 기, 트리에틸실릴 기, 이소프로필디메틸실릴 기, 트리이소프로필실릴 기, 트리(tert-부틸) 실릴 기 및 트리(n-부틸) 실릴 기를 포함한다.
용어 "C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기"는, 에티닐 기의 탄소 원자를 포함하는 총 수의 탄소 원자 및 실릴 기 상의 3개의 수소 원자는 선형 또는 분지형의 C1-C4 알킬 기로 치환되고, 상기 C1-C4 알킬 기는 상호 동일하거나 상이할 수 있는, 알킬실릴 기에 연결된 에티닐 기를 나타내고, 예를 들면 트리메틸실릴에티닐 기, tert-부틸디메틸실릴에티닐 기, 트리에틸실릴에티닐 기, 이소프로필디메틸실릴에티닐 기, 트리이소프로필실릴에티닐 기, 트리(tert-부틸) 실릴에티닐 기 및 트리(n-부틸) 실릴에티닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기"는, 질소 원자 상의 1 또는 2개의 수소 원자는 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기로 임의로 치환될 수 있고 질소 원자 상의 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있는 아미노술포닐 기를 나타내고, 예를 들면 아미노술포닐 기, N-메틸아미노술포닐 기, N-에틸아미노술포닐 기, N-프로필아미노술포닐 기, N-이소프로필아미노술포닐 기, N-부틸아미노술포닐 기, N-펜틸아미노술포닐 기, N-헥실아미노술포닐 기, N,N-디메틸아미노술포닐 기, N,N-디에틸아미노술포닐 기, N,N-디프로필아미노술포닐 기, N,N-디이소프로필아미노술포닐 기, N-에틸-N-메틸아미노술포닐 기, N-프로필-N-메틸아미노술포닐 기, N-부틸-N-메틸아미노술포닐 기, N-펜틸-N-메틸아미노술포닐 기, N-페닐아미노술포닐 기, N,N-디페닐아미노술포닐 기, N-메틸-N-페닐아미노술포닐 기, N-에틸-N-페닐아미노술포닐 기, N-프로필-N-페닐아미노술포닐 기, N-부틸-N-페닐아미노술포닐 기, N-펜틸-N-페닐아미노술포닐 기, N-헥실-N-페닐아미노술포닐 기, N-(1-나프틸) 아미노술포닐 기, N-(1-나프틸)-N-메틸아미노술포닐 기, N-(2-나프틸) 아미노술포닐 기 및 N-(2-나프틸)-N-메틸아미노술포닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬술포닐 기"는 선형 또는 분지형의 알킬술포닐 기를 나타내고, 예를 들면 메틸술포닐 기, 에틸술포닐 기, 프로필술포닐 기, 이소프로필술포닐 기, 부틸술포닐 기, 이소부틸술포닐 기, sec-부틸술포닐 기, 펜틸술포닐 기, 이소아밀술포닐 기, 네오펜틸술포닐 기, 2-펜틸술포닐 기, 3-펜틸술포닐 기, 2-메틸부틸술포닐 기, 헥실술포닐 기, 이소헥실술포닐 기, 3-메틸펜틸술포닐 기 및 4-메틸펜틸술포닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 할로알킬술포닐 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬술포닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리플루오로메틸술포닐 기, 트리클로로메틸술포닐 기, 트리브로모메틸술포닐 기, 트리요오도메틸술포닐 기, 펜타플루오로에틸술포닐 기, 펜타클로로에틸술포닐 기, 펜타브로모에틸술포닐 기, 펜타요오도에틸술포닐 기, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐 기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐 기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐 기, 2,2,2-트리브로모에틸술포닐 기, 2,2,2-트리요오도에틸술포닐 기, 헵타플루오로프로필술포닐 기, 헵타클로로프로필술포닐 기, 헵타브로모프로필술포닐 기, 헵타요오도프로필술포닐 기, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐 기, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐 기, 3,3,3-트리브로모프로필술포닐 기, 3,3,3-트리요오도프로필술포닐 기, 노나플루오로부틸술포닐 기, 노나클로로부틸술포닐 기, 노나브로모부틸술포닐 기, 노나요오도부틸술포닐 기, 퍼플루오로펜틸술포닐 기, 퍼클로로펜틸술포닐 기, 퍼브로모펜틸술포닐 기, 퍼플루오로헥실술포닐 기, 퍼클로로헥실술포닐 기, 퍼브로모헥실술포닐 기 및 퍼요오도헥실술포닐 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C6-C16 아릴술포닐 기"는 예를 들면 페닐술포닐 기, 1-나프틸술포닐 기, 2-나프틸술포닐 기, 1-아세나프틸술포닐 기, 1-페난트릴술포닐 기, 9-안트릴술포닐 기 및 1-피레닐술포닐 기를 포함한다.
용어 "C6-C16 할로아릴술포닐 기"는 상기 C6-C16 아릴술포닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로페닐술포닐 기, 3-플루오로페닐술포닐 기, 4-플루오로페닐술포닐 기, 2-클로로페닐술포닐 기, 3-클로로페닐술포닐 기, 4-클로로페닐술포닐 기, 2-브로모페닐술포닐 기, 3-브로모페닐술포닐 기, 4-브로모페닐술포닐 기, 2-요오도페닐술포닐 기, 3-요오도페닐술포닐 기, 4-요오도페닐술포닐 기, 2,4-디플루오로페닐술포닐 기, 2,5-디플루오로페닐술포닐 기, 2,6-디플루오로페닐술포닐 기, 3,5-디플루오로페닐술포닐 기, 2,4-디클로로페닐술포닐 기, 2,5-디클로로페닐술포닐 기, 2,6-디클로로페닐술포닐 기, 3,5-디클로로페닐술포닐 기, 2,4,6-트리플루오로페닐술포닐 기, 2,3,4-트리플루오로페닐술포닐 기, 2,4,5-트리플루오로페닐술포닐 기, 3,4,5-트리플루오로페닐술포닐 기, 2,4,6-트리클로로페닐술포닐 기, 2,3,4-트리클로로페닐술포닐 기, 2,4,5-트리클로로페닐술포닐 기, 3,4,5-트리클로로페닐술포닐 기, 펜타플루오로페닐술포닐 기, 펜타클로로페닐술포닐 기, 2-브로모-3-플루오로페닐술포닐 기, 2-브로모-4 플루오로페닐술포닐 기, 2-브로모-5 플루오로페닐술포닐 기, 2-브로모-6 플루오로페닐술포닐 기, 3-브로모-2 플루오로페닐술포닐 기, 3-브로모-4 플루오로페닐술포닐 기, 3-브로모-5 플루오로페닐술포닐 기, 3-브로모-6 플루오로페닐술포닐 기, 4-브로모-2 플루오로페닐술포닐 기, 4-브로모-3 플루오로페닐술포닐 기, 4-브로모-5 플루오로페닐술포닐 기, 4-브로모-6 플루오로페닐술포닐 기, 5-브로모-2 플루오로페닐술포닐 기, 5-브로모-3 플루오로페닐술포닐 기, 5-브로모-4 플루오로페닐술포닐 기, 5-브로모-6 플루오로페닐술포닐 기, 6-브로모-2 플루오로페닐술포닐 기, 6-브로모-3 플루오로페닐술포닐 기, 6-브로모-4 플루오로페닐술포닐 기, 6-브로모-5 플루오로페닐술포닐 기, 2-클로로-3 플루오로페닐술포닐 기, 2-클로로-4 플루오로페닐술포닐 기, 2-클로로-5 플루오로페닐술포닐 기, 2-클로로-6 플루오로페닐술포닐 기, 3-클로로-2 플루오로페닐술포닐 기, 3-클로로-4 플루오로페닐술포닐 기, 3-클로로-5 플루오로페닐술포닐 기, 3-클로로-6 플루오로페닐술포닐 기, 4-클로로-2 플루오로페닐술포닐 기, 4-클로로-3 플루오로페닐술포닐 기, 4-클로로-5 플루오로페닐술포닐 기, 4-클로로-6 플루오로페닐술포닐 기, 5-클로로-2 플루오로페닐술포닐 기, 5-클로로-3 플루오로페닐술포닐 기, 5-클로로-4 플루오로페닐술포닐 기, 5-클로로-6 플루오로페닐술포닐 기, 6-클로로-2 플루오로페닐술포닐 기, 6-클로로-3 플루오로페닐술포닐 기, 6-클로로-4 플루오로페닐술포닐 기, 6-클로로-5 플루오로페닐술포닐 기, 2-플루오로-1-나프틸술포닐 기, 3-플루오로-1-나프틸술포닐 기, 4-플루오로-1-나프틸술포닐 기, 5-플루오로-1-나프틸술포닐 기, 6-플루오로-1-나프틸술포닐 기, 7-플루오로-1-나프틸술포닐 기, 2-클로로-1-나프틸술포닐 기, 3-클로로-1-나프틸술포닐 기, 4-클로로-1-나프틸술포닐 기, 5-클로로-1-나프틸술포닐 기, 6-클로로-1-나프틸술포닐 기, 7-클로로-1-나프틸술포닐 기, 2-브로모-1-나프틸술포닐 기, 3-브로모-1-나프틸술포닐 기, 4-브로모-1-나프틸술포닐 기, 5-브로모-1-나프틸술포닐 기, 6-브로모-1-나프틸술포닐 기, 7-브로모-1-나프틸술포닐 기, 헵타클로로-1-나프틸술포닐 기, 헵타플루오로-1-나프틸술포닐 기, 1-플루오로-2-나프틸술포닐 기, 3-플루오로-2-나프틸술포닐 기, 4-플루오로-2-나프틸술포닐 기, 5-플루오로-2-나프틸술포닐 기, 6-플루오로-2-나프틸술포닐 기, 7-플루오로-2-나프틸술포닐 기, 1-클로로-2-나프틸술포닐 기, 3-클로로-2-나프틸술포닐 기, 4-클로로-2-나프틸술포닐 기, 5-클로로-2-나프틸술포닐 기, 6-클로로-2-나프틸술포닐 기, 7-클로로-2-나프틸술포닐 기, 1-브로모-2-나프틸술포닐 기, 3-브로모-2-나프틸술포닐 기, 4-브로모-2-나프틸술포닐 기, 5-브로모-2-나프틸술포닐 기, 6-브로모-2-나프틸술포닐 기, 7-브로모-2-나프틸술포닐 기, 헵타클로로-2-나프틸술포닐 기, 헵타플루오로-2-나프틸술포닐 기, 3-플루오로-1-아세나프틸술포닐 기, 9-플루오로-1-페난트릴술포닐 기, 10-플루오로-9-안트릴술포닐 기 및 6-플루오로-1-피레닐술포닐 기를 포함한다. 할로겐 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬술피닐 기"는 선형 또는 분지형의 알킬술피닐 기를 나타내고, 예를 들면 메틸술피닐 기, 에틸술피닐 기, 프로필술피닐 기, 이소프로필술피닐 기, 부틸술피닐 기, 이소부틸술피닐 기, sec-부틸술피닐 기, 펜틸술피닐 기, 이소아밀술피닐 기, 네오펜틸술피닐 기, 2-펜틸술피닐 기, 3-펜틸술피닐 기, 2-메틸부틸술피닐 기, 헥실술피닐 기, 이소헥실술피닐 기, 3-메틸펜틸술피닐 기 및 4-메틸펜틸술피닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 할로알킬술피닐 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬술피닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리플루오로메틸술피닐 기, 트리클로로메틸술피닐 기, 트리브로모메틸술피닐 기, 트리요오도메틸술피닐 기, 펜타플루오로에틸술피닐 기, 펜타클로로에틸술피닐 기, 펜타브로모에틸술피닐 기, 펜타요오도에틸술피닐 기, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐 기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐 기, 2,2,2-, 트리플루오로에틸술피닐 기, 2,2,2-트리브로모에틸술피닐 기, 2,2,2-트리요오도에틸술피닐 기, 헵타플루오로프로필술피닐 기, 헵타클로로프로필술피닐 기, 헵타브로모프로필술피닐 기, 헵타요오도프로필술피닐 기, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐 기, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐 기, 3,3,3-트리브로모프로필술피닐 기, 3,3,3-트리요오도프로필술피닐 기, 퍼플루오로펜틸술피닐 기, 퍼클로로펜틸술피닐 기, 퍼브로모펜틸술피닐 기, 퍼플루오로헥실술피닐 기, 퍼클로로헥실술피닐 기, 퍼브로모헥실술피닐 기 및 퍼요오도헥실술피닐 기를 포함한다. 수소 원자에 대해 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C6-C16 아릴술피닐 기"는 예를 들면 페닐술피닐 기, 1-나프틸술피닐 기, 2-나프틸술피닐 기, 1-아세나프틸술피닐 기, 1-페난트릴술피닐 기, 9-안트릴술피닐 기 및 1-피레닐술피닐 기를 포함한다.
용어 "C6-C16 할로아릴술피닐 기"는 상기 C6-C16 아릴술피닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로페닐술피닐 기, 3-플루오로페닐술피닐 기, 4-플루오로페닐술피닐 기, 2-클로로페닐술피닐 기, 3-클로로페닐술피닐 기, 4-클로로페닐술피닐 기, 2-브로모페닐술피닐 기, 3-브로모페닐술피닐 기, 4-브로모페닐술피닐 기, 2-요오도페닐술피닐 기, 3-요오도페닐술피닐 기, 4-요오도페닐술피닐 기, 2;디플루오로페닐술피닐 기, 2,5-디플루오로페닐술피닐 기, 2,6-디플루오로페닐술피닐 기, 3,5-디플루오로페닐술피닐 기, 2,4-디클로로페닐술피닐 기, 2,5-디클로로페닐술피닐 기, 2,6-디클로로페닐술피닐 기, 3,5-디클로로페닐술피닐 기, 2,4,6-트리플루오로페닐술피닐 기, 트리플루오로페닐술피닐 기, 5-트리플루오로페닐술피닐 기, 5-트리플루오로페닐술피닐 기, 6-트리클로로페닐술피닐 기, 4-트리클로로페닐술피닐 기, 5-트리클로로페닐술피닐 기, 5-트리클로로페닐술피닐 기, 펜타플루오로페닐술피닐 기, 펜타클로로페닐술피닐 기, 2-브로모-3-플루오로페닐술피닐 기, 2-브로모-4-플루오로페닐술피닐 기, 2-브로모-5-플루오로페닐술피닐 기, 2-브로모-6-플루오로페닐술피닐 기, 3-브로모-2-플루오로페닐술피닐 기(3-브로모-4-플루오로페닐술피닐 기, 3-브로모-5-플루오로페닐술피닐 기, 3-브로모-6-플루오로페닐술피닐 기, 4-브로모-2-플루오로페닐술피닐 기, 4-브로모-3-플루오로페닐술피닐 기, 4-브로모-5-플루오로페닐술피닐 기, 4-브로모-6-플루오로페닐술피닐 기, 5-브로모-2-플루오로페닐술피닐 기, 5-브로모-3-플루오로페닐술피닐 기, 5-브로모-4-플루오로페닐술피닐 기, 5-브로모-6-플루오로페닐술피닐 기, 6-브로모-2-플루오로페닐술피닐 기, 6-브로모-3-플루오로페닐술피닐 기, 6-브로모-4-플루오로페닐술피닐 기, 6-브로모-5-플루오로페닐술피닐 기, 2-클로로-3-플루오로페닐술피닐 기, 2-클로로-4-플루오로페닐술피닐 기, 2-클로로-5-플루오로페닐술피닐 기, 2-클로로-6-플루오로페닐술피닐 기, 3-클로로-2-플루오로페닐술피닐 기, 3-클로로-4-플루오로페닐술피닐 기, 3-클로로-5-플루오로페닐술피닐 기, 3-클로로-6-플루오로페닐술피닐 기, 4-클로로-2-플루오로페닐술피닐 기, 4-클로로-3-플루오로페닐술피닐 기, 4-클로로-5-플루오로페닐술피닐 기, 4-클로로-6-플루오로페닐술피닐 기, 5-클로로-2-플루오로페닐술피닐 기, 5-클로로-3-플루오로페닐술피닐 기, 5-클로로-플루오로페닐술피닐 기, 5-클로로-6-플루오로페닐술피닐 기, 6-클로로-2-플루오로페닐술피닐 기, 6-클로로-3-플루오로페닐술피닐 기, 6-클로로-4-플루오로페닐술피닐 기, 6-클로로-5-플루오로페닐술피닐 기, 2-플루오로-1-나프틸술피닐 기, 3-플루오로-1-나프틸술피닐 기, 4-플루오로-1-나프틸술피닐 기, 5-플루오로-1-나프틸술피닐 기, 6-플루오로-1-나프틸술피닐 기, 7-플루오로-1-나프틸술피닐 기, 2-클로로-1-나프틸술피닐 기, 3-클로로-1-나프틸술피닐 기, 4-클로로-1-나프틸술피닐 기, 5-클로로-1-나프틸술피닐 기, 6-클로로-1-나프틸술피닐 기, 7-클로로-1-나프틸술피닐 기, 2-브로모-1-나프틸술피닐 기, 3-브로모-1-나프틸술피닐 기, 4-브로모-1-나프틸술피닐 기, 5-브로모-1-나프틸술피닐 기, 6-브로모-1-나프틸술피닐 기, 7-브로모-1-나프틸술피닐 기, 헵타클로로-1-나프틸술피닐 기, 헵타플루오로-1-나프틸술피닐 기, 1-플루오로-2-나프틸술피닐 기, 3-플루오로-2-나프틸술피닐 기, 4-플루오로-2-나프틸술피닐 기, 5-플루오로-2-나프틸술피닐 기, 6-플루오로-2-나프틸술피닐 기, 7-플루오로-2-나프틸술피닐 기, 1-클로로-2-나프틸술피닐 기, 3-클로로-2-나프틸술피닐 기, 4-클로로-2-나프틸술피닐 기, 5-클로로-2-나프틸술피닐 기, 6-클로로-2-나프틸술피닐 기, 7-클로로-2-나프틸술피닐 기, 1-브로모-2-나프틸술피닐 기, 3-브로모-2-나프틸술피닐 기, 4-브로모-2-나프틸술피닐 기, 5-브로모-2-나프틸술피닐 기, 6-브로모-2-나프틸술피닐 기, 7-브로모-2-나프틸술피닐 기, 헵타클로로-2-나프틸술피닐 기, 헵타플루오로-2-나프틸술피닐 기, 3-플루오로-1-아세나프틸술피닐 기, 9-플루오로-1-페난트릴술피닐 기, 10-플루오로-9-안트릴술피닐 기 및 6-플루오로-1-피레닐술피닐 기를 포함한다. 치환될 수 있는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 포함한다.
용어 "C1-C12 알킬 기"는 선형 또는 분지형의 알킬 기를 나타내고, 예를 들면 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, n-펜틸 기, n-헥실 기, n-헵틸 기, n-옥틸 기, n-노닐 기, n-데실 기, n-운데실 기 및 n-도데실 기를 포함한다.
용어 "C3-C12 시클로알킬 기"는 예를 들면 시클로프로필 기, 시클로부틸 기, 시클로펜틸 기, 시클로헥실 기, 시클로헵틸 기, 시클로옥틸 기, 시클로노닐 기, 시클로데실 기, 시클로운데실 기 및 시클로도데실 기를 포함한다.
용어 "C2-C12 알케닐 기"는 예를 들면 비닐 기, 1-프로페닐 기, 이소프로페닐 기, 2-프로페닐 기, 1-부테닐 기, 1-메틸-1-프로페닐 기, 2-부테닐 기, 1-메틸-2-프로페닐 기, 3-부테닐 기, 2-메틸-1-프로페닐 기, 2-메틸-2-프로페닐 기, 1,3-부타디에닐 기, 1-펜테닐 기, 1-에틸-2-프로페닐 기, 2-펜테닐 기, 1-메틸-1-부테닐 기, 3-펜테닐 기, 1-메틸-2-부테닐 기, 4-펜테닐 기, 1-메틸-3-부테닐 기, 3-메틸-1-부테닐 기, 1,2-디메틸-2-프로페닐 기, 1,1-디메틸-2-프로페닐 기, 2-메틸-2-부테닐 기, 3-메틸-2-부테닐 기, 1,2-디메틸-1-프로페닐 기, 2-메틸-3-부테닐 기, 3-메틸-3-부테닐 기, 1,3-펜타디에닐 기, 1-비닐-2-프로페닐 기, 1-헥세닐 기, 1-헵테닐 기, 1-옥테닐 기, 1-노네닐 기, 1-데세닐 기, 1-운데세닐 기 및 1-도데세닐 기를 포함한다.
용어 "C3-C12 시클로알케닐 기"는 예를 들면 1-시클로프로페닐 기, 1-시클로부테닐 기, 1-시클로펜테닐 기, 1-시클로헥세닐 기, 2-시클로헥세닐 기, 3-시클로헥세닐 기, 1-시클로헵테닐 기, 1-시클로옥테닐 기, 1-시클로노네닐 기, 1-시클로데세닐 기, 1-시클로운데세닐 기, 1-시클로도데세닐 기, 1-시클로펜타디에닐 기, 1,3-시클로헥사디에닐 기, 1,4-시클로헥사디에닐 기 및 1,5-시클로옥타디에닐 기를 포함한다.
용어 "C2-C12 알키닐 기"는 예를 들면 에티닐 기, 1-프로피닐 기, 1-부티닐 기, 1-펜티닐 기, 2-펜티닐 기, 3-펜티닐 기, 1-헥시닐 기, 1-헵티닐 기, 1-옥티닐 기, 1-노니닐 기, 1-데시닐 기, 1-운데시닐 기 및 1-도데시닐 기를 포함한다.
용어 "C2-C12 아실 기"는 예를 들면 아세틸 기, 프로피오닐 기, 부타노일 기, 펜타노일 기, 헥사노일 기, 헵타노일 기, 옥타노일 기, 노나노일 기, 데카노일 기, 운데카노일 기 및 데카노일 기를 포함한다.
용어 "C1-C3 알킬 기"는 예를 들면 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기 및 이소프로필 기를 포함한다.
용어 "C1-C3 할로알킬 기"는 예를 들면 클로로메틸 기, 디클로로메틸 기, 플루오로메틸 기, 디플루오로메틸 기, 클로로플루오로메틸 기, 디클로로플루오로메틸 기, 트리플루오로메틸 기, 트리클로로메틸 기, 트리브로모메틸 기, 플루오로에틸 기, 2,2-디플루오로에틸 기, 2,2,2-트리플루오로에틸 기, 2-클로로에틸 기, 2,2-디클로로에틸 기, 2,2,2-트리클로로에틸 기, 펜타플루오로에틸 기, 펜타클로로에틸 기, 2-클로로-2-플루오로에틸 기, 2-클로로-2-플루오로에틸 기, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸 기, 2-플루오로프로필 기, 3-플루오로프로필 기, 2,2-디플루오로프로필 기, 2,3-디플루오로프로필 기, 3,3,3-트리플루오로프로필 기, 헵타플루오로프로필 기 및 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸 기를 포함한다.
용어 "C2-C12 알콕시카르보닐 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들면 메톡시카르보닐 기, 에톡시카르보닐 기, 프로필옥시카르보닐 기, 이소프로필옥시카르보닐 기, 부틸옥시카르보닐 기, 이소부틸옥시카르보닐 기, sec-부틸옥시카르보닐 기, 펜틸옥시카르보닐 기, 이소아밀옥시카르보닐 기, 네오펜틸옥시카르보닐 기, 2-펜틸옥시카르보닐 기, 3-펜틸옥시카르보닐 기, 2-메틸부틸옥시카르보닐 기, 헥실옥시카르보닐 기, 이소헥실옥시카르보닐 기, 3-메틸펜틸옥시카르보닐 기, 4-메틸펜틸옥시카르보닐 기, 헵틸옥시카르보닐 기, 2-헵틸옥시카르보닐 기, 옥틸옥시카르보닐 기, 데실옥시카르보닐 기 및 운데실옥시옥시카르보닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 알킬 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들면 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 이소프로필 기, 부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기 및 tert-부틸 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 할로알킬 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C4 알킬 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 모노플루오로메틸 기, 모노클로로메틸 기, 디클로로메틸 기, 디플루오로메틸 기, 트리플루오로메틸 기, 트리클로로메틸 기, 트리브로모메틸 기, 2,2,2-트리플루오로에틸 기, 2,2,2-트리클로로에틸 기, 펜타플루오로에틸 기, 클로로플루오로메틸 기, 디클로로플루오로메틸 기, 클로로디플루오로메틸 기, 2,2-디플루오로에틸 기, 2-클로로-2-플루오로에틸 기, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸 기, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸 기, 2-플루오로프로필 기, 3-플루오로프로필 기, 2,2-디플루오로프로필 기, 3,3,3-트리플루오로프로필 기, 3-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸 기 및 4-플루오로부틸 기를 포함한다.
용어 "C3-C5 시클로알킬 기"는 알킬 기를 가지는 시클로알킬 기를 포괄하고, 예를 들면 시클로프로필 기, 시클로부틸 기, 시클로펜틸 기, 2-메틸시클로프로필 기, 2,2-디메틸시클로프로필 기 및 2,3-디메틸시클로프로필 기를 포함한다.
용어 "C3-C5 할로시클로알킬 기"는 상기 C3-C5 시클로알킬 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 2-플루오로시클로프로필 기, 2,2-디플루오로시클로프로필 기, 2-클로로-2-플루오로시클로프로필 기, 2,2-디클로로시클로프로필 기, 2,2-디브로모시클로프로필 기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필 기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필 기, 2,2-디브로모-1-메틸시클로프로필 기, 1-(트리플루오로메틸) 시클로프로필 기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸 기, 2-클로로시클로펜틸 기 및 3-클로로시클로펜틸 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 알콕시 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들면 메톡시 기, 에톡시 기, 프로필옥시 기, 이소프로필옥시 기, 부틸옥시 기, 이소부틸옥시 기, sec-부틸옥시 기 및 tert-부틸옥시 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 할로알콕시 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C4 알콕시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리플루오로메톡시 기, 트리클로로메톡시 기, 클로로메톡시 기, 디클로로메톡시 기, 플루오로메톡시 기, 디플루오로메톡시 기, 클로로플루오로메톡시 기, 디클로로플루오로메톡시 기, 클로로디플루오로메톡시 기, 펜타플루오로에톡시 기, 펜타클로로에톡시 기, 2,2,2-트리클로로에톡시 기, 2,2,2-트리플루오로에톡시 기, 2,2,2-트리브로모에톡시 기, 2,2,2-트리요오도에톡시 기, 2-플루오로에톡시 기, 2-클로로에톡시 기, 2,2-디플루오로에톡시 기, 2,2,2-트리플루오로에톡시 기, 2-클로로-2-플루오로에톡시 기, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시 기, 헵타플루오로프로폭시 기, 헵타클로로프로폭시 기, 헵타브로모프로폭시 기, 헵타요오도프로폭시 기, 3,3,3-트리플루오로프로폭시 기, 3,3,3-트리클로로프로폭시 기, 3,3,3-트리브로모프로폭시 기, 3,3,3-트리요오도프로폭시 기, 2-플루오로프로폭시 기, 3-플루오로프로폭시 기, 2,2-디플루오로프로폭시 기, 2,3-디플루오로프로폭시 기, 2-클로로프로폭시 기, 3-클로로프로폭시 기, 2,3-디클로로프로폭시 기, 2-브로모프로폭시 기, 3-브로모프로폭시 기, 2,3,3-트리플루오로프로폭시 기, 노나플루오로부톡시 기, 노나클로로부톡시 기, 노나브로모부톡시 기 및 노나요오도부톡시 기를 포함한다.
용어 "C2-C6 알콕시알킬 기"는 알콕시 부분구조 및 알킬 부분구조의 탄소 원자의 총 수가 2 내지 6개의 탄소 원자인 선형 또는 분지형 기일 수 있고, 예를 들면 메톡시메틸 기, 에톡시메틸 기, 프로필옥시메틸 기, 이소프로필옥시메틸 기, 부틸옥시메틸 기, 이소부틸옥시메틸 기, sec-부틸옥시메틸 기, 펜틸옥시메틸 기, 1-메톡시에틸 기, 2-메톡시에틸 기, 2-에톡시에틸 기, 2-프로필옥시에틸 기, 2-이소프로필옥시에틸 기, 2-부틸옥시에틸 기, 3-메톡시프로필 기, 3-에톡시프로필 기, 3-프로필옥시프로필 기, 3-메톡시부틸 기, 3-에톡시부틸 기, 4-메톡시부틸 기, 4-에톡시부틸 기 및 5-메톡시펜틸 기를 포함한다.
용어 "C1-C6 알킬아미노 기"는 예를 들면 N-메틸아미노 기, N-에틸아미노 기, N-프로필아미노 기, N-이소프로필아미노 기, N-부틸아미노 기, N,N-디메틸아미노 기, N,N-디에틸아미노 기, N,N-디프로필아미노 기, N-에틸-N-메틸아미노 기 및 N-프로필-N-메틸아미노 기를 포함한다.
용어 "C3-C9 트리알킬실릴 기"는 예를 들면 트리메틸실릴 기, tert-부틸디메틸실릴 기, 트리에틸실릴 기, 이소프로필디메틸실릴 기 및 트리이소프로필실릴 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 알킬술포닐 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들면 메틸술포닐 기, 에틸술포닐 기, 프로필술포닐 기, 이소프로필술포닐 기, 부틸술포닐 기, 이소부틸술포닐 기 및 sec-부틸술포닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 할로알킬술포닐 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C4 알킬술포닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리플루오로메틸술포닐 기, 트리클로로메틸술포닐 기, 트리브로모메틸술포닐 기, 트리요오도메틸술포닐 기, 펜타플루오로에틸술포닐 기, 펜타클로로에틸술포닐 기, 펜타브로모에틸술포닐 기, 펜타요오도에틸술포닐 기, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐 기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐 기, 2,2,2-트리브로모에틸술포닐 기, 2,2,2-트리요오도에틸술포닐 기, 헵타플루오로프로필술포닐 기, 헵타클로로프로필술포닐 기, 헵타브로모프로필술포닐 기, 헵타요오도프로필술포닐 기, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐 기, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐 기, 3,3,3-트리브로모프로필술포닐 기, 3,3,3-트리요오도프로필술포닐 기, 노나플루오로부틸술포닐 기, 노나클로로부틸술포닐 기, 노나브로모부틸술포닐 기 및 노나요오도부틸술포닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 알킬술피닐 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들면 메틸술피닐 기, 에틸술피닐 기, 프로필술피닐 기, 이소프로필술피닐 기, 부틸술피닐 기, 이소부틸술피닐 기 및 sec-부틸술피닐 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 할로알킬술피닐 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C4 알킬술피닐 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면-트리플루오로메틸술피닐 기, 트리클로로메틸술피닐 기, 트리브로모메틸술피닐 기, 트리요오도메틸술피닐 기, 펜타플루오로에틸술피닐 기, 펜타클로로o에틸술피닐 기, 펜타브로모에틸술피닐 기, 펜타요오도에틸술피닐 기, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐 기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐 기, 2,2,2-트리브로모에틸술피닐 기, 2,2,2-트리요오도에틸술피닐 기, 헵타플루오로프로필술피닐 기, 헵타클로로프로필술피닐 기, 헵타브로모프로필술피닐 기, 헵타요오도프로필술피닐 기, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐 기, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐 기, 3,3,3-트리브로모프로필술피닐 기, 3,3,3-트리요오도프로필술피닐 기, 노나플루오로부틸술피닐 기, 노나클로로부틸술피닐 기, 노나브로모부틸술피닐 기 및 노나요오도부틸술피닐 기를 포함한다.
용어 "C2-C5 알콕시알킬 기"는 알콕시 부분구조 및 알킬 부분구조의 탄소 원자의 총수가 2 내지 5개 탄소 원자인 선형 또는 분지형 기일 수 있고, 예를 들면 메톡시메틸 기, 에톡시메틸 기, 프로필옥시메틸 기, 이소프로필옥시메틸 기, 부틸옥시메틸 기, 이소부틸옥시메틸 기, sec-부틸옥시메틸 기, 1-메톡시에틸 기, 2-메톡시에틸 기, 2-에톡시에틸 기, 2-프로필옥시에틸 기, 2-이소프로필옥시에틸 기, 3-메톡시프로필 기, 3-에톡시프로필 기, 3-메톡시부틸 기 및 4-메톡시부틸 기를 포함한다.
용어 "C2-C5 알킬티오알킬 기"는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들면 메틸티오메틸 기, 에틸티오메틸 기, 프로필티오메틸 기, 이소프로필티오메틸 기, 부틸티오메틸 기, 이소부틸티오메틸 기, sec-부틸티오메틸 기, 1-메틸티오에틸 기, 2-메틸티오에틸 기, 2-프로필티오에틸 기, 2-이소프로필티오에틸 기, 3-메틸티오프로필 기, 3-에틸티오프로필 기, 3-메틸티오부틸 기 및 4-메틸티오부틸 기를 포함한다.
용어 "C2-C3 알케닐 기"는 예를 들면 비닐 기, 1-프로페닐 기 및 2-프로페닐 기를 포함한다.
용어 "C2-C3 알키닐 기"는 예를 들면 에티닐 기, 1-프로피닐 기 및 2-프로피닐 기를 포함한다.
용어 "C3-C4 시클로알킬 기"는 예를 들면 시클로프로필 기 및 시클로부틸 기를 포함한다.
용어 "C1-C3 알콕시 기"는 예를 들면 메톡시 기, 에톡시 기, 프로필옥시 기 및 이소프로필옥시 기를 포함한다.
용어 "C1-C3 할로알콕시 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C3 알콕시 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 트리플루오로메톡시 기, 트리클로로메톡시 기, 디클로로메톡시 기, 플루오로메톡시 기, 디플루오로메톡시 기, 클로로플루오로메톡시 기, 디클로로플루오로메톡시 기, 클로로디플루오로메톡시 기, 펜타플루오로에톡시 기, 펜타클로로에톡시 기, 2,2,2-트리클로로에톡시 기, 2,2,2-트리플루오로에톡시 기, 2,2,2-트리브로모에톡시 기, 2,2,2-트리요오도에톡시 기, 2-플루오로에톡시 기, 2-클로로에톡시 기, 2,2-디플루오로에톡시 기, 2,2,2-트리플루오로에톡시 기, 2-클로로-2-플루오로에톡시 기, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시 기, 헵타플루오로프로폭시 기, 헵타클로로프로폭시 기, 헵타브로모프로폭시 기, 헵타요오도프로폭시 기, 3,3,3-트리플루오로프로폭시 기, 3,3,3-트리클로로프로폭시 기, 3,3,3-트리브로모프로폭시 기, 3,3,3-트리요오도프로폭시 기, 2-플루오로프로폭시 기, 3-플루오로프로폭시 기, 2,2-디플루오로프로폭시 기, 2,3-디플루오로프로폭시 기, 2-클로로프로폭시 기, 3-클로로프로폭시 기, 2,3-디클로로프로폭시 기, 2-브로모프로폭시 기, 3-브로모프로폭시 기 및 3,3,3-트리플루오로프로폭시 기를 포함한다.
용어 "C1-C4 알킬아미노 기"는 예를 들면 N-메틸아미노 기, N-에틸아미노 기, N-프로필아미노 기, N-이소프로필아미노 기, N,N-디메틸아미노 기, N,N-디에틸아미노 기 및 N-에틸-N-메틸아미노 기를 포함한다.
용어 "C1-C2 알킬티오 기"는 예를 들면 메틸티오 기 및 에틸티오 기를 포함한다.
용어 "C1-C2 할로알킬티오 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C2 알킬티오 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 모노플루오로메틸티오 기, 디플루오로메틸티오 기, 트리플루오로메틸티오 기, 트리클로로메틸티오 기, 트리브로모메틸티오 기, 트리요오도메틸티오 기, 클로로플루오로메틸티오 기, 펜타플루오로에틸티오 기, 펜타클로로에틸티오 기, 펜타브로모에틸티오 기, 펜타요오도에틸티오 기, 2,2,2-트리클로로에틸티오 기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오 기, 2,2,2-트리브로모에틸티오 기, 2,2,2-트리요오도에틸티오 기 및 2,2-디플루오로에틸티오 기를 포함한다.
용어 "할로메틸 기"는 예를 들면 클로로메틸 기, 브로모메틸 기 및 요오도메틸 기를 포함한다.
용어 "(C1-C3 알콕시)메틸 기"는 예를 들면 메톡시메틸 기, 에톡시메틸 기, n-프로필옥시메틸 기 및 이소프로필옥시메틸 기를 포함한다.
용어 "(C1-C3 알킬티오)메틸 기"는 예를 들면 메틸티오메틸 기, 에틸티오메틸 기, n-프로필티오메틸 기 및 이소프로필티오메틸 기를 포함한다.
용어 "(C1-C6 아실옥시)메틸 기"는 예를 들면 포르밀옥시메틸 기, 아세톡시메틸 기, 프로피오닐옥시메틸 기, 부타노일옥시메틸 기, 펜타노일옥시메틸 기 및 헥사노일옥시메틸 기를 포함한다.
용어 "(C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기"는 예를 들면 메틸술포닐옥시메틸 기, 에틸술포닐옥시메틸 기, 프로필술포닐옥시메틸 기, 이소프로필술포닐옥시메틸 기, 부틸술포닐옥시메틸 기, 이소부틸술포닐옥시메틸 기, sec-부틸술포닐옥시메틸 기, 펜틸술포닐옥시메틸 기, 이소펜틸술포닐 기, 이소아밀술포닐옥시메틸 기, 네오펜틸술포닐옥시메틸 기, 2-펜틸술포닐옥시메틸 기, 3-펜틸술포닐옥시메틸 기, 2-메틸부틸술포닐옥시메틸 기, 헥실술포닐옥시메틸 기, 이소헥실술포닐옥시메틸 기, 3-메틸펜틸술포닐옥시메틸 기 및 4-메틸펜틸술포닐옥시메틸 기를 포함한다.
용어 "(C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기"는 예를 들면 트리플루오로메틸술포닐옥시메틸 기, 트리클로로메틸술포닐옥시메틸 기, 트리브로모메틸술포닐옥시메틸 기, 트리요오도메틸술포닐옥시메틸 기, 펜타플루오로에틸술포닐옥시메틸 기, 펜타클로로에틸술포닐옥시메틸 기, 펜타브로모에틸술포닐옥시메틸 기, 펜타요오도에틸술포닐옥시메틸 기, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐옥시메틸 기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시메틸 기, 2,2,2-트리브로모에틸술포닐옥시메틸 기, 2,2,2-트리요오도에틸술포닐옥시메틸 기, 헵타플루오로프로필술포닐옥시메틸 기, 헵타클로로프로필술포닐옥시메틸 기, 헵타브로모프로필술포닐옥시메틸 기, 헵타요오도프로필술포닐옥시메틸 기, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐옥시메틸 기, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐옥시메틸 기, 3,3,3-트리브로모프로필술포닐옥시메틸 기, 3,3,3-트리요오도프로필술포닐옥시메틸 기, 노나플루오로부틸술포닐옥시메틸 기, 노나클로로부틸술포닐옥시메틸 기, 노나브로모부틸술포닐옥시메틸 기, 노나요오도부틸술포닐옥시메틸 기, 퍼플루오로펜틸술포닐옥시메틸 기, 퍼클로로펜틸술포닐옥시메틸 기, 퍼브로모펜틸술포닐옥시메틸 기, 퍼플루오로헥실술포닐옥시메틸 기, 퍼클로로헥실술포닐옥시메틸 기, 퍼브로모헥실술포닐옥시메틸 기 및 퍼요오도헥실술포닐옥시메틸 기를 포함한다.
용어 "(C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기"는 예를 들면 페닐술포닐옥시메틸 기, 4-메틸벤젠술포닐옥시메틸 기, 1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 1-아세나프틸술포닐옥시메틸 기, 1-페난트릴술포닐옥시메틸 기, 9-안트릴술포닐옥시메틸 기 및 1-피레닐술포닐옥시메틸 기를 포함한다.
용어 "(C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기"는 예를 들면 2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 브로모페닐술포닐옥시메틸 기, 브로모페닐술포닐옥시메틸 기, 브로모페닐술포닐옥시메틸 기, 요오도페닐술포닐옥시메틸 기, 요오도페닐술포닐옥시메틸 기, 요오도페닐술포닐옥시메틸 기, 2 디플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2 디플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2 디플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3 디플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2 디클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 2 디클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 2 디클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 3 디클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 2,4 트리플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 트리클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 펜타플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 펜타클로로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-브로모-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-브로모-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-브로모-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-브로모-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-브로모-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-브로모-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-브로모-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-브로모-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-브로모-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-브로모-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-브로모-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-브로모-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-브로모-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-브로모-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-브로모-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-브로모-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-브로모-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-브로모-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-브로모-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-브로모-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-클로로-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-클로로-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-클로로-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-클로로-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-클로로-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-클로로-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-클로로-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 3-클로로-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-클로로-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-클로로-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-클로로-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 4-클로로-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-클로로-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-클로로-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-클로로-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 5-클로로-6-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-클로로-2-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-클로로-3-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-클로로-4-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 6-클로로-5-플루오로페닐술포닐옥시메틸 기, 2-플루오로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 3-플루오로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 4-플루오로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 5-플루오로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 6-플루오로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 7-플루오로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 2-클로로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 3-클로로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 4-클로로-1-나프틸술포닐옥시메틸 기, 5-클로로-1-나프틸술포닐옥시메틸 6-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 7-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 2-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 3-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 4-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 5-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 6-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 7-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 헵타클로로-나프틸술포닐옥시메틸 헵타플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 1-플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 3-플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 4-플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 5-플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 6-플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 7-플루오로-나프틸술포닐옥시메틸 1-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 3-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 4-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 5-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 6-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 7-클로로-나프틸술포닐옥시메틸 1-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 3-브로모-나프틸술포닐옥시메틸 4-브로모-2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 5-브로모-2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 6-브로모-2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 7-브로모-2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 헵타클로로-2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 헵타플루오로-2-나프틸술포닐옥시메틸 기, 3-플루오로-1-아세나프틸술포닐옥시메틸 기, 9-플루오로-1-페난트릴술포닐옥시메틸 기, 10-플루오로-9-안트릴술포닐옥시메틸 기 및 6-플루오로-1-피레닐술포닐옥시메틸 기를 포함한다.
용어 "(C1-C6 알킬아미노)메틸 기"는 예를 들면 N-메틸아미노메틸 기, N-에틸아미노메틸 기, N-프로필아미노메틸 기, N-이소프로필아미노메틸 기, N-부틸아미노메틸 기, N,N-디메틸아미노메틸 기, N,N-디에틸아미노메틸 기, N,N-디프로필아미노메틸 기, N,N-디이소프로필아미노메틸 기, N-에틸-N-메틸아미노메틸 기, N-프로필-N-메틸아미노메틸 기, N-부틸-N-메틸아미노메틸 기, N-펜틸-N-메틸아미노메틸 기, N-프로필-N-에틸아미노메틸 기 및 N-부틸-N-에틸아미노메틸 기를 포함한다.
용어 "헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원 환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)"는 예를 들면 피롤리디닐메틸 기, 피페리디닐메틸 기, 피페라지닐메틸 기, 모르폴리닐메틸 기, 티오모르폴리닐메틸 기 및 아제파닐메틸 기를 포함한다.
용어 "C1-C5 알킬 기"는 선형 또는 분지형의 알킬 기를 나타내고, 예를 들면 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 이소프로필 기, 부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기, tert-부틸 기 및 펜틸 기를 포함한다.
용어 "C1-C3 알킬티오 기"는 예를 들면 메틸티오 기, 에틸티오 기, n-프로필티오 기 및 이소프로필티오 기를 포함한다.
용어 "C1-C3 할로알킬티오 기"는 선형 또는 분지형의 C1-C3 알킬티오 기의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면 모노플루오로메틸티오 기, 디플루오로메틸티오 기, 트리플루오로메틸티오 기, 트리클로로메틸티오 기, 트리브로모메틸티오 기, 트리요오도메틸티오 기, 클로로플루오로메틸티오 기, 펜타플루오로에틸티오 기, 펜타클로로에틸티오 기, 펜타브로모에틸티오 기, 펜타요오도에틸티오 기, 2,2,2-트리클로로에틸티오 기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오 기, 2,2,2-트리브로모에틸티오 기, 2,2,2-트리요오도에틸티오 기, 2,2-디플루오로에틸티오 기, 헵타플루오로프로필티오 기, 헵타클로로프로필티오 기, 헵타브로모프로필티오 기, 헵타요오도프로필티오 기, 3,3,3-트리플루오로프로필티오 기, 3,3,3-트리클로로프로필티오 기, 3,3,3-트리브로모프로필티오 기, 3,3,3-트리요오도프로필티오 기, 2,2-디플루오로프로필티오 기 및 2,3,3-트리플루오로프로필티오 기를 포함한다.
용어 "C2-C3 알킬 기"는 예를 들면 에틸 기, 프로필 기 및 이소프로필 기를 포함한다.
용어 "C2-C3 알콕시 기"는 예를 들면 에톡시 기, 프로필옥시 기 및 이소프로필옥시 기를 포함한다.
본 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기 것들을 나타내는 화학식 1의 화합물들을 포함한다.
R1이 할로아릴 기를 나타내는 화합물;
R1이 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내는 화합물;
R1이 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내는 화합물;
R1이 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내는 화합물;
R1이 4-클로로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1이 4-플루오로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1이 4-브로모페닐 기를 나타내는 화합물;
R1이 4-메톡시페닐 기를 나타내는 화합물;
R1이 4-메틸페닐 기를 나타내는 화합물;
R1이 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내는 화합물;
R2가 수소 원자를 나타내는 화합물;
R3이 수소 원자를 나타내는 화합물;
R4가 수소 원자를 나타내는 화합물;
R5가 수소 원자를 나타내는 화합물;
R6이 C1-C3 알킬 기를 나타내는 화합물;
R6이 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는 화합물;
R6이 할로겐 원자를 나타내는 화합물;
R6이 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는 화합물;
R6이 C2-C3 알케닐 기를 나타내는 화합물;
R6이 C1-C3 알콕시 기를 나타내는 화합물;
R6이 메틸 기를 나타내는 화합물;
R6이 에틸 기를 나타내는 화합물;
R6이 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R6이 시클로프로필 기를 나타내는 화합물,
R6이 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R6이 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R6이 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물,
R6이 염소 원자를 나타내는 화합물;
R6이 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R6이 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R6이 불소 원자를 나타내는 화합물;
R6이 비닐 기를 나타내는 화합물;
R6이 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R7이 수소 원자를 나타내는 화합물;
R8이 수소 원자를 나타내는 화합물;
R9가 수소 원자를 나타내는 화합물;
R10이 메틸 기를 나타내는 화합물;
X가 산소 원자를 나타내는 화합물;
X가 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 황 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 a-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 할로아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알킬 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R6은 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 할로겐 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 C1-C3 할로알콕시 기를 가지는 아릴 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R는 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-클로로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-플루오로페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-브로모페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, Ra는 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R는 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R는 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-메틸페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 에틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 n-프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 시클로프로필 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 트리플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 디플루오로메틸 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 2-프로페닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 염소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 브롬 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 요오드 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 불소 원자를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 비닐 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물;
R1은 4-트리플루오로메톡시페닐 기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내고, R3은 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, R6은 메톡시 기를 나타내고, R7는 수소 원자를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내고, R9는 수소 원자를 나타내고, R10은 메틸 기를 나타내고, X는 산소 원자를 나타내는 화합물.
R1은 C1-C4 알킬 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C1-C4 알킬 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 C1-C4 알킬 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C1-C4 알킬 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 C1-C4 알킬 기를 나타내고(단, 상기 C1-C4 알킬 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 C1-C4 알킬 기를 나타내고(단, 상기 C1-C4 알킬 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 C1-C4 알킬 기를 나타내고(단, 상기 C1-C4 알킬 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C2-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C2-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 수소 원자를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C5-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기 또는 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C5-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 및 기를 가질 때, 상기 원자들 및 기들로 이루어진 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기 또는 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기 또는 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기 또는 상기 C3-C12 시클로알케닐 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-CS 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C5-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기 또는 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C5-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10는 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 페닐 기를 나타내고(단, 페닐 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C4 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C10-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C7-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C10-C16 아릴 기, 상기 C7-C12 알킬 기, 상기 C7-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기(단, R4 및 R5 중 임의의 하나 이상은 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타냄);
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3. 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고(단, R7, R8 및 R9 중 어느 하나 이상은 C3-C5 시클로알킬 기 또는 C3-C5 할로시클로알킬 기를 나타냄);
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-CS 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 상호 독립적으로 C5-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 상호 독립적으로 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 페닐 기를 나타내고(단, 페닐 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C10-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C7-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C7-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고(단, R7, R8 및 R9 중 어느 하나 이상은 C3-C5 시클로알킬 기 또는 C3-C5 할로시클로알킬 기를 나타냄);
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음),
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 페닐 기를 나타내고(단, 페닐 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C10-C16 아릴 기를 나타내고(단, 상기 C10-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고(단, R7, R8 및 R9 중 어느 하나 이상은 C3-C5 시클로알킬 기 또는 C3-C5 할로시클로알킬 기를 나타냄);
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기 또는 C6-C16 할로아릴술피닐 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
삭제
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄],
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬 티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C12 알콕시카르보닐 기, 히드록시카르보닐 기 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알콕시알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, ClC4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알케닐 기, 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 알키닐 기 또는 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 및 기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기를 나타내고(단, 상기 C1-C12 알킬 기, 상기 C3-C12 시클로알킬 기, 상기 C2-C12 알케닐 기, 상기 C3-C12 시클로알케닐 기, 상기 C2-C12 알키닐 기 또는 상기 C2-C12 아실 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기, C3-C5 할로시클로알킬 기, C1-C4 알콕시 기 또는 C1-C4 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, C1-C12 알킬 기, C3-C12 시클로알킬 기, C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 수소 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기, C3-C6 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C2-C6 알키닐 기, 니트로 기, 시아노 기 또는 C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기 또는 C2-C6 알콕시알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
군 P1: 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 및 시아노 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, C1-C12 알킬 기, C3-C12 시클로알킬 기, C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 수소 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C3-C6 시클로알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C1-C6 알킬티오 기, C2-C6 알키닐 기 또는 C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기 또는 C2-C6 알콕시알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 원자 또는 기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기, C1-C12 알킬 기, C3-C12 시클로알킬 기, C2-C12 아실 기 또는 수소 원자를 나타내고(단, 상기 C6-C16 아릴 기가 군 P로부터 선택되는 2개 이상의 원자 또는 기를 가질 때, 상기 원자들 또는 기들로 이루어진 상기 치환기들은 상호 동일하거나 상이할 수 있음);
R2 및 R3은 수소 원자를 나타내고;
R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기, 할로겐 원자, C1-C4 알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기 또는 C2-C6 알콕시알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기 또는 C6-C16 할로아릴술피닐 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 시클로프로필 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, 시아노 기, 니트로 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5 및 R8은 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기, 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, 시아노 기 또는 니트로 기를 나타내고;
R7는 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R9는 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기 또는 C2-C6 알콕시알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 에톡시 기, 메틸티오 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기, 니트로 기, 트리플루오로메틸카르보닐 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5 및 R8은 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 이소프로필 기, 부틸 기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 비닐 기, 프로페닐 기, 에티닐 기, 2-트리메틸실릴에티닐 기, 시클로프로필 기, 디플루오로메틸 기, 트리플루오로메틸 기, 메톡시 기, 에톡시 기, 메틸티오 기, 시아노 기 또는 니트로 기를 나타내고;
R7는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R9는 불소 원자, 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, 시아노 기, 니트로 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5 및 R8은 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
R7는 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R9는 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기 또는 C2-C6 알콕시알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 에톡시 기, 메틸티오 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기, 니트로 기, 트리플루오로메틸카르보닐 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5 및 R8은 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R7는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R9는 불소 원자, 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, 시아노 기, 니트로 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5 및 R8은 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R7는 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R9는 할로겐 원자, C1-C4 알킬 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기 또는 C2-C6 알콕시알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 에톡시 기, 메틸티오 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기, 니트로 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 상호 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5 및 R8은 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R7는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R9는 불소 원자, 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기 또는 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C3-C6 시클로알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 시클로프로필 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기 또는 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기 C1-C6 알콕시 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메톡시 기 또는 에톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알키닐 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 염소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 브롬 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄]
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 에틸 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 2로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 2]
[식 중에서,
R11은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R12, R13, R14 및 R15는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 30으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 30]
[식 중에서,
R310은 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기 또는 C6-C16 할로아릴술피닐 기를 나타내고;
R300, R320, R330 및 R340은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬 티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 30으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 30]
[식 중에서,
R310은 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기 또는 C6-C16 할로아릴술피닐 기를 나타내고;
R300, R320, R330 및 R340은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄],
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, a'C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬 티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 시클로프로필 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 메틸티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 3으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 3]
[식 중에서,
R31은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R30, R32, R33 및 R34는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 40으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 40]
[식 중에서,
R370은 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기 또는 C6-C16 할로아릴술피닐 기를 나타내고;
R350, R360, R380 및 R390은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 40으로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 40]
[식 중에서,
R370은 C1-C6 알킬 기 또는 C6-C12 아릴 기를 임의로 가지는 아미노술포닐 기, C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, 히드록시카르보닐 기, 포르밀 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 니트로 기, 시아노 기, 히드록실 기, C6-C16 아릴 기, C6-C16 할로아릴 기, C6-C16 아릴옥시 기, C6-C16 할로아릴옥시 기, C6-C16 아릴티오 기, C6-C16 할로아릴티오 기, C7-C18 아르알킬 기, C7-C18 할로아르알킬 기, C7-C18 아릴알콕시 기, C7-C18 할로아릴알콕시 기, 티올 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C12 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C6 알킬술포닐 기, C1-C6 할로알킬술포닐 기, C6-C16 아릴술포닐 기, C6-C16 할로아릴술포닐 기, C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 할로알킬술피닐 기, C6-C16 아릴술피닐 기 또는 C6-C16 할로아릴술피닐 기를 나타내고;
R350, R360, R380 및 R390은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 임의로 가지는 아미노카르보닐 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기, C3-C6 할로시클로알킬 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C3-C6 시클로알킬옥시 기, C3-C6 할로시클로알킬옥시 기, C3-C6 시클로알킬티오 기, C3-C6 알케닐옥시 기, C3-C6 알키닐옥시 기, C3-C6 할로알케닐옥시 기, C3-C6 할로알키닐옥시 기, C3-C6 알케닐티오 기, C3-C6 알키닐티오 기, C3-C6 할로알케닐티오 기, C3-C6 할로알키닐티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C2-C6 아실옥시 기, C2-C6 아실티오 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 히드록실 기, 티올 기, 아미노 기, C1-C6 알킬아미노 기, 펜타플루오로술푸라닐 기, C3-C9 트리알킬실릴 기, C5-C14 트리알킬실릴에티닐 기, C1-C4 알킬술포닐 기, C1-C4 할로알킬술포닐 기, C1-C4 알킬술피닐 기, C1-C4 할로알킬술피닐 기, C2-C5 알콕시알킬 기 또는 C2-C5 알킬티오알킬 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 시클로프로필 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기, 할로겐 원자, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 메틸티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기, 에틸 기, 염소 원자, 시클로프로필 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 메틸티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 메틸티오 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 상호 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메틸 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C3-C6 시클로알킬 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 시클로프로필 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 할로겐 원자를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 염소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 C1-C6 알콕시 기 또는 수소 원자를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C6 알콕시 기를 나타내고;
R10은 C1-C6 알킬 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R37는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R38 및 R39는 수소 원자를 나타냄];
R2, R3, R4, R5, R7, R8 및 R9는 수소 원자를 나타내고;
R6은 메톡시 기를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
또한, 본 테트라졸리논 화합물 Y의 한 실시양태의 예는 화학식 8에서의 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화합물들을 포함한다.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 에틸 기, 시클로프로필 기 또는 메톡시 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알케닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알키닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C2 알킬티오 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 할로메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 브로모메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 히드록시메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C3 알킬티오)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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R27는 C2-C3 알케닐 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알키닐 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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R27는 에틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고, R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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R27는 C1-C2 알킬티오 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는;및 R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 할로메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 히드록시메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C3 알킬티오)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 포르밀 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 메틸 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
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A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R28은 포르밀 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내고; R28은 수소 원자를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (ClC3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기 C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R7는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C.1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 브롬 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R2a는 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28는 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 클로로메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필. 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 브로모메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 히드록시메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 아실옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
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R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R8은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
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테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
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테트라졸리논 화합물.
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R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고 A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 (C1-C6 알킬아미노)메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 산소 원자 또는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨) 테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨) 테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨) 테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 5-, 6- 또는 7-원환이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨)를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 포르밀 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 메틸 기를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자, 메틸 기, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C2-C3 알킬 기, 트리플루오로메틸 기를 배제한 C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 할로겐 원자를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R27는 에틸 기 또는 시클로프로필 기를 나타내고;
R28은 수소 원자를 나타내고;
A는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기 또는 (C1-C3 알콕시)메틸 기를 나타내고;
R27는 C1-C3 알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 알콕시 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 할로알콕시 기 또는 C1-C2 알킬티오 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
A는 메틸 기, 브로모메틸 기, 히드록시메틸 기 또는 메톡시메틸 기를 나타내고;
R27는 메틸 기, 에틸 기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 시클로프로필 기, 비닐 기, 디플루오로메틸 기, 트리플루오로메틸 기, 메톡시 기, 에톡시 기, 디플루오로메톡시 기 또는 메틸티오 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
또한, 본 테트라졸리논 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화학식 5의 화합물이 포함된다.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 할로겐 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C2-C3 알키닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 메틸 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 시클로프로필 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 염소 원자를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 브롬 원자를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 에틸 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 메톡시 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 할로겐 원자를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 수소 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R21은 염소 원자를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 수소 원자를 나타내고;
R26은 메틸 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
또한, 본 테트라졸리논 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화학식 6의 화합물이 포함된다.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 할로겐 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R241, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C2-C3 알키닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R43는 메틸 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 시클로프로필 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 염소 원자를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 브롬 원자를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 에틸 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 메톡시 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고.
또한, 본 테트라졸리논 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화학식 7의 화합물이 포함된다.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56는 C1-C3 알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 할로겐 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C2-C3 알케닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C3 알콕시 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C2-C3 알키닐 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R5S는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 메틸 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 시클로프로필 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 염소 원자를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 브롬 원자를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 에틸 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는
테트라졸리논 화합물.
R53은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 메톡시 기를 나타내고;
R51, R53, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고.
또한, 본 피라졸 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화학식 9의 화합물이 포함된다.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 할로겐 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C2-C3 알키닐 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 니트로 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 아미노 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 카르복실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R23x, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 할로겐 원자를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 할로겐화 아실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 NSO를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 CON3 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 CONH2 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 CONHCl 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 CONHBr 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 CONHOH 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 시클로프로필 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 염소 원자를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 브롬 원자를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 에틸 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 니트로 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 아미노 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 카르복실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 ' 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 할로겐 원자를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 할로겐화 아실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 NSO를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 CON3를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 CONH2를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 CONHCl을 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 CONHBr를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L1은 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 할로겐 원자를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 수소 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기 또는 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R211은 염소 원자를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 수소 원자를 나타내고;
R261은 메틸 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기 또는 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
또한, 또한, 본 피라졸 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화학식 10의 화합물이 포함된다.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 할로겐 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C2-C3 알키닐 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 니트로 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 아미노 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 카르복실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 할로겐 원자를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 할로겐화 아실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 NSO를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 CON3를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 CONH2를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 CONHCl을 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 CONHBr을 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 시클로프로필 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 염소 원자를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 브롬 원자를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 에틸 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 니트로 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 아미노 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 카르복실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 할로겐 원자를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 할로겐화 아실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 NSO을 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 CON3를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 CONH2를 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 CONHCl을 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 CONHBr을 나타내는
피라졸 화합물.
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L2는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
또한, 또한, 본 피라졸 화합물의 한 실시양태의 예에는 치환기가 하기의 것들을 나타내는 화학식 11의 화합물이 포함된다.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C3-C4 시클로알킬 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 할로겐 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 할로알킬 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C2-C3 알케닐 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알콕시 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C2 알킬티오 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C2-C3 알키닐 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R551은 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C2 할로알킬티오 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 니트로 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 아미노 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 카르복실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 할로겐 원자를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 할로겐화 아실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 NSO을 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 CON3를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 CONH2를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 CONHCl을 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 CONHBr을 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R531, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 시클로프로필 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 염소 원자를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 브롬 원자를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 에틸 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 니트로 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 아미노 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 이소시아네이토 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 카르복실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 할로겐 원자를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 할로겐화 아실 기를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 NSO을 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 CON3를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561는 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 CONH2를 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 CONHCl을 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 CONHBr을 나타내는
피라졸 화합물.
R531은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고;
L3은 CONHOH를 나타내는
피라졸 화합물.
여기에서, 화합물의 구조식은 편의상 명확한 이성질 형태를 나타내나, 본 발명의 화합물은 구조식의 방편적 기술에 제한되지 않고, 활성 기하학적 이성질체, 광학 이성질체, 입체 이성질체 및 호변 이성질체를 포함한 모든 이성질 형태를 포괄하며, 이들 각각은 화합물 및 이들의 이성질 혼합물의 구조로 인해 발생될 수 있고, 이성질 형태 또는 이들의 혼합물 중 하나일 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물은 비대칭 탄소 원자를 가지고 이에 따라 광학 활성 물질 및 라세미체를 포함할 수 있으나, 본 발명의 화합물은 이에 특별히 제한되지 않고, 임의의 것을 포괄할 수 있다.
그 다음, 본 화합물의 제조 공정이 설명된다.
본 화합물은 예를 들면 하기 공정에 따라 제조될 수 있다.
(공정 A)
화학식 1의 본 화합물은 염기의 존재 하에 화학식 (A1)의 화합물(이하 화합물(A1)로 칭해짐)을 화학식 (A2)의 화합물(이하 화합물(A2)로 칭해짐)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및 X는 상기 정의된 바와 같고, Z11은 이탈 기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시 기, 트리플루오로메탄술포닐옥시 기 또는 p-톨루엔술포닐옥시 기를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(A1)에 대해, 화합물(A2)은 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다. 필요한 경우, 요오드화나트륨, 요오드화테트라부틸암모늄 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(A1)에 대해 통상 0.001 내지 2 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 1의 본 화합물을 단리한다. 단리한 본 화합물을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(공정 B)
R1이 수소 원자인 화학식 1의 본 화합물, 즉 화학식 (1-10)의 화합물(이하 화합물(1-10)로도 기재됨)은 화학식 (B1)의 화합물(이하 화합물(B1)로도 기재됨)을 탈보호제로 처리함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및 X는 상기 정의된 바와 같고, R65는 보호기, 예컨대 아실 기, 할로아실 기, 알콕시카르보닐 기, 아릴옥시카르보닐 기, 아릴알킬옥시카르보닐 기를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 보호기의 예에는 염기 또는 산이 포함된다. 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨, 피페리딘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다. 염기의 예에는 트리플루오로아세트산, 염산, 황산이 포함된다.
반응에서, 보호기는 통상 1 몰의 화합물(B1)에 대해 1 내지 100 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(1-10)을 단리한다. 단리된 화합물(1-10)은 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제될 수 있다.
(공정 C)
X는 황 원자인 화학식 1의 본 화합물, 즉 화학식 (1-S)의 화합물(이하 화합물(1-S)로도 기재됨)은 X는 산소 원자를 나타내는 화학식 1의 화합물(이하 화합물(1-O)로도 기재됨)을 공지된 황화에 의해 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 상기 정의된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 황화제의 예에는 오황화인, 로손 시약(Lawesson's reagent)(2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디아포스페탄 2,4-디술피드)가 포함된다. 반응에서, 황화제는 1 몰의 화합물(1-0)에 대해 0.5 내지 1.5 몰비의 범위 내에 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다. 필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 피리딘 및 트리에틸아민 및 무기 염기, 예컨대 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 탄산염 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 통상 1 몰의 화합물(1-0)에 대해 0.5 내지 1.5 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (1-S)의 본 화합물이 단리된다. 단리된 본 화합물을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(공정 D)
화학식 1의 본 화합물은 염기의 존재 하에 화학식 (D1) (이하 화합물(D1)로도 기재됨)을 화학식 (D2) (이하 화합물(D2)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조된다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z11 및 X는 상기 정의된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(D2)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있다. 구체예에는 알킬 할로겐화물, 예컨대 클로로디플루오로메탄, 브롬화메틸, 브롬화에틸, 브롬화 n-프로필, 요오드화메틸, 요오드화에틸, 브롬화 n-프로필, 브롬화아릴, 브롬화시클로프로필, 브롬화벤질, 1,1-디플루오로-2-요오도에탄; 황산디알킬, 예컨대 황산디메틸; 황산알킬 또는 황산아릴, 예컨대 p-톨루엔술폰산메틸, p-톨루엔술폰산에틸, p-톨루엔술폰산 n-프로필, 메탄술폰산메틸, 메탄술폰산에틸 및 메탄술폰산 n-프로필이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다. 반응에서, 화합물(D2)은 통상 1 내지 10 몰비(들) 내에서 사용되고, 염기는 1 몰의 화합물(D1) 에 대해 통상 0.5 내지 10 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 1의 본 화합물을 단리한다. 단리한 본 화합물을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(공정 E)
R1이 R61를 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 화학식 (1-15)의 화합물(이하 화합물(1-15)로도 기재됨)은 촉매 및 염기의 존재 하에서 화합물(1-10)을 화학식 (E1)의 화합물(이하 화합물(E1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및 X는 상기 정의된 바와 같고, R61은 상호 동일하거나 상이할 수 있는 상기 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 가지는 C6-C16 아릴 기를 나타내고, 선택된 치환기의 수가 2 이상일 때, Z41은 이탈 기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시 기, 트리플루오로메탄술포닐옥시 기 또는 p-톨루엔술포닐옥시 기, B(OH)2, 알콕시보릴 기 또는 트리플루오로보레이트(BF3 -K+)를 나타냄].
반응은 문헌[J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314] 또는 문헌[Chem. Rev. 1995, 95, 2457]에 기재된 방법에 따라 수행된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(E1)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있다. 구체예에는 클로로벤젠, 브로모벤젠, 요오도벤젠, 파라디클로로벤젠, 4-클로로브로모벤젠, 4-클로로요오도벤젠, 파라디브로모벤젠, 4-클로로요오도벤젠, 4-브로모요오도벤젠, 페닐보론산, 4-플루오로페닐보론산, 4-클로로페닐보론산, 4-메틸페닐보론산, 4-메톡시페닐보론산이 포함된다.
반응에 사용되는 촉매의 예에는 요오드화(I)구리, 아세트산구리(II), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0), 팔라듐(II) 아세테이트/트리스시클로헥실포스핀, 이염화비스(디페닐포스핀 페로세닐)팔라듐(II), 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴 (1,4-나프토퀴논)팔라듐 이량체, 아릴(클로로)(1,3-디메틸-1,3-디히드로-2H-이미다졸-2-일리덴)팔라듐 또는 팔라듐(II) 아세테이트/디시클로헥실 (2',4',6'-트리이소프로필비페닐-2-일) 포스핀 및 트리스 (디벤질리덴아세톤) 디팔라듐이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘, 염화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 알칼리 금속 인산염, 예컨대 인산삼칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(E1)은 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 1 몰의 화합물(1-10)에 대해, 촉매는 통상 0.001 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 10 몰비(들)로 사용된다.
필요한 경우, 리간드, 예컨대 페난트롤린 및 테트라메틸렌디아민 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(1-10)에 대해 통상 0.001 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (1-15)의 본 화합물이 단리된다. 단리된 본 화합물을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(공정 F)
R6이 R71을 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 화학식 (1-1)의 화합물(이하 화합물(1-1)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 화학식 (F11)의 화합물(이하 화합물(F11)로도 기재됨)을 화학식 (F21)의 화합물(이하 화합물(F21)로도 기재됨)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 X는 상기 정의된 바와 같고, Z51은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시 기를 나타내고, R71은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C2-C6 알케닐 기, C2-C6 할로알케닐 기, C2-C6 알키닐 기, C2-C6 할로알키닐 기, C3-C6 시클로알킬 기 또는 C3-C6 할로시클로알킬 기를 나타내며, Z52는 B(OH)2, 알콕시보릴 기 또는 트리플루오로보레이트(BF3 -K+)를 나타냄].
반응은 문헌[J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314] 또는 문헌[Chem. Rev. 1995, 95, 2457]에 기재된 방법에 따라 수행된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 유기붕소 화합물(F21)의 예에는 보론산 유도체, 보론산염 에스테르 유도체 및 트리플루오로보레이트 염이 포함되고, 이 화합물들은 상업적으로 이용가능한 제품으로서 사용되거나, 문헌[N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457]의 평론에 기재된 방법 및 기타 방법에 따라 제조될 수 있다. 반응에 사용되는 유기붕소 화합물(F21)은 예를 들면 요오도 화합물(R71-I) 또는 브로모 화합물(R71-Br)을 알킬 리튬(예컨대, 부틸 리튬)과 반응시킨 후, 생성 혼합물을 보론산염 에스테르와 반응시켜, 보론산염 에스테르 유도체를 수득함으로써 제조될 수 있다. 또한, 상기 반응에서 수득된 보론산염 에스테르 유도체는 필요에 따라 상응하는 보론산 유도체로 가수분해될 수 있다. 또한, 문헌[Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275]의 평론에 기재된 방법 및 기타 방법에 따라, 상기 보론산염 에스테르 유도체는 이불화칼륨 등으로 불화하여, 트리플루오로보레이트 염(BF3 -K+)을 수득할 수 있다.
반응에 사용되는 촉매의 예에는 팔라듐(II) 아세테이트, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0), 팔라듐(II) 아세테이트/트리스시클로헥실포스핀, 이염화비스(디페닐포스핀 페로세닐)팔라듐(II), 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴 (1,4-나프토퀴논)팔라듐 이량체, 아릴(클로로) (1,3-디메틸-1,3-디히드로-2H-이미다졸-2-일리덴)팔라듐 또는 팔라듐(II) 아세테이트/디시클로헥실 (2',4',6'-트리이소프로필비페닐-2-일)포스핀 및 트리스 (디벤질리덴아세톤) 디팔라듐 등이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘, 염화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 알칼리 금속 인산염, 예컨대 인산삼칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(F11)에 대해, 화합물(F21)은 통상 1 내지 10 몰비(들) 내에서 사용되고, 염기는 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 촉매는 통상 0.0001 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 0 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (1-1)의 본 화합물이 단리된다. 단리된 본 화합물을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
상기 화합물(1-1)의 제조 공정에 따라, R7가 R72를 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 하기 화학식 (1-2)의 화합물(이하 화합물(1-2)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 화학식 (F12)의 화합물(이하 화합물(F12)로도 기재됨)을 화학식 (F22)의 화합물(이하 화합물(F22)로 기재됨)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, Z51, Z52 및 X는 상기 정의된 바와 같고, R72는 C1-C4 알킬 기, C1-C4 할로알킬 기, C3-C5 시클로알킬 기 또는 C3-C5 할로시클로알킬 기를 나타냄]
상기 화합물(1-1)의 제조 공정에 따라, R8이 R72를 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 하기 화학식 (1-3)의 화합물(이하 화합물(1-3)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 하기 화학식 (F13)의 화합물(이하 화합물(F13)로도 기재됨)을 화합물(F22)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R72, Z51, Z52 및 X는 상기 정의된 바와 같음]
상기 화합물(1-1)의 제조 공정에 따라, R9가 R72를 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 하기 화학식 (1-4)의 화합물(이하 화합물(1-4)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 하기 화학식 (F14)의 화합물(이하 화합물(F14)로도 기재됨)을 화합물(F22)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R72, Z51, Z52 및 X는 상기 정의된 바와 같음]
상기 화합물(1-1)의 제조 공정에 따라, R2가 R73을 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 하기 화학식 (1-5)의 화합물(이하 화합물(1-5)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 하기 화학식 (F15)의 화합물(이하 화합물(F15)로도 기재됨)을 화합물(F23)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z51, Z52 및 X는 상기 정의된 바와 같고, R73은 C1-C3 알킬 기 또는 C1-C3 할로알킬 기를 나타냄]
상기 화합물(1-1)의 제조 공정에 따라, R3은 R74를 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 하기 화학식 (1-6)의 화합물(이하 화합물(1-6)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 하기 화학식 (F16)의 화합물(이하 화합물(F16)로도 기재됨)을 화합물(F23)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R72, Z51, Z52 및 X는 상기 정의된 바와 같음]
상기 공정 F의 제조 공정에 따라, R2, R3, R6, R7, R8 또는 R9로부터 선택되는 2개 이상의 치환기는 R71, R72 또는 R73를 나타내는 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다.
화학식 1의 본 화합물은 또한 상기 공정 F에 기재된 커플링 반응 대신에 다른 공지된 커플링 방법을 이용함으로써 제조될 수도 있다.
(공정 G)
R1이 R75를 나타내는 화학식 1의 본 화합물, 즉 화학식 (1-20)의 화합물(이하 화합물(1-20)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화합물(1-10)을 화학식 (G1)의 화합물(이하 화합물(G1)로도 기재됨)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z11 및 X는 상기 정의된 바와 같고, R75는 선택된 치환기의 수가 2 이상일 때, 상호 동일하거나 상이할 수 있는 하기 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 가지는 C1-C12 알킬 기를 나타내거나, 선택된 치환기의 수가 2 이상일 때 상호 동일하거나 상이할 수 있는 하기 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 가지는 C3-C12 시클로알킬 기를 나타내거나, 선택된 치환기의 수가 2 이상일 때 상호 동일하거나 상이할 수 있는 하기 군 P로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 가지는 C2-C12 아실 기를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(G1)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있다. 구체예에는 할로겐화 알킬, 예컨대 클로로디플루오로메탄, 브롬화메틸, 브롬화에틸, 브롬화 n-프로필, 요오드화메틸, 요오드화에틸, 브롬화 n-프로필, 브롬화아릴, 브롬화시클로프로필, 브롬화벤질, 1,1-디플루오로-2-요오도메탄; 황산디알킬, 예컨대 황산디메틸, 황산디에틸, 황산 디-n-프로필; 황산알킬 또는 황산아릴, 예컨대 황산 메틸 p-톨루엔, 황산에틸 메탄, 황산 n-프로필 메탄; 및 카르복실 할로겐화물, 예컨대 염화아세틸, 염화벤조일이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(1-10)에 대해, 화합물(G1)은 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 10 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (1-20)의 본 화합물이 단리된다. 단리된 본 화합물을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
이하, 본 테트라졸리논 화합물 X, 본 테트라졸리논 화합물 X2, 본 테트라졸리논 화합물 X3, 본 테트라졸리논 화합물 Y, 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3의 제조 공정이 상세히 기재된다.
본 테트라졸리논 화합물 X, 본 테트라졸리논 화합물 X2, 본 테트라졸리논 화합물 X3, 본 테트라졸리논 화합물 Y, 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3은 예를 들면 하기 공정에 의해 제조될 수 있다.
(합성 A)
하기 화학식 (TXA5)의 화합물(이하 화합물(TXA5)로도 기재됨)은 하기 화학식 (TXA4)의 화합물(이하 화합물(TXA4)로도 기재됨)을 아지드화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
A3은 하기와 같은 임의의 기를 나타내고:
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R41, R42, R43, R44, R45, R51, R52, R53, R54 및 R55는 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 아지드화제의 예에는 무기 아지드화물, 예컨대 아지드화나트륨, 아지드화바륨 및 아지드화리튬; 및 유기 아지드화물, 예컨대 아지드화트리메틸실릴 및 아지드화디페닐포스포릴이 포함된다.
반응에서, 아지드화제는 1 몰의 화합물(TXA4)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 루이스 산, 예컨대 염화알루미늄 및 염화아연을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(TXA4)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 이소 각기 화학식 (TAX5)으로 표시되는, 본 테트라졸리논 화합물 X, 본 테트라졸리논 화합물 X2 또는 본 테트라졸리논 화합물 X3을 단리한다. 단리한 본 테트라졸리논 화합물 X, 단리된 본 테트라졸리논 화합물 X2 또는 단리된 본 테트라졸리논 화합물 X3을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 B)
하기 화학식 (TXA3)의 화합물(이하 화합물(TXA3)로도 기재됨)은 하기 화학식 (TXA1)의 화합물(이하 화합물(TXA1)로도 기재됨) 또는 하기 화학식 (TXA2)의 화합물(이하 화합물(TXA2)로도 기재됨)을 아지드화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27은 상기 기재된 바와 동일하고, R1011은 (C1-C3 알콕시)메틸 기, 메틸 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내며, Z101은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 아지드화제의 예에는 무기 아지드화물, 예컨대 아지드화나트륨, 아지드화바륨 및 리튬 아지드화물; 및 유기 아지드화물, 예컨대 아지드화트리메틸실릴 및 아지드디페닐포스포릴이 포함된다.
반응에서, 아지드화제는 1 몰의 화합물(TXA1) 또는 화합물(TXA2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 루이스 산, 예컨대 염화알루미늄 및 염화아연을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(TXA1) 또는 화합물(TXA2)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TAX3)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 테트라졸리논 화합물 Y를 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 C)
하기 화학식 (TXG2)의 화합물(이하 화합물(TXG2)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에서 화합물(TXA3)을 하기 화학식 (TD2)의 화합물(이하 화합물(TD2)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 R1011은 상기 기재된 바와 같고, Z311은 이탈 기, 예컨대 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시 기, 트리플루오로메탄술포닐옥시 기 또는 p-톨루엔술포닐옥시 기를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸;술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(TD2)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있다. 구체예에는 알킬 할로겐화물, 예컨대 브롬화메틸, 요오드화메틸; 황산디알킬, 예컨대 황산디메틸; 황산알킬 또는 황산아릴, 예컨대 황산 메틸 p-톨루엔, 황산 메틸 메탄이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(TXA3)에 대해, 화합물(TD2)은 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 10 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXG2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 D)
하기 화학식 (TXH2)의 화합물(이하 화합물(TXH2)로도 기재됨)은 하기 화학식 (TXH1)의 화합물(이하 화합물(TXH1)로도 기재됨)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27은 상기 기재된 바와 동일하고, Z111은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 플루오로벤젠, 디플루오로벤젠, 트리플루오로벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, α,α,α-트리플루오로톨루엔, α,α,α-트리클로로톨루엔; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 염소화제, 브롬화제 또는 요오드화제, 예컨대 염소, 브롬, 요오드, 염화술푸릴, N-클로로숙신이미드, N-브로모숙신이미드, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 요오도숙신이미드, tert-부틸 하이포클로라이트, N-클로로글루타리미드, N-브로모글루타리미드, N-클로로-N-시클로헥실-벤젠술폰아미드 및 N-브로모프탈이미드가 포함된다.
라디칼 개시제가 반응에 사용될 수 있다.
반응에 사용되는 라디칼 개시제의 예에는 벤조일 퍼옥시드, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 아조비스시클로헥산카르보니트릴, 디아실퍼옥시드, 디알킬 퍼옥시디탄산염, tert-알킬 퍼옥시에스테르, 모노퍼옥시 탄산염, 디(tert-알킬퍼옥시) 케탈 및 케톤 퍼옥시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(TXH1)에 대해, 할로겐화제는 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 라디칼 개시제는 통상 0.01 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXH2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 E)
하기 화학식 (TXJ2)의 화합물(이하 화합물(TXJ2)로도 기재됨)은 화합물(TXH2)을 하기 화학식 (TXJ1)의 화합물(이하 화합물(TXJ1)로도 기재됨)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 Z111는 상기 기재된 바와 같고, R1211은 C1-C3 알킬 기를 나타내고, M는 나트륨, 칼륨 또는 리튬을 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(TXJ1)의 예에는 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 n-프로폭시드, 나트륨 이소프로폭시드, 나트륨 sec-부톡시드, 칼륨 메톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 n-프로폭시드 및 칼륨 이소프로폭시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(TXJ1)은 1 몰의 화합물(TXH2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXJ2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 F)
하기 화학식 (TXK1)의 화합물(이하 화합물(TXK1)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에서 화합물(TXH2)을 물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 Z111은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 금속 유기 산 염, 예컨대 포름산리튬, 아세트산리튬, 포름산나트륨, 아세트산나트륨, 포름산칼륨, 아세트산칼륨; 금속 질산염, 예컨대 질산은, 질산나트륨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리-금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 염기는 1 몰의 화합물(TXH2)에 대해 통상 1 내지 100 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응에서, 물은 1 몰의 화합물(TXH2)에 대해 통상 1 내지 과다량의 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXK1)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 G)
화합물(TXH2)은 화합물(TXJ2)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27, R1211 및 Z111은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
할로겐화제의 예에는 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산이 포함된다.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(TXJ2)에 대해 통상 1 이상 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXH2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 H)
화합물(TXH2)은 화합물(TXK1)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 Z111은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 브롬, 염소, 염화술푸릴, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 삼브롬화붕소, 삼브롬화인, 염화트리메틸실릴, 브롬화트리메틸실릴, 요오드화트리메틸실릴, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 삼염화인, 오염화인, 염화티오닐, 옥시브롬화인, 오브롬화인, 삼요오드화인, 이염화옥살릴, 디브롬화옥살릴, 염화아세틸, 오브롬화탄소, N-브로모숙신이미드, 염화리튬, 요오드화나트륨 및 브롬화아세틸이 포함된다.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(TXK1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응을 촉진시키기 위해, 사용되는 할로겐화제에 따라 첨가제를 첨가할 수 있고, 구체적으로 이에는, 염화아세틸에 대해서는 염화아연; 오브롬화탄소에 대해서는 트리페닐포스핀; N-브로모숙신이미드에 대해서는 디메틸 술피드; 요오드화나트륨에 대해서는 삼불화 디에틸 에테레이트 착물; 브롬화아세틸에 대해서는 삼불화붕소 디에틸 에테레이트 착물; 염화리튬에 대해서는 트리에틸아민 및 염화메탄술포닐; 요오드화나트륨에 대해서는 염화알루미늄; 또한 요오드화나트륨에 대해서는 염화트리메틸실릴을 첨가한다. 각 첨가제의 양은 1 몰의 화합물(TX1)에 대해 통상 0.01 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXH2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 I)
하기 화학식 (TXM3)의 화합물(이하 화합물(TXM3)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에서 화합물(TXK1)을 하기 화학식 (XM2)의 화합물(이하 화합물(XM2)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27은 상기 기재된 바와 동일하고; R901은 C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C6-C16 아릴 기 또는 C6-C16 할로아릴 기를 나타내고; Z801은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(XM2)은 1 몰의 화합물(TXK1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 요오드화나트륨, 요오드화테트라부틸암모늄 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(TXK1)에 대해 통상 0.001 내지 1.2 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXM3)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 J)
하기 화학식 (TXN12)의 화합물(이하 화합물(TXN12)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 하기 화학식 (TXN11)의 화합물(이하 화합물(TXN11)로도 기재됨)을 하기 화학식 (TF21)의 화합물(이하 화합물(TF21)로도 기재됨)로 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서, R1011, z51 및 Z52는 상기 정의된 바와 같고, R711은 C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C3-C4 시클로알킬 기를 나타냄]
반응은 문헌[J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314] 또는 문헌[Chem. Rev. 1995, 95, 2457]에 기재된 방법에 따라 수행된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 유기붕소 화합물(TF21)의 예에는 보론산 유도체, 보론산염 에스테르 유도체 및 트리플루오로보레이트 염이 포함되고, 이 화합물들은 상업적으로 이용가능한 제품으로서 사용되거나, 문헌[N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457]의 평론에 기재된 방법 및 기타 방법에 따라 제조될 수 있다. 반응에 사용되는 유기붕소 화합물(TF21)은 예를 들면 요오도 화합물(R711-I) 또는 브로모 화합물(R711-Br)을 알킬 리튬(예컨대, 부틸 리튬)과 반응시킨 후, 생성 혼합물을 보론산염 에스테르와 반응시켜, 보론산염 에스테르 유도체를 수득함으로써 제조될 수 있다. 또한, 상기 반응에서 수득된 보론산염 에스테르 유도체는 필요에 따라 상응하는 보론산 유도체로 가수분해될 수 있다. 또한, 문헌[Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275]의 평론에 기재된 방법 및 기타 방법에 따라, 상기 보론산염 에스테르 유도체는 이불화칼륨 등으로 불화하여, 트리플루오로보레이트 염(BF3 -K+)을 수득할 수 있다.
반응에 사용되는 촉매의 예에는 팔라듐(II) 아세테이트, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0), 팔라듐(II) 아세테이트/트리스시클로헥실포스핀, 이염화비스(디페닐포스핀 페로세닐)팔라듐(II), 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴 (1,4-나프토퀴논)팔라듐 이량체, 아릴(클로로) (1,3-디메틸-1,3-디히드로-2H-이미다졸-2-일리덴)팔라듐 또는 팔라듐(II) 아세테이트/디시클로헥실 (2',4',6'-트리이소프로필비페닐-2-일) 포스핀 및 트리스 (디벤질리덴아세톤) 디팔라듐 등이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘, 염화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 알칼리 금속 인산염, 예컨대 인산삼칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(TXN11)에 대해, 화합물(TF21)은 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 촉매는 통상 0.0001 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 0 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXN12)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
또한, 화학식 (TXN12)의 본 화합물은 상기 합성 J에 기재된 커플링 반응 대신에 다른 공지된 커플링 방법을 이용함으로써 제조될 수 있다.
(합성 K)
화합물(TXK1)은 하기 화학식 (TXX1)의 화합물(이하 화합물(TXX1)로도 기재됨)을 환원제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27는 상기 기재된 바와 같고, R911은 C1-C5 알킬 기를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 환원제의 예에는 트리에틸보로수소화리튬, 수소화디이소부틸알루미늄, 리튬 아미노보로수소화물, 리튬 보로수소화물, 보로수소화나트륨, 보란, 보란-디메틸 술피드 착물 및 보란-테트라히드로푸란 착물이 포함된다.
반응에서, 환원제는 1 몰의 화합물(TXX1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -78 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXK1)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 L)
하기 화학식 (TXL2)의 화합물(이하 화합물(TXL2)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화합물(TXH2)을 하기 화학식 (TXL1)의 화합물(이하 화합물(TXL1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 Z111은 상기 기재된 바와 같고, R912는 R911 또는 수소 원자를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(TXL1)의 예에는 메탄산, 에탄산, 프로판산, 부탄산, 펜탄산 및 헥산산이 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(TXL1)는 1 몰의 화합물(TXH2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들) 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXL2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 M)
하기 화학식 (TXM2)의 화합물(이하 화합물(TXM2)로도 기재됨)은 화합물(TXH2)을 하기 화학식 (TXM1)의 화합물(이하 화합물(TXM1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27, R1211, Z111 및 M는 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(TXM1)의 예에는 나트륨 티오메톡시드, 나트륨 티오에톡시드, 나트륨 티오-n-프로폭시드, 나트륨 티오이소프로폭시드, 칼륨 티오메톡시드, 칼륨 티오에톡시드, 칼륨 티오-n-프로폭시드, 칼륨 티오이소프로폭시드, 리튬 티오메톡시드 및 리튬 티오에톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(TXM1)는 통상 1 몰의 화합물(TXH2)에 대해 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXM2)로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 N)
하기 화학식 (TXN2)의 화합물(이하 화합물(TXN2)로도 기재됨)은 화합물(TXH2)을 하기 화학식 (TXN1)의 화합물(이하 화합물(TXN1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 Z111은 상기 기재된 바와 같고; R81 및 R82는 C1-C6 알킬 기를 나타내거나, 이들이 결합된 질소 원자와 함께 조합하여, 5원, 6원 또는 7원 복소환을 형성하고, 복소환은 하나 이상의 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자를 추가로 함유할 수 있음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드;및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(TXN1)의 예에는 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 에틸프로필아민, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린 및 티오모르폴린이 포함된다.
반응에서, 화합물(TXN1)는 1 몰의 화합물(TXH2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TXN2)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 O)
하기 화학식 (TXO1)의 화합물(이하 화합물(TXO1)로도 기재됨)은 화합물(TXX1)을 환원제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R27 및 R911은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 환원제의 예에는 수소화디이소부틸알루미늄 및 나트륨 수소화알루미늄이 포함된다.
반응에서, 환원제는 1 몰의 화합물(TXX1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -78 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (TX01)으로 표시되는 본 테트라졸리논 화합물 Y를 단리한다. 단리한 본 화합물 Y을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 P)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 니트로 기임)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H3)의 화합물(이하 화합물(H3)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화학식 (H1)의 화합물(이하 화합물(H1)로도 기재됨)을 화학식 (H2)의 화합물(이하 화합물(H2)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2는 하기와 같은 임의의 기를 나타내고:
R261, R211, R221, R231, R241, R251, R411, R421, R431, R441, R451, R511, R521, R531, R541, R551 및 Z11 은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(H1)은 1 몰의 화합물(H2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 요오드화나트륨, 요오드화테트라부틸암모늄 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H2)에 대해 통상 0.001 내지 1.2 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 각기 표시되는 화학식 (H3)로 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 Q)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 아미노 기임)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H4)의 화합물(이하 화합물(H4)로도 기재됨)은 촉매의 존재 하에 화합물(H3)을 수소 기체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산부틸; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌 산성 산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 촉매의 예에는 팔라듐/탄소(Pd/C), 백금/탄소(Pt/C), 오스뮴/탄소(Os/C), 루테늄/탄소(Ru/C), 로듐/탄소(Rh/C) 및 라니 니켈이 포함된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 촉매를 여과 제거하고, 생성되는 유기층을 워크업(예를 들면, 농축)하여, 화학식 (H4)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3. 단리된 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 R)
화합물(H4)은 또한 상기 화합물(H3)을 환원제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서, B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 지방족 카르복실산, 예컨대 아세트산; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올; 물 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 환원제의 예에는 철, 주석 및 아연이 포함된다.
반응에 사용되는 산의 예에는 염산, 황산, 아세트산, 염화암모늄 수용액이 포함된다.
반응에서, 환원제는 1 몰의 화합물(H3)에 대해 통상 1 내지 30 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H4)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 S)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 이소시아네이토 기임)로 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3은, 즉 화학식 (H5)의 화합물(이하 화합물(H5)로도 기재됨)은 화합물(H4)을 포스겐과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 포스겐의 예에는 포스겐, 디포스겐 및 트리포스겐이 포함된다.
반응에서, 포스겐은 1 몰의 화합물(H4)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H4)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H5)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 T)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 NSO 기임)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H6)의 화합물(이하 화합물(H6)로도 기재됨)은 화합물(H4)을 염화티오닐과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에서, 염화티오닐은 1 몰의 화합물(H4)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H6)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 U)
하기 화학식 (H5)으로 표시되는 화합물(H5)은 화합물(H6)을 포스겐과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 포스겐의 예에는 포스겐, 디포스겐 및 트리포스겐이 포함된다.
반응에서, 포스겐은 1 몰의 화합물(H6)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H6)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H5)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 V)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 C2-C6 알콕시카르보닐 기임)에 의해 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H8)의 화합물(이하 화합물(H8)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화합물(H1)을 화학식 (H7)의 화합물(이하 화합물(H7)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서, B2, R261, Z11 및 R911은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(H1)은 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 1 몰의 화합물(H7)에 대해 통상 0.5 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 요오드화나트륨, 요오드화테트라부틸암모늄 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H7)에 대해 통상 0.001 내지 1.2 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H8)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 W)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 카르보닐 기임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H9)의 화합물(이하 화합물(H9)로도 기재됨)은 화합물(H8)을 가수분해제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 R911은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 물; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 가수분해제의 예에는 염기, 예컨대 수산화칼륨 수용액 및 수산화나트륨 수용액; 및 산, 예컨대 염산 및 황산이 포함된다.
반응에서, 가수분해제는 1 몰의 화합물(H8)에 대해 통상 0.5 내지 20 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H9)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 X)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 할로겐화 아실 기임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물, 즉 화학식 (H10)의 화합물(이하 화합물(H10)로도 기재됨)은 화합물(H9)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 옥시염화인, 삼염화인, 오염화인, 염화티오닐, 옥시브롬화인, 삼브롬화인, 오브롬화인, 삼요오드화인, 이염화옥살릴, 디브롬화옥살릴, 트리포스겐, 디포스겐, 포스겐 및 염화술푸릴.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(H9)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
촉매가 반응에 첨가될 수 있고, 이는 예를 들면 디메틸포름아미드를 포함한다. 촉매는 1 몰의 화합물(H9)에 대해 통상 0.001 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H9)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H10)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 Y)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 CON3 기임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H11)의 화합물(이하 화합물(H11)로도 기재됨)은 화합물(H10)을 아지드화나트륨과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에서, 아지드화나트륨은 1 몰의 화합물(H10)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 50℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H11)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 Z)
화합물(H5)은 또한 화합물(H11)을 가열함에 의해서도 제조될 수 있다.
[식 중에서, B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응 온도는 통상 0 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H5)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AA)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 CONH2 기임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H13)의 화합물(이하 화합물(H13)로도 기재됨)은 화합물(H10)을 암모니아와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 암모니아의 예에는 수성 암모니아, 암모니아 기체, 암모니아 메탄올 용액 및 암모니아 에탄올 용액이 포함된다.
반응에서, 암모니아는 통상 1 몰의 화합물(H10)에 대해 1 내지 과다량의 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 50℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H13)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AB)
화합물(H5)은 또한 화합물(H13)을 하이포아할로젠산 염과 반응시킴에 의해서도 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 하이포아할로젠산 염의 예에는 나트륨 하이포브로마이트, 차아염소산나트륨, 칼륨 하이포브로마이트, 칼륨 하이포클로라이트, 바륨 하이포브로마이트, 바륨 하이포클로라이트, 칼슘 하이포브로마이트 및 칼슘 하이포클로라이트가 포함된다.
염소 또는 브롬은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 바륨 수산화물, 칼슘 수산화물 등과 혼합하여, 하이포클로라이트 또는 하이포브로마이트를 형성하고, 이도 또한 사용될 수 있다.
반응 온도는 통상 0 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응에서, 하이포클로라이트는 1 몰의 화합물(H13)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H5)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AC)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 CONHOH 기임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H14)의 화합물(이하 화합물(H14)로도 기재됨)은 화합물(H10)을 히드록실아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에서, 히드록실아민은 1 몰의 화합물(H10)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 50℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H14)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AD)
화합물(H5)은 또한 화합물(H14)을 아실화제와 반응시킴에 의해서도 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 아실화제의 예에는 산 무수물, 예컨대 아세트산 무수물, 프로피온산 무수물; 아실 할로겐화물, 예컨대 염화아세틸, 브롬화아세틸, 염화벤조일; 염화술포닐, 예컨대 염화 p-톨루엔술포닐, 염화메탄술포닐; 삼산화황-피리딘 착물 및 염화티오닐이 포함된다.
필요한 경우, 염기, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디아자시클로운데센, 수산화나트륨, 수산화칼륨을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H14)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응에서, 아실화제는 1 몰의 화합물(H14)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H5)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AE)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 CONHCl 기 또는 CONHBr 기임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H15)의 화합물(이하 화합물(H15)로도 기재됨)은 화합물(H13)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 차아염소산나트륨, tert-부틸 하이포클로라이트, 이소시아누르산, 염소 및 염화술푸릴이 포함된다.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(H13)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
촉매는 반응에 첨가될 수 있고, 이는 예를 들면 디메틸포름아미드를 포함한다. 촉매는 1 몰의 화합물(H13)에 대해 통상 0.001 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H15)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AF)
화합물(H5)은 또한 화합물(H15)을 염기와 반응시킴에 의해서도 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, Z101 및 R261은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 피리딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디아자시클로운데센, 수산화나트륨, 수산화칼륨이 포함된다. 반응에서, 1 몰의 화합물(H15)에 대해 염기는 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H5)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AG)
상기 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11(식 중에서, L1, L2 또는 L3은 할로겐 원자임)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 및 본 피라졸 화합물 Z3, 즉 화학식 (H17)의 화합물(이하 화합물(H17)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화합물(H1)을 하기 화학식 (H16)의 화합물(이하 화합물(H16)로도 기재됨)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261, Z11 및 Z801은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리-금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리-금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리-금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리-금속 할로겐화물, 예컨대 불화나트륨, 불화칼륨, 불화세슘; 알칼리-금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드; 등이 포함된다.
반응에서, 화합물(H1)은 1 몰의 화합물(H16)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 염기는 통상 0.5 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 요오드화나트륨, 요오드화테트라부틸암모늄 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(H16)에 대해 통상 0.001 내지 1.2 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H17)로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다. 단리한 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(합성 AH)
화합물(H9)은 또한 화합물(H17)을 카르보닐화제와 반응시킴에 의해서도 제조될 수 있다.
[식 중에서,
B2, R261 및 Z801은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 카르보닐화제의 예에는 금속 또는 금속 화합물 및 탄소 동족화제의 조합, 예컨대 이산화마그네슘 및 이산화탄소의 조합, 브롬화이소프로필마그네슘 및 이산화탄소의 조합 및 이산화 n-부틸리튬 및 이산화탄소의 조합이 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(H17)에 대해, 금속 또는 금속 화합물은 통상 1 내지 20 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 탄소 동족화제는 통상 1 내지 과다량의 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
이산화탄소가 탄소 동족화제로 사용될 때, 이산화탄소의 예에는 탄산 기체 및 드라이아이스가 포함된다.
반응 온도는 통상 -80 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 72시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화학식 (H9)으로 각기 표시되는 본 피라졸 화합물 Z, 본 피라졸 화합물 Z2 또는 본 피라졸 화합물 Z3을 단리한다.
단리된 본 피라졸 화합물 Z, 단리된 본 피라졸 화합물 Z2 또는 단리된 본 피라졸 화합물 Z3을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
이하, 중간체 화합물의 제조 공정이 상세히 기재된다.
(참조 공정 A)
화학식 (XA3)의 화합물(이하 화합물(XA3)로도 기재됨)은 화학식 (XA1)의 화합물(이하 화합물(XA1)로도 기재됨) 또는 화학식 (XA2)의 화합물(이하 화합물(XA2)로도 기재됨) 아지드화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Z101 및 X는 상기 기재된 바와 같고; R101은 P11, P12 또는 P13을 나타내고; R91은 C1-C12 알킬 기를 나타내고; 파선은 결합 부위를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 아지드화제의 예에는 무기 아지드화물, 예컨대 아지드화나트륨, 아지드화바륨 및 리튬 아지드화물; 및 유기 아지드화물, 예컨대 아지드화트리메틸실릴 및 아지드디페닐포스포릴이 포함된다.
반응에서, 아지드화제는 1 몰의 화합물(XA1) 또는 화합물(XA2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 루이스 산, 예컨대 염화알루미늄 및 염화아연을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XA1) 또는 화합물(XA2)에 대해 통상 0.001 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XA3)을 단리한다. 단리된 화합물(XA3)을 예를 들면 크로마토그래피 및 재결정에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 B)
화합물(XA1)은 화학식 (XB1)의 화합물(이하 화합물(XB1)로도 기재됨)을 포스겐과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9, R101 및 X는 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 포스겐의 예에는 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐 및 티오포스겐.
반응에서, 포스겐은 1 몰의 화합물(XB1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리-금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리-금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XB1)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XA1)을 단리한다. 단리된 화합물(XA1)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 C)
화합물(XA2)은 화학식 (XC1)의 화합물(이하 화합물(XC1)로도 기재됨)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9, R101 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 옥시염화인, 삼염화인, 오염화인, 염화티오닐, 옥시브롬화인, 삼브롬화인, 오브롬화인, 삼요오드화인, 이염화옥살릴, 디브롬화옥살릴, 트리포스겐, 디포스겐, 포스겐 및 염화술푸릴.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(XC1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
촉매는 반응에 첨가될 수 있고, 이는 예를 들면 디메틸포름아미드를 포함한다. 촉매는 1 몰의 화합물(XC1)에 대해 통상 0.001 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리-금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리-금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XC1)에 대한 통상 0.05 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XA2)을 단리한다. 단리된 화합물(XA2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 D)
화합물(XA1)은 화합물(XB1)을 카르바메이트화제와 반응시켜, 하기 화학식 (XD1)의 화합물(이하 화합물(XD1)로도 기재됨)을 형성한 후, 생성되는 화합물(XD1)을 화합물(XD2)과 반응시킴으로써 제조된다.
[식 중에서, R6, R7, R8, R9, R101 및 X는 상기 기재된 바와 같고; R111은 C1-C12 알킬 기 또는 페닐 기를 나타냄]
이하, 화합물(XB1)로부터 화합물(XD1)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 카르바메이트화제의 예에는 클로로포름산페닐, 클로로탄산메틸, 클로로탄산에틸, 클로로탄산 n-프로필, 클로로탄산이소프로필, 클로로탄산 n-부틸, 클로로탄산 tert-부틸, 이탄산 디-tert-부틸, 이탄산메틸, 이탄산에틸, 클로로티오포름산 O-페닐, 클로로티오포름산 O-메틸 및 클로로티오포름산 O-에틸이 포함된다.
반응에서, 카르바메이트화제는 1 몰의 화합물(XB1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리-금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리-금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XB1)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XD1)을 단리한다. 단리된 화합물(XD1)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
이하, 화합물(XD1)로부터 화합물(XA1)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르; 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(XD2)의 예에는 오염화인, 옥시염화인, 오산화이인, 트리클로로실란, 디클로로실란, 모노클로로실란, 삼염화붕소, 2-클로로-1,3,2-벤조디옥사보롤, 디요오도실란, 메틸 트리클로로실란, 몬트모릴로나이트 K-10, 디메틸 디클로로실란, 클로로트리메틸실란이 포함된다.
반응에서, 화합물(XD2)은 1 몰의 화합물(XD1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 250℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리-금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리-금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XD1)에 대해 통상 0.05 내지 5 몰비의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XA1)을 단리한다. 단리된 화합물(XA1)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 E)
화학식 (XE2)의 화합물(이하 화합물(XE2)로도 기재됨)은 촉매의 존재 하에서 화학식 (XE1)의 화합물(이하 화합물(XE1)로도 기재됨)을 수소 기체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 상기 기재된 바와 같고; R181은 수소 원자 또는 P21를 나타내고; 파선은 결합 부위를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올: 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산부틸; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 촉매의 예에는 팔라듐/탄소 (Pd/C), 백금/탄소 (Pt/C), 오스뮴/탄소 (Os/C), 루테늄/탄소 (Ru/C), 로듐/탄소 (Rh/C) 및 라니 니켈이 포함된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 촉매를 여과 제거하고, 생성되는 유기층을 워크업(예를 들면, 농축)하여, 화합물(XE2)을 단리한다. 단리된 화합물(XE2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 F)
화합물(XE2)은 산의 존재 하에서 상기 화합물(XE1)을 환원제로 환원함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R181은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 지방족 카르복실산, 예컨대 아세트산; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 환원제의 예에는 철, 주석 및 아연이 포함된다.
반응에 사용되는 산의 예에는 염산, 황산, 아세트산, 염화암모늄 수용액이 포함된다.
반응에서, 환원제는 1 몰의 화합물(XE1)에 대해 1 내지 30 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XE2)을 단리한다. 화합물(XE2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 G)
화학식 (XG2)의 화합물(이하 화합물(XG2)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화학식 (XG1)의 화합물(이하 화합물 XG1)로도 기재됨) 및 화합물(D2)을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9, R10, X 및 Z11은 상기 기재된 바와 같고; R191은 P12 또는 P13을 나타냄]
반응은 상기 공정 D에 따라 수행될 수 있다.
(참조 공정 H)
화학식 (XH2)의 화합물(이하 화합물(XH2)로도 기재됨)은 화학식 (XH1)의 화합물(이하 화합물(XH1)로도 기재됨)을 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z111 및 X는 상기 기재된 바와 같고; R201은 P51 기 또는 니트로 기를 나타내고, 파선은 결합 부위를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 플루오로벤젠, 디플루오로벤젠, 트리플루오로벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, α,α,α-트리플루오로톨루엔, α,α,α-트리클로로톨루엔; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 염소화제, 브롬화제 또는 요오드화제, 예컨대 염소, 브롬, 요오드, 염화술푸릴, N-클로로숙신이미드, N-브로모숙신이미드, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 요오도숙신이미드, tert-부틸 하이포클로라이트, N-클로로글루타리미드, N-브로모글루타리미드, N-클로로-N-시클로헥실-벤젠술폰아미드 및 N-브로모프탈이미드가 포함된다.
반응에서, 라디칼 개시제가 사용될 수 있다.
반응에 사용되는 라디칼 개시제의 예에는 벤조일 퍼옥시드, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 디아실퍼옥시드, 디알킬 퍼옥시디탄산염, tert-알킬 퍼옥시에스테르, 모노퍼옥시 탄산염, 디(tert-알킬퍼옥시) 케탈 및 케톤 퍼옥시드가 포함된다.
반응에서, 1 몰의 화합물(XH1)에 대해, 할로겐화제는 통상 1 내지 10 몰비(들) 내에서 사용되고, 라디칼 개시제는 통상 0.01 내지 1 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XH2)을 단리한다. 화합물(XH2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 I)
화학식 (XJ2)의 화합물(이하 화합물(XJ2)로도 기재됨)은 화합물(XH2)을 화학식 (XJ1)의 화합물(이하 화합물(XJ1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201, R111 및 Z111은 상기 기재된 바와 같고; M는 나트륨, 칼륨 또는 리튬을 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(XJ1)의 예에는 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 n-프로폭시드, 나트륨 n-부톡시드, 나트륨 이소프로폭시드, 나트륨 sec-부톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 메톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 n-프로폭시드, 칼륨 n-부톡시드, 칼륨 이소프로폭시드, 칼륨 sec-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드 및 나트륨 페녹시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(XJ1)은 1 몰의 화합물(XH2)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XJ2)을 단리한다. 화합물(XJ2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 J)
화학식 (XK1)의 화합물(이하 화합물(XK1)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화합물(XH2) 및 물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201 및 Z111은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 물 또는 물을 함유하는 용매 내에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 금속 유기 산 염, 예컨대 포름산리튬, 아세트산리튬, 포름산나트륨, 아세트산나트륨, 포름산칼륨, 아세트산칼륨; 금속 질산염, 예컨대 질산은, 질산나트륨; 알칼리-금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리-금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 염기는 1 몰의 화합물(XH2)에 대해 통상 1 내지 100 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응에서, 물은 1 몰의 화합물(XH2)에 대해 통상 1 내지 과다량의 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XK1)을 단리한다. 화합물(XK1)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 K)
화합물(XH2)은 화합물(XJ2) 및 할로겐화제를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R111, R201 및 Z111은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
할로겐화제의 예에는 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산이 포함된다.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(XJ2)에 대해 통상 1 이상의 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XH2)을 단리한다. 화합물(XH2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 L)
화합물(XH2)은 화학식 (XK1)의 화합물(이하 화합물(XK1)로도 기재됨) 및 할로겐화제를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201 및 Z111은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 할로겐화제의 예에는 브롬, 염소, 염화술푸릴, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 삼브롬화붕소, 삼브롬화인, 염화트리메틸실릴, 브롬화트리메틸실릴, 요오드화트리메틸실릴, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 삼염화인, 오염화인, 염화티오닐, 옥시브롬화인, 오브롬화인, 삼요오드화인, 이염화옥살릴, 디브롬화옥살릴, 염화아세틸, 오브롬화탄소, N-브로모숙신이미드, 염화리튬, 요오드화나트륨 및 브롬화아세틸이 포함된다.
반응에서, 할로겐화제는 1 몰의 화합물(XK1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응을 촉진시키기 위해, 사용되는 할로겐화제에 따라 첨가제를 첨가할 수 있고, 구체적으로 첨가제로는 염화아세틸에 대해서는 염화아연; 오브롬화탄소에 대해서는 트리페닐포스핀; N-브로모숙신이미드에 대해서는 디메틸 술피드; 요오드화나트륨에 대해서는 삼불화붕소 디에틸 에테레이트 착물; 브롬화아세틸에 대해서는 삼불화붕소 디에틸 에테레이트 착물; 염화리튬에 대해서는 트리에틸아민 및 염화메탄술포닐; 요오드화나트륨에 대해서는 염화알루미늄; 및 요오드화나트륨에 대해서는 염화트리메틸실릴이 포함된다. 첨가제의 양은 1 몰의 화합물(XK1)에 대해 통상 0.01 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XH2)을 단리한다. 화합물(XH2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 M)
화학식 (XM3)의 화합물(이하 화합물(XM3)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 화합물(XK1)을 화학식 (XM2)의 화합물(이하 화합물(XM2)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201, R901 및 Z801은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
반응에서, 화합물(XM2)은 1 몰의 화합물(XK1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들) 내에서 사용되고, 염기는 통상 1 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 요오드화나트륨 및 요오드화테트라부틸암모늄 등을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XK1)에 대해 통상 0.001 내지 1.2 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XM3)을 단리한다. 화합물(XM3)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 N)
화학식 (XN12)의 화합물(이하 화합물(XN12)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 화학식 (XN11)의 화합물(이하 화합물(XN11)로도 기재됨)을 화합물(F21)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R501은 수소 원자 또는 OR111 기를 나타내고; R111, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R71, X, Z51 및 Z52는 상기 기재된 바와 같음]
반응은 상기 공정 F에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (XN22)의 화합물(이하 화합물(XN22)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 화학식 (XN21)의 화합물(이하 화합물(XN21)로도 기재됨)을 화합물(F22)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R501, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R72, X, Z51 및 Z52는 상기 기재된 바와 같음].
반응은 상기 공정 F에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (XN32)의 화합물(이하 화합물(XN32)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 화학식 (XN31)의 화합물(이하 화합물(XN31)로도 기재됨)을 화합물(F22)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R501, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R72, X, Z51 및 Z52는 상기 기재된 바와 같음]
반응은 상기 공정 F에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (XN42)의 화합물(이하 화합물(XN42)로도 기재됨)은 염기 및 촉매의 존재 하에 화학식 (XN41)의 화합물(이하 화합물(XN41)로도 기재됨)을 화합물(F22)과 커플링함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R501, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R72, X, Z51 및 Z52는 상기 기재된 바와 같음]
반응은 상기 공정 F에 따라 수행될 수 있다.
또한, 화학식 (XN50)의 화합물들 중:
[식 중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R501 및 X는 상기 기재된 바와 같음],
R6, R7, R8 또는 R9로부터 선택되는 2개 이상의 치환기가 R71 또는 R72를 나타내는 화합물은 상기 공정 F에 따라 제조될 수 있다.
또한, 화합물(XN50)은 공정 F에 기재된 상기 커플링 반응 대신에 공지된 커플링 방법에 따라 제조될 수 있다.
(참조 공정 O)
화학식 (XW2)의 화합물(이하 화합물(XW2)로도 기재됨)은 반응 가속화제의 존재 하에 화학식 (XW1)의 화합물(이하 화합물(XW1)로도 기재됨)을 알코올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9 및 R91 은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함되고, 화합물(XW1)과 반응하는 알코올은 용매로서 사용될 수 있다.
알코올의 예에는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올 및 n-펜탄올이 포함된다.
반응 가속화제의 예에는 미네랄 산, 예컨대 염산, 황산; 카르보디이미드, 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, N'-(3-디메틸아미노프로필)-N-에틸카르보디이미드; 유기 산, 예컨대 메탄술폰산, 톨루엔술폰산; 미츠노부(Mitsunobu) 시약, 예컨대 트리페닐포스핀/아조디카르복실산디에틸; 염화티오닐; 삼불화붕소-에틸 에테르 착물이 포함된다.
반응에서, 반응 가속화제는 1 몰의 화합물(XW1)에 대해 통상 0.01 내지 10 몰비의 범위 내에서 사용된다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XW1)에 대해 통상 0.001 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응에서, 알코올은 1 몰의 화합물(XW1)에 대해 통상 과다량으로 사용된다.
반응 온도는 통상 -78 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XW2)을 단리한다. 화합물(XW2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 P)
화합물(XW2)은 화합물(XW1)을 할로겐화제와 반응시켜, 화학식 (XV1)의 화합물(이하 화합물(XV1)로도 기재됨)을 형성한 후, 생성되는 화합물(XV1)을 알코올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9, R91 및 Z101은 상기 기재된 바와 같음]
화합물(XV1)와 할로겐화제를 반응시킴으로써 화합물(XV1)을 제조하는 공정은 참조 공정 C에 따라 수행될 수 있다.
이하, 화합물(XV1)로부터 화합물(XW2)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함되고, 화합물(XV1)과 반응하는 알코올은 용매로서 사용될 수 있다.
알코올의 예에는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올 및 n-펜탄올이 포함된다.
반응에서, 알코올은 1 몰의 화합물(XV1)에 대해 통상 1 내지 50 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -78 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XW2)을 단리한다. 화합물(XW2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 Q)
화합물(XW2)은 화합물(XW1)을 알킬화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9 및 R91은 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산메틸; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 알킬화제의 예에는 디아조알킬, 예컨대 디아조메탄, 트리메틸실릴디아조메탄; 할로겐화 알킬, 예컨대 클로로디플루오로메탄, 브롬화메틸, 브롬화에틸, 브롬화 n-프로필, 요오드화메틸, 요오드화에틸, 브롬화 n-프로필, 브롬화아릴, 브롬화시클로프로필, 브롬화벤질, 1,1-디플루오로-2-요오도메탄; 황산디알킬, 예컨대 황산디메틸, 황산디에틸, 황산 디-n-프로필; 황산알킬 또는 황산아릴, 예컨대 황산 메틸 p-톨루엔, 에틸 p-톨루엔술폰산염, n-프로필 p-톨루엔술폰산염, 황산 메틸 메탄, 황산에틸 메탄, 황산 n-프로필 메탄이 포함된다.
반응에서, 알킬화제는 1 몰의 화합물(XW1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비의 범위 내에서 사용된다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘 또는 4급 암모늄 염, 예컨대 테트라 (n-부틸) 암모늄 수산화물을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XW1)에 대해 통상 0.001 내지 5 몰비 의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -78 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XW2)을 단리하였다. 화합물(XW2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 R)
화학식 (XX2)의 화합물(이하 화합물(XX2)로도 기재됨)은 화학식 (XXI)의 화합물(이하 화합물(XXI)로도 기재됨)을 환원제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8, R9, R10, R91 및 X는 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 환원제의 예에는 트리에틸보로수소화리튬, 수소화디이소부틸알루미늄, 리튬 아미노보로수소화물, 리튬 보로수소화물, 보로수소화나트륨, 보란, 보란-디메틸 술피드 착물 및 보란-테트라히드로푸란 착물이 포함된다.
반응에서, 환원제는 1 몰의 화합물(XX1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -78 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XX2)을 단리한다. 화합물(XX2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 S)
화학식 (XZ2)의 화합물(이하 화합물(XZ2)로도 기재됨)은 화학식 (XZ1)의 화합물(이하 화합물(XZ1)로도 기재됨)을 환원제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R6, R7, R8 및 R9는 상기 기재된 바와 같음]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 환원제의 예에는, 보란, 보란-테트라히드로푸란 착물, 보란-디메틸 술피드 착물이 포함된다. 또한, 보로수소화물, 예컨대 보로수소화나트륨 및 보로수소화칼륨을 산, 예컨대 황산, 염산, 메탄술폰산 및 삼불화붕산 디에틸 에테레이트 착물과 혼합하여, 보란을 도출하고, 이도 또한 사용할 수 있다.
반응에서, 환원제는 1 몰의 화합물(XZ1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 100℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 72시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XZ2)을 단리한다. 화합물(XZ2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 T)
화합물(B1)은 염기의 존재 하에 화합물(A1)을 화학식 (PI)의 화합물(이하 화합물(P1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R65, X 및 Z11은 상기 기재된 바와 같음]
반응은 상기 공정 A에 따라 수행될 수 있다.
(참조 공정 U)
화합물(A2)은 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 (XQ1)의 화합물(이하 화합물(XQ1)로도 기재됨)을 화학식 (XQ2)의 화합물(이하 화합물(XQ2)로도 기재됨)과 반응시켜, 화학식 (XQ3)의 화합물(이하 화합물(XQ3)로도 기재됨)을 형성한 후, 화합물(XQ3)을 산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3 및 R111은 상기 정의된 바와 같고; Z501은 이탈 기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, N-숙신이미딜옥시 기, 1H-이미다졸-1-일 기 및 1-벤조트리아졸옥시 기를 나타내고; 파선은 시스 형태, 트랜스 형태 또는 시스 형태와 트랜스 형태의 혼합물을 나타냄]
이하, 화합물(XQ1)로부터 화합물(XQ3)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(XQ1)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있거나, 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 화합물(XQ1)은 염산, 황산, 포름산, 톨루엔술폰산, 예컨대 p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 등과의 염 형태일 수 있다. 또한, 화합물(XQ1)은 이중 결합 상의 기하학적 이성질체로서의 시스 형태 또는 트랜스 형태로 사용되거나, 트랜스 형태 및 시스 형태의 혼합물로 사용될 수 있다.
화합물(XQ2)의 예에는 알콕시아크릴릴 할로겐화물, 예컨대 3-염화메톡시아크릴릴 및 염화 3-에톡시아크릴릴; 알콕시아크릴릴 N-숙신이미딜, 예컨대 3-메톡시아크릴릴 N-숙신이미딜 및 3-에톡시아크릴릴 N-숙신이미딜이 포함된다. 알콕시아크릴릴 할로겐화물은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용되거나, 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 알콕시아크릴릴 N-숙신이미딜은 하기 참조 공정 R 또는 참조 공정 S에 따라 제조된다.
반응에서, 화합물(XQ2)은 1 몰의 화합물(XQ1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XQ1)에 대해 통상 1 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XQ3)을 단리한다. 화합물(XQ3)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
이하, 화합물(XQ3)로부터 화합물(A2)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(XQ3)은 이중 결합 상의 기하학적 이성질체로서의 시스 형태 또는 트랜스 형태로 사용되거나, 트랜스 형태 및 시스 형태의 혼합물로 사용될 수 있다.
반응에 사용되는 산의 예에는 진한 염산, 진한 황산, 트리플루오로아세트산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 톨루엔술폰산 및 질산이 포함된다.
반응에서, 산은 1 몰의 화합물(XQ3)에 대해 통상 0.1 내지 100 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(A2)을 단리한다. 화합물(A2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 V)
Z501가 N-숙신이미딜옥시 기를 나타내는 상기 화합물(XQ2), 즉 화학식 (XR2)의 화합물(이하 화합물(XR2)로도 기재됨)은 염기의 존재 하에 상기 Z501가 Z111를 나타내는 화합물(XQ2), 즉 화학식 (XR1)의 화합물(이하 화합물(XR1)로도 기재됨)을 N-히드록시숙신이미드와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R2, R3, Z111 및 R111은 상기 정의된 바와 같고; 파선은 시스 형태, 트랜스 형태, 또는 트랜스 형태와 시스 형태의 혼합물을 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(XR1)의 예에는 알콕시아크릴릴 할로겐화물, 예컨대 염화 3-메톡시아크릴릴 및 염화 3-에톡시아크릴릴이 포함되고, 화합물(XR1)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있다 또는 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 또한, 화합물(XR1)은 이중 결합 상의 기하학적 이성질체로서의 시스 형태 또는 트랜스 형태로 사용되거나, 트랜스 형태 및 시스 형태의 혼합물로 사용될 수 있다.
반응에 사용되는 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센, 디아자시클로노넨; 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘; 및 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산세슘이 포함된다.
반응에서, 1 몰의 N-히드록시숙신이미드에 대해 화합물(XR1)은 통상 1 내지 10 몰비(들) 내에서 사용되고, 염기는 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XR2)을 단리한다. 화합물(XR2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 W)
상기 화합물(XR2)은 축합제의 존재 하에 화학식 (XS1)의 화합물(이하 화합물(XS1)로도 기재됨)을 N-히드록시숙신이미드와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R2, R3 및 R111은 상기 정의된 바와 같고; 파선은 시스 형태, 트랜스 형태, 또는 트랜스 형태와 시스 형태의 혼합물을 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(XS1)의 예에는 알콕시아크릴산, 예컨대 3-메톡시아크릴산 및 3-에톡시아크릴산 및 화합물(XS1)은 통상 상업적으로 이용가능한 제품으로 사용될 수 있다 또는 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 또한, 화합물(XQ1)은 알칼리 금속, 예컨대 나트륨, 칼륨 및 리튬 또는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민 및 피리딘과의 염 형태일 수 있다. 또한, 화합물(XS1)은 이중 결합 상의 기하학적 이성질체로서의 시스 형태 또는 트랜스 형태로 사용되거나, 트랜스 형태 및 시스 형태의 혼합물로 사용될 수 있다.
반응에 사용되는 축합제의 예에는 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(DCC), N,N'-디이소프로필카르보디이미드(DIC), 1-에틸-3-(3-디메틸프로필)카르보디이미드(EDC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC-HCl), 1H-벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로인산염(BOP), 1H-벤조트리아졸-1-일옥시트리피롤리지노포스포늄 헥사플루오로인산염(PyBOP), O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로인산염(HBTU), 0-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트(TBTU), O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로인산염(HATU), 0-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로인산염(TATU) 및 1,11-카르보닐비스-1H-이미다졸(CDI)이 포함된다.
반응에서, 화합물(XS1)은 1 몰의 N-히드록시숙신이미드에 대해 통상 0.1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용되고, 축합제는 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 N-히드록시숙신이미드에 대해 통상 1 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XR2)을 단리한다. 화합물(XR2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 X)
R3이 수소 원자를 나타내는 상기 화합물(A2), 즉 화학식 (XT2)의 화합물(이하 화합물(XT2)로도 기재됨)은 상기 화합물(XQ1)을 화학식 (XT1)의 화합물(이하 화합물(XT1)로도 기재됨)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고; Z601은 이탈 기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, N-숙신이미딜옥시 기, 1H-이미다졸-1-일 기 및 1-벤조트리아졸옥시 기 또는 C1-C12 알콕시 기 또는 임의로 치환된 페닐옥시 기를 나타냄]
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
화합물(XT1)의 예에는 메틸 프로피올레이트 및 에틸 프로피올레이트가 포함된다.
반응에서, 화합물(XT1)은 1 몰의 화합물(XQ1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XQ1)에 대해 통상 1 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XT2)을 단리한다. 화합물(XT2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
(참조 공정 Y)
상기 화합물(A2)은 상기 화합물(XQ1)을 화학식 (XU1)의 화합물(이하 화합물(XU1)로도 기재됨)과 반응시켜, 하기 화학식 (XU2)의 화합물(이하 화합물(XU2)로도 기재됨)을 형성한 후, 생성되는 화합물(XU2)을 산화제로 처리함으로써 제조될 수 있다.
[식 중에서,
R1, R2, R3 및 Z601은 상기 정의된 바와 같고; 파선은 시스 형태, 트랜스 형태, 또는 트랜스 형태와 시스 형태의 혼합물을 나타냄]
이하, 화합물(XQ1)로부터 화합물(XU2)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
반응에 사용되는 화합물(XU1)의 예에는 메틸 아크릴레이트, 에틸 메틸, 프로필 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 메틸 2-메틸아크릴레이트, 에틸 2-메틸아크릴레이트, 이소프로필 2-메틸아크릴레이트, 메틸 3-메틸아크릴레이트, 에틸 3-메틸아크릴레이트, 프로필 3-메틸아크릴레이트, 이소프로필 3-메틸아크릴레이트, 메틸 2,3-디메틸아크릴레이트가 포함된다. 또한, 화합물(XU1)은 이중 결합 상의 기하학적 이성질체로서의 시스 형태 또는 트랜스 형태로 사용되거나, 트랜스 형태 및 시스 형태의 혼합물로 사용될 수 있다.
반응에서, 화합물(XU1)는 1 몰의 화합물(XQ1)에 대해 통상 1 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
필요한 경우, 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 디이소프로필에틸아민, 루티딘, 콜리딘, 디아자시클로운데센 및 디아자시클로노넨, 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘, 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 칼륨 메톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드을 반응에 첨가할 수 있고, 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XQ1)에 대해 통상 1 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(XU2)을 단리한다. 화합물(XU2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
이하, 화합물(XU2)로부터 화합물(A2)을 제조하는 공정이 설명된다.
이 반응은 통상 용매 중에서 수행된다.
반응에 사용될 수 있는 용매의 예에는 탄화수소, 예컨대 n-헵탄, n-헥산, 시클로헥산, n-펜탄, 톨루엔, 자일렌; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아니솔, 메틸 tert-부틸 에테르, 디이소프로필 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈;술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올; 물; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.
산화제의 예에는 산소 기체, 염화제일철, 염화구리(I), 칼륨 헥사시아노페레이트(II), m-클로로퍼옥시벤조산, 요오드 및 이의 혼합물이 포함된다.
반응에서, 산화제는 1 몰의 화합물(XU2)에 대해 통상 0.01 내지 10 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응을 촉진시키기 위해, 필요에 따라 산 또는 염기가 첨가될 수 있다. 염기의 예에는 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘, 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 및 중탄산세슘, 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 알칼리 금속-알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 나트륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다. 산의 예에는 염산 및 황산이 포함된다. 이 화합물들은 1 몰의 화합물(XU2)에 대해 통상 1 내지 5 몰비(들)의 범위 내에서 사용된다.
반응 온도는 통상 -20 내지 150℃의 범위 내이다. 반응의 반응 시간은 통상 0.1 내지 24시간의 범위 내이다.
반응이 완료되면, 반응 혼합물을 유기 용매(들)로 추출하고, 생성되는 유기 층을 워크업(예를 들면, 건조 및 농축)하여, 화합물(A2)을 단리한다. 화합물(A2)을 예를 들면 증류, 크로마토그래피 및 재결정화에 의해 추가 정제할 수 있다.
본 화합물에 대해 사용되는 형태는 본 화합물 그 자체일 수 있으나, 본 화합물은 통상 본 화합물을 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체, 계면활성제 등을 혼합하고, 필요에 따라서는 점착제, 분산제 및 안정화제를 첨가하여 제조되어, 습윤성 분말, 수분산성 과립, 유동화제, 과립, 건조 유동화제, 유화성 농축물, 수용액, 유성 용액, 훈연제, 에어로졸, 마이크로캡슐 등으로 제형된다. 이 제형에서, 본 화합물은 통상 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량%의 범위로 함유된다.
고체 담체의 예에는 점토(예를 들면, 카올린, 규조토, 합성 수화 이산화규소, 푸바사미 점토(Fubasami clay), 벤토나이트 및 산 점토), 탈크 또는 미세 분말 또는 미립자 형태의 기타 무기 미네랄(예를 들면, 견운모, 석영 분말, 황 분말, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화 실리카)이 포함되고, 액체의 예에는 물, 알코올(예를 들면, 메탄올 및 에탄올), 케톤(예를 들면, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤), 방향족 탄화수소(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 및 메틸 나프탈렌), 지방족 탄화수소(예를 들면, n-헥산, 시클로헥산 및 케로신), 에스테르(예를 들면, 아세트산에틸 및 아세트산부틸), 니트릴(예를 들면, 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴), 에테르(예를 들면, 디옥산 및 디이소프로필에테르), 산 아미드(예를 들면, N,N-디메틸 포름아미드(DMF) 및 디메틸아세트아미드), 할로겐화 탄화수소(예를 들면, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌 및 사염화탄소) 등이 포함된다.
계면활성제의 예에는 알킬 황산염, 알킬 술폰산염, 알킬 아릴 술폰산염, 알킬 아릴 에테르 및 이들의 폴리옥시에틸화 화합물, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 폴리올 에스테르 및 당 알코올 유도체가 포함된다.
기타 제형 보조제의 예에는 점착제, 분산제 및 안정화제, 구체적으로는 카세인, 다당류(예를 들면, 전분, 아라비아 검, 셀룰로스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당, 수용성 합성 중합체(예를 들면, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리아크릴산), PAP(산성 이소프로필 인산염), BHT(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA(2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 미네랄 오일, 지방산 또는 이들의 지방산 에스테르 및 기타가 포함된다.
본 화합물을 적용하는 방법은 그 적용 방법이 본 화합물을 적용할 수 있는 방법인 한 특별히 제한되지 않으며, 이에는 예를 들면 식물에의 적용, 예컨대 잎 적용; 식물 경작지에의 적용, 예컨대 수중 처리; 및 토양에의 적용, 예컨대 종자 소독(seed disinfection)이 포함된다.
적용 용량은 날씨 조건, 투약 형태, 적용 타이밍, 적용 방법, 적용 면적, 표적 작물 등에 따라 다양하나, 적용 면적 1,000 m2 당, 통상 1 내지 500 g의 범위, 바람직하게 2 내지 200 g의 범위 내이다. 유화성 농축물, 습윤성 분말 또는 현탁 농축액 등은 통상 그것을 물로 희석함으로서 적용된다. 이 경우, 희석 후의 본 화합물의 농도는 통상 0.0005 내지 2 중량%의 범위, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량%의 범위 내이다. 분진 제형 또는 과립 제형 등이 통상 그 자체를 희석하지 않고 그 자체로 적용된다. 종자에 적용할 때, 본 화합물의 양은 1 kg의 종자 당, 통상 0.001 내지 100 g의 범위, 바람직하게는 0.01 내지 50 g의 범위 내이다.
여기서, 유해 생물이 사는 장소의 예에는 논밭, 밭, 차 정원, 과수원, 비경작지, 주택, 유아방 쟁반, 유아방 상자, 유아방 토양 및 유아방 침대가 포함된다.
또한, 또 다른 실시양태에서, 예를 들면 본 화합물을 하기 척추 동물의 내부(신체 내부) 또는 외부(신체 외부)에 투여하여, 척추 동물에 기생하는 기생충 또는 생물을 전신 또는 비전신 박멸할 수 있다. 내부 투약 방법의 예에는 경구 투여, 비강 투여, 이식, 피하, 근육내 또는 정맥내 주사를 통한 투여가 포함된다. 외부 투약의 예에는 경피 투여가 포함된다. 또한, 본 화합물은 동물 배설 시에 발생하는 위생 곤충을 박멸하기 위해 가축 동물에 섭취될 수 있다.
본 화합물을 동물, 예컨대 유해 생물이 기생하는 가축 동물 및 애완 동물에 적용할 때, 그 용량은 투여 방법 등에 따라 달라지나, 유효 성분(본 화합물 또는 이의 염)의 용량이 일반적으로 동물의 체중 1 kg 당, 0.1 mg 내지 2,000 mg, 바람직하게는 0.5 mg 내지 1,000 mg 등의 범위가 되도록 본 화합물을 투여하는 것이 일반적으로 바람직하다.
본 화합물은 농경지, 예컨대 밭, 논밭, 잔디밭 및 과수원에서의 식물 질병 방제제로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 하기 "식물"을 경작하기 위하 농경지 또는 기타에서 발생하는 질병을 방제할 수 있다.
농작물류:
옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등.
채소류:
가지과(solanaceous) 채소(예를 들면, 가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자),
박과(cucurbitaceous) 채소(예를 들면, 오이, 호박, 주키니, 수박 및 멜론),
십자화과(cruciferous) 채소(예를 들면, 왜무(Japanese radish), 겨자무, 순무, 콜라비(kohlrabi), 배추, 양배추, 갈색갓, 브로콜리 및 콜리플라워),
엉거시과(asteraceous) 채소(예를 들면, 우엉, 쑥갓, 아티초크(artichoke) 및 상추),
나릿과(liliaceous) 채소(예를 들면, 파, 양파, 마늘 및 아스파라거스),
미나리과(ammiaceous) 채소(예를 들면, 당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙(parsnip)),
명아주과(chenopodiaceous) 채소(예를 들면, 시금치 및 근대),
꿀풀과(lamiaceous) 채소(예를 들면, 들깻잎(Perilla frutescens), 민트 및 바질),
딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
꽃:
관상용 관엽 식물:
과실:
사과류(pomaceous) 과실(예를 들면, 사과, 배, 일본 배, 중국 모과 및 모과),
핵과(stone) 과실(예를 들면, 복숭아, 자두, 승도복숭아(nectarine), 매실(Prunus mume), 체리, 살구 및 말린 자두(prune),
감귤류(citrus) 과실(예를 들면, 온주밀감(Citrus unshiu), 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽),
견과류(예를 들면, 밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛),
베리류(예를 들면, 블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리),
포도, 감, 올리브, 비파(Japanese plum), 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛 등;
과실 나무 외의 나무들:
차나무, 오디나무 및 화훼,
가로수류(예를 들면, 물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼리나무, 은행나무, 라일락나무, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러나무, 유다 나무, 대만풍나무(Liquidambar formosana), 버즘나무, 느티나무, 일본 측백나무(Japanese arborvitae), 전나무, 솔송나무(hemlock), 노간주나무(juniper), 소나무속, 가문비나무속 및 한국 주목(Taxus cuspidate);
등.
상기 "식물"에는 유전자 변형 작물이 포함된다.
본 화합물이 방제 효능을 가지는 유해 생물에는 식물 병원체, 예컨대 사상균뿐만 아니라 유해 절지 동물, 예컨대 유해 곤충 및 유해 진드기 및 선형 동물, 예컨대 선충이 포함되고, 구체적으로 하기 예들이 포함되나 이들에 국한되지 않는다.
벼 병: 고사병(blast)(마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea)), 깨씨무늬병(brown spot)(코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus)), 잎집무늬마름병(sheath blight)(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 벼키다리병(bakanae disease)(기베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi)) 및 노균병(downy mildew)(스클레로프토라 마크로스포라(Sclerophthora macrospora));
밀 병: 흰가루병(powdery mildew)(에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)), 붉은곰팡이병(fusarium blight)(푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum), F. 아베나세룸(F. avenacerum), F. 쿨모룸(F. culmorum), 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale)), 녹병(rust)(푸치니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis), P. 그라미니스(P. graminis), P. 레콘디타(P. recondita)), 설부병(snow mould)(미크로넥트리엘라 니발레(Micronectriella nivale)), 설부소립균핵병(typhulasnow blight)(티풀라 종(Typhula sp.)), 보리겉깜부기병(loose smut)(우스틸라고 트리티시(Ustilago tritici)), 밀깜부기병(stinking smut)(틸레티아 카리에스(Tilletia caries), T. 콘트로베르사(T. controversa)), 안점(eyespot)(슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)), 잎갈변병(leaf blotch)(셉토리아 트리티시(Septoria tritici)), 밀껍질마름병(glume blotch)(스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum)), 탄반점병(tan spot)(피레노포라 트리티시-레펜티스(Pyrenophora tritici-repentis)), 묘부패병(rhizoctonia seeding blight)(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)) 및 마름병(take all disease) 개우만노마이세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis));
보리 병: 흰가루병(에리시페 그라미니스), 붉은곰팡이병(푸사리움 그라미네아룸), F. 아베나세룸, F. 쿨모룸, 미크로도키움 니발레), 녹병(푸치니아 스트리이포르미스, P. 그라미니스, P. 호르데이(P. hordei)), 보리겉깜부기병(우스틸라고 누다(Ustilago nuda)), 변색(scald)(린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis)), 그물무늬반점병(net smut)(파이레노포라 테레스(Pyrenophora teres)), 보리점무늬병(spot blotch)(코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)), 보리줄무늬병(leaf stripe)(파이레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea)), 라물라리아 병(Ramularia disease)(라물라리아 콜로-사이그니(Ramularia collo-cygni)) 및 묘부패병(리족토니아 솔라니);
옥수수 병: 녹병(푸치니아 소르기(Puccinia sorghi)), 남방 녹병(southern rust)(푸치니아 폴리소라(Puccinia polysora)), 북방 잎마름병(northern leaf blight)(세토스파에리아 투르시카(Setosphaeria turcica)), 남방 잎마름병(southern leaf blight)(코클리오볼루스 헤테로스트로푸스(Cochliobolus heterostrophus)), 탄저병(anthracnose)(콜레토트리쿰 그파미니콜라(Colletotrichum gfaminicola)), 회색 점무늬병(gray leaf spot)(세로코스포라 제아에-메이디스(Cercospora zeae-maydis)), 안점(카바티엘라 제아에(Kabatiella zeae)) 및 파에오파에리아 점무늬병(phaeosphaeria leaf spot)(파에오스파에리아 메이디스(Phaeosphaeria maydis));
목화 병: 탄저병(콜레토트리쿰 고씨피이(Colletotrichum gossypii)), 잿빛곰팡이병(grey mildew)(라무라리아 아레올라(Ramuraria areola)), 검은무늬병(alternaria leaf spot)(알테르나리아 마크로스포라(Alternaria macrospora), A. 고씨피이(A. gossypii));
커피 병: 녹병(헤미레이아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix));
포도씨 병: 균핵병(sclerotinia rot)(스크레로티니아 스크레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum)), 검은무늬병(black spot)(알테르나리아 브라씨카에(Alternaria brassicae)) 및 검은줄기썩음병(포마 린그남(Phoma lingam));
감귤류 병: 감귤수지병(melanose)(디아포르테 시트리(Diaporthe citri)), 더뎅이병(scab)(엘시노에 파우세티(Elsinoe fawcetti)) 및 푸른곰팡이병(Penicillium rot)(페니실리움 디기타툼(Penicillium digitatum), P. 이탈리쿰(P. italicum));
사과 병: 꽃썩음병(blossom blight)(모닐리니아 말리(Monilinia mali)), 줄기마름병(canker)(발사 세라토스페르마(Valsa ceratosperma)), 흰가루병(포도스패라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)), 반점 낙엽병(Alternaria leaf spot)(알테르나리아 알테르나타 사과 병원형(Alternaria alternata apple pathotype)), 더뎅이병(scab)(벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)) 및 탄저병(콜레토트리쿰 아쿠타툼(Colletotrichum acutatum));
배 병: 더뎅이병(벤투리아 나시콜라(Venturia nashicola), V. 피리나(V. pirina)), 흑색반점병(알테르나리아 알테르나타 일본 배 병원형) 및 녹병(김노스포란기움 하라에아눔(Gymnosporangium haraeanum));
복숭아 병: 잿빛무늬병(모닐리니아 푸룩티콜라(Monilinia fructicola)), 더뎅이병(클라도스포리움 카르포필룸(Cladosporium carpophilum)) 및 포몹시스 가지마름병(Phomopsis rot)(포몹시스 종(Phomopsis sp.)),
포도 병: 탄저병(엘시노에 암펠리나(Elsinoe ampelina)), 만부병(ripe rot)(글로메렐라 신굴라타), 흰가루병(운시눌라 네카토르(Uncinula necator)), 녹병(파콥소라 암펠롭시디스(Phakopsora ampelopsidis)), 흑균병(귀그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii)) 및 노균병(플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola));
일본 감 병: 탄저병(글로에오스포리움 카키(Gloeosporium kaki)) 및 잎반점병(leaf spot)(세르코스포라 카키(Cercospora kaki), 마이코스파에렐라 나와에(Mycosphaerella nawae));
박과(gourd family) 병: 탄저병(콜레토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium)), 흰가루병(스패로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)), 덩굴마름병(gummy stem blight)(디다이멜라 브라이오니아에(Didymella bryoniae)), 시들음병(fusarium wilt)(푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)), 노균병(슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis)) 및 모잘록병(damping-off)(파이티움 종(Pythium sp.));
토마토 병: 겹무늬병(early blight)(알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)), 부엽토(leaf mold)(클라도스포리움 풀붐(Cladosporium fulvum)), 부엽토(슈도세르코스포라 풀리게나(Pseudocercospora fuligena)), 잎마름병(late blight)(파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans));
가지 병: 갈색반점병(brown spot)(포몹시스 벡산스(Phomopsis vexans)) 및 흰가루병(에리스페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum));
십자화과 채소 병: 반점 낙엽병(알테르나리아 자포니카(Alternaria japonica)), 흰반점병(white spot)(세르코스포렐라 브라씨카에(Cercosporella brassicae)), 뿌리혹병(플라스모디오포라 파라시티카(Plasmodiophora parasitica)) 및 노균병(페로노스포라 파라시티카(Peronospora parasitica));
파(Welsh onion) 병: 녹병(푸치니아 알리이(Puccinia allii));
대두 병: 자주무늬병(purple stain)(세르코스포라 키쿠치이(Cercospora kikuchii)), 더뎅이병(Sphaceloma scad)(엘시노에 글리신스(Elsinoe glycines)), 미이라병(pod and stem blight)(디아포르테 파세올로룸 var. 소자에(Diaporthe phaseolorum var. sojae)) 녹병(파콥소라 파키리찌(Phakopsora pachyrhizi)), 갈색무늬병(코라이네스포라 카씨이콜라(Corynespora cassiicola)), 탄저병(콜레토트리툼 글리신스(Colletotrithum glycines), C. 트룬툼(C. truncatum)), 리족토니아 공기 마름병(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 대두 갈색무늬병(septoria brown spot)(세프토리아 글리신스(Septoria glycines)) 및 흰별무늬병(frog eye leaf spot)(세르코스포라 소지나(Cercospora sojina));
강낭콩 병: 탄저병(콜레토트리쿰 린뎀티아눔(Colletotrichum lindemtianum));
땅콩 병: 빠른 잎반점병(세르코스포라 페르소나타(Cercospora personata)), 늦은 잎반점병(세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola)) 및 남방 마름병(southern blight)(스클레로티움 롤프시이(Sclerotium rolfsii));
완두 병: 흰가루병(에리시페 피시(Erysiphe pisi));
감자 병: 빠른 마름병(알테르나리아 솔라니), 늦은 마름병(파이토프토라 인페스탄스) 및 시들음병(Verticillium wilt)(베르티실리움 알보-아트룸(Verticillium albo-atrum), V. 다힐리아에(V. dahliae), V. 니그레센스(V. nigrescens));
딸기 병: 흰가루병(스파에로테카 후물리(Sphaerotheca humuli));
차 병: 그물떡병(net blister blight)(엑소바시디움 레티쿨라툼(Exobasidium reticulatum)), 백색 더뎅이병(엘시노에 류코스필라(Elsinoe leucospila)), 겹둥근무늬병(gray blight)(페스탈로티옵시스 종(Pestalotiopsis sp.)) 및 탄저병(콜레토트리쿰 테아에-시넨시스(Colletotrichum theae-sinensis));
담배 병: 갈색반점병(알테르나리아 론기페스(Alternaria longipes)), 흰가루병(에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum)), 탄저병(콜레토트리쿰 타바쿰(Colletotrichum tabacum)), 노균병(페로노스포라 타바시나(Peronospora tabacina)) 및 역병(black shank)(파이토프토라 니코티아나에(Phytophthora nicotianae));
사탕무 병: 갈색무늬병(Cercospora leaf spot)(세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola)), 잎마름병(leaf blight)(타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cucumeris)), 뿌리썩음병(root rot)(타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cucumeris)) 및 뿌리마름병(aphanomyces root rot)(아파노미세스 소클리오이데스(Aphanomyces sochlioides));
장미 병: 흑색반점병(디플로카르폰 로자에(Diplocarpon rosae)) 및 흰가루병(스파에로테카 판노사(Sphaerotheca pannosa));
국화 병: 잎마름병(셉토리아 크라이산테미-인디치(Septoria chrysanthemi-indici)) 및 흰녹병(white rust)(푸치니아 호리아나(Puccinia horiana));
양파 병: 양파 잿빛곰팡이병(botrytis leaf blight)(보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), B. 비쏘이데아(B. byssoidea), B. 스쿠아모사(B. squamosa)), 잿빛곰팡이 목썩음병(gray-mold neck rot)(보트리티스 알리(Botrytis slli)) 및 소균핵병(small sclerotial rot)(보트리티스 스쿠아모사(Botrytis squamosa));
각종 농작물 병: 잿빛곰팡이병(gray mold)(보트리티스 시네레아) 및 균핵병(Sclerotinia rot)(스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum));
일본 무 병: 반점 낙엽병(알테르나리아 브라씨시콜라(Alternaria brassicicola));
잔디병: 동전마름병(dollar spot)(스클레로티니아 호메오카르파(Sclerotinia homeocarpa)), 갈색마름병 및 갈색퍼짐병(brown patch and large patch)(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)); 및
바나나 병: 시가토카병(Sigatoka disease)(마이코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis), 마이코스파에렐라 무시콜라(Mycosphaerella musicola)).
노린재목(Hemiptera):
멸구과(Delphacidae)(예를 들면, 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens) 및 흰등 벼멸구(Sogatella furcifera));
매미충과(Deltocephalidae)(예를 들면, 끝동매미충(Nephotettix cincticeps) 또는 두점끝동매미충(Nephotettix virescens));
진딧물과(Aphididae)(예를 들면, 목화진딧물(Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus));
노린재과(Pentatomidae)(예를 들면, 풀색노린재(Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavetus), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha mista) 또는 장님노린재(Lygus lineolaris));
가루이과(Aleyrodidae)(예를 들면, 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum) 또는 은잎가루이(Bemisia argentifolii));
깍지벌레과(Coccidea)(예를 들면, 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 산호세깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis citri), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens) 또는 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi));
방패벌레과(Tingidae);
나무이과(Psyllidae);
빈대(시멕스 렉툴라리우스 ( Cimex lectularius )) 등;
나비목(Lepidoptera):
명나방과(Pyralidae)(예를 들면, 이화명나방(Chilo suppressalis), 트리포리자 인세르툴라스(Tryporyza incertulas), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방(Notarcha derogata), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 배추순나방(Hellula undalis), 잔디포충나방(Pediasia teterrellus));
밤나방과(Noctuidae)(예를 들면, 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua), 멸강나방(Pseudaletia separata), 도둑나방(Mamestra brassicae), 검거세미나방(Agrotis ipsilon), 가두배추금날개밤나방(Plusia nigrisigna), 토리코플러시아 종(Thoricoplusia sp.), 헬리오티스 종(Heliothis spp.) 또는 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.));
흰나비과(Pieridae)(예를 들면, 배추 흰나비(Pieris rapae));
잎말이나방과(Tortricidae)(예를 들면, 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 코들링 나방(Cydia pomonella), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 팥나방(Matsumuraeses azukivora), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 종(Adoxophyes sp.), 차잎말이나방(Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 코들링나방(Cydia pomonella));
가는 나방과(Gracillariidae)(예를 들면, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoneella));
심식나방과(Carposinidae)(예를 들면, 복숭아심식나방(Carposina niponensis));
굴나방과(Lyonetiidae)(예를 들면, 리오네티아 종(Lyonetia spp.));
독나방과(Lymantriidae)(예를 들면, 리만트리아 종(Lymantria spp.) 또는 유프록티스 종(Euproctis spp.));
집나방과(Yponomeutidae)(예를 들면, 배추좀나방(Plutella xylostella));
패나방과(Gelechiidae)(예를 들면, 목화다래나방(Pectinophora gossypiella) 또는 감자나방(Phthorimaea operculella));
불나방과(Arctiidae)(예를 들면, 미국흰불나방(Hyphantria cunea));
곡식좀나방과(Tineidae)(예를 들면, 옷좀나방(Tinea translucens) 또는 애옷좀나방(Tineola bisselliella); 등;
총채벌레목(Thysanoptera):
총채벌레과(Thripidae)(예를 들면, 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레(Thrips tabaci), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca)).
파리목(Diptera):
집파리(Musca domestica), 빨간집모기(Culex popiens pallens), 쇠등에(Tabanus trigonus), 고자리파리(Hylemya antique), 씨고자리파리(Hylemya platura), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 벼애잎굴파리(Hydrellia griseola), 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae), 오이과실파리(Dacus cucurbitae), 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii) 등;
딱정벌레목(Coleoptera):
이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squamenus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미(Anthonomus grandis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 스페노포러스 베나터스(Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 권연벌레(Lasioderma serricorne), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 소나무좀(Tomicus piniperda) 등);
메뚜기목(Orthoptera):
풀무치(Locusta migratoria), 땅강아지(Gryllotalpa africana), 벼메뚜기(Oxya yezoensis), 잔날개벼메뚜기(Oxya japonica) 등;
벌목(Hymenoptera):
무잎벌(Athalia rosae), 가위개미 종(Acromyrmex spp.), 불개미 종(Solenopsis spp.) 등;
선충류(Nematodes):
벼이삭선충(Aphelenchoides besseyi), 노토틸렌추스 아크리스(Nothotylenchus acris), 콩낭포선충(Heterodera glycines), 남방 뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 뿌리썩이선충(Pratylenchus), 나코부스속 긴목주름선충(Nacobbus aberrans) 등;
바퀴목(Blattariae):
독일바퀴(Blattella germanica), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(Periplaneta americana), 갈색바퀴(Periplaneta brunnea), 일본바퀴(Blatta orientalis) 등;
진드기목(Acarina):
잎응애과(Tetranychidae)(예를 들면, 점박이응애(Tetranychus urticae), 귤응애(Panonychus citri) 또는 흑등삼응애 종(Oligonychus spp.));
혹응애과(Eriophyidae)(예를 들면, 귤녹응애(Aculops pelekassi));
먼지응애과(Tarsonemidae)(예를 들면, 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus));
애응애과(Tenuipalpidae);
조개치레응애과(Tuckerellidae));
가루 진드기과(Acaridae)(예를 들면, 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae));
집먼지진드기과(Pyroglyphidae)(예를 들면, 큰다리집먼지진드기(Dermatophagoides farinae) 또는 세로무늬집먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus));
발톱 진드기과(Cheyletidae)(예를 들면, 짧은빗살발톱진드기(Cheyletus eruditus), 발톱진드기(Cheyletus malaccensis) 또는 켈라카롭시스 무레이(Chelacaropsis moorei));
새진드기과(Dermanyssidae);
등.
또한 본 발명의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 제형은 가축 질병 치료 또는 가축 산업과 관련된 분야에서 사용될 수 있고, 예를 들어 척추동물, 예컨대 인간, 젖소, 양, 돼지, 가금류, 개, 고양이 및 어류의 체내 및/또는 체외에 서식하는 유기체 및 기생충을 박멸하여, 공중 위생을 유지시킬 수 있다. 유해 생물의 예에는 진드기 종(Ixodes spp.)(예를 들면, 검은다리사슴진드기(Isodes scapularis)), 꼬리소진드기 종(Boophilus spp.)(예를 들면, 꼬리소참진드기(Boophilus microplus)), 뭉뚝진드기 종(Amblyomma spp.), 히알로마 종(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.)(예를 들면, 개진드기(Rhipicephalus sanguineus)), 가시들피진드기 종(Haemaphysalis spp.)(예를 들면, 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis)), 데르마센토르 종(dermacentor spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.)(예를 들면, 공주진드기(Ornithodoros moubata)), 새진드기(Dermahyssus gallinae), 닭작은옴(Ornithonyssus sylviarum), 천공개선충 종(Sarcoptes spp.)(예를 들면, 옴벌레(Sarcoptes scabiei)), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 모낭충 종(Demodex spp.), 털진드기 종(Eutrombicula spp.), 각다귀 종(Ades spp.)(예를 들면, 흰줄숲모기(Aedes albopictus)), 학질모기 종(Anopheles spp.), 집모기 종(Culex spp.), 작은점등에모기 종(Culicodes spp.), 무스카 종(Musca spp.), 쇠파리 종(Hypoderma spp.), 말파리 종(Gasterophilus spp.), 털침파리 종(Haematobia spp.), 등에 종(Tabanus spp.), 인경고자리파리 종(Simulium spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 이목(Phthiraptera)(예를 들면, 다말리니아 종(Damalinia spp.), 개이 종(Linognathus spp.), 말이 종(Haematopinus spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.)(예를 들면, 고양이 벼룩(Ctenocephalides felis)), 제노실라 종(Xenosylla spp.), 애집개미(Monomorium pharaonis) 및 선충목[예를 들면, 모양선충(예를 들면, 쥐모양선충(Nippostrongylus brasiliensis), 소위충(Trichostrongylus axei), 사상모양선충(Trichostrongylus colubriformis)), 트리키넬라 종(예를 들면, 선모충(Trichinella spiriralis)), 염전위충(Haemonchus contortus), 십이지장충 종(예를 들면, 네마토디루스 바투스(Nematodirus battus)), 오스테르타기아 서컴싱크타(Ostertagia circumcincta), 쿠우퍼모양선충 종(Cooperia spp.), 소형조충(Hymenolepis nana) 등이 포함된다.
실시예
제조예, 제형예 및 시험예를 비롯한 하기 실시예는 본 발명을 보다 상세히 설명하기 위한 것이나, 본 발명을 제한하지 않는 것으로 한다.
제조예가 이하에 나와 있다. 1H NMR은 양성자 핵 자기 공명, 스펙트럼을 의미하고, 테트라메틸 실란이 내부 표준으로 사용되고, 화학 이동(δ)은 ppm으로 표시된다.
제조예 1
1-(2-브로모메틸-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 3에 기재됨) 1.15 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.78 g, 탄산칼륨 0.66 g 및 아세토니트릴 30 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각시킨 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성되는 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 1"로 지칭함) 0.54 g을 수득하였다.
본 화합물 1
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.46 (3H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 7.31-7.28 (2H, m), 5.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.48 (2H, s), 3.62 (3H, s).
제조예 2
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 6에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 2"로 칭해짐) 0.18 g을 수득하였다.
본 화합물 2
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.62-7.59 (2H, m), 7.55-7.50 (2H, m), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.13-7.07 (2H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
제조예 3
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 6에 기재됨) 1.21 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.78 g, 탄산칼륨 0.66 g 및 아세토니트릴 30 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 3"으로 칭해짐) 0.61 g을 수득하였다.
본 화합물 3
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.62-7.60 (1H, m), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.39-7.35 (3H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.61 (3 H, s).
제조예 4
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 6에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 27에 기재됨) 0.18 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 4"로 칭해짐) 0.06 g을 수득하였다.
본 화합물 4
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.46-7.42 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.36 (3H, s).
제조예 5
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 6에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 5"로 칭해짐) 0.18 g을 수득하였다.
본 화합물 5
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.49-7.42 (3H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.54 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.57 (3H, s).
제조예 6
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 11에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.16 g, 탄산칼륨 0.14 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 6"으로 칭해짐) 0.28 g을 수득하였다.
본 화합물 6
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.80 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.56-7.51 (2H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.14-7.07 (2H, m), 5.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.59 (3H, s).
제조예 7
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 11에 기재됨) 18.5 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 10.4 g, 탄산칼륨 8.8 g 및 아세토니트릴 400 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 7"로 칭해짐) 24.6 g을 수득하였다.
본 화합물 7
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.81-7.79 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 7.42-7.35 (4H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
제조예 8
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 11에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.17 g, 탄산칼륨 0.14 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 8"로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 8
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.80-7.78 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 6.96-6.92 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.57 (3H, s).
제조예 9
1-(2-브로모메틸-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 14에 기재됨) 3.11 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 1.53 g, 탄산칼륨 1.30 g 및 아세토니트릴 60 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 9"로 칭해짐) 2.13 g을 수득하였다.
본 화합물 9
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 8.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.76-7.72 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.53-7.51 (2H, m), 7.39-7.35 (1H, m), 5.97 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.54 (3H, s).
제조예 10
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.40 g, 1-페닐-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 25에 기재됨) 0.24 g, 탄산칼륨 0.25 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 환류 하에 2.5시간 동안 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-페닐-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 10"으로 칭해짐) 0.31 g을 수득하였다.
본 화합물 10
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.68 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.58-7.56 (2H, m), 7.44-7.38 (4H, m), 7.29-7.23 (1H, m), 7.18-7.23 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.57 (3H, s).
제조예 11
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 11"로 칭해짐) 0.34 g을 수득하였다.
본 화합물 11
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.55-7.49 (2H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.14-7.07 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 12
본 화합물 7 0.92 g, 메틸보론산 0.18 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 7 mL의 혼합물을 1.5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 12"로 칭해짐) 0.27 g을 수득하였다.
본 화합물 12
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.42-7.35 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 13
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 27에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 13"으로 칭해짐) 0.33 g을 수득하였다.
본 화합물 13
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.39-7.38 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 5.78 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.33 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.36 (3H, s).
제조예 14
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.21 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 14"로 칭해짐) 0.28 g을 수득하였다.
본 화합물 14
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.49-7.44 (2H, m), 7.39-7.36 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.96-6.91 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 15
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.40 g, 1-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 32에 기재됨) 0.25 g, 탄산칼륨 0.30 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 15"로 칭해짐) 0.50 g을 수득하였다.
본 화합물 15
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.38-7.33 (2H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 5.49 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.22 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s), 1.47 (9H, s).
제조예 16
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-시아노페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 28에 기재됨) 0.21 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-시아노페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 16"으로 칭해짐) 0.25 g을 수득하였다.
본 화합물 16
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.71-7.65 (4H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 5.90 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 17
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 1.0 g, 1-아세틸-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 34에 기재됨) 0.47 g, 탄산칼륨 0.63 g 및 아세토니트릴 20 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-아세틸-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 17"로 칭해짐) 0.58 g을 수득하였다.
본 화합물 17
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.01 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.43-7.38 (2H, m), 7.26 (1H, dd, J = 6.9, 2.1 Hz), 5.88 (1H, d, J = 2.9 Hz), 5.31 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.54 (3H, s).
제조예 18
본 화합물 17 3.4 g, 나트륨 메톡시드 0.59 g 및 메탄올 30 mL의 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반하였다. 포화 중탄산나트륨 수용액에 반응 혼합물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 18"로 칭해짐) 2.5 g을 수득하였다.
본 화합물 18
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 9.61 (1H, s), 7.40-7.35 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 6.5, 2.8 Hz), 5.63 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.23 (2H, d, J = 11.2 Hz), 3.66 (3H, s), 2.52 (3H, s).
제조예 19
본 화합물 18 0.30 g, 4-메틸티오페닐보론산 0.19 g, 아세트산구리(II) 0.27 g, 피리딘 0.18 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 8 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 19"로 칭해짐) 0.08 g을 수득하였다.
본 화합물 19
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.47 (2H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 7.33-7.29 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.50 (3H, s).
제조예 20
본 화합물 18 0.30 g, 4-메톡시-3-플루오로페닐보론산 0.20 g, 아세트산구리(II) 0.27 g, 피리딘 0.18 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 8 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시-3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 20"으로 칭해짐) 0.12 g을 수득하였다.
본 화합물 20
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.40-7.34 (3H, m), 7.27-7.22 (2H, m), 6.98 (1H, t, J = 8.8 Hz), 5.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.91 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 21
본 화합물 18 0.30 g, 4-에톡시페닐보론산 0.19 g, 아세트산구리(II) 0.27 g, 피리딘 0.18 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 8 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-에톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 21"로 칭해짐) 0.07 g을 수득하였다.
본 화합물 21
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.48-7.44 (2H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.95-6.91 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 4.05 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 22
본 화합물 18 0.30 g, 4-메틸-3-플루오로페닐보론산 0.18 g, 아세트산구리(II) 0.27 g, 피리딘 0.18 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 8 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸-3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 22"로 칭해짐) 0.21 g을 수득하였다.
본 화합물 22
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.62 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.16 (4H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.27 (3H, d, J = 1.9 Hz).
제조예 23
본 화합물 18 0.30 g, 4-메틸-2-플루오로페닐보론산 0.18 g, 아세트산구리(II) 0.17 g, 피리딘 0.18 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 8 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 23"으로 칭해짐) 0.03 g을 수득하였다.
본 화합물 23
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.74-7.73 (1H, m), 7.66 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.03-6.96 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.36 (3H, s).
제조예 24
본 화합물 12 0.61 g, 로손 시약(Lawesson's reagent)(2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스헤탄-2,4-디술피드) 0.38 g 및 톨루엔 5 mL의 혼합물을 6시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 이어서, 생성 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-티온(이하 "본 화합물 24"로 칭해짐) 0.36 g을 수득하였다.
본 화합물 24
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.42 (4H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.26 (2H, s), 3.88 (3H, s), 2.58 (3H, s).
제조예 25
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 17에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.18 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 25"로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 25
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.55-7.50 (2H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.12-7.03 (4H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.56 (3H, s).
제조예 26
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 17에 기재됨) 1.20 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.78 g, 탄산칼륨 0.66 g 및 아세토니트릴 30 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 26"으로 칭해짐) 0.97 g을 수득하였다.
본 화합물 26
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 8.5, 8.0 Hz), 7.38-7.34 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.57 (3H, s).
제조예 27
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 17에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 27에 기재됨) 0.18 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 27"로 칭해짐) 0.20 g을 수득하였다.
본 화합물 27
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.47-7.43 (3H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.44 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.54 (3H, s), 2.35 (3H, s).
제조예 28
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 17에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 28"로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 28
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.43 (3H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95-6.91 (2H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.54 (3H, s).
제조예 29
본 화합물 7 0.92 g, 이시안화아연 0.47 g, 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 0.46 g 및 N,N-디메틸포름아미드 10 mL의 혼합물을 9시간 동안 80℃에서 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시아노페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 29"로 칭해짐) 0.04 g을 수득하였다.
본 화합물 29
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.85 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53-7.48 (2H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.64 (2H, s), 3.66 (3H, s).
제조예 30
1-(2-브로모메틸-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 21에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.18 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 30"으로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 30
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.97 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.62 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.40 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.35 (2H, dt, J = 9.0, 2.4 Hz), 5.74 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.64 (2H, s), 3.72 (3H, s).
제조예 31
1-(2-브로모메틸-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 23에 기재됨) 1.21 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.49 g, 탄산칼륨 0.42 g 및 아세토니트릴 20 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하, "본 화합물 31"로 칭해짐) 0.57 g을 수득하였다.
본 화합물 31
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.62 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 7.9 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.46-7.42 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.26 (1H, t, J = 55.2 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.46 (2H, s), 3.67 (3H, s).
제조예 32
1-(2-브로모메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 19에 기재됨) 1.21 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.42 g, 탄산칼륨 0.36 g 및 N,N-디메틸포름아미드 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 80℃에서 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 32"로 칭해짐) 0.58 g을 수득하였다.
본 화합물 32
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.93-7.88 (1H, m), 7.65-7.64 (3H, m), 7.51 (2H, dt, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.37 (2H, dt, J = 9.2, 2.3 Hz), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.56 (2H, s), 3.55 (3H, s).
제조예 33
본 화합물 7 0.92 g, 에틸보론산 0.22 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 15 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 33"으로 칭해짐) 0.24 g을 수득하였다.
본 화합물 33
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 34
본 화합물 7 0.92 g, 시클로프로필보론산 0.26 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 7 mL의 혼합물을 1.5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 34"로 칭해짐) 0.35 g을 수득하였다.
본 화합물 34
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.46 (2H, m), 7.41-7.37 (1H, m), 7.36-7.32 (2H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.26-2.19 (1H, m), 1.03-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
제조예 35
본 화합물 7 0.92 g, 1-프로페닐보론산 0.26 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 7 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-(1-프로페닐)페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 35"로 칭해짐) 0.70 g을 수득하였다.
본 화합물 35
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53-7.50 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 15.5, 1.6 Hz), 6.22 (1H, dq, J = 15.5, 6.7 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.61 (3H, s), 1.92 (3H, dd, J = 6.7, 1.6 Hz).
제조예 36
본 화합물 35 0.60 g, 팔라듐 피브로인 착물 0.06 g 및 메탄올 12 mL의 혼합물을 8시간 동안 수소 대기 하에서 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 36"으로 칭해짐) 0.60 g을 수득하였다.
본 화합물 36
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45-7.35 (4H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.86-2.82 (2H, m), 1.75-1.65 (2H, m), 1.00 (3H, t, J = 7.4 Hz).
제조예 37
본 화합물 7 0.92 g, 톨루엔(1.0 M) 중 디이소프로필 아연의 용액 5 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 5 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 10% 염산을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-(1-메틸에틸)페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 37"로 칭해짐) 0.44 g을 수득하였다.
본 화합물 37
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.55-7.47 (4H, m), 7.43-7.36 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.7, 1.3 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 3.49-3.38 (1H, m), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz).
제조예 38
본 화합물 7 0.92 g, 부틸보론산 0.31 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 7 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-부틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 38"로 칭해짐) 0.34 g을 수득하였다.
본 화합물 38
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.44-7.35 (4H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, t, J = 8.0 Hz), 1.68-1.61 (2H, m), 1.36-1.46 (2H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.4 Hz).
제조예 39
본 화합물 7 0.92 g, 트리부틸비닐주석 0.70 g, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.23 g 및 톨루엔 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 용액을 냉각한 후에, 포화 염화암모늄 수용액을 거기에 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에테닐페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 39"로 칭해짐) 0.39 g을 수득하였다.
본 화합물 39
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.69 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.45 (3H, m), 7.37-7.32 (3H, m), 7.19 (1H, dd, J = 17.3, 11.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.75 (1H, dd, J = 17.3, 1.2 Hz), 5.46 (1H, dd, J = 11.0, 1.2 Hz), 5.36 (2H, s), 3.61 (3H, s).
제조예 40
본 화합물 7 0.92 g, 알릴보론산 피나콜 에스테르 0.50 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 10 mL의 혼합물을 1.5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-(2-프로페닐)페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 40"으로 칭해짐) 0.50 g을 수득하였다.
본 화합물 40
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.48 (2H, m), 7.47-7.40 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 6.06-5.96 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 5.14-5.04 (2H, m), 3.68-3.65 (2H, m), 3.61 (3H, s).
제조예 41
본 화합물 7 0.92 g, 이소프로페닐보론산 피나콜 에스테르 0.50 g, 인산삼칼륨 1.27 g, 물 0.11 mL, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.16 g 및 디옥산 7 mL의 혼합물을 1.5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-(1-메틸에테닐)페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 41"로 칭해짐) 0.34 g을 수득하였다.
본 화합물 41
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40-7.33 (4H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.37 (2H, s), 5.30-5.29 (1H, m), 5.01-5.01 (1H, m), 3.55 (3H, s), 2.12 (3H, s).
제조예 42
본 화합물 7 1.39 g, 트리메틸실릴아세틸렌 0.88 g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 0.17 g, 요오드화구리 0.06 g, 트리에틸아민 20 mL 및 N,N-디메틸포름아미드 10 mL의 혼합물을 6시간 동안 50℃에서 교반하였다. 냉각 후의 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-트리메틸리라닐에티닐페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 42"로 칭해짐) 0.40 g을 수득하였다.
본 화합물 42
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.66-7.63 (2H, m), 7.54-7.50 (2H, m), 7.45-7.33 (4H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.59 (2H, s), 3.60 (3H, s), 0.18 (9H, s).
제조예 43
본 화합물 42 0.35 g, 탄산칼륨 0.03 g, 메탄올 1.5 mL 및 클로로포름 1.5 mL의 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에티닐페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하, "본 화합물 43"으로 칭해짐) 0.10 g을 수득하였다.
본 화합물 43
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.71-7.69 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.42 (4H, m), 7.37-7.34 (2H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.63 (2H, s), 3.59 (3H, s), 3.40 (1H, s).
제조예 44
빙냉 하에 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-1,4-디히드로-4-테트라졸-5-온(합성예 43에 기재됨) 0.50 g, 탄산칼륨 0.36 g 및 N,N-디메틸포름아미드 7 mL의 혼합물에 요오드화에틸 0.21 mL을 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 상승시키고, 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-에틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 44"로 칭해짐) 0.45 g을 수득하였다.
본 화합물 44
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.46 (2H, m), 7.39-7.33 (4H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.55 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.3 Hz).
제조예 45
빙냉 하에 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-1,4-디히드로-4-테트라졸-5-온(합성예 43에 기재됨) 0.50 g, 탄산칼륨 0.36 g, 요오드화칼륨 0.02 g 및 N,N-디메틸포름아미드 7 mL의 혼합물에 클로로메틸 메틸 에테르 0.2 mL를 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 상승시키고, 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메톡시메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 45"로 칭해짐) 0.28 g을 수득하였다.
본 화합물 45
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.41-7.34 (4H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 5.28 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.57 (3H, s).
제조예 46
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.27 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 46"으로 칭해짐) 0.37 g을 수득하였다.
본 화합물 46
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45-7.37 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 47
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 6에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.25 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 47"로 칭해짐) 0.37 g을 수득하였다.
본 화합물 47
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.53-7.50 (2H, m), 7.47-7.42 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
제조예 48
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 11에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.22 g, 탄산칼륨 0.16 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 48"로 칭해짐) 0.36 g을 수득하였다.
본 화합물 48
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.79 (1H, dd, J = 7.7, 1.7 Hz), 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.50 (2H, m), 7.47-7.44 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
제조예 49
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 17에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.25 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 49"로 칭해짐) 0.33 g을 수득하였다.
본 화합물 49
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53-7.44 (5H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.57 (3H, s).
제조예 50
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.40 g, 1-시클로헥실-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 41에 기재됨) 0.25 g, 탄산세슘 0.25 g 및 N,N-디메틸포름아미드 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 80℃에서 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-{2-[(1-시클로헥실-1H-피라졸-3-일)옥시메틸]-3-메틸페닐}-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 50"으로 칭해짐) 0.31 g을 수득하였다.
본 화합물 50
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.39-7.34 (2H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.51 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.19 (2H, s), 3.85 (1H, tt, J = 11.6, 3.8 Hz), 3.67 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.11-2.07 (2H, m), 1.86 (2H, dt, J = 13.5, 3.2 Hz), 1.73-1.68 (1H, m), 1.58 (2H, ddd, J = 24.5, 12.5, 3.5 Hz), 1.38 (2H, tdd, J = 17.0, 8.6, 4.2 Hz), 1.28-1.20 (1H, m).
제조예 51
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-트리플루오로메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 39에 기재됨) 0.27 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-트리플루오로메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 51"로 칭해짐) 0.34 g을 수득하였다.
본 화합물 51
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60-7.56 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 52
1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 35에 기재됨) 0.29 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 52"로 칭해짐) 0.29 g을 수득하였다.
본 화합물 52
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56-7.50 (2H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.24 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.14-7.08 (2H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.28-2.21 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
제조예 53
본 화합물 18 0.49 g, 4-클로로-3-플루오로페닐보론산 0.33 g, 아세트산구리(II) 0.51 g, 피리딘 0.28 g, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 48시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 53"으로 칭해짐) 0.12 g을 수득하였다.
본 화합물 53
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.44-7.38 (4H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 5.84 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 54
1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 38에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.21 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 54"로 칭해짐) 0.32 g을 수득하였다.
본 화합물 54
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.51 (2H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.13-7.09 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.34 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 55
1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 38에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.27 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 55"로 칭해짐) 0.40 g을 수득하였다.
본 화합물 55
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 7.47-7.42 (4H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 56
1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 35에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.26 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 56"으로 칭해짐) 0.45 g을 수득하였다.
본 화합물 56
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53-7.44 (4H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, d, J = 7.8 Hz), 5.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.27-2.20 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
제조예 57
본 화합물 18 0.31 g, 3-메틸티오페닐보론산 0.20 g, 아세트산구리(II) 0.33 g, 피리딘 0.18 g, 분자체 4A 0.40 g 및 아세토니트릴 5 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 57"로 칭해짐) 0.18 g을 수득하였다.
본 화합물 57
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.49-7.48 (1H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 7.33-7.24 (3H, m), 7.09-7.06 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.57 (3H, s), 2.54 (3H, s).
제조예 58
1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 38에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.22 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 58"로 칭해짐) 0.27 g을 수득하였다.
본 화합물 58
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.41 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.96-6.92 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.34 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 59
1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 35에 기재됨) 0.30 g, 1-(-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.21 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 59"로 칭해짐) 0.25 g을 수득하였다.
본 화합물 59
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.96-6.92 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.29-2.21 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
제조예 60
1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 35에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 27에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 60"으로 칭해짐) 0.23 g을 수득하였다.
본 화합물 60
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25-7.19 (4H, m), 5.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.54 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.29-2.21 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
제조예 61
1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 38에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 27에 기재됨) 0.26 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 61"로 칭해짐) 0.30 g을 수득하였다.
본 화합물 61
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46-7.42 (4H, m), 7.27-7.20 (3H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.35 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 62
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 11에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 27에 기재됨) 0.17 g, 탄산칼륨 0.16 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 62"로 칭해짐) 0.28 g을 수득하였다.
본 화합물 62
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.79 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.46-7.44 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 7.23-7.19 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.36 (3H, s).
제조예 63
본 화합물 18 0.23 g, 2-메틸티오페닐보론산 0.15 g, 아세트산구리(II) 0.24 g, 피리딘 0.13 g, 분자체 4A 0.30 g 및 아세토니트릴 5 mL의 혼합물을 48시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 63"으로 칭해짐) 0.10 g을 수득하였다.
본 화합물 63
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.54 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.40-7.28 (5H, m), 7.26-7.20 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.31 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.36 (3H, s).
제조예 64
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.28 g, 1-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 51에 기재됨) 0.18 g, 탄산칼륨 0.20 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 64"로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 64
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.39-7.35 (3H, m), 7.24-7.21 (1H, m), 5.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.28 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.54 (3H, s).
제조예 65
디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.46 g, 1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 46에 기재됨) 0.28 g, 탄산칼륨 0.39 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 6시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 65"로 칭해짐) 0.46 g을 수득하였다.
본 화합물 65
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.70 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.42-7.33 (3H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 66
1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 26에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.23 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 66"으로 칭해짐) 0.27 g을 수득하였다.
본 화합물 66
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J = 8.5, 8.0 Hz), 7.38-7.34 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 67
1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 26에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 29에 기재됨) 0.21 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 8시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 67"로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 67
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.56-7.51 (2H, m), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.01 (4H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.57 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 68
1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 26에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 26에 기재됨) 0.23 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-메톡시페닐)1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하, "본 화합물 68"로 칭해짐) 0.18 g을 수득하였다.
본 화합물 68
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J = 8.5, 8.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95-6.91 (2H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.83 (3H, s), 3.55 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 69
1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 26에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 37에 기재됨) 0.28 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 69"로 칭해짐) 0.20 g을 수득하였다.
본 화합물 69
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.41 (5H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 70
1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 26에 기재됨) 0.30 g, 1-페닐-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 25에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.17 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-{2-[(1-페닐-1H-피라졸-3-일)옥시메틸]-3-에톡시페닐}-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 70"으로 칭해짐) 0.22 g을 수득하였다.
본 화합물 70
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.45-7.39 (3H, m), 7.20 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.79 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.47 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.55 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 71
1-(2-브로모메틸-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 30에 기재됨) 0.20 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.14 g, 탄산칼륨 0.20 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 71"로 칭해짐) 0.24 g을 수득하였다.
본 화합물 71
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.46 (4H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 6.2, 2.8 Hz), 5.84 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.46 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.54 (3H, s).
제조예 72
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 47에 기재됨) 0.21 g, 탄산칼륨 0.29 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 6시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 72"로 칭해짐) 0.29 g을 수득하였다.
본 화합물 72
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.43-7.36 (3H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.27-7.23 (1H, m), 7.16-7.14 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 73
1-(2-브로모메틸-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 79에 기재됨) 0.62 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.41 g, 탄산칼륨 0.35 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 73"으로 칭해짐) 0.85 g을 수득하였다.
본 화합물 73
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.48 (2H, m), 7.37-7.33 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.26 (1H, d, J = 11.9 Hz), 5.15 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.59 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.13 (3H, s).
제조예 74
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-트리플루오로아세틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 58에 기재됨) 0.29 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-트리플루오로아세틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 74"로 칭해짐) 0.17 g을 수득하였다.
본 화합물 74
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.14 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.43-7.39 (2H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 5.93 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.37 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.57 (3H, s).
제조예 75
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 56에 기재됨) 0.22 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 75"로 칭해짐) 0.09 g을 수득하였다.
본 화합물 75
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.30 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.70 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.36 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.57 (3H, s).
제조예 76
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 48에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 76"으로 칭해짐) 0.19 g을 수득하였다.
본 화합물 76
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.85-7.79 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.28-7.15 (4H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 77
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 49에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 77"로 칭해짐) 0.27 g을 수득하였다.
본 화합물 77
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.41-7.36 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.30-7.23 (5H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.27 (3H, s).
제조예 78
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 50에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.19 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1, 디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 78"로 칭해짐) 0.23 g을 수득하였다.
본 화합물 78
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.89 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.41-7.37 (2H, m), 7.26-7.18 (2H, m), 7.06-6.99 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 79
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 64에 기재됨) 0.25 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-브로모페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 79"로 칭해짐) 0.34 g을 수득하였다.
본 화합물 79
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, dd, J = 8.1, 1.0 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50-7.48 (1H, m), 7.42-7.38 (3H, m), 7.28-7.19 (2H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 80
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 72에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 80"으로 칭해짐) 0.34 g을 수득하였다.
본 화합물 80
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.42-7.24 (6H, m), 6.92-6.87 (1H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 81
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(3-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 70에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 81"로 칭해짐) 0.28 g을 수득하였다.
본 화합물 81
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.42-7.24 (6H, m), 7.02 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.41 (3H, s).
제조예 82
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(3-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 66에 기재됨) 0.25 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-브로모-페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 82"로 칭해짐) 0.37 g을 수득하였다.
본 화합물 82
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.76 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.49-7.46 (1H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.33-7.24 (3H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 83
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 33에 기재됨) 0.30 g, 1-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 68에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.18 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸)-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 83"으로 칭해짐) 0.19 g을 수득하였다.
본 화합물 83
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.27-7.22 (1H, m), 7.17 (1H, t, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.34 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.57 (3H, s).
제조예 84
1-(2-브로모메틸-3-메틸-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 92에 기재됨) 0.72 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.47 g, 탄산칼륨 0.40 g 및 아세토니트릴 12 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸-4-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 84"로 칭해짐) 0.89 g을 수득하였다.
본 화합물 84
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.48 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 7.18 (1H, t, J = 8.7 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.45 (3H, d, J = 2.4 Hz).
제조예 85
1-(2-브로모메틸-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 86에 기재됨) 0.66 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 0.43 g, 탄산칼륨 0.37 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 85"로 칭해짐) 0.82 g을 수득하였다.
본 화합물 85
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.48 (2H, m), 7.39-7.36 (3H, m), 7.18 (1H, t, J = 8.7 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (1H, d, J = 11.8 Hz), 5.22 (1H, d, J = 11.8 Hz), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s).
제조예 86
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 6에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 50에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.21 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 7시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 86"으로 칭해짐) 0.25 g을 수득하였다.
본 화합물 86
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.21 (1H, ddd, J = 8.6, 7.0, 1.2 Hz), 7.05 (1H, td, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 5.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.58 (3H, s).
제조예 87
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 17에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 50에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.21 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 7시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 87"로 칭해짐) 0.21 g을 수득하였다.
본 화합물 87
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.88 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.20 (1H, ddd, J = 8.6, 7.0, 1.3 Hz), 7.09-6.99 (4H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.88 (3H, s), 3.56 (3H, s).
제조예 88
1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 38에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 50에 기재됨) 0.20 g, 탄산칼륨 0.21 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 7시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 88"로 칭해짐) 0.27 g을 수득하였다.
본 화합물 88
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.89 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.28-7.19 (2H, m), 7.07-7.00 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 89
1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 35에 기재됨) 0.30 g, 1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 50에 기재됨) 0.19 g, 탄산칼륨 0.20 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 7시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 89"로 칭해짐) 0.23 g을 수득하였다.
본 화합물 89
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.90 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 7.9, 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25-7.19 (3H, m), 7.07-7.00 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.52 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.25 (1H, tt, J = 8.5, 3.9 Hz), 1.02 (2H, ddd, J = 9.7, 5.1, 3.4 Hz), 0.79-0.75 (2H, m).
제조예 90
본 화합물 18 0.90 g, 4-에틸페닐보론산 0.56 g, 아세트산구리(II) 0.85 g, 피리딘 0.53 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-에틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 90"으로 칭해짐) 0.39 g을 수득하였다.
본 화합물 90
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.47 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.41-7.37 (2H, m), 7.26-7.22 (3H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.56 (3H, s), 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz).
제조예 91
본 화합물 18 0.90 g, 4-트리플루오로메틸페닐보론산 0.71 g, 아세트산구리(II) 0.85 g, 피리딘 0.53 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(-트리플루오로메틸페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 91"로 칭해짐) 0.33 g을 수득하였다.
본 화합물 91
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.75 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.67 (4H, s), 7.43-7.38 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 5.88 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.35 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.57 (3H, s).
제조예 92
본 화합물 18 0.60 g, 1-나프틸보론산 0.45 g, 아세트산구리(II) 0.57 g, 피리딘 0.36 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 9시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(1-나프틸)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 92"로 칭해짐)) 0.28 g을 수득하였다.
본 화합물 92
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.90-7.88 (2H, m), 7.84-7.82 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.9, 7.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 8.0, 6.9 Hz), 7.41-7.40 (2H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.87 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.39 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.59 (3H, s).
제조예 93
본 화합물 18 1.00 g, 5-클로로-2-메톡시페닐보론산 0.78 g, 아세트산구리(II) 0.98 g, 피리딘 0.59 mL, 분자체 4A 1.50 g 및 아세토니트릴 10 mL의 혼합물을 20시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 93"으로 칭해짐) 0.17 g을 수득하였다.
본 화합물 93
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.56 (3H, s).
제조예 94
본 화합물 18 1.00 g, 2-에톡시페닐보론산 0.70 g, 아세트산구리(II) 0.98 g, 피리딘 0.59 mL, 분자체 4A 1.50 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-에톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 94"로 칭해짐) 0.39 g을 수득하였다.
본 화합물 94
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.17 (1H, ddd, J = 8.7, 7.0, 1.2 Hz), 7.03 (1H, td, J = 7.7, 1.2 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 8.2, 1.2 Hz), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 4.10 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
제조예 95
본 화합물 18 0.80 g, 2-이소프로폭시페닐보론산 0.60 g, 아세트산구리(II) 0.76 g, 피리딘 0.50 mL, 분자체 4A 1.00 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(2-이소프로폭시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 95"로 칭해짐) 0.31 g을 수득하였다.
본 화합물 95
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.16 (1H, td, J = 7.6, 1.5 Hz), 7.04-6.99 (2H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 4.55 (1H, sept), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.3 Hz).
제조예 96
본 화합물 18 1.00 g, 4-클로로-2-메톡시페닐보론산 0.78 g, 아세트산구리(II) 0.98 g, 피리딘 0.59 mL, 분자체 4A 1.50 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 15시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(4-클로로-2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 96"으로 칭해짐) 0.15 g을 수득하였다.
본 화합물 96
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.03 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.55 (3H, s).
제조예 97
본 화합물 18 1.00 g, 3-클로로-2-메톡시페닐보론산 0.78 g, 아세트산구리(II) 0.98 g, 피리딘 0.59 mL, 분자체 4A 1.50 g 및 아세토니트릴 15 mL의 혼합물을 48시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-{[1-(3-클로로-2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(이하 "본 화합물 97"로 칭해짐) 0.10 g을 수득하였다.
본 화합물 97
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz), 7.43-7.38 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 7.13 (1H, t, J = 8.1 Hz), 5.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s).
이후, 본 테트라졸리논 화합물 X 및 본 테트라졸리논 화합물 Y의 제조를 위한 합성예가 이하에 나와 있다.
합성예 1
무수 염화알루미늄 21.9 g을 빙냉 하에 N,N-디메틸포름아미드 250 mL에 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 10.7 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 거기에 1-플루오로-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 22.5 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 3.5시간 동안 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 반응 용액을 교반 하에 아질산나트륨 34 g, 물 2 L 및 얼음 500 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-플루오로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 27.5 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-플루오로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.21 (3H, s), 7.07-7.36 (3H, m), 12.93 (1H, s).
합성예 2
빙냉 하에 1-(2-메틸-3-플루오로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 1에 기재됨) 10.00 g 및 N,N-디메틸포름아미드 100 mL의 혼합물에 60% 수소화나트륨 2.47 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 상승시키고, 1시간 동안 교반하였다. 빙냉 하에 반응 혼합물에 요오드화메틸 3.5 mL을 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 상승시키고, 14시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산, 물 및 포화 염수로 세정하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 2.19 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.19 (3H, s), 3.70 (3H, s), 7.16-7.20 (2H, m), 7.29 (1H, dt, J = 5.9, 8.3 Hz).
합성예 3
1-(2-메틸-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 2에 기재됨) 2.19 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.52 g, N-브로모숙신이미드 2.16 g 및 클로로벤젠 40 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 2.36 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.75 (3H, s), 4.64 (2H, s), 7.23-7.30 (2H, m), 7.47 (1H, dt, J = 5.9, 8.0 Hz).
합성예 4
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 21.9 g을 N,N-디메틸포름아미드 250 mL에 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 10.7 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 1-클로로-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 25.0 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 5시간 동안 809℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 35 g, 물 2 L 및 얼음 500 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 17.0 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.32 (3H, s), 7.28-7.36 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J = 6.8, 2.2 Hz), 13.08 (1H, s).
합성예 5
빙냉 하에 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 4에 기재됨) 10.00 g 및 N,N-디메틸포름아미드 100 mL의 혼합물에 60% 수소화나트륨 2.30 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 상승시키고, 1시간 동안 교반하였다. 빙냉 하에 반응 혼합물에 요오드화메틸 3.2 mL를 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 상승시키고, 14시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산, 물 및 포화 염수로 세정하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.56 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.30 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.27 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 2.7, 6.8 Hz).
합성예 6
1-(2-메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 5에 기재됨) 1.56 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.34 g, N-브로모숙신이미드 1.42 g 및 클로로벤젠 30 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.94 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.76 (3H, s), 4.69 (2H, s), 7.35 (1H, dd, J =1.2, 8.1 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz).
합성예 7
3-클로로-2-메틸벤조산 21.5 g, 이염화옥살릴 17.6 g, N,N-디메틸포름아미드 약 50 mg 및 테트라히드로푸란 300 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-클로로-2-메틸벤조산 염화물을 수득하였다.
염화알루미늄 33.6 g, 아지드화나트륨 49.2 g 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉하고, 거기에 3-클로로-2-메틸벤조산 염화물 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 첨가하며, 생성 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열하면서 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 75.6 g 및 물 500 mL의 혼합물에 반응 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 진한 염산으로 산성화한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온, 탄산칼륨 57.5 g, 황산디메틸 19.1 g 및 N,N-디메틸포름아미드 150 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 생성 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 21.6 g을 수득하였다.
합성예 8
냉각 하에, 클로로포름산메틸 30 mL 및 테트라히드로푸란 50 mL의 혼합물에 3-아미노-1-클로로-2-메틸벤젠 5.00 g을 적가하고, 혼합물을 30분 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-클로로-2-메틸-3-메톡시카르보닐아미노벤젠 5.80 g을 수득하였다.
1-클로로-2-메틸-3-메톡시카르보닐아미노벤젠 5.80 g, 오염화인 7.53 g 및 클로로벤젠 50 mL의 혼합물을 1시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-클로로-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠을 수득하였다.
염화알루미늄 4.71 g, 아지드화나트륨 6.89 g 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 1시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉한 후, 거기에 상기 1-클로로-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 및 테트라히드로푸란 10 mL의 혼합물을 첨가하고, 생성 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열하면서 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 10.59 g 및 물 300 mL의 혼합물에 반응 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 진한 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 수득하였다.
상기 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온, 탄산칼륨 16.11 g, 황산디메틸 5.34 g 및 N,N-디메틸포름아미드 150 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-클로로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 4.80 g을 수득하였다.
합성예 9
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 19.7 g을 N,N-디메틸포름아미드 220 mL에 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 9.6 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 1-브로모-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠(참조 제조예 1에 기재됨) 30.3 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 5시간 동안 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 33 g, 물 2 L 및 얼음 500 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-브로모페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 31.4 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-브로모페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 14.72 (1H, s).
합성예 10
빙냉 하에 1-(2-메틸-3-브로모페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 9에 기재됨) 31.40 g 및 N,N-디메틸포름아미드 250 mL의 혼합물에 60% 수소화나트륨 5.90 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 상승시키고, 1시간 동안 교반하였다. 빙냉 하에 반응 혼합물에 요오드화메틸 8.4 mL를 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 상승시키고, 14시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산, 물 및 포화 염수로 세정하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 8.47 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.33 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.21 (1H, dt, J = 0.5, 7.8 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 1.0, 8.0 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.2, 8.3 Hz).
합성예 11
1-(2-메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 10에 기재됨) 8.47 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 1.54 g, N-브로모숙신이미드 6.44 g 및 클로로벤젠 125 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 7.52 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.76 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz).
합성예 12
3-브로모-2-메틸벤조산 146.0 g, 이염화옥살릴 94.8 g, N,N-디메틸포름아미드 약 15 mg 및 테트라히드로푸란 500 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-브로모-2-메틸벤조산 염화물을 수득하였다.
염화알루미늄 181.0 g, 아지드화나트륨 265.0 g 및 테트라히드로푸란 300 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉한 후, 거기에 3-브로모-2-메틸벤조산 염화물 및 테트라히드로푸란 200 mL을 첨가하고, 생성 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열하면서 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 407 g 및 물 1,500 mL의 혼합물에 반응 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 진한 염산으로 산성화한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-브로모페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-브로모페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온, 탄산칼륨 310.0 g, 황산디메틸 103.0 g 및 N,N-디메틸포름아미드 500 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 생성 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 142.0 g을 수득하였다.
합성예 13
3-요오도-2-메틸벤조산 10.00 g, 이염화옥살릴 5.33 g, N,N-디메틸포름아미드 5 방울 및 테트라히드로푸란 200 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-요오도-2-메틸벤조산 염화물을 수득하였다.
염화알루미늄 10.20 g, 아지드화나트륨 14.90 g 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉한 후, 거기에 3-요오도-2-메틸벤조산 염화물 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 첨가하고, 생성 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열하면서 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 22.90 g 및 물 200 mL의 혼합물에 반응 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 진한 염산으로 산성화한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-요오도페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-요오도페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온, 탄산칼륨 17.40 g, 황산디메틸 5.78 g 및 N,N-디메틸포름아미드 150 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 생성 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 8.10 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.37 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.04 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, 8.0 Hz).
합성예 14
1-(2-메틸-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 13에 기재됨) 8.10 g, 1, 11-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 1.25 g, N-브로모숙신이미드 5.24 g 및 클로로벤젠 100 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 3.11 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-요오도페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.75 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.17 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.0 Hz).
합성예 15
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 16.0 g을 N,N-디메틸포름아미드 180 mL을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 7.8 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 1-메톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠(참조 제조예 2에 기재됨) 17.0 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4.5시간 동안 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 25 g, 물 2 L 및 얼음 500 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-메톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 16.2 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-메톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 1.99 (3H, s), 3.87 (3H, s), 7.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz). 7.36 (1H, t, J = 8.3 Hz), 14.63 (1H, s).
합성예 16
빙냉 하에 1-(2-메틸-3-메톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 15에 기재됨) 10.00 g 및 N,N-디메틸포름아미드 100 mL의 혼합물에 60% 수소화나트륨 2.47 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 상승시키고, 1시간 동안 교반하였다. 빙냉 하에 반응 혼합물에 요오드화메틸 3.5 mL을 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 상승시키고, 14시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산, 물 및 포화 염수로 세정하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 2.19 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, t, J = 8.2 Hz)
합성예 17
1-(2-메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 16에 기재됨) 2.19 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.52 g, N-브로모숙신이미드 2.16 g 및 클로로벤젠 40 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 2.36 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.74 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 1.0, 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz).
합성예 18
3-트리플루오로메틸-2-메틸벤조산 5.00 g, 이염화옥살릴 3.42 g, N,N-디메틸포름아미드 약 50 mg 및 테트라히드로푸란 200 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-트리플루오로메틸-2-메틸벤조산 염화물을 수득하였다.
염화알루미늄 6.53 g, 아지드화나트륨 9.55 g 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉한 후, 거기에 3-트리플루오로메틸-2-메틸벤조산 염화물 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 첨가하고, 생성 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열하면서 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 14.7 g 및 물 200 mL의 혼합물에 반응 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 진한 염산으로 산성화한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온, 탄산칼륨 11.20 g, 황산디메틸 3.71 g 및 N,N-디메틸포름아미드 150 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 생성 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 5.13 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.42 (3H, s), 3.75 (3H, s), 7.52 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.2, 7.7 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 1.2, 8.2 Hz).
합성예 19
1-(2-메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 18에 기재됨) 1.00 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.38 g, N-브로모숙신이미드 0.79 g 및 클로로벤젠 30 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.21 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-트리플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.77 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.62 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.63 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 3.6, 5.8 Hz).
합성예 20
3-니트로-2-메틸벤조산 5.00 g, 이염화옥살릴 3.85 g, N,N-디메틸포름아미드 약 50 mg 및 테트라히드로푸란 200 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-니트로-2-메틸벤조산 염화물을 수득하였다.
염화알루미늄 7.36 g, 아지드화나트륨 10.77 g 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉한 후, 거기에 3-니트로-2-메틸벤조산 염화물 및 테트라히드로푸란 100 mL의 혼합물을 첨가하고, 생성 혼합물을 10시간 동안 환류 하에 가열하면서 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 16.56 g 및 물 200 mL의 혼합물에 반응 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 진한 염산으로 산성화한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-니트로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-니트로페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온, 탄산칼륨 12.59 g, 황산디메틸 13.79 g 및 N,N-디메틸포름아미드 150 mL의 혼합물을 1시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 생성 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 5.26 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.42 (3H, s), 3.75 (3H, s), 7.52 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.2, 7.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.2, 8.2 Hz).
합성예 21
1-(2-메틸-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 20에 기재됨) 1.00 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.42 g, N-브로모숙신이미드 0.87 g 및 클로로벤젠 30 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.00 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-니트로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.72 (3H, s), 5.63 (2H, s), 7.61 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.1 Hz).
합성예 22
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 3.62 g을 N,N-디메틸포름아미드 40 mL 에 첨가하고, 혼합물을 20분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 1.76 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 3-디플루오로메틸-2-메틸-1-이소시아네이토벤젠(참조 제조예 7에 기재됨) 4.50 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 6 g, 물 0.5 L 및 얼음 100 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메틸-3-디플루오로메틸페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 3.22 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-디플루오로메틸페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 3.22 g, 탄산칼륨 3.93 g, 요오드화메틸 4.04 g 및 N,N-디메틸포름아미드 70 mL의 혼합물을 5시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산, 물 및 포화 염수로 세정하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.14 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.31 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.83 (1H, t, J = 55.1 Hz), 7.44-7.46 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, m).
합성예 23
1-(2-메틸-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 22에 기재됨) 1.14 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.23 g, N-브로모숙신이미드 0.97 g 및 클로로벤젠 20 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.21 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-디플루오로메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.76 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.99 (1H, t, J = 54.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.5 Hz).
합성예 24
빙냉 하에, N,N-디메틸포름아미드 350 mL 및 무수 염화알루미늄 33.6 g의 혼합물에 아지드화나트륨 15 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 1-에톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠(참조 제조예 10에 기재됨) 37.2 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃로 가열한 후, 5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 빙냉 하에 반응 혼합물에 빙수 100 mL를 첨가한 후, 아질산나트륨 23 g 및 물 150 mL의 혼합물을 첨가한 후, 진한 염산을 첨가하여, 혼합물의 pH를 약 4로 조정하였다. 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-에톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 39.0 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-에톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.10 (2H, q, J = 6.9 Hz), 2.13 (3H, s), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz).
합성예 25
빙냉 하에, 1-(2-메틸-3-에톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 24에 기재됨) 39.0 g, 탄산칼륨 36.7 g 및 N,N-디메틸포름아미드 400 mL의 혼합물에 황산디메틸 44.7 g을 첨가하고, 혼합물을 실온으로 상승시키고, 7시간 동안 교반하였다. 거기에 물 100 mL을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 38.2 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-에톡시페닐)-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.29-7.23 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.72 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.1 Hz).
합성예 26
1-(2-메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 25에 기재됨) 38.2 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 7.95 g, N-브로모숙신이미드 33.4 g 및 클로로벤젠 380 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 38.2 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-에톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.01 (2H, t, J = 8.3 Hz), 4.64 (2H, s), 4.17 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.74 (3H, s), 1.49 (3H, t, J = 6.9 Hz).
합성예 27
빙냉 하에, N,N-디메틸포름아미드 200 mL 및 무수 염화알루미늄 5.91 g의 혼합물에 아지드화나트륨 2.64 g을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 1-디플루오로메톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠(참조 제조예 13에 기재됨) 7.36 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃로 상승시키고, 9시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 빙냉 하에 반응 혼합물에 빙수 50 mL을 첨가한 후, 아질산나트륨 4.1 g 및 물 100 mL의 혼합물을 첨가한 후, 진한 염산을 첨가하여, 혼합물의 pH를 약 4로 조정하였다. 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 1-(2-메틸-3-디플루오로메톡시페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 함유하는 생성 잔류물에 N,N-디메틸포름아미드 100 mL, 탄산칼륨 7.66 g 및 황산디메틸 9.32 g을 첨가하고, 혼합물을 4시간 동안 실온에서 교반하였다. 거기에 물 100 mL을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-디플루오로메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.0 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-디플루오로메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.34 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.30-7.23 (2H, m), 6.55 (1H, t, J = 72.8 Hz), 3.73 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.21 (3H, s).
합성예 28
1-(2-메틸-3-디플루오로메톡시페닐)-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 27에 기재됨) 1.10 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.19 g, N-브로모숙신이미드 0.80 g 및 클로로벤젠 50 mL의 혼합물을 8시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-디플루오로메톡시페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.1 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-디플루오로메톡시페닐)-4-메틸-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.50 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.62 (1H, t, J = 72.8 Hz), 4.65 (2H, s), 3.76 (3H, d, J = 0.5 Hz).
합성예 29
1-(2-메틸-3-트리이소프로필실라닐티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 14에 기재됨) 3.63 g, 불화세슘 2.91 g 및 N,N-디메틸포름아미드 10 mL의 혼합물을 30분 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물에 요오드화메틸 2.72 g을 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 1.65 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.22 (3H, s), 2.51 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.10-7.16 (1H, m), 7.36-7.29 (2H, m).
합성예 30
1-(2-메틸-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 29에 기재됨) 1.50 g, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 0.62 g, N-브로모숙신이미드 1.30 g 및 클로로벤젠 15 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 0.400 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-메틸티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.57 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.69 (2H, s), 7.20 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.44 (2H, d, J = 4.5 Hz).
합성예 31
1-(2-브로모메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 11에 기재됨) 45.0 g, 나트륨 메톡시드 37.4 g 및 테트라히드로푸란 600 mL의 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-메톡시메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 36.2 g을 수득하였다.
1-(2-메톡시메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.67 (2H, s), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz).
합성예 32
1-(2-메톡시메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 31에 기재됨) 36.2 g, 메틸보론산 23.2 g, 불화세슘 66.7 g, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 10.6 g 및 디옥산 500 mL의 혼합물을 5.5시간 동안 90℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각한 후, 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메톡시메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 25.6 g을 수득하였다.
1-(2-메톡시메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.48 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.42 (2H, s), 7.21 (1H, t, J = 5.1 Hz), 7.35 (2H, d, J = 4.8 Hz).
합성예 33
1-(2-메톡시메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 32에 기재됨) 25.6 g, 아세트산 50 mL 및 25% 브롬화수소-아세트산 용액 50 mL의 혼합물을 1시간 동안 65℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 염수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 27.9 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.51 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.22-7.24 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m).
합성예 34
1-(2-메톡시메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 31에 기재됨) 30.1 g, 시클로프로필보론산 12.9 g, 불화세슘 46.2 g, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 8.2 g 및 디옥산 680 mL의 혼합물을 4시간 동안 90℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각한 후, 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메톡시메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 26.0 g을 수득하였다.
1-(2-메톡시메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.0 Hz), 4.64 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.24 (3H, s), 2.20-2.13 (1H, m), 1.04-1.00 (2H, m), 0.76-0.72 (2H, m).
합성예 35
1-(2-메톡시메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 34에 기재됨) 26.0 g, 아세트산 40 mL 및 25% 브롬화수소-아세트산 용액 40 mL의 혼합물을 2시간 동안 65℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 염수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 30.8 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-시클로프로필페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26-7.22 (2H, m), 4.77 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.16-2.09 (1H, m), 1.10-1.06 (2H, m), 0.82-0.78 (2H, m).
합성예 36
1-(2-메톡시메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 31에 기재됨) 29.8 g, 트리부틸비닐주석 35.2 g, 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 11.6 g 및 톨루엔 500 mL의 혼합물을 14시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각한 후, 반응 용액에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메톡시메틸-3-에테닐페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 19.7 g을 수득하였다.
1-(2-메톡시메틸-3-에테닐페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 17.4, 11.1 Hz), 5.72 (1H, dd, J = 17.4, 1.3 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 11.1, 1.3 Hz), 4.45 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.23 (3H, s).
합성예 37
1-(2-메톡시메틸-3-에테닐페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 36에 기재됨) 19.7 g, 팔라듐 피브로인 착물 3.02 g 및 메탄올 1 L의 혼합물을 11시간 동안 수소 대기 하에 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메톡시메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸 5-온 19.3 g을 수득하였다.
1-(2-메톡시메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.42-7.38 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 4.44 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.22 (3H, s), 2.82 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.6 Hz).
합성예 38
1-(2-메톡시메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 37에 기재됨) 19.3 g, 아세트산 40 mL 및 25% 브롬화수소-아세트산 용액 40 mL의 혼합물을 1.5시간 동안 65℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 포화 염수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 23.3 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-에틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.44-7.37 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 7.1, 2.0 Hz), 4.56 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.6 Hz).
합성예 39
빙냉 하에, N,N-디메틸포름아미드 200 mL의 혼합물에 무수 염화알루미늄 16.0 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 7.2 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 30분 동안 교반한 후, 거기에 2-이소시아네이토-6-메틸벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 16에 기재됨) 19.0 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 8시간 동안 80℃에서 가열하였다. 혼합물을 냉각한 후, 교반 하에 아질산나트륨 11.5 g 및 빙수 300 mL의 혼합물에 반응 용액을 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 2-메틸-6-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일) 벤조산 메틸 에스테르를 수득하였다.
실온에서 2-메틸-6-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)벤조산 메틸 에스테르 및 N,N-디메틸포름아미드 300 mL의 혼합물에 탄산칼륨 42.0 g 및 황산디메틸 18.9 g을 첨가하고, 혼합물을 24시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 2-메틸-6-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 13.9 g을 수득하였다.
2-메틸-6-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.50-7.46 (2H, m), 7.35-7.33 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.48 (3H, s).
합성예 40
빙냉 하에, 2-메틸-6-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(합성예 39에 기재됨) 25.0 g 및 테트라히드로푸란 300 mL의 혼합물에 톨루엔 201 mL 중의 트리에틸보로수소화리튬의 1.0 M 용액을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-히드록시메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 21.2 g을 수득하였다.
1-(2-히드록시메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-아졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.39-7.34 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 6.5, 2.8 Hz), 4.48 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.57 (3H, s), 1.59 (1H, br s).
합성예 41
1-(2-히드록시메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 21.2 g(합성예 40에 기재됨) 및 클로로포름 300 mL의 혼합물에 삼브롬화인 52.1 g을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 빙수 200 mL을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-브로모메틸-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 26.0 g을 수득하였다.
합성예 42
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 6.16 g을 N,N-디메틸포름아미드 100 mL에 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 3.00 g을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 3-메틸-2-메톡시메틸-1-이소시아네이토벤젠(참조 제조예 18에 기재됨) 6.30 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 10시간 동안 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 4.62 g, 물 100 mL 및 얼음 100 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 10% 나트륨 수소 술피드 용액으로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-메톡시메틸-3-메틸페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온 7.00 g을 수득하였다.
1-(2-메톡시메틸-3-메틸페닐)-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.49 (3H, s), 3.25 (3H, s), 4.45 (2H, s), 7.24 (1H, t, J = 4.9 Hz), 7.39 (2H, d, J = 4.9 Hz), 13.00 (1H, s).
합성예 43
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 15.8 g을 N,N-디메틸포름아미드 180 mL에 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 7.7 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 3-[(2-이소시아네이토-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸(참조 제조예 23에 기재됨) 30.8 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 25.0 g, 물 3 L 및 얼음 500 g의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 석출된 고체를 여과하였다. 생성 잔류물을 물 및 tert-부틸 메틸 에테르로 세정하여, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4H-1,4-디히드로테트라졸-5-온 35.8 g을 수득하였다.
1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4H-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 8.33 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.73-7.69 (2H, m), 7.52-7.47 (4H, m), 7.36-7.32 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.24 (2H, s), 2.51 (3H, s).
그 다음, 상기 본 화합물을 제조하기 위한 중간체에 관하여, 참조 제조예가 이하에 나와 있다.
참조 제조예 1
1-브로모-2-메틸-3-아미노벤젠 25.0 g, 트리포스겐 60.0 g 및 톨루엔 400 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-브로모-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 30.3 g을 수득하였다.
1-브로모-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.42 (3H, s), 7.00 (1H, dt, J = 0.5, 8.0 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 1.7, 8.0 Hz), 7.39 (1H, dd, 1.5, 7.7 Hz).
참조 제조예 2
3-아미노-1-메톡시-2-메틸벤젠 15.0 g, 트리포스겐 48.7 g 및 톨루엔 350 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-메톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 17.0 g을 수득하였다.
1-메톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.19 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 0.5, 8.0 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.2 Hz).
참조 제조예 3
보로수소화나트륨 9.4 g 및 테트라히드로푸란 150 mL의 혼합물을 30분 동안 실온에서 교반하였다. 거기에 2-메틸-3-니트로벤조산 30.8 g을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 실온에서 교반하였다. 혼합된 용액을 빙냉하고, 거기에 45분에 걸쳐 메탄술폰산 11.0 mL를 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 3일 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 3-히드록시메틸-2-메틸-1-니트로벤젠 27.0 g을 수득하였다.
3-히드록시메틸-2-메틸-1-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 1.81 (1H, s), 2.44 (3H,s), 4.79 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, 7.6 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz).
참조 제조예 4
3-히드록시메틸-2-메틸-1-니트로벤젠(참조 제조예 3에 기재됨) 17.0 g, 이산화망간 65.0 g 및 클로로포름 170 mL의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하여, 3-포르밀-2-메틸-1-니트로벤젠 14.0 g을 수득하였다.
3-포르밀-2-메틸-1-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.78 (3H, s), 7.53 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 10.39 (1H, s).
참조 제조예 5
-78℃에서의 냉각 하에 3-포르밀-2-메틸-1-니트로벤젠(참조 제조예 4에 기재됨) 13.0 g 및 클로로포름 200 mL의 혼합물에 삼불화 N,N-디에틸아미노황 31.7 g을 적가하고, 혼합물을 16시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 3-디플루오로메틸 2-메틸-1-니트로벤젠 6.80 g을 수득하였다.
3-디플루오로메틸-2-메틸-1-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.54 (3H, s), 6.84 (1H, t, J = 54.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.0 Hz).
참조 제조예 6
3-디플루오로메틸-2-메틸-1-니트로벤젠(참조 제조예 5에 기재됨) 6.80 g, 5% 백금 활성화 탄소 0.30 g 및 메탄올 50 mL의 혼합물을 8시간 동안 수소 대기 하에 35℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 3-디플루오로메틸-2-메틸-1-아미노벤젠 3.87 g을 수득하였다.
3-디플루오로메틸-2-메틸-1-아미노벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.20 (3H, s), 3.71 (2H, s), 6.72 (1H, t, J = 55.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.09 (1H, t, J = 7.7 Hz).
참조 제조예 7
3-디플루오로메틸-2-메틸-1-아미노벤젠(참조 제조예 6에 기재됨) 3.87 g, 트리포스겐 10.96 g 및 톨루엔 80 mL의 혼합물을 환류 하에 3.5시간 동안 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-디플루오로메틸-2-메틸-1-이소시아네이토벤젠 4.50 g을 수득하였다.
3-디플루오로메틸-2-메틸-1-이소시아네이토벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.39 (3H, s), 6.74 (1H, t, J = 55.1 Hz), 7.21-7.27 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.2 Hz).
참조 제조예 8
아세톤 400 mL 중의 2-메틸-3-니트로페놀 33.5 g, 요오도에탄 41 g 및 탄산칼륨 90 g의 혼합물을 환류 하에 10시간 동안 가열 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여과하였다. 이어서, 여과액을 농축하였다. 혼합물을 아세트산에틸로 추출하고, 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-에톡시-2-메틸-3-니트로벤젠 39.9 g을 수득하였다.
1-에톡시-2-메틸-3-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.39 (1H, dd, J = 8.2, 1.0 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.37 (3H, s), 1.50-1.42 (3H, m).
참조 제조예 9
1-에톡시-2-메틸-3-니트로벤젠(참조 제조예 8) 39.9 g, 팔라듐-탄소 (팔라듐 5%) 4 g 및 에탄올 200 mL의 혼합물을 18시간 동안 수소 대기 하에 실온에서 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과액을 농축하여, 3-에톡시-2-메틸아닐린 33.0 g을 수득하였다.
3-에톡시-2-메틸아닐린
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 6.95 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.35 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.33 (1H, d, J = 3.1 Hz), 4.02-3.97 (2H, m), 3.61 (2H, br s), 2.05 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
참조 제조예 10
실온에서, 3-에톡시-2-메틸아닐린(참조 제조예 9에 기재됨) 33.0 g 및 톨루엔 400 mL의 혼합물에 트리포스겐 25 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 가열 환류 하에 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-에톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 37.2 g을 수득하였다.
1-에톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.07 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz).
참조 제조예 11
2-메틸-3-니트로페놀 7.17 g, 탄산칼륨 27 g, 브로모디플루오로메틸-디에틸포스폰산염 25 g, 물 100 mL 및 아세토니트릴 100 mL의 혼합물을 24시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 아세트산에틸로 추출하고, 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-디플루오로메톡시-2-메틸-3-니트로벤젠 7.50 g을 수득하였다.
1-디플루오로메톡시-2-메틸-3-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.74 (1H, dd, J = 7.6, 1.8 Hz), 7.40-7.32 (2H, m), 6.56 (1H, t, J = 72.4 Hz), 2.46 (3H, s).
참조 제조예 12
1-디플루오로메톡시-2-메틸-3-니트로벤젠(참조 제조예 11에 기재됨) 7.50 g, 팔라듐-탄소 (팔라듐 5%에 기재됨) 0.8 g 및 에탄올 80 mL의 혼합물을 8시간 동안 수소 대기 하에서 실온에서 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과액을 농축하여, 3-디플루오로메톡시-2-메틸아닐린 6.4 g을 수득하였다.
3-디플루오로메톡시-2-메틸아닐린
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 6.99 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.51 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.46 (1H, td, J = 74.4, 0.4 Hz), 3.72 (2H, br s), 2.09 (3H, s).
참조 제조예 13
3-디플루오로메톡시-2-메틸아닐린(참조 제조예 12에 기재됨) 6.4 g 및 톨루엔 100 mL의 혼합물에 트리포스겐 5.48 g을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 가열 환류 하에 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1-디플루오로메톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠 7.36 g을 수득하였다.
1-디플루오로메톡시-3-이소시아네이토-2-메틸벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.14 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.97 (2H, t, J = 8.5 Hz), 6.50 (1H, td, J = 73.6, 0.4 Hz), 2.27 (3H, s).
참조 제조예 14
빙냉 하에, 트리이소프로필 실란티올 4.99 g 및 톨루엔 30 mL의 혼합물에 60% 수소화나트륨 0.63 g을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 1-(2-메틸-3-브로모페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(합성예 10에 기재됨) 2.82 g 및 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 부가물 0.856 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 90℃로 상승시키고, 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각한 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-메틸-3-트리이소프로필실라닐티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 3.64 g을 수득하였다.
1-(2-메틸-3-트리이소프로필실라닐티오페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 1.09 (18H, d, J = 6.6 Hz), 1.31 (3H, q, J = 6.6 Hz), 2.45 (3H, s), 3.71 (3H, s), 7.16-7.21 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 6.6, 2.7 Hz).
참조 제조예 15
1-아미노-6-메틸벤조산 15.1 g, 아세트산에틸 150 mL, 에탄올 150 mL의 혼합물에 빙냉 하에 디에틸 에테르 중의 트리메틸실릴 디아조메탄의 2.0 M 용액을 첨가하였다. 혼합물을 4시간 동안 실온에서 교반하고, 감압 하에 농축하여, 2-아미노-6-메틸벤조산 메틸 에스테르 16.5 g을 수득하였다.
2-아미노-6-메틸벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 6.94 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.40-6.38 (2H, m), 4.96 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.29 (3H, s).
참조 제조예 16
2-아미노-6-메틸벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 15) 16.5 g 및 톨루엔 300 mL의 혼합물에 실온에서 트리포스겐 44.5 g을 첨가하고, 혼합물을 2.5시간 동안 가열 환류 하에 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 2-이소시아네이토-6-메틸벤조산 메틸 에스테르 19.0 g을 수득하였다.
2-시아네이토-6-메틸벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.28-7.24 (1H, m), 7.07-7.04 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 3.97 (3H, s), 2.36 (3H, s).
참조 제조예 17
3-메틸-2-히드록시메틸-1-아미노벤젠(WO 2010/58314에 기재된 방법에 따라 제조됨) 8.10 g, 진한 황산 6.94 g 및 메탄올 450 mL의 혼합물을 2시간 동안 50℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각하고, 거기에 수산화나트륨 5.66 g을 첨가하고, 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물에 포화 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고, 혼합물을 톨루엔으로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 3-메틸-2-메톡시메틸-1-아미노벤젠 8.62 g을 수득하였다.
3-메틸-2-메톡시메틸-1-아미노벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.33 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.12 (2H, s), 4.54 (2H, s), 6.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.7 Hz).
참조 제조예 18
3-메틸-2-메톡시메틸-1-아미노벤젠(참조 제조예 17에 기재됨) 6.35 g, 트리포스겐 4.36 g, 포화 중탄산나트륨 수용액 150 mL 및 아세트산에틸 150 ml의 혼합물을 1시간 동안 빙냉 하에 교반하였다. 반응 혼합물의 유기 층을 포화 염수로 세정하고, 감압 하에 농축하여, 3-메틸-2-메톡시메틸-1-이소시아네이토벤젠 6.30 g을 수득하였다.
3-메틸-2-메톡시메틸-1-이소시아네이토벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.40 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.51 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz).
참조 제조예 19
보로수소화나트륨 22.8 g 및 테트라히드로푸란 240 mL의 혼합물을 10분 동안 실온에서 교반하였다. 거기에 톨루엔 120 mL 중의 2-메틸-6-니트로벤조산 75.0 g의 용액을 천천히 첨가하고, 적하 완료 후, 추가 30분 동안 실온에서 혼합물을 교반하였다. 혼합된 용액을 빙냉하고, 거기에 2시간에 걸쳐 메탄술폰산 26.9 mL을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 2일 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 10% 염산 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 2-(히드록시메틸)-3-메틸-1-니트로벤젠 58.9 g을 수득하였다.
2-(히드록시메틸)-3-메틸-1-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.70 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.6, Hz), 4.70 (2H, s), 2.65 (1H, t, J = 7.3 Hz) 2.55 (3H, s).
참조 제조예 20
2-(히드록시메틸)-3-메틸-1-니트로벤젠(참조 제조예 19에 기재됨) 58.9 g 및 클로로포름 620 mL의 혼합물을 빙냉하고, 거기에 삼브롬화인 191.0 g을 적가하였다. 혼합물을 15시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 2-(브로모메틸)-3-메틸-1-니트로벤젠 76.7 g을 수득하였다.
2-(브로모메틸)-3-메틸-1-니트로벤젠
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.2, 7.5 Hz), 4.72 (2H, s), 2.54 (3H, s).
참조 제조예 21
2-(브로모메틸)-3-메틸-1-니트로벤젠(참조 제조예 20에 기재됨) 13.8 g, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올(참조 제조예 24에 기재됨) 11.7 g, 탄산칼륨 10.0 g 및 아세토니트릴 300 mL의 혼합물을 4시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 물을 첨가하였고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 3-[(2-니트로-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸 19.2 g을 수득하였다.
3-[(2-니트로-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.39-7.34 (3H, m), 5.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.55 (2H, s), 2.57 (3H, s).
참조 제조예 22
3-[(2-니트로-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸(참조 제조예 21) 19.0 g, 5% 백금 활성화 탄소 1.1 g 및 아세트산에틸 280 mL의 혼합물을 6시간 동안 수소 대기 하에 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압 하에 농축하여, 3-[(2-아미노-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸 16.9 g을 수득하였다.
3-[(2-아미노-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.68 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.55-7.52 (2H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.04 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.91 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.39 (2H, s), 4.24 (2H, brs), 2.45 (3H, s).
참조 제조예 23
3-[(2-아미노-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸(참조 제조예 22에 기재됨) 33.7 g, 트리포스겐 47.9 g 및 톨루엔 360 mL의 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 3-[(2-이소시아네이토-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸 30.8 g을 수득하였다.
3-[(2-이소시아네이토-6-메틸페닐)메틸옥시]-1-(4-클로로페닐)피라졸
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.71 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.58 (2H, dt, J = 8.9, 2.2 Hz), 7.39 (2H, dt, J = 8.9, 2.2 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.93 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.39 (2H, s), 2.47 (3H, s).
참조 제조예 24
4-클로로페닐히드라진 28.5 g, 28% 나트륨 메톡시드-메탄올 용액 81.3 g 및 메탄올 200 mL의 혼합물에 빙냉 하에 메틸 프로피올레이트 29.4 g을 첨가하고, 혼합물을 2시간 동안 100℃에서 교반하였다. 방치한 후의 반응 혼합물에 빙수 100 mL을 첨가하고, 혼합물을 30% 황산으로 산성화하고, 2시간 동안 100℃에서 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물에 포화 염수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올 15.6 g을 수득하였다.
1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 5.84 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.9 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.32 (1H, s).
참조 제조예 25
4-클로로페닐히드라진 대신에 페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 24와 유사한 반응에 의해, 1-페닐-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-페닐-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 5.91 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.25 (2H, tt, J = 7.2, 1.2 Hz), 7.43-7.53 (4H, m), 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 26
4-클로로페닐히드라진 대신에 4-메톡시페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 24와 유사한 반응에 의해, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 3.77 (3H, s), 5.74 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.9 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.10 (1H, s).
참조 제조예 27
4-클로로페닐히드라진 대신에 4-메틸페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 24와 유사한 반응에 의해, 1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.36 (3H, s), 5.87 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz), 12.09 (1H, s).
참조 제조예 28
4-클로로페닐히드라진 대신에 4-시아노페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 24와 유사한 반응에 의해, 1-(4-시아노페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-시아노페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 5.94 (1H, dd, J = 2.7, 0.7 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.90 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.59 (1H, s).
참조 제조예 29
4-클로로페닐히드라진 대신에 4-플루오로페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 24와 유사한 반응에 의해, 1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 5.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.15 (2H, tt, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.47 (2H, ddt, J = 9.2, 4.6, 2.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 30
메틸 3-메톡시아크릴레이트 100.0 g, 수산화나트륨 37.9 g 및 물 470 mL의 혼합물을 1시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 방치하여 냉각한 후의 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 나트륨 3-메톡시아크릴레이트 92.8 g을 수득하였다.
나트륨 3-메톡시아크릴레이트
1H-NMR (D2O) δ (ppm): 3.52 (3H, s), 5.10 (1H, dd, J = 12.7, 0.7 Hz), 7.23 (1H, d, J = 12.7 Hz).
참조 제조예 31
나트륨 3-메톡시아크릴레이트 5.00 g(참조 제조예 3에 기재됨) 및 테트라히드로푸란 50 mL의 혼합물에 빙냉 하에 염화티오닐 5.0 mL을 첨가하였다. 혼합물을 1시간 동안 가열 환류 하에 교반한 후, 감압 하에 농축하여, 조 3-메톡시아크릴산 염화물을 수득하였다.
tert-부틸히드라진 염산염 5.41 g 및 트리에틸아민 10.1 mL의 혼합물에 빙냉 하에 3-메톡시아크릴산 염화물(총량)을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물, 포화 중탄산나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 3-메톡시아크릴산 N'-tert-부틸히드라지드를 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N'-tert-부틸히드라지드
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 0.98 (9H, s), 3.62 (3H, s), 4.68 (1H, s), 5.36 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.36 (1H, d, J = 12.3 Hz), 9.02 (1H, s).
참조 제조예 32
3-메톡시아크릴산 1-tert-부틸 히드라지드(참조 제조예 31에 기재됨) 및 진한 염산 10 mL의 혼합물을 15분 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 수성 수산화나트륨을 첨가하고, 석출된 고체를 여과하여, 1-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-올 1.50 g을 수득하였다.
1-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 1.42 (9H, s), 5.39 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.42 (1H, d, J = 2.4 Hz), 9.51 (1H, s).
참조 제조예 33
메틸 3-메톡시아크릴레이트 21.1 g, 히드라진 수화물 10.0 g 및 메탄올 20 mL의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여, 1H-피라졸-3-올 11.0 g을 수득하였다.
1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 5.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.22 (1H, s).
참조 제조예 34
1H-피라졸-3-올(참조 제조예 33에 기재됨) 3.00 g, 아세트산 무수물 3.1 mL 및 아세트산 90 mL의 혼합물을 2시간 동안 25℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물, 포화 중탄산나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-아세틸-1H-피라졸-3-올 1.50 g을 수득하였다.
1-아세틸-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 2.49 (3H, s), 6.02 (1H, dd, J = 2.9, 1.0 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 2.9, 1.0 Hz), 11.04 (1H, s).
참조 제조예 35
N-히드록시숙신이미드 200 g, 나트륨 3-메톡시아크릴레이트(참조 제조예 30에 기재됨) 287 g, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필) 카르보디이미드 염산염 528 g, 피리딘 269 g 및 N,N-디메틸포름아미드 2L의 혼합물을 44시간 동안 실온에서 교반하였다. 포화 중탄산나트륨 수용액에 반응 혼합물을 첨가하고, 생성 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액, 황화수소나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 tert-부틸 메틸 에테르 및 헥산의 혼합 용매로 세정하고, 감압 하에 건조시켜, 3-메톡시아크릴산 N-히드록시숙신이미드 174 g을 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N-히드록시숙신이미드
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.84 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.38 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.80 (3H, s), 2.84 (4H, s).
참조 제조예 36
3-메톡시아크릴산 N-히드록시숙신이미드(참조 제조예 35에 기재됨) 13.6 g, 4-브로모페닐히드라진 염산염 16.8 g, 수산화나트륨 3.0 g, 디옥산 250 mL 및 물 250 mL의 혼합물을 16시간 동안 60℃에서 교반하였다. 물에 반응 용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 중탄산나트륨 수용액 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 tert-부틸 메틸 에테르 및 헥산의 혼합 용매로 세정하고, 감압 하에 건조시켜, 3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 16.4 g을 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.48 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.62 (2H, d, J = 8.2 Hz), 5.39 (1H, d, J = 12.6 Hz), 3.64 (3H, s).
참조 제조예 37
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드(참조 제조예 36에 기재됨) 16.4 g 및 진한 염산 200 mL의 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하였다. 석출된 고체를 여과하였다. 수득한 고체를 포화 중탄산나트륨 수용액, 물 및 헥산으로 세정하고, 감압 하에 건조시켜, 1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올 123 g을 수득하였다.
1-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.57 (2H, dt, J = 9.5, 2.6 Hz), 7.39 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 5.92 (1H, d, J = 2.4 Hz).
참조 제조예 38
4-브로모페닐히드라진 염산염 대신에 4-트리플루오로메톡시페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 36과 유사한 반응으로, 3-메톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로메톡시페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로메톡시페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.72 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.41 (1H, d, J = 12.3 Hz), 3.66 (3H, s).
참조 제조예 39
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-메톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로메톡시페닐)히드라지드(참조 제조예 38)을 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응으로, 1-(4-트리플루오로메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-트리플루오로메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 11.65 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53 (2H, dt, J = 9.8, 2.7 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 40
4-브로모페닐히드라진 염산염 대신에 시클로헥실히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 36과 유사한 반응으로, 3-메톡시아크릴산 N'-시클로헥실히드라지드를 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N'-시클로헥실히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.11 (1H, s), 7.36 (1H, d, J = 12.3 Hz), 5.27 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.34 (1H, s), 3.60 (3H, s), 2.60-2.55 (1H, m), 1.74-0.99 (10H, m).
참조 제조예 41
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-메톡시아크릴산 N'-시클로헥실히드라지드(참조 제조예 40에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응으로, 1-시클로헥실-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-시클로헥실-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.84 (1H, tt, J = 11.7, 3.8 Hz), 2.12-2.09 (2H, m), 1.90-1.85 (2H, m), 1.73-1.55 (3H, m), 1.41-1.37 (2H, m), 1.30-1.22 (1H, m).
참조 제조예 42
4-브로모페닐히드라진 염산염 대신에 4-메톡시페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 36과 유사한 반응으로, 3-메톡시아크릴산 N'-(4-메톡시페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N'-(4-메톡시페닐)히드라지드
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.53 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.38 (2H, dt, J = 9.7, 2.8 Hz), 6.94 (2H, dt, J = 9.4, 2.5 Hz), 5.84 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.83 (3H, s), 3.71 (3H, s).
참조 제조예 43
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-메톡시아크릴산 N'-(4-메톡시페닐)히드라지드(참조 제조예 42에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응으로, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
참조 제조예 44
4-브로모페닐히드라진 염산염 대신에 4-메틸페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 36과 유사한 반응으로, 3-메톡시아크릴산 N'-(4-메틸페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-메톡시아크릴산 N'-(4-메틸페닐)히드라지드
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.60 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (2H, dt, J = 8.9, 2.2 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.0 Hz), 5.86 (1H, d, J = 2.7 Hz), 3.70 (3H, s), 2.36 (3H, s).
참조 제조예 45
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-메톡시아크릴산 N'-(4-메틸페닐)히드라지드(참조 제조예 44에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응으로, 1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
참조 제조예 46
3-메톡시아크릴산 N-히드록시숙신이미드(참조 제조예 35에 기재됨) 16.8 g, 2-클로로페닐히드라진 염산염 15.5 g, 수산화나트륨 3,56 g, 디옥산 250 mL 및 물 250 mL의 혼합물을 4일 동안 60℃에서 가열하였다. 물에 반응 용액을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 수성 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 오일 혼합물을 수득하였다. 생성 혼합물 및 진한 염산 60 mL을 2시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 빙냉 하의 28% 수산화나트륨 수용액을 첨가하였다. 석출된 고체를 여과하고, 고체를 이소프로필 알코올로 세정하고, 1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올 5.9 g을 수득하였다.
1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52 (2H, ddd, J = 10.6, 8.0, 1.6 Hz), 7.40 (1H, td, J = 7.7, 1.5 Hz), 7.30 (1H, td, J = 7.7, 1.5 Hz), 5.86 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 47
2-클로로페닐히드라진 염산염 대신에 3-클로로페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 46과 유사한 반응에 의해, 1-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-3-올.
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.68 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, d, J = 7.2 Hz), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 48
2-클로로페닐히드라진 염산염 대신에 3-플루오로페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 46과 유사한 반응에 의해, 1-(2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.73 (1H, t, J = 2.7 Hz), 7.69-7.65 (1H, m), 7.30-7.19 (3H, m), 5.91 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 49
2-클로로페닐히드라진 염산염 대신에 2-메틸페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 46과 유사한 반응에 의해, 1-(2-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(2-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.32-7.28 (5H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 2.29 (3H, s).
참조 제조예 50
2-클로로페닐히드라진 염산염 대신에 2-메톡시페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 46과 유사한 반응에 의해, 1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올.
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.73 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.26 (1H, ddd, J = 8.7, 7.0, 1.3 Hz), 7.07 (1H, td, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 1.3 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.88 (3H, s).
참조 제조예 51
2-클로로페닐히드라진 염산염 대신에 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐히드라진 염산염을 이용하여 참조 제조예 46과 유사한 반응에 의해, 1-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 5.97 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.3 Hz).
참조 제조예 52
빙냉 하에 염화옥살릴 407 g에 에틸 비닐 에테르 170 g을 적가하였다. 적하 완료 후, 혼합물을 실온으로 상승시키고, 15시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 120℃로 승온시키고, 30분 동안 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 감압 하에 증류시켜, 3-에톡시아크릴산 염화물 137 g을 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 염화물
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.79 (1H, d, J = 12.0 Hz), 5.51 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
참조 제조예 53
빙냉 하에 4-메틸티오페닐히드라진 4.47 g, 피리딘 2.4 mL 및 N,N-디메틸포름아미드 30 mL의 혼합물에 3-에톡시아크릴산 염화물 3.9 g을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 상승시키고, 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 포화 염수로 세정하고, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 톨루엔 및 헥산으로 세정하고, 감압 하에 건조시켜, 3-에톡시아크릴산 N'-(4-메틸티오페닐)히드라지드 1.4 g을 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(4-메틸티오페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.84 (1H, s), 9.11 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.40 (2H, dt, J = 9.2, 2.3 Hz), 7.17 (2H, dt, J = 9.3, 2.3 Hz), 5.38 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.40 (3H, s), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz).
참조 제조예 54
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(4-메틸티오페닐)히드라지드(참조 제조예 53에 기재됨)을 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(4-메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 10.21 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.54 (2H, dt, J = 9.4, 2.4 Hz), 7.23 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 5.70 (1H, d, J = 3.9 Hz), 2.43 (3H, s).
참조 제조예 55
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 4-니트로페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(4 니트로페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(4-니트로페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.76 (1H, s), 9.05 (1H, s), 8.06 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.72 (2H, d, J = 9.2 Hz), 5.41 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.95 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz).
참조 제조예 56
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(4-니트로페닐)히드라지드(참조 제조예 55에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 8.46 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.31 (2H, dt, J = 10.0, 2.6 Hz), 7.92 (2H, dt, J = 9.9, 2.6 Hz), 6.00 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 57
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 4-트리플루오로아세틸페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로아세틸페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로아세틸페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.78 (1H, s), 9.16 (1H, s), 7.87 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 12.4 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.41 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.95 (2H, q, J = 6.3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz).
참조 제조예 58
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로아세틸페닐)히드라지드(참조 제조예 57에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(4-트리플루오로아세틸페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 10.76 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.12 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.95 (2H, dt, J = 9.3, 2.2 Hz), 6.01 (1H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 59
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 4-트리플루오로메틸티오페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로메틸티오페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로메틸티오페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 10.10 (1H, s), 9.49 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.66-7.60 (4H, m), 5.43 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz).
참조 제조예 60
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(4-트리플루오로메틸티오페닐)히드라지드(참조 제조예 59에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(4-트리플루오로메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-트리플루오로메틸티오페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.53 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.79 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.57 (1H, d, J = 3.8 Hz).
참조 제조예 61
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 4-에틸페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(4-에틸페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(4-에틸페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.79 (1H, s), 9.00 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.42 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.05 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz).
참조 제조예 62
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(4-에틸페닐)히드라지드(참조 제조예 61에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(4-에틸페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(4-에틸페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.52 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.64 (1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.51 (1H, d, J = 3.8 Hz), 2.64 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.6 Hz).
참조 제조예 63
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 2-브로모페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(2-브로모페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(2-브로모-페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.65 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.45-7.43 (2H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 6.73-6.67 (2H, m), 5.43 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.93 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
참조 제조예 64
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(2-브로모페닐)히드라지드(참조 제조예 63에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(2-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(2-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.69 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.25-7.22 (1H, m), 5.84 (1H, d, J = 2.5 Hz).
참조 제조예 65
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 3-브로모페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(3-브로모페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(3-브로모페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.48 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.08 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.80 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.93 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
참조 제조예 66
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(3-브로모페닐)히드라지드(참조 제조예 65에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(3-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(3-브로모페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67-7.65 (2H, m), 7.48 (1H, ddd, J = 8.0, 1.1, 0.6 Hz), 7.38 (1H, ddd, J = 7.9, 1.0, 0.5 Hz), 7.32 (1H, t, J = 8.0 Hz), 5.94 (1H, d, J = 2.8 Hz).
참조 제조예 67
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 3-메톡시페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(3-메톡시페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(3-메톡시페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.38 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.02 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.27-6.24 (3H, m), 5.39 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.91 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.67 (3H, s), 1.25 (3H, t, J = 6.9 Hz).
참조 제조예 68
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 1-(3-메톡시페닐)히드라지드(참조 제조예 67에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 11.55 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.11 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 5.88 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.88 (3H, s).
참조 제조예 69
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 3-메틸페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(3-메틸페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(3-메틸페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.39 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.51-6.49 (3H, m), 5.41 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.92 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
참조 제조예 70
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(3-메틸페닐)히드라지드(참조 제조예 69에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(3-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(3-메틸페닐)-1H-피라졸-3-올.
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.35-7.33 (3H, m), 7.08-7.07 (1H, m), 5.90 (1H, d, J = 2.3 Hz), 2.39 (3H, d, J = 20.0 Hz).
참조 제조예 71
4-메틸티오페닐히드라진 대신에 3-플루오로페닐히드라진을 이용하여 참조 제조예 53과 유사한 반응에 의해, 3-에톡시아크릴산 N'-(3-플루오로페닐)히드라지드를 수득하였다.
3-에톡시아크릴산 N'-(3-플루오로페닐)히드라지드
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 9.47 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 14.9, 8.1 Hz), 6.51 (1H, ddd, J = 8.1, 0.9, 0.5 Hz), 6.46 (1H, td, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.39 (1H, dt, J = 11.6, 2.3 Hz), 5.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.93 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
참조 제조예 72
3-메톡시아크릴산 N'-(4-브로모페닐)히드라지드 대신에 3-에톡시아크릴산 N'-(3-플루오로페닐)히드라지드(참조 제조예 71에 기재됨)를 이용하여 참조 제조예 37과 유사한 반응에 의해, 1-(3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올을 수득하였다.
1-(3-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-올
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.44-7.39 (1H, m), 7.31-7.22 (2H, m), 6.96-6.94 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 2.5 Hz).
참조 제조예 73
교반 하에 황산나트륨 136.2 g, 물 480 mL 및 클로랄 수화물 8.6 g의 혼합물에 2,5-디메틸아닐린 6.1 mL, 진한 염산 4.2 mL 및 물 24 mL의 혼합물을 첨가한 후, 히드록실아민 염산염 10.6 g 및 물 30 mL의 혼합물을 추가로 첨가하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 가열 환류 하에 교반한 후, 석출된 고체를 여과하여, N-(2,5-디메틸페닐)-2-히드록시이미노아세트아미드를 수득하였다.
농축 황산 19.5 mL 및 물 4 mL의 혼합물에 N-(2,5-디메틸페닐)-2-히드록시이미노아세트아미드를 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 80℃에서 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액을 빙수 140 mL에 첨가하였다. 석출된 고체를 여과하여, 4,7-디메틸이사틴을 수득하였다.
4,7-디메틸이사틴, 수산화나트륨 9.0 g 및 물 40 mL의 혼합물에 30% 과산화수소 용액 3 mL을 첨가하였다. 반응 온도를 약 70℃에 유지시키면서 반응 혼합물에 진한 염산을 적가하여, 용액의 pH를 약 4로 조정하였다. 석출된 고체를 여과하여, 2-아미노-3,6-디메틸 벤조산 4.2 g을 수득하였다.
2-아미노-3,6-디메틸 벤조산
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 6.90 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.33 (1H, d, J = 7.5 Hz), 2.29 (3H, s), 2.04 (3H, s).
참조 제조예 74
2-아미노-3,6-디메틸 벤조산(참조 제조예 73에 기재됨) 4.2 g, 아세트산에틸 125 mL 및 에탄올 125 mL의 혼합물에 빙냉 하에 디에틸 에테르 25.4 mL 중의 트리메틸실릴 디아조메탄의 2.0 M 용액을 첨가하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 실온에서 교반한 후, 감압 하에 농축하여, 2-아미노-3,6-디메틸 벤조산 메틸 에스테르 4.6 g을 수득하였다.
2-아미노-3,6-디메틸 벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.00 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.13 (2H, brs), 3.89 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.13 (3H, s).
참조 제조예 75
실온에서 2-아미노-3,6-디메틸 벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 74에 기재됨) 4.6 g 및 톨루엔 85 mL의 혼합물에 트리포스겐 11.5 g을 첨가하고, 혼합물을 2.5시간 동안 가열 환류 하에 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 2-이소시아네이토-3,6-디메틸 벤조산 메틸 에스테르 5.3 g을 수득하였다.
2-이소시아네이토-3,6-디메틸 벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.14 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.7 Hz), 3.96 (3H, s), 2.30 (6H, s).
참조 제조예 76
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 3.8 g을 N,N-디메틸포름아미드 40 mL에 첨가하고, 혼합물을 20분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 1.9 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 2-이소시아네이토-3,6-디메틸 벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 75에 기재됨) 5.3 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 교반 하에 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 6 g 및 빙수 500 mL의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 3,6-디메틸-2-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 8.3 g을 수득하였다.
3,6-디메틸-2-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 7.51 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.51 (1H, br s), 3.65 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.16 (3H, s).
참조 제조예 77
실온에서 3,6-디메틸-2-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 76에 기재됨) 5.9 g 및 N,N-디메틸포름아미드 130 mL의 혼합물에 탄산칼륨 7.2 g 및 요오드화메틸 7.4 g을 첨가하고, 혼합물을 7시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 3,6-디메틸-2-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 5.9 g을 수득하였다.
3,6-디메틸-2-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.34 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.76 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.24 (3H, s).
참조 제조예 78
빙냉 하에, 3,6-디메틸-2-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 77에 기재됨) 5.9 g 및 테트라히드로푸란 125 mL의 혼합물에 테트라히드로푸란 49 mL 중의 트리에틸보로수소화리튬의 1.0 M 용액을 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-히드록시메틸-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 5.3 g을 수득하였다.
1-(2-히드록시메틸-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.48 (1H, dd, J = 12.6, 9.4 Hz), 4.30 (1H, dd, J = 12.6, 4.1 Hz), 3.77 (3H, s), 2.96 (1H, dd, J = 9.4, 4.1 Hz), 2.49 (3H, s), 2.14 (3H, s).
참조 제조예 79
1-(2-히드록시메틸-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 78에 기재됨) 5.3 g 및 클로로포름 75 mL의 혼합물에 삼브롬화인 12.2 g을 첨가하고, 혼합물을 18시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 빙수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 4.9 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3,6-디메틸페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.27 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.38 (1H, d, J = 10.8 Hz), 4.27 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.77 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.11 (3H, s).
참조 제조예 80
교반 하에 황산나트륨 136.2 g, 물 480 mL 및 클로랄 수화물 8.6 g의 혼합물에 2-플루오로-5-메틸아닐린 6.1 g, 진한 염산 4.2 mL 및 물 24 mL의 혼합물을 첨가한 후, 히드록실아민 염산염 10.6 g 및 물 30 mL의 혼합물을 추가로 첨가하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 가열 환류 하에 교반한 후, 석출된 고체를 여과하여, N-(2-플루오로-5-메틸페닐)-2-히드록시이미노아세트아미드를 수득하였다.
진한 황산 19.5 mL 및 물 4 mL의 혼합물에 N-(2-플루오로-5-메틸페닐)-2-히드록시이미노아세트아미드를 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 80℃에서 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액을 빙수에 첨가하였다. 석출된 고체를 여과하여, 4-메틸-7-플루오로이사틴을 수득하였다.
4-메틸-7-플루오로이사틴, 수산화나트륨 9.0 g 및 물 40 mL의 혼합물에 30% 과산화수소 용액 3 mL를 첨가하였다. 반응 온도를 약 70℃로 유지하면서 반응 혼합물에 진한 염산을 적가하여, 반응 용액의 pH를 약 4로 조정하였다. 석출된 고체를 여과하여, 2-아미노-3-플루오로-6-메틸 벤조산 2.3 g을 수득하였다.
2-아미노-3-플루오로-6-메틸 벤조산
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 7.03 (1H, dd, J = 11.3, 8.2 Hz), 6.39 (1H, dd, J = 8.2, 5.1 Hz), 2.32 (3H, s).
참조 제조예 81
빙냉 하에 2-아미노-3-플루오로-6-메틸 벤조산(참조 제조예 80에 기재됨) 2.3 g, 아세트산에틸 70 mL 및 에탄올 70 mL의 혼합물에 디에틸 에테르 13.7 mL 중의 트리메틸실릴 디아조메탄의 2.0 M 용액을 첨가하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 실온에서 교반한 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물에 물을 첨가하고, 혼합물을 메틸 tert-부틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 2-아미노-3-플루오로-6-메틸-벤조산 메틸 에스테르 0.81 g을 수득하였다.
2-아미노-3-플루오로-6-메틸-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 6.94 (1H, dd, J = 10.9, 8.2 Hz), 6.45-6.41 (1H, m), 5.26 (2H, br s), 3.91 (3H, s), 2.41 (3H, s).
참조 제조예 82
실온에서 2-아미노-3-플루오로-6-메틸-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 81에 기재됨) 0.81 g 및 톨루엔 15 mL의 혼합물에 트리포스겐 2.0 g을 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 환류 가열 하에 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 2-이소시아네이토-3-플루오로-6-메틸 벤조산 메틸 에스테르 0.92 g을 수득하였다.
2-이소시아네이토-3-플루오로-6-메틸 벤조산 메틸
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.09 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.02-6.98 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.30 (3H, s).
참조 제조예 83
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 0.65 g을 N,N-디메틸포름아미드 10 mL에 첨가하고, 혼합물을 20분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 0.32 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 2-이소시아네이토-3-플루오로-6-메틸 벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 82에 기재됨) 0.92 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 교반 하에 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 1.0 g 및 빙수 200 mL의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 3-플루오로-6-메틸-2-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 1.4 g을 수득하였다.
3-플루오로-6-메틸-2-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 7.65-7.62 (1H, m), 7.59-7.56 (1H, m), 3.71 (3H, s), 2.38 (3H, s).
참조 제조예 84
실온에서 3-플루오로-6-메틸-2-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 83에 기재됨) 1.4 g 및 N,N-디메틸포름아미드 20 mL의 혼합물에 탄산칼륨 1.2 g 및 요오드화메틸 1.3 g을 첨가하고, 혼합물을 4시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 3-플루오로-6-메틸-2-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 0.65 g을 수득하였다.
3-플루오로-6-메틸-2-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.38 (1H, dd, J = 8.6, 5.0 Hz), 7.28 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.80 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.45 (3H, s).
참조 제조예 85
빙냉 하에, 3-플루오로-6-메틸-2-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 84에 기재됨) 0.65 g 및 테트라히드로푸란 11 mL의 혼합물에 테트라히드로푸란 5.4 mL 중의 트리에틸보로수소화리튬의 1.0 M 용액을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-히드록시메틸-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 0.58 g을 수득하였다.
1-(2-히드록시메틸-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.37 (1H, dd, J = 8.6, 5.4 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.54-4.36 (2H, m), 3.76 (3H, s), 3.28-3.24 (1H, m), 2.50 (3H, s).
참조 제조예 86
1-(2-히드록시메틸-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 85에 기재됨) 0.58 g 및 클로로포름 8 mL의 혼합물에 삼브롬화인 1.32 g을 첨가하고, 혼합물을 20시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 빙수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 0.66 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-메틸-6-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.36 (1H, dd, J = 8.7, 5.6 Hz), 7.16 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.43 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.76 (3H, s), 2.46 (3H, s).
참조 제조예 87
교반 하에 황산나트륨 272.4 g, 물 960 mL 및 클로랄 수화물 17.2 g의 혼합물에 4-플루오로-3-메틸아닐린 12.2 g, 진한 염산 8.4 mL 및 물 48 mL 의 혼합물을 첨가한 후, 히드록실아민 염산염 21.1 g 및 물 60 mL의 혼합물을 추가로 첨가하였다. 혼합물을 40분 동안 가열 환류 하에 교반한 후, 석출된 고체를 여과하여, N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-2-히드록시이미노아세트아미드 25.4 g을 수득하였다.
진한 황산 78 mL 및 물 16 mL의 혼합물에 N-(4-플루오로-3-메틸페닐)-2-히드록시이미노아세트아미드 25.4 g을 첨가하였다. 혼합물을 1시간 동안 80℃에서 교반하고, 반응 용액을 빙수 500 mL에 첨가하였다. 석출된 고체를 여과하여, 4-메틸-5-플루오로이사틴 및 6-메틸-5-플루오로이사틴의 혼합물을 수득하였다.
4-메틸-5-플루오로이사틴 및 6-메틸-5-플루오로이사틴의 혼합물, 수산화나트륨 18.0 g 및 물 80 mL을 함유하는 혼합물에 30% 과산화수소 용액 6 mL를 첨가하였다. 반응 온도를 약 70℃로 유지하면서 반응 혼합물에 아세트산을 적가하여, 반응 용액의 pH를 약 4로 조정하였다. 석출된 고체를 여과하여, 6-아미노-3-플루오로-2-메틸 벤조산 및 2-아미노-5-플루오로-4-메틸 벤조산의 혼합물 11.5 g을 수득하였다.
빙냉 하에 6-아미노-3-플루오로-2-메틸 벤조산 및 2-아미노-5-플루오로-4-메틸 벤조산의 혼합물 11.5 g, 아세트산에틸 340 mL 및 에탄올 340 mL을 함유하는 혼합물에 디에틸 에테르 68 mL 중의 트리메틸실릴 디아조메탄의 2.0 M 용액을 첨가하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 실온에서 교반하고, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 6-아미노-3-플루오로-2-메틸-벤조산 메틸 에스테르 3.0 g을 수득하였다.
6-아미노-3-플루오로-2-메틸-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 6.93 (1H, t, J = 9.0 Hz), 6.48 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz), 4.82 (2H, br s), 3.91 (3H, s), 2.31 (3H, d, J = 2.7 Hz).
참조 제조예 88
실온에서 6-아미노-3-플루오로-2-메틸-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 87) 3.0 g 및 톨루엔 60 mL의 혼합물에 트리포스겐 7.6 g을 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 가열 환류 하에 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축하여, 6-이소시아네이토-3-플루오로-2-메틸 벤조산 메틸 에스테르 3.6 g을 수득하였다.
6-이소시아네이토-3-플루오로-2-메틸 벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.04 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 4.6 Hz), 3.98 (3H, s), 2.26 (3H, d, J = 2.5 Hz).
참조 제조예 89
빙냉 하에 무수 염화알루미늄 2.5 g을 N,N-디메틸포름아미드 30 mL에 첨가하고, 혼합물을 20분 동안 교반하였다. 거기에 아지드화나트륨 1.2 g을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 이어서, 거기에 6-이소시아네이토-3-플루오로-2-메틸 벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 88에 기재됨) 3.6 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 교반 하에 80℃에서 가열하였다. 냉각 후, 교반 하에 반응 용액을 아질산나트륨 4.0 g 및 빙수 500 mL의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 2-메틸-3-플루오로-6-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 6.0 g을 수득하였다.
2-메틸-3-플루오로-6-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (DMSO-D6) δ (ppm): 7.62-7.56 (2H, m), 5.29 (1H, br s), 3.73 (3H, s), 2.29 (3H, d, J = 2.3 Hz).
참조 제조예 90
실온에서 2-메틸-3-플루오로-6-(5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 89에 기재됨) 6.0 g 및 N,N-디메틸포름아미드 85 mL의 혼합물에 탄산칼륨 4.7 g 및 요오드화메틸 4.9 g을 첨가하고, 혼합물을 6시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 2-메틸-3-플루오로-6-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르 2.8 g을 수득하였다.
2-메틸-3-플루오로-6-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.47 (1H, dd, J = 8.9, 4.6 Hz), 7.25 (1H, t, J = 8.9 Hz), 3.84 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.36 (3H, d, J = 2.4 Hz).
참조 제조예 91
빙냉 하에, 2-메틸-3-플루오로-6-(4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일)-벤조산 메틸 에스테르(참조 제조예 90에 기재됨) 2.8 g 및 테트라히드로푸란 46 mL의 혼합물에 테트라히드로푸란 22.9 mL 중의 트리에틸보로수소화리튬의 1.0 M 용액을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 혼합물을 10% 염산으로 산성화하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 1-(2-히드록시메틸-3-메틸-4-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 2.4 g을 수득하였다.
1-(2-히드록시메틸-3-메틸-4-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.47 (2H, dd, J = 7.2, 1.0 Hz), 3.75 (3H, s), 2.45 (3H, d, J = 2.4 Hz).
참조 제조예 92
1-(2-히드록시메틸-3-메틸-4-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온(참조 제조예 91에 기재됨) 2.4 g 및 클로로포름 34 mL의 혼합물에 삼브롬화인 5.5 g을 첨가하고, 혼합물을 20시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 용액에 빙수를 첨가하고, 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다. 유기 층을 물 및 포화 염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 생성 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 1-(2-브로모메틸-3-메틸-4-플루오로페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온 2.5 g을 수득하였다.
1-(2-브로모메틸-3-메틸-4-플루오로페닐)-4-메틸-디히드로테트라졸-5-온
1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.22 (1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.16 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.46 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.39 (3H, d, J = 2.4 Hz).
상기 공정들에 따라, 하기 화합물들을 제조할 수 있다:
화합물 A-001~A-716, B-001~B-716, C-001~C-716, D-001~D-716, E-001~E-716, F-001~F-716, G-001~G-716, H-001~H-716, I-001~I-716, J-001~J-716, K-001~K-716, L-001~L-716, M-001~M-716, N-001~N-716, O-001~O-716, P-001~P-716, Q-001~Q-716, R-001~R-716, S-001~S-716, T-001~T-716, U-001~U-716, V-001~V-716, W-001~W-716, X-001~X-716, Y-001~Y-716, Z-001~Z-716, AA-001~AA-716, AB-001~AB-716 및 AC-001~AC-716.
화합물 A-001~A-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 B-001~B-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 C-001~C-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 D-001~D-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 E-001~E-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 F-001~F-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 G-001~G-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 H-001~H-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 I-001~I-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 J-001~J-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 K-001~K-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L-001~L-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 M-001~M-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 N-001~N-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 O-001~0-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 P-001 P-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 Q-001~Q-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 R-001~R-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 S-001~S-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 T-001~T-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 U-001~U-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 V-001~V-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 W-001~W-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 X-001~X-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 Y-001~Y-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 Z-001~Z-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 AA-001~AA-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 AB-001~AB-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄]; 및
화합물 AC-001~AC-716은 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, Y는 하기 표 1 내지 표 25에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 716에 상응하는 치환기를 나타냄].
상기 공정들에 따라, 하기 화합물들이 제조될 수 있다:
화합물 HA-001~HA-144, HB-001~HB-144, HC-001~HC-144, HD-001~HD-144, HE-001~HE-144, HF-001~HF-144, HG-001~HG-144, HH-001~HH-144, HI-001~HI-144, HJ-001~HJ-144, HK-001~HK-144, HL-001~HL-144, HM-001~HM-144, HN-001~HN-144, HO-001~HO-144, HP-001~HP-144, HQ-001~HQ-144, HR-001~HR-144, HS-001~HS-144, HT-001~HT-144, HU-001~HU-144, HV-001~HV-144, HW-001~HW-144, HX-001~HX-144, HY-001~HY-144, HZ-001~HZ-144 및 HAA-001~HAA-144.
화합물 HA-001~HA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HB-001~HB-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HC-001~HC-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HD-001~HD-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HE-001~HE-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HF-001~HF-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HG-001~HG-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HH-001~HH-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HI-001~HI-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HJ-001~HJ-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HK-001~HK-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HL-001~HL-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HM-001~HM-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HN-001~HN-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HO-001~HO-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HP-001~HP-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HQ-001~HQ-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HR-001~HR-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HS-001~HS-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HT-001~HT-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HU-001~HU-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HV-001~HV-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HW-001~HW-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HX-001~HX-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HY-001~HY-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 HZ-001~HZ-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]; 및
화합물 HAA-001~HAA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄].
상기 공정들에 따라, 하기 화합물들이 제조될 수 있다:
화합물 TMA-001~TMA-044, TMB-001~TMB-044, TMC-001~TMC-044, TMD-001~TMD-044, TME-001~TME-044, TMF-001~TMF-044, TMG-001~TMG-044, TMH-001~TMH-044, TMI-001~TMI-044, TMJ-001~TMJ-044, TMK-001~TMK-044, TML-001~TML-044, TMM-001~TMM-044, TMN-001~TMN-044, TMO-001~TMO-044, TMP-001~TMP-044, TMQ-001~TMQ-044, TMR-001~TMR-044, TMS-001~TMS-044, TMT-001~TMT-044, TMU-001~TMU-044, TMV-001~TMV-044, TMW-001~TMW-044, TMX-001~TMX-044, TMY-001~TMY-044, TMZ-001~TMZ-044, TMAA-001~TMAA-044, THA-001~THA-044, THB-001~THB-044, THC-001~THC-044, THD-001~THD-044, THE-001~THE-044, THF-001~THF-044, THG-001~THG-044, THH-001~THH-044, THI-001~THI-044, THJ-001~THJ-044, THK-001~THK-044, THL-001~THL-044, THM-001~THM-044, THN-001~THN-044, THO-001~THO-044, THP-001~THP-044, THQ-001~THQ-044, THR-001~THR-044, THS-001~THS-044, THT-001~THT-044, THU-001~THU-044, THV-001~THV-044, THW-001~THW-044, THX-001~THX-044, THY-001~THY-044, THZ-001~THZ-044 및 THAA-001~THAA-044.
화합물 TMA-001~TMA-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMB-001~TMB-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMC-001~TMC-044 는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMD-001~TMD-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TME-001~TME-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMF-001~TMF-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMG-001~TMG-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMH-001~TMH-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMI-001~TMI-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMJ-001~TMJ-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMK-001~TMK-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TML-OO1-TML-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMM-001~TMM-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMN-001~TMN-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMO-001~TMO-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMP-001~TMP-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMQ-001~TMQ-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMR-001~TMR-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMS-001~TMS-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMT-001~TMT-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMU-001~TMU-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMV-001~TMV-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMW-001~TMW-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMX-001~TMX-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMY-001~TMY-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMZ-001~TMZ-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 TMAA-001~TMAA-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THA-001~THA-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THB-OO1-THB-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THC-001~THC-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THD-001~THD-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THE-001~THE-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THF-001~THF-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THG-001~THG-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THH-001~THH-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THI-001~THI-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THJ-001~THJ-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THK-001~THK-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THL-001~THL-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THM-001~THM-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THN-001~THN-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THO-001~THO-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THP-001~THP-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THQ-001~THQ-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THR-001~THR-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 THS-001~THS-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THT-001~THT-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THU-001~THU-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THV-001~THV-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THW-001~THW-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THX-001~THX-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THY-001~THY-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 THZ-001~THZ-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄]; 및
화합물 THAA-001~THAA-044는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, T는 하기 표 31 내지 표 32에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 44에 상응하는 치환기를 나타냄].
상기 공정들에 따라, 하기 화합물들이 제조될 수 있다:
화합물 L1A-001~L1A-144, L1B-001~L1B-144, L1C-001~L1C-144, L1D-001~L1D-144, L1E-001~L1E-144, L1F-001~L1F-144, L1G-001~L1G-144, L1H-001~L1H-144, L1I-001~L1I-144, L1J-001~L1J-144, L1K-001~L1K-144, L1L-001~L1L-144, L1M-001~L1M-144, L1N-001~L1N-144, L1O-001~L1O-144, L1P-001~L1P-144, L1Q-001~L1Q-144, L1R-001~L1R-144, L1S-001~L1S-144, L1T-001~L1T-144, L1U-001~L1U-144, L1V-001~L1V-144, L1W-001~L1W-144, L1X-001~L1X-144, L1Y-001~L1Y-144, L1Z-001~L1Z-144, L1AA-001~L1AA-144,
L2A-001~L2A-144, L2B-001~L2B-144, L2C-001~L2C-144, L2D-001~L2D-144, L2E-001~L2E-144, L2F-001~L2F-144, L2G-001~L2G-144, L2H-001~L2H-144, L2I-001~L2I-144, L2J-001~L2J-144, L2K-001~L2K-144, L2L-001~L2L-144, L2M-001~L2M-144, L2N-001~L2N-144, L2O-001~L2O-144, L2P-001~L2P-144, L2Q-001~L2Q-144, L2R-001~L2R-144, L2S-001~L2S-144, L2T-001~L2T-144, L2U-001~L2U-144, L2V-001~L2V-144, L2W-001~L2W-144, L2X-001~L2X-144, L2Y-001~L2Y-144, L2Z-001~L2Z-144, L2AA-001~L2AA-144,
L3A-001~L3A-144, L3B-001~L3B-144, L3C-001~L3C-144, L3D-001~L3D-144, L3E-001~L3E-144, L3F-001~L3F-144, L3G-001~L3G-144, L3H-001~L3H-144, L3I-001~L3I-144, L3J-001~L3J-144, L3K-001~L3K-144, L3L-001~L3L-144, L3M-001~L3M-144, L3N-001~L3N-144, L3O-001~L3O-144, L3P-001~L3P-144, L3Q-001~L3Q-144, L3R-001~L3R-144, L3S-001~L3S-144, L3T-001~L3T-144, L3U-001~L3U-144, L3V-001~L3V-144, L3W-001~L3W-144, L3X-001~L3X-144, L3Y-001~L3Y-144, L3Z-001~L3Z-144, L3AA-001~L3AA-144,
L4A-001~L4A-144, L4B-001~L4B-144, L4C-001~L4C-144, L4D-001~L4D-144, L4E-001~L4E-144, L4F-001~L4F-144, L4G-001~L4G-144, L4H-001~L4H-144, L4I-001~L4I-144, L4J-001~L4J-144, L4K-001~L4K-144, L4L-001~L4L-144, L4M-001~L4M-144, L4N-001~L4N-144, L4O-001~L4O-144, L4P-001~L4P-144, L4Q-001~L4Q-144, L4R-001~L4R-144, L4S-001~L4S-144, L4T-001~L4T-144, L4U-001~L4U-144, L4V-001~L4V-144, L4W-001~L4W-144, L4X-001~L4X-144, L4Y-001~L4Y-144, L4Z-001~L4Z-144, L4AA-001~L4AA-144,
L5A-001~L5A-144, L5B-001~L5B-144, L5C-001~L5C-144, L5D-001~L5D-144, L5E-001~L5E-144, L5F-001~L5F-144, L5G-001~L5G-144, L5H-001~L5H-144, L5I-001~L5I-144, L5J-001~L5J-144, L5K-001~L5K-144, L5L-001~L5L-144, L5M-001~L5M-144, L5N-001~L5N-144, L5O-001~L5O-144, L5P-001~L5P-144, L5Q-001~L5Q-144, L5R-001~L5R-144, L5S-001~L5S-144, L5T-001~L5T-144, L5U-001~L5U-144, L5V-001~L5V-144, L5W-001~L5W-144, L5X-001~L5X-144, L5Y-001~L5Y-144, L5Z-001~L5Z-144, L5AA-001~L5AA-144,
L6A-001~L6A-144, L6B-001~L6B-144, L6C-001~L6C-144, L6D-001~L6D-144, L6E-001~L6E-144, L6F-001~L6F-144, L6G-001~L6G-144, L6H-001~L6H-144, L6I-001~L6I-144, L6J-001~L6J-144, L6K-001~L6K-144, L6L-001~L6L-144, L6M-001~L6M-144, L6N-001~L6N-144, L6O-001~L6O-144, L6P-001~L6P-144, L6Q-001~L6Q-144, L6R-001~L6R-144, L6S-001~L6S-144, L6T-001~L6T-144, L6U-001~L6U-144, L6V-001~L6V-144, L6W-001~L6W-144, L6X-001~L6X-144, L6Y-001~L6Y-144, L6Z-001~L6Z-144, L6AA-001~L6AA-144,
L7A-001~L7A-144, L7B-001~L7B-144, L7C-001~L7C-144, L7D-001~L7D-144, L7E-001~L7E-144, L7F-001~L7F-144, L7G-001~L7G-144, L7H-001~L7H-144, L7I-001~L7I-144, L7J-001~L7J-144, L7K-001~L7K-144, L7L-001~L7L-144, L7M-001~L7M-144, L7N-001~L7N-144, L7O-001~L7O-144, L7P-001~L7P-144, L7Q-001~L7Q-144, L7R-001~L7R-144, L7S-001~L7S-144, L7T-001~L7T-144, L7U-001~L7U-144, L7V-001~L7V-144, L7W-001~L7W-144, L7X-001~L7X-144, L7Y-001~L7Y-144, L7Z-001~L7Z-144, L7AA-001~L7AA-144,
L8A-001~L8A-144, L8B-001~L8B-144, L8C-001~L8C-144, L8D-001~L8D-144, L8E-001~L8E-144, L8F-001~L8F-144, L8G-001~L8G-144, L8H-001~L8H-144, L8I-001~L8I-144, L8J-001~L8J-144, L8K-001~L8K-144, L8L-001~L8L-144, L8M-001~L8M-144, L8N-001~L8N-144, L8O-001~L8O-144, L8P-001~L8P-144, L8Q-001~L8Q-144, L8R-001~L8R-144, L8S-001~L8S-144, L8T-001~L8T-144, L8U-001~L8U-144, L8V-001~L8V-144, L8W-001~L8W-144, L8X-001~L8X-144, L8Y-001~L8Y-144, L8Z-001~L8Z-144, L8AA-001~L8AA-144,
L9A-001~L9A-144, L9B-001~L9B-144, L9C-001~L9C-144, L9D-001~L9D-144, L9E-001~L9E-144, L9F-001~L9F-144, L9G-001~L9G-144, L9H-001~L9H-144, L9I-001~L9I-144, L9J-001~L9J-144, L9K-001~L9K-144, L9L-001~L9L-144, L9M-001~L9M-144, L9N-001~L9N-144, L9O-001~L9O-144, L9P-001~L9P-144, L9Q-001~L9Q-144, L9R-001~L9R-144, L9S-001~L9S-144, L9T-001~L9T-144, L9U-001~L9U-144, L9V-001~L9V-144, L9W-001~L9W-144, L9X-001~L9X-144, L9Y-001~L9Y-144, L9Z-001~L9Z-144, L9AA-001~L9AA-144,
L10A-001~L10A-144, L10B-001~L10B-144, L10C-001~L10C-144, L10D-001~L10D-144, L10E-001~L10E-144, L10F-001~L10F-144, L10G-001~L10G-144, L10H-001~L10H-144, L10I-001~L10I-144, L10J-001~L10J-144, L10K-001~L10K-144, L10L-001~L10L-144, L10M-001~L10M-144, L10N-001~L10N-144, L10O-001~L10O-144, L10P-001~L10P-144, L10Q-001~L10Q-144, L10R-001~L10R-144, L10S-001~L10S-144, L10T-001~L10T-144, L10U-001~L10U-144, L10V-001~L10V-144, L10W-001~L10W-144, L10X-001~L10X-144, L10Y-001~L10Y-144, L10Z-001~L10Z-144, L10AA-001~L10AA-144,
L11A-001~L11A-144, L11B-001~L11B-144, L11C-001~L11C-144, L11D-001~L11D-144, L11E-001~L11E-144, L11F-001~L11F-144, L11G-001~L11G-144, L11H-001~L11H-144, L11I-001~L11I-144, L11J-001~L11J-144, L11K-001~L11K-144, L11L-001~L11L-144, L11M-001~L11M-144, L11N-001~L11N-144, L11O-001~L11O-144, L11P-001~L11P-144, L11Q-001~L11Q-144, L11R-001~L11R-144, L11S-001~L11S-144, L11T-001~L11T-144, L11U-001~L11U-144, L11V-001~L11V-144, L11W-001~L11W-144, L11X-001~L11X-144, L11Y-001~L11Y-144, L11Z-001~L11Z-144, L11AA-001~L11AA-144,
L12A-001~L12A-144, L12B-001~L12B-144, L12C-001~L12C-144, L12D-001~L12D-144, L12E-001~L12E-144, L12F-001~L12F-144, L12G-001~L12G-144, L12H-001~L12H-144, L12I-001~L12I-144, L12J-001~L12J-144, L12K-001~L12K-144, L12L-001~L12L-144, L12M-001~L12M-144, L12N-001~L12N-144, L12O-001~L12O-144, L12P-001~L12P-144, L12Q-001~L12Q-144, L12R-001~L12R-144, L12S-001~L12S-144, L12T-001~L12T-144, L12U-001~L12U-144, L12V-001~L12V-144, L12W-001~L12W-144, L12X-001~L12X-144, L12Y-001~L12Y-144, L12Z-001~L12Z-144, L12AA-001~L12AA-144,
L13A-001~L13A-144, L13B-001~L13B-144, L13C-001~L13C-144, L13D-001~L13D-144, L13E-001~L13E-144, L13F-001~L13F-144, L13G-001~L13G-144, L13H-001~L13H-144, L13I-001~L13I-144, L13J-001~L13J-144, L13K-001~L13K-144, L13L-001~L13L-144, L13M-001~L13M-144, L13N-001~L13N-144, L13O-001~L13O-144, L13P-001~L13P-144, L13Q-001~L13Q-144, L13R-001~L13R-144, L13S-001~L13S-144, L13T-001~L13T-144, L13U-001~L13U-144, L13V-001~L13V-144, L13W-001~L13W-144, L13X-001~L13X-144, L13Y-001~L13Y-144, L13Z-001~L13Z-144, L13AA-001~L13AA-144,
L14A-001~L14A-144, L14B-001~L14B-144, L14C-001~L14C-144, L14D-001~L14D-144, L14E-001~L14E-144, L14F-001~L14F-144, L14G-001~L14G-144, L14H-001~L14H-144, L14I-001~L14I-144, L14J-001~L14J-144, L14K-001~L14K-144, L14L-001~L14L-144, L14M-001~L14M-144, L14N-001~L14N-144, L14O-001~L14O-144, L14P-001~L14P-144, L14Q-001~L14Q-144, L14R-001~L14R-144, L14S-001~L14S-144, L14T-001~L14T-144, L14U-001~L14U-144, L14V-001~L14V-144, L14W-001~L14W-144, L14X-001~L14X-144, L14Y-001~L14Y-144, L14Z-001~L14Z-144, L14AA-001~L14AA-144,
L15A-001~L15A-144, L15B-001~L15B-144, L15C-001~L15C-144, L15D-001~L15D-144, L15E-001~L15E-144, L15F-001~L15F-144, L15G-001~L15G-144, L15H-001~L15H-144, L15I-001~L15I-144, L15J-001~L15J-144, L15K-001~L15K-144, L15L-001~L15L-144, L15M-001~L15M-144, L15N-001~L15N-144, L15O-001~L15O-144, L15P-001~L15P-144, L15Q-001~L15Q-144, L15R-001~L15R-144, L15S-001~L15S-144, L15T-001~L15T-144, L15U-001~L15U-144, L15V-001~L15V-144, L15W-001~L15W-144, L15X-001~L15X-144, L15Y-001~L15Y-144, L15Z-001~L15Z-144, L15AA-001~L15AA-144,
L16A-001~L16A-144, L16B-001~L16B-144, L16C-001~L16C-144, L16D-001~L16D-144, L16E-001~L16E-144, L16F-001~L16F-144, L16G-001~L16G-144, L16H-001~L16H-144, L16I-001~L16I-144, L16J-001~L16J-144, L16K-001~L16K-144, L16L-001~L16L-144, L16M-001~L16M-144, L16N-001~L16N-144, L16O-001~L16O-144, L16P-001~L16P-144, L16Q-001~L16Q-144, L16R-001~L16R-144, L16S-001~L16S-144, L16T-001~L16T-144, L16U-001~L16U-144, L16V-001~L16V-144, L16W-001~L16W-144, L16X-001~L16X-144, L16Y-001~L16Y-144, L16Z-001~L16Z-144, L16AA-001~L16AA-144,
L17A-001~L17A-144, L17B-001~L17B-144, L17C-001~L17C-144, L17D-001~L17D-144, L17E-001~L17E-144, L17F-001~L17F-144, L17G-001~L17G-144, L17H-001~L17H-144, L17I-001~L17I-144, L17J-001~L17J-144, L17K-001~L17K-144, L17L-001~L17L-144, L17M-001~L17M-144, L17N-001~L17N-144, L17O-001~L17O-144, L17P-001~L17P-144, L17Q-001~L17Q-144, L17R-001~L17R-144, L17S-001~L17S-144, L17T-001~L17T-144, L17U-001~L17U-144, L17V-001~L17V-144, L17W-001~L17W-144, L17X-001~L17X-144, L17Y-001~L17Y-144, L17Z-001~L17Z-144, L17AA-001~L17AA-144,
L18A-001~L18A-144, L18B-001~L18B-144, L18C-001~L18C-144, L18D-001~L18D-144, L18E-001~L18E-144, L18F-001~L18F-144, L18G-001~L18G-144, L18H-001~L18H-144, L18I-001~L18I-144, L18J-001~L18J-144, L18K-001~L18K-144, L18L-001~L18L-144, L18M-001~L18M-144, L18N-001~L18N-144, L18O-001~L18O-144, L18P-001~L18P-144, L18Q-001~L18Q-144, L18R-001~L18R-144, L18S-001~L18S-144, L18T-001~L18T-144, L18U-001~L18U-144, L18V-001~L18V-144, L18W-001~L18W-144, L18X-001~L18X-144, L18Y-001~L18Y-144, L18Z-001~L18Z-144, L18AA-001~L18AA-144,
L19A-001~L19A-144, L19B-001~L19B-144, L19C-001~L19C-144, L19D-001~L19D-144, L19E-001~L19E-144, L19F-001~L19F-144, L19G-001~L19G-144, L19H-001~L19H-144, L19I-001~L19I-144, L19J-001~L19J-144, L19K-001~L19K-144, L19L-001~L19L-144, L19M-001~L19M-144, L19N-001~L19N-144, L19O-001~L19O-144, L19P-001~L19P-144, L19Q-001~L19Q-144, L19R-001~L19R-144, L19S-001~L19S-144, L19T-001~L19T-144, L19U-001~L19U-144, L19V-001~L19V-144, L19W-001~L19W-144, L19X-001~L19X-144, L19Y-001~L19Y-144, L19Z-001~L19Z-144 및 L19AA-001~L19AA-144.
화합물 L1A-001~L1A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1B-001~L1B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1C-001~L1C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1D-001~L1D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1E-001~L1E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1F-001~L1F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1G-001~L1G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1H-001~L1H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1I-001~L1I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1J-001~L1J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1K-001~L1K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1L-001~L1L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1M-001~L1M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1N-001~L1N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1O-001~L1O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1P-001~L1P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1Q-001~L1Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L1R-001~L1R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1S-001~L1S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1T-001~L1T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1U-001~L1U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1V-001~L1V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1W-001~L1W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1X-001~L1X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1Y-001~L1Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1Z-001~L1Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1AA-001~L1AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2A-001~L2A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2B-001~L2B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2C-001~L2C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2D-001~L2D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2E-001~L2E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2F-001~L2F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2G-001~L2G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L2H-001~L2H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2I-001~L2I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2J-001~L2J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2K-001~L2K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2L-001~L2L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2M-001~L2M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2N-001~L2N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2O-001~L2O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2P-001~L2P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2Q-001~L2Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2R-001~L2R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2S-001~L2S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L2T-001~L2T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2U-001~L2U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2V-001~L2V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2W-001~L2W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2X-001~L2X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2Y-001~L2Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2Z-001~L2Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L2AA-001~L2AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3A-001~L3A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3B-001~L3B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3C-001~L3C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3D-001~L3D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3E-001~L3E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3F-001~L3F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3G-001~L3G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3H-001~L3H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3I-001~L3I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3J-001~L3J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3K-001~L3K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3L-001~L3L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3M-001~L3M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3N-001~L3N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3O-001~L3O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3P-001~L3P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3Q-001~L3Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3R-001~L3R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3S-001~L3S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3T-001~L3T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3U-001~L3U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3V-001~L3V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3W-001~L3W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3X-001~L3X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3Y-001~L3Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3Z-001~L3Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L3AA-001~L3AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4A-001~L4A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4B-001~L4B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4C-001~L4C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4D-001~L4D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4E-001~L4E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4F-001~L4F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4G-001~L4G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4H-001~L4H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4I-001~L4I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4J-001~L4J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4K-001~L4K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4L-001~L4L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4M-001~L4M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4N-001~L4N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4O-001~L4O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4P-001~L4P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4Q-001~L4Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4R-001~L4R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4S-001~L4S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4T-001~L4T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4U-001~L4U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4V-001~L4V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4W-001~L4W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4X-001~L4X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4Y-001~L4Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4Z-001~L4Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L4AA-001~L4AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5A-001~L5A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5B-001~L5B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L5C-001~L5C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5D-001~L5D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5E-001~L5E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5F-001~L5F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5G-001~L5G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, 는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5H-001~L5H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5I-001~L5I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5J-001~L5J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5K-001~L5K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5L-001~L5L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5M-001~L5M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5N-001~L5N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5O-001~L5O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5P-001~L5P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5Q-001~L5Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5R-001~L5R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5S-001~L5S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5T-001~L5T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5U-001~L5U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5V-001~L5V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5W-001~L5W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5X-001~L5X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5Y-001~L5Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5Z-001~L5Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L5AA-001~L5AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6A-001~L6A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6B-001~L6B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6C-001~L6C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6D-001~L6D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6E-001~L6E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6F-001~L6F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6G-001~L6G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6H-001~L6H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6I-001~L6I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6J-001~L6J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6K-001~L6K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6L-001~L6L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6M-001~L6M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6N-001~L6N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6O-001~L6O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6P-001~L6P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6Q-001~L6Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6R-001~L6R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6S-001~L6S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6T-001~L6T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6U-001~L6U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6V-001~L6V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6W-001~L6W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6X-001~L6X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6Y-001~L6Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6Z-001~L6Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L6AA-001~L6AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7A-001~L7A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7B-001~L7B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7C-001~L7C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7D-001~L7D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7E-001~L7E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7F-001~L7F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7G-001~L7G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7H-001~L7H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7I-001~L7I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7J-001~L7J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7K-001~L7K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7L-001~L7L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7M-001~L7M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7N-001~L7N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7O-001~L7O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7P-001~L7P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7Q-001~L7Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7R-001~L7R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7S-001~L7S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7T-001~L7T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7U-001~L7U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7V-001~L7V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7W-001~L7W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7X-001~L7X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7Y-001~L7Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7Z-001~L7Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L7AA-001~L7AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8A-001~L8A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8B-001~L8B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8C-001~L8C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8D-001~L8D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8E-001~L8E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8F-001~L8F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8G-001~L8G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8H-001~L8H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8I-001~L8I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8J-001~L8J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8K-001~L8K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8L-001~L8L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8M-001~L8M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8N-001~L8N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8O-001~L8O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8P-001~L8P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8Q-001~L8Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8R-001~L8R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8S-001~L8S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8T-001~L8T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8U-001~L8U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8V-001~L8V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8W-001~L8W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8X-001~L8X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8Y-001~L8Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8Z-001~L8Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L8AA-001~L8AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9A-001~L9A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9B-001~L9B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L9C-001~L9C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9D-001~L9D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9E-001~L9E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9F-001~L9F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9G-001~L9G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9H-001~L9H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9I-001~L9I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9J-001~L9J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9K-001~L9K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9L-001~L9L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9M-001~L9M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9N-001~L9N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9O-001~L9O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9P-001~L9P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9Q-001~L9Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9R-001~L9R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9S-001~L9S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9T-001~L9T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9U-001~L9U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9V-001~L9V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9W-001~L9W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9X-001~L9X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9Y-001~L9Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9Z-001~L9Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L9AA-001~L9AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10A-001~L10A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10B-001~L10B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10C-001~L10C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10D-001~L10D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10E-001~L10E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10F-001~L10F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10G-001~L10G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10H-001~L10H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10I-001~L10I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10J-001~L10J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10K-001~L10K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10L-001~L10L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10M-001~L10M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10N-001~L10N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10O-001~L10O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10P-001~L10P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10Q-001~L10Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10R-001~L10R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10S-001~L10S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10T-001~L10T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10U-001~L10U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10V-001~L10V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10W-001~L10W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10X-001~L10X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10Y-001~L10Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L1OZ-001~L10Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L10AA-001~L10AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11A-001~L11A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11B-001~L11B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11C-001~L11C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11D-001~L11D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11E-001~L11E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11F-001~L11F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11G-001~L11G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11H-001~L11H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11I-001~L11I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11J-001~L11J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11K-001~L11K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11L-001~L11L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11M-001~L11M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11N-001~L11N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11O-001~L11O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11P-001~L11P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11Q-001~L11Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L11R-001~L11R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11S-001~L11S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11T-001~L11T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11U-001~L11U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11V-001~L11V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11W-001~L11W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11X-001~L11X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11Y-001~L11Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11Z-001~L11Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L11AA-001~L11AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12A-001~L12A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12B-001~L12B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12C-001~L12C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12D-001~L12D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12E-001~L12E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12F-001~L12F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12G-001~L12G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12H-001~L12H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12I-001~L12I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12J-001~L12J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12K-001~L12K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12L-001~L12L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]
화합물 L12M-001~L12M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12N-001~L12N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12O-001~L12O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12P-001~L12P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12Q-001~L12Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12R-001~L12R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12S-001~L12S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12T-001~L12T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12U-001~L12U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12V-001~L12V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12W-001~L12W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12X-001~L12X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12Y-001~L12Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12Z-001~L12Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L12AA-001~L12AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13A-001~L13A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13B-001~L13B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13C-001~L13C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13D-001~L13D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13E-001~L13E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13F-001~L13F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13G-001~L13G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13H-001~L13H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13I-001~L13I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13J-001~L13J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13K-001~L13K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13L-001~L13L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13M-001~L13M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13N-001~L13N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13O-001~L13O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13P-001~L13P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13Q-001~L13Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13R-001~L13R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13S-001~L13S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13T-001~L13T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13U-001~L13U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13V-001~L13V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13W-001~L13W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13X-001~L13X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13Y-001~L13Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13Z-001~L13Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L13AA-001~L13AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14A-001~L14A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14B-001~L14B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14C-001~L14C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14D-001~L14D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14E-001~L14E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14F-001~L14F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14G-001~L14G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14H-001~L14H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14I-001~L14I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14J-001~L14J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14K-001~L14K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14L-001~L14L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14M-001~L14M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14N-001~L14N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14O-001~L14O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14P-001~L14P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14Q-001~L14Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14R-001~L14R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14S-001~L14S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14T-001~L14T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14U-001~L14U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14V-001~L14V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14W-001~L14W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14X-001~L14X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14Y-001~L14Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14Z-001~L14Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L14AA-001~L14AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15A-001~L15A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15B-001~L15B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15C-001~L15C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15D-001~L15D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15E-001~L15E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15F-001~L15F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15G-001~L15G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15H-001~L15H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15I-001~L15I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15J-001~L15J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15K-001~L15K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15L-001~L15L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15M-001~L15-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15N-001~L15N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15O-001~L15O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15P-001~L15P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15Q-001~L15Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15R-001~L15R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15S-001~L15S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15T-001~L15T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15U-001~L15U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15V-001~L15V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15W-001~L15W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15X-001~L15X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15Y-001~L15Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15Z-001~L15Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L15AA-001~L15AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16A-001~L16A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16B-001~L16B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16C-001~L16C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16D-001~L16D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16E-001~L16E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16F-001~L16F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16G-001~L16G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16H-001~L16H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16I-001~L16I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16J-001~L16J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16K-001~L16K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16L-001~L16L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16M-001~L16M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16N-001~L16N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16O-001~L16O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16P-001~L16P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16Q-001~L16Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16R-001~L16R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16S-001~L16S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16T-001~L16T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16U-001~L16U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16V-001~L16V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16W-001~L16W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16X-001~L16X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16Y-001~L16Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16Z-001~L16Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L16AA-001~L16AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17A-001~L17A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17B-001~L17B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17C-001~L17C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17D-001~L17D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17E-001~L17E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17F-001~L17F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17G-001~L17G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17H-001~L17H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17I-001~L17I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17J-001~L17J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17K-001~L17K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17L-001~L17L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17M-001~L17M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17N-001~L17N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17O-001~L17O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17P-001~L17P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17Q-001~L17Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17R-001~L17R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17S-001~L17S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17T-001~L17T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17U-001~L17U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17V-001~L17V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17W-001~L17W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17X-001~L17X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17Y-001~L17Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17Z-001~L17Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L17AA-001~L17AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18A-001~L18A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18B-001~L18B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18C-001~L18C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18D-001~L18D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18E-001~L18E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18F-001~L18F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18G-001~L18G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18H-001~L18H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18I-001~L18I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18J-001~L18J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18K-001~L18K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18L-001~L18L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18M-001~L18M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18N-001~L18N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18O-001~L18O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18P-001~L18P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18Q-001~L18Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18R-001~L18R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18S-001~L18S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18T-001~L18T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18U-001~L18U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18V-001~L18V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18W-001~L18W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18X-001~L18X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18Y-001~L18Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18Z-001~L18Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L18AA-001~L18AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19A-001~L19A-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19B-001~L19B-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19C-001~L19C-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19D-001~L19D-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19E-001~L19E-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19F-001~L19F-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19G-001~L19G-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19H-001~L19H-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19I-001~L19I-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19J-001~L19J-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19K-001~L19K-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19L-001~L19L-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19M-001~L19M-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19N-001~L19N-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19O-001~L19O-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19P-001~L19P-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19Q-001~L19Q-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19R-001~L19R-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19S-001~L19S-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19T-001~L19T-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19U-001~L19U-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19V-001~L19V-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19W-001~L19W-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19X-001~L19X-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19Y-001~L19Y-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄];
화합물 L19Z-001~L19Z-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄]; 및
화합물 L19AA-001~L19AA-144는 하기 화학식으로 표시되는 테트라졸리논 화합물을 나타내고:
[식 중에서, G는 하기 표 26 내지 표 30에 나타낸 각각의 치환기 번호 1 내지 144에 상응하는 치환기를 나타냄].
다음으로, 제형예가 이하에 나와 있다. 실시예에서, 용어 "부(들)"는 달리 특정되지 않는 한, 중량부(들)를 의미한다.
제형예 1
50부의 본 화합물 1 내지 97 중 어느 하나, 3부의 칼슘 리그노술폰산염, 2부의 라우릴황산마그네슘 및 45부의 합성 수화 이산화규소를 분쇄 하에 잘 혼합하여, 제형을 수득한다.
제형예 2
20부의 본 화합물 1 내지 97 중 어느 하나, 1.5부의 트리올레산소르비탄을 2부의 폴리비닐 알코올을 함유하는 28.5부의 수용액과 혼합한 후, 혼합물을 습식 분쇄법에 의해 미세하게 분쇄한다. 이어서, 이 혼합물에 0.05부의 잔탄 검 및 0.1부의 규산알루미늄마그네슘을 함유하는 40부의 수용액을 첨가하고, 10부의 프로필렌 글리콜을 추가로 거기에 첨가한다. 혼합물을 교반하여, 제형을 수득한다.
제형예 3
2부의 본 화합물 1 내지 97 중 어느 하나, 88부의 카올린 클레이 및 10부의 탈크를 혼합 분쇄하여, 제형을 수득한다.
제형예 4
5부의 본 화합물 1 내지 97 중 어느 하나, 14부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르, 6부의 칼슘 도데실벤젠 술폰산염 및 75부의 자일렌을 혼합 분쇄하여, 제형을 수득한다.
제형예 5
2부의 본 화합물 1 내지 97 중 어느 하나, 1부의 합성 수화 이산화규소, 2부의 칼슘 리그노술폰산염, 30부의 벤토나이트 및 65부의 카올린 클레이를 혼합 분쇄하고, 물을 거기에 첨가하며, 혼합물을 잘 혼련한 후, 과립화 및 건조하여, 제형을 수득한다.
제형예 6
10부의 본 화합물 1 내지 97 중 어느 하나, 50부의 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 황산염을 함유하는 35부의 백색 탄소, 및 55부의 물을 혼합한 후, 혼합물을 습식 분쇄법에 의해 미세하게 분쇄하여, 제형을 수득한다.
다음으로, 시험예를 이용하여, 본 화합물의 식물 질병에 대한 효능을 보여준다.
여기서, 방제 효과는 피험 식물에 대한 병변 면적을 시각적으로 조사한 후, 본 화합물로 처리한 식물의 병변 면적과 미처리 식물의 병변 면적을 비교함으로써 평가한다.
시험예 1
플라스틱 화분(plastic pot)에 토양을 채우고, 거기에 쌀(cv; 닛폰배어(Nipponbare))을 심어, 20일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 각각의 본 화합물 5, 11, 14, 15, 28, 50, 54, 58, 76, 78, 88, 89, 92 내지 95 및 96을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(500 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 쌀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 상기 분무 처리된 쌀을 벼 도열병균(rice blast fungi)(마그나포르테 그리세아 ( Magnaporthe grisea ))에 의해 감염된 쌀 묘목(cv; 닛폰배어)에 접촉시키면서, 송풍 건조시키고, 식물을 6일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 24℃에 두고, 밤 시간 동안에는 20℃에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 5, 11, 14, 15, 28, 50, 54, 58, 76, 78, 88, 89, 92 내지 95 및 96으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 2
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 쌀(cv; 닛폰배어)을 심어, 20일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 각각의 본 화합물 1, 7, 12, 14, 20, 23, 24, 26, 30, 33, 34, 36 내지 40, 53, 56, 66, 73, 83, 84, 87 및 97을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 쌀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 상기 분무 처리된 쌀을 벼 도열병균(마그나포르테 그리세아)에 의해 감염된 쌀 묘목(cv; 닛폰배어)에 접촉시키면서, 식물을 송풍 건조시키고, 6일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 24℃에 두고, 밤 시간 동안에는 20℃에 두며, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1, 7, 12, 14, 20, 23, 24, 26, 30, 33, 34, 36 내지 40, 53, 56, 66, 73, 83, 84, 87 및 97로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 3
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 쌀(cv; 닛폰배어)을 심어, 20일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 본 화합물 35를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액이 상기 쌀의 잎에 적당히 부착되도록 줄기 및 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 상기 분무 처리된 쌀을 벼 도열병균(마그나포르테 그리세아)에 의해 감염된 쌀 묘목(cv; 닛폰배어)에 접촉시키면서, 식물을 송풍 건조시키고, 6일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 24℃에 두고, 밤 시간 동안에는 20℃에 두며, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 35로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 4
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 시로게인(Shirogane))을 심어, 9일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 각각의 본 화합물 12, 15, 46, 56, 59, 78, 88, 93 내지 95 및 96을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(500 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 5일 동안 조명 하에 20℃에 두었다. 밀 붉은녹병균(푸치니아 레콘디타( Puccinia recondita))의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 접종 후, 식물을 1일 동안 23℃에서 어둡고 습한 조건 하에 둔 후, 8일 동안 조명 하에 20℃에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 12, 15, 46, 56, 59, 78, 88, 93 내지 95 및 96으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 5
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 시로게인)을 심어, 9일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 각각의 본 화합물 1, 34, 51, 53, 58, 60, 72, 82, 84, 86, 89, 91 및 92를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 5일 동안 조명 하에 20℃에 두었다. 밀 붉은녹병균(푸치니아 레콘디타)의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 접종 후, 식물을 1일 동안 23℃에서 어둡고 습한 조건 하에 둔 후, 8일 동안 조명 하에 20℃에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1, 34, 51, 53, 58, 60, 72, 82, 84, 86, 89, 91 및 92로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 6
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 시로게인)을 심어, 9일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 본 화합물 35를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 5일 동안 조명 하에 20℃에 두었다. 밀 붉은녹병균(푸치니아 레콘디타)의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 접종 후, 식물을 1일 동안 23℃에서 어둡고 습한 조건 하에 둔 후, 8일 동안 조명 하에 20℃에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 35로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 7
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 시로게인)을 심어, 9일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 밀에 밀 붉은녹병균(푸치니아 레콘디타)의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 밀을 1일 동안 23℃에서 어둡고 습한 조건 하에 두고, 송풍 건조시켰다. 본 화합물 12를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 8일 동안 조명 하에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 12로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 8
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 보리(cv; 미카모 골든(Mikamo Golden))를 심어, 7일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 각각의 본 화합물 2, 5, 6, 8, 10 내지 17, 25, 27, 28, 31, 38, 39, 44, 46 내지 52, 54 내지 63, 65 내지 67, 71 내지 96 및 97를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(500 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 보리의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 보리 그물무늬병(파이레노포라 테레스(Pyrenophora teres ))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 낮 시간 동안에는 23℃에서 두고 밤 시간 동안에는 20℃에 둔 후, 7일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 2, 5, 6, 8, 10 내지 17, 25, 27, 28, 31, 38, 39, 44, 46 내지 52, 54 내지 63, 65 내지 67, 71 내지 96 및 97로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 9
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 보리(cv; 미카모 골든)를 심어, 7일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 각각의 본 화합물 1, 3, 4, 7, 9, 20 내지 24, 26, 29, 32 내지 34, 36, 37, 40, 42, 43, 53, 64, 68 및 69를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 보리의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 보리 그물무늬병(파이레노포라 테레스)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 낮 시간 동안에는 23℃에서 두고 밤 시간 동안에는 20℃에 둔 후, 7일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1, 3, 4, 7, 9, 20 내지 24, 26, 29, 32 내지 34, 36, 37, 40, 42, 43, 53, 64, 68 및 69로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 10
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 보리(cv; 미카모 골든)를 심어, 7일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 본 화합물 35를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 보리의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 보리 그물무늬병(파이레노포라 테레스)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 낮 시간 동안에는 23℃에서 두고 밤 시간 동안에는 20℃에 둔 후, 7일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 35로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 11
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 강낭콩(cv; 나가우주라사이토우(Nagauzurasaitou))을 심어, 8일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 본 화합물 5, 8, 10 내지 14, 46, 50 내지 52, 54, 56, 57, 59, 60, 63 내지 67, 70, 72, 79 내지 83, 86 내지 96 및 97 중 하나를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(500 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 강낭콩의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 강낭콩 균핵병(스클레로티니아 스클레로티오룸( Sclerotinia sclerotiorum))의 균사를 함유하는 PDA 배지를 강낭콩의 잎에 두었다. 접종 후, 모든 강낭콩을 단지 밤 동안만 고습도 하에 두고, 4일 후, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 5, 8, 10 내지 14, 46, 50 내지 52, 54, 56, 57, 59, 60, 63 내지 67, 70, 72, 79 내지 83, 86 내지 96 및 97 중 하나로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 12
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 강낭콩(cv; 나가우주라사이토우)을 심어, 8일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 본 화합물 22, 76, 77 및 78 중 하나를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 강낭콩의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 강낭콩 균핵병(스클레로티니아 스클레로티오룸)의 균사를 함유하는 PDA 배지를 강낭콩의 잎에 두었다. 접종 후, 모든 강낭콩을 단지 밤 동안만 고습도 하에 두고, 4일 후, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 22, 76, 77 및 78 중 하나로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 13
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 아포기이(Apogee))을 심어, 10일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 1 내지 3, 5, 6, 8, 10 내지 17, 25, 28, 31, 32, 38, 39, 44, 46 내지 52, 54 내지 61, 63 내지 68, 70 내지 73, 76 내지 78, 81 내지 86, 88 내지 95 및 96을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(500 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 4일 후, 밀 얼룩무늬병(세프토리아 트리티시 ( Septoria tritici ))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 18℃에 둔 후, 14 내지 18일 시간 동안 조명 하에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1 내지 3, 5, 6, 8, 10 내지 17, 25, 28, 31, 32, 38, 39, 44, 46 내지 52, 54 내지 61, 63 내지 68, 70 내지 73, 76 내지 78, 81 내지 86, 88 내지 95 및 96으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 14
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 아포기이)을 심어, 10일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 7, 9, 20 내지 27, 29, 33, 34, 36, 37, 40 내지 43, 53, 69, 74, 79, 80 및 87을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 4일 후, 밀 얼룩무늬병(세프토리아 트리티시)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 18℃에 둔 후, 14 내지 18일 시간 동안 조명 하에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 7, 9, 20 내지 27, 29, 33, 34, 36, 37, 40 내지 43, 53, 69, 74, 79, 80 및 87로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 15
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 아포기이)을 심어, 10일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 본 화합물 19를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 4일 후, 밀 얼룩무늬병(세프토리아 트리티시)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 18℃에 둔 후, 14 내지 18일 시간 동안 조명 하에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 19로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 16
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 밀(cv; 아포기이)을 심어, 10일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 밀에 밀 얼룩무늬병(세프토리아 트리티시)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 밀을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 18℃에 둔 후, 송풍 건조시켰다. 각각의 본 화합물 1, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 22 내지 24, 26, 29, 31 내지 34, 36, 38 내지 40, 42, 44, 46 내지 48, 51 내지 56, 58 내지 60, 63, 65, 68, 71 내지 73, 76, 78, 82 내지 84, 86 내지 89, 93 내지 95 및 96을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 밀의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 14 내지 18일 동안 조명 하에 추가로 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 22 내지 24, 26, 29, 31 내지 34, 36, 38 내지 40, 42, 44, 46 내지 48, 51 내지 56, 58 내지 60, 63, 65, 68, 71 내지 73, 76, 78, 82 내지 84, 86 내지 89, 93 내지 95 및 96으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 17
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로(Sagamihanjiro))를 심어, 12일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 2, 5, 6, 10 내지 12, 14, 25, 31, 39, 46, 49 내지 52, 54 내지 56, 59 내지 61, 63 내지 65, 71, 72, 76, 78 내지 84, 86 내지 96 및 97을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(500 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 흰가루병균(powdery mildew fungi)(스파에로테카 풀리기네아( Sphaerotheca fuliginea ))의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 식물을 8일 동안 낮 시간 동안에는 24℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 2, 5, 6, 10 내지 12, 14, 25, 31, 39, 46, 49 내지 52, 54 내지 56, 59 내지 61, 63 내지 65, 71, 72, 76, 78 내지 84, 86 내지 96 및 97로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 18
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로)를 심어, 12일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 1, 3, 7, 11, 13, 22, 26, 33 및 53을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 흰가루병균(스파에로테카 풀리기네아)의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 식물을 8일 동안 낮 시간 동안에는 24℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1, 3, 7, 11, 13, 22, 26, 33 및 53으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 19
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로)를 심어, 12일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 본 화합물 34를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 흰가루병균(스파에로테카 풀리기네아)의 포자를 흩뿌려 접종하였다. 식물을 8일 동안 낮 시간 동안에는 24℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 34으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 20
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 대두(cv; 쿠로센고쿠(Kurosengoku))를 심어, 13일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 8, 12, 15, 23, 46, 50, 51, 78, 86 내지 89, 91, 92, 94, 95 및 96을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 대두의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 대두 녹병균(파코프소라 파키리지( phakopsora pachyrhizi))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 23℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 두고, 14일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 8, 12, 15, 23, 46, 50, 51, 78, 86 내지 89, 91, 92, 94, 95 및 96으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 21
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 대두(cv; 쿠로센고쿠)를 심어, 13일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 그 후, 대두에 대두 녹병균(파코프소라 파키리지)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 대두를 1일 동안 고습도 하에 23℃에 두고, 송풍 건조시켰다. 각각의 본 화합물 13 및 15를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 대두의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 14일 동안 조명 하에 추가로 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 13 및 15로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 22
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 보리(cv; 미카모 골든)를 심어, 7일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 1, 4, 5, 8, 10, 12 내지 15, 20, 22, 23, 26, 31, 33, 34, 36, 40, 46, 50 내지 55, 57 내지 61, 63 내지 65, 71 내지 73, 76 내지 91, 93 내지 95 및 96을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 보리의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 보리 잎 잎갈변병균(린초스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 23℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 둔 후, 7일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 1, 4, 5, 8, 10, 12 내지 15, 20, 22, 23, 26, 31, 33, 34, 36, 40, 46, 50 내지 55, 57 내지 61, 63 내지 65, 71 내지 73, 76 내지 91, 93 내지 95 및 96으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 23
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 보리(cv; 미카모 골든)를 심어, 7일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 11, 19 및 70을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 보리의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 보리 잎 잎갈변병균(린초스포리움 세칼리스)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 23℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 두고, 7일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 11, 19 및 70으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 10% 이하를 나타냈다.
시험예 24
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 포도(샤도네이 묘목(Seeding of Chardonnay))를 심어, 40일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 12 및 34를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 포도의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 희석된 용액이 건조되도록 하는 정도로 식물을 송풍 건조시키고, 포도 노균병(downy mildew fungi)의 유주포자낭(zoosporangium)의 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 1일 동안 고습도 하에 23℃에 둔 후, 낮 시간 동안에는 23℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실로 옮기고, 거기에서 5일 동안 경작하였다. 그 후, 식물을 1일 동안 고습도 하에 두고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 각 본 화합물 12 및 34로 처리한 식물 내 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 25
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 토마토(cv; 파티오(Patio))를 심어, 20일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 본 화합물 26을 상기 제형예에 따라 유동제로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 토마토의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 희석액이 건조되도록 하는 정도로 식물을 송풍 건조시키고, 토마토 역병균(파이토프토라 인페스탄스 ( Phytophthora infestans ))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 먼저 1일 동안 고습도 하에 23℃에 둔 후, 4일 동안 에어컨 설치 실에서 20℃에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 26으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 26
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 토마토(cv; 파티오)를 심어, 20일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 본 화합물 12를 상기 제형예에 따라 유동제로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 토마토의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 희석액이 건조되도록 하는 정도로 식물을 송풍 건조시키고, 토마토 역병균(파이토프토라 인페스탄스)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 먼저 1일 동안 고습도 하에 23℃에 둔 후, 4일 동안 에어컨 설치 실에서 20℃에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 12로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 27
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로)를 심어, 19일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 72, 73, 74, 76, 78, 80 내지 84, 87 내지 89, 91 내지 93, 95, 96 및 97을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 1일 후, 오이 갈색무늬병(코르니네스포라 카씨이콜라( Corynespora cassiicola))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 7일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 24℃에 두고 밤 시간 동안에는 20℃에 두며, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 72, 73, 74, 76, 78, 80 내지 84, 87 내지 89, 91 내지 93, 95, 96 및 97로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 28
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로)를 심어, 19일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 12, 33 및 46을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 1일 후, 오이 갈색무늬병(코르니네스포라 카씨이콜라)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 7일 동안 고습도 하에 낮 시간 동안에는 24℃에 두고 밤 시간 동안에는 20℃에 두며, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 12, 33 및 46으로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 29
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로)를 심어, 19일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 72, 73, 76, 78 내지 81, 84, 86 내지 96 및 97을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(200 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 1일 후, 오이 탄저병(콜레토트리쿰 라게나리움 ( Colletotrichum lagenarium ))의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 먼저 1일 동안 고습도 하에 23℃에 둔 후, 6일 동안 낮 시간에는 24℃이고 밤 시간에는 20℃인 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 72, 73, 76, 78 내지 81, 84, 86 내지 96 및 97로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 30
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 오이(cv; 사가미한지로)를 심어, 19일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 각각의 본 화합물 12, 34, 46 및 85를 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 오이의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 1일 후, 오이 탄저병(콜레토트리쿰 라게나리움)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 먼저 1일 동안 고습도 하에 23℃에 둔 후, 6일 동안 낮 시간에는 24℃이고 밤 시간에는 20℃인 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 12, 34, 46 및 85로 처리한 식물 내 모든 병변 면적들은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 30% 이하를 나타냈다.
시험예 31
이온교환수를 이용하여 상기 제형예에 따라 제조된 제형을 활성 성분 농도가 500 ppm로 설정되도록 희석함으로써, 본 시험예에 사용하는 시험 약물 용액을 제조하였다.
오이(사가미-한지로-푸쉬나리(Sagami-hanjiro-fushinari))를 첫 본엽이 발달할 때까지 폴리에틸렌 컵에서 성장하도록 하였다. (성충 및 유충을 포함한) 목화 진딧물(아피스 고씨피(Aphis gossypii))의 30 무리를 양배추의 잎에 풀고, 그 다음 날, 상기 시험 약물 용액 20 mL을 전개하였다. 6일 후, 생존 곤충들의 수를 세고, 하기 방정식에 의해 방제가(control value)를 계산하였다.
방제가(%) = {1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
(여기서, 식 내의 기호는 하기 설명을 나타낸다.
Cb: 미처리 영역 내 처리 전의 곤충 수;
Cai: 미처리 영역 내 관찰 시의 곤충 수;
Tb: 처리 영역 내 처리 전의 곤충 수;
Tai: 처리 영역 내 관찰 시의 곤충 수)
그 결과, 본 화합물 18, 39 47 및 96은 방제가로서 90% 이상을 나타냈다.
시험예 32
이온교환수를 이용하여 상기 제형예에 따라 제조된 제형을 활성 성분 농도가 500 ppm로 설정되도록 희석함으로써, 본 시험예에 사용하는 시험 약물 용액을 제조하였다. 상기 약물 용액 0.7 mL을 활성 성분 농도가 3.5 ppm로 설정되도록 이온교환수 100 mL에 첨가하였다. 일반 집 모기(쿨렉스 피피엔스 팔렌스( Culex pipiens pallens))의 20개의 마지막 령 유충을 용액 내에 방출하고, 8일 후, 죽은 곤충 수를 세었다.
하기 방정식에 의해 곤충 살충률을 계산하였다.
곤충 살충률(%) = (죽은 곤충 수/시험 곤충 수) x 100
그 결과, 본 화합물 38, 64 및 86은 곤충 살충률로서 100%을 나타냈다.
시험예 33
이온교환수를 이용하여 상기 제형예에 따라 제조된 제형을 활성 성분 농도가 500 ppm로 설정되도록 희석함으로써, 본 시험예에 사용하는 시험 약물 용액을 제조하였다. 양배추(그린 볼(green ball))를 세 번째 본엽 또는 네 번째 본엽이 발달할 때까지 폴리에틸렌 컵에서 성장하도록 하였다. 양배추(브라씨카에 올레라세아( Brassicae oleracea ))에 상기 처리 용액을 20 mL/컵의 비율로 전개하였다. 약물 용액을 건조시킨 후, 바닥에 여과지로 덮인 폴리에틸렌 컵(직경 5.5 cm)에 뿌리에서 잘려진 양배추를 장착하고, 3개 령 유충 단계에 있는 양배추 나방(플루텔라 자일로스텔라( Plutella xylostella ))의 5 무리를 컵에 방출하고, 컵을 뚜껑으로 덮었다. 컵을 25℃에서 유지시키고, 5일 후, 생존 곤충 수를 세고, 하기 방정식에 의해 곤충 살충률을 계산하였다.
곤충 살충률(%) = (죽은 곤충 수/시험 곤충 수) x 100
그 결과, 본 화합물 45 내지 47, 49, 86 및 89로 처리한 실험은 곤충 살충률로서 80%을 나타냈다.
시험예 34
이온교환수를 이용하여 상기 제형예에 따라 제조된 제형을 활성 성분 농도가 500 ppm로 설정되도록 희석함으로써, 본 시험예에 사용하는 시험 약물 용액을 제조하였다.
직경이 5.5 cm인 폴리에틸렌 컵의 바닥을 바닥과 동일한 크기의 여과지에 놓고, 거기에서 상기 시험 용액 0.7 mL을 여과지에 적가하고, 수크로스 30 mg을 공급물로서 그 위에 균일하게 두었다. 수컷 독일 바퀴(블라텔라 게르마니카(( Blattella germanica))의 2 무리를 폴리에틸렌 컵에 풀고, 컵을 뚜껑으로 덮었다. 6일 후, 독일 바퀴 곤충의 생존 및 죽음을 관찰하였다. 그 결과, 본 화합물 77로 처리한 실험은 곤충 살충률로서 100%을 나타냈다.
비교 시험예
플라스틱 화분에 토양을 채우고, 거기에 보리(cv; 미카모 골든)를 심어, 7일 동안 온실에서 식물이 자라도록 하였다. 대조 화합물로서, 1-(2-{[1-(-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온을 상기 제형예에 따라 제형으로 만든 후, 소정의 농도(50 ppm)가 되도록 물로 희석하였다. 희석액을 상기 보리의 잎에 적당히 부착되도록 잎 부분에 분무하였다. 희석액을 분무한 후, 식물을 송풍 건조시키고, 2일 후, 보리 그물무늬병(파이레노포라 테레스)의 포자의 수성 현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후, 식물을 3일 동안 고습도의 조건 하에서 낮 시간 동안에는 23℃이고 밤 시간 동안에는 20℃인 온실에 둔 후, 7일 동안 온실에서 경작하고, 병변 면적을 관찰하였다. 그 결과, 대조 화합물, 1-(2-{[1-(-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}페닐)-4-메틸-1,4-디히드로테트라졸-5-온으로 처리한 식물 내 병변 면적은 미처리 식물 내 병변 면적 대비 70% 이상을 나타냈다.
Claims (36)
- 화학식 1의 테트라졸리논 화합물:
[화학식 1]
[식 중에서,
R1은 화학식 4로 표시되는 기를 나타내고:
[화학식 4]
[식 중에서,
R35, R36, R37, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, C3-C4 시클로알킬 기, C3-C4 시클로알킬옥시 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타냄];
R2, R3, R4 및 R5는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R7, R8 및 R9는 상호 독립적으로 수소 원자를 나타내고;
R10은 메틸 기를 나타내고;
X는 산소 원자를 나타냄]. - 제1항에 있어서,
R6은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C2-C3 알키닐 기 또는 C1-C3 할로알콕시 기를 나타내고,
R35, R36, R37, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자, C1-C3 알콕시 기, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 기, C1-C3 할로알킬 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C3 알킬티오 기, C1-C3 할로알킬티오 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 제1항에 있어서,
R6은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R35, R36, R37, R38 및 R39는 상호 독립적으로 수소 원자, 메톡시 기, 에톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 테트라졸리논 화합물을 포함하는 유해 생물(pest) 방제제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 테트라졸리논 화합물의 유효량을 식물 또는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 유해 생물의 방제 방법.
- 화학식 5로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 5]
[식 중에서,
R21은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R26은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄]. - 제6항에 있어서,
R21은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R26은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R22, R23, R24 및 R25는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 화학식 6으로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 6]
[식 중에서,
R42는 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R46은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄]. - 제8항에 있어서,
R42는 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R46은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R41, R43, R44 및 R45는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 화학식 7로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 7]
[식 중에서,
R53은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R51, R52, R54 및 R55는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R56은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타냄]. - 제10항에 있어서,
R53은 메톡시 기, 에톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R56은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 화학식 8로 표시되는 테트라졸리논 화합물:
[화학식 8]
[식 중에서,
R27은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
R28은 메틸 기 또는 수소 원자를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C3 알킬티오)메틸 기, (C1-C6 아실옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 할로알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 할로아릴술포닐옥시)메틸 기, (C1-C6 알킬아미노)메틸 기, 헤테로시클릴 기를 가지는 메틸 기(단, 헤테로시클릴 기는 환 구성 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 포함하고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자를 추가로 포함할 수 있으며, 헤테로시클릴 기에 대한 환 구성 원자인 질소 원자와 메틸 기는 상호 연결됨), 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타냄]. - 제12항에 있어서,
R27은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 할로메틸 기, 히드록시메틸 기, (C1-C3 알콕시)메틸 기, (C1-C6 알킬술포닐옥시)메틸 기, (C6-C16 아릴술포닐옥시)메틸 기, 포르밀 기 또는 C2-C6 알콕시카르보닐 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 제12항에 있어서,
R27은 메틸 기, 에틸 기, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
A는 메틸 기, 클로로메틸 기 또는 브로모메틸 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 제12항에 있어서,
R27은 C2-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C2-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내는 것인
테트라졸리논 화합물. - 화학식 9로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 9]
[식 중에서,
R211은 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알콕시 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R261은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L1은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄]. - 제16항에 있어서,
R211은 할로겐 원자, 메틸 기, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R261은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R221, R231, R241 및 R251은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
피라졸 화합물. - 화학식 10으로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 10]
[식 중에서,
R421은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R461은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L2는 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄]. - 제18항에 있어서,
R421은 메톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고,
R461은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내고;
R411, R431, R441 및 R451은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것인
피라졸 화합물. - 화학식 11로 표시되는 피라졸 화합물:
[화학식 11]
[식 중에서,
R531은 C1-C6 알콕시 기, 할로겐 원자, 수소 원자, C1-C6 알킬 기, C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 할로알콕시 기, C1-C6 알킬티오 기, C1-C6 할로알킬티오 기, C2-C6 아실 기, C2-C6 할로아실 기, 니트로 기 또는 시아노 기를 나타내고;
R511, R521, R541 및 R551은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R561은 C1-C3 알킬 기, C3-C4 시클로알킬 기, 할로겐 원자, C1-C3 할로알킬 기, C2-C3 알케닐 기, C1-C3 알콕시 기, C1-C2 알킬티오 기, C2-C3 알키닐 기, C1-C3 할로알콕시 기, C1-C2 할로알킬티오 기 또는 C1-C4 알킬아미노 기를 나타내고;
L3은 니트로 기, 아미노 기, 이소시아네이토 기, 카르복실 기, C2-C6 알콕시카르보닐 기, 할로겐 원자, 할로겐화 아실 기, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr 또는 CONHOH를 나타냄]. - 제20항에 있어서,
R531은 메톡시 기, 에톡시 기, 할로겐 원자, 메틸 기 또는 에틸 기를 나타내고;
R561은 메틸 기, 시클로프로필 기, 염소 원자, 브롬 원자, 에틸 기 또는 메톡시 기를 나타내는 것인
피라졸 화합물. - 삭제
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