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WO2015046480A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

テトラゾリノン化合物及びその用途 Download PDF

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Publication number
WO2015046480A1
WO2015046480A1 PCT/JP2014/075769 JP2014075769W WO2015046480A1 WO 2015046480 A1 WO2015046480 A1 WO 2015046480A1 JP 2014075769 W JP2014075769 W JP 2014075769W WO 2015046480 A1 WO2015046480 A1 WO 2015046480A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
ome
reaction
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/075769
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English (en)
French (fr)
Inventor
隆之 塩田
晃樹 ▲高▼橋
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
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    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • the present invention provides a compound having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors have found that the tetrazolinone compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against pests.
  • the present invention has been completed.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a C2-C6 alkynyl group, Nitro group, cyano group, aminocarbonyl group optionally having C1-C6 alkyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group , C1-C6 haloalkoxy group , C1-C6
  • R 7 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • Q represents any group selected from group A
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Group A Group consisting of Q1 to Q239.
  • R 31 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group.
  • C3-C6 halocycloalkyl group one or more atoms a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, which may have one or more atoms or groups selected from the group P 2 phenoxy group, one or more atoms which may phenylthio group which may have a group selected from the group P 2, C2-C6 alkylcarbonyl group, C2-C6 haloalkylcarbonyl group, a formyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl groups, C1 -C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C6-C16 arylsulfonyl group, C 6-C16 haloarylsulfonyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, aminosulfonyl group optionally having C1-
  • Group P 1 halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyl group, selected from the group P 2 one or more atoms a phenyl group which may have a group, one or more atoms which may phenoxy group optionally having a group selected from the group P 2, one or more atoms or groups selected from the group P 2 A phenylthio group, a C3-C6
  • Group P 2 halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, cyano group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalkoxy group, A group consisting of a C1-C4 alkylthio group and a C1-C4 haloalkylthio group. ] Or a salt thereof.
  • a pest control agent comprising the tetrazolinone compound according to [1].
  • a method for controlling pests which comprises treating an effective amount of the tetrazolinone compound according to [1] to a plant or soil.
  • pests can be controlled.
  • the compound of the present invention (hereinafter referred to as the present compound) is a tetrazolinone compound represented by the formula (1) or a salt thereof.
  • Formula (1) [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Q and X represent the same meaning as described above.
  • the salt of a tetrazolinone compound represents a salt of a tetrazolinone compound and an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, oxalic acid and phosphoric acid, and is obtained by mixing with these acids.
  • tetrazolinone compound salts include tetrazolinone compound hydrochloride, tetrazolinone compound sulfate, tetrazolinone compound nitrate, tetrazolinone compound acetate, tetrazolinone compound trifluoroacetate, tetrazolinone compound oxalate and tetrazolinone compound phosphate.
  • the pest control agent containing the tetrazolinone compound represented by the formula (1) is referred to as the present control agent.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group. , Tert-butyl group, pentyl group, and hexyl group.
  • the C1-C4 alkyl group may be linear or branched, and methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group are You can Examples of the C1-C3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • the C1-C6 haloalkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, and includes a fluoromethyl group and a chloromethyl group.
  • C1-C3 haloalkyl groups include chloromethyl, dichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, Bromomethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl Group, pentafluoroethyl group, pentachloroethyl group, 2-chloro-2-fluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2- Difluoropropyl group, 2,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoro
  • Examples of the C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, chloro Fluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro Ethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, pentachloroethyl group, 2-chloro-2-fluoroethyl group, 2-chloro- 2,2-difluoroethyl group, 2-fluoropropy
  • the C1-C4 haloalkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethyl group, a chloromethyl group, and the like.
  • the C3-C6 cycloalkyl group also includes a cycloalkyl group having an alkyl group, such as a cyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Can be given.
  • a cycloalkyl group having an alkyl group such as a cyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the C3-C4 cycloalkyl group includes a cycloalkyl group having an alkyl group, and examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, and a 2-methylcyclopropyl group.
  • the C3-C6 halocycloalkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorocyclopropyl group, 2,2- Difluorocyclopropyl group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2- Examples include chlorocyclohexyl group, 4,4-difluorocyclohexyl group, and 4-chlorocyclohexyl group.
  • a halogen atom such as a 2-fluorocyclopropyl group, 2,2- Difluorocyclopropyl group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,
  • the C2-C6 alkenyl group represents a linear or branched alkenyl group having 2-6 carbon atoms, such as a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl.
  • the C2-C6 haloalkenyl group represents a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorovinyl group.
  • the C2-C3 haloalkenyl group represents a linear or branched alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group represents a linear or branched alkynyl group having 2-6 carbon atoms, such as ethynyl group, propargyl group, 3-butyn-2-yl group, 2-methyl-3- Examples include butyn-2-yl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, and 5-hexynyl group.
  • the C2-C6 haloalkynyl group represents a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as a fluoroethynyl group, 3 -Chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 3,3,3- A trifluoro-1-propynyl group, a 3-fluoro-2-propynyl group, a perfluoro-2-butynyl group, a perfluoro-2-pentynyl group, a perfluoro-3-pentynyl group, and a perfluoro-1-hexynyl group; can give.
  • a halogen atom such as a flu
  • the C1-C6 alkoxy group represents a linear or branched alkoxy group having 1-6 carbon atoms.
  • the C1-C4 alkoxy group may be linear or branched.
  • Examples of the C1-C3 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and an isopropoxy group.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, Trichloromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, chlorofluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, pentachloroethoxy group, 2,2,2 -Trichloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, perfluoropentyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy group,
  • the C1-C4 haloalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, Trichloromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, chlorofluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, pentachloroethoxy group, 2,2,2 -Trichloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethoxy group Group and perfluorobutoxy group.
  • a halogen atom such as a trifluoromethoxy group, T
  • the C1-C3 haloalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, Trichloromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, chlorofluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, pentachloroethoxy group, 2,2,2 -Trichloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy group, and 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethyl An ethoxy group is mentioned.
  • the C3-C6 alkenyloxy group represents a linear or branched alkenyloxy group having 3-6 carbon atoms, such as 2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, 1-methyl-2-propenyloxy.
  • the C3-C6 haloalkenyloxy group represents a linear or branched alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom.
  • the C3-C6 alkynyloxy group represents a linear or branched alkynyloxy group having 3-6 carbon atoms, such as propargyloxy group, 3-butyn-2-yloxy group, 2-methyl-3- Examples include butyn-2-yloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, and 5-hexynyloxy group.
  • the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a linear or branched alkynyloxy group having 3-6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom.
  • 2-propynyloxy group 3-bromo-2-propynyloxy group, 3-iodo-2-propynyloxy group, 5-chloro-4-pentynyloxy group, 3-fluoro-2-propynyloxy group, perfluoro 2-butynyloxy group, perfluoro-3-butynyloxy group, perfluoro-2-pentynyloxy group, perfluoro-3-pentynyloxy group, perfluoro-4-pentynyloxy group, and perfluoro-5- A hexynyloxy group.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • the C3-C6 halocycloalkyloxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the cycloalkyloxy group having 3 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorocyclopropoxy group, 2, 2-difluorocyclopropoxy group, 2-chloro-2-fluorocyclopropoxy group, 2,2-dichlorocyclopropoxy group, 2,2-dibromocyclopropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutoxy group, Examples thereof include 2-chlorocyclohexyloxy group, 4,4-difluorocyclohexyloxy group, and 4-chlorocyclohexyloxy group.
  • the C1-C6 alkylthio group represents a linear or branched alkylthio group having 1-6 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, a sec-butylthio group, Examples thereof include tert-butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, neopentylthio group, hexylthio group, isohexylthio group, and sec-hexylthio group.
  • Examples of the C1-C4 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, and a tert-butylthio group.
  • Examples of the C1-C3 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and an isopropylthio group.
  • the C1-C6 haloalkylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkylthio group having 1-6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethylthio group, difluoro Methylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, chlorofluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, 2,2,2-trichloroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-tri Fluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio
  • the C1-C4 haloalkylthio group represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethylthio group, Difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, chlorofluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, 2,2,2-trichloroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2- Trifluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxythio group, and 1,2,2,2 -Tetrafluoro-1-trifluoromethylethoxythio group.
  • a halogen atom such as
  • the C1-C3 haloalkylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethylthio group, difluoro Methylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, chlorofluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, 2,2,2-trichloroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-tri Fluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxythio group, and 1,2,2,2- An example is a tetrafluoro-1-trifluoromethylethoxythio group.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkylthio group include a cyclopropylthio group, a 2-methylcyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, and a cyclohexylthio group.
  • the C3-C6 alkenylthio group represents a linear or branched alkenylthio group having 3-6 carbon atoms, such as 2-propenylthio group, 2-butenylthio group, 1-methyl-2-propenylthio group.
  • the C3-C6 haloalkenylthio group represents a linear or branched alkenylthio group having 3 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom.
  • the C3-C6 alkynylthio group represents a linear or branched alkynylthio group having 3 to 6 carbon atoms, such as propargylthio group, 3-butyn-2-ylthio group, 2-methyl-3- Examples include butyn-2-ylthio group, 2-butynylthio group, 3-butynylthio group, 2-pentynylthio group, 3-pentynylthio group, 4-pentynylthio group, and 5-hexynylthio group.
  • the C3-C6 haloalkynylthio group represents a linear or branched alkynylthio group having 3 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom.
  • the aminocarbonyl group which may have a C1-C6 alkyl group represents an aminocarbonyl group in which one or two hydrogen atoms on nitrogen may be substituted with the same or different C1-C6 alkyl groups.
  • Examples of the aminocarbonyl group optionally having a C1-C6 alkyl group include an aminocarbonyl group, an N-methylaminocarbonyl group, an N-ethylaminocarbonyl group, an N-propylaminocarbonyl group, and an N-isopropylaminocarbonyl group.
  • N-butylaminocarbonyl group N, N-dimethylaminocarbonyl group, N, N-diethylaminocarbonyl group, N, N-dipropylaminocarbonyl group, N, N-diisopropylaminocarbonyl group and N-hexylaminocarbonyl group Is given.
  • the C2-C6 alkylcarbonyl group represents a group having 2 to 6 carbon atoms in total of the alkyl moiety and the carbonyl moiety, and the C2-C6 alkylcarbonyl group is either linear or branched. Examples thereof include an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group, and a hexanoyl group.
  • the C2-C6 haloalkylcarbonyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trichloroacetyl group, Examples thereof include a fluoroacetyl group, a difluoroacetyl group and a trifluoroacetyl group.
  • the C2-C6 alkylcarbonyloxy group represents a group having 2 to 6 carbon atoms in total of the alkyl moiety and the carbonyloxy moiety, and the C2-C6 alkylcarbonyloxy group is either linear or branched Examples thereof include an acetoxy group, a propionyloxy group, and a butanoyloxy group.
  • the C2-C6 alkylcarbonylthio group represents a group having 2 to 6 carbon atoms in total of the alkyl moiety and the carbonylthio moiety, and the C2-C6 alkylcarbonylthio group is either linear or branched Examples thereof include acetylthio group, propionylthio group, butanoylthio group, pentanoylthio group, and hexanoylthio group.
  • the C2-C6 alkoxycarbonyl group represents a group having 2 to 6 carbon atoms in total of the alkoxy moiety and the carbonyl moiety, and the C2-C6 alkoxycarbonyl group is either linear or branched.
  • Examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group, and a tert-butoxycarbonyl group.
  • the amino group optionally having a C1-C6 alkyl group represents an amino group in which one or two hydrogen atoms on the nitrogen may be substituted with the same or different C1-C6 alkyl groups, for example, Amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, ethyl (methyl) amino group, and propyl (methyl) amino group Is given.
  • the C3-C9 trialkylsilyl group represents a trialkylsilyl group in which three hydrogen atoms on the silyl group are substituted with the same or different linear and / or branched alkyl groups, such as a trimethylsilyl group, Examples thereof include a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • the C5-C14 trialkylsilylethynyl group represents an ethynyl group bonded to a trialkylsilyl group, and represents a group having 5 to 14 carbon atoms as the trialkylsilylethynyl group.
  • Examples of the C5-C14 trialkylsilylethynyl group include trimethylsilylethynyl group, tert-butyldimethylsilylethynyl group, triethylsilylethynyl group, isopropyldimethylsilylethynyl group, triisopropylsilylethynyl group, and tri (tert-butyl) silylethynyl.
  • the C1-C6 alkylsulfonyl group may be linear or branched, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, and Examples thereof include a sec-butylsulfonyl group and a pentylsulfonyl group.
  • the C1-C6 haloalkylsulfonyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkylsulfonyl group having 1-6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, for example, trifluoromethylsulfonyl Group, trichloromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, nonafluorobutylsulfonyl group, perfluoropentylsulfonyl group, and perfluorohexylsulfonyl group.
  • a halogen atom for example, trifluoromethylsulfonyl Group, trichloromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, nonafluorobutylsulfonyl group, perfluoropentylsulfonyl group, and per
  • the C1-C6 alkylsulfinyl group may be linear or branched, and examples thereof include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, and a butylsulfinyl group.
  • the C1-C6 haloalkylsulfinyl group represents a linear or branched alkylsulfinyl group having 1-6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as trifluoromethylsulfinyl.
  • a halogen atom such as trifluoromethylsulfinyl.
  • the C2-C5 alkoxyalkyl group has a total number of carbon atoms of the alkoxy moiety and the alkyl moiety of 2 to 5, and may be linear or branched, such as a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group , Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, Examples include 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-methoxybutyl group, and 4-methoxybutyl group.
  • the C2-C5 alkylthioalkyl group has 2-5 carbon atoms as the alkylthioalkyl group, and may be linear or branched.
  • a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, a propylthiomethyl group Group isopropylthiomethyl group, butylthiomethyl group, isobutylthiomethyl group, sec-butylthiomethyl group, 1-methylthioethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-propylthioethyl group, 2-isopropylthioethyl group
  • Examples include 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-methylthiobutyl group, and 4-methylthiobutyl group.
  • Examples of the C6-C16 arylsulfonyl group include a phenylsulfonyl group, a 1-naphthylsulfonyl group, and a 2-naphthylsulfonyl group.
  • the C6-C16 haloarylsulfonyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of an arylsulfonyl group having 6 to 16 carbon atoms is substituted with a halogen atom, for example, 2-fluorophenylsulfonyl group, 3-fluorophenyl Sulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 2-bromophenylsulfonyl group, 3-bromophenylsulfonyl group, 4-bromophenylsulfonyl group, 4 -Iodophenylsulfonyl group, 2,4-difluorophenylsulfonyl group, 2,4-dichlorophenylsulfonyl group
  • the aminosulfonyl group which may have a C1-C6 alkyl group represents an aminosulfonyl group in which one or two hydrogen atoms on the nitrogen may be substituted with the same or different C1-C6 alkyl groups.
  • Examples of the aminosulfonyl group optionally having a C1-C6 alkyl group include an aminosulfonyl group, an N-methylaminosulfonyl group, an N-ethylaminosulfonyl group, an N-propylaminosulfonyl group, and an N-isopropylaminosulfonyl group.
  • the compound whose substituent in Formula (1) is the following is mentioned, for example.
  • Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q11 A tetrazolinone compound in which Q is Q12.
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q41.
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q65.
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q101.
  • R 3a represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or a C1-C3 alkoxy optionally having one or more halogen atoms. Group or a C1-C3 alkylthio group.
  • a tetrazolinone compound represented by the following (hereinafter referred to as compound (1-1)).
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A naphthyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group and a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms; Yes; a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is a naphthyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is a C1-C6 alkyl group Tetrazolinone compounds.
  • Q is a naphthyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is a C1-C6 alkyl group , R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A benzoxazolyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group and a cyano group;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are A tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; and R 7 is a C1-C3 alkyl group; .
  • Q is a benzoxazolyl group optionally having a group selected from the group consisting of a phenyl group optionally having a C1-C6 alkyl group; and a C1-C4 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is a C1-C6 alkyl group.
  • Q is a benzoxazolyl group optionally having a group selected from the group consisting of a phenyl group optionally having a C1-C6 alkyl group; and a C1-C4 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, R 3 is a C1-C6 alkyl group, and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A pyrazolopyrimidyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group and a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6; Is a hydrogen atom; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; and a tetrazolinone in which R 7 is a C1-C3 alkyl group Compound.
  • Q is a pyrazolopyrimidyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is C1-C6 A tetrazolinone compound which is an alkyl group.
  • Q is a pyrazolopyrimidyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is C1-C6 A tetrazolinone compound which is an alkyl group and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is a group a phenyl group which may have a selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3- A quinolyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a C6 cycloalkyl group and a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms; A tetrazolinone compound wherein R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is a quinolyl group optionally having a C1-C6 alkyl group
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group Tetrazolinone compounds.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 is a C1-C3 alkyl group Compound.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A quinoxalinyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group and a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms Yes; a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is a quinoxalinyl group optionally having a C1-C6 alkyl group
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group Tetrazolinone compounds.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 is a C1-C3 alkyl group Compound.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C6 cycloalkyl group and a coumarinyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms; Yes; a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is a coumarinyl group optionally having a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, and a phenyl group, and R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen A tetrazolinone compound which is an atom and wherein R 3 is a C1-C6 alkyl group.
  • Q is a coumarinyl group optionally having a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, and a phenyl group
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen
  • a tetrazolinone compound which is an atom R 3 is a C1-C6 alkyl group, and R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A dibenzo [b, d] furyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group and a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 is a hydrogen atom; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; R 7 is a C1-C3 alkyl group Some tetrazolinone compounds.
  • Q is a dibenzo [b, d] furyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is C 1 A tetrazolinone compound which is a -C6 alkyl group;
  • Q is a dibenzo [b, d] furyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, R 3 is a C1-C6 alkyl group, and R 7 is C1- A tetrazolinone compound which is a C3 alkyl group.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C6 cycloalkyl group and an 8,9-dihydrobenzo [e] benzothiazolyl group optionally having an atom or group selected from the group consisting of a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group or a halogen atom; R 7 is a C1-C3 A tetrazolinone compound which is an alkyl group.
  • Q is an 8,9-dihydrobenzo [e] benzothiazolyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms; A tetrazolinone compound in which 3 is a C1-C6 alkyl group.
  • Q is an 8,9-dihydrobenzo [e] benzothiazolyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, R 3 is a C1-C6 alkyl group, and R 7 A tetrazolinone compound in which is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is an atom or a phenyl group which may have a group selected from the group P 2, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, A benzo [5,6] pyrano [3,4-d] thiazolyl group optionally having a group selected from the group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group and a cyano group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C3-C4 cycloalkyl group, or a halogen atom; R 7 is A tetrazolinone compound which is a C1-C3 alkyl group.
  • Q is a benzo [5,6] pyrano [3,4-d] thiazolyl group optionally having a C1-C6 alkyl group, and R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen A tetrazolinone compound which is an atom and wherein R 3 is a C1-C6 alkyl group.
  • Q is a benzo [5,6] pyrano [3,4-d] thiazolyl group, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms, and R 3 is a C1-C6 alkyl group And a tetrazolinone compound in which R 7 is a C1-C3 alkyl group.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound of the present invention represented by formula (1) (hereinafter referred to as compound (1)) is represented by a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and formula (A2). It can be produced by reacting a compound (hereinafter referred to as compound (A2)) in the presence of a base.
  • Z 11 represents a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyl It represents a leaving group such as an oxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, keto such as acetone,
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride , Nat Um tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (A2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the compound (1) Used in After completion of the reaction, the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) includes a compound represented by formula (1-3) (hereinafter referred to as compound (1-3)) and a compound represented by formula (E1) (hereinafter referred to as compound (E1)).
  • compound (1-3) a compound represented by formula (1-3)
  • E1 a compound represented by formula (E1)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Q, Z 11 and X represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, keto such as acetone,
  • the compound (E1) used for the reaction a commercially available product can be used. Specifically, alkyl halides such as chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, propyl bromide, 1,1-difluoro-2-iodoethane, etc. And dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate.
  • alkyl halides such as chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, propyl bromide, 1,1-difluoro-2-iodoethane, etc.
  • dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride ,hydrogen Lithium, sodium hydride, an alkali metal hydride such as potassium hydride, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (E1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound in which X is a sulfur atom (hereinafter referred to as compound (1-S)) is a compound in which X is an oxygen atom in compound (1) (hereinafter referred to as compound (1-O)). It can be produced by reacting a sulfurizing agent.
  • a sulfurizing agent (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and Q represent the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether,
  • Examples include ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and mixtures thereof.
  • sulfurizing agent used in the reaction examples include phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphatane 2,4-disulphide).
  • a sulfiding agent is preferably used in a proportion of 0.5 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound (1-O).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an organic base such as pyridine or triethylamine, an inorganic base such as an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, or the like may be added.
  • the amount of the base to be added is the compound (1-O). It is 0.5 to 1.5 mol with respect to.
  • the compound (1-S) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XA3) (hereinafter referred to as compound (XA3)) is a compound represented by formula (XA1) (hereinafter referred to as compound (XA1)) or a compound represented by (XA2) (hereinafter referred to as “XA2”). , Described as Compound (XA2)) and an azidating agent.
  • R 101 represents P 11 , P 12 or P 13
  • R 91 represents It represents C1-C12 alkyl group
  • Z 101 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • the wavy line represents a bond site.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, keto such as acetone,
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.05 to 5 to 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the compound (XA3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (XA3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) can be produced by reacting a compound represented by formula (XB1) (hereinafter referred to as compound (XB1)) with an isocyanate agent. [Wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 101 and X represent the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone And ketones such as acetonitrile, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosgene, diphosgene, triphosgene, thiophosgene, N, N-carbodiimidazole, N, N-thiocarbodiimidazole, and the like.
  • an isocyanate agent is usually used in a proportion of 0.34 to 10 mol per 1 mol of compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc. , Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA2) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XC1) (hereinafter referred to as compound (XC1)) with a halogenating agent.
  • a compound represented by the formula (XC1) hereinafter referred to as compound (XC1)
  • a halogenating agent wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 101 and Z 101 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone And ketones such as acetonitrile, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons
  • halogenating agent used in the reaction examples include phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus tribromide, phosphorus pentabromide, phosphorus triiodide, and dichloride.
  • Examples include oxalyl, oxalyl dibromide, triphosgene, diphosgene, phosgene, and sulfuryl chloride.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XC1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added, and N, N-dimethylformamide or the like is used.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the reaction may be carried out with an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene as necessary.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used in a proportion of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the compound (XA2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a method for producing compound (XD1) from compound (XB1) will be described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl
  • Carbamate agents used in the reaction include phenyl chlorocarbonate, methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, propyl chlorocarbonate, isopropyl chlorocarbonate, butyl chlorocarbonate, tert-butyl chlorocarbonate, di-tert-butyl dicarbonate, dicarbonate Examples include dimethyl carbonate, diethyl dicarbonate, O-phenyl chlorothioformate, O-methyl chlorothioformate, and O-ethyl chlorothioformate.
  • the carbamate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc. , Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XD1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a method for producing compound (XA1) from compound (XD1) will be described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, and methyl tert-butyl ether, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide , Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, diphosphorus pentoxide, trichlorosilane, dichlorosilane, monochlorosilane, boron trichloride, 2-chloro-1,3,2- Benzodioxaborol, diiodinated silane, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, chlorotrimethylsilane, and the like can be used.
  • the isocyanate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles with respect to 1 mole of the compound (XD1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out with an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene as necessary.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used in a proportion of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XD1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, etc.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • Catalysts used in the reaction include palladium on carbon (Pd / C), platinum on carbon (Pt / C), osmium on carbon (Os / C), ruthenium on carbon (Ru / C), rhodium on carbon (Rh / C), Raney nickel and the like.
  • the catalyst is usually used at a ratio of 0.0001 to 1 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by post-treatment such as filtration of the catalyst and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XE2) can be produced by reacting compound (XE1) with a reducing agent in the presence of an acid.
  • a reducing agent in the presence of an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron, tin, and zinc.
  • the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, ammonium chloride aqueous solution, and the like.
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 30 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XG2) (hereinafter referred to as the compound (XG2)) is obtained by combining the compound represented by the formula (XG1) (hereinafter referred to as the compound (XG1)) with the compound (E1). It can manufacture by making it react.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z 11 represent the same meaning as described above, and R 191 represents P 11 or P 12 .
  • the reaction can be carried out according to Production Method E.
  • a compound represented by formula (XH2) (hereinafter referred to as compound (XH2)) is obtained by reacting a compound represented by formula (XH1) (hereinafter referred to as compound (XH1)) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent the same meaning as described above
  • R 201 represents P Represents 51 or a nitro group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, fluorobenzene, difluorobenzene, trifluorobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trifluoro Halogenated hydrocarbons such as toluene, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trichlorotoluene, esters such as ethyl
  • halogenating agent examples include chlorination, bromination or iodination agents such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo-5. , 5-dimethylhydantoin, iodosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, N-chloroglutarimide, N-bromoglutarimide, N-chloro-N-cyclohexyl-benzenesulfonimide, N-bromophthalimide and the like. it can.
  • a radical initiator can also be used for this reaction.
  • the radical initiator used in the reaction includes benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile (AIBN), diacyl peroxide, dialkylperoxydicarbonate, tert-alkylperoxyester, monoperoxycarbonate, di (tert-alkylperoxy). ) Ketals and ketone peroxides.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the radical initiator is usually used in a proportion of 0.01 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XH1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Reference production method I A compound represented by formula (XJ2) (hereinafter referred to as compound (XJ2)) is reacted with a compound (XH2) and a compound represented by formula (XJ1) (hereinafter referred to as compound (XJ1)). Can be manufactured. [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 111 , R 201 and Z 21 represent the same meaning as described above, and M represents sodium, potassium, or lithium. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether and other ethers, heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, Hydrocarbons such as xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ether
  • Examples of the compound (XJ1) that can be used in the reaction include sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium propoxide, sodium butoxide, sodium isopropoxide, sodium sec-butoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium ethoxy. And potassium propoxide, potassium butoxide, potassium isopropoxide, potassium sec-butoxide, potassium tert-butoxide, sodium phenoxide and the like.
  • compound (XJ1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XJ2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (XK1) (hereinafter referred to as compound (XK1)) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base.
  • compound (XK1) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 201 , and Z 21 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in water or a solvent containing water.
  • solvent used in the reaction examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether and other ethers, heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, Hydrocarbons such as xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ether
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Metal organic acid salts such as lithium formate, lithium acetate, sodium formate, sodium acetate, potassium formate and potassium acetate, metal nitrates such as silver nitrate and sodium nitrate, alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, sodium metho Sid, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (XH2).
  • water is usually used in a proportion of 1 mol to large excess with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XK1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, and halogenated carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, and the like.
  • Examples thereof include hydrocarbons, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent used in the reaction examples include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydroiodic acid.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 mol or more per 1 mol of the compound (XJ2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XK1) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent e.g., benzyl alcohol, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether sulfate, benzyl ether sulfate, benzyl ether sulfate, halogenating agent.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 201 , and Z 21 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as acetonitrile, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as formic acid, ace
  • halogenating agent used in the reaction examples include bromine, chlorine, sulfuryl chloride, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boron tribromide, phosphorus tribromide, trimethylsilyl chloride, trimethylsilyl bromide, iodine Trimethylsilyl chloride, thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus pentabromide, phosphorus triiodide, oxalyl dichloride, oxalyl dibromide, chloride Examples include acetyl, carbon tetrabromide, N-bromosuccinimide, lithium chloride, sodium iodide, acetyl bromide and the like.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XK1).
  • additives depending on the halogenating agent used may be added, specifically zinc chloride for acetyl chloride, triphenylphosphine for carbon tetrabromide, dimethyl sulfide for N-bromosuccinimide.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (XM3) (hereinafter referred to as the compound (XM3)) is a compound (XK1) and a generally available compound represented by the formula (XM2) (hereinafter referred to as the compound (XM2)). Can be prepared by reacting in the presence of a base.
  • R 901 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C6-C16 an aryl group or a C6-C16 haloaryl group
  • Z 801 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, lithium hydride, sodium hydride, alkali metal hydrides such as potassium hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium Alkali metal alkoxides such tert- butoxide.
  • compound (XM2) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (XK1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide, etc. may be added, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (XK1).
  • the compound (XM3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XN12) (hereinafter referred to as the compound (XN12)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN11) (hereinafter referred to as the compound (XN11)) and the compound (G21) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence.
  • R 71 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group or a C3-C6 cycloalkyl group
  • R 501 represents a hydrogen atom or OR 111
  • Z 41 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group
  • Z 31 is B (OH) 2, alkoxy boranyl group or trifluoroborate salt BF 3
  • - represents K +
  • R 111 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 71 , and X represent the same meaning as described above.
  • the reaction can be carried out according to Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN22) (hereinafter referred to as the compound (XN22)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN21) (hereinafter referred to as the compound (XN21)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein R 1 , R 2 , R 6 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 72 , R 501 , X, Z 31 and Z 41 represent the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN32) (hereinafter referred to as the compound (XN32)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN31) (hereinafter referred to as the compound (XN31)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 72 , R 501 , X, Z 31 and Z 41 represent the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN42) (hereinafter referred to as the compound (XN42)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN41) (hereinafter referred to as the compound (XN41)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence.
  • R 72 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group or a C3-C6 cycloalkyl group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 72 , R 501 , X, Z 31 and Z 41 represent the same meaning as described above.
  • the reaction can be carried out according to Production Method B.
  • the formula (XN50) [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 501 and X represent the same meaning as described above. ] In which two or more substituents selected from R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are R 71 and / or R 72 can be produced. Furthermore, it can replace with the coupling reaction as described in the manufacturing method B, and can manufacture a compound (XN50) by using another well-known coupling reaction.
  • a compound represented by the formula (XW2) (hereinafter referred to as the compound (XW2)) is a compound represented by the formula (XW1) (hereinafter referred to as the compound (XW1)) in the presence of a reaction accelerator.
  • XW3 (hereinafter referred to as compound (XW3)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfox
  • Examples of the compound (XW3) that can be used in the reaction include methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butanol, and pentanol.
  • Examples of the reaction accelerator used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, and toluenesulfone.
  • Examples thereof include organic acids such as acids, Mitsunobu reaction reagents such as triphenylylphosphine / diethyl azodicarboxylate, thionyl chloride, and boron trifluoride-ethyl ether complex.
  • the reaction accelerator is usually used in a proportion of 0.01 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the method for producing compound (XW2) from compound (XV1) is described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl a
  • the reaction an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XV1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) can be produced by reacting compound (XW1) with an alkylating agent. [Wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 91 represent the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, keto such as acetone,
  • alkylating agent examples include diazomethane, trimethylsilyldiazomethane, chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, propyl bromide, sulfuric acid.
  • Dialkyl sulfates such as dimethyl, diethyl sulfate, di-propyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, propyl methanesulfonate Alkyl or aryl sulfates such as In the reaction, the alkylating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc. 4 such as alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, tetrabutylammonium hydroxide, etc.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc. 4
  • a quaternary ammonium salt or the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by formula (XS2) (hereinafter referred to as compound (XS2)) is obtained by combining the compound represented by formula (XS1) (hereinafter referred to as compound (XS1)) and compound (A2) with a base. It can manufacture by making it react under. [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q and Z 11 represent the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to Production Method A.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water solutions.
  • Polymers for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert -Butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactant.
  • Oils that can be used specifically mixed, surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Registered trademark) , BANOLE (registered trademark), Nimbus (registered trademark), As
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially. And the like, and the treatment of seeds such as seed disinfection.
  • the application amount of the compound of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2. .
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention relative to 1 kg of seeds is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
  • habitats for pests in the present invention include paddy fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soils and seedling mats.
  • the organism or parasite that parasitizes the vertebrate is systemically or non-systemically.
  • Examples of such internal administration include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • the dosage can be varied widely depending on the administration method, etc. It is desirable to administer the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) at a dose of 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention can be used as a pest control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Pepper, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -, Etc.), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, American burdock, etc.), red crustaceae vegetables (Spinach, chard, etc.), Lamiaceae vegetables (Perilla, mint, basil) ), Strawberry
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • the “plant” includes genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi), yellow rot graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust disease (Puccinia striformis, p. graminis, ell. Snow rot small sclerotia nuclear disease (Typh ula sp.), naked scab (Ustilago tritici), larvae scab (Tilletia caries, T.
  • gossypii coffee rust (Hemileia vastatrix); rapeseed sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), black spot (Alternaria brassicae), root rot (Phoma lingamit ps) (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium digitatum, P. italicum); apple monilia mary (a.), Rot (Valsa ceratopertera teraperpertera), powdery mildew (Podosphaera terapital leaf).
  • Black star disease (Ventu ria inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata), brown spot (Diplocarpon mali), ringworm (Botryosphaeria palena tera), black spot (Venturia napitala) ), Red star disease (Gymnosporium haraeanum); peach blight (Monoplinia carpophilum), black scab (Phomopsis sp.); cin ulata, powdery mildew (Uncinula necator), rust (Phakopsora ampelopdisis), black lot disease (Guignardia bidwellii), downy mildew (Plasmopara viticola); oyster anthracnose (G) Mycosphaerella nawae; Colletotrichum lagenariaum, powdery mildew (Sphaerotheca fulignea), vine blight (Dydymella bryoniae), ic
  • Seedling blight (Pythium sp.); Tomato ring rot (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), scab (Pseudocercospora fulugen), Phytophthora thalves infestation ); Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum); cruciferous vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae), root-knot disease (P) (Peronospora parasitica); Puccinia allii); Soybean purpura (Cercospora kikuchii), black pepper (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phasororum var.
  • Sojae Sojae
  • rust Pieroraporah
  • Colletotrichum glycines C. truncatum, leaf rot (Rhizoctonia solani), brown spot (Septoria glycinas), spot disease (Cercospora sojina); ), Brown spot disease (Cercospora arachidicola), white silkworm (Sclerotium rolfsii); pea powdery mildew (Erysiphe pisii); potato summer plague (Alternaria solitis), Phytophthoritis phytophatosis atrum, V. dahlliae, V.
  • Aspergillus genus Penicillium genus, Fusarium genus, Gibberella genus, Tricoderder genus, Thielaviopsis genus, Rhizopus genus, Mucor genus, Corticium genus, Poma genus, Rhizoctonia genus Disease.
  • Rice seedling bacterial disease (Burkholderia plantarii); Cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas ryringae pv. Lacrymans); Eggplant bacterial wilt (Ralstonia solanacearum); carotovora) and the like.
  • pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful animals such as harmful insects and harmful mites.
  • harmful animals include, but are not limited to, the following.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), planthoppers such as corn planthopper (Peregrinus maidis), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), Rice green leafhopper (Nephottetti nigropictus), Inazuma leafhopper (Recilia dorsalis), Chanomidorihibikoba (Empoasca onukii), Potato leaf hopper (Empoasca fabae), corn Fuhoppa (Dalbulus maidis), Sugarcane froghopper (Mahanarva posticata), Sugarcane root spittlebug (Mahanarva fimbriolota), white giant leafhopper (Cofana spectra), the cross-di leafhopper (Nephotettix
  • rottorus clavetus Leptocorina chinensis, Leptocorida acuta, genus Eptocorisa, etc.
  • Trichotylus caestialium Akasika turtle (Stenotos rubrovitcotus), Terishurus bursulausu sushi, terrestrial plant White-tailed scallops such as Trialeurodes vaporariorum, Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), etc.
  • nidiella aurantii Sanho zero scale insects (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), Rubiroumushi (Ceroplastes rubens), Ise rear scale insects (Icerya purchasi), mealybug (Planococcus kraunhiae), mulberry mealybugs (Pseudococcus longispinis), Scale insects such as stag beetle (Pseudauracapsis pentagona), tattle-my Lee bug (Brevennia rehi), citrus leafworm (Diaphorina citri), psylla pyrisuga (Psylla pyrisuga) Psyllidae such as potato Pushi lid (Bactericerca cockerelli), tingidae such as Nashigunbai (Stephanitis nasi), bed bug (Cimex lectularius) Bed Bug such as and Gi
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sankameiga (Tryporyza incertulas), network Thailand Mei Chu (Chilo polychrysus), Shiromeichuu (Scirpophaga innotata), Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas), Pink borer ( Sesamia inferens), Rupela albinella, Cunaphalocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Watanogaiga (Notarchad) rogata, Pteria interpuncella, Astragala (Histula furnacalis), Hamela undalis, Hiraula undialis, Pseia termella genus, H.
  • European corn borer (Ostrinia nubilis), Lesser cornstalk borer (Elasmopulus lignocellus), Bean Shot Borer (Epinotia aporemaan) borer (Diatraea saccharalis), Pyralidae such as Giant Sugarcane borer (Telchin licus), common cutworm (Spodoptera litura), beet armyworm (Spodoptera exigua), armyworm (Pseudaletia separata), cabbage armyworm (Mamestra brassicae), Ineyotou (Sesamia inferens), Shironayotou ( Spodoptera mauritia), Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Tamanayaga (Agrotis ipsilon), Tamanaginuiwa (Plusisangi) a), Soybean looper (Pseudoplusia includens), Trichoplusia spp., tobacco
  • Heliothis spp Helicoverpa armigera (Helicoverpa armigera), etc.
  • Helicoverpa spp Velvetbean caterpillar (Anticarsia gammatalis), Noctuidae such as Cotton leafworm (Alabama argillacea), White butterflies, such as Pieris rapae, genus Adoxofies, Nashihimeshinsukui (Grapholivita molesta), Leguminivola glycinivolorella, Atsukiyamamushiga (Matsumura) ses azukivora), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes oranafasciata), smaller tea tortrix (Adoxophyes honmai.
  • Velvetbean caterpillar Anticarsia gammatalis
  • Noctuidae such as Cotton leafworm (Alabama argillacea)
  • White butterflies such as Pieris rapae, genus Adoxofies, Nashi
  • Thysanoptera pests western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips peri), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis) rice Thrips such as Hapthrips acculeatus and Rice thrips (Stenchaethrips biformis).
  • Diptera insect fly, Delia antiqua, sugar beet root maggot , Leafworms (Liriomyza trifoliii), leafworms (Chromatomyia horticola), leafworms (Chlorops oryzae), and citrus cuits. a) and other fruit flies, Hydrelia philippina, and the like. Such as butterflies and black mushrooms. Drosophila such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Inosinia oryzae, Drosophila such as Diopsis macrophtala, Common cranefule (Tipulaoleuracea).
  • Coleoptera pests Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern Corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican Corn Rootworm Diabroticavirgifera zeae), Banded Cucumber Beetle (Diabrotica balteata LeConte), San Antonio Beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata), Serial Leaf Bee Le (Oulema melanopus), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Grape Korasupisu (Colaspis brunnea), cone
  • Agriotes ogurae fuscicollis click beetles (Agriotes sp.), Such as Melanotos legatos. , Aelous sp. , Anchorus sp. , Melanotus sp. Limonius sp. , Conoderus sp. , Ctenicera sp. ), Beetles such as Paederus fuscipes, and Coffee Barry Borer (Hypothenemus hampei).
  • Orthoptera pests locust (Locusta migratoria), mole crickets (Gryllotalpa africana), Sydney Tobi grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian Plague Locust (Chortoicetes terminifera), Akatobibatta (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locustana pardalina), Tree Locust (Anacridium melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential glasshopper (Melanoplus differentialis), Twos riped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper (Camnula pellucida), desert Watari grasshopper (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus music
  • Hymenopteran pests wasps such as wasp (Athalia rosae) and Japanese bee (Athalia japonica). Fire Ants. Chestnuts such as Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara).
  • Nematodes rice Shin Galle nematode (Aphelenchoides besseyi), strawberry menu nematode (Nothotylenchus acris), sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), Barley nematode nematode (Pratylenchus neglectus), Meloidogyne java ica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis, Pratylenchus brachyurus and the like.
  • Cockroach eye pests German cockroach (Blatella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Peripraneta bruna)
  • Termite pests Reticulites speratus, Termite terminator (Coptoptermes formosanus), American termite terminus (Incitermes minors), Cyptotermes domesticus, Owantosistorus Glypoptermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Caterpillars (Glypoptermes fuscus), Gyptotermes kodamai, Shimotoshiroari (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes miyatakei), R.
  • Acarina pests two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), citrus red mite (Panonychus citri), Ringohadani (Panonychus ulmi), Origonikasu genus and Southern Turkey spider mites (Brevipalpus phoenicis) mites such as, tangerine rust mite (Aculops pelekassi) , Ryukyu citrus mite (Phyllocoptruta citri), tomato rust mite (Aculops lycopersici), green rustic mite (Calacarus carinatus), green rusted mite (Acaphylla theavana), mite Eriophyes chibaensis), Fushidani such as apple rust mite (Aculus Louendali), dust mite such as Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), southern Hime Himehadani such as spider
  • Mite, Mite, Mite, Mite, Mite, Mite, Mite, etc Demodex canis, etc.
  • Lip and limb class Geeu (Thereunema hilgendorfi), Tobizukade (Scorpendra subspinipes) and the like. Double leg class: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, etc. Isopods: Armadillium vulgare, etc. Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, etc.
  • the target harmful insects and harmful ticks may be insects and ticks that have reduced drug sensitivity to insecticides / acaricides or have developed drug resistance. However, when the drug sensitivity is significantly reduced or the drug resistance is greatly developed, it is desirable to use the composition of the present invention containing an insecticide / acaricide other than the target insecticide / acaricide.
  • the compounds of the present invention can also be used to protect plants from plant diseases caused by insect-borne viruses.
  • plant diseases caused by insect-borne viruses having the control effect of the compound of the present invention include the following. Rice dwarf disease (Rice waika virus), Tungue disease (Rice tungro spherical virus, Rice tungro bacilliform virus), Rice grassy stun disease (Rice gluten virulence) Disease (Rice stripe virus), black stripe strangled dwarf disease, southern rice black-streaked dwarf disease, rice ripe disease Rice hoja blanka virus), white leaf disease of rice (Whi) e leaf disease of rice), yellow dwarf virus, Red disease (Rice penyakit merah virus), rice yellow disease (Rice yellow stunt virus), yellow Disease (Rice Yellow Mock Virus), Rice Necrosis mosaic virus, Rice dwarf stunt virus, North Northern Mosaic Blow Dwarf Virus), wheat yellow Disease (Wheat yellow dwarf virus), Oat sterile dwarf (Oat sterile dwarf virus), Wheat streak mosaic (Wheat streak mosaic virus
  • the preparation containing the compound of the present invention or a salt thereof is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fish. It can be used to maintain public health by combating organisms and parasites that parasitize inside and / or outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.) (Eg, Ixodes scapularis), bovine ticks (Boophilus spp. (Eg, Boophilus microplus), larvae ticks (Amblyomma splo. .,, Rhipicephalus spp.
  • Nuquats (Culicodes spp), House flies (Musca spp.), Cow flies (Hypoderma spp.), Horse flies (Gasterophilus spp.), Butterflies (Haematobia spp), ulbu spp, sp ), Triatoma spp., Lice (Phthiraptera (eg, Damalinia spp., Linognathus spp., Haematotopus spp), fleas (Ctenocephides spp.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobuliformis, eg, Trichinella sp.), Trichinella spp. Ostertagia circumcumta, couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobuliformis, eg, Trichinella sp.), Trichinella spp. Ostertagia circumcumta, couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • the present invention will be described more specifically with reference to Examples such as Production Examples, Formulation Examples, and Test Examples.
  • the present invention is not limited to these examples.
  • the intermediate produced in the reference production example described later is C4A (the number part is the number of the reference production example. In this case, the intermediate produced in the reference production example 4 is Meaning.)
  • a manufacturing example is shown.
  • Reference production example 1 Anhydrous aluminum chloride (21.9 g) was added to 250 mL of N, N-dimethylformamide under ice-cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 10.7 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 25.0 g of 1-chloro-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 35 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 2 2.30 g of 60% sodium hydride was added to a mixture of 10.00 g of C1A and 100 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 3.2 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 3 A mixture of 1.56 g of C2A, 0.34 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1.42 g of N-bromosuccinimide and 30 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 5 16.0 g of anhydrous aluminum chloride was added to 180 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. Sodium azide 7.8g was added here, and it stirred for 15 minutes, Then, C4A 17.0g was added and it heated at 80 degreeC for 4.5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 25 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 7 A mixture of 2.19 g of C6A, 0.52 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 2.16 g of N-bromosuccinimide and 40 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 9 19.7 g of anhydrous aluminum chloride was added to 220 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 9.6 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 30.3 g of C8A was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 33 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 11 A mixture of 8.47 g of C10A, 1.54 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 6.44 g of N-bromosuccinimide and 125 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 12 A mixture of 45.0 g of C11A, 37.4 g of sodium methoxide and 600 mL of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 36.2 g of 1- [3-bromo-2- (methoxymethyl) phenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (C12A) was obtained.
  • Reference production example 13 A mixture of 36.2 g of C12A, 23.2 g of methylboronic acid, 66.7 g of cesium fluoride, 10.6 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and 500 ml of dioxane was 90. The mixture was stirred at ° C for 5.5 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 14 A mixture of 25.6 g of C13A, 50 mL of acetic acid and 50 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 1 hour. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentrating under reduced pressure, 27.9 g of 1- [2- (bromomethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (C14A) was obtained.
  • Reference production example 15 Mixture of 30.1 g of C12A, 12.9 g of cyclopropylboronic acid, 46.2 g of cesium fluoride, 8.2 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and 680 ml of dioxane was stirred at 90 ° C. for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • the compounds, HA1001-0001 to HA1021-1140 can be obtained according to the above method.
  • the compounds HA1001-0001 to HA1021-1140 can obtain the compounds, HA1001-0001 to HA1021-1140, according to the above method.
  • the compounds HA1001-0001 to HA1021-1140 are [Wherein, Q represents any of the substituent numbers 1 to 1140 shown below. ] The tetrazolinone compound shown by these.
  • F represents fluoro
  • Cl represents chloro
  • Br represents bromo
  • Me represents methyl
  • Et represents ethyl
  • Pr represents propyl
  • i -Pr represents isopropyl
  • CF3 represents trifluoromethyl
  • OMe represents methoxy
  • 2-Na represents a naphthalen-2-yl group
  • 2-Bf represents a benzo [b] furan-2-yl group
  • 5-Bf represents a benzo [b] furan-5-yl group
  • 2-Bt represents a benzo [b] thiophen-2-yl group
  • 5-Bt represents a benzo [b] thiophen-5-yl group
  • Bt represents a benzo [b] thiophen-6-yl group
  • 2-Bp represents a benzo [b] pyrrol-2-yl group
  • 5-Bp represents a benzo [b] pyr
  • 2-In represents an indolizin-2-yl group
  • 5-In represents an indolizine-5-yl group
  • 6-In represents an indolizine-6-yl group
  • 2-Pzp represents pyrazolo [1, 2-a] represents a pyridin-2-yl group
  • 5-Pzp represents a pyrazolo [1,2-a] pyridin-5-yl group
  • 6-Pzp represents a pyrazolo [1,2-a] pyridine-6-
  • 2-Imp represents an imidazo [1,2-a] pyridin-2-yl group
  • 5-Imp represents an imidazo [1,2-a] pyridin-5-yl group
  • 6-Imp Represents an imidazo [1,2-a] pyridin-6-yl group
  • 2-Prpm represents a pyrrolo [1,2-a] pyrimidin-2-yl group
  • 5-Prpm represents pyrrolo [1,2-a Represents a pyrimidin-5-y
  • 6-Pzpm represents a pyrazolo [1,2-a] pyrimidin-6-yl group
  • 2-Impm represents an imidazo [1,2-a] pyrimidin-2-yl group
  • 5-Impm represents an imidazo [1 , 2-a] pyrimidin-5-yl group
  • 6-Impm represents imidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl group
  • 2-Tzpm represents triazo [1,2-a] pyrimidin-2.
  • 5-Tzpm represents a triazo [1,2-a] pyrimidin-5-yl group
  • 6-Tzpm represents a triazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl group
  • Tzpr is triazo [1,2-a] pyrazine-2
  • 2-Tip represents a thieno [2,3-b] pyridin-2-yl group
  • 5-Tip represents a thieno [2,3-b] pyridin-5-yl group
  • 6-Tip represents a triazo [1,2-a] pyrazine-2
  • 2-Tipr represents a thieno [2,3-b] pyrazin-2-yl group
  • 5-Tipr represents a thieno [2,3-b ]
  • 6-Tipr represents a thieno [2,3-b] pyrazin-6-yl group
  • 2-Id represents an indan-2-yl group
  • 5-Id represents indan- It represents a 5-yl group
  • 2-Bdo represents a benzo [d] dioxol-2-yl group
  • 5-Bdo represents a benzo [d] dioxol-5-yl group
  • 2-Q represents quinolin-2-yl.
  • 3-Q represents a quinolin-3-yl group
  • 6-Q represents quinolin-6-yl 7-Q represents a quinolin-7-yl group
  • 3-Iq represents an isoquinolin-3-yl group
  • 6-Iq represents an isoquinolin-6-yl group
  • 7-Iq represents an isoquinolin-7 -Ci represents a cinnolin-3-yl group
  • 6-Ci represents a cinnolin-6-yl group
  • 7-Ci represents a cinnolin-7-yl group
  • 2-Qz represents quinazoline.
  • 6-Qz represents quinazolin-6-yl group
  • 6-Qz represents quinazolin-7-yl group
  • 2-Qx represents quinoxalin-2-yl group
  • 2-Nad represents a naphthyridin-2-yl group
  • 3-Nad represents a naphthyridin-3-yl group
  • 2-Ch represents a chroman-2-yl group
  • 3-Ch represents a chroman-3-yl group.
  • 6-Ch represents a chroman-6-yl group
  • 7-Ch represents a chroman-7-yl group
  • 2-Bda represents a benzo [d] dioxan-2-yl group
  • 6-Bda represents a benzo [D] represents a dioxane-6-yl group
  • 6-Na represents a naphthalen-6-yl group
  • 3-Co represents a coumarin-3-yl group
  • 7-Co represents a coumarin-7-yl group.
  • 6-Co represents a coumarin-6-yl group
  • 3-Ico represents an isocoumarin-3-yl group
  • 6-Ico represents an isocoumarin-6-yl group
  • 7-Ico represents an isocoumarin-7-yl group.
  • 2-Fl is a fluoren-2-yl group
  • 3-Fl represents a fluoren-3-yl group
  • 2-Dbfr represents a dibenzo [b, d] furan-2-yl group
  • 3-Dbfr represents a dibenzo [b, d] furan-3-yl group
  • 2-Bbta represents a benzo [e] benzothiazol-2-yl group
  • 2-Bpyta represents a benzo [5,6] pyrano [3,4-d] thiazol-2-yl group
  • Inta represents an indano [1,2-d] thiazol-2-yl group
  • 2-Bpp represents a benzo [g] pyrazolo [1,2-a] pyridin-2-yl group
  • 2-Bmpy represents a benzo [g 5,6] represents a morpholino [3,4-b] pyrazol-2-yl group
  • 2-Inpy represents an indolino [1,2-b]
  • HA1001-0001 is a compound having a substituent number of 0001 in the compound represented by the formula (HA1001), and is a compound having the following structure.
  • o-2-Bbta [853; 7-Br-8, 9-dihydro-2-Bbta], [854; 4-Me-8, 9-dihydro-2-Bbta], [855; 5-Me- 8,9-dihydro-2-Bbta], [856; 6-Me-8, 9-dihydro-2-Bbta], [857; 7-Me-8, 9-dihydro-2-Bbta], [858; 4-Et-8,9-dihydro-2-Bbta], [859; 5-Et-8, 9-dihydro-2-Bbta], [860; 6-Et-8, 9-dihydro-2-Bbta].
  • Formulation Example 1 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds 1 to 20 of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
  • Formulation Example 2 20 parts of any one of the compounds 1 to 20 of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. Thereafter, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added to this, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compounds 1 to 20 of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A formulation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds 1 to 20 of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 After thoroughly mixing 2 parts of any one of the compounds 1 to 20 of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, add water and knead well. The formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 6 10 parts of any one of the compounds 1 to 20 of the present invention; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. By doing so, a formulation is obtained.
  • test examples show that the compounds of the present invention are useful for pest control.
  • the control effect is to visually observe the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and to compare the area of the lesion on the plant treated with the compound of the present invention and the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
  • Test example 1 A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar; Nihonbare) was sown there, and grown in a greenhouse for 20 days. Thereafter, a dilute water adjusted to contain any one of the compounds 15, 18 or 19 of the present invention so as to contain a predetermined concentration (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to sufficiently adhere to the leaf surface of the rice. After spraying, the plants are air-dried, and the sprayed rice and the rice seedlings (variety: Nipponbare) affected by rice blast fungus (Magnaporte grisea) are brought into contact with each other at 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime at high humidity. After leaving for days, the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 15, 18 or 19 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test example 2 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Shirogane) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 9 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 18 or 19 of the present invention was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the plants were air-dried and cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants were placed at 23 ° C. under dark and humid conditions for 1 day, then cultivated at 20 ° C. under illumination for 8 days, and the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 18 or 19 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test example 3 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 3, 6, 8, 9-16, 18-20, 22-26, or 42 of the present invention is used as the barley. The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and two days later, an aqueous suspension of barley net spore fungus (Pyrenophora teres) spores was spray-inoculated. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C.
  • barley variety: Nishinohoshi
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 1, 3-6, 8, 9-16, 18-20, 22-26, or 42 is 30 of the lesion area in the untreated plant. % Or less.
  • Test example 4 A plastic pot was stuffed with soil, seeded with green beans (variety; Nagahama peas) and grown in a greenhouse for 8 days. The water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 7, 9, 11, 15 or 37 of the present invention was sprayed on the foliage so as to adhere well to the kidney leaf surface. . After spraying, the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium of sclerotia sclerotium was placed on the kidney leaf surface. After the inoculation, all kidney beans were placed under high humidity only at night, and the lesion area was examined 4 days after the inoculation. As a result, the lesion area on the plant treated with the compound 1, 7, 9, 11, 15 or 37 of the present invention was 30% or less of the lesion area on the untreated plant.
  • Test Example 5 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 4, 8, 9, 10, 14 to 19, or 22 of the present invention is applied to the leaf surface of the wheat. The foliage was sprayed to ensure sufficient adhesion. After spraying, the plants were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of Septoria tritici spores. After inoculation, the plants were placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 1, 2, 4, 8, 9, 10, 14-19 or 22 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant. .
  • Test Example 6 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 12 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 4, 11, 14, 20, 26, 36, 37 or 43 of the present invention is sufficiently adhered to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed like so. After spraying, the plants were air-dried and inoculated with spores of cucumber powdery mildew (QoI resistant strain in which the 143rd amino acid residue of cytochrome b was mutated from glycine to alanine among the genes encoding cytochrome b).
  • cucumber powdery mildew QoI resistant strain in which the 143rd amino acid residue of cytochrome b was mutated from glycine to alanine among the genes encoding cytochrome b).
  • the plants were cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night for 8 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 1, 4, 11, 14, 20, 26, 36, 37 or 43 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant. .
  • Test Example 7 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days.
  • the dilute water was sprayed on the stems and leaves so as to adhere well to the leaves of the barley. After spraying, the plants were air-dried, and after 2 days, sprayed with a water suspension of barley cloud spore (Rhynchosporium secalis) spores. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C.
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 1, 2, 7, 9, 11, 13-16, 18-20, 22, 23, 25-32, 34, 36, 38-44 or 45 is All were 30% or less of the lesion area in an untreated plant.
  • Test Example 8 The test chemical used in this test example was prepared by diluting the compound 5 of the present invention with ion-exchanged water so that the active ingredient concentration was 500 ppm according to the above formulation example. Cabbage (variety: green ball) was planted in a polyethylene cup and allowed to grow until the third or fourth true leaf developed. The test chemical was sprayed on the cabbage at a rate of 20 mL / cup. After the chemical solution was dried, cabbage cut out from the root was placed in a polyethylene cup with a diameter of 5.5 cm covered with filter paper, and 5 third-instar larvae (Plutella xylostella) were released and capped.
  • Cabbage variety: green ball
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the treatment group of the test chemical solution of Compound 5 of the present invention showed a death rate of 80% or more.
  • the compound of the present invention has a control effect against pests and is useful as an active ingredient of a pest control agent.

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Abstract

式（１） 〔式中、Ｑは ［式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２７は、水素原子等を表す。］ 等を表し； Ｒ１およびＲ２は各々、水素原子等を表し； Ｒ３は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し； Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は各々、水素原子等を表し； Ｒ７は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基等を表し； Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕 で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
　一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
で示される化合物が知られている（ＪＰＨ０９−２０８５６５Ａ参照。）。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
[規則26に基づく補充 27.10.2014]　
　すなわち、本発明は以下の〔１〕~〔４〕のとおりである。
〔１〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｑは、群Ａから選ばれるいずれかの基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
　群Ａ：Ｑ１~Ｑ２３９からなる群。
Figure WO-DOC-3
Figure WO-DOC-3-1
Figure WO-DOC-3-2
Figure WO-DOC-3-3
Figure WO-DOC-3-4
Figure WO-DOC-4
Figure WO-DOC-4-1
Figure WO-DOC-4-2
Figure WO-DOC-4-3
Figure WO-DOC-5
Figure WO-DOC-5-1
Figure WO-DOC-5-2
Figure WO-DOC-5-3
Figure WO-DOC-6
Figure WO-DOC-6-1
［式中、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９は水素原子、又は群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を表し、
Ｒ３１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。］
　群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
　群Ｐ２：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物またはその塩。
〔２〕　〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔３〕　〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔４〕　有害生物を防除するための〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物またはその塩である。
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｑ及びＸは、前記と同じ意味を表す。
以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明において、テトラゾリノン化合物の塩とは、テトラゾリノン化合物と塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸および燐酸などの酸との塩を表し、これらの酸と混合することにより得られる。テトラゾリノン化合物の塩としては例えばテトラゾリノン化合物の塩酸塩、テトラゾリノン化合物の硫酸塩、テトラゾリノン化合物の硝酸塩、テトラゾリノン化合物の酢酸塩、テトラゾリノン化合物のトリフルオロ酢酸塩、テトラゾリノン化合物のシュウ酸塩およびテトラゾリノン化合物の燐酸塩があげられる。
　本発明において、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、およびヘキシル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基は、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、および２，２−ジフルオロヘキシル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、および４−フルオロブチル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基にはアルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基には、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、および２−メチルシクロプロピル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、および５−ヘキセニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としてはビニル基、１−プロペニル基、および２−プロペニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４−フルオロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、４−クロロ−３−ブテニル基、および４，４−ジクロロ−３−ブテニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−３のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、および３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、２−メチル−３−ブチン−２−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、および５−ヘキシニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルキニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、パーフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ペンチニル基、パーフルオロ−３−ペンチニル基、およびパーフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、および４−メチルペンチルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、およびｔｅｒｔ−ブトキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびイソプロポキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、およびパーフルオロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、およびパーフルオロブトキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、および１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルオキシ基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基、および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、４−フルオロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、４−クロロ−３−ブテニルオキシ基、および４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルオキシ基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、３−ブチン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、および５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、パーフルオロ−２−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−４−ペンチニルオキシ基、およびパーフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロポキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロポキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロポキシ基、２，２−ジクロロシクロプロポキシ基、２，２−ジブロモシクロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブトキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基、および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、およびｓｅｃ−ヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、およびイソプロピルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシチオ基、およびノナフルオロブチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシチオ基、および１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシチオ基、および１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、２−メチルシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルチオ基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基、および５−ヘキセニルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、４−フルオロ−３−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ基、４−クロロ−３−ブテニルチオ基、および４，４−ジクロロ−３−ブテニルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルチオ基を表し、例えばプロパルギルチオ基、３−ブチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、および５−ヘキシニルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、パーフルオロ−２−ブチニルチオ基、パーフルオロ−３−ブチニルチオ基、パーフルオロ−２−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−３−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−４−ペンチニルチオ基、およびパーフルオロ−５−ヘキシニルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表す。Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基としては例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基およびＮ−ヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分とカルボニル部分との合計の炭素原子数が２~６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、およびヘキサノイル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルキルカルボニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基およびトリフルオロアセチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分とカルボニルオキシ部分との合計の炭素原子数が２~６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、およびブタノイルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、アルキル部分とカルボニルチオ部分との合計の炭素原子数が２~６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、およびヘキサノイルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニル部分との合計の炭素原子数が２~６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびプロピル（メチル）アミノ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、シリル基上の３つの水素原子が同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換されたトリアルキルシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、トリアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、トリアルキルシリルエチニル基としての炭素原子数が５~１４である基を表す。Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基としては、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基、およびトリ（ブチル）シリルエチニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、およびｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、パーフルオロペンチルスルホニル基、およびパーフルオロヘキシルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基は、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、およびブチルスルフィニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、パーフルオロペンチルスルフィニル基、およびパーフルオロヘキシルスルフィニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基は、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２~５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基、および４−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基は、アルキルチオアルキル基としての炭素数が２−５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基、および４−メチルチオブチル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基としては例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、および２−ナフチルスルホニル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基とは、炭素原子数６−１６のアリールスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、および２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表す。Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基としては例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、およびＮ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基があげられる。
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ２９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ３９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ５９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ７９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ８９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ９９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１００であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１０１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１０２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ１０３であるテトラゾリノン化合物。
式（１−１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｒ３ａは、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（１−１）と記す。）。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ２９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ３９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ４９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ５９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、Ｑが６Ｑ２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ６９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ７９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ８９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９０であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９３であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９４であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９５であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９６であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９７であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９８であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ９９であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１００であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１０１であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１０２であるテトラゾリノン化合物。
化合物（１−１）において、ＱがＱ１０３であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいナフチル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいナフチル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいナフチル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基；およびＣ１−Ｃ４アルキル基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基；およびＣ１−Ｃ４アルキル基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいピラゾロピリミジル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいピラゾロピリミジル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいピラゾロピリミジル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいキノリル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいキノリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑがキノリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいキノキサリニル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいキノキサリニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑがキノキサリニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいクマリニル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる基を有していてもよいクマリニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、およびフェニル基からなる群より選ばれる基を有していてもよいクマリニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいジベンゾ［ｂ、ｄ］フリル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいジベンゾ［ｂ、ｄ］フリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑがジベンゾ［ｂ、ｄ］フリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる原子もしくは基を有していてもよい８，９−ジヒドロベンゾ［ｅ］ベンゾチアゾリル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよい８，９−ジヒドロベンゾ［ｅ］ベンゾチアゾリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが８，９−ジヒドロベンゾ［ｅ］ベンゾチアゾリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑが、群Ｐ２より選ばれる原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる基を有していてもよいベンゾ［５，６］ピラノ［３，４−ｄ］チアゾリル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　ＱがＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいベンゾ［５，６］ピラノ［３，４−ｄ］チアゾリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　Ｑがベンゾ［５，６］ピラノ［３，４−ｄ］チアゾリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
　式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｑ、Ｚ１１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類を挙げることができる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
　該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５~１．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５~１．５モルである。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
　化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
　化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
　化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
　該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
　式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）と記す。）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
　化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１~３０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
　式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
　該反応は、製造法Ｅに準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
　式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
〔式中、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
　該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
　該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｉ）
　式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１１、Ｒ２０１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
　式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル~大過剰の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１１、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
　化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
　式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される一般に入手可能な化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｎ）
　式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
〔式中、Ｒ７１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋を表し、Ｒ１１１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
　式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
　式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
　式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
〔式中、Ｒ７２はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
　また、製造法Ｂに準じ、式（ＸＮ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
　さらに、製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ペンタノール等があげられる。
　該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル　コンプレックス等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｐ）
　化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
　以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
　化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレン　グリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＱおよびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに準じて実施することができる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
　本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
　また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
　本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
　本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ，Ｍ．ｍａｊｕｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、熱帯性さび病）（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ　ｔａｕｒｉｃａ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ、Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Ｐｏｌｙｍｉｘａ属又はＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）；キュウリの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓ　ｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；ナスの青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、カンキツのかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃｉｔｉｒｉ）；ハクサイの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等。
　本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、Ｒｉｃｅ　ｇｒｅｅｎ　ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ　ｆｒｏｇｈｏｐｐｅｒ（Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｐｏｓｔｉｃａｔａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ　ｒｏｏｔ　ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ（Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｆｉｍｂｒｉｏｌｏｔａ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ　ｓｐｅｃｔｒａ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄｉｓ）、オカボノクロアブラムシ（Ｔｅｔｒａｎｅｕｒａ　ｎｉｇｒｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｇｒａｐｅ　Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｐｅｃａｎ　ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ　Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｐｅｃａｎ　ｌｅａｆ　ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｎｏｔａｂｉｌｉｓ　ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｐｅｃａｎ　ｌｅａｆ　ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｒｕｓｓｅｌｌａｅ　Ｓｔｏｅｔｚｅｌ）等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　ｌｕｒｉｄａ）、Ｍａｌａｙａｎ　ｒｉｃｅ　ｂｌａｃｋ　ｂｕｇ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　ｃｏａｒｃｔａｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｂｒｏｗｎ　ｓｔｉｎｋ　ｂｕｇ（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ　ｈｅｒｏｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｇｒｅｅｎ　ｓｔｉｎｋ　ｂｕｇ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｒｅｄ　ｂａｎｄｅｄ　ｓｔｉｎｋ　ｂｕｇ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、Ｂｕｒｒｏｗｅｒ　ｂｒｏｗｎ　ｂｕｇ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）、Ｏｅｂａｌｕｓ　ｐｕｇｎａｘ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ　ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、Ｃｈｉｎｃｈｉ　ｂｕｇ（Ｂｌｉｓｓｕｓ　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、タトルミーリーバグ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ　ｒｅｈｉ）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ　ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｉ）等のグンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類及びＧｉａｎｔ　Ｃｉｃａｄａ（Ｑｕｅｓａｄａ　ｇｉｇａｓ）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、Ｄａｒｋｈｅａｄｅｄ　ｓｔｍ　ｂｏｒｅｒ（Ｃｈｉｌｏ　ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ネッタイメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、シロメイチュウ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｎｏｔａｔａ）、Ｙｅｌｌｏｗ　ｓｔｅｍ　ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、Ｐｉｎｋ　ｂｏｒｅｒ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、Ｒｕｐｅｌａ　ａｌｂｉｎｅｌｌａ、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ　ｐａｔｎａｌｉｓ、Ｍａｒａｓｍｉａ　ｅｘｉｇｎａ、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）、ライスケースワーム（Ｎｙｍｐｈｕｌａ　ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ属、Ｈｏｐ　ｖｉｎｅ　ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｄｒａｅｃｉａ　ｉｍｍａｎｉｓ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅｒ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、Ｌｅｓｓｅｒ　ｃｏｒｎｓｔａｌｋ　ｂｏｒｅｒ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、Ｂｅａｎ　Ｓｈｏｏｔ　Ｂｏｒｅｒ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ　ａｐｏｒｅｍａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ　ｂｏｒｅｒ（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、Ｇｉａｎｔ　Ｓｕｇａｒｃａｎｅ　ｂｏｒｅｒ（Ｔｅｌｃｈｉｎ　ｌｉｃｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｍａｕｒｉｔｉａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｅｍｐｔａ、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、Ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｏｏｐｅｒ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、トリコプルシア属、タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）等ヘリコベルパ属、Ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ　ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇａｍｍａｔａｌｉｓ）、Ｃｏｔｔｏｎ　ｌｅａｆｗｏｒｍ（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｃｉｔｒｕｓ　ｆｒｕｉｔ　ｂｏｒｅｒ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ　ａｕｒａｎｔｉａｎａ）等のシンクイガ類、Ｃｏｆｆｅｅ　Ｌｅａｆ　ｍｉｎｅｒ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌａ）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ウェスタンフラワースリップス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）シュガービートルートマゴット（Ｔｅｔａｎｏｐｓ　ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ　ｏｒｙｚａｅ）等のタマバエ類、Ｄｉｏｐｓｉｓ　ｍａｃｒｏｐｈｔｈａｌｍａ等のシュモクバエ類、Ｃｏｍｍｏｎ　ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、ノザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、メキシカンコーンルートワームＤｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｚｅａｅ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ　ＬｅＣｏｎｔｅ）、サンアントニオビートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｅｃｉｏｓａ）、Ｃｕｃｕｒｂｉｔ　Ｂｅｅｔｌｅ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シリアルリーフビートル（Ｏｕｌｅｍａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、グレープ・コラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｂｒｕｎｎｅａ）、コーン・フレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、ポテト・フレアビートル（Ｅｐｉｔｒｉｘ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｓｅｅｄｃｏｒｎ　ｂｅｅｔｌｅ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓ　ｌｅｃｏｎｔｅｉ）、Ｓｌｅｎｄｅｒ　ｓｅｅｄｃｏｒｎ　ｂｅｅｔｌｅ（Ｃｌｉｖｉｎｉａ　ｉｍｐｒｅｓｓｉｆｒｏｎｓ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｃｈａｆｅｒ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ　ｍａｊａｌｉｓ）ｃａｒｒｏｔ　ｂｅｅｔｌｅ（Ｂｏｔｈｙｎｕｓ　ｇｉｂｂｏｓｕｓ）、Ｇｒａｐｅ　Ｃｏｌａｓｐｉｓ（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｂｒｕｎｎｅａ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ　Ｃｏｒｎ　ｌｅａｆ　ｂｅｅｔｌｅ（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ　ｄｅｎｔｉｃｏｌｌｉｓ）、Ｈｏｌｏｔｒｉｃｈｉａ属、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｃｒｉｎｉｔａ）などＰｈｙｌｌｏｐｈａｇａ属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　Ｃｏｒｎ　Ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｃａｌｌｏｓｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ　ｓｔａｌｋ　ｗｅｅｖｉｌ（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ　ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）及びＳｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｌｅｖｉｓ等Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ　ｆｒｙａｎｕｓ等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｌｅｇａｔｕｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐ．、Ａｅｌｏｕｓ　ｓｐ．、Ａｎｃｈａｓｔｕｓ　ｓｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｓｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　ｓｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐ．、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ　ｓｐ．）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類及びＣｏｆｆｅｅ　Ｂａｒｒｙ　Ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ　ｈａｍｐｅｉ）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、モロッコトビバッタ（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ　ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、アカトビバッタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、Ｂｒｏｗｎ　Ｌｏｃｕｓｔ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ　ｐａｒｄａｌｉｎａ）、Ｔｒｅｅ　Ｌｏｃｕｓｔ（Ａｎａｃｒｉｄｉｕｍ　ｍｅｌａｎｏｒｈｏｄｏｎ）、Ｉｔａｌｉａｎ　Ｌｏｃｕｓｔ（Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ　ｉｔａｌｉｃｕｓ）、Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、Ｔｗｏｓｔｒｉｐｅｄ　ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、Ｍｉｇｒａｔｏｒｙ　ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、Ｒｅｄ−Ｌｅｇｇｅｄ　ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、Ｃｌｅａｒｗｉｎｇｅｄ　ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｃａｍｎｕｌａ　ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）、Ｙｅｌｌｏｗ−ｗｉｎｇｅｄ　ｌｏｃｕｓｔ（Ｇａｓｔｒｉｍａｒｇｕｓ　ｍｕｓｉｃｕｓ）、Ｓｐｕｒ−ｔｈｒｏａｔｅｄ　ｌｏｃｕｓｔ（Ａｕｓｔｒａｃｒｉｓ　ｇｕｔｔｕｌｏｓａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンツチイナゴ（Ｐａｔａｎｇａ　ｓｕｃｃｉｎｃｔａ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、及びエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、Ｍｏｒｍｏｎ　ｃｒｉｃｋｅｔ（Ａｎａｂｒｕｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ）等コオロギ類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。ファイアーアント類。Ｂｒｏｗｎ　ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ　ａｎｔ（Ａｔｔａ　ｃａｐｉｇｕａｒａ）等ハキリアリ類。
　線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ等。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ　ｃｕｍｕｌａｎｓ等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属及びＳｏｕｔｈｅｒｎ　Ｔｕｒｋｅｙ　ｓｐｉｄｅｒ　ｍｉｔｅｓ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類。
ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
　本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病（Ｒｉｃｅ　ｗａｉｋａ　ｖｉｒｕｓ）、ツングロ病（Ｒｉｃｅ　ｔｕｎｇｒｏ　ｓｐｈｅｒｉｃａｌ　ｖｉｒｕｓ、Ｒｉｃｅ　ｔｕｎｇｒｏ　ｂａｃｉｌｌｉｆｏｒｍ　ｖｉｒｕｓ）、イネグラッシースタント病（Ｒｉｃｅ　ｇｒａｓｓｙ　ｓｔｕｎｔ　ｖｉｒｕｓ）、イネラギッドスタント病（Ｒｉｃｅ　ｒａｇｇｅｄ　ｓｔｕｎｔ　ｖｉｒｕｓ）、稲縞葉枯れ病（Ｒｉｃｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｖｉｒｕｓ）、黒すじ委縮病（Ｒｉｃｅ　ｂｌａｃｋ　ｓｔｒｅａｋｅｄ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、イネ南方黒すじ委縮病（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｒｉｃｅ　ｂｌａｃｋ−ｓｔｒｅａｋｅｄ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、稲こぶ萎縮病（Ｒｉｃｅ　ｇａｌｌ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、稲葉枯れ病（Ｒｉｃｅ　ｈｏｊａ　ｂｌａｎｃａ　ｖｉｒｕｓ）、イネ白葉病（Ｗｈｉｔｅ　ｌｅａｆ　ｄｅｓｅａｓｅ　ｏｆ　ｒｉｃｅ）、黄化萎縮病（Ｙｅｌｌｏｗ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、Ｒｅｄ　ｄｉｓｅａｓｅ（Ｒｉｃｅ　ｐｅｎｙａｋｉｔ　ｍｅｒａｈ　ｖｉｒｕｓ）、イネ黄葉病（Ｒｉｃｅ　ｙｅｌｌｏｗ　ｓｔｕｎｔ　ｖｉｒｕｓ）、トランジトリーイエローイング病（Ｒｉｃｅ　ｔｒａｎｓｉｔｏｒｙ　ｙｅｌｌｏｗｉｎｇ　ｖｉｒｕｓ）、イネ黄斑病（Ｒｉｃｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｍｏｔｔｌｅ　Ｖｉｒｕｓ）、イネえそモザイクウイルス（Ｒｉｃｅ　ｎｅｃｒｏｓｉｓ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、イネ萎縮病（Ｒｉｃｅ　ｄｗａｒｆ　ｓｔｕｎｔ　ｖｉｒｕｓ）、ムギ北地モザイク病（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ　Ｃｅｒｅａｌ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、オオムギ黄化萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｄｗａｒｆ　Ｖｉｒｕｓ）、コムギ黄葉病（Ｗｈｅａｔ　ｙｅｌｌｏｗ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、Ｏａｔ　ｓｔｅｒｉｌｅ　ｄｗａｒｆ（Ｏａｔ　ｓｔｅｒｉｌｅ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、Ｗｈｅａｔ　ｓｔｒｅａｋ　ｍｏｓａｉｃ（Ｗｈｅａｔ　ｓｔｒｅａｋ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）
　トウモロコシモザイク病（Ｍａｉｚｅ　ｄｗａｒｆ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｄｉｓｅａｓｅ（ｍａｉｚｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｄｗａｒｆ（Ｍａｉｚｅ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｄｗａｒｆ　ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｍｏｔｔｌｅ（ｍａｉｚｅ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｍｏｔｔｌｅ　ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ　ｒａｙａｄｏ　ｆｉｎｏ（ｍａｉｚｅ　ｒａｙａｄｏ　ｆｉｎｏ　ｍａｒａｆｉｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｒｎ　ｓｔｕｎｔ（Ｃｏｒｎ　ｓｔｕｎｔ　ｓｐｉｒｏｐｌａｓｍａ）、Ｍａｉｚｅ　ｂｕｓｈｙ　ｓｔｕｎｔ（Ｍａｉｚｅ　ｂｕｓｈｙ　ｓｔｕｎｔ　ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ）、サトウキビモザイク病（Ｓｕｇａｒｃａｎｅ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、
　ダイズ微斑モザイク病（Ｓｏｙｂｅａｎ　ｍｉｌｄ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、モザイク病（Ａｌｆａｌｆａ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ　ｙｅｌｌｏｗ—ｓｐｏｔ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｙｂｅａｎ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ、Ｃｏｗｐｅａ　ｓｅｖｅｒｅ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ダイズウイルス病（Ｂｒｏａｄ　ｂｅａｎ　ｗｉｌｔ　ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ　ｃｏｍｍｏｎ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ、Ｐｅａｎｕｔ　ｓｔｕｎｔ　ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｂｅａｎ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ダイズ矮化病（Ｓｏｙｂｅａｎ　ｄｗａｒｆ　ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ、Ｍｉｌｋ−ｖｅｔｃｈ　ｄｗａｒｆ　ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）、Ｂｅａｎ−ｐｏｄ　ｍｏｔｔｌｅ（Ｂｅａｎ−ｐｏｄ　ｍｏｔｔｌｅ　ｖｉｒｕｓ）、Ｂｒａｚｉｌｉａｎ　ｂｕｄ　ｂｌｉｇｈｔ（Ｔｏｂｂａｃｏ　ｓｔｒｅａｋ　ｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｗｐｅａ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｍｏｔｔｌｅ（Ｃｏｗｐｅａ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｍｏｔｔｌｅ）、Ｍｕｎｇ　ｂｅａｎ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ（Ｍｕｎｇ　ｂｅａｎ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、Ｐｅａｎｕｔ　ｓｔｒｉｐｅ（Ｐｅａｎｕｔ　ｓｔｒｉｐｅ　ｍｏｔｔｌｅ）、Ｓｏｙｂｅａｎ　ｃｒｉｎｋｌｅ　ｌｅａｆ（Ｓｏｙｂｅａｎ　ｃｒｉｎｋｌｅ　ｌｅａｆ　ｖｉｒｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ　ｓｅｖｅｒｅ　ｓｔｕｎｔ（Ｓｏｙｂｅａｎ　ｓｅｖｅｒｅ　ｓｔｕｎｔ　ｖｉｒｕｓ）トマト帰化病（Ｔｏｍａｔｏ　ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化えそ病（Ｔｏｍａｔｏ　ｓｐｏｔｔｅｄ　ｗｉｌｔ　ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化葉巻病（Ｔｏｍａｔｏ　ｙｅｌｌｏｗ　ｌｅａｆ　ｃｕｒｌ　ｖｉｒｕｓ）、メロン黄化えそ病（Ｍｅｌｏｎ　ｙｅｌｌｏｗ　ｓｐｏｔ　ｖｉｒｕｓ）、カボチャモザイク病（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、カブモザイク病（Ｔｕｒｎｉｐ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ウリ類退緑黄化病（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ　ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ　ｙｅｌｌｏｗｓ　ｖｉｒｕｓ）、退緑斑紋病（Ｃａｐｓｉｃｕｍ　ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、キュウリ黄化病（Ｂｅｅｔ　ｐｓｅｕｄｏ　ｙｅｌｌｏｗｓ　ｖｉｒｕｓ）、キク茎えそ病（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｔｅｍ　ｎｅｃｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、インパチェンスネクロティックスポット病（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ　ｎｅｃｒｏｔｉｃ　ｓｐｏｔ　ｖｉｒｕｓ）、アイリスイエロースポット（Ｉｒｉｓ　ｙｅｌｌｏｗ　ｓｐｏｔ　ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ斑紋モザイク病（Ｓｗｅｅｔ　ｐｏｔａｔｏ　ｉｎｔｅｒｎａｌ　ｃｏｒｋ　ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ縮葉モザイク病（Ｓｗｅｅｔ　ｐｏｔａｔｏ　ｓｈｕｋｕｙｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
　また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．　（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、　イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．　．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、　カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、　カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、　トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、　キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、　ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．　例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ　ｓｐｐ）、　イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、　ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、　ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、　Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．　例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ　ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、　Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば　Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、　オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類　（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　尚、以下の本発明化合物の製造例では後述する参考製造例で製造される中間体をＣ４Ａ（数字部分が参考製造例の番号。この場合は、参考製造例４にて製造される中間体を意味する。）のように記載する。
まず、製造例を示す。
製造例１
　Ｃ１４Ａ　０．３ｇ、２−ナフトール０．１６ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［３−メチル−２−（ナフタレン−２−イルオキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（本発明化合物１）０．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
製造例２~２０
　製造例１と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，６．９Ｈｚ），７．２９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），５．５６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．９Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），６．８１−６．７８（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８０−６．７８（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．５３−１．３６（４Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
　本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．５８（２Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．４８−１．３９（４Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
　本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．７Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．２８（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ），７．８２−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），７．６４−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５６（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．６０（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
製造例２１
Ｃ２１Ａ　０．４０ｇ、フェニルボロン酸　０．１７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物　０．０７ｇ、リン酸カリウム　０．５７ｇ、ジメトキシエタン　５ｍＬ、水　０．５ｍＬの混合物を９０度で３０分攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［（７−フェニルナフタレン−２−イル）オキシメチル］フェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（本発明化合物２１）０．３２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．５Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
製造例２２~３１
　製造例２１と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６４−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．４Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４３（３Ｈ，ｍ　Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０６−７．０２（３Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，２．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．６，１．６Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．４４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０６（３Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．１９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（６Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．４Ｈｚ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），６．６０（２Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８７（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ），７．４４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
製造例３２
Ｃ２２Ａ　０．４０ｇ、フェニルボロン酸　０．１７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物　０．０７ｇ、リン酸カリウム　０．５７ｇ、ジメトキシエタン　５ｍＬ、水　０．５ｍＬの混合物を９０度で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［（６−フェニルナフタレン−２−イル）オキシメチル］フェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（本発明化合物３２）０．３７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．８Ｈｚ），７．７４−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１１−７．０８（１Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
製造例３３~４０
　製造例３２と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，８．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．４６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，８．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．７Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ），７．４５−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ），７．５２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，８．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），７．０３−７．００（２Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），７．６８−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．４Ｈｚ），７．１６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，５．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．４Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，８．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），７．６４−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．
製造例４１
Ｃ１４Ａ　０．４０ｇ、４−キノリノール　０．２１ｇ、水素化ナトリウム　０．０８ｇ、テトラヒドロフラン　３ｍＬの混合物を室温で７時間攪拌した。０度に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［３−メチル−２−（４−キノリン−２−イルオキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（本発明化合物４１）を０．４０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．６８−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
製造例４２~４５
製造例３２と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．５Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），７．３２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．４７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈｚ），７．４０（５Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，４．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
　無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１Ａ）１７．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
　Ｃ１Ａ　１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２Ａ）１．５６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
参考製造例３
　Ｃ２Ａ　１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ３Ａ）１．９４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考製造例４
　３−メトキシ−２−メチルアニリン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−イソシアナト−１−メトキシ−２−メチルベンゼン（Ｃ４Ａ）１７．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例５
　無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、Ｃ４Ａ　１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ５Ａ）１６．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
　Ｃ５Ａ　１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ６Ａ）２．１９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
参考製造例７
　Ｃ６Ａ　２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（ブロモメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ７Ａ）２．３６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例８
　３−ブロモ−２−メチルアニリン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（Ｃ８Ａ）３０．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．
参考製造例９
　無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、Ｃ８Ａ　３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（３−ブロモ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ９Ａ）３１．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
　Ｃ９Ａ　３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１０Ａ）８．４７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
参考製造例１１
　Ｃ１０Ａ　８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［３−ブロモ−２−（ブロモメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１１Ａ）７．５２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考製造例１２
　Ｃ１１Ａ　４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［３−ブロモ−２−（メトキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１２Ａ）３６．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
参考製造例１３
　Ｃ１２Ａ　３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１３Ａ）２５．６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例１４
　Ｃ１３Ａ　２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１４Ａ）２７．９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１５
　Ｃ１２Ａ　３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［３−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１５Ａ）２６．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１６
　Ｃ１５Ａ　２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（ブロモメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１６Ａ）３０．８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１７
　Ｃ１２Ａ　２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［３−エテニル−２−（メトキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１７Ａ）１９．７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
　Ｃ１７Ａ　１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［３−エチル−２−（メトキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１８Ａ）１９．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例１９
　Ｃ１８Ａ　１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（ブロモメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１９Ａ）２３．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２０
　２−ヒドロキシジベンゾフラン０．３７ｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド０．２７ｇおよびクロロホルム２０ｍＬの混合物を５０度で加熱しながら４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−クロロ−２−ヒドロキシジベンゾフラン０．１３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３４−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）．
参考製造例２１
Ｃ１４Ａ　４．３ｇ、７−ブロモ−２−ナフトール　３．２５ｇ、水素化ナトリウム０．８２ｇおよびテトラヒドロフラン２９ｍＬの混合物を室温で５．５時間攪拌した。０度に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−｛２−［（７−ブロモナフタレン−２−イル）オキシメチル］−３−メチルフェニル｝−１−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（Ｃ２１Ａ）を５．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．０Ｈｚ），７．０８−７．０５（２Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２２
上記記載の参考製造例２１と同様に４−｛２−［（６−ブロモナフタレン−２−イル）オキシメチル］−３−メチルフェニル｝−１−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（Ｃ２２Ａ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，７．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．１２−７．０７（２Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１~ＨＡ１０２１−１１４０を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１~ＨＡ１０２１−１１４０は、上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１~ＨＡ１０２１−１１４０を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１~ＨＡ１０２１−１１４０は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
〔式中、Ｑは、以下に示す置換基番号１~１１４０のいずれかを表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の［置換基番号；Ｑ］において、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒ：ブロモを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、
２−Ｎａはナフタレン−２−イル基を表し、２−Ｂｆはベンゾ［ｂ］フラン−２−イル基を表し、５−Ｂｆはベンゾ［ｂ］フラン−５−イル基を表し、６−Ｂｆはベンゾ［ｂ］フラン−６−イル基を表し、２−Ｂｔはベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基を表し、５−Ｂｔはベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル基を表し、６−Ｂｔはベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル基を表し、２−Ｂｐはベンゾ［ｂ］ピロール−２−イル基を表し、５−Ｂｐはベンゾ［ｂ］ピロール−５−イル基を表し、６−Ｂｐはベンゾ［ｂ］ピロール−６−イル基を表し、２−Ｂｉはベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル基を表し、５−Ｂｉはベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル基を表し、６−Ｂｉはベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル基を表し、５−Ｂｐｙはベンゾ［ｂ］ピラゾール−５−イル基を表し、６−Ｂｐｙはベンゾ［ｂ］ピラゾール−６−イル基を表し、２−Ｂｔａはベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル基を表し、５−Ｂｔａはベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル基を表し、６−Ｂｔａはベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル基を表し、２−Ｂｏはベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル基を表し、５−Ｂｏはベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル基を表し、６−Ｂｏはベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル基を表し、５−Ｂｉｔａはベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル基を表し、６−Ｂｉｔａはベンゾ［ｄ］イソチアゾール−６−イル基を表し、５−Ｂｉｏはベンゾ［ｄ］イソキサゾール−５−イル基を表し、６−Ｂｉｏはベンゾ［ｄ］イソキサゾール−６−イル基を表し、
２−Ｉｎはインドリジン−２−イル基を表し、５−Ｉｎはインドリジン−５−イル基を表し、６−Ｉｎはインドリジン−６−イル基を表し、２−Ｐｚｐはピラゾロ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基を表し、５−Ｐｚｐはピラゾロ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル基を表し、６−Ｐｚｐはピラゾロ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル基を表し、２−Ｉｍｐはイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基を表し、５−Ｉｍｐはイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル基を表し、６−Ｉｍｐはイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル基を表し、２−Ｐｒｐｍはピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル基を表し、５−Ｐｒｐｍはピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−５−イル基を表し、６−Ｐｒｐｍはピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル基を表し、２−Ｐｚｐｍはピラゾロ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル基を表し、５−Ｐｚｐｍはピラゾロ［１，２−ａ］ピリミジン−５−イル基を表し、６−Ｐｚｐｍはピラゾロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル基を表し、２−Ｉｍｐｍはイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル基を表し、５−Ｉｍｐｍはイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−５−イル基を表し、６−Ｉｍｐｍはイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル基を表し、２−Ｔｚｐｍはトリアゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル基を表し、５−Ｔｚｐｍはトリアゾ［１，２−ａ］ピリミジン−５−イル基を表し、６−Ｔｚｐｍはトリアゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル基を表し、２−Ｔｚｐｒはトリアゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル基を表し、２−Ｔｉｐはチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル基を表し、５−Ｔｉｐはチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル基を表し、６−Ｔｉｐはチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル基を表し、２−Ｔｉｐｒはチエノ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル基を表し、５−Ｔｉｐｒはチエノ［２，３−ｂ］ピラジン−５−イル基を表し、６−Ｔｉｐｒはチエノ［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル基を表し、２−Ｉｄはインダン−２−イル基を表し、５−Ｉｄはインダン−５−イル基を表し、２−Ｂｄｏはベンゾ［ｄ］ジオキソール−２−イル基を表し、５−Ｂｄｏはベンゾ［ｄ］ジオキソール−５−イル基を表し、２−Ｑはキノリン−２−イル基を表し、３−Ｑはキノリン−３−イル基を表し、６−Ｑはキノリン−６−イル基を表し、７−Ｑはキノリン−７−イル基を表し、３−Ｉｑはイソキノリン−３−イル基を表し、６−Ｉｑはイソキノリン−６−イル基を表し、７−Ｉｑはイソキノリン−７−イル基を表し、３−Ｃｉはシンノリン−３−イル基を表し、６−Ｃｉはシンノリン−６−イル基を表し、７−Ｃｉはシンノリン−７−イル基を表し、２−Ｑｚはキナゾリン−２−イル基を表し、６−Ｑｚはキナゾリン−６−イル基を表し、６−Ｑｚはキナゾリン−７−イル基を表し、２−Ｑｘはキノキサリン−２−イル基を表し、６−Ｑｘはキノキサリン−６−イル基を表し、
２−Ｎａｄはナフチリジン−２−イル基を表し、３−Ｎａｄはナフチリジン−３−イル基を表し、２−Ｃｈはクロマン−２−イル基を表し、３−Ｃｈはクロマン−３−イル基を表し、６−Ｃｈはクロマン−６−イル基を表し、７−Ｃｈはクロマン−７−イル基を表し、２−Ｂｄａはベンゾ［ｄ］ジオキサン−２−イル基を表し、６−Ｂｄａはベンゾ［ｄ］ジオキサン−６−イル基を表し、６−Ｎａはナフタレン−６−イル基を表し、３−Ｃｏはクマリン−３−イル基を表し、７−Ｃｏはクマリン−７−イル基を表し、６−Ｃｏはクマリン−６−イル基を表し、３−Ｉｃｏはイソクマリン−３−イル基を表し、６−Ｉｃｏはイソクマリン−６−イル基を表し、７−Ｉｃｏはイソクマリン−７−イル基を表し、２−Ｆｌはフルオレン−２−イル基を表し、３−Ｆｌはフルオレン−３−イル基を表し、２−Ｄｂｆｒはジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル基を表し、３−Ｄｂｆｒはジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル基を表し、２−Ｂｂｔａはベンゾ［ｅ］ベンゾチアゾール−２−イル基を表し、２−Ｂｐｙｔａはベンゾ［５，６］ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル基を表し、２−Ｉｎｔａはインダノ［１，２−ｄ］チアゾール−２−イル基を表し、２−Ｂｐｐはベンゾ［ｇ］ピラゾロ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基を表し、２−Ｂｍｐｙはベンゾ［５，６］モルホリノ［３，４−ｂ］ピラゾール−２−イル基を表し、２−Ｉｎｐｙはインドリノ［１，２−ｂ］ピラゾール−２−イル基を表す。
　例えばＨＡ１００１−０００１とは、式（ＨＡ１００１）で示される化合物において、置換基番号が０００１である化合物であり、下記構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
［１；２−Ｎａ］，［２；１−Ｍｅ−２−Ｎａ］，［３；１−Ｅｔ−２−Ｎａ］，［４；１−Ｆ−２−Ｎａ］，［５；１−Ｃｌ−２−Ｎａ］，［６；１−Ｂｒ−２−Ｎａ］，［７；１−ＯＭｅ−２−Ｎａ］，［８；１−ＣＦ３−２−Ｎａ］，［９；３−Ｍｅ−２−Ｎａ］，［１０；３−Ｅｔ−２−Ｎａ］，［１１；３−Ｆ−２−Ｎａ］，［１２；３−Ｃｌ−２−Ｎａ］，［１３；３−Ｂｒ−２−Ｎａ］，［１４；３−ＯＭｅ−２−Ｎａ］，［１５；３−ＣＦ３−２−Ｎａ］，［１６；２−Ｂｆ］，［１７；３−Ｍｅ−２−Ｂｆ］，［１８；３−Ｅｔ−２−Ｂｆ］，［１９；３−Ｆ−２−Ｂｆ］，［２０；３−Ｃｌ−２−Ｂｆ］，［２１；３−Ｂｒ−２−Ｂｆ］，［２２；３−ＯＭｅ−２−Ｂｆ］，［２３；３−ＣＦ３−２−Ｂｆ］，［２４；５−Ｂｆ］，［２５；６−Ｍｅ−５−Ｂｆ］，［２６；６−Ｅｔ−５−Ｂｆ］，［２７；６−Ｆ−５−Ｂｆ］，［２８；６−Ｃｌ−５−Ｂｆ］，［２９；６−Ｂｒ−５−Ｂｆ］，［３０；６−ＯＭｅ−５−Ｂｆ］，［３１；６−ＣＦ３−５−Ｂｆ］，［３２；６−Ｂｆ］，［３３；５−Ｍｅ−６−Ｂｆ］，［３４；５−Ｅｔ−６−Ｂｆ］，［３５；５−Ｆ−６−Ｂｆ］，［３６；５−Ｃｌ−６−Ｂｆ］，［３７；５−Ｂｒ−６−Ｂｆ］，［３８；５−ＯＭｅ−６−Ｂｆ］，［３９；５−ＣＦ３−６−Ｂｆ］，［４０；２−Ｂｔ］，［４１；３−Ｍｅ−２−Ｂｔ］，［４２；３−Ｅｔ−２−Ｂｔ］，［４３；３−Ｆ−２−Ｂｔ］，［４４；３−Ｃｌ−２−Ｂｔ］，［４５；３−Ｂｒ−２−Ｂｔ］，［４６；３−ＯＭｅ−２−Ｂｔ］，［４７；３−ＣＦ３−２−Ｂｔ］，［４８；５−Ｂｔ］，［４９；６−Ｍｅ−５−Ｂｔ］，［５０；６−Ｅｔ−５−Ｂｔ］，［５１；６−Ｆ−５−Ｂｔ］，［５２；６−Ｃｌ−５−Ｂｔ］，［５３；６−Ｂｒ−５−Ｂｔ］，［５４；６−ＯＭｅ−５−Ｂｔ］，［５５；６−ＣＦ３−５−Ｂｔ］，［５６；６−Ｂｔ］，［５７；５−Ｍｅ−６−Ｂｔ］，［５８；５−Ｅｔ−６−Ｂｔ］，［５９；５−Ｆ−６−Ｂｔ］，［６０；５−Ｃｌ−６−Ｂｔ］，［６１；５−Ｂｒ−６−Ｂｔ］，［６２；５−ＯＭｅ−６−Ｂｔ］，［６３；５−ＣＦ３−６−Ｂｔ］，［６４；１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［６５；３−Ｍｅ−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［６６；３−Ｅｔ−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［６７；３−Ｆ−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［６８；３−Ｃｌ−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［６９；３−Ｂｒ−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［７０；３−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［７１；３−ＣＦ３−１−Ｍｅ−２−Ｂｐ］，［７２；１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７３；６−Ｍｅ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７４；６−Ｅｔ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７５；６−Ｆ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７６；６−Ｃｌ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７７；６−Ｂｒ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７８；６−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［７９；６−ＣＦ３−１−Ｍｅ−５−Ｂｐ］，［８０；１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８１；５−Ｍｅ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８２；５−Ｅｔ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８３；５−Ｆ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８４；５−Ｃｌ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８５；５−Ｂｒ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８６；５−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８７；５−ＣＦ３−１−Ｍｅ−６−Ｂｐ］，［８８；１−Ｍｅ−２−Ｂｉ］，［８９；１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９０；６−Ｍｅ−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９１；６−Ｅｔ−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９２；６−Ｆ−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９３；６−Ｃｌ−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９４；６−Ｂｒ−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９５；６−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９６；６−ＣＦ３−１−Ｍｅ−５−Ｂｉ］，［９７；１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［９８；５−Ｍｅ−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［９９；５−Ｅｔ−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［１００；５−Ｆ−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，
［１０１；５−Ｃｌ−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［１０２；５−Ｂｒ−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［１０３；５−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［１０４；５−ＣＦ３−１−Ｍｅ−６−Ｂｉ］，［１０５；１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１０６；６−Ｍｅ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１０７；６−Ｅｔ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１０８；６−Ｆ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１０９；６−Ｃｌ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１１０；６−Ｂｒ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１１１；６−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１１２；６−ＣＦ３−１−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１１３；１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１１４；５−Ｍｅ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１１５；５−Ｅｔ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１１６；５−Ｆ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１１７；５−Ｃｌ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１１８；５−Ｂｒ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１１９；５−ＯＭｅ−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１２０；５−ＣＦ３−１−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１２１；２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２２；６−Ｍｅ−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２３；６−Ｅｔ−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２４；６−Ｆ−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２５；６−Ｃｌ−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２６；６−Ｂｒ−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２７；６−ＯＭｅ−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２８；６−ＣＦ３−２−Ｍｅ−５−Ｂｐｙ］，［１２９；２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３０；５−Ｍｅ−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３１；５−Ｅｔ−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３２；５−Ｆ−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３３；５−Ｃｌ−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３４；５−Ｂｒ−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３５；５−ＯＭｅ−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３６；５−ＣＦ３−２−Ｍｅ−６−Ｂｐｙ］，［１３７；２−Ｂｔａ］，［１３８；５−Ｂｔａ］，［１３９；６−Ｍｅ−５−Ｂｔａ］，［１４０；６−Ｅｔ−５−Ｂｔａ］，［１４１；６−Ｆ−５−Ｂｔａ］，［１４２；６−Ｃｌ−５−Ｂｔａ］，［１４３；６−Ｂｒ−５−Ｂｔａ］，［１４４；６−ＯＭｅ−５−Ｂｔａ］，［１４５；６−ＣＦ３−５−Ｂｔａ］，［１４６；６−Ｂｔａ］，［１４７；５−Ｍｅ−６−Ｂｔａ］，［１４８；５−Ｅｔ−６−Ｂｔａ］，［１４９；５−Ｆ−６−Ｂｔａ］，［１５０；５−Ｃｌ−６−Ｂｔａ］，［１５１；５−Ｂｒ−６−Ｂｔａ］，［１５２；５−ＯＭｅ−６−Ｂｔａ］，［１５３；５−ＣＦ３−６−Ｂｔａ］，［１５４；２−Ｂｏ］，［１５５；５−Ｂｏ］，［１５６；６−Ｍｅ−５−Ｂｏ］，［１５７；６−Ｅｔ−５−Ｂｏ］，［１５８；６−Ｆ−５−Ｂｏ］，［１５９；６−Ｃｌ−５−Ｂｏ］，［１６０；６−Ｂｒ−５−Ｂｏ］，［１６１；６−ＯＭｅ−５−Ｂｏ］，［１６２；６−ＣＦ３−５−Ｂｏ］，［１６３；６−Ｂｏ］，［１６４；５−Ｍｅ−６−Ｂｏ］，［１６５；５−Ｅｔ−６−Ｂｏ］，［１６６；５−Ｆ−６−Ｂｏ］，［１６７；５−Ｃｌ−６−Ｂｏ］，［１６８；５−Ｂｒ−６−Ｂｏ］，［１６９；５−ＯＭｅ−６−Ｂｏ］，［１７０；５−ＣＦ３−６−Ｂｏ］，［１７１；５−Ｂｉｔａ］，［１７２；６−Ｍｅ−５−Ｂｉｔａ］，［１７３；６−Ｅｔ−５−Ｂｉｔａ］，［１７４；６−Ｆ−５−Ｂｉｔａ］，［１７５；６−Ｃｌ−５−Ｂｉｔａ］，［１７６；６−Ｂｒ−５−Ｂｉｔａ］，［１７７；６−ＯＭｅ−５−Ｂｉｔａ］，［１７８；６−ＣＦ３−５−Ｂｉｔａ］，［１７９；６−Ｂｉｔａ］，［１８０；５−Ｍｅ−６−Ｂｉｔａ］，［１８１；５−Ｅｔ−６−Ｂｉｔａ］，［１８２；５−Ｆ−６−Ｂｉｔａ］，［１８３；５−Ｃｌ−６−Ｂｉｔａ］，［１８４；５−Ｂｒ−６−Ｂｉｔａ］，［１８５；５−ＯＭｅ−６−Ｂｉｔａ］，［１８６；５−ＣＦ３−６−Ｂｉｔａ］，［１８７；５−Ｂｉｏ］，［１８８；６−Ｍｅ−５−Ｂｉｏ］，［１８９；６−Ｅｔ−５−Ｂｉｏ］，［１９０；６−Ｆ−５−Ｂｉｏ］，［１９１；６−Ｃｌ−５−Ｂｉｏ］，［１９２；６−Ｂｒ−５−Ｂｉｏ］，［１９３；６−ＯＭｅ−５−Ｂｉｏ］，［１９４；６−ＣＦ３−５−Ｂｉｏ］，［１９５；６−Ｂｉｏ］，［１９６；５−Ｍｅ−６−Ｂｉｏ］，［１９７；５−Ｅｔ−６−Ｂｉｏ］，［１９８；５−Ｆ−６−Ｂｉｏ］，［１９９；５−Ｃｌ−６−Ｂｉｏ］，［２００；５−Ｂｒ−６−Ｂｉｏ］，
［２０１；５−ＯＭｅ−６−Ｂｉｏ］，［２０２；５−ＣＦ３−６−Ｂｉｏ］，［２０３；２−Ｉｎ］，［２０４；１−Ｍｅ−２−Ｉｎ］，［２０５；１−Ｅｔ−２−Ｉｎ］，［２０６；１−Ｆ−２−Ｉｎ］，［２０７；１−Ｃｌ−２−Ｉｎ］，［２０８；１−Ｂｒ−２−Ｉｎ］，［２０９；１−ＯＭｅ−２−Ｉｎ］，［２１０；１−ＣＦ３−２−Ｉｎ］，［２１１；３−Ｍｅ−２−Ｉｎ］，［２１２；３−Ｅｔ−２−Ｉｎ］，［２１３；３−Ｆ−２−Ｉｎ］，［２１４；３−Ｃｌ−２−Ｉｎ］，［２１５；３−Ｂｒ−２−Ｉｎ］，［２１６；３−ＯＭｅ−２−Ｉｎ］，［２１７；３−ＣＦ３−２−Ｉｎ］，［２１８；５−Ｉｎ］，［２１９；６−Ｍｅ−５−Ｉｎ］，［２２０；６−Ｅｔ−５−Ｉｎ］，［２２１；６−Ｆ−５−Ｉｎ］，［２２２；６−Ｃｌ−５−Ｉｎ］，［２２３；６−Ｂｒ−５−Ｉｎ］，［２２４；６−ＯＭｅ−５−Ｉｎ］，［２２５；６−ＣＦ３−５−Ｉｎ］，［２２６；６−Ｉｎ］，［２２７；５−Ｍｅ−６−Ｉｎ］，［２２８；５−Ｅｔ−６−Ｉｎ］，［２２９；５−Ｆ−６−Ｉｎ］，［２３０；５−Ｃｌ−６−Ｉｎ］，［２３１；５−Ｂｒ−６−Ｉｎ］，［２３２；５−ＯＭｅ−６−Ｉｎ］，［２３３；５−ＣＦ３−６−Ｉｎ］，［２３４；２−Ｐｚｐ］，［２３５；３−Ｍｅ−２−Ｐｚｐ］，［２３６；３−Ｅｔ−２−Ｐｚｐ］，［２３７；３−Ｆ−２−Ｐｚｐ］，［２３８；３−Ｃｌ−２−Ｐｚｐ］，［２３９；３−Ｂｒ−２−Ｐｚｐ］，［２４０；３−ＯＭｅ−２−Ｐｚｐ］，［２４１；３−ＣＦ３−２−Ｐｚｐ］，［２４２；５−Ｐｚｐ］，［２４３；６−Ｍｅ−５−Ｐｚｐ］，［２４４；６−Ｅｔ−５−Ｐｚｐ］，［２４５；６−Ｆ−５−Ｐｚｐ］，［２４６；６−Ｃｌ−５−Ｐｚｐ］，［２４７；６−Ｂｒ−５−Ｐｚｐ］，［２４８；６−ＯＭｅ−５−Ｐｚｐ］，［２４９；６−ＣＦ３−５−Ｐｚｐ］，［２５０；６−Ｐｚｐ］，［２５１；５−Ｍｅ−６−Ｐｚｐ］，［２５２；５−Ｅｔ−６−Ｐｚｐ］，［２５３；５−Ｆ−６−Ｐｚｐ］，［２５４；５−Ｃｌ−６−Ｐｚｐ］，［２５５；５−Ｂｒ−６−Ｐｚｐ］，［２５６；５−ＯＭｅ−６−Ｐｚｐ］，［２５７；５−ＣＦ３−６−Ｐｚｐ］，［２５８；２−Ｉｍｐ］，［２５９；３−Ｍｅ−２−Ｉｍｐ］，［２６０；３−Ｅｔ−２−Ｉｍｐ］，［２６１；３−Ｆ−２−Ｉｍｐ］，［２６２；３−Ｃｌ−２−Ｉｍｐ］，［２６３；３−Ｂｒ−２−Ｉｍｐ］，［２６４；３−ＯＭｅ−２−Ｉｍｐ］，［２６５；３−ＣＦ３−２−Ｉｍｐ］，［２６６；５−Ｉｍｐ］，［２６７；６−Ｍｅ−５−Ｉｍｐ］，［２６８；６−Ｅｔ−５−Ｉｍｐ］，［２６９；６−Ｆ−５−Ｉｍｐ］，［２７０；６−Ｃｌ−５−Ｉｍｐ］，［２７１；６−Ｂｒ−５−Ｉｍｐ］，［２７２；６−ＯＭｅ−５−Ｉｍｐ］，［２７３；６−ＣＦ３−５−Ｉｍｐ］，［２７４；６−Ｉｍｐ］，［２７５；５−Ｍｅ−６−Ｉｍｐ］，［２７６；５−Ｅｔ−６−Ｉｍｐ］，［２７７；５−Ｆ−６−Ｉｍｐ］，［２７８；５−Ｃｌ−６−Ｉｍｐ］，［２７９；５−Ｂｒ−６−Ｉｍｐ］，［２８０；５−ＯＭｅ−６−Ｉｍｐ］，［２８１；５−ＣＦ３−６−Ｉｍｐ］，［２８２；２−Ｐｒｐｍ］，［２８３；１−Ｍｅ−２−Ｐｒｐｍ］，［２８４；１−Ｅｔ−２−Ｐｒｐｍ］，［２８５；１−Ｆ−２−Ｐｒｐｍ］，［２８６；１−Ｃｌ−２−Ｐｒｐｍ］，［２８７；１−Ｂｒ−２−Ｐｒｐｍ］，［２８８；１−ＯＭｅ−２−Ｐｒｐｍ］，［２８９；１−ＣＦ３−２−Ｐｒｐｍ］，［２９０；３−Ｍｅ−２−Ｐｒｐｍ］，［２９１；３−Ｅｔ−２−Ｐｒｐｍ］，［２９２；３−Ｆ−２−Ｐｒｐｍ］，［２９３；３−Ｃｌ−２−Ｐｒｐｍ］，［２９４；３−Ｂｒ−２−Ｐｒｐｍ］，［２９５；３−ＯＭｅ−２−Ｐｒｐｍ］，［２９６；３−ＣＦ３−２−Ｐｒｐｍ］，［２９７；５−Ｐｒｐｍ］，［２９８；５−Ｍｅ−５−Ｐｒｐｍ］，［２９９；５−Ｅｔ−５−Ｐｒｐｍ］，［３００；５−Ｆ−５−Ｐｒｐｍ］，
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［１００１；７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００２；８−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００３；９−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００４；６−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００５；７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００６；８−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００７；９−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００８；６−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１００９；７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１０；８−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１１；９−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１２；６−Ｍｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１３；７−Ｍｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１４；８−Ｍｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１５；９−Ｍｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１６；６−Ｅｔ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１７；７−Ｅｔ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１８；８−Ｅｔ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０１９；９−Ｅｔ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２０；６−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２１；７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２２；８−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２３；９−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２４；６−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２５；７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２６；８−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２７；９−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２８；３−Ｍｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０２９；３−Ｍｅ−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３０；３−Ｍｅ−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３１；３−Ｍｅ−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３２；３−Ｍｅ−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３３；３−Ｍｅ−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３４；３−Ｅｔ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３５；３−Ｅｔ−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３６；３−Ｅｔ−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３７；３−Ｅｔ−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３８；３−Ｅｔ−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０３９；３−Ｅｔ−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４０；３−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４１；３−Ｆ−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４２；３−Ｆ−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４３；３−Ｆ−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４４；３−Ｆ−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４５；３−Ｆ−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４６；３−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４７；３−Ｃｌ−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４８；３−Ｃｌ−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０４９；３−Ｃｌ−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５０；３−Ｃｌ−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５１；３−Ｃｌ−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５２；３−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５３；３−Ｂｒ−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５４；３−Ｂｒ−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５５；３−Ｂｒ−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５６；３−Ｂｒ−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５７；３−Ｂｒ−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５８；３−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０５９；３−ＯＭｅ−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６０；３−ＯＭｅ−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６１；３−ＯＭｅ−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６２；３−ＯＭｅ−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６３；３−ＯＭｅ−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６４；３−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６５；３−ＣＦ３−７−Ｆ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６６；３−ＣＦ３−７−Ｃｌ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６７；３−ＣＦ３−７−Ｂｒ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６８；３−ＣＦ３−７−ＯＭｅ−２−Ｂｍｐｙ］，［１０６９；３−ＣＦ３−７−ＣＦ３−２−Ｂｍｐｙ］，［１０７０；２−Ｉｎｐｙ］，［１０７１；５−Ｆ２−Ｉｎｐｙ］，［１０７２；６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７３；７−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７４；８−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７５；５−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７６；６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７７；７−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７８；８−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０７９；５−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８０；６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８１；７−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８２；８−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８３；５−Ｍｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８４；６−Ｍｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８５；７−Ｍｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８６；８−Ｍｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８７；５−Ｅｔ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８８；６−Ｅｔ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０８９；７−Ｅｔ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９０；８−Ｅｔ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９１；５−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９２；６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９３；７−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９４；８−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９５；５−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９６；６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９７；７−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９８；８−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１０９９；３−Ｍｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１００；３−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，
［１１０１；３−Ｍｅ−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０２；３−Ｍｅ−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０３；３−Ｍｅ−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０４；３−Ｍｅ−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０５；３−Ｅｔ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０６；３−Ｅｔ−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０７；３−Ｅｔ−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０８；３−Ｅｔ−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１０９；３−Ｅｔ−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１０；３−Ｅｔ−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１１；３−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１２；３−Ｆ−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１３；３−Ｆ−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１４；３−Ｆ−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１５；３−Ｆ−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１６；３−Ｆ−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１７；３−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１８；３−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１１９；３−Ｃｌ−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２０；３−Ｃｌ−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２１；３−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２２；３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２３；３−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２４；３−Ｂｒ−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２５；３−Ｂｒ−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２６；３−Ｂｒ−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２７；３−Ｂｒ−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２８；３−Ｂｒ−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１２９；３−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３０；３−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３１；３−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３２；３−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３３；３−ＯＭｅ−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３４；３−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３５；３−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３６；３−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３７；３−ＣＦ３−６−Ｃｌ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３８；３−ＣＦ３−６−Ｂｒ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１３９；３−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−２−Ｉｎｐｙ］，［１１４０；３−ＣＦ３−６−ＣＦ３−２−Ｉｎｐｙ］
　次に製剤例を示す。
製剤例１
　本発明化合物１~２０のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本発明化合物１~２０のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１~２０のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１~２０のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物１~２０のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１~２０のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１５、１８または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合１５、１８または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１８または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１８または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，３~６，８，９~１６，１８~２０，２２~２６，または４２のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，３~６，８，９~１６，１８~２０，２２~２６，または４２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１，７，９，１１，１５または３７のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，７，９，１１，１５または３７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，２，４，８，９，１０，１４~１９，または２２のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，４，８，９，１０，１４~１９または２２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，４，１１，１４，２０，２６，３６，３７または４３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，４，１１，１４，２０，２６，３６，３７または４３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，７，９，１１，１３~１６，１８~２０，２２，２３，２５~３２，３４，３６，３８~４４または４５を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，７，９，１１，１３~１６，１８~２０，２２，２３，２５~３２，３４，３６，３８~４４または４５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物５を上記製剤例に準じて製剤とし、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。ポリエチレンカップにキャベツ（品種；グリーンボール）を植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物５の試験用薬液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
　本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (5)

  1. [規則26に基づく補充 27.10.2014]　
    　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    で示されるテトラゾリノン化合物およびその塩。
    〔式中、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｑは、群Ａから選ばれるいずれかの基を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
    　群Ａ：Ｑ１~Ｑ２３９からなる群。
    Figure WO-DOC-117
    Figure WO-DOC-117-1
    Figure WO-DOC-117-2
    Figure WO-DOC-118
    Figure WO-DOC-118-1
    Figure WO-DOC-118-2
    Figure WO-DOC-118-3
    Figure WO-DOC-119
    Figure WO-DOC-119-1
    Figure WO-DOC-119-2
    Figure WO-DOC-120
    Figure WO-DOC-120-1
    Figure WO-DOC-120-2
    Figure WO-DOC-120-3
    Figure WO-DOC-121
    Figure WO-DOC-121-1
    ［式中、
    Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９は水素原子、又は群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を表し、
    Ｒ３１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。］
    　群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
    　群Ｐ２：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。〕
  2. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基であり；
    Ｒ７がメチル基であり；
    Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９が水素原子、又は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基であり、
    Ｒ３１が水素原子Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物またはその塩。
  3. 　請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
  5. 　有害生物を防除するための請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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