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JPS63165356A - 殺虫性のn−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−n’−3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物 - Google Patents

殺虫性のn−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−n’−3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物

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JPS63165356A
JPS63165356A JP62316397A JP31639787A JPS63165356A JP S63165356 A JPS63165356 A JP S63165356A JP 62316397 A JP62316397 A JP 62316397A JP 31639787 A JP31639787 A JP 31639787A JP S63165356 A JPS63165356 A JP S63165356A
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JP
Japan
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ethoxy
chloro
phenylurea
difluorobenzoyl
trifluoro
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JP62316397A
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JPH07103086B2 (ja
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ピエトロ・マッサルド
フランコ・ラマ
パオロ・ピカルデイ
ヴインセンゾ・カプリオリ
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Istituto Guido Donegani SpA
Original Assignee
Istituto Guido Donegani SpA
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は殺虫剤化合物に関するものであり、さらに正確
には、強力な殺虫活性を有し、農業、林業、土木、獣医
の分野において害虫防止に有効な化合物 N−(2,6
−ジフルオロベンゾイル)−N−3−クロロ−4−11
、1、2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ
)エトキシ]フェニル尿素に関11ものである。
従来の技術 我等による欧州特許出願EPO第203G18号に、−
1式中、R=CI、F: R1=lI 、CI、F ;
 Rz及びI(5は同じか又は異なり、11、ハロゲン
原子、Ct−04アルキル基;1?3及び−は同じか又
は穴なり、1!、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニロキシ又はアルキ1ル基;2“0・8
又はNR,基(R7はCl−C5アルキル基又はII)
 : Y=C,−C4アルキレン、ハロエチレン又はハ
1つエチニル’ ”6=’l−”4アルキル、C−Cハ
ロアルキル、 C3−C4アルゲニル、C3−C4/・
lコアルケニル、C3−C4シク17アルキル、Ca 
−C4八ロシクt7アルキル又はC3−C4シクロアル
ケニル基] を持つ1−ベンゾイル−3−アリール−尿素をもととす
る殺虫剤化合物が記載されている。
問題点を解決するための手段 上記イタリア国特許出願において開示した化合物を試験
し、式(1)の化合物の中で、 N−(2,6−ジフル
オロベンゾイル)−N’−3−クロロ−4−(l 。
1.2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)
エトキシ]フェニル尿素が、驚くほどに決定的な高度の
殺虫活性を付与されていることを我等は知を持つ化合物
 N−(2,6ジフルオロベンゾイル)−N゛−3−ク
ロロ−4−[1、1、2−トリフルオロ−2−(トリフ
ルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素が本発明の目
的である。
化合物(n)は特に強い殺虫活性を持ち、上述のイタリ
ア国特許出願明細書記載の同類の化合物(4)の持つ殺
虫活性よりはるかに強力である9式(n)の化合物は害
虫駆除に用いるとき、それだけ単独で用いることもでき
るし、又は適当な組成物の形で用いることが出来る。
従って、化合物(n)の害虫駆除への使用及び化合物(
II)を有効成分として含有する殺虫剤組成物は本発明
のもうひとつの目的である。
化合物(II)の調製は、上述イタリア国特許出願明細
書で以前に概説したように、ベンゾイルイソシアネート
と芳杏族アミンの間の反応、特に2゜6−シフルオロペ
ンゾイルイソシアネート(II)と3−クロロ−4−[
1,1,2−1〜リフルオロ−2−(l〜リフルオロメ
トキシ)エトキシ1アニリン(IV )とを以ドにより
反応させて行う。
本反応は触媒の存在を要ぜす、不活性の溶剤中で0℃と
混合物の沸騰点との間の温度で行われる式(I[[)の
ベンゾイルイソシアネートは公知の化合物であり公知の
方法で作られる。式(IV )のアミンは公知の方法で
人手できるが、もつと正確には−F述のイタリア114
特許出願明細書に記載の方法、好ましくは式・ CI の2−クロロ−4−アミノフェノールのナトリウム塩又
はカリウム塩(v)と式CF2−CF−OCF3ノヘル
フルオロビニルーペルフルオロメチルエーテル(Vl)
とを双極性非プロトン性溶媒中、0℃と常温の間の温度
において反応させて作られる。
式(II)の化合物の合成に閏する別法は、2.6−シ
フルオロペンズアミド(■)と3−クロロ−4−11゜
1.2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)
エトキシlフェニルイソシアネート(■)とを、以によ
り反応させるというものである。
このような反応は、式(III)のベンゾイルイソシア
ネートと式(!■)のアミンとの反応にh今いて述べた
のと同様の条件下で行われる。
発明の効果 ト、述のように、N−(2,6ジフルオロベンゾイル)
−N゛−3−クロロ−4−[1、1、2−トリフルオロ
−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿
素(■)は強力な殺虫活性を持ち、土として虫類の卵及
び幼虫に対して適している。
虫類の中では特に鱗翅L1、双翅目、靭翅目に属するも
のに対し式NI)の化合物の使用は有効である。
これらの目には、農業、林業、土木及び1′0.医の分
野において有害なものとして重要ないくつかの種が含ま
れる。従って、N7(2,6ジフルオロベンゾイル)−
N’−3−クロロ−4−11、1、2−)リフルオロ−
2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ】フェニル尿素
Nl)は、例えば農業栽培が草食性虫により荒らされる
のを防止、環境から蚊や蝿の虫害を排除、寄生虫害から
家畜の飼育を保護するなど数々の用途に適していること
が示される。
実際の適用では、N−(2,6ジフルオロベンゾイル)
−N“−3−りt70−4−(1、1、2−)リフルオ
ロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル
尿素(I[)はそのま訣単独でか、又はさらに便利に、
この有効成分の他に固体又は液体のキャリアー及び任意
に他の添加剤を含有し組成物の形でも用いることができ
る3組成物は通常の手法とおり水和剤、回礼化濃縮物等
の形で作ることができる。
組成物中のN−(2,6ジフルオロベンゾイル)−N’
−3−クロ【ツー4−11 、1 、2−1−リフルオ
ロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル
尿素(IT)の是は、高範囲にわたる(1〜95重す%
)。それは組成物の型や組成物にあてられた用途によづ
て異なる。さらに殺虫処理に散布される有効成分量は種
々の要素によって変わるが、例えば、虫害の枝類、虫V
f発生の環境条件(農業栽培、くぼ地・水路、各種の生
物基質)、使用組成物のタイプ、天候及び環境情況、用
いる使用手段などに応じて異なる。一般に、有効成分の
猜は001〜1kg/Ilaで充分な防虫効果をあげる
実施例 本発明は、次掲の実施例によりさらに例示される。
火j口生上 N−(2,6ジフルオ17ベンゾイル)−N’−3−り
亀1n−4−11,1、2−1−リフルオ;クー2−<
1−リフルオ+7メトキシ)エトキシ]フェニル尿素(
11)の調製。
3−りl″11″1−4−11.1.2− トリフル第
1コー2−(1〜リフル第1つメトキシ)エトキシ1ア
ニリン22.7Kを無水りlクロベンゼン60m1に溶
解、冷却器、温度計、摘1・漏斗及びマグネチックスタ
ーラー付き容量500m1の三つロフラスコに、窒素雰
囲気のもと導入する9 次に2,6−シフルオロペンゾイルーインシアネー1−
13.4.を無水り170ベンゼン40m1中に溶解し
常温で滴下する。t1!拌しながら1時間100℃に混
合物を加熱し、それから0℃に冷却、窒素中でr過し、
沈澱物は冷却n−ヘキサンで洗浄、R後に窒素下で乾燥
する9 ベンゾイル尿素30.5 F、 (84%)を得た。融
点1γ2°C−174°C1 Xl」ユ 3−クロ1つ−4−11,1,2−トリフルオロ−2−
(1・リフル11クメトキシ)エトキシ1アニリンの調
製。
2−クロ1フー4−アミノフェノール144gをトルエ
ンとジメチルスルホキシドの1:1比況合物40m1に
溶解、温度J[、貫通可能の延伸じゃま板、ペルフルオ
ロビニルペルフルオロメチルニーデルのガス状の保留物
との連結部及びマグネチックスターラー付き容量100
 mlの三つロフラスニlに、窒素雰囲気のもと導入す
る。微細に粉砕したに01185%を添加後、混合物を
0℃に冷却、同システムを排出する。ペルフルオロビニ
ルペルフル第17メチルエーテル166gをガス状保留
物から導入する。
全体を0℃で3.5時間反応させ、次いで反応混合物を
水100 mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出
9硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して3−りt70−4
−11.1.2−1−リフルオロ−2−(トリフルオロ
メトキシ)エトキシ1アニリン30gを入トした。
Ill  NHR7,28−6,4(s、3N、aro
*)  ;  6.3−5.69(dt。
111、−CFII−);  3.58(sb、211
.−3112)。
X圧贋ユ 殺虫活性度の測定。
デスト1 スボドプテラリットラリス5PODOPTLRA ll
Tl0RA[IS(鱗翅11)の幼虫に対する活性。
界面活性剤を含有しアセトン10容ilL%のN−(2
,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−3〜クロロ−4
−[1,1゜2−1〜リフル第1つ−2−(+−リフル
オし7メトキシ)エトキシ[フェニル尿素の水−アセト
ン溶液をタバコ葉にJi械的に散布する。
溶剤が完全に蒸発してから、タバコ葉に該幼虫(2歳)
をたからせる。
幼虫のついたタバコ葉はテストの所要時間中、一定条件
の環境下に維持した。
比較するため(比較テスト)界面活性剤を含有するアセ
トン10%の水−アセトン溶液だけで処理したタバコ葉
を同様に幼虫をつけ維持した。
10(1後そして少なくとも1回は処理基質を取替えた
後、比較テストの・ものと比べつつ死んだ幼虫の数をか
そえた9 テスl−2 エデスエジ7”(−A[DES A[GVPll  (
双翅1])ノ幼虫に対する活性9 泉水(297rnl)にN−(2,6−ジフルオロベン
ゾイル)−N’−3−クロロ−11−11,1,2−ト
リフルオロ−2−(トリフルオ17メトキシ)エトキシ
1フェニル尿素を適切な濃度で含有するアセトン溶液(
3ml)を混入する。
飼養された該幼虫(年齢411)25匹を人手した溶液
に入れる。比較テストのため、有効物τ1のない水−ア
セトン溶液(泉水297 ml、アセトン3 ml)中
に別の幼虫を入れる。
比較テストにおいて昆虫が全て現れ出てくるまで、2〜
311ごとに死んだ幼虫と+il+の数及び正常に出現
した成虫の数を記録する。
活性度は処理された個体全数に対し死んだ個体数の百分
率で表わされた。
L凶上ユ レアテイノタル寸デセンリネアタCOI tOPTFR
A (争rr 11)に対する活性。
界面活性削整含有しアセトン10容量%のN−(2,0
−ジフルオロベンゾイル)−N’−3−クロロ−4−[
1,1゜2−トリフルオl7−2−()リフルオロメト
キシ)エトキシ]フェニル尿素の水−アセトン分散溶液
の中にボテI・+’+’r (高さ約101〉を浸漬処
理する。
乾燥の後1.′、liを該幼虫(年齢10秒)の群にた
からせ、その接菌は適当に分けられる。
被験材料は−・室環境ドに維持されテスト中連続して照
明される。
12〜・96時間後、全部の幼虫に新しい食物を供する
ため未処理の1°ηを与える。
死んだ個体の6分率で表される活性度は比較テストで修
+Eを受けながら、テスト開始f& 8目ごとに、各試
料にある死んだ幼虫及び不完全だが生きている幼虫の数
を数えて検分された(繰返し2回、各試料は苗1本幼虫
10匹から成る)。
殺虫活性度(化C百分率)のデータは別掲の第1表によ
り報告される。本発明による化合物(■)の有効物質を
百方分率により表した各投与楚ごとの結果を、欧州特許
出願EPO第203618号記載の類似の引用化合物4
種(Rel 1. RcJ、 2. Ref、 3. 
Re(、4)のものと比較評価したものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−3
    −クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ト
    リフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素なる化合
    物。 2、不活性溶剤中において0℃と反応混合物の沸点の間
    の温度で、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネー
    トと3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2
    −(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニリンとを反
    応させることからなる N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−3−ク
    ロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフ
    ルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素の製造方法。 3、固体又は液体不活性キャリアー及び任意に他の添加
    剤と共にN−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′
    −3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−
    (トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素を有
    効成分として含有する殺虫剤組成物。
JP62316397A 1986-12-19 1987-12-16 殺虫性のn−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−n’−3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシフェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物 Expired - Lifetime JPH07103086B2 (ja)

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IT8622769A IT1213420B (it) 1986-12-19 1986-12-19 "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT22769A/86 1986-12-19

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JPS63165356A true JPS63165356A (ja) 1988-07-08
JPH07103086B2 JPH07103086B2 (ja) 1995-11-08

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BR (1) BR8706919A (ja)
CA (1) CA1287646C (ja)
DE (1) DE3764454D1 (ja)
DK (1) DK164663C (ja)
EG (1) EG18916A (ja)
ES (1) ES2016611B3 (ja)
HU (1) HU201519B (ja)
IL (1) IL84812A (ja)
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