JPS63165356A - 殺虫性のn−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−n’−3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物 - Google Patents
殺虫性のn−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−n’−3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
には、強力な殺虫活性を有し、農業、林業、土木、獣医
の分野において害虫防止に有効な化合物 N−(2,6
−ジフルオロベンゾイル)−N−3−クロロ−4−11
、1、2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ
)エトキシ]フェニル尿素に関11ものである。
1式中、R=CI、F: R1=lI 、CI、F ;
Rz及びI(5は同じか又は異なり、11、ハロゲン
原子、Ct−04アルキル基;1?3及び−は同じか又
は穴なり、1!、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニロキシ又はアルキ1ル基;2“0・8
又はNR,基(R7はCl−C5アルキル基又はII)
: Y=C,−C4アルキレン、ハロエチレン又はハ
1つエチニル’ ”6=’l−”4アルキル、C−Cハ
ロアルキル、 C3−C4アルゲニル、C3−C4/・
lコアルケニル、C3−C4シク17アルキル、Ca
−C4八ロシクt7アルキル又はC3−C4シクロアル
ケニル基] を持つ1−ベンゾイル−3−アリール−尿素をもととす
る殺虫剤化合物が記載されている。
し、式(1)の化合物の中で、 N−(2,6−ジフル
オロベンゾイル)−N’−3−クロロ−4−(l 。
エトキシ]フェニル尿素が、驚くほどに決定的な高度の
殺虫活性を付与されていることを我等は知を持つ化合物
N−(2,6ジフルオロベンゾイル)−N゛−3−ク
ロロ−4−[1、1、2−トリフルオロ−2−(トリフ
ルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素が本発明の目
的である。
ア国特許出願明細書記載の同類の化合物(4)の持つ殺
虫活性よりはるかに強力である9式(n)の化合物は害
虫駆除に用いるとき、それだけ単独で用いることもでき
るし、又は適当な組成物の形で用いることが出来る。
II)を有効成分として含有する殺虫剤組成物は本発明
のもうひとつの目的である。
書で以前に概説したように、ベンゾイルイソシアネート
と芳杏族アミンの間の反応、特に2゜6−シフルオロペ
ンゾイルイソシアネート(II)と3−クロロ−4−[
1,1,2−1〜リフルオロ−2−(l〜リフルオロメ
トキシ)エトキシ1アニリン(IV )とを以ドにより
反応させて行う。
混合物の沸騰点との間の温度で行われる式(I[[)の
ベンゾイルイソシアネートは公知の化合物であり公知の
方法で作られる。式(IV )のアミンは公知の方法で
人手できるが、もつと正確には−F述のイタリア114
特許出願明細書に記載の方法、好ましくは式・ CI の2−クロロ−4−アミノフェノールのナトリウム塩又
はカリウム塩(v)と式CF2−CF−OCF3ノヘル
フルオロビニルーペルフルオロメチルエーテル(Vl)
とを双極性非プロトン性溶媒中、0℃と常温の間の温度
において反応させて作られる。
フルオロペンズアミド(■)と3−クロロ−4−11゜
1.2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)
エトキシlフェニルイソシアネート(■)とを、以によ
り反応させるというものである。
ネートと式(!■)のアミンとの反応にh今いて述べた
のと同様の条件下で行われる。
−N゛−3−クロロ−4−[1、1、2−トリフルオロ
−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿
素(■)は強力な殺虫活性を持ち、土として虫類の卵及
び幼虫に対して適している。
のに対し式NI)の化合物の使用は有効である。
野において有害なものとして重要ないくつかの種が含ま
れる。従って、N7(2,6ジフルオロベンゾイル)−
N’−3−クロロ−4−11、1、2−)リフルオロ−
2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ】フェニル尿素
Nl)は、例えば農業栽培が草食性虫により荒らされる
のを防止、環境から蚊や蝿の虫害を排除、寄生虫害から
家畜の飼育を保護するなど数々の用途に適していること
が示される。
−N“−3−りt70−4−(1、1、2−)リフルオ
ロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル
尿素(I[)はそのま訣単独でか、又はさらに便利に、
この有効成分の他に固体又は液体のキャリアー及び任意
に他の添加剤を含有し組成物の形でも用いることができ
る3組成物は通常の手法とおり水和剤、回礼化濃縮物等
の形で作ることができる。
−3−クロ【ツー4−11 、1 、2−1−リフルオ
ロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル
尿素(IT)の是は、高範囲にわたる(1〜95重す%
)。それは組成物の型や組成物にあてられた用途によづ
て異なる。さらに殺虫処理に散布される有効成分量は種
々の要素によって変わるが、例えば、虫害の枝類、虫V
f発生の環境条件(農業栽培、くぼ地・水路、各種の生
物基質)、使用組成物のタイプ、天候及び環境情況、用
いる使用手段などに応じて異なる。一般に、有効成分の
猜は001〜1kg/Ilaで充分な防虫効果をあげる
。
亀1n−4−11,1、2−1−リフルオ;クー2−<
1−リフルオ+7メトキシ)エトキシ]フェニル尿素(
11)の調製。
1コー2−(1〜リフル第1つメトキシ)エトキシ1ア
ニリン22.7Kを無水りlクロベンゼン60m1に溶
解、冷却器、温度計、摘1・漏斗及びマグネチックスタ
ーラー付き容量500m1の三つロフラスコに、窒素雰
囲気のもと導入する9 次に2,6−シフルオロペンゾイルーインシアネー1−
13.4.を無水り170ベンゼン40m1中に溶解し
常温で滴下する。t1!拌しながら1時間100℃に混
合物を加熱し、それから0℃に冷却、窒素中でr過し、
沈澱物は冷却n−ヘキサンで洗浄、R後に窒素下で乾燥
する9 ベンゾイル尿素30.5 F、 (84%)を得た。融
点1γ2°C−174°C1 Xl」ユ 3−クロ1つ−4−11,1,2−トリフルオロ−2−
(1・リフル11クメトキシ)エトキシ1アニリンの調
製。
ンとジメチルスルホキシドの1:1比況合物40m1に
溶解、温度J[、貫通可能の延伸じゃま板、ペルフルオ
ロビニルペルフルオロメチルニーデルのガス状の保留物
との連結部及びマグネチックスターラー付き容量100
mlの三つロフラスニlに、窒素雰囲気のもと導入す
る。微細に粉砕したに01185%を添加後、混合物を
0℃に冷却、同システムを排出する。ペルフルオロビニ
ルペルフル第17メチルエーテル166gをガス状保留
物から導入する。
水100 mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出
9硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して3−りt70−4
−11.1.2−1−リフルオロ−2−(トリフルオロ
メトキシ)エトキシ1アニリン30gを入トした。
*) ; 6.3−5.69(dt。
.−3112)。
Tl0RA[IS(鱗翅11)の幼虫に対する活性。
,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−3〜クロロ−4
−[1,1゜2−1〜リフル第1つ−2−(+−リフル
オし7メトキシ)エトキシ[フェニル尿素の水−アセト
ン溶液をタバコ葉にJi械的に散布する。
をたからせる。
の環境下に維持した。
トン10%の水−アセトン溶液だけで処理したタバコ葉
を同様に幼虫をつけ維持した。
後、比較テストの・ものと比べつつ死んだ幼虫の数をか
そえた9 テスl−2 エデスエジ7”(−A[DES A[GVPll (
双翅1])ノ幼虫に対する活性9 泉水(297rnl)にN−(2,6−ジフルオロベン
ゾイル)−N’−3−クロロ−11−11,1,2−ト
リフルオロ−2−(トリフルオ17メトキシ)エトキシ
1フェニル尿素を適切な濃度で含有するアセトン溶液(
3ml)を混入する。
に入れる。比較テストのため、有効物τ1のない水−ア
セトン溶液(泉水297 ml、アセトン3 ml)中
に別の幼虫を入れる。
311ごとに死んだ幼虫と+il+の数及び正常に出現
した成虫の数を記録する。
率で表わされた。
A (争rr 11)に対する活性。
−ジフルオロベンゾイル)−N’−3−クロロ−4−[
1,1゜2−トリフルオl7−2−()リフルオロメト
キシ)エトキシ]フェニル尿素の水−アセトン分散溶液
の中にボテI・+’+’r (高さ約101〉を浸漬処
理する。
からせ、その接菌は適当に分けられる。
明される。
ため未処理の1°ηを与える。
+Eを受けながら、テスト開始f& 8目ごとに、各試
料にある死んだ幼虫及び不完全だが生きている幼虫の数
を数えて検分された(繰返し2回、各試料は苗1本幼虫
10匹から成る)。
り報告される。本発明による化合物(■)の有効物質を
百方分率により表した各投与楚ごとの結果を、欧州特許
出願EPO第203618号記載の類似の引用化合物4
種(Rel 1. RcJ、 2. Ref、 3.
Re(、4)のものと比較評価したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−3
−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ト
リフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素なる化合
物。 2、不活性溶剤中において0℃と反応混合物の沸点の間
の温度で、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネー
トと3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2
−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニリンとを反
応させることからなる N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−3−ク
ロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフ
ルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素の製造方法。 3、固体又は液体不活性キャリアー及び任意に他の添加
剤と共にN−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′
−3−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−
(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素を有
効成分として含有する殺虫剤組成物。
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