JPH07103086B2 - 殺虫性のｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ｎ’−３−クロロ−４−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシフェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物 - Google Patents
殺虫性のｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ｎ’−３−クロロ−４−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシフェニル尿素、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物Info
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- JPH07103086B2 JPH07103086B2 JP62316397A JP31639787A JPH07103086B2 JP H07103086 B2 JPH07103086 B2 JP H07103086B2 JP 62316397 A JP62316397 A JP 62316397A JP 31639787 A JP31639787 A JP 31639787A JP H07103086 B2 JPH07103086 B2 JP H07103086B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は殺虫剤化合物に関するものであり、さらに正確
には、強力な殺虫活性を有し、農業、林業、土木、獣医
の分野において害虫防止に有効な化合物Ｎ−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素に関するものである。
には、強力な殺虫活性を有し、農業、林業、土木、獣医
の分野において害虫防止に有効な化合物Ｎ−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素に関するものである。
従来の技術 我等により欧州特許出願EPO第203618号に、一般式： ［式中、Ｒ＝Cl、F;R1＝Ｈ、Cl、F;R2及びR5は同じか又
は異なり、Ｈ、ハロゲン原子、C1‐C4アルキル基；R3及
びR4は同じか又は異なり、Ｈ、ハロゲン原子、アルキ
ル、ハロアルキル、ハロアルケニロキシ又はアルキニル
基;Z＝０、Ｓ又はNR7基（R7はC1‐C3アルキル基又は
Ｈ）;Y＝C1‐C4アルキレン、ハロエチレン又はハロエテ
ニル；R6＝C1‐C4アルキル、C1‐C4ハロアルキル、C3‐
C4アルケニル、C3‐C4ハロアルケニル、C3‐C4シクロア
ルキル、C3‐C4ハロシクロアルキル又はC3‐C4シクロア
ルケニル基］ を持つ１−ベンゾイル−３−アリール−尿素をもととす
る殺虫剤化合物が記載されている。
は異なり、Ｈ、ハロゲン原子、C1‐C4アルキル基；R3及
びR4は同じか又は異なり、Ｈ、ハロゲン原子、アルキ
ル、ハロアルキル、ハロアルケニロキシ又はアルキニル
基;Z＝０、Ｓ又はNR7基（R7はC1‐C3アルキル基又は
Ｈ）;Y＝C1‐C4アルキレン、ハロエチレン又はハロエテ
ニル；R6＝C1‐C4アルキル、C1‐C4ハロアルキル、C3‐
C4アルケニル、C3‐C4ハロアルケニル、C3‐C4シクロア
ルキル、C3‐C4ハロシクロアルキル又はC3‐C4シクロア
ルケニル基］ を持つ１−ベンゾイル−３−アリール−尿素をもととす
る殺虫剤化合物が記載されている。
問題点を解決するための手段 上記イタリア国特許出願において開示した化合物を試験
し、式（Ｉ）の化合物の中で、Ｎ−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリ
フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フ
ェニル尿素が、驚くほどに決定的な高度の殺虫活性を付
与されていることを我等は知った。従って、式： を持つ化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素が本
発明の目的である。
し、式（Ｉ）の化合物の中で、Ｎ−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリ
フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フ
ェニル尿素が、驚くほどに決定的な高度の殺虫活性を付
与されていることを我等は知った。従って、式： を持つ化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素が本
発明の目的である。
化合物（II）は特に強い殺虫活性を持ち、上述のイタリ
ア国特許出願明細書記載の同類の化合物（Ｉ）の持つ殺
虫活性よりはるかに強力である。
ア国特許出願明細書記載の同類の化合物（Ｉ）の持つ殺
虫活性よりはるかに強力である。
式（II）の化合物は害虫駆除に用いるとき、それだけ単
独で用いることもできるし、又は適当な組成物の形で用
いることが出来る。
独で用いることもできるし、又は適当な組成物の形で用
いることが出来る。
従って、化合物（II）の害虫駆除への使用及び化合物
（II）を有効成分として含有する殺虫剤組成物は本発明
のもうひとつの目的である。
（II）を有効成分として含有する殺虫剤組成物は本発明
のもうひとつの目的である。
化合物（II）の調製は、上記イタリア国特許出願明細書
で以前に概説したように、ベンゾイルイソシアネートと
芳香族アミンの間の反応、特に2,6−ジフルオロベンゾ
イルイソシアネート（III）と３−クロロ−４−［1,1,2
−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］アニリン（IV）とを以下の反応式： により反応させて行う。
で以前に概説したように、ベンゾイルイソシアネートと
芳香族アミンの間の反応、特に2,6−ジフルオロベンゾ
イルイソシアネート（III）と３−クロロ−４−［1,1,2
−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］アニリン（IV）とを以下の反応式： により反応させて行う。
本反応は触媒の存在を要せず、不活性の溶剤中で０℃と
混合物の沸騰点との間の温度で行われる 式（III）のベンゾイルイソシアネートは公知の化合物
であり公知の方法で作られる。式（IV）のアミンは公知
の方法で入手できるが、もっと正確には上述のイタリア
国特許出願明細書に記載の方法、好ましくは式： の２−クロロ−４−アミノフェノールのナトリウム塩又
はカリウム塩（Ｖ）と式CF2＝CF-OCF3のペルフルオロビ
ニル−ペルフルオロメチルエーテル（VI）とを双極性非
プロトン性溶媒中、０℃と常温の間の温度において反応
させて作られる。
混合物の沸騰点との間の温度で行われる 式（III）のベンゾイルイソシアネートは公知の化合物
であり公知の方法で作られる。式（IV）のアミンは公知
の方法で入手できるが、もっと正確には上述のイタリア
国特許出願明細書に記載の方法、好ましくは式： の２−クロロ−４−アミノフェノールのナトリウム塩又
はカリウム塩（Ｖ）と式CF2＝CF-OCF3のペルフルオロビ
ニル−ペルフルオロメチルエーテル（VI）とを双極性非
プロトン性溶媒中、０℃と常温の間の温度において反応
させて作られる。
式（II）の化合物の合成に関する別法は、2,6−ジフル
オロベンズアミド（VII）と３−クロロ−４−［1,1,2−
トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］フェニルイソシアネート（VIII）とを、以下の式： により反応させるというものである。
オロベンズアミド（VII）と３−クロロ−４−［1,1,2−
トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］フェニルイソシアネート（VIII）とを、以下の式： により反応させるというものである。
このような反応は、式（III）のベンゾイルイソシアネ
ートと式（IV）のアミンとの反応に於いて述べたのと同
様の条件下で行われる。
ートと式（IV）のアミンとの反応に於いて述べたのと同
様の条件下で行われる。
発明の効果 上述のように、Ｎ−（2,6ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（I
I）は強力な殺虫活性を持ち、主として虫類の卵及び幼
虫に対して適している。
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（I
I）は強力な殺虫活性を持ち、主として虫類の卵及び幼
虫に対して適している。
虫類の中では特に鱗翅目、双翅目、鞘翅目に属するもの
に対し式（II）の化合物の使用は有効である。
に対し式（II）の化合物の使用は有効である。
これらの目には、農業、林業、土木及び獣医の分野にお
いて有害なものとして重要ないくつかの種が含まれる。
従って、Ｎ−（2,6ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−３
−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフ
ルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（II）は、例
えば農業栽培が草食性虫により荒らされるのを防止、環
境から蚊や蠅の虫害を排除、寄生虫害から家畜の飼育を
保護するなど数々の用途に適していることが示される。
いて有害なものとして重要ないくつかの種が含まれる。
従って、Ｎ−（2,6ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−３
−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフ
ルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（II）は、例
えば農業栽培が草食性虫により荒らされるのを防止、環
境から蚊や蠅の虫害を排除、寄生虫害から家畜の飼育を
保護するなど数々の用途に適していることが示される。
実際の適用では、Ｎ−（2,6ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（I
I）はそのまま単独でか、又はさらに便利に、この有効
成分の他に固体又は液体のキャリアー及び任意に他の添
加剤を含有し組成物の形でも用いることができる。組成
物は通常の手法どおり水和剤、可乳化濃縮物等の形で作
ることができる。
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（I
I）はそのまま単独でか、又はさらに便利に、この有効
成分の他に固体又は液体のキャリアー及び任意に他の添
加剤を含有し組成物の形でも用いることができる。組成
物は通常の手法どおり水和剤、可乳化濃縮物等の形で作
ることができる。
組成物中のＮ−（2,6ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−
３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリ
フルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（II）の量
は、高範囲にわたる（１〜95重量％）。それは組成物の
型や組成物にあてられた用途によって異なる。さらに殺
虫処理に散布される有効成分量は種々の要素によって変
わるが、例えば、虫害の種類、虫害発生の環境条件（農
業栽培、くぼ地、水路、各種の生物基質）、使用組成物
のタイプ、天候及び環境情況、用いる使用手段などに応
じて異なる。一般に、有効成分の量は0.01〜1kg/haで充
分な防虫効果をあげる。
３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリ
フルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素（II）の量
は、高範囲にわたる（１〜95重量％）。それは組成物の
型や組成物にあてられた用途によって異なる。さらに殺
虫処理に散布される有効成分量は種々の要素によって変
わるが、例えば、虫害の種類、虫害発生の環境条件（農
業栽培、くぼ地、水路、各種の生物基質）、使用組成物
のタイプ、天候及び環境情況、用いる使用手段などに応
じて異なる。一般に、有効成分の量は0.01〜1kg/haで充
分な防虫効果をあげる。
実施例 本発明は、次掲の実施例によりさらに例示される。
実施例１ Ｎ−（2,6ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ
−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメ
トキシ）エトキシ］フェニル尿素（II）の調製。
−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメ
トキシ）エトキシ］フェニル尿素（II）の調製。
３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリ
フルオロメトキシ）エトキシ］アニリン22.7gを無水ク
ロロベンゼン60mlに溶解、冷却器、温度計、滴下漏斗及
びマグネチックスターラー付き容量500mlの三つ口フラ
スコに、窒素雰囲気のもと導入する。
フルオロメトキシ）エトキシ］アニリン22.7gを無水ク
ロロベンゼン60mlに溶解、冷却器、温度計、滴下漏斗及
びマグネチックスターラー付き容量500mlの三つ口フラ
スコに、窒素雰囲気のもと導入する。
次に、2,6−ジフルオロベンゾイル−イソシアネート13.
4gを無水クロロベンゼン40ml中に溶解し常温で滴下す
る。攪拌しながら１時間100℃に混合物を加熱し、それ
から０℃に冷却、窒素中で過し、沈澱物は冷却ｎ−ヘ
キサンで洗浄、最後に窒素下で乾燥する。
4gを無水クロロベンゼン40ml中に溶解し常温で滴下す
る。攪拌しながら１時間100℃に混合物を加熱し、それ
から０℃に冷却、窒素中で過し、沈澱物は冷却ｎ−ヘ
キサンで洗浄、最後に窒素下で乾燥する。
ベンゾイル尿素30.5g（84％）を得た。融点172℃−174
℃。
℃。
実施例２ ３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリ
フルオロメトキシ）エトキシ］アニリンの調製。
フルオロメトキシ）エトキシ］アニリンの調製。
２−クロロ−４−アミノフェノール1.44gをトルエンと
ジメチルスルホキシドの1:1比混合物40mlに溶解、温度
計、貫通可能の延伸じゃま板、ペルフルオロビニルペル
フルオロメチルエーテルのガス状の保留物との連結部及
びマグネチックスターラー付き容量100mlの三つ口フラ
スコに、窒素雰囲気のもと導入する。微細に粉砕したKO
H85％を添加後、混合物を０℃に冷却、同システムを排
出する。ペルフルオロビニルペルフルオロメチルエーテ
ル1.66gをガス状保留物から導入する。
ジメチルスルホキシドの1:1比混合物40mlに溶解、温度
計、貫通可能の延伸じゃま板、ペルフルオロビニルペル
フルオロメチルエーテルのガス状の保留物との連結部及
びマグネチックスターラー付き容量100mlの三つ口フラ
スコに、窒素雰囲気のもと導入する。微細に粉砕したKO
H85％を添加後、混合物を０℃に冷却、同システムを排
出する。ペルフルオロビニルペルフルオロメチルエーテ
ル1.66gをガス状保留物から導入する。
全体を０℃で3.5時間反応させ、次いで反応混合物を水1
00mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出。硫酸ナト
リウムで脱水し、濃縮して３−クロロ−４−［1,1,2−
トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］アニリン3.0gを入手した。
00mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出。硫酸ナト
リウムで脱水し、濃縮して３−クロロ−４−［1,1,2−
トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］アニリン3.0gを入手した。
1H NMR7.28-6.4（m,3H,arom）;6.3-5.69（dt,1H,−CFH
−）;3.58（sb,2H,−NH2）． 実施例３ 殺虫活性度の測定。
−）;3.58（sb,2H,−NH2）． 実施例３ 殺虫活性度の測定。
テスト１ スポドプテラリットラリスSPODOPTERA LITTORALIS（鱗
翅目）の幼虫に対する活性。
翅目）の幼虫に対する活性。
界面活性剤を含有しアセトン10容量％のＮ−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素の水−アセトン溶液をタバコ葉に機
械的に散布する。
フルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素の水−アセトン溶液をタバコ葉に機
械的に散布する。
溶剤が完全に蒸発してから、タバコ葉に該幼虫（２歳）
をたからせる。
をたからせる。
幼虫のついたタバコ葉はテストの所要時間中、一定条件
の環境下に維持した。
の環境下に維持した。
比較するため（比較テスト）界面活性剤を含有するアセ
トン10％の水−アセトン溶液だけで処理したタバコ葉を
同様に幼虫をつけ維持した。
トン10％の水−アセトン溶液だけで処理したタバコ葉を
同様に幼虫をつけ維持した。
10日後そして少なくとも１回は処理基質を取替えた後、
比較テストのものと比べつつ死んだ幼虫の数をかぞえ
た。
比較テストのものと比べつつ死んだ幼虫の数をかぞえ
た。
テスト２ エデスエジプチAEDES AEGYPTI（双翅目）の幼虫に対す
る活性。
る活性。
泉水（297ml）にＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を適
切な濃度で含有するアセトン溶液（3ml）を混入する。
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を適
切な濃度で含有するアセトン溶液（3ml）を混入する。
飼養された該幼虫（年齢４日）25匹を入手した溶液に入
れる。比較テストのため、有効物質のない水−アセトン
溶液（泉水297ml、アセトン3ml）中に別の幼虫を入れ
る。
れる。比較テストのため、有効物質のない水−アセトン
溶液（泉水297ml、アセトン3ml）中に別の幼虫を入れ
る。
比較テストにおいて昆虫が全て現れ出てくるまで、２〜
３日ごとに死んだ幼虫と蛹の数及び正常に出現した成虫
の数を記録する。
３日ごとに死んだ幼虫と蛹の数及び正常に出現した成虫
の数を記録する。
活性度は処理された個体全数に対し死んだ個体数の百分
率で表わされた。
率で表わされた。
テスト３ レプテイノタルサデセンリネアタCOLEOPTERA（鞘目）に
対する活性。
対する活性。
界面活性剤を含有しアセトン10容量％のＮ−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素の水−アセトン分散溶液の中にポテ
ト苗（高さ約10cm）を浸液処理する。
フルオロベンゾイル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素の水−アセトン分散溶液の中にポテ
ト苗（高さ約10cm）を浸液処理する。
乾燥の後、苗を該幼虫（年齢10秒）の群にたからせ、そ
の後苗は適当に分けられる。
の後苗は適当に分けられる。
被験材料は一定環境下に維持されテスト中連続して照明
される。
される。
72〜96時間後、全部の幼虫に新しい植物を供するため未
処理の苗を与える。
処理の苗を与える。
死んだ個体の百分率で表される活性度は比較テストで修
正を受けながら、テスト開始後８日ごとに、各試料にあ
る死んだ幼虫及び不完全だが生きている幼虫の数を数え
て検分された（繰返し２回、各試料は苗１本幼虫10匹か
ら成る）。
正を受けながら、テスト開始後８日ごとに、各試料にあ
る死んだ幼虫及び不完全だが生きている幼虫の数を数え
て検分された（繰返し２回、各試料は苗１本幼虫10匹か
ら成る）。
殺虫活性度（死亡百分率）のデータは別掲の第１表に報
告される。本発明による化合物（II）の有効物質を百分
率により表した各投与量ごとの結果を、欧州特許出願EP
O第203618号記載の類似の引用化合物４種（Ref.1,Ref.
2,Ref.3,Ref.4）のものと比較評価したものである。
告される。本発明による化合物（II）の有効物質を百分
率により表した各投与量ごとの結果を、欧州特許出願EP
O第203618号記載の類似の引用化合物４種（Ref.1,Ref.
2,Ref.3,Ref.4）のものと比較評価したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴインセンゾ・カプリオリ イタリー国、パヴイア、エス・マル テイ ノ・シコマリオ 28028、ヴイア・ロリガ、 ８番 (54)【発明の名称】 殺虫性のＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−３−クロロ−４−［１，１，２−トリ フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素、その製造方法及びそれを含 有する殺虫剤組成物
Claims (3)
- 【請求項１】Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素なる
化合物。 - 【請求項２】不活性溶剤中において０℃と反応混合物の
沸点の間の温度で、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシ
アネートと３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−
２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリンとを
反応させることからなるＮ−（2,6−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオ
ロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル
尿素の製造方法。 - 【請求項３】固体又は液体不活性キャリアー及び任意に
他の添加剤と共にＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ′−３−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２
−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を
有効成分として含有する殺虫剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8622769A IT1213420B (it) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| IT22769A/86 | 1986-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS63165356A JPS63165356A (ja) | 1988-07-08 |
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