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CN1018547B - 含n-(2，6-二氟苯甲酰基)-n′-3-氯-4-[1，1，2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯脲的杀虫剂组合物 - Google Patents

含n-(2，6-二氟苯甲酰基)-n′-3-氯-4-[1，1，2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯脲的杀虫剂组合物

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CN1018547B
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Abstract

本发明披露一种特别活性的杀虫化合物：N-(2，6-氟苯甲酰基)-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯脲并用其消除虫害。

Description

本发明涉及一种杀虫化合物，且更确切地涉及一种具有高度杀虫活性的化合物N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲，该化合物适用在耕地，森林，民用及兽畜用地中消除虫害。
在同一申请人名义下的欧洲专利申请EPO    203618中对杀虫化合物作了描述，该化合物为具有通式（Ⅰ）的1-苯甲酰基-3-芳基-脲类：
Figure 87101235_IMG1
其中R＝Cl，F;R1＝H，Cl，F;R2和R5可以相同或不同，是：H，囟原子，C1-C4烷基;R3和R4可以相同或不同，是H，囟原子，烷基，囟代烷基，囟代烯氧基或炔基;
z＝0，s或＝NR7基，其中R7是C1-C3烷基或H;
y＝C1-C4亚烷基;囟代乙烯，或囟代乙烯基;
R6＝C1-C4烷基，C1-C4囟代烷基，C3-C4烯基，C3-C4囟代烯基， C3-C4环烷基，C3-C4囟环烷基，或C3-C4环烯基。
通过检验上述意大利专利申请所公开的化合物，我们发现在通式（Ⅰ）的化合物类中，特别化合物N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲具有意外高的杀虫活性。因此具（Ⅱ）式的化合物N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）]乙氧基]苯脲构成了本发明的目的。
Figure 87101235_IMG2
化合物（Ⅱ）具有特别高的杀虫活性，并且出乎意料地高于上述意大利专利申请所公开的类似于通式（Ⅰ）的化合物类中的任一种。
通式（Ⅱ）的化合物可单独或以适当的组合物形式用于消除虫害。
因此应用化合物（Ⅱ）来灭虫和含有化合物（Ⅱ）作为活性物质的杀虫剂组合物构成本发明进一步的目的。
化合物（Ⅱ）可通过一般先前所描述在上述意大利专利申请中的反应来制备，该反应是芳胺与异氰酸苯甲酰酯的反应，特别是根据下面的反应或由异氰酸2，6-二氟苯甲酰脂（Ⅲ）与3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯胺（Ⅳ）反应来制备化合物（Ⅱ）
Figure 87101235_IMG3
反应不需要催化剂存在，并在从0℃至混合物沸点的温度范围内在惰性溶剂中进行。
通式（Ⅲ）的异氰酸苯甲酰酯是一种已知化合物，可用已知方法制备。通式（Ⅳ）的胺可通过已知方法制备，确切地说，可通过上述意大利专利申请中所描述的方法来制备，最好将通式（Ⅴ）的2-氯-4-氨基苯酚钠盐或钾盐与具有通式CF＝CF-OCF的全氟乙烯基-全氟甲基醚（Ⅳ）在0℃至室温的温度范围内在偶极非质子传递溶剂中进行反应。
Figure 87101235_IMG4
另一个合成通式（Ⅱ）化合物的方法包括将2，6-二氟苯甲酰胺（Ⅶ） 与异氰酸3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯酯（Ⅷ）按下述方案进行反应：
Figure 87101235_IMG5
此反应在相似于所描述的将通式（Ⅲ）异氰酸苯甲酰酯与通式（Ⅳ）的胺反应的反应条件下进行。
如上所述，N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲（Ⅱ）具有高杀虫活性，证明可主要适用于消灭虫卵和幼虫。
在这些昆虫之中，特别是属于鳞翅目，双翅目，鞘翅目的目类可用通式（Ⅱ）的化合物来消灭。
这些目类包括几个重要品种，这是由于它们对耕地，森林，民用和兽畜用地的危害。因此N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲（Ⅱ）证明适合于几种用途，例如保护农田耕作免受植食性昆虫的危害，消灭蚊蝇，保护环境，保护繁殖的牲畜免受几种牲畜寄生虫之害等等。
在实际应用中，N-（2，6-二氟苯甲酰基-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲（Ⅱ）可单独应用，或更合适地以包含除活性物质以外，还有固体或液体的载体，……和任意其他添加物的组合 物形式使用。
组合物可以根据传统实践配制成可湿润性的粉剂，可乳化的浓缩物之类。
在组合物中N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲（Ⅱ）的量在很宽的范围（1-95%（重量））;它取决于所用组合物的类型和使用对象。另外，分配用于杀虫处理的活性物质的量取决于不同因素，如虫害的种类，虫害发生的环境（耕地，盆地和水道，各种不同性质的有机基质），所用组合物的类型，气候和环境因素，可行的使用方法和诸如此类。一般来说，活性物质的量从0.01至1公斤/公顷已足够达到良好的除虫效果
现在用下面实例来说明本发明。
实例1
N-（2，6-二氟苯甲酰基-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲（Ⅱ）的制备。
将22.7克3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯胺溶于60毫升无水氯苯中，并在氮气气氛下将其倒进500毫升的三颈烧瓶里，装上冷凝器，温度计，滴液漏斗和磁性搅拌器。
然后在室温下滴入40毫升13.4克异氰酸2，6-二氟苯甲酰酯的无水氯苯溶液。将混合物在100℃下搅拌加热1小时，然后将其冷却至0℃，在氮气气氛下过滤，并用冷的正己烷洗涤沉淀物，最后在氮气气氛下干燥。
制得30.5克（84%）苯脲，熔点为172℃-174℃。
实例2
3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯胺的制备。
将1.44克2-氯-4-氨基苯酚溶于40毫升由苯甲和二甲基亚砜以1∶1比例组成的混合物中，并在氮气气氛下倒进一个100毫升的三颈烧瓶， 装上温度计，一个作抽取用的可穿刺挡板，一条连接全氟乙烯基一全氟甲基醚贮气库的连接管和一个磁性搅拌器。将100毫克细磨的KOH（85%）加进后，将混合物冷至0℃，并将体系抽真空;然后从贮气库中引进1，66克的全氟-乙烯基-全氟甲基醚。
上述物在0℃下反应3.5小时，然后倒进100毫升的水中，用乙醚提取，用无水硫酸钠干燥，然后浓缩，可制得3.0克3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯胺。
1H    NMR    7.28-6.4（m，3H，arom）;6.3-5.69（dt，1H，-CFH-）;3.58（sb，2H，-NH）。
实例3杀虫活性的测定
试验Ⅰ
杀Spodoptera    littoralis（鳞翅目）幼虫的活性
向烟叶机械地喷洒含N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲的水-丙酮溶液，该溶液丙酮点体积10%，并含表面活性剂。
待溶剂完全蒸发后，使烟叶受鳞翅目的第二龄幼虫感染。
将被感染的叶子保存在适当调节的环境下放置试验所需的时间。
用只含10%丙酮和含表面活性剂的水-丙酮溶液处理的烟叶作比较（比较试验）并用同样的方法使其感染和存放。
在虫害感染10天以后并至少更新一次处理过的基料以后，对比比较试验，计数死幼虫数目。
试验2
杀Aedes    aegypti（双翅目）幼虫的活性
将泉水（297毫升）和3毫升含有适当浓度的N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟（2-三氟甲氧基）乙氧基]苯脲的丙酮溶液混合。
将25只经适当喂养的4天龄的双翅目幼虫放进上述所制备的溶液中，而将其他的幼虫放进没有任何活性产品的水-丙酮溶液中（泉水297毫升，丙酮3毫升）作比较试验。
每2-3天记录死幼虫和蛹的数目及正常出现的成虫的数目，直至在此比较样品中的昆虫完全出现为止。
所试验产品的活性以死虫对全部经过处理昆虫的数目百分比来表示。
试验3
杀Leptinotarsa    decemlineata（鞘翅目）的活性
将马铃薯幼苗（约10厘米高）浸进含有N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯脲的水-丙酮分散体系中处理，该分散体系丙酮占体积10%，并含表面活性剂。
当沉积物干了以后，用一组10只第二龄的鞘翅目幼虫感染幼苗，然后将其适当分开。将被试验物保持在调湿的环境中并在所需的试验时间内保持连续光照。
在处理72-96小时以后将未处理过的幼苗喂养所有的幼虫，以便供给其新鲜的食物。
在试验开始后，每8日观察活性，以死亡百分率来表示，通过比较试验来校正，并通过计算在每个样品中死亡的幼虫和不完全活的幼虫数目来测量活性（重复二次，每次包括一株含有10只幼虫的幼苗）。
杀虫活性数据（死亡百分率）在下面表Ⅰ列出，所示的剂量用本发明化合物（Ⅱ）的活性物质的ppm值来表示，并与欧洲专利申请EPO203618中所描述的四种类似参考化合物（参考1，参考2，参考3，参考4）作比较。
Figure 87101235_IMG6

Claims (3)

1、一种杀虫剂组合物，其中包含作为活性化合物的N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯基脲，该活性化合物在组合物中的含量为1-95%(重量)以及固体或液体的惰性载体，并可含有其他添加剂。
2、制备权利要求1的杀虫剂组合物的方法，包括将所述活性化合物N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯基脲与所述固体或液体的惰性载体以及其他添加剂混合到一起，其中所述活性化合物的制备是在一种惰性溶剂中，在0℃至该反应混合物沸点的温度范围，由异氰酸2，6-二氟苯甲酰酯与3-氯-4-[1，1，2-三氟-2-（三氟甲氧基）乙氧基]苯胺进行反应而成。
3、一种消除虫害的方法，包括在虫害地区洒播有效量的按权利要求1的杀虫剂组合物。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
C13 Decision
GR02 Examined patent application
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C15 Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993)
OR01 Other related matters
C17 Cessation of patent right
CX01 Expiry of patent term