DK164663B - N-(2,6-difluorbenzoyl)-n'-3-chlor-4-oe1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxyaa-phenyl-urinstof, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af angreb af skadelige insekter samt insekticid blanding - Google Patents
N-(2,6-difluorbenzoyl)-n'-3-chlor-4-oe1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxyaa-phenyl-urinstof, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af angreb af skadelige insekter samt insekticid blanding Download PDFInfo
- Publication number
- DK164663B DK164663B DK664687A DK664687A DK164663B DK 164663 B DK164663 B DK 164663B DK 664687 A DK664687 A DK 664687A DK 664687 A DK664687 A DK 664687A DK 164663 B DK164663 B DK 164663B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- preparation
- trifluoromethoxy
- chloro
- trifluoro
- ethoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 164663 B
Opfindelsen angår en hidtil ukendt insekticid forbindelse, mere præcist forbindelsen N-( 2, 6-difluorbenzoyl)N'-3-chlor-4-[1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]phenyl-urinstof, som udviser stor insekticid aktivitet, og som 5 er velegnet til at blive anvendt på landbrugsarealer, i skove og på det private og veterinære område til bekæmpelse af insektangreb.
I europæisk patentansøgning nr. EP 203618 i ansøgerens 10 navn er der beskrevet insekticide forbindelser, der hidrører fra l-benzoyl-3-aryl-urinstoffer med den almene formel: 15 Av |Q XO-NH-CO-NH______/Q\_Z - Y - 0R6 (I) 20 hvori: R = Cl, F; = H, Cl, F; R2 og Rg, som kan være ens eller forskellige, er: H, et halogenatom, et C^-C^ alkyl-radikal; R^ og R^, som kan være ens eller forskellige, er: H, et halogenatom, et alkyl-, halogenalkyl-, halogen-25 alkenyloxy- eller alkynyl-radikal; Z = O, S eller en NRy-gruppe, hvor Ry er et C^-C^ alkyl-radikal eller H; 30 Y = et C2-C^ alkylen, halogenethylen eller halogenethe-nyl;
Rg = et C1~C4 alkyl-, C-^-C^ halogenalkyl-, C^-C^ alkenyl-, C^-C^ halogenalkenyl-, C^-C^ cycloalkyl-, C^-C^ ha-35 logencycloalkyl- eller Cg-C^ cycloalkenyl-radikal.
DK 164663 B
2
Ved at undersøge de forbindelser, der er beskrevet i den før angivne europæiske patentansøgning har det vist sig, at den særlige forbindelse N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phe-5 nyl-urinstof udvalgt blandt forbindelserne med formel (I) på overraskende måde udviser en større insekticid aktivitet. Derfor er forbindelsen N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-4-[1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)-ethoxy]-phe-nyl-urinstof med formlen: 10
Cl F 0 0 0CF2CFH0CF3 (sOV^ (II) genstand for opfindelsen.
20
Opfindelsen angår desuden en fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen med formlen (II), hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 anførte.
25
Forbindelsen (II) udviser en insekticid aktivitet, der er særlig høj, og som er uventet højere end den. insekticide aktivi.tet af lignende forbindelser med formel (I), som er beskrevet i den før angivne europæiske patentansøgning.
30
Forbindelsen med formel (II) kan anvendes enten som sådan eller i form af passende præparater til bekæmpelse af angreb hidrørende fra skadelige insekter.
35 Derfor angår opfindelsen endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i den kendetegnende del
DK 164663 B
3 af krav 3 anførte.
Endelig angår opfindelsen en insekticid blanding, som er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 4 5 anførte.
Fremstillingen af forbindelsen (II) gennemføres ved at gennemføre den reaktion, der tidligere generelt er beskrevet i den før angivne europæiske patentansøgning, 10 mellem benzoylisocyanat og en aromatisk amin, ved at omsætte 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat (III) med 3-chlor-4-[1,l,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]anilin (IV), i henhold til følgende reaktionsskema: 15 f 0 ^ ^ I OCF.CFHOCF.
O NC0 kAF * ør—*1111 20
H,N
(III) <1V)
Reaktionen kræver ikke tilstedeværelsen af katalysatorer 25 og gennemføres i et inert solvent og ved en temperatur mellem 0 °C og blandingens kogetemperatur.
Benzoylisocyanat med formel (III) er en kendt forbindelse og kan fremstilles under anvendelse af kendte metoder.
30 Aminen med formel (IV) kan fremstilles under anvendelse af kendte metoder, og mere præcist udtrykt i henhold til dé metoder, der er beskrevet i den før angivne europæiske patentansøgning, fortrinsvis ved at omsætte natrium- eller kaliUmsøltet af 2-chlor-4T-aminophenol (V) med form-35 len:
DK 164663 B
4
Cl
5 /V
H2N (V) med perfluorvinyl-perfluormethylether (VI) med formlen CF2=CF-0CF2, i dipolære aprotiske solventer, ved en tem-10 peratu'r mellem 0 °C og stuetemperatur.
En alternativ proces til syntese af forbindelsen med formlen (II) består i at omsætte 2,6-difluorbenzamid (VII) med 3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)-15 ethoxy]-phenyl-isocyanat (VIII) i henhold til følgende reaktionsskema: 20 AÅ. Az-w o NH* O -► <"> \Af k/
OGN
cm) (vin) 25
En sådan reaktion gennemføres -under betingelser, der er af lignende art som dem, der er beskrevet for reaktionen mellem benzoylisocyanat med formel (III) med aminen med formel (IV).
30
Som før anført udviser N-(2,6-difluorbenzoyl)-N’-3-chlor-[1,l,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phenyl-urin-stof (II) en høj insekticid aktivitet, som viser sig hovedsageligt at være velegnet mod æg og, laryer af insek-35 ter.'
DK 164663 B
5
Blandt disse insekter kan især dem, der hører til ordnerne Lepidoptera, Diptera og Coleoptera bekæmpes ved at gøre brug af forbindelsen med formel (II).
5 Disse ordener omfatter adskillige arter, der er vigtige på grund af deres giftighed på landbrugsarealer, i skove og på det private og veterinære område. Det har derfor vist sig, at N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phenyl-urinstof (II) 10 er velegnet til adskillige anvendelser, såsom f.eks. beskyttelse af agrikulturelle afgrøder mod angreb.af pnyto-phage insekter, beskyttelse af miljøer, der er angrebet af myg og fluer, beskyttelse af ynglende dyr mod nogle få kvægparasitter og lignende.
15
Ved en praktisk anvendelse kan N-(2, 6-difluorbenzoyl)-N'- 3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phe-nyl-urinstof (II) anvendes enten som sådan eller - mere hensigtsmæssigt - i form af blandinger, der ved siden af 20 det aktive stof indeholder faste eller flydende bærere og eventuelt andre additiver. Blandingerne kan i overensstemmelse med konventionel praksis formuleres i form af befugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og lignende.
25 Mængden af N-(2,6-difluorbenzoyl)-Ν'-3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phenyl-urinstof (II) i blandingerne varierer mellem vide grænser (1-95 vægt-%); den afhænger af typen af blandingen og af den anven-30 delse, som en sådan blanding bruges til. Ydermere afhænger den mængde af aktivt stof, der skal fordeles til de insekticide behandlinger, af forskellige faktorer, såsom f.eks. arten af angrebet, det miljø, i hvilket infektionen bryder ud (agrikulturelle afgrøder, damme og vand-35 veje, organiske substrater af forskellig natur), typen af den blanding, der har været anvendt, klimatiske og miljømæssige faktorer, foreliggende påføringsorganer og lig-
DK 164663 B
6 nende. I almindelighed er sådanne mængder af aktivt stof, der ligger mellem 0,01 og 1 kg/ha, tilstrækkelige til opnåelse af god desinfektion.
5 Opfindelsen skal nu illustreres ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1 10 Fremstilling af N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-4- [1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phenyl-urin-stof (II) 22,7 g 3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)- 15 ethoxy]anilin opløst i 60 ml vandfrit chlorbenzen blev indført i en trehalset beholder, der havde en kapacitet af 500 ml, og som var forsynet med en køler, et termometer, en dråbetragt og en magnetisk omrører, i en nitrogenatmosfære .
20
Derpå tildryppedes 13,4 g 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat opløst i 40 ml vandfrit chlorbenzen ved stuetemperatur. Blandingen blev opvarmet under omrøring i 1 time ved 100 °C, og derpå blev den afkølet til 0 °C og filtreret under 25 nitrogen, og præcipitatet blev vasket med koldt n-hexan og slutteligt tørret under nitrogen.
Der fremkom 30,5 g (84%) benzoylurinstof med et smeltepunkt på 172-174 °C.
30 EKSEMPEL 2
Fremstilling af 3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy )ethoxy]anilin 35 1,44 g 2-chlor-4-aminophenol opløst i 40 ml af en blanding bestående af toluen og dimethylsulfoxid i et forhold
DK 164663 B
7 af 1:1 blev under nitrogen indført i en trehalset beholder, der havde en kapacitet af 100 ml, og som var forsynet med et termometer, et perforerbart prellegeme til prøveudtagninger, en tilslutning af en gasreserve af per-5 fluor-vinyl-perfluor-methylether og en magnetisk omrører.
Efter tilsætning af 100 mg findelt KOH i en koncentration af 85% blev blandingen afkølet til 0 °C, og systemet blev evakueret; 1,66 g perfluor-vinyl-perfluor-methylether blev indført fra gasreserven.
10
Man lod hele blandingen reagere i 3,5 timer, og efter at have hældt reaktionsblandingen i 100 ml vand ekstraherede man derpå med ethylether. Man dehydrerede over natriumsulfat, og man koncentrerede, hvorved man opnåede 3,0 g 15 3-chlor-4-[1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]ani lin.
1H NMR: 7,28-6,4 (m, 3H, arom.) 6,3-5,69 (dt, IH, -CFH-) 20 3,58 (sb, 2H, -NH2) EKSEMPEL 3
Aktivitet mod larver af Spodoptera littoralis (Lepidopte-25 ra).
Tobaksblade blev ad mekanisk vej sprøjtet med en vand-acetone-opløsning af N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-4-[1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]phenyl-urinstof 30 med 10% volumen-% acetone og indeholdende et overfladeak tivt middel.
Efter fuldstændig afdampning af solventerne inficerede man bladene med larver i 2' stadium af Lepidoptera.
35
De inficerede blade blev holdt i et på passende måde konditioneret miljø i hele det tidsrum, der krævedes til
DK 164663 B
8 prøven.
Tobaksblade, der kun var behandlet med en vand-acetone-opløsning med 10% acetone og det overfladeaktive stof, 5 der skal anvendes som sammenligning (sammenligningsprøve), blev inficeret og opbevaret på samme måde.
10 dage efter inficeringen og efter mindst én gang at have fornyet det behandlede substrat blev de døde larver 10 talt, og sammenlignet med sammenligningsprøven.
Prøve 2
Aktivitet mod larver af Aedes aegypti (Diptera).
15
Kildevand (297 ml) blev blandet med en acetoneopløsning (3 ml) indeholdende N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-4-[1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]phenylurinstof i en passende koncentration.
20 25 larver af Diptera, som var 4 dage gamle, og som blev fodret på passende måde, blev indført i den fremkomne opløsning. Man indførte som sammenligningsprøve andre larver i en vand-acetone-opløsning (kildevand 297 ml, aceto-25 ne 3 ml) uden noget aktivt produkt.
Hver 2' eller 3' dag talte man antallet af døde larver og pupper og af voksne individer, der udviklede normalt, indtil afslutningen af udviklingen af insekterne i sam-30 menligningsprøven.
Aktiviteten af det produkt, der blev udsat for prøven, blev udtrykt som et procentisk forhold af døde individer, i sammenligning med det totale antal behandlede indivi-35 der.
9
Prøve 3
Aktivitet mod Leptinotarsa decemlineata (Coleoptera).
5 Kartoffelplanter (ca. 10 cm høje) blev behandlet ved neddykning i en vand-acetone-dispersion af N-(2,6-difluor-benzoyl)-N'-3-chlor-4-[1,1,2-trifluor-2-(trifluorme-thoxy)ethoxy]-phenyl-urinstof i 10 volumen-% acetone og indeholdende et overfladeaktivt middel.
10
Efter henstandstørring blev planterne inficeret med grupper af 10 larver i 2' stadium af Coleoptera, og derefter blev de holdt separat på passende måde.
15 Det materiale, som blev undersøgt, blev bibeholdt i et konditioneret miljø og under kontinuerlig belysning over det tidsrum, der kræves til prøven.
72-96 timer efter behandlingen blev ubehandlede planter 20 tilført som foder til alle larverne for at forsyne dem med nyt foder.
Aktiviteten, udtrykt som procentisk mortalitet, korrigeret hvad angår sammenligningsprøven, blev overvåget hver 25 8' dag efter prøvens begyndelse ved at tælle de døde lar ver og de ikke fuldstændigt levende larver, som var til stede i hver prøve (2 gentagelser, som hver for sig bestod af en plante med 10 larver).
30 De insekticide aktivitetsdata (procentisk mortalitet) er rapporteret i den følgende tabel 1 ved de angivne doser udtrykt i dele pr. million af aktivt stof, nemlig forbindelse (II) ifølge opfindelsen, i sammenligning med fire lignende referenceforbindelser (Ref. 1, Ref. 2, Ref. 3 og 35 Ref. 4) beskrevet i europæisk patentansøgning EP 203618.
DK 164663 B
I I I I
•H h i—i P O Q) >1 1
p 3 u x P
— h . g o o
I Ή 0) .C H
4J O) Η Ρ μ jC
EQ) O CO OO H O t> O !> OC^C^CTI I Ό <D fl) O
Q.+J O CJ\ O- CO O IN CO H O CTi 'ί p I 45 -ρ H
a -HH Η Η O Ό 0) >1 Ό
H 3 - H X I
NT CO (0 £ N 0 O
η ρ ή ^ ε £. *·
to p Η I 0 P CO
45 O O in 05 p 2 co <D i Φ p S oho 050 in P P - qc h o o o o 05 o o oinno i ·· ·«. o 2
.. s s s s s s s s 05 Q) 4-1 3 I
O O O O OJOOO r-tooo ^enOH'-' *—i i—i μ 4-i i—i > 1) 01 h >1 r-t Ό C <D 0
1-1 C Ή Di N
orncoo o o h oinosin i -r-ι M — C
o dl O if O 00 M< CO ΟσιΟ- rPJ33IO) H Η Η I Ρ I 05 £1
ij P - 0 Η I P
q)E(U 2 45 >i P 0 S a +j i c o h
Ϊ m Si 05 ~ 0) <D 3 .G
S H 050 H O jG Η 0
J . (Il fl 0500 >1 C Or 45 I
xjih-H-P O 09 O O O 0QJI-H05
ϋθ) ιο P o o h o oooo 2 T Η V
75(5 00 v s s s s C Η !>ι Ρ I
p S H o o o OOOO O O O H 0) S X I 2 rrt OH Λ 45 0 05 2 H P JC - ·· p O CO Ρ H 0) .3 3 0) 0) » 10
Π Η Ρ ~ Η H
V 45 O >i I—1 0) •g H C % I V · S Ό CD 0 "tf C 45 S I > £ I H 0
h +J vo C P - £> P
εο 00900 ooowo- lntNisi s co o) 2 P to
h OjP oo-^ios ocriincs σ> in h i 05 E i O C
Oia-rlH H T^ndT d
j Η I O Η P
oS.COtO 2QJ3N03
H CQ 45 -HP U H 0 3 I
< CD CO P „ ·· S ^ 2 S
i-J κ o o m h 05 o o)(Uv5c;q)>i D Σ in H O O 050 O O in « ft Η n I? £ v s s vs s s s i j <D P Λ H fl) oooo 00500 m η o i a) ^ ^ ft ,®· ·£ (N rrt fl) I 0 45 a
c P' 09 3 I
.¾ I H CO i-· o e p 45 o) >, p 0 0 -H P * p o o in i omii oc^c^i q co 3 o o 0 SO) O C" CO I 00911 o σι Η 1 m Η13Λ
Η Q, Ρ Η Η H
a H , 45 v5 - > 0) . H o p cm G ~ 450)10 G £ ? T ^ £
fl) τ5 P 05 5 CO I I W
K η μ o in h 090 ooo I c οι z <ί o O O sssl ssll sss| ρ'τ'’· QE hoo. oo., o o d) , «. y * s g $ ^ i h co c ε
H <-< H fl) P
CO >1 l 0) P o Q) C ^ Ό 0) 3
O UD 43 O 00091 O in 05 I P 0) I C 45 H
P O Cn CN ^ O IN VO I O CO O I Ό £3 Ρ -H fl) 49 E 0) Η Η Η C Ο. 0 Λ Ρ Η a ρ ο) ι η ρ ρ an >>—ijzoep ^s H C ΪΡ Ο 45 Ο ~ H CO 3 ® n rt m “ ri h -hp es ο td fl) cs W CO p 05 Ο H -C I 'O ,1 00 ΙΌ05ΟΟ "ft 10 £ ^ ft PS OHO OOO d) ‘ ¢) 0 0 HOOO O OO ooo n C ° ? ft £
ssss sssl sssl ΰ ΪΡ I H CO H
OOOO OOO I OHOl <3 g z ρ Η H
ft jc I ρ p CD p -rt (]) 3 p
I H 09 CO ‘ft 0) Η Ρ I I
C £ E >1 O H 05 H m 0) 0) <D Ρ P O C >i *
JQ 0) > > > Ο N fl) G H
pH ·© Ό Ό E 3 G > CD ' οα) ρ p p ο h a) d 2 h a-δ & λ dr cn 45 p co a >->
Claims (4)
1. Forbindelsen N-(2,6-difluorbenzoyl)-N'-3-chlor-4- 5 [1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxy]-phenyl-urin- stof.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man i et inert 10 solvent og ved en temperatur mellem 0 "C og kogetemperaturen af reaktionsblandingen omsætter 2,6-difluorbenzoyl-isocyanat med 3-chlor-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluorme-thoxy)ethoxy]anilin.
3. Fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter, kendetegnet ved, at man over det angrebne område fordeler en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1, enten som sådan eller i form af en passende blanding. 20
4. Insekticid blanding, kendetegnet ved, at den som aktiv bestanddel indeholder forbindelsen ifølge krav 1, sammen med faste eller flydende bærere og eventuelt andre additiver. 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8622769A IT1213420B (it) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| IT2276986 | 1986-12-19 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK664687D0 DK664687D0 (da) | 1987-12-17 |
| DK664687A DK664687A (da) | 1988-06-20 |
| DK164663B true DK164663B (da) | 1992-07-27 |
| DK164663C DK164663C (da) | 1992-12-21 |
Family
ID=11200259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK664687A DK164663C (da) | 1986-12-19 | 1987-12-17 | N-(2,6-difluorbenzoyl)-n'-3-chlor-4-oe1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxyaa-phenyl-urinstof, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af angreb af skadelige insekter samt insekticid blanding |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0271923B1 (da) |
| JP (1) | JPH07103086B2 (da) |
| CN (1) | CN1018547B (da) |
| AT (1) | ATE55767T1 (da) |
| AU (1) | AU8252987A (da) |
| BR (1) | BR8706919A (da) |
| CA (1) | CA1287646C (da) |
| DE (1) | DE3764454D1 (da) |
| DK (1) | DK164663C (da) |
| EG (1) | EG18916A (da) |
| ES (1) | ES2016611B3 (da) |
| HU (1) | HU201519B (da) |
| IL (1) | IL84812A (da) |
| IT (1) | IT1213420B (da) |
| MX (1) | MX168654B (da) |
| ZA (1) | ZA879383B (da) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1186717B (it) * | 1985-05-30 | 1987-12-16 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita' insetticida |
| IT1230675B (it) * | 1987-09-04 | 1991-10-29 | Donegani Guido Ist | N-(alobenzoil)-n'-2-alo-4 (1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi) etossi) fenil uree ad attivita' insetticida |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| IT1290845B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Isagro Spa | Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo |
| US6538031B1 (en) | 1999-11-25 | 2003-03-25 | Novartis Animal Health Us, Inc. | Method of controlling sea lice infestation in fish |
| JP2002220310A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Sds Biotech:Kk | 防汚剤 |
| AU2010224685A1 (en) | 2009-03-18 | 2011-11-03 | Fidopharm, Inc. | Parasiticidal formulation |
| US20110218319A1 (en) * | 2009-09-02 | 2011-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyaramid films comprising fluorovinylether functionalized aromatic moieties |
| US20110213118A1 (en) * | 2009-09-02 | 2011-09-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyaramid comprising fluorovinylether functionalized aromatic moieties |
| WO2011067757A1 (en) | 2009-12-06 | 2011-06-09 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | INSECTICIDAL COMPOSITIONS OF CHITIN SYNTHESIS INHIBITORS (CSIs) AND THE ENTOMOPATHOGENIC FUNGUS NOMURAEA RILEYI |
| CN102217636A (zh) * | 2011-07-29 | 2011-10-19 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟酰脲的杀虫组合物 |
| CN102217631A (zh) * | 2011-08-03 | 2011-10-19 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟酰脲与氨基甲酸酯类的杀虫组合物 |
| EP2659777A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-06 | Syngenta Participations AG. | New use of a pesticide |
| CN103858909B (zh) * | 2013-12-13 | 2017-01-04 | 广西农喜作物科学有限公司 | 含氟酰脲与氨基甲酸酯类杀虫剂的超低容量液剂 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA825470B (en) * | 1981-07-30 | 1984-03-28 | Dow Chemical Co | Substituted n-aroyl n'-phenyl urea compounds |
| IT1208512B (it) * | 1985-03-14 | 1989-07-10 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita'insetticida. |
| IT1186717B (it) * | 1985-05-30 | 1987-12-16 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita' insetticida |
| DE3679024D1 (en) * | 1985-10-14 | 1991-06-06 | Ciba Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe. |
-
1986
- 1986-12-19 IT IT8622769A patent/IT1213420B/it active
-
1987
- 1987-12-13 EG EG71787A patent/EG18916A/xx active
- 1987-12-14 ZA ZA879383A patent/ZA879383B/xx unknown
- 1987-12-14 HU HU875640A patent/HU201519B/hu unknown
- 1987-12-14 AU AU82529/87A patent/AU8252987A/en not_active Withdrawn
- 1987-12-14 IL IL84812A patent/IL84812A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-15 CA CA000554374A patent/CA1287646C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-16 JP JP62316397A patent/JPH07103086B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-16 MX MX009791A patent/MX168654B/es unknown
- 1987-12-17 DK DK664687A patent/DK164663C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 EP EP87118843A patent/EP0271923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 DE DE8787118843T patent/DE3764454D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 ES ES87118843T patent/ES2016611B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 BR BR8706919A patent/BR8706919A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 AT AT87118843T patent/ATE55767T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-19 CN CN87101235A patent/CN1018547B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0271923A1 (en) | 1988-06-22 |
| EP0271923B1 (en) | 1990-08-22 |
| DK664687D0 (da) | 1987-12-17 |
| ES2016611B3 (es) | 1990-11-16 |
| ZA879383B (en) | 1988-06-09 |
| EG18916A (en) | 1994-09-29 |
| JPH07103086B2 (ja) | 1995-11-08 |
| IL84812A (en) | 1992-02-16 |
| AU8252987A (en) | 1988-06-23 |
| CA1287646C (en) | 1991-08-13 |
| DE3764454D1 (de) | 1990-09-27 |
| DK664687A (da) | 1988-06-20 |
| CN1018547B (zh) | 1992-10-07 |
| IL84812A0 (en) | 1988-06-30 |
| IT1213420B (it) | 1989-12-20 |
| CN87101235A (zh) | 1988-07-06 |
| HUT48205A (en) | 1989-05-29 |
| JPS63165356A (ja) | 1988-07-08 |
| IT8622769A0 (it) | 1986-12-19 |
| HU201519B (en) | 1990-11-28 |
| MX168654B (es) | 1993-06-02 |
| ATE55767T1 (de) | 1990-09-15 |
| BR8706919A (pt) | 1988-07-26 |
| DK164663C (da) | 1992-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173602B1 (da) | Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding | |
| DK164663B (da) | N-(2,6-difluorbenzoyl)-n'-3-chlor-4-oe1,1,2-trifluor-2-(trifluormethoxy)ethoxyaa-phenyl-urinstof, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af angreb af skadelige insekter samt insekticid blanding | |
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| CA1179688A (en) | Phenylureas | |
| EP0004030B1 (de) | Substituierte N-Phenyl-N'-fluorbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| DK160816B (da) | Benzoyl-urinstof-derivater, fremgangsmaade til fremstilling af disse, fremgangsmaade til bekaempelse af insektangreb samt insekticidt middel indeholdende disse | |
| DK175189B1 (da) | N-halogenbenzoyl-N'-2-halogen-4-(1,1,2-triflour-2-(triflourmethoxy)ethoxy)-phenylurinstoffer til anvendelse i insecticider | |
| HU193667B (en) | Insecticides and acaricides comprising benzoyl-urea derivatives and process for preparing the benzoyl-urea derivatives | |
| CA1207779A (en) | Novel substituted n-pyrrolylphenyl-n'-benzoyl urea compounds | |
| US4073932A (en) | Method of controlling insects using 1,3-dioxin-4-ones | |
| FI70211B (fi) | N-bensoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa | |
| CA1293516C (en) | Benzoylurea derivative and its production and use | |
| EP0278673B1 (en) | A benzoylurea derivative and its production and use | |
| CA1146178A (en) | Phenylureas | |
| EP0213907B1 (en) | N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-3,5-dichloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-chloroprop-1-en-1-yl]phenyl-urea having insecticide activity | |
| JPH0349901B2 (da) | ||
| JPS6354702B2 (da) | ||
| HU202485B (en) | Insecticidal and acaricidal compositions comprising benzoylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| NZ200592A (en) | N-(3,5-dichloro-4-(n"-methyl-n"-(1-propyl)amino)phenyl)-n'-(2-chlorobenzoyl)ure a and its salts | |
| JPS6354701B2 (da) | ||
| CS203174B2 (cs) | Insekticidní, nemátocidní a akaricidní prostředek a způsob výroby účinných látek | |
| JPS604161A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |