JPS6054312B2 - ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 - Google Patents
２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法Info
- Publication number
- JPS6054312B2 JPS6054312B2 JP55088001A JP8800180A JPS6054312B2 JP S6054312 B2 JPS6054312 B2 JP S6054312B2 JP 55088001 A JP55088001 A JP 55088001A JP 8800180 A JP8800180 A JP 8800180A JP S6054312 B2 JPS6054312 B2 JP S6054312B2
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- Japan
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- isopropylaminopyrimidine
- producing
- methylsulfonylpyrimidine
- yield
- isopropylamine
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- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法に
関する。
関する。
２−イソプロピルアミノピリミジンについては幾つかの
製造法が提案されている。
製造法が提案されている。
これらには２−クロロピリミジンとイソプロピルアミン
とのアミノリンス及びＮ−イソプロピルグアニジンと１
・１・３・３−テトラエトキシプロパンとの環化がある
。欧州特許出願第７９４００３９３９号には、アセトン
の存在下に２−アミノピリミジンに水素化ホウ素ナトリ
ウム及びカルボン酸を作用させることにより２−イソプ
ロピルアミノピリミジンを製造することが記載されてい
る。
とのアミノリンス及びＮ−イソプロピルグアニジンと１
・１・３・３−テトラエトキシプロパンとの環化がある
。欧州特許出願第７９４００３９３９号には、アセトン
の存在下に２−アミノピリミジンに水素化ホウ素ナトリ
ウム及びカルボン酸を作用させることにより２−イソプ
ロピルアミノピリミジンを製造することが記載されてい
る。
本発明はイソプロピルアミンを用いて２−メチルスルホ
ニルピリミジンのアミノリンスにより２−イソプロピル
アミノピリミジンを製造する方法を提供するものである
。
ニルピリミジンのアミノリンスにより２−イソプロピル
アミノピリミジンを製造する方法を提供するものである
。
本発明によるとアミノリシスは溶剤の不在下にイソプロ
ピルアミンと２ーメチルスルホニルピリミジンとを還流
させることにより行う。この技術を用いると、２−イソ
プロピルアミノピリミジンは実質的に定量的な収率で得
られる。原料、２−メチルスルホニルピリミジンの調製
は、２−メチルチオピリミジンから開始して５０％の収
率で得られることがＢｒｏｗｎＤ、Ｊ、＆ ＦｏｒｄＰ
。
ピルアミンと２ーメチルスルホニルピリミジンとを還流
させることにより行う。この技術を用いると、２−イソ
プロピルアミノピリミジンは実質的に定量的な収率で得
られる。原料、２−メチルスルホニルピリミジンの調製
は、２−メチルチオピリミジンから開始して５０％の収
率で得られることがＢｒｏｗｎＤ、Ｊ、＆ ＦｏｒｄＰ
。
Ｗ、（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ（）ｃ（ｃ）１９６７５６８）
により記載されている。Ｂｒｏｗｎ＆ Ｆｏｒｄにより
記載された従来技術は０℃〜＋５０’Ｃで２−メチルチ
オピリミジンの水性懸濁液に塩素を泡出させることから
なる。この従来技術は塩素をより緩慢に運送し反応温度
を−５℃〜０℃に低下させることにより改良される。か
くして大体９０％の収率が得られる。２−メチルチオピ
リミジンの調製は先ず、２ーメルカプトピリミジンと硫
酸メチルとから開始して６２％の収率で得られることが
ＢｏａｒｌａｎｄＭ、Ｐ、Ｖ。
により記載されている。Ｂｒｏｗｎ＆ Ｆｏｒｄにより
記載された従来技術は０℃〜＋５０’Ｃで２−メチルチ
オピリミジンの水性懸濁液に塩素を泡出させることから
なる。この従来技術は塩素をより緩慢に運送し反応温度
を−５℃〜０℃に低下させることにより改良される。か
くして大体９０％の収率が得られる。２−メチルチオピ
リミジンの調製は先ず、２ーメルカプトピリミジンと硫
酸メチルとから開始して６２％の収率で得られることが
ＢｏａｒｌａｎｄＭ、Ｐ、Ｖ。
＆ Ｍｃ０ｍｉｅＪ、Ｐ、Ｗ、（Ｊ）Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、１９５２、３７１６）により記載されている。Ｈｕｎ
ｉｇＳ、＆Ｏｅｔｔｅに、Ｆ、（ＬｉｅｂｉｇｓｌＡｎ
ｎａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉｅ）１９６１、削仇９８）
は８％の収率を得た。ＤＯｕ．．Ｈ．等（リン及び硫黄
及び関連元素、１９７７、１１３５５）の相転移接触反
応技術を応用して定量的収率で２−メチルチオピリミジ
ンを得る。
＊次の反応図式は２−メルカプトピリミジンか
ら開始した２−イソプロピルアミノピリミジンの製造を
説明する。次の実施例は本法の改良を説明する。
、１９５２、３７１６）により記載されている。Ｈｕｎ
ｉｇＳ、＆Ｏｅｔｔｅに、Ｆ、（ＬｉｅｂｉｇｓｌＡｎ
ｎａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉｅ）１９６１、削仇９８）
は８％の収率を得た。ＤＯｕ．．Ｈ．等（リン及び硫黄
及び関連元素、１９７７、１１３５５）の相転移接触反
応技術を応用して定量的収率で２−メチルチオピリミジ
ンを得る。
＊次の反応図式は２−メルカプトピリミジンか
ら開始した２−イソプロピルアミノピリミジンの製造を
説明する。次の実施例は本法の改良を説明する。
実施例
（ａ）２−メチルスルホニルピリミジンの調製２００ｍ
１の反応器に１０ｆ（０．０７９４モル）の２ーメチル
チオピリミジンと１００ｍ１の水とを装入する。
１の反応器に１０ｆ（０．０７９４モル）の２ーメチル
チオピリミジンと１００ｍ１の水とを装入する。
塩素をわずかに０℃以下で徐々に泡出させる。
５分後には、溶液が得られる。
同じ温度を維持しながら塩素の通送を１時間徐々に持続
させる。この期間中に反応の進行は薄層クロマトグラフ
ィーにより確認される。次いで塩素の供給を中止する。
フラスコを０℃で別に１時間振，盪させる。Ｋ２ＣＯ３
を用いてＰＨを８に調節する。抽出は塩素化溶剤で行う
。Ｎａ２ｓＯ，を用いて有機相を乾燥させ、次いて溶剤
を蒸発させる。白色生成物を得これをエタノールから２
回再結晶させる。収量１１．３ｙ：９０％Ｍ．ｐ．７Ｏ
〜７７Ｃ（文献７３〜７４℃）。
させる。この期間中に反応の進行は薄層クロマトグラフ
ィーにより確認される。次いで塩素の供給を中止する。
フラスコを０℃で別に１時間振，盪させる。Ｋ２ＣＯ３
を用いてＰＨを８に調節する。抽出は塩素化溶剤で行う
。Ｎａ２ｓＯ，を用いて有機相を乾燥させ、次いて溶剤
を蒸発させる。白色生成物を得これをエタノールから２
回再結晶させる。収量１１．３ｙ：９０％Ｍ．ｐ．７Ｏ
〜７７Ｃ（文献７３〜７４℃）。
（ｂ）２−イソプロピルアミノピリミジンの製造２ｙ（
０．０１２６モル）の２−メチルスルホニルピリミジン
を２０ｍ１のイソプロピルアミンに懸濁させる。
０．０１２６モル）の２−メチルスルホニルピリミジン
を２０ｍ１のイソプロピルアミンに懸濁させる。
還流を行うと急速に溶液を得る。
１時間後に（反応の進行は薄層クロマトグラフィーによ
り確認される）、還流を停止させ、過剰のイソプロピル
アミンを除去する。
り確認される）、還流を停止させ、過剰のイソプロピル
アミンを除去する。
１００ｍ１の水を加え、ソーダ灰を用いてＰＨを９に調
節する。
節する。
抽出は塩素化溶剤で行う。
有機相をＮａ２ｓＯ，上で乾燥させ、溶剤を蒸発させる
。１．７ｙの生成物（〜１００％収率）が得られる。
。１．７ｙの生成物（〜１００％収率）が得られる。
Claims (1)
- １ 溶剤の不在下に化学量論量のイソプロピルアミンと
２−メチルスルホニルピリミジンとを還流させることか
ら成る、アミノリンスによる２−イソプロピルアミノピ
リミジンの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB23224 | 1979-07-04 | ||
| GB7923224 | 1979-07-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5610177A JPS5610177A (en) | 1981-02-02 |
| JPS6054312B2 true JPS6054312B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=10506281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55088001A Expired JPS6054312B2 (ja) | 1979-07-04 | 1980-06-30 | ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4266058A (ja) |
| JP (1) | JPS6054312B2 (ja) |
| AR (1) | AR222393A1 (ja) |
| AT (1) | AT375072B (ja) |
| AU (1) | AU529586B2 (ja) |
| BE (1) | BE883751A (ja) |
| CA (1) | CA1132563A (ja) |
| CH (1) | CH644109A5 (ja) |
| DE (1) | DE3025419C2 (ja) |
| DK (1) | DK287480A (ja) |
| EG (1) | EG14820A (ja) |
| ES (1) | ES492747A0 (ja) |
| FI (1) | FI66356C (ja) |
| FR (1) | FR2460937A1 (ja) |
| GR (1) | GR69276B (ja) |
| HK (1) | HK32584A (ja) |
| IE (1) | IE49932B1 (ja) |
| IL (1) | IL60234A (ja) |
| IN (1) | IN154499B (ja) |
| LU (1) | LU82517A1 (ja) |
| MA (1) | MA18890A1 (ja) |
| MX (1) | MX6162E (ja) |
| NL (1) | NL8003616A (ja) |
| NO (1) | NO802004L (ja) |
| NZ (1) | NZ194017A (ja) |
| OA (1) | OA06607A (ja) |
| PT (1) | PT71477A (ja) |
| SE (1) | SE435178B (ja) |
| SG (1) | SG50383G (ja) |
| ZA (1) | ZA803340B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661303A (en) * | 1985-06-11 | 1987-04-28 | The Dow Chemical Company | Reactive coextrusion of functionalized polymers |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2586844A (en) * | 1947-10-21 | 1952-02-26 | Ayerst Mckenna & Harrison | Preparation of delta2-1, 3-diazacycloalkenes |
| GB1523274A (en) * | 1974-08-05 | 1978-08-31 | Ici Ltd | Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine |
-
1980
- 1980-06-04 ZA ZA00803340A patent/ZA803340B/xx unknown
- 1980-06-04 IN IN414/DEL/80A patent/IN154499B/en unknown
- 1980-06-05 FI FI801817A patent/FI66356C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-06-05 IL IL60234A patent/IL60234A/xx unknown
- 1980-06-06 GR GR62136A patent/GR69276B/el unknown
- 1980-06-10 BE BE0/200985A patent/BE883751A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-11 LU LU82517A patent/LU82517A1/fr unknown
- 1980-06-11 NZ NZ194017A patent/NZ194017A/xx unknown
- 1980-06-12 AT AT0310580A patent/AT375072B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-23 NL NL8003616A patent/NL8003616A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-06-23 US US06/162,114 patent/US4266058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-24 SE SE8004659A patent/SE435178B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-06-25 ES ES492747A patent/ES492747A0/es active Granted
- 1980-06-27 CH CH494480A patent/CH644109A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 IE IE1355/80A patent/IE49932B1/en unknown
- 1980-06-30 JP JP55088001A patent/JPS6054312B2/ja not_active Expired
- 1980-07-01 MX MX808898U patent/MX6162E/es unknown
- 1980-07-01 PT PT71477A patent/PT71477A/pt unknown
- 1980-07-01 MA MA19087A patent/MA18890A1/fr unknown
- 1980-07-02 AR AR281619D patent/AR222393A1/es active
- 1980-07-03 DK DK287480A patent/DK287480A/da unknown
- 1980-07-03 NO NO802004A patent/NO802004L/no unknown
- 1980-07-03 CA CA355,324A patent/CA1132563A/en not_active Expired
- 1980-07-04 DE DE3025419A patent/DE3025419C2/de not_active Expired
- 1980-07-04 FR FR8014890A patent/FR2460937A1/fr active Granted
- 1980-07-04 OA OA57154A patent/OA06607A/xx unknown
- 1980-07-04 AU AU60113/80A patent/AU529586B2/en not_active Ceased
- 1980-07-05 EG EG398/80A patent/EG14820A/xx active
-
1983
- 1983-08-13 SG SG50383A patent/SG50383G/en unknown
-
1984
- 1984-04-12 HK HK325/84A patent/HK32584A/xx unknown
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