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JPS6317837B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6317837B2
JPS6317837B2 JP60029216A JP2921685A JPS6317837B2 JP S6317837 B2 JPS6317837 B2 JP S6317837B2 JP 60029216 A JP60029216 A JP 60029216A JP 2921685 A JP2921685 A JP 2921685A JP S6317837 B2 JPS6317837 B2 JP S6317837B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
methyl
solution
compound
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP60029216A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60185794A (ja
Inventor
Jeimuzu Ruisu Josefu
Rii Uebu Robaato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SmithKline Beecham Corp
Original Assignee
SmithKline Beecham Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SmithKline Beecham Corp filed Critical SmithKline Beecham Corp
Publication of JPS60185794A publication Critical patent/JPS60185794A/ja
Publication of JPS6317837B2 publication Critical patent/JPS6317837B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は薬効を有する化合物の補造䞭間䜓ずし
お有甚な眮換むミダゟヌル化合物およびその補法
に関する。さらに詳しくは、本発明は匏 匏䞭、R1は䜎玚アルキル、奜たしくはメチ
ルR3は−䜎玚アルキルR5はプニル
はハロゲン、奜たしくは塩玠たたは臭玠を意味
し、奜たしいR3はメチルチオである で瀺される−トリプニルホスホニりムメ
チルむミダゟヌル化合物およびそれを補造する方
法に関する。
本明现曞で甚いる「䜎玚アルキル」なる語は炭
玠数〜の基を意味する。
匏の−トリプニルホスホニりム
メチルむミダゟヌルは、ズビラヌルZbiral、
Synthesis、11巻、775頁1974幎およびズビ
ラヌルおよびヒナヌグルZbiralおよびHugl、
Phosphorus、巻、29号1972幎 蚘茉の方法に埓぀お、匏 匏䞭、R1、R5およびは前蚘ず同じである で瀺されるハロゲン化トリプニルβ−アシルビ
ニルホスホニりム、奜たしくは臭化物たたは塩化
物を匏 匏䞭、R3は前蚘ず同じである で瀺される眮換アミゞンず反応させお埗られる。
該ハロゲン化トリプニルβ−アシルビニルホ
スホニりムを補造するこずは公知ではなく、クロ
ロビニルメチルケトンのようなハロビニルアルキ
ルケトンをトリプニルホスフむンで凊理する。
本発明の匏の化合物は反応匏 匏䞭、R1、R3およびR5は前蚘ず同じR2はメ
トキシ、゚トキシ、−プロポキシ、−ブトキ
シ、−ブトキシ、−ブトキシたたは−
SCH2CH2−NH2、奜たしくはメトキシたたは−
SCH2CH2−NH2を意味する で瀺されるごずく、匏の化合物のトリプ
ニルホスホニりム基の眮換を経お匏の−
アルコキシたたはアミノ゚チルチオメチルむ
ミダゟヌルに倉えるこずができる。
匏の化合物のトリプニルホスホニりム
基−PR53の眮換は匏の化合物ず、
反応系内においお匏R2Hで瀺される化合物ず匷
塩基の反応により生ずるわずかに過剰の求栞基
R2ずの反応により行なわれる。この反応は有
機溶媒䞭で行ない、メタノヌル、゚タノヌル、プ
ロパノヌル、ブタノヌル、アセトン、アセトニト
リル、ゞメチルホルムアミドたたはゞメチルスル
ホキシドのような溶媒が奜たしい。奜たしくは、
この反応は玄宀枩〜反応に甚いる溶媒の還流枩床
で、玄20分〜玄24時間行なう。甚いる塩基は匏
R2Hの化合物からアニオンR2R2は前蚘ず同
じを離脱できるものである。かかる塩基はpKa
が12より倧きいもので、䟋えば、ナトリりムメト
キシドもしくぱトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシドたたは氎玠化ナトリりムのような氎
玠化アルカリ金属が奜たしい。
奜たしくは、反応混合液を氎で垌釈しおトリフ
゚ニルホスフむン副生物を濟去する。必芁により
濟液を抜出し、぀いで蒞発させお匏の化合
物を埗る。しばしば匏の化合物を察応する
塩、奜たしくは塩酞塩に倉えるこずが望たしい。
かかる塩は匏のむミダゟヌルの溶液を酞た
たは酞溶液、䟋えば、塩酞の゚ヌテル性もしくは
゚タノヌル性溶液で凊理し、埗られた塩を適圓な
溶媒から結晶させる。
匏の化合物を匏の化合物に倉える
方法の利点は、反応の過皋で生じたトリプニル
ホスフむン、R53を反応混合液から容易
に陀くこずができ、再埪環、換蚀すれば再䜿甚で
きるこずである。
匏のむミダゟヌル化合物は薬効を有する
化合物、こずにヒスタミンH2−拮抗剀、䟋えば、
−シアノ−N′−メチル−N″−−−R1−
むミダゟリルメチルチオ゚チルグアニゞンお
よび−メチル−N′−−−R1−むミダゟ
リルメチルチオ゚チルチオりレア化合物の補
造䞭間䜓ずしお有甚である。ヒスタミンH2−拮
抗剀は、ブラツクらBlack et al.、Nature、
236巻、385頁1972幎が蚘茉する、メピラミ
ンのような抗ヒスタミン剀では遮断されないが、
ブリムアミドで遮断されるヒスタミン受容䜓ずし
お定矩できるヒスタミンH2−受容䜓で䜜甚する。
ヒスタミンH2−受容䜓の遮断は抗ヒスタミン剀
で抑制されないヒスタミンの生物孊的䜜甚を抑制
するのに有甚である。ヒスタミンH2−拮抗剀は、
䟋えば、胃酞分泌の抑制に有甚である。
匏の化合物を該薬効を有するグアニゞン
およびチオりレア化合物に倉えるには皮々の方法
で行なえる。N′−−−R1−むミダゟリル
メチルチオ゚チルチオりレアを埗る。同じ
−−アミノ゚チルチオメチルむミダゟヌル
化合物を−シアノ−N′−ゞメチルむ゜チ
オりレアず反応させお察応するN′−シアノ−
N′−メチル−N″−−−R1−むミダゟリル
メチルチオ゚チルグアニゞンを埗る。該グア
ニゞン化合物はたた、該−−アミノ゚チル
チオメチルむミダゟヌルを−シアノむミドゞチ
オ炭酞ゞメチルず反応させ、぀いで埗られた−
シアノ−N′−−−R1−むミダゟリルメチ
ルチオ゚チル−−メチルむ゜チオりレアを
メチルアミンず反応させおも埗られる。
R2が−SCH2CH2NH2でR3が−−䜎玚アルキ
ルの堎合、匏の化合物を還元剀、䟋えば、
ラネヌニツケルで凊理しお察応するR3が氎玠の
−−アミノ゚チルチオメチルむミダゟヌ
ルを埗、぀いでこれを前蚘ず同様にグアニゞンお
よびチオりレア化合物に倉える。
R2がメトキシ、゚トキシ、−プロポキシ、
−ブトキシ、−ブトキシたたは−ブトキシ
でR3が−−䜎玚アルキルの堎合、匏の
化合物の−−䜎玚アルキル基を前蚘ず同様に離
脱させ、぀いで埗られた生成物をシステアミンで
凊理しおR3が氎玠の−−アミノ゚チルチ
オメチルむミダゟヌル化合物を埗、これを前蚘ず
同様にグアニゞンおよびチオりレア化合物に倉え
る。
匏の化合物から埗られるこれらのチオり
レアおよびシアノグアニゞン化合物は英囜特蚱第
1338169号に蚘茉されおいる。
぀ぎに実斜䟋を挙げお本発明をさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。
実斜䟋  金属ナトリりム25.31.1モルを゚タノヌ
ルに溶解する。−メチルシりドチオりレア
ç¡«é…žå¡©278.31.0モルを加え、この混合液を
0.5時間攪拌する。぀いで臭化トリプニルβ−
アセチルビニルホスホニりム4111.0モルを
加え、この混合液を18時間加熱還流させ、冷华
し、濟過する。フむルタヌケヌキを゚タノヌル
200mlで掗浄する。濟液および゚タノヌル掗液を
合し、枛圧䞋で蒞発させお耐色の残枣を埗る。残
枣にクロロホルム500mlを加え、この混合液を数
分間攪拌し、぀いで濟過する。フむルタヌケヌキ
をクロロホルムで150mlづ぀回掗浄し、也燥し、
臭化−メチルチオ−−メチルむミダゟリ
ル−−メチルトリプニルホスホニりム364
75を埗る。融点223〜225℃。
システアミン12.230.13モルをメタノヌ
ル100mlに溶解し、25ナトリりムメ
トキシド溶液46.5mlを加える。宀枩で10分間攪拌
した埌、固䜓の該ホスホニりム塩を加え、混合液
を20分間還流させる。この溶液を倍容の氷氎で
垌釈し、攪拌する。沈柱したトリプニルホスフ
むンを濟過する。濟液をクロロホルム100mlづ぀
で回抜出し、このクロロホルム抜出液を也燥
し、蒞発也固しお粘皠油状の−−アミノ゚
チルチオメチル−−メチル−−メチルチオ
むミダゟヌル1986を埗る。
−−アミノ゚チルチオメチル−−メ
チル−−メチルチオむミダゟヌルを゚タノヌル
性塩酞で凊理しお察応するゞ塩酞塩を埗る。融点
165℃゚タノヌル−酢酞゚チル。
参考䟋  臭化−メチル−−メチルチオむミダゟ
リル−−メチルトリプニルホスホニりム
48.30.1モルのメタノヌル250ml䞭溶液を、
宀枩でナトリりムメトキシドの25メタノヌル溶
液35mlのメタノヌル250ml䞭攪拌溶液に速やかに
加える。この混合液を20分間還流させ、぀いで半
量に濃瞮する。氎900mlで垌釈した埌、トリプ
ニルホスフむンを濟過する。この氎性溶液をベン
れン150mlづ぀で回、぀いでクロロホルム250ml
づ぀で回抜出する。クロロホルム抜出液を硫酞
マグネシりム䞊で也燥し、蒞発也固し、−メト
キシメチル−−メチル−−メチルチオむミダ
ゟヌル1376を埗る。ピクリン酞塩の融点
110〜111℃。
参考䟋  臭化トリプニル−β−アセチルビニルホスホ
ニりム4.110.01モルを、ホルムアミゞンス
ルフむン酞1.10.01モルの氎玠化ナトリり
ム0.25を含むゞメチルスルホキシド20ml䞭攪拌
懞濁液に䞀床に加える。この混合液を宀枩で時
間、぀いで80℃でさらに時間攪拌するシステア
ミン・ゞ塩酞塩に圓量のナトリりムメトキシド
を加えお埗られるシステアミンのナトリりム塩
0.990.01モルのメタノヌル10ml䞭溶液を加
え、埗られた混合液を70〜80℃で時間加熱す
る。この混合液を倍量の氎で垌釈し、トリプ
ニルホスフむンを濟去する。濟液をトル゚ン100
ml、぀いでクロロホルム100mlづ぀で回抜出す
る。クロロホルム抜出液を合し、硫酞マグネシり
ムで也燥し、蒞発也固させお−−アミノ゚
チルチオメチル−−メチルむミダゟヌル45
を埗る。ゞ塩酞塩の融点185〜191℃。
参考䟋  臭化−メチルむミダゟリル−−メチ
ルトリプニルホスホニりムの゚タノヌル䞭溶
液にナトリりム゚トキシドの゚タノヌル䞭溶液を
加え、時間還流させる。冷华埌、この溶液を
倍容の氎で垌釈し、トリプニルホスフむンを濟
去する。濟液をクロロホルムで回抜出し、抜出
液を硫酞マグネシりムで也燥し、蒞発也固させお
−゚トキシメチル−−メチルむミダゟヌルを
埗る。
前蚘ず同様に、臭化−メチルむミダゟリ
ル−−メチルトリプニルホスホニりムを
−プロパノヌル䞭でナトリりム−プロポキシ
ドず、あるいは、−ブタノヌル䞭でナトリりム
−ブトキシドず反応させお、぀ぎのむミダゟヌ
ル化合物−メチル−−−プロポキシメチ
ルむミダゟヌル、−−ブトキシメチル−−
メチルむミダゟヌルを埗る。
参考䟋  −−アミノ゚チルチオメチル−−メ
チル−−メチルチオむミダゟヌル6.60.03
モルおよびニツケル−アルミナ5050合金
のギ酞50ml䞭混合液を時間還流させる。この金
属を濟去し、濟液を蒞発也固させる。残枣を゚タ
ノヌルに溶解し、この゚タノヌル性溶液を硫化氎
玠で飜和させ、぀いで濟過する。この濟液を塩化
氎玠で飜和させる。酢酞゚チルを添加しお−
−アミノ゚チルチオメチル−−メチルむ
ミダゟヌルをゞ塩酞塩ずしお沈柱させる。
同様に、前蚘で埗られたR3が眮換チオ基の他
のむミダゟヌル化合物から−眮換チオ基を離脱
させる。
炭酞カリりム7.75を−−アミノ゚チル
チオメチル−−メチルむミダゟヌルゞ塩酞塩
14.6の氎120ml䞭溶液に加える。この溶液を宀
枩で15分間保持し、む゜チオシアン酞メチル5.15
を加える。0.5時間加熱還流させ、この溶液を
ゆ぀くりず℃に冷华する。生成物を集め、氎か
ら再結晶させお−メチル−N′−−−メ
チル−−むミダゟリルメチルチオ゚チルチ
オりレアを埗る。融点150〜152℃ 参考䟋  −メトキシメチル−−メチル−−メチル
チオむミダゟヌル13.460.078モルおよびラ
ネヌニツケル玄25を゚タノヌル400mlに加え、
時間還流させる。この混合液を濟過し、フむル
タヌケヌキを゚タノヌル25mlで掗浄する。濟液お
よび掗液を合し、硫化氎玠ガスを10分間通気させ
る。この混合液を濟過し、濟液を蒞発也固しお
−メトキシメチル−−メチルむミダゟヌル8.63
88を埗る。
前蚘ず同様に、−メトキシメチル−−メチ
ルむミダゟヌルを察応する塩酞塩に倉える。
−メトキシメチル−−メチルむミダゟヌル
å¡©é…žå¡©4.90.03モルおよびシステアミン塩
é…žå¡©3.40.03モルを最少量の酢酞に溶解し、
18時間還流させる。氷济䞭で冷华埌、この混合液
を濟過しお−−アミノ゚チルチオメチル
−−メチルむミダゟヌル・ゞ塩酞塩5.880
を埗る。
同様に、前蚘で埗られたR2がアルコキシ基で
R3が眮換チオ基の他のむミダゟヌル化合物をラ
ネヌニツケルず反応させ、぀いで埗られた生成物
を酢酞䞭でシステアミンず反応させお察応する
−−アミノ゚チルチオメチルむミダゟヌル
を埗る。
(a) −−アミノ゚チルチオメチル−−
メチルむミダゟヌル17.0および−シアノ−
N′−ゞメチルむ゜チオりレア11.2のアセ
トニトリル500ml䞭溶液を24時間還流させる。
この混合液を濃瞮し、残枣をシリカゲルカラム
䞊でクロマトグラフむヌに付し、アセトニトリ
ルで溶出させる。埗られた生成物をアセトニト
リル−゚ヌテルから再結晶させお−シアノ−
N′−メチル−N″−−−メチル−−む
ミダゟリルメチルチオ゚チルグアニゞンを
埗る。融点141〜142℃。
(b) −−アミノ゚チルチオメチル−−
メチルむミダゟヌル23.4の゚タノヌル䞭溶液
を、宀枩で攪拌しながら、−シアノむミドゞ
チオ炭酞ゞメチル20.0の゚タノヌル䞭溶液に
ゆ぀くりず加える。この混合液を濟過し、濟液
を枛圧䞋で濃瞮し、冷氎でトリチナレヌトしお
固䜓を埗る。これを濟取し、む゜プロパノヌル
−゚ヌテルから回再結晶させお−シアノ−
N′−−−メチル−−むミダゟリルメ
チルチオ゚チル−−メチルむ゜チオりレ
アを埗る。融点148〜150℃。
メチルアミンの゚タノヌル䞭33溶液75mlを
−シアノ−N′−−−メチル−−む
ミダゟリルメチルチオ゚チル−−メチル
む゜チオりレア10.1の゚タノヌル30ml䞭溶液
に加える。この反応混合液を宀枩で2.5時間攟
眮する。枛圧䞋で濃瞮した埌、残枣をむ゜プロ
パノヌル−石油゚ヌテルから回再結晶させお
−シアノ−N′−メチル−N″−−−メ
チル−−むミダゟリルメチルチオ゚チル
グアニゞンを埗る。融点141〜143℃。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭、R1は䜎玚アルキルR3は−䜎玚アル
    キルR5はプニルはハロゲンを意味する で瀺される化合物。  R1がメチルである特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  匏 匏䞭、R1、R5およびは埌蚘ず同じである で瀺されるハロゲン化トリ眮換β−アシルビニル
    ホスホニりムを、匏 匏䞭、R3は埌蚘ず同じである で瀺される化合物ず反応させるこずを特城ずする
    匏 匏䞭、R1は䜎玚アルキルR3は−䜎玚アル
    キルR5プニルはハロゲンを意味する で瀺される化合物の補法。
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