JPH11263804A - 光硬化性組成物及び硬化方法 - Google Patents
光硬化性組成物及び硬化方法Info
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- JPH11263804A JPH11263804A JP8247598A JP8247598A JPH11263804A JP H11263804 A JPH11263804 A JP H11263804A JP 8247598 A JP8247598 A JP 8247598A JP 8247598 A JP8247598 A JP 8247598A JP H11263804 A JPH11263804 A JP H11263804A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジアリールヨードニウム塩を光硬化触媒とし
て含有する光硬化性組成物を効果的に光硬化することが
可能な光硬化性組成物を提供すると共に、顔料等の添加
剤を含む組成物であっても短時間で硬化することが可能
で、かつ優れた硬化物物性を有する光硬化性組成物を提
供すること。 【解決手段】 光カチオン重合触媒として作用するジア
リールヨードニウム塩誘導体と、置換基として水酸基、
置換されていてもよいアラルキルオキシ基又はアルコキ
シ基を少なくとも一つ以上有するナフタレン誘導体又は
フェナントレン誘導体などの多環芳香族化合物と、チオ
キサントン誘導体と、カチオン重合性化合物と二酸化チ
タンなどの顔料とから光硬化性組成物を調製する。
て含有する光硬化性組成物を効果的に光硬化することが
可能な光硬化性組成物を提供すると共に、顔料等の添加
剤を含む組成物であっても短時間で硬化することが可能
で、かつ優れた硬化物物性を有する光硬化性組成物を提
供すること。 【解決手段】 光カチオン重合触媒として作用するジア
リールヨードニウム塩誘導体と、置換基として水酸基、
置換されていてもよいアラルキルオキシ基又はアルコキ
シ基を少なくとも一つ以上有するナフタレン誘導体又は
フェナントレン誘導体などの多環芳香族化合物と、チオ
キサントン誘導体と、カチオン重合性化合物と二酸化チ
タンなどの顔料とから光硬化性組成物を調製する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光硬化性組成物に
関し、詳しくは、増感された光カチオン硬化性組成物に
関する。本発明の光硬化性組成物は、光、電子線、Ｘ線
等の活性エネルギー線照射により硬化し、特に長波長感
光に優れた特性を有するため、光硬化型の塗料、接着
剤、インキ及びフォトレジスト、光造形用の感光性樹脂
等へ好適に用いられる。
関し、詳しくは、増感された光カチオン硬化性組成物に
関する。本発明の光硬化性組成物は、光、電子線、Ｘ線
等の活性エネルギー線照射により硬化し、特に長波長感
光に優れた特性を有するため、光硬化型の塗料、接着
剤、インキ及びフォトレジスト、光造形用の感光性樹脂
等へ好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５０−１５１９９７号公報、特開
昭５０−１５８６８０号公報、特開昭５０−１５１９９
６号公報には、本発明のアリールオニウム塩化合物が、
光、電子線、Ｘ線等の放射線によりエポキシ化合物等の
カチオン重合性化合物を硬化させる触媒として使用でき
ることが記載されている。これらのアリールオニウム塩
化合物は、紫外線硬化に有効とされる３６０ｎｍよりも
長波長にほとんど吸収をもっていないため、長波長のレ
ーザー光を使用する光造形や顔料等の添加剤が使用され
た光硬化性組成物では、硬化性が著しく低下することが
知られている。特に、アリールオニウム塩化合物のＵＶ
吸収域と吸収域が重なる酸化チタン等のホワイト顔料を
多量に含有する光硬化性組成物では、使用上問題が多
い。この解決方法として増感剤の検討が行われ、例え
ば、ジアリールヨードニウム塩の増感剤としては、種々
の染料誘導体が有効であると報告されているが、特に安
価で一般的なものにチオキサントン誘導体が知られてい
る。しかし、これらのチオキサントン誘導体だけでは、
顔料等の添加剤を使用する光硬化性組成物の光硬化性は
不十分である。
昭５０−１５８６８０号公報、特開昭５０−１５１９９
６号公報には、本発明のアリールオニウム塩化合物が、
光、電子線、Ｘ線等の放射線によりエポキシ化合物等の
カチオン重合性化合物を硬化させる触媒として使用でき
ることが記載されている。これらのアリールオニウム塩
化合物は、紫外線硬化に有効とされる３６０ｎｍよりも
長波長にほとんど吸収をもっていないため、長波長のレ
ーザー光を使用する光造形や顔料等の添加剤が使用され
た光硬化性組成物では、硬化性が著しく低下することが
知られている。特に、アリールオニウム塩化合物のＵＶ
吸収域と吸収域が重なる酸化チタン等のホワイト顔料を
多量に含有する光硬化性組成物では、使用上問題が多
い。この解決方法として増感剤の検討が行われ、例え
ば、ジアリールヨードニウム塩の増感剤としては、種々
の染料誘導体が有効であると報告されているが、特に安
価で一般的なものにチオキサントン誘導体が知られてい
る。しかし、これらのチオキサントン誘導体だけでは、
顔料等の添加剤を使用する光硬化性組成物の光硬化性は
不十分である。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明はこれらの事情からみ
てなされたもので、本発明の課題は、ジアリールヨード
ニウム塩を光硬化触媒として含有する光硬化性組成物を
効果的に光硬化することが可能な光硬化性組成物を提供
すると共に、顔料等の添加剤を含む組成物であっても短
時間で硬化することが可能で、かつ優れた硬化物物性を
有する光硬化性組成物を提供することにある。
てなされたもので、本発明の課題は、ジアリールヨード
ニウム塩を光硬化触媒として含有する光硬化性組成物を
効果的に光硬化することが可能な光硬化性組成物を提供
すると共に、顔料等の添加剤を含む組成物であっても短
時間で硬化することが可能で、かつ優れた硬化物物性を
有する光硬化性組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討したところ、ジアリールヨー
ドニウム塩を光硬化触媒として含有する光硬化性組成物
に、増感剤として特定の多環芳香族化合物とチオキサン
トン誘導体を組み合わせて使用することで、上記課題を
克服する光硬化性組成物が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討したところ、ジアリールヨー
ドニウム塩を光硬化触媒として含有する光硬化性組成物
に、増感剤として特定の多環芳香族化合物とチオキサン
トン誘導体を組み合わせて使用することで、上記課題を
克服する光硬化性組成物が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、光カチオン重合触媒と
して作用するジアリールヨードニウム塩誘導体と、置換
基として水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキ
シ基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環
芳香族化合物と、チオキサントン誘導体と、カチオン重
合性化合物とからなることを特徴とする光硬化性組成
物、好ましくは、上記多環芳香族化合物がナフタレン誘
導体又はフェナントレン誘導体である上記光硬化性組成
物や、カチオン重合性化合物が脂環型エポキシ化合物、
ビニルエーテル化合物又はオキセタン化合物から選ばれ
た群の１種又は２種以上の化合物である上記光硬化性組
成物に関する。
して作用するジアリールヨードニウム塩誘導体と、置換
基として水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキ
シ基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環
芳香族化合物と、チオキサントン誘導体と、カチオン重
合性化合物とからなることを特徴とする光硬化性組成
物、好ましくは、上記多環芳香族化合物がナフタレン誘
導体又はフェナントレン誘導体である上記光硬化性組成
物や、カチオン重合性化合物が脂環型エポキシ化合物、
ビニルエーテル化合物又はオキセタン化合物から選ばれ
た群の１種又は２種以上の化合物である上記光硬化性組
成物に関する。
【０００６】また本発明は、光カチオン重合触媒として
作用するジアリールヨードニウム塩誘導体と、置換基と
して水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキシ基
又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環芳香
族化合物と、チオキサントン誘導体と、カチオン重合性
化合物と、二酸化チタン等の顔料とからなる光硬化組成
物に関する。
作用するジアリールヨードニウム塩誘導体と、置換基と
して水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキシ基
又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環芳香
族化合物と、チオキサントン誘導体と、カチオン重合性
化合物と、二酸化チタン等の顔料とからなる光硬化組成
物に関する。
【０００７】さらに本発明は、光カチオン重合触媒とし
て作用するジアリールヨードニウム塩誘導体と、置換基
として水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキシ
基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環芳
香族化合物と、チオキサントン誘導体と、カチオン重合
性化合物と、顔料とからなる光硬化組成物にガリウム含
有ランプを照射する上記光硬化組成物の光硬化方法に関
する。
て作用するジアリールヨードニウム塩誘導体と、置換基
として水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキシ
基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環芳
香族化合物と、チオキサントン誘導体と、カチオン重合
性化合物と、顔料とからなる光硬化組成物にガリウム含
有ランプを照射する上記光硬化組成物の光硬化方法に関
する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、光カチオン重合触媒と
して作用するジアリールヨードニウム塩誘導体、置換基
として水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキシ
基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環芳
香族化合物、チオキサントン誘導体、カチオン重合性化
合物及び必要に応じて配合される顔料等の添加剤とから
なることを特徴とする光硬化性組成物である。
して作用するジアリールヨードニウム塩誘導体、置換基
として水酸基、置換されていてもよいアラルキルオキシ
基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する多環芳
香族化合物、チオキサントン誘導体、カチオン重合性化
合物及び必要に応じて配合される顔料等の添加剤とから
なることを特徴とする光硬化性組成物である。
【０００９】本発明のジアリールヨードニウム塩誘導体
としては、光カチオン重合触媒として作用するものであ
ればその種類に限定されることなく使用可能であり、例
えば（化１）に示されるようなジフェニルヨードニウム
塩誘導体、フェニルナフチルヨードニウム塩誘導体、ジ
ナフチルヨードニウム塩誘導体からなる群から選ばれた
（化１）に示されるような化合物を例示することがで
き、これらは２種以上併用して使用することもできる。
また、これらの誘導体の対アニオンは、非求核性のアニ
オン、例えばＳｂＦ6、Ａｓ6、ＰＦ6、ＢＦ6、(Ｆ5Ｃ5)
4Ｂ などであればその種類に限定されることはない。
としては、光カチオン重合触媒として作用するものであ
ればその種類に限定されることなく使用可能であり、例
えば（化１）に示されるようなジフェニルヨードニウム
塩誘導体、フェニルナフチルヨードニウム塩誘導体、ジ
ナフチルヨードニウム塩誘導体からなる群から選ばれた
（化１）に示されるような化合物を例示することがで
き、これらは２種以上併用して使用することもできる。
また、これらの誘導体の対アニオンは、非求核性のアニ
オン、例えばＳｂＦ6、Ａｓ6、ＰＦ6、ＢＦ6、(Ｆ5Ｃ5)
4Ｂ などであればその種類に限定されることはない。
【００１０】
【化１】
【００１１】本発明において増感剤として使用される、
置換基として水酸基、置換されていてもよいアラルキル
オキシ基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する
多環芳香族化合物としては、１−ナフトール、２−ナフ
トール、１−メトキシナフタレン、１−ステアリルオキ
シナフタレン、２−メトキシナフタレン、２−ドデシル
オキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、グ
リシジル−１−ナフチルエーテル、２−（２−ナフトキ
シ）エチルビニルエーテル、１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジ
ヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，７−ジメトキシナフタレン、１，１’−チオビ
ス（２−ナフトール）、１，１’−ビ−２−ナフトー
ル、１，５−ナフチルジグリシジルエーテル、２，７−
ジ（２−ビニルオキシエチル）ナフチルエーテル、４−
メトキシ−１−ナフトール、Ｅ Ｓ Ｎ−１７５（新日
鉄化学社製のエポキシ樹脂）又はそのシリーズ、ナフト
ール誘導体とホルマリンとの縮合体等のナフタレン誘導
体、９−ヒドロキシフェナントレン、９−メトキシフェ
ナントレン、９−エトキシフェナントレン、９−ベンジ
ルオキシフェナントレン、９，１０−ジメトキシフェナ
ントレン、９，１０−ジエトキシフェナントレン、９，
１０−ジプロポキシフェナントレン、９，１０−ジベン
ジルオキシフェナントレン、９，１０−ジ−α−メチル
ベンジルオキシフェナントレン、９−ヒドロキシ−１０
−メトキシフェナントレン、９−ヒドロキシ−１０−エ
トキシフェナントレン等のフェナントレン誘導体が使用
され、好ましくは９，１０−ジメトキシフェナントレン
や９，１０−ジエトキシフェナントレン等フェナントレ
ン誘導体を例示することができる。
置換基として水酸基、置換されていてもよいアラルキル
オキシ基又はアルコキシ基を少なくとも一つ以上有する
多環芳香族化合物としては、１−ナフトール、２−ナフ
トール、１−メトキシナフタレン、１−ステアリルオキ
シナフタレン、２−メトキシナフタレン、２−ドデシル
オキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、グ
リシジル−１−ナフチルエーテル、２−（２−ナフトキ
シ）エチルビニルエーテル、１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジ
ヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，７−ジメトキシナフタレン、１，１’−チオビ
ス（２−ナフトール）、１，１’−ビ−２−ナフトー
ル、１，５−ナフチルジグリシジルエーテル、２，７−
ジ（２−ビニルオキシエチル）ナフチルエーテル、４−
メトキシ−１−ナフトール、Ｅ Ｓ Ｎ−１７５（新日
鉄化学社製のエポキシ樹脂）又はそのシリーズ、ナフト
ール誘導体とホルマリンとの縮合体等のナフタレン誘導
体、９−ヒドロキシフェナントレン、９−メトキシフェ
ナントレン、９−エトキシフェナントレン、９−ベンジ
ルオキシフェナントレン、９，１０−ジメトキシフェナ
ントレン、９，１０−ジエトキシフェナントレン、９，
１０−ジプロポキシフェナントレン、９，１０−ジベン
ジルオキシフェナントレン、９，１０−ジ−α−メチル
ベンジルオキシフェナントレン、９−ヒドロキシ−１０
−メトキシフェナントレン、９−ヒドロキシ−１０−エ
トキシフェナントレン等のフェナントレン誘導体が使用
され、好ましくは９，１０−ジメトキシフェナントレン
や９，１０−ジエトキシフェナントレン等フェナントレ
ン誘導体を例示することができる。
【００１２】本発明において、増感剤として上記多環芳
香族化合物と併用されるチオキサントン誘導体として
は、例えば、チオキサントン、２，４−ジメチルチオキ
サントン、２，４−ジエチルチオキサントン、イソプロ
ピルチオキサントン２−クロロチオキサントン等を挙げ
ることができる。
香族化合物と併用されるチオキサントン誘導体として
は、例えば、チオキサントン、２，４−ジメチルチオキ
サントン、２，４−ジエチルチオキサントン、イソプロ
ピルチオキサントン２−クロロチオキサントン等を挙げ
ることができる。
【００１３】本発明に使用されるカチオン重合性化合物
としては、一般に知られているカチオン重合性基を有す
るモノマー、オリゴマーやポリマーであれば何ら制限さ
れることなく使用することができ、例えば、以下のもの
を例示することができる。 （ａ）ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシスチ
レン等のスチレン化合物、メチルビニルエーテル、ｎ−
ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブ
チルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、
２−クロロエチルビニルエーテル、２−フェノキシエチ
ルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ステアリル
ビニルエーテル、２−アセトキシエチルビニルエーテル
等のアルキルビニルエーテル化合物、アリルビニルエー
テル、２−メタクリロイルオキシエチルビニルエーテ
ル、２−アクリロイルオキシエチルビニルエーテル等の
アルケニルビニルエーテル化合物、フェニルビニルエー
テル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテル等のアリー
ルビニルエーテル化合物、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ
−ビニルピロリドン等のカチオン重合性窒素含有化合
物、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノールジビニ
ルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、サゾル
シノールジビニルエーテル等の多官能ビニル化合物、Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ：
Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
Ｖｏｌ．３２，２８９５（１９９４）に記載されている
プロペニル化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３３，２４９３（１９
９５）に記載されているアルコキシアレン化合物、Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：
Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
Ｖｏｌ．３４，１０１５（１９９６）に記載されている
ビニル化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，２０５１（１９９６）
に記載されているイソプロペニル化合物等を挙げること
ができる。
としては、一般に知られているカチオン重合性基を有す
るモノマー、オリゴマーやポリマーであれば何ら制限さ
れることなく使用することができ、例えば、以下のもの
を例示することができる。 （ａ）ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシスチ
レン等のスチレン化合物、メチルビニルエーテル、ｎ−
ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブ
チルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、
２−クロロエチルビニルエーテル、２−フェノキシエチ
ルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ステアリル
ビニルエーテル、２−アセトキシエチルビニルエーテル
等のアルキルビニルエーテル化合物、アリルビニルエー
テル、２−メタクリロイルオキシエチルビニルエーテ
ル、２−アクリロイルオキシエチルビニルエーテル等の
アルケニルビニルエーテル化合物、フェニルビニルエー
テル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテル等のアリー
ルビニルエーテル化合物、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ
−ビニルピロリドン等のカチオン重合性窒素含有化合
物、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノールジビニ
ルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、サゾル
シノールジビニルエーテル等の多官能ビニル化合物、Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ：
Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
Ｖｏｌ．３２，２８９５（１９９４）に記載されている
プロペニル化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３３，２４９３（１９
９５）に記載されているアルコキシアレン化合物、Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：
Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
Ｖｏｌ．３４，１０１５（１９９６）に記載されている
ビニル化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，２０５１（１９９６）
に記載されているイソプロペニル化合物等を挙げること
ができる。
【００１４】（ｂ）エポキシ化合物としては、フェニル
グリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジ
エンモノオキサイド、１，２−ドデシレンオキサイド、
エピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサ
イド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイル
オキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロ
イルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニ
ルシクロヘキセンオキサイド等の単官能のモノマー、
１，１，３−テトラデカジエンジオキサイド、リモネン
ジオキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）カルボキシレー
ト、ジ（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペー
ト、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ｏ−，ｍ−，ｐ−クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテル、信越
シリコーン社製のＫ−６２−７２２や東芝シリコーン社
製のＵＶ９３００等のエポキシシリコーン、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒ
ｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏ
ｌ．２８，４９７（１９９０）に記載されているシリコ
ーン含有エポキシ化合物のような多官能エポキシ化合物
を挙げることができる。
グリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジ
エンモノオキサイド、１，２−ドデシレンオキサイド、
エピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサ
イド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイル
オキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロ
イルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニ
ルシクロヘキセンオキサイド等の単官能のモノマー、
１，１，３−テトラデカジエンジオキサイド、リモネン
ジオキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）カルボキシレー
ト、ジ（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペー
ト、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ｏ−，ｍ−，ｐ−クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテル、信越
シリコーン社製のＫ−６２−７２２や東芝シリコーン社
製のＵＶ９３００等のエポキシシリコーン、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒ
ｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏ
ｌ．２８，４９７（１９９０）に記載されているシリコ
ーン含有エポキシ化合物のような多官能エポキシ化合物
を挙げることができる。
【００１５】（ｃ）ビシクロオルソエステル化合物とし
ては、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオ
キサビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１−エチル−４
−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン等の化合物を挙げることができ
る。
ては、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオ
キサビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１−エチル−４
−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン等の化合物を挙げることができ
る。
【００１６】（ｄ）スピロオルソカーボネート化合物と
しては、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１
１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，
４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ〔４，５〕デカン等の化
合物を挙げることができる。
しては、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１
１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，
４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ〔４，５〕デカン等の化
合物を挙げることができる。
【００１７】（ｅ）オキセタン化合物としては、３，３
−ジメチルオキセタン、３，３−ビス（クロロメチル）
オキセタン、２−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メ
チル−３−オキセタンメタノール、３−メチル−３−メ
トキシメチルオキセタン、３−エチル−３−フェノキシ
メチルオキセタン、レゾルシノールビス（３−メチル−
３−オキセタニルエチル）エーテル、ｍ−キシリレンビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルエチルエーテル）等
の化合物を挙げることができる。これらは、単独もしく
は２種以上を併用して用いても差し支えない。
−ジメチルオキセタン、３，３−ビス（クロロメチル）
オキセタン、２−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メ
チル−３−オキセタンメタノール、３−メチル−３−メ
トキシメチルオキセタン、３−エチル−３−フェノキシ
メチルオキセタン、レゾルシノールビス（３−メチル−
３−オキセタニルエチル）エーテル、ｍ−キシリレンビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルエチルエーテル）等
の化合物を挙げることができる。これらは、単独もしく
は２種以上を併用して用いても差し支えない。
【００１８】本発明において、ジアリールヨードニウム
塩誘導体とカチオン重合性化合物との配合割合は、カチ
オン重合性化合物１００重量部に対し、ジアリールヨー
ドニウム塩誘導体０．０１〜２０重量部、好ましくは
０．１〜１０重量部である。このジアリールヨードニウ
ム塩誘導体が少ないと、カチオン重合性化合物の硬化性
が低下し、過剰であると硬化物の特性が低下する。
塩誘導体とカチオン重合性化合物との配合割合は、カチ
オン重合性化合物１００重量部に対し、ジアリールヨー
ドニウム塩誘導体０．０１〜２０重量部、好ましくは
０．１〜１０重量部である。このジアリールヨードニウ
ム塩誘導体が少ないと、カチオン重合性化合物の硬化性
が低下し、過剰であると硬化物の特性が低下する。
【００１９】一方、前記多環芳香族化合物とカチオン重
合性化合物との配合割合は、カチオン重合性化合物１０
０重量部に対し、多環芳香族化合物０．００１〜１０重
量部、好ましくは０．０１〜５重量部の割合で配合す
る。この多環芳香族化合物が少ないと、ジアリールヨー
ドニウム塩誘導体の光反応性が低下し、過剰であると組
成物の特性が低下する。但し、例えばエポキシ基やビニ
ルエーテル基等のカチオン重合性基を有する多環芳香族
化合物は、その限りではなく、任意に配合割合を変える
ことができる。また、チオキサントン誘導体の使用量と
しては、カチオン重合性化合物１００重量部に対し、チ
オキサントン誘導体０．００１〜１０重量部、好ましく
は０．０１〜５重量部の割合で配合する。
合性化合物との配合割合は、カチオン重合性化合物１０
０重量部に対し、多環芳香族化合物０．００１〜１０重
量部、好ましくは０．０１〜５重量部の割合で配合す
る。この多環芳香族化合物が少ないと、ジアリールヨー
ドニウム塩誘導体の光反応性が低下し、過剰であると組
成物の特性が低下する。但し、例えばエポキシ基やビニ
ルエーテル基等のカチオン重合性基を有する多環芳香族
化合物は、その限りではなく、任意に配合割合を変える
ことができる。また、チオキサントン誘導体の使用量と
しては、カチオン重合性化合物１００重量部に対し、チ
オキサントン誘導体０．００１〜１０重量部、好ましく
は０．０１〜５重量部の割合で配合する。
【００２０】本発明の光硬化性組成物は、光により容易
に硬化することができる。光源としては、低圧水銀灯、
中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、クセノンランプ、カーボンアーク灯等が用い
られ、また半導体レーザー、アルゴンレーザー、Ｈｅ−
Ｃｄレーザー等のレーザー光を用いることもできるが、
白色顔料として二酸化チタンを含む光硬化性組成物の場
合、二酸化チタンによる吸収がない３８０〜４５０ｎｍ
の光を効率的に発するランプ、特にガリウム含有ランプ
を使用すると、効果的に光硬化させることが可能とな
り、硬化速度や硬化物特性の向上、厚膜硬化性の点で好
ましい。また、本発明の光硬化性組成物は、α線、β
線、γ線、中性子線、Ｘ線、加速電子線のような電離性
放射線によっても容易に硬化することができる。
に硬化することができる。光源としては、低圧水銀灯、
中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、クセノンランプ、カーボンアーク灯等が用い
られ、また半導体レーザー、アルゴンレーザー、Ｈｅ−
Ｃｄレーザー等のレーザー光を用いることもできるが、
白色顔料として二酸化チタンを含む光硬化性組成物の場
合、二酸化チタンによる吸収がない３８０〜４５０ｎｍ
の光を効率的に発するランプ、特にガリウム含有ランプ
を使用すると、効果的に光硬化させることが可能とな
り、硬化速度や硬化物特性の向上、厚膜硬化性の点で好
ましい。また、本発明の光硬化性組成物は、α線、β
線、γ線、中性子線、Ｘ線、加速電子線のような電離性
放射線によっても容易に硬化することができる。
【００２１】本発明の光硬化性組成物に顔料を含有させ
ると、インキ、フォトレジスト用途に用いることができ
る。本発明に用いられる顔料としては、カーボンブラッ
ク、アセチレンブラック、ランブラック、アニリンブラ
ック等の黒色顔料、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロ
ー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケル
チタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエ
ローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベ
ンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリ
ンイエローレーキ、パーマンネントイエローＮＣＧ、タ
ートラジンレーキ等の黄色顔料、赤口黄鉛、モリブデン
オレンジ、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオ
レンジ、バルカンオレンジ、インダスレンブリリアント
オレンジＲＫ、ベンジジンオレンジＧ、インダスレンブ
リリアントオレンジＧＫ等の橙色顔料、ベンガラ、カド
ミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネン
トレッド４Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウ
オッチングレッドカルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリ
リアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレ
ーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ
等の赤色顔料、マンガン紫、ファストバイオレットＢ、
メチルバイオレットレーキ等の紫色顔料、紺青、コバル
トブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレ
ーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブ
ルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、ファースト
スカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等の青色顔料、
クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーンＢ、
マラカイトグリーンレーキ、ファナルイエローグリーン
Ｇ等の緑色顔料、亜鉛華、二酸化チタン、アンチモン
白、硫化亜鉛等の白色顔料、及びバライト粉、炭酸バリ
ウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、ア
ルミナホワイト等の体質顔料を例示することができる。
ると、インキ、フォトレジスト用途に用いることができ
る。本発明に用いられる顔料としては、カーボンブラッ
ク、アセチレンブラック、ランブラック、アニリンブラ
ック等の黒色顔料、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロ
ー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケル
チタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエ
ローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベ
ンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリ
ンイエローレーキ、パーマンネントイエローＮＣＧ、タ
ートラジンレーキ等の黄色顔料、赤口黄鉛、モリブデン
オレンジ、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオ
レンジ、バルカンオレンジ、インダスレンブリリアント
オレンジＲＫ、ベンジジンオレンジＧ、インダスレンブ
リリアントオレンジＧＫ等の橙色顔料、ベンガラ、カド
ミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネン
トレッド４Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウ
オッチングレッドカルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリ
リアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレ
ーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ
等の赤色顔料、マンガン紫、ファストバイオレットＢ、
メチルバイオレットレーキ等の紫色顔料、紺青、コバル
トブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレ
ーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブ
ルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、ファースト
スカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等の青色顔料、
クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーンＢ、
マラカイトグリーンレーキ、ファナルイエローグリーン
Ｇ等の緑色顔料、亜鉛華、二酸化チタン、アンチモン
白、硫化亜鉛等の白色顔料、及びバライト粉、炭酸バリ
ウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、ア
ルミナホワイト等の体質顔料を例示することができる。
【００２２】そして、本発明の光硬化性組成物における
増感剤の効果は、顔料を使用しない場合よりも、亜鉛
華、二酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等の白色顔
料を用いた組成物でより明快に発揮され、特に二酸化チ
タンを用いた場合に効果的である。
増感剤の効果は、顔料を使用しない場合よりも、亜鉛
華、二酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等の白色顔
料を用いた組成物でより明快に発揮され、特に二酸化チ
タンを用いた場合に効果的である。
【００２３】本発明にかかる光硬化性組成物の硬化物の
物性、硬化性等をコントロールする場合にはラジカル重
合性化合物を使用するこができる。本発明に用いられる
ラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性のある
モノマー、オリゴマー及びポリマーなら、その種類を問
わずどのようなものでも使用しうるが、特に不飽和エス
テル型の化合物が好ましく、例えばラジカル重合性モノ
マーとしては、単官能や多官能のアクリレートやメタク
リレートモノマー等を、ラジカル重合性オリゴマーとし
ては、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレー
ト、ポリエステルアクリレート、ポリエステルメタクリ
レート、ポリエーテルアクリレート、ポリエーテルメタ
クリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリウレタン
メタクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリブ
タジエンメタクリレート等を、ラジカル重合性ポリマー
としては、ポリエステル、ポリブタジエン、ポリエーテ
ル、ウレタン、エポキシ等の各アクリレート、各メタク
リレート化合物、不飽和ポリエステル等を例示すること
ができる。
物性、硬化性等をコントロールする場合にはラジカル重
合性化合物を使用するこができる。本発明に用いられる
ラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性のある
モノマー、オリゴマー及びポリマーなら、その種類を問
わずどのようなものでも使用しうるが、特に不飽和エス
テル型の化合物が好ましく、例えばラジカル重合性モノ
マーとしては、単官能や多官能のアクリレートやメタク
リレートモノマー等を、ラジカル重合性オリゴマーとし
ては、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレー
ト、ポリエステルアクリレート、ポリエステルメタクリ
レート、ポリエーテルアクリレート、ポリエーテルメタ
クリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリウレタン
メタクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリブ
タジエンメタクリレート等を、ラジカル重合性ポリマー
としては、ポリエステル、ポリブタジエン、ポリエーテ
ル、ウレタン、エポキシ等の各アクリレート、各メタク
リレート化合物、不飽和ポリエステル等を例示すること
ができる。
【００２４】ラジカル重合性の反応性希釈剤として、ア
クリル酸、アクリル酸エチル等のアクリル酸エステルモ
ノマー、メタクリル酸、メタクリル酸メチル等のメタク
リル酸エステルモノマー、スチレン等を例示することが
できる。
クリル酸、アクリル酸エチル等のアクリル酸エステルモ
ノマー、メタクリル酸、メタクリル酸メチル等のメタク
リル酸エステルモノマー、スチレン等を例示することが
できる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、この発明の範囲はこれらの例示に限定される
ものではない。 （光硬化組成物の調製）ＵＶＲ−６１１０（ＵＣＣ社製
脂環型エポキシ）１００重量部と酸化チタン（石原産業
社製ＣＲ−５８）１００重量部に、純分としてジアリー
ルヨードニウム塩誘導体３重量部、多環芳香族化合物１
重量部、チオキサントン誘導体１重量部を混合し、本発
明の配合物を調製した。また、多環芳香族化合物１重量
部やチオキサントン誘導体１重量部をそれぞれ含有しな
い配合物を比較例とした。配合組成を表１に示す。
明するが、この発明の範囲はこれらの例示に限定される
ものではない。 （光硬化組成物の調製）ＵＶＲ−６１１０（ＵＣＣ社製
脂環型エポキシ）１００重量部と酸化チタン（石原産業
社製ＣＲ−５８）１００重量部に、純分としてジアリー
ルヨードニウム塩誘導体３重量部、多環芳香族化合物１
重量部、チオキサントン誘導体１重量部を混合し、本発
明の配合物を調製した。また、多環芳香族化合物１重量
部やチオキサントン誘導体１重量部をそれぞれ含有しな
い配合物を比較例とした。配合組成を表１に示す。
【００２６】（光硬化性テスト）上記配合物を、ブリキ
板にバーコターＮｏ．４で塗布し、以下の条件で光硬化
させた。結果を表１に示す。この光硬化性テストにおい
て、配合物の内部まで硬化したものは○印、半硬化した
ものは△印、硬化しなかったものには×印で示されてい
る。 ＵＶ照射機器 ：ベルトコンベア式ＵＶ照射機器（アイグラフィックス 社製） ランプ ：集光型１６０Ｗガリウム入りメタハラタンプ１灯 照射距離 ：１０ｃｍ（焦点距離） ベルトコンベア速度：４０ｍ／分
板にバーコターＮｏ．４で塗布し、以下の条件で光硬化
させた。結果を表１に示す。この光硬化性テストにおい
て、配合物の内部まで硬化したものは○印、半硬化した
ものは△印、硬化しなかったものには×印で示されてい
る。 ＵＶ照射機器 ：ベルトコンベア式ＵＶ照射機器（アイグラフィックス 社製） ランプ ：集光型１６０Ｗガリウム入りメタハラタンプ１灯 照射距離 ：１０ｃｍ（焦点距離） ベルトコンベア速度：４０ｍ／分
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明の光硬化性組成物は、光、電子
線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射により、硬化が可能
である。更に、ジフェニルヨードニウム塩誘導体には吸
収領域がないか又は極めて吸収が小さい３３０ｎｍより
も長波長の光でも硬化することができるため、顔料等の
添加剤を含有する組成物においても効果的に光硬化する
ことができる。従って、光硬化型の塗料、接着剤、イン
キ及びフォトレジスト、光造形用の感光性樹脂等へ好適
に用いられる。
線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射により、硬化が可能
である。更に、ジフェニルヨードニウム塩誘導体には吸
収領域がないか又は極めて吸収が小さい３３０ｎｍより
も長波長の光でも硬化することができるため、顔料等の
添加剤を含有する組成物においても効果的に光硬化する
ことができる。従って、光硬化型の塗料、接着剤、イン
キ及びフォトレジスト、光造形用の感光性樹脂等へ好適
に用いられる。
Claims (6)
- 【請求項１】 光カチオン重合触媒として作用するジア
リールヨードニウム塩誘導体と、置換基として水酸基、
置換されていてもよいアラルキルオキシ基又はアルコキ
シ基を少なくとも一つ以上有する多環芳香族化合物と、
チオキサントン誘導体と、カチオン重合性化合物とから
なることを特徴とする光硬化性組成物。 - 【請求項２】 多環芳香族化合物が、ナフタレン誘導体
又はフェナントレン誘導体であることを特徴とする請求
項１記載の光硬化性組成物。 - 【請求項３】 カチオン重合性化合物が、脂環型エポキ
シ化合物、ビニルエーテル化合物又はオキセタン化合物
から選ばれた群の１種又は２種以上の化合物であること
を特徴とする請求項１又は２記載の光硬化性組成物。 - 【請求項４】 光触媒組成物が、さらに顔料を含んでい
ることを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の光硬
化性組成物。 - 【請求項５】 顔料が、二酸化チタンであることを特徴
とする請求項４記載の光硬化性組成物。 - 【請求項６】 光カチオン重合触媒として作用するジア
リールヨードニウム塩誘導体と、置換基として水酸基、
置換されていてもよいアラルキルオキシ基又はアルコキ
シ基を少なくとも一つ以上有する多環芳香族化合物と、
チオキサントン誘導体と、カチオン重合性化合物と、顔
料とからなる光硬化組成物にガリウム含有ランプを照射
することを特徴とするで光硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8247598A JPH11263804A (ja) | 1998-03-16 | 1998-03-16 | 光硬化性組成物及び硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8247598A JPH11263804A (ja) | 1998-03-16 | 1998-03-16 | 光硬化性組成物及び硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263804A true JPH11263804A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13775550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8247598A Pending JPH11263804A (ja) | 1998-03-16 | 1998-03-16 | 光硬化性組成物及び硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263804A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096184A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-04-03 | Mitsui Chemicals Inc | 光硬化型樹脂組成物 |
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| JP2007297315A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ４，４’−オキシビ−１−ナフトール化合物、その製造方法及びそれを含む光増感剤 |
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| JP2011157532A (ja) * | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光カチオン重合増感剤組成物、光感応性酸発生剤組成物、光カチオン重合性組成物及び該光カチオン重合組成物を重合してなる重合物 |
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| WO2019155989A1 (ja) | 2018-02-09 | 2019-08-15 | 積水化学工業株式会社 | 光増感剤及び活性エネルギー線硬化性組成物 |
-
1998
- 1998-03-16 JP JP8247598A patent/JPH11263804A/ja active Pending
Cited By (19)
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| US7709546B2 (en) | 2006-04-18 | 2010-05-04 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, process for producing lithographic printing plate, and lithographic printing plate |
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