JPH039462B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、特に特定の
ジスアゾ顔料を含有した電子写真感光体に関す
る。 従来の技術 これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は、公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当
な波長域に光導電性を示す化合物を選択できるバ
リエーシヨンが拡大されたことなどから、数多く
の光導電性有機顔料や染料が提案されている。例
えば、米国特許第4123270号明細書、同第4247614
号明細書、同第4251613号明細書、同第4251614号
明細書、同第4256821号明細書、同第4260672号明
細書、同第4268596号明細書、同第4278747号明細
書、同第4293628号明細書等に開示された様に電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層にお
ける電荷発生物質として光導電性を示すジスアゾ
顔料を用いた電子写真感光体などが知られてい
る。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、バインダーを適当に選択することによつて塗
工で生産できるため、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択によ
つて感光波長域を自在にコントロールできる利点
を有している反面、この感光体は感度と耐久特性
に難があるため、これまでに実用に到つたもの
は、ごくわずかである。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供
することにある。 本発明のもう一つの別の目的は、実用的な高感
度特性と繰り返し使用における安定な電位特性を
有する電子写真感光体を提供することにある。 問題点を解決するための手段、作用 本発明は、下記一般式(1)に示すジスアゾ顔料を
感光層に含有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。 一般式 式中R₁及びR₂は同一又は異つて、水素原子、
メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアル
コキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基を示し、Ａは、フエノー
ル性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ａの示
すカプラー残基のより好ましい具体例としては下
記一般式(2)〜(6)で示される。 一般式 式(2)中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフト
フラン環、ジフエニレンサルフアイド環等の多環
芳香環ないしはヘテロ環を形成するに必要な残基
を示す。R₃及びR₄は、水素原子、置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基ないしはR₃，R₄の結合する窒
素原子と共に環状アミノ基を示す。アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が
あげられ、アラルキル基としてはベンジル、フエ
ネチル、ナフチルメチル等の基があげられ、アリ
ール基としては、フエニル、ジフエニル、ナフチ
ル、アンスリル等があげられ、ヘテロ環基として
はジベンゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベンズ
チアゾール、チアゾール、ピリジン等があげられ
る。 一般式 式(3)及び(4)中のR₅及びR₆は置換基を有してい
てもよいアラルキル基、アラルキル基、アリール
基を示し、各置換基の具体例は前記R₃，R₄と同
義である。 一般式(2)〜(4)中の置換基R₃〜R₆の示すアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基は
更に他の置換基例えば、メチル、エチル、プロピ
ル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
エニルアミノ等の置換アミノ基等により置換され
ていてもよい。 又式(5)及び(6)中のＹは芳香族炭化水素の二価の
基ないしは窒素原子を環内に含む複素環の二価の
基を示す。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以
下に列挙する。 これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上
組合せて用いることができる。また、これらの顔
料は、例えば 一般式 （式中R₁及びR₂は一般式(1)中のR₁及びR₂と同
義である）、 で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下にカ
ツプリングするか、または前記のジアミンのテト
ラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複
塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカツプラ
ーとカツプリングすることにより容易に製造する
ことができる。 本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合成例
を下記に示す。 合成例１（前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成） 500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml（0.19
モル）

【式】6.5ｇ （0.029モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら撹拌
し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2ｇ
（0.061モル）を水７mlに溶かした液を液温を３〜
10℃の範囲にコントロールしながら10分間で滴下
し、滴下終了後同温度で更に30分撹拌した。反応
液にカーボンを加え過してテトラゾ化液を得
た。 次に、２ビーカーに水700mlを入れ苛性ソー
ダ21ｇ（0.53モル）を溶解した後ナフトールAS
（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）1.2
ｇ（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を過後、水洗
し粗製顔料20.2ｇを得た。次に、400mlのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドで熱過を５回繰り返し
た。その後、減圧熱乾燥により精製顔料18.2ｇを
得た。収率は81％であつた。 元素分析： 計算値(%) 実験値(%) Ｃ 72.94 72.92 Ｈ 4.05 4.01 Ｎ 12.67 12.69 以上No.１の顔料について具体的な合成法を述べ
たが一般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様
にして合成される。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
における電荷発生物質に前記一般式(1)に示すジス
アゾ顔料を用いることができる。電荷発生層は、
十分な吸光度を得るために、できる限り多くの前
記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キヤ
リアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば
５ミクロン以下、好ましくは0.01〜1μの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。このことは、入
射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多く
の電荷キヤリアを生成すること、さらに発生した
電荷キヤリアを再結合や捕獲（トラツプ）により
失活することなく電荷輸送層に注入する必要があ
ることに帰因している。 電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを基体の上に塗工する
ことによつて形成でき、また真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
うるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレン等の有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビ
スフエエノールＡとフタル酸の縮重合体等）、ポ
リカーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン等の絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％
以下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど
のケトン類Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の
芳香族類等を用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法等のコーテイング法
を用いて行なうことができる。乾燥は、室温にお
ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。
加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時間の
範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けるとともに、これら
の電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有し
ている。この際、この電荷輸送層は、電荷発生層
の上に積層されていてもよく、またその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ、−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の
絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ン等の有機光導電性ポリマーを挙げることができ
る。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜層は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電柱のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ
顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた
電子写真感光体を挙げることができる。この際、
前述の電荷輸送物質のの他にポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとトリニトロフルオレノンの如き電荷
移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔
料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたバインダー樹脂溶液中に分散させた後、
被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収
の異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度を
高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るなど
の目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を２種
類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から
選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも
可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いる
ことができる。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなるよ
うに塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のジスアゾ顔料No.１の５ｇを、
エタノール95mlにブチラール樹脂（ブチラール化
度63モル％）２ｇを溶かした液に加え、アトライ
ターで２時間分散した。この分散液を先に形成し
たカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなるよ
うにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層
を形成した。 次いで、Ｐ−ジエチルアミノ−２−ブロムベン
ズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエニル
ヒドラゾン５ｇとポリメチルメタクリレート樹脂
（数平均分子量100000）５ｇへをベンゼン70mlに
溶解し、これ電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
12μとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428（ター
ンテーブルと略称する）を用いてスタチツク方式
で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持し
た後、照度5luxで露光した帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間
暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な
露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第１表
に示す。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を−5.6KVのコロナ帯電器、露光量
10lux.secを有する露光光学系、現像器、転写帯
電器、除電露光光学系およびクリーナーを備えた
電子写真複写機のシリンダーに貼り付けた。この
複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に
画像が得られる構成になつている。この複写機を
用いて、初期の明部電位（V_L）と暗部電位（V_D）
および5000回使用した後の明部電位（V_L）と暗
部電位（V_D）を測定した。この結果を第２表に
示す。 第１表 V₀ ：−600V Ｅ１／２：3.2lux.sec

【表】 実施例 ２〜22 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、下記
第３表に示すジスアゾ顔料を用いたほかは、全く
実施例１と同様の方法で電子写真感光体を作成し
た。 各感光体のターンテーブルによる帯電特性と実
機特性を実施例１と同様の方法によつて測定し
た。これらの結果を第４表に示す。

【表】

【表】

【表】

【表】 比較例 １〜３ 実施例２で用いた例示ジスアゾ顔料No.２に代え
て下記比較顔料（第５表）を用い実施例２と全く
同様に感光体を作成し、帯電測定を行いその結果
を第６表に示した。

【表】

【表】

【表】 比較例に示した公知のジスアゾ顔料を用いた感
光体よりも実施例に示した感光体はいずれも高感
度で耐久時のV_D，V_Lの変動の少い極めて良好な
感光体であつた。 実施例 23 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，４−ジオキシジフエニル−２，２−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m²となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はプラスとした。この結果を次に示す。 V₀：＋560V、Ｅ１／２：4.1lux.sec、初期暗部電 位V_D：＋580V、初期明部電位V_L：＋30V、5000
回耐久後の暗部電位V_D：＋610V、5000回耐久後
の明部電位V_L：＋60V。 実施例 24 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。 こうして作成した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。
この結果を次に示す。 V₀：−610V、Ｅ１／２：3.9lux.sec、初期暗部電 位V_D：−630V、初期明部電位V_L：−30V、5000
回耐久後の暗部電位V_D：−660V、5000回耐久後
の明部電位V_L：−50V。 実施例 25 厚さ100μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層
を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.27の
光導電体１ｇを、ポリエステル樹脂（バイロン、
東洋紡製）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶か
した液に加え、分散した。この分散液を下引層の
上に乾燥後の膜厚が12μとなる様に塗布し、乾燥
した。 こうした作成した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を次に示す。但し、帯電極性はプラスとし
た。 V₀：＋580V、Ｅ１／２：4.9lux.sec、初期暗部電 位V_D：＋600V、初期明部電位V_L：＋40V、5000
回耐久後の暗部電位V_D：＋630V、5000回耐久後
の明部電位V_L：70V。 実施例 26 実施例１で用いた下引層を施したアルミ板の下
引層上に実施例１で用いた電荷輸送層用塗工液を
マイヤーバーで塗布乾燥し厚さ16μの塗膜を形成
した。 次に Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド− Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン 45ｇ ポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量
100000） ５ｇ モノクロルベンゼン 800ml から成る均一溶液に例示ジスアゾ顔料No.１を10ｇ
加えサンドミルで10時間分散した。 この液を先に形成した電荷輸送層の上へ浸漬法
で塗布乾燥し厚さ5μの電荷発生層を形成した。 実施例１と全く同様にして帯電測定を実施し、
その結果を次に示した。但し帯電極性はプラスと
した。 ターンテーブル特性はV₀：＋610V、Ｅ１／２ 3.4lux.sec、 実機特性は、初期はV_D：−630V、V_L：−30V、 5000回耐久後はV_D：−650V、V_L：−50Vであつ
た。 発明の効果 以上の説明より明らかな様に一般式(1)で示され
る特定のジスアゾ顔料を用いることにより得られ
た本発明の電子写真感光体は、感度的に優れ耐久
使用時のV_D、V_L変動の極めて少い感光体となる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し式中R₁及びR₂は同一又は異つて、水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子、又はシアノ基を示し、Ａはフエノール性水酸
   基を有するカプラー残基を示す）、 で示されるジスアゾ顔料を感光層に含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 ２ 一般式(1)中のＡが下記一般式(2)〜(6)で示され
   る特許請求の範囲第１項に記載の電子写真感光
   体。 一般式 （式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
   環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
   ルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフト
   フラン環、ジフエニレンサルフアイド環等の多環
   芳香環ないしはヘテロ環を形成するに必要な残基
   を示し、R₃及びR₄は、水素原子、置換基を有し
   ていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
   ル基、ヘテロ環基ないしはR₃，R₄の結合する窒
   素原子と共に環状アミノ基を示す）、 一般式 （式(3)及び(4)中のR₅，R₆は、置換基を有して
   いてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
   基を示し、式(5)及び(6)中のＹは、芳香族炭化水素
   の二価の基ないしは窒素原子を環内に含む複素環
   の二価の基を示す）。 ３ 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
   含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少くとも
   三層から成る特許請求の範囲第１項又は第２項記
   載の電子写真感光体。