JP2670821B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2670821B2 JP2670821B2 JP63264063A JP26406388A JP2670821B2 JP 2670821 B2 JP2670821 B2 JP 2670821B2 JP 63264063 A JP63264063 A JP 63264063A JP 26406388 A JP26406388 A JP 26406388A JP 2670821 B2 JP2670821 B2 JP 2670821B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の分子
構造を有するジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写
真感光体に関する。
構造を有するジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写
真感光体に関する。
［従来の技術］ 従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体として
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いたものが
広く用いられてきた。
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いたものが
広く用いられてきた。
一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体とし
ては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の有機光
導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光導電
性物質と各種染料や顔料を組み合わせたものなどが知ら
れている。
ては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の有機光
導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光導電
性物質と各種染料や顔料を組み合わせたものなどが知ら
れている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が
良く、塗工により生産できること、極めて生産性が高
く、安価な感光体を提供できる利点を有している。ま
た、使用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感
色性を自在にコントロールできるなどの利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機
光導電性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマ
ーや低分子の有機光導電性物質などからなる電荷輸送層
を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著し
い改善がなされてきた。
良く、塗工により生産できること、極めて生産性が高
く、安価な感光体を提供できる利点を有している。ま
た、使用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感
色性を自在にコントロールできるなどの利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機
光導電性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマ
ーや低分子の有機光導電性物質などからなる電荷輸送層
を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著し
い改善がなされてきた。
この種の感光体に使用されるジスアゾ顔料として数多
くの顔料化合物が提案されており、例えば本発明に関連
した顔料化合物として、特開昭59−45444号公報、特開
昭62−267365号公報、特開昭60−151644号公報、特開昭
61−32063号公報、特開昭61−62563号公報、特開昭61−
259257号公報に記載される顔料化合物などが公知であ
る。
くの顔料化合物が提案されており、例えば本発明に関連
した顔料化合物として、特開昭59−45444号公報、特開
昭62−267365号公報、特開昭60−151644号公報、特開昭
61−32063号公報、特開昭61−62563号公報、特開昭61−
259257号公報に記載される顔料化合物などが公知であ
る。
しかしながら、感度や繰り返し使用時の安定性におい
て必ずしも十分とは言えず、実用化されているものは極
く僅かな材料のみである。
て必ずしも十分とは言えず、実用化されているものは極
く僅かな材料のみである。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、
実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。
実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。
［課題を解決する手段、作用］ 本発明は．導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、感光層に下記一般式（１）で示すジス
アゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。
感光体において、感光層に下記一般式（１）で示すジス
アゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。
一般式 式中、Ａはフェノール性水酸基を有するカプラー残基
を示し、R1およびR2は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアリール基または置換もし
くは未置換のアラルキル基あるいはシアノ基を示す。
を示し、R1およびR2は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアリール基または置換もし
くは未置換のアラルキル基あるいはシアノ基を示す。
具体的には、R1、R2においてアルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ基としては
メトキシ、エトキシなどの基、アリール基としてはフェ
ニル、ジフェニル、ナフチルなどの基、アラルキル基と
してはベンジル、フェネチルなどの基が挙げられる。
ル、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ基としては
メトキシ、エトキシなどの基、アリール基としてはフェ
ニル、ジフェニル、ナフチルなどの基、アラルキル基と
してはベンジル、フェネチルなどの基が挙げられる。
上記基の置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキ
シなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが
挙げられる。
子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキ
シなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが
挙げられる。
Ａの示すフェノール性水酸基を有するカプラー残基
は、下記一般式（２）〜（５）で示される。
は、下記一般式（２）〜（５）で示される。
式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、
ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニ
レンサルファイド環などの多環芳香環あるいは複素環を
形成するに必要な残基であり、Ｘの縮合した環はナフタ
レン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカル
バゾール環とすることがより好ましい。
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、
ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニ
レンサルファイド環などの多環芳香環あるいは複素環を
形成するに必要な残基であり、Ｘの縮合した環はナフタ
レン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカル
バゾール環とすることがより好ましい。
R3およびR4は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、複素環基またはR3、
R4の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示
し、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどの基、アリール基としてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリルなどの基、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、
複素環基としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリ
ジンなどの基が挙げられる。
ル基、アリール基、アラルキル基、複素環基またはR3、
R4の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示
し、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどの基、アリール基としてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリルなどの基、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、
複素環基としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリ
ジンなどの基が挙げられる。
Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。
R3およびR4の示すアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、複素環基の有してもよい置換基としては、例えば
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど
置換アミノ基などが挙げられる。
シ基、複素環基の有してもよい置換基としては、例えば
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど
置換アミノ基などが挙げられる。
式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子
を環内に含む複素環の２価の基を示し、芳香族炭化水素
の２価の基としてはｏ−フェニレンなどの単環芳香族炭
化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
1,2−アンスリレン、9,10−フェナンスリレンなどの縮
合芳香族炭化水素の２価の基がが挙げられ、窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基としては、3,4−ピラゾー
ルジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジン
ジイル基、6,7−インダゾールジイル基、6,7−キノリン
ジイル基などの２価の基が挙げられる。
を環内に含む複素環の２価の基を示し、芳香族炭化水素
の２価の基としてはｏ−フェニレンなどの単環芳香族炭
化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
1,2−アンスリレン、9,10−フェナンスリレンなどの縮
合芳香族炭化水素の２価の基がが挙げられ、窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基としては、3,4−ピラゾー
ルジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジン
ジイル基、6,7−インダゾールジイル基、6,7−キノリン
ジイル基などの２価の基が挙げられる。
式中、R5は置換基を有してもよいアリール基または複
素環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル、アンス
リル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバ
ゾリル基などが挙げられる。
素環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル、アンス
リル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバ
ゾリル基などが挙げられる。
さらにアリール基、複素環基の置換基としては、フッ
素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。
素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。
Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
式中、R6およびR7は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基
を示し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アラルキル基といてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチル、アリール基としては
フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、複素環
基としてはカルバゾール、チエニル、ピリジル、フリル
などの基が挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基の置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミ
ノ基などが挙げられる。
アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基
を示し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アラルキル基といてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチル、アリール基としては
フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、複素環
基としてはカルバゾール、チエニル、ピリジル、フリル
などの基が挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基の置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミ
ノ基などが挙げられる。
Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
以下に一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表例を列
挙する。
挙する。
ただし、これらのジスアゾ顔料は本発明の特許請求の
範囲を限定するものではない。
範囲を限定するものではない。
記載は、基本型において変化するR1、R2、Ａのみを示
すこととする。
すこととする。
基本型 例示顔料（１） R1、R2:−Ｈ 例示顔料（２） R1、R2:−CH3 例示顔料（３） R1、R2:−C2H5 例示顔料（４） R1、R2:−CN 例示顔料（５） R1:−CH3 R2:−Ｈ 例示顔料（６） 例示顔料（７） R1、R2:−OCH3 一般式（１）で示すジスアゾ顔料の一般的製法として
は、9,10−フェナンスレンキノンをニトロ化することに
よって得られる2,7−ジニトロ−９−10−フェナンスレ
ンキノンとジアミン との脱水反応により環化させ、２つのニトロ基を還元、
ジアミン としてから、常法によりテトラゾ化し、アルカリ存在
下、対応するカプラーとカップリングするか、テトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩または塩化亜鉛複塩などに変換
した後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中で酢酸ソーダ、ピリジン、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミンなどの塩基の存在下、
対応するカプラーとカップリングすることによって容易
に合成できる。
は、9,10−フェナンスレンキノンをニトロ化することに
よって得られる2,7−ジニトロ−９−10−フェナンスレ
ンキノンとジアミン との脱水反応により環化させ、２つのニトロ基を還元、
ジアミン としてから、常法によりテトラゾ化し、アルカリ存在
下、対応するカプラーとカップリングするか、テトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩または塩化亜鉛複塩などに変換
した後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中で酢酸ソーダ、ピリジン、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミンなどの塩基の存在下、
対応するカプラーとカップリングすることによって容易
に合成できる。
前述の一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する被
膜は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光層
に用いることができる。
膜は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光層
に用いることができる。
即ち、本発明では、導電性支持体上に前述の一般式
（１）で示すジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成
するか、あるいは適当なバインダー中に分散含有させて
被膜形成することにより電子写真感光体を構成すること
ができる。
（１）で示すジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成
するか、あるいは適当なバインダー中に分散含有させて
被膜形成することにより電子写真感光体を構成すること
ができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光
層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感
光体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を
適用することができる。
層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感
光体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を
適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限
り多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、
かつ、発生した電荷キヤリアの飛程を短くするために薄
膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは0.01〜１μｍの膜
厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
り多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、
かつ、発生した電荷キヤリアの飛程を短くするために薄
膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは0.01〜１μｍの膜
厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
電荷発生層は前述のように例えば一般式（１）で示す
ジスアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、これを導
電性支持体の上に塗工することによって形成でき、ま
た、真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによって
得ることができる。
ジスアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、これを導
電性支持体の上に塗工することによって形成でき、ま
た、真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによって
得ることができる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選
択できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニ
ルベンザール、ポリアリレート（ビスフェノールＡとフ
タル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエス
テル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁
性樹脂を挙げることができる。
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選
択できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニ
ルベンザール、ポリアリレート（ビスフェノールＡとフ
タル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエス
テル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁
性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。
しくは40重量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって
異なり、また下述する電荷輸送層や下引層を溶解しない
ものから選択することが好ましい。
異なり、また下述する電荷輸送層や下引層を溶解しない
ものから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、
イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロルヘ
キサンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロルヘ
キサンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。
が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層が注入された電荷キ
ヤリアを受け取るとともに、これらの電荷キヤリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送
層は導電性支持体よりみて、電荷発生層より遠い側に位
置していてもよく、また導電性支持体と電荷発生層との
間に位置していてもよい。
ており、電界の存在下で電荷発生層が注入された電荷キ
ヤリアを受け取るとともに、これらの電荷キヤリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送
層は導電性支持体よりみて、電荷発生層より遠い側に位
置していてもよく、また導電性支持体と電荷発生層との
間に位置していてもよい。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物
質があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,
5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニ
トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7−
テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサ
ントンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を
高分子化したものなどがある。
質があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,
5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニ
トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7−
テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサ
ントンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を
高分子化したものなどがある。
正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、
N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エ
チルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、
2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オ
キサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジ
ル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
［ピリジル（３）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］
−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン系
化合物、α−フェニル−N,N−ジフェニルアミノスチル
ベン、Ｎ−エチル−３−（α−フェニルスチリル）カル
バゾール、９−ｐ−ジベンジルアミノベンジリデン−9H
−フルオレノン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン
−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどのスチリル
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾールなどの
オキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾールなどのチ
アゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）フェニルメタンなどのトリアゾールメタ
ン系化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス
（４−N,N−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エ
タンなどのポリアリールアルカン系化合物、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂などが挙げられる。
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、
N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エ
チルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、
2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オ
キサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジ
ル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
［ピリジル（３）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］
−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン系
化合物、α−フェニル−N,N−ジフェニルアミノスチル
ベン、Ｎ−エチル−３−（α−フェニルスチリル）カル
バゾール、９−ｐ−ジベンジルアミノベンジリデン−9H
−フルオレノン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン
−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどのスチリル
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾールなどの
オキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾールなどのチ
アゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）フェニルメタンなどのトリアゾールメタ
ン系化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス
（４−N,N−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エ
タンなどのポリアリールアルカン系化合物、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂などが挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上
組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質が成膜
性を有していないときには適当なバインダーを選択する
ことによって被膜形成できる。バインダーとして使用で
きる樹脂は、例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニトリル−
ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙
げられる。
組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質が成膜
性を有していないときには適当なバインダーを選択する
ことによって被膜形成できる。バインダーとして使用で
きる樹脂は、例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニトリル−
ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙
げられる。
電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般
的には５〜40μｍであるが、好ましい範囲は15〜30μｍ
である。
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般
的には５〜40μｍであるが、好ましい範囲は15〜30μｍ
である。
塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述した
ような適当なコーティング法を用いることができる。
ような適当なコーティング法を用いることができる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電性支持体として例えば導電層を有する
支持体の上に設けられる。
る感光層は、導電性支持体として例えば導電層を有する
支持体の上に設けられる。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性を有する
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他には、アルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金な
どを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラ
スチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチックの上に被覆した支持体、導電性粒子を
プラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを
有するプラスチックなどを用いることができる。
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他には、アルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金な
どを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラ
スチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチックの上に被覆した支持体、導電性粒子を
プラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを
有するプラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能を有
する下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。
する下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、５μｍ以下、好ましくは0.1〜３μ
ｍが適当である。
ｍが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に位置し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その
後、表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その
後、表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで
現像すれば、可視像が得られる。これを直接定着する
か、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなど
に転写後、現像し、定着することができる。
現像すれば、可視像が得られる。これを直接定着する
か、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなど
に転写後、現像し、定着することができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現
像方法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されない。
後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現
像方法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、
電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露
光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入され、その後、表面に達して負電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電
コントラストが生じる。
電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露
光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入され、その後、表面に達して負電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電
コントラストが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正電
荷性トナーを用いる必要がある。
荷性トナーを用いる必要がある。
導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に位置し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後
導電性支持体に達する。
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後
導電性支持体に達する。
一方、電荷発生層において生成した正孔は表面に達し
表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで
現像すれば、可視像が得られる。これを直接定着する
か、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなど
に転写後、現像し、定着することができる。
現像すれば、可視像が得られる。これを直接定着する
か、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなど
に転写後、現像し、定着することができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現
像方法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されない。
後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現
像方法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されない。
これに対して、電荷輸送物質が正孔輸送性物質である
ときは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯
電後、露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た正孔が電荷輸送層に注入され、その後、導電性支持体
に達する。
ときは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯
電後、露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た正孔が電荷輸送層に注入され、その後、導電性支持体
に達する。
一方、電荷発生層において生成した電子は表面に達
し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
場合とは逆に負荷電性のトナーを用いる必要がある。
し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
場合とは逆に負荷電性のトナーを用いる必要がある。
また本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン系化
合物、ピラゾリン系化合物、スチリル系化合物、オキサ
ゾール系化合物、チアゾール系化合物、トリアリールメ
タン系化合物、ポリアリールアルカン系化合物、トリフ
ェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール系化合物
など有機光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セ
レンなどの無機光導電性物質の増感剤として前述の一般
式（１）で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とす
ることができる。この感光被膜はこれら光導電性物質と
前述の一般式（１）で示すジスアゾ顔料をバインダーと
ともに塗工によって被膜形成される。
合物、ピラゾリン系化合物、スチリル系化合物、オキサ
ゾール系化合物、チアゾール系化合物、トリアリールメ
タン系化合物、ポリアリールアルカン系化合物、トリフ
ェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール系化合物
など有機光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セ
レンなどの無機光導電性物質の増感剤として前述の一般
式（１）で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とす
ることができる。この感光被膜はこれら光導電性物質と
前述の一般式（１）で示すジスアゾ顔料をバインダーと
ともに塗工によって被膜形成される。
さらに本発明の電子写真感光体として、前述の一般式
（１）で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一
層に含有させた電子写真感光体を挙げることができる。
（１）で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一
層に含有させた電子写真感光体を挙げることができる。
この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯化合物を用いることができる。
ルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は前述の一般式（１）で示す
ジスアゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフラン
に溶解されたポリエステル溶液中に分散させた後、被膜
形成させて製造される。
ジスアゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフラン
に溶解されたポリエステル溶液中に分散させた後、被膜
形成させて製造される。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般
式（１）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１
種類の顔料を含有する。
式（１）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１
種類の顔料を含有する。
また必要に応じ、光吸収の異なる顔料を組合せて使用
し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体
を得るなどの目的で、前記一般式（１）で示すジスアゾ
顔料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。
し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体
を得るなどの目的で、前記一般式（１）で示すジスアゾ
顔料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に使用す
る他、レーザービームプリンター、CRTプリンター、LED
プリンター、液晶プリンター、レーザー製版などの電子
写真応用分野にも広く使用することができる。
る他、レーザービームプリンター、CRTプリンター、LED
プリンター、液晶プリンター、レーザー製版などの電子
写真応用分野にも広く使用することができる。
［実施例］ 実施例１〜６ アルミ板上に0.1μｍの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニル共重合体よりなる下引層を設けた。
−酢酸ビニル共重合体よりなる下引層を設けた。
次に前記例示顔料（１）を5gをシクロヘキサノン95ml
にブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％、数平均分
子量２万）2gを溶かした液に加え、サンドミルで20時間
分散した。この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥
後のまくあつが0.5μｍとなるようにマイヤーバーで塗
布し乾燥して電荷発生層を形成した。
にブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％、数平均分
子量２万）2gを溶かした液に加え、サンドミルで20時間
分散した。この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥
後のまくあつが0.5μｍとなるようにマイヤーバーで塗
布し乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン5gとポリメチルメ
タクリレート（数平均分子量10万）5gをクロロベンゼン
70mlに溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が20μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷輸送層を形成した。こうして実施例１の電子写真感
光体を作成した。
−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン5gとポリメチルメ
タクリレート（数平均分子量10万）5gをクロロベンゼン
70mlに溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が20μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷輸送層を形成した。こうして実施例１の電子写真感
光体を作成した。
実施例１用いた例示顔料（１）に代えて下記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２
〜６に対応する電子写真感光体を作成した。
料を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２
〜６に対応する電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置（川口電機（株）製Model SP−428）を用いて
スタチック方式で−5.5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒
間保持した後、照度２ルックスで露光し、帯電特性を調
べた。
試験装置（川口電機（株）製Model SP−428）を用いて
スタチック方式で−5.5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒
間保持した後、照度２ルックスで露光し、帯電特性を調
べた。
帯電特性としては表面電位（VO）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（E 1/2）を
測定した。結果を示す。実施例 例示顔料 V0（−Ｖ） E 1/2（lux,sec） １ （１） 695 3.0 ２ （２） 670 4.1 ３ （３） 705 3.9 ４ （４） 680 3.2 ５ （５） 670 1.5 ６ （６） 700 2.2 比較例１および２ 実施例１で用いた例示顔料（１）に代え、下記構造式
で示すアゾ顔料を用い、他は、実施例１と全く同様の方
法により感光体を作成し、同様に評価した。結果を示
す。
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（E 1/2）を
測定した。結果を示す。実施例 例示顔料 V0（−Ｖ） E 1/2（lux,sec） １ （１） 695 3.0 ２ （２） 670 4.1 ３ （３） 705 3.9 ４ （４） 680 3.2 ５ （５） 670 1.5 ６ （６） 700 2.2 比較例１および２ 実施例１で用いた例示顔料（１）に代え、下記構造式
で示すアゾ顔料を用い、他は、実施例１と全く同様の方
法により感光体を作成し、同様に評価した。結果を示
す。
比較例１の場合 比較アゾ顔料 VO:−680V E 1/2:6.9luv,sec 比較例２の場合 比較アゾ顔料 VO:−660V E 1/2:8.2lux,sec この結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも
十分な帯電能と優れた感度を有していることが分かる。
十分な帯電能と優れた感度を有していることが分かる。
実施例７ 実施例３で作成した電子写真感光体を用い、繰り返し
使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
測定方法は、−5.6KVのコロナ帯電器、露光光学系、
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナー
を備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付
けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上
に画像が得られる構成になっている。
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナー
を備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付
けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上
に画像が得られる構成になっている。
この複写機を用いて、初期の明部電位（VL）と暗部電
位（VD）を、それぞれ−100V、−600V付近に設定し、5,
000回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を
測定した。結果を出す。
位（VD）を、それぞれ−100V、−600V付近に設定し、5,
000回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を
測定した。結果を出す。
上記の結果から、感度もよく、耐久使用時の電位安定
性も良好であることが分かる。
性も良好であることが分かる。
実施例８ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。
ルミ面に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。
次に、実施例１で用いた例示顔料（１）のジスアゾ顔
料の分散液を先に形成したポリビニルアルコール層の上
に乾燥後の膜厚が0.5μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
料の分散液を先に形成したポリビニルアルコール層の上
に乾燥後の膜厚が0.5μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、構造式 のベンジリデン化合物5gとビスフェノールＺ型ポリカー
ボネート（粘度平均分子量３万）5gをクロロベンゼン3
2.5mlに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が2
0μｍとなるように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成
した。
ボネート（粘度平均分子量３万）5gをクロロベンゼン3
2.5mlに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が2
0μｍとなるように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成
した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例
１および実施例７と同様の方法で測定した。結果を示
す。
１および実施例７と同様の方法で測定した。結果を示
す。
VO:−680V E 1/2:2.8lux,sec 初期 VD:−600V VL:−100V ５千枚耐久後 VD:−585V VL:−115V ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感
光層に用いたことにより、感光層内部におけるキヤリア
発生効率ないしはキヤリア輸送効率のいずれか一方また
は双方が良くなることが推察され、結果的に高感度で耐
久性、とりわけ耐久使用時における電位安定性に優れた
電子写真感光体である。
光層に用いたことにより、感光層内部におけるキヤリア
発生効率ないしはキヤリア輸送効率のいずれか一方また
は双方が良くなることが推察され、結果的に高感度で耐
久性、とりわけ耐久使用時における電位安定性に優れた
電子写真感光体である。
Claims (2)
- 【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、感光層に下記一般式（１）で示すジス
アゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 式中、Ａは下記一般式（２）〜（５）で示すフェノール
性水酸基を有するカプラー残基を示し、R1およびR2は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置
換のアリール基または置換もしくは未置換のアラルキル
基あるいはシアノ基を示す。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成するのに必要な残基を示し、R3およびR4は水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、複素環基またはR3、R4の結合する窒
素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｚは酸素原子
または硫黄原子を示す。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基を示す。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成するのに必要な残基を示し、R5は置換基を有
してもよいアリール基または複素環基を示す。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成するのに必要な残基を示し、R6およびR7は水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基または複素環基を示す。 - 【請求項２】感光層が一般式（１）で示すジスアゾ顔料
を含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少なくとも
二層からなる請求項１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63264063A JP2670821B2 (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63264063A JP2670821B2 (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02111956A JPH02111956A (ja) | 1990-04-24 |
| JP2670821B2 true JP2670821B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=17398013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63264063A Expired - Fee Related JP2670821B2 (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2670821B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS642055A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Alps Electric Co Ltd | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same |
-
1988
- 1988-10-21 JP JP63264063A patent/JP2670821B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02111956A (ja) | 1990-04-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |