JPH01305071A - オキサゾロン誘導体の製造方法 - Google Patents
オキサゾロン誘導体の製造方法Info
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- JPH01305071A JPH01305071A JP63135615A JP13561588A JPH01305071A JP H01305071 A JPH01305071 A JP H01305071A JP 63135615 A JP63135615 A JP 63135615A JP 13561588 A JP13561588 A JP 13561588A JP H01305071 A JPH01305071 A JP H01305071A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/36—One oxygen atom
- C07D263/42—One oxygen atom attached in position 5
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はオキサゾロン誘導体の製造方法に関する。
オキサゾロン誘導体は医薬品、農薬の中間体として用い
られる。
られる。
例えば
で表される化合物は酸性条件で加水分解することにより
クロロフィル、ヘムなどの生合成中間体であり、また除
草剤としての用途もあるδ−アミルプリン酸（ＡＬＡ） に変換することができる。
クロロフィル、ヘムなどの生合成中間体であり、また除
草剤としての用途もあるδ−アミルプリン酸（ＡＬＡ） に変換することができる。
［従来の技術］
一般式（Ｉ）で表わされる化合物と一般式（ＩＩ）で表
わされる化合物をγ−ピコリンの存在下に反応させるこ
とにより、一般式（ｍ）で表わされるオキサゾロン誘導
体を得ることは知られている（ＩｚｖＡｋａｄ、 Ｎａ
ｕｋ ！１ｉｓｓＲ，Ｓｅｒ、Ｋｈｌｍ、、 １９７０
． ７２４）。
わされる化合物をγ−ピコリンの存在下に反応させるこ
とにより、一般式（ｍ）で表わされるオキサゾロン誘導
体を得ることは知られている（ＩｚｖＡｋａｄ、 Ｎａ
ｕｋ ！１ｉｓｓＲ，Ｓｅｒ、Ｋｈｌｍ、、 １９７０
． ７２４）。
ｃ式（１）、（ＩＩ）および（ｍ）中、Ａ「は芳香族炭
化水素残基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素
、ハロゲン原子または有機残基を示しＲ５は炭化水素残
基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す】 上記の方法では、γ−ピコリンは溶媒量使用するので工
業的に実施するためには回収再使用が必要となる。しか
しγ−ピコリンの沸点は高く、また水溶性であるので回
収に要する費用が高くならざるを得なかった。また収率
も満足すべきものではなかった。
化水素残基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素
、ハロゲン原子または有機残基を示しＲ５は炭化水素残
基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す】 上記の方法では、γ−ピコリンは溶媒量使用するので工
業的に実施するためには回収再使用が必要となる。しか
しγ−ピコリンの沸点は高く、また水溶性であるので回
収に要する費用が高くならざるを得なかった。また収率
も満足すべきものではなかった。
本発明は、化合物（Ｉ）と（ＩＩ）を反応させて＜ｍ＞
を得る高収率かつ安価な製造方法を提供することを目的
とする。
を得る高収率かつ安価な製造方法を提供することを目的
とする。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは上記欠点を解決すべく化合物（Ｉ）と（Ｉ
Ｉ）を反応させて（ＩＩＩ）を得る方法について鋭意研
究を行ったところ、第三級脂肪族アミンの存在下に（Ｉ
）と（ＩＩ）を反応させることにより、高収率に（ＩＩ
Ｉ）を得ることができ、かつ回収再使用が簡便に行える
ことを見いだし本発明を達成するに至ったものである。
Ｉ）を反応させて（ＩＩＩ）を得る方法について鋭意研
究を行ったところ、第三級脂肪族アミンの存在下に（Ｉ
）と（ＩＩ）を反応させることにより、高収率に（ＩＩ
Ｉ）を得ることができ、かつ回収再使用が簡便に行える
ことを見いだし本発明を達成するに至ったものである。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は、脂肪族第三級アミンの存在下に一
般式（Ｉ）で示される化合物と一般式（ＩＩ）で示され
る化合物を反応させて一般式（ＩＩＩ）で示されるオキ
サゾロン誘導体を製造する方法に関する。
般式（Ｉ）で示される化合物と一般式（ＩＩ）で示され
る化合物を反応させて一般式（ＩＩＩ）で示されるオキ
サゾロン誘導体を製造する方法に関する。
［式（１）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）中、Ａ「は芳香
族炭化水素残基を示し、Ｒ１、１ｌｊ２ 、 Ｒ３およ
びＲ４は水素、ハロゲン原子または有機残基を示しＲ５
は炭化水素残基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す］ 一般式（Ｉ）において、Ａｒとしては炭素数６〜ｌＯの
芳香族炭化水素残基が好ましく、具体的には などを挙げることができるが、フェニル基が特に好まし
い。なお、Ｍｅはメチル基を示す。
族炭化水素残基を示し、Ｒ１、１ｌｊ２ 、 Ｒ３およ
びＲ４は水素、ハロゲン原子または有機残基を示しＲ５
は炭化水素残基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す］ 一般式（Ｉ）において、Ａｒとしては炭素数６〜ｌＯの
芳香族炭化水素残基が好ましく、具体的には などを挙げることができるが、フェニル基が特に好まし
い。なお、Ｍｅはメチル基を示す。
（Ｉ）の化合物は公知の方法で製造することができ、例
えば一般式（ＩＶ）の化合物、Ａ ｒ ＣＯＮ ＨＣＨ
２ＣＯＯＨ（ＩＶ ）を無水酢酸などのカルボン酸無水
物または塩化アセチル塩化ベンゾイルおよび（ＩＩ）な
どの酸ハロゲン化物で処理することにより得ることがで
きる。
えば一般式（ＩＶ）の化合物、Ａ ｒ ＣＯＮ ＨＣＨ
２ＣＯＯＨ（ＩＶ ）を無水酢酸などのカルボン酸無水
物または塩化アセチル塩化ベンゾイルおよび（ＩＩ）な
どの酸ハロゲン化物で処理することにより得ることがで
きる。
したがって、（■）と（ＩＩ）を反応させることにより
（Ｉ）をｉｎ ５ｉｔｕで調製しつつ（ＩＩＩ）を合成
することも可能である。もちろんこの場合、（ＩＩ）は
（Ｉ）の合成に１モル（ＩＶ）の合成に１モル消費され
、計２モルが必要となる。
（Ｉ）をｉｎ ５ｉｔｕで調製しつつ（ＩＩＩ）を合成
することも可能である。もちろんこの場合、（ＩＩ）は
（Ｉ）の合成に１モル（ＩＶ）の合成に１モル消費され
、計２モルが必要となる。
一般式（ＩＩ）において、Ｘはハロゲンを示し、具体的
にはＦ、Ｃｊ、Ｂｒまたは！である。特にＣｊまたはＢ
ｒが好ましい。Ｒ１−Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子ま
たは有機残基を示し、ハロゲン原子としてはＦＳＣｊ％
Ｂｒまたは！である。
にはＦ、Ｃｊ、Ｂｒまたは！である。特にＣｊまたはＢ
ｒが好ましい。Ｒ１−Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子ま
たは有機残基を示し、ハロゲン原子としてはＦＳＣｊ％
Ｂｒまたは！である。
有機残基としては炭素数１〜１５の炭化水素基またはハ
ロゲン化炭化水素基が好ましい。この場合、炭化水素基
の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などの飽和炭化水素基、フェニル基、ベンジル基
、ナフチル基などの芳香族炭化水素基、ビニル基、プロ
ペニル基などの不飽和炭化水素基を挙げることができる
。ハロゲン化炭化水素基はＦＳＣｊｓ Ｂｒ ｓ Ｉの
いずれか、または複数のものを含有する炭化水素基であ
るが、水素原子は含んでも含まなくとも良い。ハロゲン
化炭化水素基の例としては、−ＣＦ３、−ＣＣｌ２、−
Ｃ２Ｆｓ 、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３゜ などを挙げることができる。
ロゲン化炭化水素基が好ましい。この場合、炭化水素基
の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などの飽和炭化水素基、フェニル基、ベンジル基
、ナフチル基などの芳香族炭化水素基、ビニル基、プロ
ペニル基などの不飽和炭化水素基を挙げることができる
。ハロゲン化炭化水素基はＦＳＣｊｓ Ｂｒ ｓ Ｉの
いずれか、または複数のものを含有する炭化水素基であ
るが、水素原子は含んでも含まなくとも良い。ハロゲン
化炭化水素基の例としては、−ＣＦ３、−ＣＣｌ２、−
Ｃ２Ｆｓ 、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３゜ などを挙げることができる。
Ｒ５は炭素数１〜１５の炭化水素基が好ましく、前記Ｒ
Ｉ 、 Ｒ４で用いられる炭化水素基が使用できる。
Ｉ 、 Ｒ４で用いられる炭化水素基が使用できる。
本発明で用いる脂肪族第三級アミンは一般式ＮＲ３で示
されるもので、Ｒとしては炭素数１〜１８、好ましくは
１〜１２、特に好ましくは１〜６のアルキル基である。
されるもので、Ｒとしては炭素数１〜１８、好ましくは
１〜１２、特に好ましくは１〜６のアルキル基である。
具体的には、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミンが挙げられる。特
にトリメチルアミン、トリエチルアミンが好ましい。
リプロピルアミン、トリブチルアミンが挙げられる。特
にトリメチルアミン、トリエチルアミンが好ましい。
（Ｉ）と（ＩＩ）の反応は（Ｉ）／ （ＩＩ）のモル比
が０．８〜１．２、好ましくは０．９〜１．１の範囲で
行なう。この範囲外では実質的に反応関与せぬまま廃棄
されてしまう原料量が多くなり好ましくない。
が０．８〜１．２、好ましくは０．９〜１．１の範囲で
行なう。この範囲外では実質的に反応関与せぬまま廃棄
されてしまう原料量が多くなり好ましくない。
脂肪族第三級アミンは基本的には（１）と（ＩＩ）の反
応により生成するＨＸ （Ｘはハロゲン）のトラップ剤
として使用される。
応により生成するＨＸ （Ｘはハロゲン）のトラップ剤
として使用される。
従って、脂肪族第三級アミンの使用量は（Ｉ）および（
ＩＩ）のうち少ない方のモル数（以下、このモル数を基
準モル数という）以上使用することが反応を促進させる
うえで好ましく、特に基準モル数の３倍以上、好ましく
は５倍以上、より好ましくは１０倍以上用いることによ
り、化合物（ＩＩＩ）の収率が著しく向上する。脂肪族
第三級アミンの使用量に特に上限はないが、あまりに多
すぎる必要はなく、基準モル数の１００倍、好マしく４
５０倍のモル数があれば十分である。
ＩＩ）のうち少ない方のモル数（以下、このモル数を基
準モル数という）以上使用することが反応を促進させる
うえで好ましく、特に基準モル数の３倍以上、好ましく
は５倍以上、より好ましくは１０倍以上用いることによ
り、化合物（ＩＩＩ）の収率が著しく向上する。脂肪族
第三級アミンの使用量に特に上限はないが、あまりに多
すぎる必要はなく、基準モル数の１００倍、好マしく４
５０倍のモル数があれば十分である。
本発明は溶媒を用いなくても実施できるが、好ましくは
溶媒の存在下に実施される。溶媒は原料を溶解でき、反
応に悪影響を与えないものであれば使用できる。゛しか
し反応条件下において原料のすべてが溶解している必要
はなく一部析出した状態でも実施できる。使用できる溶
媒の具体例としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、クロロホルム、ジ
クロロメチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素類、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトンなど
のラクトン類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素類などを挙げることができる。溶媒の使用
量は特に制限しないが、使用アミンに対し、０．０５〜
２０倍容量、好ましくは０．５〜１０倍容量が使用でき
る。
溶媒の存在下に実施される。溶媒は原料を溶解でき、反
応に悪影響を与えないものであれば使用できる。゛しか
し反応条件下において原料のすべてが溶解している必要
はなく一部析出した状態でも実施できる。使用できる溶
媒の具体例としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、クロロホルム、ジ
クロロメチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素類、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトンなど
のラクトン類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素類などを挙げることができる。溶媒の使用
量は特に制限しないが、使用アミンに対し、０．０５〜
２０倍容量、好ましくは０．５〜１０倍容量が使用でき
る。
反応に際し、ｐ−ジメチルアミノピリジンなどの触媒を
添加することもできるが、添加しなくても十分な（ＩＩ
りの収率が得られる。触媒を使用する場合には基準モル
数の、 １／ １０００〜１／２倍のモル数、好ましく
は１／ １００〜１／１０倍のモル数の触媒を添加でき
る。
添加することもできるが、添加しなくても十分な（ＩＩ
りの収率が得られる。触媒を使用する場合には基準モル
数の、 １／ １０００〜１／２倍のモル数、好ましく
は１／ １００〜１／１０倍のモル数の触媒を添加でき
る。
本発明は一１００〜５０℃、好ましくは一８０〜３０℃
の温度範囲で実施される。
の温度範囲で実施される。
［実施例］
以下に実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例１
下記反応を以下の操作で行った。なお、実施例中、フェ
ニル基をＰｈ、メチル基をＭｅ、エチル基をＥｔ、プロ
ピル基をＰｒ、ブチル基をＢｕと略記する。
ニル基をＰｈ、メチル基をＭｅ、エチル基をＥｔ、プロ
ピル基をＰｒ、ブチル基をＢｕと略記する。
（Ｉ ａ） ３ｇ （１８，８１ｓｏｊ）、ｐ−ジメ
チルアミノピリジン０．１２ｇ（０，９９ｍｍｏｊ ）
、乾燥Ｔ ＨＦ ５０ｄ１乾燥トリ工チルアミン２９
４ｇ （２９０ｍｍｏＪ ）を３００ｄの三ツロフラス
コに仕込んだ。ドライアイス−アセトン浴に浸し、撹拌
を行ないながら（Ｕ ａ ） ３．３８ｇ （２０，５
ｉｍｏｊ ）とＴ Ｉ（Ｆ １（ｌｄの混合液を１０分
間で滴下した。同浴上で５時間撹拌した後、徐々に液温
を上昇させた。２日間室温で撹拌の後、濃塩酸２０ｍを
含む氷水ｆｏｏｄと混合した。
チルアミノピリジン０．１２ｇ（０，９９ｍｍｏｊ ）
、乾燥Ｔ ＨＦ ５０ｄ１乾燥トリ工チルアミン２９
４ｇ （２９０ｍｍｏＪ ）を３００ｄの三ツロフラス
コに仕込んだ。ドライアイス−アセトン浴に浸し、撹拌
を行ないながら（Ｕ ａ ） ３．３８ｇ （２０，５
ｉｍｏｊ ）とＴ Ｉ（Ｆ １（ｌｄの混合液を１０分
間で滴下した。同浴上で５時間撹拌した後、徐々に液温
を上昇させた。２日間室温で撹拌の後、濃塩酸２０ｍを
含む氷水ｆｏｏｄと混合した。
析出したベージュ色の固型物を濾別し、水およびメタノ
ールで洗浄した。これを乾燥したところ、Ｈ−ＮＭＲ的
にはほぼ純粋な（ＩＩＩａ） ４．Ｂｇを得た（１５
．９ 露ｍｏ、ｊ ｓ ８５％収率）。
ールで洗浄した。これを乾燥したところ、Ｈ−ＮＭＲ的
にはほぼ純粋な（ＩＩＩａ） ４．Ｂｇを得た（１５
．９ 露ｍｏ、ｊ ｓ ８５％収率）。
実施例２
ｐ−ジメチルアミノピリジンを加えない以外は実施例１
と同様にして反応を行ったところ、（ＩＩＩ ａ ）
３４４ｇ （Ｎ、、５ｓｓｏ１、８２％収率）を得た。
と同様にして反応を行ったところ、（ＩＩＩ ａ ）
３４４ｇ （Ｎ、、５ｓｓｏ１、８２％収率）を得た。
実施例３
ＴＨＦの代わりにジエチルエーテルを用いた以外は実施
例１と同様にして反応を行ったところ、（ＩＩＩ ａ
） ３．７７ｇ／ｉ （１８，０ｍＩＩｏＪ 、 ７０
％収率）を得た。
例１と同様にして反応を行ったところ、（ＩＩＩ ａ
） ３．７７ｇ／ｉ （１８，０ｍＩＩｏＪ 、 ７０
％収率）を得た。
実施例４
ドライアイス−アセトン浴の代わりに食塩入り水浴を用
いた以外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、
（ｍ ａ ） ２．９８ｇ （１０，２ｍｍｏｊ 、
５５％収率）を得た。
いた以外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、
（ｍ ａ ） ２．９８ｇ （１０，２ｍｍｏｊ 、
５５％収率）を得た。
実施例５〜７
トリエチルアミン量を種々変化させて実施例１と同様に
反応を行った。結果を第・１表に示す。
反応を行った。結果を第・１表に示す。
第１表
実施例８〜９
トリエチルアミンの代わりにトリ（ＩＩ−プロピル）ア
ミンおよびトリ（ＩＩ−ブチル）アミンを用いて実施例
１と同様に反応を行った。
ミンおよびトリ（ＩＩ−ブチル）アミンを用いて実施例
１と同様に反応を行った。
結果を第２表に示す。
第２表
（Ｉｌａ）の代わりに種々のジカルボン酸モノエステル
の酸ハロゲン化物を用いて実施例１を繰り返した。結果
を第３表に示す。
の酸ハロゲン化物を用いて実施例１を繰り返した。結果
を第３表に示す。
［発明の効果］
本発明は医薬品、農薬などの原料として重要なオキサゾ
ロン誘導体を脂肪族第三級アミンを用いることにより簡
便にかつ高収率で製造することができる。
ロン誘導体を脂肪族第三級アミンを用いることにより簡
便にかつ高収率で製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、脂肪族第三級アミンの存在下に、一般式（ I ）で
示される化合物と一般式（II）で示される化合物を反応
させることにより一般式（III）で示されるオキサゾロ
ン誘導体を製造する方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式（ I ）、（II）および（III）中、Ａｒは芳香族炭
化水素残基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾
４は水素、ハロゲン原子または有機残基を示し、Ｒ＾５
は炭化水素残基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63135615A JPH01305071A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | オキサゾロン誘導体の製造方法 |
| EP89305249A EP0344963A3 (en) | 1988-06-03 | 1989-05-24 | Process for producing oxazolone derivatives |
| US07/357,401 US4981972A (en) | 1988-06-03 | 1989-05-26 | Process for producing oxazolone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63135615A JPH01305071A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | オキサゾロン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01305071A true JPH01305071A (ja) | 1989-12-08 |
Family
ID=15155949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63135615A Pending JPH01305071A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | オキサゾロン誘導体の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981972A (ja) |
| EP (1) | EP0344963A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01305071A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112225672A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-15 | 湖南苏阳医疗科技有限公司 | 甲氧基去甲肾上腺素衍生物、免疫原、特异性抗体及其制备方法与应用 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5837751A (en) * | 1990-11-28 | 1998-11-17 | Loctite Corporation | Norbornenyl azlactones |
| WO1993012098A1 (en) * | 1991-12-11 | 1993-06-24 | Loctite Corporation | Norbornenyl azlactones |
| US6130337A (en) * | 1997-04-11 | 2000-10-10 | Board Of Trustees Of Leland Stanford Junior University | Enantiomerically enriched α,α-distributed amino acids and method |
| IL120964A (en) * | 1997-06-01 | 2004-03-28 | Finetech Ltd | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL 4, 5-DIHYDRO -gamma, 5-DIOXO-2-ARYL -4- OXAZOLEBUTANOATES AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR delta-AMINOLEVULINIC ACID HYDROCHLORIDE (ALA) PRODUCTION |
| TWI367882B (en) | 2003-03-26 | 2012-07-11 | Du Pont | Preparation and use of 2-substituted-5-oxo-3-pyrazolidinecarboxylates |
| EP4410778A1 (de) * | 2023-02-02 | 2024-08-07 | Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG | Verfahren zur reinigung von 2-phenyl-4-(3-carboalkoxypropionyl)-1,3-oxazolin-5-on sowie neue kristalline form b von 2-phenyl-4-(3-carbomethoxypropionyl)-1,3-oxazolin-5- on |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2336718A1 (de) * | 1973-07-19 | 1975-02-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten oxazolinon-(5)-verbindungen |
| SU939443A1 (ru) * | 1980-12-30 | 1982-06-30 | Институт Органической Химии Им.Н.Д.Зеленина | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63135615A patent/JPH01305071A/ja active Pending
-
1989
- 1989-05-24 EP EP89305249A patent/EP0344963A3/en not_active Ceased
- 1989-05-26 US US07/357,401 patent/US4981972A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112225672A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-15 | 湖南苏阳医疗科技有限公司 | 甲氧基去甲肾上腺素衍生物、免疫原、特异性抗体及其制备方法与应用 |
| CN112225672B (zh) * | 2020-10-16 | 2023-03-28 | 长沙博源医疗科技有限公司 | 甲氧基去甲肾上腺素衍生物、免疫原、特异性抗体及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4981972A (en) | 1991-01-01 |
| EP0344963A2 (en) | 1989-12-06 |
| EP0344963A3 (en) | 1990-06-13 |
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