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JPH0853334A - Dermal agent for external use - Google Patents

Dermal agent for external use

Info

Publication number
JPH0853334A
JPH0853334A JP6190278A JP19027894A JPH0853334A JP H0853334 A JPH0853334 A JP H0853334A JP 6190278 A JP6190278 A JP 6190278A JP 19027894 A JP19027894 A JP 19027894A JP H0853334 A JPH0853334 A JP H0853334A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
skin
acid
hydrocarbon group
external preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6190278A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Atsushi Nakajima
淳 中島
Masataka Fukuda
昌孝 福田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP6190278A priority Critical patent/JPH0853334A/en
Publication of JPH0853334A publication Critical patent/JPH0853334A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a dermal agent for external use, excellent in prevention of senescence of the skin, e.g. moisture retention of the skin, improvement and prevention of roughness of the skin, prevention and improvement of wrinkles and removal of spots or frickles. CONSTITUTION:This dermal agent for external use contains (A) an amine derivative of the formula [R<1> is a 1 to 40C straight-or branched-chain or a cyclic hydrocarbon group which may be substituted with OH or a 1 to 5C hydrocarbon group containing a hetero atom; R<2> to R<6> are each a 1 to 20C hydrocarbon group which may be substituted with H or OH; X is O or COO (provided that CO is bonded to R<1>)] or its acid-added salt, preferably 1-(2- hydroxyethylamino)-3-(12-hydroxystearyloxy)-2-propanol and (B) an acidic heteropoly-saccharide derived from callus of a plant (preferably Polianthes tuberosa L.) belonging to Polianthes L. respectively in an amount of (A) of 0.0001 to 10wt.%, especially 0.0001 to 2wt.% and (B) of 0.0001 to 10wt.%, especially 0.001 to 1wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚外用剤に関し、詳
細には皮膚の保湿、肌荒れの予防・改善、しわの予防・
改善、シミ・ソバカスの消失効果等、皮膚老化防止効果
に優れる皮膚外用剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an external preparation for skin, more specifically, moisturizing skin, preventing and improving rough skin, and preventing wrinkles.
The present invention relates to a skin external preparation that is excellent in the effect of improving skin and preventing freckles and freckles.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
健康で美しい肌を保つことが、老若男女を問わず、重大
な関心事となっている。ところが、肌は加齢、更に温
度、湿度、紫外線、化粧品、疾病、ストレス、食習慣等
により微妙な影響を受け、そのため、肌の諸機能(生体
からの水分等の損失を防ぎ、体温の恒常的維持を司どる
機能、外界からの物理的・化学的刺激及び種々の細菌か
らの身体保護機能、皮膚の弾力性を保持し、表面形態を
決定する機能等)の減退、肌の老化など、種々のトラブ
ルが発生する。
2. Description of the Related Art In recent years,
Maintaining healthy and beautiful skin has become a serious concern for people of all ages. However, the skin is subtly affected by aging, temperature, humidity, ultraviolet rays, cosmetics, diseases, stress, eating habits, etc., and therefore various functions of the skin (prevention of loss of water etc. from the living body and constant body temperature). Function to control physical maintenance, physical and chemical stimulation from the outside world and body protection function from various bacteria, retention of elasticity of skin, function to determine surface morphology, etc.), skin aging, etc. Various troubles occur.

【0003】更に、皮膚トラブルは、前記したように外
環境の変化(季節変化、紫外線等)や加齢や疾患に伴う
生理機能の変動といった生体に作用する体内外の因子に
よる皮膚組織の機能異常に加え、これらにより誘起され
る皮膚肥厚や不全角化等により発生する。
Further, as described above, skin troubles are abnormalities in the function of the skin tissue due to internal and external factors acting on the living body such as changes in the external environment (seasonal changes, ultraviolet rays, etc.) and changes in physiological functions associated with aging and diseases. In addition, it occurs due to skin thickening and parakeratosis induced by these.

【0004】このような皮膚トラブルを予防・改善する
主たる試みとしては、合成あるいは天然の保湿成分の塗
布により皮膚の乾燥を防ぎ皮膚の保湿能を高める方法、
血行促進剤の塗布により血行を促進を改善する方法等が
なされてきた。
A major attempt to prevent or ameliorate such skin troubles is to apply a synthetic or natural moisturizing component to prevent the skin from drying and increase the moisturizing ability of the skin.
Methods for improving the promotion of blood circulation by applying a blood circulation promoter have been made.

【0005】すなわち、遊離アミノ酸、有機酸、尿素、
無機イオン、ヒアルロン酸等の多糖類等の保湿剤、動植
物抽出液、ビタミン類及びその誘導体、ペプチド、蛋白
質、ヒドロキシ酸等を配合した薬用皮膚外用剤や化粧料
を用いることにより、上記の皮膚トラブルを予防・改善
せんと努力されてきた。
That is, free amino acids, organic acids, urea,
Inorganic ions, moisturizers such as polysaccharides such as hyaluronic acid, animal and plant extracts, vitamins and their derivatives, peptides, proteins, and the like, by using a medicated external preparation for skin and cosmetics containing the hydroxy acid Has been endeavored to prevent and improve.

【0006】しかしながら、このような従来の成分を皮
膚に適用しても、その効果は低く、また一時的であり、
上記皮膚トラブルを本質的に予防又は改善させるという
ものではなかった。
However, when such conventional ingredients are applied to the skin, their effects are low and temporary,
It was not intended to prevent or ameliorate the above skin troubles.

【0007】一方、皮膚のトラブルの一つであるしわ
は、加齢、乾燥、紫外線等による老化による発生する。
すなわち、乾燥、紫外線等の外界からの物理的・化学的
刺激により表皮の表面形態の変化及び加齢、疾病、スト
レス等による真皮での組織の変性、特にコラーゲン繊維
が大きく失われ真皮の退化、皮下脂肪組織の減少などに
より、皮膚が老化し、これが主にしわ弛緩及び弾力性損
失の原因となる。
On the other hand, wrinkles, which are one of skin troubles, are caused by aging due to aging, drying, ultraviolet rays and the like.
That is, dryness, changes in the surface morphology of the epidermis due to physical and chemical stimuli from the outside such as ultraviolet rays and aging, diseases, degeneration of tissues in the dermis due to stress, etc., in particular, collagen fibers are largely lost and degeneration of the dermis, Aging of the skin, such as loss of subcutaneous adipose tissue, is the main cause of wrinkle relaxation and loss of elasticity.

【0008】従来、このような老化作用によるしわを抑
制したり、治療したりするために、種々の組成物や方法
が提案されている(特開昭62−185005号公報、
特開昭62−502546号公報、特開平2−7215
7号公報、特開平2−288822号公報等)。
Conventionally, various compositions and methods have been proposed to suppress or treat such wrinkles due to aging (Japanese Patent Laid-Open No. 185005/1987).
JP-A-62-502546, JP-A-2-7215
No. 7, JP-A-2-288822, etc.).

【0009】しかし、これらはいずれも、満足のいくし
わ改善効果を奏するものではなかった。
However, none of them has shown a satisfactory wrinkle improving effect.

【0010】また、シミやソバカスは、一般に日光の紫
外線暴露による刺激やホルモンの異常又は遺伝的要素が
原因となり、メラノサイトが活性化され、その結果、メ
ラノサイトにて合成されたメラニン色素が皮膚内に異常
沈着することより発生する。
In addition, blemishes and freckles are generally caused by stimulation due to exposure to ultraviolet rays from sunlight, hormonal abnormalities or genetic factors, resulting in activation of melanocytes, and as a result, melanin pigment synthesized by melanocytes is present in the skin. It is caused by abnormal deposition.

【0011】このようなシミ・ソバカスの治療には、従
来、L−アスコルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノ
ン誘導体、コウジ酸及びその誘導体、並びに胎盤抽出物
等のメラニン抑制効果を有するものが使用されている。
For the treatment of such spots and freckles, L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone derivatives, kojic acid and its derivatives, placenta extracts and the like having a melanin-inhibiting effect have been conventionally used. .

【0012】しかし、これらの有するシミ・ソバカスの
消失効果は微弱であり、満足のゆくものではなかった。
[0012] However, the effect of eliminating stains and freckles possessed by these is weak and not satisfactory.

【0013】[0013]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、保湿効果、肌荒れ予防・改善効果、しわの予防・改
善効果及びシミ・ソバカスの消失効果等の、皮膚の老化
防止効果に優れる皮膚外用剤を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, the object of the present invention is to provide a skin having an excellent anti-aging effect on the skin such as a moisturizing effect, a rough skin preventing / ameliorating effect, a wrinkle preventing / ameliorating effect, and a stain / freckless disappearing effect. To provide an external preparation.

【0014】[0014]

【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行ったところ、下記一般式(1′)
In view of the above situation, the present inventors have conducted diligent research and found that the following general formula (1 ')

【0015】[0015]

【化2】 Embedded image

【0016】〔式中、R7 は炭素数4〜40の直鎖、分
岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。R
8 、R9 、R10、R11及びR12はそれぞれ水素原子又は
1若しくは2以上の水酸基が置換していてもよい炭素数
1〜10の炭化水素基を示す〕で表わされるアミン誘導
体又はその酸付加塩が、しわの予防・改善効果及び美白
効果を有することを見出し、先に特許出願した(特開平
6−40885号)。
[In the formula, R 7 represents a linear, branched, or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 4 to 40 carbon atoms. R
8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by one or more hydroxyl groups] or a derivative thereof. It was found that the acid addition salt has the effect of preventing / ameliorating wrinkles and the effect of whitening, and applied for a patent in advance (JP-A-6-40885).

【0017】しかし、近年更なる皮膚老化防止効果を有
する皮膚外用剤の開発が望まれており、本発明者らは更
に種々の化合物について研究を行ったところ、後記一般
式(1)で表わされるアミン誘導体等とポリアンテス属
に属する植物のカルス由来の酸性ヘテロ多糖類を組み合
わせて用いれば、相乗的に皮膚老化防止効果が高められ
た皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
However, in recent years, development of a skin external preparation having a further anti-aging effect on skin has been desired, and when the present inventors further conducted research on various compounds, they are represented by the general formula (1) described below. The present invention has been completed by finding that a skin external preparation having a synergistically enhanced skin antiaging effect can be obtained by using an amine derivative or the like and an acidic heteropolysaccharide derived from callus of a plant belonging to the genus Polyantes in a synergistic manner.

【0018】すなわち本発明は、次の成分(A)及び
(B): (A)次の一般式(1)
That is, the present invention provides the following components (A) and (B): (A) The following general formula (1)

【0019】[0019]

【化3】 [Chemical 3]

【0020】〔式中、R1 は水酸基で置換されていても
よい炭素数1〜40の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化
水素基又は炭素数1〜5のヘテロ原子を有する炭化水素
基を示し、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 は、同一又
は異なって、水素原子又は水酸基で置換されていてもよ
い炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Xは−O−又は
−CO−O−(但し、カルボニル基はR1 と結合する)
を示す〕で表わされるアミン誘導体及びその酸付加塩か
ら選ばれる一種又は二種以上、(B)ポリアンテス属
(Polianthes L.)に属する植物のカルス
由来の酸性ヘテロ多糖類を含有することを特徴とする皮
膚外用剤を提供するものである。
[Wherein R 1 represents a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms and having a hetero atom. R < 2 >, R < 3 >, R < 4 >, R < 5 > and R < 6 > are the same or different and each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, and X is -O. - or -CO-O-(where carbonyl group is combined with R 1)
One or more selected from amine derivatives and acid addition salts thereof represented by the formula (B), and (B) an acidic heteropolysaccharide derived from callus of a plant belonging to the genus Polyanthes (Polyanthes L.). The present invention provides a skin external preparation.

【0021】本発明で用いられる(A)成分は、一般式
(1)で表わされるアミン誘導体及び/又はその酸付加
塩である。一般式(1)中、R1 で示される炭素数1〜
40の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、イコシル基、ヘニコシル基、ドコシル基、トリ
コシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコ
シル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル
基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリ
アコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコ
ンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコン
チル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチ
ル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基、メチ
ル分岐イソステアリル基、2−エチルヘキシル基、2−
ヘプチルウンデシル基、5,7,7−トリメチル−2−
(1,3,3−トリメチルブチル)−オクチル基、イソ
プロピル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、9−オクタデセ
ニル基、9,12−オクタデカジエニル基等のアルケニ
ル基等;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;フ
ェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ベンジ
ル基等の芳香族炭化水素基;コレステリル基等の炭化水
素基が挙げられる。
The component (A) used in the present invention is an amine derivative represented by the general formula (1) and / or an acid addition salt thereof. In the general formula (1), the number of carbon atoms represented by R 1 is 1 to
Examples of the straight chain, branched chain or cyclic hydrocarbon group of 40 include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, Dodecyl group,
Tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group, henicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, pentacosyl group, hexacosyl group, heptacosyl group, octacosyl group, nonacosyl group , Triacontyl group, hentriacontyl group, dotriacontyl group, tritriacontyl group, tetratriacontyl group, pentatriacontyl group, hexatriacontyl group, heptatriacontyl group, octatriacontyl group, nonatriacontyl group Group, tetracontyl group, methyl-branched isostearyl group, 2-ethylhexyl group, 2-
Heptyl undecyl group, 5,7,7-trimethyl-2-
Alkyl groups such as (1,3,3-trimethylbutyl) -octyl group and isopropyl group; vinyl group, allyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, 9-octadecenyl group, 9,12-octadecadienyl group And other alkenyl groups; cycloaliphatic, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and other alicyclic hydrocarbon groups; phenyl, naphthyl, tolyl, xylyl, benzyl, and other aromatic hydrocarbon groups; cholesteryl Hydrocarbon groups such as groups are mentioned.

【0022】これら炭化水素基は水酸基で置換されてい
てもよく、このようなものとしては、例えばヒドロキシ
メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシヘキシル基、2,3−ジヒドロキシプロ
ピル基、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ヒド
ロキシプロピル基等が挙げられる。
These hydrocarbon groups may be substituted with a hydroxyl group, and examples thereof include hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, hydroxyhexyl group, 2,3-dihydroxypropyl group and 2 , 2-bis (hydroxymethyl) -3-hydroxypropyl group and the like.

【0023】R1 で示される炭素数1〜5のヘテロ原子
を有する炭化水素基のヘテロ原子としては、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、リン原子、フッ素原子等が挙げら
れ、これを有する炭化水素基としてはグリコシル基、カ
ルボキシメチル基、アミノカルボニルメチル基、1−
(N,N−ジメチルアミノ)エチル基等が挙げられる。
The hetero atom of the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 1 is an oxygen atom,
Examples thereof include a nitrogen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a fluorine atom, and the hydrocarbon group having the same includes a glycosyl group, a carboxymethyl group, an aminocarbonylmethyl group, 1-
(N, N-dimethylamino) ethyl group and the like.

【0024】R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 で示され
る炭素数1〜20の炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、
メチル分岐イソステアリル基、2−エチルヘキシル基、
2−ヘプチルウンデシル基、5,7,7−トリメチル−
2−(1,3,3−トリメチルブチル)−オクチル基、
イソプロピル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、
ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、9−オクタ
デセニル基、9,12−オクタデカジエニル基等のアル
ケニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ベン
ジル基等の芳香族炭化水素基等の炭化水素基が挙げられ
る。
Examples of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group and a hexyl group. , Heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group,
Methyl-branched isostearyl group, 2-ethylhexyl group,
2-heptylundecyl group, 5,7,7-trimethyl-
2- (1,3,3-trimethylbutyl) -octyl group,
Alkyl group such as isopropyl group; vinyl group, allyl group,
Alkenyl groups such as butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, 9-octadecenyl group, 9,12-octadecadienyl group; alicyclic hydrocarbon groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group;
Examples thereof include hydrocarbon groups such as aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, naphthyl group, tolyl group, xylyl group and benzyl group.

【0025】これら炭化水素基は1又は2以上の水酸基
で置換されていてもよく、このようなものとしては、例
えばヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシプロピル基、1,2−ジヒドロキシエチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、1,2,
3−トリヒドロキシブチル基、1,2,3,4−テトラ
ヒドロキシブチル基、1,2,3,4−テトラヒドロキ
シペンチル基、1,2,3,4,5−ペンタヒドロキシ
ペンチル基等が挙げられる。
These hydrocarbon groups may be substituted with one or two or more hydroxyl groups, and examples thereof include hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, and 2
-Hydroxypropyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, 1,2,
Examples include 3-trihydroxybutyl group, 1,2,3,4-tetrahydroxybutyl group, 1,2,3,4-tetrahydroxypentyl group, 1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl group, and the like. To be

【0026】かかるアミン誘導体(1)のうち、Xが−
O−であり、かつR2 、R3 、R4、R5 及びR6 が水
素原子のものは、公知の化合物である(特開昭62−2
28048号公報)。しかし、それ自身の皮膚に対する
作用については全く知られていなかった。本発明に使用
されるアミン誘導体(1)は、公知の種々の方法により
合成される。例えば、下記反応式に従って、グリシジル
エーテル又はエステル誘導体(2)にアミン誘導体
(3)を付加させることにより合成される。
In the amine derivative (1), X is-
O- and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms are known compounds (JP-A-62-2).
28048). However, nothing was known about its own effects on the skin. The amine derivative (1) used in the present invention is synthesized by various known methods. For example, it is synthesized by adding the amine derivative (3) to the glycidyl ether or ester derivative (2) according to the following reaction formula.

【0027】[0027]

【化4】 [Chemical 4]

【0028】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 及びXは前記と同じ意味を有する〕
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,
R 6 and X have the same meaning as above]

【0029】このようにして得られるアミン誘導体
(1)は、更に、必要に応じて、常法により塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無機酸塩又はコハク酸、フマル
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、乳酸、グリコー
ル酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸等の有機酸塩とする
ことができる。
The amine derivative (1) thus obtained is further subjected, if necessary, to an inorganic acid salt such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid or the like, or succinic acid, fumaric acid, hexadecanoic acid, octadecane, according to a conventional method. It may be an organic acid salt such as acid, lactic acid, glycolic acid, citric acid, tartaric acid or benzoic acid.

【0030】(A)成分のアミン誘導体としては、特に
1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−3−イソステア
リルオキシ−2−プロパノール、1−(2−ヒドロキシ
エチルアミノ)−3−(12−ヒドロキシステアリルオ
キシ)−2−プロパノール、1−(2−ヒドロキシエチ
ルアミノ)−3−メチルオキシ−2−プロパノールが好
ましい。
As the amine derivative as the component (A), 1- (2-hydroxyethylamino) -3-isostearyloxy-2-propanol and 1- (2-hydroxyethylamino) -3- (12-hydroxy) are particularly preferable. Stearyloxy) -2-propanol and 1- (2-hydroxyethylamino) -3-methyloxy-2-propanol are preferred.

【0031】本発明において(A)成分のアミン誘導体
及びその酸付加塩は一種を単独で、又は二種以上を組み
合わせて用いることができ、その配合量は特に制限され
ないが、全組成中に0.0001〜10重量%、特に
0.0001〜2重量%が好ましい。
In the present invention, the amine derivative as the component (A) and its acid addition salt may be used alone or in combination of two or more, and the compounding amount thereof is not particularly limited, but is 0 in the whole composition. 0.0001 to 10% by weight, particularly 0.0001 to 2% by weight is preferable.

【0032】また、本発明に用いられる(B)成分のポ
リアンテス属に属する植物由来の酸性ヘテロ多糖類(以
下「酸性多糖類」という)は、例えば、特開昭64−1
0997号公報記載の方法に従って、ポリアンテス属に
属する植物から誘導されるカルスを培養し、得られた培
養物から採取することができる。ポリアンテス属に属す
る植物としては、チューベローズ(Polianthe
s tuberosaL.)が好ましい例として挙げら
れる。
The component (B) used in the present invention, a plant-derived acidic heteropolysaccharide (hereinafter referred to as "acidic polysaccharide") belonging to the genus Polyanthes, is disclosed in, for example, JP-A-64-1.
According to the method described in 0997, callus derived from a plant belonging to the genus Polyantes can be cultured and collected from the obtained culture. As a plant belonging to the genus Polyantes, there is a tuberose (Polianthe).
s tuberosa L. ) Is mentioned as a preferable example.

【0033】酸性多糖類の採取方法としては、例えばチ
ューベローズの場合、次の如き方法が挙げられる。すな
わち、チューベローズの花等の一部を外植片としてLi
nsmaier−skoogの基本培地に植物ホルモン
として10-5Mのオーキシン及び10-6Mのサイトカイ
ニンを添加し、更に炭素源として3%のサッカロースを
添加した培地を用いてカルスを誘導した後、継代培養を
行い、更に上記カルス培養培地と同様の成分からなる液
体培地を用いて振とう培養する。その後、培養液から遠
心分離又は濾過等によって細胞を除去し、培養液をロー
タリーエバポレーター等を用いて濃縮し、濃縮液にエタ
ノール、アセトン等の溶媒を加えて沈澱させ、沈澱物を
凍結乾燥することにより酸性多糖類を分離、取得するこ
とができる。このようにして得られた酸性多糖類は本発
明の皮膚外用剤に0.0001〜10重量%、特に0.
001〜1重量%配合するのが好ましい。
As a method of collecting the acidic polysaccharide, for example, in the case of tuberose, the following method can be mentioned. In other words, a part of flowers such as tuberose is used as an explant and Li
After inducing callus using a medium in which 10 −5 M auxin and 10 −6 M cytokinin were added as plant hormones to a nsmaier-skoo's basal medium and callus was further used in a medium supplemented with 3% sucrose as a carbon source, Culture is performed, and further shake culture is performed using a liquid medium containing the same components as the above callus culture medium. After that, cells are removed from the culture solution by centrifugation or filtration, the culture solution is concentrated using a rotary evaporator, etc., the concentrated solution is added with a solvent such as ethanol or acetone to cause precipitation, and the precipitate is freeze-dried. Thus, the acidic polysaccharide can be separated and obtained. The acidic polysaccharide thus obtained is contained in the external preparation for skin of the present invention in an amount of 0.0001 to 10% by weight, and particularly 0.1.
It is preferable to add 001 to 1% by weight.

【0034】本発明の皮膚外用剤はその形態により、薬
用皮膚外用剤と化粧料に大別される。薬用皮膚外用剤と
しては、例えば薬効成分を含有する各種軟膏剤を挙げる
ことができる。ここで、軟膏剤としては、油性基剤をベ
ースとするもの、油/水、水/油型の乳化系基剤をベー
スとするもののいずれであってもよい。また、油性基剤
としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、合
成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセライド等が挙げ
られる。更に、薬効成分としては、特に制限はなく、例
えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟
化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用することが
できる。
The external preparation for skin of the present invention is roughly classified into a medicated external preparation for skin and cosmetics depending on its form. Examples of the medicated skin external preparation include various ointments containing a pharmaceutically active ingredient. Here, the ointment may be one based on an oily base, one based on oil / water, or one based on an emulsion base of water / oil type. The oily base is not particularly limited, and examples thereof include vegetable oil, animal oil, synthetic oil, fatty acid and natural or synthetic glyceride. Further, the medicinal component is not particularly limited, and for example, an analgesic / anti-inflammatory agent, an antipruritic agent, a bactericidal disinfectant, an astringent agent, an emollient agent, a hormone agent and the like can be appropriately used as necessary.

【0035】また、化粧料としては、種々の形態、例え
ば水/油、油/水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、
化粧水、油性化粧料、パック剤、口紅、ファンデーショ
ン、皮膚洗浄剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育
毛剤等の皮膚化粧料とすることができる。
As the cosmetics, various forms such as water / oil, oil / water emulsion cosmetics, creams, cosmetic emulsions,
Skin cosmetics such as lotions, oily cosmetics, packs, lipsticks, foundations, skin cleansing agents, hair tonics, hair styling agents, hair nourishing agents and hair restorers can be used.

【0036】本発明の皮膚外用剤を化粧料として使用す
る場合、必須成分の他に化粧料成分として一般に使用さ
れている油剤、界面活性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、ア
ルコール類、キレート剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、
色素、香料等を任意に組み合わせて配合することができ
る。
When the external preparation for skin of the present invention is used as a cosmetic, an oil agent, a surfactant, a humectant, an ultraviolet absorber, an alcohol, a chelating agent, which is generally used as a cosmetic ingredient, in addition to the essential ingredients. pH adjuster, antiseptic, thickener,
Dyes, fragrances and the like can be combined in any combination.

【0037】ここで用いる油剤としては特に限定されな
いが、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、ミリスチン酸イソプロピル、フタル酸ジエチル、乳
酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン
酸セチル、乳酸セチル、1−イソステアロイル−3−ミ
リストイルグリセロール、コレステリルイソステアレー
ト、2−エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸−2−
エチルヘキシル、ミリスチン酸−2−オクチルドデシ
ル、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコー
ル、オレイン酸−2−オクチルドデシル、トリイソステ
アリン酸グリセロール、ジ−パラメトキシ桂皮酸−モノ
−2−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル類;2
−ヘキシルデカノール、オレイルアルコール、2−オク
チルドデカノール、バチルアルコール、セタノール、ス
テアリルアルコール等の高級アルコール、スクワラン、
流動パラフィン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水
素;ユーカリ油、ハッカ油、オリーブ油、ツバキ油、マ
カデミアナッツ油、ホホバ油、アボガド油、ラノリン、
牛脂、豚脂、卵黄脂等の油脂;その他ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコール、コレステロール、パル
ミチン酸デキストリン、d−δ−トコフェロール;各種
シリコーン誘導体などが用いられる。
The oil used here is not particularly limited, but is isopropyl palmitate, butyl stearate, isopropyl myristate, diethyl phthalate, myristyl lactate, diisopropyl adipate, cetyl myristate, cetyl lactate, 1-isostearoyl-3. -Myristoyl glycerol, cholesteryl isostearate, cetyl 2-ethylhexanoate, palmitic acid-2-
Such as ethylhexyl, 2-octyldodecyl myristate, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, 2-octyldodecyl oleate, glycerol triisostearate, glyceryl di-paramethoxycinnamic acid-mono-2-ethylhexanoate Esters; 2
Higher alcohols such as hexyldecanol, oleyl alcohol, 2-octyldodecanol, batyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, squalane,
Hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum and solid paraffin; eucalyptus oil, peppermint oil, olive oil, camellia oil, macadamia nut oil, jojoba oil, avocado oil, lanolin,
Fats and oils such as beef tallow, lard, and egg yolk fat; other benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, cholesterol, dextrin palmitate, d-δ-tocopherol; various silicone derivatives and the like are used.

【0038】また界面活性剤としては特に限定されない
が、ポリオキシエチレン(以下POEと略記)硬化ヒマ
シ油、POEアルキルエーテル、POE分岐アルキルエ
ーテル、POE脂肪酸エステル、POEグリセリン脂肪
酸エステル、POEソルビタン脂肪酸エステル、POE
ソルビトール脂肪酸エステル、POE硬化ヒマシ油アル
キル硫酸エステル、POEアルキル硫酸エステル、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、アルキルリン酸エステル、
POEアルキルリン酸エステル、脂肪酸アルカリ金属
塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エス
テル、アルキルポリグルコシド、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、α−モノイソステアリルグリセリル
エーテル、ステアロイルメチルタウリンナトリウム、P
OEラウリルエーテルリン酸ナトリウム、エーテル変性
シリコーン等が用いられる。
The surfactant is not particularly limited, but polyoxyethylene (hereinafter abbreviated as POE) hydrogenated castor oil, POE alkyl ether, POE branched alkyl ether, POE fatty acid ester, POE glycerin fatty acid ester, POE sorbitan fatty acid ester, POE
Sorbitol fatty acid ester, POE hydrogenated castor oil alkyl sulfate ester, POE alkyl sulfate ester, polyglycerin fatty acid ester, alkyl phosphate ester,
POE alkyl phosphate ester, fatty acid alkali metal salt, sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, alkyl polyglucoside, polyethylene glycol fatty acid ester, α-monoisostearyl glyceryl ether, stearoylmethyl taurine sodium, P
OE sodium lauryl ether phosphate, ether-modified silicone, etc. are used.

【0039】pH調節剤としては特に限定されないが、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
金属酸化物、トリエタノールアミン、イソプロパノール
アミン、ジイソプロパノールアミン、L−アルギニン、
L−リジン等の塩基性アミノ酸、尿素、ε−アミノカプ
ロン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、リン酸水素
ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、乳酸、コ
ハク酸、酒石酸等である。本外用剤のpHは4〜10の領
域とするのが望ましい。
The pH adjusting agent is not particularly limited, but metal oxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and lithium hydroxide, triethanolamine, isopropanolamine, diisopropanolamine, L-arginine,
Basic amino acids such as L-lysine, urea, ε-aminocaproic acid, sodium pyrrolidonecarboxylate, sodium hydrogen phosphate, sodium citrate, citric acid, lactic acid, succinic acid, tartaric acid and the like. The pH of the external preparation is preferably in the range of 4-10.

【0040】アルコール類としては、特に限定されない
が、例えばエタノール等の低級アルコール、セタノー
ル、ステアリルアルコール、オクチルドデカノール等の
高級アルコール又は多価アルコールとしてはエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上のポ
リプロピレングリコール類、1,3−ブチレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール等のブチレングリコー
ル類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグリ
セリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド(以下、EOと略記)、プロピレンオ
キシド(以下、POと略記)付加物、糖アルコール類の
EO、PO付加物、ガラクトース、フルクトース等の単
糖類とそのEO、PO付加物、マルトース、ラクトース
等の多糖類とそのEO、PO付加物、またポリオキシエ
チレンメチルグルコシド(EO10以上)等のポリオキ
シアルキレンアルキルグリコシドが挙げられる。
The alcohols are not particularly limited, but examples thereof include lower alcohols such as ethanol, higher alcohols such as cetanol, stearyl alcohol and octyldodecanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and higher alcohols. Polyethylene glycols, propylene glycol, dipropylene glycol, higher polypropylene glycols, butylene glycols such as 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, glycerin, diglycerin, further polyglycerins, sorbitol , Sugar alcohols such as mannitol, xylitol and maltitol, ethylene oxide of glycerins (hereinafter abbreviated as EO), propylene oxide (hereinafter PO and Note) adducts, EO and PO adducts of sugar alcohols, monosaccharides such as galactose and fructose and their EO, PO adducts, polysaccharides such as maltose and lactose and their EO and PO adducts, and polyoxyethylene methyl Examples thereof include polyoxyalkylene alkyl glycosides such as glucoside (EO10 or more).

【0041】本発明の皮膚外用剤は、上記(A)成分及
び(B)成分並びに任意成分を常法に従って混合等する
ことにより製造することができる。
The external preparation for skin of the present invention can be produced by mixing the above-mentioned components (A) and (B) and optional components according to a conventional method.

【0042】[0042]

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、(A)成分のア
ミン誘導体又はその酸付加塩と(B)成分のポリアンテ
ス属に属する植物のカルス由来の酸性ヘテロ多糖類とを
併用することにより、相乗的に保湿及び肌荒れ予防・改
善、しわの予防・改善、シミ・ソバカスの消失等の皮膚
老化防止効果を発現するものである。
The external preparation for skin of the present invention is obtained by using the amine derivative or its acid addition salt as the component (A) in combination with the acidic heteropolysaccharide derived from the callus of the plant belonging to the genus Polyanthes as the component (B). , Synergistically exhibits moisturizing and skin roughening prevention / improvement, wrinkle prevention / improvement, and skin aging prevention effects such as loss of spots / freckles.

【0043】[0043]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。
EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

【0044】実施例1 表1に示す組成のO/Wクリームを下記製法により調製
し、それぞれについてその皮膚老化防止効果を下記の如
く試験した。結果を表4に示す。
Example 1 O / W creams having the compositions shown in Table 1 were prepared by the following production method, and the skin aging-preventing effect of each was tested as follows. The results are shown in Table 4.

【0045】[0045]

【表1】 [Table 1]

【0046】*1:一般式(1)において、R1 =イソス
テアリル基(エメリータイプ) R2 =-CH2CH2OH、R3=R4=R5=R6=H、X=−O− *2:シリコーンKF−96A(6cs),信越化学工業
(株)製 *3:特開昭64−10997号公報の実施例1に準じて
製造したチューベローズのカルス由来の酸性ヘテロ多糖
* 1: In the general formula (1), R 1 = isostearyl group (emery type) R 2 = -CH 2 CH 2 OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H, X =- O- * 2: Silicone KF-96A (6cs), manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. * 3: Acid heteropolysaccharide derived from callus of tuberose produced according to Example 1 of JP-A-64-10997.

【0047】(製法)油相成分〔(1)〜(9)〕を8
0℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら80℃に加熱
した水相成分〔(11)〜(15)〕を加えて乳化した
後、50℃まで攪拌冷却し、次いで(16)を加え、更
に攪拌しながら室温まで冷却し、O/Wクリームを調製
した。
(Production method) Add 8 parts of oil phase components [(1) to (9)].
The aqueous phase components [(11) to (15)] heated to 80 ° C. with stirring were added to the mixture melted by heating at 0 ° C. to emulsify, followed by stirring and cooling to 50 ° C., then adding (16), The mixture was further cooled to room temperature with stirring to prepare an O / W cream.

【0048】(試験方法)冬期に頬部に肌荒れを起こし
ている20〜50才の女性10名を被験者とし、左右の
頬に異なる皮膚外用剤を2週間塗布する。2週間の塗布
が終了した翌日に、次の項目につき試験を行った。
(Test Method) Ten females aged 20 to 50 who have rough skin on the cheeks in winter are used as test subjects, and different skin external preparations are applied to the left and right cheeks for 2 weeks. On the day after the application for two weeks was completed, the following items were tested.

【0049】(1)皮膚コンダクタンス:37℃の温水
にて洗顔後、温度20℃、湿度40%の部屋で20分間
安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダクタン
スメーター(IBS社製)にて測定した。皮膚コンダク
タンス値は値が小さいほど肌荒れが生じていて、5以下
ではひどい肌荒れが生じていることを示す。一方、皮膚
コンダクタンス値が20以上であれば、肌荒れはほとん
ど生じていない。
(1) Skin conductance: After washing the face with warm water of 37 ° C. and resting in a room at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 40% for 20 minutes, the water content of the stratum corneum was measured by a skin conductance meter (IBS). It was measured at. The skin conductance value indicates that the smaller the value, the rougher the skin is, and if the value is 5 or less, the rougher the skin is. On the other hand, if the skin conductance value is 20 or more, almost no rough skin occurs.

【0050】(2)肌荒れスコア:肌荒れを肉眼で観察
し、下記表2に示す基準により判定した。スコアは平均
値±標準偏差で示した。
(2) Rough skin score: Rough skin was visually observed and judged according to the criteria shown in Table 2 below. The score was shown by the average value +/- standard deviation.

【0051】[0051]

【表2】 [Table 2]

【0052】(3)しわ改善効果: UV−B照射によりヘアレスマウスに生成したしわへの
アミン誘導体及び酸性多糖類の作用:ヘアレスマウス
(HR/ICR,実験開始時9週齢)に、東芝健康線用
ランプ20SEを6本使用してUVB光を週3回照射し
た。エネルギー量はTOKYOOPTICAL 社製の
UV−Radiometer UVR−305/365
Dを用いて測定した。1回の照射量は1MED以下と
し、0.28mW/cm2のエネルギー量で65mJとした。
照射期間は20週間で、ヘアレスマウス背部にしわが形
成されていることを確認した後、8匹ずつの群に分け、
皮膚外用剤を週5回、6週間塗布した。塗布後、しわの
度合を肉眼により、下記の基準(しわ指数)で評価し
た。
(3) Wrinkle improving effect: Action of amine derivative and acidic polysaccharide on wrinkles formed in hairless mouse by UV-B irradiation: Hairless mouse (HR / ICR, 9 weeks old at the start of experiment) UVB light was irradiated three times a week using six line lamps 20SE. The amount of energy is UV-Radiometer UVR-305 / 365 manufactured by TOKYO OPTICAL.
It was measured using D. The irradiation amount per irradiation was 1 MED or less, and the energy amount was 0.28 mW / cm 2 and was 65 mJ.
The irradiation period was 20 weeks, and after confirming that wrinkles were formed on the back of the hairless mouse, it was divided into groups of 8 mice each,
The external preparation for skin was applied 5 times a week for 6 weeks. After application, the degree of wrinkles was evaluated with the naked eye according to the following criteria (wrinkle index).

【0053】(しわ指数評価基準) 1:しわが完全に消滅。 2:しわがあるのかないのかわからない。 3:しわが少しある。 4:しわが非常にある。(Wrinkle index evaluation standard) 1: Wrinkles disappear completely. 2: I don't know if there are wrinkles or not. 3: There are some wrinkles. 4: Very wrinkled.

【0054】(4)UV−B誘導色素斑に対する美白効
果試験:被験者20名の上腕内側部にUV−B領域の紫
外線を最小紅斑量の2倍量を1日1回2日間にわたり照
射し誘導した色素斑に、1日2回、1ケ月間被験部位に
試料を連続塗布することにより美白効果を調べた。評価
は、色差計(村上色彩製CMS−1200)を用いて測
定を行い、得られたマンセル値よりL*値を算出し、そ
の回復をあらわすΔΔL*値を用いた。尚、ΔΔL*値は
以下のように定義した。試料塗布開始直前の試料塗布被
験部位及び試料未塗布の被験部位のL*をそれぞれL0
0'、連続塗布1ケ月後の各々の部位のL*値をそれぞ
れ、L1、L1'としてΔΔL*は以下の式で表わした。
(4) Whitening effect test on UV-B-induced pigment spots: Induction was performed by irradiating the inner part of the upper arm of 20 subjects with ultraviolet rays in the UV-B region at twice the minimum erythema dose once a day for 2 days. The whitening effect was examined by continuously applying the sample to the tested pigment spots twice a day at the test site for one month. The evaluation was performed using a color difference meter (CMS-1200 manufactured by Murakami Color Co., Ltd.), the L * value was calculated from the obtained Munsell value, and the ΔΔL * value representing the recovery was used. The ΔΔL * value was defined as follows. The L * of the sample-applied test site and the sample-unapplied test site immediately before the start of the sample application are respectively L 0 and
L 0 representing ', the site of L * value of each of the post-continuous coating 1 month respectively, L 1, L 1' as DerutaderutaL * in the following formula.

【0055】[0055]

【数1】ΔΔL*=(L1−L0)−(L1'−L0')[Formula 1] ΔΔL * = (L 1 −L 0 ) − (L 1 ′ −L 0 ′)

【0056】評価は、被験者20名の表3に示す評価点
で平均値を示した。
In the evaluation, the average value was shown by the evaluation points shown in Table 3 of 20 test subjects.

【0057】[0057]

【表3】 [Table 3]

【0058】[0058]

【表4】 [Table 4]

【0059】実施例2 以下に示す組成のサンスクリーンクリームを下記製法に
より調製した。得られたクリームは皮膚老化防止効果に
優れるものであった。
Example 2 A sunscreen cream having the following composition was prepared by the following method. The obtained cream was excellent in the effect of preventing skin aging.

【0060】[0060]

【表5】 (組成) (重量%) (1)アミン誘導体*4 0.1 (2)シリコン被覆酸化亜鉛 7.0 (3)p−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 2.0 (4)ビタミンEアセテート 0.2 (5)コレステリルイソステアレート 1.5 (6)ポリエーテル変性シリコーン*5 2.5 (7)メチルポリシロキサン*6 6.0 (8)環状シリコーン*7 12.0 (9)硫酸マグネシウム 0.7 (10)酸性多糖類*8 0.1 (11)グリセリン 3.0 (12)防腐剤 適量 (13)精製水 残量 *4:一般式(1)において、R1 =12−ヒドロキシステアリル基、 R2 =-CH2CH2OH、R3=R4=R5=R6=H、X=−O− *5:シリコーンKF−6015,信越化学工業(株)製 *6:シリコーンKF−96A(6cs),信越化学工業(株)製 *7:シリコーンSH−244,SH−245又はSH−244とSH−245 の3:2(重量比)混合物、東レダウコーニング・シリコーン(株)製 *8:特開昭64−10997号公報の実施例1に準じて製造したチューベロー ズのカルス由来の酸性ヘテロ多糖類[Table 5] (Composition) (% by weight) (1) Amine derivative * 4 0.1 (2) Silicon-coated zinc oxide 7.0 (3) 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate 2.0 (4) Vitamin E Acetate 0.2 (5) Cholesteryl isostearate 1.5 (6) Polyether-modified silicone * 5 2.5 (7) Methylpolysiloxane * 6 6.0 (8) Cyclic silicone * 7 12.0 (9) Magnesium sulfate 0.7 (10) Acidic polysaccharide * 8 0.1 (11) Glycerin 3.0 (12) Preservative proper amount (13) Purified water residual amount * 4: In the general formula (1), R 1 = 12 - hydroxy stearyl group, R 2 = -CH 2 CH 2 OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H, X = -O- * 5: silicone KF-6015, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. * 6: Silicone KF-96A (6cs), manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. * 7: Silicone SH 244, SH-245 or a 3: 2 (weight ratio) mixture of SH-244 and SH-245, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd. * 8: In accordance with Example 1 of JP-A 64-10997. Produced acidic heteropolysaccharides from tuberose callus

【0061】(製法)油相成分〔(1)〜(7)〕を8
0℃に加温して溶解し、これに水相成分〔(9)〜(1
3)〕を加えて均一に混合し、50℃に攪拌冷却後
(8)を均一に混合し、保湿サンスクリーンクリームを
調製した。
(Production method) Add 8 parts of oil phase components [(1) to (7)].
The mixture was heated to 0 ° C. and dissolved, and the water phase components [(9) to (1
3)] was added and mixed uniformly, and after stirring and cooling to 50 ° C., (8) was uniformly mixed to prepare a moisturizing sunscreen cream.

【0062】実施例3 以下に示す組成の保湿エッセンスを下記製法により調製
した。得られた保湿エッセンスは皮膚老化防止効果に優
れるものであった。
Example 3 A moisturizing essence having the following composition was prepared by the following production method. The obtained moisturizing essence was excellent in the effect of preventing skin aging.

【0063】[0063]

【表6】 (組成) (重量%) (1)アミン誘導体*9 0.1 (2)ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油 1.0 (3)酸性多糖類*10 0.2 (4)尿素 1.0 (5)ε−アミノカプロン酸 0.3 (6)リン酸一水素ナトリウム 0.75 (7)クエン酸 0.25 (8)グリセリン 10.0 (9)エタノール 4.0 (10)カルボキシビニルポリマー*11 1.5 (11)水酸化カリウム 0.45 (12)防腐剤 適量 (13)精製水 残量 *9:一般式(1)において、R1 =CH3-、R2 =-CH2CH2OH、 R3=R4=R5=R6=H、X=−O− *10:特開昭64−10997号公報の実施例1に準じて製造したチューベロー ズのカルス由来の酸性ヘテロ多糖類 *11:カーボポール941,BF Goodrich Chemical製[Table 6] (Composition) (wt%) (1) Amine derivative * 9 0.1 (2) Polyoxyethylene (40) Hydrogenated castor oil 1.0 (3) Acidic polysaccharide * 10 0.2 (4) Urea 1.0 (5) ε-aminocaproic acid 0.3 (6) Sodium monohydrogen phosphate 0.75 (7) Citric acid 0.25 (8) Glycerin 10.0 (9) Ethanol 4.0 (10) Carboxyvinyl polymer * 11 1.5 (11) Potassium hydroxide 0.45 (12) Preservative proper amount (13) Purified water Remaining amount * 9: In the general formula (1), R 1 = CH 3- , R 2 = -CH 2 CH 2 OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H, X = -O- * 10: callus Chubero's produced according to example 1 of JP-64-10997 JP Derived acidic heteropolysaccharide * 11: Carbopol 941, BF Goodrich Chemical

【0064】(製法)(1)〜(9)、(12)、(1
3)を均一に攪拌溶解させて、(10)を加え均一に分
散させる。更に(11)を加えて、保湿エッセンスを調
製した。
(Production method) (1) to (9), (12), (1
3) is uniformly stirred and dissolved, and (10) is added and uniformly dispersed. Further, (11) was added to prepare a moisturizing essence.

【0065】実施例4 以下に示す組成の油性ファンデーションクリームを調製
した。得られたファンデーションクリームは皮膚老化防
止効果に優れたものであった。
Example 4 An oily foundation cream having the following composition was prepared. The obtained foundation cream was excellent in the effect of preventing skin aging.

【0066】[0066]

【表7】 (組成) (重量%) (1)アミン誘導体*12 0.2 (2)シリコン被覆亜鉛 5.0 (3)p−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 3.0 (4)コレステリルイソステアレート 3.0 (5)ポリエーテル変性シリコーン*13 3.0 (6)メチルポリシロキサン*14 5.0 (7)環状シリコーン*15 10.0 (8)ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 2.0 (9)グリセリン 2.0 (10)酸化チタン 3.0 (11)セリサイト 2.0 (12)タルク 3.0 (13)ベンガラ 0.05 (14)黄酸化鉄 0.10 (15)黒酸化鉄 0.05 (16)酸性多糖類*16 0.2 (17) 防腐剤 適量 (18) 香料 適量 (19) 精製水 残量 *12:一般式(1)において、R1 =イソステアリル基(エメリータイプ) R2 =H、R3=R4=R5=R6=H、X=-CO-O- *13:シリコーンKF−6015,信越化学工業(株)製 *14:シリコーンKF−96A(6cs),信越化学工業(株)製 *15:シリコーンSH−244,SH−245又はSH−244とSH−245 の3:2(重量比)混合物、東レダウコーニング・シリコーン(株)製 *16:特開昭64−10997号公報の実施例1に準じて製造したチューベロー ズのカルス由来の酸性ヘテロ多糖類[Table 7] (Composition) (% by weight) (1) Amine derivative * 12 0.2 (2) Silicon-coated zinc 5.0 (3) 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate 3.0 (4) Cholesteryl isostear Rate 3.0 (5) Polyether-modified silicone * 13 3.0 (6) Methylpolysiloxane * 14 5.0 (7) Cyclic silicone * 15 10.0 (8) Neopentyl glycol dicaprate 2.0 (9 ) Glycerin 2.0 (10) Titanium oxide 3.0 (11) Sericite 2.0 (12) Talc 3.0 (13) Red iron oxide 0.05 (14) Yellow iron oxide 0.10 (15) Black iron oxide 0.05 (16) Acidic polysaccharide * 16 0.2 (17) Preservative Suitable amount (18) Perfume Suitable amount (19) Purified water Remaining amount * 12: In the general formula (1), R 1 = isostearyl group (emery type) R 2 = H, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H, X = -CO-O- * 13: Silicone KF-6015, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. * 14: Silicone KF-96A (6cs), manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. * 15: Silicone SH-244, SH-245 or SH-244 and SH- 245 3: 2 (weight ratio) mixture, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd. * 16: Tuberose-derived callus-derived acidic heteropolysaccharide prepared according to Example 1 of JP-A 64-10997.

【0067】(製法)油相成分〔(1)〜(6),
(8)〕を80℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら
80℃に加熱した水相成分〔(9)、(16)、(1
7)、(19)〕を加えて乳化した後、50℃まで攪拌
冷却後(7)、(10)〜(15)、(18)を加え、
更に攪拌しながら室温まで冷却し、油性ファンデーショ
ンクリームを調製した。
(Production method) Oil phase component [(1) to (6),
(8)] was heated and dissolved at 80 ° C., and the aqueous phase components [(9), (16), (1
7) and (19)] are added and emulsified, and after stirring and cooling to 50 ° C., (7), (10) to (15) and (18) are added,
The mixture was further cooled to room temperature with stirring to prepare an oily foundation cream.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/13 ADA 9455−4C 31/22 9455−4C 35/78 C 8217−4C ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Office reference number FI Technical indication location A61K 31/13 ADA 9455-4C 31/22 9455-4C 35/78 C 8217-4C

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)次の一般式(1) 【化1】 〔式中、R1 は水酸基で置換されていてもよい炭素数1
〜40の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素基又は炭
素数1〜5のヘテロ原子を有する炭化水素基を示し、R
2 、R3 、R4 、R5 及びR6 は、同一又は異なって、
水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜
20の炭化水素基を示し、Xは−O−又は−CO−O−
(但し、カルボニル基はR1 と結合する)を示す〕で表
わされるアミン誘導体及びその酸付加塩から選ばれる一
種又は二種以上、(B)ポリアンテス属(Polian
thes L.)に属する植物のカルス由来の酸性ヘテ
ロ多糖類を含有する皮膚外用剤。
1. The following components (A) and (B): (A) The following general formula (1): [In the formula, R 1 has 1 carbon atom which may be substituted with a hydroxyl group.
To a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 40 to 40 carbon atoms or a hydrocarbon group having a hetero atom having 1 to 5 carbon atoms, R
2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different,
1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group
20 represents a hydrocarbon group, and X is -O- or -CO-O-.
(Provided that a carbonyl group is bonded to R 1 )], and one or more selected from the amine derivatives and acid addition salts thereof, (B) Polyanthes (Polian).
thes. ) A skin external preparation containing an acidic heteropolysaccharide derived from callus of a plant belonging to
【請求項2】 成分(B)が、チューベローズ(Pol
ianthes tuberosa L.)のカルス由
来の酸性多糖類である請求項1記載の皮膚外用剤。
2. The component (B) is tuberose (Pol).
ianthes tuberosa L. The external preparation for skin according to claim 1, which is an acidic polysaccharide derived from callus according to (1).
【請求項3】 成分(A)を0.0001〜10重量
%、成分(B)を0.0001〜10重量%含有する請
求項1又は2記載の皮膚外用剤。
3. The external preparation for skin according to claim 1, which contains the component (A) in an amount of 0.0001 to 10% by weight and the component (B) in an amount of 0.0001 to 10% by weight.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005336111A (en) * 2004-05-27 2005-12-08 Kao Corp Skin cosmetic
JP4537766B2 (en) * 2004-05-27 2010-09-08 花王株式会社 Skin cosmetics

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