JPH07242678A - ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法 - Google Patents
２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法Info
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- JPH07242678A JPH07242678A JP3351094A JP3351094A JPH07242678A JP H07242678 A JPH07242678 A JP H07242678A JP 3351094 A JP3351094 A JP 3351094A JP 3351094 A JP3351094 A JP 3351094A JP H07242678 A JPH07242678 A JP H07242678A
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- polymethylpolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 Ｓｉ−Ｈ結合を含有する２，４，６，８−テ
トラメチルシクロテトラシロキサンを製造時に、反応液
が高分子量化せず、ゲル化することなく安定した収率で
製造する方法を提供する。 【構成】 ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラ
シロキサンの製造方法は、鎖状ポリメチルポリシロキサ
ンおよび環状ポリメチルポリシロキサンから選ばれる少
なくとも１種類のポリメチルポリシロキサンを、開裂お
よび環化反応させて製造する際に、２，４，６，８−テ
トラメチルシクロテトラシロキサンよりも高沸点を有す
るオルガノジシロキサン化９ （Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は炭素数１〜１０の脂肪族鎖式
炭化水素基もしくは脂肪族環式炭化水素基、またはフェ
ニル基）の存在下で反応させる。
トラメチルシクロテトラシロキサンを製造時に、反応液
が高分子量化せず、ゲル化することなく安定した収率で
製造する方法を提供する。 【構成】 ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラ
シロキサンの製造方法は、鎖状ポリメチルポリシロキサ
ンおよび環状ポリメチルポリシロキサンから選ばれる少
なくとも１種類のポリメチルポリシロキサンを、開裂お
よび環化反応させて製造する際に、２，４，６，８−テ
トラメチルシクロテトラシロキサンよりも高沸点を有す
るオルガノジシロキサン化９ （Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は炭素数１〜１０の脂肪族鎖式
炭化水素基もしくは脂肪族環式炭化水素基、またはフェ
ニル基）の存在下で反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン樹脂やシリ
コーンゴムの原料に使用される２，４，６，８−テトラ
メチルシクロテトラシロキサンの製造方法に関するもの
である。
コーンゴムの原料に使用される２，４，６，８−テトラ
メチルシクロテトラシロキサンの製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン樹脂として利用される硬質ポ
リシロキサン重合体、シリコーンゴムとして利用される
室温架橋型ポリシロキサン弾性体の製造原料として、Ｓ
ｉ−Ｈ結合を含有する２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンが使用される。硬質ポリシロキサ
ン重合体は、２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサンを白金系触媒の存在下でビニル基含有ポリ
シロキサンと反応させ、架橋させることによって得られ
る。室温架橋型ポリシロキサン弾性体は、２，４，６，
８−テトラメチルシクロテトラシロキサンのＳｉ−Ｈ基
に種々の官能基を付与して得られる。
リシロキサン重合体、シリコーンゴムとして利用される
室温架橋型ポリシロキサン弾性体の製造原料として、Ｓ
ｉ−Ｈ結合を含有する２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンが使用される。硬質ポリシロキサ
ン重合体は、２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサンを白金系触媒の存在下でビニル基含有ポリ
シロキサンと反応させ、架橋させることによって得られ
る。室温架橋型ポリシロキサン弾性体は、２，４，６，
８−テトラメチルシクロテトラシロキサンのＳｉ−Ｈ基
に種々の官能基を付与して得られる。
【０００３】２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサンを製造する方法には、メチルジクロロシラ
ンとトリメチルクロロシランの混合物を加水分解して得
られる鎖状ポリメチルポリシロキサンを原料とする場合
と、メチルジクロロシランを加水分解して得られる鎖状
ポリメチルポリシロキサンと環状ポリメチルポリシロキ
サンのうちの一方またはこれらの混合物を原料とする場
合がある。前記原料を触媒、例えば硫酸、リン酸、活性
白土の存在下、または触媒の非存在下で加熱して開裂お
よび環化する。
ラシロキサンを製造する方法には、メチルジクロロシラ
ンとトリメチルクロロシランの混合物を加水分解して得
られる鎖状ポリメチルポリシロキサンを原料とする場合
と、メチルジクロロシランを加水分解して得られる鎖状
ポリメチルポリシロキサンと環状ポリメチルポリシロキ
サンのうちの一方またはこれらの混合物を原料とする場
合がある。前記原料を触媒、例えば硫酸、リン酸、活性
白土の存在下、または触媒の非存在下で加熱して開裂お
よび環化する。
【０００４】鎖状ポリメチルポリシロキサンまたは環状
ポリメチルポリシロキサンが有するＳｉ−Ｈ結合は反応
性が非常に高く容易に分解し、共存する分子末端のシラ
ノール基と脱水素反応したり、微量の水分により加水分
解されてシラノール基となる。シラノール基は別のＳｉ
−Ｈ結合と脱水素反応したり、シラノール基同士で縮合
反応したりして、シロキサン結合を形成する。これらの
反応によりＳｉ−Ｈ結合を含有するポリメチルポリシロ
キサンは３次元化し、容易にゲル化する。これらの反応
は、加熱によって加速される他、アルカリ性物質、酸性
物質の存在下では、ゲル化だけでなくシロキサン結合の
切断による開環重合も発生し、ポリメチルポリシロキサ
ンは容易に高分子量化していく。
ポリメチルポリシロキサンが有するＳｉ−Ｈ結合は反応
性が非常に高く容易に分解し、共存する分子末端のシラ
ノール基と脱水素反応したり、微量の水分により加水分
解されてシラノール基となる。シラノール基は別のＳｉ
−Ｈ結合と脱水素反応したり、シラノール基同士で縮合
反応したりして、シロキサン結合を形成する。これらの
反応によりＳｉ−Ｈ結合を含有するポリメチルポリシロ
キサンは３次元化し、容易にゲル化する。これらの反応
は、加熱によって加速される他、アルカリ性物質、酸性
物質の存在下では、ゲル化だけでなくシロキサン結合の
切断による開環重合も発生し、ポリメチルポリシロキサ
ンは容易に高分子量化していく。
【０００５】２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサンを工業的に製造する際、製造途中で前記反
応が生じて、反応液は高分子量化したり、ゲル化して収
率が低下することが多かった。このため製造時にＳｉ−
Ｈ結合を含有するポリメチルポリシロキサンを安定化さ
せて、安定した収率で２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンを製造する方法が望まれていた。
ラシロキサンを工業的に製造する際、製造途中で前記反
応が生じて、反応液は高分子量化したり、ゲル化して収
率が低下することが多かった。このため製造時にＳｉ−
Ｈ結合を含有するポリメチルポリシロキサンを安定化さ
せて、安定した収率で２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンを製造する方法が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、２，４，６，８−テトラ
メチルシクロテトラシロキサンを製造時に、Ｓｉ−Ｈ結
合を含有するポリメチルポリシロキサンを安定化して、
反応液が高分子量化せず、ゲル化することなく安定した
収率で２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロ
キサンを製造する方法を提供することを目的とする。
解決するためなされたもので、２，４，６，８−テトラ
メチルシクロテトラシロキサンを製造時に、Ｓｉ−Ｈ結
合を含有するポリメチルポリシロキサンを安定化して、
反応液が高分子量化せず、ゲル化することなく安定した
収率で２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロ
キサンを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンの製造方法は、下記式〔Ｉ〕
めになされた本発明の２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンの製造方法は、下記式〔Ｉ〕
【０００８】
【化４】
【０００９】（〔Ｉ〕式中のｍは３〜１０００の整数、
Ｒ1 はメチル基または水素原子、Ｒ2はメチル基または
Ｒ1 が水素原子の場合は水酸基）で表される鎖状ポリメ
チルポリシロキサンおよび下記式〔II〕
Ｒ1 はメチル基または水素原子、Ｒ2はメチル基または
Ｒ1 が水素原子の場合は水酸基）で表される鎖状ポリメ
チルポリシロキサンおよび下記式〔II〕
【００１０】
【化５】
【００１１】（〔II〕式中のｎは５〜１０００の整数）
で表される環状ポリメチルポリシロキサンから選ばれる
少なくとも１種類のポリメチルポリシロキサンを、開裂
および環化反応させて２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンを製造する際に、２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサンよりも高沸点を
有する下記式〔 III〕
で表される環状ポリメチルポリシロキサンから選ばれる
少なくとも１種類のポリメチルポリシロキサンを、開裂
および環化反応させて２，４，６，８−テトラメチルシ
クロテトラシロキサンを製造する際に、２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサンよりも高沸点を
有する下記式〔 III〕
【００１２】
【化６】
【００１３】（〔 III〕式中のＲ3 、Ｒ4 およびＲ5 は
炭素数１〜１０の脂肪族鎖式炭化水素基もしくは脂肪族
環式炭化水素基、またはフェニル基）で表されるオルガ
ノジシロキサンの存在下で反応させる。
炭素数１〜１０の脂肪族鎖式炭化水素基もしくは脂肪族
環式炭化水素基、またはフェニル基）で表されるオルガ
ノジシロキサンの存在下で反応させる。
【００１４】鎖状ポリメチルポリシロキサン、環状ポリ
メチルポリシロキサン、またはこれらの混合物を開裂お
よび環化反応させて２，４，６，８−テトラメチルシク
ロテトラシロキサンを製造する場合、この反応は平衡反
応であるので、反応させながら生成する２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサンを主成分とする
低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを留出させる
方法（反応蒸留方式）が一般的である。前記〔 III〕式
で表されるオルガノジシロキサンは、２，４，６，８−
テトラメチルシクロテトラシロキサン（沸点１３５℃）
よりも低沸点の化合物、例えば((ＣＨ3 )3Ｓｉ)2Ｏ（ヘ
キサメチルジシロキサン、沸点１００℃）を使用する
と、反応蒸留方式では全量留出してしまうため反応液を
安定化させる効果を生じない。
メチルポリシロキサン、またはこれらの混合物を開裂お
よび環化反応させて２，４，６，８−テトラメチルシク
ロテトラシロキサンを製造する場合、この反応は平衡反
応であるので、反応させながら生成する２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサンを主成分とする
低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを留出させる
方法（反応蒸留方式）が一般的である。前記〔 III〕式
で表されるオルガノジシロキサンは、２，４，６，８−
テトラメチルシクロテトラシロキサン（沸点１３５℃）
よりも低沸点の化合物、例えば((ＣＨ3 )3Ｓｉ)2Ｏ（ヘ
キサメチルジシロキサン、沸点１００℃）を使用する
と、反応蒸留方式では全量留出してしまうため反応液を
安定化させる効果を生じない。
【００１５】２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサンよりも高沸点を有するオルガノジシロキサ
ンとしては((Ｃ2 Ｈ5 )3Ｓｉ)2Ｏ（ヘキサエチルジシロ
キサン、沸点２３１℃）、 (Ｃ6 Ｈ13Ｓｉ( ＣＨ3)2 )2
Ｏ（１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジシクロ
ヘキシルジシロキサン、沸点２９０℃）、 (Ｃ6 Ｈ5Ｓ
ｉ( ＣＨ3)2 )2Ｏ（１，１，３，３−テトラメチル−
１，３−ジフェニルジシロキサン、沸点２８０℃）、
(Ｃ2 Ｈ5 )3ＳｉＯＳｉ( ＣＨ3)3 （１，１，１−トリ
メチル−３，３，３−トリエチルジシロキサン、沸点１
７１℃）、ｔ−Ｃ4Ｈ9 Ｓｉ( ＣＨ3)2 ＯＳｉ( ＣＨ3)3
（１，１，１，３，３−ペンタメチル−３−ｔ−ブチ
ルジシロキサン、沸点１５５℃）が挙げられる。その添
加量は、反応液の安定性の面より原料に対して１重量％
以上、経済性の面より２０％以下が好ましいが、この範
囲に限定されるものではない。また前記したオルガノジ
シロキサンの化合物の中でＳｉ( ＣＨ3)3 基を有する化
合物は、反応中に((ＣＨ3 )3Ｓｉ)2Ｏを形成して留出し
てしまうため、これらの化合物を添加する場合は多めに
添加する必要がある。
ラシロキサンよりも高沸点を有するオルガノジシロキサ
ンとしては((Ｃ2 Ｈ5 )3Ｓｉ)2Ｏ（ヘキサエチルジシロ
キサン、沸点２３１℃）、 (Ｃ6 Ｈ13Ｓｉ( ＣＨ3)2 )2
Ｏ（１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジシクロ
ヘキシルジシロキサン、沸点２９０℃）、 (Ｃ6 Ｈ5Ｓ
ｉ( ＣＨ3)2 )2Ｏ（１，１，３，３−テトラメチル−
１，３−ジフェニルジシロキサン、沸点２８０℃）、
(Ｃ2 Ｈ5 )3ＳｉＯＳｉ( ＣＨ3)3 （１，１，１−トリ
メチル−３，３，３−トリエチルジシロキサン、沸点１
７１℃）、ｔ−Ｃ4Ｈ9 Ｓｉ( ＣＨ3)2 ＯＳｉ( ＣＨ3)3
（１，１，１，３，３−ペンタメチル−３−ｔ−ブチ
ルジシロキサン、沸点１５５℃）が挙げられる。その添
加量は、反応液の安定性の面より原料に対して１重量％
以上、経済性の面より２０％以下が好ましいが、この範
囲に限定されるものではない。また前記したオルガノジ
シロキサンの化合物の中でＳｉ( ＣＨ3)3 基を有する化
合物は、反応中に((ＣＨ3 )3Ｓｉ)2Ｏを形成して留出し
てしまうため、これらの化合物を添加する場合は多めに
添加する必要がある。
【００１６】
【発明の効果】本発明の２，４，６，８−テトラメチル
シクロテトラシロキサンの製造方法によれば、反応液中
に常に一官能の〔 III〕式で表されるオルガノジシロキ
サンが存在するため反応液の高分子量化が防止され、ま
たＳｉ−Ｈ結合が分解してもオルガノジシロキサンが封
止剤として作用して３次元化を防止するため、反応液は
ゲル化しない。このため安定した収率で２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサンを製造すること
ができる。さらに反応終了後の釜液も高粘性やゲル状に
ならないため取り扱いが容易である。
シクロテトラシロキサンの製造方法によれば、反応液中
に常に一官能の〔 III〕式で表されるオルガノジシロキ
サンが存在するため反応液の高分子量化が防止され、ま
たＳｉ−Ｈ結合が分解してもオルガノジシロキサンが封
止剤として作用して３次元化を防止するため、反応液は
ゲル化しない。このため安定した収率で２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサンを製造すること
ができる。さらに反応終了後の釜液も高粘性やゲル状に
ならないため取り扱いが容易である。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００１８】実施例１ 攪拌機、温度計を付設した丸底フラスコに( ＣＨ3)3 Ｓ
ｉＯ（ＨＳｉＣＨ3 Ｏ）25Ｓｉ( ＣＨ3)3 を１００ｇ、
ｔ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ( ＣＨ3)2 ＯＳｉ( ＣＨ3)3を１０
ｇ、濃硫酸を５ｇ仕込んだ。この仕込み液を攪拌しなが
ら、メタノールドライアイスで冷却したトラップを経由
してフラスコを真空ポンプにより５ｍｍＨｇに減圧し、
徐々に昇温した。
ｉＯ（ＨＳｉＣＨ3 Ｏ）25Ｓｉ( ＣＨ3)3 を１００ｇ、
ｔ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ( ＣＨ3)2 ＯＳｉ( ＣＨ3)3を１０
ｇ、濃硫酸を５ｇ仕込んだ。この仕込み液を攪拌しなが
ら、メタノールドライアイスで冷却したトラップを経由
してフラスコを真空ポンプにより５ｍｍＨｇに減圧し、
徐々に昇温した。
【００１９】１時間後にフラスコ内の温度が５０℃にな
ったところで昇温をやめ、冷却後常圧にしてトラップ中
にたまった液を秤量したところ７２ｇであった。その組
成はガスクロマトグラフ測定により、２，４，６，８−
テトラメチルシクロテトラシロキサンを７２％含む低分
子量ポリメチルシクロポリシロキサンであることが確認
できた。フラスコ中の残渣は粘性の低い液体であり、容
易に抜き出すことができた。
ったところで昇温をやめ、冷却後常圧にしてトラップ中
にたまった液を秤量したところ７２ｇであった。その組
成はガスクロマトグラフ測定により、２，４，６，８−
テトラメチルシクロテトラシロキサンを７２％含む低分
子量ポリメチルシクロポリシロキサンであることが確認
できた。フラスコ中の残渣は粘性の低い液体であり、容
易に抜き出すことができた。
【００２０】比較例１ 実施例１と同一の装置で、仕込み液にｔ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ
( ＣＨ3)2 ＯＳｉ( ＣＨ3)3 を添加しない処方とする他
は同一の条件で反応させた。
( ＣＨ3)2 ＯＳｉ( ＣＨ3)3 を添加しない処方とする他
は同一の条件で反応させた。
【００２１】トラップ中にたまった液を秤量したところ
５６ｇであり、その組成は実施例１と同一であった。フ
ラスコ中の残渣は粘性の高い液体であり、経時的に粘度
が上昇してゲル化した。
５６ｇであり、その組成は実施例１と同一であった。フ
ラスコ中の残渣は粘性の高い液体であり、経時的に粘度
が上昇してゲル化した。
【００２２】実施例２ 攪拌機、温度計、滴下ロート、還流および留出物取り出
し可能な水冷コンデンサーを付設した丸底フラスコに(
ＣＨ3)3 ＳｉＯ（ＨＳｉＣＨ3 Ｏ）25Ｓｉ( ＣＨ3)3 を
１００ｇ、((Ｃ2 Ｈ5 )3Ｓｉ)2Ｏを５ｇ、活性白土を１
ｇ仕込んだ。この仕込み液を昇温し１３０〜１４０℃の
温度範囲において攪拌しながら、滴下ロートにより２．
５時間かけて水４８ｇを滴下し、水と共に低分子量ポリ
メチルシクロポリシロキサンを留出させた。留出物は２
層に分離し、水層４６ｇと共に低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサン層７６ｇが回収された。その低分子量
ポリメチルシクロポリシロキサン層の組成は、ガスクロ
マトグラフ測定により、２，４，６，８−テトラメチル
シクロテトラシロキサンを５８％含んでいることが確認
できた。フラスコ中の残渣は粘性の低い液体であり、容
易に抜き出すことができた。
し可能な水冷コンデンサーを付設した丸底フラスコに(
ＣＨ3)3 ＳｉＯ（ＨＳｉＣＨ3 Ｏ）25Ｓｉ( ＣＨ3)3 を
１００ｇ、((Ｃ2 Ｈ5 )3Ｓｉ)2Ｏを５ｇ、活性白土を１
ｇ仕込んだ。この仕込み液を昇温し１３０〜１４０℃の
温度範囲において攪拌しながら、滴下ロートにより２．
５時間かけて水４８ｇを滴下し、水と共に低分子量ポリ
メチルシクロポリシロキサンを留出させた。留出物は２
層に分離し、水層４６ｇと共に低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサン層７６ｇが回収された。その低分子量
ポリメチルシクロポリシロキサン層の組成は、ガスクロ
マトグラフ測定により、２，４，６，８−テトラメチル
シクロテトラシロキサンを５８％含んでいることが確認
できた。フラスコ中の残渣は粘性の低い液体であり、容
易に抜き出すことができた。
【００２３】比較例２ 実施例２と同一の装置で、仕込み液に((Ｃ2 Ｈ5 )3Ｓ
ｉ)2Ｏを添加しない処方とする他は同一の条件で反応さ
せた。
ｉ)2Ｏを添加しない処方とする他は同一の条件で反応さ
せた。
【００２４】水層４７ｇと共に低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサン層６０ｇが回収され、その低分子量ポ
リメチルシクロポリシロキサン層の組成は実施例２と同
一であった。フラスコ中の残渣は粘性の高い液体であ
り、経時的に粘度が上昇してゲル化した。
ロポリシロキサン層６０ｇが回収され、その低分子量ポ
リメチルシクロポリシロキサン層の組成は実施例２と同
一であった。フラスコ中の残渣は粘性の高い液体であ
り、経時的に粘度が上昇してゲル化した。
【００２５】実施例３ 攪拌機、温度計、滴下ロート、還流および留出物取り出
し可能な水冷コンデンサーを付設した丸底フラスコに、
メチルジクロロシランを加水分解して得られた鎖状ポリ
メチルポリシロキサンと環状ポリメチルポリシロキサン
の混合物１００ｇ、 (Ｃ6 Ｈ13Ｓｉ( ＣＨ3)2 )2Ｏを１
０ｇ、活性白土を１ｇ仕込んだ。この仕込み液を昇温し
１３０〜１４０℃の温度範囲において攪拌しながら、滴
下ロートにより２．５時間かけて水４８ｇを滴下し、水
と共に低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを留出
させた。留出物は２層に分離し、水層４７ｇと共に低分
子量ポリメチルシクロポリシロキサン層７０ｇが回収さ
れた。その低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン層
の組成は、ガスクロマトグラフ測定により、２，４，
６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンを６４％
含んでいることが確認できた。フラスコ中の残渣は粘性
の低い液体であり、容易に抜き出すことができた。
し可能な水冷コンデンサーを付設した丸底フラスコに、
メチルジクロロシランを加水分解して得られた鎖状ポリ
メチルポリシロキサンと環状ポリメチルポリシロキサン
の混合物１００ｇ、 (Ｃ6 Ｈ13Ｓｉ( ＣＨ3)2 )2Ｏを１
０ｇ、活性白土を１ｇ仕込んだ。この仕込み液を昇温し
１３０〜１４０℃の温度範囲において攪拌しながら、滴
下ロートにより２．５時間かけて水４８ｇを滴下し、水
と共に低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを留出
させた。留出物は２層に分離し、水層４７ｇと共に低分
子量ポリメチルシクロポリシロキサン層７０ｇが回収さ
れた。その低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン層
の組成は、ガスクロマトグラフ測定により、２，４，
６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンを６４％
含んでいることが確認できた。フラスコ中の残渣は粘性
の低い液体であり、容易に抜き出すことができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 若井 三男 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕 【化１】 （〔Ｉ〕式中のｍは３〜１０００の整数、Ｒ1 はメチル
基または水素原子、Ｒ2はメチル基またはＲ1 が水素原
子の場合は水酸基）で表される鎖状ポリメチルポリシロ
キサンおよび下記式〔II〕 【化２】 （〔II〕式中のｎは５〜１０００の整数）で表される環
状ポリメチルポリシロキサンから選ばれる少なくとも１
種類のポリメチルポリシロキサンを、開裂および環化反
応させて２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンを製造する際に、２，４，６，８−テトラメチ
ルシクロテトラシロキサンよりも高沸点を有する下記式
〔 III〕 【化３】 （〔 III〕式中のＲ3 、Ｒ4 およびＲ5 は炭素数１〜１
０の脂肪族鎖式炭化水素基もしくは脂肪族環式炭化水素
基、またはフェニル基）で表されるオルガノジシロキサ
ンの存在下で反応させることを特徴とする２，４，６，
８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3351094A JPH07242678A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3351094A JPH07242678A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242678A true JPH07242678A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12388549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3351094A Pending JPH07242678A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242678A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157487A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
| WO2009060958A1 (ja) | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Kaneka Corporation | 環状ポリオルガノシロキサンの製造方法、硬化剤、硬化性組成物およびその硬化物 |
| JP2019127506A (ja) * | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 株式会社カネカ | 官能化環状ポリシロキサンの製造方法。 |
| CN114634525A (zh) * | 2020-12-16 | 2022-06-17 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种四甲基环四硅氧烷的制备方法 |
-
1994
- 1994-03-03 JP JP3351094A patent/JPH07242678A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157487A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
| WO2009060958A1 (ja) | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Kaneka Corporation | 環状ポリオルガノシロキサンの製造方法、硬化剤、硬化性組成物およびその硬化物 |
| US8273842B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-09-25 | Kaneka Corporation | Process for production of cyclic polyorganosiloxane, curing agent, curable composition, and cured product of the curable composition |
| JP2019127506A (ja) * | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 株式会社カネカ | 官能化環状ポリシロキサンの製造方法。 |
| CN114634525A (zh) * | 2020-12-16 | 2022-06-17 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种四甲基环四硅氧烷的制备方法 |
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