JPH0718051A - ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 で表わされるジアルジミン５７重量部、イソシアネート
基を有するポリウレタンプレポリマー７００重量部、充
填材の炭酸カルシウム６００重量部及びチクソ性付与剤
の疎水性シリカ５０重量部を主成分として含有してなる
湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材。 【効果】 この表面仕上げ材は、密閉容器内での貯蔵安
定性が優れている。また、一旦開封されると空気中の水
分と反応して急速に硬化する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、運動競技用のグランド
やジョギング走路等の表面仕上げ材として使用する湿気
硬化性の一液型ポリウレタンエラストマーに関し、特に
硬化性を改良したポリウレタン表面仕上げ材に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリウレタン樹脂はゴム弾性、耐摩耗
性、耐久性等の諸特性に優れていることから、表面仕上
げ材として運動競技用のグランドやジョギング走路等に
近年特に利用されている。これらのポリウレタン樹脂の
製造法は、ポリウレタンプレポリマーの末端ＮＣＯ基
が、施工後、大気中の水分で硬化する一液型と、ポリウ
レタンプレポリマーを含む主剤とポリオール類を含む硬
化剤とを、施工時混合して硬化させる二液型とに大別さ
れる。一液型ポリウレタンは、施工方法が簡単であり、
施工中での粘度が一定な為仕上がり状態が均一となり、
撹拌混合操作が無い為均一な硬化物物性が得られる、等
の利点があり、最近特に注目されるようになった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の湿気硬
化性一液型ポリウレタンはポリイソシアネートと湿気
（水分）との反応を利用したものであり、反応が遅い為
に硬化時間が長い、硬化時に炭酸ガスが発生する為に発
泡する、等の欠点がある。硬化を速くする対策として
は、ウレタン化触媒、例えばジブチル錫ジラウレート等
を添加する方法があるが密閉容器中での貯蔵安定性が悪
くなり、配合物がゲル化する為完全な解決方法とはなら
ない。本発明は上記問題点を解決する為になされたもの
で、その目的とするところは、密閉容器内における貯蔵
安定性が高く、言い替えると、長期間の貯蔵後でも使用
可能な性状を保持し、かつ湿気下においては硬化が早
く、発泡しない、機械強度の優れた湿気硬化性ポリウレ
タン表面仕上げ材を提供する事にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の問
題点について、鋭意研究した結果、芳香族アルデヒドな
どから誘導されたポリアルジミンを添加すると非常に有
効な事を発見し本発明に到達した。即ち本発明は、下記
一般式（１） Ｙ（Ｎ＝ＣＨ−Ｘ）n −−−（１） （式中、Ｘは炭素数６〜１５のアリール基を、Ｙは炭素
数２〜１５で２価もしくは３価の炭化水素基、又は分子
量が７０〜６０００で２価もしくは３価のポリオキシア
ルキレン基を、ｎは２又は３を示す。）で表わされるポ
リアルジミン、イソシアネート基を有するポリウレタン
プレポリマー、充填材及びチクソ性付与剤を含有してな
る湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材である。

【０００５】以下、本発明の構成を詳しく説明する。本
発明のポリアルジミンの製造に使用されるポリアミンと
しては、１）エチレンジアミン、１，３−シ゛アミノプ
ロパン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミ
ン、デカメチレンジアミン、等の脂肪族ジアミン、４，
４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジ
アミン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、２，５−又
は２，６−ジアミノメチルビシクロ［２，２，１］ヘプ
タン、ジアミノシクロヘキサン、３（４），８（９）−
ビス（アミノメチル）−トリシクロ［５．２．１．０^2.
6］デカン等の脂環族ジアミン、ジアミノジフェニルメ
タン、ジアミノジフェニルエーテル、キシリレンジアミ
ン、フェニレンジアミン、３，５−シ゛エチルトルエン
−２，４−又は２，６−ジアミン等の芳香族ジアミン、
水、エチレングリコール、プロピレングリコール等にプ
ロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを付
加重合して得たポリオキシアルキレングリコール類のヒ
ドロキシル基をアミノ基に変換して得られるポリオキシ
アルキレンジアミン等のジアミン、２）１，３，５−ト
リス（アミノメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（アミノメチル）シクロヘキサン等のトリアミン、グリ
セリン、トリメチロールプロパン等にプロピレンオキサ
イド及び／又はエチレンオキサイドを付加重合して得た
ポリオキシアルキレントリオール類のヒドロキシル基を
アミノ基に変換して得られるポリオキシアルキレントリ
アミン等のトリアミン等がある。また、上記ポリアミン
と反応させるアルデヒドとしては、例えば、ベンズアル
デヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トルアルデヒド、ｐ
−トルアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、４−
プロピルベンズアルデヒド、４−ブチルベンズアルデヒ
ド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，５−
トリメチルベンズアルデヒド、ｐ−アニスアルデヒド、
ｐ−エトキシベンズアルデヒド等がある。本発明のポリ
アルジミンは、上記のポリアミンと上記のアルデヒドと
をトルエンまたはキシレン等の溶剤を用いて、酸触媒下
にて、共沸による脱水反応を行ない、水滴分離器内へ、
水分の留出が停止するまで反応を続行して得られる。上
記のポリアミンと上記のアルデヒドとの割合はアミン１
当量に対してアルデヒド１〜２当量が適当である。

【０００６】本発明の湿気硬化性ポリウレタン表面仕上
げ材の製造に使用するイソシアネート基を有するポリウ
レタンプレポリマーとは、有機ポリイソシアネート化合
物と公知のポリオール、公知のポリアミン等の１分子中
に２個以上の活性水素を持つ公知の化合物とを公知の方
法で反応させて得た物で、ポリウレタンプレポリマー中
には遊離イソシアネート基が残存している。

【０００７】有機ポリイソシアネート化合物とは、１）
トリレンジイソシアネート（異性体の各種混合物を含
む）、ジフェニルメタンジイソシアネート（異性体の各
種混合物を含む）、３・３’−ジメチル−４・４’−ビ
フェニレンジイソシアネート、１・４−フェニレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタン−４・４’−ジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、水素化キシジレンジイソシアネ
ート、１・４−シクロヘキシルジイソシアネート、１−
メチル−２・４−ジイソシアナト−シクロヘキサン、２
・４・４−トリメチル−１・６−ジイソシアナト−ヘキ
サン等のジイソシアネート、 ２）４，４’，４”−ト
リフェニルメタントリイソシアネート、トリス（４−フ
ェニルイソシアナト）チオフォスフェート等のトリイソ
シアネート、３）前記イソシアネート類のウレタン化変
性品、イソシアヌレート化変性品、カルボジイミド化変
性品、ビウレット化変性品、粗製トリレンジイソシアネ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等の多
官能性イソシアネートである。

【０００８】一分子中に二個以上の活性水素を持つ公知
の化合物とは、ヒドロキシル基を二個以上、又はアミノ
基を一個以上、又はメルカプト基を二個以上、又はヒド
ロキシル基とアミノ基を、又はヒドロキシル基とメルカ
プト基を、それぞれ有する化合物であって、例えば、
水、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、しょ糖等の多価アルコール類、アニ
リン、トリレンジアミン、ｐ，ｐ’−ジアミノジフェニ
ルメタン等の芳香族アミン類、エチレンジアミン、エタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、等の脂肪族アミン
又はアルカノールアミン類、これら一分子中に二個以上
の活性水素を持つ化合物あるいはその混合物にプロピレ
ンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとエチレンオ
キサイドを付加重合して得たポリエーテルポリオール
類、ポリエーテルポリオール類のヒドロキシル基をアミ
ノ基に変換して得られるポリエーテルポリアミン類、ポ
リテトラメチレンエーテルポリオール類、ポリカーボネ
ートポリオール類、ポリカプロラクトンポリオール類、
ポリエチレンアジペートのようなポリエステルポリオー
ル類、ポリブタジエンポリオール類、ヒマシ油のような
高級脂肪酸のエステル類、ポリエーテルポリオール又は
ポリエステルポリオールにビニルモノマーをグラフトし
て得たポリマーポリオール類、一分子中に一個以上の活
性水素を持つ公知のエチレン性不飽和単量体を共重合し
て得られる化合物、メルカプト基を有するエーテル類等
である。

【０００９】反応は、例えば有機ポリイソシアネートと
１分子中に２個以上の活性水素を持つ公知の化合物とを
１００℃にて数時間反応させて製造する。そのイソシア
ネート基含有量は０．５〜１０．０重量％が好ましく、
特に好ましい範囲は０．７〜６．０重量％である。 本
発明の湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材は、上記ポ
リアルジミンとイソシアネート基を有するポリウレタン
プレポリマーからなり、ポリアルジミンが加水分解して
生ずるポリアミンのアミノ基の数とイソシアネート基を
有するポリウレタンプレポリマーに含まれるイソシアネ
ート基の数との比が、０．５から２．０、好ましくは
０．７から１．５となる割合に混合して得られる。

【００１０】充填剤としては例えば炭酸カルシウム、タ
ルク、カオリン、硫酸アルミニゥム、ゼオライト、硅藻
土、塩化ビニルペーストレジン、ガラスバルーン、塩化
ビニリデン樹脂バルーン等があり、配合物中に最大６０
重量％、好ましくは２０〜６０重量％の範囲で使用す
る。チクソ性付与剤としては例えばコロイダルシリカ、
脂肪酸アミドワックス、ステアリン酸アルミニウム、表
面処理ベントナイト、ポリエチレン短繊維、フェノール
樹脂短繊維等があり、配合物中０．２〜１０重量％、好
ましくは０．５〜５重量％の範囲で使用する。本発明の
湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材は、粘度、樹脂物
性、耐性を調節するために上記の充填剤、チクソ性付与
剤の他に、必要に応じて可塑剤、溶剤、着色剤、安定
剤、硬化促進剤等を混合して使用する事もできる。

【００１１】可塑剤としては例えばジオクチルフタレー
ト、ジブチルフタレート、ジラウリルフタレート、ジイ
ソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジオ
クチルアジペート、ジイソデシルアジペート、トリオク
チルホスヘート等があり、配合物中に最大５０重量％、
好ましくは０〜４０重量％の範囲で使用する。溶剤とし
ては例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素の他ガ
ソリンから灯油留分にいたる石油系溶剤類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、セロ
ソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエ
ーテルエステル類等があり、配合物中に最大５０重量
％、好ましくは０〜４０重量％の範囲で使用する。その
他、着色剤として、カーボンブラック、チタンホワイ
ト、酸化クロム、ベンガラ等、安定剤として、ヒンダー
ドフェノール系化合物、トリアゾール系化合物等、硬化
促進剤として、カルボン酸、スルホン酸、燐酸、燐酸エ
ステル等を使用する。

【００１２】これらを配合する方法は特に制限はなく、
単に混合したり、その他の公知の方法で、例えば充填
剤、可塑剤、チクソ性付与剤、その他の助剤等、必要な
添加物をプラネタリーミキサー又はディゾルバー等の混
合機を用いて撹拌混合した後、イソシアネート基を有す
るポリウレタンプレポリマー及びポリアルジミンを加え
て充分混合する事もできる。各種添加剤の水分含有率が
高い時は、予め脱水を施すか、又はゼオライト等の脱水
剤を添加する必要がある。得られた湿気硬化性ポリウレ
タン表面仕上げ材は窒素気流中にて密閉缶に詰めて貯蔵
する。

【００１３】表面仕上げ材の施工方法は種々あり、表面
仕上げ材を施工面に均一に塗布した上にローラーを転が
せて凹凸を形成させるもの、表面仕上げ材を施工面に均
一に塗布した上にウレタンチップ等を撒布して固着させ
るもの、表面仕上げ材をスプレーで粒状に吐出させて施
工表面に凹凸を形成させるもの等があるが、本発明の表
面仕上げ材はいずれの方法で使用してもよい。本発明に
おいて、ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレ
タン表面仕上げ材は、密閉容器内で空気中の水分と遮断
された状態で貯蔵安定性は極めて良好であり、長期間貯
蔵しても粘度安定性は良好であり、一旦開封されると空
気中の湿気にさらされて、たちまち硬化し、従来の湿気
硬化性ポリウレタンとは異なり、無発泡の機械的物性の
優れたポリウレタン表面仕上げ材を得ることができる。

【００１４】

【実施例】以下に、本発明の実施例を述べる。実施例
中、部は重量部を示す。実施例には次の原料を使用し
た。

【００１５】ポリアルジミンＡＬＤ−１ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離器を装着し
た反応容器に、テトラメチレンジアミン８８部（２．０
当量）、蟻酸０．１部及びトルエン５００部を装入し窒
素気流下で室温にて混合した。約１０分後、滴下ロート
よりｐ−トルアルデヒド３００部（２．５当量）を約３
０分間で滴下した。更に昇温し、約９０℃で還流が開始
し、水分分離器内に水の分離留出が認められた。続い
て、還流しながら水分留出が停止するまで約６時間反応
を続けた。留去した水は３６部であった。次に、外温を
１５０℃に設定した。続いて、真空ポンプで１ｍｍＨｇ
まで減圧し、トルエン及び未反応ｐ−トルアルデヒドを
留去した。留去後得られた反応物（ＡＬＤ−１）は２９
０部であった。また得られた反応物の赤外吸収スペクト
ルを測定した結果、１６４０ｃｍ^-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特
性吸収スペクトルを認めた。ジアルジミンＡＬＤ−１は
アミン価３８１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、室温にて黄色液
体であった。

【００１６】ＡＬＤ−２ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離器を装着し
た反応容器に、２，５−異性体約６０％と２，６−異性
体約４０％の混合物であるジアミノメチルビシクロ
［２，２，１］ヘプタン１５４部（２．０当量）、蟻酸
０．１部及びトルエン５００部を装入し窒素気流下で室
温にて混合した。約１０分後、滴下ロートよりベンズア
ルデヒド２６５部（２．５当量）を約３０分間で滴下し
た。更に昇温し、約９０℃で還流が開始し、水分分離器
内に水の分離留出が認められた。続いて、還流しながら
水分留出が停止するまで約６時間反応を続けた。留去し
た水は３６部であった。次に、外温を１５０℃に設定し
た。続いて、真空ポンプで１ｍｍＨｇまで減圧し、トル
エン及び未反応ベンズアルデヒドを留去した。留去後得
られた反応物（ＡＬＤ−２）は３２８部であった。また
得られた反応物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、
１６４０ｃｍ^-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性吸収スペクトルを
認めた。ジアルジミンＡＬＤ−２はアミン価３３７ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであり、室温にて淡黄色液体であった。

【００１７】ＡＬＤ−３ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離器を装着し
た反応容器に、ビスアミノメチルシクロヘキサン１４２
部（２．０当量）、蟻酸０．１部及びトルエン５００部
を装入し窒素気流下で室温にて混合した。約１０分後、
滴下ロートより４−エチルベンズアルデヒド３３５部
（２．５当量）を約３０分間で滴下した。更に昇温し、
約９０℃で還流が開始し、水分分離器内に水の分離留出
が認められた。続いて、還流しながら水分留出が停止す
るまで約６時間反応を続けた。留去した水は３６部であ
った。次に、外温を１５０℃に設定した。続いて、真空
ポンプで１ｍｍＨｇまで減圧し、トルエン及び未反応４
−エチルベンズアルデヒドを留去した。留去後得られた
反応物（ＡＬＤ−３）は３７１部であった。また得られ
た反応物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、１６４
０ｃｍ^-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性吸収スペクトルを認め
た。ジアルジミンＡＬＤ−３はアミン価２９７ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであり、室温にて淡黄色液体であった。

【００１８】ＡＬＤ−４ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離器を装着し
た反応容器に、ポリオキシプロピレントリアミン（Ｔｅ
ｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製、商
標：ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−４０３、分子量４４０）
２９４部（２．０当量）、蟻酸０．１部及びトルエン５
００部を装入し窒素気流下で室温にて混合した。約１０
分後、滴下ロートよりｐ−イソプロピルベンズアルデヒ
ド３７０部（２．５当量）を約３０分間で適下した。更
に昇温し、約９０℃で還流が開始し、水分分離器内に水
の分離留出が認められた。続いて、還流しながら水分留
出が停止するまで約６時間反応を続けた。留去した水は
３６部であった。次に、外温を１５０℃に設定した。続
いて、真空ポンプで１ｍｍＨｇまで減圧し、トルエン及
び未反応ｐ−イソプロピルベンズアルデヒドを留去し
た。留去後得られた反応物（ＡＬＤ−４）は５５２部で
あった。また得られた反応物の赤外吸収スペクトルを測
定した結果、１６４０ｃｍ^-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性吸収
スペクトルを認めた。トリアルジミンＡＬＤ−４はアミ
ン価３０４ｍｇＫＯＨ／ｇであり、室温にて淡黄色液体
であった。

【００１９】ＡＬＤ−５ 撹拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離器を装着し
た反応容器に、ポリオキシプロピレンジアミン（Ｔｅｘ
ａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製、商標：
ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−２３０、分子量２３０）２３
０部（２．０当量）、蟻酸０．１部及びトルエン５００
部を装入し窒素気流下で室温にて混合した。約１０分
後、滴下ロートよりｐ−アニスアルデヒド３４０部
（２．５当量）を約３０分間で適下した。更に昇温し、
約９０℃で還流が開始し、水分分離器内に水の分離留出
が認められた。続いて、還流しながら水分留出が停止す
るまで約６時間反応を続けた。留去した水は３６部であ
った。次に、外温を１５０℃に設定した。続いて、真空
ポンプで１ｍｍＨｇまで減圧し、トルエン及び未反応ｐ
−アニスアルデヒドを留去した。留去後得られた反応物
（ＡＬＤ−５）は４６４部であった。また得られた反応
物の赤外吸収スペクトルを測定した結果、１６４０ｃｍ
^-1に−Ｎ＝ＣＨ−の特性吸収スペクトルを認めた。ジア
ルジミンＡＬＤ−５はアミン価２４１ｍｇＫＯＨ／ｇで
あり、室温にて淡黄色液体であった。

【００２０】イソシアネート基を有するポリウレタンプ
レポリマー ジイソシアネートとして２，４−トリレンジイソシアネ
ート６００部を使用し、ポリオキシプロピレングリコー
ル（分子量２０００）２４００部、ポリオキシプロピレ
ントリオール（分子量３０００）２０００部と１００℃
で１０時間反応させた。末端ＮＣＯ基は２．０重量％、
粘度は４９，０００ｃｐｓ／２５℃であった。

【００２１】硬化性はＪＩＳ−Ａ５７５８（１９８６）
の６−１０項によりタックフリーになるまでの時間を測
定した。貯蔵安定性は、湿気硬化性ポリウレタン表面仕
上げ材を一定期間密封貯蔵した後、ＢＳ型回転粘度計に
より粘度変化を測定した。硬化した表面仕上げ材の機械
物性はＪＩＳ−Ｋ６３０１により測定した。

【００２２】実施例１ ３リットルのプラネタリーミキサーにジオクチルフタレ
ート２００部、炭酸カルシウム６００部、ベンガラ５０
部、耐候安定剤（チバガイギー社製、イルガノックス１
０１０）１０部を装入し、常温にて１５分混練し、続い
て１００℃にて混練しつつ真空にて脱水操作を一時間行
った。次に、プレポリマー７００部、ジアルジミン（Ａ
ＬＤ−１）４５部を装入し、常温にて１５分混練した。
さらにチクソ性付与剤（日本アエロジル社製造疎水性シ
リカ＃Ｒ−９７２）５０部、キシレン３５０部を装入
し、真空中にて常温で１０分混練し本発明の湿気硬化性
ポリウレタン表面仕上げ材を得た。この表面仕上げ材
は、表−１に示す通りタックフリータイムが短く、硬化
性が優れていた。また、５０℃で１４日間密封貯蔵後の
粘度は良好であり、湿気硬化後の硬化物は発泡も無く、
物性は優れていた。製造直後、及び５０℃で１４日間密
封貯蔵後の二種類の表面仕上げ材をそれぞれ約１ｍｍ厚
にて均一に塗布し、その上をマスチックローラーを転が
せて表面に凹凸を形成させた。二種類の表面仕上げ材は
共に作業性及び表面の仕上がり状態が良好であった。

【００２３】実施例 ２ 実施例１に於いて、ジアルジミン（ＡＬＤ−２）５０部
を使用した以外は実施例１と全く同様に処理した。結果
は表−１に示す通りで、タックフリータイムが短く、硬
化性が優れていた。また、５０℃で１４日間密封貯蔵後
の粘度は良好であり、湿気硬化後の硬化物は発泡も無
く、物性は優れていた。また、実施例１と同様に、マス
チックローラーで表面仕上げ材の表面に凹凸を形成させ
て観察したところ、作業性及び表面の仕上がり状態は良
好であった。

【００２４】実施例 ３ 実施例１に於いて、ジアルジミン（ＡＬＤ−３）５７部
を使用した以外は実施例１と全く同様に処理した。結果
は表−１に示す通りで、タックフリータイムが短く、硬
化性が優れていた。また、５０℃で１４日間密封貯蔵後
の粘度は良好であり、湿気硬化後の硬化物は発泡も無
く、物性は優れていた。また、実施例１と同様に、マス
チックローラーで表面仕上げ材の表面に凹凸を形成させ
て観察したところ、作業性及び表面の仕上がり状態は良
好であった。

【００２５】実施例 ４ 実施例１に於いて、トリアルジミン（ＡＬＤ−４）５６
部を使用した以外は実施例１と全く同様に処理した。結
果は表−１に示す通りで、タックフリータイムが短く、
硬化性が優れていた。また、５０℃で１４日間密封貯蔵
後の粘度は良好であり、湿気硬化後の硬化物は発泡も無
く、物性は優れていた。また、実施例１と同様に、マス
チックローラーで表面仕上げ材の表面に凹凸を形成させ
て観察したところ、作業性及び表面の仕上がり状態は良
好であった。

【００２６】実施例 ５ 実施例１に於いて、ジアルジミン（ＡＬＤ−５）７１部
を使用した以外は実施例１と全く同様に処理した。

【００２７】結果は表−１に示す通りで、タックフリー
タイムが短く、硬化性が優れていた。また、５０℃で１
４日間密封貯蔵後の粘度は良好であり、湿気硬化後の硬
化物は発泡も無く、物性は優れていた。また、実施例１
と同様に、マスチックローラーで表面仕上げ材の表面に
凹凸を形成させて観察したところ、作業性及び表面の仕
上がり状態は良好であった。

【００２８】比較例 １ 実施例１に於いて、ポリアルジミンを使用しなかった以
外は実施例１と全く同様に処理した。結果は表−１に示
す通りで、タックフリータイムが非常に長く、硬化性が
著しく悪かった。また、実施例１と同様に、マスチック
ローラーで表面仕上げ材の表面に凹凸を形成させて観察
したところ、硬化時に発泡が生じたため、表面の仕上が
り状態は悪かった。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【発明の効果】本発明により、密閉容器内における貯蔵
安定性が高く、長期間の貯蔵後でも使用可能な性状を保
持し、かつ湿気下においては硬化が早く、発泡しない、
機械強度の優れた湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材
を得ることができた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） Ｙ（Ｎ＝ＣＨ−Ｘ）n −−−（１） （式中、Ｘは炭素数６〜１５のアリール基を、Ｙは炭素
   数２〜１５で２価もしくは３価の炭化水素基、又は分子
   量が７０〜６０００で２価もしくは３価のポリオキシア
   ルキレン基を、ｎは２又は３を示す。）で表わされるポ
   リアルジミン、イソシアネート基を有するポリウレタン
   プレポリマー、充填材及びチクソ性付与剤を含有してな
   る湿気硬化性ポリウレタン表面仕上げ材。