JP6606195B2 - 化合物、硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ - Google Patents
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Description
R1及びR2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜6アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のアルコキシカルボニルオキシ基を表す;
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表す;
m及びnはそれぞれ独立に、1〜5の整数であり、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数である;但し、1≦m+q≦5、1≦n+r≦5を満たす;
vは0〜4の整数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X−C=C−YとZが形成する環に置換可能な置換基の最大数である;
qが2〜4の整数である場合、複数のR3は同じであっても異なっていてもよく、複数のR3は互いに結合して環を形成してもよい;
rが2〜4の整数である場合、複数のR4は同じであっても異なっていてもよく、複数のR4は互いに結合して環を形成してもよい;
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに連結して環を形成しない;
wが2〜5の整数である場合、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、複数のR6は互いに結合して環を形成してもよい。
[2] 一般式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、アミノ基、重合性不飽和結合、エポキシ基又はオキセタニル基を有する基である[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基である[1]又は[2]に記載の化合物;
[4] 一般式(1)において、X及びYから選択される少なくとも一方が窒素原子である[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5] 一般式(1)において、R1とR2は同一の基である[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物。
[6] 下記一般式(3)で表される[1]に記載の化合物;
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表す;
m及びnはそれぞれ独立に、1〜5の整数であり、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数である;但し、1≦m+q≦5、1≦n+r≦5を満たす;
vは0〜4の整数であり、wは0〜2の整数である;
qが2〜4の整数である場合、複数のR3は同じであっても異なっていてもよく、複数のR3は互いに結合して環を形成してもよい;
rが2〜4の整数である場合、複数のR4は同じであっても異なっていてもよく、複数のR4は互いに結合して環を形成してもよい;
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに連結して環を形成しない;
wが2である場合、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、複数のR6は互いに結合して環を形成してもよい。
[7] R1及びR2はそれぞれ独立に、下記一般式(4)で表される[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物;
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の化合物を含有する硬化性組成物。
[9] 硬化性組成物が、(メタ)アクリレートモノマーと、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種と、を含有する[8]に記載の硬化性組成物。
[10] 硬化性組成物の(メタ)アクリレートモノマーの25℃における粘度が2000mPa・s未満である[9]に記載の硬化性組成物。
[11] [8]〜[10]のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
[12] [11]に記載の硬化物を含む光学部材。
[13] [11]に記載の硬化物を含むレンズ。
なお、本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルを表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が1,000以下の化合物をいう。
本発明は、下記一般式(1)で表される化合物に関する。
R1及びR2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜6アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のアルコキシカルボニルオキシ基を表す。
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表す。
m及びnはそれぞれ独立に、1〜5の整数であり、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数である。但し、1≦m+q≦5、1≦n+r≦5を満たす。
vは0〜4の整数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X−C=C−YとZが形成する環に置換可能な置換基の最大数である。
qが2〜4の整数である場合、複数のR3は同じであっても異なっていてもよく、複数のR3は互いに結合して環を形成してもよい。
rが2〜4の整数である場合、複数のR4は同じであっても異なっていてもよく、複数のR4は互いに結合して環を形成してもよい。
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに連結して環を形成しない。
wが2〜5の整数である場合、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、複数のR6は互いに結合して環を形成してもよい。
中でも、R3及びR4はそれぞれ独立にメチル基又はメトキシ基であることが好ましい。なお、複数のR3もしくは複数のR4は各々環を形成してもよく、この場合、置換する環と縮合環を形成してもよい。R5はハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基であることが好ましい。R6はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はシアノ基であることが好ましい。また、複数のR6は置換する環と縮合環を形成する基であることがより好ましい。
なお、R3〜R6が表す置換基は重合性基ではないことが好ましい。
m及びnはそれぞれ独立に、1〜3の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。q及びrはそれぞれ独立に、0〜3の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0であることがさらに好ましい。
また、vは0〜4の整数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X−C=C−YとZが形成する環に置換可能な置換基の最大数である。
vは0〜3の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0であることがさらに好ましい。wは0〜3の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに連結して環を形成しない。
R3〜R6はそれぞれ独立に、置換基を表す。
m及びnはそれぞれ独立に、1〜5の整数であり、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数である。但し、1≦m+q≦5、1≦n+r≦5を満たす。
vは0〜4の整数であり、wは0〜2の整数である。
qが2〜4の整数である場合、複数のR3は同じであっても異なっていてもよく、複数のR3は互いに結合して環を形成してもよい。
rが2〜4の整数である場合、複数のR4は同じであっても異なっていてもよく、複数のR4は互いに結合して環を形成してもよい。
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに連結して環を形成しない。
wが2である場合、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、複数のR6は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(3)におけるR3〜R6の好ましい範囲は、一般式(1)におけるR3〜R6の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
一般式(3)におけるm、n、q、r、v及びwの好ましい範囲は、一般式(1)におけるm、n、q、r、v及びwの好ましい範囲とそれぞれ同様である。
MeOはメトキシ基を表す。
本発明は、上述した化合物を含有する硬化性組成物に関するものでもある。本発明の硬化性組成物は、特定の構造を有する化合物を含有するため、アッベ数の低い硬化物を形成することができる。さらに本発明の硬化性組成物は、異常分散性の高い硬化物を形成することができる。
νD=(nD−1)/(nF−nC)
θg,F=(ng−nF)/(nF−nC)
ここで、nDは波長589nmにおける屈折率、nFは波長486nmにおける屈折率、nCは波長656nmにおける屈折率、ngは波長435.8nmでの屈折率を表す。
本発明の硬化性組成物は、(メタ)アクリレートモノマーを含むことが好ましい。(メタ)アクリレートモノマーは、分子中に1つの(メタ)アクリロイル基を有する単官能(メタ)アクリレートモノマーであってもよく、分子中に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートモノマーであってもよい。中でも、単官能(メタ)アクリレートモノマーは好ましく用いられる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、下記一般式(13)で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含むことが好ましく、下記一般式(14)で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含むことがより好ましい。
また、R21とR22の組又はR25とR26の組のうち、いずれか一方の組のみにおいて2つの置換基の少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、いずれか一方の組のみにおいて2つの置換基の両方が水素原子であることがより好ましい。
R21及びR22はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜5の炭化水素基を表し、かつ、炭素数1〜5の炭化水素基が環を形成していないことが好ましい。R21及びR22のうち、一方のみが水素原子又は炭素数1〜5の炭化水素基を表し、かつ、炭素数1〜5の炭化水素基が環を形成していないことが好ましい。
本発明では、一般式(14)中、R21、R22、R25及びR26は、それぞれ独立に水素原子及び炭素原子のみからなる置換基を表し、Aは脂環(非芳香性の炭化水素)構造であることが特に好ましい。
合成により製造する場合は、一般式(13)又は(14)で表される非共役ビニリデン基含有化合物の製造方法としては特に制限はなく、公知の方法で合成することができる。例えば、本発明に好ましく用いることができるβ−カリオフィレンを合成する場合は、J.Am.Chem.Soc.85,362(1964)、Tetrahedron Lette.,24,1885(1983)に記載の方法などで、合成することができる。
本発明の硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤を用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。熱ラジカル重合開始剤をあらかじめ硬化性組成物に添加しておくことで、硬化性組成物を熱重合することにより、耐熱性が高い硬化物を成形することができる。
なお、硬化性組成物は、上述した光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、硬化性組成物の全質量に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5.0質量%であることがより好ましく、0.05〜3.0質量%であることがさらに好ましい。
本発明では、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、硬化性組成物が、ポリマー、その他のモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物を半硬化することで、半硬化物を製造することができる。半硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物を半硬化する工程を含み、半硬化する工程は、光照射や加熱をする工程とすることができる。
以下、半硬化物の製造方法、及び硬化物の製造方法について、具体的に説明する。なお、硬化物の製造方法は、半硬化物の製造方法を含むため、両者に共通する製造方法の好ましい態様については半硬化物の製造方法欄に記載する。
半硬化物の製造方法は、硬化性組成物に対して、光照射及び/又は加熱して、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sの半硬化物を得る工程を含むことが好ましい。
半硬化物の製造方法では、硬化性組成物を、光照射及び/又は加熱する前から熱重合するときに用いる成形型に直接設置してもよく、別の型に入れて半硬化物を製造した後で熱重合するときに用いる成形型に移動させてもよい。
半硬化物の製造方法における光照射は、光照射後の半硬化物の25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が、105〜108mPa・sとなるように行うことが好ましく、105〜107.5mPa・sとなるように行うことがより好ましく、105.5〜107.5mPa・sとなるように行うことが特に好ましい。
半硬化物の製造方法において、加熱半硬化工程を設ける場合、加熱半硬化は、加熱後の半硬化物の25℃、周波数10Hzにおける複素粘度は、105〜108mPa・sとなるように行うことが好ましく、105〜107.5mPa・sとなるように行うことがより好ましく、105.5〜107.5mPa・sとなるように行うことが特に好ましい。
本発明は、上述した方法で製造される半硬化物に関するものであってもよい。このような半硬化物は、後述する硬化物の製造方法に好ましく用いることができる。ここで、半硬化物の複素粘度の好ましい範囲は、上述した半硬化物の製造方法における半硬化物の複素粘度の好ましい範囲と同様である。
硬化物の製造方法は、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、加熱して熱重合させるか、もしくは光照射を行うことで光重合させることにより硬化物を得る重合工程を含むことが好ましい。
硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物に対して光照射及び加熱のうち少なくとも一方を行って、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sの半硬化物を得る工程と、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、光照射及び加熱のうち少なくとも一方を行って硬化物を得る重合工程とを含むことが好ましい。なお、硬化物の製造工程における光照射の条件と加熱条件は、上述した半硬化工程における条件と同様である。
硬化物の製造工程が熱重合工程である場合、重合工程で用いられる成形型のことを、熱成形用成形型とも言う。熱成形用成形型は、一般に2つの成形型を組み合わせて内容物に加圧しながら加熱することができる構成となっていることが好ましい。また、硬化物の製造方法では、硬化物を得る熱重合工程において、成形型として金型を用いることがより好ましい。このような熱成形用成形型としては、例えば、特開2009−126011号公報に記載のものを用いることができる。
硬化物の製造方法では、まず半硬化物の製造方法で製造された半硬化物を成形型に入れる。光照射及び/又は加熱後の半硬化物は、上述した半硬化物の製造方法で説明したとおり、熱成形用成形型に直接設置されて光照射及び/又は加熱されているか、又は、熱成形用成形型とは別の型に入れて光照射及び/又は加熱されている。光照射後の半硬化物が熱成形用成形型に直接設置されて光照射及び/又は加熱された場合は、特に熱成形用成形型に入れる動作自体は必要ない。光照射及び/又は加熱後の半硬化物が熱成形用成形型とは別の型に入れて光照射及び/又は加熱された場合は、熱成形用成形型に移動させる工程を含むことが好ましい。光照射及び/又は加熱後の半硬化物を熱成形用成形型に移動させる方法としては、例えば、シリンジ、バキュームパッドと真空発生器を有するエアピンセットなどを用いることができる。半硬化物は、複素粘度が特定の範囲であるため、このようにエアピンセットなどを用いて容易に熱成形用成形型に移動させることが好ましい。
硬化物の製造方法では、成形型に入れた半硬化物を、加圧変形し、加熱して熱重合させて硬化物を得る。ここで、加圧変形と加熱は同時に行ってもよく、加圧変形した後で加熱を行ってもよく、加熱した後で加圧変形を行ってもよいが、その中でも加圧変形と加熱を同時に行うことが好ましい。また、加圧変形と加熱を同時に行った上で、加圧が安定してからさらに高温に加熱することも好ましい。
本発明は、硬化性組成物の硬化物に関するものでもある。硬化物は、上述した硬化成分を硬化することで形成される。本発明の硬化物は、上述した硬化物の製造方法によって製造されたものであることが好ましい。
本発明の硬化物は、光学部材用途の中でもレンズなどに用いる観点から、屈折率が高いことが好ましい。本発明の硬化物は、波長589nmにおける屈折率nDが1.45以上であることが好ましく、1.58以上であることがより好ましく、1.60以上であることがより特に好ましく、1.61以上であることがさらにより特に好ましく、1.62以上であることが最も好ましい。
本発明の硬化物は、光学部材用途の中でもレンズなどに用いるときに色収差を低減する観点から、アッベ数が低いことが好ましい。本発明の硬化物は、アッベ数が24以下であることが好ましく、23.5以下であることがより好ましく、22以下であることが特に好ましい。
本明細書中、アッベ数(νD)は、アッベ屈折計(カルニュー光学工業株式会社製)を用いて、波長589nm、486nm、656nmにおけるそれぞれの屈折率nD、nF、nCを測定し、下記式により算出される。
νD=(nD−1)/(nF−nC)
ここで、nDは波長589nmにおける屈折率、nFは波長486nmにおける屈折率、nCは波長656nmにおける屈折率を表す。
本発明の硬化物においては、異常分散性が高いことが好ましい。本発明の硬化物の異常分散性は、0.55以上であることが好ましく、0.60以上であることがより好ましく、0.63以上であることがより好ましい。
本明細書中、異常分散性(θg,F)は、アッベ屈折計(カルニュー光学工業株式会社製)を用いて、波長589nm、486nm、656nm、435.8nmにおけるそれぞれの屈折率nD、nF、nC、ngを測定し、下記式により算出される。
θg,F=(ng−nF)/(nF−nC)
ここで、nDは波長589nmにおける屈折率、nFは波長486nmにおける屈折率、nCは波長656nmにおける屈折率、ngは波長435.8nmでの屈折率を表す。
本発明の硬化物は、最大厚みが0.1〜10mmであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは0.1〜5mmであり、特に好ましくは0.15〜3mmである。本発明の硬化物は、最大直径が1〜1000mmであることが好ましい。最大直径は、より好ましくは2〜200mmであり、特に好ましくは2.5〜100mmである。このようなサイズの硬化物は、高屈折率の光学部材用途として特に有用である。このような厚い成形体は、溶液キャスト法で製造しようとしても溶剤が抜けにくいため一般に容易ではなく、成形が容易ではない。しかしながら、本発明の硬化性組成物を用いれば、成形が容易で、ハンドリング性も高く、高品質な硬化物を得ることができる。
本発明は、上述した硬化物を含む光学部材に関するものでもる。本発明の硬化物は、光学特性に優れた成形体であるため、光学部材に好ましく用いられる。本発明の光学部材の種類は、特に制限されない。特に、硬化性組成物の優れた光学特性を利用した光学部材、特に光を透過する光学部材(いわゆるパッシブ光学部材)として好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置(液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等)、各種プロジェクタ装置(OHP(Overhead projector)、液晶プロジェクタ等)、光ファイバー通信装置(光導波路、光増幅器等)、カメラやビデオ等の撮影装置等が例示される。
本発明の硬化物を用いた光学部材は、特にレンズ基材に好ましく用いられる。本発明の硬化性組成物を用いて製造されたレンズ基材は低アッベ数を有し、好ましくは、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れている。また、硬化性組成物を構成するモノマーの種類を適宜調節することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能である。
なお、本明細書中において「レンズ基材」とは、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。レンズ基材の表面や周囲には、レンズの使用環境や用途に応じて膜や部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、ガラスレンズ基材や、プラスチックレンズ基材に積層させた複合レンズにすることができる。さらにレンズ基材の周囲を基材保持枠などに嵌入して固定することもできる。ただし、これらの膜や枠などは、レンズ基材に付加される部材であり、本明細書中でいうレンズ基材そのものとは区別される。
レンズ基材は低アッベ数であることから色収差補正レンズに好ましく用いることができ、色収差補正レンズとしては例えば、携帯やデジタルカメラ等の撮像用レンズやテレビ、ビデオカメラ等の撮映レンズ、さらには車載、内視鏡レンズに使用されることが好ましい。
2−ヒドロキシエチルアクリレート100gに、トリエチルアミン132mLと、酢酸ブチル650mLを加え攪拌した。反応溶液を5℃に保ちつつ、メタンスルホン酸クロリド70mLを1時間かけて滴下した。1時間攪拌後、反応溶液に水500mL加え、攪拌した後、水層を除去する操作を3回繰り返した。ジブチルヒドロキシトルエンを30mg加えた後、減圧することで酢酸ブチルを留去し、化合物Aを160g得た。
o−フェニレンジアミン21.6g及びニンヒドリン35.6gに対して、エタノール50mL、酢酸10mLを加えて70℃で3時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却したのち、析出した結晶を濾取し、エタノールで洗浄、乾燥することで、前駆体4を40.9g得た。
前駆体4を20gと、フェノール32gをメタンスルホン酸30mLに溶解させた。反応溶液を加温し、100℃に保ちつつ、3−メルカプトプロピオン酸0.3mLを滴下した。3時間攪拌後、反応溶液にトルエンを70mL滴下し、30分攪拌後、さらに140mLのトルエンを滴下した。反応溶液を室温に戻し、析出した結晶を濾取し、化合物(4)を29g得た。化合物(4)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO(Dimethyl sulfoxide)−d6):δ6.60−6.70ppm(d,4H)、6.95−7.05ppm(d,4H)、7.55−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.90ppm(m,2H)、8.00−8.10ppm(d,1H)、8.12−8.22ppm(m,2H)、9.40ppm(bs,2H)
化合物(4)10gにテトラヒドロフラン50mL、ニトロベンゼン0.05mL、炭酸カリウム13.8g、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド(TBAB)0.8gを加え攪拌した。反応溶液に、化合物Aを15g加え、80℃に保ちつつ、5時間反応させた後、トルエンを100mL加え攪拌した。反応溶液に、水100mLを加え、60℃に保ちつつ攪拌した後、水層を除去する操作を3回繰り返した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(24)を12g得た。化合物(24)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ4.10−4.20ppm(m,4H)、4.35−4.45ppm(m,4H)、5.85−5.95ppm(m、1H)、6.15−6.25ppm(m、1H)、6.30−6.40ppm(m、1H)、6.85−6.95ppm(d,4H)、7.05−7.15ppm(d,4H)、7.55−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.90ppm(m,2H)、8.00−8.10ppm(d,1H)、8.15−8.25ppm(m,2H)
フェノールを2,6−ジメチルフェノールに代えた以外は、化合物(4)の合成と同様にして、化合物(49)を合成した。化合物(49)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ2.10ppm(s、12H)、6.70ppm(bs,2H)、6.80ppm(s,4H)、7.55−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.90ppm(m,2H)、8.00−8.10ppm(d,1H)、8.12−8.22ppm(m,2H)
化合物(4)を化合物(49)に代えた以外は、化合物(24)の合成と同様にして、化合物(51)を合成した。化合物(51)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ2.10ppm(s、12H)、3.95−4.05ppm(m,4H)、4.35−4.45ppm(m,4H)、5.90−6.00ppm(m、1H)、6.15−6.25ppm(m、1H)、6.30−6.40ppm(m、1H)、6.85−6.95ppm(s,4H)、7.60−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.90ppm(m,2H)、8.00−8.10ppm(d,1H)、8.15−8.25ppm(m,2H)
RSC Advances 4(2014)、p37806に記載の方法で、前駆体7を合成した。
前駆体4を前駆体7に代えた以外は、化合物(4)の合成と同様にして、化合物(7)を合成した。化合物(7)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ6.60−6.70ppm(d,4H)、6.95−7.05ppm(d,4H)、7.55−7.70ppm(m,4H)、7.80−7.90ppm(m,1H)、8.05−8.10ppm(d,1H)、8.15−8.20ppm(d,1H)、8.20−8.25ppm(d,1H)、8.50ppm(s,1H)
化合物(4)を化合物(7)に代えた以外は、化合物(24)の合成と同様にして、化合物(27)を合成した。化合物(27)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ4.05−4.15ppm(m,4H)、4.35−4.45ppm(m,4H)、5.85−5.95ppm(m、1H)、6.15−6.25ppm(m、1H)、6.30−6.40ppm(m、1H)、6.85−6.95ppm(d,4H)、7.05−7.15ppm(d,4H)、7.55−7.70ppm(m,4H)、7.80−7.90ppm(m,1H)、8.05−8.10ppm(d,1H)、8.15−8.20ppm(d,1H)、8.20−8.25ppm(d,1H)、8.50ppm(s,1H)
特許公報第5249781号公報の段落0116に記載の方法で、前駆体16を合成した。
前駆体4を前駆体16に代えた以外は、化合物(4)の合成と同様にして、化合物(16)を合成した。化合物(16)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ6.60−6.70ppm(d,4H)、6.85−6.95ppm(d,4H)、7.60−7.80ppm(m,3H)、8.20ppm(d,1H)、9.6ppm(s,2H)
化合物(4)を化合物(16)に代えた以外は、化合物(24)の合成と同様にして、化合物(36)を合成した。化合物(36)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ4.00−4.10ppm(m,4H)、4.30−4.40ppm(m,4H)、5.85−5.95ppm(m、1H)、6.15−6.25ppm(m、1H)、6.30−6.40ppm(m、1H)、6.80−6.90ppm(d,4H)、7.00−7.10ppm(d,4H)、7.60−7.80ppm(m,3H)、8.20ppm(d,1H)
前駆体16を10gと、2,6−ジメチルアニリン25mlと、炭酸ジメチル75mlのスラリー溶液に、メタンスルホン酸50mlをゆっくりと滴下した。60℃にて2時間攪拌した後、反応系の温度を100℃まで昇温させた。還流する炭酸ジメチルを留去しながら2時間反応させ、反応系の温度を室温で冷却した後、酢酸エチルを加えて有機層を希釈した。炭酸カリウム水溶液にて反応系を中和し、続いて食塩水にて分液を2回行った。有機層を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、化合物(54)10.3gを得た。化合物(54)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ2.10(s、12H)、3.60(bs、4H)、6.70(s、4H)、7.50−7.65(m、3H)、8.15(d、1H)
o−フェニレンジアミンを2,3−ジアミノピリジンに代えた以外は、前駆体4の合成と同様にして、前駆体9を合成した。
前駆体4を前駆体9に代えた以外は、化合物(4)の合成と同様にして、化合物(9)を合成した。化合物(9)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ6.60−6.70ppm(d,4H)、6.95−7.05ppm(d,4H)、7.55−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.85ppm(m,1H)、8.22−8.28ppm(d,1H)、8.45−8.55ppm(d,1H)、9.05−9.15ppm(m,1H)、9.35−9.50ppm(bs,2H)、
化合物(4)を化合物(9)に代えた以外は、化合物(24)の合成と同様にして、化合物(29)を合成した。化合物(29)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ4.10−4.20ppm(m,4H)、4.35−4.45ppm(m,4H)、5.85−5.95ppm(m、1H)、6.15−6.25ppm(m、1H)、6.30−6.40ppm(m、1H)、6.85−6.95ppm(d,4H)、7.05−7.15ppm(d,4H)、7.55−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.85ppm(m,1H)、8.15−8.20ppm(d,1H)、8.45−8.55ppm(d,1H)、9.05−9.15ppm(m,1H)
化合物Aをp−トルエンスルホン酸(2R)−(−)−グリシジル(東京化成工業(株)製)に代えた以外は、化合物(24)の合成と同様にして、化合物(60)を合成した。化合物(60)の1H−NMRデータは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ2.63−2.67ppm(dd,2H)、2.85ppm(t,2H)、3.70−3.75ppm(dd、2H)、4.20−4.25ppm(dd、2H、6.85−6.95ppm(d,4H)、7.05−7.15ppm(d,4H)、7.54−7.70ppm(m,3H)、7.75−7.90ppm(m,2H)、8.00−8.10ppm(d,1H)、8.15−8.25ppm(m,2H)
比較化合物として、下記の化合物を用いた。
下記表2に記載の組成となるように上記の化合物と下記成分を添加し、攪拌して均一にし、硬化性組成物を調製した。
(メタ)アクリレートモノマーとして、下記の化合物を用いた。
モノマー1:大阪有機化学工業社製、製品名 ビスコート#192 PEA
非共役ビニリデン基含有化合物として、下記の化合物(井上香料社製、β−カリオフィレン)を用いた。なお、光学異性体は特に限定する必要はない。
光ラジカル重合開始剤として、下記化合物(BASF社製、Irgacure819)を用いた。
熱ラジカル重合開始剤として、下記化合物を用いた。
パーブチルO:日本油脂株式会社製
パークミルH−80:日本油脂株式会社製
<アッベ数及び異常分散性>
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を、直径10mm、厚み1mmの透明ガラス型に注入し、酸素濃度1%以下の雰囲気下、200℃に加熱することで熱硬化物を作製した。得られた熱硬化物のアッベ数(νD)及び異常分散性(θg,F)を、アッベ屈折計(カルニュー光学工業株式会社製)を用いて測定した。
νD=(nD−1)/(nF−nC)
θg,F=(ng−nF)/(nF−nC)
ここで、nDは波長589nmにおける屈折率、nFは波長486nmにおける屈折率、nCは波長656nmにおける屈折率、ngは波長435.8nmでの屈折率を表す。
なお、これらの測定には、熱硬化物を用いたが、紫外線照射後に熱硬化を行った硬化物であってもアッベ数に変化はない。
表面が窒化クロム処理された成形金型に硬化性組成物200mgを注入し、硬化性組成物の成形金型と接していない側のすべての表面上を覆うように透明なガラスレンズ(硝材=BK7、直径33mm、中心厚み3mm、硬化性組成物と接する面の曲率半径=44.3mm、硬化性組成物と接しない面の曲率半径=330.9mmである凸レンズ)を被せて、硬化性組成物の直径が30mmとなるように押し広げた。この状態とした後、ガラスレンズの上方から、Execure3000(HOYA(株)製)を用いて300mJ/cm2の紫外線を照射し、次いで成形金型及びガラスレンズによって挟まれた状態を維持したまま、硬化性組成物に0.196MPa(2kgf/cm2)の圧力を印加しながら200℃まで昇温した。その後、硬化性組成物の硬化物と成形金型とを0.05mm/secの速度で引き離すことにより、複合レンズを作製した。
上記操作を10回繰り返すことにより、面転写性評価用の複合レンズを10個作製した。作製した複合レンズの外観をキーエンス社製デジタルマイクロスクープ(商品名:VHX−1000)を用いて評価した。複合レンズ表面に、微細な凹凸(シワ)が発生しているものを不良品、発生していないものを良品とした。10個の複合レンズを評価し、そのうちの良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。
A:良品率が90%以上であった。
B:良品率が50%以上90%未満であった。
C:良品率が50%未満であった。
また、実施例3、4、6及び8の結果から一般式(1)におけるR1及びR2がアクリレート構造を含む場合であって、このような化合物が硬化性組成物の全質量に対し50質量%以上含まれる場合は面転写性が特に良好であった。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される化合物;
R1及びR2はそれぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のアルコキシ基、メルカプト基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のチオアルコキシ基、アミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜6アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数2〜6のアルコキシカルボニルオキシ基を表す;
R3〜R6はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、脂環基又はシアノ基を表す;
m及びnはそれぞれ独立に、1〜5の整数であり、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数である;但し、1≦m+q≦5、1≦n+r≦5を満たす;
vは0〜4の整数であり、wは0以上の整数であり、wの最大数は、X−C=C−YとZが形成する環に置換可能な置換基の最大数である;
qが2〜4の整数である場合、複数のR3は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR3は互いに結合して環を形成しない;
rが2〜4の整数である場合、複数のR4は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR4は互いに結合して環を形成しない;
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに結合して環を形成しない;
wが2〜5の整数である場合、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、複数のR6は互いに結合して置換する環と縮合環を形成してもよい;但し、複数のR6が互いに結合して置換する環と縮合環を形成する場合、縮合環の環数は4である。 - 前記一般式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、アミノ基、重合性不飽和結合、エポキシ基又はオキセタニル基を有する基である請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基である請求項1又は2に記載の化合物;
- 一般式(1)において、X及びYから選択される少なくとも一方が窒素原子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 一般式(1)において、R1とR2は同一の基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 下記一般式(3)で表される請求項1に記載の化合物;
R3〜R6はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、脂環基又はシアノ基を表す;
m及びnはそれぞれ独立に、1〜5の整数であり、q及びrはそれぞれ独立に、0〜4の整数である;但し、1≦m+q≦5、1≦n+r≦5を満たす;
vは0〜4の整数であり、wは0〜2の整数である;
qが2〜4の整数である場合、複数のR3は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR3は互いに結合して環を形成しない;
rが2〜4の整数である場合、複数のR4は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR4は互いに結合して環を形成しない;
vが2〜4の整数である場合、複数のR5は同じであっても異なっていてもよいが、複数のR5は互いに結合して環を形成しない;
wが2である場合、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、複数のR6は互いに結合して置換する環と縮合環を形成してもよい;但し、複数のR6が互いに結合して置換する環と縮合環を形成する場合、縮合環の環数は4である。 - 前記R1及びR2はそれぞれ独立に、下記一般式(4)で表される請求項1〜6の いずれか1項に記載の化合物;
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を含有する硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、(メタ)アクリレートモノマーと、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種と、を含有する請求項8に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の(メタ)アクリレートモノマーの25℃における粘度が2000mPa・s未満である請求項9に記載の硬化性組成物。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物を含む光学部材。
- 請求項11に記載の硬化物を含むレンズ。
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