JP6204349B2 - 注射剤用組成物 - Google Patents
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Description
a)ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:少なくとも22であること。
b)ピラルビシン塩酸塩対白糖の重量比が1:少なくとも22であること。
c)ピラルビシン塩酸塩対白糖とマルトースの合計の重量比が1:少なくとも22であること。
1)凍結乾燥処理が円滑に実施できる。
2)処理後に取得できる凍結乾燥ケーキがバイアル中で2層になったり、下部がやせたりした外観にならない。
a)ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:22〜41であること。
b)ピラルビシン塩酸塩対白糖が1:22〜41の重量比であること。
c)ピラルビシン塩酸塩対白糖とマルトースの合計の重量比が1:22〜41であること。
使用原料
・ピラルビシン塩酸塩(THPともいう)は、ピラルビシン(日本マイクロバイオファーマ社製)に塩酸を添加して調製した。
・マルトース、白糖及び乳糖は、それぞれ、日局品として市販されているものをそのまま使用した。
・トレハロースは(株)林原生物化学研究所製をそのまま使用した。
ピラルビシン塩酸塩100mg(力価)および乳糖2.5gを水に溶解し、水酸化ナトリウムでpH6に調整し、全量30mLにした後に無菌ろ過をおこない、3mLずつ15mL容量のガラスバイアルに充填後凍結乾燥をして凍結乾燥製品を得た。
ピラルビシン塩酸塩840mg(力価)およびマルトース24.4gを水に溶解し、水酸化ナトリウムでpH6に調整し、全量252mLにした後に無菌ろ過をおこない、3mLずつ15mL容量のガラスバイアルに充填後凍結乾燥をして凍結乾燥製品を得た。
ピラルビシン塩酸塩100mg(力価)および白糖2.5gを水に溶解し、水酸化ナトリウムでpH6に調整し、全量30mLにした後に無菌ろ過をおこない、3mLずつ15mL容量のガラスバイアルに充填後凍結乾燥をして凍結乾燥製品を得た。
ピラルビシン塩酸塩100mg(力価)およびマルトース2.5gを水に溶解し、水酸化ナトリウムでpH6に調整し、全量20mLにした後に無菌ろ過をおこない、2mLずつ15mL容量のガラスバイアルに充填後凍結乾燥をして凍結乾燥製品を得た。
ピラルビシン塩酸塩100mg(力価)およびトレハロース2.5gを水に溶解し、水酸化ナトリウムでpH6に調整し、全量30mLにした後に無菌ろ過をおこない、3mLずつ15mL容量のガラスバイアルに充填後凍結乾燥をして凍結乾燥製品を得た。
ピラルビシン塩酸塩100mg(力価)とマルトースおよび白糖を水に溶解し、水酸化ナトリウムでpH6に調整し、全量30mLにした後に無菌ろ過をおこない、3mLずつ15mL容量のガラスバイアルに充填後凍結乾燥をして凍結乾燥製品を得た。
例1のようにして得られた凍結乾燥製品に生理食塩水10mLを添加して振とうし、バイアル内の固形物が完全に溶解するまでの時間を計測した。その結果を下記表1〜5に示す。凍結乾燥製品を構成するピラルビシン塩酸塩10mgに対して含めた添加剤の種類及び量は、それぞれ表に示した量で使用した。
例1に記載にしたがって製造した凍結乾燥製品の中で製造した注射剤(マルトース270mg含有)を60℃及び40℃環境下で保管し、表に示す保管期間におけるピラルビシンの残存率を測定した。なお対照品にはTHP10mgにつき乳糖90mgを含有する従来の製剤品を用いて同様に残存率を測定した。結果を表6に示す。
Claims (6)
- 活性薬剤としてのピラルビシン及び添加剤のみからなるか、或いは活性薬剤としてのピラルビシン及び添加剤及びpH調節剤のみからなる凍結乾燥品を含有する注射剤用組成物であって、
活性薬剤としてのピラルビシンがピラルビシン塩酸塩であり、添加剤がマルトース及び白糖から選ばれるいずれか1種もしくは2種であり、かつ、以下のa)からc)までの条件のいずれかの条件を満たすことを特徴とする組成物。
a)ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:少なくとも22であること。
b)ピラルビシン塩酸塩対白糖の重量比が1:少なくとも22であること。
c)ピラルビシン塩酸塩対白糖とマルトースの合計の重量比が1:少なくとも22であること。 - 請求項1に記載の注射剤用組成物であって、かつ、以下のa)からc)までの条件のいずれかの条件を満たすことを特徴とする組成物。
a)ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:22〜41であること。
b)ピラルビシン塩酸塩対白糖の重量比が1:22〜41であること。
c)ピラルビシン塩酸塩対白糖とマルトースの合計の重量比が1:22〜41であること。 - ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:22〜41である、請求項1に記載の組成物。
- ピラルビシン塩酸塩対白糖の重量比が1:22〜41である、請求項1に記載の組成物。
- 活性薬剤としてのピラルビシン及び添加剤のみからなる凍結乾燥品であって、
活性薬剤としてのピラルビシンがピラルビシン塩酸塩であり、添加剤がマルトース及び白糖から選ばれるいずれか1種もしくは2種であり、かつ、以下のa)からc)までの条件のいずれかの条件を満たすことを特徴とする凍結乾燥品。
a)ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:少なくとも22であること。
b)ピラルビシン塩酸塩対白糖の重量比が1:少なくとも22であること。
c)ピラルビシン塩酸塩対白糖とマルトースの合計の重量比が1:少なくとも22であること。 - 請求項5に記載の凍結乾燥品であって、かつ、以下のa)からc)までの条件のいずれかの条件を満たすことを特徴とする組成物。
a)ピラルビシン塩酸塩対マルトースの重量比が1:22〜41であること。
b)ピラルビシン塩酸塩対白糖の重量比が1:22〜41であること。
c)ピラルビシン塩酸塩対白糖とマルトースの合計の重量比が1:22〜41であること。
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CN101190188A (zh) * | 2006-11-30 | 2008-06-04 | 北京天衡药物研究院 | 蒽环类药物脂质体注射剂及制备方法 |
AU2008250518B2 (en) * | 2007-05-16 | 2013-09-12 | Ktb Tumorforschungsgesellschaft Mbh | Low-viscous anthracycline formulation |
US8227430B2 (en) * | 2007-09-04 | 2012-07-24 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd | Injectable, injection solution, and injection kit preparation |
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CN101167698A (zh) * | 2007-12-06 | 2008-04-30 | 张文芳 | 一种含吡柔比星的冷冻干燥制剂 |
CN101234204B (zh) * | 2008-02-28 | 2010-09-29 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 高分子键合阿霉素药、其纳米胶囊及制备方法 |
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