JP5470882B2 - ペリミジン系スクアリリウム化合物、画像形成材料及び画像形成方法 - Google Patents
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Description
本実施形態に係るペリミジン系スクアリリウム化合物は、下記式(I)で示される。
本実施形態に係る画像形成材料は、上記式(I)で示される化合物、熱可塑性樹脂及び顔料を含有する。
また、有機溶媒としては、上記インクジェットプリンター用インクの説明において例示された有機溶媒が挙げられる。
−式(I)で示される化合物の合成−
1,8−ジアミノナフタレン7.91g(98%,50.0mmol)、ジシクロプロピルケトン5.80g(98%,50.0mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物300mg(1.58mmol)及びトルエン38mlの混合液を窒素ガスの雰囲気中にて攪拌しながら加熱し、4時間還流させた。反応中に生じた水を共沸蒸留により除去した。薄層クロマトグラフィー(TLC)による分析で、反応の完了を確認した。
冷却後、この反応液に3,4−ジヒドロキシシクロブタ−3−エン−1,2−ジオン2.40g(21.0mmol)、n−ブタノール25mlを加えた。この混合液を窒素ガスの雰囲気中にて攪拌しながら加熱し、6時間脱水還流させた。反応中に生じた水は共沸蒸留により除去した。反応終了後、トルエンを窒素雰囲気中にて留去してから、反応混合物を室温(21℃以上24℃以下)まで冷却した。得られた反応混合物を攪拌しながら、100mlのヘキサンを加えた。得られた黒青色沈殿物を吸引濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥後黒茶色固体を得た。この固体を2−プロパノール、アセトン、アセトン/ヘキサンから再結晶し、黒茶色の固体6.29g(収率51.8%)を得た。
νmax=3467、3435(NH),3086、3008(=C−H),2926(CH2),2349,1620、1603、1570、1543、1520(C=C ring),1452、1419、1363(CH2),1309、1227、1213、1200(C−N),1163、1136(C−O−),1103,1068,1026,995,935,903,841,818,781,752,717cm−1
1H−NMRスペクトル(DMSO−d6):
δ=10.23、10.08(m,2H,NH);7.82、7.80(d,J=9.02Hz,2H,Harom);7.32、7.30(m,2H,Harom);7.28、7.12(m,2H,NH);6.76、6.74、6.72(m,4H,Harom);6.57、6.55(d,J=7.81Hz,2H,Harom);1.29(m,4H,CH);0.62、0.61(d,J=5.12Hz,8H,4×CH2);0.49、0.47(d,J=8.29Hz,8H,4×CH2)
13C−NMRスペクトル(DMSO−d6):
δ= 127.73、117.27、114.39、68.85、21.03
可視近赤外吸収スペクトル(図1):
λmax=812nm(テトラヒドロフラン溶液中)
εmax=1.54×105M−1cm−1(テトラヒドロフラン溶液中)
−微粒子化処理および評価−
式(I)で示される化合物の微粒子化処理および評価を下記のように行った。
(微粒子化)
式(I)で示される化合物50mg、エタノール0.5mL及び直径1mmのジルコニアビーズ10gを遊星ボールミル用容器に入れ、600rpmの回転速度で1時間ミリング処理を行った。遊星ボールミル用容器に水を加え、50nmフィルターでろ過して、ボールミルと微粒子化された式(I)で示される化合物を回収した。このようにして微粒子化された式(I)で示される化合物の粒径は、メジアン径d50が140nmであった。
式(I)で示される化合物粒子6.6mgを0.67質量%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液5493mgと共に超音波分散(超音波出力:4乃至5W、1/4インチホーン使用、照射時間50分)してスラリーを得た。スラリー中の試料濃度は、0.12質量%であった。
上述のようにして得られたスラリー56μl、33.1質量%ラテックス(ポリスチレンアクリル酸n−ブチル)液20μl及び蒸留水5gの混合液をウルトラタラックスで分散化処理して、混合スラリーとした。混合スラリー中に凝集剤として10質量%ポリ塩化アルミニウム水溶液(PAC)を24μl加え、擬似トナー分散液とした。これを220nmフィルター(紙)でろ過、空気乾燥及び熱圧着(120℃)して、トナー載り量=4.5g/m2、単位面積当たりの顔料量=0.045g/m2(1質量%に相当)の評価用ラテックスパッチを作製した。
この塗布紙をサンプルとして、日立製作所製の分光光度計U−4100で反射スペクトルを測定した。ラテックスパッチの反射スペクトルを図2に示す。また、820nmにおける初期反射率を表1に示す。820nmにおける反射率は、小さいほど赤外線吸収量が多いということになる。
820nmにおける初期反射率に基づき、下記基準に従って赤外吸収性を評価した。評価結果を表1に示す。
<基準>
◎:820nmの初期反射率≦10%
○:10%<820nmの初期反射率≦35%
×:820nmの初期反射率>35%
得られた色差(ΔE)を表1に示す。
また、色差の値に基づき、下記基準に従って不可視性を評価した。評価結果を表1に示す。
<基準>
○:0≦ΔE≦16
×:ΔE>16
下記式(II)で示されるペリミジン系スクアリリウム化合物(以下、式(II)で示される化合物と称することがある。)について、以下の方法により微粒子化処理を行った。
式(II)で示される化合物40mgをTHF30mlに溶解し、得られた溶液をマイクロシリンジを用いて氷冷した蒸留水2000mlに一気に注入し、再沈を行った。数分後、混合液を室温(21℃以上24℃以下)に戻して沈殿物を50nmフィルターで濾過し、蒸留水で洗浄、真空乾燥し、微粒子化した式(II)で示される化合物を回収した。このように微粒子化した式(II)で示される化合物の粒径は、メジアン径d50が190nmであった。
微粒子化した式(II)で示される化合物を用いて、実施例2と同様にして評価した。得られた結果を表1及び図2に示す。
バナジルナフタロシアニン色素(以下、「VONPc」という。)について、実施例2と同様に評価を行った。得られた結果を表1及び図2に示す。
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