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JP5237537B2 - 有機珪素化合物、その製造および該化合物の使用 - Google Patents

有機珪素化合物、その製造および該化合物の使用 Download PDF

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JP5237537B2
JP5237537B2 JP2006222536A JP2006222536A JP5237537B2 JP 5237537 B2 JP5237537 B2 JP 5237537B2 JP 2006222536 A JP2006222536 A JP 2006222536A JP 2006222536 A JP2006222536 A JP 2006222536A JP 5237537 B2 JP5237537 B2 JP 5237537B2
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Description

本発明は、有機珪素化合物、その製造および該化合物の使用に関する。
J. Gen. Chem. USSR (EN) 45, 1975, 1367 (Voronkov et al.)の記載から、
ＣＨ3−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ、
ＣＨ3−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎおよび
ＣＨ3−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ
を、相応するメトキシシランおよびエトキシシランとトリエタノールアミンとのエステル交換によってメタノールまたはエタノールの放出下に合成することは、公知である。
米国特許第４０４８２０６号明細書の記載から、一般式Ｘ′-Ｚ′-Ｓｉ(ＯＲ′)3Ｎ〔式中、Ｘ′は、Ｒ′′Ｃ（Ｏ）Ｍ′であってよく、Ｍ′は、Ｓであってよく、Ｒ′′は、アルキルであってよく、Ｚ′は、二価炭化水素であってよく、Ｒ′は、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−であってよい〕で示される化合物を合成することは、公知である。この化合物は、なかんずく合成ポリマーのための添加剤として使用されてよい。
更に、J. Gen. Chem. USSR (EN)49, 1979, 1130-1136（Voronkov等）の記載から、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2）ｍ′（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3-m′ＮへのＲ′ＳＨの光化学的付加によってＲ′−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2）ｍ′（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3-m′Ｎを合成することは、公知である。
J. Gen. Chem. USSR (EN), 49, 1979, 529-536の記載から、式Ｒ′−Ｓ−（ＣＨ2）ｎ′Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2）3-m′（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）ｍ′Ｎで示される化合物は、公知である。
J. Gen. Chem. USSR (EN) 69(3), 1999, 394-398 (Sorokin et al.)の記載から、式
ＣＨ3−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ、
ＥｔＯ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＣＨ2−Ｓｉ−（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎおよび
Ｅｔ2Ｎ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ
で示される化合物をｏ−キシレンまたはＤＭＦ中のアルカリ金属塩ＣＨ3Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｋ、ＥｔＯ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＫおよびＥｔ2Ｎ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−Ｎａから合成することは、公知である。
更に、Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (EN), 36, 8, 1987, 1745-1747 (Voronkov他)の記載から、（Ｒ′Ｏ）2Ｐ（Ｓ）ＳＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ2）3Ｎおよび（Ｒ′Ｏ）2Ｐ（Ｓ）Ｓ（ＣＨ2）Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ2）3Ｎを合成することは、公知である。
公知の化合物の欠点は、ゴム混合物中での加工挙動、殊に高い混合物粘度である。
米国特許第４０４８２０６号明細書 J. Gen. Chem. USSR (EN) 45, 1975, 1367 (Voronkov et al.) J. Gen. Chem. USSR (EN)49, 1979, 1130-1136（Voronkov等） J. Gen. Chem. USSR (EN), 49, 1979, 529-536 J. Gen. Chem. USSR (EN) 69(3), 1999, 394-398 (Sorokin et al.) Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (EN), 36, 8, 1987, 1745-1747 (Voronkov他)
本発明の課題は、充填剤への結合の際に揮発性アルコールを放出することがなく、同時に充填剤およびポリマーに対して高い反応性を有し、ゴム混合物における改善された加工可能性、例えば混合物の低い粘度、良好な押出挙動、良好な流動能、適切なムーニー−スコーチ（Mooney-Scorch）恒温時間または改善された恒温時間および／または改善された動的性質を生じさせる有機珪素化合物を準備することである。
本発明の対象は、一般式（Ｉ）
Ｑ−［Ｓ−Ｇ−Ｓｉ（−Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ］ （Ｉ）
〔式中、Ｑは、
ＳｉＸ4 3-tＸ5 t−、但し、ｔは、０、１または２であるものとし、
Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Y-C(=S)-Z-C(=S)-, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-,
Y-C(=O)-, Y-C(=S)-, Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-, Y-S(=O)2-,
(X6)(X7)P(=S)-, (X6)(X7)P(=O)-, X8-C(=O)-,
R-C(=S)-, R-C(=NR)-, R-S-C(=NR)-, R-S-C(=O)-,
R-S-C(=S)-, (X9)2N-C(=O)-, (X9)2N-C(=S)-, R-NR-C(=NR)-, (X8)2N-C(=O)-, (X8)2N-C(=S)-, (X8)HN-C(=O)-, (X8)NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X9-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)2-, R-O-S(=O)2-, R-NR-S(=O)2-, R-S-S(=O)2-, R-S-S(=O)-,
R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)2P(=O)-, (R-S-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=O)-,R-(R-S-)P(=O)-,
R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-,
R-(R-NR-)P(=O)-, R-(R-NR-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-,
(R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S-)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-,Y2P(=O)-, Y2P(=S)- または Y2P(NR)-であり、
Ｒは、同一かまたは異なり、水素（Ｈ）、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の一価（Ｃ1〜Ｃ24）−、特に（Ｃ3〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ5〜Ｃ18）−、殊に有利に（Ｃ8〜Ｃ18）−、炭化水素鎖、非置換または−ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−置換された（Ｃ6〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ10〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ14〜Ｃ24）−アリール基または非置換または−ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−置換された（Ｃ7〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ9〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ12〜Ｃ24）−アラルキル基であり、
Ｙは、同一かまたは異なり、［−Ｓ−Ｇ−Ｓｉ（−Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ］であり、
Ｇは、同一かまたは異なり、ＱがＣ6Ｈ5−Ｃ（＝Ｏ）−である場合には、
Ｇは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の二価の（Ｃ3〜Ｃ30）−、有利に（Ｃ3〜Ｃ24）−、特に有利にＣ3−または（Ｃ5〜Ｃ20）−、殊に有利にＣ3−または（Ｃ6〜Ｃ18）−、極めて有利にはＣ3−または（Ｃ7〜Ｃ18）−、炭化水素鎖であり、場合によってはこの炭化水素鎖は、不飽和含量、例えば二重結合または／および三重結合を含有していてもよいし、アルキル芳香族化合物（アラルキル）または芳香族化合物を含有していてもよく、或いはこれら不飽和含量、アルキル芳香族化合物（アラルキル）または芳香族化合物で置換されていてよく、有利には、置換炭化水素鎖は、ハロゲン、例えばＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯＲまたはＨＳ−で置換されていてよく、
および別の全てのＱに関連して、Ｇは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の二価の（Ｃ1〜Ｃ30）−、有利に（Ｃ2〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ3〜Ｃ20）−、殊に有利にＣ3−または（Ｃ5〜Ｃ18）−、極めて有利にはＣ3−または（Ｃ6〜Ｃ18）−、炭化水素鎖であり、場合によってはこの炭化水素鎖は、不飽和含量、例えば二重結合または／および三重結合を含有していてもよいし、アルキル芳香族化合物（アラルキル）または芳香族化合物を含有していてもよく、或いはこれら不飽和含量、アルキル芳香族化合物（アラルキル）または芳香族化合物で置換されていてよく、有利には、置換炭化水素鎖は、ハロゲン、例えばＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯＲまたはＨＳ−で置換されていてよく、
Ｚは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の二価（Ｃ1〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ2〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ4〜Ｃ20）−、殊に有利に（Ｃ6〜Ｃ18）−、極めて有利には（Ｃ10〜Ｃ18）−、炭化水素鎖であり、場合によってはこの炭化水素鎖は、不飽和含量、例えば二重結合または／および三重結合を含有していてもよいし、アルキル芳香族化合物（アラルキル）または芳香族化合物を含有していてもよいか、またはこれら不飽和含量、アルキル芳香族化合物（アラルキル）または芳香族化合物で置換されていてもよく、有利には、置換された炭化水素鎖は、ハロゲン、例えばＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯＲまたはＨＳ−で置換されており、或いは少なくとも２個のＮＨ基で官能化された二価の脂肪族または芳香族の飽和または不飽和の炭素鎖、例えば−ＮＨ−Ｔ1−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｔ1−ＣＨ2−Ｔ2−ＮＨ−であり、この場合Ｔ1およびＴ2は、同一でも異なっていてもよく、二価炭化水素鎖、芳香族化合物またはアルキル芳香族化合物であることができ、場合によってはこの炭素鎖は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＨ2、−ＮＯ2、−Ｏ−アルキル（Ｃ1〜Ｃ10）またはメチルで置換されており、
Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、それぞれ互いに独立に水素（−Ｈ）、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、有利に（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、特に有利にメチルまたはエチルを表わすかまたはアリール、有利にフェニルを表わし、
Ｘ4およびＸ5は、それぞれ互いに独立に水素（−Ｈ）、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の一価（Ｃ1〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ4〜Ｃ20）−、殊に有利に（Ｃ8〜Ｃ20）−、極めて有利にはメチル、エチル、ブチル、Ｃ8−アルキル、Ｃ16−アルキルまたはＣ18−アルキル、炭化水素鎖、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシ基、有利にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、Ｃ8−アルコキシ、Ｃ12−アルコキシ、Ｃ16−アルコキシまたはＣ18−アルコキシ、アリール基、有利にフェニル、アルキルエーテル基Ｏ−（ＣＲI 2−ＣＲI 2）−Ｏ−Ａｌｋまたはアルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲI 2−ＣＲI 2Ｏ）y−Ａｌｋ、但し、ｙは、２〜２５であり、有利にｙは、２〜１５であり、特に有利にｙは、３〜１０であり、殊に有利にｙは、３〜６であり、ＲIは、互いに独立にＨまたはアルキル基、特にＣＨ3基であり、Ａｌｋは、直鎖状または分枝鎖状の飽和または不飽和の１〜３０個の炭素原子（Ｃ1〜Ｃ30）、有利にＣ1〜Ｃ20、特に有利にＣ4〜Ｃ18を有するアルキル鎖であるものとし、アラルキル基、有利に−ＣＨ2−ＣＨ2−フェニル、ハロゲン、有利にＦ−、Ｃｌ−またはＢｒ−、基Ａｌｋ−（ＣＯＯ）、有利にアセトキシ、Ｃ11Ｈ23（ＣＯＯ）、Ｃ13Ｈ27（ＣＯＯ）、Ｃ15Ｈ31（ＣＯＯ）またはＹ、有利に
[-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N], [-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N],
[-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N],
[-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N],
[-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N],
[-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N],
[-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N],
[-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N],
[-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N] または
[-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]を表わし、
Ｘ6およびＸ7は、それぞれ互いに独立に水素（−Ｈ）、−ＯＨ、−ＳＨ、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の一価（Ｃ1〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ3〜Ｃ20）−、特に有利に（Ｃ6〜Ｃ20）−、殊に有利に（Ｃ8〜Ｃ20）−、極めて有利にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第三ブチル、Ｃ6−アルキル、Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ8−アルキル、Ｃ16−アルキルまたはＣ18−アルキル、炭化水素鎖、（Ｃ4〜Ｃ24）−アルコキシ基、有利に（Ｃ6〜Ｃ24）アルコキシ、極めて有利にはＣ6−アルコキシ、Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ8−アルコキシ、Ｃ12−アルコキシ、Ｃ16−アルコキシまたはＣ18−アルコキシ、アリール基、有利にフェニル、アルキルエーテル基Ｏ−（ＲI 2−ＲI 2）−Ｏ−Ａｌｋまたはアルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲI 2−ＣＲI 2Ｏ）y−Ａｌｋ、アラルキル基、有利に−ＣＨ2−ＣＨ2−フェニル、ハロゲン、有利にＦ−、Ｃｌ−またはＢｒ−、または基Ａｌｋ−（ＣＯＯ）、有利にアセトキシ、Ｃ11Ｈ23（ＣＯＯ）、Ｃ13Ｈ27（ＣＯＯ）、Ｃ15Ｈ31（ＣＯＯ）またはＣ17Ｈ35（ＣＯＯ）を表わし、
Ｘ8は、同一かまたは異なり、水素（Ｈ）、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の一価（Ｃ2〜Ｃ24）−、特に（Ｃ7〜Ｃ24）−、特に有利にＣ7−または（Ｃ9〜Ｃ19）−、極めて有利にはＣ7−または（Ｃ11〜Ｃ17）、炭化水素鎖、置換、有利に−ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｏ−アルキル、−ＮＣＯまたは−ＮＣＳ置換された（Ｃ6〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ10〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ14〜Ｃ24）−アリール基、非置換の（Ｃ6〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ10〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ14〜Ｃ24）−アリール基または非置換または置換、有利に−ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｏ−アルキル、−ＮＣＯまたは−ＮＣＳ置換された（Ｃ7〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ9〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ12〜Ｃ24）−、アラルキル基を表わし、
Ｘ9は、同一かまたは異なり、水素（Ｈ）、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の置換または非置換の飽和または不飽和の一価（Ｃ4〜Ｃ24）−、特に（Ｃ6〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ7〜Ｃ18）−、極めて有利には（Ｃ9〜Ｃ16）、炭化水素鎖、置換、有利に−ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｏ−アルキル、−ＮＣＯまたは−ＮＣＳ置換された（Ｃ6〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ10〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ14〜Ｃ24）−アリール基、非置換の（Ｃ7〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ10〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ14〜Ｃ24）−アリール基または非置換または置換、有利に−ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｏ−アルキル、−ＮＣＯまたは−ＮＣＳ置換された（Ｃ7〜Ｃ24）−、有利に（Ｃ9〜Ｃ24）−、特に有利に（Ｃ12〜Ｃ24）−、アラルキル基を表わす〕で示される有機珪素化合物である。
Ｒは、有利にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、Ｃ7Ｈ15−基、Ｃ9Ｈ19−基、Ｃ11Ｈ23−基、Ｃ13Ｈ27−基、Ｃ15Ｈ31−基、フェニル基、ｐ−トリル基、、ｏ−トリル基またはｍ−トリル基であってよい。置換された炭化水素基Ｒは、ハロゲン、−ＣＯＯＲまたはＨＳ−で置換されていてよい。
Ｇは、有利に-CH2-,-CH2CH2-,-CH2CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2-,-CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-,-CH(CH3)CH2-,-C(CH3)2-,-CH(C2H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2-C6H4-CH2-, -CH2-C6H4-CH2-CH2-または-CH2-CH2-C6H4-CH2-CH2-であってよい。
Ｚは、有利に-CH2-,-CH2CH2-,-CH2CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-,-CH(CH3)-,-CH2CH(CH3)-,-CH(CH3)CH2-,-C(CH3)2-,-CH(C2H5)-,-CH2CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -C4H8-, -C6H12-, -C8H16-, -C10H20-, -C12H24-, -C6H4-, -CH2-C6H4-CH2-, -CH2-C6H4-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C6H4-CH2-CH2-, -NH-(CH2)2-NH-, -NH-(CH2)3-NH-, -NH-(CH2)4-NH-, -NH-(CH2)5-NH-, -NH-(CH2)6-NH-, -NH-(CH2)7-NH-, -NH-(CH2)8-NH-, -NH-(CH2)9-NH-, -NH-(CH2)10-NH-, -NH-(CH2)11-NH-, -NH-(CH2)12-NH-,
Figure 0005237537
Figure 0005237537
 であることができる。
Ｘ4およびＸ5は、有利にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、Ｃ7Ｈ15−基、Ｃ8Ｈ17−基、Ｃ9Ｈ19−基、Ｃ11Ｈ23−基、Ｃ13Ｈ27−基、Ｃ15Ｈ31−基、Ｃ16Ｈ33−基、フェニル基、ｐ−トリル基、、ｏ−トリル基またはｍ−トリル基であってよい。
Ｘ8は、有利にプロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、Ｃ7Ｈ15−基、Ｃ8Ｈ17−基、Ｃ9Ｈ19−基、Ｃ11Ｈ23−基、Ｃ13Ｈ27−基、Ｃ15Ｈ31−基、Ｃ17Ｈ35−基、フェニル基、ｐ−トリル基、、ｏ−トリル基またはｍ−トリル基であってよい。
Ｘ9は、有利にプロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、Ｃ7Ｈ15−基、Ｃ9Ｈ19−基、Ｃ11Ｈ23−基、Ｃ13Ｈ27−基、Ｃ15Ｈ31−基、ｐ−トリル基、、ｏ−トリル基またはｍ−トリル基であってよい。置換された炭化水素鎖Ｘ9は、ハロゲン、−ＣＯＯＲまたはＨＳ−で置換されていてよい。
Ｘ8およびＸ9には、次の置換アリール基および置換アラルキル基が特に有利であることができる：
Figure 0005237537
Figure 0005237537
一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物の混合物であることができる。一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物の加水分解物であることができる。
ＱがＸ8−Ｃ（＝Ｏ）−である一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、次のものであることができる：
C5H11-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,
C5H11-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,
C5H11-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,
C7H15-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
フェニル-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
フェニル-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
フェニル-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C5H11-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C5H11-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C5H11-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C17H35-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
フェニル-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
フェニル-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3Nまたは
フェニル-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N。
一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、次のものであることができる：
Me3Si-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
Me2Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2、
MeSi-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C16H33Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C16H33Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C16H33Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C16H33Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
C16H33Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3、
Me3Si-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
Me3Si-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
Me2Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2、
Me2Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2、
MeSi-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
MeSi-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C3H7Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C4H9Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C8H17Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3、
C16H33Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,
C16H33Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,
C16H33Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,
C16H33Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3 oder
C16H33Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3。
Ｑが（Ｘ8）2Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−に等しく、Ｍ′がＳまたはＯであってよい一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、次の通りである：
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H7NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H5NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
フェニルNH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
フェニルNH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
フェニルNH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C4H9NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C7H15NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C9H19NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
11H23NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C11H23NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C13H27NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
C15H31NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
フェニルNH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
フェニルNH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3Nまたは
フェニルNH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N。
ＱがＹ−Ｃ（＝Ｍ′）−Ｚ−Ｃ（Ｃ＝Ｍ′）−に等しく、Ｍ′がＳまたはＯであってよい一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、次の通りである：
N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M’)-NH-(オルト)C6H4-NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M’)-NH-(メタ)C6H4-NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M’)-NH-(パラ)C6H4-NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)2-S-C(M’)-NH-(オルト)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)2-S-C(M’)-NH-(メタ)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)2-S-C(M’)-NH-(パラ)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)3-S-C(M’)-NH-(オルト)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)3-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)3-S-C(M’)-NH-(メタ)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)3-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)3-S-C(M’)-NH-(パラ)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)3-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
Ｎ（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）3Ｓｉ−（ＣＨ2）−Ｓ−Ｃ（Ｍ′）−（
Figure 0005237537
 ）−Ｃ（Ｍ′）−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｓｉ−（−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−）3Ｎ、
Ｎ（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）3Ｓｉ−（ＣＨ2）−Ｓ−Ｃ（Ｍ′）−（
Figure 0005237537
 ）−Ｃ（Ｍ′）−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｓｉ−（−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−）3Ｎ、
Ｎ（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）3Ｓｉ−（ＣＨ2）−Ｓ−Ｃ（Ｍ′）−（
Figure 0005237537
 ）−Ｃ（Ｍ′）−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｓｉ−（−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−）3Ｎまたは
Ｎ（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）3Ｓｉ−（ＣＨ2）−Ｓ−Ｃ（Ｍ′）−（
Figure 0005237537
 ）−Ｃ（Ｍ′）−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｓｉ−（−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−）3Ｎ。
更に、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、次のものであることができる：
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH2O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH2CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N、
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3Nまたは
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N。
更に、本発明の対象は、一般式（ＩＩ）
Ｘ10［Ｓ−Ｇ−Ｓｉ（−Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ］ （ＩＩ）
〔式中、Ｇ、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、前記の意味を有し、Ｘ10は、Ｈ、アルカリ金属、例えばＬｉ、ＮａまたはＫ、アルカリ土類金属またはアンモニウムカチオン、例えばアルキルアンモニウムカチオン、ジアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルアンモニウムカチオンまたはテトラアルキルアンモニウムカチオンである〕で示される少なくとも１つの有機珪素化合物を、次の群
Figure 0005237537
 、Y-C(=O)-O-C(=O)-Y、Y-C(=S)-O-C(=S)-Y、Y-C(=NR)-O-C(=NR)-Y、Y-C(=O)-S-C(=O)-Y、Y-C(=S)-S-C(=S)-Y、Y-C(=NR)-S-C(=NR)-Y、Y-S(=O)-O-S(=O)-Y、Y-S(=O)2-O-S(=O)2-Y、X8-C(=O)-O-C(=O)-X8、X8-C(=O)-S-C(=O)-X8、
R-C(=S)-O-C(=O)-R、R-C(=S)-S-C(=O)-R、
R-S-C(=O)-O-C(=O)-S-R、R-S-C(=O)-S-C(=O)-S-R、
R-S-C(=S)-O-C(=S)-S-R、R-S-C(=S)-S-C(=S)-S-R、
R-O-C(=O)-O-C(=O)-OR、R-O-C(=O)-S-C(=O)-OR、
R-O-C(=S)-O-C(=S)-OR、R-O-C(=S)-S-C(=S)-OR、
R-S(=O)-O-S(=O)-R、 R-S(=O)-S-S(=O)-R、
R-O-S(=O)-O-S(=O)-O-R、R-O-S(=O)-S-S(=O)-O-R、
R-O-S(=S)-O-S(=S)-O-R、R-O-S(=S)-S-S(=S)-O-R、
R-S-S(=O)-O-S(=O)-S-R、R-S-S(=O)-S-S(=O)-S-R、
R-S-S(=S)-O-S(=S)-S-R、R-S-S(=S)-S-S(=S)-S-R、
R-S(=O)2-O-S(=O)2-R、R-S(=O)2-S-S(=O)2-R、
R-S(=S)2-O-S(=S)2-R、R-S(=S)2-S-S(=S)2-R、
R-O-S(=O)2-O-S(=O)2-O-R、R-O-S(=O)2-S-S(=O)2-O-R、
R-O-S(=S)2-O-S(=S)2-O-R、R-O-S(=S)2-S-S(=S)2-O-R、
R-S-S(=O)2-O-S(=O)2-S-R、R-S-S(=O)2-S-S(=O)2-S-R、
R-S-S(=S)2-O-S(=S)2-S-R、R-S-S(=S)2-S-S(=S)2-S-R、
SiX4 sX5 2-s(Y)-S-SiX4 sX5 2-s(Y)、SiX4 3-tX5 t-S-SiX4 3-tX5 t、Y2SiX4-S-SiX5Y2、
Y2P(=O)-S-P(=O)Y2、Y2P(=S)-S-P(=S)Y2、
SiX4 3-tX5 t-ハロゲン,ハロゲン-C(=O)-Z-C(=O)-ハロゲン,ハロゲン-C(=S)-Z-C(=S)-ハロゲン,ハロゲン-C(=NR)-Z-C(=NR)-ハロゲン,Y-C(=O)-Z-C(=O)-ハロゲン、Y-C(=S)-Z-C(=S)-ハロゲン、Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-ハロゲン、ハロゲン-C(=O)-ハロゲン、ハロゲン-C(=S)-ハロゲン、ハロゲン-C(=NR)-ハロゲン、ハロゲン-S(=O)-ハロゲン、ハロゲン-S(=O)2-ハロゲン、Y-C(=O)-ハロゲン、Y-C(=S)-ハロゲン、Y-C(=NR)-ハロゲン、Y-S(=O)-ハロゲン、Y-S(=O)2-ハロゲン、(X6)(X7)P(=S)-ハロゲン、(X6)(X7)P(=O)-ハロゲン、X8-C(=O)-ハロゲン、R-C(=S)-ハロゲン、R-C(=NR)-ハロゲン、R-S-C(=NR)-ハロゲン、R-S-C(=O)-ハロゲン、R-S-C(=S)-ハロゲン、(X9)2N-C(=O)-ハロゲン、(X9)2N-C(=S)-ハロゲン、R-NR-C(=NR)-ハロゲン、R-O-C(=O)-ハロゲン、X9-O-C(=S)-ハロゲン、R-O-C(=NR)-ハロゲン、R-S(=O)-ハロゲン、R-S(=O)2-ハロゲン、R-O-S(=O)2-ハロゲン、R-NR-S(=O)2-ハロゲン、R-S-S(=O)2-ハロゲン、R-S-S(=O)-ハロゲン、R-O-S(=O)-ハロゲン、R-NR-S(=O)-ハロゲン、(R-S-)2P(=O)-ハロゲン、(R-S-)2P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)2P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)2P(=O)-ハロゲン、R-(R-S-)P(=O)-ハロゲン、R-(R-O-)P(=O)-ハロゲン、R-(R-S-)P(=S)-ハロゲン、R-(R-O-)P(=S)-ハロゲン、R-(R-NR-)P(=O)-ハロゲン、R-(R-NR-)P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)(R-S-)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(R-NR-)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(R-S-)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(R-S-)P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)(R-S-)P(=S)-ハロゲン、(R-O-)(R-NR-)P(=S)-ハロゲン、(R-O-)P(=O)(O-R)2、(R-O-)P(=S)(O-R)2、(R-S-)P(=O)(O-R)2、(R-S-)P(=S)(O-R)2、(R-NR-)P(=O)(O-R)2、(R-NR-)P(=S)(O-R)2、R-P(=O)(O-R)2、R-P(=S)(O-R)2、(R-O-)(Y)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(Y)P(=S)-ハロゲン、(R-S-)(Y)P(=O)-ハロゲン、(R-S-)(Y)P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)(Y)P(=O)-ハロゲン、(R-NR-)(Y)P(=S)-ハロゲン、R-(Y)P(=O)-ハロゲン、R-(Y)P(=S)-ハロゲン、P(=O)(ハロゲン)3、P(=S)(ハロゲン)3、P(NR)(ハロゲン)3、Y-P(=O)(ハロゲン)2、Y-P(=S)(ハロゲン)2、Y-P(NR)(ハロゲン)2、Y2P(=O)-ハロゲン、Y2P(=S)-ハロゲン、Y2P(NR)-ハロゲン、
SiX4 3-tX5 t-O-R、SiX4 2-(O-R)2、SiX5-(O-R)3、R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、ハロゲン-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、ハロゲン-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、ハロゲン-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、ハロゲン-C(=O)-O-R、ハロゲン-C(=S)-O-R、ハロゲン-C(=NR)-O-R、ハロゲン-S(=O)-O-R、ハロゲン-S(=O)2-O-R、R-O-C(=O)-O-R、R-O-C(=S)-O-R、R-O-C(=NR)-O-R、R-O-S(=O)-O-R、R-O-S(=O)2-O-R、Y-C(=O)-O-R、Y-C(=S)-O-R、Y-C(=NR)-O-R、Y-S(=O)-O-R、Y-S(=O)2-O-R、(X6)(X7)P(=S)-O-R、(X6)(X7)P(=O)-O-R、X8-C(=O)-O-R、R-C(=S)-O-R、R-C(=NR)-O-R、R-S-C(=NR)-O-R、R-S-C(=O)-O-R、R-S-C(=S)-O-R、(X9)2N-C(=O)-O-R、(X9)2N-C(=S)-O-R、R-NR-C(=NR)-O-R、X9-O-C(=S)-O-R、R-S(=O)-O-R、R-S(=O)2-O-R、R-NR-S(=O)2-O-R、R-S-S(=O)2-O-R、R-S-S(=O)-O-R、R-NR-S(=O)-O-R、(R-NR-)2P(=S)-O-R、(R-NR-)2P(=O)-O-R、R-(R-S-)P(=O)-O-R、R-(R-S-)P(=S)-O-R、R-(R-NR-)P(=O)-O-R、R-(R-NR-)P(=S)-O-R、(R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R、(R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R、(R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R、(R-S-)P(=O)(O-R)2、(R-S-)P(=S)(O-R)2、(R-NR-)P(=O)(O-R)2、(R-NR-)P(=S)(O-R)2、R-P(=O)(O-R)2、R-P(=S)(O-R)2、(R-S-)(Y)P(=O)-O-R、(R-S-)(Y)P(=S)-O-R、(R-NR-)(Y)P(=O)-O-R、(R-NR-)(Y)P(=S)-O-R、R-(Y)P(=O)-O-R、R-(Y)P(=S)-O-R、P(=O)(O-R)3、P(=S)(O-R)3、P(NR)(O-R)3、Y-P(=O)(O-R)2、Y-P(=S)(O-R)2、Y-P(NR)(O-R)2、Y2P(=O)-O-R、Y2P(=S)-O-RまたはY2P(NR)-O-R、SiX4 3-tX5 t-S-R、SiX4 2-(S-R)2、SiX5-(S-R)3、R-O-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、ハロゲン-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、ハロゲン-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、ハロゲン-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、ハロゲン-C(=O)-S-R、ハロゲン-C(=S)-S-R、ハロゲン-C(=NR)-S-R、ハロゲン-S(=O)-S-R、ハロゲン-S(=O)2-S-R、R-S-C(=O)-S-R、R-S-C(=S)-S-R、R-S-C(=NR)-S-R、R-S-S(=O)-S-R、R-S-S(=O)2-S-R、Y-C(=O)-S-R、Y-C(=S)-S-R、Y-C(=NR)-S-R、Y-S(=O)-S-R、Y-S(=O)2-S-R、(X6)(X7)P(=S)-S-R、(X6)(X7)P(=O)-S-R、X8-C(=O)-S-R、R-C(=S)-S-R、R-C(=NR)-S-R、(X9)2N-C(=O)-S-R、(X9)2N-C(=S)-S-R、R-NR-C(=NR)-S-R、X9-O-C(=S)-S-R、R-S(=O)-S-R、R-S(=O)2-S-R、R-NR-S(=O)2-S-R、R-NR-S(=O)-S-R、
(R-NR-)2P(=S)-S-R、(R-NR-)2P(=O)-S-R、R-(R-O-)P(=O)-S-R、R-(R-O-)P(=S)-S-R、R-(R-NR-)P(=O)-S-R、R-(R-NR-)P(=S)-S-R、(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R、(R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R、(R-O-)P(=O)(S-R)2、(R-O-)P(=S)(S-R)2、(R-S-)P(=O)(S-R)2、(R-NR-)P(=O)(S-R)2、(R-NR-)P(=S)(S-R)2、R-P(=O)(S-R)2、R-P(=S)(S-R)2、(R-O-)(Y)P(=O)-S-R、(R-O-)(Y)P(=S)-S-R、(R-NR-)(Y)P(=O)-S-R、(R-NR-)(Y)P(=S)-S-R、R-(Y)P(=O)-S-R、R-(Y)P(=S)-S-R、P(=O)(S-R)3、P(=S)(S-R)3、P(NR)(S-R)3、Y-P(=O)(S-R)2、Y-P(=S)(S-R)2、Y-P(NR)(S-R)2、Y2P(=O)-S-R、Y2P(=S)-S-RまたはY2P(NR)-S-R、但し、この場合、Ｒ、Ｙ、Ｚ、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびｔは、上記の意味を有し、ｓは、１または２であるものとし、から選択される少なくとも１つの有機または無機酸無水物、有機または無機酸ハロゲン化物、または有機または無機エステルと反応させることを特徴とする、本発明による有機珪素化合物の製造法である。
有機または無機の酸クロリドとして、有利には、カルボン酸クロリド、ジカルボン酸クロリド、ジカルボン酸ジクロリド、ハロゲン含有燐化合物、特に有利にＰ（＝Ｏ）Ｃｌ3またはＰ（＝Ｓ）Ｃｌ3または式Ｘ4Ｘ5Ｘ4ＳｉＣｌ、Ｘ4Ｘ5Ｘ4ＳｉＢｒ、Ｘ4Ｘ5ＳｉＣｌ、Ｘ4Ｘ5ＳｉＢｒ2、Ｘ4ＳｉＣｌ3またはＸ4ＳｉＢｒ3で示されるハロゲン含有有機珪素化合物、特に有利にＭｅ3ＳｉＣｌ、Ｃ3Ｈ7−ＳｉＣｌ3、Ｃ4Ｈ9−ＳｉＣｌ3、Ｃ8Ｈ17−ＳｉＣｌ3またはＣ16Ｈ33−ＳｉＣｌ3が使用されてよい。
反応は、補助塩基の存在下に適当な溶剤中で行なうことができる。
補助塩基としては、例えばアミン、有利にジアルキル置換されたアミン、特に有利にトリアルキル置換されたアミンを使用することができる。
溶剤として、非プロトン性溶剤が使用されてよい。非プロトン性溶剤として、アルカン、有利にペンタン、シクロヘキサンまたはヘプタン、芳香族化合物または置換芳香族化合物、有利にベンゼン、トルエン、キシレンまたはメシチレンが使用されてよい。
式（ＩＩ）の有機珪素化合物の例は、次のものであることができる：
HS-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
HS-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
HS-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
HS-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N、
HS-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
HS-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N、
HS-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3Nまたは
HS-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N。
一般式（ＩＩ）の有機珪素化合物は、一般式（ＩＩＩ）
Ｎ((ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−Ｏ)3Ｓｉ−Ｇ−Ｓu−Ｇ−Ｓｉ(Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3)Ｎ (III)
〔式中、ｕは、１以上である〕で示される化合物を、一般式アルカリ金属-S-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3Nまたは N(CX1X3-CX1X3-O)3Si-G-S-アルカリ土類金属-S-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N で示される化合物を形成させるという目的をもって、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはこれらの水素化物化合物と反応させることにより、製造されてよい。
更に、本発明の対象は、一般式（ＩＶ）
Ｑ（−ＳＨ） （ＩＶ）
〔式中、Ｑは、上記の意味を有する〕の化合物を、一般式（Ｖ）
ＣＸ1Ｘ2＝ＣＸ2−Ｇ1−Ｓｉ（Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3）3Ｎ （Ｖ）
〔式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、上記の意味を有し、−ＣＸ1Ｘ2−ＣＨＸ2−Ｇ1またはＨＣＸ1Ｘ2−ＣＸ2（−）−Ｇ1は、Ｇである〕で示される、少なくとも１個の二重結合（＝）を含有する有機珪素化合物に付加することを特徴とする、本発明による有機珪素化合物の製造法である。
この付加は、ラジカル的に開始されていてもよいし、ラジカル的に接触されていてもよい。この付加は、ＵＶ光によって促進されてもよいしおよび/または制御されてもよい。
一般式（ＩＶ）Ｑ（−ＳＨ）で示される好ましい化合物は、一般式Ｘ8−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＨで示されるチオカルボン酸であってよい。好ましいチオカルボン酸は、化合物Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＨであってよく、但し、この場合Ｘ8は、（Ｃ3〜Ｃ24）−アルキル、特に有利に（Ｃ7〜Ｃ24）−アルキル、殊に有利に（Ｃ11〜Ｃ17）−アルキル、アラルキル、有利にトリルまたはアリール基、有利にフェニルである。一般式（Ｖ）の好ましい有機珪素化合物は、CH2=CH-CH2-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N、CH2=CH-CH2-CH2-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N、CH(CH3)=CH-CH2-Si(O-CX1X2-CX1X3)3NまたはCH2=CH-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N、特に好ましくはCH2=CH-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、CH2=CH-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、CH(CH3)=CH-CH2-Si(O-CH2-CH2)3NまたはCH2=CH-Si(O-CH2-CH2)3Nであることができる。
更に、本発明の対象は、一般式（ＶＩ）
Ｑ（−Ｓ−Ｘ10） （ＶＩ）
〔式中、ＱおよびＸ10は、上記の意味を有する〕で示される化合物を、一般式（ＶＩＩ）
ハロゲン−Ｇ−Ｓｉ（Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3）3Ｎ （ＶＩＩ）
〔式中、Ｇ、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、上記の意味を有する〕で示される化合物と反応させることを特徴とする、本発明による有機珪素化合物の製造法である。
好ましいハロゲンは、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであってよい。
有利に、一般式（ＶＩ）の化合物は、Ｑ−（Ｓ−アルカリ金属）であってよく、一般式（ＶＩＩ）の化合物は、Ｃｌ−Ｇ−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）Ｎ3であってよい。特に好ましくは、一般式（ＶＩ）Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−アルカリ金属またはＲ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−アルカリ金属で示される化合物は、一般式（ＶＩＩ）Cl-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、Cl-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、Cl-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(O-CH2-CH2)3NまたはCl-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3Nで示される化合物と反応されてよい。
一般式（ＶＩ）Ｑ（−Ｓ−Ｘ10）で示される化合物の製造または該化合物と一般式（ＶＩＩ）ハロゲン−Ｇ−Ｓｉ（Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3）3Ｎで示される化合物との反応は、相間移動触媒反応により実施されてよい。
更に、本発明の対象は、一般式ＶＩＩＩ〜ＸＩ
Q-[S-G-Si(アルコキシ)3] (VIII)
(アルコキシ)3Si-G-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-G-Si(アルコキシ)3 (IX)
(アルコキシ)3Si-G-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-G-Si(アルコキシ)3 (X)
(アルコキシ)3Si-G-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-G-Si(アルコキシ)3 (XI)
〔上記式中、Ｇ、ＱおよびＺは、上記の意味を有し、アルコキシは、互いに無関係に（Ｃ1〜Ｃ24）−アルコキシ、有利にメトキシ、エトキシまたはプロポキシである〕で示される少なくとも１つのシランを一般式ＸＩＩ
（ＨＯ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ （ＸＩＩ）
〔式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、上記の意味を有する〕で示される化合物と（アルコキシ）−Ｈの分離下に反応させ、（アルコキシ）−Ｈを反応混合物と分離させることを特徴とする、本発明による有機珪素化合物の製造法である。
反応は、接触的または非接触的に行なうことができる。（アルコキシ）−Ｈは、連続的または非連続的に反応混合物と分離されてよい。
一般式ＸＩＩの化合物の例は、次のものであることができる：トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンおよび［ＨＯ−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2］3Ｎ。
式ＸＩＩの使用される化合物の低い含水量は、本発明による化合物の組成および生成物特性に対して有利に作用しうる。好ましくは、式ＸＩＩの化合物は、１質量％未満、特に有利に０．５質量％未満、殊に有利に０．３質量％未満、極めて有利に０．２質量％未満の含水量を有することができる。
反応は、２００℃未満、有利に１６０℃未満、特に有利に１３０℃未満、殊に有利に１００℃未満の沸点を有する典型的な有機溶剤中で実施されてよい。
有機溶剤の不在下での反応は、有利であることができる。
出発化合物の１つは、溶融液、懸濁液または溶液として存在することができる。
反応生成物の１つ以上は、溶融液、懸濁液または溶液として存在することができる。
有機溶剤の不在下での反応は、よりいっそう高くなるように意図された収量のために、溶剤中での反応に対して有利である。
有機溶剤の不在下での反応は、よりいっそう高くなるように意図された、得られる生成物の純度のために、溶剤中での反応に対して有利である。
有機溶剤の不在下での反応は、溶剤痕跡の不在のために得られた生成物中で有利であることができる。
有機溶剤の不在下での反応は、揮発性有機化合物（volatile organic compounds=VOC）の最少化のために得られた生成中で有利であることができる。
有機溶剤の不在下での反応は、処理技術的な乾燥工程が不要であるために、溶剤の痕跡を除去するために、有機溶剤中での反応に対して有利であることができる。
本発明による方法の場合の触媒としては、金属不含または金属含有の触媒が使用されてよい。
金属含有触媒としては、第３族〜第７族、第１３族〜第１４族および/またはランタニド系列の金属化合物が使用されてよい。
金属含有触媒としては、遷移金属化合物が使用されてよい。
金属含有触媒は、多重に結合した配位子を有する金属化合物、例えば金属クロリド、金属酸化物、金属オキシ塩化物、金属硫化物、金属スルホクロリド、金属アルコラート、金属チオラート、金属オキシアルコラート、金属アミド、金属イミドまたは遷移金属化合物であることができる。
例えば、金属化合物としては、第３主族のハロゲン化物、アミドまたはアルコラート（M3+= B,Al,Ga,In,Tl: M3+(OMe)3, M3+(OEt)3, M3+(OC3H7)3, M3+(OC4H9)3）、
ランタニド系列のハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラートおよびランタニド系列の化合物への多重に結合された配位子を有する記載された置換基種の組合せ（希土類、元素の周期律表の原子番号５８〜７１）、
第３副族のハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラートおよび第３副族の化合物への多重に結合された配位子を有する記載された置換基種の組合せ（M3+= Sc,Y,La: M3+(OMe)3, M3+(OEt)3, M3+(OC3H7)3, M3+(OC4H9)3, cpM3+(Cl)2, cp cpM3+(OMe)2, cpM3+(OEt)2, cpM3+(NMe2)2 、但し、この場合cp = シクロペンタジエニル）、
第4主族のハロゲン化物、硫化物、アミド、チオラートまたはアルコラート（M4+=Si,Ge,Sn,Pb: M4+(OMe)4, M4+(OEt)4, M4+(OC3H7)4, M4+(OC4H9)4; M2+=Sn,Pb: M2+(OMe)2, M2+(OEt)2, M2+(OC3H7)2, M2+(OC4H9)2）、錫ジラウレート、錫ジアセテート、Ｓｎ（ＯＢｕ）2、
第４副族のハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラートおよび第４副族の化合物への多重に結合した配位子を有する記載された置換基種の組合せ（M4+=Ti,Zr,Hf: M4+(F)4, M4+(Cl)4, M4+(Br)4, M4+(I)4, M4+(OMe)4, M4+(OEt)4, M4+(OC3H7)4, M4+(OC4H9)4, cp2Ti(Cl)2, cp2Zr(Cl)2, cp2Hf(Cl)2, cp2Ti(OMe)2, cp2Zr(OMe)2 ,cp2Hf(OMe)2, cpTi(Cl)3, cpZr(Cl)3 ,cpHf(Cl)3, cpTi(OMe)3, cpZr(OMe)3, cpHf(OMe)3, M4+(NMe2)4, M4+(NEt2)4, M4+(NHC4H9)4）、
第５副族のハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラートおよび第５副族の化合物への多重に結合した配位子を有する記載された置換基種の組合せ(M5+, M4+ oder M3+=V,Nb,Ta: M5+(OMe)5, M5+(OEt)5, M5+(OC3H7)5, M5+(OC4H9)5, M3+O(OMe)3, M3+O(OEt)3, M3+O(OC3H7)3, M3+O(OC4H9)3, cpV(OMe)4, cpNb(OMe)3 ,cpTa(OMe)3, cpV(OMe)2, cpNb(OMe)3, cpTa(OMe)3)、
第６副族のハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラートおよび第６副族の化合物への多重に結合した配位子を有する記載された置換基種の組合せ（M6+, M5+ oder M4+=Cr,Mo,W: M6+(OMe)6, M6+(OEt)6, M6+(OC3H7)6, M6+(OC4H9)6, M6+O(OMe)4, M6+O(OEt)4, M6+O (OC3H7)4, M6+O(OC4H9)4, M6+O2(OMe)2, M6+O2(OEt)2, M6+O2(OC3H7)2, M6+O2(OC4H9)2, M6+O2(OSiMe3)2）または
第７副族のハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラートおよび第７副族の化合物への多重に結合した配位子を有する記載された置換基種の組合せ（M7+, M6+, M5+ oder M4+=Mn,Re: M7+O (OMe)5, M7+O(OEt)5, M7+O (OC3H7)5, M7+O(OC4H9)5, M7+O2(OMe)3, M7+O2(OEt)3, M7+O2(OC3H7)3, M7+O2(OC4H9)3, M7+O2(OSiMe3)3, M7+O3(OSiMe3), M7+O3(CH3)）が使用されてよい。
金属化合物および遷移金属化合物は、金属に対して自由な配座を有することができる。
触媒としては、金属化合物または遷移金属化合物が使用されてもよく、これらの化合物は、水の添加によって加水分解可能な金属化合物または遷移金属化合物に形成される。
例えば、金属含有触媒としては、チタンアルコキシドが使用されてよい。
特殊な実施態様において、チタネート、例えばテトラ−ｎ−ブチル−オルトチタネート、テトラエチル−オルトチタネート、テトラ−ｎ−プロピル−オルトチタネートまたはテトラ−イソプロピル−オルトチタネートは、触媒として使用されてよい。
金属不含触媒としては、有機酸が使用されてよい。
有機酸として、例えばトルフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリアルキルアンモニウム化合物Ｒ3ＮＨ+Ｘ-または塩基、例えばトリアルキルアミンＮＲ3が使用されてよい。
本発明による方法は、常圧または減圧下、有利に１〜６００ミリバール、特に有利に５〜４００ミリバール、殊に有利に５〜２００ミリバールで実施されてよい。
本発明による方法は、５０℃〜２００℃、有利に７０℃〜１８０℃、特に有利に９０℃〜１５０℃の温度範囲内で実施されてよい。
反応混合物に反応前または反応中に、生成物からの水の輸送を共沸混合物の形成によって促進する物質が添加されてよい。相応する物質は、環状または直鎖状の脂肪族化合物、芳香族化合物、混合された芳香族−脂肪族化合物、エーテル、アルコールまたは酸であることができる。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、蟻酸、酢酸、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドが使用されてよい。
反応は、連続的または非連続的に実施されてよい。
本発明による方法の場合には、反応前、反応中または反応後に反応混合物に添加剤が添加されてよい。添加剤は、有利に反応前に添加されてよい。添加剤は、式Ｉ中のＱ−Ｓ−結合の求電子分解または求核分解を減少させうる。
縮合反応を回避させるために、反応を無水環境中で、理想的には不活性ガス雰囲気中で実施することは、好ましい。
本発明による有機珪素化合物は、付着助剤として無機材料（例えば、ガラス繊維、金属、酸化物充填剤、珪酸）と有機ポリマー（例えば、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、エラストマー）との間で使用されることができるか、または架橋剤および表面変性剤として使用されることができる。本発明による有機珪素化合物は、カップリング試薬として充填されたゴム混合物中、例えばタイヤ走行面に使用されてよい。
更に、本発明の対象は、ゴム、充填剤、例えば沈降珪酸、場合によっては他のゴム助剤、ならびに一般式（Ｉ）の少なくとも１つの本発明による有機珪素化合物を含有することを特徴とするゴム混合物である。
一般式（Ｉ）の本発明による有機珪素化合物は、使用されたゴムの量に対して０．１〜５０質量％、有利に０．１〜２５質量％、特に有利に１〜２０質量％の量で使用されてよい。
一般式（Ｉ）の本発明による有機珪素化合物ならびに充填剤は、１００〜２００℃の質量温度で添加されてよい。しかし、この添加は、４０〜１００℃の低い温度で、例えば他のゴム助剤と一緒に行なわれてもよい。
本発明による有機珪素化合物は、純粋な形で、ならびに不活性の有機または無機の担体上に塗布されて、ならびに有機または無機担体と前反応させて混合工程に添加されてよい。好ましい担体材料は、沈降珪酸または熱分解珪酸、ロウ、熱可塑性樹脂、天然珪酸塩または合成珪酸塩、天然酸化物または合成酸化物、有利に酸化アルミニウム、またはカーボンブラックであることができる。更に、本発明による有機珪素化合物は、使用することができる充填剤と前反応させて混合工程に添加されてもよい。
本発明による有機珪素化合物は、物理的に有機物質または有機物質混合物と混合されて混合工程に添加されてよい。有機物質または有機物質混合物は、ポリマーまたはオリゴマーを含有することができる。ポリマーまたはオリゴマーは、ヘテロ原子含有ポリマーまたはオリゴマー、例えばエチレンビニルアルコール、エチレンビニルアルコール、ポリビニルアセテートまたは/およびポリビニルアルコールであることができる。ポリマーまたはオリゴマーは、飽和または不飽和のエラストマー、有利にエマルジョン−ＳＢＲまたは/および溶液−ＳＢＲであることができる。本発明による有機珪素化合物と有機物質または有機物質混合物との混合物の融点は、５０〜２００℃、有利に７０〜１８０℃、特に有利に７０〜１５０℃、殊に有利に７０〜１３０℃、極めて有利には９０〜１１０℃であることができる。有機物質または有機物質混合物は、少なくとも１つのオレフィン系ロウおよび/または長鎖カルボン酸を含有することができる。
充填剤としては、本発明によるゴム混合物には次の充填剤が使用されてよい：
カーボンブラック：この場合使用することができるカーボンブラックは、フレームブラック法（Flammruss-Verfahren）、ファーネスブラック法、ガスブラック法（Gasruss-Verfahren）またはサーマルブラック法により製造されてよい。カーボンブラックは、２０〜２００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有することができる。カーボンブラックは、場合によっては、例えばＳｉでドープされていてもよい。
例えば、珪酸塩（沈降珪酸）の溶液の沈殿または珪素ハロゲン化物（熱分解法珪酸）の炎内加水分解によって製造された無定形珪酸。無定形珪酸は、５〜１００ｍ2／ｇ、特に２０〜４００ｍ2／ｇ（ＢＥＴ表面積）の比表面積および１０〜４００ｎｍの一次粒径を有することができる。珪酸は、場合によっては別の金属酸化物、例えばＡｌ酸化物、Ｍｇ酸化物、Ｃａ酸化物、Ｂａ酸化物、Ｚｎ酸化物および酸化チタンとの混合物酸化物として存在していてもよい。
合成珪酸塩、例えば珪酸アルミニウムまたはアルカリ土類金属珪酸塩、例えば珪酸マグネシウムまたは珪酸カルシウム。成珪酸は、２０〜４００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積および１０〜４００ｎｍの一次粒径を有することができる。
合成酸化アルミニウムまたは天然酸化アルミニウムおよび合成水酸化アルミニウムまたは天然水酸化アルミニウム。
天然珪酸塩、例えばカオリンおよび別の天然に由来する珪酸。
ガラス繊維およびガラス繊維製品（マット、ストランド）またはマクロガラス玉。
有利には、珪酸塩（沈降珪酸）の溶液を沈殿させることによって製造された、２０〜４００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する無定形珪酸は、それぞれゴム１００部に対して５〜１５０質量部の量で使用されてよい。
記載された充填剤は、単独でかまたは混合物で使用されてよい。本方法の特に好ましい実施態様において、それぞれゴム１００質量部に対して、明色の充填剤１０〜１５０質量部、場合によってはカーボンブラック０〜１００質量部と一緒にならびに本発明による有機珪素化合物の１つの化合物１〜２０質量部は、混合物の製造のために使用されてよい。
本発明によるゴム混合物を製造するためには、天然ゴムと共に合成ゴムも適している。好ましい合成ゴムは、例えばW. Hofmann, Kautschuktechnologie, Genter Verlag, Stuttgart 1980に記載されている。前記合成ゴムは、なかんずく
ポリブタジエン（ＢＲ）、
ポリイソプレン（ＩＲ）、
全ポリマーに対して有利に１〜６０質量％、特に有利に２〜５０質量％のスチレン含量を有するスチレン／ブタジエン−コポリマー、例えばエマルジョン−ＳＢＲ（Ｅ−ＳＢＲ）または溶液−ＳＢＲ（Ｌ−ＳＢＲ）、
クロロプレン（ＣＲ）、
イソブチレン／イソプレン−コポリマー（ＩＩＲ）、
全ポリマー（ＮＢＲ）に対して、有利に５〜６０質量％、特に１０〜５０質量％のアクリルニトリル含量を有するブタジエン／アクリルニトリル−コポリマー、
部分水素化されたかまたは完全に水素化されたＮＢＲゴム（ＨＮＢＲ）、
エチレン／プロピレン／ジエン−コポリマー（ＥＰＤＭ）または
付加的に官能性基、例えばカルボキシ基、シラノール基またはエポキシ基を有する上記ゴム、例えばエポキシド化ＮＲ、カルボキシ官能化ＮＢＲまたはシラノール（−ＳｉＯＨ）官能化されたＳＢＲまたはシロキシ（−Ｓｉ−ＯＲ）官能化されたＳＢＲ、
ならびに前記ゴムの混合物を含む。乗用車のタイヤ走行面の製作のためには、殊に−５０℃を上廻るガラス転移温度を有するアニオン重合されたＬ−ＳＢＲ−ゴム（溶液−ＳＢＲ）ならびに前記ゴムとジエンゴムとの混合物が重要である。
本発明によるゴム加硫物は、他のゴム助剤、例えば反応促進剤、老化防止剤、熱安定剤、光安定剤、オゾン安定剤、加工助剤、可塑剤、粘着剤、発泡剤、染料、顔料、ロウ、希釈剤、有機酸、遅延剤、金属酸化物ならびに活性剤、例えばジフェニルグアニジン、トリエタノールアミン、ポリエチレングリコール、アルコキシ末端基を有するポリエチレングリコール アルキル−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）yI−Ｈ、但し、この場合ｙIは、２〜２５であり、有利にｙIは、２〜１５であり、特に有利にｙIは、３〜１０であり、殊に有利には、ｙIは、３〜６であるものとし、またはゴム工業で公知のヘキサントリオールを含有することができる。
本発明によるゴム混合物の加硫は、窒素含有活性剤、例えばグアニジンおよびアミンの添加なしに実施されてよい。１つの好ましい実施態様において、ゴム加硫物は、グアニジン誘導体を含有しなくともよい。
ゴム助剤は、なかんずく使用目的により左右される公知の量で使用されてよい。通常の量は、例えばゴムに対して０．１〜５０質量％の量であることができる。架橋剤として硫黄または硫黄を供与する物質が使用されてよい。更に、本発明によるゴム混合物は、加硫促進剤を含有していてよい。適当な加硫促進剤の例は、メルカプトベンズチアゾール、スルフェンアミド、グアニジン、チウラム、ジチオカルバメート、チオ尿素およびチオカーボネートであることができる。加硫促進剤および硫黄は、ゴムに対して０．１〜１０質量％、有利に０．１〜５質量％の量で使用されてよい。
本発明によるゴム混合物の加硫は、１００〜２００℃、有利に１３０〜１８０℃の温度で、場合によっては１０〜２００バールの圧力下で行なうことができる。ゴムと充填剤、場合によってはゴム助剤および本発明による有機珪素化合物との混合は、公知の混合装置中、例えばローラー、内部混合機および混合押出機中で実施されてよい。
本発明によるゴム混合物は、成形体の製造のため、例えば空気タイヤ、タイヤ走行面、ケーブル外被、ホース、駆動ベルト、ベルトコンベヤー、ローラー被覆、タイヤ、靴底、パッキンリングおよび緩衝要素の製造のために使用されてよい。
本発明による有機珪素化合物は、易揮発性アルコール、通常メタノールまたはエタノールがＳｉ−Ｏ−Ｒ結合の加水分解の際に放出されず、同時に反応性が無機充填剤および有機ポリマーに対してさらに高くなるという利点を有する。粗製混合物の加工特性および加硫物の動的特性は、全体的に極めて良好に十分に考慮された評価像を生じる。
例
使用されたＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3ＮをＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3）3およびトリエタノールアミンからＴｉ（ＯＢｕ）4の存在下に１１０〜１３０℃の温度、減圧下および１８０〜３６０分の反応時間で物質中でのエステル交換によって合成させる。
このＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎは、使用されたＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3）3の品質に応じてＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ１〜６質量％を含有する。
Ｃｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3）3は、副成分として使用されたＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3）3の下で反応されてＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎに変わる。
比較例１
ＣＨ3−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエタノールアミン３８．５ｇを０℃で添加する。この混合物を０℃で１０分間、攪拌する。この混合物に−５℃〜０℃の温度で塩化酢酸２９．４ｇを滴加する。０℃ないし室温で６０分間の攪拌の後、生成された懸濁液を８０℃で３時間加熱する。引続き、懸濁液を濾過し、フィルターケーキをトルエンで洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な生成物１１４ｇが得られる。生成物は、ＮＭＲ分析によれば、珪素含有成分に対してＣＨ3−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ８７モル％、ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ９モル％およびＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ３モル％を含有する。
実施例１
Ｃ7Ｈ15−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエタノールアミン４０．６ｇを０℃で添加する。この混合物を０℃で１０分間、攪拌する。この混合物に−５℃〜０℃の温度で塩化オクタン酸６５．３ｇを滴加する。０℃ないし室温で６０分間の攪拌の後、生成された懸濁液を濾過し、フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な生成物１４１．６ｇが得られる。生成物は、ＮＭＲ分析によれば、珪素含有成分に対してＣ7Ｈ15−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）Ｎ９３モル％、ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ５モル％およびＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ２モル％を含有する。
実施例２
Ｃ11Ｈ23−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエタノールアミン３８．５ｇを０℃で添加する。この混合物を０℃で１０分間、攪拌する。この混合物に−５℃〜０℃の温度で塩化ドデカン酸８３．２ｇを滴加する。０℃ないし室温で１５分間の攪拌の後、生成された懸濁液を濾過し、フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な生成物１６２．４ｇが得られる。生成物は、ＮＭＲ分析によれば、珪素含有成分に対してＣ11Ｈ23−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ８６モル％超、ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ９モル％およびＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ３モル％を含有する。
実施例３
Ｃ15Ｈ31−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエタノールアミン３８．５ｇを０℃で添加する。この混合物を０℃で１５分間、攪拌する。この混合物に−１０℃〜０℃の温度で塩化パルミチン酸１０４．５ｇを滴加する。室温で１８分間の攪拌の後、生成された懸濁液を濾過し、フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な生成物１８６．３ｇが得られる。生成物は、ＮＭＲ分析によれば、珪素含有成分に対してＣ15Ｈ31−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ８８モル％、ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ８モル％およびＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ３モル％を含有する。
実施例４
Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ4Ｈ8−Ｃ（Ｏ）−Ｓ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエタノールアミン４０．５ｇを０℃で添加する。この混合物を０℃で１５分間、攪拌する。この混合物に−１０℃〜０℃の温度で二塩化アジピン酸５３．５ｇを滴加する。室温で２時間の攪拌の後、生じた懸濁液を２時間７０℃に加熱する。得られた懸濁液を濾過し、フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な生成物９８．４ｇが得られる。生成物は、ＮＭＲ分析によれば、珪素含有成分に対してＮ（ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ4Ｈ8−Ｃ（Ｏ）−Ｓ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎ９３モル％、ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ２モル％およびＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ４モル％を含有する。
実施例５
Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ10Ｈ20−Ｃ（Ｏ）−Ｓ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエタノールアミン３８．５ｇを０℃で添加する。この混合物を０℃で１５分間、攪拌する。この混合物に−１０℃〜０℃の温度で塩化ドデカン二酸５０．８ｇを滴加する。室温で２時間の攪拌の後、生じた懸濁液を３時間７０℃に加熱する。得られた懸濁液を冷却し、濾過し、フィルターケーキをトルエンで洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な生成物１３２．４ｇが得られる。生成物は、ＮＭＲ分析によれば、珪素含有成分に対してＮ（ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ10Ｈ20−Ｃ（Ｏ）−Ｓ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2）3Ｎ９１モル％、ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ２モル％およびＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ４モル％を含有する。
実施例６
ゴム工業的試験
ゴム混合物に使用された処方は、次の第１表中に記載されている。この場合、単位ｐｈｒは、使用された粗製ゴム１００部に対する質量部を意味する。本発明による有機珪素化合物は、比較例１のシランの量に対して等モル量、即ち同じ物質量で使用される。次のカップリング剤が試験される：
混合物１：比較例１
混合物２：３−オクタノイルチオ−１−プロピルトリエトキシシラン、商品名：General Electric社のＮＸＴ
混合物３：実施例１
混合物４：実施例２
混合物５：実施例３
ゴム混合物およびその加硫物を製造するための一般的な方法は、書物"Rubber Technology Handbook", W. Hofmann, Hanser Verlag 1994中に記載されている。
Figure 0005237537
ポリマーＶＳＬ ５０２５−１は、２５質量％のスチレン含量および７５質量％のブタジエン含量を有する、Bayer AG社の溶液重合されたＳＢＲコポリマーである。コポリマーは、油３７．５ｐｈｒを含有し、５０のムーニー粘度（ＭＬ１＋４／１００℃）を有する。
ポリマーBuna CB24は、少なくとも９６％のシス−１，４−含量および４４±５のムーニー粘度を有する、Ｂａｙｅｒ AG社のシス−１，４−ポリブタジエン（ネオジム型）である。
Ultrasil 7000GRは、Degussa AG社の簡単に分散可能な珪酸であり、１７０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する。
芳香族油としては、Chemetall社のNaftolen ZDが使用され、Vulkanox 4020は、Bayer AG社のPPDであり、Protektor G3108は、Paramelt B.V.社のオゾン安定剤のロウである。Vulkacit CZ (CBS)は、Bayer AG社の市販品である。Perkacit TBzTD（テトラベンジルチウラムテトラスルフィド）は、Flexsys N.V.の製品である。
ゴム混合物は、第２表中の混合法に相応して内部混合機中で製造される。
Figure 0005237537
Figure 0005237537
Figure 0005237537
第３表には、ゴム試験のための方法が記載されている。
Figure 0005237537
第４表は、ゴム工業的試験の結果を示す。しかし、この混合物は、レオメーター試験のｔ９９％で１６５℃で３９分間以下で加硫される。
Figure 0005237537
第４表の結果は、アセチルからオクタノイルを経てパルミチルへの封鎖基の延長によって、混合物粘度が減少されうることを示す。混合物２を混合物３と比較した場合には、シランの変性によって同様に粘度が減少されることを示す。それによって、本発明によるシランは、公知技術水準に対してよりいっそう良好な加工可能性によって強調される。
加硫結果を考慮した場合には、本発明によるシランとの混合物３、４および５の反撥弾性ならびに熱構成は、混合物１および２と比較して明らかに改善されていることを確認することができる。
それによって、専ら活性のカップリング基の珪酸の変形と、同時に硫黄基の封鎖との組合せによって、加工可能性ならびに動的挙動の点で利点を形成させることができることが示される。
よりいっそう高い反撥弾性ならびによりいっそう低い熱構成により、タイヤ走行面が本発明によるシランでよりいっそう低い転がり抵抗、ひいては燃料消費をまねくことが指摘される。その上、動的熱構成は、よりいっそう僅かになり、このことは、タイヤの持続性を高める。即ち、本発明による有機珪素化合物でゴム混合物の加工可能性および同時に動的挙動は、改善されうる。
付加的に、本発明による有機珪素化合物は、揮発性アルコールが混合中に放出されることを示す。
実施例７
Ｃ4Ｈ9−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に、２５℃でＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ７０ｇおよびトルエン１００ｇ（Seccosolv）中のＯ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ4Ｈ9４４．５ｇ（Sigma-Aldrich社）を一緒に供給し、２４時間攪拌する。引続き、６０℃で５時間攪拌する。得られた溶液をロータリーエバポレーターで８０℃で真空中で揮発性成分と遊離させる。粘稠な暗橙色の油１００ｇを得ることができる。
実施例８
Ｃ8Ｈ17−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に、２５℃でＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ４０ｇおよびトルエン１００ｇ（Seccosolv）中のＯ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ8Ｈ17２５ｇ（Sigma-Aldrich社）を一緒に供給し、２４時間攪拌する。引続き、６０℃で５時間攪拌する。得られた溶液をロータリーエバポレーターで８０℃で真空中で揮発性成分と遊離させる。粘稠で黄色の油６５ｇを得ることができる。
実施例９
Ｃ6Ｈ5−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に、２５℃でＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ７５ｇおよびトルエン１００ｇ（Seccosolv）中のＯ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ6Ｈ5５５ｇ（VWR社）を一緒に供給し、４８時間攪拌する。無色の沈殿物が形成される。得られた懸濁液を濾過し、フィルターケーキをペンタン５００ｍｌで洗浄する。引続き、フィルターケーキを８０〜９０℃で真空中で乾燥させる。無色の固体１１０ｇを得ることができる。
実施例１０
Ｃ4Ｈ9−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に、２５℃でＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ７０ｇおよびトルエン１００ｇ（Seccosolv）中のＳ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ4Ｈ9５０ｇ（KMF-Laborchemie社）を一緒に供給し、４８時間攪拌する。引続き、６０℃で５時間攪拌する。得られた溶液をロータリーエバポレーターで８０℃で真空中で揮発性成分と遊離させる。粘稠な帯橙褐色の油１０２ｇを得ることができる。
実施例１１
Ｃ8Ｈ17−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に、２５℃でＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ３０ｇおよびトルエン１００ｇ（Seccosolv）中のＳ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ8Ｈ17２５ｇ（KMF-Laborchemie社）を一緒に供給し、２４時間攪拌する。引続き、６０℃で５時間攪拌する。得られた溶液をロータリーエバポレーターで８０℃で真空中で揮発性成分と遊離させる。粘稠な帯黄橙色の油５５ｇを得ることができる。
実施例１２
Ｃ6Ｈ5−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に、２５℃でＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ７５ｇおよびトルエン１００ｇ（Seccosolv）中のＳ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ6Ｈ5５０ｇ（VWR社）を一緒に供給し、４８時間攪拌する。ロウ色の沈殿物が形成され、この沈殿物は、付加的にトルエン２３５ｇ中でも溶解しない。引続き、６０℃で５時間攪拌する。得られた懸濁液を濾過し、フィルターケーキをペンタン７００ｍｌで洗浄する。引続き、フィルターケーキを８０〜９０℃で真空中で乾燥させる。無色の固体１１０ｇを得ることができる。
実施例１３
ＭｅＳｉ−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる溶液にトリエチルアミン４４．５ｇを１℃で添加する。この混合物を３〜６℃で１０分間、攪拌する。この混合物に１℃〜１０℃の温度でトリメチルシリルクロリド４７．８ｇを滴加する。６０分間の攪拌の後、生じる懸濁液を５時間７０℃に加熱し、引続き冷却し、次に濾過する。フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な橙色の生成物１２９ｇが得られる。
実施例１４
Ｃ16Ｈ33−Ｓｉ−［Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ］3の製造
トルエン１０００ｍｌ（Seccosolv）中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3１００ｇからなる冷却された溶液にトリエチルアミン４４．５ｇを０℃で添加する。この混合物を２〜４℃で１０分間、攪拌する。この混合物に２℃〜１０℃の温度でＣ16Ｈ33−ＳｉＣｌ3４６．８ｇを滴加する。６０分間の攪拌の後、生じる懸濁液を５時間７０℃に加熱し、引続き冷却し、次に濾過する。フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な橙色の生成物１３０ｇが得られる。
実施例１５
Ｃ6Ｈ5−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ（Seccosolv）中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2）3１００ｇからなる冷却された溶液にトリエチルアミン３６ｇを２℃で添加する。この混合物を２〜４℃で１０分間、攪拌する。この混合物に２℃〜１０℃の温度で塩化安息香酸４９．２ｇを滴加する。６０分間の攪拌の後、生じる懸濁液を５時間６５℃に加熱し、引続き冷却し、次に濾過する。フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な橙色の生成物１３８ｇが得られる。
実施例１６
Ｃ7Ｈ15−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ（Seccosolv）中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2）3１００ｇからなる冷却された溶液にトリエチルアミン３５．４ｇを３℃で添加する。この混合物を２〜４℃で１０分間、攪拌する。この混合物に２℃〜１０℃の温度で塩化オクタン酸５６．９ｇを滴加する。０分間の攪拌の後、生じる懸濁液を５時間６５〜７０℃に加熱し、引続き冷却し、次に濾過する。フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な橙色の生成物１５０ｇが得られる。
実施例１７
Ｃ11Ｈ23−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2）3Ｎの製造
トルエン１０００ｍｌ（Seccosolv）中のＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2）3１００ｇからなる冷却された溶液にトリエチルアミン３５．４ｇを３℃で添加する。この混合物を２〜４℃で１０分間、攪拌する。この混合物に２℃〜１０℃の温度で塩化ドデカン酸７６．６ｇを滴加する。６０分間の攪拌の後、生じる懸濁液を５時間６８〜７２℃に加熱し、引続き冷却し、次に濾過する。フィルターケーキを洗浄し、得られた濾液を合わせ、溶剤をロータリーエバポレーターで除去する。粘稠な橙色の生成物１６３ｇが得られる。
実施例１８
ゴム工業的試験
ゴム混合物に使用された処方は、次の第５表中に記載されている。この場合、単位ｐｈｒは、使用された粗製ゴム１００部に対する質量部を意味する。本発明による有機珪素化合物は、比較例１のシランの量に対して等モル量、即ち同じ物質量で使用される。 ゴム混合物は、第６表中の混合法に相応して内部混合機中で製造される。第３表中には、ゴム試験のための方法が記載されている。
Figure 0005237537
Figure 0005237537
Figure 0005237537
Figure 0005237537
第７表中には、ゴム工業的試験が記載されている。
Figure 0005237537
前記結果から確認することができるように、本発明による有機珪素化合物との混合物７〜９は、よりいっそう低い粘度、ひいてはよりいっそう良好な加工特性を示す。また、同時に前記混合物は、僅かな熱構成および永久歪、ひいては好ましい動的性質を有する。
実施例１９
Ｃ7Ｈ15−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
１つの装置中で、保護ガス雰囲気下で２５℃でＳ−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］オクタンチオエート１００ｇ［CAS No. 220727-26-4］、トリエタノールアミン４１ｇ（BASF ＡＧ社製）およびＮａＯＨ１ｇを一緒に供給し、１３０℃に加熱する。引続き、１３０℃および５０〜２００ミリバールで３時間攪拌し、遊離するエタノールを留去する。生成物１２５ｇを得ることができる。
実施例２０
Ｃ6Ｈ5−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に２５℃でＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ９１ｇ、チオ安息香酸５０ｇおよび無水ＤＭＦ２５０ｇを一緒に供給する。この混合物にトリエチルアミン３６．５ｇを滴加し、得られた溶液を室温で１２０分間攪拌し、引続き１４０℃で２４０分間攪拌する。この混合物を冷却し、無水トルエン３００ｍｌを添加する。沈殿物を濾過によって分離し、トルエンで洗浄し、濾液からロータリーエバポレーターで可能な限り溶剤を遊離する。粘稠な暗赤色の生成物１４２ｇを得ることができる。
実施例２１
Ｃ6Ｈ5−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎの製造
保護ガス雰囲気下でのフラスコ中に２５℃でＣｌ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）3Ｎ９１ｇ、チオ安息香酸５０ｇおよび無水トルエン３００ｇを一緒に供給する。この混合物にトリエチルアミン３６．５ｇを滴加し、得られた溶液を室温で１２０分間攪拌し、引続き１０８℃で２４０分間攪拌する。懸濁液を冷却し、沈殿物を濾過によって分離し、トルエンで洗浄し、濾液からロータリーエバポレーターで溶剤を遊離する。粘稠な暗赤色の生成物１２７ｇを得ることができる。

Claims (8)

  1. 一般式（Ｉ）
    Ｑ−［Ｓ−Ｇ−Ｓｉ（−Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ］ （Ｉ）
    〔式中、Ｑは、
    ＳｉＸ4 3-tＸ5 t−、但し、ｔは、０、１または２であるものとし、
    Y-C(=O)-Z-C(=O)-, X8-C(=O)-,(X8)HN-C(=O)-または(X8)NH-C(=S)-であり、
    Ｙは、同一かまたは異なり、［−Ｓ−Ｇ−Ｓｉ（−Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ］であり、
    Ｇは、同一かまたは異なり、ＱがＣ6Ｈ5−Ｃ（＝Ｏ）−である場合には、
    Ｇは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の飽和または不飽和の二価の（Ｃ3〜Ｃ30）−炭化水素鎖であり、
    および別の全てのＱに関連して、
    Ｇは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の飽和または不飽和の二価の（Ｃ3〜Ｃ20）−炭化水素鎖であり、
    Ｚは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の飽和または不飽和の二価（Ｃ1〜Ｃ24）−炭化水素鎖であり、或いは少なくとも２個のＮＨ基で官能化された二価の脂肪族または芳香族の飽和または不飽和の炭化水素鎖であり、
    Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、それぞれ互いに独立に水素（−Ｈ）または（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルを表わし、
    Ｘ4およびＸ5は、それぞれ互いに独立に水素（−Ｈ）、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の飽和または不飽和の一価（Ｃ1〜Ｃ24）−炭化水素鎖、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシ基、アリール基、アルキルエーテル基Ｏ−（ＣＲI 2−ＣＲI 2）−Ｏ−Ａｌｋまたはアルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲI 2−ＣＲI 2Ｏ）y−Ａｌｋ、但し、ｙは、２〜２５であり、
    ＲIは、互いに独立にＨまたはアルキル基であり、
    Ａｌｋは、直鎖状または分枝鎖状の飽和または不飽和の１〜３０個の炭素原子（Ｃ1〜Ｃ30）を有するアルキル鎖であるものとし、
    アラルキル基、
    ハロゲン、
    基Ａｌｋ−（ＣＯＯ）、
    またはＹを表わし、
    Ｘ8は、同一かまたは異なり、水素（Ｈ）、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の飽和または不飽和の一価（Ｃ2〜Ｃ24）−炭化水素鎖、
    ＮＨ2、ＨＳ−、Ｃｌ−またはＢｒ−置換された（Ｃ6〜Ｃ24）−アリール基または
    非置換の（Ｃ6〜Ｃ24）−アリール基を表わす〕で示される有機珪素化合物。
  2. Ｇは、非分枝鎖状、環状または分枝鎖状の飽和または不飽和の二価のＣ3−炭化水素鎖である、請求項１記載の有機珪素化合物。
  3. 請求項1記載の有機珪素化合物の製造法において、一般式（ＩＩ）
    Ｘ10［Ｓ−Ｇ−Ｓｉ（−Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ］ （ＩＩ）
    〔式中、Ｇ、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、式（Ｉ）中の記載と同じ意味を有し、Ｘ10は、Ｈである〕で示される少なくとも１つの有機珪素化合物を、次の群
    Figure 0005237537
     、Y-C(=O)-O-C(=O)-Y、Y-C(=S)-O-C(=S)-Y、Y-C(=NR)-O-C(=NR)-Y、Y-C(=O)-S-C(=O)-Y、Y-C(=S)-S-C(=S)-Y、Y-C(=NR)-S-C(=NR)-Y、Y-S(=O)-O-S(=O)-Y、Y-S(=O)2-O-S(=O)2-Y、X8-C(=O)-O-C(=O)-X8、X8-C(=O)-S-C(=O)-X8、
    R-C(=S)-O-C(=O)-R、R-C(=S)-S-C(=O)-R、
    R-S-C(=O)-O-C(=O)-S-R、R-S-C(=O)-S-C(=O)-S-R、
    R-S-C(=S)-O-C(=S)-S-R、R-S-C(=S)-S-C(=S)-S-R、
    R-O-C(=O)-O-C(=O)-OR、R-O-C(=O)-S-C(=O)-OR、
    R-O-C(=S)-O-C(=S)-OR、R-O-C(=S)-S-C(=S)-OR、
    R-S(=O)-O-S(=O)-R、R-S(=O)-S-S(=O)-R、
    R-O-S(=O)-O-S(=O)-O-R、R-O-S(=O)-S-S(=O)-O-R、
    R-O-S(=S)-O-S(=S)-O-R、R-O-S(=S)-S-S(=S)-O-R、
    R-S-S(=O)-O-S(=O)-S-R、R-S-S(=O)-S-S(=O)-S-R、
    R-S-S(=S)-O-S(=S)-S-R、R-S-S(=S)-S-S(=S)-S-R、
    R-S(=O)2-O-S(=O)2-R、R-S(=O)2-S-S(=O)2-R、
    R-S(=S)2-O-S(=S)2-R、R-S(=S)2-S-S(=S)2-R、
    R-O-S(=O)2-O-S(=O)2-O-R、R-O-S(=O)2-S-S(=O)2-O-R、
    R-O-S(=S)2-O-S(=S)2-O-R、R-O-S(=S)2-S-S(=S)2-O-R、
    R-S-S(=O)2-O-S(=O)2-S-R、R-S-S(=O)2-S-S(=O)2-S-R、
    R-S-S(=S)2-O-S(=S)2-S-R、R-S-S(=S)2-S-S(=S)2-S-R、
    SiX4 sX5 2-s(Y)-S-SiX4 sX5 2-s(Y)、SiX4 3-tX5 t-S-SiX4 3-tX5 t、Y2SiX4-S-SiX5Y2、
    Y2P(=O)-S-P(=O)Y2、Y2P(=S)-S-P(=S)Y2、
    SiX4 3-tX5 t-ハロゲン、ハロゲン-C(=O)-Z-C(=O)-ハロゲン、ハロゲン-C(=S)-Z-C(=S)-ハロゲン、ハロゲン-C(=NR)-Z-C(=NR)-ハロゲン、Y-C(=O)-Z-C(=O)-ハロゲン、Y-C(=S)-Z-C(=S)-ハロゲン、Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-ハロゲン、ハロゲン-C(=O)-ハロゲン、ハロゲン-C(=S)-ハロゲン、ハロゲン-C(=NR)-ハロゲン、ハロゲン-S(=O)-ハロゲン、ハロゲン-S(=O)2-ハロゲン、Y-C(=O)-ハロゲン、Y-C(=S)-ハロゲン、Y-C(=NR)-ハロゲン、Y-S(=O)-ハロゲン、Y-S(=O)2-ハロゲン、(X6)(X7)P(=S)-ハロゲン、(X6)(X7)P(=O)-ハロゲン、X8-C(=O)-ハロゲン、R-C(=S)-ハロゲン、R-C(=NR)-ハロゲン、R-S-C(=NR)-ハロゲン、R-S-C(=O)-ハロゲン、R-S-C(=S)-ハロゲン、(X9)2N-C(=O)-ハロゲン、(X9)2N-C(=S)-ハロゲン、R-NR-C(=NR)-ハロゲン、R-O-C(=O)-ハロゲン、X9-O-C(=S)-ハロゲン、R-O-C(=NR)-ハロゲン、R-S(=O)-ハロゲン、R-S(=O)2-ハロゲン、R-O-S(=O)2-ハロゲン、R-NR-S(=O)2-ハロゲン、R-S-S(=O)2-ハロゲン、R-S-S(=O)-ハロゲン、R-O-S(=O)-ハロゲン、R-NR-S(=O)-ハロゲン、(R-S-)2P(=O)-ハロゲン、(R-S-)2P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)2P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)2P(=O)-ハロゲン、R-(R-S-)P(=O)-ハロゲン、R-(R-O-)P(=O)-ハロゲン、R-(R-S-)P(=S)-ハロゲン、R-(R-O-)P(=S)-ハロゲン、R-(R-NR-)P(=O)-ハロゲン、R-(R-NR-)P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)(R-S-)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(R-NR-)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(R-S-)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(R-S-)P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)(R-S-)P(=S)-ハロゲン、(R-O-)(R-NR-)P(=S)-ハロゲン、(R-O-)P(=O)(O-R)2、(R-O-)P(=S)(O-R)2、(R-S-)P(=O)(O-R)2、(R-S-)P(=S)(O-R)2、(R-NR-)P(=O)(O-R)2、(R-NR-)P(=S)(O-R)2、R-P(=O)(O-R)2、R-P(=S)(O-R)2、(R-O-)(Y)P(=O)-ハロゲン、(R-O-)(Y)P(=S)-ハロゲン、(R-S-)(Y)P(=O)-ハロゲン、(R-S-)(Y)P(=S)-ハロゲン、(R-NR-)(Y)P(=O)-ハロゲン、(R-NR-)(Y)P(=S)-ハロゲン、R-(Y)P(=O)-ハロゲン、R-(Y)P(=S)-ハロゲン、P(=O)(ハロゲン)3、P(=S)(ハロゲン)3、P(NR)(ハロゲン)3、Y-P(=O)(ハロゲン)2、Y-P(=S)(ハロゲン)2、Y-P(NR)(ハロゲン)2、Y2P(=O)-ハロゲン、Y2P(=S)-ハロゲン、Y2P(NR)-ハロゲン、
    SiX4 3-tX5 t-O-R、SiX4 2-(O-R)2、SiX5-(O-R)3、R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、ハロゲン-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、ハロゲン-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、ハロゲン-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R、Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R、Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R、ハロゲン-C(=O)-O-R、ハロゲン-C(=S)-O-R、ハロゲン-C(=NR)-O-R、ハロゲン-S(=O)-O-R、ハロゲン-S(=O)2-O-R、R-O-C(=O)-O-R、R-O-C(=S)-O-R、R-O-C(=NR)-O-R、R-O-S(=O)-O-R、R-O-S(=O)2-O-R、Y-C(=O)-O-R、Y-C(=S)-O-R、Y-C(=NR)-O-R、Y-S(=O)-O-R、Y-S(=O)2-O-R、(X6)(X7)P(=S)-O-R、(X6)(X7)P(=O)-O-R、X8-C(=O)-O-R、R-C(=S)-O-R、R-C(=NR)-O-R、R-S-C(=NR)-O-R、R-S-C(=O)-O-R、R-S-C(=S)-O-R、(X9)2N-C(=O)-O-R、(X9)2N-C(=S)-O-R、R-NR-C(=NR)-O-R、X9-O-C(=S)-O-R、R-S(=O)-O-R、R-S(=O)2-O-R、R-NR-S(=O)2-O-R、R-S-S(=O)2-O-R、R-S-S(=O)-O-R、R-NR-S(=O)-O-R、(R-NR-)2P(=S)-O-R、(R-NR-)2P(=O)-O-R、R-(R-S-)P(=O)-O-R、R-(R-S-)P(=S)-O-R、R-(R-NR-)P(=O)-O-R、R-(R-NR-)P(=S)-O-R、(R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R、(R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R、(R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R、(R-S-)P(=O)(O-R)2、(R-S-)P(=S)(O-R)2、(R-NR-)P(=O)(O-R)2、(R-NR-)P(=S)(O-R)2、R-P(=O)(O-R)2、R-P(=S)(O-R)2、(R-S-)(Y)P(=O)-O-R、(R-S-)(Y)P(=S)-O-R、(R-NR-)(Y)P(=O)-O-R、(R-NR-)(Y)P(=S)-O-R、R-(Y)P(=O)-O-R、R-(Y)P(=S)-O-R、P(=O)(O-R)3、P(=S)(O-R)3、P(NR)(O-R)3、Y-P(=O)(O-R)2、Y-P(=S)(O-R)2、Y-P(NR)(O-R)2、Y2P(=O)-O-R、Y2P(=S)-O-RまたはY2P(NR)-O-R、SiX4 3-tX5 t-S-R、SiX4 2-(S-R)2、SiX5-(S-R)3、R-O-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、ハロゲン-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、ハロゲン-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、ハロゲン-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R、Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R、Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R、ハロゲン-C(=O)-S-R、ハロゲン-C(=S)-S-R、ハロゲン-C(=NR)-S-R、ハロゲン-S(=O)-S-R、ハロゲン-S(=O)2-S-R、R-S-C(=O)-S-R、R-S-C(=S)-S-R、R-S-C(=NR)-S-R、R-S-S(=O)-S-R、R-S-S(=O)2-S-R、Y-C(=O)-S-R、Y-C(=S)-S-R、Y-C(=NR)-S-R、Y-S(=O)-S-R、Y-S(=O)2-S-R、(X6)(X7)P(=S)-S-R、(X6)(X7)P(=O)-S-R、X8-C(=O)-S-R、R-C(=S)-S-R、R-C(=NR)-S-R、(X9)2N-C(=O)-S-R、(X9)2N-C(=S)-S-R、R-NR-C(=NR)-S-R、X9-O-C(=S)-S-R、R-S(=O)-S-R、R-S(=O)2-S-R、R-NR-S(=O)2-S-R、R-NR-S(=O)-S-R、
    (R-NR-)2P(=S)-S-R、(R-NR-)2P(=O)-S-R、R-(R-O-)P(=O)-S-R、R-(R-O-)P(=S)-S-R、R-(R-NR-)P(=O)-S-R、R-(R-NR-)P(=S)-S-R、(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R、(R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R、(R-O-)P(=O)(S-R)2、(R-O-)P(=S)(S-R)2、(R-S-)P(=O)(S-R)2、(R-NR-)P(=O)(S-R)2、(R-NR-)P(=S)(S-R)2、R-P(=O)(S-R)2、R-P(=S)(S-R)2、(R-O-)(Y)P(=O)-S-R、(R-O-)(Y)P(=S)-S-R、(R-NR-)(Y)P(=O)-S-R、(R-NR-)(Y)P(=S)-S-R、R-(Y)P(=O)-S-R、R-(Y)P(=S)-S-R、P(=O)(S-R)3、P(=S)(S-R)3、P(NR)(S-R)3、Y-P(=O)(S-R)2、Y-P(=S)(S-R)2、Y-P(NR)(S-R)2、Y2P(=O)-S-R、Y2P(=S)-S-RまたはY2P(NR)-S-R、但し、この場合、Ｒ、Ｙ、Ｚ、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9およびｔは、式（Ｉ）中の記載と同じ意味を有し、ｓは、１または２であるものとし、から選択される少なくとも１つの化合物と反応させることを特徴とする、請求項1記載の有機珪素化合物の製造法。
  4. 請求項１記載の有機珪素化合物の製造法において、一般式（ＶＩ）
    Ｑ（−Ｓ−Ｘ10） （ＶＩ）
    〔式中、Ｑは、式（Ｉ）中の記載と同じ意味を有し、Ｘ10は、式（ＩＩ）中の記載と同じ意味を有する〕で示される化合物を、一般式（ＶＩＩ）
    ハロゲン−Ｇ−Ｓｉ（Ｏ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3）3Ｎ （ＶＩＩ）
    〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＧは、式（Ｉ）中の記載と同じ意味を有する〕で示される化合物と反応させることを特徴とする、請求項１記載の有機珪素化合物の製造法。
  5. 請求項１記載の有機珪素化合物の製造法において、一般式ＶＩＩＩ
    Q-[S-G-Si(アルコキシ)3] (VIII)
    〔上記式中、ＧおよびＱは、式（Ｉ）中の記載と同じ意味を有し、アルコキシは、互いに無関係に（Ｃ1〜Ｃ24）−アルコキシである〕で示される少なくとも１つのシランを一般式ＸＩＩ
    （ＨＯ−ＣＸ1Ｘ2−ＣＸ1Ｘ3−）3Ｎ （ＸＩＩ）
    〔式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、式（Ｉ）中の記載と同じ意味を有する〕で示される化合物と（アルコキシ）−Ｈの分離下に反応させ、（アルコキシ）−Ｈを反応混合物と分離させることを特徴とする、請求項１記載の有機珪素化合物の製造法。
  6. ゴム混合物において、該ゴム混合物がゴム、充填剤、場合によっては他のゴム助剤、ならびに請求項１または２記載の少なくとも１つの有機珪素化合物を含有することを特徴とするゴム混合物。
  7. 成形体を製造するための請求項６記載のゴム混合物の使用。
  8. 空気タイヤ、タイヤ走行面、ゴム含有タイヤ成分、ケーブル外被、ホース、駆動ベルト、コンベヤー用ベルト、ローラー被覆、タイヤ、靴底、パッキンリングおよび緩衝要素を製造するための請求項６記載のゴム混合物の使用。
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