ES2342315T3 - Compuestos organicos de silicio, su preparacion y su utilizacion. - Google Patents
Compuestos organicos de silicio, su preparacion y su utilizacion. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2342315T3 ES2342315T3 ES06117703T ES06117703T ES2342315T3 ES 2342315 T3 ES2342315 T3 ES 2342315T3 ES 06117703 T ES06117703 T ES 06117703T ES 06117703 T ES06117703 T ES 06117703T ES 2342315 T3 ES2342315 T3 ES 2342315T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- halogen
- substituted
- roc
- rsc
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 33
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title description 20
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title description 20
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 75
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 157
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 40
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 25
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000013016 damping Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 79
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 21
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 19
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 15
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 13
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 10
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 8
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- 229910003691 SiBr Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100243399 Caenorhabditis elegans pept-2 gene Proteins 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical group 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002510 pyrogen Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- JXHYCCGOZUGBFD-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C1=CC=CC=C1 JXHYCCGOZUGBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N dibenzylcarbamothioylsulfanyl n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)C(=S)SSC(=S)N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- CNXXEPWXNDFGIG-UHFFFAOYSA-N dodecanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCCCC(Cl)=O CNXXEPWXNDFGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical class CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006168 hydrated nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- TUMMOPTUHGUTLX-UHFFFAOYSA-N hydroxysilylformic acid Chemical compound O[SiH2]C(O)=O TUMMOPTUHGUTLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002485 inorganic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/12—Adsorbed ingredients, e.g. ingredients on carriers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Compuestos orgánicos de silicio de la fórmula general (I), (I)Q-[S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N] en la que Q es igual a SiX43-tX5t-, con t = 0, 1 ó 2, Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Y-C(=S)-Z-C(=S)-, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-, Y-C(=O)-, Y-C(=S)-, Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-, Y-S(=O)2-, (X6)(X7)P(=S)-, (X6)(X7)P(=O)-, X8-C(=O)-, R-C(=S)-, R-C(=NR)-, R-S-C(=NR)-, R-S-C(=O)-, R-S-C(=S)-, (X9)2N-C(=O)-, (X9)2N-C(=S)-, R-NR-C(=NR)-,(X8)2N-C(=O)-, (X8)2N-C(=S)-, (X8)HN-C(=O)-, (X8)NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X9-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)2-,R-O-S(=O)2-, R-NR-S(=O)2-, R-S-S(=O)2-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)2P(=O)-, (R-S-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P(=O)-, R-(R-NR-) P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P (=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-,(R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P (=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y2P(=O)-, Y2P(=S)- ó Y2P(NR)-, los R son, iguales o diferentes, hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo arilo de (C6-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, o un grupo aralquilo de (C7-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, los Y son iguales o diferentes y son [-S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N], los G son iguales o diferentes y, para Q igual a C6H5-C(=O)-, G es una cadena de hidrocarburo de (C3-C30) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, y, para todos los otros Q G es una cadena de hidrocarburo de (C3-C20) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas Z es una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, o es una cadena de hidrocarburo saturada o insaturada, alifática o aromática, con dos enlaces, funcionalizada con por lo menos dos grupos NH, X1, X2 y X3 significan, en cada caso independientemente unos de otros, hidrógeno (-H), alquilo de (C1-C16) o arilo, X4 y X5 son, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo alcoxi de (C1-C18), un grupo arilo, un grupo alquil-éter O-(CRI2-CRI2)-O-Alk o alquil-poliéter O-(CRI2-CRI2O)Y-Alk, con y = 2-25, los RI son, independientemente unos de otros, H o un grupo alquilo, Alk es una cadena de alquilo con 1-30 átomos de carbono de (C1-C30), saturada o insaturada, lineal o ramificada, un grupo aralquilo, un halógeno, un radical Alk-(COO), o significan Y, X6 y X7 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), -OH, -SH, una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo alcoxi de (C4-C24) un grupo arilo, un grupo alquil-éter O-(CRI2-CRI2)-O-Alk o un grupo alquil-poliéter O-(CRI2-CRI2O)y-Alk, un grupo aralquilo, un halógeno o un radical Alk-(COO), los X8 son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C2-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo arilo de (C6-C24) sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, un grupo arilo de (C6-C24) sin sustituir o un grupo aralquilo de (C7-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, los X9 son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C4-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo arilo de (C6-C24) sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, un grupo arilo de (C7-C24) sin sustituir o un grupo aralquilo de (C7-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-.
Description
Compuestos orgánicos de silicio, su preparación
y su utilización.
El presente invento se refiere a compuestos
orgánicos de silicio, a su preparación y a su utilización.
A partir de la cita bibliográfica J. Gen. Chem.
USSR (EN) 45, 1975, 1.367 (Voronkov y colaboradores) se conoce la
síntesis de
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
mediante una transesterificación de los
correspondientes metoxi- y etoxi-silanos con
trietanol-amina mediando liberación de metanol o
etanol.
A partir del documento de patente de los EE.UU.
US 4.048.206 se conoce la síntesis de un compuesto de la fórmula
general X'-Z'-Si(OR')_{3}N,
en la que pueden ser X' = R''C(O)M', M' = S, R'' =
alquilo, Z' = un hidrocarburo bivalente y R' =
-CH_{2}-CH_{2}- ó
-CH(CH_{3})-CH_{2}-. Estos compuestos se
pueden utilizar, entre otras cosas, como aditivos para polímeros
sintéticos.
Además, a partir de la cita bibliográfica J.
Gen. Chem. USSR (EN) 49, 1979, 1.130-1.136 (Voronkov
y colaboradores) se conoce la síntesis de
R'-S-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})CH_{2})_{m'}(O-CH_{2}-CH_{2})_{3-m'}N
mediante una reacción por adición apoyada
fotoquímicamente de R'SH con
CH_{2}=CH-Si(O-CH(CH_{3})CH_{2})_{m'}(O-CH_{2}-CH_{2})_{3-m'}N.
A partir de la cita bibliográfica J. Gen. Chem.
USSR (EN), 49, 1979, 529-536 se conocen unos
compuestos de la fórmula
R'-S-(CH_{2})_{n'}Si(O-CH(CH_{3})CH_{2})_{3-m'}(O-CH_{2}-CH_{2})_{m'}N.
A partir de la cita bibliográfica J. Gen. Chem.
USSR (EN) 69(3), 1999, 394-398 (Sorokin y
colaboradores) se conoce la síntesis de unos compuestos de las
fórmulas
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
EtO-C(S)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y
Et_{2}N-C(S)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
a partir de las sales de metales alcalinos
CH_{3}C(O)S-K,
EtO-C(S)-S-K
y
Et_{2}N-C(S)-S-Na
en el seno de o-xileno o respectivamente DMF
(dimetil-formamida).
Además, a partir de la cita bibliográfica Bull.
Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (EN), 36, 8, 1987,
1.745-1.747 (Voronkov y colaboradores) se conoce la
síntesis de
(R'O)_{2}P(S)SCH_{2}Si(OCH_{2}CH_{2})_{3}N
y
(R'O)_{2}P(S)S(CH_{2})_{3}Si(OCH_{2}CH_{2})_{3}N.
Una desventaja de los compuestos conocidos
reside en el comportamiento durante la elaboración en mezclas de
cauchos, en particular en las altas viscosidades de las mezclas.
La misión del invento consiste en poner a
disposición unos compuestos orgánicos de silicio, que no puedan
liberar alcoholes volátiles al efectuarse la fijación al material de
carga, que, al mismo tiempo, posean una alta reactividad frente al
material de carga y al polímero y que den lugar a una elaborabilidad
mejorada, por ejemplo, a una baja viscosidad de la mezcla, un buen
comportamiento durante la extrusión, una buena capacidad para
fluir, un razonable período de tiempo de chamuscado (en inglés
"scorch") Mooney o un mejorado período de tiempo de
incubación, y/o a unas mejoradas propiedades dinámicas en mezclas de
cauchos.
\newpage
\global\parskip0.900000\baselineskip
Objeto del invento son unos compuestos orgánicos
de silicio de la fórmula general (I),
(I),Q-[S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N]
en la que Q es igual
a
SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-,
con t = 0, 1 ó 2,
Y-C(=O)-Z-C(=O)-,
Y-C(=S)-Z-C(=S)-,
Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-,
Y-C(=O)-, Y-C(=S)-,
Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-,
Y-S(=O)_{2}-,
(X^{6})(X^{7})P(=S)-, (X^{6})(X^{7})P(=O)-,
X^{8}-C(=O)-, R-C(=S)-,
R-C(=NR)-,
R-S-C(=NR)-,
R-S-C(=O)-,
R-S-C(=S)-,
(X^{9})_{2}N-C(=O)-,
(X^{9})_{2}N-C(=S) -,
R-NR-C(=NR)-,
(X^{8})_{2}N-C(=O)-,
(X^{8})_{2}N-
C(=S)-, (X^{8})HN-C(=O)-, (X^{8})NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X^{9}-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)_{2}-,R-O-S(=O)_{2}-, R-NR-S(=O)_{2}-' R-S-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)_{2}P(=O)-, (R-S-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P
(=O)-, R-(R-NR-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-, (R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y_{2}P(=O)-, Y_{2}P(=S)- ó Y_{2}P(NR)-,
C(=S)-, (X^{8})HN-C(=O)-, (X^{8})NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X^{9}-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)_{2}-,R-O-S(=O)_{2}-, R-NR-S(=O)_{2}-' R-S-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)_{2}P(=O)-, (R-S-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P
(=O)-, R-(R-NR-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-, (R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y_{2}P(=O)-, Y_{2}P(=S)- ó Y_{2}P(NR)-,
los R son, iguales o diferentes, hidrógeno (H),
una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}), de
manera preferida de (C_{3}-C_{24}), de manera
especialmente preferida de (C_{5}-C_{18}), de
manera muy especialmente preferida de
(C_{8}-C_{18}), con un enlace, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-
o un grupo aralquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{9}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{12}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,
los Y son iguales o diferentes y son
[-S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N],
los G son iguales o diferentes
y
para Q igual a
C_{6}H_{5}-C(=O)-,
G es una cadena de hidrocarburo de
(C_{3}-C_{30}), de manera preferida de
(C_{3}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de C_{3} ó (C_{5}-C_{30}), de manera
muy especialmente preferida de C_{3} ó
(C_{6}-C_{18}), de manera extraordinariamente
preferida de C_{3} ó (C_{7}-C_{18}) con dos
enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin
ramificar, cíclica o ramificada,
eventualmente las cadenas de hidrocarburos
pueden contener unas porciones insaturadas, tales como enlaces
dobles o/y enlaces triples o también unos componentes
alquil-aromáticos (aralquilo) o aromáticos, o pueden
estar sustituidas con éstos, de manera preferida las cadenas de
hidrocarburos sustituidas pueden estar sustituidas con halógenos,
por ejemplo, con Cl ó Br, o con -COOR ó HS-,
y para todos los otros Q
G es una cadena de hidrocarburo de
(C_{3}-C_{20}), de manera muy especialmente
preferida de C_{3} ó (C_{5}-C_{18}), de
manera extraordinariamente preferida de C_{3} ó
(C_{6}-C_{18}), con dos enlaces, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada,
eventualmente, las cadenas de hidrocarburos
pueden contener unas porciones insaturadas, tales como enlaces
dobles o/y enlaces triples o también unos componentes
alquil-aromáticos (aralquilo) o aromáticos, o pueden
estar sustituidas con éstos, de manera preferida las cadenas de
hidrocarburos sustituidas pueden estar sustituidas con halógenos,
por ejemplo, con Cl o Br, -COOR ó HS-,
Z es una cadena de hidrocarburo de
(C_{1}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{2}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{4}-C_{20}), de manera muy
especialmente preferida de (C_{6}-C_{18}), de
manera extraordinariamente preferida de
(C_{10}-C_{18}), con dos enlaces, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada, eventualmente, las cadenas de hidrocarburos pueden
contener unas porciones insaturadas, tales como enlaces dobles o/y
enlaces triples o también unos componentes
alquil-aromáticos (aralquilo) o aromáticos, o
pueden estar sustituidas con éstos, de manera preferida las cadenas
de hidrocarburos sustituidas pueden estar sustituidas con
halógenos, por ejemplo con Cl o Br, con -COOR ó HS-, o es una cadena
de hidrocarburo saturada o insaturada, alifática o aromática, con
dos enlaces, funcionalizada con por lo menos dos grupos NH, por
ejemplo -NH-T^{1}-NH- ó
-NH-T^{1}-CH_{2}-T^{2}-NH-,
pudiendo los T^{1} y T^{2} ser iguales o diferentes y pudiendo
ellos ser una cadena de hidrocarburo con dos enlaces, un radical
aromático o un radical alquil-aromático,
eventualmente sustituido con -Cl, -Br, -NH_{2}, -NO_{2},
-O-alquilo de (C_{1}-C_{10}) o
metilo,
X^{1}, X^{2} y X^{3} significan, en cada
caso independientemente unos de otros, hidrógeno (-H), alquilo de
(C_{1}-C_{16}), de manera preferida alquilo de
(C_{1}-C_{8}), de manera especialmente preferida
metilo o etilo, o arilo, de manera preferida fenilo,
\global\parskip1.000000\baselineskip
X^{4} y X^{5} significan, en cada caso
independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), una cadena de
hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}), de manera
preferida de (C_{4}-C_{20}), de manera muy
especialmente preferida de (C_{8}-C_{20}), de
manera extraordinariamente preferida significan metilo, etilo,
butilo, alquilo de C_{8}, alquilo de C_{16} o alquilo de
C_{18}, con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin
sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,
un grupo alcoxi de
(C_{1}-C_{18}), de manera preferida metoxi,
etoxi, propoxi, alcoxi de C_{8}, alcoxi de C_{12}, alcoxi de
C_{16} o alcoxi de C_{18},
un grupo arilo, de manera preferida fenilo,
un grupo alquil-éter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk
o
un grupo alquil-poliéter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{y}-Alk,
con y = 2-25, de manera
preferida y = 2-15, de manera especialmente
preferida y = 3-10, de manera muy especialmente
preferida y = 3-6,
los R^{I} son, independientemente unos de
otros, H o un grupo alquilo, de manera preferida un grupo
CH_{3},
Alk es una cadena de alquilo con
1-30 átomos de carbono = de
(C_{1}-C_{30}), de manera preferida de
(C_{1}-C_{20}), de manera especialmente
preferida de (C_{4}-C_{18}), de manera muy
especialmente preferida de (C_{8}-C_{16}),
saturada o insaturada, lineal o ramificada,
o significa un grupo aralquilo, de manera
preferida
-CH_{2}-CH_{2}-fenilo,
un halógeno, de manera preferida F-, Cl- o
Br-,
un radical Alk-(COO), de manera preferida
acetoxi, C_{11}H_{23}(COO), C_{13}H_{27}(COO),
C_{15}H_{31}(COO) ó C_{17}H_{35}(COO),
o significa Y, de manera preferida
X^{6} y X^{7} significan, en cada caso
independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), -OH, -SH, una cadena
de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}), de manera
preferida de (C_{3}-C_{20}), de manera
especialmente preferida de (C_{6}-C_{20}), de
manera muy especialmente preferida de
(C_{8}-C_{20}), de manera extraordinariamente
preferida metilo, etilo, n-propilo,
iso-propilo, n-butilo,
t-butilo, alquilo de C_{6}, cicloalquilo de
C_{6}, alquilo de C_{8}, alquilo de C_{16} ó alquilo de
C_{18}, con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin
sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,
un grupo alcoxi de
(C_{4}-C_{24}), de manera preferida alcoxi de
(C_{6}-C_{24}), de manera especialmente
preferida alcoxi de (C_{8}-C_{24}), de manera
muy especialmente preferida alcoxi de
(C_{10}-C_{18}), de manera extraordinariamente
preferida alcoxi de C_{6}, cicloalquiloxi de C_{6}, alcoxi de
C_{8}, alcoxi de C_{12}, alcoxi de C_{16} o alcoxi de
C_{18},
un grupo arilo, de manera preferida fenilo,
un grupo alquil-éter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk
o
un grupo alquil-poliéter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{y}-Alk,
un grupo aralquilo, de manera preferida
-CH_{2}-CH_{2}-fenilo,
un halógeno, de manera preferida F-, Cl- ó
Br-,
o un radical Alk-(COO), de manera preferida
acetoxi, C_{11}H_{23}(COO), C_{13}H_{27}(COO),
C_{15}H_{31}(COO) ó C_{17}H_{35}(COO),
los X^{8} son iguales o diferentes y
significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de
(C_{2}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{7}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de C_{7} ó (C_{9}-C_{19}), de
manera extraordinariamente preferida de C_{7} ó
(C_{11}-C_{17}), con un enlace, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sustituido, de
manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,
O-alquilo, -NCO ó -NCS,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sin sustituir,
o un grupo aralquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{9}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{12}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido, de manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-,
Br-, O-alquilo, -NCO ó -NCS,
los X^{9} son iguales o diferentes y
significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de
(C_{4}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{6}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{7}-C_{18}), de manera
extraordinariamente preferida de (C_{9}-C_{16}),
con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir,
sin ramificar, cíclica o ramificada,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}) sustituido, de
manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,
O-alquilo, -NCO ó -NCS,
un grupo arilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sin sustituir,
o un grupo aralquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{9}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{12}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido, de manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-,
Br-, O-alquilo, -NCO ó -NCS,
R puede ser de manera preferida un grupo metilo,
etilo, propilo, butilo, ciclohexilo, C_{7}H_{15}-,
C_{9}H_{19}-, C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-,
C_{15}H_{31}-, fenilo, p-tolilo,
o-tolilo o m-tolilo. Los grupos de
hidrocarburos R sustituidos pueden estar sustituidos con un
halógeno, -COOR o HS-.
G puede ser de manera preferida
Z puede ser de manera preferida
X^{4} y X^{5} pueden ser de manera preferida
un grupo metilo, etilo, propilo, butilo, ciclohexilo,
C_{7}H_{15}-, C_{8}H_{17}-, C_{9}H_{19}-,
C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-, C_{15}H_{31}-,
C_{16}H_{33}-, fenilo, p-tolilo,
o-tolilo o m-tolilo.
X^{8} puede ser de manera preferida un grupo
propilo, butilo, ciclohexilo, C_{7}H_{15}-, C_{8}H_{17}-,
C_{9}H_{19}-, C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-,
C_{15}H_{31}-, C_{17}H_{35}-, fenilo,
p-tolilo, o-tolilo o
m-tolilo. Las cadenas de hidrocarburos X^{8}
sustituidas pueden estar sustituidas con un halógeno, -COOR o
HS-.
X^{9} puede ser de manera preferida un grupo
propilo, butilo, ciclohexilo, C_{7}H_{15}-, C_{9}H_{19}-,
C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-, C_{15}H_{31}-,
p-tolilo, o-tolilo o
m-tolilo. Las cadenas de hidrocarburos X^{9}
sustituidas pueden estar sustituidas con un halógeno, -COOR o
HS-.
Para X^{8} y X^{9} pueden ser especialmente
preferidos los siguientes grupos arilo y grupos aralquilo
sustituidos:
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I) pueden ser unas mezclas de compuestos orgánicos
de silicio de las fórmulas generales (I). Los compuestos orgánicos
de silicio de la fórmula general (I) pueden ser unos materiales
hidrolizados de los compuestos orgánicos de silicio de la fórmula
general (I).
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I), con Q igual a X^{8}-C(=O)-
pueden ser:
\newpage
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I) pueden ser:
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I), con Q igual a
(X^{8})_{2}N-C(=O)- y M' = S u O pueden
ser:
\newpage
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I), con Q igual a
Y-C(=M')-Z-C(C=M')-
y M' = S u O pueden ser:
\newpage
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I) pueden ser además:
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque por lo
menos un compuesto orgánico de silicio de la fórmula general
(II)
en la que G, X^{1}, X^{2} y
X^{3} tienen los significados antes indicados y X^{10} es igual
a H, un metal alcalino, por ejemplo, Li, Na o K, un metal
alcalino-térreo o un catión de amonio, por ejemplo
un catión de alquil-amonio, un catión de
dialquil-amonio, un catión de
trialquil-amonio o un catión de
tetraalquil-amonio, se hace reaccionar con por lo
menos un anhídrido de un ácido orgánico o inorgánico, un halogenuro
de un ácido orgánico o inorgánico o un éster orgánico o inorgánico
escogido entre el conjunto que se compone
de
SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-halógeno,
halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno,
halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno,
halógeno-C
(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, Y-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, halógeno-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-halógeno, halógeno-C(=NR)-halógeno, halógeno-S(=O)-halógeno, halógeno-S(=O)_{2}-halógeno, Y-C(=O)-halógeno, YC(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-halógeno, Y-S(=O)-halógeno, Y-S(=O)_{2}-halógeno, (X^{6})(X^{7})P(=S)-halógeno,(X^{6})(X^{7})P(=O)-halógeno, X^{8}-C(=O)-halógeno, R-C(=S)-halógeno, R-C
(=NR)-halógeno, R-S-C(=NR)-halógeno, R-S-C(=O)-halógeno, R-S-C(=S)-halógeno, (X^{9})_{2}N-C(=O)-halógeno, (X^{9})_{2}
N-C(=S)-halógeno, R-NR-C(=NR)-halógeno, R-O-C(=O)-halógeno, X^{9}-O-C(=S)-halógeno, R-O-C(=NR)-halógeno, R-S(=O)-halógeno, R-S(=O)_{2}-halógeno, R-O-S(=O)_{2}-halógeno, R-NR-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)-halógeno, R-O-S(=O)-halógeno, R-NR-S(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR)_{2}P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=O)-halógeno, R-(R-O)P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=S)-halógeno, R-(R-O)P(=S)-halógeno, R-(R-NR-)P(=O)-halógeno, R-(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S) P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)
P(=S)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-O-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2},(R-NR-)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-O-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-S)(Y)P(=O)-halógeno, (R-S-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=S)-halógeno, R(Y)P(=O)-halógeno, R(Y)P(=S)-halógeno, P(=O)(halógeno)_{3}, P(=S)(halógeno)_{3}, P(NR)(halógeno)_{3}, Y-P(=O)(halógeno)_{2}, Y-P(=S)(halógeno)_{2}, Y-P(NR)(halógeno)_{2}, Y_{2}P(=O)-halógeno, Y_{2}P(=S)-halógeno, Y_{2}P(NR)-halógeno, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-O-R, SiX^{4}_{2}-(O-R)_{2}, SiX^{5}-(O-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-O-R, halógeno-S(=O)-O-R, halógeno-S(=O)_{2}-O-R, R-O-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-O-R, R-O-S(=O)-O-R, R-O-S(=O)_{2}-O-R, Y-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-O-R, Y-S(=O)-O-R, Y-S(=O)_{2}-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-O-R, X^{8}-C(=O)-O-R, R-C(=S)-O-R, R-C(=NR)-O-R, R-S-C(=NR)-O-R, R-S-C(=O)-O-R, R-S-C(=S)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-O-R, R-NR-C(=NR)-O-R, X^{9}-O-C(=S)-O-R, R-S(=O)-O-R, R-S(=O)_{2}-O-R, R-NR-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)-O-R, R-NR-S(=O)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=S)-O-R, R-(R-NR-)P(=O)-OR, R-(R-NR-)
P(=S)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)(Y)P(=O)-O-R, (R-S-)(Y)P(=S)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-O-R, R-(Y)P(=O)-O-R, R-(Y)P(=S)-O-R, P(=O)
(O-R)_{3}, P(=S)(O-R)_{3}, P(NR)(O-R)_{3}, Y-P(=O)(O-R)_{2}, Y-P(=S)(O-R)_{2}, Y-P(NR)(O-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-O-R, Y_{2}P(=S)-O-R ó Y_{2}P(NR)-O-R, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-S-R, SiX^{4}_{2}(S-R)_{2}, SiX^{5}-(S-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-S-R, halógeno-C
(=NR)-S-R, halógeno-S(=O)-S-R, halógeno-S(=O)_{2}-S-R, R-S-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-S-R, R-S-S(=O)-S-R, R-S-S(=O)_{2}-S-R, Y-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-S-R, Y-S(=O)-S-R, Y-S(=O)_{2}-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-S-R, X^{8}-C(=O)-S-R, R-C(=S)-S-R, R-C(=NR)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-S-R, R-NR-C(=NR)-S-R, X^{9}-O-C(=S)-S-R, R-S(=O)-S-R, R-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=S)-S-R, R-(R-NR-)P(=O)-S-R, R-(R-NR-)P(=S)-S-R,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R, (R-O-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(S-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(S-R)_{2}, R-P(=O)(S-R)_{2}, R-P(=S)(S-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-S-R, (R-O-)(Y)P(=S)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-S-R, R-(Y)P(=O)-S-R, R-(Y)P(=S)-S-R, P(=O)(S-R)_{3}, P(=S)(S-R)_{3}, P(NR)(S-R)_{3}, Y-P(=O)(S-R)_{2}, Y-P(=S)(S-R)_{2}, Y-P(NR)(S-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-S-R, Y_{2}P(=S)-S-R ó Y_{2}P(NR)-S-R, teniendo R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t los significados antes indicados y siendo s = 1 ó 2.
(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, Y-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, halógeno-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-halógeno, halógeno-C(=NR)-halógeno, halógeno-S(=O)-halógeno, halógeno-S(=O)_{2}-halógeno, Y-C(=O)-halógeno, YC(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-halógeno, Y-S(=O)-halógeno, Y-S(=O)_{2}-halógeno, (X^{6})(X^{7})P(=S)-halógeno,(X^{6})(X^{7})P(=O)-halógeno, X^{8}-C(=O)-halógeno, R-C(=S)-halógeno, R-C
(=NR)-halógeno, R-S-C(=NR)-halógeno, R-S-C(=O)-halógeno, R-S-C(=S)-halógeno, (X^{9})_{2}N-C(=O)-halógeno, (X^{9})_{2}
N-C(=S)-halógeno, R-NR-C(=NR)-halógeno, R-O-C(=O)-halógeno, X^{9}-O-C(=S)-halógeno, R-O-C(=NR)-halógeno, R-S(=O)-halógeno, R-S(=O)_{2}-halógeno, R-O-S(=O)_{2}-halógeno, R-NR-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)-halógeno, R-O-S(=O)-halógeno, R-NR-S(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR)_{2}P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=O)-halógeno, R-(R-O)P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=S)-halógeno, R-(R-O)P(=S)-halógeno, R-(R-NR-)P(=O)-halógeno, R-(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S) P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)
P(=S)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-O-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2},(R-NR-)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-O-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-S)(Y)P(=O)-halógeno, (R-S-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=S)-halógeno, R(Y)P(=O)-halógeno, R(Y)P(=S)-halógeno, P(=O)(halógeno)_{3}, P(=S)(halógeno)_{3}, P(NR)(halógeno)_{3}, Y-P(=O)(halógeno)_{2}, Y-P(=S)(halógeno)_{2}, Y-P(NR)(halógeno)_{2}, Y_{2}P(=O)-halógeno, Y_{2}P(=S)-halógeno, Y_{2}P(NR)-halógeno, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-O-R, SiX^{4}_{2}-(O-R)_{2}, SiX^{5}-(O-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-O-R, halógeno-S(=O)-O-R, halógeno-S(=O)_{2}-O-R, R-O-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-O-R, R-O-S(=O)-O-R, R-O-S(=O)_{2}-O-R, Y-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-O-R, Y-S(=O)-O-R, Y-S(=O)_{2}-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-O-R, X^{8}-C(=O)-O-R, R-C(=S)-O-R, R-C(=NR)-O-R, R-S-C(=NR)-O-R, R-S-C(=O)-O-R, R-S-C(=S)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-O-R, R-NR-C(=NR)-O-R, X^{9}-O-C(=S)-O-R, R-S(=O)-O-R, R-S(=O)_{2}-O-R, R-NR-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)-O-R, R-NR-S(=O)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=S)-O-R, R-(R-NR-)P(=O)-OR, R-(R-NR-)
P(=S)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)(Y)P(=O)-O-R, (R-S-)(Y)P(=S)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-O-R, R-(Y)P(=O)-O-R, R-(Y)P(=S)-O-R, P(=O)
(O-R)_{3}, P(=S)(O-R)_{3}, P(NR)(O-R)_{3}, Y-P(=O)(O-R)_{2}, Y-P(=S)(O-R)_{2}, Y-P(NR)(O-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-O-R, Y_{2}P(=S)-O-R ó Y_{2}P(NR)-O-R, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-S-R, SiX^{4}_{2}(S-R)_{2}, SiX^{5}-(S-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-S-R, halógeno-C
(=NR)-S-R, halógeno-S(=O)-S-R, halógeno-S(=O)_{2}-S-R, R-S-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-S-R, R-S-S(=O)-S-R, R-S-S(=O)_{2}-S-R, Y-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-S-R, Y-S(=O)-S-R, Y-S(=O)_{2}-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-S-R, X^{8}-C(=O)-S-R, R-C(=S)-S-R, R-C(=NR)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-S-R, R-NR-C(=NR)-S-R, X^{9}-O-C(=S)-S-R, R-S(=O)-S-R, R-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=S)-S-R, R-(R-NR-)P(=O)-S-R, R-(R-NR-)P(=S)-S-R,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R, (R-O-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(S-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(S-R)_{2}, R-P(=O)(S-R)_{2}, R-P(=S)(S-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-S-R, (R-O-)(Y)P(=S)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-S-R, R-(Y)P(=O)-S-R, R-(Y)P(=S)-S-R, P(=O)(S-R)_{3}, P(=S)(S-R)_{3}, P(NR)(S-R)_{3}, Y-P(=O)(S-R)_{2}, Y-P(=S)(S-R)_{2}, Y-P(NR)(S-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-S-R, Y_{2}P(=S)-S-R ó Y_{2}P(NR)-S-R, teniendo R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t los significados antes indicados y siendo s = 1 ó 2.
Como cloruros de ácidos orgánicos o inorgánicos
se pueden emplear de manera preferida cloruros de ácidos
carboxílicos, cloruros de ácidos dicarboxílicos, dicloruros de
ácidos dicarboxílicos, compuestos halogenados de fósforo, de manera
especialmente preferida P(=O)Cl_{3} o P(=S)Cl_{3},
o unos compuestos orgánicos de silicio halogenados de la fórmula
X^{4}X^{5}X^{4}SiCl, X^{4}X^{5}X^{4}SiBr,
X^{4}X^{5}SiCl_{2}, X^{4}X^{5}SiBr_{2},
X^{4}SiCl_{3} ó X^{4}SiBr_{3}, de manera especialmente
preferida Me_{3}SiCl, C_{3}H_{7}SiCl_{3},
C_{4}H_{9}-SiCl_{3},
C_{8}H_{17}-SiCl_{3} ó
C_{16}H_{33}SiCl_{3}.
La reacción se puede efectuar en presencia de
una base auxiliar en el seno de un disolvente apropiado.
Como base auxilar se pueden emplear, por
ejemplo, unas aminas, de manera preferida unas aminas sustituidas
con dialquilo, de manera especialmente preferida unas aminas
sustituidas con trialquilo.
Como disolventes se pueden emplear unos
disolventes no próticos. Como disolventes no próticos se pueden
emplear ciertos alcanos, de manera preferida pentano, ciclohexano o
heptano, compuestos aromáticos o compuestos aromáticos sustituidos,
de manera preferida benceno, tolueno, xileno o mesitileno.
Ejemplos de compuestos orgánicos de silicio de
la fórmula (II) pueden ser:
- HS-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N ó
- HS-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N.
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (II) se pueden preparar haciendo reaccionar unos
compuestos de la fórmula general (III)
en que u\geq2, con metales
alcalinos, metales alcalino-térreos o con compuestos
hidruros de los mismos, con la finalidad de formar compuestos de la
fórmula general metal
alcalino-S-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N
o respectivamente
N(CX^{1}X^{3}-CX^{1}X^{3}-O)_{3}Si-G-S-metal
alcalino
térreo-S-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque un
compuesto de la fórmula general (IV),
(IV)Q(-SH)
en la que Q tiene el significado
antes indicado, se hace reaccionar por adición con un compuesto
orgánico de silicio, que contiene por lo menos un enlace doble (=),
de la fórmula general
(V)
\hskip1.2cm
realizándose que X^{1}, X^{2} y
X^{3} tienen los significados antes indicados y
-CX^{1}X^{2}-CHX^{2}-G^{1}
ó
HCX^{1}X^{2}-CX^{2}(-)-G^{1}
son iguales a
G.
La reacción por adición puede ser iniciada o
catalizada por radicales. La reacción por adición se puede acelerar
y/o regular por medio de luz UV (ultravioleta).
Unos compuestos preferidos de la fórmula general
(IV) Q(-SH) pueden ser unos ácidos tiocarboxílicos de la fórmula
general X^{8}-C(=O)-SH. Preferidos
ácidos tiocarboxílicos pueden ser unos compuestos
X^{8}-C(=O)-SH con X^{8} igual
a alquilo de (C_{3}-C_{24}), de manera
especialmente preferida alquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera muy especialmente
preferida alquilo de (C_{11}-C_{17}), aralquilo,
de manera preferida tolilo, o arilo, de manera preferida fenilo.
Unos compuestos orgánicos de silicio preferidos de la fórmula
general (V) pueden ser
- CH_{2}=CH-CH_{2}-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N,
- CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N,
- CH(CH_{3})=CH-CH_{2}-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N ó
- CH_{2}=CH-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N, de manera muy especialmente preferida CH_{2}=CH-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- CH(CH_{3})=CH-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N ó CH_{2}=CH-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque se hace
reaccionar un compuesto de la fórmula general (VI)
(VI)Q(-S-X^{10})
realizándose que Q y X^{10}
tienen los significados antes mencionados, con un compuesto de la
fórmula general
(VII)
(VII)halógeno-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N
realizándose que G, X^{1},
X^{2} y X^{3} tienen los significados antes
mencionados.
Halógenos preferidos pueden ser Cl, Br e I.
De manera preferida, los compuestos de la
fórmula general (VI) pueden ser iguales a Q-(S-metal
alcalino) y los compuestos de la fórmula general (VII) pueden ser
iguales a
Cl-G-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
De manera muy especialmente preferida, los compuestos de la fórmula
general (VI)
X^{8}-C(O)-S-metal
alcalino ó
- R-C(S)-S-metal alcalino se pueden hacer reaccionar con los compuestos de la fórmula general (VII)
- Cl-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, Cl-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- Cl-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N ó
- Cl-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
\newpage
La preparación del compuesto de la fórmula
general (VI) Q(-S-X^{10}) o respectivamente la
reacción del mismo con los compuestos de la fórmula general
(VII)
halógeno-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N
se puede llevar a cabo mediante una catálisis de transferencia de
fases.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque por lo
menos un silano de las fórmulas generales VIII - XI,
- Q-[S-G-Si(alcoxi)_{3}]
- (VIII)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (IX)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (X)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (XI)
en las que G, Q y Z tienen los
significados antes mencionados y los alcoxi son, independientemente
unos de otros, alcoxi de (C_{1}-C_{24}) de
manera preferida metoxi, etoxi o
propoxi,
se hace reaccionar con unos compuestos de la
fórmula general XII,
(XII)(HO-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N
en la que X^{1}, X^{2} y
X^{3} tienen los significados antes mencionados, mediando
separación de (alcoxi)-H, y el
(alcoxi)-H se separa de la mezcla de
reacción.
La reacción se puede realizar con catálisis o
sin catálisis. El (alcoxi)-H se puede separar
continua o discontinuamente con respecto de la mezcla de
reacción.
Ejemplos de compuestos de la fórmula general XII
pueden ser: trietanol-amina,
triisopropanol-amina y
[HO-CH(fenil)CH_{2}]_{3}N.
Un bajo contenido de agua de los compuestos
utilizados de la fórmula general XII puede repercutir
favorablemente sobre la composición y las propiedades del produto
de los compuestos conformes al invento. De manera preferida, los
compuestos de la fórmula XII pueden tener un contenido de agua de
menos que 1% en peso, de manera especialmente preferida de menos
que 0,5% en peso, de manera muy especialmente preferida de menos que
0,3% en peso, de manera extraordinariamente preferida de menos que
0,2% en peso.
La reacción se puede llevar a cabo en el seno de
unos típicos disolventes orgánicos con un punto de ebullición de
menos que 200ºC, de manera preferida de menos que 160ºC, de manera
especialmente preferida de menos que 130ºC, de manera muy
especialmente preferida de menos que 100ºC.
Una reacción en ausencia de disolventes
orgánicos puede ser preferida.
Uno de los compuestos de partida se puede
presentar en forma de una masa fundida, una suspensión o una
solución.
Uno o varios de los productos de reacción se
pueden presentar en forma de una masa fundida, una suspensión o una
solución.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida, debido al rendimiento más alto, que se
consigue, con respecto a las reacciones en el seno de
disolventes.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida, debido a la pureza más alta, que se consigue,
de los productos obtenidos, con respecto a las reacciones en el seno
de disolventes orgánicos.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida debido a la ausencia de trazas de disolventes
en los productos obtenidos.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida debido a la minimización de los compuestos
orgánicos volátiles (en inglés "volatile organic compounds" =
VOC) en los productos obtenidos.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida con respecto a la reacción en el seno de
disolventes orgánicos, debido a la renuncia a una etapa de
desecación de técnica de procedimiento, para la eliminación de
trazas del disolvente.
Como catalizador, en el caso del procedimiento
conforme al invento, se pueden emplear unos catalizadores exentos
de metales o que contienen metales.
Como catalizadores que contienen metales se
pueden emplear unos compuestos de metales de los grupos 3º-7º, y de
los grupos 13º-14º del sistema periódico de los elementos y/o del
grupo de los lantánidos.
Como catalizadores que contienen metales se
pueden emplear ciertos compuestos de metales de transición.
Los catalizadores que contienen metales pueden
ser unos compuestos de metales, tales como, por ejemplo, cloruros
de metales, óxidos de metales, oxicloruros de metales, sulfuros de
metales, sulfocloruros de metales, alcoholatos de metales, tiolatos
de metales, oxialcoholatos de metales, amiduros de metales, imiduros
de metales o compuestos de metales de transición con ligandos
enlazados múltiplemente.
Por ejemplo, como compuestos de metales se
pueden emplear halogenuros, amiduros o alcoholatos de los elementos
del 3^{er} grupo principal (M^{3+} = B, Al, Ga, In, Tl:
M^{3+}(OMe)_{3},
M^{3+}(OEt)_{3},
M^{3+}(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{3+}(OC_{4}H_{9})_{3}),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del grupo de
los lantánidos (tierras raras, con un número atómico de 58 a 71 en
el sistema periódico de los elementos),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos del conjunto de los elementos
del 3^{er} grupo secundario (M^{3+} = Sc, Y, La:
M^{3+}(OMe)_{3},
M^{3+}(OEt)_{3},
M^{3+}(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{3+}(OC_{4}H_{9})_{3},
cpM^{3+}(Cl)_{2}, cp
cpM^{3+}(OMe)_{2},
cpM^{3+}(OEt)_{2}, cpM^{3+}
(NMe_{2})_{2} con cp = ciclopentadienilo),
halogenuros, sulfuros, amiduros, tiolatos o
alcoholatos de los elementos del 4º grupo principal (M^{4+} = Si,
Ge, Sn, Pb: M^{4+}(OMe)_{4},
M^{4+}(OEt)_{4},
M^{4+}(OC_{3}H_{7})_{4},
M^{4+}(OC_{4}H_{9})_{4}; M^{2+ }= Sn, Pb:
M^{2+}(OMe)_{2},
M^{2+}(OEt)_{2},
M^{2+}(OC_{3}H_{7})_{2},
M^{2+}(OC_{4}H_{9})_{2}), dilaurato de
estaño, diacetato de estaño, Sn(OBu)_{2},
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 4º grupo
secundario (M^{4+}= Ti, Zr, Hf: M^{4+}(F)_{4},
M^{4+(}Cl)_{4}, M^{4+}(Br)_{4},
M^{4+}(I)_{4}, M^{4+}(OMe)_{4},
M^{4+}(OEt)_{4},
M^{4+}(OC_{3}H_{7})_{4},
M^{4+}(OC_{4}H_{9})_{4},
cp_{2}Ti(Cl)_{2},
cp_{2}Zr(Cl)_{2},
cp_{2}Hf(Cl)_{2},
cp_{2}Ti(OMe)_{2},
cp_{2}Zr(OMe)_{2},
cp_{2}Hf(OMe)_{2}, cpTi(Cl)_{3},
cpZr(Cl)_{3}, cpHf(Cl)_{3},
cpTi(OMe)_{3}, cpZr(OMe)_{3},
cpHf(OMe)_{3},
M^{4+}(NMe_{2})_{4},
M^{4+}(NEt_{2})_{4},
M^{4+}(NHC_{4}H_{9})_{4}),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 5º grupo
secundario (M^{5+}, M^{4+} ó M^{3+} = V, Nb, Ta:
M^{5+}(OMe)_{5},
M^{5+}(OEt)_{5},
M^{5+}(OC_{3}H_{7})_{5},
M^{5+}(OC_{4}H_{9})_{5},
M^{3+}O(OMe)_{3},
M^{3+}O(OEt)_{3},
M^{3+}O(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{3+}O(OC_{4}H_{9})_{3},
cpV(OMe)_{4}, cpNb(OMe)_{3},
cpTa(OMe)_{3}, cpV(OMe)_{2},
cpNb(OMe)_{3}, cpTa(OMe)_{3}),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 6º grupo
secundario (M^{6+}, M^{5+} ó M^{4+} = Cr, Mo, W:
M^{6+}(OMe)6, M^{6+}(OEt)_{6},
M^{6+}(OC_{3}H_{7})_{6},
M^{6+}(OC_{4}H_{9})_{6}, M^{6+}O
(OMe)_{4}, M^{6+}O(OEt)_{4}, M^{6+}O(OC_{3}H_{7})_{4}, M^{6+}O(OC_{4}H_{9})_{4}, M^{6+}O_{2}(OMe)_{2}, M^{6+}O_{2}(OEt)_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{3}H_{7})_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{4}
H_{9})_{2}, M^{6+}O_{2}(OSiMe_{3})_{2}),
(OMe)_{4}, M^{6+}O(OEt)_{4}, M^{6+}O(OC_{3}H_{7})_{4}, M^{6+}O(OC_{4}H_{9})_{4}, M^{6+}O_{2}(OMe)_{2}, M^{6+}O_{2}(OEt)_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{3}H_{7})_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{4}
H_{9})_{2}, M^{6+}O_{2}(OSiMe_{3})_{2}),
o halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 7º grupo
secundario (M^{7+}, M^{6+}, M^{5+} ó M^{4+} = Mn, Re:
M^{7+}O(OMe)_{5},
M^{7+}O(OEt)_{5},
M^{7+}O(OC_{3}H_{7})_{5},
M^{7+}O(OC_{4}H_{9})_{5},
M^{7+}O_{2}(OMe)_{3},
M^{7+}O_{2}(OEt)_{3},
M^{7+}O_{2}(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{7+}O_{2}(OC_{4}H_{9})_{3},
M^{7+}O_{2}(OSiMe_{3})_{3},
M^{7+}O_{3}(OSiMe_{3}),
M^{7+}O_{3}(CH_{3})).
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de metales y de metales de
transición pueden poseer un sitio de coordinación libre junto al
metal.
Como catalizadores se pueden utilizar también
ciertos compuestos de metales o de metales de transición, que son
formados mediante la adición de agua a ciertos compuestos
hidrolizables de metales o de metales de transición.
Por ejemplo, como catalizadores que contienen
metales se pueden emplear alcóxidos de titanio.
En una forma especial de realización, como
catalizadores se pueden emplear ciertos titanatos, tales como, por
ejemplo, ortotitanato de
tetra-n-butilo, ortotitanato de
tetraetilo, ortotitanato de
tetra-n-propilo u ortotitanato de
tetra-iso-propilo.
Como catalizadores exentos de metales se pueden
emplear ciertos ácidos orgánicos.
Como ácidos orgánicos se pueden emplear, por
ejemplo, ácido trifluoroacético, ácido
trifluorometano-sulfónico, ácido
p-tolueno-sulfónico, compuestos de
trialquil-amonio R_{3}NH^{+}X^{-}, o ciertas
bases, tales como, por ejemplo, trialquil-aminas
NR_{3}.
\newpage
El procedimiento conforme al invento se puede
llevar a cabo a la presión normal o a una presión reducida, de
manera preferida comprendida entre 1 y 600 mbar, de manera
especialmente preferida entre 5 y 400 mbar, de manera muy
especialmente preferida entre 5 y 200 mbar.
El procedimiento conforme al invento se puede
llevar a cabo en el intervalo de temperaturas comprendidas entre
50ºC y 200ºC, de manera preferida entre 70ºC y 180ºC, de manera
especialmente preferida entre 90ºC y 150ºC.
A la mezcla de reacción se le pueden añadir,
antes de o durante la reacción, ciertas sustancias que favorecen el
transporte de agua fuera del producto mediante la formación de unas
mezclas azeotrópicas. Las correspondientes sustancias pueden ser
unos compuestos alifáticos cíclicos o de cadena lineal, unos
compuestos aromáticos, unos compuestos aromáticos - alifáticos
mixtos, éteres, alcoholes o ácidos. Por ejemplo, se pueden emplear
hexano, ciclohexano, benceno, tolueno, etanol, propanol,
iso-propanol, butanol, etilenglicol,
tetrahidrofurano, dioxano, ácido fórmico, ácido acético, acetato de
etilo o dimetil-formamida.
La reacción se puede llevar a cabo de un modo
continuo o discontinuo.
En el caso del procedimiento conforme al
invento, antes de, durante o después de la reacción, a la mezcla de
reacción se le pueden añadir ciertos aditivos. Los aditivos pueden
ser añadidos de manera preferida antes de la reacción. Los aditivos
pueden disminuir un desdoblamiento electrófilo o nucleófilo del
enlace Q-S en la fórmula I.
Para la evitación de reacciones de condensación
puede ser ventajoso el hecho de llevar a cabo la reacción en un
entorno exento de agua, idealmente en una atmósfera de un gas
inerte.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento se pueden utilizar como agentes mediadores de adhesión
entre materiales inorgánicos (por ejemplo fibras de vidrio, metales,
materiales de carga oxídicos, ácidos silícicos) y polímeros
orgánicos (por ejemplo, materiales termoestables (= duroplásticos),
termoplásticos, elastómeros) o respectivamente como agentes de
reticulación y agentes modificadores de las superficies. Los
compuestos orgánicos de silicio conformes al invento se pueden
utilizar como reactivos de acoplamiento en unas mezclas cargadas de
cauchos, por ejemplo, para superficies de rodadura de cubiertas de
neumáticos.
Otro objeto adicional del invento son unas
mezclas de cauchos, que están caracterizadas porque ellas contienen
un caucho, un material de carga, tal como, por ejemplo, un ácido
silícico precipitado, eventualmente otros agentes auxiliares para
cauchos adicionales, así como por lo menos uno de los compuestos
orgánicos de silicio conformes al invento de la fórmula general
(I).
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento de la fórmula general (I) se pueden emplear en unas
proporciones de 0,1 a 50% en peso, de manera preferida de 0,1 a 25%
en peso, de manera especialmente preferida de 1 a 20% en peso,
referidas a la proporción del caucho empleado.
La adición de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento de la fórmula general (I), así como la
adición de los materiales de carga se puede efectuar a unas
temperaturas de la masa de 100 a 200ºC. Sin embargo, ésta también
se puede efectuar a unas temperaturas más bajas, de 40 a 100ºC, por
ejemplo, en común con otros agentes auxiliares adicionales para
cauchos.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento pueden ser añadidos al proceso de mezcladura tanto en una
forma pura como también extendidos sobre un soporte orgánico o
inorgánico inerte, así como después de haber reaccionado
previamente con un soporte orgánico o inorgánico. Unos preferidos
materiales de soporte pueden ser ácidos silícicos precipitados o
pirógenos, ceras, materiales termoplásticos, silicatos naturales o
sintéticos, óxidos naturales o sintéticos, de manera preferida óxido
de aluminio, o negros de carbono. Por lo demás, los compuestos
orgánicos de silicio conformes al invento pueden ser añadidos al
proceso de mezcladura también después de haber reaccionado
previamente con el material de carga que se ha de emplear.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento pueden ser añadidos al proceso de mezcladura en un estado
mezclado físicamente con una sustancia orgánica o con una mezcla de
sustancias orgánicas. La sustancia orgánica o la mezcla de
sustancias orgánicas puede contener polímeros u oligómeros. Los
polímeros u oligómeros pueden ser unos polímeros u oligómeros que
contienen heteroátomos, por ejemplo, un copolímero de etileno y
alcohol vinílico, un copolímero de etileno y acetato de vinilo, un
poli(acetato de vinilo) o/y poli(alcoholes
vinílicos). Los polímeros u oligómeros pueden ser unos materiales
elastómeros saturados o insaturados, de manera preferida un SBR
(caucho de estireno y butadieno) en emulsión o/y un SBR en solución.
El punto de fusión de la mezcla de compuestos orgánicos de silicio
conformes al invento y de un material orgánico o de una mezcla de
materiales orgánicos puede estar comprendido entre 50 y 200ºC, de
manera preferida entre 70 y 180ºC, de manera especialmente
preferida entre 70 y 150ºC, de manera muy especialmente preferida
entre 70 y 130ºC, de manera extraordinariamente preferida entre 90
y 110ºC. La sustancia orgánica o la mezcla de sustancias orgánicas
puede contener por lo menos una cera olefínica y/o ácidos
carboxílicos de cadena larga.
\newpage
Como materiales de carga, para las mezclas de
cauchos conformes al invento se pueden emplear los siguientes
materiales de carga:
- -
- Negros de carbono: los negros de carbono, que se han de utilizar en este contexto, pueden ser producidos según los procedimientos del negro de carbono de llama, en horno, gaseoso o térmico. Los negros de carbono pueden tener una superficie específica según BET de 20 a 200 m^{2}/g. Los negros de carbono eventualmente pueden ser también dopados, tal como por ejemplo con Si.
- -
- Ácidos silícicos amorfos, producidos, por ejemplo, por precipitación de soluciones de silicatos (ácidos silícicos precipitados) o por hidrólisis ígnea de halogenuros de silicio (ácidos silícicos pirógenos). Los ácidos silícicos amorfos pueden tener una superficie específica de 5 a 1.000 m^{2}/g, de manera preferida de 20 a 400 m^{2}/g (superficie específica según BET) y un tamaño de partículas primarias de 10 a 400 nm. Los ácidos silícicos pueden presentarse eventualmente también como unos óxidos mixtos con otros óxidos de metales, tales como los óxidos de Al, Mg, Ca, Ba, Zn y titanio.
- -
- Silicatos sintéticos, tales como silicato de aluminio o silicatos de metales alcalino-térreos, por ejemplo, silicato de magnesio o silicato de calcio. Los silicatos sintéticos pueden tener unas superficies específicas según BET de 20 a 400 m^{2}/g y unos diámetros de partículas primarias de 10 a 400 nm.
- -
- Óxidos e hidróxidos de aluminio sintéticos o naturales.
- -
- Silicatos naturales, tales como caolín y otros ácidos silícicos que se presentan en la naturaleza.
- -
- Fibras de vidrio y productos de fibras de vidrio (esterillas, cordones) o microesferas de vidrio.
De manera preferida, se pueden emplear unos
ácidos silícicos amorfos, producidos mediante precipitación de
soluciones de silicatos (ácidos silícicos precipitados), con unas
superficies específicas según BET de 20 a 400 m^{2}/g en unas
cantidades de 5 a 150 partes en peso, en cada caso referidas a 100
partes del caucho.
Los materiales de carga mencionados se pueden
emplear a solas o en mezcla. En una forma de realización
especialmente preferida del procedimiento, para la producción de
las mezclas se pueden emplear también de 10 a 150 partes en peso de
unos materiales de carga claros, eventualmente en común con 0 a 100
partes en peso de un negro de carbono, así como con 1 a 20 partes
en peso de uno de los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento, en cada caso referidas a 100 partes en peso del caucho.
Para la producción de las mezclas de cauchos
conformes al invento, junto a un caucho natural, se adecuan también
ciertos cauchos sintéticos. Unos preferidos cauchos sintéticos se
describen, por ejemplo, en la obra de W. Hofmann,
Kautschuktechnologie (Tecnología de los cauchos), editorial Genter
Verlag, Stuttgart 1980. Ellos comprenden, entre otros
componentes,
- -
- un polibutadieno (BR),
- -
- un poliisopreno (IR),
- -
- copolímeros de estireno y butadieno, por ejemplo un SBR en emulsión (E-SBR) o un SBR en solución (L-SBR), de manera preferida con un contenido de estireno de 1 a 60% en peso, de manera especialmente preferida de 2 a 50% en peso, referido al polímero total,
- -
- un cloropreno (CR),
- -
- copolímeros de isobutileno e isopreno (IIR),
- -
- copolímeros de butadieno y acrilonitrilo, de manera preferida con unos contenidos de acrilonitrilo de 5 a 60% en peso, de manera especialmente preferida de 10 a 50% en peso, referidos al polímero total (NBR),
- -
- un caucho NBR parcial o totalmente hidrogenado (HNBR)
- -
- copolímeros de etileno, propileno y un dieno (EPDM) ó
- -
- los cauchos antes mencionados, que poseen adicionalmente ciertos grupos funcionales, tales como, por ejemplo, grupos carboxi, silanol o epoxi, por ejemplo, un NR epoxidado, un NBR funcionalizado con carboxi o un SBR funcionalizado con un silanol (-SiOH) o respectivamente con un siloxi(-Si-OR),
así como ciertas mezclas de estos cauchos. Para
la producción de superficies PKW de rodadura de cubiertas de
neumáticos son interesantes en particular unos cauchos
L-SBR (SBR en solución) polimerizados aniónicamente,
con una temperatura de transición vítrea situada por encima de
-50ºC, así como sus mezclas con cauchos diénicos.
\newpage
Los materiales vulcanizados de cauchos conformes
al invento pueden contener otras agentes auxiliares para cauchos,
tales como agentes aceleradores de la reacción, agentes protectores
contra el envejecimiento, agentes estabilizadores térmicos, agentes
fotoprotectores, agentes protectores contra el ozono, agentes
auxiliares de la elaboración, agentes plastificantes, agentes
conferidores de pegajosidad (en inglés "tackifier"), agentes
de expansión, colorantes, pigmentos, ceras, agentes extendedores,
ácidos orgánicos, agentes retardadores, óxidos metálicos así como
agentes activadores, tales como difenil-guanidina,
trietanol-amina, un poli(etilenglicol), un
poli(etilenglicol) terminado con alcoxi
alquil-O-(CH_{2}-CH_{2}-O)_{yI}-H
con y^{I} = 2-25, de manera preferida y^{I} =
2-15, de manera especialmente preferida y^{I} =
3-10, de manera muy especialmente preferida y^{I}
= 3-6, ó hexanotriol, que son conocidos para la
industria de los cauchos.
La vulcanización de las mezclas de cauchos
conformes al invento se puede llevar a cabo sin ninguna adición de
agentes activadores nitrogenados, tales como por ejemplo guanidinas
y aminas. En una forma de realización preferida, el material
vulcanizado de caucho puede estar exento de derivados de
guanidina.
Los agentes auxiliares para cauchos se pueden
emplear en unas cantidades usuales, que se orientan, entre otras
cosas, a la finalidad de utilización. Las proporciones usuales
pueden ser por ejemplo unas proporciones de 0,1 a 50% en peso,
referidas al caucho. Como agentes reticulantes se pueden emplear
azufre o unas sustancias donantes de azufre. Las mezclas de cauchos
conformes al invento pueden contener, además de esto, unos agentes
aceleradores de la vulcanización. Ejemplos de apropiados agentes
aceleradores de la vulcanización pueden ser
mercapto-benzotiazoles, sulfenamidas, guanidinas,
tiurames, ditiocarbamatos, tioureas y tiocarbonatos. Los agentes
aceleradores de la vulcanización y el azufre se pueden emplear en
unas proporciones de 0,1 a 10% en peso, de manera preferida de 0,1
a 5% en peso, referidas al caucho.
La vulcanización de las mezclas conformes al
invento se puede llevar a cabo a unas temperaturas de 100 a 200ºC,
de manera preferida de 130 a 180ºC, eventualmente bajo una presión
de 10 a 200 bares. La mezcladura de los cauchos con el material de
carga, eventualmente con agentes auxiliares para cauchos y con el
compuesto orgánico de silicio conforme al invento, se puede llevar
a cabo en unos conocidos equipos mezcladores, tales como rodillos,
cilindros, mezcladores internos y extrusoras mezcladoras.
Las mezclas de cauchos conformes al invento se
pueden utilizar para la producción de cuerpos moldeados, por
ejemplo para la producción de neumáticos, superficies de rodadura de
cubiertas de neumáticos, envolturas para cables, mangueras, correas
de transmisión, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos y
cilindros, cubiertas de neumáticos, suelas de calzados, anillos de
estanqueidad y elementos de amortiguación y aislamiento.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento tienen la ventaja de que no se libera ningún alcohol
fácilmente volátil, que es normalmente metanol o etanol, en el caso
de la hidrólisis de los enlaces
Si-O-R y, al mismo tiempo, la
reactividad frente al material de carga inorgánico y al polímero
orgánico sigue siendo alta. Las propiedades para la elaboración de
las mezclas en bruto y las propiedades dinámicas de los materiales
vulcanizados proporcionan en total un cuadro de valores muy bueno y
equilibrado.
El
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
utilizado se sintetiza a partir del
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
con trietanolamina en presencia de Ti(OBu)_{4} a
unas temperaturas de 110-130ºC, a una presión
reducida y en un período de tiempo de reacción de
180-360 min, mediante una transesterificación en
sustancia.
El
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
contiene, según sea la calidad del
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
utilizado, entre 1 y 6% en peso de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
El
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
está contenido como componente secundario en el
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
utilizado y se convierte químicamente en las condiciones de
reacción para dar
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
Ejemplo de comparación
1
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -5ºC y 0ºC, 29,4 g de cloruro de ácido acético.
Después de haber agitado durante 60 min a una temperatura
comprendida entre 0ºC y la temperatura ambiente, la suspensión
resultante se calienta durante 3 h a 80ºC. A continuación, se filtra
la suspensión, la torta del filtro se lava con tolueno, los
materiales filtrados, que se han obtenido, se reúnen y el disolvente
se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 114 g de un
producto viscoso. El producto contiene, según los análisis de RMN
(resonancia magnética nuclear), 87% en moles de
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
9% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 3% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 40,6 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -5ºC y 0ºC, 65,3 g de cloruro de ácido octanoico.
Después de haber agitado durante 60 min a una temperatura
comprendida entre 0ºC y la temperatura ambiente, la suspensión
resultante se filtra, la torta del filtro se lava, los materiales
filtrados que se han obtenido se reúnen y el disolvente se elimina
en el evaporador rotatorio. Se obtienen 141,6 g de un producto
viscoso. El producto contiene, según los análisis de RMN, 93% en
moles de
C_{7}H_{15}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
5% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 2% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -5ºC y 0ºC, 83,2 g de cloruro de ácido
dodecanoico. Después de haber agitado durante 15 h a una
temperatura comprendida entre 0ºC y la temperatura ambiente, la
suspensión resultante se filtra, la torta del filtro se lava, los
materiales filtrados que se han obtenido se reúnen y el disolvente
se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 162,4 g de un
producto viscoso. El producto contiene, según los análisis de RMN,
>86% en moles de
C_{11}H_{23}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
9% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 3% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 15
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -10ºC y 0ºC, 104,5 g de cloruro de ácido
palmítico. Después de haber agitado durante 18 h a la temperatura
ambiente, la suspensión resultante se filtra, la torta del filtro
se lava, los materiales filtrados que se han obtenido se reúnen y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 186,3
g de un producto viscoso. El producto contiene, según los análisis
de RMN, 88% en moles de
C_{15}H_{31}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
8% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 3% en moles de Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
8% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 3% en moles de Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 40,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 15
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -10ºC y 0ºC, 53,5 g de dicloruro de ácido adípico.
Después de haber agitado durante 2 h a la temperatura ambiente, la
suspensión resultante se calienta durante 2 h a 70ºC. La
suspensión, que se ha obtenido, se filtra, la torta del filtro se
lava, los materiales filtrados, que se han obtenido, se reúnen y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 98,4 g
de un producto viscoso. El producto contiene, según los análisis de
RMN, 93% en moles de
N(CH_{2}CH_{2}-O)_{3}Si(CH_{2})_{3}S-C(O)-C_{4}H_{8}-C(O)-S(CH_{2})_{3}Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
2% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 4% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 15
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -10ºC y 0ºC, 50,8 g de cloruro de ácido
dodecanodioico. Después de haber agitado durante 2 h a la
temperatura ambiente, la suspensión resultante se calienta durante
3 h a 70ºC. La suspensión, que se ha obtenido, se enfría, se filtra,
la torta del filtro se lava con tolueno, los materiales filtrados,
que se han obtenido, se reúnen y el disolvente se elimina en el
evaporador rotatorio. Se obtienen 132,4 g de un producto viscoso.
El producto contiene, según los análisis de RMN, 91% en moles de
N(CH_{2}CH_{2}-O)_{3}Si(CH_{2})_{3}S-C(O)-C_{10}H_{20}-C(O)-S(CH_{2})_{3}Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
2% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 4% en moles de Cl-CH_{2}-H_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
2% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 4% en moles de Cl-CH_{2}-H_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
La receta utilizada para las mezclas de cauchos
se indica en la siguiente Tabla 1. En este caso, la unidad phr
significa tantos por ciento en peso, referidos a 100 partes del
caucho en bruto empleado. Los compuestos orgánicos de silicio
conformes al invento se emplean equimolarmente, es decir, en una
cantidad de sustancia igual a la cantidad del silano del Ejemplo
1.
Se investigan los siguientes agentes de
acoplamiento:
Mezcla 1: Ejemplo de comparación 1
Mezcla 2:
3-octanoíltio-1-propil-trietoxi-silano,
{}\hskip0.4cm nombre comercial: NXT de la entidad General
Electric
Mezcla 3: Ejemplo 1
Mezcla 4: Ejemplo 2
Mezcla 5: Ejemplo 3
El procedimiento general para la preparación de
mezclas de cauchos y de sus materiales vulcanizados se describe en
la obra "Rubber Technology Handbook" [Manual de la tecnología
del caucho], W. Hofmann, editorial Hanser 1994.
En el caso del polímero VSL
5025-1 se trata de un copolímero de SBR polimerizado
en solución de la entidad Bayer AG, con un contenido de estireno de
25% en peso y un contenido de butadieno de 75% en peso. El
copolímero contiene 37,5 phr de un aceite y tiene una viscosidad
Mooney (ML 1+4/100ºC) de 50.
En el caso del polímero Buna CB 24 se trata de
un cis-1,4-polibutadieno (del tipo
de neodimio) de la entidad Bayer AG, con un contenido de
cis-1,4 de por lo menos 96% y una viscosidad
Mooney de 44 \pm 5.
El Ultrasil 7000 GR es un ácido silícico
fácilmente dispersable de la entidad Degussa AG y posee una
superficie específica según BET de 170 m^{2}/g.
Como aceite aromático se utiliza el Naftolen ZD
de la entidad Chemetall, en el caso de Vulkanox 4020 se trata de un
PPD de la entidad Bayer AG y el Protektor G3108 es una cera
protectora contra el ozono de la entidad Paramelt B.V.. El Vulkacit
CZ (CBS) es un producto comercial de la entidad Bayer AG. El
Perkacit TBzTD (tetrasulfuro de tetrabencil-tiuram)
es un producto de Flexsys N.V..
Las mezclas de cauchos se preparan en un
mezclador interno de acuerdo con la prescripción de mezcladura en
la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la Tabla 3 se recopilan los métodos para el
ensayo de los cauchos
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\global\parskip0.900000\baselineskip
La Tabla 4 muestra los resultados del ensayo de
técnica de cauchos. Las mezclas se vulcanizan hasta t99% del ensayo
de reómetro pero no más que durante 30 min a 165ºC.
Los resultados de la Tabla 4 muestran que, por
medio de la prolongación del grupo bloqueador desde acetilo pasando
por octanoílo hasta palmitilo, se puede disminuir la viscosidad de
la mezcla. Al comparar la mezcla 2 con la mezcla 3 se muestra que
mediante la modificación del silano se disminuye asimismo la
viscosidad. Por consiguiente, los silanos conformes al invento se
distinguen por una mejor elaborabilidad con respecto a la del
estado de la técnica.
Al considerar los resultados de la vulcanización
se puede reconocer, que tanto el rebote de bola como también la
acumulación de calor de las mezclas 3, 4 y 5 se mejoran
manifiestamente con los silanos conformes al invento con respecto a
los de las mezclas 1 y 2.
Por consiguiente, se muestra que, exclusivamente
mediante la combinación de la modificación del grupo de acoplamiento
activo frente al ácido silícico y el bloqueo simultáneo del grupo
de azufre, se pueden establecer unas ventajas tanto en cuanto a la
elaborabilidad, como también en cuanto al comportamiento
dinámico.
Tanto el más alto rebote de bola como también la
más baja acumulación de calor apuntan a que unas superficies de
rodadura de cubiertas de neumáticos con los silanos conformes al
invento conducen a una más baja resistencia a la rodadura y por
consiguiente a un consumo más bajo de combustible. Además, la
acumulación dinámica de calor es más pequeña, lo que aumenta la
longevidad de la cubierta de neumático. Por lo tanto, con los
compuestos orgánicos de silicio conformes al invento se pueden
mejorar la elaborabilidad de la mezcla de cauchos y al mismo tiempo
el comportamiento dinámico.
Adicionalmente, los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento se distinguen por el hecho de que no
se libera ningún alcohol volátil durante la mezcladura.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 70 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 44,5 g de O=C=N-C_{4}H_{9} (de la entidad
Sigma-Aldrich) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se
agita durante 24 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC. La
solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 100 g de un aceite
viscoso, oscuro, de color anaranjado.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 40 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 25 g de O=C=N-C_{8}H_{17} (de la entidad
Sigma-Aldrich) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se
agita durante 24 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC. La
solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 65 g de un aceite
viscoso, de color amarillo.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 75 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 55 g de O=C=N-C_{6}H_{5} (de la entidad VWR)
en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se agita durante 48 h. Se forma
un precipitado incoloro. La suspensión obtenida se filtra y la torta
del filtro se lava con 500 ml de pentano. A continuación, la torta
del filtro se seca a 80-90ºC en vacío. Se obtienen
110 g de un material sólido incoloro.
\global\parskip1.000000\baselineskip
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 70 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 50 g de S=C=N-C_{4}H_{9} (de la entidad
KMF-Laborchemie) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y
se agita durante 48 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC.
La solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 102 g de un aceite
viscoso, de color pardo anaranjado.
En un matraz bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 30 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 25 g de S=C=N-C_{8}H_{17} (de la entidad
KMF-Laborchemie) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y
se agita durante 24 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC.
La solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 55 g de un aceite
viscoso, de color anaranjado amarillento.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 75 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 50 g de S=C=N-C_{6}H_{5} (de la entidad VWR)
en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se agita durante 48 h. Se forma
un precipitado de color ceroso, que tampoco se disuelve en 235 g
adicionales de tolueno. A continuación, se agita durante 5 h a
60ºC. La suspensión obtenida se filtra y la torta del filtro se lava
con 700 ml de pentano. A continuación, la torta del filtro se seca
a 80-90ºC en vacío. Se obtienen 100 g de un material
sólido incoloro.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 44,5 g de
trietil-amina a 1ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 3-6ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota,
a una temperatura comprendida entre 1ºC y 10ºC, 47,8 g de cloruro
de trimetil-sililo. Después de haber agitado durante
60 min, la suspensión resultante se calienta durante 5 h a 70ºC, a
continuación se enfría y luego se filtra. La torta del filtro se
lava, se reúnen los materiales filtrados que se han obtenido y se
elimina el disolvente en el evaporador rotatorio. Se obtienen 129 g
de un producto viscoso de color anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 44,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla, a una temperatura
comprendida entre 2ºC y 10ºC, se le añaden gota a gota 46,8 g de
C_{16}H_{33}SiCl_{3}. Después de haber agitado durante 60 min,
la suspensión resultante se calienta durante 5 h a 70ºC, a
continuación se enfría y luego se filtra. La torta del filtro se
lava, se reúnen los materiales filtrados que se han obtenido y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 130 g
de un producto viscoso de color anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 36 g de
trietil-amina a 2ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a
una temperatura comprendida entre 2ºC y 10ºC, 49,2 g de cloruro de
ácido benzoico. Después de haber agitado durante 60 min, la
suspensión resultante se calienta durante 5 h a 65ºC, a
continuación se enfría y luego se filtra. La torta del filtro se
lava, se reúnen los materiales filtrados que se han obtenido y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 138 g
de un producto viscoso de color anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 35,4 g de
trietil-amina a 3ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota,
a una temperatura comprendida entre 2ºC y 10ºC, 56,9 g de cloruro
de ácido octanoico. Después de haber agitado durante 60 min, la
suspensión resultante se calienta durante 5 h a
65-70ºC, a continuación se enfría y luego se filtra.
La torta del filtro se lava, se reúnen los materiales filtrados que
se han obtenido y el disolvente se elimina en el evaporador
rotatorio. Se obtienen 150 g de un producto viscoso de color
anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 35,4 g de
trietil-amina a 3ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota,
a una temperatura comprendida entre 2ºC y 10ºC, 76,6 g de cloruro
de ácido dodecanoico. Después de haber agitado durante 60 min, la
suspensión resultante se calienta durante 5 h a
68-72ºC, a continuación se enfría y luego se filtra.
La torta del filtro se lava, se reúnen los materiales filtrados que
se han obtenido y el disolvente se elimina en el evaporador
rotatorio. Se obtienen 163 g de un producto viscoso de color
anaranjado.
La receta utilizada para las mezclas de cauchos
se indica en la siguiente Tabla 5. En este caso, la unidad phr
significa partes en peso, referidas a 100 partes del caucho en bruto
empleado. Los compuestos orgánicos de silicio conformes al invento
se emplean equimolarmente, es decir, en una cantidad de sustancia
igual a la cantidad del silano del Ejemplo de comparación 1.
Las mezclas de cauchos se preparan en un
mezclador interno correspondientemente a la prescripción de
mezcladura en la Tabla 6. En la Tabla 3 se recopilan los métodos
para el ensayo de los cauchos.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la Tabla 7 se recopilan los resultados de las
investigaciones de técnica de cauchos.
\vskip1.000000\baselineskip
Tal como se puede reconocer con ayuda de los
resultados, las mezclas 7 a 9 con los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento muestran una viscosidad más baja y por
consiguiente unas mejores propiedades de elaboración. Al mismo
tiempo, ellas poseen también una acumulación de calor y una
deformación permanente pequeñas, y por consiguiente, unas
ventajosas propiedades dinámicas.
En un equipo, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 100 g de octanotioato de S-[3-(trietoxisilil)propilo]
[nº de CAS 220727-26-4], 41 g de
trietanol-amina (de BASF AG) y 1 g de NaOH y se
calienta a 130ºC. A continuación, se agita durante 3 h a 130ºC y a
50-200 mbar y el etanol, que se libera, se elimina
por destilación. Se obtienen 125 g del producto.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 91 g de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
50 g de ácido tiobenzoico y 250 g de DMF seca. A la mezcla se le
añaden gota a gota 36,5 g de trietil-amina y la
solución obtenida se agita durante 120 min a la temperatura ambiente
y, a continuación, durante 240 min a 140ºC. Se enfría y se añaden
300 ml de tolueno seco. El material precipitado se separa mediante
filtración, se lava con tolueno y el material filtrado se libera en
el evaporador rotarorio, siempre y cuando que esto sea posible, con
respecto del disolvente. Se obtienen 142 g de un producto viscoso,
de color rojo oscuro.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 91 g de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
50 g de ácido tiobenzoico y 300 g de tolueno seco. A la mezcla se
le añaden gota a gota 36,5 g de trietil-amina y la
solución obtenida se agita durante 120 min a la temperatura ambiente
y a continuación durante 240 min a 108ºC. La suspensión se enfría,
el material precipitado se separa mediante filtración, se lava con
tolueno y el material filtrado se libera del disolvente en el
evaporador rotarorio. Se obtienen 127 g de un producto viscoso, de
color rojo oscuro.
Claims (9)
-
\global\parskip0.900000\baselineskip
1. Compuestos orgánicos de silicio de la fórmula general (I),(I)Q-[S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N]en la que Q es igual aSiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-, con t = 0, 1 ó 2, Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Y-C(=S)-Z-C(=S)-, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-, Y-C(=O)-, Y-C(=S)-, Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-, Y-S(=O)_{2}-, (X^{6})(X^{7})P(=S)-, (X^{6})(X^{7})P(=O)-, X^{8}-C(=O)-, R-C(=S)-, R-C(=NR)-, R-S-C(=NR)-, R-S-C(=O)-, R-S-C(=S)-, (X^{9})_{2}N-C(=O)-, (X^{9})_{2}N-C(=S)-, R-NR-C(=NR)-,(X^{8})_{2}N-C(=O)-, (X^{8})_{2}N-C(=S)-, (X^{8})HN-C(=O)-, (X^{8})NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X^{9}-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)_{2}-,R-O-S(=O)_{2}-, R-NR-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)_{2}P(=O)-, (R-S-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=S)-,
(R-NR-)_{2}P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P(=O)-, R-(R-NR-)
P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P
(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-,(R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P
(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y_{2}P(=O)-, Y_{2}P(=S)- ó Y_{2}P(NR)-,los R son, iguales o diferentes, hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,o un grupo aralquilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,los Y son iguales o diferentes y son[-S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N],los G son iguales o diferentes y,para Q igual a C_{6}H_{5}-C(=O)-,G es una cadena de hidrocarburo de (C_{3}-C_{30}) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, y,para todos los otros QG es una cadena de hidrocarburo de (C_{3}-C_{20}) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstasZ es una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, o es una cadena de hidrocarburo saturada o insaturada, alifática o aromática, con dos enlaces, funcionalizada con por lo menos dos grupos NH,X^{1}, X^{2} y X^{3} significan, en cada caso independientemente unos de otros, hidrógeno (-H), alquilo de (C_{1}-C_{16}) o arilo,X^{4} y X^{5} son, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo alcoxi de (C_{1}-C_{18}), un grupo arilo,un grupo alquil-éter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk o alquil-poliéter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{Y}-Alk, con y = 2-25,los R^{I} son, independientemente unos de otros, H o un grupo alquilo,Alk es una cadena de alquilo con 1-30 átomos de carbono de (C_{1}-C_{30}), saturada o insaturada, lineal o ramificada,un grupo aralquilo,un halógeno,un radical Alk-(COO),o significan Y,\global\parskip1.000000\baselineskip
X^{6} y X^{7} significan, independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), -OH, -SH, una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo alcoxi de (C_{4}-C_{24}) un grupo arilo,un grupo alquil-éter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk o un grupo alquil-poliéter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{y}-Alk,un grupo aralquilo,un halógeno oun radical Alk-(COO),los X^{8} son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C_{2}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sin sustituir oun grupo aralquilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,los X^{9} son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C_{4}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,un grupo arilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir oun grupo aralquilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-.\vskip1.000000\baselineskip
- 2. Compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque son extendidos o respectivamente mezclados sobre un soporte orgánico o inorgánico, inerte, o se han hecho reaccionar previamente con un soporte orgánico o inorgánico.
- 3. Procedimiento para la preparación de compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque por lo menos un compuesto orgánico de silicio de la fórmula general (II)
36 en la que R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t tienen los mismos significados que en la fórmula (I) y X^{10} es igual a H, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo o un catión de amonio, se hace reaccionar con por lo menos un compuesto escogido entre el conjunto que se compone de37 370 SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-halógeno, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, halógeno-C
(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, Y-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, halógeno-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-halógeno, halógeno-C(=NR)-halógeno, halógeno-S(=O)-halógeno, halógeno-S(=O)_{2}-halógeno, Y-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-halógeno, Y-S(=O)-halógeno, Y-S(=O)_{2}-halógeno, (X^{6})(X^{7})P(=S)-halógeno,(X^{6})(X^{7})P(=O)-halógeno, X^{8}-C(=O)-halógeno, R-C(=S)-halógeno, R-C
(=NR)-halógeno, R-S-C(=NR)-halógeno, R-S-C(=O)-halógeno, R-S-C(=S)-halógeno, (X^{9})_{2}N-C(=O)-halógeno, (X^{9})_{2}
N-C(=S)-halógeno, R-NR-C(=NR)-halógeno, R-O-C(=O)-halógeno, X^{9}-O-C(=S)-halógeno, R-O-C(=NR)-halógeno, R-S(=O)-halógeno, R-S(=O)_{2}-halógeno, R-O-S(=O)_{2}-halógeno, R-NR-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)-halógeno, R-O-S(=O)-halógeno, R-NR-S(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR)_{2}P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=O)-halógeno, R-(R-O)P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=S)-halógeno, R-(R-O)P(=S)-halógeno, R-(R-NR-)P(=O)-halógeno, R-(R-NR)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)
P(=S)-halógeno, (R-O-)(R-NR)P(=S)-halógeno, (R-O-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-O-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-S)(Y)P(=O)-halógeno, (R-S-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=S)-halógeno, R(Y)P(=O)-halógeno, R-(Y)P(=S)-halógeno, P(=O)(halógeno)_{3}, P(=S)(halógeno)_{3}, P(NR)(halógeno)_{3}, Y-P(=O)(halógeno)_{2}, Y-P(=S)(halógeno)_{2}, Y-P(NR)(halógeno)_{2}, Y_{2}P(=O)-halógeno, Y_{2}P(=S)-halógeno, Y_{2}P(NR)-halógeno, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-O-R, SiX^{4}_{2}-(O-R)_{2}, SiX^{5}-(O-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-O-R, halógeno-S(=O)-O-R, halógeno-S(=O)_{2}-O-R, R-O-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-O-R, R-O-S(=O)-O-R, R-O-S(=O)_{2}-O-R, Y-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-O-R, Y-S(=O)-O-R, Y-S(=O)_{2}-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-O-R, X^{8}-C(=O)-O-R, R-C(=S)-O-R, R-C(=NR)-O-R, R-S-C(=NR)-O-R, R-S-C(=O)-O-R, R-S-C(=S)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-O-R, R-NR-C(=NR)-O-R, X^{9}-O-C(=S)-O-R, R-S(=O)-O-R, R-S(=O)_{2}-O-R, R-NR-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)-O-R, R-NR-S(=O)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=S)-O-R, R-(R-NR-)P(=O)-O-R, R-(R-NR-)
P(=S)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)(Y)P(=O)-O-R, (R-S-)(Y)P(=S)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-O-R, R-(Y)P(=O)-O-R, R-(Y)P(=S)-O-R, P(=O)
(O-R)_{3}, P(=S)(O-R)_{3}, P(NR)(O-R)_{3}, Y-P(=O)(O-R)_{2}, Y-P(=S)(O-R)_{2}, Y-P(NR)(O-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-O-R, Y_{2}P(=S)-O-R ó Y_{2}P(NR)-O-R, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-S-R, SiX^{4}_{2}(S-R)_{2}, SiX^{5}-(S-R)_{3}, R-OC(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-S-R, halógeno-C
(=NR)-S-R, halógeno-S(=O)-S-R, halógeno-S(=O)_{2}-S-R, R-S-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-S-R, R-S-S(=O)-S-R, R-S-S(=O)_{2}-S-R, Y-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-S-R, Y-S(=O)-S-R, Y-S(=O)_{2}-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-S-R, X^{8}-C(=O)-S-R, R-C(=S)-S-R, R-C(=NR)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)S-R, R-NR-C(=NR)-S-R, X^{9}-O-C(=S)-S-R, R-S(=O)-S-R, R-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=S)-S-R, R-(R-NR-)P(=O)-S-R, R-(R-NR-)P(=S)-S-R,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R, (R-O-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(S-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(S-R)_{2}, R-P(=O)(S-R)_{2}, R-P(=S)(S-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-S-R, (R-O-)(Y)P(=S)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-S-R, R-(Y)P(=O)-S-R, R-(Y)P(=S)-S-R, P(=O)(S-R)_{3}, P(=S)(S-R)_{3}, P(NR)(S-R)_{3}, Y-P(=O)(S-R)_{2}, Y-P(=S)(S-R)_{2}, Y-P(NR)(S-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-S-R, Y_{2}P(=S)-S-R ó Y_{2}P(NR)-S-R, teniendo R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t los mismos significados que en la fórmula (I) y s = 1 ó 2.\vskip1.000000\baselineskip
- 4. Procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (IV),(IV)Q(-SH)en la que Q tiene el mismo significado que en la fórmula (I), se hace reaccionar por adición con un compuesto orgánico de silicio, que contiene por lo menos un enlace doble (=), de la fórmula general (V)
\hskip1.2cm
38 realizándose que X^{1}, X^{2} y X^{3} tienen los mismos significados que en la fórmula (I), y que CX^{1}X^{2}-CHX^{2}-G^{1} ó HCX^{1}X^{2}-CX^{2}(-)-G^{1} es igual a G.\vskip1.000000\baselineskip
- 5. Procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (VI)(VI)Q(-S-X^{10})en la que que Q tiene el mismo significado que en la fórmula (I) y X^{10} tiene el mismo significado que en la fórmula (II), se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula general (VII),(VII)halógeno-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}Nrealizándose que X^{1}, X^{2}, X^{3} y G tienen los mismos significados que en la fórmula (I).
\vskip1.000000\baselineskip
- 6. Procedimiento para la preparación de compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque por lo menos un silano de las fórmulas generales VIII - XI,
- Q-[S-G-Si(alcoxi)_{3}]
- (VIII)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (IX)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (X)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (XI)
en las que G, Q y Z tienen los mismos significados que en la fórmula (I) y los alcoxi son, independientemente unos de otros, alcoxi de (C_{1}-C_{24}), se hace reaccionar con los compuestos de la fórmula general XII,(XII)(HO-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}Nen la que X^{1}, X^{2} y X^{3} tienen los mismos significados que en la fórmula (I), mediando separación de (alcoxi)-H, y el (alcoxi)-H se separa desde la mezcla de reacción.\vskip1.000000\baselineskip
- 7. Mezclas de cauchos, caracterizadas porque contienen un caucho, un material de carga, eventualmente otros agentes auxiliares adicionales para cauchos, así como por lo menos un compuesto orgánico de silicio de acuerdo con la reivindicación 1 o 2.
\newpage
- 8. Utilización de unas mezclas de cauchos de acuerdo con la reivindicación 7 para la producción de cuerpos moldeados.
- 9. Utilización de unas mezclas de cauchos de acuerdo con la reivindicación 7, para la producción de neumáticos, superficies de rodadura de cubiertas de neumáticos, componentes de cubiertas de neumáticos que contienen cauchos vulcanizados, envolturas para cables, mangueras, correas de transmisión, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, cubiertas de neumáticos, suelas de calzados, anillos de estanqueidad y elementos de amortiguación y aislamiento.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005038791 | 2005-08-17 | ||
| DE102005038791A DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2342315T3 true ES2342315T3 (es) | 2010-07-05 |
Family
ID=37529296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06117703T Active ES2342315T3 (es) | 2005-08-17 | 2006-07-24 | Compuestos organicos de silicio, su preparacion y su utilizacion. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7777063B2 (es) |
| EP (1) | EP1795534B1 (es) |
| JP (1) | JP5237537B2 (es) |
| KR (1) | KR101350003B1 (es) |
| CN (1) | CN1916002B (es) |
| AT (1) | ATE460419T1 (es) |
| BR (1) | BRPI0603370A (es) |
| CA (1) | CA2556156C (es) |
| DE (2) | DE102005038791A1 (es) |
| ES (1) | ES2342315T3 (es) |
| MY (1) | MY141304A (es) |
| PL (1) | PL1795534T3 (es) |
| PT (1) | PT1795534E (es) |
| RU (1) | RU2417998C2 (es) |
| TW (1) | TWI383991B (es) |
| UA (1) | UA91971C2 (es) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005020535B3 (de) * | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005060122A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
| DE102006004062A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-09 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006027235A1 (de) * | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006041356A1 (de) * | 2006-09-01 | 2008-03-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| JP4843549B2 (ja) * | 2007-04-04 | 2011-12-21 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物 |
| US20090029179A1 (en) * | 2007-05-14 | 2009-01-29 | Fujifilm Corporation | Two-liquid composition, hydrophilic composition and hydrophilic member |
| DE102008054967A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Evonik Degussa Gmbh | Silatranhaltige Partikel |
| JP5513009B2 (ja) | 2009-05-20 | 2014-06-04 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
| JPWO2010134340A1 (ja) * | 2009-05-20 | 2012-11-08 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤の製造方法 |
| JP2010270057A (ja) * | 2009-05-20 | 2010-12-02 | Bridgestone Corp | シランカップリング剤の製造方法 |
| JPWO2010134339A1 (ja) * | 2009-05-20 | 2012-11-08 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤の製造方法 |
| JP5297888B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2013-09-25 | 株式会社ブリヂストン | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JP5575118B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-08-20 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
| DE102010003387A1 (de) | 2010-03-29 | 2011-09-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Azodicarbamiden |
| KR101165667B1 (ko) | 2010-05-18 | 2012-07-16 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 실란 커플링제 및 그의 제조방법 |
| TWI597286B (zh) * | 2013-03-28 | 2017-09-01 | 國立中正大學 | 具有保護基之巰基烷化雜氮矽三環衍生物及其製造方法 |
| US11208518B2 (en) | 2018-12-11 | 2021-12-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
| US10947380B2 (en) | 2018-12-20 | 2021-03-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
| KR102576575B1 (ko) * | 2018-12-27 | 2023-09-08 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 식각 조성물, 이를 이용한 절연막의 식각방법 및 반도체 소자의 제조방법 |
| CN110724160B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-10-14 | 成都硅宝科技股份有限公司 | 一种有机硅阻燃添加剂及阻燃型锂离子电池电解液 |
| CN117402393B (zh) * | 2023-07-07 | 2024-04-30 | 广东瀚泰装饰材料有限公司 | 一种亚克力肤哑板 |
Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE915334C (de) | 1952-03-23 | 1954-07-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bis-(ª‰-oxyalkyl)-polysulfiden |
| NL301721A (es) * | 1962-12-21 | 1900-01-01 | ||
| GB1102251A (en) | 1964-02-04 | 1968-02-07 | Union Carbide Corp | Treatment of metal surfaces |
| GB1160644A (en) | 1967-04-24 | 1969-08-06 | Ici Ltd | Silanes |
| US3590065A (en) | 1969-07-18 | 1971-06-29 | Dow Corning | Method of preparing mercaptoalkylalkoxy silanes |
| US4153063A (en) * | 1970-09-02 | 1979-05-08 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Process for the extraction of nicotine from tobacco |
| GB1310379A (en) | 1970-12-10 | 1973-03-21 | Ppg Industries Inc | Tire tread |
| US3997356A (en) * | 1971-08-17 | 1976-12-14 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Reinforcing additive |
| US4076550A (en) * | 1971-08-17 | 1978-02-28 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Reinforcing additive |
| US3873489A (en) * | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
| US3978103A (en) * | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| BE787691A (fr) * | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
| US4048206A (en) * | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
| JPS5921869B2 (ja) * | 1975-05-02 | 1984-05-22 | イルクツスキ− インステチウト オルガニチエスコイ ヒミイ シビルスコゴ オトデレニア アカデミイ ナウク エス エス エス ア−ル | １−オルガニルシラトラン化合物およびその炭素官能誘導体の製造法 |
| DE2542534C3 (de) * | 1975-09-24 | 1979-08-02 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| DE2933345C2 (de) * | 1979-08-17 | 1983-01-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Vulkanisierbare Kautschuk-Mischung auf Basis von halogenfreien Kautschuken und Verfahren zum Vulkanisieren dieser Kautschukmischungen |
| DE3203687A1 (de) | 1982-02-04 | 1983-08-11 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung |
| DE3203688C2 (de) | 1982-02-04 | 1985-01-24 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Organosilanester |
| DE3314742C2 (de) | 1983-04-23 | 1987-04-02 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von an der Oberfläche modifizierten natürlichen, oxidischen oder silikatischen Füllstoffen und deren Verwendung |
| JPS6156190A (ja) * | 1984-07-19 | 1986-03-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリ有機錫シラトラン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺菌剤 |
| DE3426987A1 (de) * | 1984-07-21 | 1986-01-30 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von unter feuchtigkeitsausschluss lagerstabilen kunstharzmassen und deren verwendung |
| JPS6131461A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
| JPS62181346A (ja) | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| US5497792A (en) | 1987-11-19 | 1996-03-12 | Philip Morris Incorporated | Process and apparatus for the semicontinuous extraction of nicotine from tobacco |
| DE4025866A1 (de) | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von mercaptosilanen |
| US5354880A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-11 | Osi Specialties, Inc. | Cyclic silylureas and process of preparation |
| EP0652245B2 (en) | 1993-11-05 | 2005-02-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing organic functional group-containing organopolysiloxanes, organopolysiloxanes obtained by the process and mercapto group and alkoxy group-containing organopolysiloxanes and preparation thereof |
| DE59402754D1 (de) * | 1994-03-15 | 1997-06-19 | Basf Ag | Nickelhaltige Hydrierkatalysatoren |
| US5491203A (en) | 1994-09-08 | 1996-02-13 | Showa Denko K. K. | Polyorganosiloxane and process for producing the same |
| JP3091993B2 (ja) | 1995-04-21 | 2000-09-25 | 信越化学工業株式会社 | メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法 |
| DE19544469A1 (de) | 1995-09-23 | 1997-03-27 | Degussa | Organosilanverbindungen und Kieselsäure enthaltende vulkanisierbare Kautschukmischungen und Verfahren zur Herstellung |
| US5840952A (en) * | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method of manufacturing 3-mercaptopropylalkoxy silane |
| FR2743564A1 (fr) * | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| US5637209A (en) * | 1996-01-18 | 1997-06-10 | Battelle Memorial Institute | Field-portable supercritical CO2 extractor |
| US5914364A (en) * | 1996-03-11 | 1999-06-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
| US5780538A (en) * | 1996-03-11 | 1998-07-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
| DE19651849A1 (de) | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
| DE19709873A1 (de) | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Polysulfidische Polyethersilane enthaltende Kautschukmischungen |
| ATE239737T1 (de) | 1997-08-21 | 2003-05-15 | Crompton Corp | Blockierte merkaptosilane als kupplungsmittel für gefüllte kautschukzusammensetzung |
| JP3610741B2 (ja) * | 1997-08-29 | 2005-01-19 | 東亞合成株式会社 | シリル基含有環状スルフィド化合物、その製造方法および該化合物を添加してなるゴム組成物 |
| JP3986141B2 (ja) * | 1997-12-17 | 2007-10-03 | 横浜ゴム株式会社 | チイラン環を有するアルコキシシランを用いたシーラント用樹脂組成物 |
| JP3501008B2 (ja) | 1998-04-10 | 2004-02-23 | ダイソー株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法およびその合成中間体の製造方法 |
| DE19825796A1 (de) * | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
| DE19834990B4 (de) * | 1998-08-03 | 2005-09-15 | Degussa Ag | Acryloxypropyl- oder Methacryloxypropyl-Gruppen enthaltende Siloxan-Oligomere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| JP2000198929A (ja) * | 1998-10-30 | 2000-07-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 複合成形用シリコーンゴム組成物 |
| DE19929021A1 (de) * | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Degussa | Funktionelle Organylorganyloxysilane auf Trägerstoffen in Kabelcompounds |
| US6518335B2 (en) * | 2000-01-05 | 2003-02-11 | Crompton Corporation | Sulfur-containing silane coupling agents |
| DE10009790C1 (de) | 2000-03-01 | 2001-09-20 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
| DE10015309A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
| DE10040678C1 (de) | 2000-08-19 | 2002-05-29 | Messer Griesheim Gmbh | Vorrichtung und Verfahren zur Hochdruck-Extraktion |
| US6433065B1 (en) | 2000-10-13 | 2002-08-13 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with mercaptosilanes and alkyl alkoxysilanes |
| JP4367596B2 (ja) | 2000-11-08 | 2009-11-18 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物及びその製造方法 |
| DE10122269A1 (de) | 2001-05-08 | 2002-11-21 | Degussa | Silanmodifizierter biopolymerer, biooligomerer, oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| ATE314381T1 (de) | 2001-08-06 | 2006-01-15 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| DE50200431D1 (de) | 2001-08-06 | 2004-06-17 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| EP1298163B1 (de) * | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
| US6433206B1 (en) * | 2001-11-05 | 2002-08-13 | Crompton Corporation | Process for preparing silylorganomercaptans |
| DE10218350A1 (de) | 2002-04-25 | 2003-11-20 | Degussa | Silanmodifizierter oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE10223658A1 (de) * | 2002-05-28 | 2003-12-18 | Degussa | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US6680398B1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-01-20 | Dow Corning Corporation | Method of making mercaptoalkylalkoxysilanes |
| JP4178376B2 (ja) | 2002-09-06 | 2008-11-12 | 信越化学工業株式会社 | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 |
| DE10327624B3 (de) * | 2003-06-20 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| JP4193051B2 (ja) | 2003-07-28 | 2008-12-10 | 信越化学工業株式会社 | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 |
| DE10351735B3 (de) | 2003-11-06 | 2004-12-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen |
| DE10351736B3 (de) | 2003-11-06 | 2005-01-13 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen |
| DE10354616A1 (de) * | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| JP2005232445A (ja) | 2004-01-23 | 2005-09-02 | Daiso Co Ltd | ゴム用添加剤およびそれを用いたゴム組成物 |
| DE102004030737A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
| DE102005020534B4 (de) * | 2004-09-07 | 2006-07-06 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005020536A1 (de) * | 2004-09-07 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilan) |
| DE102004061014A1 (de) * | 2004-12-18 | 2006-06-29 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
| DE102005052233A1 (de) * | 2005-03-07 | 2006-09-21 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| DE102005038794A1 (de) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| DE102006004062A1 (de) | 2006-01-28 | 2007-08-09 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006008670A1 (de) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
-
2005
- 2005-08-17 DE DE102005038791A patent/DE102005038791A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-24 ES ES06117703T patent/ES2342315T3/es active Active
- 2006-07-24 PL PL06117703T patent/PL1795534T3/pl unknown
- 2006-07-24 EP EP06117703A patent/EP1795534B1/de not_active Not-in-force
- 2006-07-24 AT AT06117703T patent/ATE460419T1/de active
- 2006-07-24 PT PT06117703T patent/PT1795534E/pt unknown
- 2006-07-24 DE DE502006006388T patent/DE502006006388D1/de active Active
- 2006-08-14 TW TW095129797A patent/TWI383991B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-08-15 CA CA2556156A patent/CA2556156C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-15 US US11/503,932 patent/US7777063B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-15 MY MYPI20063943A patent/MY141304A/en unknown
- 2006-08-16 RU RU2006129695/04A patent/RU2417998C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-08-16 UA UAA200609096A patent/UA91971C2/ru unknown
- 2006-08-16 KR KR1020060077249A patent/KR101350003B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-08-17 BR BRPI0603370-9A patent/BRPI0603370A/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-17 CN CN2006101150478A patent/CN1916002B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-17 JP JP2006222536A patent/JP5237537B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI383991B (zh) | 2013-02-01 |
| KR20070021075A (ko) | 2007-02-22 |
| DE102005038791A1 (de) | 2007-02-22 |
| PL1795534T3 (pl) | 2010-08-31 |
| US7777063B2 (en) | 2010-08-17 |
| ATE460419T1 (de) | 2010-03-15 |
| RU2006129695A (ru) | 2008-02-27 |
| DE502006006388D1 (de) | 2010-04-22 |
| CN1916002B (zh) | 2012-06-20 |
| JP5237537B2 (ja) | 2013-07-17 |
| CA2556156C (en) | 2014-09-30 |
| TW200712057A (en) | 2007-04-01 |
| UA91971C2 (ru) | 2010-09-27 |
| PT1795534E (pt) | 2010-05-28 |
| RU2417998C2 (ru) | 2011-05-10 |
| CA2556156A1 (en) | 2007-02-17 |
| EP1795534B1 (de) | 2010-03-10 |
| EP1795534A2 (de) | 2007-06-13 |
| MY141304A (en) | 2010-04-16 |
| KR101350003B1 (ko) | 2014-01-13 |
| JP2007051146A (ja) | 2007-03-01 |
| BRPI0603370A (pt) | 2007-05-15 |
| US20070066760A1 (en) | 2007-03-22 |
| EP1795534A3 (de) | 2007-07-18 |
| CN1916002A (zh) | 2007-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2342315T3 (es) | Compuestos organicos de silicio, su preparacion y su utilizacion. | |
| ES2293619T3 (es) | Mercaptosilanos. | |
| KR101122952B1 (ko) | 유기규소 화합물 | |
| ES2223003T3 (es) | Agentes de acoplamiento de polisulfuro de silano con nucleo de hidrocarburo para composiciones de elastomero rellenas. | |
| ES2322513T3 (es) | Mezclas de caucho. | |
| US7368584B2 (en) | Mercapto-functional silane | |
| US7919650B2 (en) | Organofunctional silanes and their mixtures | |
| JP5424525B2 (ja) | ゴム混合物 | |
| KR101222258B1 (ko) | 고무 혼합물 | |
| MX2008010598A (es) | Composicion de carga de flujo libre basada en silano organofuncional. | |
| US8008519B2 (en) | Process for making mercapto-functional silane | |
| US7550540B2 (en) | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane | |
| US8097744B2 (en) | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane | |
| MX2008010600A (es) | Composicion de caucho que contiene silano organofuncional. | |
| US20080085960A1 (en) | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same | |
| BR102018074583A2 (pt) | Misturas de silano e processos para preparação das mesmas | |
| JP2020519573A (ja) | ベンゾチアゾール含有シラン、その製造方法およびその使用 | |
| MXPA06000698A (es) | Mercaptsolianos | |
| CZ322399A3 (cs) | Sulfanylsilany, způsob jejich výroby a jejich použití |