JP5248181B2 - Method for producing acrylic resin, pressure-sensitive adhesive composition using acrylic resin, and pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive sheet - Google Patents
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Description
本発明は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分として共重合してなるアクリル系樹脂の製造方法、さらにアクリル系樹脂を用いた、粘着性能と帯電防止性機能のバランスに優れた粘着剤組成物、ならびに粘着剤、粘着剤シートに関するものである。 The present invention, (meth) process for producing a copolymer to become acrylic resins as a main component an acrylic acid alkyl ester, further acrylic resin was used, the adhesive performance and excellent balance of antistatic function sensitive adhesive The present invention relates to a composition, an adhesive, and an adhesive sheet.
一般に、表面保護フィルムはマスキングフィルムとも呼ばれ、被保護体に貼り合せることで、被保護体の加工、搬送時に生じる傷や汚れを防止する目的で用いられる。上記表面保護フィルムは、不要になった段階で剥離して除去されるが、特に光学部材の表面保護に用いられる場合、一般に、保護フィルムや光学部材はプラスチック材料で構成されているため、電気絶縁性が高く、摩擦や剥離の際に発生した静電気が光学部材に不具合を生じる場合がある。 Generally, a surface protective film is also called a masking film, and is used for the purpose of preventing scratches and dirt generated during processing and transportation of a protected body by being bonded to the protected body. The surface protective film is peeled off and removed when it is no longer needed. However, particularly when used for surface protection of optical members, the protective film and the optical member are generally made of a plastic material, so that they are electrically insulated. The static electricity generated at the time of friction and peeling may cause problems in the optical member.
また、光学部材に用いられる表面保護フィルムは、一般に、粘着面を保護する目的でセパレーターなるものが用いられており、このセパレーターは表面保護フィルムを光学部材に貼り合わせる際に剥離し、除去される。そして、上記表面保護フィルムを構成する保護フィルムや粘着剤およびセパレーターもプラスチック材料により構成されているため、電気絶縁性が高く、摩擦や剥離の際に静電気が発生することとなる。したがって、表面保護フィルムからセパレーターを剥離する際にも静電気を発生する。その結果、この静電気の発生により表面保護フィルムにゴミ等が付着し、光学部材を汚染する問題が生じる。このため、上記のような不具合を防止するために表面保護フィルムに各種帯電防止処理が施されている。 In addition, the surface protective film used for the optical member is generally a separator used for the purpose of protecting the adhesive surface, and this separator is peeled off when the surface protective film is bonded to the optical member. . And since the protective film, adhesive, and separator which comprise the said surface protective film are also comprised by the plastic material, electrical insulation is high and static electricity will generate | occur | produce at the time of friction and peeling. Accordingly, static electricity is generated even when the separator is peeled off from the surface protective film. As a result, dust or the like adheres to the surface protection film due to the generation of static electricity, causing a problem of contaminating the optical member. For this reason, in order to prevent the above problems, various antistatic treatments are applied to the surface protective film.
例えば、プラスチックフィルムの片面に帯電防止層を設けた表面保護フィルムが開示されている（特許文献１）。しかしながら、この表面保護フィルムでは、支持体側に帯電防止処理が施されているため、表面保護フィルム側の帯電防止は図れるものの、被着体の帯電防止は図れるものではなく、被保護体から表面保護フィルムを剥離した際に被保護体が帯電するという問題があった。 For example, a surface protective film in which an antistatic layer is provided on one side of a plastic film is disclosed (Patent Document 1). However, in this surface protective film, since the antistatic treatment is applied to the support side, it is possible to prevent the electrostatic charge on the surface protective film side, but not to prevent the adherend from being charged. There was a problem that the object to be protected was charged when the film was peeled off.
また、カチオン系等の界面活性剤を粘着剤に添加し粘着剤中から界面活性剤を被着体に転写させて帯電防止する方法が開示されている（特許文献２）。しかしながら、この方法は、界面活性剤を粘着剤表面にブリードさせて被着体に転写するというものであり、保護フィルムに適用した場合、被着体への汚染が避けられない。したがって、低分子量の界面活性剤を添加した粘着剤を光学部材用保護フィルムに適用した場合には、光学部材の光学特性を損なうという問題を有する。 In addition, a method is disclosed in which a cationic surfactant or the like is added to an adhesive and the surfactant is transferred from the adhesive to an adherend to prevent charging (Patent Document 2). However, in this method, the surfactant is bleed on the pressure-sensitive adhesive surface and transferred to the adherend, and when applied to a protective film, contamination of the adherend is unavoidable. Therefore, when the adhesive to which a low molecular weight surfactant is added is applied to the protective film for an optical member, there is a problem that the optical properties of the optical member are impaired.
また、ポリエーテルポリオールとアルカリ金属塩からなる帯電防止剤をアクリル粘着剤に添加し、粘着剤表面に帯電防止剤がブリードするのを抑制する方法が開示されている（特許文献３）。しかしながら、この方法においても帯電防止剤のブリードは避けられず、表面保護フィルム用途に適用した場合に、経時的にあるいは高温下での被着体に対する汚染が発生するという問題が生じる。 In addition, a method is disclosed in which an antistatic agent comprising a polyether polyol and an alkali metal salt is added to an acrylic pressure-sensitive adhesive to suppress bleeding of the antistatic agent on the surface of the pressure-sensitive adhesive (Patent Document 3). However, even in this method, bleeding of the antistatic agent is unavoidable, and when applied to a surface protective film, there arises a problem that contamination of the adherend occurs with time or at a high temperature.
さらに、最近では、帯電防止能のさらなる向上を図る目的から、特定のガラス転移温度を有するアクリルポリマー等の熱可塑性樹脂にイオン性液体を添加し、帯電防止性能を発現させる方法が提案されている（特許文献４）。 Furthermore, recently, for the purpose of further improving the antistatic ability, a method has been proposed in which an ionic liquid is added to a thermoplastic resin such as an acrylic polymer having a specific glass transition temperature to develop antistatic performance. (Patent Document 4).
しかしながら、上記特許文献４に開示された方法においては、ある一定の帯電防止性能は得られるものの、未だ充分な帯電防止性能は得られず、各種用途において満足のいく帯電防止性能を得るためには、やはり多量のイオン性液体の添加を必要とし、その場合、粘着物性の低下は避けられないという問題が生じる。
本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、粘着性能に優れるうえ、剥離した際に粘着シートおよび被着体の帯電防止が図れ、被着体への汚染が抑制できるアクリル系樹脂を用いた粘着剤組成物、ならびに粘着剤、粘着シートの提供を目的とする。 The present invention has been made in view of such circumstances, the adhesive performance on top of excellent antistatic pressure-sensitive adhesive sheet and the adherend upon peeling Hakare, acrylic resins contamination on the adherend can be suppressed An object is to provide a pressure-sensitive adhesive composition using the above, a pressure-sensitive adhesive, and a pressure-sensitive adhesive sheet.
本発明者らは、上記目的を解決するため鋭意検討した結果、アクリル系樹脂を構成する成分として、（メタ）アクリル酸アルキルエステルに、重合性不飽和基を含有するイオン液体を共重合させ、アクリル系樹脂の骨格構造中に上記イオン液体を組み込んだ態様とすることにより、得られるアクリル系樹脂を粘着剤組成物のベース樹脂とした場合に、粘着性能に優れるうえ、帯電防止能に優れ、さらにブリード現象が抑制された粘着剤となる粘着剤組成物が得られることを見出し、本発明に完成した。 As a result of intensive investigations to solve the above-mentioned object, the present inventors copolymerized an ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group with (meth) acrylic acid alkyl ester as a component constituting an acrylic resin, By adopting an embodiment in which the ionic liquid is incorporated in the skeleton structure of the acrylic resin, when the resulting acrylic resin is used as the base resin of the pressure-sensitive adhesive composition, the adhesive performance is excellent and the antistatic ability is excellent. Furthermore, it discovered that the adhesive composition used as the adhesive in which the bleeding phenomenon was suppressed was obtained, and it completed to this invention.
すなわち、本発明は、下記の（Ａ）及び（Ｂ）成分を用いて共重合させてなるアクリル系樹脂、架橋剤を含有してなる粘着剤組成物を第１の要旨とするものである。
（Ａ）（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ただし、（Ｂ）成分を除く。）。
（Ｂ）重合性不飽和基を含有するイオン液体。
That is, the first gist of the present invention is a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic resin and a crosslinking agent that are copolymerized using the following components (A) and (B).
(A) (Meth) acrylic acid alkyl ester (excluding component (B)).
(B) An ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group.
そして、本発明は、上記（Ａ）及び（Ｂ）成分を、有機溶剤中、重合開始剤の存在下で共重合する上記アクリル系樹脂を製造する方法を第２の要旨とする。 Then, the present invention, the (A) and (B) component, in an organic solvent, a method of producing the acrylic resin copolymerized in the presence of a polymerization initiator and a second ABSTRACT.
また、本発明は、上記粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤を第３の要旨とし、さらに、基材面に、上記粘着剤からなる層が形成されてなる粘着シートを第４の要旨とする。 Further, the present invention is a pressure-sensitive adhesive obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition as a third aspect, further, the substrate surface, the fourth gist of the pressure-sensitive adhesive sheet formed by forming a layer composed of the pressure-sensitive adhesive And
このように、本発明は、前記（Ａ）及び（Ｂ）成分、または（Ａ）及び（Ｂ）成分に、さらに後述の（Ｃ）成分を用い共重合させてなる共重合体となるアクリル系樹脂、架橋剤を含有する粘着剤組成物である。このため、上記粘着剤組成物を用いた粘着剤からのブリードアウトの発生が抑制され、各種用途に応じた粘着物性と帯電防止性能のバランスに優れ、長期間経過後の被着体に対する耐汚染性にも優れている。 Thus, the present invention provides an acrylic copolymer that is a copolymer obtained by copolymerizing the components (A) and (B) or the components (A) and (B) with the component (C) described later. It is a pressure-sensitive adhesive composition containing a resin and a crosslinking agent . For this reason, the occurrence of bleed-out from the pressure-sensitive adhesive using the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition is suppressed, the balance of the pressure-sensitive adhesive properties and antistatic performance according to various applications is excellent, and the anti-contamination to the adherend after a long period of time Also excellent in properties.
そして、前記（Ｂ）成分の使用量を特定量とすると、一層優れた帯電防止能が付与されるとともに、良好な重合性をも得られる。 And when the usage-amount of the said (B) component is made into a specific amount, while having the further outstanding antistatic ability, favorable polymerizability is also obtained.
また、前記（Ｂ）成分として重合性不飽和基を含有するイミダゾリウム塩を用いると、粘着物性と帯電防止性能のバランス付与が容易になる点で好ましい。 Moreover, when an imidazolium salt containing a polymerizable unsaturated group is used as the component (B), it is preferable in terms of facilitating the balance between adhesive physical properties and antistatic performance.
本発明に係るアクリル系樹脂は、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ａ成分）と、重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）を、さらにはこれに必要に応じて上記Ａ及びＢ成分と共重合可能な（Ａ）及び（Ｂ）成分以外の不飽和単量体（Ｃ成分）を用いて共重合させてなる共重合体である。
したがって、本発明に係るアクリル系樹脂は、その共重合体中において、上記Ａ及びＢ成分、あるいはこれにＣ成分を用いたＡ〜Ｃ成分の各成分から導かれる構造単位を備えたもの（共重合体）であり、上記構造単位とは、共重合体中の上記Ａ及びＢ成分、あるいはＡ〜Ｃ成分の各成分の基本構造を備えた構成単位をいう。
The acrylic resin according to the present invention comprises (meth) acrylic acid alkyl ester (component A) and an ionic liquid (component B) containing a polymerizable unsaturated group, and further, if necessary, the above A and B It is a copolymer obtained by copolymerization using an unsaturated monomer (component C) other than the components (A) and (B) that can be copolymerized with the component.
Therefore, the acrylic resin according to the present invention includes a copolymer having a structural unit derived from each of the above components A and B or components A to C using the component C in the copolymer. The structural unit refers to a structural unit having the basic structure of each of the components A and B or the components A to C in the copolymer.
なお、本発明において、上記Ａ成分とはＢ成分を除くものであり、上記Ｃ成分とはＡ及びＢ成分を除くものである。
さらに、本発明において、（メタ）アクリル酸とはアクリル酸あるいはメタクリル酸、（メタ）アクリルとはアクリルあるいはメタクリル、（メタ）アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、（メタ）アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味する。
また、本発明において、イオン液体とは、０〜１５０℃の範囲の一定温度において液体を保持するカチオン部およびアニオン部からなるイオン性物質のことを表す。
In the present invention, the A component excludes the B component, and the C component excludes the A and B components.
In the present invention, (meth) acrylic acid is acrylic acid or methacrylic acid, (meth) acryl is acrylic or methacrylic, (meth) acryloyl is acryloyl or methacryloyl, and (meth) acrylate is acrylate or methacrylate. Each means.
Moreover, in this invention, an ionic liquid represents the ionic substance which consists of a cation part and an anion part which hold | maintain a liquid at the fixed temperature of the range of 0-150 degreeC.
上記（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ａ成分）としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸イソボルニル等の脂肪族系（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ベンジル等の芳香族系（メタ）アクリル酸アルキルエステルがあげられ、中でも炭素数１〜１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが好ましく、さらには炭素数４〜８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが好ましい。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。上記のなかでも、共重合性と汎用性という観点から、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシルを用いることが好ましい。 Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester (component A) include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid. t-butyl, hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, (meth Aliphatic alkyl (meth) acrylates such as isononyl acrylate, decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate Aromatic (meth) acrylic acid such as ester and benzyl (meth) acrylate Alkyl ester are exemplified, among others having an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (meth) acrylic acid alkyl esters are preferred, and more preferably (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group of 4-8 carbon atoms. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, butyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate are preferably used from the viewpoints of copolymerizability and versatility.
上記Ａ成分の使用量は、共重合成分全体に対して５０〜９８重量％であることが好ましく、より好ましくは５０〜９５重量％である。すなわち、Ａ成分の使用量が少なすぎると、初期粘着力が劣る傾向にあり、多すぎると、他の共重合成分、特に官能基含有不飽和単量体の含有量が不足し、凝集力不足となる傾向がみられるからである。なお、上記Ａ成分の使用量は、Ａ及びＢ成分またはＡ〜Ｃ成分からなる共重合体全体に対する上記Ａ成分から導かれる構造単位の重量割合に準ずるものである。
以下、後述のＢ〜Ｃ成分においても同様である。
It is preferable that the usage-amount of said A component is 50 to 98 weight% with respect to the whole copolymerization component, More preferably, it is 50 to 95 weight%. That is, if the amount of component A used is too small, the initial adhesive strength tends to be inferior. If it is too large, the content of other copolymer components, particularly functional group-containing unsaturated monomers, is insufficient, and the cohesive strength is insufficient. This is because there is a tendency to become. In addition, the usage-amount of the said A component applies to the weight ratio of the structural unit derived | led-out from the said A component with respect to the whole copolymer which consists of A and B component or AC component.
The same applies to the components B to C described below.
上記重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）としては、重合性不飽和基を含有するイオン液体であれば特に制限はなく、具体的には、重合性不飽和基を含有している含窒素オニウム塩（好ましくは含窒素複素環オニウム塩）、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩が好ましく用いられ、特に優れた帯電防止性能が得られるという理由から、下記カチオン成分とアニオン成分からなるものが好ましく用いられる。 The ionic liquid (component B) containing a polymerizable unsaturated group is not particularly limited as long as it is an ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group. Specifically, it contains a polymerizable unsaturated group. Nitrogen-containing onium salts (preferably nitrogen-containing heterocyclic onium salts), sulfur-containing onium salts, or phosphorus-containing onium salts are preferably used, and the following cation component and anion component are used because of particularly excellent antistatic performance. Is preferably used.
上記重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）における重合性不飽和基としては、例えば、ビニル基、アリル基、アクリロイル基等があげられる。中でも、他構成単位との共重合性という観点から、（メタ）アクリロイル基、ビニル基を含有するイオン液体が好ましく用いられる。 Examples of the polymerizable unsaturated group in the ionic liquid (component B) containing the polymerizable unsaturated group include a vinyl group, an allyl group, and an acryloyl group. Among these, an ionic liquid containing a (meth) acryloyl group and a vinyl group is preferably used from the viewpoint of copolymerization with other structural units.
上記優れた帯電防止性能が得られるカチオン成分としては、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオン、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンを有する化合物等があげられる。 Examples of the cation component capable of obtaining the above excellent antistatic performance include pyridinium cation, piperidinium cation, pyrrolidinium cation, cation having pyrroline skeleton, cation having pyrrole skeleton, imidazolium cation, tetrahydropyrimidinium cation, dihydro Examples thereof include a compound having a pyridinium cation, a pyrazolium cation, a pyrazolinium cation, a tetraalkylammonium cation, a trialkylsulfonium cation, and a tetraalkylphosphonium cation.
一方、アニオン成分としては、イオン液体になることを満足するものであれば特に限定されず、例えば、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、ＡｌＣｌ4 - 、Ａｌ2 Ｃｌ7 - 、ＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＣｌＯ4 - 、ＮＯ3 - 、ＣＨ3 ＣＯＯ- 、ＣＦ3 ＣＯＯ- 、ＣＨ3 ＳＯ3 - 、ＣＦ3 ＳＯ3 - 、（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- 、（ＣＦ3 ＳＯ2 ）3 Ｃ- 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＮｂＦ6 - 、ＴａＦ6 - 、Ｆ（ＨＦ）ｎ- 、（ＣＮ）2 Ｎ- 、Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ3 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ＳＯ2 ）2 Ｎ- 、Ｃ3 Ｆ7 ＣＯＯ- 、（ＣＦ3 ＳＯ2 ）（ＣＦ3 ＣＯ）Ｎ- 等があげられる。中でも、フッ素原子を含むアニオン成分は、低融点のイオン性化合物（イオン液体）が得られることから特に好ましく用いられ、またＢｒ- も製造のし易さ、汎用性の面で好ましく用いられる。 On the other hand, the anion component is not particularly limited as long as it satisfies that it becomes an ionic liquid. For example, Cl − , Br − , AlCl 4 − , Al 2 Cl 7 − , BF 4 − , PF 6 − , ClO 4 − , NO 3 − , CH 3 COO − , CF 3 COO − , CH 3 SO 3 − , CF 3 SO 3 − , (CF 3 SO 2 ) 2 N − , (CF 3 SO 2 ) 3 C − , AsF 6 − , SbF 6 − , NbF 6 − , TaF 6 − , F (HF) n − , (CN) 2 N − , C 4 F 9 SO 3 − , (C 2 F 5 SO 2 ) 2 N − , C 3 F 7 COO − , (CF 3 SO 2 ) (CF 3 CO) N − and the like. Among these, an anionic component containing a fluorine atom is particularly preferably used since an ionic compound (ionic liquid) having a low melting point is obtained, and Br − is also preferably used in terms of ease of production and versatility.
本発明に用いられる重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）としては、上記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせから適宜選択して用いられ、具体的には、下記に示す各種イオン液体等があげられる。すなわち、 The ionic liquid (B component) containing a polymerizable unsaturated group used in the present invention is appropriately selected from a combination of the above cation component and anion component, and specifically includes various ionic liquids shown below. Can be given. That is,
１−ブチル−３−ビニルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−ビニルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−ビニルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−ビニルピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−ビニルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド等のピリジニウムカチオン系イオン液体； 1-butyl-3-vinylpyridinium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyridinium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) pyridinium Tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) pyridinium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) pyridinium tetrafluoroborate, 1-butyl- 3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyridinium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-vinylpyridinium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyridinium triflu L-methanesulfonate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) pyridinium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) pyridinium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3 -(6- (meth) acryloyloxyhexyl) pyridinium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyridinium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3-vinylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxy Propyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxy Hexyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3-vinylpyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) ) Imide, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) pyridini Umbis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl ) Pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3-vinylpyridinium (trifluoromethanesulfonyl) Trifluoroacetamide, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyridinium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypro L) pyridinium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) pyridinium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-butyl-3- (6- (meth)) Pyridinium cationic ionic liquids such as acryloyloxyhexyl) pyridinium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyridinium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide;
１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、
１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、
１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、
１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−ビニルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチルル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムトリフルオロアセテート、
１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、
１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、
１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−へキシル−３−ビニルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムブロミド、
１−へキシル−３−ビニルイミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムクロライド、
１−へキシル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１−へキシル−３−ビニルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１−へキシル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−へキシル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−へキシル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−へキシル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−へキシル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−へキシル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
１−オクチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１−オクチル−３−ビニルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１−オクチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−２，３−ジビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，２−ジメチル−３−ビニルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−エチル−３−ビニルイミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）イミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）イミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）イミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）イミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド等のイミダゾリウムカチオン系イオン液体；
1-ethyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-ethyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl ) Imidazolium tetrafluoroborate, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-ethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium tetrafluoroborate 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium tetrafluoroborate,
1-ethyl-3-vinylimidazolium trifluoroacetate, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium trifluoroacetate, 1-ethyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl ) Imidazolium trifluoroacetate, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium trifluoroacetate, 1-ethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium trifluoroacetate 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium trifluoroacetate,
1-ethyl-3-vinylimidazolium heptafluorobutyrate, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium heptafluorobutyrate, 1-ethyl-3- (3- (meth) acryloyl Oxypropyl) imidazolium heptafluorobutyrate, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium heptafluorobutyrate, 1-ethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazo Lithium heptafluorobutyrate, 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium heptafluorobutyrate,
1-ethyl-3-vinylimidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-ethyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) ) Imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-ethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-ethyl-3-vinylimidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-ethyl-3 (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-ethyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-ethyl-3- (4- (meth) (Acryloyloxybutyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-ethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium Perfluorobutanesulfonate,
1-ethyl-3-vinylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- ( 3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3 -(6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl 3-vinylimidazolium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (3- (Meth) acryloyloxypropyl) imidazolium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3 -(6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1 -Echi -3-vinylimidazolium tris (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium tris (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (3- ( (Meth) acryloyloxypropyl) imidazolium tris (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium tris (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyll-3- (6 -(Meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium tris (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium tris (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-butyl-3-vinylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl ) Imidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium hexafluorophosphate 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium hexafluorophosphate,
1-butyl-3-vinylimidazolium trifluoroacetate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium trifluoroacetate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl ) Imidazolium trifluoroacetate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium trifluoroacetate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium trifluoroacetate 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium trifluoroacetate,
1-butyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl ) Imidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium tetrafluoroborate 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium tetrafluoroborate,
1-butyl-3-vinylimidazolium heptafluorobutyrate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium heptafluorobutyrate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyl Oxypropyl) imidazolium heptafluorobutyrate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium heptafluorobutyrate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazo Lithium heptafluorobutyrate, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium heptafluorobutyrate,
1-butyl-3-vinylimidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) ) Imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-butyl-3-vinylimidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-butyl-3 (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-butyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-butyl-3- (4- (meth) Acryloyloxybutyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-butyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium perfluorobutanesulfonate, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium Perfluorobutanesulfonate,
1-butyl-3-vinylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- ( 3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3 -(6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-hexyl-3-vinylimidazolium bromide, 1-hexyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium bromide, 1-hexyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) Imidazolium bromide, 1-hexyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium bromide, 1-hexyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium bromide, 1-hexyl -3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium bromide,
1-hexyl-3-vinylimidazolium chloride, 1-hexyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium chloride, 1-hexyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) Imidazolium chloride, 1-hexyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium chloride, 1-hexyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium chloride, 1-hexyl -3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium chloride,
1-hexyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate, 1-hexyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-hexyl-3- (3- (meth) (Acryloyloxypropyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-hexyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-hexyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) Imidazolium tetrafluoroborate, 1-hexyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium tetrafluoroborate,
1-hexyl-3-vinylimidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3- (3- (meth) (Acryloyloxypropyl) imidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) Imidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium hexafluorophosphate,
1-hexyl-3-vinylimidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-hexyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-hexyl-3- (3- (meth) (Acryloyloxypropyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-hexyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-hexyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) Imidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-hexyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium trifluoromethanesulfonate,
1-octyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl ) Imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium tetrafluoroborate 1-octyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazolium tetrafluoroborate,
1-octyl-3-vinylimidazolium hexafluorophosphate,
1-octyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-octyl-3- (8- (meth) (Acryloyloxyoctyl) imidazolium tetrafluoroborate, 1-hexyl-2,3-divinylimidazolium tetrafluoroborate,
1,2-dimethyl-3-vinylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,2-dimethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,2 -Dimethyl-3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,2-dimethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, 1,2-dimethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,2-dimethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) imidazo Lilium bis (trifluoro Tansuruhoniru) imide,
1-ethyl-3-vinylimidazolium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-ethyl-3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) imidazolium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-ethyl-3 -(3- (meth) acryloyloxypropyl) imidazolium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-ethyl-3- (4- (meth) acryloyloxybutyl) imidazolium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1 -Ethyl-3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) imidazolium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide, 1-ethyl-3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl Imidazolium (trifluoromethanesulfonyl) imidazolium cation-based ionic liquids, such as trifluoroacetamide;
ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、
ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ビニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ビニル−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ビニル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ビニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等のアンモニウムカチオン系イオン液体；
Diallyldimethylammonium tetrafluoroborate, diallyldimethylammonium trifluoromethanesulfonate,
Diallyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, diallyldimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, diallyldimethylammonium (trifluoromethanesulfonyl) trifluoroacetamide,
N, N-dimethyl-N-vinyl-N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, N, N-dimethyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxy Butyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N- Dimethyl-N- (8- (meth) Acryloyloxyoctyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N-vinyl-N-butylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2 -(Meth) acryloyloxyethyl) -N-butylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-butylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, N, N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-butylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl ) -N-Butylone Ni-bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N-butylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N-vinyl-N -Pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (Meth) acryloyloxypropyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethane Sulfoni ) Imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyl Oxyoctyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N-vinyl-N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (Meth) acryloyloxyethyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imido, N, N-dimethyl-N- 4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-hexylammonium bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N-vinyl-N-heptyl Ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3 -(Meth) acryloyloxypro ) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N- Dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N-heptylammonium Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N-vinyl-N-nonylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N -Nonyl ammonium bis (tri Fluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-nonylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (4- (meta ) Acryloyloxybutyl) -N-nonylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-nonylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N , N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N-nonylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N, N-dihexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-diechi -N-vinyl-N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N- Propyl ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- ( 8- (Meth) acryloylio Siooctyl) -N-propylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-diethyl-N-vinyl-N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meta ) Acryloyloxyethyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N , N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N -Pentylammoniu Mubis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-diethyl-N-vinyl-N -Heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (3- (Meth) acryloyloxypropyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethane Sulfonyl Imido, N, N-dimethyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dimethyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl ) -N-heptylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
N, N-diethyl-N-propyl-N-vinylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-diethyl-N-propyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, N, N-diethyl-N-propyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-diethyl-N-propyl-N- (4- ( (Meth) acryloyloxybutyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-diethyl-N-propyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N- Diethyl-N-propyl-N- 8- (meth) acryloyloxyoctyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
N, N-dipropyl-N-vinyl-N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, N, N-dipropyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (4- (meth) acryloyloxy Butyl) -N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N- Dipropyl-N- (8- (meta (Acryloyloxyoctyl) -N-ethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N-vinyl-N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (2- (Meth) acryloyloxyethyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide N, N-dipropyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl- N-vinyl-N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N , N-dipropyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl)- N-hexylammonium Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dipropyl-N- (8 -(Meth) acryloyloxyoctyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
N, N-dibutyl-N-vinyl-N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, N, N-dibutyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N- (4- (meth) acryloyloxy Butyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N- Dibutyl-N- (8- (meth) Acryloyloxyoctyl) -N-pentylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N-vinyl-N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N- (2 -(Meth) acryloyloxyethyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, N, N-dibutyl-N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) -N-hexylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl ) -N-F Sill ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N, N-dibutyl-N-(8- (meth) acryloyloxyoctyl) -N- hexyl ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
N-methyl-N-ethyl-N-propyl-N-vinylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide N-methyl-N-ethyl-N-propyl-N- (2- (meth) acryloyloxyethyl) ammonium bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, N-methyl-N-ethyl-N-propyl-N- (3- (meth) acryloyloxypropyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-methyl-N-ethyl-N-propyl -N- (4- (meth) acryloyloxybutyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-methyl-N-ethyl-N-propyl-N- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) ammonium bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, N-methyl -N- ethyl -N- propyl -N- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ammonium cation-based ionic liquid such as an imide;
１−ビニルピラゾリウムテトラフルオロボレート、１−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、１−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、１−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、１−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−ビニルピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）ピラゾリウムテトラフルオロボレート、等のピラゾリウムカチオン系イオン液体； 1-vinylpyrazolium tetrafluoroborate, 1- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 1- (3- (meth) acryloyloxypropyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 1- (4- (meth) acryloyloxybutyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 1- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 1- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyrazo Rium tetrafluoroborate, 3-vinylpyrazolium tetrafluoroborate, 3- (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 3- (3- (meth) acryloyloxypropyl) pyrazolium tetra Fluoroborate, 3- ( -(Meth) acryloyloxybutyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 3- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) pyrazolium tetrafluoroborate, 3- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) pyrazolium tetra Pyrazolium cationic ionic liquids such as fluoroborate;
１−エチル−２−ビニルインドールテトラフルオロボレート、１−エチル−２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）インドールテトラフルオロボレート、１−エチル−２−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）インドールテトラフルオロボレート、１−エチル−２−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）インドールテトラフルオロボレート、１−エチル−２−（６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）インドールテトラフルオロボレート、１−エチル−２−（８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル）インドールテトラフルオロボレート、１，２−ジビニルインドールテトラフルオロボレート等のインドールカチオン系イオン液体；
等があげられる。
これら上記のイオン液体は単独でもしくは２種以上併せて用いられる。
1-ethyl-2-vinylindole tetrafluoroborate, 1-ethyl-2- (2- (meth) acryloyloxyethyl) indole tetrafluoroborate, 1-ethyl-2- (3- (meth) acryloyloxypropyl) indole Tetrafluoroborate, 1-ethyl-2- (4- (meth) acryloyloxybutyl) indole tetrafluoroborate, 1-ethyl-2- (6- (meth) acryloyloxyhexyl) indole tetrafluoroborate, 1-ethyl- Indole cationic ionic liquids such as 2- (8- (meth) acryloyloxyoctyl) indole tetrafluoroborate, 1,2-divinylindole tetrafluoroborate;
Etc.
These ionic liquids may be used alone or in combination of two or more.
中でも、粘着物性と帯電防止能及び他構成単位との共重合性のバランスという点から、重合性不飽和基を含有するイミダゾリウム塩、例えば、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１Ｂ３ＶＩＢＦ４）、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド（１Ｂ３ＶＩＴＦＳＩ）等のビニルイミダゾリウムカチオン系化合物とフッ素を含むアニオン成分からなる重合性不飽和基を含有するイオン液体や１−（２−メタクリルオキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミド、アクリロイルオキシエチルアルキル−３−アルキルイミダゾリウムブロマイド等の（メタ）アクリロイルイミダゾリウムカチオン系化合物とＢｒ- からなる重合性不飽和基を含有するイオン液体が特に好ましく用いられる。 Among these, from the viewpoint of the balance between adhesive physical properties, antistatic ability, and copolymerizability with other structural units, an imidazolium salt containing a polymerizable unsaturated group, such as 1-butyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate ( 1B3VIBF4), 1- (butyl-3-vinylimidazolium trifluoromethanesulfonimide (1B3VITFSI) and other ionic liquids containing a polymerizable unsaturated group comprising a vinylimidazolium cationic compound and an anion component containing fluorine. - ionic liquid containing the composed of the polymerizable unsaturated group - methacryloxyethyl) -3-octyl imidazolium bromide, acryloyloxyethyl-alkyl-3-alkyl imidazolium bromide, etc. (meth) acryloyl imidazolium cation compound and Br Is particularly preferred Used.
上記重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）は、例えば、イミダゾリウム塩を例にとって説明すれば、不飽和基を有さないイミダゾリウム塩に不飽和基を導入する方法や、イミダゾールに不飽和基を導入して不飽和基を含有するイミダゾールとした後ハロゲン化する、あるいはさらに塩交換する方法等で製造することができる。
不飽和基を有さないイミダゾリウム塩に不飽和基を導入する方法としては、例えば、水酸基を有するイミダゾリウム塩に（メタ）アクリロキシオキシエチルイソシアナートを反応させ、イミダゾリウム塩に不飽和基を導入する方法や、非特許文献である「Ｓｍａｌｌ ２，５５４（２００６）」に記載の方法等があげられる。また、不飽和基を含有するイミダゾールをハロゲン化する、あるいはさらに塩交換する方法としては、例えば、非特許文献である「Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ，４２，２０８（２００４）」に記載されている方法等があげられる。
The ionic liquid (component B) containing a polymerizable unsaturated group is, for example, a method of introducing an unsaturated group into an imidazolium salt having no unsaturated group, or an imidazole salt. It can be produced by introducing an unsaturated group into imidazole containing an unsaturated group, followed by halogenation or further salt exchange.
As a method for introducing an unsaturated group into an imidazolium salt having no unsaturated group, for example, an imidazolium salt having a hydroxyl group is reacted with (meth) acryloxyoxyethyl isocyanate, and the imidazolium salt is subjected to an unsaturated group. And a method described in “Small 2,554 (2006)” which is a non-patent document. In addition, as a method of halogenating imidazole containing an unsaturated group or further salt exchange, for example, a method described in “J. Polym. Sci, 42, 208 (2004)” which is a non-patent document. Etc.
上記重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）の使用量は、共重合成分全体に対して０．０１〜２０重量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜１５重量％、さらに好ましくは０．５〜１０重量％であることが好ましい。すなわち、Ｂ成分の使用量が少なすぎると、充分な帯電防止性能を得ることが困難となる傾向があり、多すぎると、極性が高くなりすぎ、重合が困難となる傾向がみられるからである。 The amount of the ionic liquid (component B) containing the polymerizable unsaturated group is preferably 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 15% by weight, based on the entire copolymerization component. More preferably, the content is 0.5 to 10% by weight. That is, if the amount of component B used is too small, it tends to be difficult to obtain sufficient antistatic performance, and if it is too large, the polarity becomes too high and polymerization tends to be difficult. .
上記Ａ及びＢ成分と共重合可能な上記Ａ及びＢ成分以外の不飽和単量体（Ｃ成分）としては、例えば、官能基含有不飽和単量体（Ｃ１成分）、エーテル結合を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｃ２成分）等の他、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリロニトリル等のエチレン性不飽和単量体等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。 Examples of the unsaturated monomer (C component) other than the A and B components copolymerizable with the A and B components include a functional group-containing unsaturated monomer (C1 component) and an ether bond (meta ) Acrylic ester (C2 component) and the like, and ethylenically unsaturated monomers such as styrene, vinyl acetate and (meth) acrylonitrile. These may be used alone or in combination of two or more.
これら不飽和単量体（Ｃ成分）の中でも、官能基含有不飽和単量体（Ｃ１成分）を使用することで架橋剤と反応することが可能となり、粘着物性向上の点から好ましく、また、エーテル結合を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｃ２成分）を使用することでさらに帯電防止性を付与することができる点で好ましい。 Among these unsaturated monomers (C component), it is possible to react with a crosslinking agent by using a functional group-containing unsaturated monomer (C1 component), which is preferable from the viewpoint of improving adhesive properties, Use of a (meth) acrylic acid ester (C2 component) having an ether bond is preferable in that antistatic properties can be further imparted.
上記官能基含有不飽和単量体（Ｃ１成分）としては、架橋剤と反応しうる官能基を有する単量体であれば特に限定するものではないが、例えば、
（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、無水マレイン酸、マレイン酸、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のカルボキシル基含有モノマー；
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルのポリカプロラクトン変性物等のヒドロキシル基含有モノマー；
（メタ）アクリル酸グリシジル、脂環エポキシ基含有モノマー等のエポキシ基含有モノマー；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メトキシエチルアクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、ｔ−ブチルアクリルアミド等のアミド基含有モノマー；
（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等のアミノ基含有モノマー；
２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、（メタ）アクリロイルイソシアネート等のイソシアネート基含有モノマー
等があげられる。
The functional group-containing unsaturated monomer (C1 component) is not particularly limited as long as it is a monomer having a functional group capable of reacting with a crosslinking agent.
Carboxyl group-containing monomers such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic anhydride, maleic acid, 2-acryloyloxyethylphthalic acid, 2-acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid;
Of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate Hydroxyl group-containing monomers such as modified polycaprolactone;
Epoxy group-containing monomers such as glycidyl (meth) acrylate and alicyclic epoxy group-containing monomers;
(Meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dibutyl (meth) acrylamide, N-methylol acrylamide, N-methoxyethyl acrylamide, N- (n Amide group-containing monomers such as butoxymethyl) acrylamide, dimethylaminopropylacrylamide, t-butylacrylamide;
Amino group-containing monomers such as dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylamide;
Examples thereof include isocyanate group-containing monomers such as 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate and (meth) acryloyl isocyanate.
これら官能基含有不飽和単量体（Ｃ１成分）は単独でもしくは２種以上併せて用いられる。なかでも、共重合性、汎用性等の点から、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシルブチル等の炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基を有する水酸基含有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基含有モノマーが好ましく用いられる。 These functional group-containing unsaturated monomers (C1 component) may be used alone or in combination of two or more. Among them, from the viewpoint of copolymerizability, versatility, etc., a hydroxyl group containing a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 4-hydroxylbutyl (meth) acrylate (meta ) A carboxyl group-containing monomer such as acrylate or (meth) acrylic acid is preferably used.
一方、上記エーテル結合を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｃ２成分）としては、例えば、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステルや、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族系（メタ）アクリル酸エステル等があげられる。中でも脂肪族系（メタ）アクリル酸エステルが好ましく用いられる。 On the other hand, examples of the (meth) acrylic acid ester (C2 component) having an ether bond include 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, and methoxy. Aliphatic (meth) acrylic acid esters such as diethylene glycol (meth) acrylate and methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, aromatic (meth) acrylic acid esters such as 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, etc. . Of these, aliphatic (meth) acrylic acid esters are preferably used.
上記不飽和単量体（Ｃ成分）全体の使用量としては、共重合成分全体に対して４５重量％以下であることが好ましく、より好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３０重量％以下である。すなわち、Ｃ成分全体の使用量が多すぎると、粘着剤が硬くなりすぎる場合があり、良好な粘着性能が得られない傾向がみられるからである。 The total amount of the unsaturated monomer (component C) used is preferably 45% by weight or less, more preferably 40% by weight or less, still more preferably 30% by weight or less, based on the entire copolymerization component. is there. That is, if the amount of the entire C component used is too large, the pressure-sensitive adhesive may become too hard, and there is a tendency that good adhesive performance cannot be obtained.
とりわけ、上記不飽和単量体（Ｃ成分）として、先に述べた官能基含有不飽和単量体（Ｃ１成分）を使用する場合には、この官能基含有不飽和単量体（Ｃ１成分）の使用量は、共重合成分全体に対して０．１〜２０重量％であることが好ましく、より好ましくは０．３〜１５重量％である。すなわち、Ｃ１成分の使用量が少なすぎると、粘着剤が凝集力不足となる傾向がみられ、多すぎると、逆に凝集力が高くなりすぎて、良好な粘着性能が得られない傾向がみられるからである。 In particular, when the aforementioned functional group-containing unsaturated monomer (C1 component) is used as the unsaturated monomer (C component), this functional group-containing unsaturated monomer (C1 component) is used. Is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.3 to 15% by weight, based on the entire copolymerization component. That is, when the amount of the C1 component used is too small, the pressure-sensitive adhesive tends to have insufficient cohesive force, and when it is too large, the cohesive force tends to be too high and good adhesive performance cannot be obtained. Because it is.
また、エーテル結合を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｃ２成分）を使用する場合には、このエーテル結合を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｃ２成分）の使用量は、共重合成分全体に対して０．１〜４０重量％であることが好ましく、より好ましくは０．３〜３５重量％、特に好ましくは０．５〜３０重量％である。すなわち、Ｃ２成分の使用量が少なすぎると、帯電防止性能の向上が得難い傾向がみられ、多すぎると、逆に粘着性能が低下する傾向がみられるからである。 Moreover, when using the (meth) acrylic acid ester (C2 component) which has an ether bond, the usage-amount of this (meth) acrylic acid ester (C2 component) which has an ether bond is with respect to the whole copolymerization component. The content is preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 0.3 to 35% by weight, and particularly preferably 0.5 to 30% by weight. That is, when the amount of the C2 component used is too small, it tends to be difficult to improve the antistatic performance, and when too large, the adhesive performance tends to decrease.
本発明に係るアクリル系樹脂は、上記Ａ及びＢ成分を、さらには必要に応じてＣ成分を加えたＡ〜Ｃ成分を所定の割合で有機溶媒中でラジカル共重合させるというような、従来から周知の方法によって製造される。 The acrylic resin according to the present invention is a conventional method in which the above A and B components, and further, A to C components added with a C component as required are radically copolymerized in an organic solvent at a predetermined ratio. It is manufactured by a known method.
上記共重合の際に用いられる有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール等の脂肪族アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等があげられる。 Examples of the organic solvent used in the copolymerization include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, aliphatic alcohols such as n-propyl alcohol and iso-propyl alcohol, Examples thereof include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone.
また、上記ラジカル共重合の際には、通常、重合開始剤が用いられる。上記重合開始剤としては、通常のラジカル開始剤である２，２′−アゾイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２′−アゾビス（メチルプロピオン酸）等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等の有機過酸化物等があげられる。 In the radical copolymerization, a polymerization initiator is usually used. Examples of the polymerization initiator include 2,2′-azoisobutyronitrile, 2,2′-azobis-2-methylbutyronitrile, and 4,4′-azobis (4-cyanoalkyl) which are usual radical initiators. Herbic acid), azo initiators such as 2,2'-azobis (methylpropionic acid), and organic peroxides such as benzoyl peroxide and lauroyl peroxide.
このようにして作製されたアクリル系樹脂は、架橋することにより粘着剤として使用に供される。上記架橋方法としては、電子線照射による架橋、熱架橋等があげられるが、なかでも再現性、製品の安定性、汎用性という観点から、架橋剤を用いて架橋する方法が好適に用いられる。なお、上記架橋剤を用いる場合においても、上記電子線照射や熱処理を併用してもよい。 The acrylic resin thus produced is used as an adhesive by crosslinking. Examples of the cross-linking method include cross-linking by electron beam irradiation, thermal cross-linking and the like. Among them, from the viewpoint of reproducibility, product stability, and versatility, a cross-linking method using a cross-linking agent is preferably used. In addition, when using the said crosslinking agent, you may use the said electron beam irradiation and heat processing together.
そして、本発明の粘着剤組成物は、上記アクリル系樹脂を含有するものであり、実質的には、上記アクリル系樹脂を主成分とするものである。なお、本発明において、上記「主成分とする」とは、上記アクリル系樹脂が粘着剤組成物全体の５０重量％以上を占めることをいう。 And the adhesive composition of this invention contains the said acrylic resin, and has the said acrylic resin as a main component substantially. In the present invention, the “main component” means that the acrylic resin occupies 50% by weight or more of the entire pressure-sensitive adhesive composition.
本発明の粘着剤組成物としては、上記アクリル系樹脂に架橋剤を含有してなる形態があげられる。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, a form comprising a crosslinking agent on SL acrylic resin.
上記架橋剤としては、アクリル系樹脂と反応可能であれば特に限定されず、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、およびこれらのポリイソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とのアダクト体、これらポリイソシアネート化合物のビュレット体やイソシアヌレート体等のイソシアネート系化合物、 The cross-linking agent is not particularly limited as long as it can react with an acrylic resin. For example, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diene Isocyanate, 1,4-xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, tetramethylxylylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, Triphenylmethane triisocyanate, adducts of these polyisocyanate compounds and polyol compounds such as trimethylolpropane, burettes and isocyanates of these polyisocyanate compounds Isocyanate compounds of isocyanurate and the like,
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、ジグリシジルアニリン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−グリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エテレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビタンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル、ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル、トリグリシジル−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、レゾルシングリシジルエーテル、ビスフェノール−Ｓ−ジグリシジルエーテルの他、分子内にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ系樹脂、 N, N, N ′, N′-tetraglycidyl-m-xylenediamine, diglycidylaniline, 1,3-bis (N, N-glycidylaminomethyl) cyclohexane, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, neopentyl Glycol diglycidyl ether, etherene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, sorbitol polyglycidyl ether, glycerol polyglycidyl ether, pentaerythritol polyglycidyl ether, polyglycerol polyglycidyl Ether, sorbitan polyglycidyl ether, trimethylolpropane polyglycidyl ether, diglycidyl adipate Terephthalic acid, diglycidyl ester of o-phthalic acid, triglycidyl-tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, resorching ricidyl ether, bisphenol-S-diglycidyl ether, and epoxy resin having two or more epoxy groups in the molecule ,
テトラメチロールメタン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン−４，４′−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）等のアジリジン化合物、 Tetramethylolmethane-tri-β-aziridinylpropionate, trimethylolpropane-tri-β-aziridinylpropionate, N, N′-diphenylmethane-4,4′-bis (1-aziridinecarboxamide) Aziridine compounds such as N, N′-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinecarboxamide),
ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、ヘキサペンチルメチルメラミン、ヘキサヘキシルオキシメチルメラミン等のメラミン系化合物、 Melamine compounds such as hexamethoxymethylmelamine, hexaethoxymethylmelamine, hexapropoxymethylmelamine, hexabutoxymethylmelamine, hexapentylmethylmelamine, hexahexyloxymethylmelamine,
等があげられる。これらは単独でまたは２種以上併用して用いることができる。 Etc. These can be used alone or in combination of two or more.
本発明の粘着剤組成物において、架橋剤の含有量としては、アクリル系樹脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部であることが好ましく、より好ましくは０．３〜１８重量部、特に０．５〜１５重量部であることが好ましい。上記含有量が少な過ぎると架橋剤の添加効果が得られ難く、多過ぎると未反応の架橋剤がブリードの原因となる傾向がみられる。 In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the content of the crosslinking agent is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.3 to 18 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the acrylic resin. In particular, it is preferably 0.5 to 15 parts by weight. When the content is too small, it is difficult to obtain the effect of adding a crosslinking agent. When the content is too large, an unreacted crosslinking agent tends to cause bleeding.
なお、本発明の粘着剤組成物においては、上記架橋剤とともに、架橋を促進するために酸触媒、例えば、パラトルエンスルホン酸、リン酸、塩酸、塩化アンモニウム等の架橋促進剤を併用することも可能であり、上記架橋促進剤の添加量は架橋剤に対して１０〜５０重量％であることが好ましい。 In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, an acid catalyst, for example, a cross-linking accelerator such as paratoluenesulfonic acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, or ammonium chloride may be used in combination with the above-mentioned cross-linking agent. The amount of the crosslinking accelerator added is preferably 10 to 50% by weight based on the crosslinking agent.
さらに、本発明の粘着剤組成物には、上記アクリル系樹脂および架橋剤、架橋促進剤以外に、必要に応じて、テルペン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、クマロン−インデン系樹脂、ロジン系樹脂等の各種粘着付与剤、着色剤、充填剤、希釈剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤等の従来公知の各種添加剤を被着体を汚染しない範囲で適宜配合することができる。これら添加剤は、１種類または２種以上併せて使用可能である。また、これら添加剤の添加量は所望する物性が得られるように適宜に設定される。 Furthermore, in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, a terpene resin, a terpene phenol resin, a coumarone-indene resin, a rosin resin, etc., as necessary, in addition to the acrylic resin, the crosslinking agent, and the crosslinking accelerator. Conventionally known various additives such as tackifiers, colorants, fillers, diluents, anti-aging agents, ultraviolet absorbers, antistatic agents and the like can be appropriately blended within a range that does not contaminate the adherend. These additives can be used alone or in combination of two or more. Moreover, the addition amount of these additives is appropriately set so as to obtain desired physical properties.
なお、本発明のアクリル系樹脂では、例えば、前記重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）の使用量を前記好適範囲を超え、より多く使用して、前記ＡおよびＢ成分、あるいはＡ〜Ｃ成分を用い共重合させて共重合体となるアクリル系樹脂を調製し、これを一添加剤として用い、従来からのベースポリマーであるアクリル系樹脂に、必要に応じて架橋剤や他の添加剤とともに配合する態様もあげられる。 In the acrylic resin of the present invention, for example, the amount of the ionic liquid (component B) containing the polymerizable unsaturated group exceeds the preferred range, and is used in a larger amount, and the components A and B, or Acrylic resin to be copolymerized is prepared by copolymerization using A to C components, and this is used as an additive to acrylic resin that is a conventional base polymer. A mode of blending with these additives is also included.
この態様では、先に述べたように、Ｂ成分の使用量を多く設定して、前記ＡおよびＢ成分を、さらには必要に応じてＣ成分を加えたＡ〜Ｃ成分を所定の割合で有機溶媒中でラジカル重合させ、アクリル系樹脂を作製する。そして、この重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）を重合成分として用いたアクリル系樹脂を、従来のアクリル系樹脂に添加剤的に配合するというものである。 In this embodiment, as described above, a large amount of the B component is set, and the A and B components, and further the A to C components added with the C component as necessary, are organically added at a predetermined ratio. Acrylic resin is produced by radical polymerization in a solvent. And the acrylic resin which used this ionic liquid (B component) containing a polymerizable unsaturated group as a polymerization component is mix | blended with the conventional acrylic resin additively.
なお、上記ベースポリマーとなる従来のアクリル系樹脂としては、特に限定するものではなく従来公知の方法により調製してなるアクリル系樹脂があげられ、例えば、前述のＡ成分、さらにはこれにＣ成分を用いて共重合することにより得られるアクリル系樹脂があげられる。 The conventional acrylic resin used as the base polymer is not particularly limited, and examples thereof include acrylic resins prepared by a conventionally known method. For example, the above-mentioned A component, and further to this, the C component Acrylic resin obtained by copolymerization using a polymer.
上記態様は、重合性不飽和基を含有するイオン液体が直接アクリル系樹脂に配合されるのではなく、重合性不飽和基を含有するイオン液体が他の共重合成分とともに共重合された共重合体であるアクリル系樹脂（イオン液体使用）を形成し、これを通常のアクリル系樹脂に配合し混合されるため、イオン液体単独による配合に比べて、ブリードアウトが抑制されることとなる。 In the above aspect, the ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group is not directly blended with an acrylic resin, but the ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group is copolymerized with other copolymer components. A blended acrylic resin (using ionic liquid) is formed, and this is blended and mixed with a normal acrylic resin, so that bleeding out is suppressed as compared with blending with an ionic liquid alone.
このように、重合性不飽和基を含有するイオン液体（Ｂ成分）を共重合成分として用いたアクリル系樹脂を、通常のアクリル系樹脂に対して添加剤的に用いる場合、上記Ｂ成分の使用量を先に述べた割合より多く設定することが好ましい。すなわち、この場合のＢ成分の使用量は、共重合成分全体に対して２０〜９５重量％であることが好ましく、より好ましくは２０〜８０重量％、さらに好ましくは２０〜５０重量％であることが好ましい。すなわち、Ｂ成分の使用量が少なすぎると、充分な帯電防止性能を得ることが困難となる傾向があり、多すぎると、アクリル系樹脂からのブリードアウトが生じやすく、また、極性が高くなりすぎ、重合が困難となる傾向がみられるからである。 As described above, when an acrylic resin using an ionic liquid (B component) containing a polymerizable unsaturated group as a copolymerization component is used as an additive to a normal acrylic resin, the use of the B component is used. It is preferable to set the amount to be higher than the ratio described above. That is, the amount of component B used in this case is preferably 20 to 95% by weight, more preferably 20 to 80% by weight, still more preferably 20 to 50% by weight, based on the entire copolymer component. Is preferred. That is, if the amount of component B used is too small, it tends to be difficult to obtain sufficient antistatic performance. If it is too large, bleeding out from the acrylic resin tends to occur, and the polarity becomes too high. This is because polymerization tends to be difficult.
本発明の粘着剤は、例えば、一時表面保護用粘着剤等の用途に使用され、その具体的な使用形態としては、粘着シートとして供される。上記粘着シートは、例えば、基材シート上に、溶液状の本発明の粘着剤組成物を塗工し、加熱乾燥して架橋し粘着剤層を形成することにより製造される。 The pressure-sensitive adhesive of the present invention is used, for example, for applications such as a temporary surface protecting pressure-sensitive adhesive, and is used as a pressure-sensitive adhesive sheet as a specific usage form. The pressure-sensitive adhesive sheet is produced, for example, by coating a solution-like pressure-sensitive adhesive composition of the present invention on a base material sheet, followed by heating and drying to form a pressure-sensitive adhesive layer.
より詳しく述べると、本発明の粘着剤組成物を用いてなる粘着シートは、基材シート上に粘着剤組成物を用いて粘着剤層を積層形成することによって得られ、上記粘着剤組成物が溶液状である場合には、溶液状の粘着剤組成物を基材シートに直接塗工する直接塗工法や、溶液状の粘着剤組成物をセパレーターに塗工したのち基材シートと貼り合わせる転写塗工法等により、粘着シートを作製することができる。 More specifically, a pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is obtained by laminating and forming a pressure-sensitive adhesive layer on a base sheet using the pressure-sensitive adhesive composition. When it is in the form of a solution, a direct coating method in which the solution-like pressure-sensitive adhesive composition is directly applied to the substrate sheet, or a transfer in which the solution-like pressure-sensitive adhesive composition is applied to the separator and then bonded to the substrate sheet. An adhesive sheet can be produced by a coating method or the like.
上記直接塗工法においては、基材シートに粘着剤組成物を塗工し加熱乾燥した後、この粘着剤層にセパレーターを貼り合わせる態様がとられる。上記塗工に関しては、ロールコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、コンマコーティング、スクリーン印刷等の慣用の方法により行なわれる。 In the said direct coating method, after apply | coating an adhesive composition to a base material sheet and heat-drying, the aspect which bonds a separator to this adhesive layer is taken. The coating is performed by a conventional method such as roll coating, die coating, gravure coating, comma coating, or screen printing.
一方、上記転写塗工法においては、セパレーターに粘着剤組成物を塗工し加熱乾燥した後、基材シートを貼り合わせる態様がとられる。上記塗工に関しては、先に述べた直接塗工法と同様の方法が使用できる。 On the other hand, in the above transfer coating method, an embodiment is employed in which a pressure-sensitive adhesive composition is applied to a separator and heated and dried, and then a substrate sheet is bonded. Regarding the coating, the same method as the direct coating method described above can be used.
上記基材シートの材料としては、シートを形成する材料であれば特に制限はなく、例えば、アルミニウム、銅、鉄等の金属箔、ポリエチレンナフタート、ポリエチレンテレフタレート、ボリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート共重合体等のポリエステル系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン系樹脂、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化エチレン等のポリフッ化エチレン樹脂、ナイロン６、ナイロン６，６等のポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアルコール、ビニロン等のビニル重合体、三酢酸セルロース、セロファン等のセルロース系樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル等のアクリル系樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリイミド等の合成樹脂シート、上質紙、グラシン紙等の紙、硝子繊維、天然繊維、合成繊維等の単層体または複層体があげられる。 The material of the base sheet is not particularly limited as long as it is a material forming the sheet. For example, metal foils such as aluminum, copper, and iron, polyethylene naphthalate, polyethylene terephthalate, boribylene terephthalate, polyethylene terephthalate / isophthalate Polyester resins such as copolymers, polyolefin resins such as polyethylene, polypropylene, and polymethylpentene, polyfluorinated ethylene resins such as polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride, and polyfluorinated ethylene, and polyamides such as nylon 6, nylon 6,6, etc. , Polyvinyl chloride, polyvinyl chloride / vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, vinyl polymers such as polyvinyl alcohol, vinylon, cellulose triacetate, cellophane, etc. Cellulosic resin, polymethyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polyethyl acrylate, polybutyl acrylate and other acrylic resins, polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyimide and other synthetic resin sheets, fine paper, glassine paper, etc. Examples thereof include a single layer or a multilayer such as paper, glass fiber, natural fiber, and synthetic fiber.
これらの中で、価格面を考慮した場合、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン等のシートが好適に用いられる。 Among these, in consideration of price, a sheet of polyethylene terephthalate, polyethylene, polypropylene or the like is preferably used.
また、基材シートに対する粘着剤層の投錨性を上げるために、基材シートの表面をコロナ放電処理、プラズマ処理、プライマーコート、脱脂処理、表面粗面化処理等の公知の易接着性を改良する処理を施してもよいし、さらなる帯電防止性能付与のために帯電防止層が設けられてもよい。 In addition, in order to improve the anchoring property of the pressure-sensitive adhesive layer to the base sheet, the surface of the base sheet is improved with known easy adhesion properties such as corona discharge treatment, plasma treatment, primer coating, degreasing treatment, and surface roughening treatment. The antistatic layer may be provided for further antistatic performance imparting.
上記基材シートの厚みは、特に限定されないが、一般には５００μｍ以下、好ましくは５〜３００μｍ、さらに好ましくは１０〜２００μｍ程度に設定することができる。 Although the thickness of the said base material sheet is not specifically limited, Generally it is 500 micrometers or less, Preferably it is 5-300 micrometers, More preferably, it can set to about 10-200 micrometers.
なお、本発明において、「シート」とは、特に「フィルム」と区別するものではなく、フィルムをも含めた意味として記載するものである。 In the present invention, “sheet” is not particularly distinguished from “film”, and is described as meaning including film.
上記粘着剤層の厚みは、特に制限はないが、一般には１〜１００μｍ、好ましくは２〜５０μｍ程度の厚みである。粘着剤層の厚みが厚すぎると、剥離する際に粘着シートの粘着剤が被着体表面に糊残りする傾向があり、また、薄すぎると、粘着シートの被着体に対する接着力が低下し、剥がれが生じる等、粘着シートとしての機能を果たすことが困難となる傾向がある。 Although there is no restriction | limiting in particular in the thickness of the said adhesive layer, Generally it is 1-100 micrometers, Preferably it is a thickness of about 2-50 micrometers. If the pressure-sensitive adhesive layer is too thick, the pressure-sensitive adhesive of the pressure-sensitive adhesive sheet tends to remain on the surface of the adherend when it is peeled off, and if it is too thin, the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive sheet to the adherend is reduced. There is a tendency that it becomes difficult to fulfill the function as an adhesive sheet, such as peeling.
そして、本発明の粘着シートを被着体に貼り合わせるまで、その粘着剤層を汚染から保護する目的で、粘着シートの粘着剤層表面にセパレーターを積層することができる。上記セパレーターとしては、基材で例示した合成樹脂シート、紙、布、不織布等を離型処理したものを使用することができる。 And a separator can be laminated | stacked on the adhesive layer surface of an adhesive sheet in order to protect the adhesive layer from contamination until it adheres the adhesive sheet of this invention to a to-be-adhered body. As the separator, those obtained by releasing the synthetic resin sheet, paper, cloth, nonwoven fabric and the like exemplified in the base material can be used.
本発明において、粘着シートを貼り合わせる被着体の種類としては特に制限はないが、例えば、アルミニウム、銅、鉄の金属箔、ポリエチレンナフタート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート共重合体等のポリエステル系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン系樹脂、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化エチレン等のポリフッ化エチレン系樹脂、ナイロン６、ナイロン６，６等のポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアルコール、ビニロン等のビニル系重合体、三酢酸セルロース、セロファン等のセルロース系樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル等のアクリル系樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリイミド等の合成樹脂シートまたは板があげられる。また、上記被着体の厚みに関しても特に制限はなく、適宜設定される。 In the present invention, the type of adherend to which the adhesive sheet is bonded is not particularly limited. For example, aluminum, copper, iron metal foil, polyethylene naphthalate, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene terephthalate / isophthalate Polyester resins such as polymers, polyolefin resins such as polyethylene, polypropylene, and polymethylpentene, polyfluorinated ethylene resins such as polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride, and polyfluorinated ethylene, and polyamides such as nylon 6, nylon 6, and 6 , Polyvinyl chloride, polyvinyl chloride / vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, vinyl-based polymers such as polyvinyl alcohol, vinylon, cellulose triacetate, celloph Cellulose resins such as polyethylene, acrylic resins such as polymethyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polyethyl acrylate, and polybutyl acrylate, and synthetic resin sheets or plates such as polystyrene, polycarbonate, polyacrylate, and polyimide. . Moreover, there is no restriction | limiting in particular regarding the thickness of the said to-be-adhered body, It sets suitably.
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、以下の記述で「％」、「部」とあるのは特に断りのない限り重量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. In the following description, “%” and “part” are based on weight unless otherwise specified.
まず、下記に示すようにしてアクリル系樹脂を調製した。 First, an acrylic resin was prepared as shown below.
〔アクリル系樹脂（Ｉ−１）〕
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル６５部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０４部を仕込み、撹拌しながら昇温し、７５℃になったらブチルアクリレート（Ａ）８７部、アクリル酸（Ｃ１）８部、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１Ｂ３ＶＩＢＦ４）（Ｂ）５部の混合物を２時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０３部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら７時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂（Ｉ−１）の３５％溶液を得た。
[Acrylic resin (I-1)]
A reactor equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and reflux condenser was charged with 65 parts of ethyl acetate and 0.04 part of azobisisobutyronitrile (AIBN), and the temperature was raised to 75 ° C. while stirring. A mixture of 87 parts of butyl acrylate (A), 8 parts of acrylic acid (C1) and 1 part of 1-butyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate (1B3VIBF4) (B) was added dropwise over 2 hours. Further, polymerization was carried out for 7 hours while successively adding a polymerization catalyst solution in which 0.03 part of AIBN was dissolved in 10 parts of ethyl acetate during the polymerization, and then diluted with ethyl acetate to obtain 35 of acrylic resin (I-1). % Solution was obtained.
〔アクリル系樹脂（Ｉ−２）〕
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル５０部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０４部を仕込み、撹拌しながら昇温し、７５℃になったら２−エチルヘキシルアクリレート（Ａ）８９．８部、アクリル酸（Ｃ１）０．２部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（Ｃ１）５部、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド（１Ｂ３ＶＩＴＦＳＩ）（Ｂ）５部の混合物を２時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０３部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら７時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂（Ｉ−２）の３５％溶液を得た。
[Acrylic resin (I-2)]
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and reflux condenser, 50 parts of ethyl acetate and 0.04 part of azobisisobutyronitrile (AIBN) were charged, and the temperature was raised to 75 ° C. while stirring. Tara 2-ethylhexyl acrylate (A) 89.8 parts, acrylic acid (C1) 0.2 parts, 2-hydroxyethyl acrylate (C1) 5 parts, 1-butyl-3-vinylimidazolium trifluoromethanesulfonimide (1B3VITFSI) (B) 5 parts of the mixture was added dropwise over 2 hours. Further, polymerization was carried out for 7 hours while sequentially adding a polymerization catalyst solution in which 0.03 part of AIBN was dissolved in 10 parts of ethyl acetate during the polymerization, and then diluted with ethyl acetate to obtain 35 of acrylic resin (I-2). % Solution was obtained.
〔アクリル系樹脂（Ｉ−３）〕
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル６５部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０４部を仕込み、撹拌しながら昇温し、７５℃になったらブチルアクリレート（Ａ）６９．３部、２−メトキシエチルアクリレート（Ｃ２）２５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ｃ１）５部、アクリル酸（Ｃ１）０．２部、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１Ｂ３ＶＩＢＦ４）（Ｂ）０．５部の混合物を２時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０３部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら７時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂（Ｉ−３）の３５％溶液を得た。
[Acrylic resin (I-3)]
A reactor equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and reflux condenser was charged with 65 parts of ethyl acetate and 0.04 part of azobisisobutyronitrile (AIBN), and the temperature was raised to 75 ° C. while stirring. Tara butyl acrylate (A) 69.3 parts, 2-methoxyethyl acrylate (C2) 25 parts, 2-hydroxyethyl methacrylate (C1) 5 parts, acrylic acid (C1) 0.2 parts, 1-butyl-3-vinyl A mixture of 0.5 parts of imidazolium tetrafluoroborate (1B3VIBF4) (B) was added dropwise over 2 hours. Further, polymerization was carried out for 7 hours while successively adding a polymerization catalyst solution in which 0.03 part of AIBN was dissolved in 10 parts of ethyl acetate during the polymerization, and then diluted with ethyl acetate to obtain 35 of acrylic resin (I-3). % Solution was obtained.
〔アクリル系樹脂（Ｉ−４）〕
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル６５部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０４部を仕込み、撹拌しながら昇温し、７５℃になったら２−エチルヘキシルアクリレート（Ａ）８４．８部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（Ｃ１）５部、アクリル酸（Ｃ１）０．２部、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１Ｂ３ＶＩＢＦ４）（Ｂ）１０部の混合物を２時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０３部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら７時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂（Ｉ−４）の３５％溶液を得た。
[Acrylic resin (I-4)]
A reactor equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and reflux condenser was charged with 65 parts of ethyl acetate and 0.04 part of azobisisobutyronitrile (AIBN), and the temperature was raised to 75 ° C. while stirring. Tara 2-ethylhexyl acrylate (A) 84.8 parts, 2-hydroxyethyl acrylate (C1) 5 parts, acrylic acid (C1) 0.2 parts, 1-butyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate (1B3VIBF4) ( B) 10 parts of the mixture were added dropwise over 2 hours. Further, polymerization was carried out for 7 hours while successively adding a polymerization catalyst solution in which 0.03 part of AIBN was dissolved in 10 parts of ethyl acetate during the polymerization, and then diluted with ethyl acetate to obtain 35 of acrylic resin (I-4). % Solution was obtained.
〔アクリル系樹脂（Ｉ−５）〕
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル５０部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０４部を仕込み、撹拌しながら昇温し、７５℃になったら２−エチルヘキシルアクリレート（Ａ）９３．８部、アクリル酸（Ｃ１）０．２部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（Ｃ１）５部、１−（２−メタクリルオキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミド（Ｂ）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０３部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら７時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂（Ｉ−５）の３５％溶液を得た。
[Acrylic resin (I-5)]
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and reflux condenser, 50 parts of ethyl acetate and 0.04 part of azobisisobutyronitrile (AIBN) were charged, and the temperature was raised to 75 ° C. while stirring. Tara 2-ethylhexyl acrylate (A) 93.8 parts, acrylic acid (C1) 0.2 parts, 2-hydroxyethyl acrylate (C1) 5 parts, 1- (2-methacryloxyethyl) -3-octylimidazolium bromide (B) 1 part of the mixture was added dropwise over 2 hours. Further, polymerization was carried out for 7 hours while successively adding a polymerization catalyst solution in which 0.03 part of AIBN was dissolved in 10 parts of ethyl acetate during the polymerization, and then diluted with ethyl acetate to obtain 35 of acrylic resin (I-5). % Solution was obtained.
〔アクリル系樹脂（Ｉ′）〕
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル６５部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０４部を仕込み、攪拌しながら昇温し、７５℃になったらブチルアクリレート（Ａ）７５部、メチルメタクリレート（Ａ）２０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ｃ１）５部の混合物を２時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０３部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら７時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂（Ｉ′）の３５％溶液を得た。
[Acrylic resin (I ')]
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and reflux condenser, 65 parts of ethyl acetate and 0.04 part of azobisisobutyronitrile (AIBN) were charged, and the temperature was raised to 75 ° C. while stirring. Then, a mixture of 75 parts of butyl acrylate (A), 20 parts of methyl methacrylate (A) and 5 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate (C1) was added dropwise over 2 hours. Further, polymerization was performed for 7 hours while successively adding a polymerization catalyst solution in which 0.03 part of AIBN was dissolved in 10 parts of ethyl acetate during the polymerization, and then diluted with ethyl acetate to obtain 35% of the acrylic resin (I ′). A solution was obtained.
〔実施例１〜５、比較例１〜３〕
後記の表１に示す配合成分を同表に示す割合で配合することにより粘着剤組成物を調製した。なお、後記の表１において、架橋剤に用いたＬ５５Ｅは、トリレンジイソシアネート系架橋剤：日本ポリウレタン社製であり、ＨＸはヘキサメチレンジイソシアネート系架橋剤：日本ポリウレタン社製である。また、比較例において添加剤として配合したイオン液体は、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド（１Ｂ３ＭＩＴｆ2 Ｎ）である。
[Examples 1-5, Comparative Examples 1-3]
The adhesive composition was prepared by mix | blending the compounding component shown in Table 1 of a postscript in the ratio shown to the same table. In Table 1 below, L55E used as a crosslinking agent is a tolylene diisocyanate crosslinking agent: manufactured by Nippon Polyurethane, and HX is a hexamethylene diisocyanate crosslinking agent: manufactured by Nippon Polyurethane. The ionic liquid blended as an additive in the comparative example is 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonimide (1B3MITf2N).
〔粘着シートの作製〕
基材としてポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚み３８μｍ）を準備し、上記ＰＥＴフィルム面に、上記粘着剤組成物を乾燥後の厚みが２５μｍになるように塗布した後、１００℃で２分間乾燥させた。その後、粘着剤組成物表面に離型処理されたＰＥＴフィルムを貼付して保護することにより粘着シート化し、４０℃で３日間養生して粘着シートを作製した。
[Preparation of adhesive sheet]
A polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 38 μm) is prepared as a substrate, and the adhesive composition is applied to the PET film surface so that the thickness after drying is 25 μm, and then dried at 100 ° C. for 2 minutes. It was. Thereafter, a PET film that had been subjected to a release treatment was attached to the surface of the pressure-sensitive adhesive composition to protect it, thereby forming a pressure-sensitive adhesive sheet, which was then cured at 40 ° C. for 3 days to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet.
このようにして得られた実施例および比較例の粘着シートについて、下記に示す各方法に従って測定・評価した。これらの結果を後記の表１に併せて示す。 The pressure-sensitive adhesive sheets of Examples and Comparative Examples thus obtained were measured and evaluated according to the following methods. These results are also shown in Table 1 below.
〔粘着力〕
２３℃×相対湿度５０％雰囲気下、被着体として鏡面処理されたＳＵＳ板に、上記粘着シートを重さ２ｋｇのローラーを用いて２往復することにより加圧貼付し、同雰囲気下で３０分間放置した。その後、剥離速度３００ｍｍ／分にて１８０°剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。
〔Adhesive force〕
The pressure-sensitive adhesive sheet was pressure-applied by reciprocating twice using a roller weighing 2 kg on a SUS plate that had been mirror-treated as an adherend in an atmosphere of 23 ° C. × 50% relative humidity, and 30 minutes under the same atmosphere. I left it alone. Thereafter, 180 ° peel strength (N / 25 mm) was measured at a peel rate of 300 mm / min.
〔表面抵抗値〕
上記粘着シートを、温度２３℃×相対湿度５０％の条件下に３時間放置し、調湿後、ハリエスターＵＰ（三菱化学社製）を用いて表面抵抗値を測定した。なお、値が小さいほど帯電防止性能が高いことを意味する。
[Surface resistance value]
The pressure-sensitive adhesive sheet was allowed to stand for 3 hours under conditions of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%, and after humidity control, the surface resistance value was measured using a Harrier Star UP (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation). In addition, it means that antistatic performance is so high that a value is small.
〔被着体汚染性〕
上記粘着シートを前述の粘着力の測定と同様にして被着体に貼り付け、７０℃×５日間放置した後、粘着シートを剥がした後の被着体表面を目視にて観察し、以下の通り評価した。
○：全く汚染なし。
△：かろうじて剥離できる。
×：糊（粘着剤）残り有り。
[Adherent contamination]
The pressure-sensitive adhesive sheet was attached to an adherend in the same manner as in the measurement of the adhesive strength described above, and allowed to stand at 70 ° C. for 5 days, and then the surface of the adherend after peeling off the pressure-sensitive adhesive sheet was visually observed. The street was evaluated.
○: No contamination at all.
(Triangle | delta): It can barely peel.
X: There is adhesive (adhesive) remaining.
上記結果から、実施例１は、いわゆる強粘着タイプの粘着シートであり、高い粘着力と良好な表面抵抗を有している。また、実施例２，３，４，５は、いわゆる剥離用タイプの粘着シートであり、適度な低粘着力と良好な表面抵抗を有している。これに対して、比較例１，２は、表面抵抗値が高く帯電防止性能が充分でないことがわかる。一方、比較例３は、帯電防止性能は充分で良好なものであったが、帯電防止剤として添加したイオン液体のブリードにより剥離タイプの粘着シートであるにもかかわらず、実施例２，３，４，５と比べると粘着力が高くなってしまった。しかも、イオン液体のブリードのために被着体汚染性に劣るものであった。 From the above results, Example 1 is a so-called strong adhesive type adhesive sheet, which has high adhesive force and good surface resistance. Examples 2, 3, 4, and 5 are so-called peeling-type pressure-sensitive adhesive sheets, which have an appropriate low adhesive strength and good surface resistance. In contrast, Comparative Examples 1 and 2 have high surface resistance values and insufficient antistatic performance. On the other hand, although Comparative Example 3 had satisfactory and antistatic performance, although it was a release type pressure-sensitive adhesive sheet by bleeding of an ionic liquid added as an antistatic agent, Examples 2, 3, Compared with 4 and 5, the adhesive strength was higher. Moreover, due to the bleeding of the ionic liquid, the adherend contamination was poor.
本発明における帯電防止性の粘着組成物からなる粘着シート類は、静電気が発生しやすいポリマー材料を用いた製品などに好適に用いられる。そのなかでも特に、電子機器等の静電気を嫌う用途で用いられる帯電防止性の粘着シートおよび表面保護フィルムとして有用である。 The pressure-sensitive adhesive sheets made of the antistatic pressure-sensitive adhesive composition in the present invention are suitably used for products using a polymer material that easily generates static electricity. Among these, it is particularly useful as an antistatic pressure-sensitive adhesive sheet and a surface protective film used in applications that dislike static electricity such as electronic equipment.
Claims (8)
（Ａ）（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ただし、（Ｂ）成分を除く。）。
（Ｂ）重合性不飽和基を含有するイオン液体。 A pressure-sensitive adhesive composition comprising an acrylic resin copolymerized using the following components (A) and (B) and a crosslinking agent .
(A) (Meth) acrylic acid alkyl ester (excluding component (B)).
(B) An ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group.
（Ｃ）上記（Ａ）及び（Ｂ）成分と共重合可能な不飽和単量体（ただし、（Ａ）及び（Ｂ）成分を除く。）。 The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, wherein the pressure-sensitive adhesive composition is further copolymerized using the following component (C) as an acrylic resin .
(C) An unsaturated monomer copolymerizable with the above components (A) and (B) (excluding components (A) and (B)).
（Ａ）（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ただし、（Ｂ）成分を除く。）。
（Ｂ）重合性不飽和基を含有するイオン液体。 A method for producing an acrylic resin, wherein the following components (A) and (B) are copolymerized in an organic solvent in the presence of a polymerization initiator.
(A) (Meth) acrylic acid alkyl ester (excluding component (B)).
(B) An ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group.
（Ｃ）上記（Ａ）及び（Ｂ）成分と共重合可能な不飽和単量体（ただし、（Ａ）及び（Ｂ）成分を除く。）。 The method for producing an acrylic resin according to claim 5, wherein the copolymer (A) and the component (B) are further copolymerized using the following component (C).
(C) An unsaturated monomer copolymerizable with the above components (A) and (B) (excluding components (A) and (B)).
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