JP4862481B2 - ピラゾリノン誘導体の製造法 - Google Patents
ピラゾリノン誘導体の製造法 Download PDFInfo
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Description
還流冷却器、温度計、攪拌器、滴下ロートを備えたガラス製反応器に、3−アミノ−4−(2−メチルフェニル)−ピラゾリン−5−オン〔一般式(1)においてR1がメチル基、R2、R3、R4、R5及びR6が水素原子である化合物〕15.00g(0.079モル)、メタノール30.00g、水5.39g、キシレン45.00g及び25%水酸化ナトリウム水溶液13.32gを入れ攪拌した。この混合物に15℃にてアリルクロロチオホルメート〔一般式(2)においてXが塩素原子、Yが硫黄原子、R7がアリル基である化合物〕10.61g(0.078モル)とキシレン9.10gの混合物、及び10%水酸化ナトリウム溶液31.97gをそれぞれ2時間かけて滴下し、滴下終了後、同温度でさらに2時間攪拌した。その後、反応混合物に25℃にて10%塩酸28.18gを4時間かけて滴下し、1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オン〔一般式(3)においてR1がメチル基、R2、R3、R4、R5及びR6が水素原子、Yが硫黄原子、R7がアリル基である化合物〕を析出させた。このときのpHは6.5であった。これにn−へキサン30.00gを加え1時間攪拌後、ろ過した。ろ上物をn−へキサン、次いでメタノール水で洗浄し、1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オンを19.05g得た。これを高速液体クロマトグラフィーにより分析し、純度を絶対検量線法により算出し、原料である3−アミノ−4−(2−メチルフェニル)−ピラゾリン−5−オンに対する収率を求めた。その結果、純度97.6%、収率83.0%であった。また、副生物である尿素化合物の含有量を面積百分率法にて算出したところ、その含有量は0.5%であった。
実施例1と同様の反応器に、3−アミノ−4−(2−メチルフェニル)−ピラゾリン−5−オン15.00g(0.079モル)、メタノール30.00g、水5.39g、キシレン45.00g及び25%水酸化ナトリウム水溶液13.32gを入れ攪拌した。この混合物に15℃にてアリルクロロチオホルメート10.61g(0.078モル)とキシレン9.10gの混合物、及び10%水酸化ナトリウム溶液31.64gをそれぞれ2時間かけて滴下し、滴下終了後、同温度でさらに2時間攪拌した。その後、反応混合物に25℃にて10%塩酸27.99gを3時間かけて滴下し、1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オンを析出させた。このときのpHは6.5であった。これにn−へキサン30.00gを加え1時間攪拌後、ろ過した。ろ上物をn−へキサン、次いでメタノール水で洗浄し、1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オンを19.13g得た。実施例1と同様に分析したところ、純度97.3%、収率83.4%であった。また、上記尿素化合物の含有量は0.9%であった。
実施例1と同様の反応器に、3−アミノ−4−(2−メチルフェニル)−ピラゾリン−5−オン15.00g(0.079モル)、メタノール30.00g、水5.39g、キシレン45.00g及び25%水酸化ナトリウム水溶液13.32gを入れ攪拌した。この混合物に15℃にてアリルクロロチオホルメート10.61g(0.078モル)とキシレン9.10gの混合物、及び10%水酸化ナトリウム溶液31.59gをそれぞれ2時間かけて滴下し、滴下終了後、同温度でさらに2時間攪拌した。その後、反応混合物に25℃にて10%塩酸28.86gを1時間かけて滴下し、1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オンを析出させた。このときのpHは6.5であった。これにn−へキサン30.00gを加え1時間攪拌後、ろ過した。ろ上物をn−へキサン、次いでメタノール水で洗浄し、1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オンを19.28g得た。実施例1と同様に分析したところ、純度96.7%、収率84.0%であった。上記尿素化合物の含有量は1.4%であった。
Claims (2)
- 一般式(1)
で示される化合物と一般式(2)
で示される化合物とを塩基存在下で反応させ、得られた反応混合物に酸を3時間以上かけて加えることにより、一般式(3)
で示される化合物を析出させることを特徴とする一般式(3)で示される化合物の製造方法。 - 酸を加えた後の反応混合物のpHが5〜9である請求項1に記載の製造方法。
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