JP4539117B2 - 紫外線硬化型防曇組成物 - Google Patents
紫外線硬化型防曇組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4539117B2 JP4539117B2 JP2004049999A JP2004049999A JP4539117B2 JP 4539117 B2 JP4539117 B2 JP 4539117B2 JP 2004049999 A JP2004049999 A JP 2004049999A JP 2004049999 A JP2004049999 A JP 2004049999A JP 4539117 B2 JP4539117 B2 JP 4539117B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antifogging
- acrylate
- component
- ethylene oxide
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
(化1)
CH2=CR1CO(OC2H4)m-O-C6H4 C(CH3)2C6H4-O-(C2H4O)nOCR1=CH2 (1)
(R1 は水素原子又はメチル基を示し、mとnはエチレンオキサイドの平均付加モル数を示し、m+nが10〜30である)
(化2)
CH2=CR1CO(OC2H4)l-O-R2 (2)
(R1は水素原子又はメチル基を示し、R2はメチル基またはフェニル基を示し、lは5〜20を示す)
(化3)
CH2=CHCONHR1 (3)
(R1 は水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖をもったアルキル基、またはアルキルケトン基を示す)
用いた各成分は次の通りである。
(a):エチレンオキサイドの平均付加モル数10のエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート
(b):Nビニル−2ピロリドン(NVP)
極性希釈溶剤:イソプロピルアルコールおよびメチルセロソルブの1:1溶液
光重合開始剤:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オンと1−[4−(2−ヒドロキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンの1:1混合物、
目視で、硬化した塗膜を観察し、次のように評価した。
◎:塗膜表面が平滑で、どの角度から見ても透明なもの
○:塗膜表面が平滑で、極端に斜めにするとやや透明性を損ない曇って見えるが実用的には問題の無いレベルのもの
△:塗膜表面が平滑性でないか、斜めから見ると曇って見え、実用上問題があるもの
×:塗膜表面が荒れているか、平面を正面から見ても曇りがあり、全く実用性のないもの。
<防曇性1>
欧州規格EN168に準じ防曇時間を測定し次のように評価した。
◎:防曇時間10秒超(優れた防曇性)
○:防曇時間5秒超〜10秒以下(実用的な防曇性)
△:防曇時間2秒超〜5秒以下(弱い防曇性で、用途が制限される)
×:防曇時間0秒〜2秒以下(防曇性無し、または非常に低い防曇性)
<防曇性2>
シートの表面に呼気を5回吹きかけて、目視にて曇りの度合いを観察し次のように評価した。
○:呼気を3回以上吹きかけても一切曇りは観察されない
△:呼気を1〜2回吹きかけたても呼気は観察されないが、呼気を3回以上吹きかけると曇りが観察される。
×:呼気を1回吹きかけると曇りが観察される。
<塗膜の初期密着性>
碁盤目テープ法(JIS K5400に準拠)を行い、剥がれなかった升目の数により次のように評価。
◎:100(非常に強い密着性)
○:90〜99(実用上全く問題のない密着性)
△:60〜89(実用上問題が発生する可能性が大きい)
×:10〜59(密着力が弱く全く実用性がない)
××:0〜9または碁盤目の外まで大きく剥離(密着性なし)
<塗膜の耐沸騰水密着性>
沸騰水中に試料を30分浸した後、水分をふき取り、室温中で2時間以上乾燥させた後で、上記碁盤目テープ法にて次のように評価。
◎:100(非常に強い密着性)
○:90〜99(実用上全く問題のない密着性)
●:60〜89(実用上、使用する環境などにやや制限が必要)
△:30〜59(実用上問題が発生する可能性が大きい)
×:0〜29(実用上問題となる)
××:塗膜の全部または一部が自然剥離して存在しないか、碁盤目の外まで大きく剥離するもの(密着性が悪くまったく実用性がない)
<塗膜の耐温水密着性>
60℃の温水中に試料を100時間浸した後、水分をふき取り、室温中で2時間以上乾燥させた後で、上記碁盤目テープ法にて次のように評価。
◎:100(非常に強い密着性)
○:90〜99(実用上全く問題のない密着性)
●:70〜89(実用上、使用する環境などにやや制限が必要)
△:40〜69(実用上問題が発生する可能性が大きい)
×:0〜39(実用上問題となる)
××:塗膜の全部または一部が自然剥離して存在しないか、碁盤目の外まで大きく剥離するもの(密着性がなく、まったく実用性がない)
<塗膜の耐熱密着性>
80℃の熱風循環式オーブン中に試料を100時間静置した後、室温中で2時間以上静置、冷却させた後で、上記碁盤目テープ法にて次のように評価。
◎:100(非常に強い密着性)
○:90〜99(実用上全く問題がない)
△:40〜89(実用上問題が発生する可能性が大きい)
×:0〜39(密着力が弱く全く実用性がない)
××:塗膜の全部または一部が自然剥離しているか、碁盤目の外まで大きく剥離するもの(密着性なし)
<耐磨耗性>
ASTM D1044に準じて、テーバー式摩耗試験(CS10F摩耗輪、荷重500g)を行い、発生したヘーズにより次のように評価。
◎:ヘーズの変化(ΔH)が10%未満(非常に優れた耐摩耗性)
○:ΔHが10%以上15%以下(優れた耐摩耗性)
●:ΔHが15%超20%以下(実用上大きな問題のない防曇性)
△:ΔHが20%超25%以下(実用上不十分な耐摩耗性)
×:ΔHが25%超、35%以下(耐摩耗性なし)
××:ΔHが35%超(耐摩耗性が低く、まったく使用できない)
<成形性>
試料を170℃設定の熱風循環型オーブンで7分間加熱し軟化させ、取り出した直後に塗膜面を外側にして半径30mmの木製円柱にネル布を介して添わせ、試料が室温付近に冷却されるまでそのままに保つことで単曲面成形をおこない、その後、外観を観察し、次のように評価した。
○:クラックや塗膜剥離の発生および外観の変化が無い(優れた成形性)
×:クラックや塗膜剥離の発生または白濁や表面の肌が荒れるなど外観の変化が発生する(成形性がない)
<成形品の防曇性>
成形品について、上記防曇性1の評価を行う。但し、防曇性1の評価結果が△あるいは×のものについては、この評価をしなかった。
◎:加熱成形前と同一の防曇性を示したもの(良好な防曇耐久性で、充分に熱成形に対応できる)
○:加熱成形前より1ランク低い防曇性(有る程度の防曇耐久性で、熱成形の条件により用途が制限される)
×:加熱成形前より2ランク以上低いまたは最低ランクの防曇性(熱成形に対応した防曇耐久性ではない)
<防曇性能の耐久性>
60℃の温水中に試料を100時間浸した後、上記防曇性1の評価を行う。但し、防曇性1の評価結果が△あるいは×のものについては、この評価をしなかった。
◎:初期と同一の防曇性を示したもの(良好な防曇耐久性)
○:初期より1ランク低い防曇性(有る程度の防曇耐久性で、用途が制限される可能性がある)
×:初期より2ランク以上低い、または最低ランクの防曇性(防曇耐久性に劣る)
(a)/(b)を70/30とした以外実施例1と同様。
(a)/(b)を85/15とした以外実施例1と同様。
(a)/(b)を90/10とした以外実施例1と同様。
(a)/(b)を55/45とした以外実施例1と同様。
(a)の替わりに、エチレンオキサイドの平均付加モル数4のエトキシ化ビスフェノールAジアクリレートを用いた以外実施例1と同様。
(a)の替わりに、下記式(4)で表される、エチレンオキサイドの平均付加モル数が9であるが骨格にビスフェノールA骨格を含有しない2官能アクリレートであるポリエチレングリコールジアクルレートを、(b)としてNビニルホルムアミド用いた以外実施例1と同様。
(化4)
CH2=CHCO-O(OC2H4)9O-CO-CH=CH2 (4)
(a)の替わりに、下記式(5)で表される、エチレンオキサイドの平均付加モル数が20であるがビスフェノールA骨格を含有しない3官能アクリレートであるエトキシ化グリセリントリアクリレートを、(b)としてNビニルホルムアミド用いた以外実施例1と同様。
次の成分(a)〜(c)を用い、(a)/(b)が75/25、((a)+(b))/(c)が、100/5となるように配合した以外は実施例1と同様。評価結果を表2に示す。
(a):エチレンオキサイドの平均付加モル数30のエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート
(b):アクリロイルモルホリン(ACMO)
(c):エチレンオキサイドの平均付加モル数9のエトキシ化グリセリントリアクリレート(上記式(5)において、l+m+nが9)
実施例4において、((a)+(b))/(c)を100/15とした以外実施例4と同様。
実施例4において、((a)+(b))/(c)を100/25とした以外実施例4と同様。
実施例4において、((a)+(b))/(c)を100/40とした以外実施例4と同様。
実施例6において、(c)として、エチレンオキサイドの平均付加モル数3のエトキシ化グリセリントリアクリレート(式(5)において、l+m+nが3)を用いた以外実施例6と同様。
次の成分(a)(b)(d)を用い、(a)/(b)が75/25、((a)+(b))/(d)が、100/5となるように配合した以外は実施例1と同様。評価結果を表3に示す。
(a):エチレンオキサイドの平均付加モル数30のエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート
(b):アクリロイルモルホリン(ACMO)
(d):エチレンオキサイドの平均付加モル数3のエトキシ化グリセリントリアクリレート(前記式(5)において、l+m+nが3)
実施例7において、((a)+(b))/(d)を100/10とした以外実施例7と同様。
(d)成分として、下記式(6)で表されるグリセリントリアクリレートを用いた以外は、実施例8と同様。
(化6)
CH2=CHCO-O-CH2-CH(OCOCH=CH2)-CH2-O-CO-CH=CH2 (6)
(d)成分として、上記式(6)で表されるグリセリントリアクリレートを用い、((a)+(b))/(d)を100/20とした以外は、実施例8と同様。
Claims (3)
- 下記式(1)で示されるエトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート(a)、親水性単官能モノマー(b)、極性希釈溶剤及び光重合開始剤の各成分少なくとも一種類からなり、固形分重量比(a)/(b)が60/40〜85/15であることを特徴とする紫外線硬化型防曇組成物。
(化1)
CH2=CR1CO(OC2H4)m-O-C6H4 C(CH3)2C6H4-O-(C2H4O)nOCR1=CH2 (1)
(R1 は水素原子又はメチル基を示し、mとnはエチレンオキサイドの平均付加モル数を示し、m+nが10〜30である) - 請求項1に記載されたエトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート(a)、親水性単官能モノマー(b)、極性希釈溶剤及び光重合開始剤に、さらにエチレンオキサイドの平均付加モル数が6〜20であるエトキシ化多官能アクリレート(c)を加えた各成分少なくとも一種類からなり、固形分重量比((a)+(b))/(c)が100/30〜100/1 (但し、ここで(a)/(b)は、60/40〜85/15)であることを特徴とする紫外線硬化型防曇組成物。
- 請求項1に記載されたエトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート(a)、親水性単官能モノマー(b)、極性希釈溶剤及び光重合開始剤に、さらに多官能アクリレート(d)、を加えた各成分少なくとも一種類からなり、固形分重量比((a)+(b))/(d)が100/10〜100/1 (但し、ここで(a)/(b)は、60/40〜85/15)であることを特徴とする紫外線硬化型防曇組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004049999A JP4539117B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-02-25 | 紫外線硬化型防曇組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004049999A JP4539117B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-02-25 | 紫外線硬化型防曇組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005239832A JP2005239832A (ja) | 2005-09-08 |
JP4539117B2 true JP4539117B2 (ja) | 2010-09-08 |
Family
ID=35021902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004049999A Expired - Fee Related JP4539117B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-02-25 | 紫外線硬化型防曇組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4539117B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007277537A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-10-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 防曇性塗料組成物 |
JP5346672B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2013-11-20 | 阪本薬品工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP5537297B2 (ja) * | 2010-07-06 | 2014-07-02 | 阪本薬品工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物 |
JP5821271B2 (ja) * | 2011-05-18 | 2015-11-24 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化性含水被覆塗料 |
JP6379690B2 (ja) * | 2014-06-03 | 2018-08-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 活性エネルギー線硬化型防曇塗料組成物及び樹脂成形物 |
JP7021856B2 (ja) * | 2016-03-14 | 2022-02-17 | 中国塗料株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、硬化被膜、被膜付き基材およびその製造方法、ならびに基材に対する防曇処理方法 |
JP2019006891A (ja) * | 2017-06-23 | 2019-01-17 | トーヨーポリマー株式会社 | 防曇コーティング組成物及びそれを用いた防曇性透明シート |
JP6388185B1 (ja) * | 2017-12-01 | 2018-09-12 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 塗料組成物 |
JP7082528B2 (ja) * | 2018-06-05 | 2022-06-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 防曇組成物及び成形品 |
JP6604582B2 (ja) * | 2018-07-30 | 2019-11-13 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 親水性部材 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996041831A1 (en) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Molded resin articles having marproof organic hard coat layer and nonfogging organic hard coat layer, process for the production of the same, and coating materials therefor |
JP2000063450A (ja) * | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Jsr Corp | 光硬化性樹脂組成物、その硬化物、および情報記録ディスク |
JP2004051936A (ja) * | 2001-12-26 | 2004-02-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光ファイバー被覆用樹脂組成物及びそれを用いた素線、ユニット |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5163382A (en) * | 1974-11-29 | 1976-06-01 | Kohkoku Chem Ind | Shinsui bodonseitomakuokeiseisuru hoho |
JPS56148705A (en) * | 1980-04-16 | 1981-11-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Disc type recording medium |
JPS59217718A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光硬化性組成物 |
JPH03247672A (ja) * | 1990-02-26 | 1991-11-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 紫外線硬化型被覆組成物及び紫外線硬化塗膜の作成方法 |
JP3287415B2 (ja) * | 1992-03-26 | 2002-06-04 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 多孔質高分子膜の製造方法 |
JPH09226079A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-09-02 | Toray Ind Inc | 表面硬化フィルム |
JPH1096191A (ja) * | 1996-09-24 | 1998-04-14 | Oji Paper Co Ltd | 強光沢印刷用シート |
JPH10183015A (ja) * | 1996-12-25 | 1998-07-07 | Sekisui Chem Co Ltd | 親水塗料組成物 |
JPH11116892A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Toagosei Co Ltd | 可視光又は活性エネルギー線硬化型防曇性組成物 |
JP3543588B2 (ja) * | 1997-11-05 | 2004-07-14 | 東亞合成株式会社 | 可視光又は活性エネルギー線硬化型防曇性組成物 |
-
2004
- 2004-02-25 JP JP2004049999A patent/JP4539117B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996041831A1 (en) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Molded resin articles having marproof organic hard coat layer and nonfogging organic hard coat layer, process for the production of the same, and coating materials therefor |
JP2000063450A (ja) * | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Jsr Corp | 光硬化性樹脂組成物、その硬化物、および情報記録ディスク |
JP2004051936A (ja) * | 2001-12-26 | 2004-02-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光ファイバー被覆用樹脂組成物及びそれを用いた素線、ユニット |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005239832A (ja) | 2005-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2657293B1 (en) | Water-absorbable resin composition and laminate produced using same | |
JP2006063162A (ja) | 紫外線硬化型塗料 | |
JP2013142113A (ja) | インサート成型フィルム用アンカーハードコート剤及びインサート成型用フィルム | |
JP2013173871A (ja) | 組成物、帯電防止性コート剤及び帯電防止性積層体 | |
JP4539117B2 (ja) | 紫外線硬化型防曇組成物 | |
JP4380396B2 (ja) | 紫外線硬化型塗料および塗膜付き透明プラスチック製基材 | |
JP2021066874A (ja) | 光硬化性樹脂組成物及びハードコートフィルム | |
JP4840074B2 (ja) | 表示体カバー用樹脂積層体 | |
JP6967662B2 (ja) | ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 | |
JP2007284485A (ja) | 紫外線硬化型塗料 | |
JP2000290535A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JP2003306619A (ja) | ハードコート剤用感光性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有するフィルム | |
JP6451627B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及び自動車ヘッドランプレンズ | |
JP5025894B2 (ja) | 紫外線硬化型防曇組成物、硬化物及び成形品 | |
CN115073957A (zh) | 一种光固化组合物、硬涂膜及其制备方法 | |
JP4400364B2 (ja) | 紫外線硬化型防曇組成物および成形品 | |
JP2007084655A (ja) | ポリカーボネート樹脂成形体 | |
JP2503949B2 (ja) | 耐久性の優れた防曇性塗装剤 | |
JPWO2005092991A1 (ja) | 活性エネルギ線硬化性被覆用組成物及び成形品 | |
JP5430095B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6894835B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 | |
JP2009287038A (ja) | 紫外線硬化型防曇組成物 | |
JP4759843B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化樹脂組成物およびその組成物を用いた積層体 | |
JP2007210138A (ja) | ポリカーボネート樹脂成形体 | |
JP2006326426A (ja) | 帯電防止塗膜の形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070209 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20070809 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100521 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100601 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100614 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4539117 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130702 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |