JP3333078B2 - 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 - Google Patents
応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温付近で安定な反強
誘電性を示しかつディスプレイ表示上不可欠な特性であ
る応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物
に関する。
誘電性を示しかつディスプレイ表示上不可欠な特性であ
る応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物
に関する。
【０００２】
【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧作動性、２）
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。しかし、現在広く利用されてい
るネマチック液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅ
ｃ〜数十ｍｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約
を受けている。これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方
式や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリッ
クス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表
示コントラストや視野角などの表示品位は優れたものと
なったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を
必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となっ
ている。このため、応答性のすぐれた新しい液晶表示方
式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオ
ーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる強誘
電性液晶の開発が試みられていた。強誘電性液晶は、１
９７５年、Ｍｅｙｏｒ等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デ
シルオキシベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチ
ルシンナメート）が初めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ
−６９）。さらに、１９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａ
ｗａｌｌによりＤＯＢＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速
応答、メモリー特性など表示デバイス上の特性が報告さ
れて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるようにな
った〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６．８９９（１９８０）〕。しか
し、彼らの方式には、実用化に向けて多くの技術的課題
があり、特に室温で強誘電性液晶を示す材料は無く、表
示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配列制御に有効か
つ実用的な方法も確立されていなかった。この報告以
来、液晶材料／デバイス両面からの様々な試みがなさ
れ、ツイスト二状態間のスイッチングを利用した表示デ
バイスが試作され、それを用いた高速電気光学装置も例
えば特開昭５６−１０７２１６号などで提案されている
が、高いコントラストや適正なしきい値特性は得られて
いない。このような視点から他のスイッチング方式につ
いても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。その
後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．Ｄ．
Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，Ｙ．Ｓ
ｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆＡｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７３２
（１９８８）〕。前記「三状態を有する」とは、第一の
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学
装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成
用の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａで示
される三角波として電圧を印加したとき、図１Ｄのよう
に前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安
定状態（図１Ｄの１）を有し、かつ、電界印加時に一方
の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異
なる第二の安定状態（図１Ｄの２）を有し、さらに他方
の電界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異な
る第三の分子配向安定状態（図１Ｄの３）を有すること
を意味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態を
利用する液晶電気光学装置については、本出願人は特願
昭６３−７０２１２号として出願し、特開平２−１５３
３２２号として公開されている。三安定状態を示す反強
誘電性液晶の特徴をさらに詳しく説明する。クラーク／
ラガウェル（Ｃｌａｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提
案された表面安定化強誘電性液晶素子では、Ｓ*C相にお
いて強誘電性液晶分子が図２（ａ），（ｂ）のように一
方向に均一配向した２つの安定状態を示し、印加電界の
方向により、どちらか一方の状態に安定化され、電界を
切ってもその状態が保持される。しかしながら実際に
は、強誘電性液晶分子の配向状態は、液晶分子のダイレ
クターが捩れたツイスト二状態を示したり、層がくの字
に折れ曲ったシエブロン構造を示す。シエブロン層構造
では、スイッチング角が小さくなり低コントラストの原
因になるなど、実用化へ向けて大きな障害になってい
る。一方、“反”強誘電性液晶は三安定状態を示すＳ
*(3)相では、上記液晶電気光学装置において、無電界時
には、図３（ａ）に示すごとく隣り合う層毎に分子は逆
方向に傾き反平行に配列し、液晶分子の双極子はお互に
打ち消し合っている。したがって、液晶層全体として自
発分極は打ち消されている。この分子配列を示す液晶相
は、図１Ｄの１に対応している。さらに、（＋）又は
（−）のしきい値より充分大きい電圧を印加すると、図
３（ｂ）および（ｃ）に示す液晶分子が同一方向に傾き
平行に配列する。この状態では、分子の双極子も同一方
向に揃うため自発分極が発生し、強誘電相となる。すな
わち、“反”強誘電性液晶のＳ*(3)相においては、無電
界時の“反”強誘電相と印加電界の極性による２つの強
誘電相が安定になり、“反”強誘電相と２つの強誘電相
間を直流的しきい値を持って三安定状態間スイッチング
を行うものである。このスイッチングに伴う液晶分子配
列の変化により図４に示すダブル・ヒステリシスを描い
て光透過率が変化する。このダブル・ヒステリシスに、
図４の（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さ
らにパルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実
現できる特徴を有する。さらに、電界印加により強誘電
相は層がストレッチされ、ブックシエルフ構造となる。
一方、第三安定状態の“反”強誘電相では類似ブックシ
エルフ構造となる。この電界印加による層構造スイッチ
ングが液晶層に動的シエアーを与えるため駆動中に配向
欠陥が改善され、良好な分子配向が実現できる。そし
て、“反”強誘電性液晶では、プラス側とマイナス側の
両方のヒステリシスを交互に使い画像表示を行なうた
め、自発分極に基づく内部電界の蓄積による画像の残像
現象を防止することができる。以上のように、“反”強
誘電性液晶は、１）高速応答が可能で、２）高いコント
ラストと広い視野角および３）良好な配向特性とメモリ
ー効果が実現できる、非常に有用な液晶化合物と言え
る。“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液晶相につ
いては、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ ｅｔａ
ｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２８，Ｌ
−１２６５（１９８９）、２）Ｈ．Ｏｒｉｈａｒａ ｅ
ｔａｌ.，ＪａｐａｎＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２９，
Ｌ−３３３（１９９０）に報告されており、“反”強誘
電的性質にちなみＳ*ＣＡ相（Ａｎｔｉｆｅｒｒｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ*相）と命名してい
る。本発明者らは、この液晶相が三安定状態間のスイッ
チングを行なうためＳ*(3)相と定義した。三安定状態を
示す“反”強誘電相Ｓ*(3)を相系列に有する液晶化合物
は、本発明者の出願した特開平１−３１６３６７号、特
開平１−３１６３７２号、特開平１−３１６３３９号、
特開平２−２８１２８号及び市橋等の特開平１−２１３
３９０号公報があり、また三安定状態を利用した液晶電
気光学装置としては本出願人は特開平２−４０６２５
号、特開平２−１５３３２２号、特開平２−１７３７２
４号において新しい提案を行っている。“反”強誘電性
液晶を液晶ディスプレイへ応用する場合、１）動作温度
範囲、２）応答速度、３）自発分極、４）ヒステリシス
特性等を単一液晶で全て満足させることは困難であり、
通常十数種類の混合液晶として調製される。現在、一般
的に反強誘電性液晶材料として知られている反強誘電性
液晶化合物は応答速度の温度依存性が大きいため、ディ
スプレイ表示した際に、表示むら等の欠点が生じる可能
性があることが懸念されている。
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。しかし、現在広く利用されてい
るネマチック液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅ
ｃ〜数十ｍｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約
を受けている。これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方
式や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリッ
クス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表
示コントラストや視野角などの表示品位は優れたものと
なったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を
必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となっ
ている。このため、応答性のすぐれた新しい液晶表示方
式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオ
ーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる強誘
電性液晶の開発が試みられていた。強誘電性液晶は、１
９７５年、Ｍｅｙｏｒ等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デ
シルオキシベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチ
ルシンナメート）が初めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ
−６９）。さらに、１９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａ
ｗａｌｌによりＤＯＢＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速
応答、メモリー特性など表示デバイス上の特性が報告さ
れて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるようにな
った〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６．８９９（１９８０）〕。しか
し、彼らの方式には、実用化に向けて多くの技術的課題
があり、特に室温で強誘電性液晶を示す材料は無く、表
示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配列制御に有効か
つ実用的な方法も確立されていなかった。この報告以
来、液晶材料／デバイス両面からの様々な試みがなさ
れ、ツイスト二状態間のスイッチングを利用した表示デ
バイスが試作され、それを用いた高速電気光学装置も例
えば特開昭５６−１０７２１６号などで提案されている
が、高いコントラストや適正なしきい値特性は得られて
いない。このような視点から他のスイッチング方式につ
いても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。その
後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．Ｄ．
Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，Ｙ．Ｓ
ｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆＡｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７３２
（１９８８）〕。前記「三状態を有する」とは、第一の
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学
装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成
用の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａで示
される三角波として電圧を印加したとき、図１Ｄのよう
に前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安
定状態（図１Ｄの１）を有し、かつ、電界印加時に一方
の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異
なる第二の安定状態（図１Ｄの２）を有し、さらに他方
の電界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異な
る第三の分子配向安定状態（図１Ｄの３）を有すること
を意味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態を
利用する液晶電気光学装置については、本出願人は特願
昭６３−７０２１２号として出願し、特開平２−１５３
３２２号として公開されている。三安定状態を示す反強
誘電性液晶の特徴をさらに詳しく説明する。クラーク／
ラガウェル（Ｃｌａｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提
案された表面安定化強誘電性液晶素子では、Ｓ*C相にお
いて強誘電性液晶分子が図２（ａ），（ｂ）のように一
方向に均一配向した２つの安定状態を示し、印加電界の
方向により、どちらか一方の状態に安定化され、電界を
切ってもその状態が保持される。しかしながら実際に
は、強誘電性液晶分子の配向状態は、液晶分子のダイレ
クターが捩れたツイスト二状態を示したり、層がくの字
に折れ曲ったシエブロン構造を示す。シエブロン層構造
では、スイッチング角が小さくなり低コントラストの原
因になるなど、実用化へ向けて大きな障害になってい
る。一方、“反”強誘電性液晶は三安定状態を示すＳ
*(3)相では、上記液晶電気光学装置において、無電界時
には、図３（ａ）に示すごとく隣り合う層毎に分子は逆
方向に傾き反平行に配列し、液晶分子の双極子はお互に
打ち消し合っている。したがって、液晶層全体として自
発分極は打ち消されている。この分子配列を示す液晶相
は、図１Ｄの１に対応している。さらに、（＋）又は
（−）のしきい値より充分大きい電圧を印加すると、図
３（ｂ）および（ｃ）に示す液晶分子が同一方向に傾き
平行に配列する。この状態では、分子の双極子も同一方
向に揃うため自発分極が発生し、強誘電相となる。すな
わち、“反”強誘電性液晶のＳ*(3)相においては、無電
界時の“反”強誘電相と印加電界の極性による２つの強
誘電相が安定になり、“反”強誘電相と２つの強誘電相
間を直流的しきい値を持って三安定状態間スイッチング
を行うものである。このスイッチングに伴う液晶分子配
列の変化により図４に示すダブル・ヒステリシスを描い
て光透過率が変化する。このダブル・ヒステリシスに、
図４の（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さ
らにパルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実
現できる特徴を有する。さらに、電界印加により強誘電
相は層がストレッチされ、ブックシエルフ構造となる。
一方、第三安定状態の“反”強誘電相では類似ブックシ
エルフ構造となる。この電界印加による層構造スイッチ
ングが液晶層に動的シエアーを与えるため駆動中に配向
欠陥が改善され、良好な分子配向が実現できる。そし
て、“反”強誘電性液晶では、プラス側とマイナス側の
両方のヒステリシスを交互に使い画像表示を行なうた
め、自発分極に基づく内部電界の蓄積による画像の残像
現象を防止することができる。以上のように、“反”強
誘電性液晶は、１）高速応答が可能で、２）高いコント
ラストと広い視野角および３）良好な配向特性とメモリ
ー効果が実現できる、非常に有用な液晶化合物と言え
る。“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液晶相につ
いては、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ ｅｔａ
ｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２８，Ｌ
−１２６５（１９８９）、２）Ｈ．Ｏｒｉｈａｒａ ｅ
ｔａｌ.，ＪａｐａｎＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２９，
Ｌ−３３３（１９９０）に報告されており、“反”強誘
電的性質にちなみＳ*ＣＡ相（Ａｎｔｉｆｅｒｒｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ*相）と命名してい
る。本発明者らは、この液晶相が三安定状態間のスイッ
チングを行なうためＳ*(3)相と定義した。三安定状態を
示す“反”強誘電相Ｓ*(3)を相系列に有する液晶化合物
は、本発明者の出願した特開平１−３１６３６７号、特
開平１−３１６３７２号、特開平１−３１６３３９号、
特開平２−２８１２８号及び市橋等の特開平１−２１３
３９０号公報があり、また三安定状態を利用した液晶電
気光学装置としては本出願人は特開平２−４０６２５
号、特開平２−１５３３２２号、特開平２−１７３７２
４号において新しい提案を行っている。“反”強誘電性
液晶を液晶ディスプレイへ応用する場合、１）動作温度
範囲、２）応答速度、３）自発分極、４）ヒステリシス
特性等を単一液晶で全て満足させることは困難であり、
通常十数種類の混合液晶として調製される。現在、一般
的に反強誘電性液晶材料として知られている反強誘電性
液晶化合物は応答速度の温度依存性が大きいため、ディ
スプレイ表示した際に、表示むら等の欠点が生じる可能
性があることが懸念されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
知られている反強誘電性液晶化合物の主骨格を修飾する
ことにより、具体的には主骨格のフッ素修飾場所を選択
することにより、安定な反強誘電性を示すとともに、デ
ィスプレイに充分使用できる応答速度の温度依存性に優
れた新規な反強誘電性液晶化合物を提供することであ
る。
知られている反強誘電性液晶化合物の主骨格を修飾する
ことにより、具体的には主骨格のフッ素修飾場所を選択
することにより、安定な反強誘電性を示すとともに、デ
ィスプレイに充分使用できる応答速度の温度依存性に優
れた新規な反強誘電性液晶化合物を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために、具体的には、特定構造の反強誘電性
液晶化合物の主骨格におけるフッ素修飾場所の最適位置
の発見に鋭意努力を傾注した結果従来の反強誘電性液晶
化合物よりも応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性
液晶化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
を達成するために、具体的には、特定構造の反強誘電性
液晶化合物の主骨格におけるフッ素修飾場所の最適位置
の発見に鋭意努力を傾注した結果従来の反強誘電性液晶
化合物よりも応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性
液晶化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明は、下記一般式
【化２】 （式中、Ｒ１は炭素数４〜１２のアルキル基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、Ｒ２は炭素数４、６、
８、１０のアルキル基よりなる群から独立して選ばれた
基であり、＊は光学活性炭素を示す。） で表される反強誘電性液晶化合物において、とくにＲ１
がＣ９Ｈ１９、Ｒ２がＣ６Ｈ１３である反強誘電性液晶
化合物に関する。
から独立して選ばれた基であり、Ｒ２は炭素数４、６、
８、１０のアルキル基よりなる群から独立して選ばれた
基であり、＊は光学活性炭素を示す。） で表される反強誘電性液晶化合物において、とくにＲ１
がＣ９Ｈ１９、Ｒ２がＣ６Ｈ１３である反強誘電性液晶
化合物に関する。
【０００６】前記一般式に包含される化合物を列挙する
と下記表のとおりである。
と下記表のとおりである。
【表１】
【０００７】前記構造式を有するもののうち、下式で表
わされるτＩ（応答速度の温度依存性を示す指標）が１
〜２の反強誘電性液晶化合物であることが好ましい。
わされるτＩ（応答速度の温度依存性を示す指標）が１
〜２の反強誘電性液晶化合物であることが好ましい。
【数１】 τＩ＝ｌｏｇ１０（τ３０）÷ｌｏｇ１０（τ６０） …（ｉ） τ３０；３０℃の応答速度 τ６０；６０℃の応答速度
【０００８】本発明化合物の一般的な合成方法を以下に
示す。下記の反応式に示すように、４′−アルキルオキ
シ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸と塩化チ
オニル等の塩素化剤とを反応させることにより、４′−
アルキルオキシ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボ
ン酸クロリドを調整する。これに、従来の方法で調整し
た２−アルキル−４−ヒドロキシベンゾエートを塩化メ
チレンを溶媒とし、トリエチルアミン（以下ＴＥＡと略
す）、ジメチルアミノピリジン（以下ＤＭＡＰと略す）
を触媒として、窒素雰囲気下室温で一晩以上反応させ
る。この反応溶液を塩酸溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水し、塩化メチレンを蒸留することにより、
粗生成物を得る。この粗生成物をヘキサン／酢酸エチル
の混合溶液でシリカゲルを用いて分離精製し、４−（２
−アルコキシカルボニル）フェニル−４′−アルキルオ
キシ−２−フルオロビフェニル−４−カルボキシレート
を得る。これは、エタノールを用いて更に精製すること
ができる。また、上記の粗生成物の分離精製、エステル
合成及び液晶の再結晶は前記方法以外にも公知の手法に
より代替することができる。
示す。下記の反応式に示すように、４′−アルキルオキ
シ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸と塩化チ
オニル等の塩素化剤とを反応させることにより、４′−
アルキルオキシ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボ
ン酸クロリドを調整する。これに、従来の方法で調整し
た２−アルキル−４−ヒドロキシベンゾエートを塩化メ
チレンを溶媒とし、トリエチルアミン（以下ＴＥＡと略
す）、ジメチルアミノピリジン（以下ＤＭＡＰと略す）
を触媒として、窒素雰囲気下室温で一晩以上反応させ
る。この反応溶液を塩酸溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水し、塩化メチレンを蒸留することにより、
粗生成物を得る。この粗生成物をヘキサン／酢酸エチル
の混合溶液でシリカゲルを用いて分離精製し、４−（２
−アルコキシカルボニル）フェニル−４′−アルキルオ
キシ−２−フルオロビフェニル−４−カルボキシレート
を得る。これは、エタノールを用いて更に精製すること
ができる。また、上記の粗生成物の分離精製、エステル
合成及び液晶の再結晶は前記方法以外にも公知の手法に
より代替することができる。
【０００９】
【化３】
【００１０】応答速度の測定方法は下記のとおりであ
る。化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を施した
透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注入し、
液晶物性測定セルをホットステージにセットし、これを
２枚の偏光板を直交させた光電子倍増管付き偏光顕微鏡
に無電界の状態で暗視野となるように配置した。セル中
の液晶が反強誘電性相であるときに、セルに図５に示す
ような±５０Ｖの矩形波を印加したときの光の相対透過
率の変化から応答時間τを求めることができる。τは強
誘電相の状態（マイナス側の矩形波電圧終了時）から反
強誘電相の状態を経由して次の強誘電相の状態（プラス
側の矩形波電圧印加により相対透過率が９０％に達した
とき）になるまでの時間であり、その単位はμｓｅｃで
ある。
る。化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を施した
透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注入し、
液晶物性測定セルをホットステージにセットし、これを
２枚の偏光板を直交させた光電子倍増管付き偏光顕微鏡
に無電界の状態で暗視野となるように配置した。セル中
の液晶が反強誘電性相であるときに、セルに図５に示す
ような±５０Ｖの矩形波を印加したときの光の相対透過
率の変化から応答時間τを求めることができる。τは強
誘電相の状態（マイナス側の矩形波電圧終了時）から反
強誘電相の状態を経由して次の強誘電相の状態（プラス
側の矩形波電圧印加により相対透過率が９０％に達した
とき）になるまでの時間であり、その単位はμｓｅｃで
ある。
【００１１】
【実施例】以下の実施例において、前記一般式（１）の
反強誘電性液晶化合物が従来の反強誘電性液晶化合物よ
りも応答速度の温度依存性において優れた結果が得られ
ることを示すが、本発明はこれにより限定されるもので
はない。
反強誘電性液晶化合物が従来の反強誘電性液晶化合物よ
りも応答速度の温度依存性において優れた結果が得られ
ることを示すが、本発明はこれにより限定されるもので
はない。
【００１２】実施例１ 下記式
【化４】 で示される４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェ
ニル−４′−ｎ−ノニルオキシ−２−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレートの合成 ３−フルオロ−４′−ｎ−ノニルオキシ−４−ビフェニ
ルカルボン酸と塩化チオニル等の塩素化剤とを反応させ
ることにより、３−フルオロ−４′−ｎ−ノニルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドを調整する。この
化合物０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）に、従来の方法で
調整した２−オクチル−４−ヒドロキシベンゾエート
０．２０ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を塩化メチレンを溶媒と
し、ＴＥＡ０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ
０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を触媒として、窒素雰囲
気下室温で一晩以上反応させる。この反応溶液を塩酸溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、塩化メチ
レンを蒸留することにより、粗生成物を得る。この粗生
成物をヘキサン／酢酸エチルの２０／１（ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）混合溶液でシリカゲルを用いて分離精製し、４−
（２−オクチルオキシカルボニル）−４′−ｎ−ノニル
オキシ−２−フルオロビフェニル−４−カルボキシレー
ト０．４３ｇ（９２％）を得る。これは、エタノールを
用いて更に精製することができる。
ニル−４′−ｎ−ノニルオキシ−２−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレートの合成 ３−フルオロ−４′−ｎ−ノニルオキシ−４−ビフェニ
ルカルボン酸と塩化チオニル等の塩素化剤とを反応させ
ることにより、３−フルオロ−４′−ｎ−ノニルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドを調整する。この
化合物０．２７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）に、従来の方法で
調整した２−オクチル−４−ヒドロキシベンゾエート
０．２０ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を塩化メチレンを溶媒と
し、ＴＥＡ０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ
０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を触媒として、窒素雰囲
気下室温で一晩以上反応させる。この反応溶液を塩酸溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、塩化メチ
レンを蒸留することにより、粗生成物を得る。この粗生
成物をヘキサン／酢酸エチルの２０／１（ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）混合溶液でシリカゲルを用いて分離精製し、４−
（２−オクチルオキシカルボニル）−４′−ｎ−ノニル
オキシ−２−フルオロビフェニル−４−カルボキシレー
ト０．４３ｇ（９２％）を得る。これは、エタノールを
用いて更に精製することができる。
【００１３】本化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳ基準、δ値ｐｐｍ）は８．３〜６．９（ｍ，１１
Ｈ），５．３〜５．１（ｍ，１Ｈ），４．１〜３．９
（ｔ，２Ｈ），１．９〜０．８（ｍ，３３Ｈ）であっ
た。
ＭＳ基準、δ値ｐｐｍ）は８．３〜６．９（ｍ，１１
Ｈ），５．３〜５．１（ｍ，１Ｈ），４．１〜３．９
（ｔ，２Ｈ），１．９〜０．８（ｍ，３３Ｈ）であっ
た。
【００１４】また、上記化合物をポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μ
ｍのセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察に
よる相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３０℃に
おける応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも表２に
示す。
ビング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μ
ｍのセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察に
よる相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３０℃に
おける応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも表２に
示す。
【００１５】比較例１ 下記式
【化５】 で示される４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェ
ニル−４′−ｎ−ノニルオキシ−３′−フルオロビフェ
ニル−４−カルボキシレートを、ポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μ
ｍのセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察に
よリ求めた相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３
０℃における応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも
表２に示す。
ニル−４′−ｎ−ノニルオキシ−３′−フルオロビフェ
ニル−４−カルボキシレートを、ポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μ
ｍのセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察に
よリ求めた相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３
０℃における応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも
表２に示す。
【００１６】比較例２ 下記式
【化６】 で示される４−（２−オクチルオキシカルボニル）−３
−フルオロフェニル−４′−ｎ−ノニルオキシビフェニ
ル−４−カルボキシレートを、ポリイミドを塗布しラビ
ング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍ
のセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察によ
リ求めた相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３０
℃における応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも表
２に示す。
−フルオロフェニル−４′−ｎ−ノニルオキシビフェニ
ル−４−カルボキシレートを、ポリイミドを塗布しラビ
ング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍ
のセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察によ
リ求めた相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３０
℃における応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも表
２に示す。
【００１７】比較例３ 下記式
【化７】 で示される４−（２−オクチルオキシカルボニル）−２
−フルオロフェニル−４′−ｎ−ノニルオキシビフェニ
ル−４−カルボキシレートを、ポリイミドを塗布しラビ
ング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍ
のセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察によ
リ求めた相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３０
℃における応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも表
２に示す。
−フルオロフェニル−４′−ｎ−ノニルオキシビフェニ
ル−４−カルボキシレートを、ポリイミドを塗布しラビ
ング処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍ
のセルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察によ
リ求めた相転移温度を表２に示す。また、６０℃、３０
℃における応答速度及び式（ｉ）で表わされるτＩも表
２に示す。
【００１８】
【表２】 *1 ３０℃では反強誘電性を示さない *2 ５０Ｖでは応答速度が測定できない
【００１９】
【効果】特定構造の反強誘電性液晶化合物における主骨
格の最適位置をフッ素修飾したことにより、従来のフッ
素修飾型反強誘電性液晶化合物よりも室温付近において
安定な反強誘電性を示し、かつ応答速度の温度依存性の
小さな反強誘電性液晶化合物を提供することができた。
格の最適位置をフッ素修飾したことにより、従来のフッ
素修飾型反強誘電性液晶化合物よりも室温付近において
安定な反強誘電性を示し、かつ応答速度の温度依存性の
小さな反強誘電性液晶化合物を提供することができた。
【図１】（Ａ）は印加される三角波を、（Ｂ）は市販の
ネマチック液晶の、（Ｃ）は二状態液晶の、（Ｄ）は三
安定状態液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。
ネマチック液晶の、（Ｃ）は二状態液晶の、（Ｄ）は三
安定状態液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。
【図２】クラーク／ラガウェルにより提案された強誘電
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
【図３】（Ａ）は、本発明の“反”強誘電性液晶分子の
三つの安定した配向状態を示し、（Ｂ）は、Ａの各
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチング
と液晶分子配列の変化を示す。
三つの安定した配向状態を示し、（Ｂ）は、Ａの各
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチング
と液晶分子配列の変化を示す。
【図４】“反”強誘電性液晶分子が印加電圧に対してダ
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
【図５】（Ａ）は印加電圧と時間の関係を示し、（Ｂ）
はその印加電圧がかかったときの液晶分子の応答状態を
示すグラフである。
はその印加電圧がかかったときの液晶分子の応答状態を
示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 星野 紹英 (56)参考文献 特開 平４−178353（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−85989（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−85790（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−60156（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−324190（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/94 C09K 19/20 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 で示される４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェ
ニル−４′−ｎ−ノニルオキシ−２−フルオロビフェニ
ル−４−カルボキシレートよりなる反強誘電性液晶化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33412295A JP3333078B2 (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33412295A JP3333078B2 (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151166A JPH09151166A (ja) | 1997-06-10 |
| JP3333078B2 true JP3333078B2 (ja) | 2002-10-07 |
Family
ID=18273775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33412295A Expired - Fee Related JP3333078B2 (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3333078B2 (ja) |
-
1995
- 1995-11-29 JP JP33412295A patent/JP3333078B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09151166A (ja) | 1997-06-10 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |