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JP3223776B2 - 含フッ素エラストマー組成物 - Google Patents

含フッ素エラストマー組成物

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JP3223776B2
JP3223776B2 JP33610395A JP33610395A JP3223776B2 JP 3223776 B2 JP3223776 B2 JP 3223776B2 JP 33610395 A JP33610395 A JP 33610395A JP 33610395 A JP33610395 A JP 33610395A JP 3223776 B2 JP3223776 B2 JP 3223776B2
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智 斉藤
太 組谷
春美 達
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Nippon Mektron KK
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24—Acids; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素エラスト
マー組成物に関する。更に詳しくは、シアノ基を架橋性
基として有する含フッ素エラストマーの架橋性組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭59-109546号公報には、テトラフ
ルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)
および一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN n：1〜2，m：1〜4 で表わされるシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテ
ル)の３元共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を架橋剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物が記載されている。
しかしながら、このようなビス(ジアミノフェニル)化合
物またはビス(アミノフェノール)化合物は高価であっ
て、工業的使用上の難点となっている。
【０００３】また、特開昭55-98212号公報には、このよ
うなシアノ基含有含フッ素エラストマーの硬化剤とし
て、テトラフェニル錫を用いることが記載されている
が、このものは有毒性であってその使用は好ましくな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シア
ノ基を架橋性基として有する含フッ素エラストマーの硬
化剤として、ビス(ジアミノフェニル)化合物やビス(ア
ミノフェノール)化合物などより廉価な化合物を用いた
含フッ素エラストマー組成物であって、耐溶剤性にすぐ
れた加硫物を与え得るものを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(低級アルキル
ビニルエーテル)またはパーフルオロ(低級アルコキシ低
級アルキルビニルエーテル)およびシアノ基含有(パーフ
ルオロビニルエーテル)の３元共重合体に、有機酸NH 4 塩
または無機酸NH 4 塩を硬化剤として配合した含フッ素エ
ラストマー組成物によって達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】テトラフルオロエチレン、パーフ
ルオロ(低級アルキルビニルエーテル)またはパーフルオ
ロ(低級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)および
シアノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)の３元共重
合体としては、テトラフルオロエチレン50〜75モル%、
パーフルオロ(低級アルキルビニルエーテル)またはパー
フルオロ(低級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)
49.8〜25モル%に、0.2〜5モル%のシアノ基含有(パーフ
ルオロビニルエーテル)を架橋サイト単量体として共重
合せしめたものが用いられる。
【０００７】パーフルオロ(低級アルキルビニルエーテ
ル)としては、一般にはパーフルオロ(メチルビニルエー
テル)が用いられる。また、パーフルオロ(低級アルコキ
シ低級アルキルビニルエーテル)としては、例えば次の
ようなものが用いられ、 CF2＝CFOCF2CF(CF3)OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFO(CF2)3OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (n：1〜5、m：1〜3) CF2＝CFO(CF2)2OCnF2n+1 (n：1〜5) これらの中で、特にCnF2n+1基がCF3基であるものが好ん
で用いられる。
【０００８】更に、３元共重合体中の架橋性基を形成す
るシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)として
は、例えば次のような化合物が用いられる。 (a) CF2＝CFO(CF2)nCN (n：2〜12) [USP 3,546,186、USP 3,114,778参照] (b) CF2＝CFO[CF2CF(CF3)O]nCF2CF(CF3)CN (n：0〜4) [USP 3,852,326、USP 3,933,767参照] (c) CF2＝CFO[CF2CF(CF3)O]m(CF2)nCN (n：1〜4、m：1〜2) [USP 4,138,426、USP 4,281,092参照] (d) CF2＝CFO(CF2)nOCF(CF3)CN (n：2〜4) [特願平6-295548号参照]
【０００９】上記シアノ基含有(パーフルオロビニルエ
ーテル)化合物(d)は、例えば以下に記載されるような反
応経路によって合成することができる。
【００１０】
【００１１】上記一連の反応経路に示されるように、シ
ュウ酸ジフロライド、パーフルオロマロン酸ジフロライ
ドまたはパーフルオロコハク酸ジフロライドに、フッ化
セシウム触媒の存在下にヘキサフルオロプロピレンオキ
サイドを2当量付加させ、その付加反応物を炭酸ナトリ
ウムの存在下で熱分解してモノビニル体とし、次いでフ
ッ化ナトリウム等のHF捕捉剤の存在下でメタノール等の
アルコールを反応させてエステル化し、その二重結合部
分に臭素を付加させて保護した後アンモニアと反応させ
てアミド化し、更に五酸化リンの存在下で加熱脱水して
シアノ化し、最後に脱臭素反応させることにより、目的
とするシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)化合
物(d)を得ることができる。
【００１２】かかる３元共重合体中には、共重合反応を
阻害せずかつ加硫物性を損わない程度(約20モル%以下)
のフッ素化オレフィンや各種ビニル化合物などを共重合
させることもできる。フッ素化オレフィンとしては、例
えばフッ化ビニリデン、モノフルオロエチレン、トリフ
ルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、ペンタフル
オロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフ
ルオロイソブチレン、クロロトリフルオロエチレン、ジ
クロロジフルオロエチレン等が用いられ、またビニル化
合物としては、例えばエチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブチレン、メチルビニルエーテル、エチルビニ
ルエーテル、ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビ
ニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化
ビニル、塩化ビニリデン、トリフルオロスチレン等が用
いられる。
【００１３】硬化剤としては、次のようなものが用いら
れる。 (1)ポリフルオロカルボン酸アンモニウム塩 F(CF2)nCOONH4 (n：1〜20) F(CF2)nO[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)COONH4 (n：1〜5、m：1〜5) CF3CF(CF3)O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COONH4 (n：0〜5) H4NOOC(CF2)nCOONH4 (n：0〜10) H4NOOCFC(CF3)[OCF2CF(CF3)]qO(CF2)pO[CF(CF3)CF2O]rCF(CF3)COONH4 (p：1〜10、q，r：1〜5) H4NOOC(CF2)nO[CF(CF3)O]mCF(CF3)COONH4 (n：1〜10、m：0〜5) F(CF2)nSO2NRCF2COONH4 (R：C1〜C20のアルキル基、n：1〜20)
【００１４】(2)ポリフルオロスルホン酸アンモニウム
塩 (Rf：C1〜C20のパーフルオロアルキル基であり、分子中
にエーテル結合を含んでいてもよい) F(CF2)nSO3NH4 (n：1〜20) (n：0または1) RfCH2CH2SO3NH4 Rf(CH2CH2O)nSO3NH4 (n：1〜2)
【００１５】(3)ポリフルオロアルキル基含有リン酸、
ホスホン酸またはスルホン酸のアンモニウム塩 (Rf：C1〜C20のパーフルオロアルキル基であり、分子中
にエーテル結合を含んでいてもよい、R：低級アルキル
基) (RfCH2CH2O)nPO(ONH4)3-n (n：1〜2) (RfSO2NRCH2CH2)nPO(ONH4)3-n (n：1〜2) RfCH2CH2PO(ONH4)2 RfCH2CH2PO(OR)(ONH4)
【００１６】(4)カルボン酸またはスルホン酸のアンモ
ニウム塩 (R：水素原子・C1〜C30のアルキル基またはアルキレン
基) RCOONH4 H4NOOCRCOONH4 ROSO3NH4
【００１７】(5)リン酸またはホスホン酸のアンモニウ
ム塩 (R，R´：C1〜C30のアルキル基) ROPO(ONH4)2 RPO(ONH4)2 RR´PO(ONH4) ROP(ONH4)2 (RO)(R´O)P(ONH4)
【００１８】(6)無機酸アンモニウム塩 硫酸アンモニウム 炭酸アンモニウム 硝酸アンモニウム リン酸アンモニウム これらの各アンモニウム塩の内、含フッ素エラストマー
に対する分散性や加硫物性などを考慮すると、有機酸ア
ンモニウム塩、特にポリフルオロカルボン酸アンモニウ
ム塩を用いることが好ましい。
【００１９】３元共重合体に配合されるこれらの有機酸
アンモニウム塩硬化剤または無機酸アンモニウム塩硬化
剤は、３元共重合体100重量部当り約0.2〜5重量部、好
ましくは約0.5〜3重量部の割合で用いられる。
【００２０】以上の各成分を必須成分とする含フッ素エ
ラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ等
の無機充填材、酸化鉛(PbO)、酸化亜鉛、酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム等の２価金属の酸化物または水
酸化物、ステアリン酸塩、ハイドロタルサイト等の受酸
剤、各種顔料、加工助剤、可塑剤、その他必要な配合剤
が適宜配合される。組成物の調製は、ロール、ニーダ、
バンバリーミキサなどを用いて、約30〜100℃で混練す
ることによって行われる。組成物の硬化は、圧縮成形機
などにより約150〜220℃で約5〜60分間加熱することに
より行われ、二次加硫は空気中または窒素ガス雰囲気中
などの不活性雰囲気中、約200〜300℃で約10〜50時間行
われる。
【００２１】
【発明の効果】ビス(ジアミノフェニル)化合物やビス
(アミノフェノール)化合物などより廉価な有機酸または
無機酸のNH 4 塩を用いて、シアノ基を架橋性基として有
する含フッ素エラストマーの硬化を行うことができ、得
られた加硫物は、耐熱性および耐溶剤性の点ですぐれて
いる。また、硬化に際して、カーボンブラック等を配合
しない場合には、必要な加硫物性を有する透明な加硫物
を得ることができる。更に、二次加硫時に揮散または分
解し易いアンモニウム塩を使用すると、発生ガスまたは
溶剤抽出成分の非常に少ない加硫物を得ることができる
ので、医療用途、食品産業用途、半導体産業用途などへ
の有効な応用が期待される。
【００２２】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２３】実施例１〜２ テトラフルオロエチレン-パーフルオロ(メチルビニルエ
ーテル)-パーフルオロ(5-シアノペンチルビニルエーテ
ル) [モル比68.8：30.0：1.2] 3元共重合体(3元共重合
体Ａ)100重量部に、パーフルオロオクタン酸アンモニウ
ムCF3(CF2)6COONH4を１重量部(実施例１)または2重量部
(実施例２)添加し、２本ロールミル上で混合した。混合
物を、180℃、30分間の条件下で圧縮成形した後、空気
中で次のような条件下で二次加硫を行った。実施例１ 実施例２ 90℃で4時間 90℃で4時間 204℃迄6時間かけて上昇 204℃迄6時間かけて上昇 204℃で18時間 204℃で18時間 270℃迄6時間かけて上昇 288迄6時間かけて上昇 270℃で18時間 288℃で18時間
【００２４】二次加硫後の成形品の外観は、実施例１の
ものはわずかに灰色味を帯びた透明であり、また実施例
２のものは無色透明であった。
【００２５】実施例３〜６ テトラフルオロエチレン-パーフルオロ(メチルビニルエ
ーテル)-パーフルオロ(2-シアノ-3,7-ジオキサ-8-ノネ
ン) [モル比72.1：25.5：2.4] 3元共重合体(3元共重合
体Ｂ)100重量部に、パーフルオロオクタン酸アンモニウ
ムを１重量部(実施例３〜４)、1.5重量部(実施例５)ま
たは2重量部(実施例６)添加し、２本ロールミル上で混
合した。混合物を、180℃、30分間の条件下で圧縮成形
した後、空気中で次のような条件下で二次加硫を行っ
た。実施例３ 実施例４〜６ 90℃で4時間 90℃で4時間 204℃迄6時間かけて上昇 204℃迄6時間かけて上昇 204℃で18時間 204℃で18時間 270℃迄6時間かけて上昇 288迄6時間かけて上昇 270℃で18時間 288℃で18時間
【００２６】二次加硫後の成形品の外観は、いずれも鮮
やかなコハク色をした透明であった。
【００２７】実施例７〜８ 前記3元共重合体Ｂ 100重量部に、パーフルオロ(5,8-ジ
メチル-4,7-ジオキサノナン酸)アンモニウムCF3(CF2)2O
CF(CF3)CF2OCF(CF3)COONH4を１重量部(実施例７)または
2重量部(実施例８)添加し、２本ロールミル上で混合し
た。混合物を、180℃、30分間の条件下で圧縮成形した
後、空気中で実施例２と同様の条件下で二次加硫を行っ
た。
【００２８】二次加硫後の成形品の外観は、いずれも無
色透明であった。
【００２９】参考例１〜２ 前記３元共重合体Ｂ１００重量部に、２，２−ビス（３
−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンを０．５重量部（参考例１）または１重量部（参
考例２）添加し、２本ロールミル上で混合した。混合物
を、１８０℃、３０分間の条件下で圧縮成形した後、空
気中で実施例２と同様の条件下で二次加硫を行った。
【００３０】二次加硫後の成形品の外観は、いずれも茶
褐色で不透明なものであった。
【００３１】実施例１〜３で得られた加硫物について、
次の各項目の測定が行われた。 熱老化試験：200℃、70時間の空気中でのエージング後
の常態物性 圧縮永久歪：ASTM Method-B／P-24 Oリング 耐溶剤性：所定温度の各種溶剤中に70時間浸漬した後の
体積膨張率
【００３２】測定結果は、次の表１に示される。
【００３３】 表１ 測定項目 実施例１ 実施例２ 実施例３ [常態物性] 硬さ (JIS-A) 63 61 59 100%モジュラス(MPa) 2.5 2.6 2.5 引張強さ (MPa) 22.2 21.0 17.8 伸び (%) 270 270 280 [熱老化試験] 硬さ (JIS-A) 63 62 60 100%モジュラス(MPa) 2.6 2.5 2.2 引張強さ (MPa) 21.3 17.0 16.2 伸び (%) 259 250 270 [圧縮永久歪] 150℃、70時間 (%) 36 34 39 200℃、70時間 (%) 37 40 49 [耐溶剤性] 140℃のヘキサメチレンジアミン(%) +23.4 +13.8 200℃のスチーム (%) +0.9 +1.4 80℃のメチルエチルケトン (%) +4.5 65℃のメタノール (%) +0.9 80℃の酢酸エチル (%) +5.5 80℃の30%水酸化ナトリウム (%) +0.1 80℃の60%硝酸 (%) +0.7
【００３４】また、実施例４〜８および参考例１〜２で
得られた加硫物については、圧縮永久歪および耐溶剤性
の測定が行われた。測定結果は、次の表２に示される。
【００３５】 表２ 圧縮永久歪 (%) 耐溶剤性 (%) 例 150℃,70hrs 200℃,70hrs H2N(CH2)6NH2 (140℃) スチーム(200℃) 実施例４ 52 55 +21.6 +0.3 〃 ５ 30 33 +23.6 +1.6 〃 ６ 17 20 +17.3 -0.1 〃 ７ 66 66 +22.7 +1.4 〃 ８ 25 27 +22.9 +0.7 参考例１ 26 21 +28.6 +0.5 〃 ２ 14 14 +39.4 +0.8
【００３６】実施例９〜１０ 前記3元共重合体Ａ 100重量部に、リン酸三アンモニウ
ム１重量部(実施例９)または安息香酸アンモニウム１重
量部(実施例１０)を添加し、２本ロールミル上で混合し
た。混合物を、180℃、30分間の条件下で圧縮成形した
後、空気中で実施例２と同様の条件下で二次加硫を行っ
た。
【００３７】実施例１１〜１４ 前記3元共重合体Ｂ 100重量部に、炭酸アンモニウム１
重量部(実施例１１)、リン酸三アンモニウム１重量部
(実施例１２)、アジピン酸ジアンモニウム１重量部(実
施例１３)または安息香酸アンモニウム１重量部(実施例
１４)を添加し、２本ロールミル上で混合した。混合物
を、180℃、30分間の条件下で圧縮成形した後、空気中
で実施例２と同様の条件下で二次加硫を行った。
【００３８】以上の実施例９〜１４で得られた加硫物に
ついて、成形品の外観、圧縮永久歪の測定および耐溶剤
性試験が行われ、次の表３に示されるような結果を得
た。
【００３９】 表３ 耐溶剤性 (%) 圧縮永久歪 (%) H2N(CH2)6NH2 スチーム 実施例 成形品の外観 150℃,70hrs 200℃,70hrs (140℃) (200℃) ９ 茶褐色 80 78 20.1 4.8 10 淡黄色・透明 52 47 33.5 3.6 11 無色・透明 75 74 13.5 4.6 12 茶褐色 10 12 23.4 20.9 13 褐色 27 28 11.0 1.6 14 コハク色・透明 46 54 15.9 1.1
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 27/18

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
    (低級アルキルビニルエーテル)またはパーフルオロ(低
    級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)およびシア
    ノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)の３元共重合体
    に、有機酸NH 4 塩または無機酸NH 4 塩を硬化剤として配合
    してなる含フッ素エラストマー組成物。
JP33610395A 1995-03-31 1995-11-30 含フッ素エラストマー組成物 Expired - Fee Related JP3223776B2 (ja)

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